Синтез и исследование блоксополиэфиров на основе олигоформалей тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

Синтез и исследование простых ароматических олигоэфиров.

Синтез однородных и диблок-сополиэфирформалей.

Блок-сополиэфирформали на основе олигоформалей и дихлорангидридов фталевых кислот.

Блок-сополиэфирформали на основе олигоформаля и олигосульфона.

Синтез и свойства блок-сополиэфирформалькарбонатов.

Синтез и исследование блок-сополиформальарилатов.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

ВЫВОДЫ

1. Используя реакцию взаимодействия бисфенолятов с дигалогенметиленом в среде диполяриого апротоиного растворителя синтезированы и исследованы новые олигоформали с заданной молекулярной массой и концевыми гидроксильны-ми группами.

2.Впервые синтезированы четыре типа блок-сополиэфирформалей и установлены оптимальные условия их синтеза. Показано, что физико-химические свойства зависят от их строения и состава.

3. Установлено, что теплостойкость однородных и диблок-сополиэфирформалей выше на 18-122 градуса теплостойкости полиформаля диана и, в основном, зависит от содержания, природы, длины блоков олигоформаля, а также строения кислотного компонента.

4. Исследована химстойкость синтезированных блок-сополиэфир-формалей и показано, что блок-сополиформалькарбонаты и блок-сополифор-мальарилаты обладают повышенной устойчивостью к концентрированным (40%) и разбавален-ным (10%) растворам щелочей. Установлено, что увеличение содержания олигоформаля до 30 и более масс.% приводит к максимальному эффекту стойкости к растворам щелочей, чем у соответствующих поликарбоната и полиарилата.

5. Показано, что химическая модификация поликарбонатов и полиарилатов блоками олигоформаля повышает их термостабильность и показатель текучести расплава.

6. Установлено, что блок-сополиэфиры на основе олигоформалей обладают комплексом ценных свойств: хорошей растворимостью, способностью к пленко- и волокнообразованию, высоким уровнем термостойкости, диэлектрических характеристик и механической прочности, что в сочетании с простотой получения мономеров и олигомеров, позволяет рекомендовать их при производстве пленок, покрытий, волокон, конструкционных и композиционных материалов специального назначения.

1. Barclay R.J. Thermoplastic aromatic polyformal resins and process for preparing same.- Пат. 3069386 (США). Опубл. в РЖХим. 1964. 18С209П.

2. Сюто Ясусукэ. Конденсационные полимеры. III. Синтез полиацеталей. //J.Chem. Soc. Japan. Industr. Chem. Sec. 1964. V. 67. № 2. P. 374-377. A23. Опубл. в РЖХим. 1965. 7C190.

3. Hay A.S. Method for making polyformals and polyformal products made thereby. Пат. 4374974 (США). Опубл. в РЖХим. 1983. 22С522П

4. Hay A.S., Williams F.J., Relies H.M., Boulette B.M., Donahue P.E., Johnson D.S. Synthesis of polyformal of bisphenol A. //J.Polym. Sci.: Polym. Lett. Ed.1983. V. 21. №6. P. 449-457.

5. Йонэсава Кадзуясу, Мацуура Миюки, Асада Масахиро. Способ получения простых полиэфиров. Заявка 57-73022 (Япония). Опубл. в РЖХим.1984. 6С417П.

6. Percec V., Auman B.C. Phase-transfer catalysis. Functional polymers and se-quental copolymers by phase transfer catalysis. 5. Synthesis and characterization of polyformals of aromatic polyether sulfones. //Polym. Bull. 1983. V.10. №9-10. P.385-390.

7. Hay A.S., Williams F.J., Loucks G.M., Relies H.M., Boulette B.M., Donahue P.E., Johnson D.S. Synthesis of new aromatic polyformals. //Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr. 1982. V. 23. №2. P. 117-118.

8. Loucks G.R., Williams F.J. Method for making aromatic polyformals. Пат. 4260733 (США) Опубл. в РЖХим. 1982. 2С473П.

9. Polymer advances may have commercial impact. //Chem. and Eng. News. 1980. V. 60. №38. P. 37-40.

10. Hay A.S. Cyclic polyformals and method for making. Пат. 4254252 США. Опубл. в РЖХим. 1981. 19С356П.

11. Hay A.S., Williams F.J., Relies H.M., Boulette B.M. Oligomers and polymers of Polyethers and Polyformals. //J.Macromol. Sci. 1984. V.A 21. № 8-9. P. 1065-1079.

