Синтез и полимераналогичные превращения серосодержащих полиариленов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. НОВЫЕ ДОСТИЖЕНИЯ В ХИМИИ СЕРОСОДЕРЖАЩИХ ПОЛИМЕРОВ (Литературный обзор).

1.1. Получение серосодержащих полиариленов реакциями полимеризации и поликонденсации.

1.1.1. Полиариленсульфиды.

1.1.2. Полиариленсульфоны.

1.1.3. Полиариленсульфоксиды.

1.1.4. Другие серосодержащие полиарилены.

1.2. Полимераналогичные превращения в синтезе серосодержащих полиариленов.

1.2.1. Полиариленсульфиды.

1.2.2. Полиариленсульфоны.

1.2.3. Полиариленсульфоксиды.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Полиарилены с сульфоксидными группами и их полимераналогичные превращения.

2.1.1. Синтез 4,4'-дихлордифенилсульфоксида.

2.1.2. Синтез поли-1,4-фениленсульфидсульфоксида.

2.1.3. Полимераналогичные превращения поли-1,4-фениленсульфидсульф-оксида.

2.2. Окислительное имидирование полиариленсульфидов и полиариленсуль-фоксидов.

2.2.1. Окислительное имидирование поли-1,4-фениленсульфида и поли-1,4-фениленсульфоксида.

2.2.2. Свойства азоаналогов поли-1,4-фениленсульфоксида и поли-1,4-фениленсульфона.

2.2.3.Окислительное имидирование поли-1,4-фениленсульфидсульфоксида.

2.2.4. Азоаналог поли-1,4-фениленсульфидсульфона.

2.3. Полимераналогичные превращения в синтезе серосодержащих полиари-ленов с оксимными и амидными мостиковыми группами в основной цепи.

2.3.1. Синтез поли-1,4-фениленсульфидоксима.

2.3.2. Синтез поли-1,4-фениленсульфидамида.

2.3.3. Окисленные формы полиариленсульфидов с мостиковыми группами в основной цепи.

2.3.3.1. Синтез поли-1,4-фениленсульфонамида окислением поли-1,4-фениленсульфидамида.

2.3.3.2. Синтез поли-1,4-фениленсульфонамида полимераналогичными превращениями полифениленсульфонкетона.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Актуальность темы. Серосодержащие полиарилены - один из наиболее обширных классов гетероцепных полимеров, что обусловлено высокой реакционной способностью и многообразием соединений серы, способных легко принимать участие в полимерообразовании. Эти полимеры обладают комплексом полезных свойств, а интерес к ним в плане промышленных разработок обусловлен уникальностью свойств и доступной сырьевой базой [1]. Выпускаемые промышленностью ряда стран полифениленсульфиды и ароматические полисульфоны нашли практическое применение в различных областях техники. В последние годы химия серосодержащих полиариленов интенсивно развивалась как в направлении поиска новых методов синтеза уже известных полимеров и их химической модификации, так и в направлении разработки новых полимерных структур с улучшенными свойствами. До недавнего времени роль полимераналогичных превращений в синтезе серосодержащих полимеров ограничивалась окислением полисульфидов до поли-сульфонов. Между тем, анализ литературных данных последних лет показал, что полимераналогичные превращения открывают гораздо большие возможности для синтеза новых типов серосодержащих полимеров, в т.ч. благодаря способности атомов серы находиться в разных степенях окисления в рамках того или иного типа полимеров. Кроме того, полимераналогичные превращения позволяют в широких пределах изменять надмолекулярную структуру и, соответственно, свойства полимеров. Проведение химических реакций на готовых полимерах представляется весьма перспективным способом не только химической модификации полимеров, но и оценки их химической устойчивости при эксплуатации в агрессивных средах.

Большое значение имеют также доступность используемых реагентов и техническая простота в обращении с ними.

Цель работы. Настоящая работа посвящена синтезу новых серосодержащих полиариленов полимераналогичными превращениями и исследованию влияния введенных таким образом в полимерную цепь сульфоксидных, сульфимидных, сульфоксимидных, оксимных и амидных групп на структуру и свойства полученных полимеров.

