Процессы формирования и свойства растворов тетразолсодержащих полимеров тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

Горковенко-Спирина, Ольга Петровна АВТОР
кандидата химических наук УЧЕНАЯ СТЕПЕНЬ
Иркутск МЕСТО ЗАЩИТЫ
2002 ГОД ЗАЩИТЫ
   
02.00.06 КОД ВАК РФ
Диссертация по химии на тему «Процессы формирования и свойства растворов тетразолсодержащих полимеров»
 
 
Содержание диссертации автор исследовательской работы: кандидата химических наук, Горковенко-Спирина, Ольга Петровна

Список использованных сокращений.

Введение.

Глава 1. Растворы полимеров литературный обзор).

1.1. Особенности растворов полимеров.

1.2. Взаимодействие полимеров с водой.

1.3. Тройные полимерные системы в растворах.

1.3.1. Водно-органические смеси.

1.3.2. Водно-солевые среды.

1.4. Свойства растворов поливинилазолов.

Глава 2. Растворимость и свойства растворов поливинилтетразолов в органических растворителях. .•. л V.

2.1. Растворимость поливинилтетразолов в органических растворителях.

2.2. Термодинамика взаимодействия тетразолсодержащих полимеров с органическими жидкостями.

2.3. Гидродинамичекие и конформационные характеристики поливинилтетразолов.

Глава 3. Взаимодействие поливинилтетразолов с водой и свойства их растворов.

3.1. Взаимосвязь строения и сродства к воде у полимеров на основе винилтетразолов.

3.2. Термодинамика взаимодействия тетразолсодержащих полиэлектролитов с водой.

Глава 4. Свойства растворов поливинилтетразолов в водноорганических смесях.

4.1. Фазовое состояние тройных систем поливинилтетразол-водаорганическая жидкость.

4.2. Взаимосвязь гидродинамических характеристик растворов поливинилтетразолов в смешанных растворителях.

Глава 5. Особенности взаимодействия поливинилтетразолов с растворами низкомолекулярных электролитов.

5.1. Растворимость поливинилтетразолов в кислотах и свойства их растворов.

5.2. Растворы поливинилтетразолов в водно-солевых средах.

5.2.1. Растворимость и поведение поливинилтетразолов в растворах низкомолекулярных солей в воде.

5.2.2. Причины растворимости поливинилтетразолов в водно-солевых средах.

5.3. Тетразолсодержащие загустители водонаполненных взрывчатых композиций.

Глава 6. Экспериментальная часть.

Выводы.

 
Введение диссертация по химии, на тему "Процессы формирования и свойства растворов тетразолсодержащих полимеров"

Синтез, исследование, переработка и применение высокомолекулярных соединений очень часто сопряжены с их растворенным состоянием. Поэтому изучение процессов формирования и свойств растворов полимеров до сих пор остается весьма актуальным направлением в химии и физике высокомолекулярных соединений. В этой связи полимеры на основе винилтетразолов, для которых, как ни для одного другого класса полимерных соединений, существует широкий набор структурных вариаций мономерных фрагментов, можно отнести к уникальным объектам для изучения общетеоретических проблем взаимодействия полимерных веществ с низкомолекулярными жидкими системами. Существование среди поливинилтетразолов ионизующихся и неионогенных, гидрофильных и гидрофобных полимеров, проявляющих кислотные и основные свойства обусловливает проявление практически всех видов внутри- и межмолекулярных взаимодействий типа полимер-полимер и полимер-растворитель (дисперсионных, диполь-дипольных, донорно-акцепторных и т.д.), которые определяют способность высокомолекулярных соединений к растворению и совместимости с другими компонентами. Поэтому исследование взаимодействия поливинилтетразолов с низкомолекулярными жидкостями может представлять интерес в плане решения фундаментальной задачи установления для полимерных веществ, взаимосвязи «строение -растворимость», для расширения общетеоретических представлений о процессах формирования многокомпонентных, в том числе и биологических систем, моделями которых могут служить растворы тетразолсодержащих полимеров.

Кроме того, сами полимеры на основе винильных производных тетразола относятся к числу новых перспективных полимерных соединений. Наличие тетразольного цикла обусловливает высокую энергоемкость поливинилтетразолов в сочетании с уникальным набором физико-химических и эксплуатационных характеристик, что привлекло к ним внимание, как к перспективным компонентам ракетного топлива, взрывчатых композиций, газогенераторов. Другие, не менее интересные, в практическом плане свойства (комплексообразующие свойства, сорбционная, каталитическая, физиологическая активности), могут значительно расширить области возможного применения тетразолсодержащих полимеров. Проявление всех этих практически ценных свойств, связано либо с растворами, либо с многокомпонентными системами, содержащими поливинилтетразолы. Все эти обстоятельства определяют актуальность работ по исследованию взаимодействия (совместимости) данного класса полимеров с различными по природе жидкими системами.

