Синтез и (со)полимеризация 1-винил-1,2,4-триазола и 1-винилнафто [2,3-d] имидазола тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. N - ВИНИЛТРИАЗОЛЫ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. Методы синтеза 1-винилтриазолов.

1.2. Аннулярная таутомерия 1,2,4-триазола и механизм его винилирования

1.3. Физико-химические свойства 1-винилтриазолов.

1.4. гомополимеризация 1-винилтриазолов.

1.5. Исследование свойств растворов поли-1-винил-1,2,4-триазола.

1.5.1. Гидродинамические характеристики растворов поли-1-винил-1,2,4-триазола.

1.5.2. Калориметрическое исследование растворов поли-1-винил-1,2,4-триазола.

1.6. Электрохимическое поведение 1-винил-1,2,4-триазола.

1.6.1. Полярографическое восстановление 1-замещенных 1,2,4-триазола.

1.6.2. Электрохимическая полимеризация винилазолов.

1.7. Сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола.

1.9. Перспективные области применения.

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И (СО)ПОЛИМЕРАЦИЯ 1-ВИНИЛ-1,2,4-ТРИАЗОЛА (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ).

2.1. винилирование 1,2,4-триазола.

2.2. Радикальная сополимеризация 1-винил-1,2,4- триазола с фторалкилметакрилатами.

2.3. квантово-химическая оценка констант скоростей реакции радикальной сополимеризации в ассоциативно-контролируемых процессах с участием 1-винил-1,2,4-триазола и фторалкилметакрилатов.

2.4. Исследование микроструктуры сополимеров 1-винил-1,2,4-триазола с фторалкилметакрилатами.

2.5. Эффект влияния предпоследнего звена в реакции радикальной сополимеризации 1-винил-1,2,4-триазола с фторалкилметакрилатами.

2.6. исследование свойств синтезированных сополимеров 1-винил-1,2,4триазола с фторалкилметакрилатами.

2.7. редкосшитые сетчатые сополимеры на основе 1-винил- 1,2,4-триазола

ГЛАВА 3. СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ СВОЙСТВ 1-ВИНИЛНАФТО [2,3 (1] ИМИДАЗОЛА И ЕГО ПОЛИМЕРОВ.

3.1. 1-винилнафто [2,3-а] имидазол.

3.2. исследование физико-химических свойств 1-винилнафто [2,3-й] имидазола.

3.3. Комплексы 1-винилнафто [2,3-(1] имидазола с органическими электроноакцепорами.

3.4. Радикальная полимеризация вйнилнафто [2,3-с1] имидазола.

3.5. Электрофизические свойства ПВНИА.

ГЛАВА 4. НОВЫЕ ПЕРСПЕКТИВНЫЕ ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ ПОЛИМЕРОВ 1 -ВИНИЛ-1,2,4-ТРИ АЗО Л А.

4.1. Антимикробная активность поливинилтриазола.

4.2. Антицитотоксическая и антисиликотическая активность ПВТ.

4.3. Влияние ПВТ на биохимические показатели соединительной ткани организма.

4.4. Пероксидная отбелка целлюлозы с использованием водорастворимого ПВТ.

Глава 5. СИНТЕЗ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ МОНОМЕРОВ, ПОЛИМЕРОВ И СОПОЛИМЕРОВ (Экспериментальная часть).

ВЫВОДЫ.

Актуальность темы. Винилазолы и полимеры на их основе являются самостоятельной и быстро развивающейся областью химии гетероциклических и высокомолекулярных соединений. Пятичленные азотсодержащие циклические структуры чрезвычайно широко распространены в природе, играют важную роль в биологических процессах, входят в состав лекарственных препаратов. Неослабевающий интерес к поливинилазолам вызван комплексом присущих им уникальных свойств, таких как высокая гидрофильность, склонность к комплексообразованию, химическая стабильность, адгезия, термостойкость. Современная техника и медицина предъявляют к полимерным материалам все более высокие требования, к которым относятся малая токсичность, гидролитическая стойкость, улучшенные физико-механические свойства, как, например, эластичность, газопроницаемость, электро- и фотопроводимость и т.п. Поэтому весьма актуальной и важной как в теоретическом, так и в практическом отношении является работа по синтезу и изучению физико-химических, электрофизических свойств новых винилазолов и полимеров на их основе.

Настоящая диссертация представляет собой часть систематических исследований по поливинилазолам, проводимых в Иркутском институте органической химии СО РАН Скворцовой и Лопыревым с сотр.

До сих пор в литературе имеется ограниченное число работ по сополиме-ризации гидрофильного мономера 1-винил-1,2,4-триазола; совершенно неизученным в имидазольном ряду остался 1-винилнафто [2,3-ё] имидазол и его полимеры. Синтез новых полимерных производных на базе этих азотсодержащих гетероциклических мономеров открывает перспективы использования их для решения ряда проблем медицины, биологии и техники.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского

СО РАН по теме: «Синтез и исследование полимерных материалов с комплексом технически ценных свойств», № государственной регистрации 01860109691, «Направленный синтез биологически важных гетероциклических и открытых гетероатомных структур на базе ацетилена и его производных», № государственной регистрации 01990000410; а также в рамках специализированной научно-технической программы «Оптические полимеры» (тема: «Синтез и разработка новых полимерных материалов для косметических и мягких контактных линз», при финансовой поддержке внедренческого центра «Биакс» АН Украины).

Цель работы. Целью настоящей работы является исследование процессов синтеза и реакционной способности винилазолов с двумя и тремя атомами азота в пятичленном гетероцикле в радикальной гомо- и сополимеризации. Задачи исследования включают:

1. Усовершенствование способа получения 1-винил-1,2,4-триазола взаимодействием 1,2,4-триазола с ацетиленом при атмосферном давлении.

2. Изучение реакционной способности 1-винил-1,2,4-триазола в реакции бинарной радикальной сополимеризации с гидрофобными фторалкилметакрилатами в зависимости от их строения.

3. Исследование направленного синтеза редкосшитых сополимеров 1-винил-1,2,4-триазола с фторалкилметакрилатами. Выявление оптимальных условий получения гидрогелей с комплексом физико-химических свойств для создания оптических материалов.

4. Синтез ранее неизвестного мономера и полимеров 1-винилнафто [2,3-<1] имидазола, изучение их физико-химических и электрофизических свойств.

Научная новизна. Установлено, что при взаимодействии 1,2,4-триазола с ацетиленом при атмосферном давлении и в присутствии растворителя сульфо-лана получен чистый 1 -винил-1,2,4-триазол.

Показано, что в реакции бинарной радикальной сополимеризации с гидрофобными фторалкилметакрилатами 1-винил-1,2,4-триазол проявляет низкую реакционную способность независимо от условий проведения процесса. Определены константы сополимеризации и параметры реакционной способности Алфрея-Прайса исследуемых мономеров.

