Реакции ениновых соединений с хлорохроматом пиридина и хромил хлоридом тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.Стр. 2

Глава первая ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

НЕКОТОРЫЕ АСПЕКТЫ РЕАКЦИЙ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ СИСТЕМ С СОЕДИНЕНИЯМИ ХРОМ /У1/. 6

I. Окисление спиртов . 7

II. Окисление углерод-углерод кратных связей . Ш.Аллильное окисление. 56

Глава вторая ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

РЕАКЦИИ ЕНИНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ С ХЛОРОХРОМАТОМ ПИРИДИНА И ХРОМИЛ ХЛОРИДОМ. 65

I. Окисление хлорохроматом пиридина

I-I. Винилацетиленовых карбинолов.66

1-2. Аллилацетиленовых карбинолов.74

1-3. Аллиловых карбинолов. 78

II. Реакция с хромил хлоридом.82

Глава третья

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

I. Окисление хлорохроматом пиридина

I-I. Винилацетиленовых карбинолов.98

1-2. Аллилацетиленовых карбинолов.103

1-3. Аллиловых карбинолов.108

II. Реакция с хромил хлоридом .112

ВЫВОДЫ.135

Ряд оке (металлических соединений, способных селективно атако-ковать кислородными атомами органические субстраты все чаще и чаще применяется для функционализации молекул, п п 0. о оч о о, 0 0. о с е О/ Ли Ип Сг

0000 0 0" XX

Наличие хотя бы одной связи металл-кислород, т.е.П-0 »является общей чертой таких реагентов и химическая реакционная способность обычно концентрируется вокруг этой функциональности.

Актуальность проблемы. Окисление непредельных систем оксометал-лическими реагентами, приводящее к ненасыщенным кетонам,альдегидам и оксиранам является интересным и важным направлением в химии непредельных соединений. Продукты этих реакций - ненасыщенные оксо-соединения, ввиду их высокой реакционной способности находят широкое применение в органических синтезах. В последние годы эти процессы привлекают все большее внимание исследователей, особенно в связи с тем, что среди природных соединений обнаружены вещества, содержащие в своей структуре сопряженные и несопряженные двойные и тройные связи в сочетании с ^С=0 и ^С^^С \ группами.Кроме того, рад высоконенасыщенных кетонов проявил антибиотические свойства.

Среди вышеупомянутых селективно действующих оксопроизводных металлов переменной валентности соединения хрома играют особую роль, поскольку окислительные реакции на их основе легко осуществимы, а сами реагенты доступны и дешевы. Особенно интенсивно развивается химия комплексных / в частности пиридиновых/ соединений шестиваяентного хрома.

Хотя и были спорадические примеры взаимодействия исторически наиболее ранних видов реагентов хрома /71/ с виниладетиленовыми карбинолами, имеющиеся в литературе данные ни только не содержат сведений об окислении высоконенасыщенных /и в их числе винилаце-тиленовых/ соединений целым рядом хромовых окислителей, но и более того ,в целом, как ограниченность действия хромовых агентов, отмечается невозможность их применения к синтезу чувствительных к кислотности среды высоконенасыщенных оксопроизводных. Поэтому исследование возможностей использования этих доступных неорганических окислительных агентов - оксопроизводных шестивалентного хрома для функционализации высоконепредельных соединений и изыскание новых методов синтеза винил-, /изо-/дропенил-, аллилацетиленовых, винил-алленовых и аллиловых альдегидов и кетонов, а также ацетиленовых окисей является актуальной задачей.

Нель работы.Целью работы является изучить взаимодействие хло-рохромата пиридина с рядом высоконенасыщенных карбинолов - винил-, /изо-/пропенил-, аллилацетиленовыми и винилалленовыми, а также реакции самих алкенинов и их оксит оксо-, алкокси- и ацетоксипроизвод-ных с хромил хлоридом; и разработать на их основе удобные способы получения винилацетиленовых кетонов, альдегидов и окисей ацетиленового ряда.

Научная новизна. Впервые осуществлено взаимодействие винил-, /изо-/ пропенилацетиленовых карбинолов с хлорохроматом пиридина/ПХХ/. Показано, что селективно протекает окисление и легко с высокими выходами образуются ениновые кетоны и альдегиды. Исследована реакция аллилацетиленовых и винилалле новых карбинолов с ПХХ; выяснено, что при этом протекает прототропная изомеризация, доля которой возрастает при окислении в сравнительно жестких условиях. Установлено, что при окислении аллиловых карбинолов в случае отличных от метила заместителей с высокими выходами образуются аллиловые кетоны. Последние при длительном стоянии изомеризуются в пропенил-кетоны.

Изучена реакция хромил хлорида с енинами, их окси-,алкокси-и ацетоксипроизводными.Показано,что окисление протекает по двойной связи с высокой степенью региоселективности/тройная связь при этом не затрагивается/ с образованием алкиновых хлоргидринов,которые гладко превращаются в ацетиленовые cL -оксираны.

Практическая ценность. На основе реакций окисления рада высоконепредельных карбинолов- винил-, /изо-/пропенилацетиленовых-хлорохроматом пиридина разработаны удобные способы получения соответствующих ениновых альдегидов и кетонов, которые могут найти применение для синтеза биологически активных химических соединений, в частности феромонов, имеющих важное значение для борьбы с вредителями сельского хозяйства.

Взаимодействием хромил хлорида с енинами и их функционально замещенными производными предложен метод синтеза ацетиленовых dr -оксиранов,как синтонов в" построении природных молекул.

Апробация работы и публикации. По теме диссертации опубликовано 5 статей и получено 2 авторских свидетельства. Результаты работы докладывались на молодежной конференции по органическому синтезу и исследованию новых биологически активных соединений.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 180 страницах машинописного текста(в том числе 7 таблиц, 19 рисунков).состоит из введения, трех глав, выводов,списка литературы, включающего 410 наименований.

ВЫВОДЫ

1. Впервые осуществлено взаимодействие хлорохромата пиридина с винил-, пропенил-, изопропенилацетиленовыми карбинолами. При этом установлено, что а/ вторичные ениновые карбинолы легко окисляются с образованием ениновых кетонов; б/ селективно окисляются и первичные ениновые карбинолы до соответствующих альдегидов.

2. Разработаны удобные препаративные методы синтеза винил-,про-пенил- и изопропениладетиленовых альдегидов и кетонов.

3. Исследована реакция хлорохромата пиридина со вторичными ал-лилаце тиле новыми: и винилалленовыми карбинолами. Показано, что а/ окисление сопровождается прототропией с образованием смесей аллилацетиленового и винилалленового, винилалленового; и про-пенилацетиленового кетонов соответственно; б/ доля прототропии увеличивается при проведении окисления при повышенных температурах; в/ при хранении .указанной смеси аллилацетиленового и винилалленового кетонов наблюдается изомеризация с образованием термодинамически более стабильного пропенилпропаргилового кетона.

4. Взаимодействие первичных аллилацетиленовых и винилалленовых карбинолов также сопровождается прототропной изомеризацией п образованием смесей структурно изомерных аллилацетиленовых и винилалленовых, винилалленовых и пропенилацетиленовых альдегидов соответственно.

5. Окисление хлорохроматом пиридина аллиловых карбинолов с различными алкильными /кроме метального/ и арильными заместителями приводит к аллиловым кетонам. Это новый способ получения аллиловых кетонов.

7. Впервые исследовано окисление ениновых систем хромил хлоридом. Установлено, что а/ винил-, изопропенил и циклогексенилацетилены взаимодействуют с хромил хлоридом региоселективно по двойной связи и с умеренными выходами получаются хлоргидрины с гидроксильной группой у конечного атома углерода; б/ виниладетиленовые кетоны реагируют с хромил хлоридом аналогично; в/ во взаимодействие с хромил хлоридом гладко вступают и ал-кокси- и ацетоксипроизводные первичных, вторичных и третичных винил- и изопропенилэтинилкарбинолов с образованием алкиновых хлоргидринов.

8. Алкиновые хлоргидрины исключительно просто при взаимодействии с едким натром превращаются в ацетиленовые ^(-оксираны. Синтез оксиранов возможно проводить одностадийно, обрабатывая сырой продукт реакции с хромил хлоридом насыщенным едким натром.«/.-Ок-сираны под действием хлористого водорода регенерируют исходные хлоргидрины.

9. Из ацетоксипроизводных ацетиленовых хлоргидринов удалось осуществить синтез ацетиленовых хлорсодержащих гликолей и оксиацети-леновых Х-оксиранов.

1. Hickinbottom W. J.t Hogg D. R., Peters D., Wood D. G. M. Reactions of Unsaturated Compounds. Part XI. The Oxidation of 2:3-Dimethylbut-2--ene by Chromic Acid. J. Chem. Soc., 1954, p.4460.

