Синтез и реакционная способность металлоорганических производных сиднонов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

Введение.

1. Литературный обзор.

Синтез и реакционная способность сиднонов.

1.1. Получение сиднонов.

1.2. Реакционная способность сиднонов.

1.2.1. Реакции замещения по 4-положению сиднонов.

1.2.2. Химические свойства 4-замещенных сиднонов.

1.2.3. Синтез 4-гетерилсиднонов.

1.3. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения сиднонов.

1.3.1. Термическое 1,3-диполярное циклоприсоединение сиднонов.

1.3.2. Фотохимическое 1,3-диполярное циклоприсоединение сиднонов.

2. Обсуждение результатов.

2.1. Окислительное присоединение производных сиднонов к нульвалентнымфосфиновым комплексам N1 Рй, РЬ.

2.1.1.Реакции окислительного присоединения 4-бромсиднонов.

2.1.2. Реакции окислительного присоединения

3-фенил-4-хлормеркуриосиднон а.

2.1.3. Карбонилирование ст-сиднонильных комплексов N1, Рс1, Pt.

2.2. 4-Хлорцинкосиднон и 4-куприосиднон.

2.2.1. Синтез З-фенил-4-хлорцинкосиднона и

4-куприо-З-фенилсиднон а.

2.2.2. Рс1-катализируемые реакции З-фенил-4-хлорцинкосиднона и 4-куприо-З-фенилсиднона с органическими галогенидами.

2.2.3. Сиднонилкупрат. Синтез биссиднонила.

2.3. г]1 -(Сиднон-4-ил)-т}5-циклопентадиенилдикарбонилжелезо.

2.3.1. Синтез г]1-(сиднон-4-ил)-Г15-циклопентадиенилдикарбонилжелеза.

2.3.2. Реакция циклоприсоединения г]1-(сиднон-4-ил)-г15-циклопента-диенилдикарбонилжелеза к эфирам ацетилендикарбоновой кислоты.

•П1-(Пиразол-5-ил)-Г15-циклопентадиенилдикарбонилжелезо.

2.4. Реакция 4-хлормеркуриосиднона с олефинами в присутствии соли палладия. Синтез 4-алкенилсиднонов.

3. Экспериментальная часть.

4. Выводы.

5. Литература.

В ряду гетероциклических соединений одними из наиболее интересных представителей являются мезоионные соединения. Их уникальность в том, что структура мезоионного соединения может быть представлена только в виде резонансного гибрида нескольких ди- и тетраполярных канонических форм. Для мезоионных гетероциклов характерно значительное разделение зарядов, проявляющееся в высоких величинах дипольного момента. Все это послужило основой термина "мезоионный" (мезомерный + ионный).

В настоящее время рекомендовано следующее определение мезоионных соединений: "Соединение называется мезоионным, если оно представляет собой пятичленный гетероцикл, который нельзя удовлетворительно изобразить какой-либо ковалентной или полярной структурой и который имеет секстет электронов, связанный с пятью атомами, составляющими цикл" [1].

Органическая химия мезоионных соединений исследована довольно подробно. Однако, до последнего времени производные переходных металлов, содержащие мезоионный радикал, вообще были неизвестны, хотя подобные гетероциклические комплексы могут быть интермедиатами в реакциях металлокомплексного катализа и представлять значительный интерес для органического синтеза.

С другой стороны, широкий спектр биологической активности у многих представителей мезоионных соединений обусловливает практический интерес к ним.

Наиболее интересными и доступными представителями мезоионных соединений являются сидноны. Целью настоящего исследования является разработка методов синтеза сиднонов, содержащих о-связь углерод-переходный металл, исследование их реакционной способности и создание новых методов функционализации сиднонов на основе реакций металлокоплексного катализа.

Представленная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы.

1. Литературный обзор.

Синтез и реакционная способность сиднонов.

Открытие в 1935г. сиднонов ознаменовало появление нового класса гетероциклов- мезоионных соединений [2]. В настоящее время известно большое число мезоионных соединений общей формулы 1 а-е

Ь^-и-с 1 различающихся природой атомов и формальным числом электронов, вносимых этими атомами.

