Синтез, исследование строения и С-амидоалкилирующей активности сульфонилиминов полихлоральдегидов и их производных тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

Глава I. Ацил-, сульфонил-, фосфонилимины полихлор(бром)альдегидов и кетонов (Литературный обзор)

1.1. Синтез иминов полихлор(бром)альдегидов и кетонов.

1.1.1. Получение ацил-, сульфонил-, фосфонилиминов полихлор(бром)альдегидов и кетонов на основе амидов и карбонильных соединений.

1.1.2. Получение иминов полихлор-, бромальдегидов и кетонов из изоцианатов.

1.1.3. Реакции 1Ч,Ы-дигалогенамидов с 1,2-полигалогенэтенами

- новый путь получения соединений с азометиновой связью.

1.1.4. Синтез аренсульфонилиминов полигалогенальдегидов взаимодействем дигалогенамидов с ацетиленами.

1.1.5. Хлорирование и бромирование прозводных амидов.

1.1.6. Применение фосфорорганических соединений и РО5 для синтеза полигалогенсодержащих иминов.

1.1.7. Прочие методы синтеза.

1.2. Реакционная способность ацил-, сульфонил-, фосфонилиминов полихлор(бром)альдегидов и кетонов.

1.2.1. Полихлор(бром)альд- и кетимины в реакциях с нуклеофилами.

1.2.2. Соединения фосфора в реакциях с иминами полигалогенальдегидов.

1.2.3. Реакции ацилиминов с металлорганическими соединениями и металлами.

1.2.4. Реакции иминов с неорганическими кислотами.

1.2.5. Реакции циклоприсоединения с участием алкоксикарбонил-, ацил- и сульфонилиминов полигалогенальдегидов.

1.2.6. Имины полигалогенальдегидов в реакции С-амидоалкилирования.

1.2.7. Другие реакции иминов полигалогенальдегидов.

Глава II. Синтез, исследование строения и С-амидоалкилирующей активности сульфонилиминов полихлоральдегидов и их производных (Обсуждение результатов).

II. 1. Синтез сульфонилиминов полигалогенальдегидов и полигалогенэтиламидов сульфокислот.

II. 1.1. Синтез нитробензолсульфонилиминов хлораля.

II. 1.2. Синтез аренсульфонилиминов полигалогенальдегидов и полигалогенэтиламидов аренсульфокислот-объектов для дальнейших исследований.

П.2. Исследование строения трихлорэтилиденаренсульфонилиминов и трихлорэтиларенсульфонамидов методом ЯКР 35С1.

П.2.1. Иследование спектров ЯКР 35С

К-(трихлорэтилиден)аренсульфонамидов.

П.2.2. Спектры ЯКР э5С1 К-(трихлорэтил)аренсульфонамидов.

II. 3. С-Аренсульфонамидоалкилирование ароматических и гетероароматических соединений.

П.3.1. Аренсульфонилимины хлораля в реакции

С-амидоалкилирования ароматических и гетероароматических соединений.

11.3.1.1. Аренсульфонилимины хлораля в реакции

С-амидоалкилирования 1,8-бис(диметиламино)нафталина 93 II.3.1.2. Аренсульфонилимины хлораля в реакции

С-амидоалкилирования индолов.

II.3.1.3. Сульфонилимины хлораля в реакции

С-амидоалкилирования ароматических соединений в присутствии олеума.

II.3.2. Функционально замещенные

М-(2-полигалогенэтил)аренсульфонамиды в реакции С-амидоалкилирования ароматических соединений.

II.3.2.1. М-(2,2,2-трихлор-1 -гидроксиэтил)аренсульфонамиды в реакции С-амидоалкилирования ароматических соединений.

П.3.2.2. 1Ч-(1-Функциональнозамещённые этил)аренсульфонамиды в реакции

С-амидоалкилирования ароматических соединений .118 II.3.2.3. Ы-(2,2-дихлор-1 -функциональные производные этил)аренсульфонамидов в реакции С-амидоалкилирования ароматических соединений.

П.4. Исследование поведения полигалогенэтиламидов аренсульфокислот в условиях гидролиза.

П.4.1. Гидролиз продуктов присоединения кислород и азотцентрированных нуклеофилов к сульфонилиминам хлораля.

П.4.2. М-(2,2,2-трихлор-1 -арилэтил)аренсульфонамиды в условиях гидролиза.

II.5. Исследование первичной биологической активности ]Ч-арилсульфонил-а-арилглицинов.

III. Экспериментальная часть.

Выводы.

Актуальность работы.

Настоящая работа является частью систематических исследований, проводимых в Иркутском институте химии СО РАН и посвященных исследованию методов синтеза и реакционной способности сульфонилиминов полигалогенальдегидов и полигалогенэтиламидов сульфокислот.

Имины полигалогенальдегидов являются синтетически привлекательными из-за наличия в их структуре азометиновой связи, активированной сильными электроноакцепторными заместителями. Их высокая активность по отношению к широким рядам нуклеофильных соединений, а также удобные методы их синтеза, которые получили развитие в последнее время, вызвали всё увеличивающийся интерес исследователей, что позволило совершить интенсивный скачок в области химии галогенсодержащих азометинов. Особенно это касается взаимодействия последних с кислород-, азот-, сер(а-, фосфорцентри-рованными нуклеофилами, реакций циклоприсоединения с участием иминов полигалогенальдегидов и кетонов.

В то же время исследование химии галогенсодержащих азометинов и их многочисленных, ставших в настоящее время доступными, производных не теряет своей актуальности.

Так, недостаточно полно изучены рекции С-сульфонамидоалкилирования ароматических соединений.

Практически не изучены процессы связанные с трансформацией полигалогенметильного фрагмента как галогенсодержащих иминов, так и полигалогенэтиламидов, получаемых на их основе.

Также представляется важным разработка путей синтеза других представителей этого высокоактивного класса соединений.

Вместе с тем, изучение химии иминов и их многочисленных производных представляет огромный теоретический интерес, так как они являются удобными объектами для исследования в области стереохимии, изомерии, механизмов реакций присоединения к кратной связи и замещения. Особый теоретический интерес представляют га-логенсодержащие имины для исследования син-, анти- изомерии, установления энергетических параметров изомеризации, изучения электронного строения полигалогенэтилиминовых систем.

Соединения подобного типа играют важную роль в ряде биологических процессов. Велика их роль в получении разнообразных азотсодержащих гетероциклических соединений, биологически активных веществ, природных соединений, многочисленных веществ с практически полезными свойствами.

