Трихлорэтилиден- и -этиламиды сульфоновых и карбоновых кислот в реакциях с аренами, гетаренами и полифункциональными нуклеофилами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. РЕАКЦИИ АМИДОПОЛИГАЛОГЕНАЛКИЛИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ, ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ И УГЛЕРОД-ЦЕНТРИРОВАННЫХ НУКЛЕОФИЛОВ (Литературный обзор).

1.1. Имины полигалогенальдегидов в реакциях С-амидоалкилирования.

1.1.1. Имины полифторированных альдегидов и кетонов в реакциях С-амидоалкилирования.

1.1.2. N-Ацил-, алкоксикарбонилимины полихлоральдегидов в реакциях С-амидоалкилирования гетероциклических соединения.

1.1.3. N-Сульфонилимины полихлоральдегидов в реакциях С-амидоалкилирования.

1.1.3.1. N-Сульфонилимины полихлоральдегидов в реакциях С-амидоалкилирования ациклических соединений.

1.1.3.2. N-Сульфонилимины полихлоральдегидов в реакциях С-амидоалкилирования аренов.

1.1.3.3. Сульфонилимины полихлоральдегидов в реакции С-амидоалкилирования гетероциклических соединений. 29 \

1.2. Полихлоралкиламиды сульфоновых, карбоновых, карбаминовых кислот в реакциях С-амидоалкилирования.

1.2.1.1Ч-(1-Гидрокси(алкокси-, амидо)-2-полихлоралкил)амиды карбоновых, карбаминовых, сульфоновых кислот в реакциях С-амидоалкилирования ароматических соединений.

1.3. М-(2,2-Дихлорвинил)амид бензойной кислоты в реакции С-амидоалкилирования ароматических соединений.

1.4. С-амидоалкилирование СН-кислот

N-(1,2,2,2-тетрохлорэтил)амидами карбоновых кислот.

2. ТРИХЛОРЭТИЛИДЕН- И -ЭТИЛАМИДЫ СУЛЬФОНОВЫХ И КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ В РЕАКЦИЯХ С АРЕНАМИ, ГЕТАРЕНАМИ И ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ НУКЛЕОФИЛАМИ (Обсуждение результатов).

2.1. Синтез №(2,2,2-трихлорэтилиден)- и Ы-(2,2,2-трихлорэтил)-амидов сульфоновых, карбаминовых и карбоновых кислот.

2.1.1. Синтез ИДЧ-дихлорамидов, Н-(2,2,2-трихлорэтилиден)- и >Ц2,2,2-трихлорэтил)амидов тиенилсульфокислот.

2.1.1.1. Синтез К,Ы-дихлорамидов тиен-2-ил- и 5-хлортиен-2-илсульфокислот.

2.1.1.2. М,1Ч-Дихлорамиды тиенилсульфокислот в реакциях с 1,2-дии трихлорэтиленом.

2.1.1.3. Синтез N-( 1 -гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)амидов тиен-2-илсульфокислоты и 5-хлортиен-2-илсульфокислоты.

2.1.2. Синтез аренсульфонилиминов и этоксикарбонилимина хлораля и их производных. Влияние на реакцию N,N-дихлорамидов с полигалогенэтенами ультразвукового облучения.

2.1.3. Амид монохлоруксусной кислоты в реакции с аренсульфонилиминами хлораля.

2.1.4. Синтез и свойства N-(1-аренсульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил)амидов тиокарбоновых кислот.

2.1.4.1. Аренсульфонилимины хлораля в реакции с тиоацетамидом, тиомочевиной и N-ацетилтиомочевиной.

2.1.4.2. Строение N-(1-аренсульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил)амидов тиокарбоновых кислот по данным ИК спектроскопии и AMI.

2.2. Трихлорэтилиден- и трихлорэтиламиды кислот в реакциях С-амидоалкилирования ароматических и гетероциклических соединений.

2.2.1. N-Сульфонилимины хлораля в реакции С-амидоалкилирования функционально замещенных ароматических соединений.

2.2.1.1. N-Аренсульфонилимины хлораля в реакции С-амидоалкилирования фенолов.

2.2.1.2. Амидоалкилирование азолов аренсульфонилиминами хлораля.

2.2.1.3. Взаимодействие аренсульфонилиминов хлораля с производными тиофена.

2.2.1.4. Ы-(2,2,2-Трихлорэтилиден)амид 5-хлортиен-2-илсульфокислоты в реакциях С-амидоалкилирования ароматических соединений.

2.2.2. Этоксикарбонилимин хлораля в реакциях С-амидоалкилирования ароматических и гетероциклических соединений.

2.2.2.1. Этоксикарбонилимин хлораля в реакции С-амидоалкилирования бензола и его алкильных производных.

2.2.2.2. Этоксикарбонилимин хлораля в реакции С-амидоалкилирования фенолов.

2.2.2.3. Этоксикарбонилимин хлораля в реакции с азолами.

2.3. N-( 1 -Гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)амиды кислот в реакциях С-амидоалкилирования ароматических соединений.

2.3.1. 1Ч-(1-Гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)амиды ароматических сульфокислот как С-амидоалкилирующие агенты.

