Разветвленные полистиролы, полученные на полифункциональных радикальных инициаторах тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Разветвленные полимеры

1.1.1. Виды и классификация разветвленных полимеров

1.1.2. Получение разветвленных полимеров и особенности реакции полимеризации

1.1.3. Исследование надмолекулярной организации разветвленных полимеров

1.1.4. Применение и перспективы использования разветвленных полимеров—

1.2. Полифункциональные инициаторы в синтезе разветвленных полимеров—

1.3. Озон: свойства и методы синтеза

1.3.1. Реакции озона с алкенами

1.3.2.1. Кинетика и механизм реакции озона с алкенами

1.3.2.2. Влияние условий озонолиза и строения алкенов на механизм реакции

1.3.2.3. Свойства пероксидных продуктов озонолиза

1.3.3. Озонолиз ненасыщенных полимеров. Константы скорости и механизм реакции

1.3.3.2. Озонолиз - эффективный способ функционализации полимеров

1.3.4. Выводы и постановка задачи

Глава 2. Озонолиз ненасыщенных норборненовых олигоэфиров

2.1. Характеристика строения ненасыщенных норборненовых олигоэфиров на основе эндикового ангидрида и диэтиленгликоля по данным ЯМР- и ИК-спектроскопии

- 42.2. Кинетическое исследование реакции поликонденсации эндикового ангидрида с диэтиленгликолем

2.3. Исследование реакции озонолиза ненасыщенных норборненовых олигоэфиров

2.4. Расчет энтальпий превращений полуэмпирическим методом РМЗ

Глава 3. Стабильность олигомерных а-этоксигидропероксидов

3.1. Термический распад олиго-а-этоксигидропероксидов

3.2. Ингибированный распад олиго-а-этоксигидропероксидов

3.3. Кислотнокатализируемый распад олигомерных а-этоксигидропероксидов

Глава 4. Полимеризация стирола, инициированная полифункциональными а-этоксигидропероксидами

4.1. Поиск условий полимеризации

4.2. ИК- и ЯМР- спектроскопическое исследование структуры полимеров—

4.2.1. Анализ ИК- спектров разветвленных полистиролов

4.2.2. Анализ спектров ЯМР Н1 разветвленных полистиролов

4.2.3. Анализ спектров ЯМР С разветвленных полистиролов

4.3. Молекулярно-массовое распределение разветвленных полистиролов—

4.4. Вязкость растворов разветвленных полистиролов

Глава 5. Особенности физического состояния разветвленных полистиролов—

5.1. Исследование разветвленных полистиролов термомеханическим методом при постоянной нагрузке

5.2. Исследование разветвленных полистиролов термомеханическим методом при импульсном нагружении

5.3. Исследование разветвленных полистиролов методом ДСК

5.4. Дериватографическое исследование разветвленных полистиролов

5.5. Исследование разветвленных полистиролов методом поляризационно-оптической микроскопии

-55.5. Рентгеноструктурный анализ разветвленных полистиролов

5.6. О причинах возникновения микродоменной структуры в разветвленных полистиролах

Глава 6. Экспериментальная часть

6.1. Исходные вещества

6.2. Химические методы исследования

6.2.1. Определение содержания карбоксильных групп и кислотного числа~

6.2.2. Определение содержания озона в озоно-кислородной смеси

6.2.3. Определение содержания активного кислорода

6.3. Синтез ненасыщенных норборненовых олигоэфиров

6.3.1. Расчет молекулярной массы и функциональности олигоэфира

6.4. Условия проведения озонолиза

6.5. Методика исследования стабильности олигомерных а-алкоксигидропероксидов—---------------------------------------------------------------------------—

6.5.1. Методика расчета кинетических параметров распада-----------------•—

6.6. Синтез разветвленных полистиролов

6.7. Исследование методом ЯМР С13, Н1

6.8. ИК- спектроскопические исследования

6.9. Вискозиметрические исследования-----------------------------------------—

6.10. Термомеханические исследования

6.11. Дифференциально-сканирующая калориметрия

6.12. Дифференциально-термический анализ

6.12. Гель-проникающая хроматография

6.13. Рентгеноструктурный анализ

6.14. Поляризационно-оптическая микроскопия

Выводы

Актуальность проблемы. В последнее время разветвленные полимеры привлекают внимание многих исследователей своим строением и необычными свойствами. Одним из основных параметров, определяющих комплекс физико-химических и технологических свойств многокомпонентных полимерных систем, к которым относятся разветвленные полимеры, является наличие надмолекулярной локальной упорядоченности, степень совершенства которой зависит, прежде всего, от развитости специфических нековалентных межмолекулярных взаимодействий. Актуальным направлением, имеющим как фундаментальное, так и прикладное значение, остается исследование влияния надмолекулярной организации разветвленных сополимеров на комплекс их физико-химических свойств в рамках концепции физической сетки.

Целью работы являлась разработка способа получения разветвленных полистиролов на полифункциональных радикальных инициаторах, содержащих активные центры в боковой цепи, а так же исследование особенностей физического состояния синтезированных разветвленных полистиролов.

Научная новизна заключается в следующем:

• Озонолиз ненасыщенных норборненовых олигоэфиров в инертных растворителях сопровождается процессами уплотнения, в присутствии этилового спирта приводит к получению олигомерных а-этоксигидропероксидов. Избыточный озон вызывает протекание побочных реакций.

• Олиго-а-этоксигидропероксиды являются термически малостабильными соединениями. Кислоты катализируют их распад. Устойчивость олиго-а-этоксигидропероксидов существенно увеличивается при введении в них стабилизаторов фенольного типа.

• Олиго-а-этоксигидропероксиды в условиях термической реакции или катализа ионами металлов с переменной валентностью выступают как инициаторы радикальной полимеризации стирола, которая приводит к разветвленным полистиролам. Эффективность прививки зависит от температуры, продолжительности процесса, концентрации мономера.

• Полученные разветвленные полистиролы характеризуются широким температурным интервалом проявления высокоэластических свойств, что обусловлено формированием в них анизотропных микродоменных структур за счет ассоциации полярных олигоэфирных блоков.

Практическая значимость. Показана принципиальная возможность получения разветвленных полимеров стирола на синтезированных полифункциональных инициаторах. Обнаружение микросегрегирования в разветвленных полистиролах расширяет представление о надмолекулярной организации разветвленных полимеров в рамках концепции физической сетки. Проведенное исследование кинетических закономерностей распада синтезированного инициатора вносит вклад в развитие цепного механизма распада инициаторов.

Возможность использования разработанной технологии на практике подтверждена выпуском опытной партии разветвленного полистирола в ВНИИНП, г.Москва.

Достоверность полученных результатов подтверждается использованием широкого комплекса физико-химических методов исследования: ИК- и ЯМР спектроскопии, рентгено-структурного анализа, гель-проникающей хроматографии, дифференциально-сканирующей калориметрии, дифференциально- термического анализа, поляризационно-оптической микроскопии, термомеханическими исследованиями, химических методов анализа.

Апробация работы. Результаты настоящей работы докладывались и обсуждались на научных конференциях и симпозиумах различного уровня: V Международной конференции по интенсификации химических процессов «Нефтехимия-99», Нижнекамск, 1999 г., XIII Международной конференции молодых ученых «Успехи химии и химической технологии», Москва, 1999 г., Первых и Вторых Кирпичниковских чтениях «Деструкция и стабилизация полимеров. Молодые ученые- третьему тысячелетию», Казань, 2000, 2001 г.г., VII и VIII научно-практической конференции «Сырье и материалы для резиновой промышленности», Москва, 2000, 2001 г.г., II Всероссийского Каргинского симпозиума «Химия и физика полимеров в начале XXI века», Черноголовка, 2000 г., VII Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров «0лигомеры-2000», Пермь, 2000 г., IX Российской конференции «Стабилизация и деструкция полимеров», Москва, 2001 г., Российской конференции «Актуальные проблемы нефтехимии», Москва, 2001 г., VII Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем», Яльчик, 2001 г., I Всероссийской конференции по каучуку и резине, Москва, 2002 г.; научно-практической конференции «Состояние и перспективы развития ОАО «КЗСК»», Казань, 2002 г., на ежегодных научных конференциях Казанского государственного технологического университета 2000-2002 г.г.