2. Batlerow J. J. Russ. Phys. Chem. Soc., 1879, v.12, p.1482.

3. Byers A., Hickinbottom W. J. Reactions of Unsaturated Compounds. Part VIII. The Course of the Oxidation of Diisobuty-lene by Chromic Acid. J. Chem. Soc., 1949, p.1334*

4. Hickinbottom W. J., Wood D. G. M. The Reactions of Unsaturated Compounds. Part IX. The Oxidation of as-Dineopentyle-thylene by Chromic Oxide. J. Chem. Soc., 1951, p.1600.

5. Whitmore P. C., Surmatis J. D. Polimerization of Olefins. VII. The Isolation and Oxidation of 1,1-Dineopentylethylene. J. Am. Ch em. Soc., 1941, v.63 A.2200.

6. Bartlett P. D., Fraser G. L., Woodward R.B. The Isolation and Properties of 1,1-Dineopentylethylene, a Component of Triisobutylene. J. Am. Chem. Soc., 1941, v. 63 495.

7. Hickinbottom W. J., Wood D. G. M. Reactions of Unsaturated Compounds. Part X. The Oxidation of Camphene by Chromic Oxide. J. Chem. Soc., 1953, p.1906.

8. Mosher W. A., Steffgen P. W., Lansbuiy P.T. The Chromic Acid Oxidation of Tetraarylethylenes. J. Org. Chem., 1961, v.26,л/3, p.670.

9. Bockemüler W., Janßen R. Versuche über die Einwirkung von Brom auf Olefine. Ann., 1939, v. 542, p. 166.

10. Corey E. J., Suggs J. W. Pyridinium Chlorochromate an Efficient Reagent for Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to Carbonyl Compounds. Tet. Let., 1975, N 31, p.2647.

11. Goates W. M., Corrigan J. R. Pyridine Dichromate as an oxidising agent. Chem. Ind., 1969, v.44, p.1594.

12. Corey E. J., Schmidt G. Useful Procedures for the Oxidation of Alcohols Involving Pyridinium Dichromate in Aprotic Media. Tet. Lett., 1979, N 5, p.399.

13. Corey E. J., Ensley H. E., Suggs J. W. A Convenient Synthesis of (S) (-) - Pulegone from (-)-Citronellol. J. Org. Chem., 1976,112^.41, p.380.14« Corey E.J., Boger D. L. Oxidative Cationic Cyclizatton

14. Reactions Effected by Pyridinium Chlorochromate. Tet. Lett., 1978, H 28, p.2461.

15. Dauben W. G., Michno D. M. Direct Oxidation of Tertiary Allylic Alcohols. A Simple and Effective Method for Alkyl-ative Carbonyl Transposition. J. Org. Chem., 1977, v.42, H4/ p.682.

16. Sundararaman P., Herz W. Oxidative Rearrangements of Tertiary and Some Secondary Allylic Alcohols with Chromium (VI) Reagents. A New Method for 1,3-Functional Gsroup Transposition and Forming Mixed Aldol Products. J. Org. Chem., 1977 v.42, p.813.

17. Sundararaman P., Herz W. Oxidative Rearrangements of Tertiary and Some Secondary Allylic Alcohols with Chromium (VI) Reagents. A Uew Method for 1,3-Functional Group Transposition and Forming Mixed Aldol Products. J. Org. Chem., 1978JI26 v.43, p.5026.

18. Maloney J. R., Lyle R. E., Saavedra J. E., Lyle G. G. Oxidative Dioximation with Pyridinium Chlorochromate. Synthesis,1978, p. ¿Vd.

19. Sonnet P. E. Org. Prep. Proced. Int., ¿978, v. iO, p. 91.

20. Wiberg K. B. Oxidation in Organic Chemistry. Part a. -N. Y.: Academic Press, 19b5, b9-i84 pp.

21. Johnson P. L. Complex Ions of Chromium (VI) in Acidic SoLutions. Diss, .abstr., 1967, v. B 27, N 8, p. 2671. Univ. Microfilms. Order N 67-1224, p. 159. C. a., ¡967, v. 67, 36836

22. Matsuura T., riaga T. Oxidation of Organic Compounds with Tertiary-Butyl Chromate. Yuki Gosei Kagaku Shi., 1967, v.25, N 3, PP. 214-22b. C. a., 1967, v. b7, 10872b.

23. Rocek J. Oxidation of Aldehydes "by Transition Metals. Chem. Carbonyl Group. Cath. Univ. of America, Washington, D. C., ¡96b, pp. 46.-505. C. a. <9b9, v. ^0, 28088d.24•Trahanovsky W. S. Methods Pree-Padical Chem., .973, v. 4, p. «33.

24. Fi±rnum B. W. Chromium ^cid Oxidation. Univ. Dalaware, Newark, ue1. .970, pp. i3b. 0. xv., i97 i, v. 75, 75800t.

25. Bosche H. G. Methoden der Orgamshen Chemie, 4th Ed., E.Muller, Ed., v. 4/16. Georg Tieme Verlag. Stuttgart, 1975. -425-464 S.

26. Westheimer P. H., Novick A. The Kinetics of the Oxidation of Iso-PrOH by H^Cr04, J. Chem. Phys., 1943, v.11, p.50b-512.

27. Mosher W. a., Langerak E. 0. Oxidation of Some Aliphatic Alcohols with Chromic Acid. J.Am.Chem.Soc.1949,v.71,N1,p.286.

28. Meidig H. A., Punk D. 1., Uhrich K.f Baker K., Kreser W. Oxidation of Some Secondary Aliphatic Aromatic Alcohols. J. Am. Chem. Soc., 1950, v. {2, N. 10, p. 4617.

29. Rocek J., Kadkowsky A. The ttole of Chromium (,1V) in Oxidations by Chromic Acid. The Oxidative Cleavage of Cyclobu-tanol. J. Am. Chem. Soc., 1968, v. 9Q//11p. 2986.

30. Rocek J., Radkowsky A. E. Mechanism of the Chromic Acid Oxidation of Cyclobutanol. J. Am. Chem. Soc., 1973, v. $5lll2\l p.7123.

31. Mosher W. A., Preiss D. M. The Mechanism of Aldehyde and Primary Alcohol Oxidation. J. Am. Chem. Soc., 1953, v. 75/22, p.5605.34» Dane E., Schmitt J., Rautenstrauch C. Synthesen in der

32. Hydroaromatischen Reiche. Die Kondensation von Methyl-Cyclo-penten-Dion mit Butadien. Ann., 1937, v. 532, p. 29.

33. Rasmusson G. H., House H. 0., Zaweski E. P., De Puy C. H. 2-Cyclopentene-1,4-dione. Org. Syn., 1962, v.42, p. 368.

34. Bowden K,,Heilbron I. M., Jones E. R. H., Weedon B. C. I>. Research of Acetylenic Compounds. Part 1. The Preparation of Acetylenic Ketones by Oxidation of Acetylenic Carbinols and Glycols. J. Chem. Soc., 1946, p. 39.

35. Queroix-Travers Solange, Gaudemar Marcel. Sur une voie ¿•accès aux cétones <L-acétyleniq;ues d'-alléniques. Bull. Soc. Chim. France, 1967, v. 1, p.355.39. 1)е1аЪу R., Guillot-Allégrè S. Bull. Soc. Chim. France, 1933, v. 53, p. 301.

36. Martin G. J., Schepartz A. I., Daubert B. F. The Preparation of 2-Heptenal and 2-Nonenal. J. Am. Chem. Soc., 1948, v. 70,^7p. 2601.

37. Jacobson M. The Synthesis of a Geometrical Isomer of Pelli-torine. J. Am. Chem. Soc., 1950, v. 72Др. 1489.

38. Stoll M., Commarmont A. Transformation du linalol et du ¿f -methyl-lilalol en citral et. £ -méthyl-citral. Helv. Chim. Acta, 1949, v. 32, p. 1354.

39. Harding К. E., May Ъ. M., Dick K. F. Selective Oxidation of Allylic Alcohols with Chromic Acid. J. Org. Chem., 1975, v. 40, H 11.

40. Wille F., Saffer L. Zur Kenntnis des Propargylaldehyds I. Darstellung, Polymerisation und leaktion mit Aminen. Ann., 1950, v.568, S.34.

41. Sauer J. Propiolaldehyde. Org. Synth. Coll. Vol. IV, 1963, p. 813.

42. Дж.Зауер "Синтезы органических препаратов",ИИ,1958,сборник 8 ,стр.46.

43. Veliev M. G., Guseinov M. An Improved Synthesis of Propy-nal. Synthesis, 1980, v. 6, p. 461.

44. Heilbron I. M., Jones E. R. H., Sondheimer P. Researches on Acetylenic Compounds. Part XV. The Oxidation of Primary Acetilenic Carbinols and Glycols. J. Chem. Soc., 1949,p. b04.