12. Percec V., Shaffer T.D., Nava H. Telechelics and macromonomers of a new class of liquid crystalline polymers: polyethers of mesogenic bisphenols. //Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr. 1984. V. 25. № 2. P. 45-46.

13. Shea T.J., Loucks G/R. Aromatic polyformals based on bis (4-hydroxyphenyl) cyclododecane. //Abstr. Pap. 19th ACS Nat. Meet. (Amer. Chem. Soc.), New Orleans, La, Aug. 30-Sept. 4. 1987. Washington (D.C.) 1987. P. 1032. Опубл. в РЖХим. 1989. 2C674.

14. Nandin C.H., Kim Whan-gi, Hay A.S. 2,2',3,3',5,5'-hexaphenyl-l,l'-biphenyl.-4,4' diols as monomer units for redox polymers: synthesis and-polymerization //J.Macromol. Sci. A. 1993. -30. № 6-7. P. 385-387.

15. Hall H.K. Jr., Kuo Thau ming, Lenz R.W., Leslie T.M. New polyesters and polyformals containing multiple p-aryleneazo groups: liquid-crystal polyazoaryl sebacates. //Macromolecules. 1987. V.20. № 8. P. 2041-2044.

16. Lad M.J., Patel S.P. Polyethers from 5,5'-methylene-bis(8-hydroxyquinoline). //Eur.Polym. J. 1984. V. 20. № 2. P. 177-179.

17. Nakamura Shigeo, Saegusa Yasuo, Kuriki Minoru, Kawai Akihiro, Shan Song-Gao/Preparation and characterization of fluorine-containing aromatic polyformals. //Polym. Prepr. Amer. Chem. Soc. 1990. V. 31. № 1. P. 352-353.

18. Carnahan J.C. Polyethersulfoneformals. Пат. 4310654 (США). Опубл. в РЖХим. 1982. 20С467П.

19. Мацуо Сигэру. Новые полимеры и способ их получения. Заявка 60-92325 (Япония). Опубл. в РЖХим. 1986. 9С522П.

20. Мацуо Сигэру. Способ получения новых полимеров. Заявка 60-108425 (Япония). Опубл. в РЖХим. 1986. 11С569П.

21. White D.M., Loucks G.R. Formal-coupled polyphenylene oxides. Пат 4340696 (США). Опубл. в РЖХим. 1983. 8С589П.

22. White D.M. Block polymers of polyphenylene oxide and aromatic polyfor-mals. Пат. 4356290 (США). Опубл. в РЖХим. 1983. 13С399П.

23. Йонэдзава Кадзуя, Асада Масахиро, Исидзу Дзюньити, Хигаси Миюки. Способ получения высокомолекулярных простых полиэфиров. Заявка 57-179221 (Япония). Опубл. в РЖХим. 1983. 19С491П.

24. Yonezawa Kazuya, Asada Masahiro, Matsuura Miyuki. Polyether resin and method of manufacturing the same. Пат. 4395537 (США). Приор. 5.09.80. № 55-123659 (Япония). Опубл. РЖХим. 1984. 6С422П.

25. Йонэдзава Кадзуя, Асада Масахиро, Мацуура Миюки. Новый простой полиэфир и способ его получения. Заявка 57-47328 (Япония). Опубл.в РЖХим. 1983. 19С492П.

26. Фукуда Macao. Способ получения простого полиэфира. Заявка 62-240320 (Япония). Опубл. в РЖХим. 1988. 19С539П.

27. Кацумура Акифуми. Прозрачный слоистый материал для изготовления электродов. Яп.заявка 58-208039. Опубл. в РЖХим. 1984. 21Т131П.

28. Смеси на основе ароматических полиформалей. Международная заявка № 84/04103. Опубл. в Б.И. 1985. № 8. С. 5.

29. Hay A.S. Method for making polyformals and polyformal products made thereby. Пат. 4374974 США. Опубл. в РЖХим. 1983. 22С522П.

30. Мацуо Сигэру. Новый полиформаль и способ его получения. Заявка 60108427. Япония. Опубл. в РЖХим. 1986. 9С482П.

31. Тогава Фусафуми. Простые полиэфиры, способ их получения и оптические материалы на их основе. Заявка 3-237130. Япония. Опубл. в РЖХим. 1993. 18С209П.