Научная новизна. В работе впервые полимераналогичными превращениями синтезированы новые типы серосодержащих полиариленов: азоа-налоги полиариленсульфоксидов и полиариленсульфонов, прежде малодоступные по реакциям поликонденсации. Разработан новый подход к синтезу полиариленсульфидов с амидными группами в основной цепи, а также их сульфоновых аналогов. Показана возможность использования полимерана-логичных реакций для синтеза полимерных структур ариленсульфидного и ариленсульфоксидного типа, полифениленсульфимидов и полифенилен-сульфоксимидов, полиариленсульфидов и полиариленсульфонов в оксимны-ми и амидными группами в основной цепи.

Практическая ценность. В работе предложены способы получения поли-1,4-фениленсульфидсульфоксида, поли-1,4-фениленсульфимида, поли-1,4-фениленсульфоксимида.

Разработан новый метод синтеза полифениленсульфидов и полифени-ленсульфонов с амидными группами в основной цепи путем оксимирования поликетонов и дальнейшей перегруппировки Бекмана полиоксимов.

Изучены процессы окисления поли -1,4 - фениленсульфидсуль-фоксида, протекающие в различных окислительных системах и реакции окислительного имидирования с использованием промышленных хлорами-нов.

Параллельно разработаны новые эффективные методы синтеза активированных арилдигалогенидов:: 4,4'-дихлордифенилсульфоксида и Б^'-бис-(4-хлорфенил)-Ы-«-толилсульфонилсульфоксимида, представляющих интерес в качестве мономеров в нуклеофильных реакциях полимерообразования.

Апробация работы и публикации. Результаты работы докладывались на международном симпозиуме "Новые подходы в синтезе полимеров и образовании макромолекул" (С.-Петербург, 1997г.), на симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений "Петербургские встречи-98" (С.-Петербург, 1998г.), на 20-ой Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999г.), на 2-ом Всероссийском каргинском симпозиуме "Химия и физика полимеров в начале XXI века" (Черноголовка, 2000г.), на конференциях-аттестациях "Веснянка", проводимых в ИНЭОС РАН в 1998, 2000, 2001 гг.

По тематике диссертационного исследования получено 2 патента РФ, опубликовано 4 статьи (в том числе обзор) и 5 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 122 страницах машинописного текста, состоит из введения, трех глав, включающих литературный обзор, обсуждение результатов и экспериментальную часть, а

выводы

1. Впервые проведено систематическое исследование полимераналогичных превращений ряда серосодержащих полиариленов и показана перспективность данного метода для синтеза новых типов полимерных структур с широким спектром свойств.

2. Разработаны эффективные способы получения 4,4'-дихлор-дифенилсульфоксида, состоящие в избирательном хлорировании дифенилсульфоксида и окислительном хлорировании дифенилсульфида сульфурилхлоридом. Показано, что при окислительном хлорировании дифенилсульфида в этих условиях не происходит побочного переокисления сульфоксидных групп.

3. Исследована поликонденсация 4,4'-дихлордифенилсульфоксида с сульфидом натрия и синтезирован ранее неописанный поли-1,4-фенилен-сульфидсульфоксид. Установлено, что наряду с образованием полимера протекает побочная реакция макроциклизации. Макроциклическая фракция содержит в основном ди-, три- и тетрамерные фениленсульфидсульфоксиды.

4. Изучено химическое взаимодействие поли-1,4-фениленсульфид-сульфоксида с различными окислительными системами. Установлено, что при окислении поли-1,4-фениленсульфидсульфоксида пероксидом водорода окислению подвергаются и сульфидный и сульфоксидный мостики до сульфоновых групп, в то время как при взаимодействии