На основании данных квантово-химического расчета (метод Хартри-Фока, иНР/6-ЗШ) обнаружено, что реакция радикальной сополимеризации 1-винил-1,2,4-триазола с фторалкилметакрилатами является ассоциативно-контролируемым процессом, а теоретически рассчитанные значения С] и с2, выраженные через термодинамические параметры, согласуются с константами относительной активности мономеров Г! и г2, определенными экспериментально.

Отработаны и выявлены оптимальные условия получения редкосшитых сополимеров с заданными характеристиками, предъявляемыми для получения оптических гидрогелей. Установлено, что по некоторым физико-химическим показателям они имеют преимущество перед известными материалами.

Винилированием нафто [2,3-ё] имидазола получен ранее неизвестный мономер 1-винилнафто [2,3-с1] имидазол и показана его способность к полимеризации. Обнаружена склонность мономера и его олигомеров к образованию устойчивых комплексов с переносом заряда при допировании органическими 71-электроноакцепторами.

Практическая значимость. Разработан эффективный, технологичный метод получения 1-винил-1,2,4-триазола. Обнаружена антимикробная, про-тивосиликотическая активности нетоксичного (1Л}50 > 3000 мг/кг, приложение 1, 2) водорастворимого поли-1-винил-1,2,4-триазола и его стимулирующее действие на развитие грануляционно-фиброзной ткани. Гомополимер, благодаря своим комплексообразующим свойствам, способствует удалению из сульфатной целлюлозы ионов железа, меди, марганца, тем самым, приводит к повышению ее белизны при пероксидной отбелке.

Синтезированы редкосшитые сополимеры 1-винил-1,2,4-триазола с 1,1,3-тригидротетрафторпропилметакрилатом в качестве исходного материала для мягких контактных линз с повышенной гидрофильностью, стойкостью к гидролизу, высоким показателем преломления полимеров в сухом виде, эластичностью в набухшем состоянии, механической прочностью. Получены новые комплексы 1-винилнафто [2,3-d] имидазола с органическими электро-ноакцепторами (тетрацианэтиленом, 2,4,7-тринитро-9-флуореноном, хлора-нилом), обладающие способностью поглощать свет в длинноволной области (490-630 нм), что позволит использовать их в качестве полу- и фотопроводников.

Апробация работы. Материалы диссертации представлены на 12 Всесоюзном совещании по органическим полупроводникам (Пасанаури, 1982); VI Всесоюзном симпозиуме "Синтетические полимеры медицинского назначения" (Алма-Ата, 1983); IX Международном симпозиуме по химии гетероциклических соединений (Чехословакия, 1987); XII Межвузовском семинаре по органическим полупроводниковым материалам (Горький, 1988); на II Всесоюзном совещании по офтооптике (Минск, 1990); на V Всесоюзном совещании по полимерным оптическим материалам (Ленинград, 1991); VII Всероссийском совещании по химическим реактивам "Реактив-94" (Уфа, 1994); VIII Всесоюзном совещании "Комплексы с переносом заряда'5 (Москва, 1994); V Конференции по химии и физико-химии олигомеров (Черноголовка, 1994); Всероссийской конференции "Химия и технология растительных веществ" (Сыктывкар, 2000); Всероссийской конференции «Современные проблемы химии высокомолекулярных соединений: высокоэффективные и экологически безопасные процессы синтеза природных и синтетических полимеров и материалов на их основе» (Улан-Удэ, 2002).

Публикации По теме диссертации опубликовано 11 статей, 10 тезисов докладов, получено 1 авторское свидетельство и 2 патента РФ на изобретение.

Структура работы. Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов, библиографии и приложения. Она изложена на 145 страницах машинописного текста, включая 38 таблиц, 13 рисунков и списка цитируемой литературы из 193 наименований. В первой главе обобщены литературные данные по синтезу и (со)полимеризации 1-винилтриазолов. Наибольшее внимание уделено анализу работ по 1-винил-1,2,4-триазолу. Основные результаты работы представлены в 4-х главах. Вторая глава посвящена синтезу 1-винил-1,2,4-триазола и исследованию радикальной сополимеризации с рядом гидрофобных фторалкилметакрилатов. В третьей главе обсуждаются способы получения, физико-химические, электрофизические свойства ранее неизученного 1-винилнафто [2,3-с1] имидазола и его полимеризация. В четвертой главе описываются перспективные области применения поливинилтриазола, а экспериментальные подробности - методики синтеза мономеров, полимеров и методы их исследования - в пятой.

ВЫВОДЫ

1. Разработан эффективный, технологичный, безопасный способ получения перспективного гидрофильного мономера 1-винил-1,2,4-триазола с использованием ацетилена при давлении близком к атмосферному и вы-сококипящих растворителей, таких как сульфолан и триэтиленгликоль.

2. Изучена относительная реакционная способность 1-винил-1,2,4-триазола в реакции радикальной сополимеризации с рядом гидрофобных фторалкилметакрилатов в массе сомономеров и в растворе диме-тилформамида. Установлено, что 1-винил-1,2,4-триазол проявляет характер менее активного сомономера в сравнении с фторалкилметакри-латами, независимо от метода реализации процесса. Показано, что сополимеры 1-винил-1,2,4-триазола с фторалкилметакрилатами всегда обогащены фторированными сомономерами. Обнаружено, что длина и строение бокового фторалкильного заместителя особо не сказывается на их реакционноспособности в сополимеризации с 1-винил-1,2,4-триазолом.

3. Установлено, что экспериментальные значения констант радикальной сополимеризации 1-винил-1,2,4-триазола с фторалкилметакрилатами хорошо совпадают с количественными характеристиками констант радикальной сополимеризации на основе модельного исследования термодинамической стабильности мономерных ассоциатов и их предреак-ционных интермедиатов, рассчитанных методом Хартри-Фока (1ШР/-ЗШ). Показано, что реакция бинарной радикальной сополимеризации указанных мономеров является ассоциативно-контролируемым процессом.

4. Получен ряд редкосшитых сополимеров 1-винил-1,2,4-триазола с 1,1,3-тригидротетрафторпропилметакрилатом в присутствии сшивающих агентов. Показано, что наличие в макромолекулах сополимеров триазолильных и фторметакрилатных фрагментов способствует повышенной гидрофильно-сти, стойкости к кислотному и щелочному гидролизу, высокому показателю преломления, механической прочности, эластичности сополимеров в набухшем состоянии (в сравнении с известными марками полимерных оптических гидрогелей - «Гиполан» и «poly-HEMA»).

5. Разработаны способы получения нового азотсодержащего гетероциклического мономера - 1-винилнафто [2,3-d] имидазола при взаимодействии нафто [2,3-d] имидазола с ацетиленом под давлением и переви-нилированием его винилацетатом. Исследованы реакции винильного мономера с галогенами, хлористым водородом, галогеналкилами, органическими 7г-электроноакцепторами и установлено, что комплексообра-зование предпочтительнее идет по «пиридиновому» атому азота.

