Роль ассоциации в кинетике радикальной полимеризации эфиров акрилового ряда тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

Введение.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1. Межмолекулярные взаимодействия и ассоциации органических соединений.

1.1.1. Межмолекулярные взаимодействия.

1.1.2. Теории и модели ассоциации.

1.2. Влияние реакционной среды на кинетику радикальной полимеризации (на примере эфиров акрилового ряда).

1.2.1. Зависимость реакции инициирования от природы реакционной среды.

1.2.2. Реакция роста цепи: кинетические аномалии полимеризации и гипотеза кинетически активных ассоциатов.

1.2.3. Диффузионные ограничения реакции квадратичного обрыва цепи (гель-эффект).

1.2.4. Вторичное ингибирование при радикальной полимеризации в присутствии нитроксильных радикалов.

1.3. Соотнесение молекулярной структуры и физических свойств органических соединений.

Глава 2. Методы и объекты исследования.

2.1. Методы исследования.

2.1.1. Прецизионная термомеханика.

2.1.2. ЭПР-спектроскопия в варианте спин-зонда.

2.1.3. Калориметрия. в 2.1.4. Компьютерное моделирование ассоциации органических соединений: методы молекулярной механики и молекулярной динамики.

2.1.5. Расчет энергий межмолекулярных взаимодействий органических соединений по энтальпиям испарения и методом молекулярной механики.

2.1.6. Прочие методы исследования.

2.2. Объекты исследования и применяемые вещества.

2.2.1. База данных физических свойств органических

1 соединений.

2.2.2. Эфиры акрилового ряда и другие органические соединения.

2.2.3. Полибутилметакрилат и полинонилметакрилат.

2.2.4. Прочие вещества.

Глава 3. Ассоциативные структуры эфиров акрилового ряда.

3.1. Температурная эволюция и топология ассоциативных структур эфиров акрилового ряда.

3.2. Роль центров слабых межмолекулярных взаимодействий в <• формировании ассоциативных структур н-алкил(мет)акрилатов.

3.2.1. Роль двойной связи и а-метильной группы.

3.2.2. Роль СН2-групп алкильных фрагментов молекул.

3.3. Тип ассоциативных структур ди(мет)акрилатов как свойствообразующий фактор.

3.4. Трансформация ассоциативных структур в процессе радикальной полимеризации н-алкилметакрилатов (модельные системы).

3.5. Межмолекулярные взаимодействия протонсодержащих фрагментов молекул н-алкил(мет)акрилатов.

Глава 4. Роль ассоциации в кинетике радикальной '• полимеризации н-алкил(мет)акрилатов и фторалкилметакрилатов.

4.1. Влияние ассоциативных структур фторалкилметакрилатов на реакцию радикального инициирования.

4.2. Влияние регулярных ассоциатов н-алкил(мет)акрилатов на реакцию роста полимерной цепи.

4.2.1. Кинетические проявления регулярных ассоциатов на начальных стадиях радикальной полимеризации высших н-алкил(мет)акрилатов.

4.2.2. Компьютерное моделирование строения и температурной стабильности ассоциатов высших н-алкил(мет)акрилатов.

4.2.3. Кинетические проявления регулярных ассоциатов на глубоких стадиях радикальной полимеризации высших н-алкил(мет)акрилатов.

Глава 5. Кинетика и механизм каталитического вторичного ингибирования в радикальной полимеризации фторалкилметакрилатов. Кинетическое проявление ассоциативных структур.

5.1. Кинетические закономерности каталитического вторичного ингибирования.

1# 5.2. Каталитическое вторичное ингибирование при полимеризации фторалкилметакрилатов.

5.3. Моделирование ассоциативных структур фторалкилметакрилатов и их кинетическое проявление

Глава 6. Системы межмолекулярных взаимодействий в жидких органических соединениях как модели физических сеток полимеров.

6.1. Слабые межмолекулярные взаимодействия как фактор, формирующий физические свойства « углеводородов.

6.2. Сильные межмолекулярные взаимодействия функциональных

• групп как фактор, формирующий физические свойства органических соединений.

6.3. Вклад формы молекул в формирование физических свойств органических соединений.

ВЫВОДЫ.

СРИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ.

Влияние реакционной среды на кинетику радикальной полимеризации — один из аспектов фундаментальной проблемы: роль среды в кинетике и механизме жидкофазных реакций,- изучается в настоящее время в нескольких направлениях. Однако, роль ассоциации реакционной среды в кинетике радикальной полимеризации оставалась до последних лет почти не исследованной.

В настоящей работе представлены результаты изучения двух аспектов сложного и многообразного явления молекулярной ассоциации жидких органических соединений: влияние ассоциации (межмолекулярных взаимодействий - ММВ) на некоторые физические свойства таких соединений и роль ассоциации в кинетике радикальной полимеризации (на примере полимеризации алкил(мет)акрилатов и фторалкилметакри-латов).

Цель настоящей работы заключалась в том, чтобы изучить ассоциацию эфиров акрилового ряда и ее роль в кинетике радикальной полимеризации этих эфиров, а также установить закономерности формирования ассоциативных структур в жидких органических соединениях различных классов.

Достижение этой цели предполагало решение следующих задач:

• выявление параметров, контролирующих формирование ассоциативных структур эфиров акрилового ряда;

• исследование особенностей трансформации ассоциативных структур в процессе радикальной полимеризации н-алкилметакрилатов;

• изучение влияния ассоциативных структур алкил(мет)акрилатов на реакцию роста полимерных цепей, а также влияние ассоциативных структур фторалкилметакрилатов на реакции инициирования и вторичного ингибирования;

• выявление параметров, определяющих формирование систем ММВ (ассоциативных структур) в органических соединениях - простых моделях полимеров, и установление зависимости: молекулярная структура - система ММВ - физические свойства органических соединений применительно к температурам кипения, плавления и коэффициентам молекулярной упаковки, рассматривая молекулы низкомолекулярных соединений как фрагменты полимеров с идентичными центрами ММВ.

В изучении ассоциативных структур сочетались методы ЭПР-спектроскопии (в варианте спин-зонда) и прецизионной термомеханики с компьютерным моделированием строения ассоциатов и их температурной стабильности; в изучении полимеризационных процессов — метод прецизионной калориметрии.

По характеру изменения температур структурных переходов определен вклад центров слабых ММВ в формирование ассоциативных структур н-алкил(мет)акрилатов, ди(мет)акрилатов. Совокупность экспериментальных данных свидетельствует в пользу предположения о кооперировании СНг-групп алкильных фрагментов (-СН2-)П с образованием новых центров групповых сильных ММВ, влияние которых на физические свойства высших членов указанных гомологических рядов становится определяющим. Показано, что свойствообразующими (формирующими спектр времен релаксации) параметрами систем ММВ в акри-латах и метакрилатах и их насыщенных аналогах наряду с энергией межмолекулярных связей и их объемной концентрацией являются также топология и тип ассоциативных структур (регулярный, статистический или смешанный). На модельных системах - растворах некоторых поли-метакрилатов в собственных мономерах установлено, что при радикальной полимеризации осуществляется трансформация ассоциативных структур: переход от статистической или регулярной структуры низкомолекулярных апкилметакрилатов к смешанной ассоциативной структуре (регулярной и статистической) высокомолекулярных полиалкилме-такрилатов. Все указанные результаты интерпретированы с единых позиций обоснованной новой модели ассоциации с привлечением представлений о физической сетке (непрерывной сетке межмолекулярных физических связей).

