Синтез и свойства производных 3-арил-2,1-бензизоксазола тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. 2,1 -Бензизоксазолы (антранилы).

1.1.1. Методы синтеза 2,1 -бензизоксазолов (антранилов).

1.1.2. Свойства антранилов.

1.2. Ароматическое нуклеофильное замещение.

1.2.1. Конкурирующие направления в процессах ароматического нуклеофильного замещения.

1.3. Нуклеофильное замещение водорода в ароматическом ядре.

1.3.1. Викариозное нуклеофильное замещение водорода (УЗмАг11).

1.3.1.1. Влияние структуры ароматического субстрата на процесс викариозного нуклеофильного замещения водорода.

1.3.1.2. Влияние структуры карбаниона на процесс У8нАг

1.3.1.3. Условия проведения реакций викариозного нуклеофильного замещения водорода.

1.3.1.4. Механизм викариозного нуклеофильного замещения водорода.

1.3.1.5. Ориентация нуклеофильного замещения водорода.

1.3.1.6. Викариозное нуклеофильное амииирование, гидроксилирование и другие реакции.

1.3.2. Кипе- и шеле-замещение водорода.

1.3.3. Окислительное нуклеофильное замещение водорода.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез 2,1 -бензизоксазолов с использованием реакций нуклеофильного замещения водорода в нитроаренах.

2.1.1. Взаимодействие нитроаренов с арилацетонитрилами

2.1.2. Взаимодействие 4-нитрохлорбензола с замещенными ацетонитрилами и другими СН-кислотами.

2.1.3. Влияние условий проведения реакции (растворитель, основание) на направление процесса нуклеофильного замещения.

2.1.4. Взаимодействие динитроаренов с арилацетонитрилами.

2.1.5. Ориентация нуклеофильного замещения водорода в несимметричных нитроаренах.

2.1.6. Кинетические закономерности процесса.

2.1.6.1. Зависимость скорости реакции от начальной концентрации 4-нитрохлорбензола.

2.1.6.2. Зависимость скорости реакции от концентрации фенилацетонитрила.

2.1.6.3. Зависимость скорости реакции от концентрации гидроксида натрия.

2.1.6.4. Зависимость скорости реакции от температуры.

2.1.6.5. Зависимость скорости реакции от растворителя.

2.1.6.6. Зависимость скорости реакции от заместителя.

2.1.6.7. Обсуждение кинетических данных.

2.1.7. Исследование интермедиатов реакции с привлечением квантово-химического моделирования.

2.1.8. Критерий возможности протекания реакции образования 2,1 -бензизоксазолов.

2.2. Строение 2,1-бензизоксазолов.

2.2.1. Спектры ЯМР 'Н антранилов.

2.2.2. Спектры ИК 2,1-бензизоксазолов.

2.2.3. Спектры УФ 2,1-бензизоксазолов.

2.2.4. ГЖХ анализ 2,1-бензизоксазолов.

2.2.5. Квантово-химическое моделирование строения антранилов.

2.2.6. Масс-спектры антранилов.

2.3. Свойства 2,1-бензизоксазолов.

2.3.1. Полярографическое поведение 2,1-бензизоксазолов.

2.3.2. Восстановление 2,1-бензизоксазолов.

2.3.3. Преобразование функциональных групп в антранилах и их превращения в другие гетероциклические соединения.

2.3.4. Биологическая активность антранилов.

2.4. Использование реакции ароматического нуклеофильного замещения для функционализации нитрилов и других электронодефицитных аренов.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Исходные продукты.

3.2. Методики проведения реакций.

3.3. Методики анализов.

3.4. Идентификация полученных соединений.

ВЫВОДЫ

Актуальность проблемы. Одной из наиболее интенсивно развивающихся областей органической химии в настоящее время является химия гетероциклических соединений. Неуклонно возрастающий интерес к гетероциклическим соединениям связан, в первую очередь, с их повышенной биологической активностью, а также с тем, что они обеспечивают создаваемым на их основе новым материалам уникальные свойства.

Наибольшее внимание химиков-исследователей привлекают конденсированные гетероциклические соединения, содержащие один или несколько атомов азота, которые находят широкое применение для получения полимерных материалов, красителей, биологически активных веществ и т.д. [1-3]. Наличие в гетероцикле дополнительно к атому азота атома кислорода оказывает большое влияние на свойства циклической системы. Особое место занимают соединения, содержащие слабую связь N-0, которая является потенциальным местом раскрытия цикла. К таким соединениям относятся 2,1-бензизоксазолы или антранилы. Важность этого класса гетероциклических соединений связана не только с высокой биологической активностью, но и с возможностью их превращения в различные полифункциональные арены, а также в другие гетероциклические соединения [4-7].

Поэтому, разработка удобных методов получения 2,1-бензизоксазолов на основе доступных продуктов и исследование их свойств является весьма актуальной задачей. Одним из эффективных методов функционализации электронодефицитных аренов является нуклеофильное замещение, в том числе и водорода, которое в отдельных случаях завершается образованием гетероциклических соединений.

Целенаправленный синтез соединений данного класса, прогнозирование хода реакций и управление ими невозможно без получения количественных закономерностей протекания химических процессов в зависимости от условий их проведения и строения исходных реагентов. Поэтому изучение реакционной способности химических соединений, механизмов реакций является одним из основных направлений развития современной теоретической органической химии.

Настоящая работа является частью научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета им. П.Г. Демидова и выполнена в соответствии с программами «Тонкий органический синтез» (тема «Синтез ароматических соединений, содержащих различные высоко реакционноспособные функциональные группы»), «Университеты России» (тема «Разработка теоретических основ синтеза полифункциональных ароматических соединений многоцелевого назначения», № гос. регистрации 01940000), НИР ЗН-114, проводимая в рамках тематического плана по заданию Министерства образования РФ (тема "Теоретические основы синтеза, структура и свойства полифункциональных ароматических соединений").

Целью работы: является:

- определение границ применимости метода ароматического нуклеофильного замещения по структурам субстратов и реагентов, условиям проведения процесса для получения производных З-арил-2,1-бензизоксазолов и азотсодержащих полифункциональных ароматических соединений;

- изучение закономерностей нуклеофильного замещения водорода в нитроароматических соединениях, установление реакционной способности субстратов и реагентов, структуры и свойств целевых продуктов с использованием современных методов исследования;

- разработка эффективных путей и методов синтеза широкого ряда практически важных продуктов.

Научная новизна. Проведено комплексное исследование взаимодействия нитроароматических соединений с СН-кислотами в различных условиях. Установлены границы применимости реакции ароматического нуклеофильного замещения водорода для получения 2,1-бензизоксазолов, содержащих различные функциональные группы и гетероциклические фрагменты.

Впервые детально исследованы закономерности реакции нуклеофильного замещения водорода в нитроаренах карбанионами арилацетонитрилов. Выявлено, что региоселективность протекания процесса для несимметричных И0/?<я-замещенных нитроаренов определяется структурой НСМО нитросоединения. Изучение реакционной способности субстратов и реагентов позволило сделать вывод об орбитальном контроле реакции и лимитирующей стадии, обоснованный выбор условий ее проведения, обеспечивающих высокие выходы целевых продуктов, определить границы применимости метода для синтеза антранилов и предложить количественный критерий для предварительной оценки возможности протекания данного процесса.

Выявлены особенности структуры промежуточных и конечных продуктов реакции нуклеофильного замещения водорода в п-замещенных нитроаренах карбанионом фенилацетонитрила методом квантово-химического моделирования, сделаны предположения о механизме процесса.

Методами спектроскопии ЯМР, ИК, УФ, масс-спектрометрии, квантовой химии, ГЖХ, полярографии впервые проведено комплексное исследование строения и свойств антранилов. Изучена генотоксическая активность некоторых 2,1-бензизоксазолов с помощью теста видимых мутаций на Chlorella vulgaris.

Установлено, что взаимодействие нитрила малоновой кислоты с 4-нитрохлорбензолом приводит к образованию 5-хлор-2-амино-ЭН-3-индолона, что позволяет расширить синтетические возможности метода

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Выводы

1. Комплексное изучение реакций нуклеофильного замещения в электронодефицитных аренах различными СН-кислотами позволило создать теоретические основы эффективного метода синтеза широкого ряда производных 3-арил-2,1-бензизоксазолов и некоторых многоядерных полифункциональных азотсодержащих соединений.

2. На основании исследования закономерностей процесса взаимодействия нитроароматических соединений с арилацетонитрилами установлено, что реакция является орбитально контролируемой. Определена ее лимитирующая стадия - образование ст-комплекса.

