Реакции "полиэдрического сжатия" в ряду карборанов, инициируемые 16-электронными комплексами рутения и осмия тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. "Антиуэйдовские" металлабораны, металлакарбораны и металлагетерабораны переходных металлов У1-УШ групп (литературный обзор).

1.1. (5-7)-Вершинные кластеры.

1.2. (8-9)-Вершинные кластеры.

1.3. 10-Вершинные кластеры.

1.4. 11-Вершинные кластеры.

1.5. 12-Вершинные кластеры.

1.6. (13-14)-Вершинные кластеры.

2. Реакции "полиэдрического сжатия" в ряду карборанов, инициируемые 16-электронными комплексами рутения и осмия (обсуждение результатов).

2.1. Взаимодействие ЯиС^РРИзЪ с 6-фснил-ш/<)о-б-карба-декаборатом и с я/?т://о-6-карбадекаборатом тетраэтиламмония.

2.2. Взаимодействие КиСЬ(РРЬз)з с нейтральным шс)0-5,6-дикарбадекабораном и свойства образующихся комплексов.

2.2.1. Взаимодействие Н.иС12(РРИз)з с ш/е)о-5,6-дикарбадекабораном в толуоле и смеси толуол-ТГФ.

2.2.2. Взаимодействие КиС12(РРЬз)з с шя)о-5,6-дикарбадекабораном в присутствии ЛГ,М,ЛГ,М'-тетраметилнафталин-1,8-диамина в качестве основания.

2.2.3. Кластерная перегруппировка в 1-(г|6-1,4-диметилбензол)-3(6)-хлор-гоо/шс)0-1,2,4-рутенадикарбаундекаборанах.

2.2.4. Взаимодействие 1,1,3-(РРЬз)з-1-Н-мзо«1/до-1,2,4-ЯиС2В8Н9 с 2-(гидроксиметил)норборнадиеном в ареновых растворителях.

2.3. Взаимодействие ЯиС12(РРЬз)3 с нмдо-7-карбаундекаборатом цезия в присутствии Л^Л'УУ'-тетраметилнафталин-иЗ-диамина.

2.4. Взаимодействие ОбСЦРРЬзЭз с 6-фенил-шк)о-6-карба-декаборатом и с арахно-б-карбадекаборатом тетраэтиламмоиия.

2.5. Взаимодействие ОбСЬСРРЬзЭз с клозо-карбаундекаборатом тетраметиламмония.

2.6. Исследование каталитической активности некоторых рутенакарборановых комплексов.

2.6.1. Контролируемая радикальная полимеризация олефинов.

2.6.2. Циклопропанирование олефинов.

3. Экспериментальная часть.

3.1. Синтез исходных органических, карборановых и металлоорганических соединений.

3.2. Взаимодействие КиС12(РРЬз)з с

6-фенил-/ш<)о-6-карбадекаборатом тетраэтиламмоиия.

3.3. Взаимодействие ЯиСЬСРРИз^ с арахио-6-карбадекаборатом тетраэтиламмоиия.

3.4. Взаимодействие КиС12(РРЬз)з с /ш<)с>-5,6-дикарбадекабораном и свойства образующихся комплексов.

3.4.1. Взаимодействие ЯиСЬСРРЬзЗз с /шс)0-5,6-дикарбадекабораном в толуоле.

3.4.2. Взаимодействие 11иС12(РРЬз)з с ш/с)0-5,6-дикарбадекабораном в смеси толуол/тетрагидрофуран.

3.4.3. Взаимодействие ЯиС12(РРЬз)з с /шдо-5,6-дикарбадекабораном в ареновых растворителях в присутствии

N-тетраметил нафталин-1,8-диамина.

3.4.4. Кластерная перегруппировка в 1-(г|6-1,4-диметилбензол)-3(6)-хлор-г/зо//ш)о-1,2,4-рутенадикарбаундекаборанах.

3.4.5. Взаимодействие 1,1,3-(РРЬз)з-1-Н-г/зо//г/^о-1,2,4-КиС2В8Н9 с 2-(гидроксиметил)норбориадиеном в ареновых растворителях.