В зависимости от числа и взаимного расположения атомов углерода и гетероатомов, образующих гетероцикл, различают типы А и Б мезоионных соединений [1].

1. „2 2 о«1 а-е а-е г] Ь 1 2,1 Ь 1

I и г

А Б

Цифры у атомов означают формальное число электронов, предоставляемых каждым атомом в электронную систему мезоионного соединения.

Принято считать, что мезоионные соединения относятся к ароматическим системам и в этом случае секстет электронов рассматривается как результат делокализации положительного заряда в гетероцикле (7-1=6).

Общие аспекты химии мезоионных соединений и отдельных представителей рассмотрены в ряде обзоров [1, 3-9]. Ранние работы по сиднонам и сиднониминам представлены в обзоре [10]. Специальный обзор был посвящен сиднониминам [11]. Биологические свойства мезоионных соединений обобщены в работе [12].

В нашем литературном обзоре представлены химические свойства сиднонов, которые относятся к типу А и являются наиболее изученными представителями мезоионных соединений.

4. Выводы

1. Впервые синтезированы мезоионные соединения, содержащие а-связь С-М (М=№, Рс1, Р1;), в виде <35-сиднонильных комплексов никеля, палладия и платины и исследованы их химические свойства на примере реакции карбонилирования.

2. Получен стабильный с-сиднонильный палладиевый (18-комплекс ^реконфигурации с монодентатным фосфиновым лигандом. Исследованы условия перегруппировки данного изомера в транс-изомер, который в последующем образует биядерный комплекс транс-строения.

3. Изучена реакция окислительного присоединения З-фенил-4-хлормер-куриосиднона к нульвалентным фосфиновым комплексам триады никеля. Получен стабильный биметаллический сидноновый комплекс платины, содержащий связи С-^-Р1

4. Впервые синтезированы цинковое и медное производные мезоионных соединений- З-фенил-4-хлорцинкосиднон и 4-куприо-З-фенилсиднон. Установлено, что они термически более стабильны, чем аналогичные литиевое и магниевое производные.

5. Найден новый препаративный метод синтеза 4-алкенил(алкинил, арил, гетарил)-3-фенилсиднонов реакцией 4-куприо-З-фенилсиднона с алкенил-, алкинил-, арил- и гетарилгалогенидами, катализируемой РСКРРЬ3)4.

6. Предложены новые способы синтеза 4,4'-биссиднонила окислением бис(сиднонил)купрата лития или действием СиС12 на 4 - л итиосиднон.

7. Впервые получено мезоионное соединение, содержащие а-связь С-Ре: 77'г-(сиднон-4-ил)-/^-циклопентадиенилдикарбонилжелезо. Установлено, что последний вступает в реакцию диполярного циклоприсоединения к эфирам ацетилендикарбоновой кислоты и образует пиразолы, содержащие а-связь С-Ре.

8. Установлено, что З-фенил-4-хлормеркуриосиднон вступает в реакцию с терминальными электронодефицитными олефинами в присутствии соли палладия 1лРсЮ13. Предложен препаративный метод синтеза (Е)-4-алкенил-З-фенилсиднона.

1. Ollis W.D., Ramsden C.A., Adv. Heterocyclic Chem., 1976, 19, 1.

2. Earl J.C., Mackney A.W., J. Chem, Soc., 1935, 899.

3. Baker W., Oilis W.D., Quart. Rev., 1957, 11, 15.

4. Nool Y., Bull. Soc. Chim. France, 1964, 173.

5. Stewart Г.Н.С., Chem. Rev., 1964, 64, 129.

6. Kier L.B., Roche E.B., J. Pharm. Sei, 1967, 56, 149.

7. Sucia N., Stud. Cercet. Chim., 1968, 16, 117.

8. Huisgen R., Chem. Soc. Spec. Publ, 1967, 21, 51.

9. Ohta M., Kato H., in Nonbenzenoid Aromatics, ed. Snyder J., Academic Press, New York, 1969, 117, 248.

10. Hewton C.G. Ramsden C.A., Tetrahedron, 1982, 38. 2965.

11. Ящунский В.Г., Васильева В.Ф., Шейнкер Ю.Н., ЖОХ, 1959, 29, 2712.

