Реакция каликс[4]резорцинаренов и их диалкиламинометильных производных с амидами и хлоридами кислот P(III), P(IV) тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

Введение.¿.2

Глава 1. Реакции каликс[4]резорцинаренов с трехлористым фосфором, амидами кислот Р(Ш).6

1.1. Элементо(Р, В, Б^илирование калике[4]резорцинаренов (Литературное введение).6

1.1.1. Фосфорилирование калике [4]резорцинаренов соединениями Р(Ш).10

1.1.2. Фосфорилирование калике[4]резорцинаренов производными кислот Р(1У).17

1.1.3. Введение в сруктуру каликс[4]резорцинарена В, Зьэлементооргани-ческих групп.24

1.2. Реакции каликс[4]резорцинаренов с треххлористым фосфором.25

1.2.1. Синтез циклических и ациклических гидрофосфорильных соединений на основе каликс[4]резорцинареновой матрицы.27

1.2.2. Синтез циклических хлорфосфатов, хлортиофосфатов на основе каликс[4]резорцййаренов.33

1.3. Реакции калике[4]резорцинаренов с некоторыми амидами кислот Р(Ш).36

Глава 2. Диалкиламинометилированные каликс[4]резорцинарены.

Синтез, строение и изучение их реакций с органическими кислотами и изоцианатам.45

2.1. Синтез и строения некоторых диалкиламинометилированных ка-ликс[4]резорцинаренов.46

2.2. Реакции диалкиламинометилированных каликс[4]резорцинаренов с некоторыми органическими кислотами.55

2.3. Реакции диалкиламинометилированных каликс[4]резорцинаренов с триметилсилилизоцианатом.56

Глава 3. Фосфорилирование диалкиламинометилированных ка-ликс[4]резорцинаренов триамидами фосфористой кислоты и дихлоридами

118 пятивалентного фосфора. Реакции алкилирования циклических амидофосфито- и Р(ГУ)-производных диалкиламинометилированных ка-ликс[4]резорцинаренов. • - 61

3.1. Реакции диалкиламинометилированных каликс[4]резорцинаренов с триамидами фосфористой кислоты.61

3.2. Фосфорилирование диалкиламинометилированных каликс[4]резорцинаренов дихлорангидридами кислот Р(1У).68

3.3. Алкилирование циклических фосфорилированных диалкиламинометилированных каликс[4]резорцинаренов электрофильными реагентами.70

Глава 4. Экспериментальная часть.76

4.1. Спектральные методы исследования.76

4.2. Синтез и очистка исходных соединений.76

4.3. Экспериментальная часть к главе 1.76

4.4. Экспериментальная часть к главе 2.81

4.5. Экспериментальная часть к главе 3.90

Выводы.108

Актуальность и цель исследования: Одной из бурно развивающихся областей химии макроциклических соединений является химия каликс[4]резорцинаренов -макроциклических тетрамеров, отличающихся простотой получения и возможностью дальнейшей функционализации как в орто-положение ароматического ядра, так и по гидроксильным группам, расположенным на верхнем ободе "корзинки". Одно из важных особенностей этих систем является способность образовывать комплексы по типу «гость-хозяин» с различными органическими соединениями и ионами металлов, а также склонность к самоассоциации, приводящая к формированию супрамолекулярных ансамблей. Эти свойства лежат в основе создания новых типов комплексообразователей, экстрагентов и каталитических систем. В связи с этим развитие новых методов функционализации каликс[4]резорцинаренов с использованием элементоорганических соединений представляет важную и актуальную задачу. Несмотря на то, что химия фосфорилированных каликс[4]резорцинаренов интенсивно исследуется на протяжение последних 10 лет, до настоящего времени не были получены производные, имеющие в своем составе реакционноспособные группы: хлор-фосфитные, хлорфосфатные, хлоритиофосфатные, гидрофосфорильные. В тоже время эти типы соединений являются ключевыми для дальнейшего конструирования новых типов пространственно - организованныхктур.

