Синтез бис(алкоксиаминов) и реакция циклизации их биснитрозопроизводных тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА К О-ДИАЛКИЛГИДРОКСИЛАМИНОВ

Д (9-ДГА) (Литературный обзор).

1.1. Алкилирование монозамещенных гидроксиламинов.

1.1.1. Алкилирование ^-замещенных гидроксиламинов.Ю

1.1.2. Алкилирование О-замещенных гидроксиламинов.

1.2. Восстановление и присоединение кремний- и металло-органических соединений к О-эфирам оксимов.

1.2.1. Каталитическое гидрирование.

1.2.2. Восстановление пиридилбораном и триметиламинобораном.

1.2.3. Восстановление борцианогидридом натрия.

1.2.4. Восстановление кремнийорганическими соединениями.

1.2.5. Присоединение металлоорганических соединений.

1.3. Использование защитных групп.

1.3.1. Уретановая защита.

1.3.2. Другие варианты защиты.

1.4. Другие способы получения А^ОДГА.

1.5. Свойства ДО-ДГА.

1.5.1. Алкилирование и ацилирование.

1.5.2. Конденсация с альдегидами.

1.5.3. Реакции с электрофильными реагентами, приводящие к образованию связей N-N1, Ы-Б, N-01, N-0.

1.5.4. Внутримолекулярная гетероциклизация.

1.5.5. Восстановление.

1.5.6. Взаимодействие с литийорганическими соединениями.

1.5.7. Термолиз.

ГЛАВА 2. И,О-ДГА В СОВРЕМЕННОМ ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ

Литературный обзор).

2.1. Биологически активные Ы,0-ДГА.

2.2. Синтез аминоциклитолов.

2.2.1. Циклизация галогензамещенных оксимов.

2.2.2. Циклизация алкиноксимов.

2.2.3. Циклизация оксооксимов.

2.2.4. Циклизация тиоимидазолидоксимов.

2.2.5. Другие варианты радикального присоединения к О-эфирам оксимов.

2.2.6. Иодид самария - новый селективный реагент для восстановительного расщепления Ы-О-связи.

2.3. Синтез /2-аминоспиртов.

2.4. Модифицированные олигонуклеотиды.

2.5. Восстановление О-эфиров оксимов в синтезе природных объектов.

2.6. Синтез хиральных гетероциклов.

2.7. Синтезы на основе амидов Вейнреба.

2.8. Другие варианты использования ТУ, 0-ДГА в органическом синтезе.

ГЛАВА 3. СИНТЕЗ 1,2-БИС(АЛКОКСИАМИНОВ) (1,2-БАА).

3.1. Синтез алифатических 1,2-БАА.

3.1.1. Получение циклических бисгидроксамовых кислот и их эфиров на основе 1,2-бисгидроксиламинов.

3.1.2. Получение 1,2-БАА гидролизом диэфиров циклических бисгидроксамовых кислот.

3.2. О других подходах к синтезу 1,2-БАА.

ГЛАВА 4. СВОЙСТВА 1,2-БИС(АЛКОКСИАМИНОВ).

4.1. Реакции 1,2-БАА с карбонильными соединениями.

4.2. Реакции 1,2-БАА с другими электрофильными агентами.

ГЛАВА 5. РЕАКЦИЯ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОЙ ЦИКЛИЗАЦИИ

1,2-БИС(Л^НИТРОЗО-А^-АЛКОКСИАМИНОВ).

5.1. Реакция внутримолекулярной циклизации.

5.2. К вопросу о механизме внутримолекулярной циклизации

1,2-бис(нитрозоалкоксиаминов).

5.3. Кристаллическая структура

1 -метокси-4,5 - дигидро-1,2,3 -триазол-2-оксидов.

5.4. Изучение общности реакции внутримолекулярной циклизации 1,2-бис(алкоксинитрозоаминов).

5.5. 1,2-Бис(нитрозогидроксиламины).

5.6. Синтез 2-гидрокси-1,2,3-триазолов и 4Я-1,2,3-триазол-2-оксида.

ГЛАВА 6. СИНТЕЗ 1,3-БИС(МЕТОКСИАМИНОВ) (1,3-БМА).

6.1. Синтез 1,3-БМА и их нитрозопроизводных.

6.1.1. Синтез 1,3-БМА взаимодействием иодметилатов аминоенонов с метоксиамином.

6.1.2. Синтез 1,3-БМА взаимодействием халкона с метоксиамином.

6.2. Реакции нуклефильного присоединения иодметилатов аминоенонов.

6.2.1. Взаимодействие иодметилатов аминоенонов с антибензальдоксимом.

6.2.2. Взаимодействие иодметилатов аминоенонов с циклическим амидином.

ГЛАВА 7. ОБ ИСПОЛЬЗОВАНИИ ПОЛУЧЕННЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ.

ГЛАВА 8. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Органические производные гидроксиламина известны с 19 века. Многие из них нашли применение в органической химии в качестве исходных соединений для синтеза аминов, нитрозосоединений, нитронов, гидроксамовых кислот, нитроксильных радикалов, азотистых гетероциклов и их ТУ-оксидов. Органические производные гидроксиламина известны как биологически активные вещества, хелатообразующие агенты, стабилизаторы полимеров и используются в различных областях науки и техники.

В лаборатории азотистых соединений НИОХ СО РАН проводятся систематические исследования бифункциональных производных гидроксиламина, интересных как удобные предшественники в синтезе 3-х, 4-х, 5-ти, 6-тичленных гетероциклических 7\/-оксидов или ТУ-гидроксисоединений. Так, на основе а-гидроксиламинооксимов и 1,2-бисгидроксиламинов был получен ряд производных имидазола, пиразина, 1,2-диазета и т. д.

В продолжение изучения бифункциональных производных гидроксиламина в данной работе нами разработаны методы синтеза и изучены некоторые свойства бис(алкоксиаминов) - предшественников гетероциклических соединений, содержащих ТУ-алкоксигруппы, и, как показано нами, нового класса Диоксидов \Н-1,2,3-триазола.

