Синтез и свойства пространственно искаженных порфиринов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ 4 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

ГЛАВА 1. СТРУКТУРА ИСКАЖЕННЫХ ПОРФИРИНОВ

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ ИСКАЖЕННЫХ ПОРФИРИНОВ

2.1. Синтез порфиринов с множественными периферическими заместителями

2.1.1. Способы синтеза из непорфириновых предшественников

2.1.2. Методы модификации периферии порфиринов

2.2. Синтез "мостиковых" порфиринов

2.3. Синтез порфиринов, замещенных по внутрициклическим атомам азота

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ И ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Приборы и материалы

ГЛАВА 3. РАЗРАБОТКА МЕТОДОВ СИНТЕЗА И СВОЙСТВА

Д-ОКТАБРОМ-МЕЗО-ТЕТРААРИЛПОРФИРИНОВ

3.1. Синтез Д-октабром-жезо-тетраарилпорфиринов

3.2. Свойства /?-октабромзамегценных лезо-тетраарилпорфиринов

3.2.1. Спектральные свойства

3.2.2. Нуклеофильное замещение атомов брома в /?-октабром-жезо-тетрафенилпорфирине

ГЛАВА 4. РАЗРАБОТКА МЕТОДОВ СИНТЕЗА

ДОДЕКААРИЛЗАМЕЩЕННЫХ ПОРФИРИНОВ

4.1. Синтез 3,4-диарилпирролов

4.2. Синтез додекаарилпорфиринов

4.3. Исследование спектральных свойств додеказамещенных порфиринов

4.3.1. Электронные спектры поглощения додеказамещенных порфиринов

4.3.2. Инфракрасные спектры поглощения додеказамещенных порфиринов

4.3.3. Спектры протонного магнитного резонанса додеказамещенных порфиринов

4.4. Синтез некоторых металлокомплексов додеказамещенных порфиринов

ГЛАВА Б. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ПОРФИРИНОВ С РАЗЛИЧНОЙ СТЕПЕНЬЮ ИСКАЖЕНИЯ

5.1. Синтез и свойства серии

Жвзо-фенил-Д-октафенилпорфиринов

5.2. Исследования кинетики комплексообразования и диссоциации серии порфиринов с различной степенью искажения макроцикла

5.3. Электронные спектры поглощения порфиринов с различной степенью искажения макроцикла

Живая природа, отличаясь разнообразием форм, проявляет порой удивительное сходство отдельных элементов структуры организмов, принадлежащих к совершенно разным типам потребления и преобразования вещества и энергии, что несомненно свидетельствует о родстве всего живого на Земле. Так, например, макроциклические тетрапирро-лы, включая порфирины и их металлокомплексы, в виде кофакторов протеинов широко распространены как в царстве растений, так и в царстве животных. Они выполняют важные биологические функции: транспорт кислорода (гемоглобины), хранение (миоглобины), собирание и транспорт энергии света (так называемые антенные комплексы), превращение солнечной энергии в химическую (фотосинтетические реакционные центры, включающие хлорофилл), передача электронов (цитохромы), восстановление кислорода (оксидазы) и множество других ферментативных реакций (перокеидазы, каталазы, цитохромы Р450, метилредуктазы, метилтрансферазы и т. д.).

К настоящему времени получено огромное количество синтетических порфиринов, которые вследствие почти неограниченных возможностей модификации структуры порфириновой молекулы, обладают широким спектром физико-химических свойств [1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9].

Большинство исследований в области тетрапиррольных макроциклов выполнено на синтетических порфиринах, которые имеет плоскую или почти плоскую структуру молекул. Однако, природные порфирины и родственные соединения в биологических системах зачастую функционируют в виде неплоских конформаций [10, И, 12, 13, 14, 15]. По-видимому, конформационные искажения порфиринового макроцикла служат дополнительным инструментом тонкой настройки его физико-химических свойств. Это, вероятно, во многом обусловливает эф5 фективность тетрапиррольных соединений в сложнейших процессах, протекающих в живых организмах, и их огромную роль в природе.

Кроме того, обнаружено, что некоторые полигалогенированные по периферии металлопорфирины, которые также имеют деформированный молекулярный остов, часто проявляют значительную каталитическую активность в реакциях оксигенирования наряду с высокой устойчивостью к окислительной деструкции. Поскольку возможности получения новых порфиринов подобного типа еще далеко не исчерпаны, разработка методов их синтеза является актуальной задачей.

Важным и интересным представляется также возможность варьирования степени искажения порфириновой молекулы в качестве инструмента тонкой настройки для целенаправленного получения порфиринов с заранее заданными свойствами.

В связи с этим разработка методов синтеза и изучение физико-химических свойств полизамещенных по периферии порфиринов, обладающих неплоской структурой молекулярного остова, представляется актуальным и стало целью настоящей диссертационной работы.

ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ ПО РАБОТЕ

1. Разработан эффективный метод синтеза пространственно искаженных /?-октабром-лезо-тетрарилпорфиринов и их металлокомплексов и впервые синтезированы Д-октабромпорфирины, содержащие сильные электроноакцепторные группы в жезо-фенильных кольцах макроцикла. Строение полученных соединений доказано с помощью ЭСП и ПМР-спектроскопии.

2. Исследовано нуклеофильное замещение атомов брома в Д-октабром-жезо-тетрарилпорфиринах на арилоксигруппы. На основании данных ПМР и масс-спектров установлено, что в процессе реакции образуются смеси порфиринов с различной степенью /?-арилоксизамегце-ния, причем одновременно имеет место восстановительное удаление атомов брома с периферии молекулы. Выявлена закономерность влияния электронных и стерических факторов заместителей в ари-локеисоединениях на наличие и соотношение продуктов с различной степенью арилоксизамещения.

3. Исследованы условия синтеза искаженных додекарилпорфиринов из 3,4-диарилпирролов и арилальдегидов. Установлено, что наибольшие выходы достигаются, как правило, при использовании одностадийного метода в кипящей смеси ксилол- монохлорукеусная кислота с одновременным пропусканием воздуха через реакционную среду. Синтезированы ранее не опубликованные в литературе додекарил-порфирины, несущие донорные и акцепторные группы в /?- и мезо-фенильных кольцах.

4. Взаимодействием 3,4-дифенилпиррола, 2-гидроксиметил-3,4-дифе-нилпиррола и бензальдегида двумя методами синтезирован ряд Д-ок-тафенилпорфиринов с нарастанием искажения молекулярного остова по мере накопления жезо-фенильных заместителей.

