Синтез и гомолитическое фосфорилирование аллиловых эфиров ε-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. СИНТЕЗ И МЕХАНИЗМЫ ОБРАЗОВАНИЯ ОЛИГО- И ПОЛИКАПРОАМИДОВ.

1.1.1. Особенности механизма образования олиго и поликапроамидов в условиях гидролитической полимеризации 8-капро лактама. И

1.1.2. Особенности механизма образования олиго и поликапроамидов в отсутствии воды.

1.1.3. Синтез олигомеров s-аминокапроновой кислоты.

1.2 СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ

ФОСФОРСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ АМИНОКИСЛОТ.

1.2.1. Ионные реакции.

1.2.2. Радикальные реакции.

2. СИНТЕЗ АЛЛИЛОВЫХ ЭФИРОВ ОЛИГОМЕРОВ С-АМИНО-КАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ N-АЦИЛПРОИЗВОДНЫХ.

2.1. ИЗУЧЕНИЕ ОСОБЕННОСТЕЙ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 8-КАПРО-ЛАКТАМА С АЛЛИЛОВЫМ СПИРТОМ.

2.2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ е-КАПРОЛАКТАМА С КОРИЧНЫМ

СПИРТОМ.

3. КВАНТОТВОХИМИЧЕСКОЕ И ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЕ

ИЗУЧЕНИЕ РЕАКЦИИ £-КАПРОЛАКТАМА С АЛЛИЛОВЫМ СПИРТОМ И ЕГО СЛОЖНЫМИ ЭФИРАМИ.

3.1. КВАНТОВОХИМИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ РЕАКЦИИ £-КАПРО-ЛАКТАМА С АЛЛИЛОВЫМ СПИРТОМ.

3.2. ЭФФЕКТ АЛЛИЛЬНОЙ ГРУППЫ В РЕАКЦИИ СПИРТОВ И ИХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ С е-КАПРОЛАКТАМОМ.

4. ГОМОЛИТИЧЕСКОЕ ФОСФОРИЛНРОВАНИЕ АЛЛИЛОВЫХ ЭФИРОВ е-АМИНОКАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ И

ЕЕ ОЛИГОМЕРОВ.

4.1. ФОСФОРИЛНРОВАНИЕ

АЛЛИЛ-6-АЦИЛАМИНОГЕКСАНОАТОВ.

4.2. ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ АЛЛИЛОВЫХ ЭФИРОВ

ОЛИГОМЕРОВ 8-АМИНОКАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ.

5. СПЕКТРАЛЬНЫЕ СВОЙСТВА ОЛИГО-£-АМИНО

КАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ЕЕ АЛЛИЛОВЫХ И Г-ДИМЕТОКСИФОСФОРИЛПРОПИЛОВЫХ ЭФИРОВ.

5.1. СПЕКТРЫ ЯДЕРНОГО МАГНИТНОГО РЕЗОНАНСА.

5.2. ИНФРАКРАСНЫЕ СПЕКТРЫ.

5.2.1. ИК-спектральные характеристики аллил-6-ациламиногексаноатов.

5.2.2. ИК-спектральные характеристики олиго-£-аминокапроновой кислоты и ее эфиров.

6. ПУТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ ЭФИРОВ

-АМИНОКАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ ОЛИГОМЕРОВ.

6.1. МЕДИКОБИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ПОЛУЧЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ. Ю

6.2. ИССЛЕДОВАНИЕ ПРОТИВОСТАРИТЕЛЬНЫХ СВОЙСТВ ФОСФОРИЛИРОВ АННЫХ ОЛИГОМЕРОВ.

7. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

7.1. ФИЗИКОХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И

АНАЛИЗА, АППАРАТУРА.

7.2. ИСХОДНЫЕ РЕАГЕНТЫ И РАСТВОРИТЕЛИ.

7.3. ОПИСАНИЕ МЕТОДОВ СИНТЕЗА И ВЫДЕЛЕНИЯ.

7.3.1. Синтез аллиловыхэфиров в-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров.

7.3.2. Синтез у-диметоксифосфорилпропиловых эфиров s-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров.

7.3.3. Фракционирование аллиловых и у-диметоксифосфорилпропиловых эфиров е-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров.

ВЫВОДЫ.

В настоящее время химия олигомеров продолжает успешно развиваться как одно из приоритетных направлений химической науки, что связано с практическим значением олигомеров. Однако существуют факторы, сдерживающие развитие химии высокомолекулярных соединений, одним из таких факторов, как было отмечено на 8-ой международной конференции по химии и физикохимии олигомеров (Черноголовка 2002), является недостаточное развитие подходов по целенаправленному синтезу индивидуальных олигомеров. Так синтез аллиловых эфиров олигомеров е-аминокапроновой кислоты и их фосфорилированных производных до сих не описан, хотя эти олигомеры могут быть важными полупродуктами в синтезе. Важнейшей задачей является также целевой синтез низкомолекулярных олигомеров, поскольку на их основе возможно получение веществ с медико-биологической активностью. С особенной остротой эти задачи возникли в последнее время в связи с тем, что олигомеры е-аминокапроновой кислоты являются ингибиторами репродукции респираторных вирусов (блокируют синтез белка вирусных компонентов представителей семейств орто- и паромиксо-, ретро- и герпес-, флави- и пикорно-, тога- и а- вирусов). у-Диалкоксифосфорильные производные аминокислот имеют особое значение так как наличие липофильного фосфорорганического фрагмента способствует преодолению гематоэнцефалического барьера, что повышает медико-биологическую активность веществ, снижает терапевтическую дозу и уменьшает токсичность. Наличие структурного фрагмента олиго-е-аминокапроновой кислоты обеспечивает активный транспорт в организме и замедляет распад лекарственной субстанции. В связи с этим, актуальной задачей является разработка методов целенаправленного синтеза производных олигомеров е-аминокапроновой кислоты, в том числе содержащих у-диалкокси-фосфорильной фрагмент.

ЦЕЛЬЮ РАБОТЫ является целенаправленный синтез аллиловых и у-ди-метоксифосфорилпропиловых эфиров е-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров с заданным числом мономерных звеньев. Для достижения цели было необходимо:

• Исследовать влияние условий синтеза (природа катализатора, соотношения реагентов, температура, время) на структуру и молекулярную массу продуктов олигомеризации е-капролактама при участии аллилового спирта.

• Изучить влияние аллильного фрагмента на процесс олигомеризации е-капро-лактама при участии аллилового спирта в сравнении с предельными спиртами.

• Выявить особенности механизма реакции олигомеризации s-капролактама с аллиловым спиртом в сравнении с пропиловым.

• Синтезировать у-диметоксифосфорилпропиловые эфиры путем фосфорилирования аллиловых эфиров олигомеров е-аминокапроновой кислоты.

• Предложить пути возможного практического применения синтезированных аллиловых, у-диметоксифосфорилпропиловых эфиров е-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров с различной длиной олигомерной цепи. НАУЧНАЯ НОВИЗНА

1. Впервые показано, что аллиловый спирт претерпевает аллильную перегруппировку в реакции алкоголиза-олигомеризации е-капролактама, что и обуславливает его повышенную активность в данной реакции.

