Тетразолсодержащие акриловые гидрогели тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

Введение

ГЛАВА 1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР

1.1 .Особенности получения полиакрилатных гидрогелей

1.1.1. Мономеры для синтеза гидрогелей

1.1.2. Методы получения гидрогелей

1.1.3. Процесс образования сеток и формирование надмолекулярной структуры

1.1.4. Теоретические подходы к описанию процесса набухания акриловых гидрогелей в растворах электролитов

1.1.5. Способы повышения прочности акриловых суперабсорбентов

1.2. Супервлагоабсорбенты на основе акриловой кислоты

1.2.1. Акриловые абсорбенты, получаемые полимеризацией в водном растворе

1.2.2. Акриловые абсорбенты, получаемые суспензионной полимеризацией

1.3. Кинетические особенности процесса образования гидрогелей на основе акриловой кислоты в водном растворе и в "суспензии

1.4. Функциональная модификация акриловых суперабсорбентов

1.4.1. Сульфопроизводные как модификаторы

1.4.2. Фосфиновые соединения как модификаторы

1.4.3. Аллильные производные, амиды и другие соединения как модификаторы

1.4.4. Кремнийорганические соединения (силоксаны) как модификаторы

1.4.5. Гетероциклические соединения, в том числе тетразолы, как модификаторы

1.5. Особенности полимеризации ненасыщенных производных тетразола

1.5.1. Реакционная способность винилтётразолов в полимеризации

1.5.2. Особенности полимеризации винилтётразолов

1.5.3. Сополимеризация винилтётразолов

1.5.4. Комплексообразующая способность тетразолсодержащих полимеров

1.6. Аспекты практического применения акриловых абсорбентов

Выводы из аналитического обзора (главы 1)

ЦЕЛЬ И ЗАДАЧИ ИССЛЕДОВАНИЯ

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ, СРЕДСТВА И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1. Объекты исследования

2.1.1. Получение тетразолсодержащего акрилового гидрогеля

2.1.2. Исследование процесса набухания гидрогелей 68 2.2. Методы исследования

2.2.1. Методика получения гидрогеля

2.2.2. Определение выхода сополимера

2.2.3. Определение значения степени равновесного набухания гравиметрическим методом

2.2.4. Измерение кинетики набухания гидрогелей.

Расчет кинетических параметров набухания

2.2.5. Определение количества золь-фракции в сетчатом сополимере

2.2.6. Изучение строения сополимеров методами спектроскопии

2.2.7. Термоокислительный анализ сополимеров

2.2.8. Определение деформационно-прочностных характеристик гидрогелевых пленок

ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ ЭКСПЕРИМЕНТА И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ 3.1. Влияние условий синтеза модифицированного акрилового гидрогеля на его свойства

3.1.1. Влияние концентрации инициатора на время гелеобразования и свойства гидрогелей

3.1.2. Влияние температуры реакции на время гелеобразования и свойства гидрогеля

3.1.3. Влияние продолжительности реакции на выход сополимера

3.1.4. Влияние степени нейтрализации акриловой кислоты на свойства абсорбентов

3.2. Исследование строения гидрогелей методами спектроскопии

3.3. Влияние концентрации МВТ и МБАА на протекание гелеобразования и абсорбционную способность гидрогелей

3.4. Влияние концентрации низкомолекулярного винилсилоксанового каучука на свойства абсорбентов

3.5. Влияние наполнителей на свойства акриловых гидрогелей

3.5.1. Модифицированные фуллереном пленки на основе акрилового гидрогеля

3.5.2. Наполненные стеклосферами пленки на основе акрилового гидрогеля

3.6. Влияние добавок различных электролитов на равновесную степень набухания гидрогелей

3.6.1. Набухание в растворах солей одновалентных металлов (NaCl). Влияние ионной силы раствора на степень равновесного набухания гидрогеля

3.6.2. Влияние рН среды на степень равновесного набухания гидрогелей

3.6.3. Набухание в растворах солей поливалентных металлов (CuCl2, NiCl2, СоС12). Влияние концентрации соли на степень равновесного набухания гидрогеля

3.6.4. Характерные особенности набухания тетразолсодержащих акриловых гидрогелей

3.7. Изучение скорости набухания тетразолсодержащих акриловых абсорбентов

3.7.1. Набухание в дистиллированной воде

3.7.2. Набухание в растворах солей поливалентных металлов

3.8. Термочувствительность тетразолсодержащих акриловых гидрогелей

3.8.1. Изучение термоокислительной деструкции новых сополимеров

3.8.2. Влияние температуры на степень равновесного набухания гидрогелей

3.8.3. Влияние температуры сушки на абсорбционную способность гидрогелей

3.8.4. Термоустойчивость тетразолсодержащих акриловых гидрогелей в циклическом процессе «набухание - сушка»

3.8.5. Влияние времени хранения гелей на свойства набухших абсорбентов

3.9. Нахождение некоторых структурных параметров сетки

3.10. Перспективные направления практического использования тетразолсодержащих акриловых гидрогелей

Выводы из ГЛАВЫ

ВЫВОДЫ

Полиэлектролитные гидрогели в последние годы стали предметом интенсивных исследований в связи с возможностью использования их при создании эффективных влагоабсорбентов, медицинских материалов, комплексо-образователей и т.п. [1 - 7]. Акриловые сильнонабухающие гидрогели (суперабсорбенты) представляют собой нерастворимые редкосшитые сополимеры на основе (мет)акриловых кислот, абсорбирующие и удерживающие аномально большие количества воды или водных растворов (102 - 104 см3/г). За 10-60 минут контакта с жидкостью 1 г полимера способен поглотить до 2000 г воды или 120 г физиологического раствора [4, 8]. После поглощения влаги и последующей сушки суперабсорбент может'использоваться повторно. Цикл «поглощение - сушка» можно повторять многократно без заметного изменения свойств [4].

Потенциальные возможности акриловых гидрогелей далеко не исчерпаны. В частности, возможность подшивки или включения в гели различных функциональных групп (комплексонов) резко расширяет область их применения [3] за счет улучшения физико-химических свойств материалов. Например, введение сульфо-, фосфатных и других кислотных групп повышает водоаб-сорбционные свойства гидрогелей в солевых растворах моно- и поливалентных металлов [8-10]. Включение в Структуру гидрогелей азотсодержащих гетероциклических фрагментов также приводит к повышению абсорбционной способности к водным растворам электролитов [11-13]. Одним из перспективных гетероциклических модификаторов акриловых суперабсорбентов являются производные тетразола.

Высокомолекулярные соединения производных тетразола представляют собой новый класс полимеров с гетероциклическими заместителями, характеризующийся комплексом перспективных эксплуатационных свойств. Они могут найти применение в современной медицине, биохимии, парфюмерии и сельском хозяйстве, выступать в качестве компонентов систем регистрации информации, систем экологической защиты, являться связующими в энергоемких композициях. Еще недавно интерес к тетразолсодержащим полимерам был 8 связан с возможностью использования их в технике благодаря высокой энергоемкости, но в настоящее время большее внимание уделяется тетразолу как биоактивному субстрату. Тетразольный фрагмент обеспечивает проявление полимерами иммунобиологической активности. Производные тетразолов могут служить антикоагулянтами, иммуностимуляторами, противовоспалительными препаратами [14-16], причем введение в полимерную цепь звеньев акриловой кислоты усиливает действие медикаментов [16 - 18]. Высокая сорб-ционная активность тетразолсодержащих полимеров, проявление которой связано с наличием в макромолекуле гидрофильных тетразольных циклов и способностью к комплексообразованию [19-21], а также склонность тетразолсодержащих комплексов к набуханию [22-24], определяет перспективы использования полимеров как флокулянтов, ионообменных смол, катализаторов и иммобилизаторов различных сред.

