Процессы формирования и свойства растворов тетразолсодержащих полимеров тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

Список использованных сокращений.

Введение.

Глава 1. Растворы полимеров литературный обзор).

1.1. Особенности растворов полимеров.

1.2. Взаимодействие полимеров с водой.

1.3. Тройные полимерные системы в растворах.

1.3.1. Водно-органические смеси.

1.3.2. Водно-солевые среды.

1.4. Свойства растворов поливинилазолов.

Глава 2. Растворимость и свойства растворов поливинилтетразолов в органических растворителях. .•. л V.

2.1. Растворимость поливинилтетразолов в органических растворителях.

2.2. Термодинамика взаимодействия тетразолсодержащих полимеров с органическими жидкостями.

2.3. Гидродинамичекие и конформационные характеристики поливинилтетразолов.

Глава 3. Взаимодействие поливинилтетразолов с водой и свойства их растворов.

3.1. Взаимосвязь строения и сродства к воде у полимеров на основе винилтетразолов.

3.2. Термодинамика взаимодействия тетразолсодержащих полиэлектролитов с водой.

Глава 4. Свойства растворов поливинилтетразолов в водноорганических смесях.

4.1. Фазовое состояние тройных систем поливинилтетразол-водаорганическая жидкость.

4.2. Взаимосвязь гидродинамических характеристик растворов поливинилтетразолов в смешанных растворителях.

Глава 5. Особенности взаимодействия поливинилтетразолов с растворами низкомолекулярных электролитов.

5.1. Растворимость поливинилтетразолов в кислотах и свойства их растворов.

5.2. Растворы поливинилтетразолов в водно-солевых средах.

5.2.1. Растворимость и поведение поливинилтетразолов в растворах низкомолекулярных солей в воде.

5.2.2. Причины растворимости поливинилтетразолов в водно-солевых средах.

5.3. Тетразолсодержащие загустители водонаполненных взрывчатых композиций.

Глава 6. Экспериментальная часть.

Выводы.

Синтез, исследование, переработка и применение высокомолекулярных соединений очень часто сопряжены с их растворенным состоянием. Поэтому изучение процессов формирования и свойств растворов полимеров до сих пор остается весьма актуальным направлением в химии и физике высокомолекулярных соединений. В этой связи полимеры на основе винилтетразолов, для которых, как ни для одного другого класса полимерных соединений, существует широкий набор структурных вариаций мономерных фрагментов, можно отнести к уникальным объектам для изучения общетеоретических проблем взаимодействия полимерных веществ с низкомолекулярными жидкими системами. Существование среди поливинилтетразолов ионизующихся и неионогенных, гидрофильных и гидрофобных полимеров, проявляющих кислотные и основные свойства обусловливает проявление практически всех видов внутри- и межмолекулярных взаимодействий типа полимер-полимер и полимер-растворитель (дисперсионных, диполь-дипольных, донорно-акцепторных и т.д.), которые определяют способность высокомолекулярных соединений к растворению и совместимости с другими компонентами. Поэтому исследование взаимодействия поливинилтетразолов с низкомолекулярными жидкостями может представлять интерес в плане решения фундаментальной задачи установления для полимерных веществ, взаимосвязи «строение -растворимость», для расширения общетеоретических представлений о процессах формирования многокомпонентных, в том числе и биологических систем, моделями которых могут служить растворы тетразолсодержащих полимеров.

Кроме того, сами полимеры на основе винильных производных тетразола относятся к числу новых перспективных полимерных соединений. Наличие тетразольного цикла обусловливает высокую энергоемкость поливинилтетразолов в сочетании с уникальным набором физико-химических и эксплуатационных характеристик, что привлекло к ним внимание, как к перспективным компонентам ракетного топлива, взрывчатых композиций, газогенераторов. Другие, не менее интересные, в практическом плане свойства (комплексообразующие свойства, сорбционная, каталитическая, физиологическая активности), могут значительно расширить области возможного применения тетразолсодержащих полимеров. Проявление всех этих практически ценных свойств, связано либо с растворами, либо с многокомпонентными системами, содержащими поливинилтетразолы. Все эти обстоятельства определяют актуальность работ по исследованию взаимодействия (совместимости) данного класса полимеров с различными по природе жидкими системами.

Целью настоящей работы явилось исследование процессов формирования и свойств растворов поливинилтетразолов в средах различной природы.

