Синтез на основе хлораля полихлорированных кислородсодержащих гетероциклов и их свойства тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

1. Литературный обзор

1.1 Катализаторы, используемые в реакции

1.2 Механизм присоединения органогалогенидов к алкенам

1.3 Синтетическое использование реакций присоединения органогалогенидов к непредельным соединениям

1.3.1. Реакции радикальной теломеризациии полимеризации

1.3.2. Получение линейных аддуктов и карбоциклических производных

1.3.2.1. Реакции полигалогенидов с алкенами

1.3.2.2. Циклогексен в реакциях присоединения по Харашу

1.3.2.3. Реакции с диенами

1.3.2.4 Синтез полифторированных соединений[

1.3.2.5. Присоединение полигалогенидов к элементоорганическим соединениям

1.3.3. Синтез гетероциклических соединений

1.3.3.1. Азотсодержащие циклы

1.3.3.1.1. Получение полигалогенированных пиридинов

1.3.3.1.2. Азольные системы

1.3.3.1.3. Другие азотсодержащие системы

1.3.3.2. Кислородсодержащие циклы

1.3.4.1. Пирановый цикл

1.3.4.2. Фурансодержащие соединения

2. Обсуждение результатов

2.1. Реакция хлораля с аллиловыми спиртами

2.1.1. Изучение взаимодействия хлораля с аллиловым спиртом в присутствии хлорида меди (I)

2.1.2. Оптимизация процесса получения 2-гидрокси-3,3,5-трихлортетрагидропирана

2.1.2.1. Влияние типа и количества катализатора на выход 2-гидрокси-3,3,5-трихлортетрагидропирана

2.1.2.2. Влияние растворителя на выход 2-гидрокси-3,3,5-трихлортетрагидропирана

2.1.2.3. Влияние температуры реакции на выход 2-гидрокси-3,3,5-трихлортетрагидропирана

2.1.2.4. Влияние соотношения хлораль—аллиловый спирт на выход 2-гидрокси-3,3,5-трихлортетрагидропирана

2.1.2.5. Влияние времени проведения реакции на выход 2-гидрокси

3,3,5-трихлортетрагидропирана

2.1.3. Взаимодействие хлораля с другими аллиловыми спиртами

2.1.4. Химические превращения 2-гидрокси

3,3,5-трихлортетрагидропирана

2.2. Взаимодействие сульфиминов хлораля с непредельными гидроксилсодержащими соединениями

2.2.1. Синтез ненасыщенных аминоацеталей хлораля

2.2.2. Синтез гетероциклических соединений на основе аренсульфониламиноацеталей хлораля

3. Экспериментальная часть.

Выводы

Интерес к химии полихлорированных органических соединений, несмотря на имеющиеся в последнее время примеры негативного влияния хлорпроизводных на окружающую среду, не ослабевает. Это связано с тем, что хлорзамещенные производные органических соединений различных классов являются прекрасными объектами для решения ряда вопросов теоретической органической химии, используются для изучения механизмов реакций и т. д. В то же время хлорпроизводные продолжают широко использоваться в различных отраслях человеческой деятельности — в производстве полимеров и композитных материалов, пестицидов, светочувствительных соединений, красителей и т. п.

Актуальность настоящей работы определяется тем, что в настоящее время на первый план выдвигаются исследования, связанные с разработкой технологичных, высокоэффективных, экологичных методов синтеза полихлорзамещенных органических соединений. Одним из перспективных путей решения этой задачи является реакция присоединения полигалогенидов к соединениям, содержащим кратные связи и дальнейшая трансформация полученных аддуктов в целевые соединения разнообразного строения.

Определенный интерес представляет в этом отношении вовлечение в указанную реакцию хлораля, который до настоящего времени в ней практически не изучался. В то же время он является крупнотоннажным продуктом, большие объемы которого высвободились после прекращения производства ДДТ.

Цель настоящей работы состоит в изучении взаимодействия хлораля с непредельными спиртами в присутствии катализаторов радикального присоединения полигалогенидов к кратным углерод—углеродным связям для получения полифункциональных органических соединений, способных к дальнейшим химическим трансформациям; реакции некоторых производных хлораля с ненасыщенными спиртами; изучении строения, физико-химических свойств и возможностей практического использования полученных соединений.