Цель работы:

При систематическом совершенствовании методов синтеза суль-фонилиминов полигалогенальдегидов, основанном на радикальном взаимодействии 1Ч,1\[-дигалогенамидов сульфокислот с полигалогенэ-тенами, изучить влияние заместителей при сульфогруппе на свойства азометиновой связи отмеченных иминов, на свойства связи Ы-С поли-галогенэтиламидов, получаемых на их основе. Исследовать поведение иминов полигалогенальдегидов и их производных в реакциях С-амидоалкилирования ароматических структур, изучить влияние заместителя в а-положении полигалогенэтиламидов сульфокислот на их свойства, подобрать условия селективного гидролиза полигало-генметильного фрагмента с целью разработки новой стратегии синтеза Ы-защищённых а-замещённых аминокислот и альдегидов.

Данная работа является частью плановых исследований лаборатории хлорорганических соединений Иркутского института химии СО РАН по теме «Разработка новых методов синтеза практически ценных соединений и полупродуктов на базе ацетилена и его производных» (номер государственной регистрации 01860109691). Раздел «Фундаментальные исследования ионных и свободно-радикальных реакций галогенэтенов и галогенацетиленов: развитие новых методов синтеза полифункциональных гетероатомных галогенэтенов, ацетиленов, иминов полигалогенальдегидов с целью получения веществ с практически полезными свойствами, в том числе биологически активных соединений для медицины, сельского хозяйства, биотехнологии»; работа включена в план ГНТП «Новые принципы и методы получения химических веществ и материалов», напрвление 0303 «Разработка новых подходов и технологических принципов организации производства и переработки галогенорганических соединений».

Научная новизна и практическая ценность.

На основе взаимодействия Ы,Ы-дихлорамидов нитробензолсульфо-кислот с трихлорэтиленом были впервые синтезированы нитробензол-сульфонилимины хлораля.

Впервые получены спектры ядерного квадрупольного резонанса на атомах ЪС1 ряда ]\Г-(трихлорэтилиден)- и Ы-(трихлорэтил)аренсульфонамидов, для некоторых из которых проведены также квантово-химические расчёты. На основании экспериментальных и расчитанных спектров ЯКР обсуждены пространственное строение и реакционная способность изученных соединений, показана неэквивалентность атомов хлора, связанная с пространственным и электронным строением.

Широко исследованы реакции Саренсульфонамидоалкилирования ароматических, функционально замещённых ароматических и гетероароматических соединений. Разработаны общие методы введения полигалогенэтил-аренсульфонамидного фрагмента в различные ароматические структуры, в том числе в алкил- и галогенпроизводные. Обсуждены возможные механизмы процессов. Впервые показана возможность использования олеума в качестве активного катализатора С-амидоалкилирования аренов иминами полигалогенальдегидов. Исследованы амидоалкилирующие свойства N-1-функционально замещённых полигалогенэтиламидов сульфокислот. На примере их взаимодействия с фенолом показана принципиальная возможность синтеза продуктов С-амидоалкилирования для ароматических соединений, содержащих функциональные группы, активные по отношению к азометиновой связи. Показано, что смесь Ы-(2,2-дихлорэтил)амидов аренсульфокислот можно без разделения использовать для С-алкилирования ароматических соединений.

Экспериментально подтверждена зависимость поведения в условиях гидролиза N-(1-замещённых этил)амидов сульфокислот от характера заместителя в а-положении к азоту. Показано, что продукты присоединения кислород- и азотцентрированных нуклеофилов по азометиновой связи иминов полигалогенальдегидов под действием кислот и оснований подвергаются гидролизу по связям углерод-азот, углерод-гетероатом. Однако, при наличии в а-положении к азоту ароматического заместителя происходит селективный гидролиз три-хлорметильной группы. Полученная информация позволила разработать новые методы синтеза М-замещённых а-арилглицинов, некоторые из которых оказались стимуляторами роста микроорганизмов бифидум-бактерий, штамм Ас1о1е8сепис МС-42.

Апробация работы и публикации

По материалам диссертации опубликовано 8 статей, 6 тезисов докладов.

Результаты работы были представлены на симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических -соединений 9

Петербургские встречи 98", Санкт-Петербург, 1998 г. На международной конференции по химии природных и биологически активных соединений, Новосибирск, 1998 г., на конференции Молодёжной школы по органической химии памяти академика Постовского, Екатеринбург, 1998 г.

Объём и структура работы.

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, посвященного методам синтеза и реакционной способности ацил-, сульфо-нил-, фосфонилиминов полихлор(бром)альдегидов и кетонов, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, выводов и списка литературы из 103 наименований.

157 Выводы

1. Синтезированы неизвестные ранее нитробензолсульфонилимины хлораля реакцией ЫДФдихлорамидов нитробензолсульфокислот с трихлорэтиленом. Установлена высокая активность N-(2,2,2-трихлорэтилиден)нитробензолсульфонамидов при взаимодействии с О-, Ы-нуклеофилами.

2. Определены частоты ЯКР 35С1 и проведен расчет теоретических частот ЯКР 35С1 с применением теории Таунса-Дейли и модифицированного уравнения Таунса-Дейли ряда трихлорэтил- и трихлорэтилиденаренсульфонамидов. Показана неэквивалентность атомов хлора, связанная с их пространственным окружением.

3. Установлено, что М-(2,2,2-трихлорэтилиден)аренсульфонамиды взаимодействуют с 1,8-бис(диметиламино)нафталином, образуя с хорошими выходами продукты моноамидоэтилирования бицикла - 4-[2,2,2-трихлор-1 -(аренсульфонамидо)этил]-1,8

Гбис(димёталамино)на

4. Было установлено, что индол и его С- и Ы-метилпроизводные без катализатора вступают во взаимодействие с аренсульфонилиминами хлораля, образуя 3-(2,2,2-трихлор-1-аренсульфонамидоэтил)индолы.

5. Впервые показано, что в присутствии олеума взаимодействие Ы-(2,2,2-трихлорэтилиден)аренсульфонамидов и ароматических и гетероароматических соединений приводит к получению амидоэтилзамещенных аренов с хорошим выходом.

6. Показано, что 1 -функциональнозамещённые-2,2,2-трихлорэтил)-аренсульфонамиды в присутствии концентрированной серной кислоты являются активными С-амидоалкилирующими агентами и образуют в реакции с ароматическими соединениями 1-арил-1-(аренсульфонамидо)-2,2,2-трихлорэтаны с хорошими выходами.

7. Установлено, что смесь 1,1-бис(арилсульфонамидо)-2,2-дихлорэтанов и Ы-(1-гидрокси-2,2-дихлорэтил)аренсульфонамидов, образующаяся

158 при взаимодействии 1,2-дихлорэтилена и N,Nдихлораренсульфонамидов, может быть без разделения использована для арилсульфонамидо-2,2-дихлорэтилирования ароматических соединений.