3. Установлено, что реакция нуклеофильного замещения водорода в несимметричных нитроароматических соединениях карбанионами арилацетонитрилов протекает с высокой региоселективностью только по одному из двух реакционных центров. Направление нуклеофильной атаки определяется структурой НСМО нитроарена.

4. Определены границы применимости метода нуклеофильного замещения водорода по структуре реагентов и реакционным условиям для синтеза антранилов. Выбраны оптимальные условия проведения реакции: [нитросоединение]:[арилацетонитрил]:[1ЧаОН] = 1:1.5:6, растворитель - пропанол-2. Предложен критерий, учитывающий орбитальную структуру реагентов, для полуколичественной оценки применимости данного метода для синтеза 2,1 -бензизоксазолов. Установлено, что данный метод может быть использован для получения новых соединений, содержащих различные конденсированные гетероциклические ядра.

5. Изучены кинетические закономерности реакции нуклеофильного замещения водорода в «-замещенных нитробензолах карбанионом фенилацетонитрила, получено кинетическое уравнение процесса. Сделан вывод о существовании двух параллельных направлений протекания процесса с различными активационными барьерами. Предполагается, что их наличие связано с образованием изомерных ан-комплексов.

6. С использованием квантово-химического моделирования определены термодинамические параметры возможных интермедиатов и переходных состояний дальнейших стадий превращения а1 ^комплексов в конечные продукты. Сделано предположение о наиболее вероятном механизме реакции.

7. Впервые проведено комплексное изучение строения и свойств широкого ряда производных З-арил-2,1 -бензизоксазолов. Подробное рассмотрение спектров антранилов с привлечением квантово-химических расчетов позволило сделать полное отнесение полос поглощения в ПК и сигналов протонов в ПМР спектрах. Отмечено сильное различие в значениях химических сдвигов ароматических протонов 2,1-бензизоксазольного цикла в спектрах ПМР, значительное увеличение интенсивности полосы поглощения в области частот валентных колебаний связей С-Н, смещение частот колебаний С=С связей в коротковолновую часть ПК спектра на 30-40 см"1 . Выявлены пики ионов в масс-спектрах исследованных антранилов (m/z 51, 105, 139, 166, 194), которые могут быть использованы для идентификации соединений данного класса, определены оптимальные условия для определения 2,1-бензизоксазолов методами полярографии и ГЖХ.

8. Изучены биологические свойства: генотоксическая активность ряда 2,1-бензизоксазолов с помощью теста видимых мутаций на Chlorella vulgaris. Установлено, что исследованные соединения проявляют достаточно высокий мутагенный эффект, часть соединений проявляет цитостатический и цитотоксический эффекты.

9. Впервые установлено, что взаимодействие нитрила малоновой кислоты с 4-нитрохлорбензолом приводит к образованию 5-хлор-2-аминоиндолона-3. Это позволяет расширить синтетические возможности

226 метода ароматического нуклеофилыюго замещения для синтеза гетероциклических соединений.

10. Впервые установлено протекание реакции нуклеофильного замещения водорода в бензонитриле и цианогруппы во фталонитриле карбанионами арилацетонитрилов. Эти реакции позволяют получать соединения, синтез которых другими методами затруднен.

11. На основании результатов исследования разработаны удобные методы синтеза антранилов, содержащих различные, в том числе и гетероциклические, фрагменты, и полиядерных аренов с высоко реакционноспособными функциональными группами из доступных соединений с высокими выходами и чистотой целевых продуктов. Это открывает возможность решения важной задачи получения практически ценных соединений с использованием реакций ароматического нуклеофильного замещения.

1. Мономеры для поликонденсации / Под ред. В.В. Коршака. - М.: Мир, 1976.-632 с.

2. Эфрос Л.С., Горелик М.В. Химия и технология промежуточных продуктов. Л.: Химия, 1980,- 544 с.

3. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений: Пер. с англ. -М.: Мир, 1996. 464 с.

4. Граник В.Г., Печенина В.М., Мухина Н.А. // Хим.-фарм. журн. -1991. Т. 25, № 1.-С. 57-66.

5. Crocq Н., Lousberg R.J.Ch., Salemink С.А. // Rec. trav. chim. 1974. -Vol. 93, N5.-P. 139-142.

6. Prameela В., Rajanarendar E., Shoolery J.N., Murthy A. Krishna // Indian J. Chem. 1985. -- Vol. 24 B, N 12. - P. 1255-1258.

7. Baum J.S., Condon M.E., Shook D.A. // J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52, № 14.-P. 2983-2988.

8. Sybert P.D., Beever W.H., Stille J.K. // Macromolecules. 1981. - Vol. 14, №3.-P. 493 -502.

9. Пат. 260924 Eur, кл. С 07D 261/20. Preparation and testing of antiinflamatory derivatives of 3-aryl-2,l-benzisoxazole / Walsh D.A. -Заявлено 15.09.86; Опубл. 23.03.88. С.А. 1988. - Vol. 108. - 221693d.

10. Граник В.Г., Печенина B.M., Мухина Н.А. // Хим.-фарм. журн. -1989. Т. 23, № 6. - С. 692-695.

11. Пат. 295880 Eur, кл. С 07D 261/20. Preparations of cyclic ketones and cyclic enones as pharmaceutical and agrochemical intermediates / Sato Fumie, Arai Kazutaka, Miyaji Katsuaki. Заявлено 16.06.87; Опубл. 21.12.88. С.А. - 1990. - Vol. 112. -96955z.

12. Пат. 227485 ЧССР, кл. С 07D 243/32. Substituted 5-aryl-7-chloro-l,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one derivatives / Vejdelek Z., Protiva M. -Заявлено 23.06.83; Опубл. 15.04.86. С.А. 1986. - Vol. 105. - 208543.

13. Kulkarni Y.D., Sharma R., Sharma V.L., Dua P.R., Shanker G. // Biol. Met. 1985. - Vol. 11, N 2. - P. 192-196.

14. Bolvig Т., Larsson O.M., Pickering D.S., Nelson N., Falch E., Krogsgaard-Larsen P., Schousboe A. / Eur. J. Pharmacol. 1999. - N 375. -P. 367-374.

15. Fernandez M., Lopez F., Tapia R. // Synth. Commun. 1989. - Vol. 19, N17.-P. 3087-3095.

16. Preston P.N., Tennant G. // Chem. Rev. 1972. - Vol. 72, N 6. - P. 627677.

17. Пат. 2529292 ФРГ, кл. С 07 D. Benzisoxazoles / Katsube, Junki, Kobayashi, Tsuyoshi, Tamato, Katsumi, Takebayashi. Заявлено 1.07.74; Опубл. 22.01.76. C.A. - 1976. - Vol. 84. - 135627g.

18. Kim Byeong Hyo, Jun Young Moo, Kim Tae Kyu, Lee Yoon Seok, Baik Woonphil, Lee Byung Min // Heterocycles. 1997. - Vol. 45, N2. - P. 235240.

19. Eckroth D.R., Cochran Т. V. // J. Chem. Soc. C. 1970. - N 19. - P. 2660 -2666.

20. Пат. 61265 ГДР, кл. С. 07d. Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-3-phenyl-antranil / Hans-Joachim H. Заявлено 15.02.67; Опубл. 20.04.68. C.A. - 1969. - Vol. 70. - 37806p.

21. Stephensen H., Zaragoza F. // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40, N 31. -P. 5799-5802.

22. Kim Byenog Hyo, Jun Young Moo, Choi Yong Rack, Lee Doo Bying, Baik Woonphil // Heterocycles. 1998. - Vol. 48, N 4. - P. 749-754.

23. Шабаров Ю.С. Нуклеофильные реакции карбонильных соединений / Под ред. В.Г. Харченко. Саратов: Саратовск. ун-т, 1982. 135 с.

24. Шабаров Ю.С., Мочалов С.С.,Федотов А.Н., Калашников В.В. // X. гетероциклических соед. 1975. - № 9. - С. 1195-1197.

25. Wunsch К.-Н., Boulton A.J. // Adv. Heterocyclic. Chem. 1967. - N 8. -P. 277-303.

26. Шабаров Ю.С., Мочалов С.С. // X. гетероциклических соед. 1976. -№ 10.-С. 1334-1337.

27. Мочалов С.С., Сурикова Т.П., Шабаров Ю.С. // X. гетероциклических соед. 1976. - № 7. - С. 886 - 890.

