Синтез и исследование бициклических бис-лактамов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

Глава 1. Н-Связывание в инжиниринге кристаллов (Обзор литературы).

1.1 Трудности инжиниринга кристаллов.

1.2 Самоорганизация при помощи Н-связывания.

1.3 Кристаллические структуры, образованные водородными связями типа N-H. .О.

1.4 Кристаллические структуры хиральных соединений и спонтанное разделение.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Синтез ББЛ ряда [3.3.1] и [2.2.2]

2.1.1. Синтез ББЛ ряда 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2,6-диона.

2.1.2. Синтез ББЛ ряда 2,5-диазабицикло[2.2.2]октан-3,6-диона.

2.1.3. Синтез производных ББЛ-дикарбоновых кислот.

2.1.3.1. Синтез диэфиров ББЛ-дикарбоновых кислот.

2.1.3.1.1. Синтез диэфиров 2,5-диазабицикло[2.2.2]октан-3,6-дион-1,4-дикарбоновой кислоты.

2.1.3.1.2. Синтез диэфиров 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2,6-дион-1,5-дикарбоновой кислоты.

2.1.3.1.3. Синтез диэфиров ББЛ-дикислот через соответствующие бис-хлорангидриды

2.1.3.2. Синтез диамидов ББЛ-дикарбоновых кислот.

2.1.3.3. Синтез солей ББЛ-дикислот.

2.2. Исследование свойств синтезированных соединений.

2.2.1. Исследование молекулярных и кристаллических структур ББЛ.

2.2.1.1. Гомохиральная самосборка ББЛ в кристалле.

2.2.1.1.1. Гомохиральная самосборка в кристалле 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2,6-диона.

2.2.1.1.2. Гомохиральная самосборка в кристалле моногидрата диамида 3,7диметил-3,7-диазабицикло[3.3.3]нонан-2,6-дион-1,5-дикарбоновой кислоты.

2.2.1.2. Гетерохиральная самосборка ББЛ в кристалле.

2.2.1.2.1. Гетерохиральная самосборка в кристалле диэфиров 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2,6-дион-1,5-дикарбоновой кислоты.

2.2.1.2.2. Стереорегулярная самосборка в кристалле диастереомерных диэфиров ББЛ-дикарбоновых кислот.

2.2.1.2.3. Гетерохиральная самосборка в кристалле диамидов ББЛ-дикарбоновых кислот.

2.2.1.2.4. Гетерохиральная самосборка в кристалле солей ББЛ-дикарбоновых кислот.

2.2.2 Исследование синтезированных соединений в качестве присадок к углеводородным топливам и смазочным маслам.

2.2.2.1. Исследование биологической активности синтезированных соединений.

2.2.2.2. Испытание некоторых синтезированных соединений в качестве :депрессорных присадок.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Методики к схеме синтеза 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2,6-диона.

3.2. Методики схемы синтеза 2,5-диазабицикло[2.2.2]октан-3,6-диона.

3.3. Методики получения производных ББЛ-дикарбоновых кислот.

3.3.1. Методики получения длинноцепных диэфиров ББЛ-дикарбоновых кислот.

3.3.2. Методики получения диэфиров ББЛ-дикарбоновых кислот.

3.3.3 Методики к схемам синтеза амидов и бис-амидов ББЛ-дикарбоновых кислот . .74 3.3.4. Методики синтеза исходных и вспомогательных реагентов.

Выводы.

За последние десять лет окончательно сформировалась и успешно развивается супрамолекулярная химия. Ее объектами являются молекулярные ансамбли, образующиеся за счет невалентных водородных и координационных связей, а также электростатических взаимодействий, энергия которых на 1-2 порядка ниже по сравнению с валентными связями. Однако наличие большого их числа приводит к прочным ассоциатам, способным к гибкому изменению структуры. Супрамолекулярные ансамбли строятся самопроизвольно и представляют собой сложные конструкции с определенной архитектурой. В связи с этим актуален синтетический поиск соединений, способных к самосборке и самоорганизации, с целью создания на их основе новых практически важных материалов.

Предмет настоящей работы - синтез и исследование самосборки в кристалле новых бициклических бис-лактамов (ББЛ) симметрии С?. Каркасные гетероциклы давно привлекают внимание исследователей по многим причинам.1"3 Они имеют жесткую фиксированную структуру и обладают комплексом уникальных свойств. Например, 1-азобицикло[2.2.2]октаны (хинуклидины) обладают разнообразной физиологической активностью,4"7 1,4-диазабицикло[2.2.2]октаны (например, DABCO) широко используются как химические реагенты,8"10 катализаторы различных процессов,11"13 лиганды.14"21

Нами предпринят поиск супрамолекулярных синтонов в рядах 2,5-диазабицикло[2.2.2]октан-3,6-дионов и 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2,6-дионов. Такой выбор объясняется наличием в из молекулах двух лактамных групп, обеспечивающих самоассоциацию с образованием супрамолекулярных структур. Термин «Супрамолекулярная химия» ввел в 1978 году французкий ученый Ж.-М. Лен.22 У истоков этой междисциплинарной науки стоят работы трех нобелевских лауреатов 1987 года - Ч. Педерсена23, Д. Крама24 и Ж-М. Лена25. Супрамолекулярная химия развилась в обширную область знаний, включающую несколько направлений. Наиболее широко изучены краун