32. Мацуо Сигэру, Ямуки Наото, Каяно Тикаси. Способ получения ароматических полиформалей. Заявка 2-91121. Япония. Опубл. в РЖХим. 1991. 5С489П.

33. Сигэмацу Кадзуеси, Сиромидзу Сигэнори. Способ полученя полиформа-лей. Заявка 63191828. Япония. Опубл. в РЖХим. 1989. 17С393П.

34. Тогава Фусаси, Сигэмацу Кадзуеси. Полиформали, способ их получения и оптические материалы на их основе. Заявка 3-221523. Япония. Опубл. в РЖХим. 1993. 13С273П.

35. Yonezawa К., Ishizu J., Matsuura М. Method of producing polyether resins using phase transfer catalysts. Пат. 4362857 (США). Приор. 29.10.79. № 54-140367 (Япония). Опубл. в РЖХим. 1983. 18С465П.

36. Tagle L.H., Diaz F.R., Munoz A.M. Polymerization by phase transfer catalysis. 1. Polyethers synthesis. //Polym. Bull. 1984. V. 11. № 6. P.493-496.

37. Dethloff M., Dethloff J., Dawidowicz A. Aliphatisch-aromatische polyather-sulfone. I. Polykondensationsprodukt aus Bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfon und Bis-(4-chlormethylphenyl)-methan. //Angew.makromol.Chem.1978. B. 69. S. 67-83.

38. Podkoscielny W., Dethloff M., Dethloff J. Sposop otrzymywania nowych po-liaryloalkiloeterosiarczkow. Пат. 117565 (ПНР). Опубл. в РЖХим. 1983. 20С558П.

39. Tokarzewska М., Podkoscielny W., Marcoin W. Poliaryloethery-producty polikondensacji wybranych dwuchloropochodnych aromatycznych z niekto-rymi dwufenolami. //Polimery tworz. Wielkoszasteczk. 1976. T. 21. № 2. S. 58-62.

40. Iovu M., Radu S. Ethers-oxydes polymeres des composes azoiques. Hetero-polycondensation du azodiphenolate-4,4' de sodium avec des derives bis-(chloromethyles) du benzene. //Makromol. Chem. 1975. V. 176. № 4. P. 883890.

41. Iovu M., Manolescu M. Polieteri si procedeu pentru obtinerea acestora. Пат. 53805 (CPP). Опубл. в РЖХим. 1973. 15СЗЗЗП.

42. Doedens J.D., Rosenbrock E.H., Hebert N.T. Polymers of dihydroxylated aryl compounds with chloromethylated compounds. Пат. 3219628 (США). Опубл. в РЖХим. 1967. 12С228П.

43. Tokarzewska М. Poliaryloetery produkty kondensacyi eteru 4,4'-bis(chorome-tylofenylowogo) z niektorymi dwufenolami. //Zesz. nauk. Politechn. slaskiej. 1967. № 195. 90 S.

44. Lad M.J., Patel S.R. Polyethers from 5,5'-methylene-bis (8-hydroxyquinoline). //Eur. Polym. J. 1984. Y. 20. № 2. P. 177-179.

45. Yamazaki N., Imai Y. Phase-transfer catalyzed polycondensation of a,a'-dichloro-p-xylene with 2,2-bis-(4-hydroxyphenyl)-propane. //Polym.J. 1983. V. 15. №8. P. 603-608.

46. Tokarzewska М. Polietery arylowe, produkty kondensacji dwufenoli z eterem 4-chlorometylofenylowym. Czesz I. Synteza polieterow arylowych.

47. Tokarzewska M. Polietery arylowe, produkty kondensacji dwufenoli z eterem 4-chlorometylofenylowym. Czesz III. Wlasnosci polieterow arylowych. //Polymery tworzywa wielkoczasteczkowe. 1968. T. 13. № 7. S. 304-307.

48. Tokarzewska M. Polyaryläther-Kondensations-produkte des 4,4'bis-(chloromethylphenyl) äthers mit manchen Diphenolen. //J. Polym. Sei. 1968. В. 1,6. №4. S. 777-784.

49. Tokarzewska M. Neue Polyaryläther. //J.Polym. Sei. 1967. C. № 16. Part 4. S. 2443-2451.

50. Kaufman M.H. High molecular weight polyalkylaryl ethers. Пат. 3761449 (США). Опубл. в РЖХим. 1974. 19С400П.

51. Wear R.L. Polyethers of tetrahalobishenol А. Пат. 4163834 (США). Опубл. в РЖХим. 1980. ЗС406П.

52. Шнелл Г. Химия и физика поликарбонатов. Пер. с англ. под ред. Колесникова Г.С. М.: Химия. 1967. 232 е.