Сополимеризация производных тетразола с акриловыми мономерами изучена [25, 26], однако тетразолсодержащие акриловые суперабсорбенты исследуются в настоящей работе впервые. Тетразолсодержащие гидрогели, в целом, являются наименее исследованными, и вклад тетразольного цикла в формирование свойств гидрогелей до настоящего времени не установлен.

Целью настоящей работы является синтез и исследование новых тетразолсодержащих акриловых гидрогелей.

ВЫВОДЫ

1. Впервые получены суперабсорбенты на основе акриловой кислоты, 2-метил-5-винилтетразола и Т\[,М-метилен-бис-акриламида в качестве сшивающего агента.

2. Усовершенствована методика получения акрилового гидрогеля сополимеризацией мономеров в водном растворе под действием окислительно-восстановительной системы «персульфат аммония - тетраметилэ-тилендиамин».

3. Подобраны оптимальные условия синтеза для получения тетразолсодержащих акриловых гидрогелей с максимальной абсорбционной способностью: степень нейтрализации АК а =0.9, концентрация персуль-. фата аммония ПСА = 0,8 мас% на загрузку мономеров, температура синтеза 60 °С.

4. Показано влияние соотношения компонентов реакционной смеси (МВТ, МБАА, модифицирующих добавок) на абсорбционную способность конечного продукта и время реакции гелеобразования. Полученные зависимости позволяют прогнозировать свойства абсорбентов в зависимости от состава мономерной смеси.

5. Тетразолсодержащие акриловые гидрогели отличаются высокими значениями равновесной степени набухания в растворах электролитов в практически важном диапазоне концентраций (600 -1800 г/г при концентрации сшивающего агента 0,2-0,1мас%). Для солей поливалентных метал

3 5 лов область концентраций составляет 10" - 10" моль/л, моновалентных -10"2 - 10"5 моль/л , для рН среды = 3-7.

6. Установлены закономерности полиэлектролитного набухания синтезированных гидрогелей в дистиллированной воде, в растворах хлоридов натрия, кобальта, никеля и меди различной концентрации, а также при различном рН среды. С увеличением содержания МВТ в составе сополимера равновесная степень набухания и скорость набухания на начальной Стадии процесса увеличиваются и проходят через максимум при [МВТ] = 43,5 мас%. Полученные кривые ионного подавления в растворах электролитов позволяют прогнозировать поведение гидрогелей в конкретной ионной ситуации.

7. Впервые получены гидрогелевые пленки на основе акриловой кислоты, метиленбисакриламида, 2-метил-5-винилтетразола, модифицированные фуллеренами (астролленами).

8. Отмечается влияние фуллерена на деформационно-прочностные характеристики пленок. Показано, что введение коллоидного раствора фуллеренов в полимеризующуюся смесь существенно повышает деформационную способность пленок к растяжению, а также увеличивает их способность к набуханию в растворах электролитов. Совместное введение МВТ и фуллерена позволяет получать пленки с высокими как деформационными, так и прочностными характеристиками (прочность на разрыв ст = 10,2 МПа, относительное удлинение 8 = 1170%).

9. Изучена термочувствительность набухших тетразолсодержащих акриловых гидрогелей при различной доле МВТ и МБАА. Показана их высокая термоустойчивость в циклическом процессе «набухание - сушка» при температуре 50 °С (более 8 циклов без заметного изменения абсорбционных свойств). Определены основные параметры термоокислительной деструкции сухого гидрогеля (Еа=420 кДж/моль).

10. Высокая иммобилизационная способность тетразолсодержащих акриловых позволяет предложить их для систем водоочистки и целенаправленного связывания металлов из растворов, а термоустойчивость в набухшем состоянии - для орошения засушливых почв в сельском хозяйстве.

1. R.S.Harland, R.H.Prudhomme. Polyelectrolyte Gels: Properties, Preparation and Applications// ACS Symposium Series Vol.480. Amer. Chem. Society, Wash., D.C., 1992, p.7-12.

2. J.Thiel, G.Maurer und J.M.Prausnitz. Hydrogele: Verwendungs-moglichkeiten und termodynamische Eigensehaften// Chemie Ingeneur Technik1995, B.67, № 12. S.1567-1583.

3. Будтова T.B., Сулейменов И.Е., Френкель С.Я. Сильнонабухаю-щие полимерные гидрогели некоторые современные проблемы и перспективы (обзор) // Журн. прикл. химии. 1997. Т.70, № 4. С.529-539.

4. Шварева Т.Н., Рябова Е.Н., Шацкий О.В. Суперабсорбенты на основе (мет)акрилатов, аспекты их использования // Пластические массы.1996, № 3. С.32-35.

5. Дубровский С.А., Казанский К.С. Термодинамические основы применения сильнонабухающих гидрогелей в качестве влагоабсорберов (обзор)// Высокомолек. соед. Сер. Б. 1993. Т.35, № 10. С.1712-1721.

6. Dayal U., Mehta S.K., Choudhary M.S., Jain R.C. Synthesis of acrylic superabsorbents// J. Macromol. Sci. Part.C. 1999. V.39, № 3. P.507 525.

7. N.A.Peppas and B.D.Barr-Howell, in Hydrogels in Medicine and Pharmacy, Vol.1. Fundamentals/ N.A.Peppas, Ed. CRC Press, Boca Raton, Fl., 1987, p.29-35.

8. Успенская M.B. Особенности набухания гидрогелей сополимеров акриловой и 3-хлор-бутадиенфосфиновой кислоты // Журн. прикл.химии, 1998. Т.71, №3. С.502-504.

9. Успенская М.В., Янковский С.А., Кривчун М.Н., Бобашева А.С. Новые полиэлектролитные гидрогели на основе акриловой кислоты// Хим. пром. 1998. №3.C.123-127.

10. Ю.Успенская М.В., Янковский С.А., Бобашева А.С. Синтез и свойства сетчатых гидрогелей сополимеров акриловой кислоты с 3-хлор-1,3-бутадиен-2-фосфиновой кислотой// Журн.общ.химии. 1998. Т.68, № 5. С.784-787.

11. Пат. 5523367 США, МКИ6 C08F226/06 C08F228/02. Superabsorbent polymer from ampholytic monomers/ Ahmed Igbul; Phillips Petroleum Co. -№ 376577; Заявл. 23.1.95. Опубл. 04.06.96; НКИ 526/240. РЖХ 1998, №8, реф.8Т304П.

12. Пат. 5281673 США, МКИ5 C08F251/00 C08F255/00. Superabsorbent polymer/ Ahmed I., Hsieh H.L.; Phillips Petroleum Co. № 11917; Заявл. 1.2.93; 0публ.25.01.94; НКИ 525/281. РЖХ 1995, №12, реф.12Т196П.

13. Анненков В.В., Круглова В.А., Казимировская В.Б., Лещук С.И., Москвитина JI.T., Бойко Н.М., Ананьев В.А. Физиологическая активность сополимеров 5-изопропенилтетразола с 1-винилпирролидоном// Хим.-фарм. журн. 1995, №1. С.38-40.

14. Кижняев В.Н., Смирнов А.И., Бирюкова Ю.И., Новиков В.И., Апарин П.Г. Некоторые иммунобиологические характеристики полимерных производных винилазолов// Хим.-фарм. журн. 1992. Т.26, №11-12. С.55-57.

15. Круглова В.А., Анненков В.В., Москвитина Л.Т., Бойко Н.М., Бузил ова С.Р., Казимировская В.Б. Синтез и исследование влияния на процесс гемокоагуляции поли-5-изопропенилтетразола// Хим.-фарм. журн. 1989. Т.23, №2. С.195-198.

16. Круглова В.А., Анненков В.В., Сараев В.В., Давыдов Р.В., Край-ковский П.Б. Взаимодействие поли-5-винилтетразола с ионами меди в водном растворе//Высокомолек.соед. Сер.Б. 1997. Т.39, №7. С.1257-1259.

