Растворимость и коэффициент фазового распределения низколетучих веществ в системе жидкость-сверхкритический флюид тема автореферата и диссертации по физике, 01.04.14 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. Проблема снижения энергозатрат и углубления переработки сырья в процессах химической технологии

1Л. Существующие методы переработки сырья и утилизации 30 отходов в процессах химической технологии

1.1Л. Получение и очистка три- и тетраэтиленгликолей

1.1.2. Получение и очистка гидролизного глицерина

1.1.2.1. Получение глицерина гидролизом природных жиров

1.1.2.2. Очистка гидролизного глицерина

1.1.2.2.1. Дистилляция

1.1.2.2.2. Очистка ионообменными смолами

1.1.3. Очистка высоконагруженной углеводородами промышленной сточной воды

1.2. Применение суб- и сверхкритических флюидов в различных экстракционных процессах

1.2.1 Общие принципы сверхкритической технологии

1.2.1.1. Сверхкритические экстракционные циклы

1.2.1.2. Эксергетический анализ сверхкритических экстракционных циклов

1.2.2 Экономические аспекты суб- и сверхкритических экстракционных процессов

Выводы

ГЛАВА II. Методы исследования растворимости и коэффициента фазового распределения низколетучих веществ в системе жидкость - сверхкритический флюид

2.1. Экспериментальные методы

2.1.1. Статический метод

2.1.1.1. Насыщение раствора

2.1.1.2. Анализ состава насыщенного раствора

2.1.1.2.1. Весовой метод

2.1.1.2.2. Спектральный метод

2.1.2. Динамический метод

2.1.2.1. Насыщение раствора

2.1.2.2. Анализ состава насыщенного раствора

2.1.2.2.1. Хроматографический метод

2.1.3. Циркуляционный метод 84 2.2. Теоретические методы

2.2.1. Описание растворимости низколетучих веществ в сверхкритических флюидах.

2.2.1.1. Эмпирические методы.

2.2.1.2. Теоретические методы.

2.2.1.2.1. Силы межмолекулярного взаимодействия в разбавленных флюидных растворах

2.2.1.2.2. Молекулярно-статистические исследования разбавленных растворов

2.2.1.2.3. Теория регулярных растворов

2.1.2.4. Гипотеза подобия растворимости веществ в сверхкритических флюидах

2.2.1.2.5. Применение закона соответственных состояний для прогнозирования растворимости

2.2.1.2.6. Применение уравнений состояния для расчета растворимости

2.2.1.2.7. Повышение растворяющей способности сверхкритических флюидов путем добавления сорастворителей

2.2.2. Обобщение растворимости низколетучих веществ в сверхкритических флюидах

2.2.2.1. Энтропийный метод обобщения растворимости веществ в сверхкритических флюидах

2.2.3. Описание коэффициента фазового распределения низколетучих веществ в системе жидкость сверхкритический флюид

2.2.3.1. Точка начала кипения

2.2.3.2. Точка росы

2.2.3.3. Точка начала испарения при фиксированных значениях температуры и давления

2.2.3.4. Точка начала испарения при постоянной энтальпии

2.2.3.5. Изоэнтропное испарение

2.2.3.6. Блок-схема алгоритма расчета точки начала испарения при фиксированных значениях температуры и давления

2.2.3.7. Приближение разбавленного раствора

2.2.3.8. Классификация фазовых диаграмм и расчет критических параметров в системе жидкость - сверхкритический флюид

Выводы.

ГЛАВА III. Экспериментальные установки и методика проведения опытов

3.1. Спектроскопическая установка

3.1.1. Оптическая система

3.1.2. Оптическая ячейка высокого давления с переменным объемом

3.1.3. Методика проведения опытов и обработка результатов

3.1.4. Результаты пробных опытов

3.1.5. Оценка погрешности опытов

3.2. Статическая экспериментальная установка

3.2.1. Система создания и измерения давления

3.2.2. Система регулирования и измерения температуры

3.2.3. Сосуд равновесия

3.2.4. Методика проведения опытов

3.2.5. Анализ проб

3.2.6. Результаты пробных опытов

3.2.7. Оценка погрешности опытов 193 3.3. Циркуляционная экспериментальная установка

3.3.1. Система регулирования и измерения давления

3.3.2. Система регулирования и измерения температуры

3.3.3. Экстрактор 200 3.3 .4. Система регенерации и подачи экстрагента

3.3.5. Система измерения расхода экстрагента

3.3.6. Методика проведения опытов

3.3.7. Результаты пробных опытов

3.3.8. Оценка погрешности опытов

3.3.8.1. Анализ погрешности измерения растворимости

3.3.8.2. Анализ погрешности измерения коэффициента фазового распределения

Выводы.

ГЛАВА IV. Теоретические основы разделения moho-, ди-, три- и тетраэтиленгликолей методом сверхкритической флюидной экстракции

4.1. Краткая характеристика компонентов кубового остатка.

4.2. Исследование взаимной растворимости три- и тетраэтиленгликолей со сверхкритическим пропаном

4.3. Описание фазового равновесия в системах триэтиленгликоль - сверхкритический пропан и тетраэтиленгликоль - сверхкритический пропан.

4.4. Обобщение растворимости moho-, ди-, три- и тетраэтил енгл и колей в сверхкритических флюидах.

4.5. Выделение тетраэтиленгликоля из смеси с moho-, ди- и триэтиленгликолем в кубовом остатке производства ОЭ АО «Нижнекамскнефтехим» методом сверхкритической флюидной экстракции.

Выводы

ГЛАВА V. Теоретические основы очистки гидролизного глицерина методом сверхкритической флюидной экстракции.

5.1. Краткая характеристика компонентов гидролизного глицерина.

5.2. Выявление принципиальной возможности концентрирования гидролизного глицерина в смеси с жирными кислотами и водой методом сверхкритической флюидной экстракции.

5.3. Растворимость глицерина в сверхкритическом диоксиде углерода.

5.4. Расчет критических кривых бинарных систем, содержащих сверхкритический СОг и компоненты гидролизного глицерина.

5.5. Обобщение растворимости компонентов гидролизного глицерина в сверхкритическом диоксиде углерода.

5.6. Концентрирование гидролизного глицерина АО «Нэфис» в смеси с жирными кислотами и водой методом сверхкритической флюидной экстракции.

Выводы

ГЛАВА VI. Теоретические основы очистки высоконагруженной углеводородами промышленной сточной воды методом сверхкритической флюидной экстракции.

6.1. Краткая характеристика компонентов высоконагруженной углеводородами промышленной сточной воды.

6.2. Выявление принципиальной возможности очистки высоконагруженной углеводородами промышленной сточной воды методом сверхкритической флюидной экстракции.

6.3. Растворимость воды в сверхкритическом диоксиде углерода.