Литературный обзор посвящен Ы, О-диалкилгидроксиламинам (Д^О-ДГА). Нельзя не отметить, что спектр химических свойств этих дизамещенных гидроксиламинов заметно уже, чем для № или (3-монозамещенных гидроксиламинов. Здесь уместно пояснить, какие именно производные имеются в виду. Это ациклические соединения 1, содержащие два заместителя, находящиеся у атомов азота и кислорода гидроксиламина и связанных с последними вр3-гибридными атомами углерода. Данное определение позволяет исключить из рассмотрения ароматические производные, ацил- и енгидроксиламины, гетероциклы ряда изоксазолидина, 1,2-оксазина и т.д., имеющие отличные от ДОЛГА методы получения и свойства. н н—о—с.,„ 1

Информацию о начальных этапах развития химии Л/, (9-ДГА можно почерпнуть из существующих обзоров [1, 2]. Однако последний по времени период требует некоторой систематизации и обобщения. Поэтому литературный обзор в данной работе состоит из двух глав. В первой главе описываются основные методы синтеза и свойства К О-ЦТ А. Во второй главе представлены работы не старше 1990 года, посвященные методам тонкого органического синтеза, разработанным на основе N,0-ДГА.

Третья глава посвящена разработанному нами методу синтеза нового ряда соединений - 1,2-бисалкоксиаминов. В четвертой и пятой главах приведены химические свойства этого ряда производных гидроксиламина, в том числе реакции с электрофильными реагентами и обнаруженная нами реакция внутримолекулярной циклизации А^-нитрозопроизводных 1,2-бисалкоксиаминов с образованием 1,2,3-триазолин-2-оксидов - нового типа гетероциклических Диоксидов, в шестой главе описывается синтез 1,3-бисметоксиаминов. Далее рассмотрены некоторые данные, касающиеся биологической активности и использования полученных в работе соединений в качестве лигандов, приведены экспериментальные методики получения и выделения синтезированных соединений.

Предваряя изложение данной работы, необходимо отметить, что ее выполнение было бы весьма затруднительно, и даже невозможно, если бы не помощь, сотрудничество и понимание со стороны многих людей. Хотелось бы выразить глубокую признательность своим научным руководителям, словом и делом способствовавшим работе - д.х.н. Тихонову Алексею Яковлевичу и к.х.н. Мажукину Дмитрию Геннадьевичу - за трогательную опеку на ранних стадиях развития автора как химика, за искреннее внимание с элементами самопожертвования и ценные замечания по данной работе. С благодарностью следует вспомнить д.х.н. Володарского Леонида Борисовича - основателя Лаборатории азотистых соединений НИОХ СО РАН. За плодотворное сотрудничество и неоценимую помощь автор искренне благодарит всех сотрудников группы ИК-, Масс-, ЯМР-спектроскопии и лаборатории микроанализа, д.х.н. Гатилова Юрия Васильевича, к.х.н. Багрянскую Ирину Юрьевну, Рыбалову Татьяну Васильевну за выполненный рентгеноструктурный анализ полученных соединений. Самые тёплые слова автор хочет сказать в адрес специалистов в области органической химии д.х.н. Григорьева Игоря Алексеевича и д.х.н. Резникова Владимира Анатольевича, с которыми ему посчастливилось работать в одном коллективе. Автор благодарит своих коллег и друзей -сотрудников Лаборатории азотистых соединений, создавших неповторимую рабочую атмосферу, немало способствовавшую проведению данной работы: к.х.н. Кирилюка Игоря Анатольевича, к.х.н. Петренко Олега Петровича, к.х.н. Самсонова Владимира Анатольевича, Войнова Максима Анатольевича, Бакунову Светлану Михайловну, а также Петрову Татьяну Никитичну и Лямкину Ирину. Огромное спасибо всем, кто помог в реализации наших творческих планов.

Исследования ТУ, О-ДГА условно можно разделить на три этапа. Первый этап, очевидно, связан с синтезом простейших N,0-ДГА, разработкой методов их синтеза, изучением их химических, физических и биологических свойств.

На 70-80-е годы приходится второй этап изучения данного класса соединений. Синтезируются Ы, О-ДГА с функциональными группами, являющиеся аналогами природных соединений (аминокислот и антибиотиков). На них распространяют некоторые известные ранее для других субстратов реакции (реакция Шевердиной-Кочешкова, внутримолекулярной циклизации).

Третий этап - это 90-е годы, когда на данный класс соединений падает взгляд химиков, работающих в области тонкого органического синтеза. На основании мощной научной базы, созданной на ранних этапах исследований, современные ученые-химики патентуют более удачные способы получения простых N. О-ДГА [3], уже использующихся в агрохимии и изготовлении лекарств, применяют сложные производные Ы, О-ДГА для стереоселективного синтеза природных веществ и их аналогов. Например, из-за легкого разрыва /У-О-связи Ы, О-ДГА становятся одними из самых важных предшественников сложных первичных аминов. Соединив МГ-О-связью нуклеотиды, Ы, О-ДГА вышли за пределы органической химии и стали объектом молекулярной биологии. Наконец, блестящим примером современного экспериментаторского мастерства может считаться полный синтез калихимицина 2, который хотя формально и может считаться тУ, О-ДГА, является объектом многих областей химии и биологии [4].

Выводы

1. Разработан препаративный способ получения 1,2-бисалкоксиаминов - нового ряда бифункциональных производных гидроксил амина - из 1,2-бисгидроксиламинов, состоящий в ацильной защите обеих гидроксиламинных групп, алкилировании образовавшихся гидроксамовых кислот и кислотном гидролизе полученных эфиров.

2. Показано, что 1,2-бис(алкоксиамины) реагируют только с активированными альдегидами и кетонами (формальдегид, нингидрин, аллоксан) с образованием гетероциклических соединений. Получены стабильные нитрозопроизводные 1,2-бис(ал ко ксил аминов).

3. Обнаружена реакция внутримолекулярной циклизации 1,2-бис(алкоксинитрозоаминов). Показано, что это превращение имеет общий характер и приводит к образованию 1-алкокси-4,5-дигидро-1,2,3-триазол-2-оксидов - новому типу гетероциклических Диоксидов. Установлено, что реакция циклизации 1,2-бис(У-метокси-УУ-нитрозоаминов) протекает с образованием метоксильного радикала и N0.

4. Показано, что 4,5-дигидро-1-метокси-1,2,3-триазол-2-оксиды при обработке метилатом натрия превращаются в 4,4,5-триметил-4//-1,2,3-триазол-2-оксид или в ароматические 2-гидрокси-1,2,3-триазолы в зависимости от степени замещения у атомов углерода С-4 и С-5.