2. Показана возможность получения аллиловых эфиров олигомеров е-аминокапроновой кислоты с числом звеньев 3, 6, 14-16, 17-65 в результате каталитической реакции е-капролактама с аллиловым спиртом.

3. На основании квантовохимических расчетов и экспериментальных данных по скорости превращения е-капролактама и аллилового спирта в олигомер предложен механизм первой стадии олигомеризации капролаьсгама, обладающий предсказательной силой.

4. Впервые обнаружена новая реакция сложных эфиров аллилового спирта с 8-капролактамом, доказывающая, что аллильная перегруппировка в условиях катализа триэтиламином приводит к разрыву амидной связи в лактамном цикле с образованием аллиловых эфиров e-N-ациламинокапроновой кислоты (аллил-6-аци ламиногексаноатов).

5. Впервые осуществлено гидрофосфорилирование аллиловых эфиров е-амино-капроновой кислоты и ее олигомеров, инициированное дитретбутилпероксидом. Предложена схема участия олиго-е-аминокапроновой кислоты в радикальных превращениях в присутствии диметилфосфита. ПРАКТИЧЕСКАЯ ЦЕННОСТЬ РАБОТЫ

Впервые разработан метод синтеза аллиловых и у-диметокси-фосфорилпропиловых эфиров е-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров с числом мономерных звеньев в молекуле (п=3, 6, 14-16), достаточным как для обеспечения пролонгированного действия, так и для осуществления транспорта в клетку лекарственной субстанции. Предложена универсальная схема фракционирования смесей олигомеров s-амино-капроновой кислоты. Обнаружена ранее неизвестная реакция образования аллил-6-ациламиногексаноатов, открывающая простой путь синтеза аллил-6-ациламиногексаноатов. Найдены условия получения у-диметокси-фосфорилпропиловых эфиров олигомеров е-аминокапроновой кислоты с числом мономерных звеньев п=3, 6. По результатам вычислительного прогноза 3-(ди-метоксифосфорил)пропил-6-[6-[6-аминогексаноиламино]гексаноил-амино]гексаноат (п==3) рекомендован для экспериментального изучения его возможной антивирусной активности, также рекомендовано изучение медико-биологической активности аллил-6-формиламиногексаноата, 3-(диметокси-фосфорил)пропил-6-формиламино-гексаноата как веществ с широким спектром прогнозируемой биологической активности. Предложено использовать фосфорсодержащие олигомеры олиго-е-аминокапроновой кислоты (п >6) как соединения, препятствующие старению нитрильных резин. АПРОБАЦИЯ РАБОТЫ

Работа выполнялась в рамках НТП Минобразования России «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники»:

1. «Научные основы синтеза функциональных производных элементорганических (Р, F) производных поли- и гетероциклических соединений с медико-биологической активностью» № государственной регистрации 01 200 006 406 (2000г)

2. «Научные основы синтеза функциональных производных элементорганических (Р, F) производных поли- и гетероциклических соединений, аминокислот и их олигомеров с медико-биологической активностью» № государственной регистрации 01 200 109 540 (2002г)

Основные результаты докладывались и обсуждались на: Десятой международной конференции студентов и аспирантов «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений» (г. Казань 2001 г.), 13 Международной конференции по химии соединений фосфора (ICCPC-XIH) Санкт-Петербург 2002, Восьмой международной научно-технической конференции по проблемам наукоемких химических технологий «Наукоемкие химические технологии-«2002» (г. Уфа 2002), Международной научно-технической конференции «Полимерные и композиционные материалы и покрытия» (Ярославль 2002), Научно-методической конференции «Ш-Кирпичниковские чтения» (г. Казань 2003 г.), 38 Межвузовской научно-практической конференции ВолгГТУ (г. Волгоград 2001), Восьмой международной конференции по химии и физикохимии олигомеров "0лигомеры-2002" (Черноголовка, Москва 2002г.). ПУБЛИКАЦИЯ РЕЗУЛЬТАТОВ

По теме диссертации опубликовано всего 10 работ, из них: 1 статья в журнале органической химии, 1 статья в сборнике научных трудов ВолгГТУ «Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов», две статьи в сборнике трудов 13-ой Международной конференции по химии соединений фосфора (ICCPC-XIII). ОБЪЕМ И СТРУКТУРА РАБОТЫ

Диссертация изложена на 148 страницах машинописного текста, содержит 26 таблиц, проиллюстрирована 18 рисунками и 14 схемами, состоит из введения, 7 глав, выводов, библиографического списка, включающего 217 ссылок и приложения. В первой главе проведен анализ условий и механизмов олигомеризации е-капролактама, также дан обзор способов получения фосфорсодержащих производных аминокислот и их практическое значение. Вторая глава посвящена исследованию реакции капролактама с аллиловыми спиртами и синтезу олигомеров е-АКК. В третьей главе обсуждены результаты квантовохимических расчетов энергетических параметров реакции взаимодействия капролактама с пропиловым и аллиловым спиртами, приводится экспериментальная проверка следствий из предложеного механизма (аллильной перегруппировки). Четвертая глава посвящена

выводы

1. Разработан целенаправленный синтез аллиловых и у-диметокси-фосфорилпропиловых эфиров е-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров с числом мономерных звеньев равным 3, 6, 14-16 и 17-65, который заключается в каталитической реакции (катализ триэтиламином, НЫ-димегилформамидом) аллилового спирта, его сложных эфиров с е-капролактамом и последующим гомолитическим присоединением диметилфосфита к аллильной группе.

2. Впервые показано, что аллильная перегруппировка способствует разрыву амидной связи в е-капролактамном цикле в условиях каталитической олигомеризации е-капролактама аллиловым спиртом.

3. Установлено, что природа и концентрация катализатора влияют на степень олигомеризации аллилового эфира е-аминокапроновой кислоты следующим образом: 1\Ш-диметилформамид, как более активный катализатор, приводит к олигомерам с числом мономерных звеньев до 65, а применение триэтиламина способствует получению олигомеров с числом мономерных звеньев до 17. Увеличение концентрации катализаторов (от 0.01 до 0.1 моль на моль капролактама) приводит к снижению степени олигомеризации.

4. В результате квантовохимических расчетов построена энергетическая диаграмма пути реакции для систем триэтиламин- е-капролактам- аллиловый спирт (е-аминокапроновая кислота и ее димер) и найдены величины энергетических барьеров образования аллиловых эфиров да- и тримеров е-аминокапроновой кислоты, позволяющие объяснить влияние электронных факторов на степень олигомеризации эфиров и начальные скорости расхода реагентов.

5. Обнаружена новая реакция сложных эфиров аллилового спирта с s-капролактамом, доказывающая, что аллильная перегруппировка в условиях катализа триэтиламином приводит к разрыву амидной связи в лактамном цикле с образованием аллил-6-ациламиногексаноатов.