Целью настоящей работы явилось исследование процессов формирования и свойств растворов поливинилтетразолов в средах различной природы.

Для достижения указанной цели в работе решаются следующие задачи:

• изучение растворимости поливинилтетразолов и установление закономерностей влияния факторов строения полимеров на их совместимость с низкомолекулярными жидкостями;

• определение термодинамических параметров взаимодействия поливинилтетразолов с жидкими системами различной природы и установление взаимосвязи термодинамических параметров формирования растворов и их гидродинамических свойств;

• изучение свойств растворов поливинилтетразолов в смешанных растворителях и выявление причин растворимости водонерастворимых полимеров в водно-солевых средах;

• сравнительный анализ поведения в растворах азолсодержащих полимеров с двумя, тремя и четырьмя атомами азота в гетероцикле, N-H и полимерных карбоновых кислот.

В качестве объектов исследования данной работы служили полимеры С- и N-винилзамещенных тетразолов: поли-5-винилтетразол (П5ВТ), поли-1-винилтетразол (П1ВТ), поли-5-изопропенилтетразол (ПИПТ), поли-2-метил-5-винилтетразол (ПМВТ), поли-1-винил-5-метилтетразол (ПВМТ), поли-1-винил-5-аминотетразол (ПВАТ), поли-2-амил-5-винилтетразол (ПАмВТ), метилированный поли-5-винилтетразол (МПВТ), сополимеры 5-винилтетразола с 2-метил-5-винилтетразолом (СПЛ ВТ-МВТ), а также полимерные соли гомо- и сополимеров 5-винилтетразола, синтезированные в системе 5-винилтетразол - амин.

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института нефте- и углехимического синтеза при Иркутском государственном университете по теме №41-198-30 «Разработка методов направленного синтеза элементосодержащих гетероциклических мономеров и полимеров с целью получения энергоемких, биологически активных структур избирательного действия и реагентов для экологии», при финансовой поддержке Министерства образования РФ (грант №97-0-9.4-293) и в рамках программы «Университеты России».

Диссертация состоит из введения, 6 глав, выводов и библиографии. Содержит 176 страниц машинописного текста, включая 18 таблиц, 50 рисунков, 150 литературных ссылок. Первая глава посвящена обзору литературных данных по

 
Заключение диссертации по теме "Высокомолекулярные соединения"

выводы

1. Изучены основные закономерности процессов формирования растворов поливинилтетразолов в органических жидкостях. Установлено, что полимеры, содержащие тетразольные циклы, вследствие большей склонности к донорно-акцепторному взаимодействию с жидкостями электронодонорного типа, преимущественно растворимы в донорных растворителях. Установлена симбатная зависимость между термохимическими параметрами процесса формирования и вязкостными характеристиками растворов полимера.

2. Исследовано взаимодействие с водой водорастворимых и «сшитых» водонабухающих тетразолсодержащих полиэлектролитов. Показано, что в отличие от органических сред при взаимодействии с водой конформационное состояние макромолекул полимеров определяет как способность растворяться в воде, так и термодинамические параметры процессов формирования водных растворов. Наличие трехмерной макромолекулярной «сетки» препятствует взаимодействию полимер-растворитель и приводит к снижению сродства полимера к воде.

3. На примере поливинилтетразолов изучена взаимосвязь термохимических параметров процесса растворения полимеров и гидродинамических свойств их растворов в смешанных водно-органических смесях. Установлено, что данная зависимость проявляется только для систем, в которых преобладающим фактором растворения полимера в смеси жидкостей является взаимодействие полимер - вода. В этом случае тепловой эффект растворения поливинилтетразолов в бинарных растворителях в значительной степени зависит от конформационного состояния его макромолекул.

4. Изучены растворимость тетразолсодержащих полимеров и свойства их растворов в органических и минеральных кислотах. Установлено, что серная и хлорная кислоты являются универсальными растворителями, т.к. растворяют практически все синтезированные поливинилтетразолы без разрушения их структуры. Совместимость поливинилтетразолов с органическими кислотами определяется не только протонирующей способностью кислоты, но близостью параметров растворимости полимера и жидкости.

5. Проведено исследование «всаливающего» эффекта солей щелочных и щелочноземельных металлов по отношению к поливинилтетразолам в водной среде. Установлено, что растворяющей способностью обладают растворы только тех солей, у которых в водной среде в большей степени выражена сольватация катиона, чем аниона, что приводит к экранированию положительного и дезэкранированию отрицательного зарядов ионов. В этом случае водно-солевые растворы приобретают свойства электронодонорных растворителей, приближающихся по термодинамическому качеству к донорному органическому растворителю ДМФА.