6.4. Обобщение растворимости компонентов промышленной сточной воды в сверхкритическом диоксиде углерода.

6.5. Коэффициент фазового распределения фенола, пропиленгликоля, стирола в системе вода - углеводород -сверхкритический диоксид углерода.

6.6. Коэффициент фазового распределения фенола в системах вода - (фенол - пропиленгликоль) - сверхкритический С02, вода - (фенол - пропиленгликоль - стирол) сверхкритический СОг

6.7. Растворимость сверхкритического диоксида углерода в воде

6.8. Очистка высоконагруженной углеводородами промышленной сточной воды завода СПС АО «Нижнекамскнефтехим» методом сверхкритической флюидной экстракции.

Выводы.

Выводы.

1. Получены и описаны новые экспериментальные данные по взаимной растворимости воды и околокритического С02 в широком интервале температур и давлений.

2. Впервые в рамках теории подобия получено обобщение растворимости углеводородных загрязнителей промышленной сточной воды завода СПС в сверхкритическом С02, а также описание растворимости сверхкритического С02 в воде. Различие химической природы компонентов промышленной сточной воды, вошедших в единые группы подобия показывает, что низколетучие вещества образуют в сверхкритических флюидах разбавленные регулярные растворы, в которых отсутствуют ассоциативные силы и склонность к образованию водородных связей и химической ассоциации однородных и разнородных молекул. Выявлена решающая роль жфопии чистого флюида-растворителя в определении принадлежности изученных систем к различным группам подобия. Регулярный характер также установлен для разбавленных растворов сверхкритических флюидов в жидких растворителях.

3. Получены и описаны в приближении разбавленного раствора новые экспериментальные результаты по коэффициенту фазового распределения фенола в системе вода - фенол - сверхкритический С02. Экспериментально установлено, что в пределах погрешности опыта коэффициенты распределения стирола и пропиленгликоля в исследованном интервале параметров состояния равны нулю.

4. Впервые проведено экспериментальное исследование влияния дополнительных примесей (стирола и пропиленгликоля) на коэффициент фазового распределения фенола в системе вода - (фенол - дополнительная примесь) - сверхкритический С02.

5. Выявлена и экспериментально подтверждена на статической установке принципиальная возможность очистки высоконагруженной углеводородами промышленной сточной воды методом сверхкритической флюидной экстракции.

6. На циркуляционной полупромышленной установке проведена очистка высоконагруженной углеводородами сточной воды завода СПС АО "Нижнекамскнефтехим" сверхкритическим С02. Полученный результат полностью удовлетворяет техническому требованию заказчика, предъявляемому к качеству предварительной очистки й оборотной отмывочной воды. Состав рафината позволяет отправлять воду на дальнейшую биохимочистку.

7. Рекомендуется на стадии предварительной очистки высоконагруженной углеводородами сточной воды завода СПС АО "Нижнекамскнефтехим" заменить энергоемкий процесс огневого обезвреживания, сопровождающийся выбросом токсичных веществ в окружающую среду, на энергосберегающий (согласно предварительных оценок), безотходный и экологически безопасный процесс сверхкритической флюидной экстракции.

8. Автором проведены исследования тепло- и температуропроводности

МОДСЛЪНЫХ II ¡СО 1тГ"р£Т1'О 1тСтТОЛЬЗлг2*ТЬГХ В процессах систем (ксенон, водяной пар), необходимые при проектировании соответствующего технологического оборудования.

284 Заключение.

В настоящей работе предприняты первые шаги в направлении теоретически обоснованного применения сверхкритических флюидов в принципиально новых, энергосберегающих, безотходных и экологически безопасных процессах углубленной переработки сырья и утилизации отходов химических и нефтехимических производств. Выбор систем, исследованных в настоящей работе не был случайным. Сверхкритические экстракционные процессы наиболее востребованы в тех случаях, когда традиционные методы разделения малоэффективны и энергоемки.

Очевидно, что для оптимизации технологических циклов и проектирования соответствующего тепло- и массообменного оборудования, позволяющего реализовать суб- и сверхкритические экстракционные и сепарационные процессы, необходимо дальнейшее развитие теоретических и экспериментальных методов исследования и получение новых надежных данных по фазовому равновесию, включая околокритическую область, растворимости, коэффициенту фазового распределения, синергетическим эффектам в системах жидкость - сверхкритический флюид.

В технологически развитых странах в настоящее время уже не стоит вопрос о перспективности процессов сверхкритической флюидной экстракции. Актуальной задачей является дальнейшее снижение энергозатрат при проведении этих, энерго- и ресурсосберегающих по сути своей, процессов. Такие возможности открывает применение физико-химических методов с использованием различных модификаторов и сорастоврителей в фазе флюида-экстрагента. В связи с этим на первый план выходит исследование синергетических эффектов в многокомпонентных околокритических растворах. Это требует развития новых, более тонких методов экспериментальною

285 исследования, к которым могут быть отнесены спектроскопические методы, а также флюидная хроматография.

Мировой опыт исследования и внедрения сверхкритических экстракционных процессов за последние два десятилетия показывает новую тенденцию стремительного сокращения времени, затрачиваемого на разработку и внедрение новых наукоемких технологий.

286

1. Анисимов М.А. Критические явления в жидкостях и жидких кристаллах. М. "Наука". 1987. 272 с.

2. Hannay J.B., Hogarth J. On the solubility of solids in gases// Proc. Royal Soc. London. 1879. V. 29. P. 324-326.

3. GudrumK. Dissertation. Ruhr-Umiversitat Boshum. 1986. 163 p.

4. Амирханов Х.И., Полихрониди Н.Г., Алибеков Б.Г., Батырова Р.Г. Изохорная теплоемкость двуокиси углерода// Теплоэнергетика. 1971. № 12. С. 59-62.

5. Foley J.P. Single-column two-dimensional separation in reversed-phase liquid chromatography// Abstr. Pap. 194th ACS Nat. Met. (Amer. Chem. Soc.) New Orleans. 1987. P. 127-134.

6. LIobhkob И.И., Трелин Ю.С. Новый метод построения термодинамических диаграмм рабочих веществ// Теплоэнергетика. 1962. № 2. С. 79-85.

7. Bruschi L., Torzo G. Low-frequency viscosity measurementsnear the critical point of carbon dioxide// Phys. Lett. A. 1983. V. 98. № 5-6. P. 265-268.

8. Абдулагатов И.М, Расулов C.M., Абдурахманов И.М. Динамические свойства н-пентана вблизи критической точки жидкость газ// Журн. физ. химии. 1991. Т. 65. Вып. 5. С. 1306-1311.

9. Becker Н., Grigull U. Messung der temperatur-und der wanneleitfahigket von kohlondioxid im kritishen gebiel mittels holographisclier inteiferometrie// Warme-und stoffobertragung. 1978. № 11. P. 9-28.