6. Изучена активность 1-винилнафто [2,3-d] имидазола в реакции гомопо-лимеризации. Показано, что введение нафталинового фрагмента в ими-дазольное кольцо позволяет проводить полимеризацию в присуствии инициаторов радикального типа с температурой распада >130 °С. Синтезированные олигомеры являются типичными высокоомными полупроводниками и обладают фоточувствительностью.

7. Показана перспективность практического использования полученных (со)полимеров в качестве биологически активных препаратов с антиси-ликотической, антимикробной активностью, редкосшитых гидрогелей для мягких контактных линз. Установлено, что поливинилтриазол оказывает стимулирующее действие на развитие грануляционно-фиброзной ткани в открытых раневых дефектах и вокруг стандартных подкожных имплатантов. Образцы тканей, обработанные 3-5 % растворами сополимеров обладают водо- и маслоотталкивающей способностью.

1. Трофимов Б.А., Михалева А.И. N-Винилпирролы. Наука, Новосибирск 1984.- 260 с.

2. Анненков В.В. Реакции комплексообразования с участием поливинилазо-лов. Дисс.докт. хим. наук. Иркутск. 2001. 519 с.

3. Шостаковский М.Ф., Скворцова Г.Г., Домнина Е.С. N-винильные соединения пиррольного ряда // Успехи химии. -1969.-В. 5 Т. 38-С. 892-916.

4. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С. Синтез алкоксиэтилиндолов // Химия ге-тероцикл.соед. 1969. - № 2.- С. 255-257.

5. Ермакова Т.Г., Татарова Л. А., Кузнецова Н.П. Винилирование 1,2,4-триазола// ЖОХ. 1997. - Т. 67.- Вып. 5. - С. 859-861.

6. Верещагин ЛИ., Бузилова С.Р., Митюкова Т.К., Пройдаков А.Г., Киж-няев В.Н. Синтез функционально замещенных N-винилтетразолов // Журн. орган, химии. 1986. - Т. 22.- № 9. - С. 1979-1985.

7. Зинченко В.И., Макаров A.C., Лопырев В.А, Ермакова Т.Г.,Татарова JI.A. Новый флокулянт для обработки виноматериалов // Пиво и напитки.- 1999. -№ 4. -С. 58-59.

8. Татарова JI.A., Ермакова Т.Г., Берлин Ал.А., Разводовский Е.Ф., Лопырев В.А., Кедрина Н.Ф., Ениколопов Н.С. Кинетика радикальной полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола // Высокомолек. соед. А 1982. - Т. 24 - № 10.-С. 2205-2210.

9. Pat. 3036436 (Ger). 1981. Cationic polymer emulsion / M. Tohei, M.Takeshi, Y.Gunnosukie Publ.C.A. 1981. V. 95. 8227 m.

10. Скушникова А.И., Домнина E.C., Скворцова Г.Г. Кинетика сополимери-зации 1-винилимидазола с некоторыми азотсодержащими мономерами //Высокомолек. соед. Б 1979. -Т. 21. -№ 21.- С. 8-11.

11. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Иванова H.A., Ратовский Г.В., Бузилова С.Р., Гареев Г.А. N-Винилтетразолы в реакции радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. А. 1989. - Т. 31. - № 12. - С. 2490-2494.

12. Воронков М.Г., Лопырев В.А., Кухарская Э.В., Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Звягин В.Б., Воронкова В.М. Водная закалочная среда на основе поли-1-винил-1,2,4-триазола // Журн.прикл.химии. 1985.- Т. 58. - № 1.-С. 190-191.

13. Зинченко В.И., Макаров A.C., Лопырев В.А., Ермакова Т.Г., Татарова Л.А Флокулянт для снижения содержания меди в соках и виномате-риалах // Хранение и переработка сельхоз.сырья. -2000. -№3.-С. 29-31.

14. A.C. 647310 (СССР) Способ получения водорастворимых полимеров 1-винил-1,2,4-триазола. Татарова Л.А., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А., Кедрина Н.Ф., Разводовский Е.Ф., Берлин Ал. Ал., Ениколопян Н.С. -Опубл. вБ.И., 1979. №6.

15. Reppe W. Mitarbeitern Vinylitrunq // Liebigs Ann.Chem.- 1956. В. 601. S. 81-137.

16. Hopff H., Lippay M. Uber die Darstellung und Polymerization von N-inyl-1,2,4-triazDle undN-Vynylbenztriazol //Macromol. Chem.-1963. V. 66,- P. 157-167.

17. Гареев Г.А., Кирилова Л.П., Белоусов A.M., Букина Н.С., Верещагин Л.И. Синтез виниловых эфиров ряда триазолов и тетразола // Журн. орган, химии 1980.-Т. 16.-Вып. 8-С. 1751-1755.

18. Верещагин Л.И., Тихонова Л.Р., Максикова A.B., Гаврилов Л.Д., Гареев Г.А. Синтез ацил- и винилзамещенных 1,2,3-триазолов // Журн. орган. химии 1979. - Т. 15. - Вып. 3. - С. 612-618.

19. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Глазкова Н.П., Махно Л.Н. Об особенности поведения азотсодержащих пятичленных гетероциклов в реакции винилирования //М.: Наука. В сб. "Химия ацетилена". 1972. С. 115-118.

20. Шостаковский М.Ф., Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Махно Л.П. Вини-лирование бензтриазола//Химиягетероциюшч.соед-1970.-№9.-С. 1289-1290.

21. Махно Л.П., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г., Синтез и некоторые превращения,N-винил-З-амино-1,2,4-триазола // Тез. докл. IV Всесоюзн. конф. по химии триазола. Алма-Ата. 1972. - Т.1. - С. 493-499.

22. A.c. 464584, (СССР). Способ получения 1-винил-1,2,4-триазола // Махно Л.П., Ермакова Т.Г., Домнина Е.С., Татарова Л.А., Скворцова Г.Г., Лопырев В.А. Опубл. в Б.И.- 1975.- №11.

23. Воищева О.В., Галкин В.Д., Михантьев Б.И., Шаталов Г.В. Винилирование 1,2,3-триазола // Изв.высш.учебн.заведений. Химия и хим. технология,- 1973. Т. 16.- № 12.- С. 1913-1914.

24. Стоцкий A.A., Фомина В.В., Лебедева Н.П. Синтез и нитрование N-алкеннилпроизводных 1,2,4-триазола//Журнал, орган, химии. 1983.-Т. XXIX. В. 8.-С. 1750-1752.

25. Михалева А.И., Трофимов Б.А., Коростова С.Е., Васильев А.Н., Балабанова Л.Н., Винилирование пирролов при атмосферном давлении // Изв. СО АН СССР, сер. хим. наук. 1979. - вып. 2. - № 4. - С. 106-107.