Далее приведены результаты, относящиеся к влиянию ассоциации (межмолекулярного взаимодействия) на кинетику радикальной полимеризации эфиров акрилового ряда применительно к реакциям инициирования, роста полимерной цепи и вторичного ингибирования. Изучена кинетика радикального инициирования в жидких фторалкилметакрила-тах, в растворах этих мономеров. Эти результаты интерпретированы в рамках представлений теории клеточного эффекта с учетом того, что реакция радикального инициирования является диффузионно-контролируемой на стадии выхода инициирующего радикала из клетки. Ассоциативная структура жидкой среды, стабильность которой определяется интенсивностью ММВ, оказывает решающее влияние на эффективность инициирования.

Установлены кинетические эффекты на начальной и глубоких стадиях радикальной полимеризации мономеров - высших членов гомологических рядов н-алкилакрилатов и н-алкилметакрилатов: сильное влияние малых добавок (1-5 % мол.) мономеров того же гомологического ряда на значения начальных скоростей полимеризации, на величины и область проявления гель-эффекта. С позиций классической теории радикальной полимеризации добавка сомономера, близкого по реакционно-способности к основному мономеру и к тому же в концентрации примерно на два порядка меньшей, не должна оказывать никакого влияния на кинетику полимеризации. Правомерно было полагать, что установлены кинетические эффекты, не учитываемые классической теорией радикальной полимеризации. Была подтверждена кинетически и методами компьютерного моделирования интерпретация этих эффектов в рамках концепции регулярных кинетически активных ассоциатов с временем жизни ассоциативных связей, превышающим характерное время реакции роста полимерной цепи. Эта концепция восходит к основополагающим представлениям академика Семенова Н.Н. о существовании регулярных кинетически активных ассоциатов некоторых винильных мономеров в области температур их перехода из твердого состояния в жидкое. В совокупности полученные результаты позволяют трактовать установленные эффекты как кинетические проявления регулярных ассоциативных структур с благоприятным (в случае н-алкилакрилатов) или неблагоприятным (в случае н-алкилметакрилатов) для реакции роста полимерной цепи взаимным положением двойных связей ассоциированных молекул.

При полимеризации фторалкилметакрилатов с концевыми CF2H-группами, ингибированной стабильными нитроксильными радикалами (>NO), после окончания периода индукции протекает, как установлено, вторичное ингибирование по каталитическому механизму. Кинетические эффекты в ингибированной полимеризации фторалкилметакрилатов были объяснены особенностями строения ассоциатов фторалкилметакрилатов по сравнению с ассоциатами алкилметакрилатов: при полимеризации фторалкилметакрилатов связь в аддукте >NO—R, образующегося по реакции >NO' + R' (где R' - макрорадикал) ослаблена в результате межмолекулярного взаимодействия концевых фрагментов полимерных цепей >NO—R с СР2Н-группами молекул мономера.

В работе была предпринята также попытка выявить основные параметры, влияющие на формирование систем ММВ (ассоциативных структур) в жидких органических соединениях с различными функциональными группами. Сильно ассоциированные мономеры не исчерпываются эфирами акрилового ряда; проявления ассоциативных структур следует ожидать также в кинетике радикальной полимеризации мономеров (олигомеров) других классов. Анализ проведен для органических соединений 20 классов, привлекаемых в работе в качестве простых моделей молекул мономеров, олигомеров и полимеров.

Проблема взаимосвязи молекулярной структуры и свойств полимеров относится к фундаментальным проблемам науки о полимерах. В настоящее время все большее внимание исследователей привлекает концепция решающего влияния систем межмолекулярного взаимодействия (ММВ) в полимерах на формирование их макроскопических свойств. Однако зависимость свойств полимеров от систем ММВ неоднозначна и определяется совокупным влиянием многих параметров. В этой связи для выяснения характера связи: молекулярная структура — система ММВ - физические свойства полимера представляется возможным в качестве простых моделей привлечь низкомолекулярные органические соединения и их бинарные растворы, рассматривая молекулы органических соединений как фрагменты макромолекул с идентичными центрами ММВ.

Были установлены основы зависимости: молекулярная структура — система ММВ - физические свойства применительно к температурам кипения (Ткип), температурам плавления (Тпл) и коэффициентам молекулярной упаковки (Куп), полагая, что соотнесение структуры и физических свойств каждого органического соединения опосредуется системой ММВ. При этом в понятие система ММВ входят такие параметры как энергия межмолекулярных связей, топология ассоциативных структур, конформационные характеристики, включая барьеры внутреннего вращения отдельных атомных групп, симметрия молекул.

Зависимость физических свойств от параметров структуры молекул неоднозначна и поэтому соотнесение: структура - система ММВ -физические свойства органических соединений можно провести, если установить корреляционные закономерности для определенным образом подобранных рядов сравнения, составленных из большого числа органических соединений. В результате станет возможным судить о том, в какой степени физические свойства контролируются системой ММВ, а затем, усложняя ряды сравнения, по закономерностям изменения физических свойств, в наибольшей степени зависящих от ММВ, таких как ТКип» Тпл и Куп, выявить закономерности формирования самих систем ММВ.

Был предложен и с использованием компьютерных технологий успешно апробирован способ сопоставительного анализа массива данных, содержащего сведения о физических свойствах более 8000 органических соединений, в специально подобранных рядах сравнения, включая гомологические ряды, по характеру изменения в рядах таких структурно-чувствительных физических свойств как Ткип> Тпл и Куп. В рядах сравнения представлены около 850 органических соединений 20 различных классов. Установленные закономерности и особенности формирования систем ММВ свидетельствуют о решающей роли ММВ как свой-ствообразующего фактора. Показан также вклад симметрии и формы молекул (набора их конформационных состояний) в формирование систем ММВ и соответственно физических свойств органических соединений.

Установленные закономерности формирования систем ММВ в органических соединениях, и как следствие, в формировании их физических свойств, можно использовать для прогнозирования свойств полимеров, с учетом неизбежных усложнений.

Таким образом, в диссертации предпринята попытка использования представлений о регулярных ассоциатах для интерпретации механизма реакции радикального присоединения (роста полимерной цепи) в ассоциированных реакционных средах, представлений об ассоциатах типа физической сетки для интерпретации результатов систематических исследований ассоциации жидких органических соединений (методом парамагнитного зондирования и другими методами), а также простых модельных представлений об ассоциатах, базирующихся на массиве данных, содержащихся в справочной литературе, для интерпретации механизмов формирования физических свойств органических соединений.

ВЫВОДЫ

1. По характеру изменений температур структурных переходов показано, что свойствообразующими (формирующими спектр времен релаксации) параметрами систем ММВ в акрилатах, метакрилатах, их насыщенных аналогах и бинарных растворов этих соединений наряду с энергией межмолекулярных связей и их объемной концентрацией являются также топология и тип ассоциативных структур (регулярный, статистический или смешанный). Чем ближе структура ассоциатов к регулярной или к непрерывной сетчатой и чем короче межузловые цепочки в таких сетках, тем сильнее спектр времен релаксации сдвинут в область больших времен при прочих равных условиях. При этом такой сдвиг наблюдается как в очень коротковременной области спектра, ответственной за переориентацию в магнитном поле релаксантов молекулярных размеров, так и в длинновременной, ответственной за механическую релаксацию.

2. По изменению температур структурных переходов определен вклад центров слабых ММВ в формирование ассоциативных структур н-алкил(мет)акрилатов, ди(мет)акрилатов. Совокупность экспериментальных данных свидетельствует в пользу предположения о кооперировании СН2-групп алкильных фрагментов -(СН2)П- этих соединений с образованием новых групповых центров сильных ММВ, влияние которых на физические свойства высших членов указанных гомологических рядов становится определяющим.