17. Кижняев В.Н., Круглова В.А. Комплексообразование винилтетразолов и полимеров на их основе с хлоридами бивалентных металлов// Журн.прикл.химии. 1992. Т.65, №8. С. 1879-1884.

18. Лавренова Л.Г., Икорский В.Н., Богатиков А.Н. Новая группа ферромагнетиков комплексов меди (П) с 1-замещенными тетразолами// Тез. докл.8 Чугаевского совещания по химии координац. соед. М.,1996, 25-27 июня 1996 г., с.75.

19. Анненков В.В, Круглова В.А., Шевчук О.А. Кислотные N-H -полиэлектролиты в реакции образования интерполимерных комплексов// Высокомолек. соед. 1990. Т.32Б, №10. С.723-725.

20. Круглова В.А., Кижняев В.Н., Верещагин Л.И., Колабина А.В. Студнеобразование в системе вода полимерная соль 5-винилтетразола// Процессы студнеобразования в полимерных системах. 4.2, Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1985, С. 108.

21. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Верещагин Л.И. Водорастворимые и водонабухающие полимерные соли 5-винилтетразола// Журн. прикл. химии, 1990. Т.63, №12. С.2721-2724.

22. Гапоник П.Н., Ивашкевич О.А., Ковалева Т.Б., Морозов В.А., Кригер А.Г., Фрончек Е.В., Цайлингольд В.Л., Грачев В.П. Сополимериза-ция 2-метил-5-винилтетразола с акриловыми мономерами// Высокомолек. соед. 1988. Т.ЗОБ, № 1. С.39-42.

23. Круглова В.А., Воропаева Е.Ф., Анненков В.В., Кижняев В.Н. Синтез и свойства сополимеров 5-винилтетеразола с акриловой кислотой// Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1987. Т.ЗО, №12. С. 105-109.

24. Mathur A.M., Moorjani S.K., Scranton A.B. Methods for Synthesis of Hydrogels Networks: A Review// J. Macromol. Sci. Part.C: Chem. Phys. 1996.V.36, №2. P.405-430.

25. Kazanskii K.S., Dubrowski S.A. Chemistry and Physics of "Agricultural" Hydrogels// Advances in Polymer Science. 1992, №.104 (Polyelecro-lytes, Hydrogels, Cromatogr. Mater.). P.97-133.

26. Аракелов Г.Г., Гапоненко И.М., Налбандян Ю.Е., Симанян А.А. Водопоглощающие полимеры и их использование. Мин. хим. пром. НИИТЭХИМ. Обзорн. инф.- М., 1988.

27. Zhao X., Zhu S., Hamielec А.Е., Pelton R.H. Kinetics of polyelectro-lyte network formation in free-radical copolymerization of acrylic acid and bisacrylamid// Macromol. Symp. 1995. № 92. P. 253-300.

28. Валуев Л.И., Чупов B.B., Сытов Г.А. Влияние химического строения бифункциональных сшивающих агентов на структуру и физико-химические свойства неионогенных гидрогелей// Высокомолек. соед. Сер.А. 1995. Т.37, №5. С.787-791.

29. Harland R.S.and Peppas N.A. Swelling equation for confined homogeneous and heterogeneous polymeric networks: calculation of Mc in swellable two-phase systems// J. Appl. Polym. Sci. 1992. V.45, №13. P.2121-2128.

30. Павлова M.A., Кастельянос-Доминго O.M. Получение криогелей полимеризацией 2-оксиэтилметакрилата в присутствии персульфата натрия и ^Н^^тетраметилэтилендиамина в качестве инициатора системы// Журн. прикл. химии. 1996. Т.69, №9. С. 1558-1563.

31. Дубровский С.А., Афанасьева М.В., Лагутина М.А., Казанский К.С. Измерение набухания слабосшитых гидрогелей// Высокомолекул. соед. 1990. Т.32А, № 1. С.165-170.

32. Дубровский С.А., Афанасьева М.В., Рыжкин М.А., Казанский К.С. Термодинамика сильнонабухающих полимерных гидрогелей// Высо-комолекул. соед. 1989. Т.31А, № 2. С.321-327.

33. Лагутина М.А., Дубровский С.А. Давление набухания слабоионных гидрогелей на основе акриламида// Высокомолек. соед. 1996. Т.38А, № 9. С.1587-1592.

34. Tong Z., Liu X. Swelling equilibrium and volume phase transition of partially neutralized poly(acrylic acid) gels// Eur. Polym. J. 1993. V.29, № 5, P.705-709.

35. Konak C., Bansil R. Swelling equilibrium of ionized poly(metacrylic acid) gels in the absence of salt // Polymer. 1989. V.30, № 4. P.677-680.

36. Ricka J., Tanaka T. Swelling of ionic gels: quantitative performance of the Donnan's theory//Macromolecules. 1984. V. 17, №12. P.2916-2921.

37. Будтова T.B., Сулейменов И.Э., Френкель С .Я. Применение диффузионного подхода для описания набухания полиэлектролитных гидрогелей // Высокомекул. соед. 1995. Т.37Б, № 1. С. 147-153.

38. Kulicke W.M., Nottelmann Н. Reological and swelling studies of synthetic polymer networks in comparison to biopolymer networks// Polym. Mater. Sci. Eng. 1987. V.57. P.265-269.

39. Y.Nakano, Y.Seida, M.Uchida, S.Yamamoto. Behavior of ions within Hydrogels and its properties// J. Chem. Eng. Jap. 1990. V.23, № 5. P.574-579.

40. Ricka Y., Tanaka T. Phase transition in ionic gels induced by copper complexation // Macromolecules. 1985. V.18, № 1. P.83-85.

41. Liu X., Tong Z., Ou Hu. Swelling equilibrium of Hydrogels with sulfonate groups in aqueous salt solutions// Macromolecules. 1995. V.28, № 11. P.3813-3817.

42. Будтова T.B., Френкель С.Я., Сулейменов Н.Э. Перераспределение концентрации низкомолекулярных солей металлов в присутствии сильнонабухающих полиэлектролитных гидрогелей// Высокомолекул. соед. 1992. Т.34А, № 5. С.100-106 .

43. Будтова Т.В., Френкель С.Я. Кооперативный эффект взаимодействия гидрогелей с растворами поливалентных металлов// Высокомолекул. соед. 1991. Т.ЗЗБ, № 11. С.856-858 .

44. Будтова Т.В., Бичуцкий Д.А., Куранов АЛ., Сулейменов И.Э. Ре-версионное набухание гидрогеля в солях поливалентных металлов// Журн. прикл. химии. 1997. Т.70, № 3. С.511-513.

45. Budtova Т., Navard P. Swelling induced birefringence of polyelectro-lyte gel strongly interacting with metal ions// Macromolecules. 1997. V.30, № 21. P.6556-6558.

46. Sakohara S., Muramoto F., Asaeda M. Swelling and shrinking processes of sodium polyacrylate type superabsorbent gel in electrolyte solutions// J.Chem. Eng. Jap. 1990. V.23, № 2. P. 119 - 124.

47. Rivas B.L., Seguel G.Y. Poly(acrylic acid -co malein acid) with metal complexes with copper (П), cobalt (П) and nickel (П). Synthesis, characterization and structure of its metal chelates// Polyhedron. 1999. V.18, № 19. P.2511-2518.

48. Будтова T.B., Сулейменов И.Э., Бичуцкий Д.А., Френкель С.Я. Перераспределение низкомолекулярной кислоты в системе полиэлектролитный гидрогель раствор// Высокомолекул. соед. 1995. Т.37А, № 6. С.1019 - 1023.

49. Самченко Ю.М., Ульберг З.Р., Комарский С.А. рН-чувствитель-ные гидрогели и взаимопроникающие сетки на основе акриловых мономеров// Коллоидн. журн. 1998. Т.60, № 6. С.821-825.