6. Впервые осуществлено фосфорилирование аллиловых эфиров олигомеров е-аминокапроновой кислоты, инициированное дитрет-бутилпероксидом, и выявлены следующие особенности: гидрофосфорилирование тримера происходит аналогично мономеру, по аллильной группе. Для более высокомолекулярных олигомеров процесс

127 сопровождается побочной реакцией, приводящей к деструкции олигомера за счет Р-распада фосфорсодержащих олигорадикалов.

7. Предложены пути применения аллиловых и у-диметоксифосфорил-пропиловых эфиров олигомеров s-аминокапроновой кислоты: по результатам компьютерного прогноза 3-(диметоксифосфорил)пропил-6-[6-[6аминогексаноил-амино]-гексаноиламино]-гексаноат (п=3) проходит изучение его возможной антивирусной активности, также рекомендовано экспериментальное изучение активности аллил-6-формиламиногексаноата, 3-(диметоксифосфорил)пропил-б-формиламино-гексаноата, как веществ с широким спектром прогнозируемой биологической активности. Фосфорсодержащие олигомеры олиго-е-аминокапроновой кислоты (п более 6) могут быть использованы как соединения, препятствующие старению нитрильных резин.

1. Альфред Анисимович Берлин. Избранные труды. Воспоминания современников/ Под ред. РАН Берлина Ал.Ал., Межиковского С.М.- М.: Наука, 2002.-362с.

2. Липатов Ю.С. Олигомеры нерешенные проблемы и еще не решаемые: Материалы VIII междунар. конф. "0лигомеры-2000", Москва, 9-14 сентября 2002 года/ РАН.- М, 2002.- С. 1-36

3. Brozek J., Prokopova I., Roda J. Polymerizace a kopolymerizace hexano-6-lactamu// Chem. Listy.-2002.-V.96.-S.296-300

4. Zoltan C., Gyorgy В., Jozsef N. Az amidin vegsoportok szerepe a poli-kaprolaktara kepzodes mechanizmusaban IV Magyar kemikusok lapja.- 1966,- №11.-S.551-562

5. Kobayashi Yoshinari Thin-layer chromatography of e-caprolactam and its cyclic oligomers/7 J. Chromatog.-1966.- V.24.-P.447-450

6. Wang T.P., Heideman G., Valk G. Gewinnung molekulareinheitlicher N-propionyl-oligo-e-aminocapronsaurepropylamide aus oligokondensaten durch gelpenneationschromatographie //Angew. macromol. chem.-1972.- Bd.25., № 358.-S. 74-79

7. Хитрин С.В, Багаев С.И. Исследование взаимодействия s-капролатама со спиртами.// Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология.-1997. -Т.40, №1. -С.3-7.

8. Сторожакова Н.А., Ефанова Е.Ю., Рахимов А.И. Реакции полифторированых спиртов теломеров с капролактамом// ЖПХ.- 2002.- Т.75, вып. 10 .-С. 1749-1751.

9. Сторожакова Н.А., Ефанова Е.Ю., Рахимов А.И. Синтез бутилового эфира тримера е-аминокапроновой кислоты и иминов на этой основе// Журн. Орган. хим.-2000.-Т.36, №12.-С.1875

10. Ефанова Е.Ю. катализ реакции £-капролактама с незамещеными и полифторированными спиртами в синтезе олигомеров: Автореф. дис. канд. хим. наук. -Волгоград, 2002.-18с.

11. Коршак В.В., Фрунзе Т.М. Синтетические гетероцепные полиамиды. -М.:Мир, 1962.-425.С.

12. Reimschuessel Н.К.; ed. Frisch К.С., Reegen S.L. Ring Opening Polymerization.-New-York.: Marcel Dekker, 1969.-303p.

13. Sebenda J.; ed. Bamford C.H., Tipper C.F.H. Comprehensiv Chemical Kinetics, Non-Radical Polymerization.- New-York.:Elsevier, 1976.-379p,

14. Sekiguchi H.; ed. Ivin K.J., Saegusa T. Ring Opening Polymerization.- Berlin.: Elsevier, 1984.-809p

15. Sebenda J.; ed. Puffr R., Kubanek V. Lactam-Based Polyamides.- CRC Press, Boca Raton 1991

16. Шпитальный A.C., Дубровски Ш. Промежуточные продукты превращения капролактама в полимер // Журн. Общ. хим.-1962.- Вып.6.-С.1983-1986

17. Кнунянц И., Роговин 3., Рымашевская Ю. О полимеризации лактамов // Журн. Общ. хим.-1947.-Т.17, вып.2.-С.987-993

18. Роговин 3., Хайт Э., Кнунянц И. Исследования в области полимеризации неустойчивых циклов //Журн. Общ. хим.-1947.-Т.17, вып.10.-С.1316-1326

19. Стрепихеев А.А., Скуратов С.М., Качинская О.М. О процессе образования полиамидных смол // ДАН СССР 1955. - Т. 102. -С.105-109.

20. Matthes A. The kinetics of caprolactam polymerization// Makromol. Chem.-1951.- V.5.- P. 197-204

21. Matthes A. Caprolactam polymerization// Faserforsch. u Textiltechnik.-1955.-V.6.- P.252-261

22. Hermans P.H. Chemistry of caprolactam polymerization// J. Appl. Chem,-1955.- V.5.- P.493-501

23. Jumoto H.J. Chemistry of caprolactam//Bull. Chem. Soc. Japan.-1955.- V.28.-P.94-I01

24. Wiloth F. Uber den mechanismus und die kinetik der e-caprolactam-polymerisation in gegenwart von wasser 14. Mit Uber die werte der lactamumsatz— reactionskonstanten // Makromol. Chem.- 1959,- V.30.- P. 189-205

25. Скуратов C.M., Воеводский B.B., Стрепихеев A.A О влиянии воды и масляной кислоты на процесс полимеризации s-капролактама // ДАН СССР -1954. Т.92. -С.829-8321. ГГ в ш

26. Wiloth F. Uber den mechanismus und die kmetik der s-caprolactam-polymerisation in gegenwart von wasser // Koll. Z.- 1955.-Bd.143.-S. 129-135

27. Majuiy Т.О. Formation of polyamids in the polymerization of caprolactam //Polymer Science.-1958.-V.31.-P.383

28. Коршак В.В., Кудрявцев Р.В., Сергеев В.А., Механизм полимеризации капролактама // Изв. АН СССР. ОХН.- 1962.-С.100-105

29. Heikens P., Hermans Р.Н., Want G.M.On the rate of formation of s-caprolactam upon equlibration of extracted poly-e-aminocaproic acid polymers/'/J. Polymer Sience.- 1960.-V.44.-P.437-442

30. Исследования в области полимеризации неустойчивых циклов/ Дмитриев М.А., Аргеев Т.П., Сокольский Г.А., Кнунянц И.Л. // Изв. АН СССР, ОХН,-1960.-С.2053-2057

31. Klare Н. Technologie und Chemie der Synthetischen Fasern aus Polyamiden,-Berlin.: Velgad Technik, 1954.-89s.

32. Zahn H., Spoor H. Zur kennetis der cyclo-olygohexamethylenamine// Chem. Ber.-1959.-Bd.92.-P.1375-1380.

33. Sajith Kumar and Santosh K. Gupta. Modeling of Higher Cyclic oligomer Formation in Nylon 6 Polymerisation. Ind. Eng. Chem. Res. 1997, 36, 1202-1210

34. Способ получения олигомеров // Химия: РЖ.- 1986.-№9.-9Н62.-Реф.: Заявка 60-41647, Япония, МКИ С07 103/50; С07 С102/00. Способ получения олигомеров/ Хадзиме; Дайсуру-хюрусу к.к. №58-149903; Заявл. 17.08.83; Опубл. 5.03.85.