5. Проанализировано влияние степени периферического замещения порфириновых молекул на их физико-химические свойства. Установлено, что при наличии большого числа заместителей фактор искажения макроцикла значительно преобладает над электронным эффектом и оказывает значительное влияние на свойства. Отмечено, что введение в центральную полость порфириновой молекулы иона металла с плоской квадратной координацией по крайней мере частично выравнивает макроцикл.

6. Разработаны новые условия синтеза труднодоступных 3,4-диарил-пирролов, позволяющие получать их с более высоким и стабильным выходом.

7. Проведены расчеты методом молекулярной механики, которые позволяют качественно предсказать рост деформации порфиринового остова молекулы /?-октафенилпорфина по мере увеличения числа периферических жезо-фенильных заместителей, что хорошо согласуется с изменением физико-химических свойств в данной серии соединений.

В заключение выражаю искреннюю благодарность моему научному руководителю доктору химических наук, профессору Александру Станиславовичу Семейкину, научному консультанту доктору химических наук, профессору Олегу Александровичу Голубчикову за ценные советы при выполнении экспериментальной работы, обсуждении результатов и написании диссертации.

Выражаю признательность коллективу кафедры органической химии ИГХТУ, и особенно сотрудникам проблемной лаборатории при данной кафедре (к. 148), за поддержку и доброжелательное отношение.

117

1. Porphyrins and metalloporphyrins / Ed. by Smith К. M. // Amsterdam- Oxford N. Y. Elsevier Sci. Publ. Сотр.- 1975.- 900 p.

2. The porphyrins / Ed by Dolphyn D. // N. Y. S. Francisco. - London:

3. Acad. Press. V. 1 - 7. - 1978-1979.

4. Березин Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фтало-цианина // М.: Наука.- 1978.- 280 с.

5. Порфирины: структура, свойства, синтез / Аскаров К. А., Березин Б. Д., Евстигнеева Р. П. и др. // М.: Наука. 1985. - 333 с.

6. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение / Аскаров К.

7. А., Березин Б. Д., Быстрицкая Е. В. и др. // М.: Наука 1987. - 384 с.

8. Березин Б. Д., Ениколопян Н. С. Металлопорфирины // М.: Наука.1988. 160 с.

9. Гуринович Г. П., Севченко А. Н. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений // Минск: Наука и техника. 1968. - 517 с.

10. Соловьев К. Н., Гладков Л. А., Старухин А. С., Шкирман С. Ф. Спектроскопия порфиринов: колебательные состояния // Минск: Наука и техника. 1985. - 415 с.

11. Тарасевич М. Р., Радюшкина К. Н. Катализ и электрокатализ порфиринами // М.: Наука. 1982. - 168 с.

12. Hoard J. L. Stereochemistry of porphyrins and metalloporphyrins // In: Porphyrins and Metalloporphyrins / Ed. by Smith К. M. Amsterdam Oxford - N. Y.: Elsevier Sci. Pijbl. Сотр. - 1975. - Chapter 8. -P. 317 - 380.

13. Scheidt W. R. Porphyrin stereochemistry // In: The Porphyrins. / Ed. by Dolphin D. N. Y. S. Francisco - London: Acad. Press. - 1979. - V. 3.- Chapter 10. P. 463 - 511.

14. Scheidt W. R., Lee Y. J. Recent advances in the stereochemistry of metallotetrapyrroles // Struct. Bonding (Berlin). 1987. - V. 64. » P. 1- 70.

15. Shelnutt J. A., Song X.-Z., Ma J.-G. et al. Nonplanar porphyrins and their significance in proteins // Chem. Soc. Reviews- 1998.- V. 27.- P. 31 41.

16. Jentzen W., Ma J-G., Shelnutt J. A. Conservation of the conformation of the porphyrin macrocycle in hemoproteins.// Biophys J.- 1998.- V. 74. P. 753-763.

17. Ma J.-G., Laberge M., Song X.-Z. et al. Protein-induced changes in nonplanarity of the porphyrin in nickel cytochrome с probed by resonance Raman spectroscopy // Biochem. 1998. - V. 37, N 15. - P. 5118- 5128.

18. Койфман О. И., Агеева Т. А. Структурные типы порфиринов / В кн.: Успехи химии порфиринов // Под ред. О. А. Голубчикова. СПб.: НИИ Химии СПбГУ. 1997. - Т. 1, гл. 1. - С. 6 - 26.

19. Webb L. Е., Fleischer Е. В. Crystal structure of porphine //J. Chem. Phys.- 1965.- V. 4, N 9.- P. 3100 3111.

20. Chen B. M. L., Tulinsky A. Redetermination of the structure of porphine // J. Am. Chem. Soc. 1972. - V. 94, N 12. - P. 4144 - 4151.

21. Hamor M. J., Hamor T. A., Hoard J, L. The structure of crystalline tetraphenylporphine. The stereochemical nature of the porphine skeleton // J. Am. Chem. Soc. 1964. - V. 86, N 10. - P. 1938 - 1942.

22. Silvers S. J., Tulinsky A. The crystal and molecular structure of tri-clinic tetraphenylporphyrin //J. Am. Chem. Soc. 1967. - V. 89, N 13.- P. 3331 3337.

23. Codding P. W., Tulinsky A. J. Structure of tetra-n-propylporphine. An average structure for the free base macrocycle from three independent determinations //J. Am. Chem. Soc. 1972. - V. 94, N 12. - P. 4151 - 4157.

24. Laueher J. W., Ibers J. A. Structure of octaethylporphine. A comparison with other free base porphyrins //J. Am. Chem. Soc. 1973. - V. 95, N 16. - P. 5148 - 5152.

25. Fleischer E. B. The structure of porphyrins and metalloporphyrins // Accounts Chem. Res. 1970. - V.3, N 3. - P. 105 - 112.

26. Jentzen W., Turowska-Tyrk I, Scheidt W, R., Shelnutt J. A. Planar solid-state and solution structures of (porphinato)nickel(II) as determined by X-ray difraction and resonance Raman spectroscopy // In-org. Chem. 1996. - V. 35, N 12. - P. 3559 - 3567.

27. Alden R. G., Crawford B. A., Ondrias M. R., Shelnutt J. A. Ruffling of nickel(II) octaethylporphyrin in solution //J. Am. Chem. Soc. 1989. -V. Ill, N 6. - P. 2070 - 2072.