50. Rifi Е.Н., Leroy M.J.F., Brunette J.P. Extraction of copper, cadmium and related metals with poly(sodium acrylate acrylic acid) Hydrogels // Solv. Extr. and Ion Exch. 1994. V. 12, № 5. P. 1103-1119.

51. Morohashi S., Takaoka M., Yamamoto Т., Hoshino K. Adsorption properties of metal ions onto sodium polyacrylate gel// J.Chem. Eng. Jap. 1998. V.31, № 4. P.551-557.

52. Marchetti M., Prager S., Cussler E.L. Thermodynamic predictions of volume changes in thermosensitable Hydrogels// Macromolecules.1990. У.23. №.6. P. 1760-1765.

53. Мун Г.А., Сулейменов И.Э., Нуркеева 3.C., Кудайбергов С.Е., Нам И.К., Кан В.А. Влияние структурных неоднородностей полиэлектролитных гидрогелей на их термочувствительность// Высокомолекул. соед. 1998. Т.40А, № 3. С.433-440.

54. Budtova Т., Navard P. Swelling dynamics of cross-linked poly(acryiic acid) and neutralized poly(acrylate-co-acrylic acid) in aqueous solutions of hy-droxypropylcellulose// Macromolecules. 1996. V.29, № 11. P.3931-3936.

55. Будтова T.B., Сулейменов Н.Э., Френкель С.Я. О набухании полиэлектролитных гидрогелей в растворах линейных полимеров// Высокомолекул. соед. 1993. Т.35А, № 1. С.93-97.

56. Wang Ch., Li Yong, Hu Zh. Swelling kinetics of polymer gels //Macromolecules. 1997. V.30, № 16. P.4727-4732.

57. Cross J.K. , in Absorbent Polymer Technology// Eds. by L.Brannon N.A. Peppas and R.S.Harland, Elsevier, New-York. 1990. P.3-22.

58. Buchholz F.L., in Absorbent Polymer Technology// Eds. by L.Brannon N.A.Peppas and R.S.Harland , Elsevier, New-York. 1990. P.23-44.

59. Пат. 5124416 США МКИ5 C08F2/10. Method for production of absorbent polymer/ Haruna Yoshinobu, Yano Akito, Irie Yoshio, Fujihara Teruaki; Nipon Shokubai Kagaku Kogyo, Co, Ltd. № 513074; Заявл.23.04.90. 0публ.23.06.92. РЖХим 1994 реф.ЗС437П.

60. А.с. 1781234 Россия МКИ C08F220/06. Получение акриловых полимеров, имеющих высокую способность к поглощению воды/ Клюжин Е.С., Куликова А.Е., Кригляшенко М.В.; Опубл. 15.12.92. Бюл. №46, С.101.

61. Пат. 5216098 США МКИ5 C08F12/30. Superabsorbent crosslinked ampholytic ion pair copolymers/ Ahmed I., Hsieh H.L.; Phillips Petroleum Co., №918306; Заявл. 21.07.92; Опубл. 01.01.93, НКИ 526/288; РЖХим 1995, реф.1Т194П.

62. Пат. 5462972 США МКИ6 C08J9/232; C08J9/236; Superabsorbent polymer having improved absorption rate and absorption under pressure/ Smith S.J., Nalco Chemical Co. № 443697; Заявл. 18.05.95; Опубл.31.10.95; НКИ 521/53; РЖХим 1997, реф.15Т204П.

63. Omidian Н., Hashemi S.A., Askari F. and Nafisi S. Modifying acrylic-based superabsorbents. Modification of crosslinker and comonomer nature// J. Appl. Polym. Sci. 1994. V. 54. P.241-249.

64. Omidian H., Hashemi S.A., Askari F. and Nafisi S. Modifying acrylic-based superabsorbents. Modification of process nature// J. Appl. Polym. Sci. 1994. V.54. P.251-256.

65. Buchanan K.J., Hind В. and Letcher T.M. Crosslinked poly(sodium acrylate) Hydrogels // Polym. Bull. 1986. V.15, № 4. P.325-332.

66. Peppas N.A., Klier J. Controlled release by using poly (metacrylic acid-g-ethylenglycol) Hydrogels // J. of Control. Release. 1991. № 16. P.203-204.

67. Andreopoulos A.G. Preparation and Swelling of Polymeric Hydrogels //J. Appl. Polym. Sci. 1989.-V.37. № 8. P.2121-2129.

68. Шибалович В.Г., Голубева И.Ю., Николаев А.Ф. Полиакрилатные гидрогели и их абсорбционная способность// Пластмассы со специальными свойствами. Матер, научн.-техн. семинара 16-18 июня, СПб. 1992. С. 105108.

69. Samchenko Y., Ulberg Z., Sokolyk A. Synthetic Hydrogels based on acrylic comonomers // J. chim-phys. et phys-chim biol. 1996. V.93. №5. P.920-931.

70. Liw Z.S., Rempel G.L. Preparation of superabsorbent polymer by crosslinking acrylic acid and acrylamide copolymers// J. Appl. Polym. Sci. 1997. V.64, №7. P. 1345-1353.

71. Заявка 3185709 Японии, МКИ C08J20/04, C08J2/32. Получение полимера с высокими водопоглощающими характеристиками/ Ямамото Тэцуя; Ито Киити; Мицубиси юка к.к.- № 1- 335302; Заявл. 25.12.89;

72. Опубл. 27.08.91// Кокай токке кохо. сер.З (3). 1991. 86. С.61- 68; РЖХим 1994, реф.2С446П.

73. Lu Jianei, Zhu Xiulin, Ji Shunjun, Chen Wei, Xue Ming, Xia Zhen-gyan. Синтез и характеристики суперабсорбентов на основе двойных сополимеров// Shiyou Hoagong = Petrochem. Technol. 1998. V.:27, № 5. P.329-335.

74. Lee W.-F., Yen P.-L. Superabsorbent polymeric materials III. Effect of initial total monomer concentration on the swelling behavior of crosslinked poly (sodium acrylate) in agues salt solution// J. Appl. Polym. Sci. 1997. V.64, № 12, P.1271-1280.

75. Omidian H., Hashemi S.A., Askari F. and Nafisi S. Synthesis and characterization of acrylic-based superabsorbents// J.Appl.Polym.Sci. 1993. V.50. P.1851-1855.

76. Scott R.A., Peppas N.A. Kinetic study of acrylic acid solution polymerization// AIChE Journal. 1997. V.43, № 1. P.135-144.

77. Tobita H., Hamielec A.E. A kinetic model for network formation free radical polymerization// Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1988. №20/21. P.501-543.

78. Tobita H., Hamielec A.E. Modeling of network formation in free radi-kal polymerization//Macromolecules. 1989. V.22, № 7. P.3098- 3105.

79. Tobita H., Hamielec A.E. Modeling emulsion copolymerization: crosslinking kinetics// Makromol.Chem. Macromol.Symp. 1990. №35/36. P.193-197.

80. D.Hunkeler and Hamielec A.E., in Polyelectrolyte Gels: Properties, Preparation and Applications. ACS Symposium Series Vol.480. Amer. Chem. Society, Wash., D.C., 1992, p.24-41.

81. Y.Kamyo, H. Fujimoto, H.Kawaguchi, Yuguchi Y., Urakawa H., Ka-jiwara K. Preparation and structural characterization of Hydrogen microsheres// Polym.J. 1996. V.28, № 4. P.309-316.

82. Zhou W.-J., Yao H.-J., Kurlh M.J. Studies of crosslinked poly (AM -MSAS- AA)gels. II. Effects of polymerization conditions on the water absorb-ency// J. Appl. Polym. Sci. 1997. V.64, № 5. P.1009-1014.

83. Zhou W.-J., Yao H.-J., Kurlh M.J. Studies of crosslinked poly (AM -MSAS- AA) gels. I. Synthesis and characterization// J. Appl. Polym. Sci. 1997. V.64, №5. P.1001-1007.