3.5. Взаимодействие ЯиС12(РРЬз)з с ш/()о-7-карбаундекаборатом цезия в присутствии -тетраметилнафталин- 1,8-диамина в смеси растворителей бензол/метанол.

3.6. Взаимодействие ОбСЬСРРЬзЭз с 6-фенил-ш/<)о6-карба-декаборатом тетраэтиламмония.

3.7. Взаимодействие ОзС12(РРЬз)з с а/?£ш/о-6-карбадекаборатом тетраэтиламмония.

3.8. Взаимодействие ОбСЬСРРЬзЭз с клозо-карбаундекаборатом тетраметиламмония.

ВЫВОДЫ.

Химия металлакарборанов переходных металлов является перспективным направлением элементоорганической химии, тесно связывающим химию полиэдрических соединений бора и ^-комплексов металлов. С момента открытия первых металлакарборанов сэндвичевого и полусэндвичевого строения прошло уже более 35 лет. За это время появилось множество новых комплексов на основе практически всех известных высших, средних и малых карборанов, боранов и большинства гетераборанов. Развитие синтетических методов в этой области химии происходило главным образом путем модифицирования реакций "полиэдрического расширения", в основе которых лежит внедрение или окислительное присоединение металлсодержащих групп к карборановым полиэдрам [1]. Такие процессы обычно не меняют кластерного строения исходных карборановых лигандов, используемых в синтезе металлакарборанов.

К значительно более редким примерам в химии металлакарборанов относятся реакции "полиэдрического сжатия", приводящие к структурной перестройке карборановых лигандов с изменением их состава и кластерной геометрии. Известно, что такие процессы происходят с отрывом остовных борсодержащих фрагментов и образованием комплексов с меньшим количеством вершин, например, под действием сильных оснований или высоких температур. Характерно, что даже в таких условиях происходит отрыв в основном одного ВН-фрагмента от исходного карборанового лиганда. Известна одна реакция, где таких фрагментов было два [2] и еще одна, в которой в условиях термолиза происходил отрыв трех борных и одного углеродсодержащего фрагментов [3]. Примеров более глубокой деградации в ряду клозо, нидо, арахно карборановых систем с последующей координацией структурно измененного карборана с переходным металлом в литературе известно не было. Не было известно и использования реакций "полиэдрического сжатия" в синтезе электронодефицитных антиуэйдовских") металлакарборановых кластеров, электронное строение которых не соответствует их реально наблюдаемой геометрии, за исключением двух работ [4,5], опубликованных сотрудниками группы металлакарборанов переходных металлов (МКПМ) ИНЭОС РАН. Среди структурно новых типов металлакарборановых кластеров, именно такие соединения с неклассической геометрией и необычным электронным строением привлекают значительное внимание. Электронодефицитные комплексы могут обладать необычной реакционной способностью и проявлять каталитические свойства, а детальное изучение их строения в твердом состоянии и динамического поведения в растворе, в принципе, могут изменить ряд общепринятых представлений в теории многоцентровых связей бор - элемент и металл - карборановый лиганд.

Цель настоящей диссертационной работы заключалась в исследовании возможного пути реакций "полиэдрического сжатия" в ряду высших и средних моно- и диуглеродных карборанов клозо, mido и орахпо строения под действием изоструктурных 16-электронных комплексов рутения и осмия. Предполагалось в рамках данной темы детально, с привлечением современных физических методов изучить строение и свойства синтезированных новых комплексов, исследовать альтернативные методы синтеза некоторых из них, уделив основное внимание металлакарборанам с необычной кластерной геометрией и электронным строением; осуществить тестирование некоторых впервые полученных металлакарборанов рутения в гомогенном катализе.

Диссертационное исследование выполнено в группе МКПМ ИНЭОС РАН при совместном руководстве д.х.н., в.н.с. И. Т. Чижевского и д.х.н., профессора Д. А. Леменовского (Химический факультет, МГУ) при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проекты № 00-03-32824, 03-03-32651, 03-03-06241) и Программы фундаментальных исследований Отделения химии и наук о материалах РАН (проект №591-07).