Целью данной работы являлось: а) изучение реакций фосфорилирования ка-ликс[4]резорцинаренов их диалкиламинометилированных производных хлоридами и амидами кислот Р(Ш) и Р(1У); б) исследование некоторых свойств образующихся продуктов; в) изучение некоторых аспектов О, С-функционализации каликсареновой матрицы.

Научная новизна: В результате изучения реакций фосфорилирования ка-ликс[4]резорцинаренов фосфортрихлоридом разработан простой и удобный способ получения кавитандов, содержащих четыре циклические >Р-С1 -фрагмента на каликс[4]резорцинареновой матрице. Показано, что в присутствии основания циклические хлорфосфиты претерпевают гидролиз с участием «внутриполостной» воды с образованием новых циклических и ациклических гидрофосфорильных производных каликс[4]резорцинарена. Тип образующегося соединения, в существенной степени, определяется длинной алкильного радикала на нижнем «ободке» каликсареновой матрицы

Впервые синтезированы циклические хлорфосфаты, хлортиофосфаты на основе калике[4]резорцинареновой матрицы взаимодействием соответствующих циклических гидрофосфорильных соединений и >Р-С1 содержащих кавитандов с хлористым сульфурилом и серой.

Фосфорилирование каликс[4]резорцинаренов тетраэтилдиамидоэтилфосфо-нитом, 2-этил-1,3,2-бензоксазафосфолином приводит к образованию новых фосфо-рорганических производных, содержащих в составе молекулы один циклический Р(Ш)- или четыре ациклических гидрофосфонильных фрагмента, в зависимости от условий реакции.

Осуществлен синтез разнообразных диалкиламинометилированных ка-ликс[4]резорцинаренов по реакции Манниха. Методом РСТхА обнаружена необычность упаковки этих соединений, определяемая природой заместителей у атома азота. Для диметиламинометильных производных характерно образование димера за счет взаимопроникновения диметиламиногрупп одной молекулы каликсарена в полость другой молекулы. В случае диэтиламинометилированных производных, молекулярная полость каликс[4]резорцинарена включает одну молекулу бензола, что обеспечивает достаточно плотную упаковку каликсареновых фрагментов в ячейке кристалла, и, как следствие, - их стабилизацию в широком диапазоне температур. Впервые осуществлена конденсация каликс[4]резорцинаренов с некоторыми а-аминофосфонатами в присутствии раствора формальдегида, приводящая к новым фосфорсодержащим кавитандам.

Установлено, что реакции каликс[4]резорцинаренов и их диалкиламинометилированных производных с триметилсилилизоцианатом приводят к образованию линейных или циклических уретанов. Тип образующихся продуктов определяется природой алкильных заместителей расположенных на нижнем "ободке" молекулы.

Впервые осуществлено фосфорилирование диалкиламинометилированных ка-ликс[4]резорцинаренов триамидами кислот Р(Ш) и дихлорангидридами кислот Р(1У), приводящее к новым циклическим фосфорсодержащим кавитандам. Обнаружено необычное кольчато-цепное превращение в ряду циклических Р(Ш)-содержащих кавитандов, заключающееся в реализации последовательных превращений: циклический Р(Ш)-содержащий кавитанд - ациклическое гидрофосфорильное производное - циклический Р(Ш)-содержащий кавитанд, протекающих с участием молекул воды.

Впервые исследованы реакции диалкиламинометилированных циклических Р(Ш), Р(1У) содержащих кавитандов с различными алкилирующими реагентами. Показано, что предпочтительно алкилируются атомы азота диалкиламиногрупп и продуктами реакции являются тетраалкиламмониевые соли фосфорсодержащих кавитандов.