26. Процук Н.И., Рыбин Л.И., Воронков М.Г., Лопырев В.А. Синтез 1-винил-1,2,4-триазола // Журн. приклад, химии 1999. - Т. 72.- Вып. 9. -С. 1566-1567.

27. Даварски К.А., Холачев Н.К., Янисова Р.З., Райков Ст. Квантово-химическое исследование таутомерии, геометрии и электронной структуры 1,2,3-и 1,2,4-триазола//Химия гетероциклич.соед.-1998.-№5-С.645-651.

28. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Махно Л.П., Воронов В.К., Торяшинова Д.С., Чипанина H.H. Изучение строения и свойств 1-винил-З-амино-1,2,4-триазола//Химия гетероциклич. соед.-1973.- № 11. С. 1566-1569.

29. Воищева О.В., Шаталов Г.В. Изучение структурных особенностей 1,2,3-триазола и его производных методом дипольных моментов // Из-вест. высших уч. завед. Химия и хим.технология, И.: 1978. Т. 21. - № 10.-С. 1437-1441.

30. Pat. 708262 (Germ), 1941. N-Vinylimidazole / W.Reppe, A.Hrubesch, O.Schlichting Publ. C.A. - 1942. - V.37 - P. 274-283.

31. Фролов Ю.Л., Чипанина H.H., Лурье Ф.С., Таряшинова Л.С.Д., Домни-на Е.С., Скворцова Г.Г. Интенсивность линий ИК-спектров и внутримолекулярные взаимодействия в 1 -винилазолах // Изв. АН СССР, сер.хим. 1981. - № ю. - С. 2363-2365.

32. Чипанина H.H., Казакова Н.Л., Фролов Ю.Л., Кашик Т.В., Пономарева С.М., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г., Воронков М.Г. Спектроскопиче-кое исследование электронодонорных свойств 1-винил- и 1-этилазолов // Химия гетероцикл.соед. -1976. № 6. С. - 828-833.

33. Фролов Ю.Л., Манцивода В.Б., Чипанина H.H., Скворцова Г.Г. Электронные спектры поглощения гетероциклических молекул ряда пирролов, азо-лов и их винильных производных //1976. деп. ВИНИТИ № 578-586.

34. Сигалов М.А., Калабин Г.А., Пройдаков А.Г., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Изучение эффектов сопряжения методом спектроскопии ЯМР // Изв. АН СССР, сер. хим.- №12.-1981.- С. 2676-2680.

35. Фролов Ю.Л., Манцивода В.Б., Модонов В.Б., Еловский С.Н., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Исследование электронной структуры молекул ряда пиррола и азолов // Теор. и эксперим. химия. 1978. - Т. 9. - Вып. 2.-С. 238-241.

36. Хлопенко H.A., Чипанина H.H., Лурье Ф.С., Баженова Т.Н., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г., Фролов Ю.Л. Электроновозбужденное состояние азолов и их 1-винил- и 1-этилпроизводных // Журн. приклад, спектроскопии." 1980. -Т. 33.-Вып. 5. С. 883-886.

37. Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединения, М.: Мир, 1965. Т. 7.- 82.-169 с.

38. Темкин О.Н., Флид P.M. Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. М., 1968. -202 с.

39. Potts К.Т.- Chemistry of l,2,4-triazoles//J. Chem. Rev. -1961. V. 61. - P. 87-127.

40. Скворцова Г.Г., Домнина E.C., Махно Л.П., Фролов Ю.Л., Воронов В.К., Чипанина H.H., Шергина Н.И. Взаимодействие N-винилбензтриазола с галогенами и галогеноводородами // Изв. АН СССР, сер.хим. 1970. - № 12. - С. 2731-2737.

41. Махно Л.П., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г., Фролов Ю.Л., Гаврилова Г.А. О взаимодействии 1-винилбензтриазола с галогеналкилами и ди-алкилсульфатами //Химия гетероциклич.соед 1972.-№ 11.-С. 1571-1574.

42. Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Грица А.И., Кузнецова Н.П., Чипанина H.H., Лопырев В.А. 1-Винил-4-алкил-1,2,4-триазолиевые соли // Химия гетероциклич.соед. 1984.-№ 10. - С. 1412-1414.

43. Воронков М.Г., Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Ивлев Ю.Н., Мирсков Р.Г., Ищенко О.С., Коротаева И.М. Комплексы 1-винилазолов с органилгалоген-станнанами //ЖОХ.- T.XL11. вып. 10. -1972.- С. 2199 - 2203.

44. Воронков М.Г., Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Ивлев Ю.Н, Чернов Н.Ф., Чипанина H.H., Воронов В.К., Таряшинова Д.Д. Комплексные соединения 1-винилазолов с органилгалогенсиланами // ЖОХ,- Т. XLVl.-Вып. 2.- 1976.-С. 311-315.

45. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Глазкова Н.П., Махно Л.П. О взаимодействии N-винилазолов и N-винилиндола с галогенгидринами // Химия гетероциклич.соед. 1973. - № 6. - С. 777-780.

46. Домнина Е.С., Ивлев Ю.П., Шергина Н.И., Чипанина H.H., Белоусова Л.В., Фролов Ю.Л., Скворцова Г.Г. Синтез и спектральные исследования 1-винилазолов с хлоридом никеля // ЖОХ. 1971. - T. XL1. - Вып. 5.-С. 1102-1106.

47. Сокол В.И., Зефиров Ю.В., Порай-Кошиц М.А. Кристаллическая и молекулярная структура дихлор-бис-винилбензотриазол-кобальта (II) // Координац. химия.- 1979. Т.5.- вып. 8. - С. 1249-1258.

48. Кокорин А.И., Полинский A.C., Пшежецкий B.C., Кузнецова Н.П., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А., Кабанов В.А. Строение комплексов поли-1-винил-1,2,4-триазола и поли-1-винилимидазола с ионами Си (II) // Высокомолек. соед. А. 1985.- Т.27. - № 9,- С. 1834-1839.

49. Полинский A.C., Пшежецкий B.C., Кабанов В.А. Особенности связывания ионов металлов с полимерными лигандами // Докл. АН ССР -1981.-Т. 256. № 1. - С. 129-132.

50. Slovokhotov Yu.L., Struchkov Yu.T., Polinsky A.S., Pshezhetsky V.S., Er-makova T.G. Cryst. Struct. Commun., - 1981. - V. 10.- P. 577-581.

51. Татарова Л.А., Кедрина Н.Ф., Разводовский Е.Ф., Берлин Ал.Ал., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А. Кинетика радикальной полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола. Тез.докл. Первая Всесоюз. науч. конф,- "Водорастворимые полимеры и их применение" И.: 1979. - С. 26.