28. Пат. 49-41196 Япония, кл. С 07 cd. Aminobenzophenonc derivatives / Tawada, Hiroynki, Meguro, Kanij, Kuwata, Yutaka, Hara, Yukio, Usui. -Заявлено 28.04.70; Опубл. 7.11.74. C.A. 1975. - Vol. 82. - 170384р.

29. Пат. 158241 ГДР, кл. С. 07 D261/10. Method and apparatus for producting thixotropic reaction masses, especially of 3-Phenyl-5-Chlor-antranil./ Hease W. et. al. Заявлено 15.04.82; Опубл. 5.01.83. C.A. -1983.-Vol. 99.- 53736v.

30. Ling-Jen Chen, Leo T. Burka // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39, N 30. -P. 5351-5354.

31. Wratten S.J., Fujiwara H., Solsten R.T. // J. Agric. Food Chem. 1987. -Vol. 35, N4. - P. 484-491.

32. Wrobel Z. // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54, N 11. - P. 2607-2618.

33. Dickinson W.B. // J. Am. Chem. Soc. 1964. - Vol. 86. - P. 3580-3581.

34. Mease A.D., Strauss M.J., Horman I., Andrews L.J., Keefer R.M. // J. Am. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90, N 7. -P. 1797-1801.

35. Кутателадзе Т.Г., Атовмян И.Л., Мочалов С.С., Шабаров Ю.С. // X. гетероциклических соед. 1990. -N 11. - С. 1563-1568.

36. Атовмян И.Л., Алиев З.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 1994. - N 5. - С. 862863.

37. Schillinger A., Wleuger S. // Chem. Ber. 1883. - Bd. 16. - S. 22222234.

38. Mc Cord T.J., Smith D.R., Swan J.K., Goebel A.M., Thornton D.E., Yakshe C.C., Davis A.L. // J. Heterocyclic. Chem. 1979. - Vol. 16, N 6. -P. 1249-1252.

39. Wrobel Z. // Synthesis (BRD). 1997. - № 7. - P. 753-755.

40. Vejdelek Z., Holubek J., Budesinsky M., Ryska M., Svatek E., Protiva M. // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 1988. - Vol. 53, № 2. - P. 361 -372.

41. Докунихин H.C., Соколов С.A. // Ж. Всес. хим. общества им. Д.И. Менделеева. 1972. - Т. 17, № 6. - С. 695.

42. Zhao X., Schwack W. // Chemosphere. 1999. - Vol. 39, N 1. - P. 11-21.

43. Gladstone William A.F., Aylward J.B., Norman R.O.C. // J. Chem. Soc. C. 1969. -N 18. - P. 2587-2592.

44. Gibson M.S. // Tetrahedron. 1962. - Vol. 18, N 10. - P. 1377-1386.

45. Hegarty A.F., Cashman M., Aylward J.B., Scoot F.L. // J. Chem. Soc. B. -1971. -N 10. P. 1879-1881.

46. Shyam Sunder, Norton P. Peet // J. Heterocyclic. Chem. 1979. - Vol. 16, N 1. - P. 33-37.

47. Prakash O., Saini R.K., Singh S.P., Varma R.S. // Tetrahedron Lett. -1997. Vol. 38, N 18. - P. 3147-3150.

48. Коваленко C.B., Артамкина Г.А., Белецкая И.П., Реутов О.А. // Изв. АН. Сер. хим. 1987. - № 12. - С. 2869-2870.

49. Joshi S.S., Gambhir I.R. // J. Amer. Chem. Soc. 1956. - Vol. 78, N 7. -P. 2222-2226.

50. Joshi S.S., Gambhir I.R. // J. Org. Chem. 1961. - Vol. 26, N 11. - P. 3714-3717.

51. Gard H.G. // J. Org. Chem. 1962. - Vol. 27, N 11. - P. 3683-3684.

52. Acheson R.M., Boulton R.G., Hunter J. // J. Chem. Soc. C. 1970. - N 8. -P. 1067-1071.

53. Hey D.H., Palluel A.L. // J. Chem. Soc. 1956. - N 12. - P. 4123-4125.

54. Gulland J.M. // J. Chem. Soc. -1931. N 9. - P. 2872-2873.

55. Wrobel Z., MakoszaM. //Heterocycles. 1995. - Vol. 404, N 1. - P. 187190.

56. Cava M.P., Lakshimikantham M.V. // J. Org. Chem. 1970. - Vol. 35, N 6.-P. 1867-1869.

57. Федотов А.Н., Мочшгов С.С., Трофимова Е.В., Жмаев В.Б., Зефиров Н.С. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Межвуз. научн. сб. Саратов, 1996. - С. 80-81.

58. Tanasesku I., Ramontianu Е. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1933. - T. 53. - P. 918-921.

59. Lehmstedt K. // Chem. Ber. 1935. - Bd. 68. - S. 1455-1459.

60. Tanasesku I., Frenkel Z. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1960. - T. 80. - P. 693696.

61. Loudon J.D., Tennant G. // J. Chem. Soc. 1962. - N 9. - P. 3092-3094.

62. Tanasesku I., Silberg A. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1932. - T. 52. - P. 13571360.

63. Ionnescu M., Hopartean I. // Stud. Univ. Babes-Bolyai, Ser. Chem. -1971.-Vol. 16,N1.-P. 117-119.

64. Klemm L. H., Klopfenstein С. E., Nelson S. K. // J. Heterocyclic. Chem. -1982. Vol. 19, N 3. - P. 675-676.

65. Tanasescu I., Ramontian E. // Stud. Univ. Babes-Bolyai, Ser. Chem. -1988. Vol. 33, N 2. - P. 99-100.

66. Dickinson W.B. // J. Amer. Chem. Soc. 1964. - Vol. 86, N 13. - P. 35803581.

67. Silberg A., Frenkel Z. // Rev. Roum. Chim. 1965. - T. 10. - P. 10351041.

68. Сое P.L., Jukes A.E., Tatlow J.C. // J. Chem. Soc. C. 1966. - N 16. - P. 2020-2022.

69. Dyke S.F., Sainsbury M., Brown D.W., Palfreyman M.N. // Tetrahedron. -1969. Vol. 25, N 21. - P. 5356-5361.

70. Hall I.H., Behz F., Reed R.L. // J. Amer. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94, N 14.-P. 4952-4955.

71. Dyall L.K. // Austral. J. Chem. 1977. - Vol. 30. - P. 2669-2674.

72. Ning R.Y., Wen Yean Chen, Sternbach L.H. // J. Heterocyclic. Chem. -1974.-Vol. 11, N1.-P. 125-134.

73. Dyall L.K., Karpa G.J. // Austral. J. Chem. 1988. - Vol. 41, N8. - P. 1231-1241.

74. Cassis R., Fernandez M., Tapia R., Valderrama J.A. // Synth. Commun. -1987. Vol. 17, N 9. - P. 1077-1088.

75. Palmer M.H., Russel E.R.R., Wolstenholme W.A. // Org. Mass Spectrom. 1969. - Vol. 2, N 12. - P. 1265-1275.

76. Venugopalan В., Barat C.P., Souza E.P., Souza N.J. // J. Heterocyclic. Chem. 1991. - Vol. 28, N 2. - P. 337-339.

77. Staskun Baniamin, van Es Theodorus // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. -1993. -N4. -P. 511-516.

78. Strekowski L., Shou-Yuan Li // J. Heterocyclic. Chem. 1997. - Vol. 34, N7.-P. 1625-1627.

79. Nangia A., Arogyam A. // Indian J. Chem. 1996. - Vol. 35 B, N1. - P. 49-51.

80. Martins Marcos A.P., Flores Alex F.C., Freitag Rogerio, Zanatta Nilo. // J. Heterocyclic. Chem. . 1995. - Vol. 32, N 3. - P. 731-733.

81. Ахрем A.A., Моисеенков A.M., Андабурская M.B. // Изв. АН. Сер. хим. 1969. - N 12. - С. 2846-2847.

82. Diaz Е., Barrios N., Ortiz В., Sanchez-Obregon R., Yuste F., Reynolds W.F., Aguilera J., Caballero E. // Magn. Reson. Chem. 1989. - Vol. 27, N8.-P. 719-724.

83. Kizer D.E., Miller R.B., Kurth M.J. // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40, N18.-P. 3535-3538.

84. Зейберт Г.Ф., Горностаев JI.M., Михайлова E.B., Шалыгина Г.С. // Тез. докл. IV Всесоюзн. симпозиума по орг. синтезу «Новые методические принципы в органическом интезе». Москва, 1984. С. 110-111.