3. Установлено, что в растворах полиалкилметакрилатов в собственных мономерах с содержанием полимера от нуля до 100 %, моделирующих состав реакционной среды на различных глубинах превращения, ассоциативная структура растворов, обогащенных мономером, определяется ассоциативной структурой мономера (статистической или регулярной), а ассоциативная структура растворов, обогащенных полимером - смешанной ассоциативной структурой полимера (статистической и регулярной).

4. Результаты изучения радикального инициирования во фторал-килметакрилатах и их растворах в растворителях различной полярности интерпретированы в рамках представлений теории клеточного эффекта. Показано, что ассоциативная структура жидкой среды, стабильность которой определяется интенсивностью ММВ, оказывает решающее влияние на эффективность инициирования.

5. Установлено аномальное снижение скорости полимеризации высших н-алкилакрилатов (повышение скорости полимеризации высших н-алкилметакрилатов) от бутиловых до цетиловых эфиров на начальных стадиях процесса в присутствии малых (1-5 %) добавок соответственно других н-алкилакрилатов (н-алкилметакрилатов). Эти кинетические эффекты, не учитываемые классической теорией радикальной полимеризации, интерпретированы в рамках модели кинетически активных ассоциатов с регулярным расположением молекул мономеров в ассоциатах благоприятным для реакции роста цепи (н-алкилакрилаты) или, наоборот, неблагоприятным (н-алкилметакрилаты).

6. Методом молекулярной механики проведено компьютерное моделирование строения ассоциатов высших н-алкилакрилатов и н-алкилметакрилатов и методом молекулярной динамики - моделирование температурной стабильности этих ассоциатов. Показано, что высшие алкил(мет)акрилаты образуют регулярные ассоциаты, в которых молекулы эфиров (их углеводородные фрагменты, сложноэфирные группы и двойные связи) взаимно позиционно и ориентационно упорядочены. Эти регулярные ассоциаты отождествлены с кинетически активными ассоциатами-«заготовками» н-алкилакрилатов и ассоциатами-«антизаготовками» н-алкилметакрилатов, которые постулировались в литературе. Результаты моделирования ассоциатов с включенными в них молекулами добавок позволяют трактовать аномальные кинетические эффекты полимеризации высших н-алкил(мет)акрилатов на начальных стадиях как кинетическое проявление их регулярных ассоциативных структур.

7. Установлено аномальное усиление гель-эффекта и сдвиг начала автоторможения в сторону больших глубин превращения в полимеризации н-алкилметакрилатов в присутствии малых (1-5 %) добавок других н-алкилметакрилатов и, напротив, ослабление гель-эффекта и сдвиг начала автоторможения в сторону меньших глубин превращения в полимеризации н-алкилакрилатов в присутствии малых добавок других н-алкилакрилатов. Предпринята попытка трактовать эти эффекты как кинетические проявления регулярных ассоциатов мономеров на глубоких стадиях полимеризации.

8. В результате кинетического анализа выявлены критерии, позволяющие отличить каталитический процесс от обратимого и обычного вторичного ингибирования при полимеризации непредельных мономеров в присутствии нитроксильных радикалов. Установлено, что ингиби-рованная нитроксильными радикалами полимеризация фторалкилметак-рилатов с концевой СРгН-группой протекает по механизму каталитического вторичного ингибирования и высказано предположение, что эти кинетические эффекты вызваны ослаблением химической связи во вторичном ингибиторе >NO—R в результате межмолекулярного взаимодействия с CF2H-rpynnaMH молекул фторалкилметакрилатов.

9. Предложен и успешно апробирован с использованием компьютерных технологий способ сопоставительного анализа массива данных, содержащих сведения о физических свойствах более 8000 органических соединений, в специально подобранных рядах сравнения, включая гомологические ряды, по характеру изменения в рядах таких структурночувствительных физических свойств как Ткип, Тпл и Куп. В рядах сравнения представлены 850 органических соединений 20 классов, в том числе н-алкил(мет)акрилаты. Установленные закономерности и особенности формирования систем ММВ свидетельствуют о решающей роли ММВ как свойствообразующего фактора. Показан также вклад симметрии и формы молекул (набора конформационных состояний) в формирование систем ММВ и соответственно физических свойств органических соединений.

1. Смирнова H.A. Молекулярные теории растворов.- Л.: Химия, 1987.333 с.

2. Шахпаронов М.И. Введение в современную теорию растворов.- М: Высшая школа, 1976.-351 с.

3. Каплан Н.Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий.-М.: Наука, 1982.-312 с.

4. Альпер Г.А., Никифоров М.Ю. Структура и термодинамика растворов неэлектролитов в теории ассоциативных равновесий // Достижения и проблемы теории сольватации.- М.: Наука, 1998.- 247 с.

5. Френкель Я.И. Кинетическая теория жидкостей.- Л: Наука, 1971.- 424 с.

6. Физическая химия. Кн 1.: Строение вещества. Термодинамика. / Под ред. К.С. Краснова. -М.: Высш. шк., 1995.-512 с.

7. Mulliken R.S., Person W.B. Molecular complexes. New York: Wiley-Interscience, 1969. - 252 p.

8. Пиментен Дж., Мак-Клелан. Водородная связь. — М.: Мир, 1964.- 462 с.

9. Водородная связь / Под ред. Н.Д. Соколова. М.: Наука, 1981. — 286 с.

10. The Hydrogen Boud — Recent Developments in Theory and Experiment / Eds P. Schuster, G. Zundel, C. Sandorty.- Amsterdam: North Molland Publ. Co., 1976.- V.l-3. 1549 p.

11. Альпер Г.А. Молекулярная ассоциация и физико-химические свойства растворов неэлектролитов: Дис. . док. хим. наук.- Иваново, 1991.371 с.

12. Термодинамика разбавленных растворов неэлектролитов / А.Г. Мо-рачевский, Н.А. Смирнова, И.М. Балашова и др.- Л.: Химия, 1982.240 с.

13. Замалитин В.Н., Норман Г.Э., Филиппов B.C. Метод Монте-Карло в статистической термодинамике.- М.: Наука, 1977. 288 с.

14. Guggenheim Е.А. Mixtures. Oxford: Clarendon Press, 1952 - 272 p.

15. Растворы неэлектролитов в жидкостях / М.Ю. Никифоров, Г.А. Аль-пер, В.Д. Дуров.и др.- М.: Наука, 1989.- 215 с.

16. Дуров В.А., Агеев Е.П. Термодинамическая теория растворов неэлектролитов- М.: Изд-во МГУ, 1987.- 246 с.

17. Chandler D., Pratt L. Statistical mechanics of chemical equilibria and in-termolecular structures of molecules in coudensed phass // J. Chem. Phys.-1976.- V.65.- №8,- p. 2925 -2940.

18. A review and computer simulation of the molecular dynamics of a secies of specitic molecular liquides // Adv. Chem. Phys.- 1985 V.63 — P.277-285.

19. Смирнова H.A. Решеточные модели жидкостей и растворов // Физическая химия. Современные проблемы / Под ред. Я.М. Колотыркина.-М.: Химия, 1984.- С. 6-20.

20. Barker J.A. Lattine theory of liquid state. Oxford: Pergamon Press, 1963.- 133 p.

21. Renon H., Pransnitz J.M. Local composition in thermodinamic excess functions for liquid mixtures // AIChE J.- 1968.- V.14.- №1.- P. 135-144.

22. Scott R.L. Corresponding states treatment of nonelectrolyte solutions // J. Chem. Phys.- 1956.-V.25.-№2.-P. 193-205.

23. Крокстон К. Физика жидкого состояния / Пер. с англ. под ред. А.И. Осипова. М.: Мир, 1978.- 400 с.

24. Jorgensen W.L. Simulation of liquid ethanol including internal ratation // J. Amer. Chem. Soc.- 1981.- V.103.- № 2.- P. 341-345.