Научная новизна работы. Впервые исследовано взаимодействие хлораля с аллиловыми спиртами в присутствии катализаторов присоединения полигалогенидов к двойным связям. Показано, что оно приводит к образованию насыщенных полихлорированных гетероциклических соединений — 2-гидрокситетрагидропиранов.

На основании полученных в ходе работы данных предложен и обоснован химизм изученной реакции — радикальное присоединение трихлорметильной группы хлораля к двойной связи с дальнейшей внутримолекулярной нуклеофильной атакой гидроксильной группой альдегида.

Исследованы некоторые химические свойства полученных полифункциональных гетероциклических соединений. Установлено, что они являются высокореакционноспособными субстратами для синтеза различных классов органических веществ.

Получен ряд неизвестных ранее производных хлораля — сульфаминоацеталей, содержащих кратную С—С связь. На их основе синтезирована серия гетероциклических соединений различного строения.

Практическая ценность работы заключается в разработке препаративно удобных, основанных на доступных исходных методов синтеза полихлорированных тетрагидропиранов, тетрагидрофуранов, бензотетрагидрооксепинов, оксазолидинов, содержащих атомы хлора в фиксированных положениях кольца или боковой цепи. Синтезировано и охарактеризовано 63 неописанных ранее органических соединения.

Результаты компьютерного скрининга показывают, что некоторые из полученных соединений перспективны в качестве объектов для поиска эффективных биологически активных веществ.

Апробация работы и публикации. Результаты работы докладывались на I Региональной Межвузовской конференции "Актуальные проблемы химии, химической технологии и химического оборудования. Химия-96.". Иваново, 1996; X Всероссийской конференции по химическим реактивам "Реактив-97" Москва-Уфа, 1997; научной конференции профессорско-преподавательского состава, научных сотрудников и аспирантов МГТА, Москва, 1998; XI Всероссийской конференции по химическим реактивам "Реактив-98" Уфа, 1998. По теме диссертации опубликовано три статьи, пять тезисов докладов, одна статья направлена в печать.

Структура и объем работы. Диссертация изложена на 122 страницах машинописного текста, содержит 30 таблиц и 2 рисунка и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части и библиографического списка использованной литературы, который содержит 136 наименований работ отечественных и зарубежных авторов.

выводы

1. Впервые изучено взаимодействие хлораля с аллиловым спиртом в присутствии однохлористой меди. Установлено, что реакция приводит к образованию 2-гидрокси-3,3,5-трихлортетрагидропирана.

2. Показано, что, в отличие от описанного в литературе процесса циклизации аллилтрихлорацетата, присоединение хлораля к двойной связи аллилового спирта протекает не в первоначально образующемся полуацетале, а межмолекулярно с последующим образованием внутреннего полуацеталя — 2-гидрокси-3,3,5-трихлортетрагидропирана.

3. В результате проведенного исследования найдены оптимальные условия получения 2-гидрокси-3,3,5-трихлортетрагидропирана.

4. Исследовано взаимодействие хлораля с замещенными терминальными аллиловыми спиртами. Показано, что реакция образования замещенных 2-гидрокси-3,3,5-трихлортетрагидропиранов в изученном ряду носит общий характер и не зависит от структуры используемого спирта.

5. Изучены химические свойства 2-гидрокси-3,3,5-трихлортет-рагидропирана. Установлено, что в кислой среде происходит раскрытие пиранового цикла, приводящее к 5-гидрокси-2,2,4-пропаналю, а в отсутствие протонных кислот химические свойства 2-гидрокси-3,3,5-трихлортет-рагидропирана определяются наличием полуацетальной гидроксильной группы.

6. Впервые получены аддукты сульфиминов хлораля с нуклеофилами, содержащими ненасыщенные фрагменты. Показано, что они являются удобными исходными для синтеза различных гетероциклических структур. На их основе синтезирован ряд гетероциклических соединений: 2-арилсульфониламиино-3,3-дихлор-4-хлорметилтетрагидрофуранов, 2-арилсульфониламино-3,3-дихлор-4-хлорметилтетрагидробензоксепинов и 1 -арилсульфонил-2-трихлорметил-5-метилоксазолидинов.

1. Москаленко М. А., Терентьев А. Б., Фрейдлина P. X. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. №6. С. 1260.