85. Chupakhin O.N., Charushin V.N., Plas van der H.C. Nucleophilic aromatic substitution of hydrogen. San Diego; Academic Press, 1994. -367 p.

86. Gregory M.Shutske // J. Heterocyclic. Chem. 1990. - Vol. 27, N 7. - P. 1617-1621.

87. Davis R.B., Pizzini L.C. // J. Org. Chem. 1960. - Vol. 25, N 11. - P. 1884-1888.

88. Макоша M. // Тез. докл. IV Междун. конф. «Современные направления в органическом синтезе.» Токио, 1982. Пер. с англ. М.: Мир, 1986.-С. 518 - 532.

89. Hong Ma, Xijun Wang, Xiaoming Wu, Sen Liu, Alex K-Y. Jen // Macromolecules. 1998. - Vol. 31, N 12. - P. 4049-4052.

90. A.c. 224238, ЧССР, МКИ С 07 C97/10. Zpusob pripravy substituovanych 2-amino-5-chlorbenzofenonu / Vejdelek Z, Protiva M. -Заявлено 8.06.82 № 4743-82; Опубл. 1.09.84. РЖ Химия. 1986. - N 10. - Ю058П.

91. Ning R.Y., Madan P.B., Sternbach L.H. // J. Heterocyclic. Chem. 1974. -Vol. 11, N 1. -P. 107-111.

92. Norris S.O., Stille J.K. // Macromolecules. 1976. -Vol. 9, N 3. - P. 496505.

93. Печенина B.M. // X. гетероциклических соед. 1986. - N 8. - С. 1082-1085.

94. Bernar Marek К., Szoja Cezary, Wrzeciona Urszula // Liebigs Ann. Chem. 1990. -N 5. - S. 753-759.

95. Пат. 69-26663 Япония, кл. 16 E 34. Anthranilic acid derivatives / Iwao Junichi. Заявлено 22.07.66; Опубл. 7.11.69. C.A. - 1970. - Vol. 72. -12708m.

96. Vejdelek Zdenek, Holubek Jiri, Budesinsky Milos // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 1988. - Vol. 53, N2.-P. 361-372.

97. Yoshida K., Fujiwara Т., Yamashita Y. // Chem. Express. 1986. - Vol. 1, N 10. -P. 595-598.

98. Lund H., Thomsen A.D. // Acta Chem. Scand. 1969. - Vol. 23, N 10. -P. 3567-3576.

99. Konwar D., Boruah R.C., Sandhu J.S. // Chem. Ind. 1989. - Vol. 33, N 6. -P. 191-193.

100. Boruah R.S., Sandhu J.S., Thyagarajan G. // J. Heterocyclic. Chem. -1979.-Vol. 16, N 5. -P. 1087-1091.

101. Giovannini E., Rosales J., Souza B. // Helv. Chim. Acta. 1971,- Vol. 54, N 7. -P. 2111-2113.

102. Georgarakis M., Doppler Th., Marky M, Schmid H. // Helv. Chim. Acta. 1971. - Vol. 54, N 8. - P. 2916-2922.

103. Konwar D., Boruah B.C., Sandhu J.S. // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28, N 9. - P. 955-956.

104. Горностаев JI.M., Митрохин P.B., Соловьева И.А., Арнольд E.B. // Ж. орган, химии. 2000. - Т. 36, вып. 9. - С. 1393-1395.

105. Sutter Р., Weis C.D. // J. Heterocyclic. Chem. 1982. - Vol. 19, N 5. -P. 997-1011.

106. Пат. 3642897 US, кл. С 07c. 2-(Alkylamino)benzophenones / Hardtmann G.E. Заявлено 26.12.68; Опубл. 15.02.72. CA. 1972. - Vol. 76. - 153341 f.

107. Olofson R.A., Van der Meer R.A., Hoskin D.H., Bernheim M.I. // J. Org. Chem. 1984. - Vol. 49, N 18. - P. 3367- 3370.

108. Ruccia M., Vivona N., Spinelli D. // Adv. Heterocyclic. Chem. 1981. -N4.-P. 141-145.

109. Nartinez-Diaz M.V., Rodrignez-Morgade S., Schafer W., Torres T. // Tetrahedron. 1993. - Vol. 49, N 9. - P. 2261-2268.

110. Boulton A.J., Brown R.C. // J. Org. Chem. 1970. - Vol. 35, N5. - P. 1662-1666.

111. Prasad A.S., Sandhu J.S., Baruah J.H. // Heterocycles. 1983. - Vol. 20, N4. - P. 787-791.

112. Konwar D., Boruah B.C., Sandhu J.S. // Heterocycles. 1985. - Vol. 23, N10.-P. 2557-2560.

113. Taylor E.G., Bartulin J. // Tetrahedron Lett. 1967. - Vol. 8, N 25. - P. 2337-2339.4.1

114. Ohta Kazuko, Shimizu Hiroko, Nomura Yajiro // Nippon Kagaku Kaishi. 1989.-N 5.-P. 846-854.

115. Ogata Masaru, Matsumoto Hiroshi, Kano Hideo // Tetrahedron. 1969. -Vol. 25, N21.-P. 5205-5215.

116. Nishiwaki T. // Synthesis. 1975. -N 1. - P. 20-32.

117. Ahmad Y., Begum Т., Qureshi I.H., Atta-Ur-Rahman // Stud. Org. Chem. 1986. - Vol. 26. - P. 25-34.

118. Ahmad Y., Begum Т., Qureshi I.H., Atta-Ur-Rahman, Zaman K., Xu Changfu, Clardy J. // Heterocycles. 1987. - Vol. 26, N 7. - P. 18411852.

119. Pincus J.L., Jessup N.A., Cohen T. // J. Chem. Soc. C. 1970. - N 2. -P. 242-244.

120. Boruah R. C., Sandhu J. S., Thyagarajan G. // J. Heterocyclic. Chem. -1981.-Vol. 18, N6.-P. 1081-1084.

121. Hoparte Jonel, Vlassa Mircea, Oprean Joan, Moldovan Zaharia // Rev. Roum. Chim. 1995. - T. 40, N1. - P. 23 - 30.

122. Dyall L.K., Karpa G.J. // Org. Mass Spectrom. 1989. - Vol. 24, N 1. -P. 70-73.

123. Dyall L.K., Ferguson J.A. // Austrral. J. Chem. 1991. - Vol. 44, N6. -P.863-880.

124. Пат. 8606957 ЮАР, кл. С 07D. 4-Heteroaryl-l,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates, useful as calcium channel blockers / Baldwin J.J.,

125. Halczenko W., Hartman G.D., Philips B.T. Заявлено 13.09.85; Опубл. 29.04.87. C.A. - 1988. - Vol. 108. -221693d.

126. Bunnett J.F., Zahler R.E. // Chem. Rev. 1951. - Vol. 49, N 3. - P. 273312.

127. Баннет Д.Ф. Нуклеофильное замещение при ненасыщенных центрах. Теоретическая органическая химия: Пер. с англ. / под ред. Фрейндлиной Р.Х. М.: Иностранная литература. - 1963,- 365 с.

128. Bartoli G., Todesco Р.Е. // Accounts Chem. Res. 1977. - Vol. 10, № 4. -P. 125-132.

129. Miller J. Aromatic nucleophilic substitution. Elsevier: Amsterdam, 1968. -537 p.

130. Каминский А.Я., Гершкович И.М., Мякишева Э.А., Гитис С. С. Сигма-комплексы в синтезе и анализе. Обзор, инф. Сер. «Производство мономеров». М.: НИИТЭХИМ, 1976. 94 с.

131. Шейн С.М. // Ж. Всес. хим. общества им. Д.И. Менделеева. 1976. -Т. 21, № 3. - С. 256-266.

132. Плахтинский В.В. Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе многоядерных мостиковых систем. Дисс. д-ра хим. наук. -Москва, 1990. 283 с.

133. Terrier F. Nucleophilic Aromatic Displacement: The influence of the Nitro group / Ed. Gutman I. VCH: New York; 1991. 426 p.