Настоящая работа выполнялась в соответствии с межвузовской научно-технической программой «Общая и техническая химия», раздел 03.03 «Химия и химические продукты» (1999-2000 г.). Работа была отмечена именной стипендией Республики Татарстан в 2001 г.

По теме диссертации опубликовано 16 научных работ, из которых 3 статьи в центральных академических журналах, 2 - в сборнике статей конференции.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов и изложена на 122 стр., включающих 14 таблиц, 42 рисунка и список литературы из 272 наименований.

ВЫВОДЫ

1. Образование ненасыщенных норборненовых олигоэфиров из эндикового ангидрида и диэтиленгликоля осуществляется по механизму ААс1. Озонолиз ненасыщенных олигоэфиров в инертных растворителях приводит к образованию сшитых продуктов, в присутствии перехватчика оксидов карбонилов - этилового спирта - к олигомерным а-этоксигидропероксидов.

2. Квантово-химическим полуэмпирическим методом РМЗ произведена оценка энтальпий всех стадий процесса озонолиза модельного соединения - диметилового эфира бицикло-[2,2,1]-гепт-2-ен-5,6-дикарбоновой кислоты - с получением соответствующего а-этоксигидропероксида. Все исследуемые стадии являются высокоэкзотермичными.

3. Кинетическим методом охарактеризована стабильность олигомерных а-этоксигидропероксидов в условиях термического, ингибированного и кислотнокатализируемого распада. Использование ингибиторов фенольного типа для стабилизации полученных гидропероксидов является более предпочтительным, чем фенольных

4. Олигомерные а-этоксигидропероксиды способны выступать как инициаторы радикальной полимеризации стирола, которая приводит к получению разветвленного полистирола. Эффективность инициированной полимеризации возрастает при введении в реакционную систему соединений кобальта, повышении температуры, увеличении соотношения мономер: инициатор.

5. Термомеханическим методом при постоянном и импульсном нагружении, дифференциально-сканирующей калориметрией, оптической микроскопией в поляризованном свете, рентгеноструктурным анализом показано, что в полученных разветвленных полистиролах существует микросегрегирование. Микродоменная структура в разветвленных полистиролах распадается при нагревании и восстанавливается при охлаждении.

6. Явление микросегрегирования в разветвленных полистиролах обуславливает существенное расширение области обратимых высокоэластических деформаций в сторону высоких температур (до 200°С), что обуславливает некоторые различия свойств синтезированных разветвленных полистиролов от промышленных марок полистирола.

1. Anders Hult, Mats Johansson, Eva Malmstrom. Hyperbranched polymers // Adv. in Polym. ScL-1999.-V.143,- P. 1-34.

2. Flori P.J. Principles of polymer chemistry. New-York: Ithaca, 1953.-610 p.

3. Флори П. Статистическая механика цепных молекул. / Под ред. Волькенштейна М.В. М.:Мир, 1971.-440 с.

4. Семчиков Ю.Д. Дендримеры- новый класс полимеров // Соросовский Образовательный Журнал.-1998.-№ 12.-С.45-51.

5. Young H.Kim. Hyperbranched polymers 10 years after // J. Polym. Sci. A. Polym. Chem.-1998.-V.36.-P. 1685-1698.

6. Roderic P.Quirk, Yuhsin Tsai. Trifunctional organolitium initiator based on l,3,5,-tris(l-phenylethenyl)benzene. Synthesis of functionalized, Three-armed, star-branched polystyrenes // Macromolecules.-1998.-V.31 .-№23.-P.8016-8025.

7. Yasuhica Tsukahara, Kazuhico Mizuno, Atsushi Segawa, Yuya Yamashita. Study on the radical polymerization behavior of macromonomers // Macromolecules.-1989.-V.22.-№4.-P. 1546-1552.

8. Koichi Ito, Kazuo Hashimura, Shinichi Itsuno, Eiichi Yamada. Poly(ethylene oxide) macromonomers. 8. Preparation and polymerization of co-hydropoly(ethylene oxide) macromonomers // Macromolecules.-1991.-V.24.-№14.-P.3978-3981.

9. Zhu S., Li D., Zhou W., Crowe C.M. Molecular weight distribution of comb polymers by chain polymerization with macromonomer // Polymer.-1998.-V.39.-№21.-P.5203-5208.

10. Музафаров A.M., Ребров E.A. Современные тенденции развития химии дендримеров //Высокомолек. соед. Сер.С.-2000.-Т.42.-№11.-С.2012-2040.

11. Perez М.А., Longo Е., Taft С.А. Theoretical models of hyperbranched polymers // J. Molecular Structure.-2000.-V.507.-P.97-110.

12. Freire Juan J. Conformation properties of branched polymers: theory and simulations//Adv. in Polym. Sci.-1999.-V.143,-P.35-112.

13. Zhu S. Analytical functions for molecular weight and branching distributions in star-, comb- and random branched polymers // Macromolecules.-1998.-V.31.-№21.-P.7519-7527.

14. Gu L., Zhu S., Hrymak A.N. Modelining molecular weight distribution of comb-branched graft copolymers // J. Polym. Sci. B. Polym. Phys.-1998.-V.36.-№4.-P.705-714.

15. Burchard W. Solution properties of branched macromolecules // Adv. in Polym. Sci.-1999.-V.143,-P.l 13-193.

16. Hawker Graig J., Chu Fenkui. Hyperbranched poly(ether ketones): manipulation of structure and physical properties // Macromolecules.-1996.-V.29.-№12.-P.4370-4380.

17. Baker A.M.E., Windle A.H. Evidence for a partially ordered component in polyethylene from wide-angle X-ray diffraction // Polymer.-2001.-V.42.-P.667-680.

18. Fei Wang, Rauh D.R., Rose T.L. An electrically conducting star polymer // J. Am. Chem. Soc.-1997.-V.l 19.-№45.-P.l 1106-11107.

19. Floudas G., Parasceva S., Hadjichristidis N., Fytas G., Chu В., Semenov A.N. Dynamics of polyizoprene in star block copolymers confined in microstructures: a dielectric spectroscopy study // J. Chem. Phys.-1997.-V.107.-№14.-P.5503-5509.

20. Xenidou M., Beyer F.L., Hadjichristidis N., Gido S.P., Nora Beck Tan. Morphology of model graft copolymers with randomly placed trifunctional and tetra functional branch points // Macromolecules.-1998.-V.31 .-№22.-P.7659-7667.

21. Floudas G., Hadjichristidis N., Iatrou H., Pakula T. Microphase separation in model 3-miktoarm star со- and terpolymers. 2. Dynamics // Macromolecules.-1996.-V.29.-№9.-P.3139-3146.

22. Beyer F.L., Gido S.P., Hadjichristidis N., Velis G., Nora Beck Tan. Morphological behavior of A5B miktoarm star copolymers // Macromolecules.-1999.-V.32.-№20.-P.6604-6607.

23. Cell B.C., Graessley W.W., Efstradiadis V., Pitsicalis M., Hadjichristidis N. Viscoelasticity and self-diffusion in melts of entangled assymetric star polymers // J. Polym. Sci. B. Polym. Phys.-1997.-V.35.-P.1943-1954.

24. Lee J.L., Pearce E.M., Kwei Т.К. Side-chain crystallization in alkyl-substituted semiflexible polymers // Macromolecules.-1997.-V.30.-№22.-P.6877-6883.