Практическая значимость работы. В результате проведенных исследований разработаны методы получения новых видов циклических и ациклических фосфорсодержащих производных каликс[4]резорцинаренов и их диалкиламинометилированных аналогов. Полученные результаты вносят определенный вклад в химию калике[4]резорцинаренов и их функционализированных производных. Синтезированные кавитанды могут найти применение в качестве рецепторов для распознавания разнообразных нейтральных молекул и ионов.

Структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, 4 глав, выводов и списка литературы. Первая глава включает в себя литературное введение, посвященное реакциям каликс[4]резорцинаренов с фосфор- , кремний- , борорганическими соединениями, а также собственные результаты исследований реакций ка-ликс[4]резорцинаренов с трехлористым фосфором, амидами кислот Р(Ш). Во второй главе рассмотрены синтез, строение диалкиламинометилированных ка-ликс[4]резорцинаренов, изучены их реакции с органическими кислотами и триме

ВЫВОДЫ

1. В результате изучения реакций фосфорилирования каликс[4]резорцинаренов фосфортрихлоридом разработан простой и удобный способ получения кавитан-дов, содержащих четыре циклические >Р-С1 -фрагмента на ка-ликс[4]резорцинареновой матрице. Показано, что в присутствии основания циклические хлорфосфиты претерпевают гидролиз с участием «внутриполостной» воды с образованием новых циклических и ациклических гидрофосфорильных производных калике[4]резорцинарена. Тип образующегося соединения определяется длиной алкильного радикала на нижнем «ободке» каликсареновой матрицы

2. Впервые синтезированы циклические хлосфосфаты, хлортиофосфаты на основе каликс[4]резорцинареновой матрицы взаимодействием соответствующих циклических гидрофосфорильных соединений и >Р-С1 содержащих кавитандов с хлористым сульфурилом и серой.

3. Фосфорилирование каликс[4]резорцинаренов тетраэтилдиамидоэтилфосфонитом, 2-этил-1,3,2-бензоксазафосфолином приводит к образованию новых фосфорорга-нических производных, содержащих в составе молекулы один циклический Р(Ш)-, или четыре ациклических гидрофосфонильных фрагмента, в зависимости от условий реакции.

4. Осуществлен синтез разнообразных диалкиламинометилированных ка-ликс[4]резорцинаренов по реакции Манниха. Методом РСТхА обнаружена необычность упаковки этих соединений, определяемая природой заместителей у атома азота. Для диметиламинометильных производных характерно образование димера за счет взаимопроникновения диметиламиногрупп одной молекулы ка-ликсарена в полость другой молекулы. В случае диэтиламинометилированных производных, молекулярная полость каликс[4]резорцинарена включает одну молекулу бензола, что обеспечивает достаточно плотную упаковку каликсареновых фрагментов в ячейке кристалла, и как следствие, их стабилизацию в широком диапазоне температур. Впервые осуществлена конденсация ка

109 ликс[4]резорцинаренов с некоторыми а-аминофосфонатами в присутствии раствора формальдегида, приводящая к новым фосфорсодержащим кавитандам.

5. Установлено, что реакции каликс[4]резорцинаренов и их диалкиламинометили-рованных производных с триметилсилилизоцианатом приводят к образованию линейных или циклических уретанов. Тип образующихся продуктов определяется природой алкильных заместителей, расположенных на нижнем "ободке" молекулы.

6. Впервые осуществлено фосфорилирование диалкиламинометилированных ка-ликс[4]резорцинаренов триамидами кислот Р(Ш) и дихлорангидридами кислот Р(1У), приводящее к новым циклическим фосфорсодержащим кавитандам. Обнаружено необычное кдльчато-цепное превращение в ряду циклических Р(1П)-содержащих кавитандов, заключающееся в реализации последовательных превращений: циклический Р(1П)-содержащий кавитанд - ациклическое гидрофосфо-рильное производное - циклический Р(Ш)-содержащий кавитанд, протекающих с участием молекул воды.

