Синтез и свойства новых блок-сополиэфиркетонов на основе дихлорангидрида 1,1-дихлор-2,2-ди(n-карбоксифенил)этилена тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1 .Обзор литературы.

ГЛАВА 2. Синтез и свойства блок-сополиэфиркетонов.

2.1. Синтез и строение олигомеров.

2.2. Синтез и строение блок-сополиэфиркетонов на основе дихлорангидрида 1,1 - дихлор-2,2-ди(и-карбоксифенил)этилена.

2.3. Исследование закономерностей синтеза ароматического блок-сополиэфиркетона на основе дианового олигокетона с п=1 акцепторно-каталитической поликонденсацией.

2.4. Полидисперсность и растворимость блок-сополиэфиркетонов.

2.5. Термомеханические свойства.

2.6. Физико-механические свойства.

2.7. Термостойкость.

2.8. Огнестойкость.

2.9. Диэлектрические свойства.

2.10. Химическая стойкость.

ГЛАВА 3. Некоторые направления практического применения полученных результатов.

3.1. Физико-механические свойства композиций на основе ПЭВП и ароматических олигомеров.

3.2. Термостабильность композиций на основе ПЭВП и ароматических олигомеров.

3.3. Исследование влияния ароматических олигомеров на показатель текучести расплава и ММР ПЭВП.

3.4. Химическая стойкость композиционных материалов на основе ПЭВП и олигокетонов.

3.5. Диэлектрические свойства композиций.

ГЛАВА 4. Экспериментальная часть.

4.1. Методики синтеза и очистки исходных соединений и растворителей.

4.2 Синтез олигокетонов.

4.3 Синтез блок-сополиэфиркетонов.

4.4. Методики инструментальных исследований олигомеров и блок-сополимеров.

ВЫВОДЫ.

На исходе XX века, который часто называют веком полимеров, можно с уверенностью утверждать, что будущее народного хозяйства во многом будет определяться созданием и применением новых материалов. Обладая рядом ценных свойств, таких как высокая прочность, малый вес, гибкость, специфические электрические свойства, химическая стойкость, доступность к быстрому и массовому производству и переработке в изделия сложной формы любой цветовой гаммы, полимеры заняли достойное место практически во всех отраслях промышленности [1]. Замена традиционных материалов конструкционными пластмассами обеспечивает высокую экономическую эффективность за счет создания принципиально новых технологий изготовления деталей, узлов машин и приборов. Конструкционные полимеры хорошо перерабатываются современными методами — литьем и экструзией - в изделия, работающие в условиях знакопеременных нагрузок. Химической промышленностью разработаны конструкционные термопластичные материалы, обеспечивающие снижение материалоемкости при изготовлении и эксплуатации, увеличение срока службы.

Спрос на прогрессивные полимеры постоянно растет, за последние 40 лет заметно улучшилось их качество, выросли мощности. Если в 1950 году производство пластиков в мире достигло 1,4 млн. тонн, то уже в 1990 году - свыше 100 млн. тонн [2]. Удельный вес конструкционных пластмасс в общем объеме мирового производства пластмасс в 1975 году составлял 5 % [3]. Ожидалось, что уже в 1981 - 1985 гг в общем производстве пластмасс будут значительно преобладать пластмассы конструкционного назначения [4].

Особое внимание уделяется созданию термо- и теплостойких конструкционных пластмасс, применение которых позволяет заменить традиционные полимерные материалы технического назначения с рабочей теплостойкостью, как правило, не превышающей 403-423К. 5

Современный уровень развития химии и технологии полимерных материалов позволяет получать материалы с новыми свойствами на основе заданного сочетания известных полимеров. Одним из наиболее интересных путей в этом направлении является создание новых высокомолекулярных соединений, в которых оригинальным образом могут сочетаться свойства фрагментов макромолекул блок-сополимеров. Варьируя химическую природу блоков, их длину, число и последовательность чередования, можно получать материалы со структурой и свойствами, существенно отличными от свойств исходных компонентов. Возможность сочетания неограниченного количества различных макромолекул позволяет синтезировать множество разнообразных блок-сополимеров, изменяя в широких пределах термические, механические и другие свойства. Здесь заложены огромные потенциальные возможности, практическая реализация которых началась относительно недавно.

Среди методов синтеза блок-сополимеров наиболее известны такие, как полимеризация по механизму «живущих цепей» с последовательным добавлением мономеров, взаимодействие двух предварительно полученных олигомеров с концевыми функциональными группами, а также полимеризация второго блока за счет концевой группы предварительно полученного блока первого мономера.

Два последних метода позволяют использовать большое разнообразие химических структур и связывать в макромолекулы блоки, синтезированные методом поликонденсации, причем за химизм процессов ответственны концевые группы того мономера, который был взят в избытке. Применение метода поликонденсации при синтезе олигомеров открывает большие возможности при создании огромного количества разнообразных блок-сополимеров различной химической структуры, так как поликонденсационные процессы лежат в основе получения важнейших классов гетероцепных полимеров: полиарилатов, полиарилэфиркетонов, полиари-ленсульфоноксидов (полисульфонов), поликарбонатов, полиамидов и других [516].

В последние годы интенсивно разрабатываются способы проведения поликонденсации, изучается механизм реакций, лежащих в основе поликонденсацион6 ных процессов. Важное место среди поликонденсационных процессов занимает неравновесная поликонденсация, которая характеризуется высокими значениями констант скоростей роста полимерной цепи, отсутствием обменных деструктивных процессов и т.д. Однако, существует еще ряд недостаточно изученных вопросов, таких как механизм и основные закономерности образования сополимеров методом неравновесной поликонденсации, при получении которых реализуется возможность совмещения положительных качеств двух, трех и большего числа мономеров в высокомолекулярном продукте.

К высокотермостойким полимерам поликонденсационного типа, обладающим комплексом ценных свойств и широко применяемых в электротехнической, электронной, радиотехнической, авиационной, судостроительной, автомобильной и других отраслях промышленности, относятся полиэфиркетоны, полиэфирэфирке-тоны и другие полиэфиры.

В литературе имеются многочисленные публикации по полиэфиркетонам, считающимся одними из самых перспективных полимерных материалов следующего столетия, однако, в нашей стране подобных исследований явно недостаточно. В литературе нет сведений о способах получения и свойствах блок-сополиэфиркетонов на основе дихлорангидрида 1,1 -дихлор-2,2-ди(и-карбоксифенил)этилена, и мало сведений о блок-сополимерах на основе ненасыщенных галоидсодержащих производных хлораля, который является исходным сырьем для получения такого крупнотоннажного продукта, как дихлордифенил-трихлорэтан (ДДТ) [17-20]. Дихлордифенилтрихлорэтан относится к числу хлорор-ганических инсектицидов. Это соединение производится в одностадийном синтезе из дешевого сырья и является очень токсичным по отношению к насекомым. Однако это устойчивое соединение способно в течение многих лет накапливаться в окружающей среде и концентрироваться при движении по «пищевым цепям», включающим растения и животные, используемые человеком, в результате чего Всемирная организация здравоохранения запретила использование этого препарата в качестве инсектицида или в любом ином качестве, определяющем возможность вовлечения его в «пищевую цепь». Однако, выпуск ДДТ продолжается в значитель7 ном объеме (главным образом для использования в развивающихся странах [21] ), наблюдается также незаконное применение неутилизированного ДДТ в качестве инсектицида, особенно на территории СНГ.

В связи с этим представляется актуальным использование хлораля и ДДТ для получения полимеров со специфическими свойствами, что нашло отражение в ряде работ [22-25].