84. Shimomura T. The preparation and application of high performance superabsorbent // Polym. Mater. Sci. Eng. 1993. V.69. P.485-486

85. Пат. 5290871 США МКИ C08F255/00; C08F265/00. Grafted copolymers highly absorbent to aqueous electrolyte solutions/ Ahmed I., Hsieh H.L.,Phillips Petroleum Co. № 65829; Заявл. 21.5.93; Опубл. 1.03.94; НКИ 525/ 291; РЖХим 1995, реф.16Т193П.

86. Заявка 0892020 Японии МКИ A01N61/00. Microbicidal water-absorbing resins/ Takatsu S., Shimura S.; Nippon Chemical Ind. Jap.- № 9692020; Опубл. 09.04.96; CA: 124: 345552f.

87. Заявка 5179053 Японии МКИ C08K3/32. Antimicrobical water-absorbent resins/ Yamada M., Kato Y., Okada M., Kato H.; Toa Gosei Chem Ind. ; Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP.- № 93-179053; Заявл. 27.12.91; Опубл. 20.07.93; CA:120:136147

88. Bigak Niyazi, Karaoglan Sevinn, Senkal Bahire Filiz. Synthesis of N,N diallylmalonamide and its copolymer gels with acrylic acid and ac-rylamide// Angew. Makromol. Chem. = Appl. Macromol. Chem. and Phys. 1998. V.225. C.13-16.

89. Пат. 5328935 США МКИ C08J9/20; C08J9/28. Method of making a superabsorbent polymer foam/ Phan Dean Van, Trokhan P.D.; The Procter and Gamble Co. № 37803; Заявл. 26.03.93; Опубл. 12.07.94; НКИ 521/64; РЖХим. 1996, реф.6Т157П.

90. Bertorello Н. and Arguello R. Synthesis and characterization of new poly (butadiene-co-acrylic acid (g) acrylic acid) and poly (butadiene (g) acrylic acid)// Polym. Eng. and Sci. 1996. V.36, №8. P. 1092-1096

91. Spila G. and Bertorello H. Synthesis and characterization of new poly (butadiene (g) acrylamide (g) acrylic acid)// Polymer Eng. and Sci. 1996. V.36, №8. P.1097-1102.

92. Huang M.-Y., Hen S.-J. Synthesis of poly (sodium acrylate) with high water absorption capacities// Macromol.Chem. Rapid.Commun. 1983. V.4, № 1. P.17-19.

93. Yang J.-S., Hsiue G.-H. Swollen polymeric complex membranes for olefm/paraffm separation//J. Membr. Sci. 1998. V. 138, №2. P.203-211.

94. Lopour P., Yanatova V. Silicone rubber-hydrogel composites as polymeric biomaterials. YI. Transport properties in the water-swollen state// Biomaterials. 1995. V.16, № 8. P.633-640.

95. Пат. 5486579 США МКИ C08F283/12. Wettable silicone hydrogel compositions and method for their manufacture/ Lai Y.-C., Valint P.L.; Bausch and Lomb Inc.- № 226596; Заявл. 11.04.94; Опубл.23.01.96; НКИ 525/479; РЖХим. 1996, реф.6С560П.

96. Пат. 5519070 США МКИ C08F18/20 C08F230/08. Soft ocular lens material/ Watanale Tsuyoshi, Ando Jchico, Ichinoche Shoji, Yamazaki To-shio; Mlnicon Co., Ltd № 350025. Заявл. 29.11.94; Опубл.23.05.96; НКИ 523/107; РЖХим. 1996, реф.21Т294П.

97. Lai Jun-Chin. The role of bulky polysiloxanylalkyl methacrylates in polyurethane-polysiloxane Hydrogels// J.Appl.Polym.Sci. 1996. V.60, № 8. P.1193-1199.

98. Пат. 5358995 США МКИ C08F230/08. Surface wettable silicone Hydrogels/ Lai Y.-Ch., Ruseio D.V., Valint P.L.; Bausch and Lomb Inc.- № 883449. Заявл. 15.05.92; Опубл.25.10.94; НКИ 524/547; РЖХим. 1996, реф.4С278П.

99. Kuo P.-L., Chen H.-C., Wang T.-L. Function and performance of silicone copolymers. Syntheses of polysiloxane-containing copolymers and theirabsorption phenomena under extreme pressure// Polymer. 1997. V.38, № 20. P.5203-5209.

100. Chang P.C.-T., Lee S.-D., Hsiue G.-H. Heterobifunctional membranes by plasma induced graft polymerization as an artificial organ for penetration heratoprosthesis//J. Biomed. Mater. Res. 1998. V.39, N 3. P.380-389.

101. Пат. 4316880 Германия МКИ B41M5/26. Heat-sensitive recording sheets/ Shimizu Y.; Kanzaki Paper Mfg Co.; Опубл.25.11.93; CA: 120: 273276n.

102. Междунар. заявка WO 9614054 МКИ A61K7/48. Topical aqueous skin care composition with hydrogel thickener and water-insoluble silicone conditioning agent/ Simmons M.S., Wilson B.W.; Procter and Gamble Co., USA); Опубл. 17.05.96; CA: 125:67227x

103. Пат. 5596098 США МКИ C08F222/02. Hydrogel having a silicon-based crosslinker for biosensors and electrodes/ Subramaniam Raj; Phisiometric Inc. № 243230; Заявл. 16.05.94; Опубл. 21.01.97; НКИ 524.547; РЖХим 1998, реф.10Т248П.

104. Рябова М.С., Игрунова А.В., Лабудина Е.В., Сиротинкин Н.В. Реология процесса холодного отверждения винилсилоксановых каучуков по реакции полиприсоединения// Журн. прикл. химии. 1996. Т.69, № 4. С.666-672.

105. Рябова М.С., Игрунова А.В. Реокинетика начального отверждения низковязких диметилметилвинилсилоксановых каучуков по реакции полиприсоединения при комнатной температуре// Журн. прикл. химии. 1999. Т.72, № 1. С.163-169.

106. Рябова М.С., Игрунова А.В. Структура и деформационные свойства «дефектных» сеток на основе низковязких диметилметилвинилсилоксановых каучуков, отверждающихся по реакции полиприсоединения// Журн. прикл. химии. 1998. Т.71, №12. С.2058-2064.

107. Huang M.-Y., Heng S.-J. Synthesis of a super absorbent, sodium polyacrylate// Tong-sun. 1984. № 2. P. 129-132.

108. Пат. 7278342 Японии МКИ C08J09/36. Получение водоабсор-бирующей композиции/ Okamoto К., Suminaga N.; Nippon Catalystic Chem. Ind., Jpn.,Kokai Tokkyo Koho; Опубл. 24.10.95; CA: 124:118324г.

109. Пат. 5591425 США МКИ А61К7/06. Two-package pretreatment and hair relaxed compositions containing polyampholyte terpolymers / Daliwal Т.; НКИ 424/704; Заявл.08.06.94; Опубл. 7.01.97; CA:126: 161985k.

110. Пат. 5236965 США МКИ C08J9/00. Hydrophilic swellable polymers/ Engelhardt F., Elbert G.; Cassella A.G.- № 5756; Заявл. 19.01.93; Опубл. 17.08.93; НКИ 521/142. РЖхим 1995, реф.1Т121П.

111. Manecke G., Ruhl G.-S. Darstellung und Eigenschaften von Chelatharzen mit Pyrazol-3, 4-dicarbonsaure bzw l,2,3-Triasol-4,5-dicarbon-saure als Ankergruppen// Makromol.Chem. 1979. B.180, № 1. S.103-115.

112. Шаталов T.B. Мономеры и полимеры с азольными и азиновы-ми циклами. Воронеж: Издательство Воронежского ун-та, 1984, 187 с.

113. Заявка 95110492/02 России МКИ С06В21/00. Способ получения гидрогелей/ Кижняев В.Н., Петрова Т.Л., Смирнов А.И., Горковенко О.П.-№> 951 92/02. Заявл. 23.06.95. Опубл. 10.06.97. Бюл.16.