35. О процессе образования полиамидных смол/ Скуратов С.М., Воеводский

36. A. А., Стрепихеев В. В., Канарская Е.Н./У ДАН СССР.- 1954. Т.95. -С, 10171023.

37. Скуратов С.М., Стрепихеев А.А., Воеводский В.В. Кинетика и тепловой эффект полимеризации капролактама // ДАН СССР.- 1952. Т.96, №6.-С.И55-1158.

38. Кинетика полимеризации капролактама / Скуратов С.М., Воеводский

39. B.В., Стрепихеев А.А., Канарская Е.Н.// ДАН СССР.- 1954. Т.95, №2.-С. 591595.

40. Gelejei F., Szafner A. On the mechanism of polymerization of caprolactam catalyzed by phosphoric acid //Polymer Science.-1962.-V.58.-P.955-975.

41. Kinetics of hydrolytik polimerization of s-caprolactam / Tai K., Teranishi H., Arai Y., Tagawa T. //J. Appl. Polym. Sci.-1979.-V.24.-P211-223.

42. Hermans P.H., Heikens P.F., Valden J.On the mechanism of the polymerization of e-caprolactam //J. Polymer Sience.- 1958.-V.30.-P.81-90

43. Reimschuessel H.K. Caprolactam polymerization //J. Polymer Sience.- 1959.-V.41.-P .457-466

44. Yumoto H., Ogata N. Studies on polymerization and depolymerization of e-caprolactam polymer. IV. On the reaction mechanism of the e-caprolactam polymerization by alkali metal compound// Bull. Chem. Soc. Japan -1958.- Vol. 31, Ж.-Р. 913-917

45. Stea G., Gechele G.B. Anionic polymerization of caprolactam. Influence of various initiators // Eur. Poiym. J.-1970.-V.6, №2.-P.233-240.

46. Wichterle O. Caprolactam polymerization// Faserforsch. u. textiltechnik.-1955.-Bd.6.-S .252-255.

47. Способность лактамов к полимеризации в зависимости от строения / Коршак В.В., Котельников В.А., Курашев В.В., Фрунзе Т.М //Усп. хим.-1976-Т.55, №9.-С. 1673-1694.

48. Rote М., Reinisch G., Jager W. Uber die nichthydrolytische caprolactam-polymerisation mit chlorwasserstoff// Faserforsch. u. textiltechnik.-1961.-Bd. 12.-S.448-449.

49. Schaaf S. Uber die anionische polymerisation von lactam. II. Grignard-Verbindungen ais katalysatoren der schnellpolymerisation von caprolactam// Faserforsch. u. textiltechnik.-1959.-Bd.l0.-S.257-260.

50. Flavin C., Ion В., Eugen B. N-Substituted derivates of s-caprolactam fnd their temial and chemical behavior// Arkivoc.- 2002.-P.56-63

51. Синтез капролактаматов металлов II группы / Чекулаева Л .А., Гавриленко В.В., Васильева Т.Ю. и др. // Изв. АН, сер. хим.- 1995.-№11. .-С.2272-22775.

52. Мизеровский JI.H., Пайкачев Ю.С., Шалычев Н,В. О влиянии качества капролактама на кинетику его полимеризации и свойства получаемого полимера //Изв. Вузов, Хим. и хим.технология.- 1973,- Т. 16.- №7.- С. 1091 -1099.

53. Kvadra J., Prokopova I. Polymerisation and copolvmerisation of lactams// Macromol. Chem. Phys.-1998.-V.199.- P.971-980

54. ORGANIC SYNTHESES WEBSITE AND DATA BASE, CV.-2.-28: s-aminocaproic acid Электронный ресурс. -2002.- Режим доступа: http://www, orgsyn .org

55. Flavin C., Ion В., Eugen B. N-Substituted derivates of s-caprolactam fiid their tennal and chemical behavior//' Arkivoc.- 2002.-P.56-63

56. Гранин В.Г., Жидкова А.М., Глушков Р.Г. Успехи химии амидов кислот и лактамов// Усп. хим.-1977.- Т.46, вып.4.-С.685-711

57. Timothy J. Hagen Regioselective functionalization of medium-ring lactams//' Synlett.- 1990.-Ж.- P. 63-66

58. Пат. 4194052 США, МКИ C07 С 69/54. Method of preparing novel sulfonic acid salts of acyloxyalkylamines and polymers and compounds therefrom/ Sheldon N.L.; Rohm and Haas company, Philadelphia, Pa.-1980

59. А.с. 24307 НРБ, МКИ С08 G 69/16 Метод за олигомеризацията на капролактам / Димов Д.К., Ичеренска М.Н., Бурцев В.С.-4с.

60. Пат. 975633 США, МКИ С07 С . Verfahren zur herstellung von aeylaminocarbonsaureestern/ Nagel K. ; Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschft. -1962.

61. Пат. 80948 CPP, МКИ C07 С 99/06 . Procedeu pentru prepararea esterului glicolic al acidului е-aminocaproic/ Antohe N.; Combinatul de fibre sintetice.- 1983

62. Aran N. D., Sagun K. Facile acid catalyzed ring cleavage of N-acylated lactams// Tetrahedron Lett.- 1994.-V.35, No.33, p.6133-6134

63. Пат. 103434 ПНР, МКИ C07 С 85/00 . Sposob wytwarzania aminralifatyczych/ Wirpsza Z., Pudzianowska E.; Politechnika Swi^torzyska. -1979.

64. Хитрин C.B. Исследование взаимодействия спиртов с амидами и аминами: автореф. дис. канд. хим. наук,- Горький, 1981.-20с.

65. Получение метилового эфира а-оксиизомасляной кислоты метанолизом а-оксибутирамида /Хитрин С.В, Спасская Р.И., Зильберман Е.Н., Меженин Ю.Д. //ЖПХ.- 1982,-№5.-С.1192-1195.

66. Кинетика алкоголиза амидов /Хитрин С.В, Спасская Р.И., Зильберман Е.Н., Борискова ЯМ.// Вопросы кинетики и катализа. Иваново.-1980.-С.60-62

67. О каталитическом действии соединений цинка, лантана и свинца при алкоголизе амидов /Хитрин С.В., Багаев С.И., Вершинин Н.В. Колотилова Н.В. // Журн. Общ. хим.-1988.- Т.58, вып.1.- С. 134-137.