Результаты наших исследований показали, что прямой утилизацией ДДТ можно получить новые перспективные конструкционные материалы - полиэфир-кетоны, широко используемые во многих странах мира.

Для улучшения основных физико-механических показателей и способности к переработке, в частности растворимости, синтез блок-сополиэфиркетонов проводили через стадию образования олигомеров.

В результате проведенных работ были синтезированы различные олигокето-ны и на их основе получены новые блок-сополиэфиркетоны, установлены закономерности между строением, составом и свойствами полученных полиэфиров. 8

ВЫВОДЫ

Проведены исследования в ряду олигокетонов и блок-сополиэфиркетонов, включающие изучение реакций, положенных в основу синтеза и химических превращений указанных полимеров, разработку способов получения олигокетонов и полимеров, исследования их строения и свойств. Это позволило сделать следующие выводы:

1. Синтезированы и исследованы закономерности синтеза новых блок-сополиэфиркетонов. В настоящей работе впервые синтезированы более 40 полимеров, установлены оптимальные условия синтеза полимеров и комплекс физико-химических свойств.

2. Разработаны методы направленного регулирования эксплуатационных свойств блок-сополиэфиркетонов путем изменения молекулярной массы полимера, длины входящих в его состав гибких и жестких блоков, а на этой основе новые типы конструкционных и пленочных материалов.

3. Полученные полимеры характеризуются способностью к пленкооб-разованию и обладают улучшенной растворимостью и высокой молекулярной массой. Блок-сополиэфиркетоны обладают высокими термическими и механическими характеристиками. Значения разрывной прочности доходят до 88,5МПа. В атмосфере воздуха они проявляют 10% потерю веса при температурах до 785К, что значительно выше широко используемых термостойких конструкционных и пленочных материалов.

4. Значения диэлектрических характеристик блок-сополимеров стабильны в интервале температур 293 - 473К. Полученные значения диэлектрических свойств блок-сополиэфиркетонов делает предлагаемые полимеры перспективными в качестве электроизоляционных материалов.

5. Введение дихлорэтеленовой группы и кетогруппы в полиэфиры в целом положительно сказывается на комплексе исследуемых свойств. Эффект повышения термических и механических характеристик дополнительно также связан с процессом структурирования полимеров по двойной связи в дихлорэ-тиленовой группе. Природа сомономера и длина цепи исходного олигокетона

121 оказывает существенное влияние на термические, механические и другие характеристики ПЭК.

6. Результаты испытаний показали, что синтезированные полиэфирке-тоны могут быть использованы в качестве термостойких конструкционных и электроизоляционных материалов, а исходные олигокетоны - в качестве модификаторов ПЭВП.

7. Комплекс физико-механических свойств и результаты некоторых испытаний разработанных полиэфиров позволяют предложить их в качестве термостойких конструкционных и пленочных материалов. Доступность исходного сырья для получения мономеров и олигомеров на основе ДДТ позволяет относить новые блок-сополиэфиркетоны к промышленно-перспективным материалам.

122

1. Говарикер В.Р., Висванатхан Н.В., Шридхар Дж. Полимеры.-М.:Наука. 1990.-396 с.

2. Быстров Г.А., Гальперин В.М., Титов Б.П. Обезвреживание и утилизация отходов в производстве пластмасс. JL; Химия.- 1992. -264 с.

3. Tebbat Tom. Engineering plasties: Wonder materials og expensive polymer plautihings.- Eur. Chem. News, 1975, 27, 707.

4. Stoenescu F.A. Tehnopolimeri.- Rev. Chem., 1981, 32, №8, 735-759, РЖ Хим.- 1982, 3C479.

5. Соколов JI.Б. Поликонденсационный метод синтеза полимеров.-М.:Химия, 1966.- 332 с.

6. Морган П.У. Поликонденсационные процессы синтеза полимеров.-Л.: Химия, 1970.- 448 с.

7. Коршак В.В., Виноградова C.B. Равновесная поликонденсация.- М.: Наука, 1972.- 696 с.

8. Соколов Л.Б. Основы синтеза полимеров методом поликонденса-ции.-М.: Химия, 1972.- 264 с.

9. Коршак В.В., Козырева Н.М. Успехи синтетической химии высоко молекулярных соединений /Успехи химии.- 1979.- т. 48, №1.- с.5-29.

10. Ли Г., Стоффи Д., Невилл К. Новые линейные полимеры.-М.:Химия, 1972.- 280 с.

11. Коршак В.В. Виноградова C.B. Полиарилаты. М.: Наука, 1964.-68 с.

12. Сухарева Л.А. Полиэфирные покрытия: Структура и свойства.-М.: Химия, 1972.- 192 с.

13. Аскадский A.A. Физико-химия полиарилатов.- М.: Химия, 1968-с. 211.123

14. Энциклопедия полимеров.- M.: Советская энциклопедия, 1977-т.З. -с. 126-138.

15. Коршак В.В., Виноградова C.B. Гетероцепные полиэфиры.- М.: АН СССР, 1958. 403 с.

16. Коршак В.В., Виноградова C.B. Неравновесная поликонденсация. -М.: Наука, 1968.- 441 с.

17. Daniels W. Debugging DDT / Chem. and Jnd. 1992. - №21. - c.819 -821.

18. Lurnitskii F.I./ Chem. Revs/ 1975 V. 75. №3. P. 259.

19. Мельников H.H., Набоков B.A., Покровский Е.А./ ДДТ свойства и применение. М.:ГНТИХЛ, 1954.

20. Промышленные хлорорганические продукты / Под ред. Ошина JI.A. М.: Химия, 1978.

21. Поллер 3./ Химия на пути в третье тысячелетие. М.: Мир, 1982.

22. Коршак В.В., Русанов A.JL, Фидлер С.Х. и др./ Пластмассы. 1984. № 10. С. 32.

23. Lesiak Т. Nowakoski J./ Polimery. 1980 V. 25. №3. P. 81.

24. Lesiak T. Nowakowski J./ Ibid. 1981. V. 26. №1. P. 1.

25. Коршак B.B., Русанов A.JI. Термостойкие полимеры на основе хлораля и его производных.- Успехи химии, 1989, №6 с. 1006.

26. Хироси И. Полиэфир эфиркетон Виктрекс РЕЕК- 1983, Т. 31, №6, с. 31-36- РЖ Хим. 1984, ЗТ1407.

27. Теруо С. Свойства и применение спецтальных пластмасс. Поли-эфиркетон/Коге дзайре.- 1982, Т. 30, №9 с. 32-34.- РЖ хим. 1983, 12Т457.

28. May R.Jn.: proc 7 th Ann. Des. Conf. Kempston, 1984, P. 313.

29. Seorle O.B., Pfeiffer R.M. Victrex poly(ethersulphone) PES end Victrex

30. ICI: lavenizest aux polymers de spécialité. " Rev. gen. cautch. et plast", 1986, 63, №663: 151-154, Рж Хим. 1987, 6Г364.

31. Полиэфирэфиркетон/ Козе дзайре, 1986, т. 34, №9, с. 108-109- РЖ Хим.- 1987, 10Т108.

32. Krunder J. Hoogtemperaturbestendige kunststoffen/ РТ/ Werktuigbouw, 1987, v. 42, №2.

33. Lapperrousaz P. Les dix thermoplastiques gui Battent des records/ Usine nouv.,- 1989, №2203, Suppl., P. 26-31.- РЖ Хим.- 1989, 14T303.

34. Пат. 5332770 (США). Полимерные композиции для герметизации электронных приборов.- РЖ Хим.- 1996, 10Т53П.

35. Vaughan A.S., Stevens G.C. Onradiation effects in poly(ether ether ketone)/ Polymer.- 1995.- 36, №8.- c. 1541-1547.- РЖ Хим.- 1996, 13C91.