134. Bernasconi C. F. // Chimia. 1980. - Vol. 34., N 1. - P. 1-11.

135. Kim J.K., Bunnett J.F. // J. Amer. Chem. Soc. 1970. - Vol. 92, N 17. -P. 7464-7466.

136. Hoffman R.W. Dehydrobenzene and cicloalkynes. Academic Press., New York London, 1987. - 386 p.

137. Roberts J.D., Semenov D.A., Simmons H.E., Carlsmith L.A. // J. Amer. Chem. Soc. 1956. - Vol 78, N 3. - P. 601-611.

138. Bunnett J.F., Davis G.T. // J. Am. Chem. Soc. 1960. - Vol. 82, N 3. -P. 665-668.

139. Bunnett J.F., Garst R.H. // J. Am. Chem. Soc. 1965. - Vol. 87, N 14. -P. 3879-3882.

140. Eberson L., Jonsson L. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1980. - № 24. -P. 1187-1188.

141. Eberson L., Jonsson L. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1981. - № 3. -P. 133-134.

142. Eberson L., Jonsson L., Wistrand L.G. // Tetrahedron. 1982. - Vol. 38, N8.-P. 1087-1093.

143. Richard A. Manderville, Erwin Buncel // J. Org. Chem. 1997 - Vol. 62, N22. -P. 7614-7620.

144. Коваленко C.B., Артамкина Г.А., Белецкая И.П., Реутов O.A. // Успехи химии. 1990. - Т. 59, N8. - С. 1288-1337.

145. Russell G.A., Danen W.C. // J. Amer. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90, N 2.-P. 347-353.

146. Van der Pias H.C. // Acc. Chem. Res. 1978. - Vol. 11, N 8. - P. 462468.

147. West C.W., Rieh D.H. // Org. Lett. 1999. - Vol. 1, N 11. - P. 18191822.

148. Van der Pias H.C. // Ree. trav. Chem. Paus. Bas. 1973. - Vol. 92, N5. -P. 1020-1026.

149. Шевелев C.A. // Успехи химии. 1970. Т. 32, N 10. - С. 1773-1800.

150. Гаммет Л.П. Основы физической органической химии. Пер. с англ., под ред. Л.С. Эфроса. М., Мир, 1972. 534 с.

151. Fukui К., Yonezawa Т., Shingu Н. // J. Chem. Phys. 1952. - Vol. 20, N3.-P. 722-734.

152. Schroeder G., Eitner K., Gierczyk В., Rorzalski В., Brzezinski B. // Journal of Molecular Structure. 1999. - N 478. - P. 243-253.

153. Bevan C.W.L., Poley A.J., Hirst J., Uwamu W.O. // J. Chem. Soc. B. -1970.-N 6,-P. 794-796.

154. Hertog H.J., Jouwersma С. // Rec. trav. Chim. 1953. - Vol. 72, N 1. -P. 44-51.

155. Loudon J.D. // J. Chem. Soc. 1940. - N 7. - P. 1525-1527.

156. Chapman M.B., Parker R.E., Soanes P.W. // J. Chem. Soc. 1954. - N 9.-P. 2109-2112.

157. Brieux J.A., Deulofeu V. // Anales Assoc. Quim. Argentina. 1951. -Vol. 9, N2.-P. 189-191.

158. Campion M.R., Elsegood S.E., Atherton I.H. // J. Chem. Res. Svmp. -1992. -N 6. P. 182-183.

159. Bamkole Т.О., Hirst J., Udoessien e.i. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. ii. 1973.-N l.-P. 110-114.

160. Hirst J., Bamkole Т.О. // J. Chem. Soc. 1971.-N l.-P. 60-70.

161. Bolton R., Sandall J.B.P. // // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1978. -N2. - P. 141-144.

162. Кизнер Т.А., Штейнгарц В.Д. // Ж. орган, химии. 1985. - Т. 21, вып. 11.-С. 2376-2382.

163. Kimura М., Sekiguchi S., Matsui К. // Koguo Kagaku Zasshi. 1970. -Vol. 73, N3,-P. 513-516.

164. Политанская JI.B., Малыхин E.B., Штейнгарц В.Д. // Ж. орган, химии.- 1996.-Т. 32, вып. 8.-С. 1174-1185.

165. Del Cima F., Biggi G., Pietra F. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. -1973.-N l.-P. 55-58.

166. Cervera M., Marguet J., Martin X. // Tetrahedron. 1996. - Vol. 52, N 7.-P. 2557-2564.

167. Cornelisse J., Huvinga E. // Chem. Rev. 1975. - Vol. 75, N3. - P. 353367.

168. Мощицкий С.Д., Затесский Г.А., Кухарь В.П. // X. гетероциклических соед. 1976. - № 7. - С. 915-919.

169. Letsinger R.L., Ramsay О.В., McCain J.H. // J. Am. Chem. Soc. 1965. -Vol. 87, N 13. - P. 2945-2947.

170. Ibata Toshikazu, Zou Xinzhuo, Demora Tetsuo // Bull. Chem. Soc. Jap. 1994.-Vol. 67, N 1. P. 196-202.

171. Clark J.H., Smith D.K. // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26, N 14. - P. 2233-2234.

172. Novinson Т., Robins R.K., O'Brien D.E. // J. Heterocyclic. Chem. -1973. Vol. 10, N 5. - P. 836-837.

173. Yanai M., Kinoshita Т., Takada S., Sadaki H. // Chem. Pharm. Bull. -1972. Vol. 20, N 1. - P. 166-170.

174. Abramov I.G., Dorogov M.V., Ivanovskii S.A., Smirnov A.V., Abramova M.B. // Mendeleev Commun. 2000. - N 2. - P. 78-80.

175. Heaton A., Hunt M. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. -1978. N 8. - P. 1204-1206.

176. Abd-El-Aziz Alaa S., Piorko Adam, Lee Choi Chuck, Sutherland Ronald G. // Can. J. Chem. 1989. - Vol. 67, N 10. - P. 1618-1623.

177. Азев Ю.А., Мокрушин Г.А., Постовский И.Я. // X. гетероциклических соед. 1974. - № 6. - С. 792-795.

178. Katada М. // J. Pharm. Soc. Japan. Vol. 67, N 1. - P. 59-60.

179. Pie N., Quegnner G. // J. Heterocyclic Chem. 1989. - Vol. 26, N 2. - P. 475-476.

180. Dummel R.J., Mosher H.S. // J. Org. Chem. 1959. - Vol. 24, N 7. - P. 1007-1008.

181. TalikT. //Roczn. Chem. 1962. - Vol. 36, N 11. - P. 1563-1573.

182. Hertog H.J., Jonwersma C., Wal A.A., Willebrands E.C. // Ree. Trav. Chim. 1949. - Vol. 68, N 4. - P. 275-285.

183. Talik Т., Talik Z. // Roczn. Chem. 1966. - Vol. 40, N 7/8. - P. 11871194.

184. Talik T. // Roczn. Chem. 1963. - Vol. 37, N 1. - P. 69-74.

185. Talik Z., Talik T. // Roczn. Chem. 1967. - Vol. 41, N 2. - P. 279-287.

186. Talik Z. // Bull. Acad. Pol. Sei. Ser. Sei. Chim. 1961. - Vol. 9, N 9. - P. 567-569.

187. Talik Z. // Roczn. Chem. 1962. - Vol. 36, N 9. - P. 1313-1320.

188. Makosza M., Jagusztyn-Grochowska I.M., Jurdosiuk M. // Rocz. Chem.- 1976,-Vol.50, № 11.-p. 1841-1858.

189. Котовская C.K., Мокрушина Г.А., Постовский И.Я., Полякова М.В. // X. гетероциклических соед. -1981. № 5. - С. 654-655.

190. Котовская С.К., Мокрушина Г.А., Постовский И.Я. // X. гетероциклических соед. 1983. - № 3. - С. 373-376.

191. Макоша М. // Изв. АН. Сер. хим. 1996. - № 3. - С. 531-543.

192. Abramovitch R.A., Saha J.G, // Adv. Heterocyclic. Chem. 1966. - N 6. -P. 293-301.

193. McBee E.T., Wessier E.P., Hodgins T. // J. Org. Chem. 1971. - Vol. 36,N9.-P. 2907-2909.

194. Carter S.D., Cheeseman G.W.R. // Tetrahedron. 1977. - Vol. 33, N 8. -P. 827-832.

195. Stein M.L., Manna F., Lombardi C.C. // J. Heterocyclic. Chem. 1979. -Vol. 15, N 8. - P. 1411-1414.

196. Chupakhin O.N., Charushin V.N., Plas van der H.C. // Tetrahedron. -1988. Vol.44, N1,-P. 1-34.

197. Golinski J., Makosza M. // Tetrahedron Lett. 1978. - Vol. 19, N 37. - P. 3495-3498.

198. Artamkina O.A., Egorov M.P., Beletskaya LP. // Chem. Rev. 1982. -Vol. 82, N4.-P. 427-459.

199. Strauss M.G. // Tetrahedron Lett. 1969. - Vol. 10, N 25. - P. 20212022.

200. Каминский А.Я., Гитис C.C. // Ж. общей химии. 1964. - Т. 34, N 1. -С. 37-43.