2.3.2. Ы-(1-Гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)амиды тиен-2-илсульфокислоты и 5-хлортиен-2-илсульфокислоты в реакциях С-амидоалкилирования.

2.3.3. М-(1-Гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)амиды этоксикарбоновой и уксусной кислот как С-амидоалкилирующие агенты.

2.4. Гидролиз Н-(1-арил-2,2,2-трихлорэтил)амидов сульфоновых и карбоновых кислот.

2.4.1. Гидролиз М-(1-арил-2,2,2-трихлорэтил)сульфониламидов.

2.4.2. Ы-(1-Арил-2,2,2-трихлорэтил)амиды этоксикарбоновой кислоты в условиях гидролиза.

3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ

Экспериментальная часть).

ВЫВОДЫ.

Актуальность работы

Трихлорэтилиденамиды сульфоновых и карбоновых кислот являются высокореакционными соединениями благодаря наличию в их структуре азометиновой связи, активированной сильными электроноакцепторными заместителями. Высокая электрофильность связи C=N в иминах позволила широко использовать их в реакциях присоединения нуклеофилов, в качестве универсальных амидоалкилирующих агентов для введения амидополигалогеналкильной группы в разнообразные органические молекулы. Это в свою очередь способствовало интенсивному развитию химии труднодоступных полигалогеналкиламидов, содержащих в своей структуре фармакофорные группы - трихлорметильную, амидную, ароматическое или гетероциклическое кольцо. Взаимодействие полигалогенэтилиденамидов с различными органическими соединениями протекает нередко в мягких условиях, при которых другие алкилирующие агенты не активны.

Эти исследования получили интенсивное развитие благодаря открытой в Иркутском институте химии им. А. Е. Фаворского СО РАН оригинальной реакции свободнорадикального взаимодействия 1,2-полигалогенэтенов с 1Ч,М-дигалогенамидами различных кислот и разработанному на ее основе методу получения иминов полигалогенсодержащих альдегидов.

Вместе с тем широкие возможности химии галогенсодержащих азометинов и их производных для направленного синтеза новых соединений с практически ценными свойствами, в том числе с ожидаемой биологической активностью, использованы не в полной мере.

До настоящего времени не были известны полигалогенэтилиденамиды гетерилсульфоновых, в частности, тиенилсульфоновых кислот, которые возможно использовать для направленного синтеза биологически активных соединений тиофенового ряда.

Недостаточно изучена зависимость реакционной способности трихлорэтилиденамидов сульфоновых, карбоновых, алкоксикарбоновых кислот от характера заместителя при атоме азота.

Актуальным является сравнительное исследование амидоалкилирующей активности полигалогенэтиламидов различных кислот AcNHCH(Nuc)CHgl3, синтез которых возможен на основе иминов полигалогенальдегидов и нуклеофилов, в зависимости от природы заместителя Ас и нуклеофугной группы.

Мало исследованы возможности полигалогенэтиламидов сульфоновых и карбоновых кислот в реакциях гетероциклизации.

Особый интерес представляют процессы, связанные с трансформацией полигалогенметильного фрагмента как в галогенсодержащих иминах, так и в N-замещенных полигалогенэтиламидах ароматического и тиофенового ряда, полученных на их основе. Проведенные нами исследования в этом направлении показали перспективность разработки нового пути синтеза практически ценных N-замещенных а-аминокислот.

Цель работы формирование и развитие синтетических подходов к многофункциональным полихлорэтиламидам аренсульфоновых, тиенилсульфоновых, карбоновых, карбаминовых кислот - потенциальным биологически активным соединениям, перспективным лигандам и флотореагентам, объектам для физико-химических исследований, удобным полупродуктам в направленном синтезе производных гетероциклического ряда, N-защищенных аминокислот.

В рамках выполнения настоящей работы были поставлены следующие задачи:

• При систематическом совершенствовании методов синтеза иминов полихлоральдегидов, основанном на свободнорадикальном взаимодействии NjN-дигалогенамидов кислот с полигалогенэтенами, сформировать синтетические подходы к неизвестным ранее полихлорэтилиден- и полихлорэтиламидам гетерилсульфокислот -тиенилсульфонилиминам хлораля и производным на их основе.

• Изучить влияние заместителей при азоте на С-амидоалкилирующие способности N-ацил-, алкоксикарбонил-, сульфонилиминов хлораля в процессах С-амидотрихлорэтилирования функционально замещенных аренов, доступных серо-, азотсодержащих гетероциклов.

• На основе взаимодействия иминов полигалогенальдегидов и доступных амбидентных или бифункциональных нуклеофилов, разработать синтетические подходы к полифункциональным галогеналкиламидам, перспективным в синтезе азот-, серосодержащих гетероциклических систем. С помощью физико-химических методов и квантово-химических расчетов изучить конформационное строение синтезированных объектов, оценить для них параметры возможных внутри- и межмолекулярных водородных связей.

• Оценить перспективы использования полихлорэтиламидов, синтез которых возможен как из иминов полихлоральдегидов и нуклеофилов, так и на основе конденсации амидов кислот с галогенальдегидами, в качестве С-амидоалкилирующих агентов.