6. Отработана и испытана методика получения водонаполненных взрывчатых композиций, основанная на свойстве водно-солевых растворов натриевой соли поли-5-винилтетразола образовывать гидрогелевые композиции в присутствие солей хрома (3+).

 
Список источников диссертации и автореферата по химии, кандидата химических наук, Горковенко-Спирина, Ольга Петровна, Иркутск

1. Тагер А.А. Некоторые новые представления в области растворов полимеров. //Высокомолек. соед. А.- 1984,- Т.26, №4.- С.659-674.

2. Тагер А.А. Физикохимия полимеров. 3-е изд.- М.: Химия, 1978.- 544 с.

3. Райхард К. Растворители и эффекты среды в органической химии.- М.: Мир, 1991.-786 с.

4. Тагер А.А., Сафронов А.П. Комплексообразование в водных и неводных растворах поливинилазолов. // Высокомолек. соед. А.- 1991.- Т.ЗЗ, №1.-С.67-74.

5. Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь.- М.: Химия, 1973.- 530 с.

6. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах.-М.: Мир, 1971.-224 с.

7. Сафронов А.П. Термодинамика смешения нерегулярных растворов полимеров: Автореф. дисс. докт. физ-мат. наук.- Екатеринбург, 2000. -50 с.

8. Тагер А.А., Колмакова Л.К. Параметр растворимости, методы его оценки, связь с растворимостью полимеров. // Высокомолек. соед. А.- 1980.- Т.22, №3.- С.483-496.

9. Аскадский А.А., Колмакова Л.К., Тагер А.А., Слонимский Г.Л., Коршак

10. B.В. Об оценке плотности энергии когезии низкомолекулярных жидкостей и полимеров. // Высокомолек. соед. А.- 1977- Т.19, N»5.1. C.1004-1013.

11. Пригожин И., Дэфей Р. Химическая термодинамика.- Новосибирск: Наука, 1966.- 509 с.

12. Карапетянц М.Х. Химическая термодинамика. 3-е изд.- М.: Химия, 1975.- 583 с.

13. Сафронов А.П., Ковалев А. А. Энтальпия взаимодействия кристаллического полиэтиленоксида с водой, толуолом и хлороформом. // Высокомолек. соед. А,- 1999,- Т.41, №6,- С.1008-1014.

14. Пригожин И. Введение в термодинамику необратимых процессов.- М.: Изд-во иностр. лит., I960.- 127 с.

15. Гленсдорф П., Пригожин И. Термодинамическая теория структуры, устойчивости и флуктуации.- М.: Мир, 1973.- 280 с.

16. Папков С.П. Физико-химические основы переработки растворов полимеров.- М.: Химия, 1971.- 364 с.

17. Сафронов А.П., Тагер А.А. Термодинамический критерий верхней критической температуры растворов стеклообразных полимеров. // Высокомолек. соед. А.- 1991,- Т.ЗЗ, №10.- С.2198-2205.

18. Эскин В.Е., Магарик С.Я., Жураев У.Б., Рудковская Г.Д. Светорассеяние, вязкость и динамическое двойное лучепреломление растворов поли-w-винилимидазола. // Высокомолек. соед. А 1978,- Т20, №10.- С.2219-2223.

19. Цветков В.Н., Эскин В.Е., Френкель С .Я. Структура макромолекул в растворах.- М.: Наука, 1964,- 425 с.

20. Методы исследования полимеров / под ред. П. Аллена.- М.: Мир, 1961.226 с.

21. Шаталов Г.В., Позина Е.Н., Михантьев Б.И., Преображенский С.А. Гидродинамические свойства растворов полимеров с пиразольным циклом. // Высокомолек. соед. А.- 1980.- Т.22, №4,- С.900-903.

22. Бектуров Е.А., БакауоваЗ.Х. Синтетические водорастворимые полимеры в растворах.- Алма-Ата: Наука, 1981.- 248 с.

23. Глубиш П. А. Применение полимеров акриловой кислоты и ее производных в текстильной и легкой промышленности,- М.: «Легкая индустрия», 1975.- 205 с.

24. Ахмедов К.С., Архипов Э.А. Вирская П.М., Глекель Ф.Л., Зайнутдинов С.А., Погорельский К.В., Сидорова Т.М., Хамраев С.С., Шпилевская И.Н. Водорастворимые полимеры и их взаимодействие с дисперсионными системами. // ФАН Узбекской ССР, 1969.- 298 с.

25. Сидоров И.А. Применение растворов полиакриламида для ограничения притока вод в нефтяные скважины. // серия Добыча, Всесоюзное научно-производственное объединение бумажной пром-сти, 1976.- С. 115-119.

26. Мартос В.Н. Применение полимеров в нефтедобывающей промышленности. // серия Добыча, Всесоюзное научно-производственное объединение бумажной пром-сти, 1974.- С. 74-81.

27. Энциклопедия полимеров. Т. 1.- М.: Советская энциклопедия, 1972.- С. 406.