201. Макоша М. // Успехи химии. 1989. - Т. 58, N 8. - С. 1298 - 1317.

202. Makosza М., Winiarski J. // Account Chem. Res. 1987. - Vol. 20, N 8.- P. 282 -289.

203. Makosza M. // Mitteilugsbe Chem. Ges. (DDR). 1986. - Vol. 33, N 4. -P. 74 - 78.

204. Makosza M., Bialecki M. //Synlett. 1991. -N3. - P. 181-182.

205. Makosza M., Wojciechowski K. // Liebigs Ann. Chem. 1997. - N 9. -S. 1805-1816.

206. Makosza M., Golinski J., Baran J. // J. Org. Chem. 1984. - Vol. 49, N 9.-P. 1484-1488.

207. Makosza M., Stalewski J. // Liebigs Ann. Chem. 1991. - N 6. - S. 605606.

208. Makosza M. // 31st Int. Congr. Pure and Appl. Chem., Sofia, 1987. -Sofia, 1987. P. 118-129.

209. Makosza M. // Chem. Lett. 1984. - N 10. - P. 1623-1624.

210. Makosza M., Baran J., Dziewonska-Baran D., Golinski J. // Liebigs Ann. Chem. 1989.-N 9. - S. 825-832.

211. Makosza M., Ludwiczak S. // Synthesis (BRD). 1986. - N 1. - P. 50-52.

212. Makosza M., Kinowski A. //Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 1989. - Vol. 37, N 3-4. - P. 127-131.

213. Makosza M., Ludwiczak S. // J. Org. Chem. 1984. - Vol. 49, N 14. - P. 4562-4564.

214. Makosza M., Owczarczyk Z. // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28, N 26. -P. 3021-3022.

215. Makosza M., Slomka E. // Bull. Pol. Acad., Ser. Sci. Chim. 1984. -Vol. 32, N 1-2. - P. 69-74.

216. Kwast E., Makosza M. // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31, N 1. - P. 121-122.

217. Makosza M. // Synthesis (BRD). -1991. -N 2. P. 103-111.

218. Makosza M., Chylinska B., Mudryk B. // Liebigs Ann. Chem. 1984. -Nl.-S. 8-14.

219. Makosza M., Sienkiewicz R., Wojeciechowski K. // Synthesis (BRD). -1990. -N 9. P. 850-852.

220. ML, Szoja C., Wrziciano U. // Liebigs Ann. Chem. 1990. - N 8. - S. 755-759.

221. Itoh Takashi, Nagata Kazuhiro, Okada Mamiko, Ohsawa Akio // Chem. and Pharm. Bull. 1993. - Vol. 41, N 1. - P. 220-222.

222. Bernard M., Makosza M., Szafran B., Wrzeciono U. // Liebigs Ann. Chem. 1989. - N 6. - S. 545-549.

223. Woiciechowski K., Makosza M. // Synthesis (BRD). 1989. - N 2. - P. 166-169.

224. Ostrowski S., Wojeciechowski K. // Can. J. Chem. 1990. - Vol. 68, N 12.-P. 2239-2241.

225. Makosza M., Golinski J., Rykowski A. // Tetrahedron Lett. 1983. -Vol. 24, №31.-P. 3277-3279.

226. Rykowski A. // Liebigs Ann. Chem. 1988. - № 7. - S. 627-631.

227. Makosza M., Ostrowski S. // J. Pract. Chem. 1988. - Vol. 330, № 5. - P. 516-518.

228. Makosza M., Golinski J., Ostrowski S., Rykowski A., Sahasrabudhe Arvind B. // Chem. Ber. 1991. - Bd. 124. - P. 577-586.

229. Makosza M., Stalewski J. // Tetrahedron. 1995. - Vol. 51, № 26. - P. 7263-7276.

230. Vogel E. Recent synthetic development in annulene chemistry./ Current trends on organic synthesis./ Ed. H. Nozaki. Oxford: Pergamon Press., 1983. - P. 379-400.

231. Ostrowski S., Makosza M. // Liebigs. Ann. Chem. 1989. - № 1. - S. 9597.

232. Muller P., Bernardinelli G., Motallebi S. // Helv. Chem. Acta. 1990. -Vol. 73, №5.-P. 1242-1249.

233. Ostrowski S., Makosza M. // J. Organomet. Chem. 1989. - Vol. 367, N 1-2.-P. 95-100.

234. Makosza M., Kwast E. // J. Chem. Soc. Chem. Communs. 1984. - Vol. 32, N17.-P. 1195-1196.

235. Makosza M., Kwast E. // Tetrahedron. 1991. - Vol. 47, N 27. - P. 5001-5018.

236. Haglund O., Nilsson M. // IUPAC Conf. Org. Synth., Helsinki, 1990. -Helsinki, 1990. P. 207.

237. Makosza M., Golinski J. // Angew. Chem. 1982. - Vol. 94, N 9. - P. 468-472.

238. Makosza M., Winiarski J. // J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45, N 8. - P. 1534-1535.

239. Makosza M., Winiarski J. // J. Org. Chem. 1984. - Vol. 49, N 9. - P. 1494-1499.

240. Makosza M. // Bull. Pol. Acad., Ser. Sci. Chim. 1985. - Vol. 33, N 910. - P. 427-432.

241. Tanaka A., Usui T. // J. Heterocyclic. Chem. 1979. - Vol. 16, N 7. - P. 1409-1410.

242. Makosza M., Kinowski A., Ostrowski S. // Synthesis (BRD). 1993. - № 12. - P. 1215-1217.

243. Buchanan J.G., Stobie A., Wightman R.H. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. - № 5. - P. 237-238.

244. Makosza M., Sypniewski M. // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35, № 33. - P. 6141-6142.

245. Jung M.E., Kim Chung. // J. Org. Chem. 1994. - Vol. 59, № 12. - P. 3248 - 3249.

246. Makosza M., Winiarski J. // Chem. Lett. 1984. - № 10. - P. 1623 -1624.

247. Makosza M.,Danikiewicz W., Wojciechowski K. // Prosph., Sulfur and Silicon and Retal. Elem. 1990. - Vol. 53, N 1-4. - P. 457-475.

248. Makosza M., Owczarczyk Z. // J. Org. Chem. 1989. - Vol. 54, N 21. -P. 5094-5100.

249. Wojciechowski K. // Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 1988. - Vol. 36, № 5-6.-P. 235-241.

250. Makosza M., Sypniewski M., Glinka T. // Tetrahedron. 1996. - Vol. 52, №9.-P. 3189-3194.

251. Makosza M., Wojciechowski К. // Tetrahedron Lett. 1984. - Vol. 25, № 42.-P. 4791-4792.

252. Wojciechowski К., Makosza M. // Synthesis (BRD). 1992. N 6. - P. 571-576.

253. Makosza M. // Curr. Trends. Org. Synth. Proc. 4th Int. Conf., Tokyo, Aug. 1982. Oxford e.a., 1983. - P. 401 - 412.

254. Бейтс P., Огле К. Химия карбанионов / Пер. с англ. Под ред. А.А. Петрова. Л.: Химия, 1987. - 112 с.