• В рамках развития новой стратегии синтеза производных аминокислот, основанной на селективной гидролитической трансформации трихлорэтиламидозамещенных аренов, изучить поведение вновь синтезированных трихлорэтиламидов в условиях, при которых на их основе возможен синтез а-арилглицинов или их производных.

Данная работа является частью плановых исследований Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН по теме «Направленный синтез и выделение химических соединений с уникальными свойствами и веществ специального назначения. Биологически активные синтетические и природные соединения и низкомолекулярные биорегуляторы. Зависимость структура-свойство». Раздел «Направленный синтез галогенорганических гетероциклических и открыто цепных полифункциональных соединений на основе активированных галогенэтенов и иминов полигалогенальдегидов с целью получения веществ с практически полезными свойствами» (№ государственной регистрации 01200107934). Часть работы выполнена в рамках молодежного научного проекта «От Ы^-дихлорамидов и полигалогенэтенов к а-аминокислотам и альдегидам. Разработка стратегии синтеза», поддержанного Комиссией РАН по работе с молодежью, грант №158/2000.

Научная новизна и практическая ценность

Получило дальнейшее развитие перспективное направление в тонком органическом синтезе - образование соединений азометинового ряда с помощью реакций М,1Ч-дигалогенамидов сульфоновых, карбоновых и др. кислот с 1,2-полигалогенэтенами. Разработаны методы хлорирования амидов тиенилсульфокислоты и 5-хлор-2-тиенилсульфокислоты до соответствующих ]М,М-дихлорамидов, которые в дальнейшем были изучены в реакции с 1,2-дихлор- и трихлорэтиленом при термическом и ультразвуковом инициировании.

Установлено, что при свободнорадикальной реакции ТчЩ-дихлорамида 5-хлортиен-2-илсульфокислоты с трихлорэтиленом образуется с высоким выходом К-(2,2,2-трихлорэтилиден)-5-хлортиен-2-илсульфониламид. Получен новый пример, подтверждающий общий характер образования соединений с азометиновой связью при взаимодействии Ы^-дихлорамидов кислот с 1,2-полигалогенэтенами. Синтезированный трихлорэтилиденамид высокоактивный полупродукт, перспективный для решения проблемы конструирования потенциальных биологически активных веществ и развития нового направления в химии производных тиофена.

Установлена высокая активность полученных на основе >1ДчГ-дихлорамидов и трихлорэтилена трихлорэтилиденамидов арил(тиенил)-сульфоновых(карбоновых)(алкоксикарбоновых)кислот в реакциях присоединения моно- и полифункциональных и амбидентных нуклеофилов.

Выявлены экспериментальные закономерности и осуществлен качественный сравнительный анализ С-амидоалкилирующей активности синтезированных трихлорэтилиден- и трихлорэтиламидов сульфоновых, уксусной, этоксикарбоновой кислот при взаимодействии с аренами, функционально замещенными аренами, азот- и серосодержащими гетероциклами в зависимости от строения ароматического субстрата, условий, природы заместителей при амидном атоме азота и в а-положении к азоту.

Установлено, что взаимодействие аренсульфонилиминов хлораля с а-хлорацетамидом приводит к образованию продуктов нуклеофильного присоединения - М-[1-(аренсульфонамидо)-2,2,2-трихлорэтил]амидов хлоруксусной кислоты. На их основе реализован синтез производных имидазолидин-4-она.

Изучены реакции тиомочевины, N-ацетилтиомочевины и тиоацетамида с аренсульфонилиминами хлораля. Показано, что при этом реализуется N-присоединение тиоамидов по С=Ы-связи хлоральиминов с образованием N-(1-аренсульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил)замещенных тиомочевин и тиоацетамидов - потенциальных лигандов, биологически активных соединений и перспективных полупродуктов для получения производных 1,3-тиазольного ряда. Физико-химическими методами и квантово-химическими расчетами изучены конформационное строение и параметры водородных связей синтезированных производных тиоамидов и для них реализуются конформационные формы с прочными внутримолекулярными водородными связями, которые сопровождаются значительной делокализацией электронной плотности.

Показано, что щелочной гидролиз N-1-арилзамещенных трихлорэтиламидов 2-тиенилсульфокислоты и тиенилзамещенных трихлорэтиламидов аренсульфокислот, приводит к соответствующим 1Ч-арил(тиенил)сульфонилзамещенным а-тиенил(арил)глицинам и может рассматриваться как перспективный путь синтеза N-замещенных а-аминокислот. Гидролиз М-[1-(4-метилфенил)-2,2,2-трихлор этил]этоксикарбониламина приводит к 4-метилфенилгликолевой кислоте.

Апробация работы и публикации

По материалам диссертации опубликовано 2 статьи, 5 тезисов докладов, 3 статьи направлены и приняты в печать.

Результаты работы были представлены на XIII Международной научно-технической конференции, г. Тула, 2000; I Всероссийской конференции по химии гетероциклов, посвященной 85-летию со дня рождения А. Н. Коста, г. Суздаль, 2000; дважды на Всероссийском симпозиуме по химии органических соединений кремния и серы, посвященном 80-летию со дня рождения М.Г. Воронкова, г. Иркутск, 2002; Молодежной научной школе по органической химии в Екатеринбурге, 2002 г.