25. Королев Г.В., Березин М.П. Системы межмолекулярных взаимодействий (физические сетки) в олигомерах акрилового ряда // Высоко-молек. соед.- А,- 1997.- Т.39.- №2.- С.242-249.

26. Абрамзон А.А. Поверхностно-активные вещества.- JL: Химия, 1981.-304 с.

27. Багдасарьян Х.С. Теория радикальной полимеризации.- М.: Наука, 1966.-300 с.

28. Денисов Е.Т. Окисление и деструкция карбоцепных полимеров.- JL: Химия, 1990.- 287 с.

29. Эмануэль Н.М., Заиков Г.Е., Майзус З.К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений.- М.: Наука, 1973.- 279 с.

30. Гладышев Г.П., Попов В.А. Радикальная полимеризация при глубоких степенях превращения.- М.: Наука, 1974.- 243 с.

31. Кабанов В.А., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно-радикальная полимеризация.- М.: Химия, 1987.- 254 с.

32. Королев Г.В., Могилевич М.М., Голиков И.В. Сетчатые полиакрила-ты.- М.: Химия, 1995.- 275 с.

33. Денисов Е.Т. Константы скорости гомолитических жидкофазных реакций.- М.: Наука, 1971.- 711 с.

34. Смирнов Б.Р., Сухов В.Д. Количественная проверка теории диффузионного и радикально-акцепторного выхода из клетки по данным о распаде радикальных инициаторов в жидкостях и полимерах // Вы-сокомолек. соед.- А.- 1977.- Т.19.- №2.- С.236-243.

35. Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций.- М.: Высшая школа, 1988.- 391 с.

36. Сухов В.Д. Кинетические особенности окислительной полимеризации виниловых соединений: Дис. канд. хим. наук,- Ярославль: ЯПИ, 1975.- 203 с.

37. Окислительная полимеризация метакриловых эфиров / М.М. Моги-левич, В.Д. Сухов, Г.В. Королев Г.В. и др. // Высокомолек. соед.- А.-1973.- Т.15,- №11.- С.2528-2533.

38. Могилевич М.М., Сухов В.Д., Королев Г.В. Кинетика окислительной полимерирзации олигоэфиракрилатов // Высокомолек. соед.- А,-1975.- Т.17.- №4.- С.782-785.

39. Влияние микроструктуры реакционной среды на элементарный акт процесса инициирования в среде ди- и олигоэфиракрилатов / А.И. Малахов, В.Д. Сухов, Г.В. Королев и др. // Высокомолек. соед.- А.-1976.- Т. 18.- №7.- С. 1460-1466.

40. О реакции радикального инициирования в среде моноакрилатов / А.И. Малахов, В.Д. Сухов, Г.В. Королев и др. // Высокомолек. соед.-А.- 1976.- Т. 18.- №10,- С.2166-2172.

41. Творогов Н.Н. Исследование механизма трехмерной полимеризации некоторых диметакриловых эфиров гликолей и олигоэфиракрилатов нестационарно-кинетическим методом: Автореф. дис. . канд. хим. наук.- М.: ИХФ АН СССР, 1967.- 24 с.

42. Берлин А.А., Творогов Н.Н., Королев Г.В. Об организации упорядоченных сетчатых структур при фотополимеризации диметакриловых эфиров гликолей // Докл. АН СССР.- 1966.- Т. 170.- №5.- С. 10731080.

43. Берлин А.А., Творогов Н.Н., Королев Г.В. О фотополимеризации диметакриловых эфиров гликолей II Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1966.-№1.- С. 193-199.

44. Справочник по химии полимеров / Ю.С. Липатов, А.Е. Нестеров, Т.М. Гриценко и др.- Киев.: Наукова думка, 1971.- 536 с.

45. Берлин А.А., Смирнов Б.Р. Кинетика полимеризационных процессов в конденсированных фазах и структура среды на средних стадиях полимеризации полиэфиракрилатов // Журн. теор. и эксп. химии.-1967,- Т.З.- Вып.1.- С.93-97.

46. Семенов Н.Н. Химия и технология полимеров. 1960, №7-8. С. 196.

47. О роли фазовых переходов в процессах полимеризации мономеров, находящихся в твердом состоянии / В.А. Каргин, В.А. Кабанов, И.М. Паписов и др. // Докл. АН СССР.- 1961.- Т. 141.- №2.- С.389-392.

48. Паписов И.М., Кабанов В.А., Каргин В.А. Об условиях быстрой полимеризации ниже температуры плавления мономеров // Высокомо-лек. соед.- 1965.- Т.7.- №10.- С.1779-1785.

49. Роль "лабильных заготовок" при быстрой полимеризации ниже температуры плавления мономеров / В.А. Кабанов, И.М. Паписов, А.Н. Гвоздецкий и др. // Высокомолек. соед.- Б,- 1965.- Т7,- №10.- С. 17871791.

50. Каргин В.А., Кабанов В.А. // ЖВХО им. Менделеева.- 1964.- Т.9.-№11.- С.602.

51. Самарин Е.Ф. Свойства пентаэритритовых олигоэфиракрилатов: Автореферат дис. . канд. хим. наук.- М.: МХТИ им. Д.И. Менделеева, 1971.- 23 с.

52. Берлин А.А., Самарин Е.Ф. Влияние строения одноосновной кислоты в олигоэфиракрилатах на свойства полимеров // Высокомолек. соед.-Б.- 1969.- Т.9.- №7.- С.530-533.

53. Могилевич М.М., Суханов Г.А., Королев Г.В. Кинетические особенности процесса окислительной полимеризации олигоэфиракрилатов //Высокомолек. соед.- А.- 1975.- Т.17.- №11.- С.2487-2492.

54. О механизме окислительной полимеризации в пленках / М.М Моги-левич, Г.А. Суханов, Г.В. Королев и др. // Высокомолек. соед.- А.-1975.- Т.17.- №11.- С.2390-2396.

55. Межиковский С.М. Достижения и проблемы физико-химии олигоме-ров и их превращений в сетчатых полимерах // Высокомолек. соед.-А.- 1987.- Т.29.- №8.- С. 1571-1580.

56. Берлин А.А., Кефели Т.Я., Королев Г.В. Полиэфиракрилаты.- М.: Наука, 1967.-372 с.

57. Берлин А.А. Влияние надмолекулярных образований в жидких оли-гомерах на кинетику их полимеризации и свойства образующихся высокополимеров // Высокомолек. соед.- А.- 1970.- Т.12.- №10.-С.2313-2319.

58. Акриловые олигомеры и материалы на их основе / А.А. Берлин, Г.В. Королев, Т.Я. Кефели и др.- М.: Химия, 1983.- 231 с.

59. Королев Г.В., Перепелицина Е.О. Проблемы и достижения в радикальной полимеризации мономеров и олигомеров // Полимеры 2000. Т.1. Химия полимеров.- М.: ИХФ РАН им. Н.Н.Семенова.- 2000.-С.124-134.

60. Королев Г.В., Перепелицина Е.О. Кинетические аномалии в радикальной полимеризации высших алкилакрилатов и их количественная интерпретация в рамках модели ассоциатов-«заготовок» // Докл. АН.-2000.- Т.371.- №4.- С.488-492.

61. Королев Г.В., Перепелицина Е.О. Кинетические аномалии в радикальной полимеризации алкил(мет)акрилатов и их количественная интерпретация в рамках модели ассоциатов-«заготовок» // Высокомолек. соед.- А.- 2001.- Т.43.- №5.- С.774-783.

62. R.G.W. Norrish, R.R. Smith. Nature, 150, 1942, р.336.

63. С.С. Медведев, О. Карицкая, Е. Алексеева. // Ж. физ. химии, 1943, №17, с. 391.