Физико-химические исследования были проведены сотрудниками физических лабораторий ИНЭОС РАН: рентгеноструктурные исследования комплексов, за исключением комплекса 6, выполнены к.х.н., с.н.с. Ф. М. Долгушиным (лаб. рентгеноструктурных исследований, зав. лаб. чл.-корр. РАН М. 10. Антипин). Образец комплекса 6 исследован в рамках совместной работы с Университетом г. Лидс (Великобритания). Спектры ЯМР 'Н/'Н^'В}, 31Р{'Н}, 1,В/11В{1Н}, 13С/13С{'Н}, корреляционные зависимости ['Н-'Н] и [ПВ-ПВ]-С05У, ['Н-13С]-НЕТСОК получены к.х.н., в.н.с. П. В. Петровским, к.х.н., с.н.с. Е. В. Воронцовым (лаб. ядерного магнитного резонанса, зав. лаб. д.х.н. А. С. Перегудов) и к.х.н. О. Л. Током (Университет г. Байрот, Германия); ИК-спектры - м.н.с. Е. Г. Кононовой (лаб. молекулярной спектроскопии, зав. лаб. проф. Б. В. Локшин). Элементный анализ синтезированных соединений выполнен в лаборатории микроанализа (зав. лаб. к.х.н. А. Г. Буяновская). Автор выражает искреннюю благодарность перечисленным выше сотрудникам. Автор благодарит Ф. М. Долгушина и А. И. Яновского за активное за высокопрофессиональное обсуждение результатов РСА.

Особую признательность за постоянный интерес, активное участие в обсуждениях и полезных дискуссиях в ходе выполнения работы выражаю к.х.н., с.н.с. И. В. Писаревой, а также всем сотрудникам лаборатории МКПМ.

140 ВЫВОДЫ

1. На основе реакций "полиэдрического сжатия" моноуглеродных клозо-, нидо- и арахно-карборанов {СВ9} и {СВ10} строения, инициируемых комплексами MCl2(PPh3)3 (М = Ru, Os), получена и структурно охарактеризована серия новых электронодефицитных металлакарборановых изоклозо/гиперклозо и пилео кластеров, обладающих необычной кластерной геометрией.

2. Впервые осуществлена реакция "полиэдрического сжатия" среднего диуглеродного карборана нидо-СгВ^Н^ в присутствии промотора-реагента RuCl2(PPh3)3 с образованием /07030-(PPh3)2ClHRuC2B4H6, открывшая принципиально новый путь синтеза малых кластеров в ряду клозо-металлакарборановых систем.

3. При взаимодействии [/стозо-СВюНц]" с OsCl2(PPh3)3 впервые удалось проконтролировать процесс "полиэдрического сжатия" карборана: {СВю} —* {OsCBio} —> {OsCB9} —> {OsCB8}, определить роль исходного металлокомплекса и экспериментально подтвердить каждую стадию реакции.

4. Методами РСА и спектроскопии ЯМР строго подтверждено изонидо строение комплекса l,l,3-(PPh3)3-l-H-l,2,4-RuC2BgH9, ранее относившегося к клозо кластерам. Используя данный комплекс в качестве реагента в реакции с 2-(гидроксиметил)норборнадиеном в ароматических растворителях, получена серия новых арен-мзош/до-рутенакарборанов с трицикленовым заместителем в {С2В8}-лиганде.

5. Разработан новый препаративный метод синтеза арен-изонидо-рутенакарборановых комплексов на основе реакции доступного RuCl2(PPh3)3, ww)o-C2B8H]2 карборана и аренов в присутствии основания; на модельных соединениях этого типа изучена термическая изонидо клозо перегруппировка.

6. Получены и структурно охарактеризованы новые биядерные рутенакарбораны экзо-[Ки]-/аоз0-{К.иСВ|о} строения с двумя и тремя мостиковыми В-Н.Яи связями; методом низкотемпературного ЯМР !Н{1 !В} и 31Р{'Н} исследовано динамическое поведение комплексов в растворе и сделан вывод о миграции :жзо-[Ки]-фрагмента по карборановому каркасу.

7. Установлено, что некоторые рутенакарбораны клозо-{К 11С2В4} и изо/с70зо{ ЛиСВа} строения проявляют высокую каталитическую активность в контролируемой радикальной полимеризации олефинов, а кластеры шо/ш£)о-{Н.иС2В8} строения - в реакции циклопропанирования олефинов.

