Синтез и физико-химическое исследование комплексных соединений хлоридов металлов IA, IIA групп с некоторыми амидами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.01 ВАК РФ

Введение.;.

Глава I. Литературный обзор.

1. Общая характеристика лигандов.

1.1. Карбамид

1.2. НИ-диметилкарбамид.

1.3. е-Капролактам.

1.4. у-Бутиролактам.

2. Соединения амидов с неорганическими солями.

2.1. Соединения карбамида с солями s-металлов.

2.2. Соединения ]Ч,М-диметилкарбамида с неорганическими 28 солями.

2.3. Соединения е-капролактама с неорганическими солями

2.4. Соединения у-бутиролактама с неорганическими солями

В последнее время все больше внимание исследователей привлекают биокоординационные соединения, которые могут быть использованы в различных областях науки, техники, сельского хозяйства, фармакологии и медицины.

Известно, что неорганические соли микроэлементов ввиду их высокой токсичности и фитоцидности не нашли широкого применения в сельскохозяйственном производстве. Однако комплексы, содержащие микроэлементы и органические соединения, как правило, биологически более активны и менее токсичны. В мировом ассортименте химических средств защиты растений металлсодержащие соединения занимают важное место [1].

Комплексные соединения, предлагаемые для использования в сельском хозяйстве, как правило, даже при более низких концентрациях обладают большей эффективностью по сравнению с ионами металлов и органическими молекулами, входящими в их состав.

Быстрое развитие биокоординационной химии связано с изучением роли металлокомплексов в жизненно важных процессах. Одним из вопросов является исследование механизма действия физиологически активных веществ на биологические мембраны, ферменты и т.д. Здесь большое значение имеют мембранно-активные соединения, способствующие избирательному переходу ионов металлов через биологические и искусственные мембраны, что в основе своей связано с процессом комплексообразования.

Из различных классов биологически активных координационных соединений привлекают внимание комплексы, содержащие амиды в качестве лигандов. Амидная группа, являясь основной структурной единицей полиамидов, пептидов, полипептидов и белков, играет особую роль в жизненно важных процессах. Амиды, имеющие два донорных атома - азот и кислород, способные к образованию связей с атомом металла - комплексообразователя, представляют интерес в качестве лигандов.

Лактамы и производные карбамида являются известными биологически активными веществами. На настоящий момент установлена физиологическая активность лактамов и их производных: пестицидная активность (применение в качестве гербицидов, регуляторов роста, ретардантов, фунгицидов, бактерицидов и инсектицидов), фармакологическая активность (применение в качестве антибиотиков, антибактериальных средств, анальгетиков, анестетиков, антидепрессантов) [2]. Известно о применении комплексных соединений лактамов в качестве ускорителей отверждения эпоксидных смол [3]. 1Ч,]\[-диметилкарбамид проявляет гербицидные свойства [4].

К биоэлементам, входящим в состав органов и тканей животных и человека, относят большинство s-металлов периодической системы [5]. Такими элементами являются: кальций, калий, магний, натрий. В поддержании осмотического давления жидкостей, циркулирующих д. организме, большую .роль играют соли натрия и калия. Нормальное состояние живой клетки обусловлено определенным соотношением ионов натрия, калия, кальция и магния. Недостаточность в организме таких элементов как кальций, стронций и магний может вызвать патологическое нарушение костеобразования.

Решение таких основных задач бионеорганической химии как выяснение биологических функций, выполняемых металлами, строение биологических узлов, в состав которых входят эти металлы, требует дальнейшего про- , должения синтеза новых биологически активных комплексных соединений и их изучения современными методами исследования. Перспективны в этом плане металлсодержащие комплексы лактамов, которые находят применение в качестве фармакологических препаратов и эффективных средств защиты растений [6], а также металлсодержащие комплексы производных карбамида, которые важны для жизнедеятельности растений и эффективны в качестве стимуляторов роста растений [7, 8]. 7

Таким образом, современное состояние исследований в области металлсодержащих комплексов лактамов и 1Ч,К-диметилкарбамида ставит ряд проблем, решение которых явилось целью данного исследования: синтезировать металлсодержащие комплексы лактамов и Ы,№диметилкарбамида и установить закономерности строения полученных комплексных соединений с их физико-химическими свойствами. "Для достижения этой цели были поставлены следующие задачи: а) разработка методов синтеза и выделение комплексных соединений; б) получение совокупности физико-химических характеристик синтезированных соединений; в) разработка критериев типа координации и состояния молекул лигандов в комплексах; г) установление строения синтезированных комплексов.