25. Alig I., Jarek M., Hellmann G.P. Restricted segmental mobility in side-chain crystalline comblike polymers, studied by dielectric relaxation measurements // Macromolecules.-1998.-V.31 .-№7.-P.2245-2251.

26. Chang Dae Han, Sukky Chang, Seung Su Kim. Effect of thermal evolution of the structure of a main-chain thermotropic liquid-cristalline polyester // Macromolecules.-1994.-V.27.-№26.-P.7699-7712.

27. Hepuzer Y., Yaggi Y., Galli G., Chiellini E. Synthesis of multifase block and graft copolymers with side group liguid crystalline blocks / 38th Macromolecular IUPAC Simposium. IUPAC MACRO 2000. 9-14 July 2000,-Poland, Warsaw.-P.462.

28. Каргин В.А., Слонимский Г.Л. Краткие очерки по физикохимии полимеров. М.: Химия,-1967.-232с.

29. Jeng-Ming Liu, Chi-Sheng Chang, Reimond Chien-Chao Tsiang. Method of determining the degree of branching from the gel permeation chromatogram for star-shaped sbs thermoplastic block copolymers // J. Polym. Sci. A. Polym. Chem.-1997.-V.35.-P.3393-3401.

30. Knischka R., Lutz P.J., Sunder A., Mulhaut R., Frey H. Functional poly(ethylene oxide) multiarm star polymers: core-first synthesis using hyperbranched polyglycerol initiators // Macromolecules.-2000.-V.33.-№2.-P.315-320.

31. Miravet Juan F., Frechet Jean M.J. New hyperbranched poly(siloxysilanes): variation of the branching pattern and end-functionalization // Macromolecules.-1998.-V.31.-№11.-P.3461-3468.

32. Santangelo P.G., Roland C.M., Puskas J.E. Rheology of star- branched polyisobutylene //Macromolecules.-1999.-V.32.-№6.-P. 1972-1977.

33. Пат. 5891943 США, МКИ С 08 L 67/02, С 08 L 51/04, С 08 L 51/06, С 08 L 55/02. Композиция термопластичной резины и способ производства / Тоги Katsumata, Hiromitsu Seito. Polyplastics Co., Ltd., (Япония).-№ 877999. Заяв. 18.06.1997; Опубл. 06.04.1999.

34. Rubin I.D. On crystallization of comblike polymethacrilates // J. Appl. Polym. Sci.-1988.-V.36.-№3.-P.445-448.

35. Пат. 5929187 США, МКИ С 08 G 77/06. Разветвленный сополимер на основе силоксана- силалкилена / Makoto Yoshitake. Dow Corning Toray Silicone Co. Ltd., Tokyo, Japan, (Япония).-№ 09/027687. Заяв. 23.02.98; Опубл. 27.07.99.

36. Kunsang Yoon, Son D.Y. Synthesis of hyperbranched poly(carbosilarilenes) // Macromolecules.-l 999.-V.32.-№ 16.-P.5210-5216.

37. Пат. 6060580 США, МКИ С 08 G 73/00. Разветвленный зведообразный полиамид / Nijenhuls A., Serne M., Ellen M.M. de Brabander-van den Berg, Aberson R. DSM N. V. Heerlen, Netherlands, (Нидерланды).-№ 08/962675. Заяв. 03.11.97; Опубл. 09.05.00.

38. Wooley K.L., Hawker C.J., Pochan J.M., Frechet J.M. Physical properties of dendrytic macromolecules: a study of glass transition temperature // Macromolecules.-1993.-V.26.-№7.-P. 1514-1519.

39. Moshinsky L., Kenig S., Dodiuk H.- Kenig. Hyper branched polyamide-amines cured epoxies compositions and properties / 38th Macromolecular IUPAC Simposium. IUPAC MACRO 2000. 9-14 July 2000,-Poland, Warsaw.-P.381.

40. Marrec P., Dano C., Gueguen-Simonet N., Simonet J. The anodic oxidation and polymerization of carbazoles and dicarbazoles N-substituted by polyether chains // Syn. Met.-1997.-V.89.-P.171-179.

41. Holger Frey, Sunder A., Holger Kautz. Tailoring of branched polymertharchitectures: the benefits of chain-grouwth / 38 Macromolecular IUPAC Simposium. IUPAC MACRO 2000. 9-14 July 2000,-Poland, Warsaw.-P.381.

42. Shu C.-F., Leu C.-M., Huang F.-Y. Synthesis, modifocation and characterization of hyperbranched poly(etherketones) // Polymer.-1999.-V.40,-№10.-P. 6591-6596.

43. Иванчев С.С. Полифункциональные компоненты при радикальной полимеризации и получении полимерных композиций // Успехи химии.-1991.-Т.60.-№7.-С.1368-1390.

44. Кучанов С.И. Особенности радикальной полимеризации, протекающей под действием нетрадиционных инициаторов // Успехи химии.-1991.-Т.60.-№7.-С.1346-1367.

45. Matyjaszewski К. Controlling polymer structures with atom transfer radical polymerization / Тез. Докл. II Всероссийского Каргинского симпозиума. Химия и физика полимеров в начале XXI века. 29-31 мая 2000г.-Черноголовка, 2000.-Ч. 1 .-С. 1.

46. Иванчев С.С., Семенова В.А., Матвеенцева М.С. Полимеризация стирола и метилметакрилата, инициированная олигомерными перэфирами // Высокомолек. соед.-1989.-Т.31,- №9.-С.1853-1857.

47. Жеребин Ю.Л., Иванчев С.С. Диацильные олигомерные перекиси с различающимися по термоустойчивости перекисными Труппами // Ж. орг. химии.-1974.-Т. 10.- №7.-С. 1384-1392.

48. Иванчев С.С. Новые представления о реакции инициирования радикальной полимеризации в гомогенных и гетерогенных системах // Высокомолек. соед. Сер.А.-1978.-Т.20.-№9.-С. 1923-1942.

49. Иванчев С.С., Семенова В.А., Матвеенцева М.С., Зятьков И.П. Полимеризация стирола и изопрена, инициированная олигопероксидами, содержащими перэфирные и диацильные пероксидные группы // Высокомолек. соед. Сер.А.-1983.-Т.45.-№9.-С. 1838-1843.

50. Пучин В.А., Юрженко Т.Н., Бойсан О.Е., Апарович J1.M. Исследование термического распада перэфирных мономеров и полимеров / Там же, С.202-208.

51. Юрженко Т.И., Кожарский А.И., Чуйко Л.С., Влязло Р.И., Киричек А.А. Исследование перекисных мономеров и полимеров в качестве инициаторов привитой полимеризации и агентов вулканизации / Там же, С.477-484.

52. Цветков Н.С., Марковская Р.Ф. Применение полимерной перекиси себациновой кислоты для синтеза полистирола и блок-сополимеров // Высокомолек. соед.-1964.-Т.7,- №11.-С.2051-2055.

53. Кучанов С.И., Заремский М.Ю., Оленин А.В., Гарина Е.С., Голубев В.Б. Кинетика радикальной полимеризации с участием инифертеров // Доклады АН СССР.-1989.-Т.309.-№2,-С.371-375.

54. Koichi Ito, Kazuo Hashimura, Shinichi Itsuno. Poly(ethylene oxide) macromonomers. 8. Preparation and polymerization of co-hydroxypoly-(ethylene oxide) macromonomers // Macromolecules.-1991 ,-Y.24.-№14.-P.3977-3981.

55. Simionescu C.I., Paraschiv V., David G., Simionescu B.C. Soap-free emulsion polymerization of vinyl monomers in the presence of poly (N-acetyliminiethylene) macroazoinitiators //Macrom. Rpts.-1995.-V.-32.-A.-Supl.7.-P.1095-l 101.

56. Bahattin M. Baysal, Uyanik N., Hamurcu E., Cvetkovsca M. Styrene polimerization with a macroinitiator having siloxane units // J. Appl. Polym. Sci.-1996.-V.60.-№ 9.-P.1369-1378.