68. Powel D.B., Wollins A. Vibration spektra of metal formamide complexes. /ySpectrochimica Acta.-1985.- Vol.41 A, N9.-P. 1023-1033.

69. Kawai M., Kuwabara K. Kimura R. Sweetness of Hesperetin Dihydrochalcone Derivatives Linked to со- or Its Oligomer// Bull. Chem. Soc. Jpn.-1983.-Vol.56, № 1.-P.347-348

70. Wlodarcyk M. Cloroetoxymethylation of Polycaproamide // Бюлл. Польской АН. Сер. хим. наук.-1967,- Т. XV, вып. 6,- С. 219.

71. Flynn D.L., Zelle R.E., Grieco Р.А. A mild two-step method for the hydrolysis/methanolysis of Secondary Amides and Lactams // J. Org. Chem.-1983.-V. 48.- P. 2424-2426.

72. Хитрин С.В. Реакции амидных и сложноэфирных групп и их применение для полимеров: Автореф. дис. док. хим. наук.- Казань, 1995.-25с.

73. Preparation of bisamidocarboxylic acidesters /Hoshino, Т., Fujikura, Y. // Chem Abstr. 1999, Vol. 131, 310385.

74. Пат. 4168278 США, МКИ C07C 103/50. Method tor the preparation of aminoamides employing в-caprolactam/ Smith H. A.; The dow chemical company.-1979.

75. Arnoldova P. Polymerization of lactams. 94. Formation of cyclic oligomers in anionic of polymerization of 6-hexanelactam// Angew. Macromol. Chem.-1999.-V269.-C.25-29.

76. Кнорре Д.Г., Мызина С.Д. Биологическая химия.-М.: Высш. шк., 1998.-497с.

77. Хаит Э.В. Полимеризация капролактама: Автореф. дис. кан. хим. Наук.-Мытищи: ВНИИБ, 1948.-20с.

78. Скуратов С.М., Стрепихеев В. В., Воеводский Е. Н. Влияние добавок на процесс полимеризации капролактама7/ Вопросы химической кинетики, катализа и реакционной способности: Сб. / АН СССР,.-М., 1955.-С.353

79. О процессе образования полиамидных смол/ Скуратов С.М., Воеводский А. А., Стрепихеев В. В., Канарская Е.Н. // ДАН СССР.- 1954. Т.95. -С. 10171023.

80. Полиамид из s-капролактама // Химия: РЖ.- 1956.-№6.-17598.-Реф.: Polyamid from e-aminocaprolactam Arita Hideo Asahi Cemical Indastries Со.Япон. пат. 1994, 8.35.53 Chem. Abstr., 1954,48 №8,4883.

81. Способ получения линейных полиамидов из лактамов.// Химия: РЖ.-1956.-№2, 8429.-Реф.: Verfehren zur herstellung von linearpolymeren polyamiden aus lactamen. Schlach Paul VEB Filmfabrik Agfa Wolfen Пат. ГДР 5008, 13.10.54.

82. Нифантьев Э.Е., Кухарева Т.С. Обзор монографий и обзоров по химии фосфорорганических соединений.-М. :Наука, 1989.-135с.

83. Кухарь В.П., Свистунова В.Ю. Солоденко В.А. Асимметрический синтез фтор- и фосфорсодержащих аналогов аминокислот// Усп. хим. 1993.-Т.62, №3.-С.284-302.

84. Бондаренко Н.А. Пути синтеза органических комплексообразователей и биологически активных веществ на основе РН-кислот/У Журн. Общ. хим.-1999,-Т.69, вып.7.-С. 1058-1079

85. Рахимов А.И. Синтез фосфорорганических соединений. Гомолитические реакции.-М. :Наука, 1985.-248с.

86. Нифантьев Э.Е., Предводителев Д.А. Производные трехвалентного фосфора в синтезе глицерофосфатидов и родственных фосфолипидов// Усп. хим.-1994.-Т.63, №1.-С.73-92

87. Нифантьев Э.Е., Предводителев Д.А. Производные трехвалентного фосфора и фосфо(У)циклические системы в фосфолипидном синтезе/7 Биоорганическая химия.-1994.- Т.7, №9.-0,1285-1308.

88. Нифантьев Э.Е., Грачев М.К. Амиды кислот трехвалентного фосфора как фосфорилирующие средства для спиртов и аминов// Усп. хим.-1994.-Т.63, №7.-С.602-637

89. Предводителев Д.А., Нифантьев Э.Е. Фосфо(У)циклические системы в синтезе фосфолипидов//Журн. Орган. хим.-1995.-Т.31, Вып. 12.-С.1761-1785

90. Замятина А.Ю., Бушнев А.С., Швец В.И. Фосфиттриэфирный и Н-фосфонатный методы в синтезах фосфолипидов// Биоорганическая химия.-1994.- Т.20, М12.-С. 1253-1295

91. Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора.-М.: Химия, 1972.-170с.

92. Химия липидов/ Евстигнеева Р.П., Звонкова Е.Н., Серебренникова Г.А., Швец В.И.-М.: Химия, 1983.-296с.

93. Kraatz Н-В., Pletsch An. Р-С bond formation: Synthesis of phosphino amino acids by palladium-catalysed cross-coupling// Tetragedron Asymmetry.-2000.-V. 11, №7.-C. 1617-1621.

94. Петров K.A., Чаузов B.A., Ерохина T.C. Аминоалкильные фосфорорганические соединения//Усп. хим.-1974.-Т.43, №11.-С.2046-2087

95. Губницкая Е.Г., Пересыпкина Л.П., Самарий Л.И. р-амнофосфонаты и р-аминофосфинаты, синтез и свойства/'/Усп. хим.-1990.-Т.59, №8.-С. 1386-1403

96. Лозовой А.С., Москва В.В. Реакция Арбузова .-М.: Знание, 1987.-32с.

97. Денисов Е.Т., Денисова Т.Г. Бимолекулярные реакции генерирования радикалов// Усп. хим.-2002.-Т.71 .,№5.-С.477-499.

98. Нифантьев Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений .-М.: Наука, 1983.-263с

99. Пудовик А.Н., Гурьянова И.А., Ишмаева Э.А. Реакции и методы исследования органических соединений// Реакции присоединенияфосфорсодержащих соединений с подвижным атомом водорода.-М., 1968.-Т19.-С1848.

100. Смит Д.Д., Эдмунсон Р.С. Соединения фосфора''/ Общая органическая химия / Под ред. Бартона Д., Оллиса Д.; Пер. с англ. Под ред. Кочеткова Н.К. -М„ 1983.- Т.4.- С.595-715; Т.5.- С.16-129.

101. Но Б.И., Зотов Ю.Л. Галогенангидриды адамантилсодержащих кислот фосфора//' Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: Межвузовский сборник научных трудов ВолгГТУ -Волгоград; 2000.-С. 43-57.

102. Но Б.И., Зотов Ю.Л. Фосфорсодержащие производные адамантана'/ Черкассы, 1983.-43с,- Деп. в НИИ ТЭХИМ ВИНИТИ 1983.-№1184ХП.