36. Yuming Y., Tianbai H., Fusheng Y. / Acta polym. sin.- 1995, №5. -c. 523-527.- РЖ Хим.- 1995, 3C152.

37. Buggy M., Carew A. The effekt of thermal ageing on carbon fibre -reinforced polyetheretherketone ( PEEK ): Part I. Static and dynamic flexural properties / J, Mater. Sci.-1994.- № 7.- c.1925 1929.- РЖ Хим.-1995, 3C152.

38. Wolf M. Anwendungstechnische Entwicklungen bei polyaromaten/ Kunststoffe .- 1987, 77, № 6.- S.613 -616.

39. Schlüsselindustrie fur technische Kunststoffe / Plastwerarbeiter 1987, 38, №5.- S.46-47.

40. Rigby R.B. Polyetheretherketone PEEK / Polymer News. 1984, №9. -p.325 - 328.

41. Ekström G. De nya termoplasterna Dyramen ekonomiska / Plastforum Scand.-1987, №5- p.124- 126.

42. Zhuo N. Studyon the thermal property and compatibility of PEEK PES blend / Abstr.: MACRO AKRON" 94: 35th IUP AC Int. Union Pure and Appl. Chem. Symp. Macromol,, Akron, Ohio, July 11 - 15, 1994. - Akron (Ohio), 1994.-c.946.

43. Хараев A.M. Ненасыщенные ароматические полиэфиры на основе производных хлораля в качестве конструкционных и пленочных материалов: Дис. канд. хим. наук. Нальчик, 1984, 187с.

44. Пат.5288834 (США). Functionalized polyaryletherketones РЖ Хим-1995, 21С418П.

45. Jankui С., Wencheng S., Chang Ch. а.о. Синтез исвойства полиарилэфир-кетонсульфоновых сополимеров / Acta. Sci. Natur. Univ.- 1994.-№4-c.109 112.

46. Shirouzu Shigenori, Yoshida Hasahiro, Senda Norio / Конформационные характеристики ПЭЭК и полиэфирнитрила. Jap. J. Appl.Phys. Pt. .-1995.-34, №6A.-c.3186-3191.- РЖ Хим.- 1998, 4C7.

47. Niu L., Zhang W., Lu H., Jiang D. Исследование сульфирования поли-эфирсульфона и полиэфиркетона (ПЭЭК) под действием микроволнового излучения. Chin. Univ.- 1995 16, №1с.119-120.-РЖ Хим.-1995,23С308.

48. Hsin-Lung Chen, Roger S. Porter. Uniaxial draw of poly (ether ether ketone)/poly (ether imide ) blends by solid-state seextrusion / Macromolecules.-1995.-28,№ 11 .-c3918-3924.-РЖ Хим.-1995,24T103.

49. Hai Kau-Cheng,Xu Jia-Rui, Mei Zlun, Zeng Hau-Min. Кристаллизация и плавление полифениленсульфида и его смесей с полиэфирэфиркето-ном./ Chem. J. Chin. ип^.-1995.-16,№1.-с153-161.-РЖ Хим.-1996,1С21.

50. Hon Yauchunm, Li Binyao, Yang Yuming, Feng Zhiliu, Wang Xunui. Temperature effect on impact fracture toughness end fracture mechanism of phenolphthalein poly (ether ketone) / Angen. Macromol. Chem.-1995.-225-c.63-79.-РЖ Хим.-1996, 4C102.

51. Hon Yauchunm, Li Binyao, Yang Yuming, Feng Zhiliu, Wang Xunui. The Izod impact fracture behavior of phenolphthalein poly (ether ketone) / Angew. macromol. Chem.-1995.- 227 С.131-138.-РЖ Хим.-1996, 8T166.

52. Goodwin A.A., Simon G.P. On the analysis of dielectric relaxation data of poly (ether ether ketone) / Macromolecules.-1995.-28, №20.-c.7022-7025.127

53. Wu Chi, Bo Shugin, Sidding Mohammad,Yang Guojun, Chen Tianlu / Macromolecules. 1996. - 29, №8. - c.2989-2993. - РЖ Хим. - 1996, 19C175.

54. Hawker Craig J., Chu Fengkui. Гиперразветвленные полиэфиркетоны: манипуляция со структурой и физическими свойствами. Hyperbranched poly(ether ketones): manipulation of structure and physical properties / Macromolecules.- 1996.- 29, №12.- c.4370-4380.

55. Yanchun Han, Yumin Yang, Binyao Li, Zhiliu Fend. О нестабильности простого полифенолфталеинэфиркуетона при раздире / Chin.J.Appl.Chem. .- 1995.- 12,№5.- с.85-87.- РЖХим.-1996, 21С127.

56. Zhang Hongfang, Mo Zhishen, Na Hui, Wu Zhongwen. Переход температуры стеклования и температуры плавления для сополимеров полиэфи-рэфиркетона полиэфирбифенилэфиркетонкетона./ Chin.J.Appl.Chem.

57. Ке Yang-Chuan, Zheng Yu-Bin, Wu Zhong-Wen и др. Соотношение между молекулярной структурой и ее термическими свойствами для жест-коцепных полиэфирэфиркетонсульфонов./ Chin.J.Appl.Chem. .- 1996.-17,№6.- с.978-982.- РЖ Хим.-1996, 22С85.

58. Hugh strain rate properties of polymers// Polym. Eng. Conf., Loughborough, Sept. 22-23, 1992/ Polym. Eng. Group.- London, 1992.- c.135-140.

59. Kaito A., Nakayama K. Molecular orientation and microstructure of roller-crawn sheets of poly(ether ether ketone)/ J.Polym.Sci.B.- 1994.- 32,№4.-c.691-700.- РЖ Хим.-1995, 2C37.

60. Guo. Chun-Xiao, Zhang-Wan-Jin,Niu Li а.о. Изучение микроструктуры полиэфиэфиркетона, содержащего бифенил и свойства сульфированного полимера/ Chem.J.Chin.Univ.- 1994.- 15,№2.- с.240-243.- РЖ Хим.-1995, 6СЗ.

61. Cao Jun-Kui, Su Wen-Cheng, Piao Ming-Jun a.o. Динамическое механическое поведение блок-сополимеров полиэфиркетона и полиэфирсуль-фона / Chem.J.Chin.Univ.- 1994.- 15,№5.- с.779-782.- РЖ Хим.-1995, 9С129.128

62. Hah Janchun, Jang Yuming, Li Binyao a.o. Temperature rate dependence of yeild and fracture behaviour of phenolphtalein poly(ether ketone) / Angew. macromol. Chem.-1994.- 219- c. 125-137.- P)K Xhm.-1995, 16C118.

63. Gemler R., Begullin p., Plummer C. a.o. Tensile behavior and fracture toughness of poly(ether ether ketone) / Polym. Bull.-1996.-37№1- c.lll-118.

64. Hamdan S.The strain-rate and temperature dependence of the mechanical properties of polyeterketone and polyetheretherketone / J.Mater. Sci.-1996.-31.№6-c.l415-1423.

65. Dahenn A., Aboulfaraj M., G'sell C. a.o. Plastic behavior and deformation textures of poly(ether ether ketone) under uniaxial tension and simple sheer / Polym. Eng. and Sci.-1995.- № 4- c.317-330.

66. Cao J.K.,Su W.C., Wu Z.W. a.o. Crystallization behavior of poly(ether ether ketone)/poly(ether sulfone)/ sutton-coopolymer / Polymer.- 1996- 37, №20. c.4579 - 4584.- P)K Xhm.-1997, 22C48.