5. В результате двойного аминометилирования ацетиларенов с последующим алкилированием получены иодметилаты 3-аминоенонов. Показано, что иодметилаты 3-аминоенонов способны присоединять простые и амбидентные нуклеофилы с образованием как ациклических, так и гетероциклических соединений: 1,3-бисметоксиаминов, дигидроксипиримидинов и имидазопиримидинов.

6. Взаимодействием халкона с метоксиамином и последующим восстановлением 0-метилового эфира 1,3-метоксиаминооксима получен 1,3-бисметоксиамин. Установлено, что при термолизе его ДА^'-биснитрозопроизводного происходит дезаминирование, а не внутримолекулярная циклизация.

1. Роберте Дж.С. Т^О-Дизамещенные ациклические гидроксиламины. // Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и В. Д. Оллиса: Пер. с англ. - М: Химия, 1985. - Т. 3. - С. 232.

2. Andree R., Kluth J.F. O.N-Diorgano- bzw. О,N,iV-triorgano-hydroxylamin. // Methoden der organischen chemie (Houben Weyl)/Ed. D. Klamann. - Stuttgart. -N.-Y.: Georg Thieme Verlag, 1990, - Bd. El6a, teil 1. - S. 271-290 и ссылки в нем.

3. Pat. N9 08 03,126 JP (Japan). Preparation of N, O-dimethylhydroxylamine or its salts. / Sugi K., Takei N., Oonishi H., Ishitoku Т., Kihara N. Jpn. Kokai Tokkyo Koho (Japan) - 1996.; Chem. Abstr. - 1996. - V. 124. - № 21. - 288758c.

4. Nicolaou K.C., Rutjes F.P.J., Theodorakis E.A., Tiebes J., Sato M., Untersteller E. Chemistry and biology of natural products, Amsterdam, 1996: Abstr. of 11-th Int. Confer, on Organic Synth. Amsterdam, 1996. - PL-08.

5. Kliegel W., Zinner G., Vollrath R. Zur benzhydrylierung des hydroxylamins. // Liebigs Ann. Chem. 1970. - Bd. 736. - S. 173-175.

6. Cope A.C., Haven A.C. Rearrangement of oxime iV-esters. // J. Amer. Chem. Soc. -1950. V. 72. - P. 4896-4903.

7. Alewood P.F., Hussain S.A., Jenkins T.C., Perkins M.J., Sharma A.H., Siew N.P.Y., Ward P. Acyl nitroxides. Part I. Synthesis and isolation. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. -1978. P. 1066-1068.

8. Brown J.F. The reaction of nitric oxide with isobutylene. // J. Amer. Chem. Soc. -1957. № 79. - P. 2480-2488.

9. Zeeh В., Metzger H. Organo-hydroxylamin-Verbindungen. // Methoden der organischen chemie (Houben Weyl) / Ed. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1971, -Bd. X/l, teil 1.-S. 1091-1279;

10. Zinner G., Moderhack D., Kliegel W. Hydroxylamine in der viereomponenten -kondensation nach ugi. // Chem. Ber. -1969. S. 2536-2546.

11. Tramontini M. Advances in the chemistry of Mannich bases. // Synthesis. -1973. -№ 12.-P. 703-775.

12. Pat. № 1558258 (France). Universal Oil Product Comp. / TV-Methoxy-1-cycloalkyl-2-aminopropanes. 1964; Chem. Abstr. -1970. -V. 72. - № 9(2) -42935.

13. Pat. № 2911246 (Germany). Linhart F., Girensohn B., Raissenweber G., Hickmann E. (Germany); Chem. Abstr. -1981. V. 94. - № 5 - 30253.

14. Kawase M., Kikugawa Y. Chemistry of amino-boranes. Part 5. Reduction of oximes, (9-acyloximes, and O-alkyloximes with pyridine borane in acid. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. -1979. - P. 643-645.

15. Herscheid J.D.M., Ottenheijm H.C.J. A practical synthesis of 7V-hydroxy-a-amino acid esters. // Tetrahedron Lett. -1978. P. 5143-5144.

16. Tijhuis M.W., Herscheid J.D.M., Ottenheijm H.C.J. A practical synthesis of N-hydroxy-a-amino acid derivatives. // Synthesis. -1980. -P. 890-893.

17. Herscheid J.D.M., Colstee J.H., Ottenheijm H.C.J. l,4-Dihydroxy-2,5-dioxopiperazines from activated TV-hydroxy amino acid. // J. Chem. Soc. -1981. -P. 3346-3348.

18. Bernhart C., Wermuth C.-G. Reduction d'0-alkyl benzaldoximes en 0-alkyl hydroxylamines. // Tetrahedron Lett. -1974. P. 2493-2496.

19. Pennings M.L.M., Reinhoudt D.N. Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 5. Synthesis and oxidation of 1-hydroxyazetidines. // J. Org. Chem. -1983. P. 40434048.

20. Fujita M., Oishi H., Hiyama T. Reduction of oximes with hydrosilane / HT reagent. // Chem. Lett. -1986. P. 837-838.

21. Ikeda K., Achiwa K., Sekiya M. Facile synthesis of alkyl (3-benzyloxyaminocarboxylates related to monocyclic ^-lactams. // Tetrahedron Lett. -1983. -P. 4707-4710.

22. Kolasa T., Sharma S., Miller M.J. Reactions of organometallics with oximes. Synthesis of a-TV-hydroxyammo acids. // Tetrahedron Lett. -1987. N2 28. - P. 4873-4979.

23. Rodriques K.E., Basha A., Summers J.B., Brooks D.W. Addition of aryllithium compounds to oxime ethers. // Tetrahedron Lett. -1988. № 29. - P. 3455-3457.

24. Pirie D.K., Welch W.M., Weeks P.D., Volkmann R.A. Synthetic and mechanistic studies involving the condensation of penicillin grignards and boron trifluoride activated oxime ethers. // Tetrahedron Lett. -1986. № 27. - P. 1549-1550.

25. Testa E., Nicolaus B.J.R., Mariani L., Pagani G. <9,yV-Substituierte hydroxylamine V. Mitt. Uber synthese und eigenschaften der a-aminooxy-carbonsauren. // Helv. Chem. Acta. -1963. № 46. - S. 766-780.