1 24,26-29 1 30-33 тх эфиры, которые нашли применение во многих сферах. Их дальнейшее исследование привело к тому, что теперь называется «контейнерной химией» - химия соединений, способных к образованию комплексов «гость-хозяин» с органическими молекулами.24'34"43

Получил развитие темплантный синтез,44'45 синтез переключающихся молекулярных ансамблей,22 самосборка и самоорганизация молекулярных ансамблей30,46"49 за счет координационных связей,30'46'50 электростатических взаимодействий,51 водородных

- 22,52 связей. '

В настоящей работе на пример ББЛ ряда [3.3.1] и [2.2.2] изучена самоорганизация в кристалле за счет Н-связывания. Эти соединения имеют симметрию С2 и два асимметрических центра в голове моста с одинаковой конфигурацией,53 поэтому они могут существовать только в двух энантиомерных формах. Известно,54 что при самосборке в кристалле получаются различные супраструктуры в зависимости от того, участвуют в ней один энантиомер (гомохиральная самосборка) или оба (гетерохиральная самосборка). Гомохиральная самосборка приводит к кристаллизации в виде конгломерата (рацемическая смесь гомохиральных кристаллов). Однако подавляющее большинство рацематов образуют гетерохиральные кристаллы, список конгломератов крайне мал (250 примеров55) и найдены они в основном случайно. По современной оценке55'56 только 10% всех твердых хиральных соединений кристаллизуются в виде конгломератов. В связи с этим одна из основных задач диссертации - поиск ББЛ, способных к гомохиральной самосборке с образованием кристаллических конгломератов и спонтанное разделение последних на энантиомеры. В работе решались следующие задачи:

- разработка метода синтеза неизвестного ранее родоначального ББЛ 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2,6-диона и его производных; разработка методов синтеза производных ББЛ-дикислот типа [3.3.1] и [2.2.2];

- исследование кристаллической структуры синтезированных ББЛ ряда [2.2.2] и [3.3.1];

Выводы.

1. Изучен ряд превращений ББЛ серии 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2,6-дионов и серии 2,5-диазабицикло[2.2.2]октан-3,6-дионов: а) синтезированы новые производные 3,7-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2,6-дион-1,5-дикарбоновой кислоты; б) впервые синтезированы 3,7-незамещенная 1,5-дикарбоновая кислота, ее производные и родоначальный ББЛ этой серии - 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2,6-дион; в) 2,5-диазабицикло[2.2.2]октан-3,6-дион и 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2,6-дион получены декарбоксилированием соответствующих дикислот с последующей возгонкой в вакууме; г) синтезирован ряд новых производных 2,5-диазабицикло[2.2.2]октан-3,6-дион-1,4-дикарбоновой кислоты.

2. Рацемические диалкил 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2,6-дион-1,5-дикарбоксилаты и 2,5-диазабицикло[2.2.2]октан-3,6-дион-1,4-дикарбоксилаты предпочтительно образуют в кристаллах Н-связанные гетерохиральные ленты типа диагональный и линейный зигзаг соответственно. Такой мотив самосборки сохраняется в самых различных их производных; гетерохиральная самосборка наблюдается также и при введении в эти соединения хиральных заместителей.

3. Впервые осуществлена гетерохиральная самосборка молекул с образованием оптически активных кристаллов.

4. На примере родоначального бис-лактама 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2,6-диона впервые осуществлен направленный синтез соединения, способного к образованию

81 конгломерата (рацемической смеси гомохиральных кристаллов), и проведено его спонтанное разделение на антиподы кристаллизацией.

5. Ряд производных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2,6-диона проявляет выраженную бактерицидную активность и сильные фунгицидные свойства, что позволяет рассматривать их как потенциальные антимикробные присадки к нефтяным и дистиллятным топливам и минеральным маслам.

1. Н.С. Зефиров, С.С. Грач, О.С. Чижов, Итоги науки и техники. Сер. Орг. Хим., т.З, М., 1979, 186 с.

2. A.Tzchach, A.Balszuweit, Z. Chem., 1968, 8 (4), 121-128.

3. R.C. Fort, P.R. Scheleyer, Chem Rev., 1964, 64 (3), 277-300.

4. Л.Н.Яхонтов, Успехи химии, 1969,38, 1038-1071.

5. E.C. Никитская, Е.И. Левкоева, И.М. Шарапов, B.C. Усовская, А.С. Власов, Т.Е. Кукушкина, Л.Н. Яхонтов, М.В. Рубцов, ХФЖ, 1970(10), 58.

6. Е.С. Никитская, И.М. Шарапов, М.Д. Малиновский, Е.И. Левкоева, А.С. Власов, Т.Е. Кукушкина, ХФЖ, 1974, (8), 59.