7. Впервые исследованы реакции диалкиламинометилированных циклических Р(Ш), Р(1У) содержащих кавитандов с различными алкилирующими реагентами. Показано, что предпочтительно алкилируются атомы азота диалкиламино групп и продуктами реакции являются тетраалкиламмониевые соли фосфорсодержащих кавитандов.

1. Педерсен Ч.Дж. //Химия за рубежом. М., 1989. С 15.

2. ЛенЖ-М. //Химия за рубежом. М., 1989. С 13.

3. Овчинников Ю.А., Иванов В.Т., ШкробА.М. //Мембрано-активные комплексоны. М., 1974, С. 54.

4. Давыдова СЛ. Удивительные макроциклы. Л., 1989. С 5 .

5. Лен Ж-М. / Супрамолекулярная химия. Концепция и перспективы// Наука, Сибирское предприятие РАН, 1998, С. 333.

6. Пожарский А.Ф. II Соросовский образовательный журнал. 1997. №9. С. 32.

7. Cram D.J. / Cavitands: .organic hosts with enforced cavites// Science. 1983, Vol. 219, N4589, P. 1177-1183.

8. HogbergA.G.S/ Two stereoisomeric macrocuclic resorcinol-acetaldehyde condensation products // J. Org. Chem., 1980, Vol. 45, N 22, P. 4498-4500.

9. AbisL., Dalcanale K., Du VoselA., SperaS. //J. Org. Chem., 1988, Vol. 53, N 33, P. 5475-5479.

10. Xu W., Rourke J.P., Vittal J.J., Pudephatt R.J. / Transition Metal Rimmed-Calixresorcinarene Complexes //Inorg. Chem., 1995, Vol. 34, N 1, P. 323-329.

11. Xu W., Rourke J.P., Vittal J.J., Pudephatt R.J. / Selektive Anion Inclusion in Calix4]arene Complexes Driven by Fase-Bridging jj.4-Halide Binding // J. Am. Chem. Soc., 1993, Vol. 115, N 14, P. 6456-6457.

12. Xu W., Rourke J.P., Vittal J.J., Puddephatt R.J. / Anion Inclusion by a Calix4]arene Complex: a Contrast Between Tetranuclear Gold(I) and Copper(I) Complexes // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, N 2, P. 145-147.

13. Vollbrecht A., Nedal, Thonnessen H., Jones P.G., Harris R.K., Crowe L.A., SchmutzlerR. / Synthesis, Strukture, and Reactivity of Tetrakis(0,0-phosphorus)-Bridged Calix4]resorcinols and Their Derivatives // Chem. Ber. / Recuel., 1997, Vol. 130, P. 1715.

14. Vollbrecht A., Neda I., Schmutzler R. / Functionalisation of C-undecylcalix4]resorcinarene with phosphorus and fluorine-confaining substituents // Phosporus, Sulfur and Silikon andRelat. Elem., 1995, Vol. 107, P. 173-179. <

15. Vollbrecht A. II Ph. D. Thesis, Braunschweig, Germany (1997).

16. Neda /., Kaukorat Т., Schmutzler R. / Functionalization of the Periphery of Calixn]arenes and Calix[4]resorcinarenes with Posphorus-Containing Substituents // Main Group Chemistry News, 1998, Vol. 6, N 2-3, P. 4-28.

17. Бурилов A.P., Николаева И.Л., Галимов Р.Д., Пудовик М.А., Резник B.C. / Фосфо-рилирование длинноцепных каликсаренов 2-хл ор-1,3,2-бензодиоксафосфоленом // Ж. общ. хим., 1996, Т. 66, Вып. 4, С. 689-690.

18. Нифантъев Э.Е., Грачев М.К // Успехи химии, 1994, Т. 63, С.602.

19. Нифантъев Э.Е., Масленникова В.И., Васянина Л.К., Панина Е.В. / О возможности фосфорилирования и циклофосфорилирования прокавитандов амидами фосфористой кислоты // Ж. общ. хим., 1994, Т. 64, Вып. 1, С. 154-155.

