Синтез и реакционная способность 2-([2,2]парациклофан-5-ил)пиррола и 1-винил-4,5,6,7-тетрагидро-4,5,7-триметилпирроло[3,2-с]пиридина тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. " Синтез и реакционная способность винилпирролов"

2.1.1-Винилпирролы.

2.1.1. Методы синтеза 1-винилпирролов.

2.1.1.1. Прямое винилирование.

2.1.1.2. Дегидратация N-P-оксиэтильных производных пиррола.

2.1.1.3. Дегидрогалоидирование N-13-галоидэтильных производных пиррола.

2.1.1.4. Образование N-винилпирролов из кетоксимов в суперосновной среде.

2.1.1.5. Другие способы синтеза N-винилпирролов.

2.2. Химические свойства 1-винилпирролов.

2.2.1. Реакции электрофильного замещения в ряду 1-винилпирролов.

2.2.2. Методы гидрирования 1-винилпирролов.

2.2.2.1. Селективное и исчерпывающее гидрирование.

2.2.2.2. Другие методы восстановления N-винилпирролов.

2.2.3. Гидролиз N-винилпирролов.

2.2.4. Особенности протонирования N-винилпирролов.

2.2.5. Димеризация N-винилпирролов.

2.2.6. Реакции присоединения по винильной группе в N-винилпирролах.

2.2.6.1. Электрофильное присоединение спиртов к N-винилпирролам.

2.2.6.2. Свободно-радикальное присоединение алкантиолов к 1-винилпирролам.

2.2.6.3. Реакция гидросилилирования 1-винилпирролов.

2.2.6.4. Реакция алкил- и фенилзамещенных N-винилпирролов с пятихлористым фосфором.

2.2.6.5. Взаимодействие тетрацианэтилена с N-винилпирролами.

2.2.7. N-Винилпирролы как защищенные NH-пирролы.

2.2.8. Полимеризация N-винилпирролов.

2.3. 2- и З-Винилпирролы.

2.3.1. Методы синтеза.

2.3.1.1. Гетероциклизация алкенилкетоксимов с ацетиленом в суперосновной среде.

2.3.1.2. Реакции конденсации 2-формилпирролов с СН-кислотами.

2.3.1.3. Введение ненасыщенных фрагментов в пиррольное ядро с помощью алкинов.

2.3.1.4. Дегидратация 2- и 3-(1-гидроксиалкил)пирролов.

2.3.1.5. Другие способы получения 2- и 3-винилпирролов.

2.4. Химические превращения 2- и 3-винилпирролов.

2.4.1. Реакция [4+2] циклоприсоединения.

2.4.2. Реакция 2-винилпирролов с диэтилазодикарбоновым эфиром и карбенами.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Синтез и изучение реакционной способности 2-([2,2]парациклофан-5-ил)пиррола.

3.2. Синтез замещенных тетрагидропирролопиридинов на основе 1-винил-4,5,6,7-тетрагидро-4,5,7-триметилпирроло[3,2-с]пиридина и его 2-формилпроизводного.

3.3. Реакции 1 -винил-4,5,6,7-тетрагидро-4,5,7-триметилпирроло[3,2-с]пиридина с тетрацианэтиленом и хлорамином Б.

3.4.Тандемное расщепление тетрагидропиридинового цикла N-винилзамещенныхтетрагидропирроло[3,2-с]пиридинов.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

5. ВЫВОДЫ.

Соединения пиррола играют ключевую роль в живой природе. С ними связаны процессы кровообращения и фотосинтеза. Винилпирролы являются фрагментами порфиринов, хлорофилла пигментов желчи. Винилпирролы, особенно с незамещенной винильной группой, являются труднодоступными в синтетическом плане соединениями, и поэтому мало изучены. Открытие академиком Трофимовым Б. А. реакции гетероциклизации кетоксимов с ацетиленом в суперосновной среде стимулировало интерес к изучению реакционной способности N-винилпирролов. Эксперименты показали, что реакции электрофильного замещения этих соединений протекают исключительно по пиррольному кольцу, и лишь в кислой среде имеет место протонирование N-винильной группы. Описаны реакции радикального присоединения для N-винильной группы. На основе N-винилпирролов получены перспективные в биологическом плане соединения, фотохромные материалы, фотопроводящие пленки с повышенной термостойкостью, различные сополимеры, обладающие биологической активностью и другими практически полезными свойствами.