57. Shanmugananda Murthy K., Kishore K., Krishna Mohan V. Synthesis and characterization of tetrapolymertes of styrene, methyl methacrilate, a-methylstyrene and oxigen // Macromolecules.-1996.-V.29.-№8.-P.4853-4858.

58. Yaggi Y., Denizligil S. Functional polyamides. 2. The use of multifunctional polyazoamide for the synthesis of block copolymers // Eur. Polym. J.-1991.-V.27.-№12.-P.1401-1404.

59. Deffieux A., Schappacher M. Synthesis and characterization of comb and star polystyrenes using isometric poly(chloroethyl vinyl ether) oligomers as reactive backborne // Macromolecules.-1999.-V.32.-№6.-P.l 797-1802.

60. Grubbs Robert В., Hawker Graig J., Dao Julian. A tandem approach to graft and dendritic graft copolymers based on «living» free radical polymerizations // Angew. Chem. Ind. Ed. Engl.-1997.-V.36.-№3.-P.270-272.

61. Risse W., Wheeler D.R., Canizzo F.L., Grubbs R.B. Di- and tetrafunctional initiators for the living ring-opening olefin metathesis polymerization of strained cyclic olefins // Macromolecules.-1989.-V.22.-№8.-P.3205-3210.

62. Yasuhisa Tsukahara, Kazuhiko Mizuno, Atsushi Segawa, Yuya Yamashita. Study on the radical polimerization behavior of macromonomers // Macromolecules.-1989.-V.22.-№4.-P. 1546-1552.

63. Wataoka Isao, Urakawa Hiroshi, Kajiwara Kanji. Structural characterization of polymacromonomer in solution by small-angle X-ray scattering // Polym. Int.-1997.-V.44.-№3.-P.365-370.

64. Bielawski W.C., Takenari Morita, Grubbs R.B. Synthesis of ABA triblock copolymers via a tandem ring-opening metathesis polymerization: atom transfer radical polymerization approach // Macromolecules.-2000.-V.33.- №3.-P.678-680.

65. Shiro Kobayashi, Hiroshi Uyama, Yutaka Narita. Novel multifunctional initiators for polymerization of 2-oxazolines // Macromolecules.-1992.-V.25.-№12.-P.3232-3236.

66. Hazer Baki. New macromonomeric initiators. Gelation in bulk polymerisation of styrene with macromonomer // Macromol. Chem.-1992.-V.193.-№5.-P.1081-1086.

67. Hazer Baki. Synthesis of macroazoinimers and their use in vinyl polymerization//Macrom. Rpts. P.A.-1995.-V.32.- Supl.5-6.-P.889-895.

68. Yildrim H., Yilmazturk A., Bahattin M.Baysal, Yaggi Y. A new polymeric peroxicarbamate: synthesis, decomposition and its use of polymerization initiator for methylstyrene // Polymer J.-1989.-V.21.-№3.-P.253-257.

69. Hitoshi Kubota. Polymeric peroxides with structures of peracid and diacyl peroxide types derived from acrylic acid- grafted polyethylene and hydrogen peroxide // React. Polymers.-1992.-V.17.-P.263-271.

70. Hitoshi Kubota, Ogiwara Y. Decomposition of carboxymethyl cellulose peroxide and its ability to initiate graft polymerization // J. Appl. Polym. Sci.-1979.-V.23.-P.837-840.

71. Hitoshi Kubota, Ogiwara Y. Cellulose peroxides with structures of peracid and a-hydroxyhydroperoxide types // J. Macromol. Sci. Chem.-1981.-V.16.-P.1083-1088.

72. Shanmugananda Murthy K., Kishore K. A novel mainchain- sidechain polymeric peroxide: synthesis and initiating characteristics of poly(a-(tert-butylperoxymethyl)styrene) peroxide // Macromolecules.-1996.-V.29.-№20.-P.4859-4864.

73. Shanmugananda Murthy K., Kishore K., Krishna Mohan V. Vinyl monomer based polyperoxides as potential initiators for radical polymerization: an exploratory investigation with poly(a-methylstyrene peroxide // Macromolecules.-1994.-V.27.-№24.-P.7109-7114.

74. Kulik E.A., Ivanchenko M.I., Kato K., Sano S., Ikada Y. Peroxide generation and decomposition on polymer surface // J. Polym. Sci. A. Polym. Chem.-1995.-V.33.-№2.-P.323-330.

75. Рахимов А.И. Синтез, физико-химические свойства и применение фторированных пероксидов // Ж. орг. химии.-1994.-Т.30.-№12.-С. 1810-1820.

76. Mucundon Т., Bhanu V.A., Kishore К. First report of a polymeric peroxide initiated room temperature radical polymerization of vinyl monomers // J. Chem. Soc. Chem. Commmun.-1989.-№12.-P.780-781.

77. Simion Coca, Hyun-Jong Paik, Matyjaszewski K. Block copolymers by transformation of living ring-opening metathesis polymerization in to controlled «living» atom transfer radical polymerization // Macromolecules.-1997.-V.30.-№21.-P.6513-6516.

78. Han-Sung Yu, Weon Jung Choi, Kwon Taek Lim. Group transfer polymerization by difunctional initiators: a simple method for ABA- triblock copolymers // Macromolecules.-1998.-V.31.-№9.-P.2893-2894.

79. Beers K.L., Scottt G.Gaynor, Matyjaszewski K., Sheiko S.S., Muller M. The synthesis of densely grafted copolymers by atom transfer radical polymerization // Macromolecules.-1998.-V.31 .-№26.-P.9413-9415.

80. B. de Boer, Simon N.K., Werts M.P.L., Vegte E.Y., Hadziioannou A. «Living» free radical photopolymerization initiated from surface-grafted iniferter monolayers // Macromolecules.-2000.-V.3.-№2.-P.349-356.

81. Hayash Mayumi, Negishi Yumi, Hirao Akira. Synthesis of heteroatom star-branched polymers by means of anionic living polymerization in conjunction with functional group transformation//Proc. Jap. Acad. Bull. 1999.-V.75.-№6.-P.93-96.

82. Hayashi Mayumi, Kojima Katsuhiro, Hirao Akira. Synthesis of star-branched polymers by means of anionic living polymerization coupled with functional group transformation // Macromolecules.-1999.-V.32.-№8.-P.2425-2433.

83. Василенко Н.Г., Гетманова K.B., Мякушев В.Д., Ребров Е.А., Мюллер М., Музафаров A.M. Синтез полилитиевых производных карбосилановых дендримеров // Высокомолек. соед.-1997.-Т.39.-№10.-С. 1449-1455.

84. Zhang Hongmin, Ruckenstein Elill. Graft, block-graft and star-shaped copolymers by an in situ coupling reaction // Macromolecules.-1998.-V.31.-№ 15.-P.4753-4759.

85. Pouliquen L., Coqueret X., Fabrice Morlet-Savary, Fouassier J.P. Functionalyzed polysiloxanes with thioxanthone side groups: a study of their reactivity as radical polymerization initiators // Macromolecules.-1995.-У.28.-№24.-P.8028-8034.

86. Пат. 5605991 США, МКИ С 08 F4/48, С 07 F7/08. Полифункциональный инициатор на основе дивинилдисилоксана / Chamber-lain L.P., Hoxmeier R.J., Defriet P.A. Shell Oil Co, (США). №620112. Заяв. 21.03.96; Опубл. 25.02.97.

87. Velis G., Hadjichristidis N. Synthesis of model Ps(PI)5 and (PI)5PS(PI)5 nonlinear block copolymers of styrene and izoprene // Macromolecules-1999.-V.32.-№2.-P.534-536.