20. Nifant ev Е.Е., Maslennikova V.I., Vasyanina L.K., Panina E.V., Bekker A.R., Lisenko K.A., Antipin M.Yu., Struchkov Yu / Synthesis and Structure of Phosphito- and Thio-phosphatocavitands // Mendeleev Commun., 1995, N 4, P. 131 -13 3.

21. Бурилов A.P., Николаева И.JJ., Галимов Р.Д., Пудовик М.А., Резник B.C. / Новые Р(Ш)-фосфорилированные кавитанды // Ж. общ. хим., 1995, Т. 65, Вып. 10, С. 1745-1746.

22. Maslennikova V.I., Panina Е. V., Bekker A.R., Vasyanina L.K., Nifant ev E.E. / Ami-dophosphites in the chemistry of calyx4]resorcinolarene // Phosporus, Sulfur and Silikon and Relat. Elem., 1996, Vol. 113, N 1-4, P. 219-223.

23. Бурилов А.Р., Николаева И.Л., Макеева Т.Б., Пудовик М.А., Резник B.C., Кудрявцева Л.А., Коновалов А.И. / Реакция гексаалкилтриамидофосфитов с аминоалкилированными каликс4.резорцинаренами // Ж. общ. хим., 1997, Т.67, Вып. 5, С. 875.

24. Kazakova E.Kh, Makarova N.A., Zotkina V.V., Burilov A.R., Pudovik M.A., Kono-valQV A.I. / Interaction of resorcinol-octanol cyclotetramer with bis(N,N-diethylamido)menthylphosphite // Mendeleev Commun., 1996, N 4, P. 157-159.

25. Макарова H.А., Казакова Э.Х., Зоткина B.B., Коновалов А.И. / Фосфорилирова-ние каликс4]резорцйноларенов тетраэтилдиамидофосфитом ментола и тетра-этилдиамидофосфитом 1,2;5,6-диизопроптлиденглюкофуранозы // Ж. общ. хим., 1998, Т. 68, Вып. 6, С. 926-930.

26. Калъченко В.И., Рудкевич Д.М., Марковский JI.H. / Фосфорилирование3,5,10,12,17,19,24,26-октагидрокси-1,8 Д 4,22-тетраметил 14.метациклофана //Ж. общ. хим., 1990, Т.60, Вып. 12, С. 2813-2814.

27. Markovsky L.N., Kalchenko V.I., Rudkevich D.M., Shevchuk A.N. / Phosphorylated Resorcinol-basedCyclophanes //Mendeleev Commun., 1992, N 3, P.106-108.

28. Калъченко В.И., Рудкевич Д.М., Шевалюк A.H., Цымбал И.Ф., Пироженко В.В., Марковский JJ.H. / Фбсфорилированные октагидрокси14]метациклофаны // Ж. общ. хим., 1994, Т. 64, Вып. 5, С. 731-742.

29. Калъченко В.И., Атамась Л.И., Сергучев Ю.А., Марковский JI.H. / Синтез, строение и комплексообразующие свойства краун-эфиров с фосфоранильной группировкой//Ж. общ. хим., 1984, Т.54, Вып. 8, С. 1754-1764.

30. Казакова Э.Х., Давлетшина Г.Р., Коновалов А.И. / Фосфорилирование тетраре-зорцинола хлорангидридами хлометилфосфоновой ибис(хлорметил)фосфиновой кислот//Ж. общ. хим., 1996, Т. 66, Вып. 3, С. 407410.

31. Бурилов А.Р., Николаева И.JI., Макеева Т.Б., Пудовик М.А., Резник B.C., Коновалов А.И. / Аминоалкилированные каликс4]резорцинарены. Синтез и некоторые свойства // Ж. общ. хим., 1997, Т. 67, Вып. 5, С. 870-872.