255. Bartoli G. // J. Org. Chem. 1982. - Vol. 47, N 26. - P. 5227-5229.

256. Makosza M., Glinka T., Kinowski A. // Tetrahedron. 1984. - Vol. 40, №10.-P. 1863-1868.

257. Makosza M., Glinka T. // J. Org. Chem. 1983. - Vol. 48, N 21. - P. 3860-3861.

258. Makosza M. // Liebigs Ann. Chem. 1986. - N 1. - S. 69-77.

259. Haglund O., Hai Abdul A.K.M., Nilsson M. // Synthesis (BRD). 1990. -N10.-P. 942-944.

260. Shinzo Seko, Norio Kawamura // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61, N 2. -P. 442-443.

261. Katrizky A.R., Laurenzo K.S. // J. Org. Chem. 1988. - Vol. 53, № 17. -P. 3978-3982.

262. Katrizky A.R., Laurenzo K.S. // J. Org. Chem. 1986. - Vol. 51, № 25. -P. 5039-5040.

263. Makosza M., Bialecki M. // J. Org. Chem. 1992. - Vol. 57, N 18. - P. 4784-4785.

264. Makosza M., Bialecki M. // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63, N 15. - P. 4878-4888.

265. Pagoria P.F., Mitchell A.R., Schmidt R.D. // J. Org. Chem. 1996. -Vol. 61, N9.-P. 2934-2935.

266. Makosza M., Sienkiewicz K. // J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55, N 17. -P. 4979-4981.

267. Mattersteig G., Pritzkow W., Voerckei V. // J. Prakt. Chem. 1990. -Vol. 332, N4.-P. 569-572.

268. Makosza M., Podraza R. // Eur. J. Org. Chem. 2000. - N 1. - P. 193198.

269. Makosza M., Sienkiewicz K. // J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55, N 17. -P. 4979-4981.

270. Makosza M., Zbigniew W. // Heterocycles. 1992. - Vol. 33, № 2. - P. 585-588.

271. Von Richter V. // Chem. Ber. 1875. - Bd. 8. - S. 1418-1422.

272. Bunnett J.F., Cormack J.F., Mc Kay F.C. // J. Org. Chem. 1950. - Vol. 15, N2.-P. 481-483.

273. Rosenblum M. // J. Am. Chem. Soc. 1960. - Vol. 62, N 15. - P. 37963799.

274. Ibne-Rasa K.M., Koubek E. // J. Org. Chem. 1963. - Vol. 28, N 10. -P. 3240-3242.

275. Rogers G.T., Ulbricht J.L. // Tetrahedron Lett. 1968. - Vol. 9, N 8. - P. 1029-1031.

276. Guanti G., Thea S., Dell Erba C. // Tetrahedron Lett. 1976. - Vol. 17, N3.-P. 461-464.

277. Guanti G., Petrillo G., Thea S. // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol. 23, N 38. - P. 505-506.

278. Tomioka Y., Miyake J., Yamazaki M. // Chem. Pharm. Bull. 1982. -Vol. 30, N3,-P. 851-858.

279. Guanti G., Thea S., Novi M., Dell Erba C. // Tetrahedron Lett. 1977. -Vol. 18,N8.-P. 1429-1432.

280. Novi M., Guanti G., Thea S., Sancassan F., Calabro D. // Tetrahedron. -1979. Vol. 35, N 8. - P. 1783-1790.

281. Novi M., Dell Erba С., Sancassan F. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. -1983.-N5.-P. 1145-1147.

282. Novi M., Guanti G., Dell Erba C., Calabro D., Petrillo G. // Tetrahedron.- 1980. Vol. 36, N 9. - P. 1879-1885.

283. Sell D.F., West D.E., Stilling M.R. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1980,-N2.-P. 281-284.

284. Bunnett J.F., Sckiguchi S., Smith I.A. // J. Am. Chem. Soc. 1981. -Vol. 103, N14.-P. 48654867.

285. Markwell R.E. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979. - N 5. - P. 428432.

286. London J.D., Smith D.M. // J. Chem. Soc. 1964. - N 11. - P. 28062810.

287. Norris R.K., Smyth-King R.J. // Austral. J. Chem. 1979. - Vol. 32, N 12.-P. 1949- 1953.

288. Dell Erba C., Spinelli D., Leandri G. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1969,-N9.-P. 549-552.

289. Novi M., Sancassan F., Guanti G., Dell Erba C. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976. - N 6. - P. 303-308.

290. Mencarelli P., Stegel F. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978. - N 4.- P. 564-567.

291. Bonaccina L., Mencarelli P., Stegel F. // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44, N 14. - P. 4420-4424.

292. Goldman P., Wuest J.W. // J. Am. Chem. Soc. 1981. - Vol. 103, N 20.- P. 6224-6226.

293. Suwinski J., Swierczek K. // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39, N 20. -P. 3331-3332.

294. Кожевников Д.Н., Кожевников В.H., Русинов B.JL, Чупахин О.Н. // X. гетероциклических соед. 1999. - № 11. - С. 1574-1576.

295. Habraken V.L., Poets Е.К. // J. Org. Chem. 1977. - Vol. 42, N 9. - P. 2893-2898.

296. Cohen-Fernandes P., Erkelens C., Van Ecndenburg C.G.M., Verhoeven J.J., Habraken C.L. // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44, N 13. - P. 41564158.

297. Barnes B.J., Newcombe P.J., Norris R.K., Wilson K. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985. - N 6. - P. 1408-1411.

298. Le Bie D.A., Geurtsen В., Plas van der H.C. // J. Org. Chem. 1985. -Vol. 50, N3,-P. 484-489.

299. King T.J., Newall C.E. // J. Chem. Soc. 1962. - N 2. - P. 367-369.

300. Rajanbabu T.V., Reddy G.S., Fukunaga T.J. // J. Am. Chem. Soc. -1985. Vol. 107, N 19. - P. 5473-5483.

301. Kienzle F. // Helv. Chim. Acta. 1978. - Vol. 61, N 4. - P. 449-453.

302. Makosza M., Stalinski K. // Sinthesis (BRD). 1998. - N 11. - P. 16311634.

303. Кожевников B.H. Прямое аминирование и сопутствующие трансфомации 1,2,4-триазин-4-оксидов. Автореф. дис. канд. хим. наук. Екатеринбург, 2000. - 24 с.

304. Makosza М., Stalinski К. // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54, N 30. - P. 8797-8810.

305. Makosza M., Stalinski К. // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39, N 21. -P. 3575-3576.

306. Ахромушкина И.М. // Тез. докл. Всесоюзн. конф. по химии хинонов и хиноидных соед., Красноярск, 1991. Новосибирск, 1991. - С. 97.

307. Атрощенко Ю.М., Каминский А.Я., Гитис С.С. // Тез. докл. V Всесоюзного симпозиума по органическому синтезу, Москва, 1988. -М., 1988.-С. 44.

308. Коваленко С.В. // X. гетероциклических соед. 1990. - № 3. - С. 412-416.

309. Fukazawa Y., Usui S., Kurata Y., Takeda Y., Saito N. // J. Org. Chem. -1989. Vol. 54, N 12. - P. 2982-2985.

310. Bjorklund C., Nilsson M., Wennerstrom O. // Acta Chem. Scand. 1970. -Vol. 24, №2.-P. 482-488.

311. Moberg C., Wennerstrom O. // Acta Chem. Scand. 1971. - Vol. 25, № 6. - P. 2355 -2356.

312. Makosza M., Danikiewicz W. // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26., N 30.-P. 3599-3609.

313. Adam W., Makosza M., Stalmski K., Cong-Gui Zhao // J. Org. Chem. -1998. Vol. 63, N 13. - P. 4390-4391.

314. Surowiec M. // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65, N 4. - P. 1099-1101.

315. Surange S.S., Rajappa S. // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39, N 39. -P. 7169-7172.

316. Kawakami T., Suzuki H. // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40, N 6. - P. 1157-1160.

317. Makosza M., Sypniewski M. // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1995. - Vol. 80, № 1-4. - P. 89 - 94.

318. Kurita K., Williams R.L. // J. Heterocyclic Chem. 1997. - Vol. 14, N 4.-P. 673-675.

319. Makosza M., Moskalev N. // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40, N 29. -P. 5395-5398.

320. Wozniak M., Plas van der H.C., Veldahuizen van B. // J. Heterocyclic Chem. 1983. - Vol. 20, N 1. - P. 9-11.

321. Tohdys H., Plas van der H.C., Wozniak M. // J. Heterocyclic Chem. -1985. Vol. 22, N 2. - P. 353-355.

322. Plas van der H.C., Charushin V.N., Veldahuizen van B. // J. Org. Chem. 1983. - Vol. 48, N 5. - P. 1354-1357.

323. Rajanbabu T.V., Fukunaga T. // J. Org. Chem. 1984. - Vol. 49, № 12. -P. 2083 - 2089.

324. Rajanbabu T.V., Reddy G.S., Fucunaga T. // J. Am. Chem. Soc. 1984. -Vol. 49, №23.-P. 4571 - 4572.

325. Foster R., Mackie R.K. // Tetrahedron. 1962. - Vol. 18, № Ю. - P. 1131 - 1135.

326. Hamana M., Iwasaki G., Saehi S. // Heterocycles. 1982. - Vol. 17, N 1. -P. 177-181.

327. Kimura M., Obi N., Kawasoi M. // Chem. Pharm. Bull. 1972. - Vol. 20, № 3. - P. 452-457.

328. Wennerstrom O. // Acta Chem. Scand. 1971. - Vol. 25, № 8. - P. 28712878.

329. Moberg C., Wennerstrom O. // Acta Chem. Scand. 1971. - Vol. 25, № 6. - P. 2355 -2356.

330. Davis Bv.R.B., Pizzini L.C., Benigni J.D. // J. Org. Chem. 1960. - Vol. 25, N12.-P. 2913-2915.

331. Makosza M., Jagusztyn-Grochowska M., Ludwikov M. // Tetrahedron, 1974. Vol. 30, N 16. - P. 3723-3729.

332. Hayashi В., Akahochi Y., Yamamoto Y. // J. Pharm. Soc. Japan. 1967. -Nil.-P. 1342-1345.

333. Okamoto T. // Chem. Pharm. Bull. 1969. - Vol. 17, № 2. - P. 140 - 147.

334. Wrobel Z., Makosza M. // Tetrahedron. 1993. - Vol. 49, № 24. - P. 5315 - 5326.

335. Buncel E. Electron-deficient aromatic and heteroaromatic base interaction. Amsterdam, 1984. - 433 p.

336. Русинов B.JI., Чупахин O.H. Нитроазины. Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние, 1991. 350 с.