На кафедре органической химии РУДН на основе реакции Трофимова впервые синтезированы NH- и 1чГ-винил-4,5,6,7-тетрагидро-4,5,7-триметилпирроло[3,2-с]пиридины. Реакционная способность и стереохимия NH-производного изучена достаточно хорошо. Для N-винилпроизводного были осуществлены лишь реакции формилирования и нитрования. Изучение N-винилтетрагидропирролопиридинов представляет теоретический и практический интерес. С точки зрения теории необходимо решение вопросов сопряжения N-винильной группы с пиррольным кольцом, 6 ее влияния на регионаправленность реакций электрофильного замещения, на конфигурацию и конформацию заместителей в положении 2. Практический интерес обусловлен поиском среди этих соединений биологически активных соединений. Известно, что тетрагидропирроло[3,2-с]пиридины обладают антитромбозным, гипотензивным, антисудорожным действием. В настоящее работе планировалось:

1. Осуществить синтез по реакции Трофимова парациклофанилзамещенного пиррола и изучить его реакционную способность. Оксимы с объемными радикалами типа [2,2]парациклофана в реакции Трофимова не изучались.

2. Синтезировать новые по типу заместителей в положении 2 N-винилтетрагидропирроло[3,2-с]пиридины и изучить их превращения по пиррольному и тетрагидропиридиновому фрагментам, N-винильной группе, а также по функциональной группе в положении 2.

В результате этих исследований получены экспериментальные и теоретические данные, существенные для развития химии пиррола и пирролсодержащих конденсированных систем.

2. Синтез и реакционная способность винилпирролов

2.1.1-Винилпирролы

ВЫВОДЫ.

1. Осуществлен синтез и изучена реакционная способность 2-([2,2]парациклофан-5-ил)пиррола и 1-винил-4,5,6,7-тетрагидро-4,5,7-триметилпирроло[3,2-с]пиридинов (1-винил ТГ1Ш).

2. Установлено, что гетероциклизация оксима 5-ацетил-[2,2]парациклофана и оксимов ацетофенонов с ацетиленом в суперосновной среде протекает аналогично. Получены N-винил и КН-2-([2,2]парациклофан-5-ил)пирролы. Осуществлено нитрование и формилирование последнего по пиррольному кольцу и P-R-этилирование по атому азота в условиях реакции Михаэля.

3. На основе реакций электрофильного замещения 1-винил ТГПП и конденсации его 2-формилзамещенного с малононитрилом и гидроксиламином синтезированы новые по типу заместителей 2-замещенные 1-винил ТГПП.

4. Установлено, что при взаимодействии 1-винил ТГПП с хлорамином Б образуется гексагидро-1-винил-2-фенилсульфонилимино-7а-ацетоксипирроло[3,2-с]пиридин.

5. Впервые осуществлено тандемное расщепление тетрагидропиридинового кольца 1-винил ТГПП и его 2-замещенных тетрацианэтиленом, уксусным ангидридом и АДКЭ. Показано, что с тетрацианэтиленом образуется 4-(2',3',3'-трицианопропенилиден)замещенный 1-винил ТГПП, с уксусным ангидридом и АДКЭ - 1,3-дивинил-2-(2'-ацетамидо[диметоксикарбониламино]изопропил)пирролы. При расщеплении с АДКЭ в метаноле или в присутствии воды образуются 1 -винил-3 - [а-метокси(гидрокси)этил]-2-(2' -диме-токсикарбонилвиниламиноизопропил)пирролы.

100

1. A. Gossauer. "Die Chemie der Pyrroles". Berlin-Heidelberg-New York: Springer.-1974.-P. 433.

2. П. В. Вацулик. Химия мономеров. M.: Изд-во ин. лит. - 1960. - С. 738.