12. Васильева В.Ф., Ящунский В.Г., Хим. наук пром., 1958, 3, 282.

13. Baker W., Ollis W.D., Pool D., J. Chem. Soc., 1949.

14. Зотова C.A., Яшунский В.Г., ЖОрХ, 1967, 3, 1889.

15. Baker W., Oilis W.D., Pool D., J. Chem. Soc., 1950, 1542.

16. Puranic G.S., Suschitzky H., J. Chem. Soc. (C), 1967, 1006.

17. Kato H., Nakahara R., Ohta M., Nippon Kagaku Zasshi, 1956, 77, 1304.

18. Badami В., Puranik G.S., Rev. Rom. Chim., 1975, 20, 981.

19. Hashimoto M., Ohta M., Nippon Kagaku Zasshi, 1957, 78, 181.

20. Daeniker H.U., Druey J., Helv. Chim. Acta, 1957, 40, 918.

21. Krohnke F., Steuernagel H.H., Angew.Chem., 1961, 73, 26.

22. Yee T.T., McEwen W.E., Wolf A., Tetrahedron Lett., 1965, 3115.

23. Ugarkar B.G., Badami В., Puranik G.S., Arch. Pharm., 1979, 312, 977.

24. Ящунский В.Г., Васильева В.Ф., Докл. Акад. Наук СССР, I960, 130, 350.