7. М.А. Калинина, Е.Е. Михлина, В.Я. Воробьева, А.Д. Янина, Н.А. Комарова, М.Д. Малиновский, Л.Н. Яхонтов, ХФЖ, 1976, (6), 48.

8. Г.В. Шишкин, И.Л. Анисимова, ХФЖ, 1978, (4), 548-550.

9. M.Auriel, E.D. Hofmann, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97(26), 7433-7437.

10. D.J. Lefeber, J.P. Kamerling, J.F.G. Vliegenthart, Org. Letters, 2000, 2 (5), 701-703. И. Л.Н. Яхонтов, Л.Б. Мрачковская,ХГС, 1976, (6),723-738.

11. Е.М. Kaiser, C.D. Warner, Synthesis-stuttgart, 1975, (6), 395-396.

12. L.M. Litvinenko, V.A. Savelova, T.N. Solomoichenko et al. Org. Reactivity. 1985, 22, (2), 176183.

13. Л.Н. Яхонтов, Е.Е. Михлина, ХГС, 1975, (8), 1011-1025.

14. W.J.Rozell, J.S. Wood,Inorg. Chem., 1977, 42 (10), 1816-1817.

15. L.K. Blair, J. Baldwin, W.C. Smith, J. Org Cem., 1977, 42 (10), 1816-18170.

16. F.Sersen, S. Koscal, P. Banaky, L. Krasnec, Collect. Czech. Chem. C. 1977, 42 (7), 2173-2176.

17. J. Murgich, M. Santana, O.E. Diaz,/. Mol. Strukt., 1982, 83, (1-4), 299-305.

18. S.W.Ng, Main Group. Met. Chem., 1999, 22 (7), 447-4513.

19. X.Huang, H. Sun, X. Wang, Y.J. Liu, X. You, X. Sun, Main Group. Met. Chem., 1996,19 (3), 161-165.22. a) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995; б) Ж.-М. Лен. Супрамолекулярная химия. Новосибирск:"Наука", 1998г.-334 с.

20. Ч. Педерсон, Открытие краун-эфиров: (Нобелевская лекция)//Новое в жизни, науке и технике. Сер. Хим. М.: Знание, 1989, (1), 3-13.

21. Д.Крам, Получение комплексов «гость-хозяин»: (Нобелевская лекция)//Там же, 13-18.

22. Ж.-М.Лен, Супрамолекулярная химия масштабы и перспективы. (Нобелевская лекция)//Там же, (2), 3-36.

23. М. Хираока, Краун-соединения- М.: Мир, 1986. 363 с.

24. J.S. Bradshaw, К.Е. Krakowiak, R.M. Izatt, Aza-Crown Macrocycles. New York: J. Wiley, 1993,-IX, 885p.

25. Crown Ethers and Analogous Compaunds / Ed. M. Hiraoka.-Amsterdam etc.: Elsevier, 1992.-XIV, 485p.

26. J.S. Bradshaw, R.M. Izatt,Acc. Chem. Res., 1997, 30, 338-345.30. a) J.-M. Lehn, Angew. Chem. 1988, 100 (1), 91-116; 6) J.-M. Lehn,Angew. Chem.Int.Ed. Engl., 1988,27, 89-113.

27. C.J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 7017.32. а) С J. Pedersen, Angew. Chem., 1988,100, 1053; 6) C.J. Pedersen, Angew. Chem.Int.Ed. Engl., 1988, 27 (8), 1021-1027.

28. Ю.С. Шабаров, Органическая химия,- Часть 1,- М.: Химия, 1996. 496с.

29. Химия комплексов «гость-хозяин». Синтез, структуры и применения.: Пер с англ./Под ред. Ф.Фёгтле, Э. Вебера. М.: Мир, 1988. - 511с.

30. Host-Guest Complex Chemistry//Topics Curr. Chem., 1981, 98; 1982,101; 1984,121.

31. E.T. Kaiser, D.S. Lawrence, Science (Washington), 1984, 226 (4674), 505-511

32. A.R. Fersht, J.-P. Shi, A.J. Wilkinson, D.M. Blow, P. Carter, M.M.Y. Waye, G.P.Winter, Angew. Chem., 1984, 96, 455-462.

33. J.A. Gerlt, Chem. Rew., 1987, 87 (5), 1079-1105.

34. A.J. Russell, A.R. Fersht, Chem. Rew., 1987, 496.

35. А.Ф. Пожарский, Соросовский Образоват. Жури., 1996,(6), 25-32.

36. И.С. Дмитриев, Молекулы без химических связей. JL: Химия. Ленингр. отд-ние, 1980,159 с.

37. А.Ф. Пожарский, А.Т. Солдатенков, Молекулы-перстни. М.: Химия, 1993,- 254с.