28. Водорастворимые полимеры и их применение. И-я конференция. // Тез. докл.- Иркутск, 1982,- 236 с.

29. Белоусов В.П., Панов М.Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов.- Л.: Химия, 1983.- 264 с.

30. Эйзенберг Д., Кауцман В. Структура и свойства воды.- Л.: Гидрометеоиздат, 1975.- 280 с.

31. Зацепина Г.Н. Свойства и структура воды.- М.: Изд-во МГУ, 1974.- 167 с.

32. Моравец Г. Макромолекулы в растворе.- М.: Мир, 1967.- 398 с.

33. Природа гидратации в водных растворах поли-1-винилазолов / Сафронов А.Н., Тагер А.А., Шарина С.В. и др. // Высокомолек. соед. А.- 1989.- Т.31, №12.- С.2662-2666.

34. Термодинамика водных растворов поливинилкапролактама / Тагер А.А., Сафронов А.П., Шарина С.В. Галаев И.Ю. // Высокомолек. соед. А.-1990.- Т.32, №3.- С.529-534.

35. Панов М. Ю., Белоусов В.П. Химия и термодинамика растворов.- JI: Изд-во ЛГУ, 1982,- Вып. 5.- 203 с.

36. Белоусов В.П., Морачевский А.Г., Панов М.Ю. Тепловые свойства растворов неэлектролитов.- JL: Химия, 1981.- С. 56-87.

37. Кесслер Ю.М., Абакумова Н.А. Экспериментальное и теоретическое исследование гидрофобных эффектов. // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технол.-1982.- Т.25, №2.- С.162-178.

38. Анисимов М.А., Заугольникова Н.С., Оводов Г.И., Оводова Т.М., Сейфер A.JI. Молекулярная физика и биофизика водных систем / Под ред. Вукса М.Ф.- Л.: Изд-во ЛГУ, 1976.- Вып.З.- 79 с.

39. Тагер А.А., Сафронов А.П., Березюк Е.А., Галаев И.Ю. Гидрофобные взаимодействия и нижняя критическая температура водных растворов полимеров. //Высокомолек. соед. Б.- 1991.- Т.ЗЗ, №8.- С.572-577.

40. Rowlinson J. S. Liquids and Liquid Mixtures.- L., 1959.- 360 p.

41. Тагер А.А., Вшивков C.A., Андреева B.M., Секачева T.B. Исследование структуры растворов полиоксиэтилена с нижними критическими температурами смешения. //Высокомолек соед. .- 1974 Т. 16, №1.- С.9-13.

42. Тагер А.А. Основы учения о растворах неэлектролитов.- Екатеринбург: Изд-во Уральского ун-та, 1993.- 225 с.

43. Тагер А.А., Адамова Л.В., Морковина Л.И. Термодинамика образования поликомплексов полиакриловой кислоты с поливиниловым спиртом и полиэтиленоксидом. // Высокомолек. соед. А.- 1983.- Т.25, №7.- С.1413-1418.

44. Кленина О.В., Лебедева Л.Г., Шашкина М.Н. Конформадия макромолекул полиакриламида и полиакриловой кислоты в воде и всмешанных растворителях. // В кн.: Состояние воды в различных физико-химических условиях, J1,: Изд-во ЛГУ, 1986.- С. 157-166.

45. Klein J., Conrad K.D. Molekular weight determination of polyakrylamide and polyakrylamide-co-sodium acrilate. // Macromol. Chem.- 1978.- Bd 179.-S.1635-1638.

46. Кленина O.B., Прозорова М.Ю., Кленин В.И., Аксельрод Г.З. Термодинамические свойства водных растворов полиакриламида. // Высокомолек. соед. А.- 1980.- Т.22, №2.- С.292-296.

47. Макогон В.П., Бондаренко Т.А. Гидратация молекул полиакриламида в водных растворах. // В сб. докл. 2-ой Всесоюз. конф. «Водорастворимые полимеры и их применение».- Иркутск, 1982.- С. 129.

48. Сафронов А.П., Тагер А.А., Королева Е.В. Термодинамика растворения полиакриловой кислоты в донорных и акцепторных растворителях. // Высокомолек. соед. Б.- 1996.- Т.38, №5.- С.900-904.

49. Арбузова И.А., Гольцин Б.Э. Акриловой кислоты полимеры. // В кн.: Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия.-1972.- Т.1.- С.38-40.

50. Сафронов А.П., Тагер А.А., Клюжин Е.С., Адамова Л.В. Термодинамика взаимодействия полиакриловой кислоты разной молекулярной массы с водой. // Высокомолек. соед. А.- 1993.- Т.35, №6,- С.700-704.