3. М. Ф. Шостаковский, Г. Г. Скворцова, Е. С. Домнина. "N-Винильные соединения пиррольного ряда". // Успехи химии. 1969. - Т. 38. -Вып. 5.-С. 892-916.

4. В. И. Минкин, А. Ф. Пожарский, Ю. А. Остроумов. "Приложение метода молекулярных орбит к исследованию эффектов сопряжения между фенильными и пятичленными N-гетероароматическими ядрами". // ХГС. 1966. - № 4. - С. 551-560.

5. Б. А. Трофимов, А. И. Михалева, С. Е. Коростова, А. И. Васильев, JI.

6. H. Балабанова. "Винилирование пирролов в диметилсульфоксиде". // ХГС. 1977. -№ 2. - С. 213-214.

7. С. Е. Коростова, А. И. Михалева, А. М. Васильцов, Б. А. Трофимов. "Арилпирролы: Развитие классических и современных методов синтеза. Часть I". // ЖОрХ. 1998. - Том. 34. - Вып. 7. - С. 967-1000.

8. Roberta Settambolo, Manuela Mariani and Aldo Caiazzo. "Synthesis of1.2- and 1,3-divinylpyrrole". // J. Org. Chem. -1998. -Vol. 63. -№ 26. C. 10022-10026.

9. Б. А. Трофимов, А.И. Михалева, JI. В. Морозова. "Метод синтеза N-винилпирролов". //Успехи химии. -1985. -Том. 6. С. 1034-1051.

10. Н. А. Недоля, JI. Брандсма, Н. И. Шляхтина, С. В. Толмачев. "Первый пример синтеза 3-пирролальдегида из изотиоцианата и 1,1,4-триалкокси-2-бутина в одну препаративную стадию". // ХГС. -2001. -№3.-С. 396-397.

11. В. A. Trofimov A. I. Mikhaleva. "Further development of the ketoxime-based pyrrole synthesis". // Heterocycles. 1994. - Vol. 37. - № 2. -P. 1193-1232.

12. Б. А. Трофимов, А. И. Михалева. "Реакция кетоксимов с ацетиленом: Новый общий метод синтеза пирролов". // ХГС. 1980. - № 10. - С. 1299-1312.

13. Б. А. Трофимов, А. И. Михалева, Р. Н. Нестеренко. "4,5-дигидробензоg.индол из оксима а-тетралона и ацетилена". // ЖОрХ. 1978. - Том. 14. - Вып. 5. - С. 1119.

14. Б. А. Трофимов, В. К. Воронов, А. И. Михалева, Р. Н. Половникова, Р. Н. Нестеренко, М. В. Сигалов. "Дальнее спин-спиновое взаимодействие ^^Н в 2-(2'-фурил)пирролах". // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1979. - № 9. - С. 2372-2376.

15. А. И. Михалева, Б. А. Трофимов, А. И. Васильев. "Синтез 4,5,6,7-тетрагидроиндола и его 1-винильного производного". // ХГС. 1979. -№2.-С. 197-199.

16. A. I. Mikhaleva, М. V. Sigalov, G. A. Kalabin. "An Example of a novel synthetic approach to alkenylpyrroles". // Tetrahedron letters. -1982. -Vol. 23. № 48 - P. 5063-5066.

17. JI. H. Собенина. Дис. на соискание уч. ст. канд. хим. наук. Иркутск. -1983.

18. Б. А. Трофимов, Е. Б. Олейникова, М. В. Сигалов. Ю. М. Скворцов, А. И. Михалева. "Пирролы из кетоксимов и ацетилена. Аномальные реакции а- и Р-кетоксимов". // ЖОрХ. 1980. - Том. 16. - Вып. 2. - С. 410.

19. Б. А. Трофимов, А. И. Михалева. "Реакция кетоксимов с винилгалогенидами новый путь к пирролам и N-винилпирролам". // ЖОрХ. - 1980. - Том. 16. - Вып. 3. - С. 672-673.

20. Б. А. Трофимов, А. И. Михалева. "Синтез пирролов и N-винилпирролов из кетоксимов и дигалогенэтанов". // Изв. АН. СССР. Сер. Хим. 1979. - С. 2840.