Ill полимера с сульфурилхлоридом реализуется только окисление сульфидных группировок до сульфоксидных. При этом, в обоих случаях окисление сопровождается кристаллизацией образца и повышением теплостойкости окисленных форм. Также обнаружено, что при нагревании выше 300°С поли-1,4-фениленсульфидсульфоксид перегруппировывается с образованием разнозвенного полимера, содержащего более устойчивые сульфидные и сульфоновые группы. 5. Исследованы закономерности сравнительного взаимодействия дифенилсульфида, дифенилсульфоксида и 4,4'-дихлордифенил-сульфоксида как модельных соединений с хлорамином Т и найдено, что для сульфоксидов имидирование реализуется только в присутствии меди, в то время как сульфидная связь имидируется в отсутствии катализатора. В условиях синтеза модельных соединений проведено окислительное имидирование поли-1,4-фениленсульфоксида, поли-1,4-фениленсульфоксида и поли-1,4-фениленсульфидсульфоксида хлорамином Т и синтезированы новые N-тозильные производные поли-1,4-фениленсульфимида, поли-1,4-фенилен-сульфоксимида и поли-1,4-фениленсульфоксидсульфимида - азоаналоги полисульфоксидов и полисульфонов соответственно. Изучены структура и свойства полученных полимеров и установлено что в отличии от имидирования кристаллических поли-1,4-фениленсульфида и поли-1,4-фенилен-сульфоксида, не сопровождающегося изменением надмолекулярной

112 структуры, при имидировании аморфного поли-1,4-фениленсульфидсульфоксида происходит кристаллизация образца.

6. Поликонденсацией бис-(4-хлорфенил)- >Т-тозилсульфоксимида с сульфидом натрия синтезирован неизвестный ранее аморфный поли-1,4-фениленсульфидсульфоксимид и изучены его свойства.

7. Оксимированием полифениленсульфидкетонов и полифенилен-сульфонкетонов гидроксиламином и дальнейшей перегруппировкой Бекмана полиоксимов синтезированы поли-1,4-фениленсульфидамиды и поли-1,4-фениленсульфонамиды, исследованы структура и свойства полученных полимеров. Показана возможность использования перегруппировки Бекмана для синтеза ароматических полиамидов из поликетонов через образование полиоксимов. Проведено сравнительное изучение термических свойств синтезированных полиамидов с сульфоновыми и сульфидными связями и установлено, что замена сульфидных групп на сульфоновые в данных условиях испытаний приводит к снижению термостойкости полимеров.

1. Eckert G.F. II Eng. and Mining J. 1991. V. 192. N3. Р. 53.

2. Сергеев B.A., Неделькин В.И. // Успехи в области синтеза элементооргани-ческих полимеров/ Под ред. КоршакаВ.В. М.: Наука. 1980.

3. Сергеев В.А., Неделькин В.И. // Успехи в области синтеза элементооргани-ческих полимеров/ Под ред. Коршака В.В. М.: Наука. 1988.

4. Неделькин В.И. // Получение и свойства органических соединений серы/ Под ред. Беленького Л.И. М.: Химия. 1988.

5. Radden Р. И Kunststoffe. 1999. V.89. №10. Р. 146.

6. LapiceA., Radden P./l Ibid. 1998. V.88. №10. P.1730.

7. Halasa E. II Polymery. 1999. T.XLIV. №2. P.79.

8. Пат. 5898061 США. 1999. II РЖХим. Хим.высокомолек.соед. 2000. №6. 00.06- 19C414.

9. Пат. 5929203 США. 1999.// РЖХим. Хим. высокомолек. соед. 2000. №5. 00.05-19С408П.

10. Пат. 5905137 США. 1999 // РЖХим. Хим.высокомолек.соед. 2000. №5. 00.05- 19С410П.

11. Заявка 19614126 Гер. 1997.// РЖХим. Хим.высокомолек.соед. 1999. №5. 5С408П.

12. Park L.S., Lee S.C., Nam J.I. II J.Polym. Sei. A. Polym.Chem. 1996. V.34. №11. P. 2117.

13. Неделькин В.И., Овсянникова С.И., Квачев Ю.П., Чайка Е.М., Дубовик И.И., Ильина М.Н., Генин Я.В., Папков B.C. // Высокомолек. соед. А. 1994. Т. 36. № 5. С.725.

14. Корнеева Н.В., Горбаткина Ю.А., Неделъкин В.И., Овсянникова С.И., Андрианова О.Б., Сергеев В.А. //Высокомолек. соед. А. 1993. Т.35. №1. С.58.

15. Gopakumar T.G., Ponrathnam S., Rajan C.R. II J.Polym. Sei. A. Polym.Chem.1998. V.36. №15. P. 2707.

16. Неделъкин В.И., Андрианова О.Б. И Тез. докл. 6 междунар. конф. по химии и физико-химии олигомеров. Черноголовка. 1997. Т.2. С.89.

17. Пат. 90286719 Япония. 1991 //С.А. 1991. V.114. P144276q.