28. Barkigia K. M., Berber M. D., Fajer J. et al. Nonplanar porphyrins. X-ray structures of (2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl- and octamethyl-5,10,15,20-tetraphenylporphinato)zinc(II) //J. Am. Chem. Soc. 1990. -V. 112, N 24. - P. 8851 - 8857.

29. Medforth C. J., Senge M. O., Smith K. M. et al. Nonplanar distortion modes for highly substituted porphyrins //J. Am. Chem. Soc. 1992.- V. 114, N 25. P. 9859 - 9869.

30. Senge M. O. Prevention of out-of-plane distortion by thallium in the sterically strained 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5,10,15,20-tetranitro-porphyrin // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993. - P. 3539 - 3549.

31. Barkigia K. M., Renner M. W., Furenlid L. R., Medforth C. J., Smith K. M., Fajer J. Crystallographic and EXAFS studies of conformationally designed nonplanar nickel(II) porphyrins //J. Am. Chem. Soc. 1993.- V. 115, N 9. P. 3627 - 3635.

32. Jentzen W., Song X.-Z., Shelnutt J. A. Structural characterization of synthetic and protein-bound porphyrins in terms of the lowest-frequence normal coordinates of the macrocycle //J. Phys. Chem. B- 1997. V. 101, N 9. - P. 1684 - 1699.

33. Regev A., Galili T., Medforth C. J., Smith K. M., Barkigia K. M., Fajer J., Levanon H. Triplet dynamics of confomationally distorted porphyrins: time-resolved electron paramagnetic resonance // J. Phys. Chem. 1994. - V. 98, N 10. - P. 2520 - 2526.

34. Barkigia K. M., Nurco D. J., Renner M. W., Melamed D., Smith K. M., Fajer J. Multiconformational surfaces in porphyrins: previews into excited-state landscapes //J. Phys. Chem. B. - 1998. - V. 102, N 1. - P. 322 - 326.

35. Birnbaum E. R., Hodge J. A., Grinstaff M. W. et al. 19F NMR spectra and structures of halogenated porphyrins // Inorg. Chem. 1995. - V. 34, N 14. - P. 3625 - 3632.

36. Jentzen W., Simpson M. C., Hobbs J. D. et al. Ruffling in a series of nickel(H) meso-tetrasubstituted porphyrins as a model for the conserved ruffling of the heme of cytochromes c // J. Am. Chem. Soc. -1995. V. 117, N 45. - P. 11085 - 11097.

37. Sparks L. D., Medforth C. J., Park M.-S., Chamberlain J. R., Ondrias M. R, Senge M. O., Smith K. M., Shelnutt J. A. Metal dependence of the nonplanar distortion of octaalkyltetraphenylporphyrins // J. Am. Chem. Soc. 1993. - V. 115, N 2. - P. 581 - 592.

38. Senge M. O., Ema T., Smith K. M. Crystal structure of a remarkably ruffled nonplanar porphyrin (pyridine)!5,10,15,20-tetra(teri-butyl)por-phyrinato.zinc(II)// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. - P. 733 -734.

39. Семейкин А. С., Шатунов П. А. Синтез и модификация пространственно искаженных порфиринов / В кн.: Успехи химии порфиринов // Под ред. О. А. Голубчикова. СПб: НИИ химии СПбГУ. 2001. - Т. 3, гл. 3. - С. 47 - 71.

40. Senge М. О., Kaliseh W. W. Synthesis and structural characterization of nonplanar tetraphenylporphyrins and their metal complexes with graded degrees of Д-ethyl substitution // Inorg. Chem. 1997. - V. 36, N26.-P. 6103-6116.

41. Kaliseh W. W., Senge M. O. Synthesis and structural characterization of nonplanar tetraphenylporphyrins with graded degree of /У-ethyl substitution // Tetrahedron Lett. 1996. - V. 37, N 8. - P. 1183 - 1186.

42. Takeda J., Sato M. Synthesis and nonplanar macrocyclic characters of hexa-, octa-, and decaphenylporphyrins // Tetrahedron Lett. 1994. -V. 35, N 21. - P. 3565 - 3568.

43. Takeda J., Sato M. Synthesis of sterically overcrowded deca- and un-decaphenylporphyrins via mixed condensation of 3,4-diphenylpyrrole with benzaldehyde and formaldehyde // Chem. Lett. 1994. - P. 2233 - 2236.

44. Семейкин А. С. Синтез жезо-замещенных порфиринов //В кн.: Успехи химии порфиринов / Под ред. О. А. Голубчикова. СПб: НИР! химии СПбГУ. 1997. - Т. 1, гл. 3. - С. 52 - 69.

45. Dolphin D. Porphyrinogens and porphodimethenes, intermediates in the synthesis of meso-tetraphenylporphins from pyrroles and benzaldehyde //J. Heterocycl. Chem. 1970. - V. 7, N 2. - P. 275 - 283.

46. Evans В., Smith К. M. Sterically crowded porphyrins, meso-Tetraphenyl-octaethylporphyrin // Tetrahedron Lett. 1977. - N 5. -P. 443 - 446.

47. Song X.-Z., Jentzen W., Jaquinod L. et al. Substituent-induced perturbation symmetries and distortions of meso-tert-butylporphyrins // In-org. Chem. 1998. - V. 37, N 9. - P. 2117 - 2128.

48. Lindsey J. S., Schreiman I. C., Hsu H. C. et al. Rothemund and Adler-Longo reactions revisited: synthesis of tetraphenylporphyrins under equilibrium conditions //J. Org. Chem. 1987. - V. 52, N 5. - P. 827 -836.

49. Wagner R. W., Lawrence D. S., Lindsey J. S. An improved synthesis of tetramesitylporphyrin // Tetrahedron Lett. 1987. - V. 28, N 27. -P. 3069 - 3070.

50. Van der Made A. W., Hoppenbrauwer E. J. H., Nolte R. J. M. et al. An improved synthesis of tetraarylporphyrins // Ree. Trav. Chim. Pays -Вас. 1988. - V. 107, N 1. - P. 15 - 16.

51. Ono N., Kaziro H., Maruyama K. Preparation of stable 5,15-dihydroporphyrin // Bull. Chem. Soc. Jap. 1991. - V. 64, N 11. - P. 3471 - 3474.