52. Махно Л.П.- Синтез и исследование N-винилтриазолов. Дисс. канд. хим. наук. Иркутск. 1974.

53. Галкин В.Д. Винильные соединения с 1,2,3-триазольным циклом и их полимеризация: Автореф. дис. канд. хим. наук. Воронеж. - 1973. - 23 с.

54. Лопырев В.А., Татарова Л.А., Вакульская Т.И., Ермакова Т.Г. Исследование механизма радикальной полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола // Высокомолек. соед. Б. 1985. - Т. 27. - № 3 - С. 221-225

55. Татарова Л.А., Ермакова Т.Г., Кедрина Н.Ф., Касаикин В.А., Новиков Д.Д., Лопырев В.А. Светорассеяние и вязкость растворов поли-1-винил-1,2.4-триазола // Высокомолек.соед. Б. -1982. -Т. 24. № 9. - С. 697-699.

56. Priola A., Gatti G., Gesca S. Polymerization of Vinylindole and its Methyl Derivatives //Macromol.Chem. and Phys. 1979.-V. 180.-N l.h. 3-11.

57. Эскин B.E. Рассеяние света растворами полимеров М.: Наука. 1973.-116с.

58. Сафронов А.П. Термодинамика растворов азотсодержащих гетероциклических виниловых полимеров: Автореф. дис. канд. хим. наук- С.: 1989. 23 с.

59. Сафронов АЛ, Тагер А А, Лопырев В А, Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Кашик Т.Н. Природа гидратации в водных растворах поли-1-винилазолов // Высокомо-лек.соед. А. -1989. Т. 31. - № 12.-С. 2662-2666.

60. Лопырев В.А., Кашик Т.Н., Ермакова Т.Г., Протасова Л.Е., Вакульская Т.И. Электрохимическое восстановление N-винилазолов // Химия ге-тероцикл.соед 1986. № 3. - С. 315-319.

61. Ермакова Т.Г., Грица А.И., Дериглазов Н.М., Татарова Л.А., Кейко В.В., Вакульская Т.И., Лопырев В.А. Полярографическое восстановление 1-замещенных 1,2,4-триазолов // Химия гетероцикл.соед. 1980. -№ 3. - С. 408-410.

62. Китаев Ю.П., Скребкова И.М., Маслова Л.И. Изучение структуры и реакционной способности азотсодержащих производных карбонильных соединений // Изв. АН СССР 1970.- № 10,- С. 2194.

63. Китаев Ю.П., Скребкова И.М., Зверев В.В., Маслова Л.И. Полярографическое изучение диметилгидразонов бензальдегидов в диметилфор-мамиде // Изв. АН СССР. 1971. - № 1. - С. 28-32.

64. Безуглый В.Д. Полярография в химии и технологии полимеров. М.: Химия, 1968.-44 с.

65. Шаповал Г.С., Городыский A.B., Электрохимическое инициирование процессов полимеризации // Успехи химии. 1973. Т. 42. - Вып. 5.- С. 854-878.

66. Trifonov A.Z., Shopov I., Kolev D.I., Tsenov I. On the Elecctrochemically Initiated Polymerization of 1-Vinylimidazole // Compt., Rendus Acad.Bulg. Sei. 1975. - V.28. - № 6. - P. 767-770.

67. Скворцова Г.Г., Домнина E.C., Глазкова Н.П., Ивлев Ю.К., Чипанина H.H. Синтез и модификация поливинилимидазолов // Высокомо-лек.соед,- А 1972. - Т. 14. - № 3. - С. 587-590.

68. Консулов В.В. Особенности гомополимеризации N-винилимидазола в воде // Докл. Болг. АН. 1978. - Т. 31. - № 10 - С. 1305-1308.

69. Тагер A.A., Сафронов А.П., Лопырев В.А., Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Кашик Т.Н. Термодинамика водных растворов поливинилимида-зола и поли-1-винил-1,2,4-триазола // Высокомолек.соед. А. 1987 -29.-№ 11. С.-2421-2425

70. Лопырев В.А., Кашик Т.Н., Протасова Л.Е., Ермакова Т.Г., Воронков М.Г. Исследование электрохимической полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола // Высокомолек. соед. Б. 1984 - Т.26. - № 8. - С. 594-596.

71. Пожарский А.Ф. Гетероароматичность // Химия гетероциклич.соед. -1985.-№7. -С. 867-905.

72. Прикладная инфракрасная спектроскопия Под. ред. Кендала ДМ., 1970. -376 с.

73. Татарова JT.A., Морозова И.С., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А., Кедрина Н.Ф., Ениколопян Н.С. Сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с ме-тилметакрилатом и со стиролом // Высокомолек. соед. А 1983. - Т. 25 - № 1.-С. 14-17.

74. Николаенко В.В., Некрасов А.В., Меркушев А.В., Татарова Л.А., Ермакова Т.Г. 1- N-Винил-1,2,4-триазол в реакциях радикальной сополиме-ризации // Высокомолек. соед. Б. 1989. - Т. 31. - № 8. - С. 622-627.

75. Андреева Л.И., Барановский В.Ю., Кабанов В.А. Об особенностях реакционной способности 1-винил-1,2,4-триазола в сополимеризации с винилпиридинами // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. - 1986. - Т. 27. -№4.-С. 417-420.

76. Круглова В.А., Анненков В.В., Ратовский Г.В., Шиверновская О.А., Зависимость реакционной способности винилазолов в радикальной сополимеризации от их электронного строения // Высокомолек. соед. Б. 1988. -Т. 30. - № 2. - С. 233-236.

77. Petrak K.L. Reactivity of some vinilimidazoles towards other vinyl monomers inradical ^polymerization// J. Pol. Sri, Pol. Lett. V. 16. -1978. - P. 393-399.

78. Хэм Д. Сополимеризация // M.: Химия.- 1971. 610 с.

79. Watt W. Carbon 80, III Internat. Carbon Conf. (Internat.Kohlenstof.), Ba-den-Baden, 1980,-S. 688.

80. Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф Л, Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. М.: Мир. - Т. 2. - 1963. 153 с.

81. Kauffman Th. Das arenologieprinzip // Angew. Chem.- 1971. B. 83. - № 20. p. - 798-799.

82. Doak K.W.The Copolymerization of chloroethenes with other monomers // J.Amer.Chem.Soc. 1948. - V. 70. - № 4. - p. 1525-1529.

83. Argon P., Alfrei T.J., Bohrer J., Hoas H., Wechster H. //J. Polymer Sci. -1953. V. 3, - № 2, - p. 157.

84. Багдасарьян X. С., Теория радикальной полимеризации, 2-е изд. испр. и доп., М., Наука. - 1966. - 147 с.

85. Kelen F., Tudos F.- A new improvied linear graphical method for determining co-polymerization reactivity ratios // React.Kinet.Katal. Lett. -1974. № 1, p. 487-491.