18. Неделъкин В.И., Сергеев В.А. II Докл. АН СССР. 1992. Т. 326. № 3. С.480.

19. Ding Y, Нау A.S. И J. Macromol. Sei. Pure. Appl. Chem. 1997. V. A34. Iss. 3. P.405.

20. Imai Y., Yamanaka K., Ishikawa H., Kakimoto M. // Macromol. Chem. and Phys.1999. V. 200. № l.P. 95.

21. Kondo S., Mori H., Kadomatsu M., Sato K., Ando Т., Kakuno Т., Kunisada H., Yuki Y. II J. Macromol. Sei. Pure. Appl. Chem. 1996. V. A33. Iss. 6. P.811.

22. Ding Y., HlilA.R., Hay A.S., Tsuchida E., Miytake К. II Macromolecules. 1999. V.32.№2.P. 315.

23. Ding Y, HayA.S. II Macromolecules. 1998. V. 31.№8. P. 2690.

24. Ding Y., HlilA.R., HayA.S. И J.Polym. Sei. A. Polym.Chem. 1998. V.36. №6. P. 1201.

25. Nykolyszak Т., Fradet A., Marechal E. II Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1991. V. 47. P. 363.

26. Nykolyszak Т., Fradet A., Marechal E. II Macromol. Chem. 1992. V. 193. P.2221.

27. Nykolyszak Т., Fradet A., Marechal E. II Ibid. P. 2231.

28. Yamamoto K., Shouji E., Nishide H.,Tsuchida E. II J.Am.Chem.Soc. 1993. V. 115. N 13. P. 5819.

29. Tsuchida E., Shouji E., Yamamoto K. II Macromolecules. 1993. V. 26. N 26. P. 7144.

30. Tsuchida E., Shouji E., Suzuki F., Yamamoto K. II Ibid. 1994. V. 27. N 4. P. 1057.

31. Yamamoto K., Shouji E., Suzuki F., Kobayshi S., Tsuchida E., II J. Org. Chem. 1995. V. 60. N2. P. 452.

32. Shouji E., Yamamoto K., Tsuchida E. II Chem. Lett. 1993. N 11. P. 1927.

33. Haryono A., Yamamoto K. Shouji E., Tsuchida E. II Macromolecules. 1998. V. 31. N4. P. 1202.

34. Shouji E., Nishimura S., Yamamoto K., Tsuchida E. II Polymers Adv. Technol. 1994. V. 5. P. 507.

35. Tsuchida E., Yamamoto K., Nishide H., Yoshida S., Jikei M. II Macromolecules. 1990. V. 23. N8. P. 2101.

36. Tsuchida E., Yamamoto K., Jikei M., Nishide H. II Ibid. N 4. P. 930.

37. Yamamoto K„ Jikei M., Katoh J., Nishide H„ Tsuchida E. II Ibid. 1992. V. 25. N10. P. 2698.

38. Jikei M., Katoh J., Sato N., Yamamoto K., Nishide H., Tsuchida E. II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992. V. 65. N 8. P. 2029.

39. Yamamoto K., Tsuchida E., Jikei M, Oyaizu K., Nishide H. II Macromolecules. 1993. V. 26. N 13. P. 3432.

40. Yamamoto K., Jikei M, Oyaizu K., Suzuki F., Nishide H.,Tsuchida E. 11 Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994. V. 67. N 1. P. 251.

41. Oyaizu K, Iwasaki N. Yamamoto K, Nishide H.,Tsuchida E. II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994. V. 67. N5. P. 1456.