52. Копраненков В. H., Дашкевич С. Н., Шевцов В. К., Лукьянец Е. А. Синтез жезо-тетраалкилтетрабензопорфинов // Химия гетероцикл. соединений. 1984. - N 1. - С. 61 - 64.

53. Копраненков В. Н., Дашкевич С. Н., Лукьянец Е. А. Мезо-тетраарилтетрабензопорфины // Журн. орг. химии. 1981. - Т. 51, N. 11. - С. 2513 - 2517.

54. Лукьянец Е. А., Дашкевич С. Н., Кобаяши Нагао. Улучшенный метод синтеза жезо-тетрафенилтетрабензопорфина цинка // Журн. общ. химии. 1993. - Т. 63, N 6. - С. 1411 - 1415.

55. Treibs A., Haberle N. Uber die Synthese und die Electronenspektren ms-substituierter Porphine //J. Liebigs Ann. Chem. 1968. - Bd. 718. - S. 183 - 207.

56. Кузьмин H. Г., Семейкин А. С., Койфман О. И. Способ получения ме-зо-тетраарилоктаметилпорфиринов // А. С. 1574603 (СССР). Б. И. 1990. N 24.

57. Hodge J. A., Hill М. G. Gray Н. В. Electrochemistry of nonplanar zinc(II) tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrins // Inorg Chem. 1995. -V. 34, N 4. - P. 809 - 812.

58. Vitols S. E., Roman J. S., Ryan D. E. et al. Synthesis and excited state Raman spectroscopy of sterically crowded Ruthenium(II) octaeth-yltetraphenylporphyrin // Inorg. Chem. 1997. - V. 36, N 5. - P. 764 -769.

59. Shelnutt J. A., Medforth C. J. Berber M. D. et al. Relationships between structural parameters and Raman frequencies for some planarand nonplanar nickel(II) porphyrins //J. Am. Chem. Soc. 1991. - V. 113, N 11. - P. 4077 - 4087.

60. Miura M., Majumder S. A., Hobbs J. D. et al. Synthesis and spectroscopic characterization of octaacetic acid tetraphenylporphyrins // In-org. Chem. 1994. - V. 33, N 26. - P. 6078 - 6085.

61. Paganuzzi V., Guatteri P., Riccardi P. et al. Synthesis and mesogenie properties of porphyrin octaesters // Eur. J. Org. Chem. 1999. - P. 1527 - 1539.

62. Medforth C. J., Senge M. O., Smith K. M., Sparks L. D., Shelnutt J. A. Nonplanar distortion modes for highly substituted porphyrins //J-Am. Chem. Soc. 1992. - V. 114, N 25. - P. 9859 - 9869.

63. Senge M. O., Medforth C. J., Sparks L. D., Shelnutt J. A., Smith K. M. A planar dodecasubstituted porphyrin // Inorg. Chem. 1993. - V. 32, N9.-P. 1716 - 1723.

64. Merz A., Schropp R, Dötterl E. 3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,-12,13,17,18-octaalkoxyporphyrins // Synthesis. 1995. - P. 795 - 800.

65. Ema T., Senge M. O., Nelson N. Y. et al. 5,10,15,20-Tetra-tert-bu-tylporphyrin and its remarkable reactivity in the 5- and 15-positions // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. - V. 33, N 18. - P. 1879 - 1881.

66. Gonsalves A. M. d'A. R, Pereira M. M. A new look into the Rotemund meso-tetraalkyl and tetraarylporphyrin synthesis // J. Heterocycl. Chem. 1985. - V. 22, N 3. - P. 931 - 933.

67. Gonsalves A. M. d'A. R., Vorejao J. M., Pereira M. M. Some new aspects related to the synthesis of rrieso-substituted porphyrins //J. Heterocycl. Chem. 1991. - V. 28, N 8. - P. 685 - 640.

68. Onaka M., Shinoda T., Izimi Y., Nolon E. Porphyrin synthesis in clay nanospaces // Chem. Lett. 1998. - N 1. - P. 117 - 120.

69. Takeda J., Ohya T., Sato M. Dodecaphenylporphyrin. Unusual optical properties of a novel sterically hindered hybrid porphyrin // Chem. Phys. Lett. 1991. - V. 183, N 5. - P. 384 - 386.

70. Takeda J., Ohya T., Sato M. A ferrochelatase transition-state model. Rapid incorporation of copper(II) into nonplanar dodecaphenylporphyrin // Inorg. Chem. 1992. - V. 31, N 13. - P. 2877 - 2880.

71. Takeda J., Sato M. Sterically hindered dodecaarylporphyrins: high-yield synthesis via Adler-Longo and Lindsey reactions // Chem. Pharm Bull. 1994. - V. 42, N 4. - P. 1005 - 1007.

72. Ono N.( Miyagawa H., Ueta T. et al. Synthesis of 3,4-diarylpyrroles and conversion into dodecaarylporphyrins; a new approach to porphyrins with altered redox potentials // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1998. - P. 1595 - 1601.

73. Kadish K. M., Caemelbecke E. V., D'Souza F. et al. Synthesis and electrochemical studies of a series of flourinated dodecaphenylpor-phyrins // Inorg. Chem. 1999. - V. 38, N 9. - P. 2188 - 2198.

74. Lash T. D., Chandrasekar P. Synthesis of tetraphenyltetraacenaph-thoporphyrin: a new highly conjugated porphyrin system with remarkably red-shifted electronic absorption spectra //J. Amer. Chem. Soc. 1996. - V. 118, N 36. - P. 8767 - 8768.

75. Ito S., Murashima T., Uno H., Ono N. A new synthesis of benzoporphy-rins using 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole as a synthon of isoindole // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998. - P. 1661 - 1662.

76. Leroy J., Bondon A., Toupet L. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octafluoro-5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin // Acta Crystal. -1999. C55. - P. 464 - 466.

77. Wijesekera T., Matsumoto A., Dolphin D. et al. Perchlorinated and highly chlorinated meso-tetraphenylporphyrins // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990. - V. 29, N 9. - P. 1028 - 1030.

78. Wijesekera T., Dupre D., Cader M. S. R. et al. Porphyrins bearing halogens at the mcso-phenyl and /?-pyrrolic positions: synthesis and spectral properties // Bull. Soc. Chim. Fr.- 1996.- V. 133. P. 765 - 775.