86. Alfrey Т., Price T. J. Polym. Sci., 1947. V.2. - №. 1. - P. 101-106.

87. Коротков A.K., Чернышев A.B., Киреев B.B. К оценке методов расчета констант сополимеризации // Высокомолек. соед. Б 1994. -Т. 36. - № 1-С. 1191-1196.

88. Fueno Т., Tsuruta Т., Furukawa J. Molecular Orbital Considerations on the Reactivities of Vinil Compounds. I. Radical reactivity- Polymer Sci. 1959. V. 40. p. 487-497.

89. Нигаси К., Баба X., Ромбаум А. Квантовая органическая химия. М., 1967.-С. 46.

90. Николаенко В.В., Некрасов А.В., Смолянинов В.В, Бодун Г.А. Сопо-лимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с 1-винилимидазолом // Высокомолек. соед. А. 1989. - Т. 31 - № 4. - С. 780-785.

91. Анненков В.В., Мазяр Н.А., Круглова В.А. Интерполимерные комплексы поли-винилтетразола и поли-1-винилазолов // Высокомолек. соед. А 2001. - Т.43. - № 8. - С. 1308-1314.

92. Нефедов Н.К., Ермакова Т.Г., Касаикин В.А., Зезин А.Б., Лопырев В.А. Влияние природы противоионов на образование и свойства нестехио-метричных полиэлектролитных комплексов // Высокомолек.соед. А -1985. Т. 27. - № 7. - С. 1496-1499.

93. Нефедов Н.К. Интерполимерные комплексы на основе поли-1-винил-1,2,4-триазола и поликарбоновых кислот. - Дис. канд. хим. наук. - Иркутск: 1987.- 163 с.

94. Мизандронцев М.И., Нефедов Н.К., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А. Тез. докл. II Всесоюз. науч. конф. Интерполимерные комплексы М: 1988. - С. 184-186.

95. Жигис Л. С., Решетов П.Д., Ермакова Т.Г., Татарова Л.А. Полимерно-модифицированный кремнеземный сорбент для хроматографической очистки вирусных суспензий - Тезисы III Всесоюз. конф. Водорастворимые полимеры и их применение - Иркутск: 1987. - С. 173.

96. Патент РФ 2061981 "Суспензия расширителя активной массы отрицательного электрода свинцового аккумулятора. Ермакова Т.Г., Мячина Г.Ф., Кашик Т.Н., Кузнецова Н.П., Прохоров М.П., Черепанова Г.Н. 1994.-Б.И. № 16,- 1996.

97. Смирнов А.И., Бирюкова Е.И., Андриянков MA., Калабина А.В., Ди-мант И.Н. Синтез водорастворимых биологически-активных полимеров на основе винилгетероциклов- Тез.докл. III Всесоюз. конф. Водорастворимые полимеры и их применение Иркутск: 1987. - С. 195.

98. Патент РФ № 2030406. Способ получения 1-винил-1?2,4-триазола. Ермакова Т. Г., Кузнецова Н.П., Татарова JI. А., Курочкин В. Н. 1995. Опубл. в Б.И. № 7.

99. Соединения фтора. Синтез и применение под ред. Н. Исикава. М: Мир, 1990. 405 с.

100. Рябинин В.В., Яблонский П.О., Сухов В.Д., Могилевич М.М. Кинетика окислительной полимеризации фторалкилметакрилатов // Химия и хим. технология. 1996. - Т. 39. Вып. 3. - № 3. - С. 47-50.

101. Будовская Л.Д., Боярчук Ю.М., Денисов В.М., Кольцов А.И., Иванова В.Н., Оскар JLH., Взаимодействие боковых групп и строение поли-н -фторалкилакрилатов // Высокомолек. соед. -1992. А. Т. 34. - № 7. - С. 98-103.

102. Karpatuova A., Barton J. Contribution to the study of the kinetics of radical homo- о copolymerization of fluoralkyl methacrylates., 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl metacrylates // Macromol Chem. -191. 1990. - № 12. - P. 2901-2903.

103. Яблонский О.П., Ильин A.A., Рябинин Б.В., Могилевич М.М. Исследование ассоциативной структуры н-фторалкилметакрилатов и их растворов методами ПМР, ИК-спектроскопии // Химия и хим.технология. 1997. - Т. 40. Вып. 2 - С. 43-46.

104. Степанова Т.П., Бурштейн J1.JL, Будовская Л.Д., Баклагина Ю.Г., Иванова В.Н., Никонорова H.A., Ткачева Н.И., Исследование дипольных моментов и строения н-фторалкилметакрилатов // Журн. физ.химии. -1984. Т 58. - № 8. - С. 1949-1954.

105. Будовская Л.Д., Иванова В.Н., Оскар Л.Н., Тихонова Л.Ю., Шаманин

106. B.В., Денисов В.М. Ассоциация молекул н-фторалкилметакрилатов и их углеводородных аналогов // Журн.физ.химии. 1989. - Т. 63 - № 5.1. C. 1231-1238.

107. Пахомов П.М., Яковлева O.E., Перепелица Н.М., Хижняк С.Д., ИК-спектроскопическое исследование полифторалкилметакрилатов, используемых в волоконовой оптике // Высокомолек. соед. А. 1995- Т. 37 № 2. - С. 223-229.

108. Johnson L.F., Heatley F., Bovey F.A. // Macromoleecules. 1970. - V. 3. №.3.-S. 175-180.

109. Кабанов B.A., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно-радикальная полимеризация. М.: Химия. - 1987. - 256 с

110. Рябинин В.В., Яблонский П.О., Сухов В.Д., Могилевич М.М., Ильин A.A. Роль межмолекулярной ассоциации при радикальном инициировании в растворах // Высокомолек. соед. Б -1997. Т. 39. - № 11. - С. 1869-1878.

111. Будовская Л.Д., Иванова В.Н., Оскар Л.Н, Лукасов C.B., Баклагина Ю.Г., Сидо-рович A.B., Наследов ДМ. Структура гребнеобразных полифторалкилакрилатов и метакрилатов // Высокомолек. соед. Б. -1990. С. 561-565.

112. Ильин A.A., Соловьев М.Е., Могилевич М.М., Семейкин И.Н., Королев Г.В. Моделирование ассоциативных структур фторалкилметакрилатов // Высокомолек. соед. Б. 2002. - Т.44. - № 4,- С. 693-696.

113. Королев Г.В., Ильин A.A., Соловьев М.Е., Могилевич М.М., Евплонова Е.С. Компьютерное моделирование ассоциативных структур эфиров акрилового ряда // Высокомолек. соед, А. 2001. - Т. 43. - № 10. С. 1822-1827.

114. Денисов Е.Т. Новые эмпирические модели реакций радикального отрыва // Успехи химии. 1997. - 66 (10).- С. 953-970.