32. Lippman Т., Dalcanale Е„ Mann G. //Tetragedron Lett., 35, 1685 (1994).

33. Lippman Т., Wilde H., Dalcanale E., MavillaL., Mann G., Heyer U., Spera S. /Synthesis and Configurational Analysis of a Novel Class of Cavitands Containing Four Dioxaphosphocin Moieties // J. Org. Chem., 1995, Vol. 60, N 1, P. 235-242.

34. Delangle P., Dutasta J.-P. II Tetragedron Lett., 36, 9325 (1995).

35. Jacppozzi P., Dalcanale E., Spera S., Chrisstjffels A.J., ReinhoudtD.N., Lippman Т., Mann G. / Synthesis and configurational analysis of phosphonate cavitands// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, N 3, P. 671-677.

36. Koide Y., TerasakiH., Sato H., ShosenjiH., Yamada K. / Flotation of uranium from seawater with phosphate esters of C-undecylcalix4]resorcinarene // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1996, Vol. 69, N 3, P. 785-790.

37. Webb Т.Н., Wilcox C.S. / Enantioselective and Diastereoselective Molecular Recognition of Neutral Molecules // Chem. Soc. Rev., 1993, Vol. 22, P. 383-395.

38. Seel C., GalanA., deMendozaJ. //Top. Curr. Chem., 175,101 (1995).

39. Boerringter H., Verboom W„ Reinhoudt D.N. Ill Org. Chem., 62, 7148 (1997).

40. Boerringter H„ Verboom W„ Reinhoudt D.N. / Ligands for Euni, Fe111, Sr111 and U02n based on CMPO-functionalized resorcinarene cavitands; synthesis and exraction// Liebigs Ann. / Recueil, 1997, N 11, P. 2247-2254.

41. CramD.J., Stewart КЖ, Goldberg I., Trueblood K.N. / Complementary solutes enter nonpolar preorganized cavities in lipophilic noncomplementary media // J. Am. Chem. Soc. 1985, Vol. 107, P. 2574-2575.

42. Goldberg I. II J. Inclusion Phenom. 1986,4, 191.

43. Буртов A.P., Николаева И.JI., Галимов Р.Д., Пудовик М. А., Резник B.C. / Первые представители циклических борилированных каликсаренов // Ж. общ. хим., 1996, Т. 66, Вып. 4, С. 691.

44. Аоуата Т., Tanaka Y., Sugahara S / Molekular Recognition. 5. Molecular Recognition of Sugars via Hydrogen-Bonding Interaction with a Synthetic Polyhydroxy Macrocycle // J. Am. Chem. Soc. 1989, Vol. 111, P. 5397-5404.

45. Чвертпкина JI.B., Смирнова С.Б., Чверткин Б.Я., Хохлов П.С. / 1-хлор-1-тио-4,5-бензо-2,6-диоксафосфорин-3-он//Ж. общ. хим., 1996, Т. 62, Вып. 11, С. 25162518.

46. Пудовик М.А., Терентъева С.А., Пудовик А.Н. / О взаимодействии 2-этил-4-5-бензо-1,3,2 оксазафосфолина с пирокатехином и ортоаминофенолом // Докл. АН СССР, 1976, Т. 228, Вып. 2, С. 363-366.

47. Пудовик М.А., Терентъева С.А., Михайлов Ю.Б., Пудовик А.Н. / Реакции алкого-лиза в ряду 4,5-бензо4Э,2 дигетерофосфоланов.// Ж. общ. хим.,-1982, Т. 52, Вып. 6, С. 1302-1307.

48. Matsushita Y., Matsui Т. / Synthesis of Aminomethylated Calix4]resorcinarenes // Tetrahedron Lett., 1993, Vol. 34, No. 46, P. 7433-7436.

49. Izatt R.M., Christensen J.J. / Synthesis of Macrocycles: Design of Selective Complex-ing Agents // New York: John Wiley, 1987. P. 95.

50. Иванов Б.Е., Агеева А.Б., Шагидулин P.P. / О взаимодействии эфироамидов кислот трехвалентного фосфора с фенольными основаниями Манниха // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1967, Вып. 9, С. 1994-1997.