38. J.-M. Lehn, Angew. Chem. 1990,102 (11), 1347-1362.

39. D.Philp, J.F. Stoddart, Synlett, 1991, 445.

40. J.S.Lindsey, New J. Chem., 1991, 15, 153.

41. G.M.Whitesides, J.P. Mathias, C.T. Seto, Science, 1991, 254, 1312-1319.

42. J.-M. Lehn, Interdisciplinary Science Rev., 1985,10, 72.

43. Cation Binding by Macrocycles/Ed. Y.Inoue, G.N. Goker. New York: Marcel Dekker, 1990.

44. J.C. MacDonald, G.M. Whitesides, Chem. Rev. 1994, 94, 2383-2420.

45. А.П.Терентьев, B.M. Потапов. Основы стереохимии. — M.: Химия. 1964. - 668с.

46. M.-J. Brienne, J. Gabard, М. Leclercq, J.-M. Lehn, M. Cesario, C. Pascard, M. Cheve, and G. Dutruc-Rosset, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8157-8160.

47. J. Jacques, A. Collet, S.M. Willen. Enantiomers, Racemates, and Resolutions. Krieger Publ. Сотр., Malabar, Florida, 1994, pp. 58-75.

48. J. Maddox, Nature. 1988, 335, 201.

49. A. Gavezzotti, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 309-314.

50. Perlstein J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 455-470.

51. Perlstein J. Chem. Mater. 1994, 6, 319-326.

52. B.C. Урусов, Соросовский Образоват. Журн., 1997, (12), 41-47.

53. Современная кристаллография. Т. 2: Структура кристаллов / Б.К. Вайнштейн, В.М. Фридкин, B.JL Инденбом. М.: Наука, 1979. - 359с.

54. B.C. Урусов. Энергетическая кристаллохимия. М.: Наука, 1975. 335с.

55. D.N. Chin, G.T.R. Palmore, G.M. Witesides, J. Am. Chem. Soc. 1999,121, 2115-2122.

56. J.P. Mathias, E.E. Simanek, G.M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1994,116 (10), 4326-4340.

57. A. Gavezzoti, J. Am. Chem. Soc., 1991,113, 4622-4629.

58. G. T. R. Palmore and M. T. McBride, Chem. Commun., 1998, 145-146.

59. F.H. Allen, P.R. Paithby, G.P.Shields, R. Tailor. Chem. Commun., 1998, 1043-1044.

60. B.A. Grzybowski, A.V. Ishchenko, R.S. DeWitte, G.M. Whitesides, E.I. Shakhnovich, J. Phys. Chem., B200,104 (31), 7293-7298.

61. S. Palacin, D.N. Chin, E.E. Simanek, J.C. MacDonald, G.M. Whitesides, M.T. McBride, G.T.R. Palmure, J. Am. Chem. Soc., 1997,119 (49), 11807-11816.

62. J. Bernstien, In Organic Solid State Chemistry/Ed. G.R. Desiraju, Elsevier: New York, 1987, Vol. 32, pp. 471-517.

63. M. Lahav, L. Leiserowitz, J. Phys. D: Appl. Phys., 1993, 26, B22.

64. J. Bernstein, J. Phys. D: Appl. Phys., 1993, 26, B66-B76.

65. S. Khoshkhoo, J. Anwar, J. Phys. D: Appl. Phys., 1993, 26, B90.

66. C.B. Aakeroy, K.R. Seddon, Chem. Soc. Rev. 1993, 397-407.

67. M.C. Etter, J. Phys. Chem. 1991, 95, 4601-4610.

68. M.C. Etter, J.C. MacDonald, J. Bernstein, Acta Crystallogr., 1990, B46, 256-262.

69. M. Brandstatter, Z. Phys. Chem., 1942, A191, 227.

70. J.K. Haleblian, J. Pharm. Set, 1975, 64, 1269-1288.

71. E. Sletten, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92(1), 172-177.

72. A.R. Verma, P. Krishna. Polymorphism and Polytipism in Crystals', J. Wiley and Sons: New York.-1966.

73. L.S. Bartell, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5102-5109.

74. J. Chen, L.S. Bartell, J. Phys. Chem, 1993, 97,10645-10648.

75. B. Cleverley, P.P. Williams, Tetrhedron, 1959, 7, 277-288.86. а) А.И. Китайгородский. Молекулярные кристаллы.М.: Наука. 1971.- 424с; б) A.I. Kitaigorodsky. Molecular Ctystals and Molecules', Academic Press: New York, 1973.

76. E. G. Cox, M. W. Dougill, G.A.Jeffrey, J. Chem. Soc., 1952,115, 4854.

77. J.M. Robertson, Proc. Roy. Soc., 1936,157A, 79.

78. C. Chen, F.-S. Hsu, J. Mol. Struct.: THEOCHEM2000, 506 (1-3), 147-159.

79. D.J. Sutor, Nature, 1962, 68, 195.

80. D.J. Sutor, J. Chem. Soc., 1963, 1105.

81. G.R. Desiraju, Acc. Chem. Res., 1991, 24, 290.

82. G.R. Desiraju, Acc. Chem. Res., 1996, 29, 441-449.

83. Y. Gu, T. Kar, S. Scheinet, J. Am. Chem. Soc., 1999,121, 9411-9422.

84. G.A. Jeffrey, J. Mol. Struct., 1999, 485-486 (1-3), 293-298.

85. M. Mazik, D.B. Blaser, R. Boese, Tetrahedron, 2000, 57 (27), 5791-5797.

86. V.V.S. Murty, B.V.R. Murty, Z. Kristallogr., 1981,157, 191.

87. F.H. Herbstein, M. Kapon, Z. Kristallogr., 1985,173, 249.

88. H.W. Dias, M.R. Truter, Acta Crystallogr., 1964,17, 937.

89. Э.Б. Шакуратов, А.С. Бацанов, Ю.Е. Стручков, А.Ю. Цивадзе, М.Г. Циицадзе, Л.И. Хмельницкий, Ю.А. Симонов, А.А. Дворнин, О.В. Лебедев, Т.Б. Маркова, ХГС, 1991, (7), 937-941.