42. Yamamoto K, Tsuchida E., Nishide H., Youchida S., Park Y.-S. II J. Electrochem Soc. 1992. V. 139. N9. P. 2401.

43. Yamamoto K, Iwasaki N. Nishide H., Tsuchida E. II Eur. Polym. J. 1992. V. 24. N 4., P. 341.

44. Yamamoto K, Oyaizu K, Tsuchida E. II Chem. Lett. 1993. N6. P. 1001.

45. Yamamoto K, Oyaizu K, Tsuchida E. II Macromol. Chem. Phys. 1994. V. 195. P. 3087.

46. Tsuchida E., Yamamoto K., Oyaizu K., Suzuki F. II Ibid. 1995. V.28. N2. P. 409.

47. Yamamoto K, Jikei M., Miyatake K., Katoh J., Nishide H., Tsuchida E. // Mac-romolecules. 1994. V. 27. N 15. P. 4312.

48. Miyatake K., Jikei M., Katoh J., Yamamoto K., Nishide H., Tsuchida E. II Polymers Adv. Technol. 1994. V. 5. P. 216.

49. Shouji E., Yamamoto K., Katoh J., Nishide H., Tsuchida E. II Ibid. 1993. V. 4. P. 12.

50. Miyatake K, Jikei M., Yamamoto K, Nishide H., Tsuchida E. II Ibid. 1992. V. 3. P. 401.

51. LovellP.A.,StillR.H. //Br. Polym.J. 1990. V.22. P.27.

52. Hay A.S., WangZ.Y. II Macromolecules. 1991. V.24. N 1. P.333.

53. Tsuchida E., Yamamoto K, Jikei M., Miyatake K. 11 Ibid. 1993. V. 26. N 16. P. 4113.

54. Ding Y, HayA.S. II Ibid. 1996. V. 29. 1 13. P. 4811.

55. Ding Y, HayA.S. II J.Polym. Sei. A. Polym.Chem. 1997. V. 35. N 14. P. 2961.

56. Fagerburg D.R., Watkins J.J., Lawrence P.B. II Macromolecules. 1993. V. 26. N l.P. 114.

57. Сергеев В.А., Неделькин В.И., Андрианова О.Б. // Высокомолек. соед.: Крат, сообщ. 1983. Т. 25. N5. С. 368.

58. Wang Y.-F., Chan K.P., HayA.S. II Macromolecules. 1995. V.28. N18. P. 6371.

59. Ding Y., Hay A.S. 11 Ibid. 1997. V.30. № 6. P. 1849.

60. Неделькин В.И., Астанков A.B., Сергеев В.А. II Докл. АН СССР. 1992. Т. 326. №2. С. 291.

61. Неделькин В.И, Жорин В.А., Астанков A.B., Сергеев В.А., Ениколопов Н.С. II Высокомолек. соед. Б. 1993. Т.35. № 9. С. 1535.

62. Miyatake К, Yokoi Y., Yamamoto К., Tsuchida Е., Hay A.S. II Macromolecules. 1997. V. 30. P. 4502.

63. Wang Y.-F., Hay A.S. // Macromolecules. 1996. V. 29. N 14. P. 5050.

64. Babu J.R., Brink A.E., Konas M, Riffle J.S. II Polymer. 1994. V. 35. N23. P.4949.

65. Wang Y.-F., HayA.S. II Macromolecules. 1997. V.30. N2. P. 182.

66. Lakshmana R. V. II J. Macromol. Sei. C. 1999. V. 39.N 4. P.655.

67. Cormier L., Lucotte G., DelfortB. // Polym. Bull. 1991. V. 26. Iss. 4. P. 395.

68. Rao L. V., Sabeena P.I., Rao R.M., Minan K.N. И J. Appl. Pol. Sei. 1999. V. 73. N 11. P. 2113.

69. Han Y.-K., Chi S.D., Kim Y.N., Park В К., Jin J.I. II Macromolecules. 1995. V. 28. N4. P. 916.

70. Pat. 411625. EP. 1991.//C.A. 1991. V. 114. 144274m.ll.XieD., JiD., Gibson H.W.I I Macromolecules. 1997. V. 30. N 17. P. 4814.

71. Percec V., WcingJ.H., Oishi Y. II J. Polym. Sei. A. Polym. Chem. 1991. V. 29. N7.P.949.

72. Percec V., Wang J.H., Oishi Y., Feering A.E. II J. Polym. Sei. A. Polym. Chem. 1991. V. 29. N 7. P.965.

73. Шленский О.Ф., Минакова H.B., Аристов B.M., Зеленев Ю.В., Быков Г.П. II Материаловедение. 1999. N 6. С. 15.

74. Eichenauer U., Ahlers J. II Kunststoffe. 1999. V. 89. N10. P. 140.

75. Gabler R., Studinka J. II Chimia. 1974. № 28. P.567.

76. Караулова E.H. II В кн. "Итоги науки", Хим. науки, 2, Химия нефти и газа / Под ред. Галытерна Г.Д. М.: Изд. АН СССР. 1958. С. 130.