Объём и структура работы

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, посвящённого реакциям С-амидоалкилирования ароматических и гетероароматических соединений ацил-, сульфонилиминами полихлор(бром)альдегидов и полигалогенамидами сульфоновых и карбоновых кислот, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, выводов и списка литературы из 96 наименований.

126 ВЫВОДЫ

1. Установлено, что NjN-дихлорамид 5-хлортиен-2-илсульфокислоты в реакции с трихлорэтиленом образует ТчГ-(2,2,2-трихлорэтилиден)амид 5-хлортиен-2-илсульфокислоты с выходом до 83 %. Получен первый представитель полигалогенэтилиденамидов гетерилсульфокислот и новый пример, подтверждающий общность реакции получения соединений с азометиновой связью при взаимодействии ^^дихлорамидов кислот с 1,2-полигалогенэтенами.

2. Показано, что сонохимическая активация (22 и 44 КГц) незначительно инициирует взаимодействие Ы^-дихлорамидов 4-хлорфенилсульфокислоты и этоксикарбоновой кислоты с трихлорэтиленом и 1,2-дихлорэтиленом и не может быть предложена для оптимизации методов получения иминов полигалогенальдегидов.

3. Конденсацией тиен-2-ил- и 5-хлортиен-2-илсульфонамидов с хлоралем и присоединением воды к ТчГ-(2,2,2-трихлорэтилиден)-5-хлортиен-2-илсульфонамиду синтезированы N-( 1 -гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)-2-тиенил- и -5-хлортиен-2-илсульфонамиды. Показано, что они в присутствии концентрированной серной кислоты, также как N-(2,2,2-трихлорэтилиден)амид 5-хлортиен-2-илсульфокислоты в присутствии олеума, являются активными региоселективными С-амидоалкилирующими агентами бензола, толуола, фенола, хлортиофена, образуя №[1-арил(гетерил)-2,2,2-трихлорэтил]амиды тиенилсульфокислот с высокими выходами.

4. На основе реакции 1-хлорацетамида с арилсульфонилиминами хлораля осуществлен синтез №[1-арилсульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил]амидов хлоруксусной кислоты. На примере внутримолекулярной гетероциклизации №[1-(4-хлорфенил)сульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил] амида хлоруксусной кислоты показаны перспективы использования диамидов такого типа в синтезе 1-(4-хлорфенил)сульфонил-2-трихлорметилимидазолидин-4-онов.

5. Установлено, что тиоацетамид, тиомочевина и N-ацетилтиомочевина реагируют с аренсульфонилиминами хлораля только как N-центрированные нуклеофилы, образуя с хорошими выходами неописанные ранее М-(1-аренсульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил)тиоацетамиды и -тиомочевины. При использовании двух эквивалентов имина хлораля в процессе присоединения участвуют обе

1 9

NH2-rpynnbi тиомочевины и образуются N ,N -бис(1-аренсульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил)тиомочевины.

6. Исследование строения синтезированных N-[1 -(4-хлорфенил)сульфонамидо-2,2,2-трихлорэтил]тиоацетамида, тиомочевины и -ацетилтиомочевины методами РЖ спектроскопии и квантово-химические расчеты показали, что для этих тиоамидов реализуются конформационные формы с прочными внутримолекулярными водородными связями, которые сопровождаются значительной делокализацией электронной плотности.

7. С помощью сравнительного анализа С-амидоалкилирующей активности Ы-(2,2,2-трихлорэтилиден)- и N-(1 -гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)амидов арилсульфоновых, этоксикарбоновой и уксусной кислот показано, что имины хлораля в присутствии олеума более активны, чем гидрокситрихлорэтиламиды в присутствии концентрированной серной кислоты. Установлена большая активность производных сульфоновых кислот, чем аналогичных производных карбаминовых и карбоновых кислот в реакциях С-амидоалкилирования. Разработаны эффективные методы региоселективного введения амидотрихлорэтильных заместителей в структуры бензола, толуола, фенола, пирокатехина, салициламида.

8. Показано, что взаимодействие аренсульфонилиминов и этоксикарбонилимина хлораля с 1,2,3-триазолом, 1,2,3-бензтриазолом, бензимидазолом, 2-метилбензимидазолом протекает с участием NH-групп азолов и приводит к образованию Ы-(1-амидо-2,2,2-трихлорэтил)замещенных азолов с хорошими выходами. 1,3,5-Триметилпиразол и 1-гептил-3-метилпиразол-5-он взаимодействует с 4-хлорфенилсульфонилимином хлораля с образованием продуктов С-амидоалкилирования в положение 4 пиразольного цикла.

9. Щелочной гидролиз N-[ 1 -(4-метилфенил)-2,2,2-трихлорэтил]амида 2-тиенилсульфокислоты, М-[1-(тиен-2-ил)-2,2,2-трихлор-, и

-1-(5-хлортиен-2-илэтил] амидов аренсульфокислот, приводит к Ы-тиенилсульфонил-а-(4-метилфенил)глицину, N-арилсульфонилзамещенным а-тиенилглицинам и может рассматриваться как перспективный путь синтеза N-замещенных а-аминокислот. Гидролиз М-[1-(4-метилфенил)-2,2,2-трихлорэтил]этоксикарбониламина в жестких условиях приводит к 4-метилфенилгликолевой кислоте.