8. Показана зависимость направления гидролиза М-(2,2,2-трихлорэтил)-аренсульфонамидов от заместителя в положении -1 этильного фрагмента. Подобраны условия гидролитической трансформации трихлорметильной группы К-(2,2,2-трихлорэтил-1-арилэтил)аренсульфонамидов до карбоксильной, что позволило разработать методы синтеза N-арилсульфонил-а-арилглицинов. Полученный фактический материал позволяет предложить не описанную в литературе стратегию синтеза - от 1^,М-дихлорамидов сульфокислот и полигалогенэтенов к N-сульфонил-а-арилглицинам.

9. Проведено исследование первичной биологической активности синтезированных объектов. Показано, что натриевые соли N-арилсульфонил-а-арилглицинов, содержащих в структуре бензольные и пара-хлорбензольные фрагменты являются стимуляторами роста бактерий Bifîdum-Adolescentic МС-42.

159

1. Тэннант Дж. Общая органическая химии. Т.З. (Под.ред.Д.Бартона, У.Д.Оллиса). М.: Химия, 1982. -С.476. Comprehensive Organic Chemistry. The Synthesis and Reactions of Organic Compounds. V.2. (Ed. D.Barton, W.D.Ollis). Pergamon Press, Oxford, New York.

2. The Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond/ Ed. by S.Patai. New York: Interscience, 1970.

3. The Chemistry of Double Bonded Functional Groups/ Ed. by S.Patai. New York: Interscience, 1977.

4. Layer R.W. The chemistry of imines // Chem. Rev. 1963. V.63. p.489.

5. Speckamp W.N., Hiemstra H. Intramolecular reactions of N-acyliminium intermediates //Tetrahedron. 1985. V.41. p.4367.

6. Дроздова Т.И., Мирскова А.Н., А.Н.Никитин, Ю.Д.Очиров. В кн. Междун. Конф."Вирусные риккетсиозные и бактериальные инфекции, переносимые клещами". Тез.докл. Ин-т эпидемиологии и микробиологии СО РАМН. Иркутск. 1996. С. 153.

7. Кнунянц И.Л., Полищук В.П. Новые данные о реакции фторорганическихfvсоединений // Усп. химии. 1976. Т.45. с. 1139.

8. Фокин A.B., Узун А.Т., Столяров В.П. Органические N-фторимины // Успехи химии. 1977. т.46. с. 1995.

9. Фокин A.B., Студнев Ю.Н., Кузнецова Л.Д. Реакции и методы исследования органических соединений / кн.24. М.: Химия. 1976.

10. Dyatkin B.L., Makarov K.N., Knunyants I.L. Perfluorinated N-fluoroimines // Tetrahedron. 1971. v.21. p.51.

11. Гамбарян Н.П. Фторсодержащие кетенимины // Успехи химии. 1976. т.45. с.1251.

12. Фокин A.B., Коломиец А.Ф., Васильев И.В. Фторсодержащие имины // Усп. Химии. 1984. Т.53. №3. С 398-430.

13. Цауг Г., Мартин В. а-Амидоалкилирование при атома углерода / -Сб. "Органические реакции" М.: Мир, 1967. №14. с.65-286.

14. De Kimpe N., Shcamp N. The synthesis of a-halogenated imino compounds // Org. Prep. Proced. Ynt. 1979. v.l 1. №3-4. p. 111-199.

15. De Kimpe N., Verhe R., Buyck L.D., Schamp N. Reaktivity of a-halogenated imino compounds // Org. Prep. Proced. Ynt., 1980, v. 12, №1, p.49-180.

16. Malassa D. Matthies. Lineare N-Acylimine eine eigenständige Verbindungsklasse ? I. N-Acyl-aldimine // Chemiker-Zeitung. 1987. 111. №6. P. 1. 181-185.

17. Malassa D. Matthies. Lineare N-Acylimine eine eigenständige Verbindungsklasse ?JI. N-Acyl-ketimine // Chemiker-Zeitung. 1987. 111. № 9. P. 1. 253-261.

18. Воронков М.Г., Мирскова A.H. Синтез гетероатомных органических соединений из хлорпроизводных этилена // Ж. Всесоюз. хим. Общ. Им. Д.И. Менделеева. 1985. Т.30. № 3. С. 294-299.

19. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г. Реакции N-хлораминов и N-галогенамидов с непредельными соединениями // Усп. химии. 1989. Т.58.С.417.

20. Кабердин Р.В., Поткин В.И. Трихлорэтилен в органическом синтезе // Усп. химии. 1994. Т. 63. С. 673.

21. Лабейш H.H., Петров A.A. Реакции присоединения N-галогенамидов к непредельным соединениям // Усп. химии. 1989. Т. 58. С. 1844.

22. Giesemann G., Ugi I. Chloral-imine pSi-2,2,2-trichloroethyliden)amine. // Synthesis. 1983. № 10. P. 788-789.

23. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L., Moens L., Schamp N. A general synthesis of a-halogenated imines // Synthesis. 1982. № 1. P. 43-46.

24. Feist F. // Ber. 1912. B.45. s.945.

25. Hirwe N.W., Rana K.N. Chloral amides // J. Univ. Bombay. 1938. Ht. 3. 174177. C.A. 1939. V.33. №3778.

26. Hirwe B.V. Patil. Reactivity of the a-OH-groops in chloralbromoglyicylamides arid their methyl ethers // Proc. Indian. Acad. Sei. 1941. 13A. P. 273-4. C.A. 1941. 35. № 18. 6250.

27. Thomas A., George T. // Agra Univ.J. Research. 1960. V.9. Pt. 1. H. 11-13. C.A. 1961. v.55. 24517 d.

28. Albrecht R., Kresze G., Mlakar B. Arylsulfonylimine: Dastellung, Eigenschaften und Reactivity // Chem. Ber. 1964. Bd. 97. P. 483.

29. Драч Б.С., Синица А.Д., Кирсанов A.B. Диалкоксифосфонилтрихлор-этилиденимины // ЖОрХ. 1968. Т.39. №7. С.1480-1486.

30. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L., Dejonghe W., Schamp. Reaktivity of N-l-(2,2-dichloroalkyliden)amides // Bull. Soc. Chim. Belg. 1976. V.85. №10. P.763-779.

31. Weygand F., Steglish W., Lengyel I., Fraunberger F., Maierhoter A., Otteinmeir. Darstellung und Reaktionen der 1,2,2,2-tetrahalogen-N-acylathylemine // Chem. Ber. 1966. B.99. s. 1944.