1. R. N. Grimes, in Comprehensive Organometallic Chemistry 1. Eds. G. Wilkinson, F. G. A. Stone, E. Abel, Pergamon, Elmsford and Oxford, 1982, pp. 459-542.

2. T. P. Hanusa, J. C. Huffman, T. L. Curtis, L. J. Todd, Inorg. Chem., 1985, 24, 787.

3. D. F. Dustin, M. F. Hawthorne, Inorg. Chem., 1973, 12, 1380.

4. I. V. Pisareva, I. T. Chizhevsky, P. V. Petrovskii, V. I. Bregadze, F. M. Dolgushin, A. I. Yanovsky, Organometallics, 1997, 16, 5598.

5. I. V. Pisareva, F. M. Dolgushin, A. I. Yanovsky, E. V. Balagurova, P. V. Petrovskii, I. T. Chizhevsky, Inorg.Chem., 2001, 40, 5318.

6. K. Wade, Adv. Inorg. Chem. Rad., 1976, 18, 1.

7. H. M. Colquhuon, T. J. Greenhough, M. G. H. Wallbridge, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1979, 619.

8. H. M. Colquhuon, T. J. Greenhough, M. G. H. Wallbridge, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 737.

9. C.W. Jung, R.T. Baker, M.F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 810.

10. J. Bould, N.N. Greenwood, J.D. Kennedy, W.S. McDonald, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1982,465.

11. R.L. Johnston, D.M.P. Mingos, P. Sherwood, New J. Chem., 1991,15, 831.

12. D.M.P. Mingos, Nature Phys. Sci., 1972, 236, 99.

13. A. J. Welch, in Steric Effects in Metallacarboranes in Metal Clusters in Chemistry, Eds. P. Brownstein, L. A. Oro, P. R. Raithby, Wiley-VCH, 1999, p. 26.

14. R. M. Garrioch, G. M. Rosair, A. J. Welch, J. Organomet. Chem., 2000, 614-615, 153.

15. E. D. Jemmis, M. M. Balakrishnarajan, P. D. Pancharatna, J. Am. Chem. Soc., 2001,123,4313.

16. J. Ho, K. J. Deck, Y. Nishihara, M. Shang, T. P. Fehlner, J. Am. Chem. Soc., 1995,117,10299.

17. S. Aldridge, T. P. Fehlner, M. Shang, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2339.

18. S. Aldridge, H. Hashimoto, K. Kawamura, M. Shang, T. P. Fehlner, Inorg. Chem., 1998,37,928.

19. K. Kawamura, M. Shang, O. Wiest, T. P. Fehlner, Inorg. Chem., 1998, 37, 608.

20. H. J. Bullick, P. D. Grebenik, M. L. H. Green, A. K. Hughes, J. B. Leach, P. C. McGowan, J. Chem. Soc., Dalton. Trans., 1995, 67.