67. Choy C.L., Kwok K.W., Leung W.P., Lan F.P. Thrmal conductivity of poly (ether ether ketone ) and its short-siber composites / J. Polym. Sci. B.-1994. 32, №8.- c.1389 - 1397.- P3K Xhm.- 1995, 20C156.

68. Tregub L., Karger-Kocsis J., Konnecke K., Zimmermann HJ. Deformation and thermoelastic behavior of poly (aryl ether ketones) / Makromolecules. — 1995 28. №11- c.3890-3893.

69. Bas C., Grillet A.C., Thimon F., Albekola N.D. Crystallization kinetics of poly (aryl ether ether ketone): Time-temperature-transformation andcontinuos-cooling- transformation diagrams / Eur.Polym.J. 1995. -31, №10. - c.911-921.

70. Tregub A., Harel H., Marom G. Thermal treatment effects on the crystallinity and the mechanical behaviour of carbon fibre poly(ether ether ketone) composites./J.Mater.Sci lett.

71. Chivers R.A., Moore D.R. The effect of molecular weight and crystallinity on the mechanical properties of injection moulded poly(aryl ether etherketone) resin./ Polymer. -1994. 35, №1. - c.l 10-116.

72. Mehmetalkan A.A., Hay J.N. The crystallinity of peer composites./ Polymer. 1993. - 34, №16. - c.3529-3531.

73. Stuart B.U., Briscoe B.Y. The effect of crystallinity on thé scratch hardness of poly(ether ether ketone) / Polym. Bull. 1996. - 36, №6. -c.767-771.

74. Verma Ravi, Marand Herve, Hsiao Benjamin. Morphological changes during secondary crystallization and subsequent melting / Makromolerules 1996. - 29, № 24. - c.7767 - 7775.130

75. Chem H.L., Porter R.S. Observation of a-stage crystallization of poly(ether ether ketone) by thermal-mechanical analysis / Polymer -1993. 34, №21. - c.4576 - 4678.

76. Ma Yu, Wang Shanger, Yang Baoguan a.o. Структура, свойства смеси из термотропного жидкокристаллического полиэфирэфиркетона и блоксополимера / Chin. J. Appl. Chem. 1996. - 13, №5. - с.25 - 28. -РЖ Хим. - 1998, 15С172.

77. Tregub L.,Karger-Koksis J.,Konnecke K., Zimmerman H.J. /Deformation and termoelastic behavior of poly(ether ether ketone) / Makromolerules- 1995.- 28, № 11.- c.3890-3893.

78. Chen C.-Y. Woo E.M. Some new evidence for poly-poly(ether ether ketone) / Polym. J.- 1995.- 27, №4,- c.361-370.- РЖ Хим.- 1996, 13C46.

79. Heiao B.S., Sauer B.B., Verma R.K. a.o.New insight of isothermal melt crystallisation in poly(ether ether ketone) via time-resolved simultaneous small-angle x-ray scattering/wide-angle / Makromolerules. 1995. - 28, №20.-C.6931 -6936.

80. Tregub A., Harel H., Marom G. Thermal treatment effects on the crystallinity and the mechanical behavior of carbon fibre- poly(ether ether ketone) composites / J. Mater. Sci Lett.- 1994 13, №5 - c.329 -331.- РЖ Хим.- 1995, 1C156.

81. David L., Etienne S. Molecular mobility in para-substituted poly-aryls.2.Glass transition phenomena in amorphous poly (aryl ether etherketone) / Makromolerules.- 1993.- 26, №17.- c.4489 4498.- P)K XHM.- 1995, 5C40.

82. Saib K.S., Jsaac D.H. Effects of processing variables on fatigue in molded PEEK and its short fibre composites / Matr. and Manuf. Processes. 1994. - 9, №5.- c.829 - 850.

83. Yang Y., He T. The fracture behavior of phenolphtalein poly ether-ether ketone at elevated for long terms / J. Appl. Polym. Sci. 1995. - 55, №4. - c.627 - 632.

84. Chivers R.A., Moore D.R. The effect of molecular weight and crystallinity on the mechanical properties of injection moulded poly(aryl-ether-etherketone) resin / Polimer. 1994. - 35, №1. - c.l 10 -116. -P)KXhm. - 1995, 2C78.

85. Hashemi S., Yuan Z. Fracture of poly(ether-ether ketone) films / Plast. Rubber and Compos.: Process, and Appl.- 1994. 21, №3. — c. 151161. -P)K Xhm.- 1995, 2C88.

86. Attwood T.E., Dawson P.C., Freeman I.L. Synthesis and properties of polyaryletherketones / Amer. Chem. Sos. Polym. Prepr., 1979, v.20, №1, p. 191-194.

87. Japan plasties age / High Heat Resistant Film Talpa. - 1986,24, №208, 30.

88. Taicao nojiH34)HpcyjiB(^OHbi, nonnaiJmpKeTOHBi / Kore ^3afipe. End Mater. 1988. - 36, №12, c.120 - 121.103. n0JiH3<|>HpKeT0H / High. Polym. Jap. 1986, 35, №4, p.380. - P"K Xhm.- 1986, 18T248.

89. TaKao 51. nojiH3(j)HpKeTOHi>i / Kore ^3aiipe. End Mater. 1990. - 38, №3, c.107- 116.

90. Ahlers J., Wolf P. Polyaryletherketone ( PAEK ) / Kunststoffe 1995.85, № 10.- c.1615 - 1616.

91. Victrex to float / Chem. Brit.- 1996.- 32, № 1,- c.20.- P)K Xhm.- 1995, 2C88.132

92. Mehr PEEK von Victrex / Kunststoffe.- 1995.- 85, № 11- c.1840.- РЖ Хим.- 1996, 20T27.

93. Reimer W., Weidig R. PEEK ersetzt Metall / Kunststoffe.- 1996.- 86, № 4.- c.520.

94. Велкер А. Различные области применения ПЭЭК фирмы Viktrex / РЖ Хим.- 1998, 17Т301.

95. Spezialpolymer hält aggressiven Flüssigheiten stand / Ind-Anz. 1996. -118, № 045.-c.65.

96. Victrex forciert Eurogeschaft / Kunststoffe.- 1996.- 86, № 12.- с. 1783.-РЖ Хим.- 1998, 14Т9.

97. Mensitieri G., Apicella A.,Del Nobile H.A. a.o. Extreme environ mental resistance of PEEK matrix / J. Reinfore. Plast, and Compos.- 1993.- 12, № ll.-c.1138 1149.

98. Пат.5286814 (США). Ориентированные пленки с повышенной теплостойкостью и их приготовление. РЖ Хим. - 22Т166П.

99. Пат. 5166253 (США). Наполненная поликетоновая смесь, содержащая волокно минеральной шерсти.- РЖ Хим.- 1994, 6Т77П.

100. Писанова Е.В. Гибридные матрицы для композиционных материалов на основе линейного и сетчатого полимеров / Докл. АН Белору-сии.- 1995.-39, № 5.-с.117-121.

101. Заявка 3931649 (ФРГ). Упрочненная волокном термопластичная композиция на основе высокотемпературных полимеров. РЖ Хим. - 1992, 4Т111П.

102. Zelenak S., Radford D.W., Dean M.W. Dual resin bonded joints in polyetheretherketone (PEEK) matrix composites / SAMPE Quart.-1993.- 24, №3.-c.38 -46.

103. Пат. 4975479 (США). Термопластичная полимерная композиция с повышенной термостабильностью.- РЖ Хим.- 1992, 1Т48П.

104. Sarasua J.R., Remiro P.M., Pouyet J. Effects of thermal history on mechanical behavior of PEEK, and its short-fiber composites / Mining J.- 1996.- 327, № 8390. Suppl.- c.468 477.- РЖ Хим.- 1996, 23T205.