79. Chorghade M. S., Dolphin D., Dupre D. et al. Improved protocol for the sysnthesis and halogenation of sterically hindered metalloporphyrins // Synthesis. 1996. - P. 1320 - 1324.

80. Gonsalves A. M. d'A. R, Johnstone R A. W., Pereira M. M. et. al. Metal-assisted reactions. Part 22. Synthesis of perhalogenated porphyrins and their use as oxidation catalysts // Tetrahedron Lett. 1991. -V. 32, N 10. - P. 1355 - 1358.

81. Ochsenbein P., Ayougou K., Mandon D. et al. Conformational effects on the redox potentials of tetraarylporphyrins halogenated at the ¡3pyrrole positions // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. - V. 33, N 3. -P. 348 - 350.

82. Spyroulias G. A., Despotopoulos A., Raptopoulou C. P. et al. First X-ray crystal structure of a lanthanide(III) monoporphyrinic complex using non-planar porphyrin rings //J- Chem. Soc., Chem. Commun. 1997. -P. 783 - 784.

83. Ellis E., Lyon Jr., Lyon J. Selective air oxidation of light alkanes catalyzed by activated metalloporphyrins the search for a suprabiotic system // Coord. Chem. Rev. - 1990. - V. 105. - P. 181 - 193.

84. Bhyrappa P., Krishnan V. Octabromotetraphenylporphyrin and its metal derivatives: electronic structure and electrochemical properties // Inorg. Chem. 1991. - V. 30, N 2. - P. 239 - 245.

85. Hariprasad G., Dahal S., Maiya B. G. meso-Substituted octabromopor-phyrins: synthesis, spectroscopy, electrochemistry and electronic structure // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. - P. 3429 - 3436.

86. Richards R. A., Hammons K., Joe M. et al. Observation of a stable water-soluble lithium porphyrin // Inorg. Chem. 1996. - V. 35, N 7. -P. 1940 - 1944.

87. Krishna V., Agarwal D. D., Bayrappa G. et al. Synthesis and characterization of porphyrin complexes of iron(III) and manganese(III) // Indian J. Chem. 1998. - V. 37A. - P. 918 - 920.

88. Nelson N. Y., Medforth C. J., Nurco D. J. et al. Synthesis and unusual properties of the first 2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetraal-kylporphyrin // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1999. P. 2071 - 2072.

89. D'Souza F., Deviprasad R. G., Hsieh Y.-Y. Synthesis and studies on the ectrocatalytie reduction of molecular oxygen by non-planar co-balt(II) tetrakis-(N-methyl pyridyl)-/?-octabromoporphyrin // J. Elec-troanal. Chem. 1996. - V. 411. - P. 167 - 171.

90. D'Souza F., Hsieh Y.-Y., Deviprasad R. G. Electrocatalytic reduction of molecular oxygen using non-planar cobalt tetrakis-(4-sulphonato-phenyl)-/?-octabromoporphyrin // J. Electroanal. Chem. 1997. - V. 426. - P. 17 - 21.

91. Tabata M., Nishimoto J., Ogata A. et al. Metalation of water-soluble octabromoporphyrin with lithium(I), cadmium(II), and mercury(II) // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. - V. 69, N 3. - P. 673 - 677.

92. Traylor T. G., Tsuchiya S. Perhalogenated tetraphenylhemins: stable catalysts of high turnover catalytic hydroxylation // Inorg. Chem. -1987. V. 26, N 8. - P. 1338 - 1339.

93. Crossley M. J., Burn P. L., Chew S. S. et al. Regiospecific introduction of four substituents to porphyrin systems at antipodal pyrrolenic positions //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. - P. 1564 - 1566.

94. Zou J.-Z., Xu Z., Li M., You X.-Z. 7,8,17,18-Tetrabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin, C44H26Br4N4 // Acta Crystal. 1995. - C51. -P. 760 - 761.

95. Kadish K. M., Autret M., Ou Z. et al. Synthesis, structure, and electrochemistry of an electron deficient jn-oxo porphyrin dimer, (TPPBr4)Fe.20 // Inorg. Chem. 1997. - V. 36, N 2. - P. 204 - 207.

96. Kadish K. M., Ou Z., Tan X. et al. Synthesis and electrochemistry of cobalt /?-halogenated meso-tetraphenylporphyrins containing a nitro-syl axial ligand. Crystal structure of (TPPBr4N02)Co(NQ) //J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. - P. 1595 - 1601.

97. Duval H., Bulach V., Fischer J. at al. Bis(pyridine-N)(7,8,17,18-tetracyano-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II) dimethanol solvate // Acta Crystal. 1997. - C53. - P. 1027 - 1029.

98. Callot H. J. Bromination de la meso-tetraphenylporphine. Structure et reactivite des produits // Tetrahedron Lett. 1973. - N 50. - P. 4987 - 4990.

99. Jaquinod L., Khoury R. G., Shea K. M. et al. Regioselective synthesis and structural characterizations of 2,3-dibromo- and 2,3,7,8,12,13-hexabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrins // Tetrahedron. 1999. -V. 55. - P. 13151 - 13158.

100. Bonnet R, Gale I A. D., Stephenson G. F. The meso-reactivity of porphyrins and related compounds. Part II Halogenation // J. Chem. Soc. (C). 1966. - N 18. - P. 1600 - 1604.

101. Bonnet R, Brewer P., Noro K., Noro T. Chemistry of vanadyl porphyrins // Tetrahedron. 1978. - V. 34, N 3. - P. 379 - 385.

102. Румянцева В. Д., Понаморева О. H., Миронов А. Ф. О взаимодействии металлокомплексов порфиринов с тионилхлоридом // В сб.: I Международн. конф. по биокоординац. химии. Тезисы докладов. Иваново. 1994. - С. 141.

103. Campestrini S., Meunier В. Olefin epoxidation and alkane hydroxyla-tion catalyzed by robust sulfonated manganese and iron porphyrins supported on cationic ion-exchange resins // Inorg. Chem. 1992. - V. 31, N 11. - P. 1999 - 2006.

104. Hobbs J. D., Majumder S. A., Luo L., et. al. Structural heterogeneity and coordination chemistry of nickel (II) octaethyl-meso-nitropor-phyrins // J. Am. Chem. Soc. 1994. - V. 116, N 8. - P. 3261 - 3270.

105. Johnson E. C., Dolphin D. The reactions of megnesium octaethylpor-phyrin and its 7t-cations with nitrogen dioxide and nitrite // Tetrahedron Lett. 1976. - N 26. - P. 2197 - 2200.