21. S. Aldridge, M. Shang, T. P. Fehlner, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 2586.

22. S. Aldridge, M. Shang, T. P. Fehlner, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11120.

23. T. Fehlner, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1525.

24. A. S. Weiler, M. S. Shang, T. P. Fehlner, Organometallics, 1999, 18, 53.

25. A. S. Weller, M. Shang, T. P. Fehlner, Organometallics, 1999, 18, 853.

26. A. S. Weiler, M. Shang, T. P. Fehlner, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1998, 1787.

27. A. S. Weiler, M. Shang, T. P. Fehlner, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8283.

28. S. Ghosh, M. Shang, T. P. Fehlner, J. Organomet. Chem., 2000, 614-615, 92.

29. S. Ghosh, X. Lei, M. Shang, T. P. Fehlner, Inorg. Chem., 2000,39, 5373.

30. S. Ghosh, M. Shang, T. P. Fehlner, J. Am. Chem. Soc., 1999,121, 7451.

31. X. Lei, M. Shang, T. P. Fehlner, Organometallics, 2000, 19, 4429.

32. J. Bould, M. Pasieka, J. Braddock-Wilking, N. P. Rath, L. Barton, Organometallics, 1995,14, 5138.

33. V. R. Miller, R. N. Grimes, J. Am. Chem. Soc., 1976,15, 1600.

34. J. R. Pipai, R. N. Grimes, Inorg. Chem., 1977,16, 3255.

35. T. L. Venable, E. Sinn, R. N. Grimes, Inorg. Chem., 1982, 21, 904.

36. T. L. Venable, R. N. Grimes, Inorg. Chem., 1982, 21, 887.

37. J. R. Pipai, R. N. Grimes, Inorg. Chem., 1979, 18, 257.

38. G. J. Zimmerman, L. W. Hall, L. G. Sneddon, Inorg. Chem., 1980,19, 3642.

39. J. R. Bowser, A. Bonny, J. R. Pipai, R. N. Grimes, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101,6229.

40. J. R. Bowser, R. N. Grimes, J. Am. Chem. Soc., 1978, 17, 4623.

41. R. P. Micciche, J. J. Briguglio, L. G. Sneddon, Organometallics, 1984, 3, 1396.

42. J. Bould, J. E. Crook, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982,346.

43. E. G. Ditzel, X. L. R. Fontaine, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, Z Anorg. Allg. Chem., 1992, 616, 79.

44. R. Littger, U. Englich, K. Ruhlandt-Senge, J. T. Spencer, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 1472.

45. J. Bould, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, J. Chem. Soc., Dalton. Trans., 1990, 1451.

46. M. Bown, X. L. R. Fontaine, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, Z Anorg. Allg. Chem., 1991,598, 45.

47. M. Bown, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, J. Organomet. Chem., 1986, 309, C67.

48. J. E. Crook, M. Elrington, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, J. D. Woollins, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1985, 2407.

49. E. J. Ditzel, X. L. R. Fontaine, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1262.

50. J. Bould, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, W. S. McDonald, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982,465.

51. J. Bould, P. Brint, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993,2335.

52. J.Bould, P. Brint, X. L. R. Fontain, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1763.

53. K. P. Callahan, W. J. Evans, F. Y. Lo, C. E. Strouse, M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 296.

54. C. W. Jung, R. T. Baker, M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 810.

55. J. R. Fryer, H. Murata, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 499.

56. C. W. Jung, R. T. Baker, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1980,102,5782.

57. X. Lei, M. Shang, T. P. Fehlner, Organometallics, 2001, 20, 1479.

58. J. Bould, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 563.

59. J. Bould, P. Brint, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, Acta Cryst., 1990, C46, 1010.

60. K. Nestor, X. L. R. Fontaine, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989,455.

61. J. Crook, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, W. S. McDonald, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981,933.

62. J. Bould, P. A. Cooke, U. Dörfler, J. D. Kennedy, L. Barton, N. P. Rath, M. Thornton-Pett, Inorg. Chim. Acta, 1999, 285, 290.

63. U. Doerfler, J. D. Kennedy, L. Barton, C. M. Collins, N. P. Rath, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 707.

64. M. Bown, X. L. R. Fontaine, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, P. MacKinnon, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 817.

65. M. Bown, X. L. R. Fontaine, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1988, 925.

66. M. Bown, X. L. R. Fontaine, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, 3039.

67. X. L. R. Fontaine, H. Fowkes, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1987, 2417.

68. E. J. Ditzel, X. L. R. Fontaine, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1 115.

69. H. Fowkes, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1986, 517.

70. M. Elrington, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1986, 2277.

71. J. E. Crook, M. Elrington, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, J. D. Woollins, Polyhedron, 1984,3, 901.

72. M. Bown, X. L. R. Fontaine, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, Z. Anorg. Allg. Chem., 1987, 553, 24.

73. Y. Nie, C.-H. Hu, J.-M. Dou, H.-J. Yao, J. Sun, R.-S. Jin, P.-J. Zheng, Acta Cryst., 1998, C54, 1813.

74. H.-J. Yao, C.-H. Hu, J.-M. Dou, J.-D. Wei, R.-S. Jin, W. Li, P.-J. Zheng, Polyhedron, 1998, 17, 1877.

75. X. L. R. Fontaine, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, Z. Peiju, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1987, 1717.