45. Knight J. A., Diamond J. H. Synthesis of Some Octenoic Acids. J. Org. Chem., 1959, v. 24, N 3, p. 400.

46. Paleos С. M., Mimicos N. A«Convenient Two-Phase Chromic

47. Acid Oxi dation Procedure of Long Chain Aliphatic Aldehydes to Carboxylic Acids. J. Colloid. Interface Sci., 1978, v.b6 N 3, P. 595.55» Lischewski M., Adam Guenter. Gibberellin Compounds. Ger.

48. East). 135725, 1979. 56. Torii S., Tanaka H., Tomotaki J. Cis-2-fentenyl Moiety from 5,6-Dihydro-2H-thiopyran. a Convenient Synthesis of cis-Sosmone. Bull. Soc. Chem. Japan, 1977, v.50, p. 537.

49. Фаворская H.A., Никитина Окисление вторичных ацетиленовых спиртов, ЖОрХ, 1965, т.1, с.2094.из.

50. Кучеров В.Ф.,Гусев Б.П. Химия полиеновых и полиацетиленовых соединений.Сообщение 9. Синтез каппиллена,капиллинаи родственных им соединений. Изв. Ж СССР, Сер.хим.1963, 517.

51. В.С.Веса,Г.К.Купятис,Тр.АН Лат.ССР,Сер.Б., 1965,v:41, №4(43).

52. Гусев Б.П.,Кучеров В.Ф. О характере присоединение спиртов к диацетиленовым карбинолам. Изв.АН СССР,Сер.хим.1964,^7, 1318.

53. Верещагин Ji.И. »Кириллова Л.П. ,Бузилова O.P., Больше двор-екая РД. »Чернышева Г.В. Ненасыщенные карбонилсодержащие соединения ХЕХ.Присоединение аминов к некоторым моно и диацетиленовым кетоншлДОрХ,!975,т.П£.5311 вып. 3.

54. Верещагин Л,И.»Кириллова Л.П.Демина С.И. Ненасыщенные карбонилсодержащие соединения УШ.Синтез диацетиленовых кетоэфиров и дикетонов.Ж0рХ,1973,т.9,300, вып.2.

55. Верещагин Л.И.»Кириллова Л.П,,Речкина А.В.,Куимова Н.М. "Непредельные карбонилсодержащие соединения.П.Эфиры ацетиленовых кетоспиртов"Ж0рХ,1971,т.7,907, вып.5.

56. Либман Н.М.,Кучеров С.Г." Аминоспирты ацетиленового ряда. У1,Ж0рХ,1968,т.4,20, выи* 4.

57. Davis M., Petrow V. Steroids and Related Compounds. VI.The Stereichemical Configuration and Dehydration of the Isomeric and Rostane-3,5,6-triolones. J. Chem. Soc., 1949,p.2536

58. Davis M., Petrow V. Steroids and Related Compounds. VII. Some Derivatives of 5-mrthyl-10-norandrost-8(9.i-ene-3,6--diol-17-one. J. Chem. Soc., 1949, pp. 2973-2976.c>7.1riarte J., Shoolery J. U., Djerassi C. Steroids. GXCl.

59. Some Reactions of a-Methyl- -hydroxy Steroid System.

60. YO.Pieser L. P. Cholesteral and Companions. XI. Exhaustive Di-chromate Oxidation. J. Am. Che.,1953, v.75, N 18, p. 438b*

61. Alguero M.,Bosch J.,Castaner J.,Castella J.,Mestres R.,Pascu-al J.,Serratosa P. The Reaction of Diazomethane with Double Bounds.1.Direct Methylation of Trisubstituted Ethylenes, Tet. 1962, v.18, H Dec., p.1381- 1394.

62. Matsuura T., Suga T. The Oxidation of Primary and Secondary

63. Alcohols with Ter-Butyl Chromate. Koryo,19b1,v.62,p.13.

64. Wienhaus H. Ester der Chromsaure.-Ber., 1914,B.47,S.322.

65. Suga T., Matsuura T. Oxidation of Alcohols with tert-Butyl Chromate. IV. The Course of Formation of Ester. Bull. Chem. SOc. Japan, 1966, v. 39, H 2, p. 326.

66. Inhoffen H. H., Pommer H., Winkelmann K., Aldag H. J. Synthese des Octadien-(3,5)-dions-(2,7). Chem. Ber., 1951, B.84, S.87.

67. Piatt S. J., Fleet G. W. J., Taylor B. J. Diethyl Ester/ Chromium Trioxide in the Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds. Synthesis, 1979, y. 10, pp. 815-817.

68. Beugelmans, Rene, Le Goff, Marie T. Oxidation of Allylic Alcohols by Chromic Anhydride in Hexamethylphosphori Tri-amide. Bull. Soc. Chem. Fr., 1969, N 1, p. 335.

69. Cardillo G., Orena M., Sandri S. Oxidation of Alcohols with Chromium Trioxide in Hexamethylphosphoric -Triamide. Synthesis, 1976, N 6, pp. 394 396.

70. Trudelle Y., Heel J. Chromic IAcidl Oxidation of Poly (vinyl) Alcohol. Compt. Rend., 1964, v. 258, IT 18, p. 4542.

71. Cainelli G., Cardillo G., Orena M., Sandri S. Polymer Supported Reagents. Chromic Acid on Anion Exchange Resins.

72. A Simple and Practical Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketons. J. Am. Chem. Soc., 1976, v. 98, N 21, p. 6737.

73. La lancette, Jean M. Ger Offen. Oxidation of Cinnamyl Alcohol with Chromium Trioxide Graphite Clathrate. 1974,

74. H 2322105,Jnt.CI. C 07 cd.

75. Santanieilo E., Ponti P., Majocchi A

76. Chromic Acid Adsorbed on Silica Gel: an Oxidant for Primary and Secondary Hydroxy Compounds. Synthesis, 1978, N 7, pp. 534-535.

77. Cohen M., Westheimer P. H. The Chromic Acid Oxidation of Isopropyl Alcohol in 86.5% Acetic Acid Solution. The Chemistry of the Chlorochromate Ion. J. Am. Chem. Soc., 1952, v. 74, W,4387.

78. Kuivila H. G., Becker W. J. Rates of Chromic Acid Oxidation of Some Cyclanols. J. Am. Chem. Soc., 1952, v. 74,^21,5329.

79. Antony V., Chatterji A. K. Oxidation von Sekundärem Butanol, Sekundärem Hexanol und n-Butanol durch Chrom (VI)-Oxyd.

80. Z. Anorg. Allgem Chem., 1955, B.280, S.110.

81. Kwart H., Francis P. S. Effect of Nucler Substitution on the Rate of Oxidation of d-Phenylethanol by Chromium Tri-oxide. J. Am. Chem. Soc., 1955, v. 77, .N18,4907.

82. Screiber J., Eschenmoser A. 183*tiber die Relative Geschwindigkeit der Chromosäureoxydation Sekundärer, Alicyclischer Alkohole. Helv. Chim. Acta, 1955, B. 38, S. 1529.

83. Rocek J., Krupicka. Oxidation of Secondary Alcohols by Chromium (VI) Oxide. Chem. & Ind. /London/, 1957, v.52,p.1668.

84. Anantakrishnan S. V., Venkatasubramanian N. Current Sei. /India/, 1958, v,27, p. 438.

85. Rocek J., Krupicka J. Oxidations with Chromium (VI) Oxide. VII. The Mechanism of Oxidation of Secondary Alcohols. Coll. Czech. Chem. Commun, 1958, v.23, p. 2068.

86. Venkatasubramanian N. Oxidation. II. Oxidation of Some Aromatic Secondary Alcoholsjwith Chromium (VI) Oxide. Proc. Ind. Acad. Sci. Sect., 1961, v. A53,N 2,pp.80-88.

87. Chatterji A. C., Antony V. Mechanism of Chromic Acid Oxidations. III. Oxidation of Propyl Alcohol and Capryl Alcohol by Chromic Acid. Z. Physik. Chem. /Leipzig/, 1959, v. 210, pp. 50-60.

88. Westheimer P. H., Nicilaides N. The Kinetics of the Oxidation of 2-Deuteropropanol-2 by Chromic Acid. J. Am. Chem. Soc., 1949, v. 71 ^p 25.

89. Brownell R., Leo A., Chang Y. W., Westheimer P. H. The Chromic Acid Oxidation of Doisopropyl Ether. J. Am. Chem. Soc.,1960, v. 82/^p. 406.

90. Watanabe W., Westheimer P. H. The Kinetics of the Chromic Acid Oxidation of Isopropyl Alcohol: the Induced Oxidation of Manganous Ion. J. Chem.Phys., 1949, v. 17, p. 61.

91. Krause H.-L. Metallic Acid Esters I. Chromic Esters of Primary and Secondary Alcohols. Z. Naturforsch, 1958, v. 13b, pp. 199-201.