90. V.L. Himes, C.R. Hubburd, A.D. Mighell, A.J. Fatiadi, Acta Crystallogr., 1978, B34, 3102

91. T.C. Мак, K.S. Jasim, C. Chien, Can. J. Chem., 1984, 62, 808-813.

92. K.E. Schiebert, D.N. Chin, G.M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4018-4029.

93. N.A. Besley, M.-J. Brienne, J.D. Hirst,/. Phys. Chem. B, 2000,104 (51), 12371-12377.

94. T. Ottersen, J. Almlot, Acta Chem. Scand. Ser. A., 1976, B30, 581.

95. C.R. Kissinger, E.T. Adman, J.I. Clark, R.E. Stenkamp, Acta Cryst., 1985, C41, 988.

96. F. Belaj, Acta Cryst., 1992, C48, 1088.

97. N.C. Mathur, H. Shechter, J. Org. Chem., 1990, 55 (10), 3001-3002.

98. M.G.B. Drew, K.F. Мок, K.P. Ang, S.F. Tan, Acta Cryst., 1987, C43, 743.

99. R.E. Cassady, S.W. Hawkinson, Acta Cryst., 1982, B38, 1646-1647.

100. D. Mastropaolo, A. Camerman, N. Camerman, Acta Cryst., 1991, C47, 1050.

101. K. Ozeki, N.Sakabe, J. Tanaka, Acta Cryst., 1969, B25, 1038.

102. S. Furberg, L.H. Jensen, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 470.

103. O. Miyashita, T. Kasahara, Y. Wada, Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 3005.

104. J. A. Zerkowski, С. T. Seto, D. A. Wierda, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112 (21), 9025-9026.

105. J. A. Zerkowski, J. A. MacDonald, С. T. Seto, D. A. Wierda, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1994,116 (6), 2382-2391.

106. J. A. Zerkowski, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1994,116, 4298-4304.

107. J. A. Zerkowski, J. P. Mathias, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 116, 1994, 4305-4315.

108. R.N. Epstein, A.V. Zeiger, C. Crocher, D. Voet, Acta Cryst., 1976, B32, 2180-2188.

109. G.D. Grant, A.L. Hunt, P.J. Milnel, H.M. Roos, J.A. Joubert, J. Chem. Crystallogr., 1999,29 (4), 435-448.

110. G. T. R. Palmore, J. C. MacDonald, In The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry and Materials Science; A. Greenberg, С. M. Breneman, J. F. Liebman, Eds.; John Wiley & Sons.: New York, 2000, pp.291-336.

111. G. T. R. Palmore and M. T. McBride, Chem. Commun., 1998, (1), 145-146.

112. F.L. Bettens, R.P.A. Bettens, R.D. Brown, P.D. Godfrey, J. Am. Chem. Soc., 2000,122 (24), 5856-5860.

113. S. C. Hawkins, R. Bishop, I.G. Dance, T. Lipari, D.C. Craig, M.L. Scudder, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1993, 1729-1735.

114. A.T. Ung, D. Gizachew, R. Bishop, M.L. Scudder, I.G. Dance, D.C. Craig, J. Am. Chem. Soc., 1995,117 (34), 8745-8756.

115. I. Goldberg, J. Bernstein, E.M. Kosower, E. Goldstein, B. Pazhenchevsky, J. Heterocyc. Chem. 1983,20(4), 903-912.

116. M. Czugler, A. Kalman, M. Kajtar, Cryst. Struct. Commun., 1976, 95, 25-28.

117. M. Czugler, A. Kalman, B. Oleksyn, M. Kajtar, Cryst. Struct. Commun., 1980, 9, 791-794.

118. C. Altomare, S. Cellamare, A. Carotti, G. Casini, M. Ferappi, E. Gavuzzo, F. Mazza, J. Med. Chem., 1995,38(1), 170-179.

119. L. Ridvan, M. Budesinsky, M. Tichy, P. Malox, J. Zavada, J. Podlaha, I. Cisarova, Tetrahedron, 1999, 55, 12331-12348.

120. M.-J.Brienn, J. Gabard, M. Leclerq, J.-M. Lehn, M. Cheve, Helv. Chim. Acta, 1997, 80 (3), 856-875.

121. R. G. Kostyanovsky, Yu. I. El'natanov, O. N. Krutius, 1.1. Chervin, and K. A. Lyssenko, Mendeleev Commun., 1998, 228-230.