53. Смирнова О.В., Ерофеева С.Б. Поликарбонаты. М.: Химия. 1975. 288 с. 61.Энциклопедия полимеров. М. Советская энциклопедия. 1974.Т.2.С.840852.

54. Павлов H.H., Хохлов A.A., Рудакова Т.Е., Кулева. Кинетика и механизм гидролитической деструкции поликарбоната в водных растворах гидроокиси калия. //Высокомолек.соед. А. 1976. Т. 18. № 7. С. 1591-1595.

55. Хохлов A.A., Рудакова Т.Е., Павлов H.H., Смирнова О.В. Влияние химического строения на устойчивость поликарбонатов в щелочных средах. //Высо-комолек. соед. Б. 1978. Т. 20. № 3. С. 231-234.

56. Gaines G.Z. Acceleration of hydrolysis of bisphenol A polycarbonate by nindered amines. //Polym. Degrad. and Stab. 1990. V. 27. № 1. P. 13-18.

57. Grigo U., Kirsch J., Idel K.-J., Lundy Ch. Verwendung von Kernaromatischen Sulfonsäureestern von thermoplastischen Polycarbonaten gegen Einwirkung von Gammastrahlen. Заявка 4132629 ФРГ. Опубл. в РЖХим. 1994. 2Т60П.

58. Fuhr К., Eckel Т., Wittmann D., Alberts Н. Flammgeschützte, thermoplastische Polycarbonat-Formmassen. Заявка 4436776 ФРГ. Опубл. в РЖХим. 1998. 4Т90П.

59. Fujii Т., Teraoko Т., Oshima J. Application of multilayer impact modifier to PC/PBT alloy. //4th SPSY Int. Polym. Conf. "New. Dev. Polym. Sei. and Technol". Tokyo. 1992. P. 106.

60. Niessner N., MacKee G., Graham E., Ruppmich K. Thermoplastische Poly-carbonatformmassen. Заявка 4200247 ФРГ. Опубл. в РЖХим. 1994. 8Т38П.

61. Mizutani Makoto, Nagai Satoshi, Masumoto Mitsuhiko, Aso Toshiaki. Polycarbonate resin composition for radiation sterilization. Пат. 5118726 США. Опубл. в РЖХим. 1994. 8Т37П.

62. Sanchez P., Remiro P.M., Nazabal J. Influence of reprocessing on the mechanical properties of a commercial polystulfone polycarbonate blend. //Polym. Eng. and Sei. 1992. V. 32. № 13. P. 861-867.

63. Кербер M.M., Годовский Ю.К. Влияние условий смешения на фазовое состояние смесей поликарбонат-полисульфон. //Высокомолек. соед. А-Б. 1993. Т. 35. №7. С. 808-812.

64. Ношей А., Мак-Грат Дж. Блок-сополимеры. Пер. с англ. под ред. Годов-ского Ю.К. М.: Мир. 1980. 478 с.

65. Savariar Selvaraj. Integrated process for the preparation of polycarbonate and/or polyarylate block copolymers with poly(aryl ethers). Пат. 5047486 США. Опубл. в РЖХим. 1993. 2С541П.

66. Matzner М., Kwiatkowski G.T., Clendinning R., Savariar S., El-Hibri M., Merriam C.N., Coffer R.J. Process for the preparation of polycarbonate and/or polyarylate block copolymers with poly (aryl ethers). Пат. 6077351 США. Опубл. в РЖХим. 1993. 6С386П.

67. Васнев В.А., Виноградова С.В. Новые направления в поликонденсации. //Высокомолек. соед. Б. 2000. Т.42. №3. С.565-572.

68. Коршак В.В., Виноградова С.В. Полиарилаты. М.: Наука. 1964.

69. Аскадский А.А. Физико-химия полиарилатов. М.: Химия. 1968. 216 с.

70. Васнев В.А., Виноградова С.В. Успехи в области акцепторно-каталити-ческой полиэтерификации. //Успехи химии. 1979. Т. 48. № 1. С. 30-50.

71. Виноградова С.В., Васнев В.А., Валецкий П.М. Полиарилаты. Получение и свойства. //Успехи химии. 1994. Т. 63. № 10. С. 885-904.