21. Н. Gross, S. Beisert and В. Costisella. "а-Pyrrolomethanphosphonsaurederivate und N-vinylpyrrole". // J. Prakt. Chim. 1981. - Vol. 323. - № 6. - C. 877-886.

22. S. H. Pine, R. J. Pettit, G. D. Geib, S. C. Cruz, С. H. Gallego, T. Tijerina and R. D. Pine. "Carbonyl methylenation using a titanium-aluminium (Tebbe) complex". // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. - C. 1212-1216.

23. B. P. Kukharev, V. K. Stankevich and V. A. Kukharev. In "IVth all -union symposium on heterogenous catalysis in chemistry of heterocyclic compounds". Abstracts in Russian. 1987. - P. 47. Riga.

24. Б.А. Трофимов, А. И. Михалева. N-Винилпирролы. Издательство " Наука". Новосибирск. 1984.

25. Б. А. Трофимов, А. И. Михалева, С. Е. Коростова, JL И. Собенина, А. Н. Васильева, JI. В. Балашенко. "Пиррол из кетоксимов и ацетилена. Трифторацетилирование N-винилпирролов". // ЖОрХ. 1979. - Том. 15.-Вып. 10.-С. 2042.

26. М. Hojo, R. Masuda, G. Kokuro, Ho Shioda, S. Matsuo. "Acylation of vinyl ethers and N-vinyl amides". // Chem. Lett. 1976. - № 5 - C. 499502.

27. Л. H. Собенина, M. П. Сергеева, А. И. Михалева, M. В. Сигалов, С. E. Коростова, H. H. Голованова, В. Н. Самауров, Е. В. Бахарева, Н. Н. Васильева. "Синтез пиррол-2-карбоновых кислот и их N-винильных производных". // ХГС. 1990. - № 5. - С. 612-616.

28. И. А. Стажарова. "Синтез, строение и химические превращения замещенных тетрагидропирроло3,2-с.пиридинов и 7а-гидроксипергидропирроло[3,2-с]пиридинов". Дис. на соискание уч. ст. канд. хим. наук. Москва. 1992.

29. А. В. Варламов, Т. Н. Борисова, А. Э. Алиев, И. А. Стажарова, Е. А. Сахнова. "Химические превращения 4,5,6,7-тетрагидро-4,5,7-триметилпирроло3,2-с.пиридина". // ХГС. 1993. - № 5. - С. 681-687.

30. С. Е. Коростова, А. И. Михалева, М. В. Сигалов. "Синтез ди(1-винил-5-фенил-2-пирролил)метана". // ЖОрХ. 1987. - Том. 13. - Вып. 23. -С. 448.

31. Б. А. Трофимов, С. Е. Коростова, А. И. Михалева, Л. Н. Балабанова, А. И. Васильев. "Селективное гидрирование винильной группы N-винилпирролов". // ХГС. 1977. - № 2. - С. 215-216.

32. Б. А. Трофимов, С. Е. Коростова, А. И. Михалева, Л. Н. Балабанова, А. И. Васильев. "Пиррол из кетоксимов и ацетилена. Исчерпывающее гидрирование 4,5,6,7-тетрагидроиндола и его N-винильного производного". // ХГС. 1978. - № 3. - С. 347-349.

33. М. Ф. Шостаковский, Г. Г. Скворцова, Е. С. Домина, Н. П. Глазкова. "Гидролитическое расщепление винилиндола". // ЖПХ. 1965. - Том. 38.-№ 11.-С. 2602-2604.

34. В. Д. Филимонов, В. А. Анфиногенов, Е. Е. Сироткина. "9-Алкенилкарбазолы. Механизм кислотного гидролиза". // ЖОрХ. -1978.-Том. 14.-Вып. 12.-С. 2550.

35. Л. И. Троценко, Г. Н. Куров, В. К. Турчанинов, Е. Н. Суслова, Л. Л. Гайнцева, Г. Г. Скворцова. "Кинетика кислотного гидролиза N-винильных производных фентиазина и карбазола". // ЖОХ. 1979. -Том. 49. - Вып. 4 - С. 904-909.