51. Тагер А.А., Клюжин Е.С., Адамова Л.В., Сафронов А.П. Термодинамика растворения в воде сополимеров акриловой кислоты и метакрилата. // Высокомолек. соед. Б.- 1993.- Т.35, №8.- С. 1357-1360.

52. Тагер А.А., Адамова Л.В., Сафронов А.П., Клюжин Е.С. Жигалова Е.Р. Термодинамика растворения полиакриловой кислоты в воде. // Высокомолек. соед. Б.- 1992.- Т.34, №12.- С.10-13.

53. Термодинамика взаимодействия сополимеров акриловой кислоты и акрилатов с водой / J1.B. Адамова, Е.С. Клюжин, А.П. Сафронов и др. // Высокомолек. соед. Б,- 1993.- Т.35, №7.- С.893-897.

54. Потапов А.А. Диэлектрический метод исследования вещества.- Иркутск: Изд-во Иркут. ун-та, 1986.- 264 с.

55. Вукс М.Ф., Безруков О.Ф. Состояние воды в различных физико-химических условиях.- Л.: Изд-во ЛГУ, 1986.- С. 3-29.

56. Бернал Дж., Фаулер Р. Структура воды и ионных растворов. // Усп. физ. наук.- 1934.- Вып. 14, №5.- С. 586-644.

57. Шахпаронов М.И. Введение в современную теорию растворов.- М.: Высшая школа, 1980.- 296 с.

58. Артамонов В.Г., Любимов Ю. А. Диэлектрические и оптические свойства жидкостей.- М.: Наука, 1976.- 296 с.

59. Засыпкин С.А., Родникова М.Н., Маленков Г.Г. Структурное и динамическое исследование водных кластеров. // Журн. Структ. химии.-1993.- Т.34, №4.- С. 96-100.

60. Hornung N.I., Choppin L.R., Rehovitch G. The strukture of water and its solution//Appl. Spektrosc. Revs.- 1974.- Vol.8, №2.- P. 149-181.

61. Эйзенберг Д., Кауцман В. Структура и свойства воды.- Л.: Гидрометеоиздат, 1975.-280 с.

62. Лущейкин Г.А. Методы исследования электрических свойств полимеров.-М.: Химия, 1988.- 160 с.

63. Надь Ш.Б. Диэлькометрия.- М.: Энергия, 1976.- 200 с.

64. Потапов А.А. Молекулярная диэлькометрия.- М.: Наука, 1994.- 285 с.

65. Потапов А.А. Активационный механизм диэлектрической поляризации. // Химическая физика.- 1991.- Т.10, №10.- С. 1410-1417.

66. Дуров В.А. Теория статистической диэлектрической проницаемости ассоциированных жидких систем // Исследование строения, теплового движения и свойств жидкостей.- М.: Изд-во МГУ, 1986.- С.35-68.

67. Самойлов О.Я. Структура водных растворов электролитов и гидратация ионов.- М.: Изд-во АН СССР, 1957.- 267 с.

68. Потапов А.А., Мецик М.С. Диэлектрическая поляризация.- Иркутск: Изд-во Иркут. ун-та, 1986.- 264 с.

69. Эрден-Груз Т. Явление переноса в водных растворах.- М.: Мир, 1976.595 с.

70. Кесслер Ю.И., Зайцев A.J1. Сольвофобные эффекты.- Л.: Химия, 1989.-310с.

71. Мищенко К.П., Полторацкий Г.М. Термодинамика и строение водных и неводных растворов электролитов.- JL: Химия, 1976.- 328 с.

72. Бектуров Е.А., Легкунец Р.Е. Ассоциация полимеров с малыми молекулами.- Алма-Ата: Наука, 1983.- 208 с.

73. Карякин А.В., Кривенцова Г.А. Состояние воды в органических и неорганических соединениях.- М.: Наука, 1973.- 163 с.

74. Синюков В.В. Структура одноатомных жидкостей, воды и водных растворов электролитов.- М.: Наука, 1976 256 с.

75. Дуров В.А. Модели ассоциативных равновесий в теории жидких неэлектролитов. // Растворы неэлектролитов в жидкостях.- М.: Наука.- С. 36-102.

76. Крестов Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах. 2-е Изд.- Л.: Химия, 1984.- 272 с.

77. Ионная сольватация / Крестов Г.А., Новоселов Н.П., Перелыгин И.С. и др.- М.: Наука, 1987.- 320 с.

78. Геворкян А.В. Конформационные и термодинамические свойства макромолекул в тройных полимерных системах. // Успехи химии.- 1972.-Т.41, №3.- С.401-409.

79. Бимендина JI.A., Бектуров Е.А. Тройные системы полимер-полимер-растворитель с взаимодействующими макромолекулярными компонентами. // В сб.: «Синтез и исследование полимеров полимеров».-Алма-Ата: «Наука» КазССР, 1976.- С.44-70.