103. Тужиков О.И. Фосфорорганические полимеры и низкомолекулярные соединения в исследованиях кафедры ТВВМ// Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: Межвузовский сборник научных трудов ВолгГТУ Волгоград; 2000.-С. 85-100.

104. Пат. 4154759 США, МКИ С 07 F 9/38 Preparation of N-(phosphonoacetyl)-L-asparic acid / Parsons J., Dubicki H.-1980

105. Пат. 4179464 США, МКИ С 07 F 9/38 Preparation of N-(phosphonoacetyl)-L-asparic acid / Schuits R., Starks F.-1980

106. Пат. 4555506 США, МКИ С 07 F 9/38 Phosphorus containg compounds and use as hypotensives / Karanewsky D.S., Petrillo D.W.-1985

107. Пат. 455579 США, МКИ С 07 F 9/65 Dioxolenylmethyl ester prodrugs of phosphinic acid as ingibitors/ Rovnyak G.C.-1985

108. Производные фосфодипептидов// Химия: РЖ.-1984.- 7029П .-Реф.: Заявка 58-13594 Япония, МКИ С 07 К 103/38. Производные фосфодипептидов/ Кикизава Кадзуо.

109. Sosnovsky G., Lukszo Y., Gravels E, In the seach new anticancer drugs. 13. Phosphonic analogue of ornithine /7 J. Med. Chem.-1985.-V.28,№9.-P.1350-1354

110. Кухарь В.П., Солоденко В.А. Фосфорные аналоги аминокарбоновых кислот/7 Усп. хим.-1987.-Т.56, №9.-С.1504-1532.

111. Пат. 4578224 США, МКИ С 07 F 9/65. Metod for preparation of salts of N-phosphonomethylglycine/ Baer A.S., Robbins J.D., Bowler D.; Stauffer Chemical Company.-1986

112. Пат. 4400330 США, МКИ С 07 F 9/65 Process for production N-phosphonomethylglycine/ Raymon Y.; Stauffer Chemical Company.-1983

113. Пат. 4548759 США, МКИ С 07 F 9/65 Preparation of phosphonomethylated amino acids/ Sreeramulu N.; Stauffer Chemical Company.-1985

114. Пат. 5962729 США, МКИ С 07 F 9/22 Method tor manufacture of N-phosphonomethylglycin from N-phosphonomethyliminodiacetic acid using a catalytic carbon/ Richard A.; Calgon Carbon Corporation.-1999

115. Пат. 5665713 США, МКИ A 61 К 31/66 Pharmaceutical composition for ingibiting the growth of viruses and cancers/ Berger J.; Procter & Gamble .-1997

116. Пат. 4540804 США, МКИ С 07 С 69/76 Herbicide intermediates/ Peter К. Wehrenberg; Stauffer Chemical Company.-1985

117. Пат. 4486358 США, МКИ С 07 F 9/38 Process for production N-phosphonomethylglycine / Moser H. Wehrenberg; Ciba-Geigy Corporation N.Y.-1984

118. Заявка 59-231015 Япония, МКИ С 07 К 99/13. Препараты для активации обменных процессов мозга и лечения психических заболеваний/ Йонэда Наото, Хаяси Кимиаки, Сучахара Йоти.

119. Пат. 4548760 США, МКИ С 07 F 9/38 Process for preparing phosphonomethylated aminoacides/ Sreeramulu N.; Stauffer Chemical Company.-1985

120. Пат. 4605522 США, МКИ С 07 F 9/38 Method for preparation of N-phosphonomethylglycine or salts/ Robbins J.D.; Stauffer Chemical Company.-1987

121. Применение дициклогексана-15-краун-5 в синтезе глицин-N-метиленфосфоновой кислоты/ Голованов А.В., Масленников И.Г., Медведев А.Е., Лаврентьев А.Н. /УЖурн. Общ. хим.-1986.-Т.56, №9.-С.2031-2034.

122. Глицин-Ы-метиленфосфоновая кислота. Синтез с использованием дибензо-18-краун-6/ Голованов А.В., Масленников И.Г., Ладыгина М.И., Лаврентьев А.Н. //Журн. Общ. хим.-1987.-Т.57, №1 .-С. 101-103.

123. Струнин Б.И., Хизобулин С.Ф. Изучение синтеза N-фосфонометиленглицина/'/Журн. Общ. хим.-1988.-Т.58, №10.-С.2098-2103.

124. Пат. 2155476 А Великобритания, МКИ С 07 F 9/40 Esters of the family of N-phosphonomethylglycine and ther us in the preparation of known herbicides/ Guy Lacrolx.- 1985.

125. Пат. 4495363 США, МКИ С 07 F 9/38 Esters of N-phosphonomethylglycine / France J.-1985

126. Пат. 5952307 США, МКИ A 61 К 38/05 Basic a-aminoalkylphosphonate derivatives/ Jams C.; Georgia Tech Research Corp,-1999

127. Javier S., Brewer Eli Synthesis of new potential NMDA antagonist based on acylphosphonate derivatives // Phosphor, Sulfur and Silicon and relat. Elem.-1999.-V.147.-P.367.

128. Meldrum B.S. The pharmocology of GABA/У Clin. Neuropharmacol.-1882.-Ne6.-P.293-316/

129. Brundton G., Ingold K.U. On the mechanism of reaction of tert-butoxyl radicals with dialkylphposphites//Org. Magn. res.-1975.-V.7.-527-528.

130. Курдюмова Н. Р., Рагулин В.В., Цветков Е. Н. Синтез фосфиновых кислот на основе гипофосфита калия // Журн. Общ. хим.-1996.-Т.66, Вып.8.- С. 14021403

131. Рожко Л.Ф., Рагулин В.В., Цветков Е. Н. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. IX. Фосфиноксиды //Журн. Общ. хим.-1997.-Т.67, вып. 12.- С. 1974-1976

132. Методы синтеза фосфиновых кислот на основе гипофосфита. I. Акрилаты в качестве непредельной компоненты / Курдюмова Н. Р., Рожко Л.Ф., Рагулин

133. B.В., Цветков Е. Н.// Журн. Общ. хим.-1997.-Т.67, Вып.12.- С.1965-1969

134. Курдюмова Н. Р., Рагулин В.В., Цветков Е. Н. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. X. Синтез фосфиновых диаминокислот. /У Журн. Общ. хим.-1999.-Т.69, вып.7,- С.1122-1125

135. Курдюмова Н. Р., Рагулин В.В. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. XI. Синтез 2-амино-4-(2-фосфоноэтил)фосфино.масляной кислоты // Журн. Общ. хим.-1999.-Т.69, вып.7,- С.1126-1128

136. Рожко Л.Ф., Рагулин В.В. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. XII. Синтез ненасыщенных аналогов // Журн. Общ. хим.-1999.-Т.69, Вып.7.- С.1129-1133

137. Рожко Л.Ф., Клочков С. Г., Рагулин В.В. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. XIII. Ферментативный синтез энантиомеров фосфоновых аминокарбоновых кислот /У Журн. Общ. хим.-1999.-Т,69, вып.7,1. C.1134-1137

138. Черкасов Р.А., Галкин В.И. Реакция Кабачника-Филдса: синтетический потенциал и проблема механизма'/' Усп. хим.-1998.-Т.67, №10.-С.940-968

139. Пат. 5541289 США, МКИ С 07 D 236/14 Phosphine containing amino acids and peptides and methods of preparing and using same/ Scott R,; Washington University.-1996.