105. Заявка 4022214 (ФРГ). Polyaryletherketon-Formmassen / Koch J., Schurmann G., Heinz G.- РЖ Хим.- 1995, 14T38.

106. Заявка 4-15254 (Япония). Композиция на основе полиэфиркетона / СатодзиФ.-РЖ Хим.- 1995, 12Т38.

107. Zhang G., Latour A.R., Kennegy J.M. a.o. Long-term compressive property durability of carbon fibre-reinforced polyetheretherketone composite in physiological saline / Biomaterials 1996 - 17, № 8.-c.781 - 789.- РЖ Хим.- 1998, 5T250.

108. Пат. 5100973 (США). Композиции, содержащие, полиарилэфиркето-ны и полиарилаты РЖ Хим.- 1993, 12Т56П.

109. Заявка 4039924 (ФРГ). Композиция из частично-кристалличных и аморфных полиарилэфиркетонов.- РЖ Хим.- 1993, 6Т82.

110. Заявка 2222452 (Япония). Композиции.- РЖ Хим.- 1992, 9Т96П.

111. Заявка 4-15254 (Япония). Термостойкие композиции.- РЖ Хим.-1992, 10Т30П.

112. Pritchard G., Randies S.J. The interaction of liquids with polyaryletheretherketone composites / Plast. Rubber and Compos. Process, and Appl. 1995.-24, № 4. c.i75 - 180.

113. Chen C., Chang Y.-H., Cheng C.-H. Микромеханика и деформация композитов из полиэфирэфиркетона, армированного волокном / IUPAC Int. Symp. Funct. and High Perform. Polym., Taipei, Nov. 14 -16, 1994: Prepr-Taipei, 1994.-c.253 254.-РЖ Хим.- 1998, 20C231.

114. Пат. 5286814 (США). Heat-resistant stretched film and production process thereof / Mizuno T, Teramoto Y., Kashiwadate К. a.o. РЖ Хим.- 1995, 22Т166П.

115. Chen Eric J.H., Hsiao B.S. The effekts of transcrystalline interphase in advanced polymer composites / Polym. Eng. and Sci. 1992.- 32, № 4.- c.280 - 286.- РЖ Хим.- 1994, 6C178.

116. Lower priced PEEK, PES compounds have improved properties / Mod. Plast. Int.- 1995. 25, № 2. - c. 57.

117. Панкратов В.А., Писанова E.B., Митина JI.M. и др. Связующее на основе модифицированных полиэфирэфиркетонов для композиционных материалов / Пласт, массы.- 1995, № 3.- с. 12 13.

118. Панкратов В.А., Писанова Е.В., Митина JI.M. и др. Связующее на основе модифицированных полиэфирэфиркетонов для композиционных материалов / Хим. волокна.- 1996, № 3.- с.41 43.

119. Csantwell W.Y. Loading rate effects in the mode II fracture of carbon fiber poly-etheretherketone composites / J. Mater. Sci. Lett 1996. -15, № 7. -c. 639 641.

120. Cole K.C., Casella I.Y. Fourier-transform infrared spectroscopie study of thermal-degradation in poly(ether ether ketone/carbon composites) / Polymer 1993.- 34, № 4.- c.740 - 745.

121. Li j., Zhang M., Xu J. Динамические, механические, деформационные свойства углеродных волокон в полиэфирэфиркетонных композициях / Chin. J. Appl. Chem. 1995.- 12, № 5.- c.91- 93.

122. Zhang Z., Zhang M., Zeng H. Фрикционные свойства и износостойкость композитов на основе ПЭЭК, армированного углеродным волокном / Acta sci. natur. univ. Sutyatseni. Natur. Sci. 1996.- 35, № 6.-c.15 - 18.-РЖ Хим.- 1998, 13T212.

123. Sartoun E.H., BoudetA., Chabert B. a.o. Morphology in PEEK carbonfiber composites observed in transmission electron-microscopy / Polymer 1993.- 34, № 12.- c.2668 - 2669.

124. Evans W.J., Isaak D.H., Laib K.S. Fatigue failure in continuous carbon fibre reinforced PEEK composites / Polym. Eng. Conf., Longhborough, Sept. 22 23, 1992 / Polym. Eng. Group.- London,1992.- c.255 - 260.-РЖ Хим.- 1994, 17T148.

125. Yoon H., Takahashi K., Harakawa К. Коэффициенты термического расширения однонаправленных углеволокнистых композитов с матрицей из ПЭЭК, полученных из комбинированных волокон / J. Soc. Rheol.- 1993.-21, № 1.- c.l 1 17.

126. Yoon H., Takahashi К. Коэффициенты теплового расширения композитов на основе смесей углеродных волокон с полэфирэфиркетоном / Kobunshi ronbunshu.- 1993.- 50, № 2.- с.73 79.- РЖ Хим.- 1994, ЗС200.

127. Klunder J. РТ / Werktuigbouw, 1987, v. 42, №2, р.35.

128. Takahashi К., Yoon Н. Mode I fracture toughness of commingled carbon fiber/PEEK composites / Proc. 3rd Japan USSR Point Symp. Adv. Commos. Mater Moscow, Sept. 30 - Oct.6, 1991 - Moscow 1991 . -С.70 - 75.-РЖ Хим.- 1993, 1T311.

129. Wang H., Vukhanh Т. Расслоение при ударе в (0590505) в слоистых композиционных материалах из ПЭЭК и углеводородных волокон / Polym. Eng. and Sci.-1991.-31, № 18.-с.1301 1309.

130. Saib K.S., Evans W.J., Jsaac D.H. Fracture mechanism in short carbon fibre reinforced PEEK composites / 20th Biehn conf. Carbon Santa Barbara, Calif. Iune 23 28,1991, Extend Abstr. and Program - 1991. -c.272 - 273.136

131. Scobo J.J. Радиационный разогрев термопласт/графитоволокнистых композитов / Adv. Mater. Conf. Boston, Масс., Nov. 6 8, 1990 -Covina (Coif.), 1990. - c.39 - 49.

132. Chu J.-N., Ко F.k., Song J.W. / Adv. Mater. Meet. Econ. Challenge: 24th Jnt. SAMPLE Techn. Conf., Toronto, Oct. 20 22, 1992. - C.T199 -T109.

133. Thorsen K.A. Plastmateria ler til hoje temperaturer / SMEA. 1989, №2, p.14 15.

134. Chen Eric J.H., Hsiao B.S. The effect of transcrustalline interphase in advanced polymer composites / Polym. Eng. and Sci.,- 1992.- 32, № 4.-c.280 286.- РЖ Хим.- 1994, 6C178.

135. Успешное применение ПЭЭК в авиации / Plasty a hauc.- 1997.- 34, № 3.- с.88 89.

136. Сейки Сейю. Полиэфиркетоны / Качаку Коре — 1988.- т.39, № 12.-с. 1015 1023.- РЖ Хим.- 1989, 14С461.

137. Strait L.H., Jamison R.D. Application of PEEK coating to C/PEEK substrktes by plasma-spray process / L. Compos. Mater.- 1994 28, №3.-C.211 -233.

138. Пат. 398727 (Австрия). Ламинанты на основе полиарилэфиркетона, полифениленсульфида или термопластичного полиэфира.- РЖ Хим.- 1995, 24Т137.

139. Wang Z., Chen Т., Xu J. Молекулярная структура и газопроницаемость мембран из полиарилэфирэфиркетонов / Chin. J. Appl. Chem.-1995.- 12, № 1.- с.96 98.- РЖ Хим.- 1996, 11С86.