115. Ермакова ТР., Кузнецова НП., Анненков В.В. Радикальная сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с 1Д,со-трипщх)тетрафторпропилметакрилатом // Журнал приклад.химии-1999. Т. 72. Вып. 6. С. 1004-1007.

116. Кузнецова Н.П., Каницкая Л.В., Федоров C.B., Ермакова Т.Г. Радикальная сополимеризация 1 -винил-1,2,4-триазола с фторсодержащими алкилметакрилатами // Высокомолек. соед. Б. -2001. Т. 43 - № 9. - С. 1565-1569.

117. Bell R.P. // Trans Faraday Soc. 1936. - T. 32. - P. 1340-1342.

118. Зильберман E.H. Параметры микроструктуры многокомпонентных сополимеров // Высокомолек. соед. Б. 1979. - Т. 21. - С. 33-36.

119. Беганцова Ю.Е., Малышев A.C., Зайцев С.Д., Семчиков Ю.Д. Особенности сополимеризации стирола с акриламидом в диметилсульфоксиде // Высокомолек. соед. А. -2002. Т. 44 - № 4.- С. 560-566.

120. Заявка 61-291677. Япония. Водо- и маслоотталкивающие полимеры // 1986. РЖХим. 23 С469. 1987.

121. Hayakawa К., Kawase К, Yawakita H. Depolymerization of fluoralkyl methacrylat polymers as studied with thermogravimetry // J. Appl. Polym. Sei. -1984. 29 (12 Pt). -P. 4061-4070.

122. Лопырев В.А., Салауров B.H., Курочкин B.H., Татарова Л.А., Ермакова Т.Г. Об особенностях термической деструкции поли-1-винил-1,2,4-триазола // Высокомолек. соед. Б. 1985. - Т. 27. - № 2. - С. 145.

123. Заявка 61-141711. Япония. 1986. Материал для изготовления контактных линз // РЖХим. 1987. -12Т40П.

124. Заявка 02144. Международ. РСТ. 1990. Композиция для контактных линз с повышенной газовой проницаемостью // РЖХим.-1992. 20 Т393П.

125. Заявка 59-174177. Япония. 1986. Материал для контактных линз // РЖХим. 1987. 6Т416П.

126. Патент 5311223. США. 1994. Линзы из полимеров на основе ациклических мономеров для офтальмологии // РЖХим. 1996. 5Т198.

127. Заявка 61-111308. Япония. 1986. Фторсодержащие полимеры и проницаемые для кислорода изделия медицинского назначения // РЖХим. 1987. 12Т405П.

128. Патент 5334681. США. 1994. Гидрогели на основе фторметакрилатов // РЖХим. 1996. 6Т274П.

129. Chiong Ng., Brion T., // J. Brit. Polym. J. 1976. - 8. № 4. S. 118-123.

130. Заявка № 2321621. 1977. Франция. Материалы для контактных линз // РЖХим. 1978. 71485П.

131. Патент 5346798, США. 1993. Полимерные композиции для изготовления проницаемых для кислорода контактных линз // РЖХим. 1996. 6Т 416П.

132. Заявка 61-57612. Япония. 1986. Материал для мягких контактных линз //РЖХим. 1987. 12Т405П.

133. Кролевиц A.A. Химия алифатических фторсодержащих спиртов. Итоги науки и техники М.: ВИНИТИ АН СССР 1985. - Т.6. - С.62-74.

134. Рахимов А.И., Крюкова Е.Г., Вострикова О.В. Исследование влияния строения фторированных кислородсодержащих мономеров на свойства фторкремнийорганических полимеров // ЖОрХ. 1994. -Т. 30.-В. 8.-С. 1217-1221.

135. Патент 4766189. США. 1988. Композиции для изготовления контактных линз с повышенной газовой проницаемостью//РЖХим. 1989.12Т332П.

136. Дубовик C.B., Шадурский К.С., Этлис Ю.С. // Фармакол. и токсикол. -1971.-Т. 34.-С. 352-357.

137. Overberger G.G., Pierre T.S., Vorchheimer H. et. al. The Enhanced Es-terotpc of Poly-4(5)-vinylimidazole and Poly-5(6)-vinylbenzimidazole // J. Am. Chem Soc.- 1965. V. 87. - № 2,- P. 296-301

138. Михантьев Б.И., Вошцев B.C., Калмыков B.B. и др. Мономеры и высокомо-лекул. соединения,- В.: Изд-во ВГУ. -1972. Т. 95. - Вып. 2,- С. 11-14.

139. Скушникова А.И. Полимеризация винилазолов и их комплексных соединений. Дисс. .докт. хим. нук. Уфа. 1994. 393 с.

140. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Особенности радикальной полимеризации 1-винилбензимидазолов // Высокомолек. соед. Б. -.1986. Т. 28.- № 12.- С. 903-905.

141. Скушникова А.И., Святкина Л.И., Домнина Е.С., Мерлина Т.В., Фролова В.А., Бектуров Е.А. Комплексообразование полиамфолитов на основе винилимидазолов с ионами переходных металлов // Высокомолек. соед., Б. 1995. Т. 37, № 2.- С 310-313.

142. Пожарский А.Ф. Концепция тг-дефицитности в химии гетероаромати-ческих соединений // Химия гетероцикл.соед. -1979. № 9. - С. 1155-1175.

143. Минкин В.И., Пожарский А.Ф., Остроумов Ю.А. Приложение метода молекулярных орбит к исследованию эффектов сопряжения между фе-нильными и пятичленными N-гетероароматическими ядрами // Химия гетероцикл. соед. 1966. - № 44. - С. 551-560.

144. Пюльман Б., Пюльман А. Квантовая биохимия -М.: "Мир" 1965. - 268с.

145. Катрицкий А.Р. Физические методы в химии гетероциклических соединений,- М.-Л.: "Химия".- 1966. С. 53-56.

146. Минкин В.И., Брень В.А, Гарновский А.Д., Никитина Р.И. Экспериментальное и теоретическое изучение основности азолов и их аналогов // Химия гетероцикл.соед. 1972 - № 4,- С 552-557.

147. Кузнецова Н.П., Ермакова Т.Г., Вакульская Т.И., Лопырев В.А. Некоторые химические свойства 1-винилнафто 2,3-d. имидазола. М., 1988. -10 с.- Деп. ВИНИТИ 6. 07. 88, № 5982-1388.

148. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Глазкова Н.П. Винилирование имидазола и бензимидазола// Химия гетероциьсл.соед. -1969. № 6,- С. 1070-1072.

149. Лопырев В.А., Кузнецова Н.П., Ермакова Т.Г., Мячина Г.Ф., Винилирование нафто 2,3-d. имидазола // Химия гетероцикл.соед. 1983. - № И. - С. 1535-1536.