80. Бектуров Е.А., Легкунец Р.Е. Специфические взаимодействия в растворах сополимеров метакриловой кислоты и метилметакрилата в селективных растворителях и их смесях. // Высокомолек. соед. А.- 1970.- Т. 12, №3.-С.626-631.

81. Бектуров Е.А., Легкунец Р.Е. Влияние природы растворителя и полимера на невозмущенные размеры макромолекул.// В сб.: «Мономеры и полимеры».- Алма-Ата: «Наука» КазССР, 1972.- С.66-86.

82. Бектуров Е.А. Тройные полимерные системы в растворах.- Алма-Ата: Наука, 1975,- 251 с.

83. Магомедова М.А. Исследование структуры и реологических свойств растворов полимеров в двухкомпонентных растворителях: Дисс. канд. хим. наук.- Москва, 1976.- 102 с.

84. Энциклопедия полимеров. Т.1.- М.: Советская энциклопедия, 1972.- С.39.

85. Friedberg F., Brown W., Henley D., Ohman J. Ф. A Light Skattering Study on Hydroxyethyl Cellulose in Binary Mixtures of Water-Dimethyl Sulphoxide and Water-Formamide. // Makromolek. Chem.- 1963.- B.66, №T-22-24.- S.168-179.

86. Paraskevopoulos G.C., Missen R.W. Thermodynamic Properties of Solutions of Alcohols and Carbon Tetrachloride. // Trans. Faraday Society.- 1962.-Vol.58, №473.- P.869-878.

87. Шенков С., Барановский В.Ю. Комплексообразование полиметакриловой кислоты и полиэтиленгликоля в системе вода-органический растворитель. // Высокомолек. соед. А,- 1994,- Т.36, №7.- С. 1212-1215.

88. Deb Р.С., Palit S.P. Solution Properties of Poly (methyl methacrylate) in Mixtures of Two Nonsolvents (Carbon Tetrachloride and n-Alcohols). // Makromolek. Chem.- 1973.- B.166, №T-4.- S.227-234.

89. Кижняев B.H., Круглова B.A., Анненков B.B., Верещагин Л.И. Особенности поведения поли-С-винилтетразолов в водных средах. // Высокомолек. соед. Б.- 1989.- Т.31, №6.- С.420-423.

90. Круглова В.А., Кижняев В.Н., Иванова Н.А., Ратовский Г.В., Верещагин Л.И. О внутри- и межмолекулярных взаимодействиях в поли-5-винилтетразоле. //Высокомолек. соед. Б.- 1987.- Т.29, №6.- С.416-419.

91. Яновская Л.А., Юфит С.С. Органический синтез в двухфазных системах.-М.: Химия, 1982.- 184с.

92. Блешинский С.В. О всаливании органических веществ.- Фрунзе: Илим, 1967.- 163 с.

93. Пакшвер А.Б, Геллер Б.Э Химия и технология производства волокна нитрон.- М.: Химия, I960.- 150 с.

94. Энциклопедия полимеров.- М.: Советская энциклопедия, 1972.- Т.1.-С.43.

95. Растворимость полимеров винилтетразолов в водных растворах солей. / П.Н. Гапоник, О.А. Ивашкевич, А.О. Корень, Т.Н. Андреева // Докл. АН БССР.-1989.- Т.ЗЗ, №11.- С.1014-1016.

96. Saito S., Otsuka Т. Dessolution of some polimers in aqueous solutions of urea, of its related compounds and tetraalkylammonium salts. // J. Cooloid and Interfakte Sci.- 1967.- Vol.25, №3.- P.531-536.

97. Конформационные свойства поли-2-метил-№-винилимидазола. / Барановская И.А., Волкова JI.A., Дьяконова Н.В., и др. // Высокомолек. соед. А.- 1983.- Т.25, №10.- С.2108-2113.

98. Светорассеяние и вязкость растворов поли-1-винил-1,2,4-триазола. / Татарова JI.A., Ермакова Т.Г., Кедрина Н.Ф. и др. // Высокомолек. соед. Б.- 1982.- Т.24, №9.- С.697-699.

99. Гзырян А.Г., Бархударян В.Г., Даниелян В.А. Рассеяние света и вязкость растворов сополимеров на основе 1-винил-3(5)метилпиразола. // Высокомолек. соед. Б.- 1982.- Т.24, №7.- С.518-521.

100. Термодинамика водных растворов поли-1-винилимидазола и поли-1-винил-1,2,4-триазола. / Тагер А.А., Сафронов А.П., Лопырев В.А. и др. // Высокомолек. соед. А.- 1987.- Т.29, №11.- С.2421-2425.

101. Энтальпии растворения поли-1-винилпиразола, поли-1-винилимидазола и поли-1-винил-1,2,4-триазола в органических донорных растворителях / Сафронов А.П., Тагер А.А., Войт В.В. и др. // Высокомолек. соед. А.- 1988.- Т.30, №11.- С.2360-2364.