25. Tien H.J., Hua Hsueh, 1977, 1, 8.

26. Yeh M.Y., Tien H.J., Nonaka T., J. Org. Chem., 1983, 48, 1382.

27. Upadhya K.G., Badami N., Puranik K.G.S., Biradar N., Nanjappa S., Arch. Pharm., 1980, 313, 684.

28. Thoman C.J., Voaden D.J., Hunsbergen I.M., J. Org. Chem., 1964, 29, 2044.

29. Greco C., Pesce M., Franco M., J. Heterocyclic Chem., 1966, 3, 391.

30. Kato H., Ohta M., Bull. Chem. Soc. Japan, 1959, 32, 282.

31. Ohta M., Kato H., Nippon Kagaku Zasshi, 1957, 78, 1653.

32. Wang C.H., Bull. Inst. Chem. Acad. Sinica, 1966, 46.

33. Cherepanov I.A., Lebedev S.N., Kalinin V.N., Synlett, 1998, 667.

34. Turnbull R., Krein D.M., Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1165.

35. Turnbull R., Sun C., Krein D.M., Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1509.

36. Nakahara K, Ohta M., Nippon Kagaku Zasshi, 1956, 76, 1306.

37. Turnbull K, Synthesis, 1986, 4, 334.

38. McChord K.L., Tullis S.A., Turnbull K, Synth. Commun., 1989, 19, 2249.

39. Turnbull K, Saljoughian M., Synth. Commun., 1986, 16, 461.

40. Kato H., Ohta M., Bull. Chem. Soc. Japan, 1957, 30, 210.

41. Fuchigami T., Chen C.S., Nonaka T., Bull. Chem. Soc. Japan, 1986, 59, 487.

42. Tien Hsien-Ju, Yeh Mou-Yung, J. Chin. Chem. Soc., 1977, 24, 123.

43. Tien H.J., Yeh M.Y., Wu C.H., Chen H.T., J. Chin. Chem. Soc., 1984, 31, 191.

44. Yeh M.Y., Tien H.J., Huang L.Y., Chen M.H., J. Chin. Chem. Soc., 1983, 30. 29.

45. Yeh M.Y., Tien H.J., Ch'eng-kung, Tao Hsueh Hsueh Pao, 1979, 14, 23.

46. Yeh M.Y., Tien H.J., Tung C.H., Hwang C.C., We T.S., J. Chin. Chem. Soc., 1988, 35, 459.

47. Yeh M.Y., Tien H.J., Fuchigami T., Nonaka T., J. Chin. Chem. Soc., 1986, 33, 61.

48. Numann B.M., Henning H.G., Cloyna D., Bandlow M., J. Pract. Chem., 1976, 318. 823.

49. Sucin N., Mihai Gh., Tetrahedron, 1968, 24, 37.

50. Sucin N., Mihai Gh., Tetrahedron, 1965, 21, 1369.

51. Sucin N., Mihai Gh., Tetrahedron, 1968, 24, 33.

52. Nespurek S., Sorm M., Czech. Coll., 1986, 169, 730.

53. Greco C., Mehta J.R., J. Chem. Soc. Perk. Trans. 1, 1980, 20.

54. Fuchigami T., Chen C.S., Nonaka T., Bull. Chem. Soc. Japan, 1986, 59, 483.

55. Dichopp N., Tetrahedron Lett., 1971, 46, 4403.

56. Dichopp N., Chem. Ber., 1980, 113, 1830.

57. Tien Hsien-Ju, Lee Yaw Kuen, J. Chin. Chem. Soc., 1988, 35, 63.

58. Yeh M.Y., Nonaka T., Goto T., Hsu M.C., Bull.Chem.Soc. Japan, 1983, 56, 3535.

59. Fuchigami T., Yeh M.Y., Nonaka T., Goto T., Tien H.J., Bull. Chem. Soc. Japan, 1984, 57, 116.

60. Fuchigami T., Goto T., Yeh M.Y., Nonaka T., Tien H.J., Bull. Chem. Soc. Japan, 1984, 57, 1362.

61. Fuchigami T., Kandeel Z.E1,S., Nonaka T., Bull. Chem. Soc. Japan, 1985, 58, 2441.

62. Yeh M.Y., Chu W.C., J. Chin. Chem. Soc., 1988, 35, 451.

63. Yeh M.Y., Pan I.H., Chuang C., Tien H.J., J. Chin. Chem. Soc., 1988, 35, 443.

64. Chu W.C., Chan F.F., Yeh M.Y., Hua Hsueh, 1988, 46, 181.

65. Shih M.H., Yeh M.Y., J. Chin. Chem. Soc., 1990, 37. 71.

66. Huisgen R., Real Acad. Cienc. Exactas, Fis. Natur. Madrid, 1971, 65, 293.

67. Huisgen R., Gotthardt H., Grasney R., Chem. Ber., 1968, 101, 536.

68. Potts K.T., McKeough D., J. Amer. Chem. Soc., 1974, 96, 4276.

69. Kishimoto S., Noguchi S., Masuda K, Chem. Pharm. Bull. (Japan), 1976, 24, 3001.

70. JIasapMC A.H., MOpX, 1966, 2, 1322.

71. Meier H, Heimgartner H., Schmid H., Helv. Chim. Acta, 1977, 60, 1087.

72. Bieri J.H., Meier H., Heimgartner H., Helv. Chim. Acta, 1978, 61. 1091.

73. Haneda A., Imagawa T., Kawanisi M. , Bull. Chem. Soc. Japan, 1976, 49, 748.

74. Huisgen R., Cotthardt H., Grasney R., Angev. Chem., 1962, 74, 30.

75. Franz J.E. (Monsanto Co.), Ger. Offen., 1978, 2805929; Chem. Abstr., 1979, 90, 22560.

76. Berk H.C., Franz J.E., J. Org. Chem., 1979, 44, 2395.

77. Berk H.C., Franz J.E., Synth. Comm., 1980, 10, 189.

78. Meier H., Heimgartner H., Helv. Chim. Acta, 1986, 69, 927.

79. Mais F.G., Dichopp H., Middelhawve B., Chem. Ber., 1987, 120. 275.

80. Gotthardt H., Reiter F., Chem. Ber., 1979, 112, 1206.

81. Marky M., Meier H., Wunderly A., Heimngartner H., Schmid Ii., Hansen H.J., Helv. Chim. Acta, 1978, 61, 1477.

82. Kato H., Shiba T., Kitajima E., Kiyosawa T., Yamada F., Nishiyama T., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1976, 863.