114. Ьz. Пат. 4229230 Германии МКИ А61К31/55. Transdermal therapeutic system with pentylene tetrazole as active agent/ Herrmann F., Hille T. Заявл. 02.09.92. Опубл. 03.03.94. CA: 120: 226985h.

115. Игрунова А.В., Сиротинкин Н.В., Успенская М.В. Синтез и исследование свойств новых полиэлектролитных тетразолсодержащих акриловых гидрогелей// Сб.тез. докл. Ш научн-техн. конф. аспирантов СПбГТИ (ТУ), часть П, Санкт-Петербург: СПбГТИ (ТУ), 2000, с.75.

116. Игрунова А.В., Сиротинкин Н.В., Успенская М.В. Синтез и абсорбционная способность новых полиэлектролитных тетразолсодержащих акриловых гидрогелей//Журн. прикл. химии. 2001. Т.74, № 5. С.793-797.

117. Игрунова А.В., Сиротинкин Н.В., Успенская М.В. Поведение тетразолсодержащих акриловых, гидрогелей в растворах электролитов// Журн. прикл. химии. 2001. Т. 74, № 7. С.1170-1174. ,

118. Симанова С.А., Бурмистрова Н.М., Батанова И.С., Гавлина А.С., Коновалов Л.В. Комплексообразование платины, иридия, осмия при сорбции высоконабухающими сорбентами с гетероциклическими атомами азота// Журн. прикл. химии. 1998. Т.71, № 4 . С.573-579.

119. Величкова Р., Христова Д., Панчев И. Амфифильные сополимеры на основе гетероциклических мономеров// Cnic. Болг. АН. 1995. Т.108, № 5-6. С.56-66

120. Маликов Т.С., Астапина А.Н., Руденко А.П. Получение и свойства высоконабухающих гидрогелей, содержащих координационные соединения// Тез.докл.16 Всес. Чугаевского совещания по химии коорди-нац.соед. 4.2. Красноярск, 1987,16-18 июня 1987 г., с.609

121. Tsarenko I.V., Makarevich A.V., Orechov D.A. Microbicidal properties of polymer films modified by five membred polynitrogen heterocycles// Bioprocess Engineering. 1998. V.19, № 6. P.469-473.

122. Chapiro A., Galant S. Radiation crosslinking of poly (N-vinyl-imidasole) in aqueous solution in the presence N,N-methylen-bis-acrylamide// Radiat. Phys. Chem. 1991. V.37, № 3. P.505-509.

123. Зубарев В.Ю., Гурская Г.В., Заводнич B.E., Островский В.А. Разветвленные полиядерные тетразольные системы. 1.Синтез и строение 2-(тетразол-5-ил)этильных производных некоторых СН2ОН и NH-кислот// Химия гетероцикл. соед. 1997, №11. С.1494-1501.

124. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Иванова Н.А., Бузилова С.Р. Специфические особенности радикальной полимеризации ионогенных С-винилтетразолов// Изв.вузов. Химия и хим. технология. 1990. Т.ЗЗ. № 7. С.106-109.

125. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Ратовский Г.В. Синтез, исследование и химическая модификация полимеров винилтетразолов// Высоко-молекул.соед. 1986. Т. 28А, №4. С.765-770.

126. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Иванова Н.А. N-винилтетразолы в реакции радикальной полимеризации// Высокомолек.соед. Сер. А. 1989. Т. 31, № 12. С.2290-2494.

127. Гапоник П.Н., Ивашкевич О.А., Андреева Т.Н., Ковалева Т.Б. Полимеризация винилтетразолов в водных растворах роданида натрия// Вестник БГУ. 1991. Сер.2 , № 2 . С.24-27.

128. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Шиверновская О.А., Ратовский Г.в., Протасова JI.E., Верещагин Л.И. Винилтетразолы. Электронное строение и активность винилтетразолов в радикальной гомополимериза-ции// Изв. АНСССР. Сер.Хим. 1991. №10. С.2234-2238.

129. Островский В.А., Колдобский Г.И. Энергоемкие тетразолы// Рос. хим. журн. Журн. Всес. хим. об-ва. 1997. Т.41, №2. С.84-98.

130. Островский В.А., Колдобский Г.И. Тетразолы// Успехи химии. 1994. Т.63, № 10. С.847-865.

131. Пантилеенко С.В., Братилов С.Б., Петров В.В. Поиск методов синтеза тетразолилбутадиенов// Тез. докл. Ш Юбил. научн.-практ. конф., г. Бийск. 1995, ч.1. С. 16-17.

132. Щетинина Т.В., Братилов С.Б., Пантилеенко С.В., Петров

133. B.В.Модификация продуктов алкилирования 5-Г1-тетразолов 4-хлор-1,2-бутадиеном и 1,3-дихлорбутеном как путь к синтезу тетразолилбутадиенов //Журн. орг. химии. 1992. Т.28, №11. С.2349-2353.

134. Пантилеенко С.В., Братилов С.Б., Петров В.В. Синтез а-(1-этил-5-тетразолил)-у-бутиролактоном и его дальнейшие превращения// Журн. орг. химии! 1994. Т. 30, № 9. С.1436-1437.

135. Pantileenko S.V., Rigin V.V., Ratner F.V. Synthesis and polymerization of the N1, N2- butadiene-1,3-il-tetrazolis// J. Appl. Polym. Sci. 1997. Y.327. P.139-141.

136. Верещагин Л.И., Бузилова C.P. Митюкова Т.К. Синтез функционально замещенных винилтетразолов// Журн.орг.химии. 1986. Т.22, № 9. С.1979-1985.

137. Круглова В.А., Кижняев В.Н. О спонтанной полимеризации 5-винилтетразола в растворе// Высокомолекул. соед. 1985. Т.27Б, № 4.1. C.243-244.

138. Кригер А.Г., Грачев В.П., Смирнов Р.Б. Исследование радикально-инициируемой полимеризации 2-метил-5-винилтетразола// Высокомолекул. соед. 1985. Т. 27Б, №3. С.231-234.

139. Асатрян Р.С., Карапетян З.А., Асратян Г.В., Смирнов Б.Р. Радикальная полимеризация 1-метил-5-винилтетразола// Высокомолек. соед. 1986. Т.28Б, № 7. С.537-538.

140. Озерковский Б.В, Комратов Г.Н., Фролов Ю.Л. Перегруппировка двойных связей при полимеризации 2-метил-5-винилтетразола и разнозвенность полимера// Докл. АН СССР. 1990. Т.315, №1. С.143-148.

141. Ермакова В.Д., Кригер А.Г., Конкина Л.Н., Осипов С.А., Горшков А.В., Фрончек Е.В., Энтелис С.Г. Молекулярно-массовые характеристики поли-2-метил-5-винилтетразола// Высокомолек. соед. 1990. Т.32Б, №1.С.44-47.

142. Говорков А.Т., Овчаренко В.В., Фомина М.П., Кригер А.Т., Фрончек Э.В., Морозов В.А., Грачев В.П. Термоокислительная деструкция поли-2-метил-5-винилтетразола// Высокомолекул. соед. 1988. Т.30, № 8. С.1606-1608.

143. А.с. 1541220 СССР МКИ F126/06. Способ получения поли-2-метил-5-винилтетразола/ Говорков А.Т., Мурышкин Л.Л., Хохлова Г.П., Кригер А.Г.- Опубл.7.02.90. Бюл.5; РЖХим 1990, реф.14С577П.

144. А.с. 1781232 Россия МКИ C08F126/06. Электрохимическая полимеризация 5-винилтетразола/ Саргисян С.А., Данилян А.А., Погосян Г.М. № 4869733; Заявл.09.09.90; Опубл. 15.12.92. Бюл.46, С. 101.