51. Gutsche C.D. / Calyxarenes //Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1989, P. 132.

52. Vicens J., Bohmer V. / Calyxarenes, a Versatile Class of Macrocyclic Compounds 11 Dodrecht: Kluwer Acad. Publ., 1991, P. 15.

53. Воронков М.Г., Роман B.K., Малетина E.A. / Новый метод синтеза триметилизо-цианатосилана // Ж. общ. хим., 1979, Т. 49, Вып. 7, С. 1673-1675.

54. Козюков В.П., Добровинская Е.К., Миронов В.Ф. / Новые удобные способы получения триметилизоцианатосилана // Ж. общ. хим., 1976, Т. 46, Вып. 7, С. 1531-1536.

55. Шокол В.А., Кожушко Б.Н. /Изоцианаты фосфора. // Киев. Наукова Думка. 1992. С. 52.

56. Goubean J., Heubach Е. / Reaktionen der Siliciumisocyanate mit Aminen // Chem. Ber., 1960, Bd. 93, S. 1117-1125.

57. Neville R.G., McGree J.J. // Canad. J. Chem. 1963. Vol. 41. N 9. P. 2123-2129.

58. Abe Y., Motoyama K., Kobayashi Т., Iwasaki S., Gunji T.I I J.Chem.Soc. Japan. 1996. N11. P. 969-974.

59. Масленникова В.И., С^иницына E.K., Васянина Л.К., Нифантъев Э.Е. / Алкилиро-вание амидофосфитокавитандов // Ж. общ. хим., 1997, Т. 67, Вып. 11, С. 19251926.

60. Stuebe С., Lankelma Н. / Preparation of some hexaalkylphosphorous phosphoric and phosphorothioic triamids.// J. Am. Chem. Soc., 1956, Vol.78, N 5, P. 976-977.

61. Ewart G., Payne D., Porte A.L. / Some aminophosphonates // J.Chem.Soc., 1962, N 10, P. 3984-3990.

62. Evleth E.M., Freeman V.D., Wagner R.L. / P-phenylene diphosphine and related compounds.// J.Org.Chem., 1962, Vol.27, N 6, P. 2197.

63. Пудовик A.H., Пудовик M.А., Терентъева C.A., Гольдфарб Э.И. / Реакции производных трехвалентного фосфора с ортоаминофенолом // Ж. общ. хим., 1972, Т. 42, Вып. 9, С. 1901-1906.

64. Кормачев В.В., Федосеев М. С. / Препаративная химия фосфора / Пермь, 1992, С. 457.

65. StangP.J., Напаек, М., Subramanian L.R. / Perfluroalkanesulfonic Esters: Methods of preparation and applications in organic chemistry.// Synthesis. 1982, N 2, P. 85126.

66. Meerwein H., Hinz G., Hoffmann P., KroningE., PfeilE. / Tertiary oxonium salts. IJ/ J.Prakt.Chem.-1937, Bd.147, N 2, S. 257-285.116

67. Вайсбергер А., Проскауэр Э., РиддикД., Тунис Э. / Органические растворители //М. ИЛ., 1959, С. 518.

68. TunstadL.M., Tucker J.A., Dalcanale Е., Weiser J., BruantJA., Sherman J.C., Hel-geson R.C., Knobler C.B., Cram D.J. / Host-Guest Complexation. 48. Octol Building Blocks for Cavitands and Carcerands // J. Org. Chem., 1989, Vol. 54, N 6, P. BOS-IS^.

69. Gattermann J. II Lieb. Ann., 1888, Bd 244, S. 42-48.

70. Лебедев Е.П., Бабурина B.A., Рейхсфельд В.О. / Взаимодействие гексаметилди-силтиана с фенолами и их призводными // Ж. общ. хим., 1975, Т. 45, Вып. 2, С 348-351.