140. Chen Xin, Fu Hua, Zhao Yu-Fen Direct thiophosphorylation of amino acids and peptides //Synth. Commun.-1998.-V.28, №10.-P.1727-1736

141. Левин Я.А., Воркунова Е.И. Гемолитическая химия фосфора.-М.: Наука, 1978.- 320с.

142. Кабачник М.И., Бубнов Н.Н., Солодников С.П., Прокофьев А.И. Таутомерия свободных радикалов.-М.: ВИНИТИ, 1984. 130.с- (Итоги науки и техники. Орг. химия; Т.5).

143. Нифантьев Э.Е., Магдеева Р.К., Долидзе А.В., и др. Гидрофосфорилирование циклопентенов// Журн. Общ. хим.-1991.-Т61, вып.1.-С.96-106.

144. Кислотный катализ в гидрофосфорилировании олефинов/ Нифантьев Э.Е., Магдеева Р.К., Щепетьева Н.П. //' Журн. Общ. хим.-1980,-Т50, вып.8.-С. 1744-1752.

145. Курамшин А.И., Курамшина Е.С., Черкасов Р.А. присоединение диалкилфосфитов к алкенам в присутствии карбонильных комплексов металлов У1Б группы и железа/Журн. Общ. хим.-2001.-Т71, вып.З.-С.389-392.

146. Гидрофосфорилирование синтетических каучуков/ Нифантьев Э.Е., Капралов А.И., Магдеева Р.К., и др. // Высокомолек. соед. А.-1983.-Т.25, №2,-С.404-409

147. Effect and aerobic radical addition of thiophosphites to alkenes/ Gautier A., Garipova G., DubertO., and et. // Tetrahedron Lett.-2001.-№42.-P.5673-5676.

148. Deprele S., Montchamp J.-L. Triethilborane-initiated room temperature radical addition of hypophosphites to olefins: Synthesis of monosubstituted phosphonic acid and esters// J. Org. Chem.-2001.-V.66.-P.6745-6755.

149. Зинчихина H.H., Бузинова О.П. Синтез и биологическая активность фосфорилированного производного е-аминокапроновой кислоты/7 Актуальные проблемы современной химии: Тез. докл.- Куйбышев, 1988.- С.15-16.

150. Синтез N-аллилпроизводных этиловых эфиров аминокислот и исследование реакции их гемолитического фосфорилирования/ Рахимов А.И., Озеров А.А., Ковалев Г.В. и др. // Методы получения и анализа биохимических реактивов: Тез. докл.- Рига, 1987.- С.316.

151. Homolytical reaction peculiarityes of phosphororganic compounds/ Rakhimov A.I., Ozerov A.A., Litinsky A.O., Buzinova O.P. /7 XI International conference on phosphorus chemistry: Abstracts of posters.-Tallin, 1989.- C.92.

152. Винокурова Г.М., Александрорва H.A. О реакциях присоединения фосфорноватистой кислоты и ее натриевой соли к аллиловому спирту// Изв. АНСССР Сер.хим.-1969.-№4.-С.884-888.

153. А.с. 596593 СССР, МКИ3 С 07 F 9/49. Способ получения фосфонопропилцеллюлозы // Капралов А.И., Магдеева Р.К., Нифантьев Э.Е. (СССР)- Опубл. в Б.И.-1978.-№9.

154. Нифантьев Э.Е., Капралов А.И., Магдеева Р.К. Гидрофосфорилирование полимеров, содержащих кратные связи в боковой цепи// Высокомолекулярные соединения.-I977.-T. 19, №11.-С.803.

155. Хардин А.П., Тужиков О.И., Бондаренко С.Н. Фосфорилирование карбоцепных полимеров// Усп. хим.-1983.-№7.-С.1173-1195.

156. Гидрофосфорилирорвание холестерина/ Нифантьев Э.Е., Магдеева Р.К., Стотматов С.Д., Иванов С.А. //Журн. Общ. хим.-1986.-Т.56, №7.-С. 1660-1661

157. Юделевич В.И., Соколов Л.Б., Ионин Б.И. Гипофосфиты и их реакционная спрособность// Усп. хим.-1980.-Т,49, №1.-С.92-117.

158. Пат. 4108889 США, МКИ С07 F 9/48. Preparing alkane phosphonic acids and intermediates/ Connor D.S.-1978

159. Пат. 4168284 США, МКИ C07 F 9/48. Alpha olefin ismerisation in preparing alkane phosponic acids and intermediates/ Connor D.S.-1978

160. Пудовик A.H., Коновалова И.В. Присоединение диалкилфосфористых кислот к непредельным соединениям/У Журн. Общ. хим.-1959.-Т.29.-С.3342-3346

161. Пат. 3812222 США, МКИ С07 F 9/48. Process for the manufacture of alkane phosphonic acid diesters/ Klerner H., Rittner S.-1974

162. О синтезе диалкилфосфон-5-гексанонов/ Брель A.K., Рахимов А.И., Филимионова Л.М., Бурякова Т.А. // Журн. Общ. хим.-1980.-Т.50, №3.-С.686

163. Pries S., Myers T.C., Jensen E.V. Hydroxyl substituted propylphosphonic acids//' J. Amer. Chem. Soc.-1965.-V.77, №6.-P.6225-6227.

164. Пат. 3988226 США, МКИ C07 F 9/48. Process for preparation of phosphonates N,N-disubstituted fatty amids / Mod R.R.,Jet C. James.

165. Пат. 3996353 США, МКИ C07 F 9/40. Phosphonated N,N-disubstituted fatty morpholines as bacterial and fungicidal agents / Mod R.R.,Jet C. James.

166. Гаврилова Г.М., Атавин A.C., Трофимов Б.А., Стереоспецифический синтез цис-4-фосфонометил-1,3-диоксоланов присоединением диалкилфосфитов к виниловым эфирам геминальных диолов // Изв. АН ССР Сер. хим.-1974.-№3.-С.659-662.

167. Калбин Г.А., Атавин А.С., Гаврилова Г.М. Строение продуктотв присоединения диалкилфосфитотов к дивиниловым эфирам геминальных диолов// Докл. АН СССР .-1970.-ТЛ90, №4-С.849-852.

168. Бузинова О.П. Целенаправленный синтез потенциально биологически активных диалкоксифосфорилпропилпроизводных аминокислот: Автореф. дис. канд. хим. наук.-Волгоград., 1990.-21с.

169. Рысин Б.Л. Гомолитический синтез диметоксифосфонилпропил N-, О-производных карбаматов и карбамидов: Автореф. дис. канд. хим. наук.-Краснодар, 1990.-20с.

170. Терентьев А.П., Кост А.И. Реакции цианэтилирования// Реакции и методы исследования органических соединений. Кн.2.-Л., 1952.-280с.