32. Ulrich H., Tuker В., Sayigh A. Synthesis of "angydrochloraluretans" // J. Org. Chem., 1968. v.33. №5. p.2887-2889.

33. Драч Б.С., Синица А.Д., Кирсанов A.B. N-ацетилтрихлорацетальдимин // ЖОХ. 1969. Т.39. Вып. 10. C.2192-2196.

34. Драч Б.С. Свиридов Э.П., Лавренюк Т.Я. Взаимодействие а-ациламино-Р,Р-дихлоракрилонитрилов с первичными аминами // ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 6. С. 1271-1274.

35. Драч Б.С., Синица А.Д., Кирсанов A.B. Некоторые изоцианаты с трихлорметильной группой // ЖОрХ. 1969. Т.5. Вып. 12. С.2181-2186.

36. Драч Б.С., Синица А.Д. Производные 1,2,2,2-тетрахлорэтиламидов // ЖОХ. 1970. т.40. Вып.9. с.1933-1937.

37. Драч-Б.С., Свиридов Э.П. Ацильные производные 1,2,2-трихлор-2-бромэтиламина // ЖО X. 1974. Т. 44. №2. С.348-352.

38. Драч Б.С., Свиридов Э.П. Метиловый эфир 2,2-дихлор-винилкарбаминовой кислоты // ЖОрХ. 1973. Т.9. Вып.4. С. 680-684.

39. Драч Б.С., Миськевич Г.Н. Свойства продуктов конденсации a,a,ß-трихлормасляного и а,а,Р-трихлоргидрокоричного альдегидов с амидами кислот //ЖОрХ. 1975. Т.П. Вып.2. С.316-321.

40. Zimier Н., Siems W.E., Erfurt G. М-Асу1-2Д34псЫофгорюпаМншпе8 // J.Prakt. Chem. 1974. V.316. №1. P.63-66.

41. Matthies В., Malassa I. N-Acyl-a-iminosaure- derivate // Synth. Comm. 1985. №2. P. 177-178.

42. Драч B.C., Мартынюк А.П., Миськевич Г.И., Лобанов О.П. N-l,2,2,2-тетрахлорэтил-Ы,М-диметилсульфамид // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып.7. С. 14041409.

43. Жмурова И.Н., Драч Б.С., Кирсанов A.B. Гидролиз и ацидолиз трихлорфосфазоал килов и хлорангидридов трихлорфосфазо а-карбоксиалкилов // ЖОХ. 1965. Т.35. Вып.6. С. 1018-1020.

44. Драч Б.С., Синица А.Д. N-диэтоксифосфонил-Э,р,Р-трихлорэтилиденимин // ЖОХ. 1968. Т.38. Вып. 12. С. 2778-2780.

45. Teichmann Н., Schnell М. Reaction von 0,0-dimethylthiophorsaureamid init chloral // J. Pract. Chem. 1987. V.329. P.871-876.

46. Зайцева Г.С., Новикова О.П., Ливандева Л.И., Петросян B.C., Бауков Ю.И. Взаимодействие элемент замещённых (Si, Ge) этоксиацетиленов с N-алкилсульфонилхлоральиминами // ЖОХ. 1991. Т. 61. Вып.6. С. 1389-1395.

47. Зайцева Г.С., Ливанцева Л.И., Новикова О.П. Взаимодействие диацетадей триметилсилилкетена и кетена с N-пропилсульфонилхлоральимином // ЖОХ. 1994. Т. 64. Вын.Ю. С. 1750-1751.

48. Kresze G., Albreht R. Reaktionen von N-Sulfinil Derivaten mit Carbonyl -Verbindungen//Angew. Chem. 1962. V.74. №20. S.281-282.

49. Kresze G„ Albreht R // Angew. Chem. Int. Ed. 1962. №1. S. 595.

50. Kresze G., Maschke A., Albreht R., Bederke K., Patzschke H.P., Smalla H., Nrede A. Organic N-sulfinil Compounds // Angew. Chem., 1962. V.74. P. 135.

51. Kasper F., Dathe S. Synthese von Heterocyclen durch Cycloaddition. IV Azomethine als Dienophile // J. prakt. Chem. 1985. Band.327. Heft 6. S.1041-1044.

52. Kresze G., Wucherpfeimig W. Bildung und Fragmentiermg von N-arylsulfonyi imidchloriden // Chem. Ber. 1968. Bd. 101. S. 365-370.

53. Пат. 2, 645, 280/C1. Германия; C.A. 1978. V. 89. №5908.

54. Kresze G., Wucherpfeimig W. Neuere Methoden der praparativen organishen Chemie //AngeV. Chem. 1967. Bd.79. №3. P. 109.

55. Марковский Д .Н., Соловьев A.B., Колесник H.H., Шермолович Ю.Г. Реакции №сульфинил-1,1-дигидрополифторалкиламинов с альдегидами // ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 5. С. 656-659.

56. Бальон Я.Г., Смирнов В.А. 1,2,2,2-тетрахлор-1 -арилэтилизоцианаты // ЖОрХ. 1980. ТЛ6. Вып.4. С.738-745.

57. Горбатенко В.И., Матвеев Ю.И., Герцюк М.Н., Самарай Л.И. Синтез а,а-дигалогендиалкилкарбодиимидов и изомерных им галоген-замещённых диазадиенов // ЖОрХ. 1984. T.2Ü. Вып. 12. С.2543-2548.

58. Матвеев Ю.И., Горбатенко В.И. 1,1 -Дигапогенаикилкарбодиимиды II ЖОХ. 1992. Т. 62. Вып. 2 С. 324-326.

59. Смолий О.Б., Панчишин С.Я., Романенко Е.А., Драч Б.С. Превращения продукта присоединения цианометилентрифенилфосфорана к 1,2.2,2-тетрахлоризоцианату //ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып.З. С. 391-394.

60. Синица А.Д., Пархоменко H.A., Бонадык С.В. Взаимодействие 1,2,2,2-тетрахлорэтилизоцианата с ортоэфирами и аминалями // ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 5. С. 974-977.

61. Синица А.Д., Бонадык СВ., Марковский Л.Н. Взаимодействие 1,2,2,2-тетрахлорэтилизоцианата с диалкиламиноалкоксиметанами // ЖОрХ. 1977. Т.13. Вып.4. С.721-723.

62. Синица А. Д., Пархоменко H.A. О реакции 1,2,2,2-тетрахлорэтилизоцианата и 1-арокси-2,2,2-трихлорэтилизоцианатов с триметилсилиламинами // ЖОХ. 1976. Т.47. Вып.З. С.609-611.

63. Синица А.Д., Пархоменко H.A., Кришталь B.C., Марковский JI.H. Термическое расщепление Ы-триметилсилил-Ы-2,2,2-трихлор-1-алкокси(арокси)}этилмочевин и уретанов // ЖОХ. 1979, Т,49. Вып. 1. С. 130-134.