145. Гапоник П.Н., Ивашкевич О.А., Корень А.О., Андреева Т.Н. Растворимость полимеров винилтетразолов в водных растворах солей// Докл. АНБССР 1989. Т.ЗЗ, № 11.С.1014-1016.

146. Кижняев В.Н., Горковенко О.П., Смирнов А.И. Свойства растворов поливинилтетразолов в водно-солевых средах// Высокомолек.соед. 1996. Т.38А, № 10. С.1757-1760.

147. Кижняев В.Н., Смирнов А.И. Влияние местоположения гидрофобных заместителей в макромолекулах поливинилтетразолов на свойства их водных растворов// Высокомолек. соед. 1993. Т.35А, № 12. С.1997-2001.

148. Кижняев В.Н., Горковенко О.П., Сафронов А.П., Адамова Л.В. Термодинамика взаимодействия тетразолсодержащих полиэлектролитов с водой// Высокомолек. соед. 1997. Т.39А, № 3. С.527-532.

149. Кижняев В.Н., Горковенко О.П., Баженов Д.Н., Смирнов А.И. Растворимость и энтальпия растворения поливинилтетразолов в органических растворителях// Высокомолек. соед. 1997. Т.39А, № 5. С.856 861.

150. Михайлов Ю.М., Ганина Л.В., Курмаз С.В., Рощупкин В.П., Смирнов B.C., Батурин С.М. Кинетические закономерности формирования растворов полиметил-5-винилтетразолов в нитрометане// Высокомо-лек.соед. 1995. Т.37А, № 1. С. 127-132.

151. Кижняев В.Н., Астахов М.Б., Смирнов А.И. Гидродинамические и термодинамические свойства растворов поливинилтетразолов// Высокомолек. соед. 1994. Т. 36А, № 1. С.104-109.

152. Михайлов Ю.М., Ганина Л.В., Шалаева Н.В. Взаимодействия в растворах поли-2-алкил-5-винилтетразолов// Высокомолек. соед. 1995. Т.37А, № 6. С.1014-1018.

153. Кижняев В.Н., Горковенко О.П., Баженов Д.Н., Смирнов А.И. Взаимодействие гидродинамических и термодинамических характеристик растворов поливинилтетразолов в смешанных растворителях// Высокомо-лек.соед. 1995. Т.37Б, № 11. С.1948-1952.

154. Кижняев В.Н., Смирнов А.И. Влияние природы растворителя на радикальную полимеризацию винилтетразолов// Высокомолекул.соед. 1995. Т. 37А, № 5. С.746-751.

155. Островский В.А., Ерусалимский Г.Б., Щербинина М.Б. Исследование пятичленных азотсодержащих гетероциклов методами квантовой химии. П. Строение и ароматичность азолов// Журн. орг. химии. 1995. Т.31, №9. С.1422-1431.

156. Круглова В.А., Анненков В.В., Ратовский Г.В., Шивернов-ская О.А. Зависимость реакционной способности винилазолов в радикальной сополимеризации от их электронного строения// Высокомолек. соед. 1988. ЗОБ, №3. С.233-236.

157. Асатрян Р.С., Маилян Н.Ш., Харатян В.Г., Асратян Г.В. Моделирование активного центра и реакционной способности винильных мономеров в процессе радикальной сополимеризации.// Высокомолек. соед. 1991. Т.ЗЗБ, №2. С.91-94.

158. Ратовский Г.В., Шиверновская О.А., Бирюкова Е.И., Смирнов

159. A.И. Влияние электронной структуры винилазолов на их активность при взаимодействии с радикалами// Журнал общей химии. 1996. Т.66, №4. С.648-651.

160. Gaponik P.N., Ivashkevich O.A., Chernavina N.I., Lesnikovich A.I., Sukhanov G.T., Gareev G.A. Polymers and copolymers based on vinyl tetrasoles. 2.Alkylation of poly(5-vinyltetrasoles)// Angew. makromol.Chem. 1994.1. B.219. S.89-99.

161. Ivashkevich O.A., Gaponik P.N., Bubel O.N., Kovalyova T.B. Co-polymerization reactivities, electron structure and nuclear magnetic resonance spectra of vinylazoles// Macromol. Chem. 1988. V.189, № 6 . P.1363-1372.

162. Ivashkevich O.A., Gaponik P.N., Kovalyova T.B. Copolymerization of 1-vinyltetrazole with vinyl monomers// J. Appl. Polym. Sci. 1987. V.33. P.769-773.

163. Ivashkevich O.A., Gaponik P.N., Kovalyova T.B. Copolymerization reactivities and electron structure of 2-alkyl-5-vinyltetrazoles// Macro-mol.Chem. 1992. V.193, № 6. P.1369-1376.

164. Харатян В.Г., Гавалян В.Б., Асратян Г.В., Симонян JI.X., Дар-бинян Р.Ж., Мацоян С.Г. Сополимеризация 1-метил-5-винил- и 2-метил-5винил-тетразолов с хлоропреном// Арм. хим. журн. 1988. Т.41, №8.С.791-495.

165. Харатян В.Г., Маилян Н.Ш., Асатрян Р.С., Гаспарян М.Ц., Ки-ноян Ф.С., Асратян Г.В., Дарбинян Э.Г., Мацоян С.Г. Сополимеризация 1-метил-5-винил и 2-метил-5-винилтетразолов с акрилонитрилом// Арм. хим. журн. 1989. Т.42, №11.С.736-740.

166. Wouters G., Smets G. Copolymerization of C-vinyltriazoles and C-vinyltetrazole with vinyl monomers// Macromol. Chem. 1982. V.183, № 8 .P.1861-1868.

167. Курмаз C.B., Рощупкин В.П. Применение ИК-спектроскопии для исследования кинетики радикальной сополимеризации// Высокомоле-куляр. соед. Сер.Б. 1997. Т.39, № 9. С. 1557-1564.

168. Круглова В.А., Анненков В.В., Большедворская P.JL, Добрынина Л.М., Колабина А.В. Синтез и свойства азолсодержащих сополимеров с винилпирролидоном// Высокомолекул. соед. 1986. Т.28Б, №7. С.528-531.

169. Курмаз С.В., Рощупкин В.П. Винилтетразолы новые возможности конструирование сополимеров на основе акрилатов// Тез. докл. 5-й конференции по химии и физикохимии олигомеров, 4-6 окт. 1994, Черноголовка, 1994, с. 163.

170. Высоцкая Е.П., Гальбрайх J1.C., Грунин Ю.В., Литвинова Т.А. Сорбционные свойства целлюлозных волокон, модифицированных прививкой поли-2-метил-5-винилтетразола//Хим. волокна. 1988, №.3. С.21-23.

171. Барлин М.И., Шемякин А.И., Карулова И.В. Синтез и структура полиамидов на основе амино-1,2,4-триазолов и 5-аминотетразолов// Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1994. Т.37, №7-9. С.3-17.

172. Анненков В.В., Круглова В.А. Полиэлектролитные свойства тетразолсодержащих сополимеров// Высокомолекул. соед. 1991. Т.ЗЗА. № 10. С.2050-2055.

173. Островский В.А., Поплавский B.C. Колдобский Г.И. Теоретические основы гибкой производственной системы «тетразолы»// Перспективные направления химии и химической технологии, Л.: Химия, 1991. С.103.

174. Лавренева Л.Г., Богатиков А.Н., Икорский В.Н., Шелудякова Л.А., Богуславский Е.Г., Гапоник П.Н., Ларионов С.В. Комплексные соединения Co(II), Ni(II) и Cu(II) с 1-винил- и 1-аллилтетразолами// Журн. неорг. химии. 1996. Т.41, № 3. С.423-426.

175. Гапоник П.Н., Дегтярик М.М., Свиридов В.В. N-алкилтетра-золы в качестве лигандов// Доклады АН БССР. 1982. Т.26, № 8. С.716-718.