92. Westheimer P. H., Chang Y. W. pyridine Catalysis of the Oxidation of I&opropyl Alcohol "by Chromic Acid. J. Phys. Chem., 1959, v. 63, p. 438.

93. Lee D. G., Stewart H.Jhe Nature of Chromium (VI) in Acid Solution and its Related to Alcohol Oxidation. J. Am. Chem. Soc.,1964, v. 86N15,p^051.

94. Westheimer P. H. The Mechanism of Chromic Acid Oxidations. Chem.Rev., 1949, v. 45, p. 419.

95. Klaning U. Chromic Acid Esters. A Correction. Acta Chem. Scand., 1958, v. 12, p. 576.

96. Wiberg K. B. Oxidation in Organic Chemistry. Part A.-N.Y.: Academic Press, 1965»-I60-I70 pp.

97. Rocek J., Krupicka J. Oxydace Kyslichikem Chromovym VII. Mechanismus Oxydace Secundarnich Alkoholfi. Chem. Listy., 1958, v. 52, p 1735.

98. Rocek J. Oxidations with Chromium (VI) oxide. IX. Application of Taet's Equation to the Oxidation of Primary Alcohols. Coll. Czech. Chem. Commun, 1960, v. 25, p. 1052.

99. Rocek J., Westheimer P. H., Eschermoser A., Moldovanyi L., Schreiber J. 288. Chromsaureester als Zwischenprodukte bei der Oxydation von Alkoholen. Geschwindigkeits-limitierende

100. Winstein S., Holness II. J. Neighboring Carbon and Hydrogen. XIX. t-Butylcyclohexyl Derivatives. Quantitative Conformation Analysis, J. Am. Chem. Soc., 1955, v. 77,N2ltp,5562.

101. Kwart H., Francis P.S. Structural and Conformational Effects of the Rates of Oxidation of Secondary Alcohols by Chromic Acid. J. Am. Chem. Soc., 1959, v. 81,N9,P.2116.

102. Favre H., Richer J. C. Derivatives of 1,8S-trimethylbicyclo 13,2,11 octane. IV. Determination of the Configurations of the Two 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediols. Can. J. Chem., 1959, v. 37, pp. 411-416.

103. Richer J. C., Pilato L. A., Elial E. L. Oxidation of Monocyclic Cyclohexanols with Chromic Acid. Chem.& Ind. /London/ 1961, v. 49, p. 2007.

104. Kwart H. Regarding the Mechanism of Oxidation of Monocyclic Cyclohexanols. Chem. & Ind. /London/, 1962, v. 13, p. 610.

105. Cleavage of Secodary Alcohols. Chem. & Ind. /London/, 1962, p.653.

106. Chatterji A. K., Mukherjfee S.K. Mechanism of Chromic Acid Oxidations. VII.Oxidation of Ethylene Glycol by Chromic Acid. . Z. Physik. Chem./Leipzig/, 1957, v.207, p.372.

107. Chatteroi A. K., Mukherjee S. K. Mechanism of Chromic Acid Oxidations. VIII. Oxidation of Propylene Glycol, 2,3t butylene Glycol and Pinacol by Chromic Acid. Z.Physik. Chem. /Leipzig/, 1958, v. 208, p. 281.

108. Chatterji A.C., Mukherjee S. K. Mechanism of Chromic Acid Oxidation. IX. Temperature Coefficients of Rate of Oxidation of Ethylene and Methylated Ethylene Glycols by Cromic Acid. Z. Physic . Chem./Leipzig/, 1959, v.210, p.166.

109. Chatterji A. C., Mukherjee S. K.Mechanism of Ohromic Acid Oxidations. X. Temperature Coefficient of Catalyzed Reactions. Z. Physik. Chem. /Leipzig/, 1959, v. 210. pp. 255-259.

110. Russel G. A. Nature of Polar Effect in Reactions of Atoms and Radicals. J. Org. Chem., 1958, v. 23,1110,51407.

111. Sager W. P. The Chromic Acid Oxidation of 3-Ethyl-3-penta-nol. J. Am. Chem. Soc., 1956, v. 78,Hl9,p4970-4972.

112. Rocek J. Oxidations with Chromium (VI) Oxide. Vi. Mechanism of Oxidation of Tertiary Alcohols and their Esters. Coll. Czech. Chem. Commun, 1958, v. 23, p. 833.

113. Rocek J. Kinetics of Olifin Formation from 1-methylcyclo-hexanol and 1-methylcyclohexyl Acetate; Application of the Acidity Function (HQ)^ to Reactions of Solvent Mixtures of Low Polarity, Coll. Czech. Chem. Commun, 1960, v. 25, p.375.

114. Collins J. C., Hess W. W., Prank P. S. Dipyridine-chromium (VI) Oxide Oxidation of Alcohols in Diehioromethane. Tet. Let., 1968, p.3363.

115. Sisler H. H., Bush J. D., Accountius 0. E. Addition Compou^^ pounds of Chromic Anhydride with Some Heterocyclic Nitrogen Bas es. J. Am. Chem. Soc., 1948, v. 70,N;Hp3827.

116. Charpentier-Morize M., Sanaoviet J. Synthese de cetones , ethyleniques: 4-tertiobutyl Cyclohexenyl cetones. Bull., 1977, p. 331.135«Holum J. R. Study of the Chromium (VI) Oxide Uridine Complex. J. Org. Chem., 1961, v. 26,Nl%p.4814-48l6.

117. Zderic J. A., Batrers E., Limon D. C., Carpio H., Lisci J., Monroy G., Necoechea E., Ringold H. J. Steroids. CXL., 11-methyl Steroids. J. Am. Chem. Soc., 1960, v.82,N13,3404.

118. Sundararaman P. , Herz W. Cationic Cyclrfczations of Labda--8(17), 12- and Labda -8(17), 13(l6)-dien-14-ol. J. Org. Chem., 1977, v. 42, N. 5, pp. 806-813.

119. Piers E., Worster P.M. Oxidation with Chromium (VI) Oxide Pyridine Complex. Can J. Chem., 1977, v. 55, N. 4, p. 733«

120. Pullerton, Dwight S., Chen Chi-Ming. In Situ Allylic Oxidation with Collins Reagent. Synth. Commun., 1976, v. 6, N 3, pp. 217-220.

121. Corey E. J., Shirahama H., Yamamoto H., Terashima S., Ven-tateswarlu A., Schaaf Th. K. Sterospecific Total Synthesisof Prostaglandins E^ and E^ J. Am. Chem. Soc., 1971, v. 93, P. 1490.

122. Rosenheim 0., King H. Cholesterol and the Adrenal Cortical Hormone. Nature /London/, 1937, v. 139,Н11,рЮ15.

123. Warenex R. N., Lee T. S., Russell R. A., Paddon-Row M. N. " Aust. J. Chem., 1978, v.31, p. 1113.

124. Kalsi P. S., Kumar K. S., V/adia M. S. A Rare Epoxidation of an Isolated Double Bond During Oxidation with Chromic Acid. Chem. Ind. /London/, 1971, p.31.

125. Rao P. N., Kurath P. The Preparation of ^-Androsten-17 --ol-3,7-dione 17-Acetate 3- Ethylene Ketal and Some of its Reactions. J. Am. Chem. Soc., 1956, v. 78,1121 ,P5660.

126. Mailloux, Weinman J., Weinman S. 586-Hydroxy-7 Pregnanes:I

127. Synthese et spectre infrarouge dens la region 365О-36ОО cm . Bull. Soc. Chim. Fr., 1970цЮ,рЗб27.

128. Marshall C. W., Ray R. E., Laos I., Riegel B. 7-Keto Steroids.1.. Steroidal Hydroxy- Д ^-7-ones and Д -^-7-ones.

129. J. Am. Chem. Soc., 1957,v.79,tf23vp 6308.

130. Meyer R. J., Best H. Z. Anorg. Allgem Chem., 1899, v.22, p.192.

131. Peligot A. Ann. Chim. Phys., 1833, v.52, p. 256.

132. Augustine R. L.Qxidation v.1. N. Y.: M.Dkker Inc., 1969.--50p.

133. Cheng Y. S., Liu W. L., Chen S. H. Pyridinium Chlorochro-mate Absorbed of Alumina as Selective Oxidant for Primary and Secondary Alcohols. Synthesis, 1980, p. 223.

134. Frechet J. M. J., Warnock J., Parrall M. J. Polymeric Reagents. 3. PolyIvinyl(pyridinium chlorochromate)I: A New Recyclable Oxidizing Agent. J. Org. Chem., 1978, v. 4^3rp2618.

135. Melvyn Gill, Rodney W. Rickard. Cyclopentanoids from Phenol. Part 5. Terminally Punctionalised 2-and 3-Alkyl-4-hydroxy-cyclopent-2-enones. A Versatile to Prostanoids. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1981, p.599.