10. Юркин В.Г. Теоретические основы использования особенностей околокритического состояния вещества для целей извлечения, разделения и концентрирования. Пути околокритической сверхэкстракции// Успехи химии. 1995. Т. 64. Вып. 3. С. 237-249.

11. Бенедек Д. Спектроскопия оптического смешения и ее приложения к задачам физики, химии, биологии и техники// Успехи физ. наук. 1972. Т. 106. Вып. 3. С. 481-504.

12. Хауф В., Григуль У. Оптические методы в теплопередаче. М. "Мир". 1973. 238 с.

13. Амирханов Д.Г., Усманов А .Г., Норден П. А. Температуропроводность двуокиси углерода в околокритической области// Инж,- физ. журнал. 1974. Т. 27. № 3. С. 476-481.

14. Gumerov F.M., Arairkhanov D.G., Usmanov A.G., Le Neindre В. The thermal diffusivity of argon in the critical region// Intern. J. Thermophysics. 1991. V. 12. № 1.P. 67-83.

15. Гумеров Ф.М., Сабирзянов A.H., Максудов P.H., Усманов А .Г. Температуропроводность инертных газов в окрестности критической точки//Инж,- физ. журнал. 1991. Т. 61. № 4. С. 605-612.

16. Сабирзянов А.Н., Гумеров Ф.М., Кружилин Г.Н., Усманов А.Г. Рефрактометрический метод прогнозирования тепло- и температуропроводности оптически прозрачных газов и жидкостей// Доклады АН СССР. 1991. Т. 320. №6. С. 1366-1371.

17. Гумеров Ф.М., Сабирзянов А.Н., Максудов Р.Н., Миннулин М.С., Усманов А.Г. Температуропроводность ксенона в широкой окрестности критической точки// Сибирский физ.-техн. журнал. 1992. Вып. 5. С. 116123.

18. Гумеров Ф.М., Сабирзянов А.Н., Максудов Р.Н., Усманов А.Г. Температуропроводность неквантовых инертных газов" в широкой окрестности критической точки// Теплофиз. выс. температур. 1993. Т. 31. №4. С. 556-559.

19. Рид P., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. Л. "Химия". 1982. 592 с.

20. Johnston К.P. Supercritical fluid science and technology. Am. Chem. Soc. 1982. 592 c.

21. Garrabos Y., Le Neindre В., Subra P., Cansell F., Pommier C. Fluides critiques et gravite, fluids supercritique et matériaux// Ann. Chim. (Fr.) 1992. V. 17. № 1. P. 55-90.

22. Пичугин A.A., Тарасов В.В. Суперкритическая экстракция: перспективы создания новых бесточных процессов// Успехи химии. 1991. Т. 60. Вып. 11. С. 2412-2421.

23. Cansell F., Petiter J.-P. Fluides supercritiques et matériaux. France. LIMHP CNRS. 1995. 327 p.

24. M. Perrut. Application des fluides supercritiques// Fluides super critiques et matériaux. 1992. 372 c.

25. Абдулагатов И.М., Абдулкадырова X.C., Дадашев M.H. Применение сверхкритических флюидов в различных экстракционных процессах// ТВТ. 1994. Т. 32. №2. С. 299-308.

26. Чернышев А.К. и др. Справочный материал по качеству химической продукции. М. ГИАП. 1972. 492 с.

27. Soniekii G.S., Friedlander В.О. In: Refining petroleum for chemicals. Advances in chemistry series 97. Washington. Am. Chem. Soc. 1970. P. 228 241.

28. Коган JI.M. Производство и переработка окиси этилена в Германии. М.:-Л., Госхимиздат. 1947. 121 с.

29. Дымент О.Н., Казанский К.С., Мирошников A.M. Гликоли и другие производные окиси этилена и пропилена. М.: Химия. 1976. 373 с.

30. Gallaugher A.F., Hibbert H. Studies on reactions relating to carbohydrates and polysaccharides. LIV. The surface tension contants of the polyethylene glycols and their derivatives// J. Am. Chem. Soc. 1937. V. 59. № 12. P. 2514-2525.

31. Дж. Лоури. Глицерин и гликоли. Л.: Госхимтехиздат. 1933. 396 с.

32. Неволин Ф.В. Химия и технология производства глицерина. М. Пищепромиздат. 1954. 203 с.

33. Иродов М.В., Махиня В.М. Очистка глицерина ионообменными смолами. М. Пищевая промышленность». 1969. 40 с.

34. Аширов А. Ионообменная очистка сточных вод, растворов и газов. Л.: Химия. 1983. 295 с.

35. Пономарев В.Г., Иоакимис Э.Г., Монгайт И.Л. Очистка сточных вод нефтеперерабатывающих заводов. М.: Химия. 1985. 256 с.

36. Roop R.K., Hess С., Akgerman A. Supercritical fluid science and technolody// Am. Chem. Soc. 1989. P. 468-477.

37. Гербер В.Я. Биохимическая очистка сточных вод нефтеперерабатывающих и нефтехимических заводов. Тематический обзор. М., ЦНИИТЭНефтехим. 1974. 76 с.

38. Нормы технологического проектирования производственного водоснабжения, канализации и очистки сточных вод предприятий нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности. ВНТП 2579. М., Миннефтепром СССР. 1979. 66 с.

39. Роговская Ц.И. Биохимический метод очистки производственных сточных вод. М., Стройиздат. 1967. 140 с.

40. Suzuki Т., Tsuge N., Nagahama Т. Supercritical extraction of alcohol from aqueous solution using only carbon dioxide// Int. Solv. Extr. Conf. (ISEC'90). Kyoto. Japan. 1990. P. 295.

41. Абдулагатов И.М., Абдулкадырова X.C., Дадашев M.H. Экспериментальные исследования теплофизических свойств чистых веществ й бинарных смесей, используемых в процессах свер.хкритической экстракции// ТВТ. 1993. Т. 31. № 5. С. 830-849.

42. Irani С.А., Funk E.W. Recent Developments in Separation Science// CRS. Press. West Palm Beach, Florida. 1977. V. 3. P. 171-176.

43. Williams D.F. Extraction with supercritical gases// Chem. Eng. Sci. 1981. V. 36. № 11. P. 1769-1788.

44. Eisenbach W. Supercritical fluid extraction: a film demonstration// Ber. Bunsen. Phys. Chem. 1984. V. 88. № 9. P. 882-887.

45. Smith D.H. Interfacial tension near the tricritical points of classical liquids: experimental evidence for the validity of the prediction of critical scaling theory// J. Chem. Phys. 1986. V. 85. № 3. P. 1545-1548.

46. Paulaitis M.E., Penninger G.M.L., Gray R.D., Davidson P.Jr. Chemical Engineering at Supercritical Fluid Conditions// Ann. Arbor. Sci. 1983. P. 125136.