83. Gotthardt H., Reiter F., Chem. Ber., 1979, 112, 1635.

84. Phoertner K.H., Foricher J., Helv. Chim. Acta, 1980, 63, 653.

85. Kar S.K., Ind. J. Chem., 1977, 15B, 184; Chem. Abstr. 1977, 87, 117810.

86. Whlig E. and Walther D., Coord. Chem. Rev., 1980, 33, 3.

87. Isobe K., Nanjo K., Nakamura Y., Kawaguchi S., Bull. Chem. Soc. Japan, 1986, 59, 2141.

88. Ogawa H., Joh T., Takahashi S., Sonogashira K, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1985, 1220.

89. Urata H., Suzuki H., Morooka Y., Ikawa T., J. Organometal. Chem., 1989, 364, 235.

90. Konishi H., Matsumara C., Okano T., Kiji J., J. Organometal. Chem., 1989, 364, 245.

91. Crociani B., Di Bianca F., Ciocovenco A., Berton A., Bertani R., J. Organometal. Chem., 1989, 364, 255.

92. Mango F.D., Coord. Chem. Rev., 1975, 15, 109.

93. Mantovani A., J. Organometal. Chem., 1983, 255, 385.

94. Wilke G., Angev. Chem., 1963, 75, 10.

95. Tanaka H., Isobe K., Kawaguchi S., Inorg. Chim. Acta, 1981, 54, 1201.

96. Isobe K., Hakamura Y., Kawaguchi S., Bull. Chem. Soc. Japan, 1980, 53, 139.

97. Parchall G.W., J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 2360.

98. Wehler R.M., Tsai M.,C., Friend C.M., Muetterties E.L., J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 2034.

99. Morozova L.N., Isaeva L.S., Petrovskii P.V., Kravtsov D.N., She Fan Min, Kalinin V.N., J.Organometal.Chem., 1990, 381, 281.

100. Kalinin V.N., She Fan Min, Petrovskii P.V., J.Organometal.Chem., 1989, 379, 195.

101. Urata H., Tanaka M., Fuchigami Т., Chem. Lett., 1987, 751.

102. Minniti D., Inorg. Chem., 1994, 33, 2631.

103. Casado A.L., Esprinet , Organometallics, 1998, 17, 954.

104. Ю4.Башилов B.B., Соколов В.И., Реутов O.A., Докл. АН СССР, 1976, 328,603.

105. Башилов В.В., Соколов В.И., Реутов O.A., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1982, 2069.

106. Юб.Башилов В.В., Москаева Э.Б., Петровский П.В., Соколов В.И., Реутов O.A., Металлоорган. хим., 1988, 1, 161.

107. Rossel 0., Sales J., Seco M., J. Organometal. Chem. 1982. 236, 415.

108. Sokolov V.l., BashiloyV.V., Reutov O.A., J. Organometal. Chem., 1976, 111, C13.

109. ЮЭ.Башилов B.B., Соколов В.И., Реутов O.A., Докл. АН СССР, 1976, 228, 603.

110. Ю.Соколов В.И., Матвеева У.Д., Башилов В.В., Юдин Л.Г., Кост А.Н., IV Всесоюзный коллоквиум "Химия и фармакология индолъных соединений", Кишенев: Штиинца, 1975, 21.

111. Башилов В.В., ГЦирина.Эйнгорн И.В., Александров Г.Г., Соколов В.И., Реутов O.A., Металлоорган. хим., 1988, 1, 304.

112. Москаева Э.В., Башилов В.В., Галохов М.В., Соколов В.И., Металлоорган. хим., 1991, 4, 910.

113. ПЗ.Захаркин Л.И., Писарева И.В., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1978, 252.

114. Соколов В.И., Сулейманов Г.З., Башилов В.В., Курбанов Т.Х., Амирасланов И.А., Реутов O.A., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1977, 1894.

115. Реутов O.A., Соколов В.И., Сулейманов Г.З., Башилов В,В., Амирасланов И.А., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1977, 2147.