Для достижения указанной цели в работе решаются следующие задачи:

• изучение растворимости поливинилтетразолов и установление закономерностей влияния факторов строения полимеров на их совместимость с низкомолекулярными жидкостями;

• определение термодинамических параметров взаимодействия поливинилтетразолов с жидкими системами различной природы и установление взаимосвязи термодинамических параметров формирования растворов и их гидродинамических свойств;

• изучение свойств растворов поливинилтетразолов в смешанных растворителях и выявление причин растворимости водонерастворимых полимеров в водно-солевых средах;

• сравнительный анализ поведения в растворах азолсодержащих полимеров с двумя, тремя и четырьмя атомами азота в гетероцикле, N-H и полимерных карбоновых кислот.

В качестве объектов исследования данной работы служили полимеры С- и N-винилзамещенных тетразолов: поли-5-винилтетразол (П5ВТ), поли-1-винилтетразол (П1ВТ), поли-5-изопропенилтетразол (ПИПТ), поли-2-метил-5-винилтетразол (ПМВТ), поли-1-винил-5-метилтетразол (ПВМТ), поли-1-винил-5-аминотетразол (ПВАТ), поли-2-амил-5-винилтетразол (ПАмВТ), метилированный поли-5-винилтетразол (МПВТ), сополимеры 5-винилтетразола с 2-метил-5-винилтетразолом (СПЛ ВТ-МВТ), а также полимерные соли гомо- и сополимеров 5-винилтетразола, синтезированные в системе 5-винилтетразол - амин.

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института нефте- и углехимического синтеза при Иркутском государственном университете по теме №41-198-30 «Разработка методов направленного синтеза элементосодержащих гетероциклических мономеров и полимеров с целью получения энергоемких, биологически активных структур избирательного действия и реагентов для экологии», при финансовой поддержке Министерства образования РФ (грант №97-0-9.4-293) и в рамках программы «Университеты России».

Диссертация состоит из введения, 6 глав, выводов и библиографии. Содержит 176 страниц машинописного текста, включая 18 таблиц, 50 рисунков, 150 литературных ссылок. Первая глава посвящена обзору литературных данных по

выводы

1. Изучены основные закономерности процессов формирования растворов поливинилтетразолов в органических жидкостях. Установлено, что полимеры, содержащие тетразольные циклы, вследствие большей склонности к донорно-акцепторному взаимодействию с жидкостями электронодонорного типа, преимущественно растворимы в донорных растворителях. Установлена симбатная зависимость между термохимическими параметрами процесса формирования и вязкостными характеристиками растворов полимера.

2. Исследовано взаимодействие с водой водорастворимых и «сшитых» водонабухающих тетразолсодержащих полиэлектролитов. Показано, что в отличие от органических сред при взаимодействии с водой конформационное состояние макромолекул полимеров определяет как способность растворяться в воде, так и термодинамические параметры процессов формирования водных растворов. Наличие трехмерной макромолекулярной «сетки» препятствует взаимодействию полимер-растворитель и приводит к снижению сродства полимера к воде.

3. На примере поливинилтетразолов изучена взаимосвязь термохимических параметров процесса растворения полимеров и гидродинамических свойств их растворов в смешанных водно-органических смесях. Установлено, что данная зависимость проявляется только для систем, в которых преобладающим фактором растворения полимера в смеси жидкостей является взаимодействие полимер - вода. В этом случае тепловой эффект растворения поливинилтетразолов в бинарных растворителях в значительной степени зависит от конформационного состояния его макромолекул.

4. Изучены растворимость тетразолсодержащих полимеров и свойства их растворов в органических и минеральных кислотах. Установлено, что серная и хлорная кислоты являются универсальными растворителями, т.к. растворяют практически все синтезированные поливинилтетразолы без разрушения их структуры. Совместимость поливинилтетразолов с органическими кислотами определяется не только протонирующей способностью кислоты, но близостью параметров растворимости полимера и жидкости.

5. Проведено исследование «всаливающего» эффекта солей щелочных и щелочноземельных металлов по отношению к поливинилтетразолам в водной среде. Установлено, что растворяющей способностью обладают растворы только тех солей, у которых в водной среде в большей степени выражена сольватация катиона, чем аниона, что приводит к экранированию положительного и дезэкранированию отрицательного зарядов ионов. В этом случае водно-солевые растворы приобретают свойства электронодонорных растворителей, приближающихся по термодинамическому качеству к донорному органическому растворителю ДМФА.

6. Отработана и испытана методика получения водонаполненных взрывчатых композиций, основанная на свойстве водно-солевых растворов натриевой соли поли-5-винилтетразола образовывать гидрогелевые композиции в присутствие солей хрома (3+).

1. Тагер А.А. Некоторые новые представления в области растворов полимеров. //Высокомолек. соед. А.- 1984,- Т.26, №4.- С.659-674.

2. Тагер А.А. Физикохимия полимеров. 3-е изд.- М.: Химия, 1978.- 544 с.

3. Райхард К. Растворители и эффекты среды в органической химии.- М.: Мир, 1991.-786 с.