64. G.Shulz, G. Harbort. Makromol. Chem., 1947, V.l, p. 106.

65. E. Trommsdorff. Colloquim on High Polymers. Freiburg, 1944, Report N363, Itan22.

66. M.S. Matheson, E.E. Aner, E.B. Bevilacgue, E.I. Hart. J. Amer. Chem. Soc., 71,497(1949).

67. M.S. Matheson, E.E. Aner, E.B. Bevilacgue, E.I. Hart. J. Amer. Chem. Soc., 73, 1700(1951).

68. M.S. Matheson, E.E. Aner, E.B. Bevilacgue, E.I. Hart. J. Amer. Chem. Soc., 71,5395 (1951).

69. Benson S.W., North A.M., Simple A. Dilatometric method of determining the rate constants of chain reactions. 2. The effect of viscosity on the rate constants of polymerization reactions // J. Am. Chem. Soc.- 1959.- V.81.-№6.- P.1339-1345.

70. A.M. North, G.A. Reed. Trans. Faraday Soc., 57, 859 (1961).

71. Benson S.W., North A.M. Kinetic of free radical polymerization in conditions of diffusion control of circuit opening // J. Am. Chem. Soc.- 1962.-V.84.-№4.- P.935-940.

72. A.M. North. Kinetics of free radical polymerization. Pergamon Press, 1966.-212 p.

73. A.M. North. Chem. and Ind., N39, 1295 (1968).

74. X.C. Багдасарьян // Высокомолек. соед., Б9, 10 (1967).

75. G.V. Schulz, J.P. Fischer. Makromol. Chem., 107, 253 (1967).

76. A.F. Moroni, G.V. Schulz. Makromol. Chem., 118, 313 (1968).

77. K. Ito. J. Polymer Sci., Al, 7, 827 (1969).

78. K. Ito. J. Polymer Sci., A1, 8, 1823 (1970).

79. Берлин Ал.Ал., Вольфсон С.А., Ениколопян Н.С. Кинетика полимеризационных процессов.- М.: Химия, 1978.- 319 с.

80. Mijama Н. Bull. Chem. Soc. Japan, 1957, V.30, p.459.

81. Soh S.K., Sundberg D.C. J.Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1982, V.20, p. 1299.

82. Cardenas J.N., O'Driscoll K.F. J.Polym.Sci., Polym. Chem. Ed., 1976, V.14, p.883.

83. Cardenas J.N., O'Driscoll K.F. High-conversion polymerization. II. Influence of chain transfer on the gel effect // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed.- 1977.-V.15.- P.1883-1888.

84. Lee H.B., Turner D.T. Macromolecules, 1977, V.10, p.226.

85. Связь автоускорения при радикальной полимеризации метилметак-рилата в массе со структурными изменениями полимеризующейся системы / М.Б. Лачинов, Б.А. Королев, В.Е. Древаль и др. // Высоко-молек. соед.- А.- Т.24.- 1982.- №10.- С.2220-2226.

86. Аржаков С.А., Бакеев Н.Ф., Кабанов В.А. // Высокомолек. соед., сер.А, 1973, Т.15,с.1154.

87. Брун Е.Б., Каминский В.А., Гладышев Г.П. О гель-эффекте при радикальной полимеризации // Докл. АН СССР.- 1984.- Т.278.- №1.-С.134-138.

88. Каминский В.А., Брун Е.Б. Диффузионно-контролируемые реакции в полимерных растворах // Высокомолек. соед,- А.- 1990,- Т.32.- №10.-С.2167-2173.

89. Де Женн П. Идеи скейлинга в физике полимеров.- М.: Наука, 1982.368 с.

90. Doi М., Edvards S.F. The Theory of Polymer Dynamics.- Oxford, 1986,391 p.

91. Готлиб Ю.Я., Даринский A.A., Светлов Ю.Е. Физическая кинетика макромолекул.- Л.: Наука, 1986.- 272 с.

92. Кинетические особенности радикальной полимеризации, протекающей с автоускорением / В.А. Иванов, В.А. Каминский, Е.Б. Брун и др. //Высокомолек. соед.- А.- 1991.- Т.ЗЗ.- №7.- С.1442-1452.

93. Начало автоускорения при радикальной полимеризации мономеров метакрилового ряда в массе / Е.И. Череп, М.Б. Лачинов, В.П. Зубов и др. // Высокомолек. соед.- Б,- 1983.- Т.25.- №3.- С. 186-189.

94. О природе гель-эффекта при радикальной полимеризации н-алкилметакрилатов / Е.И. Череп, М.Б. Лачинов, В.П. Зубов и др. // Высокомолек. соед.- Б.- 1986.- Т.28.- №3.- С. 165-169.

95. Эдельштейн О.А. Некоторые особенности полимеризации метилме-такрилата на гель-стадии: Дис. . канд. хим. наук.- Иркутск, ИГУ.-1972.- 158 с.

96. Эдельштейн О.А., Смирнов Б.Р., Грачев В.П., Королев Г.В. Сб. «Химия ароматических и непредельных соединений». Иркутск, 1971, с.374.

97. Gons J., Slagter W.O., Challa G. Radical polymerization of methyl methacrylate in the presence of stereoregular poly(methyl methacrylate) // J. Polymer Sci.: Polymer Chem. Ed.- 1977.- V.15.- №4.- P.771-779.

98. Иржак В.И., Королев Г.В., Соловьев M.E. Межмолекулярное взаимодействие в полимерах и модель физической сетки / Успехи химии.-1997.- Т.66.- №2.- С. 179-200.

99. Королев Г.В., Перепелицина Е.О. Влияние межмолекулярных взаимодействий на кинетику радикальной полимеризации нонилакрилата // Высокомолек. соед.- Б.- 1997.- Т.39.- №2.- С.338-341.

100. Энциклопедия полимеров / Под ред. В.А. Каргина.- М.: Изд-во «Советская энциклопедия».- Т.1.- 1972.- С.35; Т.2.- 1974.- С. 182.

101. Шур A.M. Высокомолекулярные соединения.- М.: Высшая школа, 1981.- 660 с.

102. Шилов Ю.Б., Баталова P.M., Денисов Е.Т. Регенерация иминок-сильного радикала при окислении полипропилена // Докл. АН СССР.-1972.- Т.207.- №2.- С.388-389.

103. Шилов Ю.Б., Денисов Е.Т. Механизм тормозящего действия ими-ноксильного радикала при окислении полипропилена и полиэтилена // Высокомолек. соед.- А.- 1974.- Т. 16.- № 10.- С.2213-2213.

104. Ковтун Г.А., Александров A.JL, Голубев В.А. Взаимодействие пе-рекисных радикалов с эфирами гидроксиламинов // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1974.- №10.- С.2197-2202.

105. Парамагнитное зондирование густосетчатых полимеров, полученных радикальной полимеризацией / В.М. Лагунов, И.В. Голиков, Б.Р. Смирнов, Г.В. Королев // Высокомолек. соед.- Б.- 1986.- Т.27.- №2.-С.250-255.

106. Ильин А.А., Голиков И.В., Могилевич М.М. Микроперераспределение в процессе радикальной полимеризации олигоэфиракрилатов // Высокомолек. соед,- Б.- 1990.- Т.32.- №4.- С.243-247.

107. Влияние свободных стабильных радикалов на кинетику и механизм полимеризации некоторых винильных мономеров / М.Д. Гольдфейн, Э.А. Рафиков, Н.В. Кожевников и др. // Высокомолек. соед,- А.- 1975.-Т.17.-№8.- С.1671-1678.