3.4. Выводы

Проведенные исследования в совокупности с литературными данными позволяют сделать следующие выводы:

• впервые синтезированы 24 комплексных соединения хлоридов металлов IA (Li, Na, К, Rb), IIA (Mg, Са, Sr, Ba) групп с N,N-диметилкарбамидом, e-капролактамом и у-бутиролактамом;

• разработана методика синтеза комплексных соединений хлоридов металлов IA (Li, Na, К, Rb), IIA (Mg, Са, Sr, Ba) групп с ИД-диметилкарбамидом, s-капролактамом и у-бутиролактамом из водных растворов или расплава лиганда (г-капролактама) при мольном соотношении компонентов металл : лиганд = 1:2.

2.5. Заключение

Из анализа литературы следует, что карбамид образует комплексные соединения более разнообразные по составу по сравнению с N,N-диметилкарбамидом. Исследования взаимодействия 1Ч,]\[-диметилкарбамида с неорганическими солями весьма ограничены. Отсутствуют данные о взаимодействии Ы,Ы-диметилкарбамида с хлоридами s-металлов.

Взаимодействие лактамов с солями изучено преимущественно для переходных металлов. Нет однозначного мнения о способе координации лактамов в описанных комплексных соединениях.

Большинство авторов характеризуют лактамы как монодентатные ли-ганды, координированные атомом металла за счет атомов кислорода карбонильной группы. В то же время есть данные, подтверждающие координацию лактамов за счет атома азота.

В литературе отсутствуют данные по структурным исследованиям комплексов лактамов с s-металлами.

Все вышеизложенное свидетельствует о необходимости более детального исследования взаимодействия лактамов и М,]Ч-диметилкарбамида с неорганическими солями элементов IA и IIA групп с целью синтеза новых комплексов, изучения их физико-химических свойств и строения.

ГЛАВА 2

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 1. Исходные вещества

В качестве исходных веществ для синтеза координационных соединений были использованы хлориды натрия, калия, рубидия и кристаллогидраты хлоридов лития, магния, кальция, стронция, бария, а также в- ка-пролактам, у-бутиролактам (пирролидон), Ы,К-диметилкарбамид.

1. Бовыкин Б.А., Кукаленко С.С., Шестакова С.И. Биокоординационная химия на службе народного хозяйства. -М: НИИТЭХим, 1984. Вып. 1(13). 63 с.

2. Шестакова С.И., Кукаленко С.С. Лактамы и их физиологическая активность. -М: НИИТЭХим, 1981. Вып. 3(105). 52 с.

3. Новикова Т.И., Коваленко Л.Г., Лабинская Н.В., Низельский Ю.Н. Исследование структуры ускорителей отверждения эпоксидных смол -продуктов взаимодействия капролактама с хлоридами металлов//Укр. хим. журн. 1982. Т.48. № 10. С.1094-1098.

4. Шакидоятов Х.М., Урисбаев А., Абдулаев Н.П. Регуляторы роста растений и гербициды. Ташкент, 1978. 166 с.

5. Сорвачев К.Ф. Биологическая химия. М.: Просвещение, 1971. 432 с.

6. Кукаленко С.С., Бовыкин Б.А., Шестакова С.И., Омельченко A.M. Металлсодержащие комплексы лактамов. б.ензимдд.азоло.в,.иг их биодоги-ческая активность//Успехи химии. 1985. Т. LIV. № 7. С. 1152-1174.