72. Коршак В.В., Виноградова С.В. Неравновесная поликонденсация. М.: Наука. 1972. 696 с.

73. Watanabe Shinji, Kobayashi Atsushi, Kakimoto Masa-Aki, Imai Yoshio. Synthesis and characterization of new aromatic polyesters and polyethers derived from l,2-bis(4-hydroxyphenyl)-l,2-diphenyl ethylene. //J.Polym. Sci. A. 1994. V. 32. №5. P. 909-915.

74. Васнев B.A., Джанашвили M.M., Бабчиницер T.M., Генин Я.В., Виноградова С.В., Коршак В.В., Цванкин Д.Я. Особенности кристаллизации полиарилатов на основе полизамещенных бисфенолов. //Высокомолек.соед. А. 1979. Т. 21. № 8. С. 1813-1817.

75. Хаясимаса Хироси, Нодзава Сэйити, Томокава Такаси. Сложные полиэфиры и способ их получения. Заявка 57-185318. Япония. Опубл. в РЖХим. 1983. 23С451П.

76. Нодзава Сэйити, Иосин Акира, Касаи Ацуси. Способ получения ароматических сложных полиэфиров. Заявка 60-23420. Япония. Опубл. в РЖХим. 1986. 1С449П.

77. Parker Р.Н. Phenolphthalein polyarylate polymers and alloy compositions thereof. Заявка 279091 ЕГО. Опубл. в РЖХим. 1989. 14С456П.

78. Коршак В.В., Акутин М.С., Виноградова C.B., Родивилова JÏ.A., Валец-кий П.М., Лебедева A.C., Салазкин С.Н. Полиарилаты новые термостойкие полимеры. //Пласт.массы. 1962. № 1. С. 15-19.

79. Родивилова JI.A. Акутин М.С., Жилина Р.Д., Морозова С.А., Будницкий Ю.М., Панфилов М.Н., Васнев В.А., Провиркина В.Ф., Бондарева Е.А., Замазий В.М., Богачев Г.В. Термостойкие материалы на основе полиари-латов. //Пласт.массы. 1973. № 4. С. 27-28.

80. Журавлева И.В., Родэ В.В., Рафиков С.Р. Химические превращения полимеров. Сообщ. XIX. Термическая деструкция полиарилатов на основе фенолфталеина с терефталевой и изофталевой кислотами. //Изв. АН СССР. Серия химич. 1965. № 2. С. 269.

81. Вахрушева H.A., Журавлева И.В., Рафиков С.Р., Павлова С.-С.А. О термической устойчивости ароматических полиэфиров. //Высокомолек. со-ед. А. 1984. Т. 26. № 1. С. 145-150.

82. Tagle L.H., Diaz F.R. Thermogravimetric analysis of polyesters derived from terephtalic, tetrachloroterephtalic and related diacids with bisphenol A. //Thermo-chim. acta. 1992. V.200. P. 281-291.

83. Коршак В.В., Русанов A.Jl. Термо- и огнестойкие полимеры на основе хлораля и его производных. //Успехи химии. 1989. № 6. С. 1006-1031.

84. Brzozowski Z., Kielkiewicz J., Yaclawski Z. Uber die Herstellung von selbstverlöschenden Polyaryletern aus aromatischen Disarbonsäuren und 2,2

85. Bis(4-hydroxy-phenyl)-l,l-dichlor ethylen. //Angew. Makromol. Chem. 1975. V. 44. №618. P. 1-15.

86. Kielkiewicz J., Porejko S. Über die Eigenschaften von selbstverlöschen Di-carbonsäuren und 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-l,l-dichlor thylen. //Angew. makromol. Chem. 1979. V. 78. P. 75-87.

87. Brzozowski Z.K., Kaczorowski J., Traczewski C. New self-extingyishing and foli-forming polyarylates. //Prepr. Int. Symp. Macromolek. Helsinki. 1972. V.4. Sec.3.P. 373-374.

88. Brzozowski Z.K., Kielkiwicz J., Milczarska T. Poliarylany-otrzymywanie, wlasnosci, zastosowania. //Przem. chem. 1974. V. 53. № 10. P. 595-600.

89. Хараев A.M., Микитаев A.K., Шустов Г.Б. Синтез и исследование свойств ненасыщенных галоидсодержащих полиарилатов. //Высокомолек. соед. А. 1986. Т. 28. № 6. С. 1325-1329.