47. Filippi R.P. Dipositif de regulation du debit des eaux usees. Patent Switzerland. 1979. № 2408/79

48. Vasilakos N.P., Dobbs J.M., Parisi A.S. Solvent effects in supercritical extraction of coal// Ind. Eng. Chem. Procecc Des. and Dev. 1985. V. 24. № 1. P. 121-128.

49. Eppig C.D., Filippi R.P., Murphy R.A. US EPA Report 600/2-82-067. 1981.

50. Lo H.S., Paulaitis M.E. Estimation of solvent effects on chemical reaction rates using UNIFAC group contribution// AIChE Journal. 1981. V. 27. № 5. P. 842844.

51. Penninger J.M.L., Radosz M., McHung M.A., Krukoms V.J. Supercritical Fluid Technology. 1985. 521 p.

52. Amestica L.A., Wolf E.E. In Supercritical Technology. Elseiver Sei. Publ. Amsterdam. 1985. P. 331-339.

53. Fong W.S., Chan P.C.F., Pichaichanarong et al. Chemical Engineering at Supercritical Fluid Conditions. Ann. Arbor Sei. 1983. P. 377-389.

54. Calame J.P., Steiner R. C02 extraction in the flavour and perfumery industries// Chem. and Ind. 1982. № 12. P. 399-402.

55. Artozoul J., Bernard M. Extraction a l'anhydride carbonique. Les problèmes d'equipement industriel// Parfums, cosmettiques, arômes. 1987. № 75. P. 83-94.

56. Filippi R.P., Krukoms V.J., Robey R.J., Modell M. EPA Report 600/2-80-054.1980.------------------------------------- --------- -------------------------------------------------------------------

57. Feist R., Swaid I., Schneider G.M. Binary diffusion coefficients of organic compounds in supercritical carbon dioxide// VII Int. Conf. Non-Aquedis Solut. Rodensburg. Germany. 1980. V. 1. P. 22.

58. Stahl E., Shutz E. Hochdruckextraktion im Labormaßstab-Eine Entsheidungchilfe fur die Prozeßplanung// Chem. Ind. Techn. 1980. V. 52. № 11. P. 918-919.

59. Stahl E., Muller J. Vorteile von Gradient-shichten in der Dunnschicht-Cromatographie// Chem. Ind. Techn. 1980. V. 24. № 7. P. 649-656.

60. Torsac G., Sellipiep F., Chapelet-Letourneux G., Pointet M.P. Utilisation de polymers thermostables comme phases stationnaires en Chromatographie gazeuse preparative industrielle// «Polym. Rueil-Malmaison. Paris. 1982.» 1983. P. 489498.

61. Гумеров Ф.М., Сабирзянов А.Н., Гумерова Г.И. Суб- и сверхкритические флюиды в процессах переработки полимеров. Казань. Изд. «Фэн». 2000. 328 с.

62. Kotas T.J. The Energy Method of Thermal Plant Analysis. Butterworths Pablishers. London. 1985. P. 216-218.

63. Банашек В.Э., Бугаева О.П., Солодков В.В. и др. Экстракция липидов из растительного и микробиологического сырья сжиженными и сжатыми газами. М.: Обзорная информация. 1989. Вып. 5. 36 с.

64. Supercritical fluids processing. Emerging technologis. № 15. New Jersey. 1985. P. 185-186.

65. Brignole E.A., Skjold-Icrgensen S. Fredensluna A.A. Supercritical fluid technology. 1985. 87 p.

66. Tadanoki A.// Kagaky Kogaky. 1988. V. 52. № 7. P. 502-511.

67. Cygnazowicz M.Z., Seider W.D. Effect of retrograde solubility on the design optimization of supercritical extraction processes// Ind. Eng. Chem. Res. 1989.

68. V.28.№ 10. P. 1497-1593. ---------------------------------------- --------- -----------------------------------------------

69. Cygnazowicz M.Z., Seider W.D. Optimal desigh of supercritical extraction processes// In. Proc.Int.Symp.Supercrit.Fluids.Perru M. Ed.Societe Francais de Chenue. Nice. France. 1988. P. 153-157.

70. Bartle K.D., Clifford A.A., Jafar S.A., Shilstone G.F.Solubilities of Solids and Liquids of Low Volatility in Supercitical Carbon Dioxide// J.Phys. Chem. Ref. Data. 1991. V. 20. № 4. P. 713-756.

71. Dohrn R., Brunner G. Hiqh-pressure fluid- phase equilibria experimental methods and systems investiqated (1988-1993)// Fluid Phase Equilib. 1995. V. 106. P. 213-282.

72. Жузе Т.П. Сжатые газы как растворители. М: Наука. 1974. 111 с.

73. Циклис Д.С. Техника физико-химических исследований при высоких и сверхвысоких давлениях. Изд. 4-е пер. и доп. М.: Химия. 1976. 432 с.

74. Смит А. Прикладная ИК-спектроскопия: Пер. с англ.- М.: Мир. 1982. 328 с.

75. Васильев В.П. Аналитическая химия. В 2 ч. 4.2. Физико-химические методы анализа: Учеб. для хим.-технол. спец. вузов,- М.: Высш. шк. 1989. 384 с.

76. Jinno К., Saito М. Coupling of supercritical fluid extraction with chromatography//Analytical Sciences. 1991. Y.7. P. 361-369.

77. Unger K.K., Janzen R., Jilge G. Packings and stationary phases for biopolymer separation by HPLC// Cromatographia. 1987. V. 24. P. 144-154.

78. Stahl E., Shilz W. Extraction with supercritical gase-sin thin-layer chromatography: Applicability to natural substances (in Germany)// Chem. Ing. Technic. 1976. V. 48. P. 773-778.

79. Smith R.D., Udseth H.R., Wright B.W., Youker C.R. Solubilities in supercritical fluids: the applications of chromatographic measurement methods// Separ. Sci. and Technol. 1987. V. 22. № 2-3. P. 1065-1086.

80. Saito M., Hondo Т., Yamauchi Y., Kuwajima M., Tanigawa E., Senda M. Proceedings of 11th International Symposium on Capillary Chromatography. Gifu. Japan. 1986. P. 56-58.

81. Saito M., Sugiyama K., Hondo Т., Senda M., Tohei S. Abstracts of papers. International HPLC Symposium. Kyoto. Japan. 1985. P. 84-85.

82. Sugiyama K., Saito M., Wada A., Senda M., Tohei S. Pittsburgh Conference Abstracts. 1986. № 541. P. 248-250.

83. Jinn K., Krinino Т., Hondo T. Computer enhanced spectroscopic separation of coeluted components supercritical fluid chromatography coupled with an ultraviolet multichannel detector// Anal. Lett. 1986. V. 19. № 9-10. P. 10011018.