88. Angot Stephanie, Murthy K. Shanmugananda, Taton Daniel. Atom transfer radical polymerization of styrene using a novel octafunctional initiator: synthesisof well-defined polystyrene stars // Macromolecules.-1998.-V.31.-№2.-P.7218-7225.

89. Ueda Ziro, Kamigaito Nasami, Sawamoto Mitsuo. Calixarene-core multifunctional initiators for the ruthenium mediated living radical polymerization of methacrilates // Macromolecules.-l998.-V.31.-№20.-P.6762-6768.

90. Jacob S., Majoros Y., Kennedy J.P. Novel thermoplastic elastomers: star-blocks consisting of eight poly(styrene-b-izobutylene) arms padiating from a calix8.arene core // Rubber Chem. And Technol.-1998.-V.71 ,-№4.-P.708-721.

91. Heise Andreas, Nguyen Catfien, Malek Raouf. Starlike polymeric architectures by atom transfer radical polymerization. Templates for the production of low dielectric constant films // Macromolecules.-2000.-V.33.-№7.-P.2346-2354.

92. Гомер. Одиссея. Песнь 12. M.: Правда.-1993.-415с.

93. Эмануэль Н.М., Кноре Д.Г. Курс химической кинетики. М.:Химия, 1974.-3 76с.

94. Лунин В.В., Попович М.П., Ткаченко С.Н. Физическая химия озона. М.: МГУ.-1998.-480с.

95. Ишмуратов Т.Ю., Харисов Р.Я., Одиноков В.Н., Толстиков Г.А. Озонолиз ненасыщенных соединений в синтезе феромонов насекомых и ювенидов // Успехи химии.-1994.-Т.63.-№6.-С.580-680.

96. Разумовский С.Д., Заиков Г.Е. Озон и его реакции с органическими соединениями. М.: Наука.-1974.-322с.

97. Одиноков В.Н., Толстиков Г.А. Озонолиз современный метод в химии олефинов // Успехи химии.-1981 .-Т. 1 .-№7.-С. 1207-1251.

98. Harries К. Ozonation // J. of Ann. Chem.-1965.-V.343.-P.311-320.

99. Criegee R. Ozonisierung der cis-trans-isomeren bi-tret-butil-ethylene // Angew. Chem.-1959.-V.7.-№ 15/16.-P.525-528.

100. Criegee R., Shroder G. Ozonolysis // Chem. Ber.-1960.-V.93.-№3.-P.689-696.

101. Bailey Philip S., Thompson Yames A., Shroder Ben A. Structure of the initial ozone-olefin adduct//J. of Am. Chem. Soc.-1966.-V.88.-№17.-P.4098-4099.

102. Christopfer K. Kohlmiller, Lester Andrews. Infrared spectrum of the primary ozonide of ethylene in solid xenon // J. of Am. Chem. Soc.-1981.-V.103.-№ 10.-P.2573-2583.

103. Gillies J.Z., Gillies C.W., Suenram R.D., Lovas F.J. The ozonolysis of ethylene. Microwave spectrum, molecular structure, and dipole moment of ethylene primary ozonide (1,2,3-trioxolane) // J. of Am. Chem. Soc.-1998.-V.110.-№24.-P. 7991-7999.

104. Gillies J.Z., Gillies C.W., Lovas F.J., Hatsumura K. Suenram R.D., Kraka E., Cremer B. Van der waals complexes of chemically reactive gases: ozone-acetylene // J. of Am. Chem. Soc.-1991.-V.l 13.-P.6408-6415.

105. Josep Maria Anglada, Josep Maria Botill. Electronic struture and unimolecular reactions of cyclopropenone carbonyl oxide. A theoretical study // J. Org. Chem.-1997.-V.62.-№9.-P.2720-2726.

106. Меняйло A.T., Поспелов M.B. Реакции озона с олефинами // Успехи химии.-1997.-Т.36.-№4.-С.662-684.

107. Xian Man Zhang, Qinyan Zhu. Olefmic ozonation electron transfer mechanism//J. Org. Chem.-1997.-V.62.-№17.-P.5934-5938.

108. Хализов А.Ф., Хурсан C.JI., Шерешовец B.B. Диалкилтриоксиды // Кинетика и катализ.-1999.-Т.40.-№2.-С.216-228.

109. Химия алкенов. / Под. ред. Патая С. Л.: Химия.-1969.-760с.

110. Вудворд Р., Хоффман Р. Сохранение орбитальной симметрии. М.: Мир,1974.-132с.

111. Leroy G., Sana М. Etude therique la cycloaddition de l'oxone sur 1'ethylene // Tetrahedron.-1976.-V.32.-№12.-P.1379-1382.

112. Разумовский С.Д., Заиков Г.Е. Кинетика и механизм реакции озона с двойными связями // Успехи химии.-1980.-Т.59.-№12.-С.2344-2376.

113. Williamson D.G. Ozone and olefins // J. of Am. Chem. Soc.-1968.-V.9.-№16.-P.3668-3669.

114. Mirray R.W., Kalliapan Liynar, Chung- Li Lee, Yanxin Chen. A linear free energy study of the ozonolysis of ring-substituted 2- methylstyrenes 7/ J. Org. Chem.-1995.-V.60.-№9.-P.5335-5336.

115. Зефиров H.C., Соколов В.И. Напряженная двойная связь // Успехи химии.-1967.-Т.З 6.-№2.-С.243-268.

116. Попов А.А., Разумовский С.Д., Парфенов В.М., Заиков Г.Е. Количественный учет влияния структурных факторов на реакционную способность циклоолефинов в реакции с озоном // Изв. АН СССР. Сер. Хим.1975.-№2.-С.282-287.

117. Разумовский С.Д., Юрьев Ю.Н. Об индукционном влиянии заместителей на состав промежуточных продуктов реакции озона с олефинами // Ж. Орг. Хим.-1968.-Т.4.-№10.-С. 1716-1720.

118. Flisser S., Granger М. Quantitative investigation of the ozonolysis reaction. XI. On the effects of substituents in direction the ozone cleavage of trans-1,2-dusubstituted ethylenes // J. of Am. Chem. Soc.-1970.-V.92.-№12.-P.3361-3369.

119. Bailey P.S. The reaction of ozone with organic compounds // Chem. Rews.-1959.-V.58.-P.925-940.

120. Покровская И.Е., Меняйло A.T., Яковлева A.K. Озонирование циклогексана // Нефтехимия.-1969.-Т.9.-№2.-С.264-268.

121. Зеликман Е.С., Юрьев Ю.Н., Березова Л.В. Озонолиз олефинов в присутствии олифатических спиртов и кислот//Ж. Орг. Хим.-1971.-Т.7.-№4,-С.633-636.

122. Yoshihiro Ushigoe, Yuko Torao, Araki Majuyama, Masatomo Nojima. Synthesis of hydroxy (or hydroperoxy)- substituted 1,2,4- trioxacycloalkanes by the ozonolysis of unsaturated hydroperoxy acetals // J. Org. Chem.-1997.-V.62.-№23.-P.4949-4954.

123. Tomohito Sugiyama, Hideyuki Yamakoshi, Masatomo Nojima. Ozonolysis of (3-(alkokxycarbonyl)-and |3-(acyl substituted) vinyl esters. Cycloadditionchemistry of the derived a-diketone oxides // J. Org. Chem.-1993.-V.58.-№23.-P.4212-4218.

124. Perry H. Robert. Ozonolysis of norbornylene // J. Org. Chem.-1959.-V.24.-№6.-P.829-832.

125. Kukovinets O.S. Odinokov V.N., Tolstikov G.A. Nontrivial intramolecular interaction in ozonation of diethyl esters of endo-cis-bicyclo-2,2,l-hept-2-en-2-3 dicarboxylic acid in diethyl ester // Tetrahedron Lett.-1985.-V.86.-№47.-P.3 8433844.