136. Parish E. J., Schroepfer G. J. Inhibitors of Sterol Biosynthesis. Synthesis of 9 <L-fluoro-3 <JL hydroxy-5 cL-cholest--8(24)-en-15 one and Related Compounds. J. Org. Chem.,1980, v. 45, N 20, pp. 4034-4037.

137. Schroepfer G. J., Parish E. J., Chen H. W., Kandutsch A. A. Inhibition of Sterol Biosynthesis in ¿Cells and Mouse Liver Cells by 15-0xygenated Sterols. J. Biol. Chem., 1977, v. 252, p. 8975.

138. Parish E. J., Schroepfer G. J. Chemical Synthesis of 5 cU--cholesta 6,8(14) dien-3|3 -ol-15 one and Related 15-oxy-genated Sterols. Chem. Phys. Lipids, 1979, v. 25, p. 381.

139. Parish E. J., Schroepfer G. J. Chem. Phys. Lipids, 1980,v. 27, p. 281.

140. Babler J. H., Coghlan M. J. In Situ Ally lie Oxidation with Collins Reagent. Synth. Commun., 1976, v. 6, p. 469.

141. Corey E. J., Ensley H. E. Preparation of an Optically Active Prostaglandin Intermediate via Asymmetric Induction. J. Am. Chem. Soc., 1975, v. 97, p. 6908.

142. Corey E. J., Albonico S. M., Koelliker U., Shaaf J. K., Varma R. V. New Reagents for Stereoselective Carbonyl Reduction. An Improved Synthetic Route to the Primary Prostaglandins. J. Am. Chem. Soc., 1971, v. 93,/V6»p.1490.

143. Вартанян P.C. ,Шагинян P.C. ,Вартанян С.А. Способ получения I- (2,2-диме тилте трагидропиранил-4) -бутадиона-1,3. Арм. хим. ж., 1982, 671.165.lischewski M., Guenter A. C^-Gibberellin Aldehydes.Ger. /East/. Int, CI. C07D307/93. 135 726.1979.

144. Banerji K.K. Kinetics and Mechanism of the Oxidation of Alcohols by Pyridinium Chlorochromate. Bull. Chem. Soc. Japan. 1970, v. 51, p. 2732.

145. Banerji K. K. Kinetics and Mechanism of the Oxidation of Alcohols by Pyridinium Chlorochromate. J. Chem. Soc. Perkin Trans.2f 1978, p.639.

146. Banerji K. K. Kinetics and Mechanism of the Oxidation of Glycollic, Lactic and dL-hydroxybutyric Acids by Pyridinium Chlorochromate (Coreyts Reagent;). Ind. J. Chem. Sect. A, 1979, v. 17, p. 300.

147. Panigrahi G. P., Mahapatro D. D. Kinetics of Oxidation of Cyclopentanol, Cyclohexanol, Cycloheptanol and Cyclooctanol by Pyridinium Chlorochromate (Corey's Reagent) in Chlorobenzene-nitrobenzene Mixture. Ind. J. Chem. Sect. A., 1980, v. 19, p.579.

148. Panigrahi G. P., Mahapatro D. D. On the Michaels-Menten Behavior of Pyridinium Chiorochrornate Oxidations; Oxidation of the Dimethyl, Dipropyl and Diphenyl Sulfide in Chloro-benzene-nitrobenzene Mixtures. Int. J. Chem. Kinet., 1981, v. 13, p.85.

149. Panigrahi G. P., Mahapatro D. D. Pyridinium Chlorochromate Oxidations: Studies on the Kinetics and Substituent Effect in the Oxidation of Aniline in Nonaqueous Systems. Int. J. Chem. Kinet., 1982, v. 14, N 9, pp. 977-984.

150. Brown H. C., Rao C. G., Kulkarni S. U. Stoichiometry of the Oxidation of Primary Alcohols with Pyridinium Chlorochromate. Evidence for a Two-Electron Change. J. Org. Chem., 1979,N15, v. 44, p. 2809.

151. Antonioletti R., D'Auria M., Piancatelli G., Scettri A. Pyridinium Dichromate in Organic Synthesis: A Convenient Oxidation of d -Ynol Iodine Complexes to dL, (3 Unsaturated-- d-Iodo-Aldehydes. Tet. Let., 1981, v. 22,Mil,pJ041-1042.

152. Guziec P. S., Luzzio Ir. P. A. The Oxidation of Alcohols Using 2,21-bipyridinium Chlorochromate. Synthesis, 1980, pp. 691-694.

153. Corey E. J., Fleet G.W.J. Chromium Trioxide-3,5-dimethyl-pyrasole Complex as a Reagent for Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds. Tet. Let. 1973, N 45, pp. 4499-4501.

154. Trofimenko S.yhe Coordination Chemistry of Pyrazole Derived Liganols. Chem. Rev., 1972, v. 72, p. 497.

155. Karl-Erland, Stensio. Oxidations of Alcohols with Dipyri-dine Chromium (VI) Oxide in Acetic Acid. Acta Chimica Scan-dinavica, 1971, v. 25, p. 1125.

156. Fleet G. W. J., Little W. Oxidation of Alcohols by Heterocyclic Complexes of Oxodiperoxy Chromium (VI), C-zO^. Tet. Let., 1977, N 42, p. 3749.

157. Frechet Jean M.S., Pauline Darling, Parrall J. Poly ^vinyl-pyridinium Dichromate): An Inexpensive Kecycble Polymeric Eeagent. J. Org. Chem., 1981, v. 46, N 8, pp.1728-1730

158. Behr A. Einige Derivate des Tetraphenylethylens. Ber.,1072, B.5, S. 277.

159. Blitz H. Phenylirte Aethan- und Aethylenderivate. Ann.,1897, B. 296, S. 219.

160. Wiberg K. B., Nielson S. Some Observations on Allylic Oxidation. J. Org. Chem., 1yb4, v.b5, Nil, p. 3353.

161. Stavely H. E., Bollenback G. N. Steroids with Double Bonds between Quaternary Carbon Atoms. I. The Oxidation of d -Ergostenyl Acetate. J. Am. Chem. Soc., 1943, v. 65^p.1285.

162. Petrow V. A., Starling W. W. Steroids and Related Compounds. V. Steroid Diosphenols. J. Chem. Soc., 1940, pp. 60-65.

163. Pieser L. P., Nakanishi K., Huang W.-Y. A8' 14-Cholesta-diene-3 fj -yl-7-one-Acetate. J. Am. Chem. Soc., 1953, v. 75 »n19,p.4719.

164. Pieser L. P., Herz J. E., Huang W.-Y. 11-Ketolithocholic7 q ( 11 ^

165. Acid and 11-Ketocholestanol from the A '-Dienes.

166. J. Am. Chem. Soc., 1951, v. 73, W5,p.2397.

167. Elks J., Evans R. M., Long A. G., Thomas G. H. Studies in the Synthesis of Cortisone. Part IV. The Oxidation of Steroid 7:9-Diene s with Sodium Dichromate in Acetic Acid. J. Chem. Soc., 1954, p.451.

168. Pieser L. P., Pieser M. Natural Products Related to Phenan-threne.N.-Y.: Reinhold -1949, 3 rd Ed., 227p.

169. Ruzicka L., Bosshard W. Sexualhormone XX. Herstellung von158.с с

170. Oxyden ausir-Cholestenon und ausA -androstendion. Helv.

171. Contint J. В., V/helctnd G. W. The Structure of the .acids Obtained by the Oxidation of Triisobutylene. J. лт. Chem. Бос. 1933, v. 55, p. 2499.

172. Whitmore P. C., Laughlin К. C. structure of the Acids Obtained by the Oxidation of Triisobutylene. 1. The -acid of Conctnt and Wheland. J. лт. Chem. soc., j934, v. 5b,pp. 1128-1 ЪО.

173. Chromic Oxide. J. Chem. Soc., 1957, p. 4195.

174. Moussa G. E. M. Epoxidation of Ethylene Linkages by Chromic Acid I. Oxidation of 1,1,2-triphenyl-1-propene by Chromic Oxide. J. Appl. Chem., 1962, v. 12, p. 385.

175. Zeiss H. H., Zwanzig P. R. Chromate Esters. III. Mechanism of Oxidation of 2-Methylfenchol and 1-Methyl- dL -fenchene. J. Am. Chem. Soc., 1957, v. 79,H7»p1733.

176. Zeiss H. H., Zwanzig P. R., Chromic Oxidation of Olefins.

177. Chem. & Ind. /London/, 1956, p. 545.

178. Schlenk W., Bergmann E. Relationship between the Degree of Saturation of the Ethylene Linking and its Capacity for Al-kali-m tal Addition. Ann., 1930, v. 479, p. 42.

179. Koelsch C. P., White R. V. The Thermal Decomposition of the Dibromide of p-lliethyl- dl, dL, j?> tetraphenylpropene, J. Am. Chem. Soc., 1943, v. 65, H7tpl639.