102. Пожарский А.Ф. Концепция я-избыточности в химии гетероароматических соединений. // ХГС.- 1977.- №6.- С.723-740.

103. Кижняев В.Н., Астахов М.Б., Смирнов А.И. Гидродинамические и термодинамические свойства растворов поливинилтетразолов. // Высокомолек. соед. А.- 1994.- Т.36, №1.- С. 104-109.

104. Островский В.А., Колдобский Г.И. Слабые органические основания.-Л.: Ленинград, ун-т, 1990.- 105 с.

105. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов.- М.: Химия, 1985.-280 с.

106. Молекулярные и конформационные параметры поли-2-метил-5винилтетразола / Т.И. Бычкова, А.Л. Изюмников, Е.Н. Работнова и др. // Высокомолек. соед. Б.- 1986.- Т.28; №6.- С.456-459.

107. Кижняев В.Н., Суханов Г.Т., Смирнов А.И. Влияние остаточных ионогенных групп на гидродинамические свойства метилированного поли-5-винилтетразола. // Высокомолек. соед. Б.- 1991.- Т.ЗЗ, №9.- С.681-684.

108. Butler R.N. Advances in heterocyclic chemistry. Tetrazoles.- New York-London. 1977.- Vol.21.- 323 p.

109. Николаенко В.В. Синтез, физико-химические и биологические свойства сополимеров на основе №винил-1,2,4-триазола: Дисс. канд. хим. наук.- Москва, 1991.- 149 с.

110. Мазяр Н. Л. Взаимодействие поли^-винилазолов с синтетическими полимерами и биологическими объектами: Автореф. дисс. канд. хим. наук.- Иркутск, 1999.- 23 с.

111. Schofield К., Grimmet M.R., Keene В.Т., Heteroaromatic nitrogen compaunds: the azoles.- Cambridge Univ. Pr., -L., N.-Y., 1976.- 326 p.

112. Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Грица А.И., Кузнецова Н.П., Чипанина Н.Н., Лопырев В.А. 1-Винил-4-алкил-1,2,4-триазолиевые соли. // ХГС.-1984,-№10.- С.1412-1415.

113. Науменко В.Н., Гапоник П.Н., Ивашкевич О.А., Андреева Т.Н. Оценка основности N-алкил- и N-алкенилтетразолов. // Докл. АН БССР.- 1989.-Т.ЗЗ, №9,- С.826-830.

114. Кижняев В.Н., Смирнов А.И. Влияние местоположения гидрофобных заместителей в макромолекулах поливинилтетразолов на свойства их водных растворов. // Высокомолек. соед. А.- 1993.- Т.35, №12- С.1997-2001.

115. Анненков В.В., Круглова В.А., Шевчук О.А. Кислотные N-H полиэлектролиты в реакции образования интерполимерных комплексов. // Высокомолек. соед. Б.- 1990.- Т.32, №10.- С.723-725.

116. Круглова В.А., Воропаева Е.Ф., Анненков В.В., Кижняев В.Н. Синтез и свойства сополимеров 5-винилтетразола с акриловой кислотой. // Изв. вузов. Химия и хим. технология.- 1987.- Т.ЗО, вып.12.- С. 105-109.

117. Анненков В.В., Круглова В.А. Полиэлектролитные свойства тетразолсодержащих сополимеров. // Высокомолек. соед. А.- 1991.- Т.ЗЗ, №10.- С.2050-2055.

118. Михайлов Ю.М., Ганина JT.B., Курмаз С.В., Рощупкин В.П. Смирнов B.C., Батурин С.М. Кинетические закономерности формирования растворов полиметил-5-винилтетразолов в нитрометане. // Высокомолек. соед. А.- 1995.- Т.37,№1.- С.127-132.

119. Спектроскопическое и квантово-химическое исследование алкил- и алкенилтетразолов. / П.Н.Гапоник, О.А. Ивашкевич, О.Н. Бубель // Теоретич. И эксперим. Химия.- 1989.- Т.25, №1.- С.33-40.

120. Синтез и некоторые свойства нового тетразол со держащего поли-5-винил-2-трет-бутилтетразола. / Гапоник П.Н., Чернавина Н.И., Ивашкевич О.А., Лесникович А.И. // Докл. АН БССР.- 1991.- Т.35, №10.- С.923-926.

121. Михайлов Ю.М., Ганина Л.В., Шанаева Н.В. Взаимодействия в растворах поли-2-метил-5-винилтетразола. // Высокомолек. соед. А.-1995.- Т.37, №6.- С.1014-1018.

122. Плотности энергии когезии и характеристическая вязкость ароматических кардовых полимеров. / А.А Тагер, Л.К. Колмакова, Г.Я. Шемякина и др. // Высокомолек. соед. Б.- 1976.- Т. 18, №8.- С.569-574.