126. Herbert Mayr, Yanusz Baran, Elfriede Will. Exceptionally stable ozonides influence of methyl substituents on the course of cyclopentene ozonolysys and on the reactivities of ozonides //J. Org. Chem.-1994.-V.59.-№17.-P.5055-5058.

127. Toshiya Sugimoto, Masato Nojima, Shigekazu Kubayashi. Ozonolysis of acenaphthylene and 1-substituted acenaphthylenes // J. Org. Chem.-1990.-V.55.-№12.-P.3816-3820.

128. Муйдинов M.P. Озониды перфторолефинов- новый класс инициаторов полимеризации / Тез. докл. II Всероссийского Каргинского симпозиума. Химия и физика полимеров в начале XXI века. 29-31 мая 2000.-Черноголовка, 2000.-Ч.2.-С.37.

129. Росси П.П., Маньони Ф., Далл Аста Дж. Перспективы использования озона // Нефть, газ и нефтехимия за рубежом.- 1979.-№8.-С.96.

130. Magnoni F., Rossi P.P. Ozonolysis of cyclododecatryene in industry procceces./ Ozon-Welt Kongress. Wasser Berlini-81. Berlin, 1-5 may,1981.-P.314.

131. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Одиноков B.H., Толстиков Г.А. Озонолиз ненасыщенных соединений в синтезе феромонов насекомых и ювеноидов //Успехи химии.-1994.-Т.61.-№6.-С.580-608.

132. Влад П.Ф., Арыку А.Н. Озонолитические трансформации лабдановых дитерпеноидов // Успехи химии.-1992.-Т.61 .-№7.-С. 1303-1331.

133. Одиноков В.Н., Куковинец О.С., Толстиков Г.А., Леплянин Г.В., Шаульский Ю.М., Коноваленко В.В., Сыров А.А., Иванчев С.С. Авт. Св. №586169. Макроциклические гексаперекиси в качестве инициаторов радикальной полимеризации и способ их получения.

134. Разумовский С.Д., Юрьев Ю.Н. Исследование реакций термического распада озонидов гексена-1 // Ж. Орг. Хим.-1967.-Т.З.-№2.-С.251-254.

135. Разумовский С. Д., Юрьев Ю.Н. Термическое разложение алкоксигидроксиперекисей // Нефтехимия.-1966.-Т.6.-№5.-С.737-739.

136. Махлис Ф.А., Федюкин Ф.Л. Терминологический справочник резинщика. М.: Химия,-1989.-400с.

137. Тихомирнов Б.И., Барабан Ф.Л., Якубчик А.Н. Блоксополимеры из озонированного 1,4-цис полибутадиена и акрилонитрила // Высокомолек. соед.Сер. А,-1969.-Т. 11 .-№3 .-С.306-312.

138. Разумовский С.Д. Кислород-элементарные формы и свойства. М.: Химия.-1979.-3 04с.

139. Разумовский С.Д., Аначков М.П., Кефели А.А., Заиков Г.Е. Деструкция полибутадиенового каучука в растворе под действием озона // Высокомолек. соед.Сер.А.-1982.-Т.29.-№2.-С.94-97.

140. Пат. 480724 СССР, МКИ С 08 D 5/02. Способ получения олигомерных ос,со гликолей / Одиноков В.Н., Куковинец О.С., Жемайдук Л.П., Толстиков Г.А., Берг А.А., Монаков Ю.Б., Лиакумович А.Г., Берлин А.А. Заяв. 05.03.74; Опубл. 15.08.75.

141. Могилевич М.М., Туров Б.С., Морозов Ю.П. Жидкие углеводородные каучуки. М.: Химия.-1974.-243с.

142. Береснев В.В., Зарипов Н.Н., Кирпичников П.А. Олигомеры с концевыми функциональными группами на основе изобутилена // Химия и химическая технология элементоорганических соединений и полимеров. Казань: КХТИ.-1972.-В.1,2.-С.135-139.

143. Ниазашвили Т.А., Туторский И.А., Разумовский С.Д. Озонирование блоксополимера бутадиена со стиролом / Ученые записки Московского института тонкой химической технологии.-1970.-Т.1 .-№2.-С.55-61.

144. Разумовский С. Д., Аначков М.П., Кефели А. А., Заиков Т.Е. Вискозиметрическое исследование реакций озона с тройным сополимером этилена с пропиленом и этилиденнорборненом // Высокомолек. соед.-1971.-Т.23.-№5.-С.336-340.

145. Лебедев С.В. Исследование в области полимеризации двуэтиленовых углеводородов. // Жизнь и труды. ОНТИ. М.: ОНТИ Химтеорет. -1938.-100с.

146. Keiko Kakuta, Hironori Tamai, Peng-Huwen Wong, Seiichi Kawahara, Yasuyuki Tanaka. Quantitative analysis of sequence lenghth distribution of 1,2-units in polybutadienes by ozonolysis- GPC method // Macromolecules.-1999.-V.32.-№ 19.-P.5994-5997.

147. Yasuyuki Tanaka, Seiichi Kawahara, Tomoyuki Ikeda, Hironori Tamai. Analysis of the sequence distribution of 1,2-units in polybutadiene by an ozonolysis- GPC method // Macromolecules.-1993.-V.26.-№17.-P.5253-5255.

148. Одиноков B.H., Игнатюк B.K., Толстиков Г.А., Монаков Ю.Б., Берг А.А., Шакиров A.M., Рафиков С.Р., Берлин А.А. Синтез цис-1,4 олигодиенов // Известия АН СССР. Сер. Хим.-1976.-№7.-С.1552-1558.

149. Macias A., Rudio B. Cauches liquidos preparation de polyisobutilenes de Bajo molecular con groups terminales reactivos // Rev. Plast. Mod.-1978.-V.35.-№23.-P.604-611.

150. Yones E.B., Marvel A.B. <x,co-Glycols from izobutylene and some derived block-copolymeres //J. Polym. Sci.P.A.-1964.-V.2.-P.5315-5318.

151. Пат. 36273 Япония, МКИ С 08 F 8/04. Полимеры, содержащие функциональные гидрооксильные группы / Kodzima Hirosi, Fudzio Acito, Ukida Tano, Onici Ahkira. Заявл. 19.11.69; Опубл. 12.09.72.

152. Камьянов В.Ф., Лебедев А.К., Сивирилов П.П. Озонолиз нефтяного сырья. Томск: МГП «Раско».-1997.-271с.

153. Пат. 505661 СССР, МКИ С 08 F 253/00, С 08 F 279/02. Способ получения трехмерных привитых сополимеров / Завадовская А.С., Люстгартен Е.И., Пашков А.Б., Галицкая Н.Б. Заяв. 05.02.74; Опубл. 05.03.76.

154. Шаульский Ю.М., Ляплянин Г.В., Одиноков В.Н. Синтез ударопрочного стирола под действием озонидов и каучука // Пласт, массы.-1983.-№7.-С.9-10.

155. Коршак В.В., Мозгова К.К. Новый способ получения привитых сополимеров // Известия АН СССР. Сер. Хим.-1958.-№5.-С.561.

156. Каргин В.А., Козлов П.В., Платэ Н.А., Конорева И.И. Получение и исследование свойств привитых сополимеров на основе крахмала и стирола // Высокомолек. соед,-1959.-Т. 1 .-№1 .-С. 114-122.

157. Michel A., Castaned Е., Guyot. Synthese de sequences polychlorine de vinil X,,co-difuntionelleset extension en copolymeres multiquences // Eur. Polym. J.-1979.-V. 10.-P.93 5-941.

158. Пат. 218431 СССР, МКИ С 08F С 25/01. Способ получения полимеров с концевыми перекисными группами / Иванчев С.С., Юрженко А.И., Голубев В.И., Присяжнюк А.И., Анисимов Ю.Н. Заяв. 13.10.66; Опубл. 01.08.67.