7. Орлова В.Т., Константинова Е.А., Лепешков И.Н., Сулейманов X. Состав для предпосевной обработки семян пшеницы//Авт.свид. 1639452 СССР//Б.И. 1991. № 13.

8. Орлова В.Т., Константинова Е.А., Лепешков И.Н., Сулейманов X. Состав для предпосевной обработки семян пшеницы//Авт.свид. 1639453 СССР//Б.И. 1991. № 13.

9. Зотов А. Т. Мочевина. М. : Госхимиздат, 1963 -174с.

10. Соколов В. А. Превращения высшего порядка у мочевины. Исследования температурного расширения мочевины//ЖОХ. 1940. Т. 10. №2. С. 165-171.

11. Мельников В. П., Кудрявцева И. А. Производство мочевины. -М.: Химия, 1965. 168с.

12. Нурахметов Н. Н. Исследование систем и соединений мочевины с сильными кислотами//Дис. . канд. хим. наук. Алма-Ата, 1968. 207 с.

13. Andrew Е. R., Hyndman D. A. Proton magnetic investigation of the structure of Urea //Disc. Faraday Soc. 1955. №19. P. 195-200.

14. Vaughan P., Donohue T. The structure of Urea. Interatomic Distance and Resonance in Urea and Related Compounds//Acta Crystallogr. 1952. V.5. №4. P. 530-535.

15. Warsham Т. E., Zevy H. A., Peterson C. W. The position of Hydrogen atoms in Urea by neutron diffractation//Acta crystallogr. 1957. V. 10. № 4. P. 319-323.

16. Сулайманкулов К. Соединения карбамида с неорганическими солями. -Фрунзе: Илим, 1971. 224 с.

17. Sclar N., Senko М. Е. Thermal effects in Urea, the crystal Structure at -140° and Room Temperature//Acta crystallogr. 1961. № 14. P. 716 720.

18. Волькенштейн M. .^физдашекйв* .ешжеява^молекул. • — М.-Л.: АН СССР, 1955. 638 с.

19. Gikerson W. R., Srivastava К. К. The dipole moment of Urea//Journ. Phys. Chem. 1960. V. 64. № 10. P. 1485 1487.

20. Penland R.B., Mizuchima S., Curran G., Quagliano T.V. Infrared Absorption spectra of inorganic coordination complexes. Studies of some Metal Urea complexes//Journ. Amer. Chem. Soc. 1957. V. 79. № 7. P. 1575-1578.

21. Словарь органических соединений. -M.: ИЛ, 1949. Т. 1. 1072 с.

22. Горюнов Ю. А. Система перхлорат никеля .\,}<1-диметил-мочевинавода при 25°С//В сб. Физико-химические исследования равновесий в растворах. Ярославль, 1978. Т. 169. С. 44-46.

23. Константинова Е. А. Фазовые равновесия в водных системах из солей калия, аммония, магния, марганца(П), кобальта(П), некоторых амидов и получение бесхлорных удобрений и стимуляторов роста растений// Дисс. . канд. хим. наук. М.: ИОНХ РАН, 1991.201 с.

24. Jose С. L. Infrared spectra of substituted ureas//Spectrochim. Acta. 1969. V.25A. P. 111-118.

25. Mido I., Tanase K.,Kido K. Vibrational spectra and normal vibrations of N,N dimethylurea and threedeutered analodues//Spectrochim. Acta. 1989. V. 45A.№3. P. 397-402.

26. Химическая энциклопедия. M.: Советская энциклопедия, 1990. Т.2. С.572-574 (671с.)

27. Winkler F. К., Dunitz J. D. Medium-Ring Compounds. Caprolactam: Structure Refinement//Acta Crystallogs. 1975. V.1331. P.268-269.

28. Dini P., Bart J.C. J., Santoro E., Cum G., Giorodano N. Preparation and analysis of s-caprolactam and в-thiocapralactam Platinue (II) and Rhodium(III) complexes//Inorganica Chimica Acta. 1976. V.17. P.97-104.