108. Влияние стабильных радикалов на полимеризацию стирола / А.В. Трубников, М.Д. Гольдфейн, А.Д. Степухович и др. // Высокомолек. соед.- Б.- 1976.- Т. 18.- №6.- С.419-422.

109. Трубников А.В., Гольдфейн М.Д., Степухович А.Д. К вопросу о механизме ингибирования полимеризации винильных мономеров стабильными радикалами // Высокомолек. соед.- Б.- 1976.- Т. 18.- №10.-С.733-735.

110. Ингибирование полимеризации винильных мономеров азотокисны-ми и иминоксильными радикалами / А.В. Трубников, М.Д. Гольдфейн, Н.В. Кожевников и др. // Высокомолек. соед.- А.- 1978.- Т.20.- №11.-С.2248-2254.

111. Forrester A.R., Hay J.M., Thomson R.H. Organic chemistry of stable Free Radicals.- London. New-York: Academic Press, 1968.- 386 p.

112. A.K. Hoffman, A.M. Feldman, A. Henderson. Org. synth., 1969, 48, 62.

113. H. Low, J. Paterson, J.M. Fedder, J.C. Walton. // J. Chem. Soc., 1977, V.6, p.877.

114. Обратимое ингибирование при радикальной полимеризации бути-лакрилата в присутствии порфиринкобальта / А.Г. Оганова, Б.Р. Смирнов, Н.Т. Иоффе и др. // Докл. АН СССР.- 1983.- Т.268.- №4.-С.917-924.

115. Кинетические закономерности полимеризаци бутилакрилата в присутствии порфиринкобальта в период индукции / А.Г. Оганова, Б.Р. Смирнов, Н.Т. Иоффе, Н.С. Ениколопян. // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1983.-№9.- С.2036-2042.

116. Смирнов Б.Р. Обратимое ингибирование радикальной полимеризации // Высокомолек. соед.- А.- 1990.- Т.32,- №3,- С.583-589.

117. Смирнов Б.Р. Кинетическое описание радикальной ингибированной полимеризации, учитывающей расход реагентов // Высокомолек. со-ед.- А.- 1982.- Т.24.- №4.- С.877-883.

118. Атовмян Е.Г., Батурин С.М., Федотова Т.Н. // Высокомолек. соед., 1982, Т.24, сер.А, №2, С.137.

119. Григорьева В.А., Комратова В.В., Бехли JI.C., Батурин С.М., Тигер Р.П., Энтелис С.Г. //Кинетика и катализ. 1972, Т.13, №3, С.653.

120. Горошко С.А., Низельский Ю.Н., Липатова Т.Э. Физикохимия полиуретанов.- Киев, Hayкова думка, 1981.- 89 с.

121. Крестов Ал. Г. Межмолекулярное взаимодействие в бинарных неводных системах ацетон итрил амид (ФА, N-МФА, ДМФА, ГМФТ) по данным ЯМР-спектроскопических, теплоемкостных и объемных характеристик: Дис. канд. хим. наук.- Иваново, 1988,- 151 с.

122. Лукьянчикова И.А. Межмолекулярные взаимодействия в растворах неэлектролитов на основе спиртов, углеводородов и их галогензаме-щенных по данным вискозиметрии и ЯМР-спектроскопии: Дис. . канд. хим. наук.- Иваново, 1995.- 193 с.

123. Петров А.Н. Межмолекулярные взаимодействия в бинарных растворах неэлектролитов на основе формамида и N,N-диметилформамида: Дис. канд. хим. наук.- Иваново, 1991.- 186 с.

124. Никифоров М.Ю. Ассоциативные равновесия и физико-химические свойства бинарных неэлектролитных растворов.: Дис. . канд. хим. наук.- Иваново, 1988.- 167 с.

125. Россоти Ф., Россоти X. Определение констант устойчивости и других констант равновесия в растворах.- М.: Мир, 1965.- 564 с.

126. Хартли Ф., Бергес Л., Олкок Р. Равновесия в растворах.- М.: Мир, 1983.-360 с.

127. Lippert Е., Prigge Н. Research of hydrogen bonds of cyclic ethers, tio-ethers and imines with phenol by the infrared spectroscopy // Ber Bun-senges. Phys. Chem.- 1963.- Bd.67.- S.267-279.

128. Бродский А.И., Походенко В.Д., Куц B.C. Исследование ассоциации спиртов и фенолов методом ЯМР // Успехи химии.- 1970.- Т.39, №5.-С. 753-772.

129. Tucker Е.Е., Lippert Е. // The hydrogen bond.- Amsterdam: North Holland.- 1976.-V.2.-P. 791-831.

130. Зефиров H.C. О тенденциях развития современной органической химии // Соросовский образовательный журнал.- 1996.- №7.- С. 33-38.

131. Химические приложения теории топологии и теории графов. / Под. ред. Р. Кинга.- М.: Мир, 1987.- 560 с.

132. Ван Кревелен Д.В. Свойства и химическое строение полимеров.-М.: Химия, 1976.-416 с.

133. Шараф М.А., Иламен Д.А., Ковальский Б.Р. Хемометрика.- Л.: Химия, 1989.-269 с.

134. Кумсков М.И., Пономарева Л.А., Захарова М.В. Новый подход к решению задачи QSAR для органических соединений // Жур. общ. химии.- 1995.- Т.65, Вып.2.- С. 285-286.

135. Метод автоматизированного формирования структурных дескрипторов органических соединений для количественных корреляций "структура-свойство" / М.И. Кумсков, Л.А. Пономарева, Е.А. Смоленский и др.//Изв. РАН. Сер. хим.- 1994.- №8.- С. 1391-1393.

136. Системы структурных дескрипторов для решения задач "структура-свойство" органических соединений / М.И. Кумсков, Е.А. Смоленский, Л.А. Пономарева и др.// Докл. РАН.- 1994.- Т.336.- Вып.1.-С.64-66.

137. Руврэ Д. Следует ли заниматься разработкой топологических индексов? // Химические приложения топологии и теории графов.- М.: Мир, 1987.-С. 183-203.

138. Бучаченко А.Л., Коварский А.Л., Вассерман A.M. Успехи химии и физики полимеров.- М.: Химия, 1973.- 122 с.

139. Кузнецов А.Н. Метод спинового зонда.- М.: Наука. 1976.- 210 с.

140. Вассерман A.M., Коварский А.А. Спиновые метки и зонды в физико химии полимеров.- М.: Наука, 1986.- 246 с.

141. Хеммингер В., Хенс Г. Калориметрия. Теория и практика.- М.: Химия, 1989.- 176 с.

142. Берг Л.Г. Введение в термографию.- М.: Изд-во АН СССР, 1961.322 с.

143. Лившиц B.C. Методы термокинетического метода химических реакций // Усп. химии.- 1968.- Т.37.- №10.- С.1879-1886.

144. Мс. Curdy К., Laidler К. Polymerization rares acrylates and methacrylates in emulsive systems // Can. J. Chem.- 1964.- V. 42.- №4.- P.818-822.

145. Brownstein S., Bywater S., Worsford D.J. Spectra of a proton magneticresonance of poly-a-methilstyrenes // Makromolek. Chem. 1962. v. 52. p. 120

146. Bywater S. Trans. Faraday Soc. 1955. v. 51. p. 1267

147. Ivin K. Trans. Faraday. Soc. 1955. v. 51. p. 1273

148. Miller A.A., Mayo F.R. Oxidation of unsaturated compounds. 1. The oxidation of styrene // J. Amer. Chem. Soc.- 1956.- V.78.-№5.-P.1017-1023.

149. Henrici-Olive G., Olive S. Reaktionskinetik der polymerizations hem-mung durch molekularen sauerstoff //' Makromol. Chem.- 1957.-Bd.24. №1.- S.64-75.