2. Abe Y., Kunieda Т. // Tetrahrdron Lett. 1979. № 52. P. 5007/

3. Жихарева О. И., Кобраков К. И., Швехгеймер М.-Г. А., Промоненков В. К. // Итоги науки и техники. Органическая химия. Вып. 16. 199. С. 144.

4. Дудинов А. А., Беленький Л. И., Богданов В. С., Уграк Б. И., Краюшкин М. М.//ХГС, 1990. №9. С. 1251.

5. Дудинов А. А., Беленький Л. И., Краюшкин М. М. // ХГС, 1990. № 1. С. 42.

6. Дудинов А. А., Беленький Л. И., Краюшкин М. МЛ ХГС, 1993. № 8. С. 1120.

7. Васильева Т.Т., Кочеткова В. А., Нелюбин Б. В., Фрейдлина P. X. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 6. С. 1397.

8. Seifiro М., Macoto М., Kiitiro U. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. № 47. P. 5857.

9. Bellus D. // Pure and appl. chem.1985. V. 57. № 12. P. 1827/

10. FreidlinaR. Kh., Chukovskaya E. C. // Synthesis. 1974. P. 477.

11. Терентьев А. Б., Васильева Т. Т. // Успехи химии. 1994. Т. 63. №. 3. С. 280.

12. Терентьев А. Б., Васильева Т. Т. //Башк. хим. ж. 1996. Т. 3. Вып. 1-2. С. 84.

13. Крамлев М. М., Чередниченко П. Г., Моклянчук Л. И., Ягупольский Л. М. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 12. С. 2582.

14. Методы элементоорганической химии. Хлор. Алифатические соединения. // М. Наука. 1973. 750 с.

15. Sasson Y., Kempel G. // Synthesis. 1975. № 5. P. 449.

16. Davis R., Furze J. D., Cole-Hamilton D. J., Pogorzeles P// J. Organomet. Chem. 1992. V. 440. № 1-2. P. 191.

17. Tallarico J. A., Malnick L. M., Snapper M. L. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. № 2. P. 344.

18. Tsuji J., Sato K., Nagashima H. // Tethahedron. 1985. Vol. 41. P. 393.

19. Амриев Р. А., Величко Ф. К., Абдулкина 3. А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. №4. С. 2515.

20. Васильева Т. Т., Достовалова В. И., Фрейдлина P. X. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. №11. С. 2541.

21. Жирюхина Н. П., Камышова А. А., Чуковская Е. Ц., Фрейдлина P. X • Н Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. № 1. С. 152.

22. Рыбакова Н. А., Чуковская Б. У., Фрейдлина P. X. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1979. № 1.С. 249.

23. Виноградова Л. В., Величко Ф. К., Амриев Р. А., Фрейдлина P. X. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. № 1. С. 203.

24. Davis R., Groves I. F. // J.Chem.Soc.Dalton Trans. 1982. P. 2281.

25. Bland W. J., Davis R., Durrant J. L. A. // J.Organomet. Chem. 1985, V. 280. P. 95.

26. Садыхов Э. Г., Гасанов P. Г. // Кинетика и катализ. 1986. Вып. 27. С. 984.

27. Davis R., Durrant J. L. A., Khazal N. M. S., Bitterwolf Т. E. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986 № 17. P. 1387.

28. Sistmann R., Hopp P., Holl P// Tetrahedron Lett. 1989. V. 90. № 6. P. 689.

29. Blanchard P., Da Silva A. D., El Cortby M. S., Robert-Gero M. // J. Org. Chem. 1993. 58. P. 6517.

30. Mitani M., Nakayama M., Koyoma K. // Ntnrahedron Let. 1980. № 21. P. 4457.

31. KameyamaM., KamigataN. //Bull. Chem. Soc. Jap. 1989. Vol. 62. № 4. P. 3648.

32. Kamigata N., Fukushima Т., Terakava Y., Yoshida M. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1991. P. 627.

33. Кашеуата M., Kamigata N. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1987. Vol. 60. № 10. P. 3687.

34. Mftzger J. O., Mahler R., Francke G. // Liebigs Ann., Reel. 1997. № 11. P. 230.35.Пат. США 4435573. 1984.

35. Европ. патент 137415. 1985.

36. Европ. патент 55215. 1980.