26. Kreutzkamp N., Messinger P. Notiz über die darstellung von O.iV-dialkyl-hydroxylaminen. // Chem. Ber. -1967. V.100. - S. 3463-3465.

27. Scherer O., Horlein G., Härtel К. Darstellung von /V-alkoxylierten harnstoffen und ihr einsatz als selektive herbizide. // Ang. Chem. -1963. № 75. - S. 851-854.

28. Pat. № 534655 (Sweden). Verfahrenzur herstellung von N,0-dialkylhydroxylaminen. / Herold Jurg. Ciba-Geigy AG.; РЖХим. -1973. -24Н640П.

29. Мартин В.В., Володарский Л.Б., Вишневецкая Л. А. Взаимодействие пространственно затрудненных имидазолиноксидов предшественников нитроксильных радикалов - с металлоорганическими реагентами. // Изв. СО АН СССР Сер. Хим. -1981. - № 4. - С. 94-102.

30. Meesters С.М., Benn М.Н. The direct synthesis of N-t-alky\-0-butylhydroxylamines from /-butyl peroxybenzoate and the lithium salts of primary ¿-alkylamines. // Synthesis. -1978. P. 679-682.

31. Мандельштам T.B. Стратегия и тактика органического синтеза. / Ленинград: Изд. ЛГУ. -1989. С. 63.

32. Herscheid J.D.M., Nivard R.J.F., Tijhuis H.W., Schölten H.P.H., Ottenheijm H.C.J. a-Functionalized amino acid derivatives. A synthetic approach of possible biogenetic importance. // J. Org. Chem. -1980. P. 1880-1885.

33. Walter W., Schaumann E. Untersuchungen zur behinderten rotation bei thiohydroxamsauren. // Liebigs Ann. der Chemie. -1971. Bd. 743. - S. 154-166.

34. Zinner G., Kliegel W., Ritter W. Uber Aminale mit N, O-dialkil-hydroxylamine. // Chem. Ber. -1966. № 99. - S. 1285-1291.

35. Boese A.B., Jones L.W., Major R.T. A study of the action of diazonium salts, nitrous acid and hypochlorous acid on certain O-alkylhydroxylamines. // J. Amer. Chem. Soc. -1931. V. 53. - P. 3530-3541.

36. Weissler M., Schmael D. . // Z. Krebsforsch. Klin. Onkol. -1975. V. 83. - P. 205; Chem. Abstr. -1975. - V. 83. - № 109573.

37. Taylor K.G., Isaak S.R., Clark M.S. Aliphatic azoxy compounds. IV. Reaction of nitrosoalkanes with hydroxylamines. Synthesis of unsymmetrical primary and secondary azoxyalkanes by N-N bond formation. I I J. Org. Chem. -1976. V. 41. -1135-1140.

38. Kostyanovsky R.G., Rudchenko V.F., Shtamburg V.G., Chervin I.I., Nasibov S.S. Synthesis, configurational stability, and resolution of N, N-dialkoxyamines into antipodes. I I Tetrahedron. -1981. V. 37. - № 24. - P. 4245-4254.

39. Шевердина Н.И., Кочешков K.A. Взаимодействие а-метилгидроксиламина с магний- и литийорганическими соединениями, как метод синтеза первичных аминов. //Журн. Общ. Химии. -1938. Т. 8. - Вып. 18. - С. 1825-1830.

40. Beak P., Basha A., Kokko В., Loo D. The geometry of displacements at nonstereogenic atoms: the formal displacement of alkoxide from alkoxyamines by organolithium reagents. //J. Amer. Chem. Soc. -1986. P. 6016-6023.

41. Beak P., Basha A., Kokko B. Mechanism of amination of organolithiums by alkoxyamines: use of a geometrial test for displacements on heteroatoms. // J. Amer. Chem. Soc. -1984. -V. 106. P. 1511-1512.

42. Nicolaus B.J.R., Pagani G., Testa E. <9,7V-Substituierte hydroxylamine. Synthese und eigenschaften der 0-(phenylalkyl)-hydroxylamine. // Helv. Chem. Acta. -1962. -S. 1381-1395.

43. Andersen F.J., Van Soest R.W.M., Kong F. 3-Alkylpiperidine Alkaloids isolated from Marine Sponges. // Alkaloids: chemical and biological perspectives / Edited by S. William Pelletier Pergamon - 1996. - V. 10 - P. 304 - 305.

44. Roush W.R., Follows B.C. Asymmetric synthesis of the hydroxylamino sugar of calicheamicin. // Tetrahedron Lett. -1994. V. 35. - № 28. - P. 4935-4938.

45. Lin P.K.T., Kuksa V.A., Maguire N.M. The synthesis of oxa-analogues and homologues of naturally occurring polyamines. // Synthesis. -1998. № 6. - P. 859-866.

46. Corey E.J., Pyne S.G. Conversion of ketones having 5,s-7t-fiinctions to cyclopentanols by zinktrimethylchlorosilane. // Tetrahedron Lett. -1983. V. 24. -№ 28. - P. 2821-2824.

47. Marco-Contelles J., Martinez L., Martinez-Grau A., Pozuelo C., Jimeno M.L Carbocycles from carbohydrates: a free radical route to aminocyclitol derivatives. // Tetrahedron Lett. -1991. V. 32. - № 44. - P. 6437-6440.

48. Marco-Contelles J., Martinez L., Martinez-Grau A. Carbocycles from carbohydrates. A free radical route to (17?, 2R, 3S, 4^)-4-amino-1,2,3-cyclopentanetriol derivatives. // Tetrahedron: Asymmetry. -1991. V. 2. - № 10. -P. 961-964.

49. Marco-Contelles J., Martinez-Grau A., Bernabe M., Martin N., Seoane C. Synthesis of annulated furanoses via stereoselective radical cyclization of haloalkenes derived from diacetone glucose. // Synlett. -1991. P. 165-167.

50. Marco-Contelles J., Martinez-Grau A., Martinez-Rippol A., Cano H., Foces-Foces C. Synthesis of annulated furanoses by free-radikal cyclization of haloalkenes derived from diacetone glucose. // J. Org. Chem. -1992. V. 57. - P. 403-406.

51. Marco-Contelles J., Ruiz P., Martinez L., Martinez-Grau A. Strategies and tactics for free radical carbocyclization: synthesis of polyfunctionalized cyclopentanoid molecules from carbohydrates. // Tetrahedron. -1993. V. 49. - № 30. - P. 66696694.