337. Zima Viterslav, Pytela Oldrich, Kavalek Jaromir, Vecera Miroslav // Collect. Czechosl.Chem. Commun. 1989. - Vol. 54, N 10. - P. 27152720.

338. Райнхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир. 1991.- 763 с.

339. Кожевников Д.Н. Прямая функционализация 1,2,4-триазин-4-оксидов в реакциях с С-нуклеофилами. Автореф. дис. канд. хим. наук. Екатеринбург, 1998. - 24 с.

340. Whangbo М.Н., Wolfe S. // Isr. J. Chem. 1980. - Vol. 20, N 1. - P. 3640.

341. Whangbo M.H., Schlegel H., Wolfe S. // J. Am. Chem. Soc. 1977. -Vol. 99, N5.-P. 1296-1297.

342. Шмид P., Сапунов В.H. Неформальная кинетика. В поисках путей химических реакций: Пер. с англ. -М.: Мир, 1985. 264 с.

343. Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций. 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Высш. шк., 1988. - 391 с.

344. Grzegozek M., Wozniak M., Van der Pias H.C. // Liebigs. Ann. Chem. -1996. -№ 4,- S. 641-644.

345. Русаков А.И., Ясинский O.A., Плахтинский B.B. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1989. - Т. 32, вып. 9. - С. 31-33.

346. Русаков А.И., Ясинский O.A., Плахтинский В.В. // Тез. докл. конференции «Ароматическое нуклеофильное замещение». Новосибирск, 1989. С. 80.

347. Klopman G. // J. Am. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90, № 2. - P. 223 - 234.

348. Клопман Г. Реакционная способность и пути реакций. М.: Мир, 1977. С. 63-174.

349. Хоффман Рейнгард В. Механизмы химических реакций. Пер. с нем. -М.: Химия, 1972.-304 с.

350. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Изд. 2-е, пер. и доп. JL, Химия, 1977. 360 с.

351. Sancassan F. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975. - Vol. 12, № 5. -P. 1083 - 1084.

352. Дьюар M. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. Пер. с англ. / Под ред. М.Е. Дяткиной. М.: Мир, 1972. 590 с.

353. Гюнтер. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. 479 с.

354. J. Beeby, S. Sternhell, Hoffmann-Ostenhof, Е. Pretsch, W. Simon. // Anal. Chem. 1973. - Vol. 45, N 8. - P. 1572-1573.

355. Смит А. Прикладная ПК-спектроскопия. M: Мир, 1982. - 188 с.

356. Король А.Н. Неподвижные фазы в газожидкостной хроматографии.- М., Химия, 1985.-240 с.

357. Massart D.L., Lenders P. // J. Chromatogr. Sei. 1974. - Vol.12, N 11. -P. 617-625.

358. Столяров Б.В., Савинов И.М., Витенберг А.Г. Руководство к практическим работам по газовой хроматографии / под ред. Б.В. Иоффе. Л, Химия, 1978. - 288 с.

359. Пецев Н., Коцев Н. Справочник по газовой хроматографии. М., Мир, 1987.-260 с.

360. Dewar M.J., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.P. // J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol. 107, N 13. - P. 3902-3909.

361. Dewar M.J., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.P. // J. Am. Chem. Soc. 1993. - Vol. 115, N 12. - P. 5348-5351.

362. Лурье Ю.Ю, Справочник по аналитической химии. 5-е изд., перераб. и доп. М.: Химия, 1979. - 480 с.

363. Lund H. // Symp. Synthetic and Mechanistic Aspects of Electroorganic Chemistry, Durham, 1988. P. 197.

364. Lund H., Thomsen A.D. // Acta Chem. Scand. 1969. - Vol. 23, N 10. -P. 3567-3576.

365. Фрейзер А.Г. Высокотермостойкие полимеры. M.: Химия, 1971. -296 с.

366. Ваулина Э.Н. , Аникеева И. Д., Коган И.Г. // Генетические последствия загрязнения окружающей среды. Материалы секции генетических аспектов проблемы «Человек и биосфера». — М., 1975.1. С. 54—57.

367. Лекявичюс P.K. Химический мутагенез и загрязнение окружающей среды. — Вильнюс: Мокслас, 1983. — 223 с.

368. Коршак В.В. Термостойкие полимеры. М.: Наука , 1969. 381 с.

369. Фрейзер А.Г. Высокотермостойкие полимеры. М.: Химия, 1971. -296 с.

370. Гандельсман Л.З., Ильченко А.Я., Ягу польский Л.М. // Ж. общей химии. 1989. - Т. 59, № 6. - С. 1257-1263.

371. Канинский П.С., Абрамов И.Г., Ясинский O.A., Миронов Г.С., Плахтинский В.В. //Ж. орган, химии. 1992. - Т. 28, вып. 6. - Р. 12321235.

372. Плахтинский В.В., Абрамов И.Г., Канинский П.С., Ясинский O.A., Миронов Г.С. // Кинетика и катализ. 1993. - Т. 34, N 6. - Р. 993-996

373. Бардин В.В., Логунова О.Н., Фурин Г.Г. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1988. - Вып. 2. - С. 77-79.

374. Makosza M, // Chem. Lett. 1987. - N 1. - P. 61-62.

375. Препаративная органическая химия / Под ред. Вульфсона Н.С. -Пер. с польск. М.: ГХИ, 1959. - 888 с.

376. Sutter С.М., Oberg J.S. // J. Amer. Chem. Soc. 1931. - Vol. 53, N 8. -P. 4566-1567.

377. Соснина В.В. Синтез и исследование поликарбоновых кислот и их производных ряда бензофенона и дифенилоксида. Дисс. канд. хим. наук. Ярославль, 1985. 95 с.

378. Ward E.R., Jonhson C.D., Hawkins I.G. // J. Chem. Soc. 1960. - N 2. -P. 894-896.

379. Литвиненко Д.М. // Ж. общей химии. 1959. - Т. 29, N 3. - С. 14701474.

380. Москвичев Ю.А., Алов Е.М., Никифоров A.B. // Тез. докл. I Всесоюзн. конф. «Современное состояние и перспективы развития мономеров для термостойких полимерных материалов», Тула, 1984. -М., 1984.-С. 84.253

381. Копейкин В.А. Селективное электрохимическое восстановление ароматических нитронитрилов. Дисс. канд. хим. наук. Москва, 1985.- 158 с.

382. Беккер Г., Домшке Г., Фангхенель Э. Органикум: в 2-х т. Т.2 / Пер. с нем. М.: Мир, 1992. - 474 с.

383. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 381 с.

384. Андреева В.М. Род Chlorella. Морфология, систематика, принципы классификации. М.: Наука, Ленингр.отд., 1975. - С. 5-23.

385. Ваулина Э.Н. , Аникеева И. Д., Коган И.Г. Индуцированный мутагенез и селекция хлореллы. М. : Наука, 1978. - С. 4-85.

386. Кибардин С.А., Макаров К.А. Тонкослойная хроматография в органической химии. М.: Химия, 1978. 128 с.

387. Беллами Л. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Изд. иностр. литературы, 1963. - 590 с.

388. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. - 231 с.

389. Майрановский С.Г., Титов Ф.С. // Ж. аналит. химии АН СССР. -1960. Т. 15, вып. 1. - С. 121 - 123.