4. Тагер А.А., Сафронов А.П. Комплексообразование в водных и неводных растворах поливинилазолов. // Высокомолек. соед. А.- 1991.- Т.ЗЗ, №1.-С.67-74.

5. Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь.- М.: Химия, 1973.- 530 с.

6. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах.-М.: Мир, 1971.-224 с.

7. Сафронов А.П. Термодинамика смешения нерегулярных растворов полимеров: Автореф. дисс. докт. физ-мат. наук.- Екатеринбург, 2000. -50 с.

8. Тагер А.А., Колмакова Л.К. Параметр растворимости, методы его оценки, связь с растворимостью полимеров. // Высокомолек. соед. А.- 1980.- Т.22, №3.- С.483-496.

9. Аскадский А.А., Колмакова Л.К., Тагер А.А., Слонимский Г.Л., Коршак

10. B.В. Об оценке плотности энергии когезии низкомолекулярных жидкостей и полимеров. // Высокомолек. соед. А.- 1977- Т.19, N»5.1. C.1004-1013.

11. Пригожин И., Дэфей Р. Химическая термодинамика.- Новосибирск: Наука, 1966.- 509 с.

12. Карапетянц М.Х. Химическая термодинамика. 3-е изд.- М.: Химия, 1975.- 583 с.

13. Сафронов А.П., Ковалев А. А. Энтальпия взаимодействия кристаллического полиэтиленоксида с водой, толуолом и хлороформом. // Высокомолек. соед. А,- 1999,- Т.41, №6,- С.1008-1014.

14. Пригожин И. Введение в термодинамику необратимых процессов.- М.: Изд-во иностр. лит., I960.- 127 с.

15. Гленсдорф П., Пригожин И. Термодинамическая теория структуры, устойчивости и флуктуации.- М.: Мир, 1973.- 280 с.

16. Папков С.П. Физико-химические основы переработки растворов полимеров.- М.: Химия, 1971.- 364 с.

17. Сафронов А.П., Тагер А.А. Термодинамический критерий верхней критической температуры растворов стеклообразных полимеров. // Высокомолек. соед. А.- 1991,- Т.ЗЗ, №10.- С.2198-2205.

18. Эскин В.Е., Магарик С.Я., Жураев У.Б., Рудковская Г.Д. Светорассеяние, вязкость и динамическое двойное лучепреломление растворов поли-w-винилимидазола. // Высокомолек. соед. А 1978,- Т20, №10.- С.2219-2223.

19. Цветков В.Н., Эскин В.Е., Френкель С .Я. Структура макромолекул в растворах.- М.: Наука, 1964,- 425 с.

20. Методы исследования полимеров / под ред. П. Аллена.- М.: Мир, 1961.226 с.

21. Шаталов Г.В., Позина Е.Н., Михантьев Б.И., Преображенский С.А. Гидродинамические свойства растворов полимеров с пиразольным циклом. // Высокомолек. соед. А.- 1980.- Т.22, №4,- С.900-903.

22. Бектуров Е.А., БакауоваЗ.Х. Синтетические водорастворимые полимеры в растворах.- Алма-Ата: Наука, 1981.- 248 с.

23. Глубиш П. А. Применение полимеров акриловой кислоты и ее производных в текстильной и легкой промышленности,- М.: «Легкая индустрия», 1975.- 205 с.

24. Ахмедов К.С., Архипов Э.А. Вирская П.М., Глекель Ф.Л., Зайнутдинов С.А., Погорельский К.В., Сидорова Т.М., Хамраев С.С., Шпилевская И.Н. Водорастворимые полимеры и их взаимодействие с дисперсионными системами. // ФАН Узбекской ССР, 1969.- 298 с.

25. Сидоров И.А. Применение растворов полиакриламида для ограничения притока вод в нефтяные скважины. // серия Добыча, Всесоюзное научно-производственное объединение бумажной пром-сти, 1976.- С. 115-119.

26. Мартос В.Н. Применение полимеров в нефтедобывающей промышленности. // серия Добыча, Всесоюзное научно-производственное объединение бумажной пром-сти, 1974.- С. 74-81.

27. Энциклопедия полимеров. Т. 1.- М.: Советская энциклопедия, 1972.- С. 406.

28. Водорастворимые полимеры и их применение. И-я конференция. // Тез. докл.- Иркутск, 1982,- 236 с.

29. Белоусов В.П., Панов М.Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов.- Л.: Химия, 1983.- 264 с.

30. Эйзенберг Д., Кауцман В. Структура и свойства воды.- Л.: Гидрометеоиздат, 1975.- 280 с.

31. Зацепина Г.Н. Свойства и структура воды.- М.: Изд-во МГУ, 1974.- 167 с.