52. Booth S.E., Jenkins P.R., Swain C.J., Sweeney J.B. Intramolecular addition of vinyl and aryl radicals to oxime ethers in the synthesis of five-, six- and seven-membered ring systems. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. -1994. P. 3499-3508.

53. Parker K.A., Fokas D. Stereochemistry of radical cyclizations to side-chain olefrnic bonds. An approach to control of the C-9 center of morphine. // J. Org. Chem. -1994. V. 59. - P. 3927-3932.

54. Enholm E.J., Burroff J.A., Jaramillo L.M. Free radical cyclizations of terminal alkynes with oxime ethers. // Tetrahedron Lett. -1990. V. 31. - № 26. - P. 37273730.

55. Keck G.E., Wager T.T. Total synthesis of i?«/-lycoricidine via a thiyl radical addition cyclization sequence. // J. Org. Chem. -1996. - V. 61. - № 24. - 83668367.

56. Wisniewski Grissom J., Klingberg D. Aryl radical additions to aldehydes and oxime ethers: the tandem enediyne radical cyclization. // J. Org. Chem. -1993. -V. 58. - P. 6559-6564.

57. Kiguchi T., Tajiri K., Ninomiya I., Naito T. A novel and concise synthesis of aminocyclopentitoles and 1-deoxynojirimicin via radical cyclization of oxime ethers. // Tetrahedron Lett. -1995. V. 36. - № 2. - P. 253-256.

58. Naito T., Tajiri K., Harimoto T., Ninomiya I., Kiguchi T. Radical cyclization of oxime ethers connected with aldehydes or ketones: a new entry to cyclic amino alcohols. // Tetrahedron Lett. -1994. V. 35. - № 14. - P. 2205-2206.

59. Tormo J., Hays D.S., Fu G.C. Diastereoselective synthesis of amino alcohols via BusSnH-mediated reductive cyclization of carbonyl-oxime ethers. // J. Org. Chem. -1998.-V. 63.-P. 201-202.

60. Barton D.J.R., MacCombie S.W. A new method for the deoxygenation of secondary alcoholes. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. -1975. P. 1574-1585.

61. Marco-Contelles J., Ruiz P., Sanchez B., Jimero M.L. A new synthetic route to chiral multiply functionalized cyclopentane rings. // Tetrahedron Lett. -1992. V. 33.-№36.-P. 5261-5264.

62. Keck G.E., McHardy S.F., Murry J.A. Total synthesis of (+)-7-deoxypancvatistatin: a radical cyclization approach. // J. Amer. Chem. Soc. -1995.- V. 117. P. 7289-7290.

63. Hatem J., Henriet-Bernard C., Grimaldi J., Maurin R. Radical cyclization of j3-allenic oxime ethers. // Tetrahedron Lett. -1992. V. 33. - № 8. - P. 1057-1058.

64. Hart D.J., Krishnamurthy R, Pook L.M., Seely F.L. Bis(tri-«-butylstannyl)benzopinacolate: preparation and use as mediator of intermolecular free radical reactions. // Tetrahedron Lett. -1993. V. 34. - № 49. - P. 7819-7822.

65. Keck G.E., McHardy S.F., Wager T.T. Reductive cleavage of N-0 bonds in hydroxylamine and hydroxamic acid derivatives using SmI2/THF. // Tetrahedron Lett. -1995. V. 36. - № 41. - P. 7419-7422.

66. Chiara J.L., Destabel C., Gallego P., Marco-Contelles J. Cleavage of N-0 bonds promoted by samarium diiodide: reduction of free or TV-acylated O-alkylhydroxylamines. // J. Org. Chem. -1996. V. 61. - P. 359-360.

67. Naito T., Torieda M., Tajiri K., Ninomiya I. Kiguchi T. A novel and chiral synthesis of both enantiomers of /ram--3-amino-4-hydroxyhexahydroazepine, a key intermediate for the synthesis of balanol. // Chem. Pharm. Bull. -1996. V. 44.- P. 624-626.

68. Shono T., Kise N., Fujimoto T. Electroreductive intermolecular coupling of ketones with Omethyl oximes. A convenient route to synthesis of 2-amino alcoholes. // Tetrahedron Lett. -1991. V. 32. - № 4. - P. 525-528.

69. Hanamoto T., Inanaga J. SmI2-Promoted ketyl radical addition to O-benzylformaldoxime. A new aminomethylation. // Tetrahedron Lett. -1991. V. 32. -№29. - P. 3555-3556.

70. Bhat B., Ewayze E.E., Wheeler P., Perbost M., Sanghvi Y.S. Synthesis of novel nucleic acid mimics via the stereoselective intermolecular radical coupling of 3'-iodo nucleosides and formaldoximes. // J. Org. Chem. -1996. V. 61. - № 23. - P. 8186-8199.

71. Debart F., Vasseur J.J., Sanghvi Y.S., Cook P.D. Intermolecular radical C-C bond formation: synthesis of a novel dinucleoside linker for non-anionic antisense oligonucleosides. // Tetrahedron Lett. -1992. V. 33. - № 19. - P. 2645-2648.

72. Morvan F., Sanghvi Y.S., Perbost M., Vasseur J.J., Bellon L. Oligonucleotides mimics for antisense therapeutics: solution phase and automated solid-support synthesis of MMI linked oligomers. // J. Amer. Chem. Soc. -1996. V. 118. - P. 255-256.

73. Grotjahn D.B., Vollhardt K.P.C. Synthesis of /-lycorane. // Synthesis. -1993. № 6. - P. 580-605.

74. Miyashita K., Toyoda T., Miyabe H., Imanishi T. Diastereoselective reduction of a-(p-tolylsulfinyl)ketoximes. // Synlett. -1995. P. 1229.

75. Pauly M., York W.S., Guillen R., Allbersheim P., Darvill A.G. Improved protocol for the formation of AL(p-nitrobenzyloxy)aminoalditol derivatives of oligosaccharides. // Carbohyd. Res. -1996. V. 282. - P. 1-12.

76. Ngu K., Patel D.V. A new and efficient solid phase synthesis of hydroxamic acids. // J. Org. Chem. -1997. V. 62. - P. 7088-7089.