116. Sokolov V.l., Reutov O.A., Coord. Chem. Rev., 1978, 27, 89.

117. Sokolov V.l., BashilovV.V. , Anishchenko L.M., Reutov O.A., J.

118. Organometal. Chem., 1974, 71, C41. 118.1saeva L.S., Morozova L.N., Bashilov V.V., Petrovskii P.V., Sokolov V.l., Reutov O.A., J. Organometal. Chem., 1983, 243, 253.

119. Башилов B.B., Соколов В.И., Сулейманов Г.З., Реутов O.A., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1977, 2372.

120. Fahey D.R., Mahan J.E., J. Am. Chem. Soc., 1974, 2501.

121. Dent S., Eaborn C., Pidcock A., Ratcliff В., J. Organometal. Chem., 1972, 46, C68.

122. Coulson D.R., Inorg. Synth., 1972, 13, 121.

123. Still J.K., Cowel A.B., J. Organometal. Chem., 1977, 124, 253.

124. Negishi E., in "Aspects of mechanisms and organometallic chemistry", Plenum Press, N.Y. and London, 1978, 285.

125. Negishi E., King A.O., Okukado N., J. Org. Chem., 1977, 42, 1851.

126. Minato A., Tamao K., Hayashi Т., Suzuki K, Kumada M., Tetrahedron Lett., 1980, 21, 845.

127. Minato A., Suzuki K, Kumada M., Tetrahedron Lett., 1984, 25, 83.

128. Negishi E., Luo F.,Т., Rand C.L., Tetrahedron Lett., 1982, 23, 27.

129. Negishi E., Baghery V., Chatterjee S., Luo F.,Т., Miller J.A., Stoll A.T., Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5181.

130. Бумагин H.A., Касаткин A.H., Белецкая И.П., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1984, 1858.131.van Koten G., Noltes J., in "Comprehensive organometallic chemistry". Ed. Wilfcinson G., Stone F.G.A., Abel E.W., Oxford etc., 1982, 2, 609.

131. Jukes A.E., Adv. Organometal. Chem., 1974, 12, 215.

132. Posner G.H., Org. React., 1972, 19, 1, ИЗ.

133. Posner G.H., Org. React., 1975, 22, 253.

134. Normant J.F., Synthesis, 1972, 63, 80.

135. Black D.S.C., Jakson W.R., Swan J.M., in "Comprehensive organic chemistry". Eds. Barton D., Ollis W.D., Oxford etc., 1979, 3, 1127.

136. Garruthers W., in "Comprehensive organometallic chemistry". Ed. Wilkinson G., Stone F.G.A., Abel E.W., Oxford etc., 1982, 7, 661.

137. Несмеянов А.Н., в кн. "Методы элементоорганической химии". Подгруппы меди, скандия, титана, ванадия, хрома, марганца. Лантаноиды, актиноиды. Кн.1, Под общ.ред. Несмеянова Д.Н. и Кочешкова К.А., М., 1974, 11.

138. Сладков A.M., Ухин Л.Ю., Успехи химии, 1968, 37, 1750.

139. Сладков A.M., Ухин Л.Ю., Успехи химии, 1979, 48, 1625.

140. Bahr G., Burba Р., in "Methoden der Organischen Chemie", (Houben,Weyl), Muller E., Bd.13/1, Stuttgart, 1970, 731.

141. Kumada M., Pure and Appl. Chem., 1980, 52, 669.

142. Сорокина P.C., Рыбакова Л.С., Калиновский И.О., Белецкая И.П., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1985, 1647.

143. Sun К.К., Muller W.T., J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 6985.

144. Negishi E., Lur F.T., Frisbee R., Matsushita H., Heterocycles, 1982, 18, 117.

145. Minato A., Tamao K, Hayashi Т., Tetrahedron Lett., 1981, 22, 5319.

146. Pelter A., Rowlands M., Sinthesis, 1987, 51.

147. Arcadi A., Burini A., Cacchi S., Synlett, 1990, 47.

148. Бумагин H.A., Калиновский И.О., Пономарев Д.Б., Белецкая И.П., Докл. АН СССР, 1982, 265, 1138.