29. Sikorska-Tomicka H., Czerepko K. Caprolactam compounds with Pt(IV) ions//Polishjour, of Chem. 1983. V.57. P.543-546.

30. Amass A. J., Hay J. N. Polymerization of,Caprolactam. Stannk,Chloride-,, . Caprolactam comlex//Makromol. Chem. 1976. V.103. P244-250.

31. Тараканова Е. В. Комплексообразование меди (II), никеля (II) и кобальта (II) с L-аспарагиновой кислотой, L-треонином и е-капролактамом// Дисс. . канд. хим. наук.-М.: Университет дружбы народов им. П. Лу-мумбы, 1991. 223 с.

32. Сванидзе О. П. Смешанные соединения никеля, кобальта и цинка с гидразидами карбоновых кислот и аминокислотами.//Дисс.канд. хим. наук. Фрунзе,1975. 153 с.

33. Справочник химика. М.-Л.: Химия, 1964. Т.З. С. 102.

34. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. -М.-Л.: Химия. 1964. С. 149.

35. Kurosaki К. Infrared spectra of 2-pyrrolidone and Deutero-2-pyrrolidone// Nippon Kagaki Zasshi. 1961. V.82. № 12. P.1691-1694.

36. Madan S.K., Sturr J. A. Inorganic complexses of y-butyrolactam and N- methyl-y-butyrolactam//Journ. inorg. nucl. chem. 1967. Y.29. P. 1669-1683.

37. Барвинок M. С., Лукина Л. Г. ИК-спектры аддуктов 2-пирролидона с хлоридами марганца(П), кобальта(П), никеля(Н), меди(П), и цинка(П)// ЖНХ. 1979. Т.24. № 9. С.2429-2434.

38. Rey-Lafon М., Forel М., Lascombe J. Stude du spectre de vibration de la 2-pyrrolidone//Journ. Chem. Phys. etphyschem. Biol. 1967. V.64. № 10. P.1435-1442.

39. Werther N. // Journ. f. pract. chemie. 1845. V. 35. P. 51.

40. Сулайманкулов К., Абыкеев К., Мурзубраимов Б., Ногоев К., Атлас диаграмм растворимости тройньж<-вед«о-*ео левых -систем.— Фрунзе: Илим, 1980. 150 с.

41. Rymsky A. Structure atomique du Cristal mixte CINH4 uree//BuIl. Soc. franc. Miner. Crist. 1960. V. 83. № 79. P. 187-200.

42. Rymsky A. Epitaxic et adsorption reciproque de Puree et C1NH4//Bull. Soc. franc. Miner. Crist. 1960. V. 83. № 79. P. 201 205.

43. Lebioda L. Calcium Nitrate Tetraurea//Acta Crystall. 1977. V.B33. P. 1583 1586.

44. Lebioda L., Stadnicka K. Calcium bromide Hexaurea//Acta Crystallogr. 1977. V. B33. № 9. P. 2905-2907.

45. Бегалиев Б., Сулайманкулов К. Равновесие в системе хлорид лития -мочевина вода при 30 °С//В сб. Взаимодействие тиомочевины и мочевины с минеральными кислотами. - Фрунзе: Илим, 1965. С. 77-80.

46. Сулайманкулов К., Дуйшеналиева Н., Чермашенцева М. К. Растворимость, удельный вес и вязкость в системах из мочевины, фторида ихлорида натрия//В сб. Исследование взаимодействия мочевины с неорганическими соединениями. Фрунзе: Илим, 1964. с. 95 - 98.

47. Ногоев К., Бегалиев Б., Сулайманкулов К. Исследование взаимодействия мочевины с хлоридом, бромидом и иодидом цезия в водной среде//Мат-лы научн. конфер., посвящ. 100-летию Период, закона Д.И. Менделеева. Фрунзе: Илим, 1970. С. 132-135.

48. Полосин В.А., Озолин Р.К. Равновесие в системе мочевина хлорид калия - вода от -19,4 до + 40 °С//ЖОХ. 1947. Т. 17. № 3. С. 403-410.