77. Brown D.S., Gallagher P.T., Lightfoot A.P., Moody C.J., Slawin A.M.Z., Swann E. Chiral oximes in asymmetric synthesis. Addition of organometallic reagents to 0-( 1 -phenylethyl)aldoximes. // Tetrahedron. -1995. V. 51. - № 42. - P. 1147311488.

78. Gallagher P.T., Hunt J.C.A., Lightfoot A.P., Moody C.J. Chiral oximes in asymmetric synthesis. Part 2. Addition of butyllithium to benzaldehyde 0-( 1 -phenylalkyl)oximes. // J. Chem Soc. Perkin Trans. I. -1997. 2633-2637.

79. Moody C.J., Lightfoot A.P., Gallagher P.T. Asymmetric synthesis of 2-substituted piperidines. Synthesis of the alkaloids (-)-coniine and (+)-pseudoconhydrine. // J. Org. Chem. -1997. V. 62. - P. 746-748.

80. Tiecco M., Testaferrari L., Tingoli M., Santi C. New synthesis of isoxazolidines from the selenium-induced cyclization of 0-allyl hydroxylamines. // Tetrahedron Lett. -1995. V. 36. - № 1. - P. 163-166.

81. Nahm S., Weinreb S.M. A/-Methoxy-<V-methylamides as effective acylating reagents. // Tetrahedron Lett. -1981. V. 22. - № 39. - P. 3815-3818.

82. Sibi M.P. Chemistry of jV-methoxy-TV-methyl amides. Applications in synthesis. // Organic Prep. Proc. Int. -1993. v. 25. - № 1. - P. 15 - 40.

83. Groesbeek M., Lugtenburg J. Synthesis of nitroxide containing polyenes-2 chemically-modified petinals and their interaction with bacteriorhodopsin. // Reel. Trav. Chim. Pays Bas. 1995. - V. 114. - P. 403.

84. Hodgetts K.J., Wallace T.W. Enantiocomplementary routes to 6-oxigenated (2Z, 4£)-alkadiene precursors via diastereoselective reduction of 2-cyclobuten-l-yl ketones. // Synlett. -1995. P. 1235.

85. Tillyer R., Frey L.F., Tschayen D.M., Dolling U.H. Efficient synthesis of a-chloro ketones via reaction of organometallic reagents with /V-methoxy-A/-methylchloroacetamide. // Synlett. -1996. P. 225.

86. Fehrentz J.A., Paris M., Heitz A., Velek J., Winternitz F., Martinez J. Solid phase synthesis of C-terminal peptide aldehydes. // J. Org. Chem. -1997. V. 62. - P. 6792-6796.

87. Smith A.B., Qiu Y.P., Jones D.R., Kobayashi K. Total synthesis of (-)-diskodermolide. //J. Amer. Chem. Soc. -1995. V. 117. - P. 12011-12012.

88. Kawamura M., Ogasawara K. Stereocontrolled and enantiocontrolled synthesis of (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from (+)-norkamphor. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. -1995. P. 2403-2404.

89. Romo D., Johnson D.D., Plamondon L., Miwa Т., Schreiber S.L. Synthetic investigations of rapamycin. 2. Synthesis of C22-C42 fragment. // J. Org. Chem. -1992. V. 57. - № 19. - P. 5060-5063.

90. Dinh T.Q., Armstrong R.W. Synthesis of ketones and aldehydes via reactions of Weinreb-type amides on solid support. // Tetrahedron Lett. -1996. V. 37. - P. 1161-1164.

91. Krager J., Hoffmann R.W. Substituted oxocanes by intramolecular allylboration reactions. Entry to an efficient synthesis of (+)-laurencin. // J. Amer. Chem. Soc. -1997.-V. 119.-P. 7499-7504.

92. Bongini A., Cardillo G., Gentilucci L., Tomacini C. Synthesis of enantiomerically pure aziridine-2-imides by cyclization of chiral З'-benzyloxyamino imide enolates. // J. Org. Chem. -1997. V. 62. - P. 9148-9153.

93. Haider J., Maskill Н. New chemistry of organic hydroxylamine derivatives, Louvain-la Neuve, 1997: Abstr. of 6-th European Symposium on Organic Reactivity. Louvain-la Neuve, 1997. - OC32.

94. Рудченко В.Ф., Костяновский Р.Г. Геминальные системы кислород азот -галоген. Производные TV-галогенгидроксиламинов. // Успехи химии. -1998. -т. 67(3)-С. 203 -218.

95. Volodarsky L. В., Tikhonov A. Ya. Synthesis and Reactions of a-Hydroxyl-amino-oximes. // Synthesis. 1986. - № 9. p. 704-715.

96. Mazhukin D.G., Volodarskii L.B., Tikhonova L.A., Tikhonov A.Ya. Synthesis of 3,4-dihydro-l,2-diazete 1,2-dioxides based on 1,2-bishydroxylamines and 1,2-nitroso oxime. // Mendeleev Commun. 1992. - № 1. - P. 29-30.

97. Мажукин Д.Г., Тихонов А.Я., Володарский Л.Б., Коновалова Е.П. Взаимодействие 1,2-бисгидроксиламинов с 1,2-дикарбонильными соединениями. Получение и свойства 2,3-дигидропиразин-1,4-диоксидов. // Химия гетероцикл. соедин. 1993. - № 4. - С. 514 - 522.

98. Schmidt J., Zinner G. 1,3-Dihydroxyharnstoffe, 2. Mitt. // Arch. Pharm. Weinheim. 1979. - B. 312. - № 12. - S. 1019-1026.

99. Мажукин Д. Г., Хлесткин В.К., Тихонов А. Я., Володарский Л. Б. Синтез 1,2-бис(метоксиамино)циклоалканов из алициклических 1,2-бис(гидроксиаминов). // Изв. АН. Сер. хим. 1996. - № 4. - С. 925-929.

100. Mazhukin D.G., Tikhonov A.Ya., Khlestkin V.K., Volodarsky L.B. Synthesis of functional derivatives of imidazole and pyrazine based on 1,2-bishydroxylamines // Abstracts of papers of 11th international conference on organic synthesis 1996. - PO-189.

101. Potonski T. Optical activity of m-oxamide and dithiooxamide chromophores. // Tetrahedron: Asymmetry. 1994. - v. 5. - P. 149.