32. Моравец Г. Макромолекулы в растворе.- М.: Мир, 1967.- 398 с.

33. Природа гидратации в водных растворах поли-1-винилазолов / Сафронов А.Н., Тагер А.А., Шарина С.В. и др. // Высокомолек. соед. А.- 1989.- Т.31, №12.- С.2662-2666.

34. Термодинамика водных растворов поливинилкапролактама / Тагер А.А., Сафронов А.П., Шарина С.В. Галаев И.Ю. // Высокомолек. соед. А.-1990.- Т.32, №3.- С.529-534.

35. Панов М. Ю., Белоусов В.П. Химия и термодинамика растворов.- JI: Изд-во ЛГУ, 1982,- Вып. 5.- 203 с.

36. Белоусов В.П., Морачевский А.Г., Панов М.Ю. Тепловые свойства растворов неэлектролитов.- JL: Химия, 1981.- С. 56-87.

37. Кесслер Ю.М., Абакумова Н.А. Экспериментальное и теоретическое исследование гидрофобных эффектов. // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технол.-1982.- Т.25, №2.- С.162-178.

38. Анисимов М.А., Заугольникова Н.С., Оводов Г.И., Оводова Т.М., Сейфер A.JI. Молекулярная физика и биофизика водных систем / Под ред. Вукса М.Ф.- Л.: Изд-во ЛГУ, 1976.- Вып.З.- 79 с.

39. Тагер А.А., Сафронов А.П., Березюк Е.А., Галаев И.Ю. Гидрофобные взаимодействия и нижняя критическая температура водных растворов полимеров. //Высокомолек. соед. Б.- 1991.- Т.ЗЗ, №8.- С.572-577.

40. Rowlinson J. S. Liquids and Liquid Mixtures.- L., 1959.- 360 p.

41. Тагер А.А., Вшивков C.A., Андреева B.M., Секачева T.B. Исследование структуры растворов полиоксиэтилена с нижними критическими температурами смешения. //Высокомолек соед. .- 1974 Т. 16, №1.- С.9-13.

42. Тагер А.А. Основы учения о растворах неэлектролитов.- Екатеринбург: Изд-во Уральского ун-та, 1993.- 225 с.

43. Тагер А.А., Адамова Л.В., Морковина Л.И. Термодинамика образования поликомплексов полиакриловой кислоты с поливиниловым спиртом и полиэтиленоксидом. // Высокомолек. соед. А.- 1983.- Т.25, №7.- С.1413-1418.

44. Кленина О.В., Лебедева Л.Г., Шашкина М.Н. Конформадия макромолекул полиакриламида и полиакриловой кислоты в воде и всмешанных растворителях. // В кн.: Состояние воды в различных физико-химических условиях, J1,: Изд-во ЛГУ, 1986.- С. 157-166.

45. Klein J., Conrad K.D. Molekular weight determination of polyakrylamide and polyakrylamide-co-sodium acrilate. // Macromol. Chem.- 1978.- Bd 179.-S.1635-1638.

46. Кленина O.B., Прозорова М.Ю., Кленин В.И., Аксельрод Г.З. Термодинамические свойства водных растворов полиакриламида. // Высокомолек. соед. А.- 1980.- Т.22, №2.- С.292-296.

47. Макогон В.П., Бондаренко Т.А. Гидратация молекул полиакриламида в водных растворах. // В сб. докл. 2-ой Всесоюз. конф. «Водорастворимые полимеры и их применение».- Иркутск, 1982.- С. 129.

48. Сафронов А.П., Тагер А.А., Королева Е.В. Термодинамика растворения полиакриловой кислоты в донорных и акцепторных растворителях. // Высокомолек. соед. Б.- 1996.- Т.38, №5.- С.900-904.

49. Арбузова И.А., Гольцин Б.Э. Акриловой кислоты полимеры. // В кн.: Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия.-1972.- Т.1.- С.38-40.

50. Сафронов А.П., Тагер А.А., Клюжин Е.С., Адамова Л.В. Термодинамика взаимодействия полиакриловой кислоты разной молекулярной массы с водой. // Высокомолек. соед. А.- 1993.- Т.35, №6,- С.700-704.

51. Тагер А.А., Клюжин Е.С., Адамова Л.В., Сафронов А.П. Термодинамика растворения в воде сополимеров акриловой кислоты и метакрилата. // Высокомолек. соед. Б.- 1993.- Т.35, №8.- С. 1357-1360.

52. Тагер А.А., Адамова Л.В., Сафронов А.П., Клюжин Е.С. Жигалова Е.Р. Термодинамика растворения полиакриловой кислоты в воде. // Высокомолек. соед. Б.- 1992.- Т.34, №12.- С.10-13.