159. Пат. 5789503 США, МКИ С 08 F 2/00. Полимеризация виниловых мономеров на силанах и силоксанах / Gravier D., Aaron Quoc Khieu, Binh Thanh Nguyen. Dow Corning Corporation, (США). №888595. Заяв. 07.07.97; Опубл. 04.08.98.

160. Пат. 5708115 США, МКИ С 08 G 77/14. Полимеризация виниловых мономеров на силанах и сил океанах / Gravier D., Aaron Quoc Khieu, Binh Thanh Nguyen. Dow Corning Corporation, (США). №798990. Заяв. 11.02.97; Опубл. 13.01.98.

161. Мягченков В.А., Береснев В.В., Кирпичников П.А., Степанов Е.А. Связь между неоднородностью по составу статистических сополимеров изобутилена с изопреном и ММР продуктов озонолиза // Докл. АН СССР.-1979.-Т.49.-№2.-С.407-409.

162. Григорьев Е.И. Озонолиз диеновых каучуков в растворе и некоторые свойства полученных продуктов // Дисс. .к.х.н: 02.00.06 / КХТИ.-К.Д988.-132с.

163. Береснев В.В., Зарипов И.Н., Кирпичников П.А. Определение полидисперсности сополимеров изобутилена с изопреном методом деструкции в растворе // Каучук и резина.-1975.-№6.-С.6-8.

164. Костина Л. А., Галиуллина Т.Н., Самуилов Я.Д., Губайдуллин Л.Ю. Синтез дигидроцерекисей озонолизом дициклопентадиена / Тез. докл. Всесоюзн. научно-практ. конф. Озон-94. Химия и хим. технология, экология. 5-12 апреля 1994г.-Уфа.-С.79.

165. Самуилов Я.Д., Галиуллина Т.Н., Аверко-Антонович И.Ю., Костина Л.А. Синтез дигидроперекисей, производных дициклопентадиена в полимеризации стирола / Научн.-техн. конф. КХТИ. 13-14 апреля 1993г.

166. Будкин В.А., Соловьева Н.Б., Самуилов Я.Д., Лиакумович А.Г., Старовойтов В.И., Нуруллина Е.В. Некоторые особенности синтеза норборненовых ненасыщенных полиэфирных смол // Журнал прикл. хим.-1996.-Т.69.-№4.-С.657-661.

167. Самуилов Я.Д., Будкин В.А., Згадзай О.Э., Лексин В.В., Соловьева Н.Б. Применение ЯМР-спектроскопии в исследовании ненасыщенных сложных полиэфиров с бицикло2,2,1.гепт-2-еновыми фрагментами // Высокомолек. соед. Сер.А.-1995.-Т.37.-№5.-С.781-786.

168. Будкин В.А., Соловьева Н.Б., Самуилов Я.Д., Лиакумович А.Г., Соловьева Н.Б. Синтез и свойства ненасыщенных полиэфирных смол на основе фумаровой кислоты и ангидрида норборнен-2,3-дикарбоновой кислоты // Журнал прикл. хим.-1996.-Т.69.-№4.-С.662-665.

169. Мортимер К. Теплоты реакций и кратность связей. М.: Мир, 1964.-200с.

170. Сякаев В.В. Строение и релаксационные свойства ненасыщенных сложных норборненовых полиэфиров // Дисс. .к.х.н: 02.00.06 / КГТУ.-Казань, 1997.-1 25с.

171. Минигулов Ф.Г. Изучение некоторых кислород- и сероорганических олигомеров масс-спектральным методом в режиме ионизации термическим распылением//Дисс. .к.х.н: 02.00.06/ КГТУ.-Казань, 1997.- 120с.

172. Коршак В.В., Виноградова С.В. Равновесная поликонденсация. М.: Наука, 1968.-444с.

173. Брейтенбах И.В., Олой О.Ф. Кинетика образования высокомолекулярных соединений / В кн. Хувинок Р., Ставерман А. Химия и технология полимеров. М-Л.: Химия, 1965.-Т.1.-С.323.

174. Ингольд А. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973.-948с.

175. Грюнвальд Э. Сверхбыстрые реакции переноса протона. / В кн. «Новые проблемы физической органической химии» // Под ред. Белецкой Н.П. М.: Мир, 1969.-С.207-235.

176. Хазова Е.А., Шугурова Н.Н., Григорьев Е.И., Докучаева И.С., Лиакумович А.Г., Самуилов Я.Д. Озонолиз тройного этиленпропиленового каучука в растворе // Высокомолек. соед. Сер.А.-2001.-Т.43.-№11-С.1921-1926.

177. Хазова А.А., Шугурова Н.Н., Григорьев Е.И., Докучаева И.С., Лиакумович А.Г., Самуилов Я.Д. Изменение функционального состава при озонолизе каучука СКЭПТ // Журнал прикладной химии.-2001 .-Т.44.-№7.-С.1186-1190.

178. Шугурова Н.Н., Григорьев Е.И., Докучаева И.С., Сякаев В.В., Самуилов Я.Д., Лиакумович А.Г. Озонолиз ненасыщенных норборненовых олигоэфиров // Высокомолек. соед. Сер.А.-2001.-Т.43.-№3.-С.412-418.

179. Нонхибелл Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов. / Под ред Белецкой Н.П. М.: Мир, 1977.-606с.

180. Шугурова Н.Н., Антонова Л.А., Григорьев Е.И., Докучаева И.С., Самуилов Я.Д., Лиакумович А.Г. Исследование реакции окисления озоном норборненовых олигоэфиров / Тез. докл. IX конф. Деструкция и стабилизация полимеров.-Москва. 16-20 апреля 2001.-С.227.

181. Shugurova N.N., Grigoriev E.I., Docuthaeva I.S., Syakaev V.Y., Samuilov Y.D., Liacumovich A.G. Ozonolysis of unsaturated norbornene oligoesters // Polymer Science. P.A.-2001.-V.43.-№>3.-P.239-244.

182. Шугурова H.H., Хатыпова Г.Н., Докучаева И.С., Григорьев Е.И., Самуилов Я.Д., Лиакумович А.Г. Синтез полифункциональных инициаторов озонолизом норборненовых олигоэфиров / Тез. докл. научн. сессии КГТУ,-Казань, 1-4 февраля 2000.-С.48-49.

183. Степанов Н.Ф. Квантовая механика и квантовая химия. М.: Мир, 2001.-519с.

184. Бенсон С. Термохимическая кинетика. М.: Мир, 1971.-308с.

185. Шугурова Н.Н., Докучаева И.С., Григорьев Е.И. Синтез олигомерных альфа-гидроперекисей методом озонолиза. Тез. докл. VIII Междунар. конф. молодых ученых. Успехи химии и химической технологии.-Москва, 11-14 декабря 1999r.-C.50.

186. Глазомицкий К.П., Поляков Ю.Н., Смирнов Р.Ф., Пушканская М.И., Роскин Е.С. Синтез и свойства олигомеров с концевыми перекисными группами //Ж. прикл. хим.-1977.-Т. 50.-№10.-С.2348-2351.

187. Толстиков Г.А. Реакции гидроперекисного окисления. М.: Наука, 1976.-200с.

188. Рахимов А.И. Химия и технология органических перекисных соединений. М.: Химия, 1979.-279с.

189. Черняк Б.И., Кошовский Б.И., Боровая В.Г. Изучение термического распада 1-бутен-З-гидроперекиси // Ж. Орг. Хим.-1971.-Т.7.-№4.-С.625-628.

190. Воробьева В.А., Костюк Н.Г. Термическое разложение гидроперекисей т- и п- изопропилбензолов // Нефтехимия,- 1972.-Т.12.-№4.-С.580-583.

191. Эмануэль Н.М., Тал Д. Окисление этилбензола. М.: Наука, 1984.-193с.

192. Денисов Е.Т., Ковалев Г.И. Окисление и стабилизация реактивных топлив. М.: Химия, 1983.-120с.