140. Seymour R.B. Desarrollo de plásticos comerciales de altes prestaciones / Rev. Plast. Mod., 1989, v.40, №391, p.120 123.

141. Polyetheretherketone / Mach. Des.- 1987.- 59, № 8.- p.146.- РЖ Хим-1988, 2T69.

142. Шаов A.X., Хараев A.M., Микитаев А.К. и др. Основные способы получения 4,4Л-дигалогенбензофенонов — мономеров для синтеза полиэфиркетонов (обзор) / Пласт, массы, 1990, №12. С.35 - 38.

143. Шаов А.Х., Хараев A.M., Микитаев А.К. и др. Ароматические поли-эфиркетоны и полиэфирэфиркетоны (обзор) / Пласт, массы, 1990, №11. С. 14 - 17.

144. Полиэфиркетон / High. Polym. Jap.,- 1986.- 35, № 4.- р.380.- РЖ Хим.- 1986, 18Т248.

145. Пат. 5110934 (США). Бисфенолы и поли(имидоарилэфиркетоны) и поли(имдоарилэфирсульфоны), получаемые из них.- РЖ Хим.-1995, 1Н100П.

146. Bennett G.S., Farris R.J. The synthesis and characterization of novel thermotropic liquid crystalline poly(aryl ether ether ketone)s / Polym. Eng. and Sci.- 1994. 34, № 10. - C.781 - 783.

147. Hoffmann U., Helmer-Metzmann F., Klapper M., Müllen К. Poly (ether ketone)s by fluoride catalyst sistems / Macromolecules.- 1994. 27, № 3.-C.3575 -3579.

148. Wang F., Roovers J. Synthesis of bromomethylated PEEK and its functionalization / J. Polym. Sci. A. 1994. - 32, №13. - c.2413 - 2424. - РЖХим. - 1995, 19C240.

149. Пат. 4110314 (США). Способ получения ароматического полимера в присутствии инертного неполярного пластификатора.- РЖ Хим. -1979, 13С478П.

150. Заявка 2731816 (ФРГ). Способ получения полиэфиров. РЖ Хим.1979, 23С377П.

151. Пат. 1558671 (Англия). Ароматические простые полиэфиры . РЖ Хим. - 1980, 15С412П.

152. Заявка 2749645 (ФРГ). Способ получения полиэфиров. РЖ Хим.1980, 16С298П.

153. Пат. 1569603 (Англия). Получение ароматических простых полиэфиров .-РЖ Хим. 1981, 6С348П.

154. Пат. 1563222 (Англия). Способ получения ароматических полимеров. РЖ Хим. - 1982, 19С31П.

155. Пат. 4331798 (США). Получение простых ароматических полиэфиров, содержащих микроскопические включения неплавких соединений.- РЖ Хим. 1983, 4С477П.

156. Пат. 57-23396 (Япония). Способ получения ароматических полимеров. РЖ Хим. - 1984, 6С435П.

157. Заявка 58-109554 (Япония). Износостойкая, самосмазывающаяся композиция. РЖ Хим. - 1984, 12Т1155П.

158. Заявка 58-179262 (Япония). Антифрикционная композиция. РЖ Хим. - 1984, 22Т1082П.

159. Заявка 62-146922 (Япония). Термопластичный ароматический поли-эфиркетон. РЖ Хим. - 1988, 16С489П.

160. Заявка 63-20358 (Япония). Композиция на основе ароматических полиарилаткетонов. РЖ Хим. - 1989, 2Т90П.

161. Пат. 4731429 (США). Новые полиарилэфиркетоны.- РЖ Хим. -1989, 6С525П.

162. Пат. 4757126 (США). Способ получения кристаллического ароматического полиэфиркетона.- РЖ Хим. 1989, 8С48П.

163. Заявка 63-95230 (Япония). Способ получения высокомолекулярных простых ароматических полиэфиров. РЖ Хим. - 1989, 9С493П.

164. Заявка 58-167622 (Япония). Ароматические простые полиэфиры и способ их получения. РЖ Хим. - 1988, 16С489П.

165. Заявка 63-20328 (Япония). Способ получения ароматических простых полиэфиров. РЖ Хим. - 1988, 24С572П.

166. Заявка 63-12360 (Япония). Полностью ароматический сополиэфир.- РЖ Хим. 1989, 2С692П.

167. Заявка 63-15820 (Япония). Полностью ароматические сополиэфиры.- РЖ Хим. 1989, 2С693П.

168. Colguhoun Н.М. Synthesis of polyetheretherketones in trifluoromethanesulphonic acid: some structure-reactivity relationships // Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr. 1984, v.25, №2, p. 17 - 18.

169. Заявка 60-144329 (Япония). Полиэфиркетоны. РЖ Хим. - 1986, 13С478П.

170. Заявка 61-213219 (Япония). Способ получения полиэфиркетонов. -РЖ Хим. 1987, 19С483П.

171. Заявка 63-20328 (Япония). Способ получения ароматических простых полиэфиров. РЖ Хим. - 1988, 24С572П.

172. Заявка 63-75032 (Япония). Способ получения простых полиэфирке-тов. РЖ Хим. - 1989, 6С526П.

173. Пат. 4638944 (США). Процесс получения ароматических полиэфиркетонов.- РЖ Хим. 1987, 15С436П.

174. Заявка 62-7730 (Япония). Способ получения кристаллических ароматических простых полиэфиркетонов. РЖ Хим. - 1988, 5С583П.

175. Заявка 62-148524 (Япония). Способ получения термопластичных ароматических простых полиэфиров. РЖ Хим. - 1988, 13С461П.

176. Заявка 62-148323 (Япония). Способ получения термопластичных ароматических полиэфиркетонов. РЖ Хим. - 1988, 13С462П.

177. Заявка 62-151421 (Япония). Термопластичные ароматические простые полиэфиркетоны. РЖ Хим. - 1988, 15С389П.

178. Пат. 4748227 (США). Способ получения полиарилэфиркетонов с использованием катализатора на основе карбоната натрия и соли органической кислоты.- РЖ Хим. 1989, 7С528П.

179. Заявка 37008101 (ФРГ). Термостойкие полиарилэфиркетоны. РЖ Хим. - 1989, 7С529П.

180. Заявка 63-120731 (Япония). Простые ароматические полиэфиркетоны. РЖ Хим. - 1989, 7С538П.

181. Заявка 63-120730 (Япония). Ударопрочные ароматические простые полиэфиры. РЖ Хим. - 1989, 9С495П.

182. Пат.4774311 (США). Способ получения простых полиарилэфиркетонов в присутствии солей лантанидов, щелочных и щелочноземельных металлов.- РЖ Хим. 1989, 11С474П.

183. Jovu М., Marinescu G. Policetoeri. Produce de policondensaze ale 4,4 dihidroxibenzofenonei cu compusi bisclorometilate aromatici / Rev. Chim., 1981, v.32, №12, p.l 151 - 1158.

184. Sankaran V., Marvel C.S. Polyaromatyc ether-ketone-sulfones containing 1,3-butadiene units / J. Polymer Sei.: Polymer Chem. Ed-1979, v.17, №12, p.3943 3957.

185. Заявка 60-101119 (Япония). Способ получения ароматических по-лиэфиркетонов. РЖ Хим. - 1986, 14С466П.

186. Пат.4661581 (США). Способ получения ароматических полиэфир-кетонов и политиоэфиркетонов.- РЖ Хим. 1988, 6С589П.

187. Заявка 3416446 (ФРГ). Способ получения ароматических полиэфир-кетонов . РЖ Хим. - 1986, 18С538П.

188. Заявка 3416445 (ФРГ). Несшитый термопластичный перерабатываемый полиэфиркетон и способ его получения. РЖ Хим. - 1986, 19С479П.