64. Мирскова А.Н., Левковская F.F., Дроздова Т.И., Воронков М.Г. Способ получения Ы-(трихлорэтилиден)арилсульфонамидов. A.C. 899543 СССР // Б.И. 1982. №3.

65. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Дроздова Т.Н. Калихман И.Д., Воронков М.Г. Реакции трихлорэтилена с Ы,Ы-дихлораренсульфонамидами // ЖОрХ. 1982. Т.18. Вьш. 2. С.452.

66. Мирскова А.Н., Левковская F.F., Гогоберидзе И.Т., Дроздова Т.И., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Реакция Ы,Ы-дихлоруретана с трихлорэтиленом // ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 5. С. Ш 0-1112.

67. Бал ьон Я.Т., Паранюк В.Е. Реакция Ы,Ы-дихлоруретанов с грихлорэтиленом // ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 6. С.1346.

68. Мирскова А.Н., Левковская F.F., Брюзгин A.A., Дроздова Т.И., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Ы-(2,2,2-'фихлорэтилиден)аренсульфонамиды и N-(2,2,2-трихлорэтилиден)этоксикарбоксамид в реакциях с аминами // ЖОрХ. 1990. Т.26. Выи. 1. С. 140-147.

69. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Гогоберидзе И.Т., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Реакция N,N дихлорамидов с трихлорэтиленом // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 2. С. 269-271.

70. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Воронков М.Г. Реакция N, N-дихлор-диэтилфосфорамида с трихлорэтеном // ЖОрХ. 1987. Т.23. Вып. 5. С. 11191200.

71. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Банникова О.Б., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Реакция трихлорэтилена с N,N-дихлораренсульфонамидами в присутствии кислот Льюиса // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 4. С. 763-768.

72. Дроздова Т.И., Мирскова А Н., Левковская Г.Г., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Синтез и свойства N-(2,2 дихлор-2 -бром этили д ен)-бензолсульфонамида из N, N-дибромбензолсульфонамида и трихлорэтена //ЖОрХ. 1988. Т.24. Вып. 6. С. 1240-1243.

73. Мирскова А.Н., Гогоберидзе ИЛ'., Левковская Г.Г., Воронков М.Г. Одностадийный путь получения №-(2,2,2-дихлорбромэтил)этоксикар-бонилимина // ЖОрХ. 1984. Т.20. Вып. 10, С. 2235-2236.

74. Дроздова Т.И., Мирскова А Н., Левковская F.F. М-(2,2-Дихлорэтилиден)-и К-(2,2-дибром-2-хлорэтилиден)этоксикарбонилимины из N,N-ÄHxnop-уретана и 1,2-дихлор- и трибромэтиленов // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 2 С. 1002.

75. Мирскова АН., Левковская F.F., Дроздова Т.И., Банникова О.Б„ Калихман И. Д., Воронков М.Г. Реакция трибромэтилена с N,N-дихлорбензсульфамидом // ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып.8. С. 1632-1634.

76. Евстафьева И Т., Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Банникова О.Б. N-(2,2-дихлорэтилиден)- и М-(2,2-дибром-2-хлорэтилиден)этоксикарбонилимины из Ы^-дихлоруретана и 1,2-дихлор- и трибромэтиленов // ЖОрХ, 1990. Т. 26. Вып. 5, С. 998-1002.

77. Дроздова Т.И., Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Синтез, строение и реакционная способность N-(2,2дихлорэтилиден)аренсульфонамидов из 1,2-дихлорэтилена и N,N-дихлораренсульфонамидов // ЖОрХ. 1987. Т.23. Вып. 8. с. 1685.

78. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Дроздова Т.И., Калихман И.Д., Банникова О.Б., Воронков М.Г. Арилсульфамидирование транс-1,2-дихлорэтилена // ЖОХ. 1981. Т.17. Вып. 5. С. 1101.

79. Мирскова A.H., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Калихман И.Д., Воронков М.Г. М,Ы-дихлораренсульфонамиды » реакции с 1,2-дихдорэт1шеном // ЖОрХ. 1987. Т.23. Вы&. 6. С. 124g-1255.

80. Дроздова Т.И., Левковская Г.Г, Мирскова А.Н. Синтез N-(2-6pOM-2,2-дихлорэтилиден)аренсульфонамидов из Н,Ы-дихлорареисул ьфонам идов и1.бром-1,2-дихлорэтена // ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 11, С. 2281-2285.

81. Лабейш H.H., Порфирьева Ю.И., Петров A.A. Изомеризация при взаимодействии Ы,Ы-дихлорарилсул ьфонам идов с фенилацетилсном 11 ЖОрХ. 1985. Т.21 Вып.З. С.659.

82. Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Мирскова А Н. Синтез N-(2,2-дигалогено2.фенилэтилиден)бензолсульфонамида из N,N-дигалогенбензолсульфонамида и фенилацетилена // ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 6. С. 1236.

83. Бальон Я.Г., Москалева Р.Н.//ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 3. С. 664.

84. Бальон Я.Г., Москалева Р.Н. Присоединение Ы,Ы-дихлоруретанов к фенилацетилену // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 1. С. 147.

85. Бальон Я.Г., Москалева Р.Н. Взаимодействие К,К-дихлорбензамида с фснилацстиленом //ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 11. С. 2456.

86. Дроздова Т.И., Козырева О.Б., Левковская Г.Г., Мирскова А Н. Реакция Ы,Ы-дихлорбензолсульфонамида с З-хлор-1-пропином // ЖОрХ. 1994. Т.30. Вып. 3. С. 381.

87. Дроздова Т.И., Мирскова А.Н. Реакция М,М-дихлораренсульфонамидов с пропаргиловым спиртом//ЖОрХ. 1997. Т, 33. Вып. 2. С. 276-278.

88. Groche К., Degener E.y HoltschmidtH., Heitzer H. // Liebigs Ann. Chem. 1969. Bd. 730. S.133.

89. Драч Б.С., Ковалёв RA., Лаврешок Т.Я. Галогенирование N-перхлорвиниливиноэфиров//ЖОрХ. 1975. Т.21. Вып.9. С.1913-1917.

90. Синица А.Д., Кришталь B.C., Кальченко В.И. Марковский Л.Н. Фосфорилирование иминоаналогов а-галогенкарбонильных соединений. II. Реакция замещенных амидов полигало1 енуксусных кислот с триалкид фосфитами//ЖОХ. 1980. Т.50. Вып. 11. С.2409-2413.