180. Moussa G. E. M., Abdalla 0. Epoxidation of Ethylenic Linkages by Chromic Acid. IV. Oxidation of Triaryl Olefins by Chromium Trioxide. J. A,ppl. Chem., 1970, v. 20, N 8,p.256.

181. Schildknecht H., Poettinger W. Investigations of the Etard Reaction. I. Preparation of Dialdehydes from Cycloolefins with Chromyl Trichloroacetate. Ann., 1962, v. 659, pp.2026.

182. Windaus A. Ber., 1906, v. 39, p. 2249.

183. Schmiesser M., Lutzow D. Z. Angew. Chem., 1954, v. 66,p.230,

184. Harris A. D., Trebellas J. C., Jonassen H. B. Inorg. Syn., ' 1967, v. 9, p. 83.

185. Brown S. D., Gard G. L. Inorg. Chem. 1973, v. 12, N. 2, p. 483.

186. Miyaura N., Kochi J. K. Chromyl Complexes in the Direct Epoxidation of Alkenes. J. Am. Chem. Soc., 1983, v. 105, N 8, pp. '¿3Ö8-2378.

187. Kruse W. J. Chem. Soc. Chem. Commin., 1968, p. 1610.

188. Sharpless K. B., Teranishi A. Y., Backvall J. E. Chromyl

189. Chloride Oxidations of Olefins. Possible Hole of Organome-tallic Intermediates in the Oxidations of Olefins by Oxo Transition Metal Species.J.Am.Chem.Soc.,1977,v.99,N9,p.3120.

190. Groves J.T., Kruper Jr.Preparation and Characterisation of an Oxoporphinatochromium (.V) Complex. J. Am. Chem. Soc., 1979, v. 101, N 25, p.7b13*

191. Davis M.A.,Nickimbottom W.J. Reactions of Unsaturated Compounds. Part XIV.The Oxidation of 2:2:4:b:b-Pentamethylhept--3-ene. J. Chem. Soc., 1958, p.2205.

192. Cf. P. B. D. de la Mare. Quart. Rev. /London/, 1949, v. 3» p. 12b.

193. Moussa G. E. M. Epoxidation or Ethylenic Linkages by Chromic Acid. 11.Oxidation of Triphenyltolylethylenes by Chromic Oxide. J. Appl. Chem., 1963, v. 13, pp. 470-472.

194. Moussa G. E. M., Eweiss N. P. Epoxidation of Ethylenic Linkade by Chromic Acid. III. Course of Oxidation of Mono-aryl Aliphatic Olefin by Chromic Oxide. J. Appl. Chem., 1969, v. 19, IT 11, p. 313.

195. Fieser L. P., Pieser M. Steroids. N.Y.: Reinhold-1959, 202-225pp» C.A. ,1959 ,V.53, p.I6259a.

196. Awasthy A. K., Rocek J. Nature of the Transition State in the Oxidation of Olefins by Chromium VI. J. Am. Chem. Soc.,1969, v. 91,^P- 991-996.

197. Khandual N. C., Satpathy K. K., Nayak P. L. Kinetics and Mechanism of Chromic Acid Oxidation of the Chalcones (Phenyl Styryl Ketones). J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1974, v. 4, PP 328-330.

198. Preeman P., Namachika N. J. Chromyl Chloride Oxidations. VI. Nature of the Activated Complex in the Electrophilic Addition to Styrenes. J. Am. Chem. Soc., 1972, v. 94,^^.1214-1219.

199. Preeman P., Mc Cart P. D., Yamachika N. J. Chromyl Chloride Oxidation. V. Kinetics and Mechanism of the Electrophilic Addition to Alkenes. J. Am. Chem. Soc., 1970, v. 92, N 15, pp. 4621-4626.

200. Ware J. C., Traylor T. G. Electrophylic Substitution Chromic Acid Cleavage of CarDon-boron Bonds. J. Am. Chem. Soc., 1963, v.85, H 19, p. 302b.

201. Komana Kao V. V., Devaprabhaicara D., Chandraseicaran S. J. Organometallic Chem., 1978, v. 1b2, p. C9.

202. Hao C. G., Kulkarni S. U., Brown H. C. J. Organometallic. Chem., 1979, v. 17*, p. CteO.

203. Brown H. C., Jlulkarni S. U., Kao C. G. Highly Selective Conversion of Terminal olefins into Aldeiiydes. Synthesis, 198U, p. 151.

204. Stell W. C. Stannalytion-Destannalation. Hew Synthesis of

205. Piancatelli G., Scettri A., D'Auria M. The Oxidation of Furan Derivatives with Pyridinium Ghlorochromate: A Novel Synthesis of 6-Hydroxy-2H-Pyran-3(6H)-ones.Tet. Let., 1977,1. JiSS,p. 2199.

206. Lefebvre Y.yS Patent 3547912, 1970. C. A., 1970, v. 72, 32133.

207. Lefebre Y. Oxidation of Furans-v .1 . Synthesis of 6-Hydroxy--2Ц-Руran-3(6H)-ones. Tet. Let., 1972,/V. 2, p. 133.

208. Laliberte R. US Patent 3707482, 1972. C. A., 1973, v. 79, 5248.

209. Piancatelli G., Scettri A., D'Auria M. I^ridinium Chloro-chromate in the Organic Synthesis: A Covenient Oxidation of 5-Bromo-2-Furan-Derivatives to ^-Hydroxy-Butenolides. Tet. Let., 1979,Л^^р.1507.

210. A Novel Synthesis of Д ' Butenolides. Tet. Let., 1976, /\f.51, p. 4661.

211. Edgar M. Т., Pettit G. R., Smith Т. H. Synthesis of 3-Aryl--5-bromo-2(5H)-furanones. J. Org. Chem., 1978, v. 43^i(p4115

212. Marshal P. G.« Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, 2 nd Edn. v. 2. Part Di* S.Coffey, Ed. N. Y.: Elsevier Publishing Co. - 1977, 369p.

213. Piancatelli G., Scettri A., D'Auria M. Oxidative Ring Opening of Purated -Dicarbonyl Compounds. Useful Intermediates for 3-0xocyclopentenes. Tet., 1980, v. 36, p. 661.

214. D'Ascoli R., D'Auria M., De Mico A., Piancatelli G., Scettri A. A Rapid and Efficient Route to 4-and 5- Amino-3-oxocyclo-pentene Derivatives. J. Org. Chem., 1980, v. 45,A/22,p4500.

215. D'Auria M., Piancatelli G., Scettri A. Synthesis, 1980, v. 243.

216. Wada E., Okawara M., Nakai T. Oxidative Rearrangements of Tertiary Cyclopropylcarbinols Leading to J3 -Unsaturated Ketons. A simple Approach to 1,4-Carbonyl Trasposition. J. Org. Chem., 1979, v. 44, p. 2952.

217. Etard A. Compt. Rend. Acad. Sci., 1893, v. 116, p. 434.

218. Henderson G. G., Smith R. W. J. Chem. Soc., 1889, v. 55,p.45.

219. Henderson G. G., Gray T. CXXIII. Contributions to the Chemistry of the Terpenes. Part I. The Oxidation of Pinene with Chromyl Chloride. J. Chem. Soc., 1903, v. 83, p. 1299.

220. Henderson G. G., Robertson J. M., Brown D. C. Oxidation of Sabinene with Chromyl Chloride. J. Chem. Soc,, 1922, v. 121, pp. 2717-2721.

221. Bredt J., Jagelki W. Untersuchungen über die Constitution des Kampher und seiner Derivate; Ueber Camphenil-analdehyd und Camphenilansäure. Ann., 1900, B. 310, S. 112.

222. Sword J. The Constitution of the Oxidation Products Obtained by the Action of Chromyl Chloride on the Terpenes as Deduced from a New Interpretation of the Reaction. Chem. News, 1926, v. 133, pp. 1-5,C.A. I926,v.20, p.2997.

223. Henderson G. G., Chisholm D. Some Oxidation Products of pinene.J. Chem. Soc., 1924, v. 125, pp. 107-113.C.AI924,vE8,981.

224. Cristol S. J., Eilar K. R. Reactions of CrOClg with Olefins. J. Am. Cheat. Soc., 1950, v. 72,/%). 4353-4356.

225. Stairs R. A., Diaper D. M., Gatzke A. L. Reaction of Chromyl Chloride with Some Olefins. I. The Products from Cyclohexene, cyclopentene, 1-hexene and 2-methyl-1-pentene. Can. J. Chem. 1963, v. 41, pp. 1-59-1-64.

226. Wiberg K. B., Marshall B., Poster G. E.^ard Reaction. Tet. Let., 1962, pp. 345^348.

227. Freeman F., Cameron P. J., Dubois R. H. Chromyl Chloride Oxidations. I. Preparation of Carbonyl Compounds from Alkenes. J. Org. Che m., 1968, v. 33, N 10, pp. 3970-3972.