76. M. Elrington, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1398.

77. M. Bown, X. L. R. Fontaine, N. N. Greenwood, P. MacKinnon, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1987, 2781.

78. M. Bown, X. L. R. Fontaine, N. N. Greenwood, P. MacKinnon, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 442.

79. M. Bown, J. M. Waters, X. L. R. Fontaine, J. D. Kennedy, J. Organomet. Chem., 1990, 390,379.

80. R. P. Micciche, J. J. Briguglio, L. G. Sneddon, Inorg. Chem., 1984, 23, 3992.

81. K. Nestor, X. L. R. Fontaine, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, J. Plesek, B. Stibr, M. Thornton-Pett, Inorg. Chem., 1989, 28, 2219.

82. C. W. Jung, M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 3024.

83. M. Bown, X. L. R. Fontaine, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, Organomeîallics, 1987, 6, 2254.

84. M. Bown, X. L. R. Fontaine, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, У. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1650.

85. M. Bown, B. Grüner, В. Stibr, X. L. R. Fontaine, M. Thornton-Pett, J. D. Kennedy, J. Organomet. Chem., 2000, 614-615, 269.

86. C. J. Jones, J. N. Francis, M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 8391.

87. C. J. Jones, J. N. Francis, M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 7633.

88. С. В. Тимофеев, И. Л. Лобанова, П. В. Петровский, 3. А. Старикова, В. И. Брегадзе, Изв. АН, Сер. хгш., 2001, 1604.

89. J. Bould, N. Rath, L. Barton, Acta Cryst., 1997, C53, 416.

90. J. Bould, N. Rath, L. Barton, Organomeîallics, 1996, 15, 4916.

91. О. Volkov, R. Macias, N. P. Rath, L. Barton, J. Organomet. Chem., 2002, 657, 40.

92. O. Volkov, N. P. Rath, L. Barton, Organomeîallics, 2003, 22, 2548.

93. Y. Kim, P. A. Cooke, R. Greatrex, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, J. Organomet. Chem., 1998, 550, 341.

94. Y. Kim, Y. M. McKinnes, P. A. Cooke, R. Greatrex, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, Collect. Czech. Chem. Commun., 1999, 64, 938.

95. M. J. Attfield, J. A. K. Howard, A. N. de M. Jelfs, С. M. Nunn, F. G. A. Stone, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 918.

96. M. J. Attfield, J. A. K. Howard, A. N. de M. Jelfs, C. M. Nunn, F. G. A. Stone, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1987, 2219.

97. N. Carr, D. F. Mullica, E. L. Sappenfield, F. G. A. Stone, Organomeîallics, 1992,11,3697.

98. G. K. Barker, N. R. Godfrey, M. Green, H. E. Parge, F. G. A. Stone, A. J. Welch, У. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983,277.

99. К. W. Piepgrass, M. A. Curtis, X. Wang, X. Meng, M. Sabat, R. N. Grimes, Inorg. Chem., 1993,32,2156.

100. X. Wang, M. Sabat, R. N. Grimes, Inorg. Chem., 1995, 34, 6509.

101. J. R. Pipal, R. N. Grimes, J. Am. Chem. Soc1978,100, 3083.

102. W. M. Maxwell, K.-S. Wong, R. N. Grimes, Inorg. Chem., 1977, 16, 3094.

103. W. M. Maxwell, R. N. Grimes, Inorg. Chem., 1979,18, 2174.

104. R. N. Grimes, E. Sinn, J. R. Pipal, Inorg. Chem., 1980,19, 2087.

105. E. J. Ditzel, X. L. R. Fontaine, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, Z. Sisan, B. Stibr, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1741.

106. C. G. Salentine, M. F. Hawthorne, Inorg. Chem., 1978, 17, 1498.

107. A. R. Kudinov, D. S. Perekalin, S. S. Rynin, K. A. Lyssenko, G. V. Grintselev-Knyazev, P. V. Petrovskii, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 4112.