49. Иманакунов Б. Исследование,взаимодействия мочевины с неорганическими соединениями. Фрунзе: Илим, 1964. - 114 с.

50. Рыскулбекова Р., Сулайманкулов К. Исследование равновесия в системе хлорид магния карбамид - вода при 0°, 15°, 30,° 45° и 60°С// Изв. АНКирг. ССР, Фрунзе, 1971. № 2. С.28-35.

51. Сулайманкулов К., Чермашенцева М. К., Наумова Г. В. Равновесие в водных растворах из карбамида, хлорида, бромида и иодида кальция// В сб. Исследование взаимодействия мочевины с неорганическими соединениями. Фрунзе: Илим, 1964. С. 23 - 27.

52. Исакова С., Ногоев К, Сулайманкулов К. Система хлорид стронция -карбамид вода при 15°С//Изв. АН Кирг. ССР. Фрунзе, 1972. № 2.1. С .66.

53. Сулайманкулов К., Ногоев К., Рысмендееви К., Токмергенова JI. Взаимодействие галогенидов стронция с мочевиной//В сб. Исследование взаимодействия мочевины с неорганическими соединениями. Фрунзе:1. Илим, 1964. С. 15-20.

54. Бестужева М. М. Изучение равновесий в тройных водных системах из перхлоратов лития, калия и диметилмочевины//В сб. Физико-химические. исследования равновесий в растворах. Ярославль, 1979. Вып. 178. С. 58-60.

55. Бестужева М. М., Карнаухов А. С., Киндеров А. П. Изучение равновесий в тройных системах из перхлоратов рубидия, цезия, диметилмоче-вины при 25°С//В сб. Физико-химические исследования равновесий в растворах. Ярославль, 1979. Вып. 178. С. 53-55.

56. Бестужева М. М. Растворимость в тройной системе перхлорат натрия -диметилмочевина вода при 25 С//В сб. Физико-химические исследования равновесий в растворах. - Ярославль, 1979. Вып. 178. С. 67-70.

57. Бестужева М. М., Киндеров А. П., Бестужева И. Л. Система перхлорат натрия диметилмочевина - вода при 50 С//В сб. Физико-химические исследования равновесий в растворах. - Ярославль, 1983. Вып. 202. С. 29-31.

58. Киндеров А. П., Бестужева М. М. Фазовые равновесия на основе диме-тилкарбамида//В сб. Физико-химические исследования равновесий в растворах. Ярославль, 1988. С. 83-85.

59. Карнаухов А. С., Васильева С. И., Рыленкова И. Н. Система перхлорат магния диметилмочевина - вода при 25°С//В сб. Физико-химические исследования равновесий в растворах. - Ярославль, 1979. Вып. 178.1. С. 45-49.

60. Карнаухов А. С., Васильева С. И., Рыленкова И. Н. Система перхлораткальция диметилмочевина - вода при 25°С//В сб. Физико-химические исследования равновесий в растворах. - Ярославль, 1978. Вып. 169. С. 22-26.

61. Рыленкова И. Н. Система перхлорат стронция диметилмочевина - вода при 25°С. - В сб. Физико-химические исследования равновесий в растворах. - Ярославль, 1981. Вып. 193. С. 61-64.

62. Палкина К. К., Кузьмина Н. Е., Орлова В. Т., Кондакова И. В. Синтез и структура кристаллов диметилкарбамиднитратов Ca(N03)2*2(CH3)2 NC0NH2*2H20 и Mn(N03)2*2(CH3)2 NC0NH2*2H20//)KHX. 1996. Т.41. № 1.С. 57-63.

63. Анцышкина А. С., Палкина К. К., Кузьмина Н. Е., Орлова В. Т., Сади ков Г. Г. Синтез и кристаллическая структура диметилкарбамиднитрата магния Mg(N03)2*4(CH3)2NC0NH2*2H20//)KHX. 1997. Т.42. № 9.1. С.1468-1473.

64. Константинова Е. А., Орлова В. Т. Взаимодействие нитрата магния с Ы,Ы-диметилкарбамидом в водных средах//ЖНХ. 1993. Т.38. № 3.1. С.555-558.