102. Мажукин Д.Г., Тихонов А.Я., Володарский Л.Б. и др. Синтез алифатических 1,2-бисгидроксиламинов из 1,3 диги др оке иимид аз о л и д ино в. Кристаллическая структура 1,2-бисгидроксиламиноциклоалканов. // Изв. АН Сер. Хим. - 1993. - № 5. - С. 896 - 901.

103. Moody C.J. Polyoxa, polythia and polyaza six-membered ring systems. // Comprehensive heterocyclic chemistry. / Ed. A. R. Katritzky, C. W. Rees. -Oxford N. Y. - Toronto - Sydney - Paris - Frankfurt: Pergamon Press, 1984. - V. 3.-P. 1039- 1086.

104. Kliegel W., Franckenstein G.H. // Liebigs Ann. Chem. 1977. - S. 956.

105. Loev B. l,2,4-Triazolo4,3-a.quinoxaline-l,4-diones as antiallergic agents. // J. Med. Chem. 1985. - v. 28. - P. 363.

106. Moloney M.G. Exitatory amino acids. // Natural Product Reports. 1998. - v. 15.- № 2. P. 205-219.

107. Едина A.C., Цирульникова Л.Г., Карол Б.Г. jV-Окиси хиноксалинового ряда VI. TV-Окиси амино- и оксипроизводных хиноксалина. // Ж. Орг. Хим. 1963. -т. 33.-С. 1544- 1552.

108. Seng V.F., Ley К. Reaktion von benzofuroxan mit formaldehyd. // Angew. Chem.- 1972. -v. 84. -№21. P. 1060.

109. Мажукин Д.Г. Синтез и реакции алифатических 1,2-бисгидроксиламинов. // Диссертация на соискание учёной степени кандидата химических наук, Новосибирск. 1997. - 197 С.

110. Резников В.А., Володарский Л.Б. Ацетат аммония как катализатор конденсации пространственно затрудненных функционально замещенных гидроксиламинов с кетонами. // Изв. РАН Сер. Хим. 1997. - № 9. - С. 1654 -1658.

111. Deady L.W., Desneves J., Ross A.C. Synthesis of some ll#-indenol,2-6.quinoxalin-l 1-ones. // Tetrahedron. 1993. - v. 43. - № 49. - P. 9823 - 9828.

112. Joullie M. M., Thompson T. R, Nemeroff N. H. Ninhydrin and Ninhydrin Analogs. Syntheses and Applications. // Tetrahedron. 1991. - V. 47. - № 42. - P. 8791-8830.

113. Brown S.A., Rizzo C.J. A «one-pot» phase transfer alkylation hydrolysis of o-mtrotrifluoroacetanilides a convenient route to yV-alkyl o-phenylene diamines. // Synth. Commun. 1996. - v. 26. - № 21. - P. 4065 - 4080.

114. Кеннер Г., Тодд А. Пиримидин и его производные. // Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда Р.: Пер. с англ. М: Иностранная литература, 1960. - Т. 4. - С. 249.

115. Шустов Г. В., Тавакалян И. Б., Шустова Л. JL, Плешкова А. П., Костя-новский Р. Г. Окислительное расщепление вицинальных бис(гидрок-силаминов). // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1982. - № 2. - С. 364-375.

116. Hickmann Е., Hadicke Е., Reuther W. «Isonitriles»: nitrosohydroxylamines or hydroxydiazenium oxides? // Tetrahedron Lett. 1979. - № 26. - P. 2457 - 2460.

117. Axenrod Т., Weider M.J., Milne G.W. Nitrogen-15 magnetic resonance spectroscopy. III. Configuration assignments in yV-nitrosohydroxylamines. // Tetrahedron Lett. 1969. - № 6. - P. 401 - 405.

118. Bamberger E.; Ekecrantz T. Zur kenntniss des nitrosophenyШydroxylamines. // Chem. Ber. 1896. - № 29. - S. 2412 - 2414.

119. Капо K., Anselme J.-P. //-Nitrosohydroxylamines I. Acetolysis and acid -catalyzed hydrolysis of A^O-dibenzyl-TV-nitrosohydroxylamines. Reaction with potassium /-butoxide. // Tetrahedron. 1992. - V. 48. - № 46. - P. 10075.

120. Капо K., Anselme J.-P. //-Nitrosohydroxylamines . 2. Thermal decomposition of ^O-dibemyl-Af-nitrosohydroxylamines. // J. Org. Chem. 1993. - V. 58. - № 6. -P. 1564.

121. Buttler A.R. Nitric oxide. // Science and public affairs. 1994. - P. 44 - 47.

122. Зюзин И.Н., Нечипоренко Г.Н., Головина Н.И., Трофимова Р.Ф., Логинова И.В. Синтез и строение ди(М9//-азокси)формалей и некоторых родственных Л^-алкил-Л^-алзсоксидиазен-ТУ-оксидов. // Изв. АН Сер. Хим. 1997. - № 8. - С. 1486 - 1493.

123. Bagryanskaya I.Yu., Rybalova T.V., Gatilov Yu.V., Khlestkin V.K., Mazhukin D.G. The first X-ray study of alkoxynitrosoamines. // Acta Crystallographica. Section C. 1998. - V. 54. - № 12. - P. IUC 9800073.

124. Багрянская И.Ю., Гатилов Ю.В., Хлесткин B.K., Мажукин Д.Г. Первое рентгеноструктурное исследование алкоксинитрозоаминов. // Тезисы Национальной кристаллохимической конференции 1998. - С. 65.

125. Seebach D., Dach R., Enders D., Renger В., Jansen M., Brachtel G. 1,4,5,6-Tetrahydro-v-tetrazine derivatives. // Helv. chim. acta. 1978. - V. 61. - № 5. - P. 1622 - 1647.

126. Poirier R.H., Bennington F. Reduction of N-nitrosodiphenylamine to unsim-diphenylhydrazine by lithium aluminium hydride. //J. Amer. Chem. Soc. 1952. -V. 74. - P. 3192 -3193.

127. Беляев Е.Ю., Семина Л.П., Шпинель Я.И. Строение и свойства нитрозосоединений. Восстановление нитрозосоединений гидразингидратом. // Ж. Орг. Хим. 1973. - № 9. - С. 273.