77. Ghander A.M., El-Sonbati A.Z., Diab M.A. II J. Polym. Sei. A. Polym. Chem. 1989. V. 27. N2. P.447.

78. Gosh M., Rahman M.S., Maiti S. II J. Polym. mat. 1985. N 2. P. 29.

79. Chan W., Lam-Leung S.Y., Ding J„ Ng С. II J. Polym. Sei. A. Polym. Chem.1995. V. 33. N 15. P.2525.

80. Пат. 5530089 США. 1996. // РЖХим. Хим. высокомолек. соед. 1999. N1. 1С377П.

81. Takata Т., NakamuraK., Endo Т. II Macromolecules. 1996. V. 29. N 7. P. 2696.

82. Takata Т. // Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1997. N 120-121. P. 405.

83. Kishore K, Ganesh К. 11 Macromolecules. 1993. V. 26. N 17. P. 4700.

84. Montaudo G., Puglisi C., Leeuw J. W., Hartgers W., Kishore K., Ganesh K.II Ibid.1996. V. 29. N20. P. 6466.

85. Kim J.J., Oishi Y, Hirahara H., Mori К. II Jap. J. Polym. Sei. and Technol. 1999. V. 56. N3. P. 159.

86. KricheldorfH.R., ConradiA. II Macromolecules. 1989. V. 22. N 1. P. 14.

87. Hiroshi H., Mitsuaki Т. // Appl. Macromol. Chem. and Phys. 1999. N 267. P. 57.

88. Kameyama A., Mirakami Y, Nishikubo Т. И Macromolecules. 1996. V. 29. N 20. P. 6676.

89. Montaudo G., Puglisi C., Berti C., Marianucci E., Pilati F. II J. Polym. Sei. A. Polym. Chem. 1989. V. 27. N 8. P.2657.

90. Miyatake K., Endo Т., Tsuchida E. // Macromolecules. 1999. V. 32. N 26. P. 8786.

91. Tsuchida E., Yamamoto K., Shouji E., Haryono А. II Chem. Commun. 1996. N 17. P. 2091.

92. Miyatake K., Iyotani H., Yamamoto K., Tsuchida E. II Macromolecules. 1996. V. 29. N21. P. 6969.

93. Song H. Y, Miyatake K., Yamamoto K., Tsuchida E. II Polymers Adv. Technol. 1994. V. 5. P. 309.

94. MontoneriE. II J. Polym. Sei. A. Polym. Chem. 1989. V. 27. N 9. P.3043.

95. Пат. 3929171 Герм. 1991. //C.A. 1991. V. 115.30162q.

96. Неделькин В.И., Измайлов Б.А. // Тез. докл. 6 междунар. конф. по химии и физико-химии олигомеров. Черноголовка. 1997. Т.2. С.88.

97. Заявка 19546912.Герм. 1997. // РЖХим. Химия высокомолек. соед. 1999. №1. 1С386П.

98. Сергеев В.А., Шитиков В.К, Неделькин В.И, Коршак В.В. П Высокомолек. соед. А. 1976. Т. 18. №3. С. 533.

99. Овсянникова С.И. Н Дис. . канд. хим. наук. М.: ИНЭОС РАН, 1993.

100. Kratz Т., KagermeierS., Zeib W. Pat. 19823224. Ger. 1999.

101. Tsuchida E., Yamamoto K., Shouji E. // Macromolecules. 1993. V. 26. 1 26. P. 7389.

102. Disch S., Haubs M., SchonfeldA. Pat. 829505 Ger. 1993.

103. Scheckenbach H. Pat. 19636001 Ger. 1998.

104. Yang C., Yang W.D. II Syn. Commun. 1999. V. 29. N15. P. 2575.

105. Daoust D., Bebelman S., Godard Р., Coisne J.M., Strazielle С. // Polymer. 1996. V. 37. N 16. P. 3879.

106. Oyama Т., Naka K., Chujo Y. II Macromolecules. 1999. V. 32. N 16. P. 5240.

107. Oyama Т., OzakiJ., Chujo Y H Polym. Bull. 1997. V. 38. Iss.4. P. 379.

108. Oyama Т., OzakiJ., Chujo Y II Ibid. 1998. V. 40. Iss.4-5. P. 503.

109. Oyama Т., OzakiJ., Chujo Y. II Ibid. 1998. V. 40. Iss.6. P. 615.

110. Заявка 19751239 Герм. 1999. II РЖХим. Химия высокомолек. соед. 2000. N6. 00.06-19С424П.