84. Hara Sh., Dobashi A., Kinoshita K., Hondo Т., Saito M., Senda M. Carbon dioxide supercritical fluid chromatography on a chirai diamiae stationary phase for the resolution of D- and L- amino acid derivatives//J. Chromatogr. 1986. V. 371. P. 153-158.

85. Сайто М., Хондо Т. Аппаратура для осуществления и применения прямого сочетания экстракции с флюидной сверхкритической хроматографией// Юкагаку. 1986. Т. 35. № 4. С. 273-280 (яп.)

86. Кричевский И.Р. Термодинамика критических бесконечно разбавленных растворов. М. Химия 1975. 120 с.

87. Gitterman М., Procaccia I. Quantitative theory of solubility in supercritical fluids//J. Chem. Phys. 1983. V. 78. № 5. P. 2648-2654.

88. Цеханская Ю.В., Иомтев М.Б., Мушкина E.B. Растворимость нафталина в этилене и двуокиси углерода под давлением// Журн.физ.химии. 1964. Т. 38. №9. С. 2166-2171.

89. Смирнова Н.А. Молекулярные теории растворов.-JI.: Химия. 1987. 336 с.

90. McHugh М.А., Krukonis V.J. Supercritical fluid extraction. Principles and practice. 2nd ed. Butterworth Publishers. 1989. P. 325-329.

91. Пригожин И.Р. Молекулярная теория растворов. Пер. с англ. М.: Металлургия. 1990. 360 с.

92. Морачевский А.Г., Смирнова Н.А., Балашова И.М., Пукинский И.Б. Термодинамика разбавленных растворов неэлскгролиюь. Л. Химия 1982.— 240 с.

93. Темперли Г., Роулинсон Дж., Рашбрук Дж. Физика простых жидкостей. Пер. с англ. М. Мир. 1971. 308 с.

94. McMillan W.G., Mayer J.E. The statistical thermodynamics of multicomponent systems// J.Chem. Phys. 1945. V. 13. № 7. P. 276-305.

95. Kirkwood J., Oppenheim I. Chemical thermodynamics. N.Y.: McGraw Hill, 1961. 436 p.

96. Hill T.L. Theory of solutions// J. Am. Chem. Soc. V. 79. № 18. 1957. P. 48854890.

97. Симкин Б.Я., Шейхет И.И. Квантовохимическая и статистическая теория растворов. Вычислительные методы и их применение. М.: Химия. 1989.256 с.

98. Levelt Sengers J.M.H. Solubility near the solvent's critical point// J. Supercrit. Fluids. 1991. №4. P. 215-222.

99. Harvey A.H. Phase equilibria and critical lines in model water/salt mixtures// J. Chem. Phys. 1991. V. 95. № 1. P. 479-484.

100. Stanley H. E. Introduction to phase transitions and critical phenomena. 1971. Clarendon Press. Oxford. 419 p.

101. Prausnitz J.M., Lichtenthaler R.N., Azevedo G.T. Molecular Thermodynamics of Fluid-Phase Equilibria. 2nd ed. Prentice Hall. Inc.: Engelwood Cliffs. NJ. 1986. P. 512-516.

102. Hildebrand J. H., Scott R. L. The Solubility of Nonelectrolytes. 3 nd. NY. Reinhold Publ. Corp. 1950. 488 p.

103. Giddings J.C. High-Pressure Gas of Chromatography of Nonvolatile Species// Science. 1968. V 162 . P. 67-73.

104. Fedors R.F. A. Method for Estimating both the Solubility Parameters and Molar Volumes of Liquids// Polym. Eng. Sci. 1974. V. 14. P. 472.

105. Barton A.F.M. CRS Handbook of Solubility Parameters and Other Cohesion Parameters. 2nd ed.: CRS Press: Boca Raton. FL. 1991. 726 p.

106. Guigard S.E., Stiver W.H. A Density-Dependent Solute Solubility Parameter for Correlating Solubilities in Supercritical Fluids// Ind.Eng.Chem. Res. 1998. V. 37. P. 3786-3792.

107. Ma III. Современная теория критических явлений. Пер. с англ. -М.:-Мир. 1980. 295 с.

108. Josefiak С., Schneider G.M. Nir spectroscopic detemiination of reaction volumes of hidrogen bonding equilibria// «High Pressure Sci. and Technol. Proc. 7th Int. AIRAPT Conf., Le Creusot. 1979.» 1980. V. 2. P. 833-835.

109. Паташинский A.3., Покровский В.Л. Флуктуационная теория фазовых переходов 2-е изд., перераб.-М: Наука. 1982. 382 с.

110. Кричевский И.Р. Термодинамика критических явлений в двойных бесконечно разбавленных растворах// Журн. физ. химии. 1967. Т. 41. № 10. С. 2458-2469.

111. Кричевский И.Р., Хусаинова Ш.Р., Макаревич Л.А. Осмотическое давление разбавленных критических фаз// Докл. АН СССР. 1972. Т. 206. №6. С. 1388-1390.

112. Розен A.M. О термодинамических свойствах разбавленных растворов в окрестности критической точки растворителя// Журн. эксп. и теор. физ. 1969. Т. 56. №3. с. 914-928.

113. Цеханская Ю.В., Иомтев М.Б., Мушкина Е.В. Растворимость дефиниламина и нафталина в двуокиси этилена под давлением// Журн. физ. химии. 1962. Т. 36. № Ю. С. 2187-2193.

114. Филиппов Л.П. Подобие свойств веществ. М.: Изд-во МГУ. 1978. 256 с.

115. Филиппов Л.П. Методы расчета и прогнозирования свойств веществ.-М.: Изд-во МГУ. 1988. 252 с.

116. Ewald А.Н., Jepson W.B., Rowlinson J.S. The solubility of solids in gases.-Discuss. Faraday Soc. 1953. V. 15. P. 238-251.

117. Lehman H., Ruschitzky E. Die loslichkeit von Feststoffen und Flusigkeiten im Komprimierten Gasen// Chem. Techn. 1966. V. 18. P. 5-13.

118. Bartle K.D., Clifford A.A., Shilstone G.F. Estimation of solubilities in supercritical carbon dioxide: a correlation for the Peng-Robinson interaction parameters//J.Supercnt. Fluids. 1992. № 5. P. 220-225.

119. Уэйлес С. Фазовые равновесия в химической технологии. В 2-х ч. 4.1. Пер. с англ. М: Мир. 1989. 304 с.

120. Soave G.S. Equilibrium constants from a modified Redlich-Kwong equation of state//Chem. Eng. Science. 1972. V. 27. P. 1197-1203.

121. Bartle K.D., Clifford A.A., Shilstone G.F. Prediction of solubility for tar-----------extraction by supercritical carbon dioxide// J.Supercrit. Fluids. 1989. № 2. P. 30-34.