53. Термодинамика взаимодействия сополимеров акриловой кислоты и акрилатов с водой / J1.B. Адамова, Е.С. Клюжин, А.П. Сафронов и др. // Высокомолек. соед. Б,- 1993.- Т.35, №7.- С.893-897.

54. Потапов А.А. Диэлектрический метод исследования вещества.- Иркутск: Изд-во Иркут. ун-та, 1986.- 264 с.

55. Вукс М.Ф., Безруков О.Ф. Состояние воды в различных физико-химических условиях.- Л.: Изд-во ЛГУ, 1986.- С. 3-29.

56. Бернал Дж., Фаулер Р. Структура воды и ионных растворов. // Усп. физ. наук.- 1934.- Вып. 14, №5.- С. 586-644.

57. Шахпаронов М.И. Введение в современную теорию растворов.- М.: Высшая школа, 1980.- 296 с.

58. Артамонов В.Г., Любимов Ю. А. Диэлектрические и оптические свойства жидкостей.- М.: Наука, 1976.- 296 с.

59. Засыпкин С.А., Родникова М.Н., Маленков Г.Г. Структурное и динамическое исследование водных кластеров. // Журн. Структ. химии.-1993.- Т.34, №4.- С. 96-100.

60. Hornung N.I., Choppin L.R., Rehovitch G. The strukture of water and its solution//Appl. Spektrosc. Revs.- 1974.- Vol.8, №2.- P. 149-181.

61. Эйзенберг Д., Кауцман В. Структура и свойства воды.- Л.: Гидрометеоиздат, 1975.-280 с.

62. Лущейкин Г.А. Методы исследования электрических свойств полимеров.-М.: Химия, 1988.- 160 с.

63. Надь Ш.Б. Диэлькометрия.- М.: Энергия, 1976.- 200 с.

64. Потапов А.А. Молекулярная диэлькометрия.- М.: Наука, 1994.- 285 с.

65. Потапов А.А. Активационный механизм диэлектрической поляризации. // Химическая физика.- 1991.- Т.10, №10.- С. 1410-1417.

66. Дуров В.А. Теория статистической диэлектрической проницаемости ассоциированных жидких систем // Исследование строения, теплового движения и свойств жидкостей.- М.: Изд-во МГУ, 1986.- С.35-68.

67. Самойлов О.Я. Структура водных растворов электролитов и гидратация ионов.- М.: Изд-во АН СССР, 1957.- 267 с.

68. Потапов А.А., Мецик М.С. Диэлектрическая поляризация.- Иркутск: Изд-во Иркут. ун-та, 1986.- 264 с.

69. Эрден-Груз Т. Явление переноса в водных растворах.- М.: Мир, 1976.595 с.

70. Кесслер Ю.И., Зайцев A.J1. Сольвофобные эффекты.- Л.: Химия, 1989.-310с.

71. Мищенко К.П., Полторацкий Г.М. Термодинамика и строение водных и неводных растворов электролитов.- JL: Химия, 1976.- 328 с.

72. Бектуров Е.А., Легкунец Р.Е. Ассоциация полимеров с малыми молекулами.- Алма-Ата: Наука, 1983.- 208 с.

73. Карякин А.В., Кривенцова Г.А. Состояние воды в органических и неорганических соединениях.- М.: Наука, 1973.- 163 с.

74. Синюков В.В. Структура одноатомных жидкостей, воды и водных растворов электролитов.- М.: Наука, 1976 256 с.

75. Дуров В.А. Модели ассоциативных равновесий в теории жидких неэлектролитов. // Растворы неэлектролитов в жидкостях.- М.: Наука.- С. 36-102.

76. Крестов Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах. 2-е Изд.- Л.: Химия, 1984.- 272 с.

77. Ионная сольватация / Крестов Г.А., Новоселов Н.П., Перелыгин И.С. и др.- М.: Наука, 1987.- 320 с.

78. Геворкян А.В. Конформационные и термодинамические свойства макромолекул в тройных полимерных системах. // Успехи химии.- 1972.-Т.41, №3.- С.401-409.

79. Бимендина JI.A., Бектуров Е.А. Тройные системы полимер-полимер-растворитель с взаимодействующими макромолекулярными компонентами. // В сб.: «Синтез и исследование полимеров полимеров».-Алма-Ата: «Наука» КазССР, 1976.- С.44-70.

80. Бектуров Е.А., Легкунец Р.Е. Специфические взаимодействия в растворах сополимеров метакриловой кислоты и метилметакрилата в селективных растворителях и их смесях. // Высокомолек. соед. А.- 1970.- Т. 12, №3.-С.626-631.