36. Дж. Джоуль, Г. Смит. "Основы химии гетероциклических соединений". М: Мир. 1975. - С. 224-228.

37. Б. А. Трофимов, С. Е. Коростова, А. И. Михалева, JI. Н. Собенина, А. И. Васильев. "Пирролы из кетоксимов и ацетилена. Кислотный гидролиз 1-винилпирролов". // ХГС. 1982. - № 12. - С. 1631 -1639.

38. Б. А. Трофимов, А. И. Михалева, JI. В. Морозова и др. "Димеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под действием НС1". // ХГС. 1983. - № 2. - С. 269.

39. Б. А. Трофимов, С. Е. Коростова, JI. Н. Собенина, А. И. Михалева, М. В. Сигалов. "Пирролы из кетоксимов и ацетилена. Электрофильное присоединение спиртов к N-винилпирролам". // ЖОрХ. 1980. - Том. 16.-Вып. 9.-С. 1964-1967.

40. А. И. Михалева, С. Е. Коростова, А. Н. Васильев, JI. Н. Балабанова, Н. П. Сокольникова, Б. А. Трофимов. "Пирролы из кетоксимов и ацетилена. Свободно-радикальное присоединение алкантиолов к N-винилпирролам". //ХГС. 1977. - № 12. - С. 1636-1639.

41. В. Г. Розинов, Г. А. Пенсионерова, В. И. Донских, JI. М. Серженко, С. Е. Коростова, А. И. Михалева, Г. В. Долгушин. "Реакция алкил- и фенилзамещенных N-винилпирролов с пятихлористым фосфором". // ЖОХ. 1986. - Том. 56. - Вып. 6. - С. 790-801.

42. А. Г. Горшков, В. К. Турчанинов, С. Н. Куров, Г. Г. Скворцова. "О взаимодействии 10-винилфентиазина с тетрацианоэтиленом". // ЖОрХ.- 1979. Том. 15. - Вып. 4. - С. 767-769.

43. А. Г. Горшков, Е. С. Домнина, А. И. Михалева, Г. Г. Скворцова. "Неожиданное превращение 1-(2,2,3,3-тетрациано-1-циклобутил)пирролов в метаноле". // ХГС. 1985. - № 6. - С. 848.

44. А. П. Деменев. "Синтез и реакционная способность функциональнозамещенных С-винилпирролов". // Дис. на соискание уч. ст. канд. хим. наук. Иркутск. 2001.

45. С. Conzales, R. Greenhouse, R. Tallabs. "Protecting groups for the pyrrole nitrogen atom. The 2-chloroethyl, 2-phenylsulfonylethyl and related moieties". // Can. J. Chem. 1983. - Vol. 61. - P. 1697-1702.

46. Б. А. Трофимов, Т. Т. Минакова, Т. А. Тандура и др. "Радикальная полимеризация N-винилпирролов". // ВМС. 1980. - Том. 226. - № 2. -С. 103-106.

47. А. В. Trofimov, Т. Т. Minakova Т. A. Tandura. " Polymerization of N-vinylpyrrols". // J. Polym. Sci. Chem. Ed. 1980. - Vol. 18. - P. 15471550.

48. Б. А. Трофимов, Т. Т. Минакова, JT. В. Морозова и др. "Полимеризация №винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола". // ВМС. 1980. - Том. 226. - № 11. - С. 803-804.

49. В. A. Trofimov, L. V. Morozova, М. V. Sigalov. "Unexpected mode of cationic oligomerization of l-vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindole". // Makromol. Chem. 1987. - Vol. 188. - P. 2251.

50. R. Lemberg and J. Barrett. " Cytochromes". Academic Press. London. -1973.

51. К. M. Smith and M. F. Graham Bisset. "General synthesis of hydrocarbon-soluble porphyrins". // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44. - № 13.-P. 2077-2081.

52. M. G. Hassan, Al-Hazimi, H. J. Anthony, W. K. David, D. L. Timothy, R. Nagaraja and W. Martyn. "Synthetic and biosynthetic studies of porphirins". // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I. 1987. P. 265-312.