122. Сабирзянов A.H., Мингалеев Н.Э., Гумеров Ф.М. Растворимость компонентов высоконагруженной углеводородами сточной воды в сверхкритическом диоксиде углерода// Вестник Казанского технологического университета. 1998. № 2. С. 78-83.

123. Гумеров Ф.М., Сабирзянов А.Н., Максудов Р.Н., Аляев В.А., Усманов А.Г. Теоретические основы процесса очистки сырого глицерина методом сверхкритического экстрагирования// Вестник Казанского технологического университета. 1998. № 1. С. 48-56.

124. Sabirzianov A.N., Akhounov А.К., Goumerov F.M. Soiubiiity of components of qrude qlycerine in supercritical carbon dioxide. Proceedinqs of 15th

125. European Conference on Thermophysical Properties.Wurzburg. Germany. Sept. 5-9. 1999. P. 14-17.

126. Сабирзянов А.Н., Гумеров Ф.М. Взаимная растворимость три- и тетраэтиленгликоля со сверхкритическим пропаном// Вестник Казанского технологического университета. 1999. № 1-2. С. 50-56.

127. McHugh М.А., Paulaitis М.Е. Solid solubilities of naphthalene and biphenyl in supercritical carbon dioxide// J. Chem. Eng. Data. 1980. V. 25. P. 326-339.

128. Krukonis V.J., Kurnik R.T. Solubility of solid aromatic isomers in carbon dioxide//J. Chem. Eng. Data. 1985. V. 30. P. 247-257.

129. Kurnik R.T., Reid R.C. Solubility of solid mixtures in supercritical fluids// Fluid Phase Equilib. 1982. V. 8. P. 93-99.

130. Dobbs J.M., Wong J.M., Johnston K.P. Non-polar co-solvents for solubility enhancement in supercritical carbon dioxide// J. Chem. Eng. Data. 1986. V. 31. P.303-312.

131. Dobbs J.M., Wong J.M., Laheire R.J., Johnston K.P. Modification of supercritical fluid phase behavior using polar co-solvents// inti. Eng. Chem. Res. 1987. V. 26. P. 56-64.

132. Fulton J.L., Blitz J.P., Tingey J.M., Smith R.D. Reverse micelles and microemulsions in supercritical fluids// J. Phys. Chem. 1989 V. 93. P. 41984209.

133. Lemert R.M., Fuller R.A., Johnston K.R. Reverse micelles in supercritical fluids. 3. Amino acid solubilization in ethane and propane// J. Phys. Chem. 1990. V. 94. P. 6021-627.

134. Kim S., Johnston K.P. Clustering in supercritical fluid mixtures// AIChE J. 1987. V. 33. P. 1603-1610.

135. Brennecke J.F., Eckert C.A. Fluorescence spectroscopy studies of intermolecular interactions in supercritical fluids. In Symposium Series 406, American Chemical Society: Washington. DC. 1989. P. 14-18.

136. Lemert R.M, Johnston K.P. Chemical complexing agents for enhanced solubilities in supercritical fluid carbon dioxide// Ind. Chem. Res 1991. V. 30. №6. P. 1222-1231.

137. Aksnes G., Albriktsen P. Intermolecular hybrogen bonding between organic phosphoryl compounds and phenol// Acta Chem. Scand. 1968.V. 22. P. 18661868.

138. Mark. H. Extaction of aromatic carboxylic acids and phenols by strongly organophosphorous compounds and sulfoxides// Mikrochim. Acta. 1981. P. 107-110.

139. Munson C. J., King C.J. Factors influencing solvent selections for extraction of ethanol from aqueous solutions// lnd. Eng. Chem. Proces Des. Dev. 1984. V. 23. P. 109-116.

140. Roddy J. W., Coleman C.E. Distribution and miscbility limits in the system ethanol-water-tri-n-butyl phosphate diluent// Ind. Eng. Chem. Fundam. 1983. V. 22. P. 51-62.

141. Wardell J.M., King C.J. Solvent equilibria for extraction of carboxylic acids from water// J. Chem. Eng. Data. 1978. V. 23. P. 144-152.

142. Hu Y., Azevedo E., Luedecke D., Prausnitz J.M. Thermodynamics of associated solutions Henry's constants for nonpolar solutes in water// Fluid Phase Equilib. 1984. V.17. P.303-316.

143. Walsh J.M., Ikonomou G.D., Donohue M.D. Supercritical phase behavior: the entramer effect// Fluid Phase Equilib. 1987. V. 33. P. 295-308.

144. Peng D.Y., Robinson D.B. A new two-constant equation of state// Ind. Eng. Chem. Fundam. 1976. V. 15. P. 867-888.

145. Liphard K.G., Schneider G.M. Phase equilibria and critical phenomena in fluid mixtures of carbon dioxide + 2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosane up to 423 K. and 100 MPa// J. Chem. Thermodyn. 1975. V. 7. № 9. P. 805-814.

146. Moradinia J., Teja A.S. Solubilities of five solid n-alkanes in supercritical ethane// Supercritical Fluides. Am. Chem. Soc. 1987. Ch.ll. P. 130-137.

147. Richardson M.J., Rowlmson J.S. The solubility of mercury in gases at high density// Trans. Faraday Soc. 1959. V. 55. № 8. P. 1333-1337.

148. Pitzer k.S., Curl R.F. The volumetric and thermodynamic properties of fluids. Ill empirical equation for the second virial coefficient// J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. № 10. P. 2369-2371.

149. Chueh P.L., Prausnitz J.M. Vapor-liquid equilibria at high pressures: calculations of critical temperatures, volumes, and pressures of nonpolar mixtures// AIChE Journal. 1967. V. 13. № 6. P. 1107-1113.

150. Tsonopoulos C. Second virial cross-coefficients: Correlation and prediction of kjj. In: Equations of state in engineering and research. Ed by K.C. Chao, R.L. Robinson. Adv. Chem. Series 182. Am. Chem. Soc. 1979. P. 143-162.

151. Chueh P.L., Prausnitz J.M. Vapor liquide equilibria at high pressures: calculation of partial molar volumes in nonpolar liquid mixtures// AIChE J. 1967. V. 13. №6. P. 1099-1107.

152. Hiza M.J., Duncan A.G. A correlation for the preduction of interaction energy parameters for mixtures of small molecules// AIChE J. 1970. V. 16. № 5. P.733-738.

153. Parrish W.R., Hiza M.J. Liquid-vapor equilibria in the nitrogen methane system between 95 and 120 K// Adv. Cryog. Eng. 1974. V. 19. V. 300-308.

154. Fender B.E.F., Halsey G.D. Second virial coefficients of argon, krypton, and argon-krypton mixtures at low temperatures// J. Chem. Phys. 1962. V. 36. № 7. P. 1881-1888.