108. W. M. Maxwell, R. F. Bryan, R. N. Grimes, J. Am. Chem. Soc., 1977, 4009.

109. W. M. Maxwell, R. Weiss, E. Sinn, R. N. Grimes, J. Am. Chem. Soc., 1977, 4016.

110. Г. Д. Коломникова, П. В. Петровский, П. В. Сорокин, Ф. М. Долгушин,

111. A. И. Яновский, И. Т. Чижевский, Изв. АН, Сер. хим., 2001, 677.

112. J. D. Kennedy, in Multinuclear NMR (NMR in Inorganic and Organometallic Chemistry), Ed. J. Mason, Plenum, London and New York, 1987, p. 221.1121. T. Chizhevsky, A. I. Yanovsky, Y. T. Struchkov, J. Organomet. Chem., 1997, 536-537,51.

113. E. H. S. Wong, M. F. Hawthorne, Inorg. Chem., 1978,17,2863.

114. И. Т. Чижевский, И. А. Лобанова, В. И. Брегадзе, П. В. Петровский, А.

115. J. C. Jeffery, V. N. Lebedev, F. G. A. Stone, Inorg. Chem., 1996, 35, 2967.

116. M. Bown, J. Plesek, K. Base, B. Stibr, X. L. R. Fontaine, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, Magn. Reson. Chem., 1989, 27, 947.

117. A. Felekidis, M. Goblet-Stachow, J. F. Liegeois, B. Pirotte, J. Delarge, A. Demonceau, M. Fontaine, A. F. Noels, I. T. Chizhevsky, Т. V. Zinevich, V. I. Bregadze, F. M. Dolgushin, A. I. Struchkov, J. Organomet. Chem., 1997, 536-537, 405.

118. Г. Леви, Г. Нельсон, Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для химиков-органиков, Москва, Мир, 1975.

119. В. Stibr, J. Plesek, A. Zobacova, Polyhedron, 1982, 1, 824.

120. Т. В. Зиневич, П. В. Петровский, Ф. М. Долгушин, А. И. Яновский, И. Т. Чижевский, Изв. АН, Сер. хим., 2001, 484.

121. И. Т. Чижевский, Дис. докт. хим. наук, Ин-т элементоорганических соединений РАН, Москва, 1999, 96.

122. A. Walker, С. В. Knobler, М. F. Hawthorne, J. Amer. Chem. Soc., 1983, 105,3368.

123. И. Т. Чижевский, H. В. Растова, H. Е. Колобова, Л. Е. Виноградова, Л. Л. Лейтес, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1985, 1382.

124. G. J. Kubas, in Dihydrogen and a-bond Complexes, Kluwer Academic/Plenum Press, New York, 2001.

125. M. Peruzzini, P. Poli, in Recent Advances in Hydride Chemistry, Elsevier, Amsterdam, The Netherlands, 2001.

126. S. A. Jackson, P. M. Hodges, M. Poliakoff, J. J. Turner, F.-W. Grevels, J. Am. Chem. Soc., 1990,112, 1221.

127. S. A. Jackson, P. M. Hodges, M. Polyakoff, J. J. Turner, F.-W. Grevels, J. Am. Chem. Soc., 1990,112, 1234.

128. G. Jia, W. S. Ng, C. P. Lau, Organometallics, 1998, 17, 4538.

129. S. H. Liu, X. Huang, W. S. Ng, T. B. Wen, M. F. Lo, Z. Y. Zhou, I. D. Williams, Z. Lin, G. Jia, Organometallics, 2003, 22, 904.

130. M. Green, J. A. K. Howard, A. P. James, C. M. Nunn, F. G. A. Stone, J. Chem. Soc. Dal ton Trans., 1987, 61.

131. P. Marcazzan, M. B. Ezhova, В. O. Patrick, B. R. James, C. R. Chemie, 2002, 5, 373.

132. Y.-H. Kim, Y. M. McKinnes, P. A. Cooke, R. Greatrex, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, Collect. Czech. Chem. Commun., 1999, 64, 938.

133. D. D. Ellis, S. M. Couchman, J. C. Jeffery, J. M. Malget, F. G. A. Stone, Inorg. Chem., 1999,38, 2981.

134. D. L. Hughes, A. J. L. Pombeiro, C. J. Pickett, R. L. Richards, J. Organomet. Chem., 1983, 248, C26.

135. A. Mezzetti, A. D. Zotto, P. Rigo, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1989, 1045.

136. D. J. Crowther, S. I. Borowski, D. Swenson, T. Y. Meyer, R. F. Jordan, Organometallics, 1993, 12, 2897.

137. J. C. Calabrese, M. B. Fischer, D. F. Gaines, J. W. Lott, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 6318.