53. A. I. Mikhaleva, M. V. Sigalov, G. A. Kalabin. "An example of a novel synthetic approach to alkenylpyrroles". // Tetrahedron letters. 1982. -Vol. 23. - № 48. - P. 5063-5066.

54. R. A. Jones, G. P. Bean. "The chemistry of pyrroles". London New York - San Francisco. Academic Press. - 1977. - P. 525.

55. W. Herz and J. Brasch. "Structure and reactivity of N-methyl-2-pyrrolealdehyde". // J. Org. Chem. 1958. - Vol. 23. - P. 1513.

56. С. В. Цукерман, В. П. Извеков, В. Ф. Лаврушин. "Синтез аналогов халкона, содержащих ядро пиррола". И ХГС. 1965. - № 4. - С. 527530.

57. G. М. Badger, G. Е. Lewis and U. P. Singh. "Preparation of methyl cis-a,p-di(2-pyrrolyl)acrylate". // Austral. J. Chem. 1967. - Vol. 20. - P. 2785.

58. J. Dullos, D. Letouzi, G. Gueguiner and P. Pastour. J. "Synthese du 1-methyl-2,3-diformylpyrrole, de la l-methylpyrrolo2,3-d.pyridazine et de la l-methyl-6-oxo(6H)cycloheptatrieno[b]pyrrole". // Heterocycl. Chem. -1973.-Vol. 10.-P. 1083-1084.

59. S. Gronowitz and R. Kada. "Sulfur derivatives of 1-methylpyrrole". // J. Heterocycl. Chem. 1984. - Vol. 21. - P. 1041-1043.

60. W. Herz and J. Brasch. "The reaction of pyrrolealydehydes with arylacetonitriles". // J. Org. Chem. 1958. - Vol. 23. - P. 711-714.

61. W. Herz and C. F. Courtney. "2-Vinylpyrrole and homologs". // J. Amer. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. - P. 576.

62. W. Herz and G. Dittmer. "A proposed synthesis of Р-2-pyrrolealanine". // J. Amer. Chem. Soc. 1948. - Vol. 70. - P. 503.

63. T. S. Gardner, E. Wenis and J. Lee. "Synthesis in the pyrrole series". // J. Org. Chem. 1958. - Vol. 23. - P. 823.

64. R. Alan Jones and J. A. Lindner. "Pyrrole studies: Application of the Wittig reaction to the synthesis of substituted pyrroles". // Aust. J. Chem. -1965.-Vol. 18.-P. 875-880.

65. Bruce H. Lipshutz. "Five-membered heteroaromatic rings as intermediates in organic synthesis". // Chem. Rev. 1986. - Vol. 86. - № 5. - P. 795797.

66. L. Mandell and W. E. Blanchard. "The reaction of N-benzylpyrrole with acetylendicarboxylic acid: The Diels-Alder addition to a pyrrole". // J. Amer. Chem. Soc. 1957. - Vol. 79. - P. 6198.

67. O. Diels, K. Alder, H. Winckler and E. Petersen. "Dien-synthesen der pyrrole, imidazole und pyrazole". // Annalen. 1932. - № 498. - P. 1.

68. R. Alan Jones and Jose Sepulveda Arques. "The reaction of l-methyl-2-vinylpyrrole and l-phenyl-2-vinylpyrrole with acetylacetylene". // Tetrahedron.-1981.-Vol. 37.-P. 1597-1599.

69. Morrin Acheson and John Woollard. "Reaction of nitrogenous heterocycles with acetylacetylene". // J. C. S. Perkin I. 1975. - P. 446451.

70. A. W. McCulloch and A. G. Mclnnes. "Synthesis of 2-vinylpyrrole". // Chem. Can. 1967. - Vol. 19. - № 51. - P. 77.

71. K. Eger, G. Folkers, M. Frey, W. Zimmermann and M. Dandarova. "Vinylpyrroles". // Synthetic Commun. 1988. - Vol. 18. - P. 632.