155. Kaul B.K., Prausnitz J.M. Second virial coefficients of gas mixtures containing simple fluids and heavy hydrocarbons// Ind. And Eng. Chem. Fundam. 1977. V. 16. №3. P. 335-340.

156. D'Avila S.G., Kaul B.K., Prausnitz J.M. Solubilities of heavy hydrocarbons in compresse methane and nitrogen// J. Chem. And Eng. Data. 1976. V. 21. № 4. P. 488-491.

157. Bradley H., King A.D. Solubilities of benzene, naphthalene and anthracene in compressed argon and oxygen: evidence for zero stabilization of aromatic-oxygen charge transfer complexes// J. Chem. Phys. 1967.V. 47. № 3. P. 1189-1191.

158. King A.D. Solubility of Naphthalene in compressed ethane and nitrous oxide: the correlation of naphthalene gas second cross virial coefficients using pseudocritical parameters// J. Chem. Phys. 1968. V. 49. № 9. P. 4083-4088.

159. King A.D., Robertson W.W. Solubility of naphthalene in compressed gases// J. Chem. Phys. 1962. V. 37. № 7. P. 1453-1502.

160. Prausnitz J.M., Chueh P.L., Computer calculations for high-pressure vapor-liquid equilibria. Prentice-Hall. Englewood-Clijts. № 1. 1968. P. 64-72.

161. Coan C.R., King A.D. Second cross virial coefficients of benzene-gas mixtures from high pressure solubility measurements. A comparison with gas chromatographyc values// J. Chromatogr. 1969. V. 44. № 3-4. P. 429-436.

162. Усманов А.Г. Об одном дополнительном условии подобия молекулярных процессов. Сб.: «Теплофизика и тепловое моделирование». Изд. АН СССР. 1959. С. 298-312.

163. Усманов А.Г., Большов В.П. Обобщение опытных данных по вязкости и теплопроводности водяного пара. Сб.: «Теплофизика и тепловое моделирование». Изд. АН СССР. 1959. С. 313-318.

164. Усманов А.Г., Бережной А.Н. Применение метода подобия при исследовании процессов переноса массы// ЖФХ. 1960. Т. 34. № 4. С. 907-919.

165. Мухамедзянов Г.Х., Усманов А.Г. Теплопроводность органических жидкостей.-Д.: Химия. 1971. 116 с.

166. Ван-дер-Ваальс И.Д., Констамм Ф. Курс термостатики. Термические равновесия. Ч. I, II. 1936.

167. ПланкМ. Термодинамика. Пер. с нем.: Госиздат. 1925. 310 с.

168. Колосовский Н.А. Термодинамические исследования. САОТИЗ. 1934. 284 с.

169. Prigogine I. Etude thermodynamique des phenomenes irrevetsibles. Liege. 1947. 230 p.

170. Пригожин И. Введение в термодинамику необратимых процессов. ИЛ. 1960. 315 с.

171. Дьяконов Г.К. Вопросы теории подобия в области физико-химических процессов. Изд. АН СССР. 1956. 206 с.

172. Леонтович М.А. О свободной энергии неравновесного состояния// ЖЭТФ. 1938. Вып. 7. С. 844-854.

173. Леонтович М.А. Введение в термодинамику. Статистическая физика. М.: Наука. 1983. 416 с.

174. Веденов А.А. Физика растворов. М.: Наука. 1984. 112 с.

175. Ландау Л.Д., Лившиц Е.М. Теоретическая физика. Т. 5. «Статистическая физика». Ч. 1. М. Изд-во «Наука». 1976. 584 с.

176. Patent DE. 3424614 С 2. 1984.

177. Hicks С. P., Young С. I. The gas-liquid critical properties of binary mixtures// Chem. Rev. 1975. V. 75. № 2. P. 119-175.

178. Schneider G.M. Chemical Thermodynamics. Vol. 2. Chap.3. Specialist Periodical Reports. Chem. Soc. London. 1978. P. 313-324.

179. Huron M.J. Use of the Soave equation of state and of the stability conditions for calculating the critical points of binary mixtures// Chem. Eng Sci. 1976. V. 31. P. 837-839. .—

180. Peng D.Y., Robinson D.B. A rigorous method for predictinq the critical properties of multicomponent systems from an equation of state// AIChE J. 1977. V. 23. №2. P. 137-144.

181. Reid R.C., Beeqle B.L. Critical point criteria in Leqendre transform notation// AJChE J. 1977. V.23. № 5 P. 726-732.

182. Van Ness H.C., Abbott M.M. Vapor-liquid eduilibrimn// AIChE J. 1979. V. 25. №4. P. 645-653.

183. Heidemann R.A., Khalil A.M. The calculation of critical points// AIChE J. 1980. V. 26. №5. P. 769-779.

184. Marteau Ph., Tobaly P., Ruffier-Meray V., Barreau A. In situ determination of high pressure phase diagrams of methane-heavy hydrocarbon mixtures using an infrared absorption method// Fluid Phase Equilib. 1996. V. 119. P. 213-230.

185. Marteau Ph., Tobaly P. Rapport du contrat IFP-CNRS. 1995.

186. Степанова Г.С., Васильева М.С. Фазовые равновесия в смесях метана с углеводородами// Газовое дело. 1972. № 3. С. 23-24.

187. Гумеров Ф.М., Сабирзянов А.Н., Габитов Ф.Р., Тарзиманов А.А., Усманов Р.А. Экспериментальная установка для исследования растворимости органических жидкостей в сжатых газах// Деп. в ВИНИТИ. № 405-В96 от 6.02.96.

188. King М.В., Mubarak A., Kim J.D., Bott T.R. The mutual solubilities of water with supercritical and liquid carbon dioxide// Journal of Supercritical Fluids. 1992. № 5. P. 296-302.

189. Максудов P.H., Ильин А.П., Ахунов A.P., Сабирзянов А.Н., Гумеров Ф.М. Экспериментальная реализация процесса сверхкритического экстрагирования в системе жидкость-сверхкритический флюид// Тезисы научной сессии. КГТУ. Казань. 1997. С. 62.

190. Marentis R.T., Vance S.W. Selection of components for commercial supercritical fluid food processing plants// Amer. Chem. Soc. 1989. P. 525536.

191. Новицкий II.В., ЗоТраф И.А. Оценка погрешностей результатов измерений. Л. «Энергоатомиздат», 1985. 248 с.

192. Зайдель А.И. Погрешность измерений физических величин. Л. «Наука». 1984. 112 с.

193. Никитин Е.Д. Критические свойства термонестабильных веществ: методы измерений, некоторые результаты, корреляции// Теплофизика высоких температур. 1998. Т. 36. № 2. С. 322-337.