37. HunL. G., Niongek L. // Collect.Czech.Chem.Commun. 1987. V. 52 № 7. P. 1758.

38. KotoraM., HajekM. //J.Fluorine Chem. 1993. V. 64. № 1-2 101.

39. Forti L., Ghelfi F., Pagnoni U. M. // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. №12. P. 2077.

40. Bellesia F., Forti L., GhelfiF., Pagnoni U. M. // Synth. Commun. 1997. V. 27. № 6. P. 961.

41. Forti L., Ghelfi F., Pagnoni U. M. // Tetrahedron. 1997. V. 53 № 12. P. 4419.43.Пат. США 4605802.44.van del Kuil L. A., Grove D. M., Gossage R. A., Zwikker J., Jenneskens L. W., Drens W., van Coten Gil Organometallics. 1997. 16. P. 4985

42. Tallarico J. A., Manlick L. M., Snapper M. L. // J. Org. Chem. 1999. 64. P. 344.

43. Gossage R. A., van del Kuil L. A., van Coten G. // Acc. Chem. Res. 1998. 31. 423.

44. Kang S. K., Park CH. H., Kim S. G., Ou W. T. // J. Korean Chem. Soc. 1991. V. 12. №6. P. 716.

45. Ma, Shengming; Lu, Xiyan. // Tetrahedron. 1990. V. 46. P. 2357

46. Griss R., Delvio J., Ramasubbu A., Scott P. M., Stevenson P. // J. Chem. Soc., Perkin Trans.-I. 1987. № 7. P. 1515.

47. Испирян P. M., Мартиросян Ф. А., Енгибарян P. И., Оганесян С. И., Бабаян В. О. //Арм. хим. журнал. 1980. Т. 33. № 11. С. 934.

48. Нохибел Д., Теддер Дж., Уолтон Дж. Радикалы. Пер. с англ. М.: Мир. 1982. 272с.

49. Milani М., Kato I., KoyamaK. // J. Amer. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. P. 6719.

50. Buri A., Bougeard P., Corcer S. G., Johnson M. D., Perlmann M. // // J. Chem. Soc., Perkin Trans.-II. 1983. P.1367.

51. Терентьев А. Б., Гапусенко С. И., Васильева Т. Т. // Изв АН СССР. Сер. хим. 1993. № 8. С. 1418.

52. Фрейдлина P. X., Васильева Т. Т., Величко Ф. К., Терентьев А. Б. А с. 545635 СССР; Б. И. 1977. № 5. С. 89.

53. Фрейдлина P. X., Величко Ф. К., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л., Терентьев А. Б. Радикальная теломеризация. // М.: Химия. 1988. 292 с.

54. Патент Великобритании 1043137. 1963.

55. Heinzer F., Martin P. // Helv. Chim. Acta. 1981. 64. P. 1379.

56. Терентьев A. Б., Гапусенко С. И., Васильева T. T. // Изв. АН СССР. Сер. хим.1993. С. 1418.

57. Москаленко М. А., Терентьев А. Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. № 9. С. 1418.

58. Баданян С. О., Степанян А. Н., Саркисян К. Л. // Арм. Хим Ж. 1974. Е. 27. С. 479.

59. Leto M. F., Hsua Chen С. H. // J. Org Chem. 1962. V. 27. P. 3708.

60. Швехгеймер М.-Г. А., Кобраков К. И., Павлов А. Г., Сычев С. С. // ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 7. С. 1334.

61. Амриев Р. А., Виноградова Л. В., Величко Ф. К. // Сер. хим. 1985. № 10. С. 2399.

62. Васильева Т. Т., Гапусенко С. И., Витт С. В., Терентьев А. Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992. С. 2347.

63. Терентьев А. Б., Макаева Р. М., Мусавиров Р. С // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № Ю. С. 2351.

64. Kharash M. S., Fridlander H. N. // J. Org. Chem. 1949. P. 239.

65. Griffihs G., Mettler H., Mills L. S., Revidoli F. // Helv. Chim. Acta. 1991. V. 74. P. 309.

66. Васильева Т. Т., Мысов Е. И., Терентьев А. Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим.1994. №12 С. 2182.