189. Litter M.J., Marvel C.S. Polyaromatic ether-ketones and polyaromatic ether-ketone sulfonamides from 4-phenoxybenzoyl ether / J. Polymer Sci.: Polymer Chem. Ed.- 1986, v.23, №8, p.2205.

190. Beasy M., Wang F., Roovers J. Synthesis and bromination of dimethyl, tri-methyl and tetra-methyl substituted poly(aryl ether ether ketone)s / Polym. Bull. 1994. - 32, №3. - c.281 - 287.

191. Пат. № 1569603 (Англия). Получение ароматических простых полиэфиров. РЖ Хим. - 1988, 6С348П.

192. Mitsuru U., Takayoshi Y. Synthesis poly( ether- ketone-amide)s by palladium-catalyzed polycondensation of aromatic dibromides containing ether ketone structure, aromatic diamines and carbonmonoxide / J. Polym. Sci. A. 1994. - 32, №11. - c.2865 - 2871.

193. Cao J., Huang Z., Wu Z. Влияние структуры ПЭЭК на его течение и термические свойства / Acta polym. sin.- 1994, №1.- с.27 33.- РЖ Хим. - 1995, 7С111.

194. Hoffmann U., Helmer-Metzmann F., Klapper M., Miillen К. Poly (ether ketone)s by fluoride catalyst sistems / Macromolecules.- 1994. 27, № 3.-C.3575 -3579.

195. Заявка 2284920 (Япония). Способ получения полиарилэфиркетона. -РЖ Хим. 1995, 23С450П.

196. Пат.5288815 (США). Способ получения сополимера полиарилен-тиоэфиркетона.- РЖ Хим. - 1995, 23С406П.

197. Заявка 2311528 (Япония). Полиарилентиоэфиркетон. РЖ Хим. -1995, 15С196П.

198. Заявка 4332964 (ФРГ). Способ получения ароматических полиэфир-кетонов. РЖ Хим. - 1995, 19С352П.

199. Wang Z., Chen Т., Xu J. Synthesis and characterization of cardo polyaryletheretherketone containing different alkyl substituents / Acta. Polym. sin. 1995, № 4. - c.494 - 498.

200. Song Caisheng, Cai Mingzhong, Zhou Liyun. Синтез ароматических полиэфиркетонов поликонденсацией в растворе / Acta. Polym. sin.1995, № 1.-С.99 103.

201. Ке Y.-Ch., Feng J.-К., Zheng Y.-B., Wu Z.-W. Исследование структуры мономеров и реакционная способность полиарилэфиркетонов / Chem. J. Chin. Univ.- 1996.- 17, № 3.- c.485 489.- РЖ Хим.1996, 22C53.

202. Заявка 61-221228 (Япония). Способ получения ароматического простого поли(тио)эфиркетона. РЖ Хим. - 1987, 20С466П.

203. Заявка 61-221229 (Япония). Способ получения ароматического простого поли(тио)эфиркетона. РЖ Хим. - 1987, 20С467П.

204. Пат.4665151 (США). Способ получения полиариленкетона, включающий обработку разбавлением.- РЖ Хим. 1988, 6С590П.

205. Пат.4704448 (США). Сополиэфиркетоны.- РЖ Хим. 1988, 13С467П.

206. Заявка 62-146923 (Япония). Способ получения ароматических по-ли(тио)эфиркетонов. РЖ Хим. - 1988, 13С482П.

207. Заявка 62-119230 (Япония). Способ получения простых ароматических политиоэфиркетонов. РЖ Хим. - 1988, 16С492П.

208. Заявка 62-241922 (Япония). Получение ароматического политио-эфиркетона. РЖ Хим. - 1988, 22С551П.

209. Пат.4698393 (США). Способ получения полиариленэфиркетонов.-РЖ Хим. 1988, 14С515П.

210. Пат.4721771 (США). Способ получения ароматических полимеров-РЖ Хим. 1988, 24С570П.

211. Заявка 63-317 (Япония). Способ получения ароматических простых поли(тио)эфиркетонов. РЖ Хим. - 1989, 4С458П.

212. Заявка 63-316 (Япония). Способ получения ароматических простых поли(тио)эфиркетонов. РЖ Хим. - 1989, 4С459П.

213. Пат.4716211 (США). Способ получения полиарилэфиркетонов.-РЖ Хим.- 1988, 24С571П.

214. Gileva N.G., Solotuchin M.G., Salaskin S.N. Syntheses von aromatischen Polyketonen durch Fallungspolykondensation / Acta polym. 1988, 39, № 1. - s.452 - 455.

215. Ohno M., Takata Т., Endo T. Syntesys of a novel naphtalene-based poly(arylene ether ketone) with high sociability and thermal stability / Macromolecules. 1994. - 27, №12. - c.3447 - 3448.

216. Lee J., Marvel C. Polyaromatic etherketones from o,o-disubstituted diphenyl ethers / J. Polym. Sci.; Polym. Chem. Ed.-1983 21, №8-p.2189-2195.

217. Пат.5326849 (США). Способ получения ароматических по-ли(тио)эфиркетонов.~ РЖ Хим. 1996, 4С250П.

218. Заявка 3906178 (ФРГ). Способ получения полиариленэфиркетонов путем электрофильной поликонденсации. РЖ Хим. - 1991, 7С553П.

219. Colguhoun Н.М., Lewie D.F. Aromatic polyetherketones via superacid catalysis / Jn.: Spec. Polym.88.: 3rd Int. Conf. New Polym. Mater., Guildford, 1988, p.89.

220. Colguhoun H.M., Lewie D.F. Synthesis of aromatic polyetherketones in trifluormethanesulphonic acid / Polym. 1988,v.29, №10, p. 1902.

221. Durvasula V.R, Stuber F.A., Bhattacharjee D. Synthesis of polyphenyleneether and thioether ketones / J. Polym. Sci. 1988, A27, №2, p.661 -669.

222. Пат.4716212 (США). Способ получения высокомолекулярных поли-ариленсульфидкетонов.- РЖ Хим. 1988, 18С526П.

223. Ogawa Т., Marvel C.S. Polyaromatic etherketones and ether-keto-sulfones having various hydrophilic groups / J. Polym. Sci.; Polym. Chem. Ed.-1985.- 23, №4.-p.l231 1241.

224. Percec V., Nava H Synthesis of aromatic polyethers by Scholl reaction 1. Poly( 1,1 -dinaphtyl ether phenyl ketones) / J. Polym. Sci.-1988.- A 26, №3.-p.783 805.

225. Mitsuree U., Nasaki S. Synthesis of aromatic poly(ether ketone)s / Macromolecules.- 1987, v.20, №11, p.2675 2677.- РЖ Хим.-1988, 8C629.

226. Заявка 61-247731 (Япония). Способ получения простых полиэфир-кетонов. РЖ Хим. - 1987, 18С438П.

227. Заявка 61-143438 (Япония). Ароматический полиэфиркетон и способ его получения.- РЖ Хим.-1987, 12С521П.

228. Заявка 61-141730 (Япония). Кристаллические полимеры с ароматическими кетонными, простыми эфирными и тиоэфирными связями в основной цепи и способ их получения.- РЖ Хим.-1987, 12С508П.

229. Заявка 62-529 (Япония). Получение кристаллических ароматических полисульфидоэфиркетонов.-РЖ Хим. 1988, 7С681П.

230. Заявка 62-530 (Япония). Получение кристаллического ароматического поликетона с простыми эфирными и сульфидными связями.-РЖХим. 1988, 8С630П.