72. P. Hong, B. R. Cho and H. Yamazaki. "Synthesis of vinyl substituted aromatic heterocyclic compounds". // Chem. Lett. 1980. - № 5 - P. 507510.

73. Diels, K. Alder and H. Winckler. "Dien-synthesen der pyrrole mit acetylendicarbonsaure und mit ihren estern". // Annalen. 1931. - № 490. -P. 267.

74. Roberta Settambolo, Raffaello Lazzaroni, Tommaso Messeri, Michele Mezzetti and Piero Salvadori. "Synthesis of 3-vinylpyrrole". // J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58. -№ 27. - P. 7899-7902.

75. Masatoshi Kakushima, Pierre Hamel, Richard Frenette and Joshua Rokach. "Regioselective synthesis of acylpyrroles". // J. Org. Chem. -1983.-Vol. 48.-P. 3214-3219.

76. Anderson, H. J. Loader, С. E. Xu, R. X. Le, N. Gognan, N. J. Mc Donald, R. Edwards, L. G. "Pyrrole chemistry. Substitution reactions of 1-(phenylsylfonyl)pyrrole and some derivatives". // Can. J. Chem. 1985. -Vol. 63.-P. 896.

77. E. P. Papadopoulos, N. F. Haidar. "1-Arenesulfonylpyrroles". // Tetrahedron Lett. 1968. - № 14. - P. 1721-1723.

78. V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, J. R. Livingston, J. A. Valicenti. "Dehydration of alcoholes in dimetylsulfoxide". // J. Org. Chem. 1962. -Vol. 27.-P. 2377-2383.

79. D. P. Schumacher and S. S. Hall. "Tandem alkylation-reduction of 2-acylpyrroles: Convenient one-pot synthesis of 2-benzylpyrroles". // J. Org. Chem. 1981. - Vol. 46. - P. 5060-5064.

80. Robert Greenhouse, Coral Ramirez, M. Joseph, Muchowski. "Synthesis of alkylpyrroles by the sodium borohydride reaction of acylpyrroles". // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. - P. 2961-2965.

81. T. Eicher, U. Stapperfenne. "The synthesis of 2-vinylpyrroles" // Synth. Commun. 1987. - Vol. 17. - № 7. - P. 619-626.

82. С. E. Коростова, А. И. Михалева, A. M. Васильцов, Б. А. Трофимов. "Арилпирролы: Развитие классических и современных методов синтеза. Часть II". // ЖОрХ. 1999. - Том. 34. - Вып. 12. - С. 17671785.

83. М. Усманов, А. Г. Махсумов, М. С. Эргашев. "Карбонилсодержащие соединения в синтезе гетероциклов". // Тезисы докладов конференции. Саратов. 1992. - Ч. 1. - С. 78.

84. A. Berlin, S. Bradamante, R. Ferracceidi, G. A. Pagani and F. Sannicolo. "The Wittig Horner condensation of 2-formul-l-methylpyrrole with thediethyl-2-thienylmethylphosphonate". // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. -1987.-P. 264.

85. M. Kroner. "Neue umlagerungsreaktionen in der cyclooctatrien-1,3,5-reihe". // Chem. Ber. 1967. - Vol. 100. - P. 3162-3171.

86. K. Isomura, T. Tanaka and H. Taniguchi. "Formation of vinylpyrroles instead of azepines". // Chem. Lett. 1977. - № 4 - P. 397-400.

87. A. K. Upadhyaya and K. N. Mehrotra. "Novel hydrolytic cleavage of 4-(pyrrol-2-yl)azetidin-2-ones". // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1988. - Vol. 2.-P. 957.

88. Jianji Wang and Ian Scott. "An efficient synthesis of 3-vinylpyrroles by stille coupling reaction of 3-iodopyrroles with vinyltributyltin". // Tetrahedron letters. 1995. - Vol. 36. - № 39. - P. 7043-7046.

89. F. Closs and R. Gompper. "2,5-Diazapentalene". // Angew. Chem. 1987. -Vol. 99.-P. 564.

90. R. Alan Jones, T. Michael, P. Marriott, W. Philip Posenthal and Jose Sepulveda Arques. "Pyrrole studies: 47c+27r.cycloadditionreactions with vinylpyrroles". // J. Org. Chem. 1980. - Vol. 46. - P. 4516.