122. R. G. Kostyanovsky, K. A. Lyssenko, and D. A. Lenev, Mendeleev Commun., 1999, 154.

123. M.J.Brienne and J.Jacques, Bull.Soc.Chim.Fr., 1974, 2647.

124. I.L.Karle, and J. Karle, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 24.

125. A.Whuler, C.Brouty, P.Spinat, and P.Herpin, Acta Crystallogr. 1976, B32, 194.

126. S.C. Zimmerman and B.F. Duerr, J. Org. Chem., 1992, 57 (8), 2215-2217.

127. J. Yang, J.-L. Marendaz, S.J. Geib, and A.D. Hamilton, Tetrahedron Lett., 1994, 35 (22), 3665-3668.

128. X. Wang, M. Simard, J.D. Wuest, J. Am. Chem. Soc., 1994,116 (26), 12119-12120.

129. R. G. Kostyanovsky, Yu. I. El'natanov, O. N. Krutius, K. A. Lyssenko, 1.1. Chervin, and D. A. Lenev, Mendeleev Commun., 1999, 109-111.

130. E. Havinga, Biochim. et Biophys. Acta, 1954,13 (2), 171-174.

131. G.B. Kauffman, R.D. Myers, J. Chem. Ed., 1975, 52 (12), 777-781.

132. А.Б. Золотой, Ю.И. Эльнатанов, И.И. Червин, С.В. Коновалкин, О.А. Дьяченко, JI.O. Атовмян, Р.Г. Костяновский, ХГС, 1988, 909.

133. R.G. Kostyanovsky, Yu.I. El'natanov, I.I. Chervin, S.V. Konovalikhin, A.B. Zolotoi, L.O. Atovmyan, Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 1707.

134. Р.Г. Костяновский, В.Ф. Рудченко, Г.В. Шустов, ИАНСССР, Сер. Хим., 1977, 1687.

135. V.F. Rudchenko, О.A. Dyachenko, A.B. Zolotoi, L.O. Atovmyan, I.I. Chervin, R.G. Kostyanovsky, Tetrahedron, 1982,38,961.

136. R. G. Kostyanovsky, K. A. Lyssenko, G. K. Kadorkina, О. V. Lebedev, A. N. Kravchenko, 1.1. Chervin, V. R. Kostyanovsky, Mendeleev Commun., 1998, 231-233.

137. L.A. Paguett, C.J. Lan, J.Org. Chem., 1987, 52, 1634-1635.

138. D. L. Garin, D.J.C. Creco, L. Kelley, J.Org. Chem., 1977, 42, 1249.

139. N.S. Bowman, G.T. McCloud, G.K. Swhweitzer, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 3848.

140. S.J. Rorieman, Talanta, 1969,16, 581.

141. K.-H. Kellner, A. Blasch, H. Chmiel, M. Lammerhofer, W. Lindner, Chirality, 1997, 9, 268.

142. Т. Ushio, R. Tamura, H. Takahashi, N. Azuma, K. Yamamoto, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35 (20), 2372-2374.

143. R. Tamura, T. Ushio, T. Nakamura, H. Takahashi, N. Azuma, K. Yamamoto, F. Todo, Enantiomer, 1997, 2, 277-280.

144. R. Tamura, T. Ushio, H. Takahashi, T. Nakamura, N. Azuma, F. Toda, K. Endo, Chirality, 1997, 9, 220-224.

145. R. Tamura, H. Takahashi, K. Hirotsu, Y. Nakajima, T. Ushio, F. Toda, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1998, 37 (20), 2876-2878.

146. R.G. Kostyanovsky. Interdisciplinary Symposium on Biohomochirality, Italy, 1998, Book of Abstracts, OP-20.

147. R.G. Kostyanovsky, V.R. Kostyanovsky, G.K. Kadorkina, V. Yu. Torbeev, Mendeleev Commun., 2000, 83-84.

148. R.G. Kostyanovsky, A.P. Avdeenko, S.A. Konovalova, G.K. Kadorkina, A.B. Prosyanik, Mendeleev Commun., 2000, 16-18.

149. T. Ezuhara, K. Endo, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc., 1999,121 (14), 3279-3283.

150. H. J. Choi and M. P. Suh, J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 10622-10628.

151. M. Munakata, L. P. Wu, M. Yamamoto, K.-S. Takayoshi, M. Maekawa, J. Am. Chem. Soc.,1996,118 (13), 3117-3124.

152. S. B. Copp, S. Subramanian, M. J. Zaworotko, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8719.

153. J. C. MacDonald, P. C. Dorrestein, M. M. Pilley, M. M. Foote, J. L. Lundburg, R. W. Henning, A. J. Schultz, J. L. Manson, J. Am. Chem. Soc., 2000,122 (47), 11692-11702.

154. W.N. Setser, P.v. R. Schleyer, Adv. Organomet. Chem., 1985, 24, 353-451.

155. A. Kalman, L. Parkanyi, Acta Crystallogr., Sect. B, 1980, 36, 2372-2378.

156. R.E. Jr. Rosenfield, R.J. Parthasarathy, J.D. Dunitz, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 48604862.