81. Бектуров Е.А., Легкунец Р.Е. Влияние природы растворителя и полимера на невозмущенные размеры макромолекул.// В сб.: «Мономеры и полимеры».- Алма-Ата: «Наука» КазССР, 1972.- С.66-86.

82. Бектуров Е.А. Тройные полимерные системы в растворах.- Алма-Ата: Наука, 1975,- 251 с.

83. Магомедова М.А. Исследование структуры и реологических свойств растворов полимеров в двухкомпонентных растворителях: Дисс. канд. хим. наук.- Москва, 1976.- 102 с.

84. Энциклопедия полимеров. Т.1.- М.: Советская энциклопедия, 1972.- С.39.

85. Friedberg F., Brown W., Henley D., Ohman J. Ф. A Light Skattering Study on Hydroxyethyl Cellulose in Binary Mixtures of Water-Dimethyl Sulphoxide and Water-Formamide. // Makromolek. Chem.- 1963.- B.66, №T-22-24.- S.168-179.

86. Paraskevopoulos G.C., Missen R.W. Thermodynamic Properties of Solutions of Alcohols and Carbon Tetrachloride. // Trans. Faraday Society.- 1962.-Vol.58, №473.- P.869-878.

87. Шенков С., Барановский В.Ю. Комплексообразование полиметакриловой кислоты и полиэтиленгликоля в системе вода-органический растворитель. // Высокомолек. соед. А,- 1994,- Т.36, №7.- С. 1212-1215.

88. Deb Р.С., Palit S.P. Solution Properties of Poly (methyl methacrylate) in Mixtures of Two Nonsolvents (Carbon Tetrachloride and n-Alcohols). // Makromolek. Chem.- 1973.- B.166, №T-4.- S.227-234.

89. Кижняев B.H., Круглова B.A., Анненков B.B., Верещагин Л.И. Особенности поведения поли-С-винилтетразолов в водных средах. // Высокомолек. соед. Б.- 1989.- Т.31, №6.- С.420-423.

90. Круглова В.А., Кижняев В.Н., Иванова Н.А., Ратовский Г.В., Верещагин Л.И. О внутри- и межмолекулярных взаимодействиях в поли-5-винилтетразоле. //Высокомолек. соед. Б.- 1987.- Т.29, №6.- С.416-419.

91. Яновская Л.А., Юфит С.С. Органический синтез в двухфазных системах.-М.: Химия, 1982.- 184с.

92. Блешинский С.В. О всаливании органических веществ.- Фрунзе: Илим, 1967.- 163 с.

93. Пакшвер А.Б, Геллер Б.Э Химия и технология производства волокна нитрон.- М.: Химия, I960.- 150 с.

94. Энциклопедия полимеров.- М.: Советская энциклопедия, 1972.- Т.1.-С.43.

95. Растворимость полимеров винилтетразолов в водных растворах солей. / П.Н. Гапоник, О.А. Ивашкевич, А.О. Корень, Т.Н. Андреева // Докл. АН БССР.-1989.- Т.ЗЗ, №11.- С.1014-1016.

96. Saito S., Otsuka Т. Dessolution of some polimers in aqueous solutions of urea, of its related compounds and tetraalkylammonium salts. // J. Cooloid and Interfakte Sci.- 1967.- Vol.25, №3.- P.531-536.

97. Конформационные свойства поли-2-метил-№-винилимидазола. / Барановская И.А., Волкова JI.A., Дьяконова Н.В., и др. // Высокомолек. соед. А.- 1983.- Т.25, №10.- С.2108-2113.

98. Светорассеяние и вязкость растворов поли-1-винил-1,2,4-триазола. / Татарова JI.A., Ермакова Т.Г., Кедрина Н.Ф. и др. // Высокомолек. соед. Б.- 1982.- Т.24, №9.- С.697-699.

99. Гзырян А.Г., Бархударян В.Г., Даниелян В.А. Рассеяние света и вязкость растворов сополимеров на основе 1-винил-3(5)метилпиразола. // Высокомолек. соед. Б.- 1982.- Т.24, №7.- С.518-521.

100. Термодинамика водных растворов поли-1-винилимидазола и поли-1-винил-1,2,4-триазола. / Тагер А.А., Сафронов А.П., Лопырев В.А. и др. // Высокомолек. соед. А.- 1987.- Т.29, №11.- С.2421-2425.

101. Энтальпии растворения поли-1-винилпиразола, поли-1-винилимидазола и поли-1-винил-1,2,4-триазола в органических донорных растворителях / Сафронов А.П., Тагер А.А., Войт В.В. и др. // Высокомолек. соед. А.- 1988.- Т.30, №11.- С.2360-2364.

102. Пожарский А.Ф. Концепция я-избыточности в химии гетероароматических соединений. // ХГС.- 1977.- №6.- С.723-740.