194. Kaminishi G.I., Takano S., Yokoyama С., Takahashi S. Concentration of tretilene glycol, diethylene glycol and ethylene glycol in supercritical carbon dioxide up to 16 Mpa at 313.15 and 333.15 K// Fluid Phase Equilibria. 1989. V. 52. P. 365-372.

195. Алтунин В.В. Теплофизические свойства двуокиси углерода. М.: Изд. стандартов. 1975. 546 с.

196. Thomas R.H.P., Harrison R.H. Pressure-volume-temperature relations of propane// J. Chem. Eng. Data. 1982. V. 27. № 1. P. 1-11.

197. Осипов О.А., Минкин В.И., Гарновский А.Д. Справочник по дипольным моментам. М., «Высшая школа». 1971. 416 с.

198. Краткая химическая энциклопедия. М. «Советская Энциклопедия». 1967. Т. 5.

199. Ахунов А.Р., Сабирзянов А.Н., Габитов Ф.Р., Гумеров Ф.М. Очистка гидролизного глицерина методом сверхкритической флюидной экстракции// Вестник Казанского технологического университета. 2000. № 1-2. С. 86-89.

200. Сабирзянов А.Н., Ахунов А.Р., Габитов Ф.Р., Гумеров Ф.М. Разделение смеси жирных кислот, воды и глицерина сверхкритическим диоксидом углерода// V Международная научная конференция КХТП-У-99. Тез. докл. КГТУ. Казань. 1999. С. 208.

201. Koga Y., Iwai Y., Hata Y., Yamamoto M., Arai Y. Influence of cosolvent on solubilities of fatty acids and higher alcohols in supercritical carbon dioxide// Fluid Phase Equilibria. 1996. № 125. P. 115-128.

202. Foster N.R., Yun S.L.J., Ting S.S.T. Solubility of oleic acid in supercritical carbon dioxide// Journal of Supercritical Fluids. 1991. № 4. P. 127-134.

203. Diaz Z., Miller J.H. Drying substantially supercritical C02 with glycerol. US Patent. 1984. №4 478 612.

204. Пат. 3 424 614 С 2 (ФРГ). 1984.

205. Ахунов А.Р., Сабирзянов А.Р., Аляев В.А., Гумеров Ф.М. Концентрирование глицерина в смеси с водой и жирными кислотами методом сверхкритической флюидной экстракции// Тезисы докладов

206. Всероссийской научной конференции «Тепло- и массообмен в химической технологии». Казань. 2000. С. 8.

207. Сабирзянов А.Н., Ахунов А.Р., Габитов Ф.Р., Гумеров Ф.М. Концентрирование глицерина в смеси с жирными кислотами и водой методом сверхкритической флюидной экстракции// ТОХТ. 2001. Т. 35. № 3. С. 265-269.

208. Peter Z., Brunner G., Riha R., Process for separating mixtures of substances of low volatility. US Patent. 1982. № 4 683 347.

209. Сабирзянов А.Н., Гумеров Ф.М. Очистка высоконагруженной углеводородами сточных вод методом сверхкритического экстрагирования// Тезисы докладов XI Всероссийской научной конференции «Экстракция-98». Москва. 1998. С. 14.

210. Sabirzjanov A.N., Maxoudov R.N., Goumerov F.M. Extraction of organic substances from diluted aqueous solution by supercritical carbon dioxide// Proc. II Europ. Congr. Of Chem. Engineering. Montpellier. France. 1999. P. 512.

211. Pitzer K.S., Curl R.F. Thermodynamic property of fluids. Institute of Mechanical Engineers. London. 1957. 512 p.

212. Lee B.I., Kesler M.G. A generalized thermodynamic correlation based on three-parameter corresponding states// AIChE Journal. 1975. V. 21. P. 510527.

213. Van Leer R.A., Paulaitis M.E. Solubilities of phenol and chlorinated phenols m supercritical carbon dioxide// J. Chem. Eng. Data. 1980. V. 25. P. 257-259.

214. Tan C.S., Yarn S.J., Hsu J.H. Vapor-liquid equilibrium for binary systems contaning a heavy liquid and a dense fluid// J. Chem. Eng. Data. 1991. V. 36. P. 23-25.

215. Сабирзянов A.H., Ильин А.П., Ахунов A.P., Гумеров Ф.М. Растворимость воды в сверхкритическом диоксиде углерода// ТВТ. 2001. № 4.

216. Сабирзянов А.Н., Гумеров Ф.М. Обобщение бинарной растворимости жидкостей в сверхкритических флюидах// Тезисы докладов V Международной научной конференции «Методы кибернетики химико-технологических процессов». Казань. 1999. С. 54-56.

217. Ильин А.П., Ахунов А.Р., Сабирзянов А.Р., Шарафутдинов Р.А., Гумеров Ф.М. Извлечение фенола из высоконагруженной углеводородами сточной воды сверхкритическим диоксидом углерода// Вестник Казанского технологического университета. 2000. № 1-2. С. 89-91.

218. Сабирзянов А.Н., Ильин А.П., Ахунов А.Р., Гумеров Ф.М. Коэффициент фазового распределения примесей в системе жидкость сверхкритический флюид/У ТОХТ: 2001. Т. 35. № 4.----------------------

219. Ghonasgi D., Gupta S., Dooley K.M., Knopf F.С. Measurement and modeling of supercritical carbon dioxide extraction of phenol from water// J. Supercritical fluid. 1991. V. 4. № 1. P. 53-59.

220. Kestin I., Sengers J.V. New international formulation for the thermodynamic properties of light and heavy water// J. Phys. Chem. Ref. Data. 1986. V. 15. P. 305-320.

221. Munoz F., Li T.W., Chimowitz E.H. Henry's law and synergism in dilute near-critical solutions: thery and simulations// AIChE Journal. 1995. V. 41. №2. P. 389-401.

222. Charles Rizcallah. Determination in situ de l'enveloppe de phase d'un mélange binaire methane-decaline par une methode de spectroscopic infrarouge. Memoire de stage. D.E.A. Genie des procédés. 1996.

223. Сабирзянов A.H., Гумеров Ф.М. Обобщение бинарной растворимости низколетучих жидкостей в сверхкритических флюидах// ТОХТ. 2001. Т. 35. №2. С. 138-141.

224. Сабирзянов А.Н., Марту Ф., Гумеров Ф.М., Jle Нейндр Б. Фазовые равновесия триэтиленгликоля и тетраэтиленгликоля со сверхкритическим пропаном// ТОХТ. 2001. Т. 35. № 6.

225. Weng W.L., Lee M.J. Vapor liquid equilibrium for binary systems containing a heavy liquid and a dense fluid// Ind. Eng. Chem. Res. 1992. V. 31. P. 27692773.

226. Рабинович B.A., Хавин З.Я. Краткий химический справочник: Справ, изд. Под ред. АтА. Потехина и А.П. Ефимова. Л. Химия; 1991. 432 с.306