157. M.C. Etter, Z. Urbanczyk-Lipkowska, D.A. Jahn, J.S. Frye, J. Am. Chem. Soc., 1986,108, 5871-5876.

158. T. Lockhart, Organometallics, 1988, 7, 1438-1443.

159. P.J. Fagan, M.D. Ward, J.C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1698-1719.

160. H.B. Burgi, J.D. Dunitz, Acc. Chem. Res., 1983,16, 153-161.

161. A.B. Гончаров, K.A. Потехин, Ю.Т. Стручков, A.M. Светланова, С.В. Чемоданова, В.А. Палюлин, Н.С. Зефиров, ДАН, 1992, 323 (2), 285-289.

162. J.B. Torrance, Acc. Chem. Res., 1979,12, 79-86.

163. G. Desiraju, J.A.R.P. Sarma, Acc. Chem. Res., 1986,19, 222.

164. F.R. Salemme, L. Genieser, B.C. Finzel, R.M. Helmer, J.J. Wendoloski, Cryst. Growth, 1988, 90, 273-282.

165. G.R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34 (21), 2311-2327.

166. W. Jones, V.R. Pedireddi, A.P. Chorlton, R. Docherty, Chem.Commun., 1996, 997

167. G.A. Jeffrey, S. Takagi, Acc. Chem. Res., 1978,11, 264.

168. R.E. Melendez, C.V. Krishnamohan Sharma, M.J. Zaworotko, C. Bauer, R.D. Rogers, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35 (19), 2213-2215.

169. M.D. Hollingsworth, M.E. Brown, B.D. Santarsiero, J.C. Huffman, C.R. Goss, Chem. Mater., 1994, 6, 1227.

170. V.A. Russell, M.D. Ward, Chem. Mater., 1996, 8, 1654.

171. B. Jagadish, L. J. Williams, M. D. Carducci, C. Bosshard, E. A. Mash, Tetrahedron Lett., 2000,. (41) 9483-9487.

172. S. Сое, J.J. Kane, T.L. Nguyen, L.M. Toledo, E. Wininger, F.W. Fowler, J.W. Lauher, J. Am. Chem. Soc., 1997,119 (1), 86-93.

173. P. S. Hadfield, R.H.B. Gait, Y. Sawyer, N.J. Layland, M.I. Page, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, (4), 503-510.

174. C.V.K. Sharma, A. Clearfield, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122 (18), 4394-4402.

175. M.M. Chowdhry, D.M.P. Mingos, A.J.P. White, D,J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, (20), 3495-3504.

176. Q. Huo, S. Russev, T. Hasegawa, J. Nishijo, J. LJmemura, G. Puccetti, К. C. Russell, R.M. Leblanc, J. Am. Chem. Soc., 2000,122 (33), 7890-7897.

177. Z.-Y. Kyi, W. Wilson, J. Chem. Soc, 1951, 1706-1708.

178. H.C Зефиров, H.B. Зык, С.З. Вацадзе, B.C. Тюрин, ИАНсер. Хгш, 1992(1), 2687-2688.

179. Р.А. Жалубовскис, З.А. Калме, Г.Я. Дубурс, ХГС, 1998(4), 565.

180. G. Darnbrough, Ph. Knowles, S.P.O'Connor, F.J. Tierney, Tetrahedron, 1986, 42 (8), 23392344.

181. A.K. Bose, V.R. Hedge, D.R. Wagle, S.S. Ban, M.S. Manhas, J. Chem. Soc., Chem. Comun., 1986, 161.

182. M.S. Manhas, V.R. Hegde, D.R. Wagle, A.K. Bose, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 2045.

183. H. Quast, C. Becker, E. Geissler, K. Knoll, E.-M. Peters, K. Peters, H.G. von Schnering, LiebigsAnn. Chem., 1994, 109-120.

184. C. A. G. Haasnoot, F. A. A. M. de Leeuw, C. Altona, Tetrahedron, 1980, 36, 2783-2792.

185. R. Aydin and H. Guenther, Magn. Reson. Chem., 1990, 28 (5), 448-457.

186. Р.Г. Костяновский, Ю.И. Эльнатанов, И.И. Червин, В.Н. Вознесенский, Изв. Акад. Наук. Сер. хим, 1996, 1037.

187. М. В art field, А. М. Dean, С. J. Fallick, R. J. Spear, S. Sternhell and P. W. Westerman, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 1482.