193. Шляпников Ю.А., Кирюшин С.Г., Марьин А.П. Антиокислительная стабилизация полимеров. М.: Химия, 1986.-124с.

194. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус Э.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965.-265с.

195. Психо Б.Л., Харитонов В.В. Особенности ингибирующего действия некоторых ароматических аминов. 1. Влияние ингибиторов на инициирующие свойства дикумилпероксида // Кинетика и катализ.-1999.-Т.40.-№4.-С.512-519.

196. Справочник химика. М.- Л.: Химия, 1964.-Т.3.-955с.

197. Neumeister Joachim, Keul Helmut, Saxera Mahendra Pratap, Griesbaum K. Acid catalysis of hydroperoxides //Angew. Chem.-1978.-V.90.-№2.-P.998-1002.

198. Mittelbach Martin, Poklukar Norbert. Features of ether synthesis by acid catalysis // Chem. and Phys. Lipids.-1990.-V.55.-X«l.-P.67-79.

199. Бови Ф.А. ЯМР высокого разрешения макромолекул. М.: Химия, 1977.-456с.

200. Рафиков С.И., Будтов В.П., Монаков Ю.Б. Введение в физико-химию растворов полимеров. М.: Химия, 1978.-328с.

201. Шугурова Н.Н., Губанов Э.Ф., Антонова Л.А., Докучаева И.С., Григорьев Е.И., Самуилов Я.Д., Лиакумович А.Г. Исследование характеристической вязкости растворов РПС. / Тез. докл. научн. сессии КГТУ.-2002.-С.53.

202. Кочнев A.M. Физико-химия полимеров. Казань: Карпол, 1996.-Ч.2.-192с.

203. Вольфсон С.И. Влияние молекулярных характеристик на реологические свойства гибкоцепных полимеров. Казань: КХТИ, 1983 .-28с.

204. Вольфсон С. И., Гарифуллин Ф.А. Влияние молекулярных характеристик на реологические, технологические и физико-механические свойства гибкоцепных полимеров. Минск: ИТМО, 1986.-50с.

205. Шугурова Н.Н., Губанов Э.Ф., Антонова Л.А., Докучаева И.С., Григорьев Е.И., Самуилов Я.Д., Лиакумович А.Г. Термомеханические характеристики сополимеров норборненовых олигоэфиров. / Тез. докл. научн. сессии КГТУ. 5-9 февраля 2001.-С.53.

206. Бойко Ю.М., Марихин В.А., Будтов В.П., Турышев Б.И. Влияние молекулярной массы на динамические механические свойства аморфного полиэтилентерефталата // Высокомолек. соед. Сер.А.-2000.-Т.42.-№11.-С.1828-1836.

207. Баттерд Г., Трегер Д.У. Свойства привитых и блок-сополимеров. Л.: Химия, 1970.-220с.

208. Рогозина Л.З., Слонимский Г.Л. Структура и свойства блок-сополимеров и их растворов // Успехи химии.-1977.-Т.46.-№10.-С.1871-1903.

209. Ташмухамедов С.А., Акбаров Х.Л., Тиллаев Р.С. Межмолекулярные взаимодействия в растворах привитых сополимеров // Успехи химии.-1986.-Т.55.-№11.-С.1920-1935.

210. Шибанов Ю.Д., Годовский Ю.К. Микрорасслаивание и стеклование в блок-сополимерах // Успехи химии.-1988.-Т.57.-№10.-С.1713-1741.

211. Иржак В.И. Динамика макромолекул: сетка зацеплений или физических связей? // Высокомолек. соед. Сер.Б.-2000.-Т.42.-№9.-С. 16161632.

212. Агибалова Л.В., Возняковский А.П., Клюбин В.В., Лебедев С.Ю. Надмолекулярная организациёя полифторированных сополимеров в растворах // Высокомолек. соед. Сер.А.-1998.-Т.40.-№6.-С. 1009-1016.

213. Стирна У.К., Тупурейна В.В., Якушин В.А., Дзене А.В., Шиц И.В. Влияние расположения боковых цепей в сегментированных полиэфируретанах на их структуру и свойства // Высокомолек. соед. Сер.А.-2001.-Т.43.-№1.-С.ЗЗ-39.

214. Иржак В.И., Королев Г.В., Соловьев М.Е. Межмолекулярное взаимодействие в полимерах и модель физической сетки // Успехи химии.-1997.-Т.66.-№2.-С. 179-197.

215. Тейтельбаум Б .Я. Термомеханический анализ полимеров. М.: Наука, 1979.-231с.

216. Бравая Н.М., Недорезова П.М., Цветкова В.И. Направленный синтез стереоблочного полипропилена. Новые тенденции в создании эластомеров // Успехи химии.-2002.-Т.71.-№1 .-С.57-80.

217. Берштейн В.А., Егоров В.М. Дифференциальная сканирующая калориметрия в физикохимии полимеров. Л.:Химия, 1990.-256с.

218. Берштейн В.А., Егорова Л.М., Гинзбург Л.И., Клепцова Л.Т., Егорова Е.И. Особенности проявления релаксационных переходов в привитых сополимерах стирола // Высокомолек. соед. Сер.А.-1987.-Т.29.-№12.-С.2564-2570.

219. Plimmer C.T.G., Kausch H.H. The effect of melting-point distributions on DSC melting peaks // Polym. Bull.-1996.-V.36.-№3.-P.355-360.

220. Борисенкова E.K., Васильев Г.Б., Куличихин В.Г., Купцов С.А., Тур Д.Р. Реологические свойства и фазовое состояние сополиэфиров // Высокомолек. соед. Сер.А.-1998.-Т.40.-№11.-С. 1823-1829.

221. Шугурова Н.Н., Губанов Э.Ф., Антонова Л.А., Докучаева И.С., Григорьев Е.И., Самуилов Я.Д., Лиакумович А.Г. Исследование структуры разветвленных сополимеров. / Тез. докл. II Кирпичниковских чтений.-Казань. 22-24 мая 2001.-С. 101.

222. Мартынов М.А., Вылегжанина К.А. Рентгенография полимеров. Л.: Химия, 1972.-96с.

223. Шахпаронов М.И. Введение в современную теорию растворов. М.:Высшая школа, 1976.-296с.

224. Григорьев Е.И., Хазова Е.А., Шугурова Н.Н., Антонова Л.А., Докучаева И.С., Самуилов Я.Д., Лиакумович А.Г. Озонные технологии в нефтехимии / Тез. докл. научн.-практ. конф. «Актуальные проблемы нефтехимии».-Москва, 16-20 апреля 2001.-С.331.

225. Губайдуллин А.Т. Дисперсная и фазовая структура сегментированных полиэфируретанов по данным исследования малоуглового рентгеновского рассеяния // Дисс. . .к.х.н: 01.04.19 / ИОФХ КНЦ РАН.-Казань, 1993,-154с.

226. Торопцева A.M., Белогородская К.В., Бондаренко В.М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. / Под ред. Николаева А.Ф. Л.: Химия, 1972,- 280с.

227. Губен-Вейль. Методы органической химии. Методы анализа.-Т.2.-М. Химия, 1967.-1032с.

228. Пат. 2087469 Россия, МКИ С 07 С 409/00, с 08 К 5/14. Способ получения многокомпонентного пероксидного инициатора полимеризации / Рахимов А.И., Хаймович A.M., Бутковская Л.А. Заяв. 29.06.94; Опубл. 20.08.97.

229. Браун Т., Лемей Г.Ю. Химия в центре наук. М.:Мир, 1983.-Т,2.-520с.

230. Рабек Я. Экспериментальные методы в химии полимеров. 4.1,2. М. Мир, 1983.-380с.

231. Энтелис С.Г., Евреинов В.В., Кузаев А.И. Реакционноспособные олигомеры. М.: Химия, 1985.-304с.