123. Макитра Р.Г., Пириг Я.М., Кивелюк Р.Б. Важнейшие характеристики растворителей, применяемые в уравнениях ЛСЭ.- Львов: Изд. АН УССР, 1986.-34 с.

124. Jenckel E., Gorke K. The integral heats of dilution of polystyrene in ethylbenzene, toluene, chlorobenzene and cyclohexane. // Z. Elektrochem.-1956.- B.60, №6.- S.579-587.

125. Рентгеноструктурное и спектроскопическое исследование комплеса PdCl2 с 2-метил-5-винилтетразолом. / З.Г. Алиев, Т.К. Гончаров, В.П. Грачев и др. // Коорд. химия.- 1991.- Т. 16, №8.- С. 1101-1105.

126. Рабек Я. Экспериментальные методы в химии полимеров. Т.1.- М.:, Мир, 1983.- С.61.

127. Шаталов Г.В. Мономеры и полимеры с азольными и азиновыми циклами.- Воронеж, 1984.- 175 с.

128. Тагер А.А., Цилипоткина М.В. Пористая структура полимеров и механизм сорбции. // Успехи химии.- 1978.- Т.47, №1.- С. 152-175.

129. Круглова В.А., Кижняев В.Н., Шафеев М.А., Бузилова С.Р., Гареев Г.А. Синтез функционально-замещенных сополимеров на основе винилтетразолов. // В сб. «Физико-химические основы синтеза и переработки полимеров».- Горький: ГГУ, 1987.- С.22-26.

130. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Верещагин Л.И. Водорастворимые и водонабухающие полимерные соли 5-винилтетразола. // Журн. Прикл. Химии.- 1990.- №12.- С.2721-2724.

131. Тагер А.А., Подлесняк А.И. Концентрированные растворы полимеров. 1. Определение интегральных и дифференциальных теплот растворения и разбавления полиизобутилена и полистирола. // Высокомолек. соед. А-1963.- Т.5, №1.- С.87-93.

132. Ермакова В.Д., Кригер А.Г., Конкина Л.Н., Осипов С.А., Горшков А.В., Фрончек Э.В., Энтелис С.Г. Молекулярно-массовые характеристики поли-2-метил-5-винилтетразола // Высокомолек. соед. Б.- 1990.- Т.32, №1-С.44-46.

133. Энциклопедия полимеров. Т. 1- М.: Советская энциклопедия, 1972.-С.423-426.

134. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. С.70.

135. Кижняев В.Н., Горковенко О.П., Баженов Д.Н., Смирнов А.И. Растворимость и энтальпии растворения поливинилтетразолов в органических растворителях. // Высокомолек. соед. А.- 1997.- Т.39, №5.-С.856-861.

136. Kaufman М.Н., Erusberger F.H., McEwan W.S. Dipole moment measurments of tetrazole derivatives. // J. Amer. Chem. Soc.- 1956.- Vol.78, №17.- P.4197-4201.

137. Кижняев B.H., Горковенко О.П., Смирнов А.И. Свойства растворов поливинилтетразолов в водно-солевых средах. // Высокомолек. соед. А-1996,- Т.38, №10.- С.1757-1760.

138. Перепелкин К.Е. Физико-химические основы процессов формирования химических волокон.- М.: Химия, 1978.- 320 с.

139. Некрасов Б.В. Основы общей химии. Т.1.- М.: Химия, 1975.

140. Дубов Л.В., Бахаревич Н.С., Романов А.И. Промышленные взрывчатые вещества.- М.: Недра, 1988 -358 с.

141. Кижняев В.Н., Петрова Т.Л., Гущин В.П., Смирнов А.И. Поли-5-винилтетразол перспективный загущающий компонент промышленных водонаполненных взрывчатых композиций. // Химия в интересах устойч. развития.- 1997.-№5.- С.507-512.

142. Бартенев Г.М., Френкель С.Я. Физика полимеров.- JL: Химия, 1990.432 с.

143. Кейл Б. Лабораторная техника органической химии. М.: Мир.- 1966.751 с.

144. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Богенс А.К., Верещагин Л.И. О взаимодействии 5-винилтетразола с триэтиламином // ХГС.- 1984.- №7.-С.994-995.

145. Вшивков С.А. Методы исследования фазового равновесия растворов полимеров.- Свердловск: Изд-во Уральского ун-та, 1991.- 100 с.

146. Сафронов А.П. Термодинамика растворов азотсодержащих гетероциклических виниловых полимеров: Дисс. канд. хим. наук-1989,- 185 с.

147. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические свойства чистых жидкостей.- М.: Изд.-во стандартов, 1972.- 410 с.

148. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические свойства бинарных растворов.- М.: Наука, 1977.- 400 с.