1. Бальон Я.Г., Смирнов В.А. 1чГ-(1-Арил-2,2,2-тригалогенэтил)амиды карбоновых кислот // ЖОрХ. 1990. Т.26, вып. 11. С. 2377-2381.

2. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. а-Арилглицины, полученные из Ы-(1-арил-2,2,2-трихлорэтил)аренсульфонамидов // ЖОрХ. 1999. Т.35, вып. 9. С. 1426- 1427.

3. Бальон Я.Г., Паранюк В.Е. Реакция М,Н-дихлоруретанов с трихлорэтиленом //ЖОрХ. 1983. Т.19, вып. 6. С. 1346-1350.

4. Бальон Я.Г., Смирнов В.А. 1,2,2,2-Тетрахлор-1-арилэтилизоцианаты // ЖОрХ. 1980. Т. 16, вып.4. С.73 8-744.

5. Бальон Я.Г., Смирнов В.А. Новый способ синтеза Ы-(2,2-дихлор-1-арилэтил)бензамидов // ЖОрХ. 1981. Т. 17, вып. 2. С. 442-443.

6. Драч Б.С., Броварец B.C., Смолий О.Б. Синтезы азотсодержащих гетероциклических соединений на основе амидоалкилирующих агентов // Киев Наукова Думка. 1992. 175 С.

7. Левковская Г.Г., Дроздова Т.И., Розенцвейг И.Б., Мирскова А.Н. N-Функционально замещенные имины полихлор(бром)альдегидов и кетонов // Успехи химии. 1999. Т. 68, вып. 7. С. 638-662.

8. Фокин А.В., Коломиец А.Ф., Васильев Н.В. Фторсодержащие имины // Успехи химии. 1983. Т. 53, вып. 3. С. 398-430.

9. Norbert De Kimpe A. General Synthesis of a-Halogenated Imines // Synthesis. 1982. Vol.49. P. 43-51.

10. Мирскова A.H., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Воронков М.Г. Реакции N-хлораминов и N-галогенамидов с непредельными соединениями // Успехи химии. 1989. Т. 58, вып. 3. С. 417-450.

11. Фокин А.В., Студнев Ю.Н., Кузнецова Л.Д. Реакции и методы исследования органических соединений // М.: Химия. 1976. кн.24. 214 С.

12. Васильев Н.В., Коломиец А.Ф., Сокольский Г.А. Окись 2-гидротетрафторпропионитрила // ЖОрХ. 1980. Т. 16, вып. 10. С. 22332234.

13. Крюков J1.H., Крюкова Л.Ю., Коломиец А.Ф. Полифтор-2-ацилиминопропаны в реакциях диеновой конденсации // ЖОрХ. 1982. Т. 18, вып. 9. С. 1873-1878.

14. Ильин Г.Ф., Коломиец А.Ф., Сокольский Г.А. С-Алкилирование кетоенолов N-метансульфонилиминами гексафторацетона // ЖОрХ. 1980. Т. 16, вып. 5. С. 1096-1097.

15. Ильин Г.Ф., Коломиец А.Ф., Сокольский Г.А. N-Сульфонилимины полифторкетонов в реакциях С-алкилирования // ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1980. Т. 25, вып. 1. С. 109-112.

16. Ильин Г.Ф., Коломиец А.Ф., Сокольский Г.А. С-Алкилирование тиофена N-метансульфонилимином гексафторацетона // ЖОрХ. 1979. Т. 15, вып. 10. С. 2220-2224.

17. Weygand F. N-Acyltrihaloacetaldimines as reactive intermediates in elimination-addition reaction // Angew. Chem. 1966.Vol. 78, № 18/19. P. 640642.

18. Sicker D., Bochmann W., Bendler D., Mann G. A convinient synthesis of novel 1,3,4-substituted 2- pyrazoline-5-ones // Synthesis. 1987. №5. P. 493.

19. Miltz N., Steglich W Reactions of N-acyl-N-(2,2,2-trichlorethylidene)amines with enamines // Synthesis. 1990. № 9. p. 75O; РЖ Хим. 1991. 1Ж148.

20. Приказчикова Л.П., Рыбченко Л.И., Ключко С.В., Пироженко В.В., Драч Б.С. Амидоалкилирование 2,4-гидроксипиримидинов // ХГС. 1994. №10. С. 1424-1428.

21. Хутова Б.М., Ключко С.В., Романенко Е.А., Приказчикова Л.П., Черкасов В.М. Амидоалкилирование фенацилпиримидинов // Укр. хим. журн. 1985. Т. 56, №4. С. 396-398.

22. Хутова Б.М., Ключко С.В., Приказчикова Л.П. Амидоалкилирование пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот // ХГС. 1991. №4. С. 512515.

23. Ключко С.В., Хутова Б.М., Роженко А.Б., Романенко Е.А., Вдовенко С.И., Рыбченко Л.И., Приказчикова Л.П. Взаимодействие тиоурацила с 1,2,2,2-тетрахлорэтиламидами карбоновых кислот // ХГС. 1992. №1. С. 95-100.