65. Палкина К. К., Кузьмина Н. Е., Орлова В. Т., Кондакова И. В. Синтез и структура кристаллов диметилкарбамиднитратов Co(N03)2*4(CH3)2 NC0NH2*2H20 и Zn(N03)2*4(CH3)2 NCONH2*2H2O//0KHX. 1995.1. Т.40. № 7. С. 1150-1158.

66. Палкина К. К., Кузьмина Н. Е., Орлова В. Т., Кондакова И. В. Синтез и структура кристаллов диметилкарбамиднитрата Cd(N03)2*3(CH3)2 NCONH2/®CC. 1996. Т.41. № 10. С. 1656-1658.

67. Палкина К. К., Кузьмина Н. Е., Орлова В. Т., Кондакова И. В. Синтез иструктура кристаллов диметилкарбамиднитратов Cu(N03)2*4(CH3)2 NCONH2 и Ni(N03)2*4(CH3)2 NC0NH2*2H20 // ЖНХ. 1994. Т.39. № 7. С. 1133-1142.

68. Кондакова И.В., Орлова В.Т., Борина А.Ф.Данилов В.П. Растворимость в системе Co(N03)2 (CH3)2NCONH2 - Н20//ЖНХ. 1998. Т. 43. № 12. С. 2100-2103.

69. Палкина К.К., Кузьмина Н.Е., Орлова В.Т., Кондакова И.В. Координационные соединения нитратов некоторых переходных металлов, магния и кальция с диметилкарбамидом//ЖНХ. 1999. Т.44. № 6. С.963-968.

70. Фролова Е.А., Орлова В.Т., Борина А.Ф., Кондакова И.В., Данилов В.П. Взаимодействие в системе Cu(N03)2 (CH3)2NCONH2 - Н20//ЖНХ. 2002. Т.47. №5.С.824-827.

71. Новикова Г. А. Синтез и пестицидная активность комплексных соединений на основе хлоридов металлов и некоторых азотосодержащих ге-тероциклов//Дисс. канд. хим. наук. М.: ВНИИХСЗР, 1986. 131с.

72. Шестакова С. И., Петрова В. С., Уланова Т. А., Кукаленко С. С. Синтез биметаллических комплексов капролактама//Журн. Всесоюз. хим. об-ва. 1987. Т.32. №3.C.351.

73. Madan S. К., Denk Н. Н. Metallic complexes of s-caprolactam//Journ. inorg. nucl. chem. 1965. V.27. P.1049-1058.

74. Патент Великобритании № 774956, 1957, НКИ 2(3).Complex Heavy Metal Salts and their production.

75. Кукаленко С. С., Стручков Ю. Т., Шестакова С. И., Цыбулевский А.Г., Бацанов А. С., Назарова Е. Б. Синтез и кристаллическая структура комплекса хлорида меди(И) с s-капролактамом Си(КЛ)б. [Си(КЛ)С13] //Коорд. химия. 1983. Т.9. № 3. С.306-311.

76. Kutek F., Dusek В. Coordination compounds of lactams with some zinc salts // Sb. Vsch/Praze. 1978. V.23. P.37-49.

77. Артюхова В. П., Бовыкин Б. А., Коваленко Л. Г., Лабинская Н. В. Исследования комплексообразования в-капролактама с ацетилацетоната-ми Со(П) и №(Н)//Укр. хим. журн. 1985. Т.51. № 8. С.797-801.

78. Еремин Ю. Г. Синтез изополигалогенаатов гекса-в-капролактам церия //ЖНХ. 1970. Т.15. № 2. С.350-353.

79. Еремин Ю. Г., Бондаренко Г. И. Изополигалогенааты некоторых РЗЭ с- в-капролактамом//ЖНХ. 1974. Т. 19. № 8. С. 2272-2274.

80. Еремин Ю.Г., Мартышова Т.И., Андреева Т.А. Синтез иодиодаатов лантана, церия, празеодима и самария с в-капролактамом//ЖНХ. 1974. Т. 19. № 11. С.2889-2892.