176. Xiao Heming, Chen Zhaoxu, Gao Baohua. Эмпирическое изучение 5-С1-тетразольных комплексов cepe6pa//J.Mol.Sci. 1998.-V.14. N3. С.155-160.

177. Berkel P.M., Driessen W.L. Metal-ion binding affinity of azole-modified oxirane and tiirane resins// React. Funct. Polym. 1995. V.27, № 1 P. 15-28.

178. Даниловцева E.H., Скушникова А.И., Анненков В.В., Домнина Е.С. Самопроизвольная полимеризация комплексов 1-винилазолов с ди-хлоридом цинка//Высокомолекул. соед. 1997. Т.39Б, № 1. С.146-149

179. Скуйнып А.Г., Расса Р.Э., Кляшиньш М.Н., Зицманис А.Х. Высокомолекулярные катализаторы в органическом синтезе// Латв. хим. журн. 1991. №1.С.79-84.

180. Устьян В.В. Метакрилат меди(П) в синтезе медьсодержащих мономеров и полимеров// Тез. докл.8 Чугаевского совещания по химии ко-ординац. соед. М.,1996, 25-27 июня 1996 г., с. 175.

181. Царенко И.В., Чижик С.А., Макаревич А.В. Морфология защитной пленки, формирующейся на стали в ингибированных тетразолом водных средах// Защита металлов. 1999. Т.35, № 1. С.88-91.

182. Пат. 1813 BY (Беларусь). МПК C22F11/00. Способ защиты черных и цветных металлов от коррозии Макаревич А.В., Царенко И.В., Пинчук Л С , Поплавский B.C., Островский В.А.- № 2490. Заявл. 21.10.94; Опубл. 30.12.97; Бюл. № 4 (ч.1), С.139-140.

183. Царенко И.В., Макаревич А.В. Защита от коррозии стали и меди азолами// Ресурсосберегающие и экологически чистые технологии: Труды 2-й н.-т. конф., ч.1, г.Гродно, 1997, с.280-287.

184. Annenkov V.V., Kruglova V.A., Mazuar N.L. Complexes of poly-5-vinyltetrazole with weak polybases// J. Polym.Sci. P.A.: Polym.Chem. 1996. V.34, №4. P.597-602

185. Buchholz F.L., Burgert J.H. Synthesis and application of superab-sorbent polymers // R. Soc. Chem. 1996. V.186 (Spec. Publ.: Industrial Water Soluble Polymers). P.92-105.

186. Пат. 833708 Японии МКИ C08F299/00; А61М1/36. Filtering materials for separation of stem cells from blood/ Yokota H., Seko M., Inamori K., Tanaka M; Kokai Tokkyo Koho № 94-174271; Заявл. 24.07.94; Опубл. 6.02.96; CA: 124: 298919v.

187. Kacmarek H., Linden L.A., Rabek J.E. Structure of poly(acrylic acid) Hf, Ti, Zr (IY) cloride gels and their potential application in dentistry// J. Appl. Polym. Sci. 1996. Y.60, N 13. P.2321-2327.

188. Пат. 5632799 США МКИ C05D9/00. Dried particulate, hydro-philic gel as micronutrient delivery system/ Behel A.D., Mortvedt J.J.; Tennessee Valley Autority № 311228; 3аявл.23.09.94; Опубл. 27.05.97; НКИ 7163; РЖХим 1998, реф.14Л96П.

189. Пат. 172812 Польша МКИ C05D3/04; Method of obtaining super-absorbent fertilizers/ Beres J., Nowosielski O., Irek J., Pecherczyk A., Maslow-ska M., Garbus J., Burkon Z. № 303578; Заявл. 23.05.94; Опубл.28.11.97; CA: 128: 216848s.

190. Nakazana Y., Kamijo Y., Fujimoto К., Kawaguchi H., Yuguchi Y., Urakawa H., Kajiwara K. Preparation and structural characteristics of stimuli-responsive hydrogel microspere// Angew. Makromol. Chem. 1996. B.240. S.187-196.

191. Yoshida Ryo, Kokunfuta Etsuo. Молекулярное строение и дизайн полимерных гелей, химически и биохимически приводящиеся в движение// Kobunshi ronbushu = J. Polym. Sci and Technol. 1998. V.55, № 4. C.182-191.

192. Kokunfuta E., Matsukawa Sh. Construction of biochemo-mecanical system using inhomogeneous polyelectrolyte gels with immobilized urease// Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1996. V.100. № 6. C.1073-1078.

193. Ranucci E., Ferruni P., Ferruni V. High swelling gels for sensing applications// Macromol. Symp. 1996. V.109. P.89-103.

194. Судзуки Макото. Механохимические исполнительные устройства //Kinzoku -Metals and Technol. 1993. V.63, № 4. C.66-70.

195. Карякин Ю.В. Чистые химические вещества. Руководство по приготовлению неорганических реактивов и препаратов в лабораторных условиях. М.: Химия, 1974, 407 с.

196. Яблокова. Н.В. Особенности разложения пероксидных инициаторов в реальных полимеризационных средах //Вестн. Нижегор. гос. ун-та им.Н.И.Лобачевского. Органические и элементоорг. пероксиды. -Н.Новгород, 1996, с.77-88.

197. Оудиан Дж. Основы полимерной химии / Пер. с англ. -М: Мир, 1974,614 с.

198. F.Rodriguez. Principles of polymer systems. 3 rd.ed, Hemisphere, New York, 1989,319 c.

199. Игрунова А.В,, Сиротинкин H.B., Успенская М.В. Акриловые гидрогели: Метод, указания. СПб: СПбГТИ (ТУ), 2001,30 с.

200. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник/ Под ред. А.А.Потехина, А.И.Ефимова. Л.: Химия. 1991. С.307 308, 386 - , 389.

201. Ахназарова С.Л., Кафаров В.В. Оптимизация эксперимента в химической технологии. М.: Высш. шк., 1985 327 с.

202. Григоров О.Н., Карпова И.Ф., Козьмина З.П, Тихомолова К.П., Фридрихсберг Д.А., Чернобережский Ю.М. Руководство к практическим работам по коллоидной химии. М.: Химия, 1964, с.295 - 304.

203. Куренков В.Ф. Практикум по физике и химии полимеров. М.: Химия, 1990.- С.51 - 82, 184 - 194, 250 - 256, 263 -269.

204. Байбл Р. Интерпретация спектров ядерно-магнитного резонанса/ Пер. с англ. М.: Атомиздат, 1969, 224 с.

205. Кросс А.Д. Введение в практическую и инфракрасную спектроскопию. -М.: Иностр. лит-ра 1961, 111 с.

206. Ивашкевич О.А., Гапоник П.Н., Науменко В.Н. Оценка gr -констант тетразолильных групп по данным спектроскопии ЯМР 13С винилтетразолов// Химия гетероциклич. соед. 1987, № 2, С.236-237.

207. Павлова С.А., Журавлева И.В., Толчинский Ю.Н. Термический анализ органических и высокомолекулярных соединений. М.: Химия, 1983, 117 с.

208. Папков С.П. Студнеобразное состояние полимеров М.: Химия, 1974. С.64.

209. Королев Г.В., Могилевич М.М., Голиков И.В. Сетчатые поли-акрилаты. Микрогетерогенные структуры, физические сетки, деформационно-прочностные свойства. М.: Химия, 1995. С.25.

210. Flory P.J. Principles of Polymer Chemistry. N.Y., Elsevier, 1972, 672 p.

211. Иржак В.И., Розенберг Б.А., Ениколопян H.C. Сетчатые полимеры: синтез, структура и свойства. М.: Наука, 1979. С. 145-147.

212. Липатова Т.Э. Каталитическая полимеризация олигомеров и формирование полимерных сеток. Киев: Наукова думка, 1974, 207 с.

213. Караулова Е.Н., Багрий Е.И. Фуллерены: методы функционали-зации и перспективы применения производных// Успехи химии. 1999.Т.68. С.979 998. .