106. Gong L.-C,, Dolphin D. Nitrooctaethylporphyrins; synthesis, optical and redox properties// Can. J. Chem. 1985. - V. 63, N 2.- P. 401 - 405.

107. Fanning J. C., Mandel F. S., Gray T. L., Datta-Gupta N. The reaction of metalloporphyrins with nitrogen dioxide // Tetrahedron. 1979. -V. 35, N 10. - P. 1251 - 1255.

108. Watanabe E., Nishirrmra S., Ogoshi H., Yoshida Z. Orientation of electrophilic meso-substitution in metallooetaethylporphyrins // Tetrahedron. 1975. - V. 31, N 11/12. - P. 1385 - 1390.

109. Gong L.-C., Dolphin D. Nucleophilic substitution of meso-nitroocta-ethylporphyrins // Can. J. Chem. 1985. - V. 63, N 2. - P. 406 - 411.

110. Пономарев Г. В., Кириллова Г. В., Маравин Г. Б. Ориентация мезо-формилирования в металлокомплекеах этиопорфирина-1 // Химия гетероцикл. соединений. 1976. - N 10. - С. 1427 - 1428.

111. Пономарев Г. В., Кириллова Г. В., Маравин Г. Б. и др. Новые данные о полиформилировании металлокомплексов этиопорфирина-1 // Химия гетероцикл. соединений. 1979. - N 6. - С. 767 - 775.

112. Пономарев Г. В., Кириллова Г. В., Маравин Г. Б. и др. Порфирины. 10. Новые данные о полиформилировании металлокомплексов окта-этилпорфирина // Химия гетероцикл. соединений. 1979. - N 6. - С. 776 - 779.

113. Smith К. М., Bisset G. М. F., Case J. J., Tabba H. D. Polyformylation of copper(II) porphyrins // Tetrahedron Lett. 1980. - V. 21, N 39. - P. 3747 - 3750.

114. Smith К. M., Bisset G. M. F., Tabba H. D. Polyformylation of cop-per(II) complexes of octaalkvlporphyrins // J. Chem. Soe,, Perkin Trans. 1. 1982. - N 2. - P. 581 - 585.

115. Jiang X., Nureo D. J., Smith К. M. Direct meso-alkylation of meso-formylporphyrins using Grignard reagents //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996. - 1759 - 1760.

116. Kaiisch W. W., Senge M. O. Facile meso f nationalization of porphyrins by nucleophilic substitution with organolithium reagents / / Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998. - V. 37, N 8. - P. 1107 - 1109.

117. Chan K. S., Zhou X., Luo B.-S. et al. Synthesis of ß-ary. substituted porphyrins by palladium-catalyzed cross-coupling reactions // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. - P. 271 - 272.

118. Zhou X., Zhou Z.-y., Mak T. C .W., Chan K. S. Synthesis of ß-oetasubstituted sterically bulky porphyrins by Suzuki cross coupling // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994. - N 1. - P. 2519 - 2520.

119. Zhou X., Tse M. K, Wan T. S. M. et al. Synthesis of ^-mono-, tetra-, and octasubstituted sterically bulky porphyrins by Suzuki cross coupling // J. Org. Chem. 1996. - V. 61, N 11. - P. 3590 - 3593.

120. Muzzi C ,M., Medforth C. J., Voss L. et al. Novel dodecaarylporphy-rins: synthesis and dynamic properties// Tetrahedron Lett. 1999. -V. 40. - P. 6159 - 6162.

121. Simonis U., Walker A., Lee P. L. et al. Synthesis, spectroscopic, and structural stadies of extremely short chain basket handle porphyrins and their zinc(II) complexes //J. Am. Chem. Soc. 1987. - V. 109, N 9. - P. 2659 - 2668.

122. Reddy D., Chandrashekar T. K. Short-chain basket handle porphyrins: synthesis and characterization //J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1992. N 4. - P. 619 - 625.

123. Osuka A., Kobayashi F., Nagata T. et al. One-pot synthesis of strapped porphyrins and face-to-face dimeric porphyrins // Chem. Lett. 1990. - N 2. - P. 287 - 290.

124. Голубчиков О. А., Коровина С. Г., Кувшинова Е. М. и др. Синтез, спектральные характеристики и строение циклофанового димера тетрафенилпорфина // Журн. орг. химии. 1988. - Т. 24, N 11. - С. 2378 - 2383.

125. Кувшинова Е. М., Голубчиков О. А., Верезин Б. Д. Координационные свойства циклофановых димеров порфиринов в реакциях с ацетатами меди (II) и кобальта (II) // Журн. общ. химии. 1991. - Т. 61, N 8. - С. 1799 - 1804.

126. Голубчиков О. А., Пуховская С. Г., Кувшинова Е. М. Циклофановые димерные порфирины //В кн.: Успехи химии порфиринов / Под ред. О. А. Голубчикова. СПб: НИИ химии СПбГУ. 1999. - Т. 2, гл.2. -С. 27 - 49.

127. Ravikanth М., Reddy D., Misra A. et al. Effect of porphyrin ring distortion on the spectral and electrochemical properties of short-chain basket-handle porphyrins //J. Chem. Soe., Dalton Trans. 1993. - P. 1137 - 1141.

128. Almog J., Baldwin J. E., Dyer R. L. et al. Condensation of tetraalde-hydes with pyrrole. Direct synthesis of "capped" porphyrins // J. Am. Chem. Soc. 1975. - V. 97, N 1. - P. 226 - 227.

129. Ma W., Slebodnick C., Ibers J. A. Synthesis of new five-atom-linked capped porphyrins //J. Org. Chem.- 1993.- V. 58, N 23.- P. 6349 6353.

130. Schnatter W. F. K., Almarsson O., Bruice Т. C. The synthesis of a porphyrin with a hydrocarbon encapsulated face // Tetrahedron. -1991. V. 47, N 41. - P. 8687 - 8700.

131. Lavallee D. K,, Gebala A. E. Facile dissociation of a copper porphyrin. Chlorocopper(II) N-methyltetraphenylporphyrin jf Inorg. Chem. -1974. V. IS, N 8. - P. 2004 - 2008.

132. Al-Hazimi H. M. G., Jackson A. H. N-Methylated tetraphenylporphy-rins // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1977. - V. 1, N 2. - P. 98-103.