149. Thompson W.J., Gaudino J., J. Org. Chem., 1984, 49, 5237. 151.Sonogashira K, Tonda Y., Harihara N., Tetrahedron Lett., 1975, 4467.

150. Бумагин H.A., Пономарев A.B., Белецкая И.П., Докл. АН СССР, 1985, 283, 630.

151. Yamanaka Н., Shiraiwa М., Edo К., Sakamoto Chem. Pharm. Bull., 1988, 36, 1890.

152. Ковалева Л.Ф., Реутова И.О., Сарычева Т.А., ЖОрХ., 1988, 24, 650. 155.Sakamoto Т., Nagano Т., Kondo Y., Yamanaka Н., Chem. Pharm. Bull.,1981, 29, 3543.

153. Kalinin V.N., She Fan Min, J.Organometal.Chem., 1988, 52, C34.

154. Калинин B.H., Пащенко Д.Н., Ше Фан Мин, Металлооргап.хим., 1992, 5, 1203.

155. Kalinin V.N., Paschenko D.N., She Fan Min, Mendeleev Commun., 1992, 60.

156. Tullis S.A., Turnbull K, Synth. Comm., 1990, 20, 3137.

157. Cherepanov I.A., Bronova D.D., Balantseva E.Y., Kalinin V.N., Mendeleev Commun., 1997, 93.

158. Lipshutz B.H., Wilhelm R.S., Kozlowski J.A., Tetrahedron, 1984, 40, 5005.

159. Gmelin handbook of inorganic chemistry. Си. Organocopper compounds. Part 2., Berlin etc: Springer,Verlag, 1983, 247.

160. Hegedus L.S., J.Organometal.Chem., 1986, 298, 207.

161. Реутов O.A., Белецкая И.П., Артамкина Г.А., Кашин А.Н., Реакции металлоорганических соединений как редокс,процессы. М. Наука, 1981, 336.

162. Lambert G.J., Duffley R., Dalzell H.C., Razdan R.K., J. Org. Chem., 1982, 47, 3350.166.3ахаркин Л. И., Ковредов А.И., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1973, 1428. 167.Ito Y., Konoike Т., Saegusa Т., J. Amer. Chem. Soc., 1975, 97, 2912.

163. Rathke M.W., Lindert A., J. Amer. Chem. Soc., 1971, 93, 4605.

164. Несмеянов A.H., Макарова Л.Г., Виноградова В.И., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1973, 2796.

165. Ковредов А.И., Мейрамов М.Т., Казанцев А.В., Захаркин Л.И., ЖОХ, 1981, 51, 854.

166. NesmeyaHov A.N., Chapovski Yu.A., Polovyanuk I.V., Makarova L.G., J. Organometal. Chem., 1967, 7, 329.

167. Несмеянов A.H., Половянюк И.В., Локшин Б.В., Чаповский Ю.А., Макарова Л.Г., ЖОХ, 1967, 37, 2015.

168. Постнов В.Н., Мелешонкова Н.Н., Климова Е.И., Металлоорган. хим., 1990, 3, 710.

169. Калинин В.Н., Ше Фан Мин, Изв.Акад.Наук СССР. Сер.хим., 1988, 884.

170. Trofimenko S., Progress in inorganic chemistry., N.Y., John Wiley & sons, 1986, 34, 116.

171. Larock R.C. in "Organomercury compounds in organic synthesis". Springer,Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, Tokyo, 1985.

172. Heck R.F., J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 5518.

173. Калинин B.H., Ше Фан Мин, Металлоорган.хим., 1989, 2, 473.

174. Heck K.F., J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 6707.

175. Cundy C.S., J. Organomet. Chem. 1974, 69, 30.

176. Mynott R., Mollbach A., Wilke G., J. Organomet. Chem. 1980, 199, 107.

177. Coulson D.R., Satek L.C., Grim S.O., Inorg. Synth., 1969, 13, 121.

178. Ugo R., Gariati F., Inorg. Synth., 1968, 11, 1051.