81. Preez J. С. Н., Gibson М. Z., Steencamp P. J. Uranium tetrahalide complexes of lactam ligans//Journ. inorg. nucl. chem. 1974. V.36. № 3.1. P.579-584.

82. Гарбузова И.А., Чекулаева JI.А., Данилевская Л.Б., Котельников В.А., Локшин Б. В., Захаркин Л. И., Курашев В. В., Гавриленко В. В. Колебательные спектры и структура капролактаматов щелочных метал-" лов//Изв. АН СССР, сер. хим. 1990. № 2. С.335-339.

83. Bright J. Н., Drago R. S., Hart D. M., Madan S. K. Spectrochemical studies of a series of Lactams as Ligands with Nickel(II) and Chromium(III)//Journ. inorg chem. 1965. V. 4. № 1. P. 18-20.

84. Goodhame D. M. Z., Goodhame M., Hayward P. J., Rayner-Canham G. W. //Inorg. chem. 1968. V. 7. P. 2447.

85. Барвинок M. С., Панин А. В.//ЖНХ. 1977. T.22. № 2. С. 354.

86. Барвинок М. С., Лукина Л. Г.//ЖНХ. 1977. Т. 22. № . С. 2167.

87. Madan S. K. Complexes of N methyl - у - butyrolactam with non - transition Metals//Journ. inorg. chem. 1967. V.6. № 2. P. 421-424.

88. Ю4.Бабко A.K., Пилипенко A.T., Пятницкий И.В., Рябушко О.П. Физико-химические методы анализа. -М.: Высшая школа, 1968. 336 с.

89. Полуэктов Н.С., Мищенко В.Т., Кононенко Л.И., Бельтюкова С.В. Аналитическая химия стронция. М.: Наука, 1978. 224 с.

90. Юб.Фрумина Н.С., Горюнова Н.Н., Еременко С.Н. Аналитическая химия бария. -М.: Наука, 1977. 200 с.

91. Ю7.Виноградова Е.Н., Галлай З.А., Финогенова З.Н. Методы полярографического и амперометрического анализа. М.: МГУ, 1963. 300 с.

92. Уильяме У.Дж. 01федед^ние»анй(Шов.

93. Манита М.Д., Салихджанова С.М.-Ф., Яворовская С.Ф. Современные методы определения атмосферных загрязнений населенных мест. -М.: Медицина, 1980. 256 с.

94. ПО.Шарло Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. -М.: Химия, 1969. 1206 с.

95. П.Ежов А.И. Кристаллооптика. М.: Изд-во УДН, 1987. С.49-60.

96. Sheldrik G.M.SHELX-93. Program for the refinement of crystal structures. University of Gottingen, Germany. 1993

97. Lobanov N.N. Software package for X-ray powder difflcation analysis//6th European powder diffication conference. Budapest, 1990. P.360.

98. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений.-М.: Мир, 1966. 411с.

99. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. -М.: ИЛ, 1963.133

100. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение.неорганических соединений. -М.: Мир, 1965. 356 с.

101. Зайцев Б.Е. Спектрохимия координационных соединений. -М.: РУДН, 1991.275 с.

102. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 543 с.

103. Cannon C.V. Infrared Frequency Shifts and Amide Group Interactions// J.Chem.Phys. 1956. V.24. P. 491-492.

104. Miyazawa Т., Shimanouchi Т., Mizuchima I. Characteristic Infrared Bands of Monosubstituted Amides//J.Chem.Phys. 1956. V.24. P.408-418.

105. Miyazawa T. Normal vibrations of monosubstituted amides in cis configuration and infrared spectra of diketoptiperazine//J.Mol.Specnrosc. 1960. №4. P.155-167.

106. Оя Х.П., Мясникова P.M., Китайгородский А.И. Кристаллическая структура молекулярного соединения е-капролактам 4-хлоррезорцин 2:1//Кристаллография. 1974. Т.19.№6. С.1170-1174.