103. Кижняев В.Н., Астахов М.Б., Смирнов А.И. Гидродинамические и термодинамические свойства растворов поливинилтетразолов. // Высокомолек. соед. А.- 1994.- Т.36, №1.- С. 104-109.

104. Островский В.А., Колдобский Г.И. Слабые органические основания.-Л.: Ленинград, ун-т, 1990.- 105 с.

105. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов.- М.: Химия, 1985.-280 с.

106. Молекулярные и конформационные параметры поли-2-метил-5винилтетразола / Т.И. Бычкова, А.Л. Изюмников, Е.Н. Работнова и др. // Высокомолек. соед. Б.- 1986.- Т.28; №6.- С.456-459.

107. Кижняев В.Н., Суханов Г.Т., Смирнов А.И. Влияние остаточных ионогенных групп на гидродинамические свойства метилированного поли-5-винилтетразола. // Высокомолек. соед. Б.- 1991.- Т.ЗЗ, №9.- С.681-684.

108. Butler R.N. Advances in heterocyclic chemistry. Tetrazoles.- New York-London. 1977.- Vol.21.- 323 p.

109. Николаенко В.В. Синтез, физико-химические и биологические свойства сополимеров на основе №винил-1,2,4-триазола: Дисс. канд. хим. наук.- Москва, 1991.- 149 с.

110. Мазяр Н. Л. Взаимодействие поли^-винилазолов с синтетическими полимерами и биологическими объектами: Автореф. дисс. канд. хим. наук.- Иркутск, 1999.- 23 с.

111. Schofield К., Grimmet M.R., Keene В.Т., Heteroaromatic nitrogen compaunds: the azoles.- Cambridge Univ. Pr., -L., N.-Y., 1976.- 326 p.

112. Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Грица А.И., Кузнецова Н.П., Чипанина Н.Н., Лопырев В.А. 1-Винил-4-алкил-1,2,4-триазолиевые соли. // ХГС.-1984,-№10.- С.1412-1415.

113. Науменко В.Н., Гапоник П.Н., Ивашкевич О.А., Андреева Т.Н. Оценка основности N-алкил- и N-алкенилтетразолов. // Докл. АН БССР.- 1989.-Т.ЗЗ, №9,- С.826-830.

114. Кижняев В.Н., Смирнов А.И. Влияние местоположения гидрофобных заместителей в макромолекулах поливинилтетразолов на свойства их водных растворов. // Высокомолек. соед. А.- 1993.- Т.35, №12- С.1997-2001.

115. Анненков В.В., Круглова В.А., Шевчук О.А. Кислотные N-H полиэлектролиты в реакции образования интерполимерных комплексов. // Высокомолек. соед. Б.- 1990.- Т.32, №10.- С.723-725.

116. Круглова В.А., Воропаева Е.Ф., Анненков В.В., Кижняев В.Н. Синтез и свойства сополимеров 5-винилтетразола с акриловой кислотой. // Изв. вузов. Химия и хим. технология.- 1987.- Т.ЗО, вып.12.- С. 105-109.

117. Анненков В.В., Круглова В.А. Полиэлектролитные свойства тетразолсодержащих сополимеров. // Высокомолек. соед. А.- 1991.- Т.ЗЗ, №10.- С.2050-2055.

118. Михайлов Ю.М., Ганина JT.B., Курмаз С.В., Рощупкин В.П. Смирнов B.C., Батурин С.М. Кинетические закономерности формирования растворов полиметил-5-винилтетразолов в нитрометане. // Высокомолек. соед. А.- 1995.- Т.37,№1.- С.127-132.

119. Спектроскопическое и квантово-химическое исследование алкил- и алкенилтетразолов. / П.Н.Гапоник, О.А. Ивашкевич, О.Н. Бубель // Теоретич. И эксперим. Химия.- 1989.- Т.25, №1.- С.33-40.

120. Синтез и некоторые свойства нового тетразол со держащего поли-5-винил-2-трет-бутилтетразола. / Гапоник П.Н., Чернавина Н.И., Ивашкевич О.А., Лесникович А.И. // Докл. АН БССР.- 1991.- Т.35, №10.- С.923-926.

121. Михайлов Ю.М., Ганина Л.В., Шанаева Н.В. Взаимодействия в растворах поли-2-метил-5-винилтетразола. // Высокомолек. соед. А.-1995.- Т.37, №6.- С.1014-1018.

122. Плотности энергии когезии и характеристическая вязкость ароматических кардовых полимеров. / А.А Тагер, Л.К. Колмакова, Г.Я. Шемякина и др. // Высокомолек. соед. Б.- 1976.- Т. 18, №8.- С.569-574.