138. M. EIrington, N. N. Greenwood, J. D. Kennedy, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1987, 451.

139. D. D. Ellis, P. A. Jelliss, F. G. A. Stone, Organometallics, 1999, 18, 4982.

140. D. D. Ellis, P. A. Jelliss, F. G. A. Stone, in Contemporary Boron Chemistry, Eds. M. G. Davidson, A. K. Hughes, Т. B. Marder, К. Wade, Royal Socoety of Chemistry, Cambridge, U.K., 2000, p. 291.

141. D. D. Ellis, A. Franken, P. A. Jelliss, J. A. Kautz, F. G. A. Stone, P.-Y. Yu, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2000, 2509.

142. R. J. Wiersema, M. F. Hawthorne, Inorg. Chem., 1973,12, 785.

143. T. Onoda, R. Shirai, Y. Koiso, S. Iwasaki, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5765.

144. T. Miyamoto, Y. Ebisawa, R. Higuchi, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6073.

145. J. Cossy, S. Ibhi, P. H. Kahn, L. Tacchini, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7877.

146. H. Mitome, H. Miyaoka, M. Nakano, Y. Yamada, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8231.

147. J. O. Hoberg, J. J. Bozeli, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6831.

148. P. Mohr, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7221.

149. L. Mévellec, F. Huet, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7441.

150. T. Ruhland, M. Thiel, H. Kunzer, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7651.

151. M. Frank-Neumann, P. Geoffroy, A. Winling, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8213.

152. P.-Q. Huang, K. Sabbe, M. Pottie, M. Vandewalle, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8299.

153. G. Li, P. M. Waner, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8835.

154. A. B. Charette, B. Côté, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12721.

155. M. Matsumoto, T. Shiono, N. C. Kasuga, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8817.

156. E. Péralez, J.-C. Négrel, M. Chanon, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6457.

157. K. Burgess, D. Y. Lim, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7815.

158. G. C. Paul, J. J. Gajevski, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8549.

159. A. S. Thompson, E. G. Corley, M. F. Hungtington, E. J. J. Grabovski, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8937.

160. M. Newcomb, P. A. Simakov, S.-U. Park, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 819.

161. Y. Horikawa, T. Nomura, M. Watanabe, I. Miura, T. Fujiwara, P. M. Warner, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8835.

162. G. Maas, Top. Curr. Chem., 1987,137, 75.

163. T. Ye, M. A. McKervey, Chem. Rev., 1994, 94, 1091.

164. A. Demonceau, A. F. Noels, A. J. Hubert, A. J., in Aspects of Homogeneous Catalysis, Ed. R. Ugo, Reidel Publishing Company, Dordrecht-Boston-Lancaster, 1988, 6, p. 199.

165. A. Demonceau, E. Abreu Dias, C. A. Lemoine, A. W. Stumpf, A. F. Noels, C. Pietraszuk, J. Gulinski, B. Marciniec, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3519.

166. A. Demonceau, E. Saive, Y. de Froidmont, A. F. Noels, A. J. Hubert, I. T. Chizhevsky, I. A. Lobanova, V. I. Bregadze, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2009

167. T. A. Stephenson, G. J. Wilkinson, Inorg. Nucl. Chem., 1966,28, 945.

168. P. R. Hoffman, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 4221.

169. A. Oudeman, F. Van Pantwijk, H. Van Bekkum, J. Coord. Chem., 1974, 4, 1.

170. W. H. Knoth, Inorg. Chem., 1971, 10, 598.

171. D. E. Hyatt, F. R. Scholer, L. J. Todd, J. L. Warner, Inorg. Chem., 1967, 6, 2229.

172. I I. M. Colquhoun, T. J. Greenhough, M. G. H. Wallbridge, S. Hermánek, J. Plesek, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1978, 944.

173. P. J. Graham, E. L. Buhle, N. Pappas, J. Org. Chem., 1961, 26,4658.