171. Эвери Г. Основы кинетики и механизмы химических реакций . М.: Мир 1978.-214 с.

172. Эммануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики.-ВШ, М.: 1974.

173. Туницкий Н.Н., Калинский В.А., Тимашев С.В. Методы физико-химической кинетики.- М.: Химия, 1972.-c.210

174. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии. -3 изд., перераб. и доп.- Л.: Химия, 1968.-1008с.

175. Сторожакова Н.А., Смирнов В.Б., Рахимов А.И. Эффект аллильной группы в реакции спиртов и их сложных эфиров с е-капролактамом. // Журн. Орган. хим.-2001.-Т37, вып. 7.-С.1009-1011.

176. Кларк Т. Компьютерная химия: Пер с англ.- М.: Мир, 1990.- 383с.

177. Заявка №2725379 ФРГ, МКИ С07 В29/00. Verfaheren zur Hersteiiung fon N-Alkenylverbindungen/ Bayer E., Gecheiler К.- Заяв. 4.06.77; Опубл. 4.12.78.

178. Пат. 8302 Япония, кл.16Е131 (C07d). Нихон госей кагаку когё кабусики кайся. Получение N- виниллированых производных гетероциклических мономеров/ Мацусиро Кейдзо, Ода Такаки.- Заявл. 5.06.69; Опубл. 9.03.72.

179. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Ч.П.-12-е изд., перераб и доп.-М.: Медицина, 1993.-688с.

180. Deczek W., Dentsch J., Vieth S. A simple and convenient synthesis of N-formil amino asids esters under mild conditions//' Synthesis (BRD).-1996.-№l.-p.37-38

181. Рахимов А. И. Химия и технология органических перекисных соединений.-М.: Химия, 1979.-392с.

182. Жданов Р.И., Куценко Н.Г., Федченко В.И. Не вирусные методы переноса генов в генной терапии // Вопросы мед. химии.-1997.-Т.43, №1.-С. 3-12

183. Несветова Н.Ю., Палева Н.С. Тенденции в развитии исследований в области липосом/У Весник АМН СССР,- 1990.-№6,- с.8-20.

184. Каплун А.П., Jle Бранг Шон Системы доставки лекарственных соединений // Вопр. мед. химии-1999, №1.-с.3-15

185. Сторожакова Н.А., Смирнов В.Б., Рахимов А.И. Модификация олигомеров е-аминокапроновой кислоты путем их гемолитического фосфорилирования// Полимерные композиционные материалы и покрытия: Тез. докл. Междунар. науч.-техн. конф.- Ярославль, 2002.-С.43-44.

186. Синтез свойства и применение фосфорилированных олигомеров е-аминокапроновой кислоты/ Сторожакова Н.А., Смирнов В.Б., Федунов Р.Г., Рахимов А.И. И III Кирпичниковские чтения: Тез. докл. Юбилейной научно-методической конференции.-Казань2003.-С.331 -332

187. McConnell R.L., Coover H.W. New methods of preparing phosphonates // J. Am. Chem. Soc.-I956.-№I7, Sept. 5.-P.4453-4458

188. Пат. 2115737 ФРГ, МКИ C07 F 9/38. Verfagen zur Herstellung von 1-amino-alkan-lJ-diphosphonsauren/Ploger W., Schindler N.; Henkel KGaA-1978

189. Doumaux A.R., Trecker D.J. Peroxide-Metal Ton Oxidation. II. A Convenient Synthesis of Imides// J. Org. Chem.-1970.-VoI.35, №7.-p.2121-2125

190. Needles H.L., Whitfield R.E. Free-Radical Chemistry of Peptid Bonds. II. Conversion of Lactams to Imids// J. Org. Chem.-l966.-Vol.31, Jfel.-p.341-343

191. Гордон А., Форд P. Спутник химика.- M.: Мир, 1976.-359с.

192. Адебо Ф.Э. Кинетика и механизмы гемолитического фосфорилирования непредельных соединений: Автореф. дис. канд. хим. наук.-Волгоград., 1993.-22с.

193. Реутотв О.А., Курц А.Д., Бутин К.П. Органическая химия.-Ч1.-М.: Изд-во МГУ, 1999.-560с.

194. Корнилов М.Ю., Кутров Г.П. Ядерный магнитный резонанс в химии,-Киев.: Вища школа. Головное изд., 1985.- 199с.

195. Сергеев Н.М. Спектроскопия ЯМР (для химиков органиков).-М.: Из-во МГУ .-1981 .-279с.

196. Нифантьев Э.Е., Васянина JI.K. Спектроскопия ЯМР 31Р .-М.: МГПИ им. Ленина, 1986.-148с.

197. Сильверстейн Р., Басслер Г., Морил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений М.: Мир, 1977.-591с.

198. Физико-химические методы исследования в органической и биологической химии: Учебное пособие/ Паперно Т.Я., Поздняков В.П., Смирнова А.А., Елагин Л.М.; М.: Просвещение, 1977.-176с.

199. Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ : Пер. с англ.-М.: Мир, 1992.- 300с.

200. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул,- М.; ИЛ, 1963.-345с.

201. Беллами Л. Новые данные по ИК- спектрам сложных молекул .-М.: Мир, 1971.-318с.

202. Смит А. Прикладная ИК- спектроскопия: основы, техника, аналитическое применение. Пер. с англ .-М.: Мир, 1982.-328с.

203. Ясницкий Б.Г., Дольберг Е.Б., Спивак А.Д. N-ацетил-е-аминокапроновая кислота. III. Усовершенствование синтеза N-ацетил-е-аминокапроновой кислоты // Хим.-фармац. журн.-1979.-Т13, №4,- С.78-80

204. Попова В.В., Сернов Л.Н., Новиков В.В. Исследования противогипоксического и кардиопротекторного действия производных е-аминокапроновой кислоты // Человек и лекарство: Тез. докл. 4 Рос. нац. конг., Москва, 18-12 апреля, 1997,- М.Д997.-С.285.

205. Ebetino F.H., Bayless А.К. Elucidation of a pharmacophore lor the bisphosphonate mechanism of bone antiresorbtive activity // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem.- 1996.-V. 109-110,№l-4.-p.217-220

206. Заявка 19616471 Германия, МПК C07 F 9/40, A61K 31/66 / Phosponsaureester zur behandlung von hirnleistungsstorugen and depressionen/ Maurer Fritz

207. ГУ НИИ Биомедицинской химии им. В.Н. Ореховича РАМН: программа PASS Электронный ресурс. -2003.- Режим доступа: http://www.ibmh.msk.su/ibmh-rus/148

208. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир 1998. 670 с

209. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография. 4.1-2/ Пер с англ. Соколова Д.Н.; Под ред проф. Березкина В.Г.-М.: Мир, 1981 .-616.с.

210. Рахимов А.И., Озеров А.А., Желтобрюхов В.Ф. Особенности оксидирования поликапрооамида, применяемого для синтеза привитых сополимеров// Хим. волокна.-1986.-№4.-С.20-22.