91. Мартынов И.В., Иванов А.И., Епишина Т.А., Соколов В.Б. Взаимодействие полихлорнитрозоэтанов с производными фосфористой кислоты //Изв. АН СССР. Сер.хим. 1986. №> 5. С. 1086-1089.

92. Колотило Н.В., Онысько ПЛ., Синица A.A. Перегруппировка N-фосфорилимидоилхлоридов в, N-ацил-Р-хлорфосфазосоединения // ЖОХ. 1997. Т.67. Вып. 1. С. 160-161.

93. Кирсанов A.B., Деркач Т.И. Трихлорфосфазотрихлорацетил и хлорангидрид N-фосфорной кислоты хлористого трихлориминоацетила // ЖОХ. 1956. Т. 26. Вып. 7. С. 2009-2014.

94. Кирсанов A.B., Деркач Т.И. Эфиры N-фосфорной кислоты, трихлориминоуксусной кислоты и эфиры триоксифосфазо-трихлорацетила // ЖОХ. 1956. Т. 26. Вып. 9. С. 2631-2638.

95. Семений В.Я., Солодущенко Г.Ф., Кухарь В.П., Бондарь В.А. Хлорангидриды N-дихлортиофосфорилиминокарбоновых кислот и их производные // Укр. химический журнал. 1987. Т.53. № 4. С. 397-401.

96. Шевченко В.И., Коваль A.A. Реакции трихлорфосфазоперхлорэтила со спиртами//ЖОХ. 1967. Т. 37. Вып. 5. С. 1111-1118.

97. Бойко В.И., Самарай Л И., Пироженко В.В. Необычная перегруп-пировка в реакции Кирсанова // ЖОХ. 1995. Т.65. Вып.6. С.1054.

98. Синица А.Д., Кришгапь B.C., Кальченко В.И. Фосфорилирование иминоаналогов а-галогенкарбонильных соединений // ЖОХ. 1980. Т.50. Вып. 6. С. 1288-1294.

99. Драч Б.С., Миськевич Г.И. Реакции а-бензамидо и а-фенилсульфон-амидо-Э,р-ди.хлоракршгонитрилов с нуклеофилами // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 7. С. 1398-1404.

100. Драч Б.С., Синица А.Д., Кирсанов A.B. Зависимость между строением и активностью N-ацилхлоральиминов // ЖОХ. 1969. Т. 40. Вып. 4. С. 934.

101. ПО. Левковекая Г.Г., Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Воронков М.Г. Способ получения производных сульфонамидов A.C. 803361 СССР Б.И. 1998.

102. Мирскова АН., Дроздова Т.И., Левковекая Г Банникова О.Б., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Синтез гетероорганических производных фенилсульфамида // ЖОрХ. 1982. Т. 18. Выи. 7. С. 1407-1413.

103. Левковекая, Евстафьева И.Т., Мирскова А Н., Журавлев С.Н., Кульневич В.Г. Трихлорэтилиденаренсульфонамиды в реакции с фураном и его производными // ЖОрХ. 1987. Т.23. Вып. 9. С. 1991.

104. Дроздова Т.И., Банникова О.Б., Мирскова АН. Химические превращения 14-(2-фенил-2,2-дихлорэтилиден)бензолсульфонамида // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 10. С. 1591-1592.

105. Евстафьева И.Т., Левковекая Г.Г., Мирскова А.Н. Трихлорэтилиденаренсульфонамиды в реакциях с аллиловым спиртом и аллиламином // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 4. С. 487-489.

106. Zinner Н., Siems W.E., Erfurt G. Additionen N-Acyl-2,3,3-trichloipropionaldimies // J.Prakt. Chem. 1974. 316. №3. P.491-495.

107. Мирскова А.Н., Гогоберидзе И.Т., Левковская Г .Г., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Синтез 2-трихлорметил-(К-аренсульфонил)-1,3-оксазолидинов из трихлорэтилиденаренсульфонамидов // ЖОрХ. 1984. Т.20. Вып.7. С. 1502-1507.

108. Sicker D., Hartenstein Н. Ger.(East> DD270,707 (CI. C07D265/36) 09 Aug1989. Appl. 314,784, 15 Apr 1988. C.A. 1990. V.1J2. №7. 98548.

109. ДрачБ.С., Синица А.Д., Кирсанов A.B. Присоединение аминов иминови амидов к N-диалкоксикарбоиилтрихлорэтилиминам // ЖОХ. 1969. Т. 39. Вып. 9. С. 1940-1943.

110. Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Брюзгин A.A., Дроздова Т.И., Воронков М.Г. Способ получения М,М-диалкил-М-аренсульфонилформамидино&. A.C. 1336494. СССР// 1998. Бюл. изобрет. №3. 1990. С. 196.

111. Краснов В.Л., Васянина Г.И., Бодриков И.В. Заместительное С-аминирование азометина//ЖОрХ. 1987. Т.23. Вып.2. С. 441-442.

112. Краснов В.Л., Васянина Г.И., Бодриков И.В. Трихлорметильная группа как нуклеофуг в реакции азометинов с аминами // ЖОрХ. 1991. Т,27. С. 1552-1556.

113. Забиров Н.Г., Черкасов P.A. Взаимодействие амидов кислот четырёхкоординированного фосфора с N-ацетилтрихлорацетальдимином // ЖОХ. 1990. Т.60. Вып.6. С. 1251-1256.

114. Забиров Н.Г., Галяутдинов Н.И., Щербаков В.А., Черкасов P.A. Присоединение диаза-18-краун-6 по активированным связям C=N // ЖОХ.1990. Т.60. Вып.6. С.1247-1251.

115. Евстафьева ИТ., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. Трихлорэтилиденаренсульфонамиды в реакции с тиогликолевой кислотой. В кн. 19 ВсеС. Конф. по химии орг. соед. серы. (Тез.доклада). Казань. 4.1.1995.С.69.

116. Левковская Г.Г., Дроздова Т.И., Мирскова А Н., Воронков М.Г. N-(2,2,2-трихлор-1 -бутилтиоэтил)бензсульфонамид, обладающийинсектицидной активностью // A.C. 908012 СССР. Бюл. изобрет., 1997. №7. С.292.

117. Брюзгин A.A., Левковская Г .Г., Мирекова А.Н., Калихман И.Д. N-(2,2,2-трихлорэгилиден)аренсульфонамиды из Ы,Ы-дихлораренсульфонамидов ж трихлорэтилена в реакциях с бифункциональными соединениями // ЖОрХ. 1990. Т.26. Вып. 6. С. 1296.

118. Евстафьева И.Т., Левковская Г.Г., Банникова О.Б., Мирекова А.Н. Синтез 1,3-тиазолидин-4-онов из трихлорэтилиденаренсульфонамидов // ЖОрХ. 1993. Т.29. Вып.4. С.794-797.