188. Merk and Co., Netherlands Patent Appl., 6,400,946, 1964; Chem. Abstr., 62, 7761d (1965).

189. D.S.Kemp, E.T.Sun, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 3759-3760.

190. F.A.Al-Oheid, B.J.M. Micheli, M. Barfield, A.B.Padias, Y.Wei, H.K. Hall, Macromolecules, 1999, 32, 6507-6516.

191. F.W. Eastwood, D. Gunawardana, G.T. Wernet, Aust. J. Chem., 1982, 35, 2289-2298.

192. P.A. Starm, D.W. Henry, P.E. Thompson, J.B. Zeigler, J.W. McCall, J. Med. Chem., 1974, 17(5), 481-487.

193. H. Newman, J. Heterocyclic Chem., 1974,11(3), 449-451.

194. J.K. Whinesell, Chem. Rew., 1989, 89 (7), 1581-1590.

195. R.G. Kostyanovsky, Yu. I. El'natanov, O. N. К rati us, K. A. Lyssenko and Yu. A. Strelenko, Mendeleev Commun., 1999, 70.

196. N. Ono, T. Yamada, T. Sarro, K. Tanaka and A. Kaji, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1978, 51, 2401-2404.

197. Г. Вейганд, Г. Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии, 1968, М.: Химия, стр. 231-240.

198. Е. Haslam, Tetrahedron, 1980, 36, 2409-2433.

199. Н. Quast, С. Becker, Е. Geissler, К. Knoll, Е.-М. Peters, К. Peters, H.G. von Schnring, LiebigsAnn. Chem., 1994, (2), 109-120.

200. O.E. Насакин, В,В. Павлов, А.Н. Лужиков, П.М. Лукин, В.Н. Хрусталев, М.Ю. Антипин. Химия Гетергцикл. Соед., 1996,1326

201. D.N.J. White and J.D. Dunitz. Israeli Chem., 1972,10, 249

202. A.A. Абрамзон. Поверхностно-активные вещества. Л.: Химия, 1981.-304с.

203. M.-J. Brienne, J. Gabard, J.-M. Lehn, I. Stibor, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 18681870.

204. T. Gulik-Krzywicki, C. Fouquey, J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 163167.

205. R. W. Saalfrank, H. Maid, F. Hampel, K. Peters, Eur. J. Inorg. Chem., 1999, 11, 1859-1868.

206. M. D. Evans, P. T. Kaye, L. Cook, S. Afr. J. Chem., 2000, 53(2), 90-95.

207. G. W. Bushnell, D. О. K. Fjeldsted, S. R. Stobart, J. H. Wang, Organometallics, 1996, 15(18), 3785.

208. Поройков В.В. Беллютень Рос. Хим. Общества им. Д.И. Менделеева. Химия в России, 1999 (2), 8-12.

209. Стабилизаторы и модификаторы нефтяных дистиллятных топлив / Т.П. Вишнякова, И.А. Голубева, И.Ф. Крылов, О.П. Лыков. М.: Химия, 1990. - 192с.

210. Белов П.С., Фролов В.И., Чистяков Б.Е. Новые поверхностно-активные вещества на основе замещенных имидазолинов. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1975. - 51 с.

211. Мамедова П.Ш., Садыхов К.И., Бабаев Э.Р., Мамедова З.П., Гаджиева М.А В сб.: Перспектвные процессы и продукты малотоннажной химии. Уфа: Реактив, 1999. -Вып.1. С. .56-59.

212. Торопова Е.Г., Герасименко А.А., Гуреев А.А., Тимохин И.А., Матюша Г.В., Белоусова А.А. Химия и технология топлив и масел, 1988, (8), 22-24.

213. Литвиненко С.Н. Защита нефтепродуктов от действия микроорганизмов. М.: Химия, 1977. - 142с.

214. Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. Л.: Химия, 1985. -312с.

215. Ph. Knowles, N.V. Harris. Chem. Soc. Perkin Trans, 1983, 1, 1475-1477.

216. K.N. Welch. J. Chem. Soc., 1931, 673-674.

217. T. Curtius, G. Kracmer, J. Pract. Chem., 1930, 125, 323-340.

218. Костяновский P.Г., Крутиус O.H., Эльнатанов Ю.И. Изв. Акад. Наук, Сер хим., 1994, 4(12), 2185-2189.

219. Синтезы органических препаратов, сб. 1, Изд-во иностр. лит., Москва, 1949, 175с.

220. R.G. Cranford, Ch. Woo, Can. J. Chem., 1965, 43(5), 1534-1544.

221. Каталог хим. Реагентов Lancaster, Англия, 2000-2001, c.l 194.

222. H.C. Зефиров, Н.К. Садовая, С.В. Камбарова, ЖорХ, 1988, 24, 116-119.

223. C.S. Marvel, R.D. Vest, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 984-986.95

224. W. von E. Doering, C,H. DePuy, J.Am.Chem. Soc., 1953, 75(23), 5955-5957.

225. J.J Lennon, W.H. Perkin, J. Chem. Soc., 1928, 1513.

226. Костяновский P.Г., Крутиус O.H. Изв. Акад. Наук, Сер хим., 1996, 1036.

227. В.Н. Одиноков, В.Р. Ахметова, Х.Д. Хасанов, А.А. Абдувахабов, В.Р. Султанмуратова, Г.А. Толстиков, ЖОрХ, 1992, 28(6), 1173-1177.

228. Ческис Б.А., Лебедева К.В., Моисеенков A.M. Изв. Акад. Наук. Сер. хим. 1988(4), 865 871.