111. Lee J.-C, Litt M.H., Rogers C.E. II J. Polym. Sei. A. Polym. Chem. 1998. V. 36.N5.P.793.

112. Савин Е.Д., Неделькин В.И., Зверев Д.В. II Высокомолек. соед. Б. 1997. Т. 39. №8. С. 1412.

113. Wong С.М., Но T.-L. II Synthesis. 1972. N 10. Р. 561.

114. Modena G„ Todesco P.E. // J. Amer. Chem. Soc. 1962. P. 4920.

115. Matziano N.C., Maccarone E., Passerini R.S. II J. Chem. Soc. B. 1971. P. 745.

116. Неделькин В.И. Дисс. докт. хим. наук. М. ИНЭОС АН СССР. 1987.

117. Gillespie R.J. II Angew. Chem. 1967. V. 79. Р. 885.

118. Коваль И.В. //ЖОрХ. 1999. Т.35. №4. С.503.

119. Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия. М.: Медицина. 1968. 774 с.

120. Коваль И.В. II Усп. хим. 1990. Т.59. № 9. С. 1409.

121. Общая органическая химия / Под ред. Бартона Д., Оллиса У.Д. М.: Химия, 1983. Т. 5. 720с.

122. Tsujihara К, Furukawa N. Оае К., Оае S. II Bull. Chem. Soc. Japan. 1969. V. 42. P. 2631.

123. RuffF., Kucsmann A. // Phosph. and Sulfur. 1979. V. 6. N 1-2. P. 261.

124. BenesJ. II Coll. Czech. Chem. Commun. 1963. V. 28. N 5. P. 1171.

125. RuffF., Kucsmann А./П. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1975. P. 509.

126. Сергеев В.А., Неделькин В.И., Арнаутов С.А. II Высокомолек. соед. А. 1985. Т. 27. №5. С. 899.

127. Yamamoto Т., Karimoto М., Okawara М. II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979. V.52. N 3. P. 841.

128. SchonbergA., Singer E. II Chem. Ber. 1969. Bd. 102. N 8. S. 2557.

129. Heintzelman R. W., Swern D. II Synthesis. 1976. N 11. P. 731.

130. Органические реакции. Сб. 11. / Пер. с англ. Платэ А.Ф. М.: Мир. 1965.

131. Beckmann Е., WegerhoffA. II Ann. 1889. Bd. 252. S. 11.

132. Drude H. // Z. for Physik Chem. 1904. Bd. 46. S.103.

133. Справочник химика. 3-е изд. T.2. JI.: Химия. 1971. 1168с.

134. Bordwell F.G., Boutan P.J. // J. Amer. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 717.

135. Гордон А., Форд P. Спутник химика / Пер. с англ. Розенберга Е.А., Коп-пельС.И. М.: Мир, 1976.

136. Краткий справочник химика. М.: Госхимиздат. 1954. 559с.

137. Beckmann Е. // Ann. 1889. Bd. 252. S. 2.

138. AlberolaA.il An. Quim. 1969. Bd. 65. S. 1121.122

139. Черняковская К.А., Миронов Г.С., Фарберов М.И., Тюленева И.М. II В кн. Ученые записки. Яросл. технол.инст. Т.13. Химия и хим. технология. Ярославль. 1970. С.92-102.

140. MoriconiE.J. II J. Amer. Chem. Soc. 1962. V. 84. P. 3928.

141. Stacy C.J. Il J. Appl. Polym. Sei. 1986. V. 32. N 3. P.3539.

142. Kucsman A., Kapovits L, Baila M. Il Tetrahedron. 1962. V. 18. N 1. P. 75.

143. Montagne G. II Ree. Trav. Chim. 1900. V. 25. P. 376.

144. Цетлин Б.Л., Гаврилов В.И., Великовская H.A., Кочкин B.B. II Завод, лаб 1956. Т. 22. №3. С. 352.