133. Senge M. O., Kaliseh W. W., Runge S. N-methyl derivatives of highly substituted porphyrins the combined influence of both core and peripheral substitution on the porphyrin conformation // Liebigs Ann./Recueil. - 1997. - P. 1345 - 1352.

134. Cavaleiro J. A. S., Condesso M. F. P. N., Jackson A. H. et al. Synthesis of N-mono-alkylporphyrins // Tetrahedron Lett. 1984. - V. 25, N 52.- P. 6047 6048.

135. Callot H. J. Decarboxylation of 2-(N-porphyrinyl)acetic acid. A route to N-alkylporphyrins // Tetrahedron Lett- 1979.- N. 33.- P. 3093-3096.

136. Callot H. J., Metz F., Cromer R. Alkyl, styryl and aryl transfer between cobalt and pyrrolic nitrogen of cobalt porphyrins // Nouv. J. Chim. 1984. - V. 8, N 12. - P. 759 - 763.

137. Dolphin D., Halko D. J., Johnson E. Reversible cobalt-nitrogen alkyl and acyl group migration in cobalt porphyrins // Inorg. Chem. 1981.- V. 20, N 12. P. 4348 - 4351.

138. Callot H. J., Schaeffer E. Model for the in vivo transformation of cytochrome P-450 into "green pigments" // Tetrahedron Lett. -■ 1980. N. 21. - P. 1335 - 1338.

139. Callot H. J., Schaeffer E. Reaction des tosylhydrazones-cobalt(III)-porphyrines; synthese D'a-styrycobalt(III)porphyrines // J. Organo-met. Chem. 1980. - V. 193. - P. Ill - 115.

140. Callot H. J., Schaeffer E. Synthese de vinylcobalt(III)porphyrines // Tetrahedron Lett. 1977. - N 3. - P. 239 - 242.

141. Ortiz de Montellano P. R., Kunze K. L., Augusto O. Hemoprotein destruction. Iron nitrogen shift of a phenyl group in a porphyrin complexes // J. Am. Chem. Soc. - 1982. - V. 104, N 12. - P. 3545 - 3546.

142. Ortiz de Montellano P. R., Kunze K. L. Formation of N-phenylheme in the homolitic reaction of phenydrazine with hemoglobin //J. Am. Chem. Soc. 1981. - V. 103, N 21. - P. 6534 - 6536.

143. Lavalee D. K., Kuila D. Kinetic of dealkilation reactions of N-alkyl-porphyrin complexes. 4. Effect of N-alkyl and N-aryl substituents on the dealkylation process// Inorg. Chem.-1984.-V.23, N 24.-P. 3987-3992.

144. Lavalee D. K. Chemistry of N-substituted porphyrins. IV: Synthetic methods //In: The chemistry and biochemistry of N-substituted porphyrins /N.-Y.:VCH Publishers, Inc. 1987. - Chapter 5. - P. 139 -194.

145. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки // М.: Изд. ин. лит., 1958. 518 с.

146. Bartoli J. F„ Brigaud О., Battioni P., Mansuy D. Hydroxylation of linear alkanes catalysed by iron porphyrins: particular efficacy and re-gioselectivity of perhalogenated porphyrins // J. Chem Soc., Chem. Commun. 1991. - P. 440-442.

147. Grinstaff M. W., Hill M. G., Labinger J. A., Gray H. B. Mechanism of catalytic oxygenation of alkanes by halogenated iron porphyrins // Science. 1994. - V. 264. - 27 May. - P. 1311 - 1313.

148. Tagliatesta P., Bernini R., Crestini C. et al. Manganese tetraphenyl-porphyrin-catalyzed stereoselective epoxidation of thymidine nucleosides // J. Org. Chem. 1999. - V. 64, N 15. - P. 5361-5365.

149. Dolphin D., Traylor T. G., Xie L. Y. Polyhaloporphyrins: unusual li-gands for metals and metal-catalyzed oxidations // Acc. Chem. Res. -1997. V. 30, N. 6. - P. 251-259.

150. Carrier M.-N., Scheer C., Gouvine P. et al. Biomimetic hydroxylation of aromatic compounds: hydrogen peroxide and manganese-polyhalogenated porphyrins as a particularly good system // Tetrahedron Lett. 1990. - V. 31, N 46. - P 6645-6648.

151. Шатунов П. А., Семейкин А. С. Бромирование металлокомплексов тетраарилпорфиринов бромом в высококипящих растворителях //В сб.: XIX Всероссийское Чугаевекое совещание по химии комплексных соединений. Тезисы докладов. Иваново. 1999. - С. 170.

152. Справочник химика. Т. 1. 2-е изд., перераб. и доп. Изд. "Химия". М. JL - 1966. - С. 952, 954.

153. Вейганд-Хилъгетаг. Методы эксперимента в органической химии. Пер. с нем. Коваленко Л. В. и Заликина А. А. Под ред. проф. Суворова Н. Н. М.: Химия. 1968. - С. 139.

154. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. Пер. с нем. Коваленко Л. В. и Заликина А. А. Под ред. проф. Суворова Н. Н. М.: Химия. 1968. - С. 364.

155. Химический энциклопедический словарь. М.: Советская энциклопедия. 1983. - С. 184.

156. Lindley J. Copper assisted nucleophilic substitution of aryl halogen // Tetrahedron. 1984. - V. 40, N 9. - P. 1433 - 1456.

157. Общая органическая химия. Т. 2. Кислородсодержащие соединения. Пер. с англ. С. В. Яроцкого. М.: Химия. 1982. - С. 432.

158. Friedman М. Octaarylporphyrins //J. Org. Chem. 1965. - V. 30, N 3. - P. 859-863.

159. Фридрихсберг Д. А. Курс коллоидной химии. Изд. 2-е, перераб. и доп. Л: Химия. - 1984. - С. 165.

160. Doering W. von Е., Urban R. S. The benzilic ester rearrangement // J. Am. Chem. Soc. 1956. - V. 78, N 22. - P. 5938 - 5942.

161. Львова В. В., Шатунов П. А. Синтез искаженных додекаарилпор-фиринов // В сб.: Международная студенческая конференция "Развитие, окружающая среда. Химическая инженерия". Тезисы докладов. Иваново. 2000. - С. 237-238.

162. Койфман О. И., Семейкин А. С., Верезин Б. Д. Глава 7. Методы получения и модификации простейших синтетических порфиринов / В кн.: Порфирины: структура, свойства, синтез. М.: Наука. 1985. -С. 205 - 238.