67. Matsumoto H., Makano T., Nogai Y. // Chem. Lett. 1978. № 1. P. 115.

68. Vit Z„ Hajek M. // Collekt. Czech. Chem Commun. 1987. V. 52. № 5. P. 1280.

69. Попандупало H. Г. Синтез и свойства нитрилов хлорзамещенных алкеновых кислот. //Канд. дисс. М., 1990.

70. Raynal S., Goutier J. S., Christol F. //Europ. Polym. J. 1979/ V. 15. № 4. P. 311.

71. Старцев В. Б., Зубрицкий Л. M., Соболев В. Н., Петров А. А. // ЖОрХ. 1985. Т. 58. № 7. С. 1592.

72. Пат. 2644862 (ФРГ) // С. А. 1977. № 17. 134518e.

73. Kotora M., Hajek M. Addition of tetrachloromethane to 1,5-hexadiene. // Collect.Czech.Chem.Commun. 1992. V. 57 №2. P. 393.

74. Лихтенштейн Г. И. Метод спиновых меток в молекулярной биологии. М.: Наука, 1974. 256 с.

75. Алексеенко А. Н., Назаретян В. П., Ильченко А. Я., Ягупольский Л. М. // ЖОрХ, 1988.T. XXIV, вып. 11. С. 2362.

76. Laurent Ph., Blancou H., Commeyras A. // J. Fluorin Chem. 1993. 62. P. 161.

77. Chen Q., Chen J. // Huaxue Xuebao. 1988. V. 36. № Зю P. 301. — С. A. V. 110. 74759

78. Cao P., Duan J. X., Chen Q. Y. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. № 6. P. 737.

79. Huang W., Lu L., Zhong Y. // Chin J. Chem. 1990. № 1. P. 68.

80. Kuroboshi M., Ishihara T. // J. Fluorin Chem. 1988. 39. P. 299. 84.1sihara T., Kuroboshi M., Okada Y. // Chem. Lett. 1986. № 11. P. 1895.

81. Hu S., Qiu Y. // Chin J. Chem. 1992. V. 10. № 5. P. 439ю

82. Martin P., Greuter H., Bellus D. // Pestic Sci. 1980. V. 11. P. 141.

83. KotoraM„ Hajek M. //J/Mol. Cat. 1992. № 1. P. 51.

84. Kotora M., Hajek M. // J. Fluorin Chem. 1991. 55. P.57.

85. Пат. Франции 2573068. 1987.

86. Пат. Франции 2627180. 1990.

87. Воронков M. Г., Петухов Л. П., Адамович С. Н., Барышок В. П., Рахлин В. П., Штеренберг Б. 3., Мирсков Р. Г. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. № 1. С. 204.

88. Мохаммед Насим. Функционально замещенные силатраны и герматраны. // Канд. дисс. М., 1991.

89. Гапусенко С. И., Васильева Т. Т., Терентьев А. Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1994. №. 7. С. 1337.

90. Терентьев А. Б., Васильева Т. Т., Кузьмина Н. А., Орлова С. А., Иконников Н. С. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1996. №. 3. С. 715.

91. Фрейдлина P. X., Мартиросян Г. Т., Несмеянов А. Н. // Докл. АН СССР. 1962. Т. 37. №5. С. 1129.

92. Seiairio M., Macoto M., Kiitiro U. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. № 47. P. 5857.

93. Рахлин В. И., Мирсков Р. Г., Воронков М. Г// ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 6. С. 807.98.Пат. США 3244586. 1966.99.Пат. США 3929809. 1975.100.Пат. США 4397680. 1983.

94. Пат. ЮАР ZA 78/2440/ 1979.

95. Martin Р., Steiner Е., Streith J., Winkler T., Bellus D. // Tetrahedron. 1985. Vol.41. P.4057.

96. ЮЗ.Гафаров Д. Синтез и исследование свойств хлорсодержащих тетрагидропиридинов. // Канд. дисс. М., МГТА. 1995.

97. Pews R. G., Lusenko Z. //J. Org. Chem. 1985. 50. P. 5115.

98. Швехгеймер М.-Г. А., Кобраков К. И., Тошходжаев Г. А. // ХГС. 1994. № 5. С. 652.

99. Сычев С. С. Разработка способов синтеза хлорзамещенных пиридинов и пиридонов на основе Д-оксонитрилов. // Канд. дисс. М., МГТА. 1991.