150. Воюцкий C.C. Курс коллоидной химии.- M.: Химия, 1975.- 512 с.

151. Буркерт У., Эллинджер Н. Молекулярная механика.- М.: Мир, 1986.- 366 с.

152. Хеерман Д.В. Методы компьютерного эксперимента в теоретической физике.- М: Наука, 1990.- 176 с.

153. Инкременты энтальпий испарения органических соединений / Г.В. Королев, А.А. Ильин, Е.А. Сизов, М.Е. Соловьев, М.М. Могилевич // Журн. общ. химии.- 2000.- Т.70.- Вып.7.- С. 1088-1091.

154. Абрамзон А.А., Славин А.А. Об аддитивности энергии межмолекулярного взаимодействия органинческих соединений по входящим в них группам // Журн. физ. химии.- 1970.- Т.44.- №3.- С.564-569.

155. Majer V., Svoboda V. Enthalpies of vaporization of Organic Compunds: A critical Review fnd Data Compitation, Beackwell Scientific Publications.- Oxford, 1985,- 300 p.

156. Лебедев Ю.А., Мирошниченко E.A. Термохимия парообразования органических веществ, теплота испарения, сублимация и давление насыщенных паров.- М.: Наука, 1981.- 304 с.

157. Сильные межмолекулярные взаимодействия функциональных групп и их роль в формировании физических свойств органических соединений / Г.В. Королев, А.А. Ильин, Е.А. Сизов, М.М. Могиле-вич // Журн. общ. химии.- 1999.- Т.69.- Вып. 10.- С. 1636-1645.

158. Ахназарова С.Л., Кафаров В.В. Методы оптимизации эксперимента в химической технологии.- М.: Высшая школа, 1985.- 320 с.

159. Эллинджер Н.Л. Молекулярная механика // Молекулярные структуры.- М.: Мир, 1997.- 366 с.

160. Расчет энергий межмолекулярного взаимодействия органических соединений методом молекулярной механики / Г.В. Королев, А.А. Ильин, Р.В. Чебунин, М.Е. Соловьев, М.М. Могилевич // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол.- 2001.- Т.44.- Вып.6.- С.6-10.

161. Аскадский А.А., Матвеев Ю.И. Химическое строение и физические свойства полимеров.- М.: Химия, 1985.- 248 с.

162. Слонимский Г.Л., Аскадский А.А., Китайгородский А.И. Об упаковке макромолекул в полимерах // Высокомолек. соед.- А.- 1970.-Т12.- № 3.- С.494-512.

163. Аскадский А.А., Слонимский Г.Л., Китайгородский А.И. Об изменении плотности упаковки макромолекул при физических превращениях в полимерах // Высокомолек. соед.- А.- 1974.-Т.16.- №2.-С.424-235.

164. Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы.- М.: Наука, 1971.424 с.

165. Прикладная инфрокрасная спектроскопия. /Под ред. Д. Кендалла.-М.: Мир, 1970.- 324 с.

166. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии.- Л.: Химия, 1983.-272 с.

167. Козлова З.П., Цепалов В.Ф., Шляпинтох В.Я. // Кинетика и катализ. 1964. вып. 5.№ I.e. 868.

168. Мищенко К.П., Равдель А.А., Пономарева A.M. Практические работы по физической химии.- Л.: Химия, 1982.- 382 с.

169. Сизов Е.А. Роль систем межмолекулярных взаимодействий в формировании некоторых физических свойств органических соединений: Дис. канд. хим. наук.-Ярославль, ЯрГУ.- 1999.- 131 с.

170. Берлин А.Я. Техника лабораторной работы в органической химии.-М.: Госхимииздат, 1963.- 288 с.

171. Беленький В.Г., Виленчик Л.З. Хроматография полимеров.- М: Химия, 1978.- 111 с.

172. Иоффе Б.В., Костиков P.P., Розин В.В. Физические методы определения строения органических соединений,- М.: Высшая школа, 1984.-290 с.

173. Справочник химика / Под ред. Б.П. Никольского. Т.2.- Л.: Госхим-издат, 1963.- 1168 с.

174. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А.А. Потехина.- Л.: Химия, 1984. 520 с.

175. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник: Справ. Изд. 3-е изд., перераб. и доп. — Л.: Химия, 1991. — 432 с.

176. Органические растворители / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик и др.- М.: Иностр. Лит., 1958.- 518 с.

177. Марек О., Томка М. Акриловые полимеры.- М.-Л.: Химия, 1966,-318с.

178. Каталог хим. реактивов «Aldrich 1996-1997».

179. Кинетическое исследование катализа реакции передачи цепи на мономер при радикальной полимеризации метилметакрилата / Б.Р. Смирнов, А.П. Марченко, Г.В. Королев и др. // Высокомол. соед.-А.- Т.23.- 1981.- №5.- С.1042-1050.

180. Влияние кислорода на активность порфиринкобальтатного катализатора передачи цепи на мономер при радикальной полимеризации метилметакрилата / Е.М. Плисс, В.А. Мачтин, Б.Р. Смирнов и др. // Высокомол. соед.- Б.- Т.25.- 1983.- №4.- С.260-263.

181. Определение констант скорости реакции продолжения и обрыва цепи в процессе жидкофазного окисления 1,1-дифенилэтилена методом ЭПР / А.Ф. Гук, В.Ф. Цепалов, В.Ф. Шувалов и др. //Изв. АН СССР. ОХН.- 1968.- №10.- С.2250-2268.

182. Прянишников Н.Д. Практикум по органической химии.- М.: Гос-химиздат, 1956.- 112 с.

183. Розанцев Э.Г. Свободные иминоксильные радикалы.- М.: Химия, 1970.-381 с.

184. Бойчук И.Н. Системы межмолекулярных взаимодействий в (мет)акрилатах: Автореферат дис. . канд. хим. наук.- Ярославль, ЯГТУ.- 2000.- 24 с.

185. Температурная эволюция и топология ассоциативных структур в среде эфиров акрилового ряда / Г.В. Королев, И.Н. Бойчук, Е.А. Сизов, А.А. Ильин, М.М. Могилевич // Высокомолек. соед.- А.- 1999.-Т.41.- №5.- С.815-822.

186. Иржак В.И. Динамика макромолекул: сетка зацеплений или сетка физических связей // Высокомолек. соед.- А.- 2000.- Т.42.- №8.-С.1616-1632.

187. Большаков А.И., Михайлов А.И., Гольданский В.И. Исследование молекулярной подвижности в органических кристаллах методом парамагнитного зонда // Докл. АН СССР.- 1971.- Т.198.- №6.- С.1356-1363.

188. Миль Е.М., Коварский А.Л., Вассерман A.M. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973, № 10, С.2180.

189. Бартенев Г.М. Структура и релаксационные свойства эластомеров.-М.: Химия, 1979.- 288 с.

190. Кутраков А.В. Ассоциативные структуры эфиров акрилового ряда: Автореферат дис. канд. хим. наук.- Ярославль, ЯГТУ.- 2001.- 24 с.

191. Роль центров слабых межмолекулярных взаимодействий в формировании ассоциативных структур (мет)акрилатов / Г.В. Королев, И.Н. Бойчук, А.А. Ильин, М.М. Могилевич // Высокомолек. соед.-А.- 2001.- Т.43.- №4.- С.713-720.

192. Роль слабых (дисперсионных) межмолекулярных взаимодействий в формировании физических свойств органических соединений / Г.В. Королев, А.А. Ильин, Е.А. Сизов, М.М. Могилевич // Журн. общ. химии.- 1999.- Т.69.- Вып.Ю.- С.1630-1635.

193. Менделькерн Л. Кристаллизация полимеров.- М-Л.: Химия, 1966.333 с.