90. Brzozowski Z.K., Kielkiewicz J. Herstellung und Eigenschaften von innengefärbten Polyarylestern mit selbstverlöschenden Eigenschaften. //Plaste und Kautschuk. 1979. V. 26. № 8. P. 428-430.

91. Brzozowski Z.K., Kielkiewicz J., Jozwik В. Способ получения химически стойких полиэфиров, отверждающихся под действием излучения и повышенных температур. Пат. № 99909 ПНР. Опубл. в РЖХим. 1979. 19С351.

92. Brzozowski Z.K., Petrus J., Dubczynski J. Kinetics of interfacial polycon-densation of bisphenols with isophtaloyl Chloride. //J.Macromol. Sei. A. 1979. V. 13. № 7. P. 887-897.

93. Коршак B.B., Виноградова C.B., Салазкин C.H. О гетероцепных полиэфирах. XXXIII. Полиарилаты на основе фенолфталеина. //Высокомолек. соед. А. 1962. Т. 4. № 3. С. 339-344.

94. Ясуэ Кэндзи, Окабаяси Йосио. Технология формования конструкционных пластмасс. Полиарилаты. //Коге дзаире. Eng. Mater. 1985. V. 33. № 1. Р. 59-64. Опубл. в РЖХим. 1985. 18Т129.

95. Солдатов Е.С., Шевченко А.Н., Герасимов В.Д., Наумов B.C., Кудим Т.В., Алексеева М.А. Термостабильность и стойкость к растрескиванию полиарилата ДВ-105. //Пласт.массы. 1986. № И. С. 63-64.

96. Солдатов Е.С., Герасимов В.Д., Наумов B.C., Маяцкий В.А., Алексеева М.А., Лабутина A.A. Свойства, переработка и применение полиарила-тов. //Пласт.массы. 1987. № 11. С. 34-35.

97. Артемов C.B., Милицкова Е.А., Павлова Е.А. Полимеры дифенилпро-панового ряда.// Рац.предложения и перед.произв. опыт. Сер. пр-во и пе-рераб. пластмасс и синтет. смол. НИИТЭХИМ. 1990. № 2. С. 33-45.

98. Meckelburg E.H. Hochtemperaturbeständige Kunststoffe. //Gummi-Asbest-Kunstst. 1974. В. 27. № 6. S. 414-415, 428.

99. Итояма Куниеси, Ямакава Такамити, Касивакура Наотакэ. Полиари-латы. Заявка 1-287134. Япония. Опубл. в РЖХим. 1990. 23С602П.

100. Кидай Осаму, Камада Хироси, Сакаи Хидэко. Ароматический полиэфир и его получение. Заявка 1-263113. Япония. Опубл. в РЖХим. 1990. 23С600П.

101. Brzozowski Z.K., Porejko S., Kaczorwski J., Kielkiewicz J. Sposob wyt-warzania chemoodpornych polyarylanowych folii i polwok. Пат. № 83189. ПНР. Опубл. в РЖХим. 1978. 12Т145П.

102. Leslie V.J. Propiertes et applications des polysulfones. //Rev.gen.caoutch. 1974. 51. № 3.P. 159-162.

103. Виноградова C.B. Основные закономерности неравновесной поликонденсации. //В сб.: Поликонденсационные процессы и полимеры. Нальчик. 1979. С. 95-138.

104. Валецкий П.М., Сторожук И.П. Блок-сополимеры поликонденсационного типа. //Успехи химиии. 1979. Т. 48. № 1. С. 75-114.

105. A.е. 622823 СССР. Опубл. в РЖХим. 1979. 9С377П.

106. Дубровина JI.B., Пономарева М.А., Широкова Л.Б., Сторожук И.П., Валецкий П.М. Исследование влияния способа синтеза поли(арилат-ариленсульфоноксидных) блок-сополимеров на некоторые их свойства. Высокомолек.соед. Б. 1981. Т. 23. № 5. С. 384-388.

107. Тагер A.A., Адамова Л.В», Колмакова Л.К., Нохрина H.H., Валецкий П.М., Роговина Л.З., Сторожук И.П. Термодинамика совместимости блоков в блок-сополимерах. //Высокомолек.соед. А. 1982. Т. 24. № 10. С. 2040-2046.

108. Воищев B.C., Сторожук И.П., Белоглазов В.А., Еремин B.C., Валецкий П.М., Виноградова C.B., Коршак В.В. Переходы и релаксационные явления в полиарилат-полиариленсульфоноксидных блок-сополимерах. //Высокомолек.соед. А. 1984. Т. 26. № 1. С. 124-128.