231. Patel H.G., Patel R.M., Patel S.R. Polyketoetheresters from 4-dichloroacetyldiphenyl ether and their characterization / J. Macrom. Sci. 1987, A27, №7, p.835 - 840.

232. Заявка 62-20530 (Япония). Способ получения ароматических поли-кетонов.- РЖ Хим.-1988, 9С540П.

233. Заявка 62-91530 (Япония). Способ получения ароматических поли-кетонов.-РЖ Хим.-1988, 10С442П.

234. Заявка 63-10627 (Япония). Ароматические сополикетоны и способ их получения.- РЖ Хим.-1989, 2С725П.

235. Заявка 61-2911625 (Япония). Кристаллических ароматических поли-эфиркетоны и способ их получения РЖ Хим.-1988, 2С527П.

236. Заявка 61-283622 (Япония). Ароматические полиэфиртиоэфиркето-ны и способ их получения.- РЖ Хим.-1988, 2С578П.

237. Attwood Т.Е., Dawson P.C., Freeman J.L. Synthesis and properties of polyaryletherketones / Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr. 1979, v.20, №1, p.191 - 194.

238. Пат.4774314 (США). Получение полиариленоксидов с использованием карбонатов щелочных металлов, солей органических кислот и в ряде случаев солей меди в качестве катализаторов.- РЖ Хим. -1989, 14С442П.

239. Пат.4767837 (США). Способ получения полиариленэфиркетонов.-РЖХим. 1989, 14С452П.

240. Заявка 62-253618 (Япония). Теплостойкий полимер и способ его получения.- РЖ Хим.-1988, 24С568П.

241. Заявка 62-253619 (Япония). Теплостойкий полимер и способ его получения.- РЖ Хим.-1988, 24С569П.

242. Пат.4703102 (США). Ароматические полиэфиркетоны.- РЖ Хим. -1988, 13С466П.

243. Пат. 1569602(Англия). Получение ароматических полиэфиркетонов. РЖ Хим. - 1988, 13С466П.

244. Заявка 61-28523 (Япония). Новые полимеры и способ их получения.- РЖ Хим.-1987, 2С393П.

245. Заявка 61-285221 (Япония). Ароматические простые полиэфиркетоны с блокированными концевыми группами и способ их получения.-РЖХим.-1988, 2С534П.

246. Заявка 61-176627 (Япония). Ароматические простые полиэфиркетоны и способ их получения.-РЖ Хим.-1987, 15С436П.

247. Заявка 62-7729 (Япония). Способ получения кристаллических ароматических простых полиэфиркетонов.

248. Пат.4742149 (США). Способ получения плавких ароматических полиэфиров.- РЖ Хим. 1989, 7С540П.

249. Kricheldorf H.R., Bier G. New polymer synthesis 11. Preparation of aromatic poly(ether ketone)s from silylated bisphenols / Polymer. -1984, 25, №8, p.l 151 1156.

250. Заявка 3836169 (ФРГ).Пленки из ароматических полиэфиркетонов. -РЖ Хим. 1991, 2Т205П.

251. Заявка 3836582 (ФРГ). Способ получения полиариленэфирсульфо-нов и полиариленэфиркетнов. РЖ Хим. - 1991, 6С579П.

252. Заявка 3901072 (ФРГ). Способ получения полиариленэфиркетнов. -РЖ Хим. 1991, 6С576П.

253. Заявка 411629 (Япония). Способ получения полиариленэфиркетона. РЖ Хим. - 1995, 14С263П.

254. Пат.4742149 (США). Полиариленэфиркетоны.- РЖ Хим.- 1988, 12С562П.

255. Пат.117224 (ПНР). Способ получения олигомерных ароматических простых эфиров. РЖ Хим. - 1984, 2С499П.

256. Пат. 1541568 (Англия). Полимеры, содержащие ароматические группы. РЖ Хим. - 1980, 1С363П.

257. Заявка 3700808 (ФРГ). Способ получения полиарилэфиркетонов. -РЖ Хим. 1989, 9С490П.

258. Пат.4774296 (США). Блоксополимеры, содержащие полиарилэфир-кетоны, и способны их получения.- РЖ Хим.- 1989, 14С471П.

259. Пат.4767838 (США). Поли(арилэфиркетоны) с улучшенной цепью.-РЖ Хим.- 1989, 13Т73П.

260. Пат.4668744 (США). Новые блоксополимерные полиарилэфирке-тонполиэфиры.- РЖ Хим.- 1988, 10С487П.

261. Пат.4861915 (США). Простые полиарилэфиркетновые блоксополи-меры.-РЖ Хим.- 1991, 1С480П.

262. Пат.4843131 (США). Получение полиариленэфиркетнов последовательной лигомеризацией и поликонденсацией в отдельных реакционных зонах.- РЖ Хим.- 1991, 5С623П.

263. Шаов А.Х., Хараев A.M., Микитаев А.К. и др. Ароматические поли-эфиркетоны и полиэфирэфиркетоны. Пласт, массы, 1990. №11. С.14 - 17.

264. Хасбулатова З.С., Хараев A.M., Микитаев А.К. Термостойкие поли-сульфоэфиркетоны / 5 Конф. по химии и физикохимии олигомеров: Тезю пленар. и стендов, докл., Черноголовка, 4-6 окт., 1994.

265. Cao J., Su W., Chen Y. а.о. Synthesis, properties and crystallization behavior of poly(ether ether ketone)/poly(phenolphthalein ether sulfone) bloc copolymers / Angew. macromol.Chem. 1996, 238, p. 191 - 20.

266. Chen M., Gibson H. Largesized macrocyclic monomeric precursors of poly(ether ether ketone): synthesis and polymerization / Macromolecules. 1996.- 29, №16, p.5502 - 5504.

267. Хараев A.M. Ароматические полиэфиры в качестве термостойких конструкционных и пленочных материалов: Дис. док. хим. наук. -Нальчик, 1993, 317с.

268. Воробьева Г.Я. Химическая стойкость полимерных материалов. -М.: Химия, 1981. 133 с.

269. Верховская З.Н. Дифенилолпропан. -М.: Химия, 1971. 196 с.

270. Вайсберг А, Проскауэр Э., Руддик Дж, Туне Э. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. М.: Ин. лит., 1958. - 520 с.

271. Кехарсаева Э.Р., Микитаев А.К., Шустов Г.Б. и др. Конденсационные полимеры на основе производных хлораля. Каб.-Балк. госуниверситет, Нальчик, 1983. - 46 е.: Деп. в НИИТЭХИМ, г.Черкассы, №839 ХП-Д83.148

272. Дорофеев В.Т. Исследования в ряду хлорсодержащих ароматических полиамидов: Дисс. канд. хим. наук. Днепропетровск, 1980. - 178 с.

273. A.c. 595289 (СССР). Способ получения 1,1-дихлор-2,2-ди-(4-карбоксифенил)этилена / Соколенко В.Н., Дорофеев В.Т., 1978, Б.Н. №8.

274. Машуков Н.И. Стабилизация и модификация полиэтилена высокой плотности акцепторами кислорода: Дис. докт. хим. наук Москва, 1991.-422 с.

275. Гольденберг А.Л. Журнал прикладной спектроскопии. 1973. - 19. - Вып.З. - с.510 - 515.

276. Кузнецов Е.В., Дивгун С.М., Бударина J1.A. и др. / Практикум по химии и физико-химии полимеров. М.: Химия. - 1977. - 256 с.

277. Барштейн P.C., Кирилович В.И., Носовский Ю.Е. / Пластификаторы для полимеров. М.: Химия. - 1982. - 200 с.1. УТВЕРЖДАЮ1. К'у' " • ¿А1. Директор ОКТБ «УЬрс»4 "к' х . 1999г.