100. Швехгеймер М.-Г. А., Кобраков К. И., Сычев С. С., Промоненков В. К. // ХГС. 1989. №4. С. 514.

101. Швехгеймер М.-Г. А., Кобраков К. И., Сычев С. С., Промоненков В. К. // ХГС. 1987. № 8. С. 1082.

102. Nagasima H., Ara К., Wacamatsu H., Itoh J. // J/ Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. P. 518/110.Пат. США 4132712. 1977.

103. Ш.Бауков Ю. И. Автореф. дисс. . докт. хим. наук. М. 1970. 11 с. 112.Nagashima H., Seki К., Ozaki N., Wakamatsu H., Iton К., Tomo Y., Tsuji J. // G.

104. Org. Chem. 1990. Vol. 55. P. 985. ИЗ.Терентьев A. Б., Васильева T. T., Кузьмина H. A., Иконников H. С., Орлова С. A., Мысов В. И., Белоконь Ю. Н. // Изв. РАН. Сер. хим. 19971. Вып. 12. С. 2210.

105. Камышова А. А., Чуковская Е. Ц. // Изв АН СССР. Сер. хим. 1989. № 11. С. 2615.

106. Larock R. С., Doty M. J., Han X. // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. P. 5143.

107. Keck G., Enholm E., Kashpensky D. // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. № 18 P. 1867.

108. АИ A., Gill G. В., Pattenden G., Roan G. A., Kam T.-S. // J.Chem.Soc.Perkin Trans. 1 1996. № 11 P. 1081.

109. Антонов Д. M., Беленький JI. И., Богданов В. С., Дудинов А. А., Краюшкин M. М., Нестеров В. В., Стручков Ю. Т., Уграк Б. И. // ХГС. 1992. № 8. С, 1451.

110. Беленысий Л. И., Антонов Д. М., Дудинов А. А., Лубуж Е. Д., Краюшкин М. М.//ХГС. 1993. № 1.С. 124.

111. Старцев В. В., Зубрицкий Л. М., Горбунов В. Д., Петрова А. А. // ЖОрХ. 1985. Т. 21. № 5. С. 2292.

112. De Haag A. J. // Org. Magn/ Reson. 1974. № 6. P. 233.

113. De Buyck L., Menke N., Schamp N. // Bull.Soc.Chim.Belg. 1990. V. 99. P. 121

114. De Buyck L., Vanhulle P. // Bull.Soc.Chim.Belg. 1992. V. 101. № 4. P. 329.124,Oglialoro В. // Ber. 1874. V. 67. P. 1462.

115. Beilsteins. Handbuch der organishen chemie. Bd. I. S. 622. Berlin. 1918.

116. Мирскова А. И., Левковская Т. Г., Дроздова Т. И., Калихман И. Д., Воронков М. Г. // ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 2. С. 452.

117. Мирскова А. И., Дроздова Т. И., Левковская Т. Г., Банников О. Б., Калихман И. Д., Воронков М. Г. //ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 7. С. 1407.

118. Мирскова А. И., Гогоберидзе И. Т., Левковская Г. Г., Калихман И. Д., Воронков М. Г. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 7. С. 1502.

119. Краснов В. Л., Васянина Г. И., Бодриков И. В. // ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 7. С. 1552.

120. Краснов В. Л., Васянина Г. И., Бодриков И. В. // ЖОрХ. 1987. Т. 23.Вып. 2. С. 441.

121. Левковская Г. Г., Ефстафьева И. Т., Мирскова А. И., Журавлева С, Н., КульневичВ. Г. //ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 9. С. 1991.

122. Гогоберидзе И. Т., Левковская Г. Г., Мирскова А. И., Воронков М. Г. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 5. С. 1100.

123. Мирскова А. И., Левковская Г. Г., Брюзгин А. А., Калихман И. Д., Воронков М. Г. //ЖОрХ. 1986 Т. 22. Вып. 10. С. 2173.

124. Руководство по неорганическому синтезу. В 6 т. Т. 2 М., Мир. 1985. С. 1063.

125. Вейганд-Хильгетаг . Методы эксперимента в органической химии. Пер. с нем. //М., Химия. 1968. 944 с.

126. Органикум. Пер. с нем. Т. 2. С. 71. // М., Мир. 1992.