228. Necesoui I., Nenitzescu C. D., Balaban A. T., Pascaru I., Sliam E., Elian M. Mechanism of the Etard Reaction. Tetrahedron, 1963, v. 19, pp. 1133-1142.

229. Garvin J. H. Polyphenylethylenes. Part I. Preparation and Characteristics of Tetra-p-nitrophenylethylene. J. Chem.Soc., 1959, p. 678.

230. Graham G. T. E., Westheimer F. H. The Kinetics of the Chromic Acid Oxidation of Benzaldehyde. J. Am. Chem. Soc., 1958,v. 80,A^fp.3030.

231. Wiberg K. B., Lepse P.D. The Oxidation of Aromatic Aldehydes by Chromyl Acetate. J. Am. Chem. Soc., 1964, v. 86,A/|3rp,2612.

232. Miller W. V., Ronde G. Zur Kenntniss der Etard'schen Reaction Chem. Ber., 1890, B. 23, S. 1070.

233. Wheeler 0. H. ictard Reaction. III. Nature of the Gomplex. Canad. J. Chem., 1960, v. 38, p. 2137.

234. Rentea C. N., Rentea J«., Necsoiu I., Nenitzescu C. D. The Etard Reaction. 17. Oxidation of Ethylbenzene with Chromyl Chloride. Rev. Roumeine Chem., 1967, v. 12, pp. 1495-1501.

235. Necsoiu I., Przemetchi V., Ghenciulescu A., Rentea C. N.,

236. Nenitzescu C. D. Etard Reaction. II. Structure of the Chromyl Chloride Complexes of Phenylmethanes. Tetrahedron, 1966, v. 22, IT 9, pp. 3037-3045.

237. Dollfus W. Berichtigung über Hydrozimmtaldoxim. Chem. Ber., 1893, B. 26, S. 1970.

238. Freeman F., Dubois R. H., Yamachika IT. J. Chromyl Chloride Oxidations II. Oxidation of Sterenes. Tetrahedron, 1969»25, p. 3441.

239. Hartford W. H., Darren M. Chem. Rev., 1958, v. 58, p.1.

240. Wiberg K. B. Oxidation in Organic Chemistry. Part A. IT. Y.:-Academic Press.- 1965, 104p.290.1Tenitzescu C. D. Sur la reaction d'Étard et le mécanisme de l'oxydation des hydrocarbures par l'acide chromique. Bull. Soc. Chem. Fr., 1968, v. 4, p. 1349.

241. Freeman F., Yamachika IT. J. The Nature of the Activated Complex in the Chromyl Chloride Oxidation of Alkenes. Tet. Let., 1969, v. 41, pp. 3615-3618.

242. Barley A. S., White J. E. Reaction of Picryl Azide v/ith Olefines. J. Chem. Soc., 1966, v. B, p. 819.

243. Bachelor F. W., Cheriyan U. 0. Chromyl Chloride Oxidationlof Norbornenes. Tet. Let., 1973, p. 3291.

244. Rentea С. Ж., Rentea M., Nenitzescu C. D. Etard Reaction. VI. Oxidation of cis and trans-Decalins with Chromyl Chloride. Tet. Let., 1968, v. 24, N 13, pp. 4667-4676.

245. Rentea C. N. Mechanism of Oxidation with Chromic Acid and its Derivatives. I. Oxidation of Hydrocarbons. Stud. Cercet. Chim., 1966, v. 14, p. 627, G.A. 1967, V.66, p.75422b

246. Preeman P., Yeramyan A. The Nature of the Activated Complex in the Permanganate Oxidation of Phenylmethanenitronate Anions. J. Org. Chem., 1970, v. 35,//$,р.20б1.

247. Freeman P., Lin D. K. Permanganate Ion Oxidations. VI. Kinetics and Mechanism of the Oxidation of Alkanenitronate Anions. J. Org. Chem., 1971, v. 36, p. 1335.

248. Wiberg К. В., Geer R. D. The Kinetics of the Permanganate Oxidation of Alkenes. J. Am. Chem. Soc., 1966, v. 88l£24p5827.

249. Huisgen R., Grashey R., Sauer J. The Chemistry of Alkenes. S. Patai.London.:- Ed. Interscience.- 1964, 844p.

250. Beltrame P., Vintani C. Kinetics and Mechanism of 1,3-Cyclo-addition of Substituted Benzonitrile Oxide to N-Sulphinyl-anilines. J. Chem. Soc., 1970, v. В., p. 873.

251. Huisgen R. 1,3-Dipolar Cycloadditions. Angew Chem. Int. Ed. Engl., 1963, v. 2, p. 633.

252. Rolston J. H., Yates K. Polar Additions to the Styrene and 2-Butene Systems. III. Kinetics and Linear Pree Energy Relationships. J. Am. Chem. Soc., 1969, v. 91 ,M>,p. 1483.

253. Dubois J. E., Schwarcz A.Reactivity Structure Correlation Relative to Rates of Addition if Bromine to Substituted Styrene Derivatives. Tet. Let., 1964, v. 31-32, pp. 21672173.

254. Pincock J. A., Yates K. Reinvestigation of the Nature ofthe Reactive Intermediate in Electrophilic Bromine Addition to Styrenes. Can. J. Chem., 1970, v. 48,M8p2944.

255. Swern D. Electronic Interpretation of the Reaction of Olefins with Organic Per-facids. J. Am. Chem. Soc., 1947, v. 69, Jfo, p. 1692.

256. Boescken J., Blumberger J. S. P. Observations on the Velocity of Oxidation of Some Aromatic Derivatives of Ethylene by the Prileshaiev Reagent. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas.,1925, v. 44, pp. 90-95.

257. Huisgen R., Grashey R., Sauer J. The Chemistry of Alkenes. S.Patai.London;-Ed.Interscience.- 1964, 19p.

258. Freeman P., Dubois R. H., Mc Laughlin T. G. Org. Syn., 1971, v. 51, p. 4.

259. Lynch B. M.,Pausacher K. H. The Oxidation of Olefins with Perbenzoic Acids. A Kinetic Study. J. Chem. Soc., 1955,p. 1525.

260. Henderson G.G., Gray T. CVII. The Action of Chromyl Chloride on Stilbene, Styrene and Phenethrene. J.Chem.Soc1904,v.85, p. 1041.

261. Barton D.H.R.,Daniels P.J.L., Mc Ghie J.P., Palmer P.J. Some Ring-a Derivatives in the Lanosterol Series. J.Chem.Soc., 19b3, p. 3b75.

262. Duffin H.C., Tucher R.B. Kinetics of Oxidation of Substituted Toluenes with Chromyl Chloride. II. Effect of Temperature. Tet., 1968, v. 24, N 1, pp. 389-393.

263. Wheeler O.H.-Etard Reaction. I.Its Scope and Limitation with Substituted Toluenes. Can.J.Chem., 1958,v.3b, p.b6'/,/^.

264. Davis M.a., Hickinbottom W.J. Reactions of Unsaturated Compounds. Part XIV. The Oxidation of 2:2:4:6:b-Pentamethylhept--3-ene. J.Chem.Soc., 1958, H b, p. 2205.

265. Preeman P., .arledge K.W. Chromyl Chloride Oxidations. VII.

266. Bachelor P. W., Cheriyan U. 0. Isolation of Cyclohexene Oxide from the Chromyl Chloride Oxidation of Cyclohexene. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1973, p. 195.

267. Bachlor P. W., Cheriyan U. 0. Chromyl Chloride Oxidation IV. The Oxidation of Cyclohexene and 1-methylcyclohexene. Can. J. Chem., 1976, v. 54, p. 3383.

268. Traylor T. G. Electrophilic Additions to Atained Olefines. Acс.Chem. Res., 1969, v. 2., p. 152.

269. Sharpless К. В., Flood Т. C. Oxotransition Metal Oxidants as Mimics for the Action of Mixed-Punction Oxygenases."ЖЕН Shift" with Chromyl Reagents. J. Am. Chem. Soc., 1971, v.93, p.2316.

270. Coulson D. R. Internal Insertion of an Olefine into a Palladium Sigma Bond. J. Am. Chem. Soc., 1969, v. 91, N 1, pp. 200-202,

271. Reichle W. J., Carrich W. L. The Nature of the Decomposition of Phenylvanadium Oxide Dichloride. J. Org. Chem., 1970, v. 24, p. 43-9.

272. Thiele K. H., Adler B., Grahlert H., Lachowics A. Über diett ••

273. MÜler J., Holzinger W. Tetraisopropylchromium. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1975, v. 14., p. 760.

274. Mowat W., Wilkinson G. Neopentyl and Related Alkyls of Chromium (IV) and other Transition Metals. J. Org. Chem., 1972, v. 38, p. C 35.