24. Пат.2645280 Ger. Offen., Schmidt, Erwin; Kuehlein, Klaus (Hoechst A.-G) Azomethines // Chem. Abstr. 1978. Vol. 89. 5908z.

25. Мирскова A.H., Левковская Г.Г., Брюзгин A.A., Калихман И.Д., Воронков М.Г. 1чГ-(2,2,2-Трихлорэтилиден)аренсульфонамиды в реакции с азинами ароматических, алифатических кетонов и альдегидов // ЖОрХ. 1989. Т.25, вып. 8. С. 1695-1700.

26. Зайцева Г.С., Ливанцова Л. И., Новикова О.П. Взаимодействие диэтилацеталей триметилсилилкетена и кетена N-пропилсульфонил-хлоральимином//ЖОХ. 1994. Т. 64, вып. 10. С. 1750-1752.

27. Гогоберидзе И.Т., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Калихман И.Д., Банникова О.Б., Воронков М.Г. Реакции аренсульфонамидоалкилирования ароматических соединений // ЖОрХ. 1985. Т. 21, вып. 3. С. 633-636.

28. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г, Мирскова А.Н., Козырева О.Б. Аренсульфонилимины хлораля в реакции С-амидоалкилирования 1,8-бис-(диметиламино)нафталина//ЖОрХ. 1997. Т. 33, вып. 4. С. 623-624.

29. Дроздова Т.Н., Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Синтез, строение и реакционная способность N-(2,2-дихлорэтилиден)аренсульфонамидов из 1,2-дихлорэтилина и N,N-дихлораренсульфонамидов//ЖОрХ. 1987. Т.23, вып. 8. С. 1685-1690.

30. Дроздова Т.Н., Мирскова А.Н. №(2-фенил-2,2-дихлорэтилиден)-бензолсульфонамид в реакции с анизолом // ЖОрХ. 1998. Т.34, вып. 6. С. 948-952.

31. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Рыбалова Т.Н„ Мирскова А.Н. Синтез и свойства №(2,2,2-трихлорэтилиден)- и ^(2,2,2-трихлорэтил)амидов нитробензолсульфокислот//ЖОрХ. 2001. Т. 37, вып. 1. С. 97-102.

32. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. С-аренсульфон-амидоалкилирование ароматических соединений // ЖОрХ. 1998. Т. 34, вып. 6. С. 947-951.

33. Драч Б.С., Синица А.Д. 1чГ-Диэтоксифосфонил-Р,(3,Р-трихлорэтилиден-имин // ЖОХ. 1968. Т. 38, вып 12. С. 2778-1780.

34. Драч Б.С., Синица А.Д., Кирсанов А.В. N-диалкоксифосфонил-трихлорэтилиденимины // ЖОХ. 1969. Т. 39, вып 4. С. 1480-1485.

35. Драч Б.С., Синица А.Д., Кирсанов А.В. Присоединение аминов, иминов и амидов к N-диалкоксифосфонилтрихлорэтилидениминам // ЖОХ. 1969. Т. 39, вып. 5. С. 2192-2193.

36. Рудякова Е.В., Левковская Г.Г., Розенцвейг И.Б., Мирскова А.Н., Албанов А.И. Аренсульфонамидотрихлорэтилирование фенолов // ЖОрХ. 2001. Т. 37, вып. 1.С. 106-110.

37. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Албанов А.И., Мирскова А.Н. Арилсульфонилимины хлораля в реакции С-аренсульфон-амидоалкилирования ароматических и гетероциклических соединений // ЖОрХ. 2000. Т. 36, вып. 5. С. 698-701.

38. Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Кондратов Е.В., Евстафьева И.Т., Мирскова А.Н. Синтез и свойства 1Ч-(2,2,2-трихлорэтилиден)-трифторметансульфонамида и его производных // ЖОрХ. 2001. Т. 37, вып. 11. С. 1635-1639.

39. Левковская Г.Г., Кривонос Е.В, Розенцвейг И.Б, Мирскова А.Н., Албанов А.И. С-амидоалкилирование эфиров арокси- и арилтиоуксусных кислот трихлорэтилиденаренсульфоамидами // ЖОрХ. 2000. Т. 36, вып. 2. С. 263266.

40. Розенцвейг Г.Н., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Евстафьева И.Т., Мирскова А.Н. С-амидофенилдихлорэтилирование ароматических и гетероциклических соединений//ЖОрХ. 2001. Т. 37, вып. 9. С. 1364-1368.

41. Orfeo О. Orazi, Renee A. Corral and Rodolfo Bravo/ Intramolecular Sulphonyl-Amidomethyation. Part I. //J. Heterocyclic Chem.1986. 23. P. 17011708.

42. Гогоберидзе И.Т., Левковская Г.Г., Мирскова A.H., Воронков М.Г. Реакция тиофена с трихлорэтилиденаренсульфонамидами // ЖОрХ. 1984. Т. 20, вып. 5. С. 1100-1101.

43. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Кухарев Б.Ф., Калихман И.Д., Воронков М.Г. 1Ч-(2,2,2-трихлорэтилиден)аренсульфонамиды в реакции С-амидоалкилирования пирролов // ЖОрХ. 1989. Т. 25, вып. 6. С. 1312-1315.

44. Левковская Г.Г., Рудякова Е.В., Розенцвейг И.Б., Мирскова А.Н., Албанов А.И. Аренсульфониламидоалкилирование индолов // ЖОрХ. 2000. Т.36, вып. 9. С. 1378-1380.

45. Мирскова А.Н., Рудякова Е.В., Розенцвейг И.Б., Ступина А.Г., Левковская Г.Г., Албанов А.И. Синтез №(арилсульфонил)-а-арилглицинов и их влияние на рост бифидобактерий // Хим. фарм. 2001. №6. С. 21-24.

46. Ben-Ishar D., Sataty I., Peled N. And Goldshare R. Intra vs intermolecular amidoalkylaion of aromatics // Tetrahedron. 1987. Vol. 43. №. 2. P. 439-450.

47. Luknitskii F. I. The chemistry of chloral // Chemical reviews. 1975. V. 75, № 3. P. 259-289

48. Бальон Я.Г., Смирнов B.A., Алкиловые эфиры ^(2,2,2-трихлор-1-арилэтил)карбаминовой кислоты и их производные // ЖОрХ. 1979. Т. 15, вып. 1. С. 68-73.

49. Бальон Я.Г., Смирнов В.А. Синтез 2,2-дихлор-1-фенилвинилизоцианата // ЖОрХ. 1978. Т. 14, вып. 3. С. 668-669.

50. Бальон Я.Г., Смирнов В.А. Алкиловые эфиры №(2,2-дихлор-1-арилэтил)карбаминовой кислоты и их производные // ЖОрХ. 1981. Т. 17, вып. 2. С. 391-398.

51. Бальон Я.Г., Смирнов В.А. Получение и свойства алкиловых эфиров N-(2,2-дихлор-1-арилвинил)карбаминовой кислоты // ЖОрХ. 1979. Т. 15, вып. 1. С. 73-77.

52. Ivanov С., Dobrev A., Nechev L. and Nikiforov Т. a-Amidoalylation of CH-acids by of N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)amides // Synthetic Communications. 1989. 19 (1&2). P. 297-306.54. Beilst. H. Bd 18. S. 567.

53. Айзина Ю.А., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н. Синтез и свойства трихлорэтиламидов 2-тиенилсульфокислоты // ЖОрХ, per. № 244/2002, в печати.

54. Драч Б.С., Синица А.Д., Кирсанов А.В. Некоторые изоционаты с трихлорметильной группой // ЖОрХ. 1969. Т.5, вып.З. С. 2181-2183.

55. Мирскова А.Н., Гогоберидзе И.Т. Левковская Г.Г., Воронков М.Г. Одностадийный путь получения №(2,2,2-дихлорбромэтил)-этоксикарбонилимина//ЖОрХ. 1984. Т.20, вып. 10. С. 2235-2236.

56. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Дроздова Т.И., Воронков М.Г. Способ получения №(трихлорэтилиден)арилсульфонамидов А.С. 899543 СССР // Б.И. 1982. №3.

57. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Дроздова Т.Н. Калихман И.Д., Воронков М.Г. Реакции трихлорэтилена с ^^дихлораренсульфонамидами // ЖОрХ. 1982. Т.18, вып. 2. С. 452-456.

58. Евстафьева И.Т., Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Банникова О.Б. N-(2,2-дихлорэтилиден)- и^(2,2-дибром-2-хлорэтилиден)этоксикарбонилимины из ^^дихлоруретана и 1,2-дихлор- и трибромэтиленов // ЖОрХ. 1990. Т. 26, вып. 5. С. 998-1002.

59. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Гогоберидзе И.Т., Дроздова Т.И., Калихман И. Д., Воронков М.Г. Реакция NjN-дихлоруретана с трихлорэтиленом // ЖОрХ. 1983. Т.19, вып. 5. С. 1110-1112.

60. Маргулис М. Основы звукохимии Химические реакции в акустических полях // М.: «Высшая школа». 1984. С. 271.

61. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Брюзгин А.А., Дроздова Т.И., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Ы-(2,2,2-трихлорэтилиден)аренсульфонамиды и N-(2,2,2-трихлорэтилиден)этоксикарбоксамид в реакциях с аминами // ЖОрХ. 1990. Т.26, вып. 1. С. 140-147.

62. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Брюзгин А.А., Дроздова Т.И., Калихман И.Д., Воронков М.Г. 1М-(2,2,2-трихлорэтилиден)аренсульфонамиды и N-(2,2,2-трихлорэтилиден)этоксикарбоксамид в реакциях с аминами // ЖОрХ. 1990. Т.26, вып. 2. С. 240-243.

63. Брюзгин А.А., Левковская Г.Г., Мирскова А.Н., Калихман И.Д. N-(2,2,2-трихлорэтилиден)аренсульфонамиды из Н,Ы-дихлораренсульфон-амидов и трихлорэтилена в реакциях с бифункциональными соединениями//ЖОрХ. 1990. Т.26, вып. 10 С. 1296-1302.