128. Володарский Л.Б., Тормышева Н.Ю. Получение и свойства TV-нитрозо-а-гидроксиламинооксимов. // Изв. СО АН СССР Сер. Хим. 1976. - № 4. - С. 136 - 140.

129. Капо К., Anselme J.-P. 7V-Nitrosohydroxylamines. III. Reaction of N, O-dibenzyl-N-nitrosohydroxylamines with acetic anhydride. // Tetrahedron. 1993. - V. 49. -№42. - P. 9453.

130. Janzen E.G. Spin trapping. // Acc. Chem. Res. 1971. - № 4. - P. 31.

131. Joseph J., Kalyanaraman В., Hyde J. S. Trapping of nitric oxide by nitronyl nitroxides: an electron spin resonance investigation. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993. - № 192. - P. 926-934.

132. Хлесткин В.К., Мажукин Д.Г. Тихонов А.Я. Володарский Л.Б. Реакция внутримолекулярной циклизации 1,2-бис(нитрозоалкоксиаминов). // Сборник тезисов молодежной научной школы по органической химии -Екатеринбург. 1998. - С. 61.

133. Allen F.H., Kennard О., Watson D.G., Brammer L„ Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutrone difraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1987. -№ 12.- P. 1-9.

134. Годовикова Т.И., Игнатьева Е.Л., Хмельницкий Л. Синтез и свойства 1,2,3-триазол-1-оксидов. // Хим. гетероцикл. соедин. 1989. - С. 147 - 156.

135. Rondeau R.E., Steppel R.N., Rosenberg Н.М., Knaak L.E. Structural differentiation of isomeric vV-oxides. // J. Heterocycl. Chem. 1973. - V.10. - P. 495 - 497.

136. Serve M.P., Feid W.A., Seybold P.G., Steppel R.N. Synthesis of l-methyl-1,2,3-benzotriazole 2-oxide. // J. Heterocycl. Chem. 1975. - V. 12. - P. 811.

137. Miura Y., Takaku S., Nawata Y., Hamana M. New cyclization reactions of 3-dialkylamino-4-aminopyridines under conditions of nitration. // Heterocycles. -1992. V. 34. - № 8. - P. 1491 - 1495.

138. Lob G. l,2-Bis(benzylamino)-ethane. // Reel. trav. chim. Pays Bas. - 1936. - V. 55. -№7-8. - P. 859- 873.

139. Maskill H., Meneer L.D., Smith D.I. Deamination of N,O-dialkylhydroxylamines via A^nitroso-A^O-dialkylhydroxylamines. . // Chem. Commun. 1995. - № 18. -P.1855 - 1886.

140. Гранте В.Г., Рябова С.Ю., Григорьев Н.Б. Экзогенные доноры оксида азота и ингибиторы его образования (химический аспект). // Усп. химии. 1997. -т. 66. - № 8. - С. 792 - 807.

141. Ullman Е. F., Singh P. 3,3,4,4-Tetramethyl-l,2-diazetine 1,2-Dioxide, a Useful Low-Energy Triplet Quencher. // J. Amer. Chem. Soc. -1972. V. 94. - № 14. -P. 5077-5078.

142. Kishida H., Shudo A., Sakamoto N., Fujimoto H., Umeda К 1,2,3-Triazoles, their preparations, their intermediates, and pesticides containing them. // Japan Patent 05,222,006. 1993; Chem. Abstr. - 1994. - V. 120. - 2561 lj.

143. Ohsawa A., Arai H., Ohnishi H., Igeta H. Synthesis, oxidation, and reduction of monocyclic 1,2,3-triazines. // J. Chem. Soc. Chem Commun. 1980. - P. 11821183.

144. Ohsawa A., Itoh Т., Yamaguchi K., Kawabata C. Revised structure of N-oxidation products of 4,5,6-triaryltriazines: 1,2,3-triazine 2-oxides. // Chem. Pharm. Bull. 1991. -V. 39. -№8. - P. 2117-2119.

145. Денис Г.И., Степонавичюс Ю.Ю., Ясинскайте P.В. Взаимодействие арилвинилкетонов с гидроксиламином. // Ж. Орг. Хим. 1970. - т. 6. - С. 2503-2506.

146. Хлесткин В.К., Тихонов А.Я. Иодметилаты аминоенонов в синтезе производных 1,3-бисгидроксиламинов и пиримидинов // Сборник тезисов молодежной науч. школы по орг. химии Екатеринбург. - 1999 - С. 39.

147. Kammermeier Т., Weigrebe W. DNA-Interaction, estrogen receptor affinity, and cytostatic activity of 1,3-diphenylpropane-1,3-diamine Pt(II) complexes. // Arch. Pharm. - 1995. - P. 409 - 415.

148. Моторина И.А., Свиридова JI.Jl. Синтез и свойства функционально замещенных 1,2-азолидинов. // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1992. - № 6. - С. 829 - 850.

149. Володарский Л.Б., Григорьев И.А., Диканов С.А., Резников В.А., Щукин Г.И. Имидазолиновые нитроксильные радикалы. / Изд-во «Наука»: Новосибирск. 1988. - 216 С.

150. Rehse К., Piechocki D., Schober М., Scheffler Н„ Reitner N., Unsold E. New NO-donors with anthytrombotic and vasodilating activities, part 14. 1,3,4-Triazol-l-oles. //Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1996. - P. 511 - 513.

151. Balavoine G.G.A., Geletii Y.V. Peroxynitrite scavenging by different antioxidants. Part I. Convenient assay. // Nitric Oxide: Biol, and Chem. in press.

152. Pat. № 422,6558 (Germany). Piperazine-2,3-dione als pflanzenwachstungsregulatoren. / Rentzea C., Harreus A., Landes A., Walter H. Rademacher W. 1995.

153. PCT Int. Appl. W096 16,947. / Satoshi O., Tetsuo Y., Hirohiko Y., et al. Chem. Abstr. 1996. - V. 125. - № 9. - P114709t.

154. Gust R., Schonenberger H. Antitumor platinum (II) complexes third generation. Antitumor platinum (II) complexes of the l-(fluoro/difluorophenyl)-2-phenylethylenediamine. platinum (II) type. // Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. -1996. P. 595.

155. Ellwood C.W., Tikhonov A.Ya. Preparation of nitrones as herbicides. // PCT Int. Appl. W098 03,479. Chem. Abstr. 1998. - V. 128. - № 13. - 153919t.