275. Sandani-Scampussi C., Riess J. G. J. Org. Chem., 1974, v.73,p. 13.

276. Galyer L., Mertis K., Wilkinson G. J. Org. Chem., 1975, v. 85, p. C 38.

277. Mertis K., Williamson D. H., Wilkinson G. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1975, p. 607.

278. Teranishi A. Y., Thesis P. D., Massachusetts Inst, of Technology, Aug. 1973.

279. Whitmore P. C., Pedlow G. W. A 2- Cyclohexenone and Related Substance. J. Am. Chem. Soc., 1941, v. 63, p. 758.

280. Matsuura T., Pujita K. Oxidation of dl pinene with Tert-butyl Chromate. J. Sei. Hiroshima Univ. Ser., 1952, v. A16, p. 173.

281. Dupont G., Dulon R., Mondou 0. Extraits des Proces-Verbaux dex Seances. Bui. Soc. Chim. Pr., 1952, p. 433»

282. Fujita K., Matsuura T. Oxidation of Terpene Compounds with Tert-Bu Chromate. II. Oxidation of d-carvomenthene. J. Sei. Hiroshima Univ. Ser., 1955, v. A 18, p. 455.

283. Mansuura T., Suga T. Oxidation d(l dL-terpineol. Nippon. Kagaku Zasshi, 1957, v. 78, p. 1117.

284. Mansuura T., Suga T., Suga K. V. Oxidation of d 1 d -ter-pinal Acecate. Nippon. Kagaku Zasshi, 1957, p. 1122.

285. Watanable Y. Oxidation of Unsaturated Patty Acids. XV. Reaction of Methyl Oleate with Tert-butyl Chromate. Nippon Kagaku. Lasshi, 1959, v. 80, pp. 310-313.

286. Watanable Y. Oxidation of Unsaturated Acids. V. Reaction of Methyl Palmitoöleate with Tert-butyl Chromate. Nippon Kagaku. Lasshi, 1959, v. 80, p 1187.

287. Wender P. A., Pissenstat M. A., Pilosa M. P. A General Methodology for Pseudoguaine Synthesis: Total Synthesis of

288. The Chemistry of the Quinonoid Compounds. S. Patai. N. Y.:-Sydney-Toronto- 1974.

289. Шварцберг M.C., Мороз A.A., Киселева О.Д., Пискунов A.B. Ацетиленовые производные хинонов. Изв.АН СССР, сер.хим. 1979, 9, с.2154.

290. Khan N. A., Newman М. S. Ozonization and Oxidation of Stearo-lic Acid to 9, 10-Diketostearic Acid. J. Org. Chem., 1952,v. 17, p. ю63.

291. Simandi Ъ. I., Jaky J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1977» p. 630.

292. Stewart R. Oxidation Mechanisms: Applications to Organic

293. Chemistry. N. Y. :-Benjamin W. A. 1964, Ch. 4. 373«Chinn Ь. J. Selection of Oxidants in Synthesis. N. Y.:-Marcel Dekker- '1971. 374.Lee D. G. Oxidation, v. I.Augustine P. L., Trecker D. J.

294. N. Y.:- Marcel Dekker.- 1971, Ch. 2. 375«Pieser L. P., Fieser M. Reagents for Organic Synthesis, v.1

295. N. Y.:- Wiley- 1967-1969. 376.Dauben W. G., Lorber M., Pullerton D. S. Allylic Oxidation of Olefines with Chromium Tioxide-Pyridine Complex. J. Org. Chem., 1969, v. 34, p. 3587.

296. Show J. E., Sherry J. J. Preparation of Conjugated Acety-lenic Ketones by Oxidation of Alkynes with Chromium Trio-xide Complex or Sodium Chromate. Tet. Let., 19?1, p.4371.

297. Thaker S. В., Jadhav K. S., Shaligram A. M., Bhattacharyya S. C. Allylic Oxidation of Monoalkyl-substituted Cyclopen-tens.J. Chem. Ind., 1975, v. 13, И 1, pp. 29-32.

298. Mller P., Truong Thi Khoi Allylic Oxidation with Chromium (VI). Tet. Let., 1977, v. 22, p. 1939.

299. Farker W., Raphel R. A., Wilkinson D. I. The Structureand Synthesis of Bullatenone. J. Chem. Soc., 1958, p. 3871.

300. Hans Disselnkotter, Peter Kurtz. Uber Alken-(1)-ine-(4).II. Grignard Reaktionen mit Penten-(1)-in-(4) tmd 2-Methyl-penten-(1)-in-(4)• Ann., 1964, B. 679, S. 26.

301. Каткевич Р.И., Верещагин Л.И. Успехи в:;области синтезаcL~ ацетиленовых карбонилсодержащих соединений,Успехи химии, 1969 г. стр. 1964.

302. Челпанова Л.Ф.,Немировский В.Д., Петров А.А., Яковлева Т. В. »Исследования в области сопряженных систем. СХУТП. О направлении присоединения брома к винилаце тиле новым кето-нам, S0X I960, т.30, вып.5, с.1445.

303. Баданян Ш.О., Минасян Т.Т. Реакции непредельных соединений. ХМХ. Синтез винилацетиленовых кетонов. Арм.хим.ж. 1978, т. 31,№6, с.452.

304. Баданян Ш.О., Минасян Т.Т., Чобанян S.A. Авт.свид. COOP, №703522 /1979/. Б.И. Мб, 1979 г.

305. Potaine М., Chanulier Y. Preparation et etude spectrogra-phigue infrarouge de quefque cetones d-acetyleniques et d, d'-diacetyleniques. Bull. Soc. Chim. Pr.,1962, n 359, p. 2145.

306. Jones E, R. H., Skattebol L., Whiting M. C. Researches on Acetylenic Compounds. LX. The Synthesis of three Natural Polyacetylenic Hydrocarbons. J.Chem.Soc., 1958, p.1054.

307. Минасян Т.Т., Баданян Ш.О. Реакции непредельных соединений. IX. Окисление непредельных первичных карбинолов координированным хромовым ангидридом. Арм.хим.ж.,1979, т. 32, №7, с. 542.

308. Баданян Ш.О., Минасян Т.Т., Авт. свид. СССР,№789495 /1980/. Б.И. №47, 1980.

309. Минасян Т.Т., Киноян Ф.С., Баданян Ш.О. Реакции непредельных соединений. ЦХХ. Окисление аллилаце тиле новых карбинолов координированным комплексом окиси хрома с пиридином, Арм.хим.ж. 1982, т.35, №7, с. 445.

310. Баданян Ш.О., Мхитарян Г.Р., Киноян Ф.С., Вардапетян С.К. Прототропные изомеризации ацетиленов, Арм.хим.ж. 1980, т. 33, № , с. 899.

311. Минасян Т.Т., Киноян Ф.С., Баданян Ш.О.,Реакции непредельных соединений. XXXIX. Новый синтез аллил- и пропенилкето-нов, Арм.хим.ж. 1982, т.35, №9, с.579.

312. Мехтиев С.Д., Мамедев М.К., Алиев B.C., Султанов Н.Т., Гусейнов Н.М., Мамедов Ф.А.,П6пова Т.П., Алиев М.М. Авт. свид.СССР $292947, Бюлл.изобр. №5 / 1971/.

313. Newman M. S., Booth W. T. J. Am. Chem. Soc., 1945, v. 67, p. 154.

314. Wilds A. L., Dierassi S. J. Am. Chem. Soc., 1946, v. 68, p. 1715.

315. Stutsman P. S., Adkins H. J. Am. Chem. Soc., 1939, v. 61, p. 3306.

316. Spraque H. Adams. J. Am. Chem. Soc., 1934, v. 56, p. 2670.

317. Tateo H., Hirota E., Morino Y. Third-order Potential Constants and Dipole Moment of SeOg by Microwave Spectroscopy, J. Mol. Spectrosc., 1972, v. 41, p. 420.

318. Moore P. W., Rice R. E. Physicochemical and Spectral Properties of Octahedral Dioxomolybdenum (VI) Complexes. Inorg. Chem., 1968, v. 7, N 12, pp. 2510-2514.

319. Burroughs P., Evans S., Hanet A., Orchard A. P., Richardoson N. V. He-1 Photoelectron Spectra of Some d Transit ion Metal Compounds. J.Chem. Soc. Farad. Trans. 2, 1974, v. 70, p. 1895.

320. Баданян Ш.О., Минасян Т.Т., Киноян Ф.С., Паносян Г.А.

321. Петров А.А. Исследование в области сопряженных систем Ш". О порядке присоединения бромноватистой кислоты к винилаце-тиленам. Синтез и свойства oL-окисей винилалкилацетиленов. SOX 1954, т.24 с.803.

322. Герштейн Н.А. Исследование в области изомерных превращений ацетиленовых окисей и диокисей , SOX 1942, т.12, с.132.