163. Семейкин А. С., Койфман О. И., Березин Б. Д. Улучшенный метод синтеза замещенных тетрафенилпорфинов // Хим. гетероцикл. соед. 1986. - N 6. - С. 798 - 801.

164. Семейкин А. С., Кузьмин Н. Г., Койфман О. И. Изучение условий конденсации пиррола с альдегидами в порфирины // Ж. прикл. химии. 1988. - Т. 61, N 6. - С. 1426 - 1429.

165. Adler A. D., Sklar L., Longo F. R. et al. A mechanistic study of the synthesis of meso-tetraphenylporphin //J. Heterocycl. Chem. 1968. V. 5, N 5. - P. 669 - 678.

166. Adler A. D., Longo F. R., Shergalis W. Mechanistic investigation of porphyrin synthesis. I. Preliminary studies on ms-tetraphenylporphine // J. Am. Chem. Soc. 1964. - V. 86, N 15. - P. 3145 - 3149.

167. Dolphyn D. Porphyrinogens and porphodimethenes, intermediates in the synthesis of meso-tetraphenylporphins from pyrroles and benzaldehyde // J. Heterocycl. Chem. 1970. - V. 7, N 2. - P. 275 - 283.

168. Adler A. D., Longo F. R, Finarelli J. D. et al. A simplified synthesis for meso-tetraphenylporphin //J. Org. Chem. 1967. - V. 32. - P. 476.

169. Barnett G. R, Hudson M. F., Smith К. M. Concerning meso-tetraphenylporphyrin purification //J. Chem. Soc., Perkin Trans. Part 1. 1975. - N 14. - P. 1401 - 1403.

170. Семейкин А. С., Койфман О. И., Березин Б. Д. Синтез тетрафенил-порфинов с активными группами в фенильных кольцах // Хим. ге-тероцикл, соед. 1982. - N 10. - С. 1354 - 1355.

171. Семейкин А. С. Синтез и физико-химические свойства синтетических порфиринов в неводных растворах. Дисс. докт. хим. наук: 02.00.03. Иваново. - 1995. - 317 с.

172. Жилина 3. И., Водзинский С. В., Андронати С. А. Синтез и спектральные характеристики порфиринов с гетерильными и бицикли-ческими мезозаместителями // Укр. хим. журн. 1990. - Т. 56, N 10. - С. 1084 - 1088.

173. Fajer J. The mysteries of porphyrin chemistry // Chemistry & Industry. 1991. - 2 December. - P. 869 - 873.

174. Takeda J., Sato M. Effect of ring distortion upon redox potentials of metalloporphyrins: electrochemical studies of metallododeeaphenyl-porphyrins: high-yield synthesis via Adler-Lcmgo and Lindsey reactions // Chem. Lett. 1995. - P. 939 - 940.

175. Medforth C. J., Hobbs J. D., Rodriguez M. R. et al. Solution conformations of dodecasubstituted cobalt(II) porphyrins // Inorg. Chem. 1995. V. 34, N 6. - P. 1333 - 1341.

176. Березин Д. Б., Андрианов В. Г. Аспекты координационной химии N-замещенных порфиринов //В сб.: VII Международная конференция

177. Проблемы сольватации и комплексообразования". Тезисы докладов. Иваново. 1998. - С. 242.

178. Kim J. В., Leonard J. J., Longo F. R. A mechanistic study of the synthesis and spectral properties of meso-tetraarylporphyrins // J. Am. Chem. Soc. 1972. - V. 94, N 11. - P. 3986 - 3992.

179. Scheer H., Katz J. J. Nuclear magnetic resonance spectroscopy of porphyrins and metalloporphyrins // In: Porphyrins and metallopor-phyrins / Ed. by Smith К. M. Amsterdam Oxford - N. Y. Elsevier Sci. Publ. Сотр.- 1975.- Chapter 10. - P. 399 - 524.

180. Janson T. R., Katz J. J. Nuclear magnetic resonance spectroscopy of diamagnetic porphyrins // In: The Porphyrins. / Ed. by Dolphin D. N. Y. S. Francisco - London: Acad. Press. - 1979. - V. 4. - Chapter 1. - P. 1 - 59.

181. Кувшинова E. M., Голубчиков О. А., Березин Б. Д. Координационные свойства циклофановых димеров порфиринов в реакциях с ацетатами Cu(II) и Со(П) // Журн. общей химии. 1991. - Т.61, N8. - С. 1799 - 1804.

182. Кувшинова Е. М., Пуховская С. Г., Гусева Л. Ж., Семейкин А. С., Голубчиков О. А. Кинетика координации циклофановых димеров тетрафенилпорфина ацетатом меди в пиридине и уксусной кислоте // Журн. физ. химии. 1998. - Т. 72, N 6. - С. 1040 -1043.

183. Shan S., Shears В., Hambright P. Kinetic differences between the incorporation of zinc(II) and cadmium(II) into porphyrins and N-methylporphyrins // Inorg. Chem. 1971. - V.10, N8. - P. 1828 - 1830.

184. Коровина С. Г., Шейнин В. В., Голубчиков О. А. и др. Особенности основной ионизации циклофанового димера тетрафенилпорфина / / В сб.: III Всесоюз. конф. по химии и биохимии макроциклических соединений. Тезисы докладов. Иваново. 1988. - С. 170.

185. Gouterman М. Spectra of porphyrins //J. Mol. Spectrosc. 1961. - V. 6, N 1. - P. 138 - 163.

186. Wu G.-Z., Leung H.-K. (Liang X.), Gan W.-X. Substituent effect on the redox potential of meso-substituted octaethylporphyrins and their zinc and copper complexes // Tetrahedron. V. 46, N 9. - P. 3233 -3244.

187. Яцимирский К. Б. Синтетические полиазамакроциклические комплексы модели металлопорфиринов / В кн.: Порфирины: структура, свойства, синтез // Под ред. акад. Н. С. Ениколопяна. М.: Наука. - 1985. - Гл. 4. - С. 114 - 146.

188. Березин Б. Д., Березин Д. Б. Состояние химии неклассических порфиринов и их комплексов / В кн.: Успехи химии порфиринов // Под ред. О. А. Голубчикова. СПб: НИИ химии СПбГУ. 1999. - Т. 2, гл. 6 - С. 52 - 69.