91. Masatomi Ohno, Sadahiro Sadahiro Shimizu and Shoji Eguchi. "Diverse process in 4+2.cycloaddition reaction of silyl enol ethers of N-substituted 2-acetylpyrroles to an indole skeleton". // Tetrahedron letters. 1990. - Vol. 31.-№23.-P. 4613-4616.

92. Teresa Aznar Saliente, R. Alan Jones, Rosa T. Sanchis Llorca and Jose Sepulveda Arques. "The reaction of 2-vinylpyrroles with diethyl azodicarboxylate". // J. Chem. Res. 1985. 12-13.

93. В. A. Trofimov. "The tjiemistry of heterocyclic compounds". Ed. R. A. Jones, N-Y, Willy 1992, - vol. 48. - Part II. - P. 131.

94. Б. А. Трофимов, А. И. Михалева. // ЖОрХ. 1996. - Том. 32. - Вып. 8.-С. 1127.

95. Т. Н. Борисова, А. В. Варламов, Н. Д. Сергеева, А. Т. Солдатенков, О. В. Зволинский, А. А. Астахов, Н. С. Простаков. // ХГС. 1987. - № 7. -С. 973.

96. Н. С. Простаков, А. В. Варламов, Т. Н. Борисова, Н. Д. Сергеева. // ХГС.- 1987.-№9.-С. 1287.

97. Б. А.Трофимов, С. Е. Коростова, Л. Н. Балабанова, А. И. Михалева. //ЖОрХ.- 1978.-Том. 14.-Вып. 8.-С. 1733.

98. С. Е. Коростова, JI. Н. Собенина, Л. Н. Нестеренко, И. А. Алиев, А. И. Михалева. // ЖОрХ. 1984. - Том. 20. - Вып. 8. - С. 1960.

99. Б. А. Трофимов, С. Е. Коростова, Л. Н. Балабанова, А. И. Михалева. //ХГС.- 1978.-№4.-С. 489.

100. С. Е. Коростова, С. Г. Шевченко, М. В. Сигалов. // ХГС. 1991. - № 2.-С. 187.

101. D. I. Gram, Н. P. Fischer, "Macro rings. 30. Structure of anomalous products of acylation of 2,2.paracyclophane". // J. Org. Chem. 1965. -Vol. 30.-P. 1815.

102. С. E. Коростова, А. И. Михалева, Л. H. Собенина, С. Г. Шевченко, В. В. Шербанов. //ХГС. 1985. - № 11.-С. 1501.

103. С. Е. Коростова, С. Г. Шевченко, Е. А. Полубещев, А. И. Михалева, Б. А. Трофимов. // ХГС. 1989. - № 6. - С. 770.

104. Н. С. Вульфсон, В. Г. Заикин, А. И. Микая, Масс-спектрометрия органических соединений. Химия. - Москва. - 1986.

105. P. Gautzel, Т. Krueblood. // Acta crystallogr. 1965. - vol. 18. - P. 958.

106. M. Sheehan, D. Y. Gram. // J. Am. Chem. Soc. 1969. - vol. 91. - P. 3953.1.l

107. G. M. Sheldrick. SHELXS 86. Program for the Solution of Crystal Structures. Universitate of Gottingen. Germany. 1985.

108. G. M. Sheldrick. SHELXS 93. Program for the Refinement of Cristal Structures. Universitate of Gottingen. Germany. 1993.

109. H. H. Лобейн, А. А. Петров. "Реакция присоединения галогенидов к непредельным соединениям". // Успехи химии. -1989. -Том. 58. С. 1844-1868.

110. К. Hoffner, N. Kaiser. // Tetrahedron Lett. 1964. -P. 2185.

111. JI. Г. Воскресенский. "Тетрагидропирроло3,2-с.пиридины. Синтез и реакционная способность". // Дис. на соискание уч. ст. канд. хим. наук. Москва. 1999.