64. Мирскова А.Н., Левковская Г.Г., Брюзгин А.А., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Аренсульфонилимины хлораля из Ы,Ы-дихлор-аренсульфонамидов и трихлорэтилена в реакции с бензальазином // ЖОрХ. 1986. Т.22, вып. 10. С. 2173-2175.

65. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Банникова О.Б., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Арилсульфоамидирование транс-1,2-дихлорэтилена // ЖОрХ. 1981. Т. 17, вып. 5. С. 1108-1109.

66. Мирскова А.Н., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Реакция трихлорэтилена с >1,>1-дихлорарилсульфон-амидами в присутствии кислот Льюиса // ЖОрХ. 1986. Т.22, вып. 4. С. 763-768.

67. Забиров Н.Г., Галяутдинов Н.И., Щербакова В.А.,Черкасов Р.А. Присоединение диаза-18-краун-6 по активированным связям C=N // ЖОХ. 1990. Т.60, вып. 6. С. 1251-1256.

68. Розенцвейг. Г.Н., Айзина Ю.А., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Сарапулова Г.И., Мирскова А.Н., Дроздова Т.И. Сульфонилимины полихлоральдегидов в реакции с тиоамидами // ЖОрХ. per. № 265/2002, в печати.

69. Сарапулова Г.И., Розенцвейг Г.Н., Айзина Ю.А., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г. Строение новых Ы-1-(1-аренсульфонамидо-2,2-полихлор)этил. амидов тиокарбоновых кислот по данным ИК спектроскопии и AMI.//ЖОХ. рег.№ 171/2002, в печати.

70. Desseyn Н. О., Van Der Veken В. J., Herman M. A. Vibrational analysis of the oxamides the characteristic pattern of amidesin in i.r. and Raman spectra // Spectr. Acta. 1977. Vol. 33 A, № 6/7. P. 633-641.

71. Pikkarainen L. // Finn. Chem. Lett. 1980. Vol. 38A. № 12. P. 1307-1318.

72. Борисов E.B. Удлинения расстояния ОН во внутримолекулярной водородной сязи О-Н—О молекулярных систем с сопряжением // Изв. РАН. Сер. хим. 2000. № 4. с. 758-760.

73. Шигорин Д.Н. Водородная связь // М. Наука. 1964. 195 С.

74. Лысенко К.А., Антипин М.Ю. Рентгенодифракционое и квантово-химические исследования водородной связи в З-ацетил-4-гидроксикумарине водородной сязи О-Н—О молекулярных систем с сопряжением // Изв. РАН. Сер. хим. 2000. № 4. С. 758- 759.

75. Слизнев В.В., Лапшина С.Б. Неимперические исследования строения енольных форм Р-дикетонов RCOCH2COR (R=H, СН3, CF3) структ.хим. // Ж. структ. хим. 2002. Т. 43, № 1. С. 51-60.

76. Газиева Г.А., Кравченко А.Н., Лебедева О.В. Сульфонамиды в синтезе гетероциклических соединений // Усп. хим. 2000. № 3. С. 239-249.

77. Розенцвейг И.Б. Автореф. дисс. Синтез, исследование строения и С-амидоалкилирующей активности сульфонилиминов полихлоральдегидов и их производных / Канд. хим. наук. Иркутск. 1999. Иркутск. 270 С.

78. Розенцвейг Г.Н, Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Евстафьева И.Т., Мирскова А.Н. С-амидофенилдихлорэтилирование ароматических и гетероциклических соединений // ЖОрХ. 2001. Т.37, вып. 9. С. 1364-1368.

79. Govda В.Т., Paulus G., Fuess Н. Structural stadies on substituted N-(phenyl)-2,2- dichloroacetamides // J. Phys. Sci.(Zeit. Naturforsch. A). 2001.Vol. 56, № 5. P 387-394.

80. Dessein H.O., Van der Veken B.J., German M.A. The infrared shectra of complexes with planer dithiooxamides-IV. The Ni(LH2)2X2 complexes // Spectr. Acta. 1982. Vol. 38A, № 12. P. 1307-1318.

81. Hofmans H., Dessein H.O., Herman M.A. The Ni(LH2)2X2 complexes // Spectr. Acta. 1982.Vol. 38A.№12.P. 1320-1323.

82. Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F, Stewart J.J.P.//. J. Am. Chem. Soc. 1985. 107. № 13. P 3902-3209.

83. Allen F.H, Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of Bond Lengts determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengts in Organic Compounds // J. Chem. Soc. / PERKIN TRANS. II. 1987. S. 1-19.

84. Steiner T. Effect of Acceptor Strength on C-H~О hydrogen Bont Lengths as revealed by and quantified from Grystallographic Data // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1994. 20. P. 2341- 2348.

85. Халепп Б.П., Лучкина C.A., Овчинников И.В. Валентные колебания групп NO и спектры ЭПР нитрозольных комплексов железа и хрома // Изв. АН. Сер. хим. 1973. С. 975-978.

86. Айзина Ю.А., Розенцвейг И.Б., Левковская Г.Г., Розенцвейг Т.Н., Мирскова А.Н. №(2,2,2-трихлорэтилиден)- и ^1-гидрокси-2,2,2о