109. Воищев B.C., Дьячкова В.П., Валецкий П.М., Сторожук И.П., Коршак

110. B.В. Температурные переходы в полиарилатполиариленсульфоноксид-ных блок-сополимерах, состоящих из высокомолекулярных блоков. //Высокомолек. соед. Б. 1985. Т. 27. № 7. С. 506-510.

111. Дубровина Л.В., Пономарева М.А., Павлова С.-С.А. Об инкрементах показателей преломления поли-(арилат-ариленсульфоноксидных) блок-сопо-лимеров. //Высокомолек. соед. Б. 1982. Т. 24. № 1. С. 26-29.

112. Озерин А.Н., Ребров A.B., Крыкин М.А., Сторожук И.П. Структура микрофаз в статистических блок-сополимерах, содержащих жесткие и гибкие блоки. //Высокомолек.соед. А-Б. 1993. Т. 35. № 11.

113. Korshak V.V., Valezkii P.M., Storozhuk I.P. Synthesis and properties of block copolymers of the polycondensation type. //Makromol. Chem. Suppl. 1984. V.6. P.55-75.

114. Сторожук И.П., Валецкий П.М., Левин Е.И., Широкова Л.Б., Виноградова C.B. Блок-сополимеры поликонденсационного типа. //В сб.: Meждународный симпозиум по макромолекулярной химии. Тезисы кратких сообщений. М. Наука. 1978. 3. С. 139.

115. Сторожук И.П., Широкова Л.Б., Валецкий П.М., Роговина Л.З., Никифорова Г.Г., Виноградова С.В., Коршак В.В. Слонимский Г.Л. Исследование свойств поли(арилат-ариленсульфоноксидных) блок-сополимеров. //Высокомолек. соед. А. 1979. Т. 21. № 1. С. 152-160.

116. Воищев B.C., Белоглазов В.А., Сторожук И.П., Мордвинов В.В., Валецкий П.М., Виноградова С.В., Коршак В.В. Электрофизические свойства поли-(арилат-ариленсульфоноксидных) блок-сополимеров. //Высокомолек. соед. А. 1979. Т. 21. № 10. С. 2197-2206.

117. Webster D.C., McGrath J.E. Poly(aryl ether)-poly(arylate) block copolu-mersA polysulfone-bis-A therphthalate systems. //Contemp. Top. Polym. Sci. Proc. US-Jap. Polym. Symp. 10th Bienn. Symp. New York. London. 1984. P. 959-975.

118. Deng Zhuo, Zhang Yan, Ding Youjin, Luo Chuangiu. Структура пленок блок-сополимеров полисульфона и найлона 6. Гаофэньцзы тунсюнь, Gaofenxi tongxun, Polym. Commun. 1984. № 4. P. 288-291. Опубл. в РЖХим. 1985. 4С73.

119. Микитаев A.K., Коршак В.В., Шустов Г.Б. Синтез и свойства галоид-содержащих полиарилатсульфоновых блок-сополимеров. //Высокомолек. соед.А. 1982. Т.24. №12. С.2558-2562.

120. Matzner М., Papyga D.H. Copolymers of polyphenylene oxides and polyarylates. Пат. 4746709 США. Опубл. в РЖХим. 1989. 6С542П.

121. Радзинский С.А., Кмецкин М.М., Америк В.В., Прудскова Т.Н., Гурьянова В.В. Синтез ароматических олигоэфиров с двумя концевыми гид-роксильными группами. //Пласт.массы. 1988. № 11. С. 6-9.

122. Cooper K.L., Chen D.H., Wilkes G.L., McGrath J.E. Synthesis of poly(arylene ether) sulfone poly(oxybenzoate) segmented copolymers via (arylate) melt acidolysis. //197th ACS Nat. Meet. Abstr. Pap. Washington (D.C.J. 1989. P. 915.

123. Ding Youjun, Qi Daquan. Изучение блок-сополимеров полисульфон-поли(пропилентерефталат). //Beijing daxue xyebao=Acta sci. natur. uniw. pekinensis. 1992. 28. № 2. C. 154-161. Опубл. в РЖХим. 1992. 21C268.

124. Ding Youjun, Gao Tong, Gan Yongsheng. Исследование блок-сополимера и полиэфира. //Beijing daxue xyebao=Acta sci. natur. uniw. pekinensis. 1992. 28. № 4. C. 385-393. Опубл. в РЖХим. 1993. 17C37.