123. Макитра Р.Г., Пириг Я.М., Кивелюк Р.Б. Важнейшие характеристики растворителей, применяемые в уравнениях ЛСЭ.- Львов: Изд. АН УССР, 1986.-34 с.

124. Jenckel E., Gorke K. The integral heats of dilution of polystyrene in ethylbenzene, toluene, chlorobenzene and cyclohexane. // Z. Elektrochem.-1956.- B.60, №6.- S.579-587.

125. Рентгеноструктурное и спектроскопическое исследование комплеса PdCl2 с 2-метил-5-винилтетразолом. / З.Г. Алиев, Т.К. Гончаров, В.П. Грачев и др. // Коорд. химия.- 1991.- Т. 16, №8.- С. 1101-1105.

126. Рабек Я. Экспериментальные методы в химии полимеров. Т.1.- М.:, Мир, 1983.- С.61.

127. Шаталов Г.В. Мономеры и полимеры с азольными и азиновыми циклами.- Воронеж, 1984.- 175 с.

128. Тагер А.А., Цилипоткина М.В. Пористая структура полимеров и механизм сорбции. // Успехи химии.- 1978.- Т.47, №1.- С. 152-175.

129. Круглова В.А., Кижняев В.Н., Шафеев М.А., Бузилова С.Р., Гареев Г.А. Синтез функционально-замещенных сополимеров на основе винилтетразолов. // В сб. «Физико-химические основы синтеза и переработки полимеров».- Горький: ГГУ, 1987.- С.22-26.

130. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Верещагин Л.И. Водорастворимые и водонабухающие полимерные соли 5-винилтетразола. // Журн. Прикл. Химии.- 1990.- №12.- С.2721-2724.

131. Тагер А.А., Подлесняк А.И. Концентрированные растворы полимеров. 1. Определение интегральных и дифференциальных теплот растворения и разбавления полиизобутилена и полистирола. // Высокомолек. соед. А-1963.- Т.5, №1.- С.87-93.

132. Ермакова В.Д., Кригер А.Г., Конкина Л.Н., Осипов С.А., Горшков А.В., Фрончек Э.В., Энтелис С.Г. Молекулярно-массовые характеристики поли-2-метил-5-винилтетразола // Высокомолек. соед. Б.- 1990.- Т.32, №1-С.44-46.

133. Энциклопедия полимеров. Т. 1- М.: Советская энциклопедия, 1972.-С.423-426.

134. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. С.70.

135. Кижняев В.Н., Горковенко О.П., Баженов Д.Н., Смирнов А.И. Растворимость и энтальпии растворения поливинилтетразолов в органических растворителях. // Высокомолек. соед. А.- 1997.- Т.39, №5.-С.856-861.

136. Kaufman М.Н., Erusberger F.H., McEwan W.S. Dipole moment measurments of tetrazole derivatives. // J. Amer. Chem. Soc.- 1956.- Vol.78, №17.- P.4197-4201.

137. Кижняев B.H., Горковенко О.П., Смирнов А.И. Свойства растворов поливинилтетразолов в водно-солевых средах. // Высокомолек. соед. А-1996,- Т.38, №10.- С.1757-1760.

138. Перепелкин К.Е. Физико-химические основы процессов формирования химических волокон.- М.: Химия, 1978.- 320 с.

139. Некрасов Б.В. Основы общей химии. Т.1.- М.: Химия, 1975.

140. Дубов Л.В., Бахаревич Н.С., Романов А.И. Промышленные взрывчатые вещества.- М.: Недра, 1988 -358 с.

141. Кижняев В.Н., Петрова Т.Л., Гущин В.П., Смирнов А.И. Поли-5-винилтетразол перспективный загущающий компонент промышленных водонаполненных взрывчатых композиций. // Химия в интересах устойч. развития.- 1997.-№5.- С.507-512.

142. Бартенев Г.М., Френкель С.Я. Физика полимеров.- JL: Химия, 1990.432 с.

143. Кейл Б. Лабораторная техника органической химии. М.: Мир.- 1966.751 с.

144. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Богенс А.К., Верещагин Л.И. О взаимодействии 5-винилтетразола с триэтиламином // ХГС.- 1984.- №7.-С.994-995.

145. Вшивков С.А. Методы исследования фазового равновесия растворов полимеров.- Свердловск: Изд-во Уральского ун-та, 1991.- 100 с.

146. Сафронов А.П. Термодинамика растворов азотсодержащих гетероциклических виниловых полимеров: Дисс. канд. хим. наук-1989,- 185 с.

147. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические свойства чистых жидкостей.- М.: Изд.-во стандартов, 1972.- 410 с.

148. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические свойства бинарных растворов.- М.: Наука, 1977.- 400 с.