194. Марихин В.А., Мясникова Л.П. Надмолекулярная структура полимеров.- Л.: Химия, 1977.- 238 с.

195. Ассоциативные процессы и структуры в среде ди(мет)акрилатов и их бинарных растворов / Г.В. Королев, А.В. Кутраков, А.А. Ильин, М.М. Могилевич, М.П. Березин // Изв. вузов. Сер. химия и хим. технология." 1999.- Т.42.- Вып.5.- С.21-25.

196. Привалко В.П. Молекулярное строение и свойства полимеров.- Л.: Химия, 1986.- 238 с.

197. Журков С.Н. // Докл. АН СССР.- 1945.- Т.47.- №7.- С.493.

198. Бартнев Г.М., Френкель С.Я. Физика полимеров.- Л.: Химия, 1990.430 с.

199. Яблонский О.П., Ильин А.А., Могилевич М.М. Ассоциативные структуры (мет)акрилатов по данным спектроскопии ПМР // Изв. вузов. Сер. химия и хим. технология.- 2001.- Т.44.- Вып.З.- С.89-92.

200. Роль межмолекулярной ассоциации при радикальном инициировании в растворах / В.В. Рябинин, П.О. Яблонский, В.Д. Сухов, М.М. Могилевич, А.А. Ильин // Высокомолек. соед.- А.- 1997.- Т.39.-№11.- С. 1869-1872.

201. Семенов Н.Н. О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности,- М.: Из-во АН СССР, 1958.- 686 с.

202. Платэ Н.А., Шибаев В.П. Гребнеобразные полимеры и жидкие кристаллы,- М.: Химия, 1980.- 303 с.

203. Компьютерное моделирование ассоциативных структур эфиров акрилового ряда / Г.В. Королев, А.А. Ильин, М.Е. Соловьев, М.М. Могилевич, Е.С. Евплонова // Высокомолек. соед.- А.- 2001,- Т.43.-№10.- С. 1822-1827.

204. Компьютерное моделирование строения и температурной стабильности ассоциатов высших алкил(мет)акрилатов / Г.В. Королев, А.А. Ильин, М.Е. Соловьев, А.В. Срыбный, М.М. Могилевич // Высокомолек. соед.- А.- 2002.- Т.44.- №11.- С. 1782-1790.

205. Салем JI. Электроны в химических реакциях.- М.: Мир, 1985.- 288 с.

206. Минкин В.И., Симкин В .Я., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций.- М.: Химия, 1986.- 248 с.

207. Платэ Н.А., Пономаренко А.Г. Кинетические особенности радикальной полимеризации н-алкилметакрилатов // Высокомолек. соед.-А.- 1974.- Т.16.- №12.- С.2635-2645.

208. Малкин А.Я., Куличихин С.Г. Реология в процессах образования и превращения полимеров.- М.: Химия, 1985.- 240 с.

209. Abuin Е., Lissi Е.А. Methyl methacrylate polymerization at high conversion. III. Effect of a chain-transfer agent // J. Macromol. Sci.- A.- 1979.-V.13.- №8.- P.l 147-1155.

210. Lachinov M.B., Simonian R.A., Georfieva T.G., Zubov V.P., Kabanov V.A. // J. Poiym. Sci. 1979, vol.17, N2, P.613.

211. Будтов В.П., Ревнов Б.В. К вопросу об обобщенном описании константы скорости бирадикального обрыва в процессах радикальной полимеризации алкилметакрилатов и стирола//Высокомолек. соед.-А.- Т.36.- 1994.- №7.- С.1061-1065.

212. Смирнов Б.Р., Ильин А.А. Кинетика каталитически ингибированной радикальной полимеризации // Высокомолек. соед.- А.- 1993.- Т.35.-№6.- С.591-596.

213. Некоторые аспекты полимеризации винильных мономеров в присутствии порфиринкобальта / Л.В. Кармилова, Г.В. Пономарев, Б.Р. Смирнов и др. // Успехи химии.- 1983.- Т.53.- Вып.2.- С.223-234.

214. Пущаева Л.М., Смирнов Б.Р. Каталитическое ингибирование радикальной полимеризации бутилметакрилата порфиринкобальтом // Тез. докл. IV Всесоюзной конференции по химии и применению порфиринов.- Ереван, 1984.- С.158.

215. Кинетика радиационной полимеризации бутилакрилата в присутствии порфиринкобальта / А.Г. Оганова, Б.Р. Смирнов, Н.Т. Иоффе и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1984.- №6.- С. 1258-1267.

216. Смирнов Б.Р. Определение кинетических параметров ингибированной радикальной полимеризации по зависимости начальной скорости от концентрации инициатора и мономера // Высокомолек. соед.-А.- 1982.- Т.24.- №4.- С.787-794.

217. Смирнов Б.Р., Карапетян З.А. Катализ передачи цепи при радикальной полимеризации метилметакрилата в присутствии кобальтовых комплексов порфиринов // Карбоцепные соединения.- М.: Наука, 1977.- С.10-18.

218. Смирнов Б.Р., Пущаева JI.M., Плотников В.Д. Каталитическое ингибирование радикальной полимеризации метилметакрилата // Высокомолек. соед.- А,- 1989.- Т.31.- №11.- С. 2378-2384.

219. Ильин А.А., Смирнов Б.Р. Вторичное каталитическое ингибирование при полимеризации тетрафторпропилметакрилата в присутствии 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила // Высокомолек. соед.-А.- 1992.- Т.34.- №11.- С.53-60.

220. Изучение вторичного ингибирования при полимеризации некоторых виниловых мономеров в присутствии нитроксильных радикалов / А.А. Ильин, Б.Р. Смирнов, И.В. Голиков, М.М. Могилевич // Высокомолек. соед.- А.- 1993.- Т.35.- №6.- С.597-601.

221. Ильин А.А., Смирнов Б.Р., Голиков И.В. Кинетические особенности полимеризации фторалкилметакрилатов // Изв. вузов. Сер. химия и хим. технология.- 1992.- Т.35.- Вып.8.- С.105-106.

222. Стабильные свободные радикалы как регуляторы молекулярно-массовых характеристик полимеров / А.А. Ильин, М.М. Могилевич, В.Б. Но, И.В. Голиков // Изв. вузов. Сер. химия и хим. технология.-1994.- Т.37.- Вып.4.- С. 144-145.

223. Моделирование ассоциативных структур фторалкилметакрилатов / А.А. Ильин, М.Е. Соловьев, М.М. Могилевич, И.Н. Семейкин, Г.В. Королев //Высокомолек. соед.- Б.- 2002.- Т.44,- №4.- С.693-698.

224. Структура гребнеобразных полифторалкилакрилатов и метакрила-тов / Л.Д. Будовская, В.И. Иванова, Л.Н. Оскар и др. // Высокомолек. соед.- А.- 1990.- Т.32.- №3.- С.561-566.

225. Вклад формы молекул в формирование физических свойств спиртов и сложных эфиров / А.А. Ильин, И.Н. Бойчук, А.В. Кутраков, М.М. Могилевич // Изв. вузов. Сер. химия и хим. технология.- 1999.-Т.42,- Вып.1.- С.30-36.

226. Двухстадийность плавления застеклованных органических веществ / Г.В. Королев, И.Н. Бойчук, М.П. Березин, А.А. Ильин, М.М. Могилевич // Изв. вузов. Сер. химия и хим. технология.- 1999.- Т.42.-Вып.1.- С.132-133.

227. Королев Г.В., Могилевич М.М., Ильин А.А. Ассоциация жидких органических соединений.- М.: Мир, 2002.- 264 с.

228. Мазурин О.В. Стеклование.- Л.: Наука, 1986.- 158 с.