119. Драч Б.С., Лобанов О.II. Взаимодействие N-арил сул ьфон и л хлорал ьи м инов с триэтилфосфитом // ЖОХ. 1974. Т.45. Вып. 2. С. 472-473.

120. Синица А.Д., Драч Б.С. Взаимодействие N-диалкоксифосфонил-хлоральиминов с триалкилфосфитами // ЖОХ. 1973. Т. 43. Вып. 1. С. 211212.

121. Burger К., Fehn J., Albanbauer J., Friedl J. Addition von Phosphanen und Phosphiten an trilluonnethyl-substituierte 2-aza-l,3-butadien // Angew. Chem. 1972. Jahrd.84. №6. C.258-259.

122. Арбузов Б.А., Полежаева H.A., Виноградова B.C. Строение продуктов взаимодействия триметилфосфита с N-ацетилхлорацетальдимином // Изв АН СССР.сер.хим. 1973. Вып.5. С. 1112-1115.

123. Зимин М.Г., Забиров Н.Г., Пудовик А.Н. Взаимодействие 0,0-диалкилтиофосфорных кислот с соединениями содержащими кратные связи углерод-азот//ЖОХ. 1979. Т. 49. Вып. 10. С. 2189.

124. Зимин М.Г., Забиров Н.Г., Черкасов P.A., Пудовик А.Н. Реакция дитиокислот фосфора с соединениями содержащими кратные связи углерод-азот // ЖОХ. 1980. Т. 50. Вып. 7. С. 1458.

125. Kashima С., Aoki Y., Omoto Y. A new synthesis of amino-acids by reaction of Grignard reagent with ethyl N-trichloroethylidencarbamate // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1975. P. 2511.

126. Duhamel L., Yalnat Y-Y. Reduction of a-halogenated imines // Tetrahedron Lett. 1974. P. 3167.

127. De Кипре-N., Verhe R„ Shamp N. // Bull. Soc. Chim. Belg. 1975. V.84. P. 701.

128. Щепин В.В., Ефремов Д.И. Реакции полигалогенфункциональных соединений с металлами и электрофильными реагентами // ЖОрХ: 1993. Т.29. Вып. 11. С. 2156.

129. Драч Б.С., Миеькевич Г.Н. р,(3-Дихлор-а-(арилсульфониламидо)акрилонитрил//ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вьш 2. С. 465.

130. Weinreb S.M., Scola P.M. N-Acylimines and related heterodienes in 4+2. cycloaddition reactions// Chem. Rev. 1989. V.89. P. 1525.

131. Kresze G., Albrecht R. Dienophile azomethine und deren dienoddukte // Chem. Ber. 1964. Bd. 97. S. 490.

132. Takeshi Imagava, Keiiti Sisido, Mituyosi Kawanisi. Diels-Alder reaction of «anhydrochloralurethane» with 1,3-dienes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973. V. 46. P. 2922.

133. Raasch M.S. Heteroatom participation during addition-rearrangment reactions of 2-thia- and 2-azanorbornenes // J. Org. Chem. 1975. V. 40. P. 161.

134. Krow G., Rodebaugh R., Marakowski J., Ramey K.C Stereoselektivity in the kinetically controlled cycloadditions of N-tosyltrihalomethylimines // Tetrahedron Lett. 1973. V.29 №21. P.1899.

135. Krow G., Pyun C., Rodebaugh R., Marakowski J. . Heterodienophiles. V. A stereochemical study of aldimine-diene cycloadditions // Tetrahedron. 1974. V.30. №17. P. 2977.

136. Арбузов Ю.А., Климова Е.И., Антонова Н.Д., Томилов Ю В. Реакции циклоприсоединения с N-ацетилхлоральимином // ЖОрХ. 1974. Т. 10. С. 1164.

137. Максимова Т.Н., Мочалин В.Б., Унковский Б.В. Реакция N-(2,2,2-трихлорэтилиден)метоксикарбонилимина с 1-алкоксидиенами // ХГС. 1980. №2. С. 273.

138. Синица А.Д., Драч Б.С., Кисиленко А.А.Взаимодействие винилэтилового эфира с N-ацилхлоральиминами // ЖОрХ. 1973. Т. 9. Вып. 4. С. 685.

139. Новикова О .П., Ливанцова Л.И., Зайцева Г.С. Взаимодействие триметилсилилкетена и кетена с N-пропилсульфонилхлоральимином // ЖОрХ. 1989. Т.59. Вып. 11. С. 2630-2631.

140. Новикова О.П., Ливанцова Л.И., Зубков ЭА., Зайцева Г.С., Бауков Ю.И. // В кн. Синтез и реакционная способность органических соединений серы: 17 ВсеС. конф., Тбилиси. (Тез. докл.) Тбилиси, 1989. С.214.

141. Ливанцова Л.И., Новикова О.П., Зайцева Г.С., Бауков Ю.И. Взаимодействие триалкилацеталей триметилсилилкетена и кетена с N-ацетилхлоральимином //ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 10. С. 2293-2299.

142. Akiyama Т., Urasato N., Imagawa Т., Kawanisi М. The reaction of anhydrohloralurethanes with ketene acetals // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976. V.49. №4. P. 1105.

143. Зайцева Г.С., Новикова О.П., Ливанцова Л.И. Взаимодействие (3-замещённых алкенилсиланов с N-ацетилхлоральимином // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 4. С. 701-702.

144. Зайцева Г.С., Ливанцова Л.И. Взаимодействие элементзамещённых (Si, Ge) алкоксиацетиленов с N-ацетилхлоральимином // ЖОХ. 1995. Т.65. Вып. 5. G. 804.

145. Коновалова И.В., Тришин Ю.Г., Бурнаева Л.А., Хуснутдинова Э.К., Чистоклетов ВН. Взаимодействие дифенилизоцианатофосфита и диметилалкинилфосфитов с дифенилкарбодиимидом и N-(2,2,2-трихлорэтилиден)ацетиламином // ЖОХ. 1988. Т. 58. Вып. 6. С. 1292.

146. Consonni R., Dalla Croce P., Ferraccioli R., La Rosa G. Synthesis of 5-trichloromethyl-1,2,4-oxadiazolidine derivatives // J. Chem. Res. SynoP., 1992. №1. P. 32.; РЖХим. 1993. 17Ж308.

147. Мирскова A.H., Левковская Г.Г., Брюзгин А.А., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Аренсульфонилимины хлораля из N,N-дихлораренсульфонамидов и трихлорэтилена в реакции с бензальазином //ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 10. С. 2173-2175.

148. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Брюзгин А.А., Калихман И.Д., Воронков М.Г. №(2,2,2-трихлорэтилиден)аренсульфонамиды в реакции с азинами ароматических, алифатических кетонов и альдегидов // ЖОрХ. Т. 25. Вып. 8. С. 1695.

149. Hoffmann R.W., Steinbach К., Lilienblum W. Addition von dimethoxycarben un heterodiene // Chem. Ber. 1976. Bd. 109. S. 1759.

150. Zaugg H.E. Recent synthetic methods involving intermolecular a-amidoalkylation at carbon // Synthesis. 1970. №2. P. 49-73.

151. Гогоберидзе И.Т., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Калихман И.Д., Банникова О.Б., Воронков М.Г. Реакции аренсульфамидирования ароматических соединений//ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 3. С. 633.

152. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И. №2,2-дихлор-2-фенилэтилиденбензолсульфонамид в реакции с анизолом // ЖОрХ. 1998. Т. 34. ВыП; 6. С. 948.

153. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Кухарев Б.Ф., Калихман И.Д., Воронков М.Г. N-(2,2,2-трихлорэтилиденаренсульфонамиды в реакции G-амидоалкилирования шфролов // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 6. С. 1312.

154. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И. В кн. Y Всесоюз. Конф. по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. (Тез. докл.). Черноголовка,. 1991. С. 255.

155. Гогоберидзе И.Т., Левковская Г.Г., Мирскова АН., Воронков М.Г. . Реакция тиофена с трихдорзтилиденаренсульфонамидами. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 5. С. 1100.

156. Sicker D., Bochmann W., Bendler D., Mann G. A convinient synthesis of novel 1,3,4-substituted 2-pyrazoline-5-ones // Synthesis. 1987. №5. P. 493.

157. Miltz N., Steglich W. Reactions of N-acyl-N-(2,2,2-trichlorethylidene)amines with enamines // Synthesis. 1990. №9. P. 750.; РЖ Хим. 1991. 1Ж148.

158. Приказчикова Л.П., Рыбченко Л.И., Ключко C.B., Пироженко B.B., Драч Б.С. Амидоалкилирование 2,4-гидроксипиримидинов //ХГС. 1994. №10. С. 1424-1428.

159. Хутова Б.М., Ключко C.B., Романенко Е.А., Приказчикова Л.П., Черкасов В.М. Амидоалкилирование фенацилпиримидинов // Укр. хим. журн. Т. 56. №4. С. 396-398.

160. Хутова Б.М., Ключко C.B., Приказчикова Л.П. Амидоалкилирование пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот И ХГС. 1991. №4. С. 512-515.

161. Ключко C.B., Хутова Б.М., Роженко А.Б., Романенко Е.А., Вдовенко С.И., Рыбченко Л.И., Приказчикова Л.П. Взаимодействие тиоуращша с 1,2,2,2-тетрахлорэтЕшамидами карбоновых кислот // ХГС. 1992. №1. С. 95-100.

162. Zhon Ping, Chem Bang Chi, Davis Franklin. Asymmetric synthesis of sultams and sulfonamides via diastereoselective reduction of N-sulfonylimines //Phosphorus Sulfur SiliconRelat. Elem. 1996. V.115. P. 85-91.

163. Машковский М.Д. Лекарственные средства / Часть. I, II. M.: Медицина. 1978.

164. Рыбакова H.A. М-Хлор-М-2,2,2-трихлорэтил-р-хлорбензол-сульфонамид и его реакции с некоторыми непредельными соединениями // Изв. А.Н. сер. Хим. 1973. №2. С. 359.

165. Долгушин Г.В., Левковская F.F., Розенцвейг И.Б., Никитин П.А. Мирскова А.Н. Строение трихлорэтилиденаренсульфонамидов по данным ЯКР 35С1 // ЖОХ. 1996. Т. 66. Вып. 12. С. 2031-2033.

166. Сёмин Г.К., Бабушкина Т.А., Якобсон F.F. Применение ядерного квадрупольного резонанса в химии / Химия. 1972. С. 31-50.

167. Brummer S„ Weiss А // Ber. Birnzen. 1990. Bd 94. S. 497-513.

168. Долгушин Г.В., Левковская Г.Г., Розенцвейг И.Б., Евстафьева И.Т. Мирскова А.Н. Исследование спектров ЯКР 35С1 №(трихлорэтилиден) и М-трихлорэтил)аренсульфонамидов // ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 4. С. 598602.

169. Левковская F.F., Мирскова А.Н., Дроздова Т.И, Калихман И.Д., Банникова О.Б., Воронков M.F. Реакция Ы,1Ч-дихлорбензолсульфон-амида с 2,2-дихлорвинилкетонами // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 3. С. 620624.

170. Пожарский А.Ф. Нафталиновые «протонные губки» // Усп. Хим. 1998. Т. 67. Вып. 1. С,3-27.

171. Розенцвейг И.Б., Левковская F.F., Мирскова А.Н., Козырева О.Б. Аренсульфонилимины хлораля в реакции С-амидоалкилирования 1,8-бис(диметиламино)нафталина//ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 4. С. 623-624.

172. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. С-Аренсульфонамидоалкилирование ароматических соединений // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 6. С. 947.

173. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Албанов А.И., Мирскова А.Н. Аренсульфонилимины хлораля в реакции С-амидоалкилирования ароматических соединений // ЖОрХ, рег.№ 178. 29.06.98, в печати.

174. Кутателадзе А.Г. Электрофильное сульфаметосульфенилирование олефинов. Матер. Конференц. Мол. Учёных хим. Фак. МГУ, М., 1986. Ч.З. СЛ18.

175. Бальон Я.Г., Смирнов В. А. К-(1-арил-2,2,2-тригалогенэтил)амиды карбоновых кислот // ЖОрХ. 1990, Т.26. Выи. 11. С.2377-2381.

176. Ben-Ishai D., Sataty I., PeledN., Goldsnare R. Intermolecular amidoalkylation of aromatics// Tetrahedron. 1987. V.43. №2. P.450-439.

177. Orazi Orfeo. Intramolecular sulfonyl amidomethylation. Part 1. Cyclization of benzylsulfonamides//J.Heterocycl.Chem. 1986. V. 23. №6. P. 1701-1708.

178. Luknitskii F.I. Chemistry of chloral // Chem. ReV. 1975. V.75. № 3. P.426-451.

179. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии / М.: Мир. 1991. С. 75-80, 99-102.

180. Шкодин A.M., Садовничая Л.М. // Изв. высш. учебн. заведений. Химия и химич. технология. 1964. № 7. С.4.

181. Инструкция по приготовлению кисломолочного бифидумбактерина на молочных кухнях. М. 1987. Минздрав СССР.

182. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / 1969. М.: Химия. С.621.