125. Plummer C.J.G., Hedrick J.L., Hauert S., Hilborn J.G., Kausch H.-H. Preparation and properties of phenylene oxide aryl ether sulfone block copolymers and their blends. //J. Polym. Sci. В 1996. 34. № 13. P. 2177-2192.

126. Роговина Л.З., Валецкий П.М., Слонимский Г.Л. Структура и свойства блок-сополимеров полиблочного типа. //Пласт.массы. 1981. № 5. С. 29-32.

127. Никифорова Г.Г., Чалых А.Е., Матвеев В.В., Сторожук И.П., Роговина Л.З., Слонимский Г.Д. Сорбция, структура и термодинамическая устойчивость полисульфон-полибутадиеновых блок-сополимеров. //Высокомолек .соед. А. 1983. № 10. С. 2210.

128. Мордвинов В.В., Воищев B.C., Сторожук И.П., Валецкий П.М. Исследование релаксационных процессов в поли-(ариленсульфоноксидэтилен-оксидных) блок-сополимерах. Воронеж. 1978. 12 с.

129. Шелгаев В.Н., Шабаев A.C. Термическая деструкция поли-(арилат-ариленсульфоноксида). В сб. Поликонденсационные процессы и полимеры. Нальчик. 1984. С. 85-95.

130. Шелгаев В.Н., Шабаев A.C., Микитаев А.К., Коршак В.В. Термоокислительное старение полиарилат-полиариленсульфоноксидов. //Высокомолек. соед. А. 1985. Т. 27. № 10. С. 2165-2168.

131. Anderson A.L. Plastic compositions. Пат. 4041013 (США). Опубл. в РЖХим. 1978. 5Т160П.

132. Hale W.F., Farnham A.G., Johnson R.N., Clendinning R.A. Poly (aryl ethers) by nucleophilic aromatic substitution. II. Thermal stability. //J.Polym. Sei. 1967. V. 1,5. № 9. P. 2399-2414.

133. Бюллер К.У. Тепло- и термостойкие полимеры. M.: Химия. 1984. 1056 с.

134. Окада Наотакэ, Ивадзори Такэси. Повышение огнестойкости поли-сульфонов. Пат. 53-28308 (Япония). Опубл. в РЖХим. 1979. 16Т153П.Коршак В.В., Виноградова C.B. Полиарилаты. М.: Наука. 1964.

135. Темираев К.Б., Шустов Г.Б., Микитаев А.К., Часыгова А.Г. Ароматические олигоформали //Тез. докл. VII Межд. конф. По химии и физико-химии олигомеров. Пермь, 2000. С.111.

136. Темираев К.Б., Шустов Г.Б., Часыгова А.Г., Скрипко О.И. Однородные ароматические блок-сополиэфирформали //Тез. докл. науч.-практ. коиф. Новые полимерные композиционные материалы. М., 2000. С.57.

137. Кярова Т.Н., Часыгова А.Г., Темираев К.Б., Скрипко О.И., Шустов Г.Б. Синтез и исследование диблок-сополиэфиров //Тез. докл. X Всерос. студ. науч. конф. Проблемы теоретической и экспериментальной химии. Екатеринбург: УрГУ, 2000. С.254.

138. Часыгова А.Г., Кярова Г.Н., Темираев К.Б., Скрипко О.И., Шустов Г.Б. Блок-сополиформалькарбонаты //Тез. докл. X Всерос. студ. науч. конф. Проблемы теоретической и экспериментальной химии. Екатеринбург: УрГУ, 2000. С.235.

139. Васнев В.А., Кучанов С.И. Совместная неравновесная поликонденсация в гомогенных системах. //Успехи химии. 1973. Т. 42. № 12. С. 21942220.

140. Электрические свойства полимеров. Под ред. Сажина Б.И. Л.: Химия. 1970.376 с.

141. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976. 438 с.

142. Вайсбергер А., Проскауэр В., Руддик Дж., Тупс Э. Свойства и очистка органических растворителей. М.: Иностранная литература. 1958. 519 с.

143. Мономеры для поликонденсации. Под ред. Дж.Стилле, Т. Кемпбелла. М.: Мир. 1976. 632 с.р гл f* ? í г- V + ñ * v. w V» ' « ни г*f 0CV il -- CT Г•»- f*1. Ю/