150. Кашик Т.В., Прокопьев Б.В., рассолова Г.В., Пономарева С.М. Исследование дифференцирующей способности неводных растворителей относительно ароматических аминов // Изв. АН СССР, сер.хим.- 1971. № 9- С. 1960-1965.

151. Гранберг И.И., Шарова Г.И. Исследование пиразолов. 60. Синтез N-винилпиразолов // Химия гетероцикл.соед. 1968. - № 6.- С. 1097-1098.

152. Бузилова С.Р., Шульгина В.М., Сакович Г.В., Верещагин Л.И. Синтез винильных производных тетразолов // Химия гетероцикл.соед. 1981.-№ 9. - С. 1279-1282.

153. Шостаковский М.Ф., Глазкова Н.П., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. О взаимодействии N-винилимидазолов с галогеналкилами // Химия гетероцикл.соед.- 1971. № 7. - С. 958-960.

154. A.C. 1051077 СССР. 1983 Комплексы 1-винилнафто 2,3-d. имидазола для получения полупроводниковых и фотопроводниковых материалов-Лопырев В.А., Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П., Мячина Г.Ф., Синицкий В.В., Каширский И.М. Опубл. в Б.И., № 40. 1983

155. Takahashi Е., Masayosi О. -Bull.Tokyo Inst.Techol. 1973.-№ 115.-p. 1-14.

156. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Глазкова Н.П., Ивлев Ю.Н., Чипанина H.H. Синтез и модификация поливинилимидазолов // Высокомо-лек.соед. А. 1972. - 14,- № 3. - С. 587-593.

157. Консулов В.Б., Вольф Л.А., Швец Н.В., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Исследование кинетики полимеризации N-вини л имидазола // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология. 1976. - Т. 19. - № 18. - С. 1263-1267.

158. Пат. ФРГ 971934. 1959. Anion-exchange rezinz// Chem. Abstrs. V. 55.-1961.38766.

159. Домнина E.C., Скворцова Г.Г., Глазкова Н.П., Шостаковский М.Ф. Синтез и полимеризация N-винилимидазола // Химия гетероцикл.соед.- 1966.-№3.-С. 390-396.

160. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Кинетика гомополи-меризации 1-винилимидазолов в зависимости от природы растворителя // Высокомолек. соед. Б. 1977. - № 5. т. 19 - С. 372-374.

161. Pat. 1265116, Germ., 1968 Stable agueous dispersions of hydrophobic copolymers from vinil compounds // Publ. C.A. 1968. V. 68. - 106041 h.

162. Pat. 2814287. Germ. 1979. Washing composition cotainig discoloration-inhibiting additives Publ. C.A. 1980. V. 92. - 8126.

163. Pat. 2733703. Germ. 1978. Verwendung eines Gemischs als Aufzeich-nungsmaterial und Verfahren zur Herstellung eints Hologramms Publ. C.A.- 1979. V. 88- 161496 x.

164. Pat. 58597. CPP. 1975. Способ получения а-винилнафталина РЖХим. 1977.- 20 С 369.

165. Pat. 57-29700. Jap. 1982. Пластины для электростатического печатания. -РЖХим.- 1984. 15 Н 348.

166. Pat. N 4792508. USA. 1989. Электрофотографический и фотопроводниковый материал, содержащий цис- и транс-изомеры перилена -РЖХим. 1990. 7Н305П.

167. Кузнецова Н.П., Мячина Г.Ф., Родионова И.В., Ермакова Т.Г. Синтез и физико-химические свойства полимеров на основе 1-винилнафто 2,3-d. имида-зола. 1991.-12 с. Иркутск. Деп. ВИНИТИ 12. 07. 91, № 4003.

168. Masahiro Н., Kiyoshi Т., Progress in organic Cootin. -1971. -V. 6. -P. 65-104.

169. Акимов А.И., Черкасов Ю.М., Черкашин М.И., Сенсибилизированный фотоэффект. М.: Наука. -1980. -384 с.

170. Мячина Г.Ф., Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П., Тез. докл. VIII совещ. Комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли. М.-1994. С. 16.

171. Мячина Г.Ф., Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П. Синтез и электрофизические свойства полимеров 1-винилнафто 2,3-d. имидазола // Журн. приклад .химии 1996.-Т. 69.-Вып. 9-С. 1553-1557.

172. Шатенштейн А.И., Вырский Ю.П., Правикова H.A. Практическое руководство по определению молекулярных весов и молекулярно-весового распределения полимеров. "Химия", М-Л,: 1964. - 187 с.

173. Гольдин Г.С., Авербах К.О., Некрасова JI.A., Лавыгин И.А. Синтез и физико-химические свойства фторорганических эфиров акриловой, метакриловой и малеиновой кислот // Журн. приклад, химии. 1985. № 6.-С. 1349-1358.

174. Торопцева A.M., Белогородская К.В., Бондаренко В.М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. Л.: Химия. 1972. -413 с.

175. Дерябина Г.И. Лабораторный практикум по химии ВМС. Радикальная полимеризация и сополимеризация // Учеб. пособие. К.: Куйбышевский госуниверситет. - 1988. - С. 57.

176. Tidwel P.W., Mortimer A.G. An improved Method of Calculating Copolymeriza-tion Reactivity Ration //J.of Polym. Sei.- 1965. P. A. Vol 3.- P. 369-387.

177. A.C.658146. СССР. 1979. Протопопов П.А., Соломина Т.Н., Хардин А.П. Способ придания водо-, маслоотталкивающих свойств полимерным материалам с активными атомами водорода. Б.И. № 15. 1980.

178. Кабанов В.А. Практикум по высокомолекулярным соединениям. М.: Химия, 1985. 224.

179. Королев Г.В., Перепелицина Е.О., Кинетические аномалии в радикальной полимеризации алкил(мет)акрилатов и их количественная интерпретация в рамках модели ассоциатов «заготовок // Высокомолек. соед., А. 2001.-Т. 43. -№5.-С. 774-783.

180. L.B. Venanzi Tetrahedral Nikel (II) Complexes the Factors Determining Their Forma trion. Part I. BisTriphenylphospine Nikel (II) Compounds // J/ J. of the Chem. Soc. 1959. - V. 2. - S. 719-724.

181. Pekel N., Guven O. Investigation of Complex-Formation Between Poly(N-Vinyl Imidazole) and Various Metal-Ions Using the Molar Ratio Method // Colloid Polym Sci 1999. 277 (6): - C. 570-573.

182. Kodama H., Miyajpma Т., Tabuchi H., Ishiguro S. A calorimetrie study of the acid dissociation of the conjugate acids of poly(N-vinyl Imidazole) and polyallylamin // Colloid Polym. Sci. 1997. 275. S. 938-945.

183. Демидов О.П. 1,3-Диазапирены: синтез и некоторые свойства Автореферат дисс. канд. хим.наук, г. Ростов-на-Дону. 2002. 21 с.ф s