Синтез полиимидов и сополиимидов, содержащих алифатические фрагменты тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

Оглавление

Принятые сокращения

Введение

1. Литературный обзор

1.1. Методы получения полиимидов и сополиимидов

1.1.1. Синтез полиимидов, содержащих алифатические фрагменты

1.1.2. Синтез адамантансодержащих полиимидов

1.1.3. Особенности синтеза сополиимидов, содержащих алифатические фрагменты

1.2. Структура и свойства полиимидов, содержащих алифатические фрагменты

1.2.1. Особенности надмолекулярной структуры в полиимидах

1.2.2. Частичнокристаллические полиимиды, содержащие алифатические фрагменты

1.2.3. Жидкокристаллические полиимиды, содержащие алифатические фрагменты

1.3. Постановка задачи и выбор объектов исследования

2. Экспериментальная часть

2.1. Исходные вещества и растворители

2.1.1. Мономеры

2.1.2. Растворители

2.2. Методики синтеза полиимидов и сополиимидов, содержащих алифатические фрагменты

2.2.1. Изучение взаимодействия алифатических диаминов с бензойной кислотой

2.2.2. Типовой синтез полиимида

2.2.3. Типовой синтез сополиимида

2.3. Основные методы, использованные при проведении работы

3. Обсуждение результатов

3.1. Особенности одностадийной полициклоконденсации алифатических диаминов с диангидридами тетра-карбоновых кислот в расплаве бензойной кислоты

3.1.1. Изучение фазового состояния реакционной системы

3.1.2. Исследование характера взаимодействия аминогрупп со средой бензойной кислоты

3.2. Синтез, структура и свойства полиимидов на основе алифатических диаминов и ряда диангидридов тетракарбоновых кислот

3.3. Синтез, структура и свойства адамантансодержащих полиимидов и сополиимидов

3.3.1. Адамантансодержащие полиимиды на основе ряда диангидридов тетракарбоновых кислот

3.3.2. Адамантансодержащие сополиимиды на основе алифатических диаминов и диангидридов тетракарбоновых кислот

3.4. Сополиимиды на основе пиромеллитового диангидрида

3.5. Термоструктурирующиеся полиимиды и сополиимиды на основе диангидрида бензофенонтетракарбоновой кислоты Ю

4. Выводы

Полиимиды, содержащие алифатические фрагменты, впервые были синтезированы специалистами фирмы Du Pont еще в 50-60 годах. Однако в то время они не привлекли значительного интереса, так как основной задачей разработок в области ПИ было достижение максимально возможной термостойкости. По этому параметру ПИ, содержащие алифатические фрагменты, проигрывали чисто ароматическим ПИ. Кроме того, они были нерастворимы и, как правило, имели очень высокие температуры размягчения (350-380°С), примыкающие к температуре начала деструкции. Это не позволяло перерабатывать их через расплав методами литья и экструзии. Последовавшая вслед за этим разработка мономеров ароматического ряда, содержащих от одного до трех шарнирных элементов в диаминной или диангидридной компоненте, привела к созданию широкого спектра чисто ароматических полиимидных материалов от термостойкой

ТК/1 пленки Kapton до термостойкого термопласта Ultem-1000 .

Новый всплеск интереса к ПИ, содержащим алифатические фрагменты, возник в связи с поиском частичнокристаллических полиимидных

TTV/I термопластов. Так как Ultem-1000 имеет аморфную структуру, деформационная теплостойкость изделий из него ограничивается температурой стеклования (ТСТ=215°С). Поэтому фактически используемая предельная рабочая температура (до 200°С) оказывается существенно ниже заложенного в структуре материала высокотемпературного ресурса (470°С). В случае частичнокристаллических полимеров, таких как полифениленсульфид, полиэфирэфиркетон, деформационная теплостойкость определяется не температурой стеклования, а температурой плавления кристаллической фазы, которая на 100-200°С выше температуры стеклования. Поэтому различие в температуре начала деструкции до 50°С не играет существенной роли. В этом контексте представляется крайне интересным тот факт, что ПИ, содержащие алифатические фрагменты, имеют хорошо развитую кристаллическую структуру и способны кристаллизоваться из расплава при быстром охлаждении. Такое поведение - факт, уникальный в ряду ПИ. Именно с наличием высокоплавкой кристаллической фазы и связана плохая перерабатываемость ПИ. В то же время, это свойство не является не поддающимся влиянию: в полимерной химии имеется достаточно много примеров, когда на температуру плавления удается направленно влиять, используя, например, введение модифицирующего мономера.

Большинству известных способов получения ПИ, содержащих алифатические фрагменты, присущи технологические трудности. Вследствие высокой основности аминогрупп в алифатических диаминах при получении из них ПИ наблюдается образование нерастворимых солей ПАК, образованных концевыми аминогруппами и амидокислотными фрагментами (вследствие высокой основности алифатических аминогрупп), что приводит к ограничению роста цепи и, в большинстве случаев, к получению нерастворимых конечных продуктов. В большинстве случаев такое фазовое разделение системы предотвращает дальнейший рост цепи и делает таким образом невозможным получение высокомолекулярного полимера. Этот недостаток характерен для синтеза ПИ с алифатическими фрагментами как традиционным двухстадийным способом в амидных растворителях, так и одностадийной высокотемпературной полициклоконденсацией в высококипящих растворителях при 180-210°С.

Известно, что фазовое разделение в процессе синтеза препятствует получению высокомолекулярных ПИ на основе адамантансодержащих алифатических диаминов. Так, растворимые и перерабатываемые ПИ этого ряда были получены только при использовании шарнирного диангидрида или диангидрида кардового строения.

Из-за указанных трудностей синтеза и переработки ПИ на основе алифатических диаминов не получили развития.

В этой связи представляется актуальной задачей поиск эффективного способа синтеза ПИ на основе алифатических диаминов, обеспечивающего его проведение в гомогенном режиме и позволяющего в широких пределах варьировать строение цепи ПИ.

Целью работы являлась разработка перспективного способа получения полиимидов и сополиимидов, содержащих алифатические фрагменты, и исследование их структуры и свойств.

Научная новизна работы заключается в том, что найдены условия получения ПИ из алифатических диаминов и диангидридов ароматических тетракарбоновых кислот, обеспечивающие, за счет специфического взаимодействия диамина со средой, проведение синтеза в гомогенном режиме.

С использованием указанного метода получены несколько новых, не описанных ранее ПИ и СПИ.

Впервые синтезированы СПИ, содержащие фрагменты двух разных алифатических диаминов, имеющие частичнокристаллическую структуру.

Получены термопластичные ПИ и СПИ, содержащие фрагменты адамантана в алифатическом фрагменте.

Проведено систематическое исследование влияния строения химической структуры ПИ и СПИ, содержащих алифатические фрагменты на их морфологическую структуру и свойства.

Научно-практическая ценность работы состоит в том, что синтезированы новые частичнокристаллические сополипиромеллитимиды, содержащие алифатические фрагменты со свойствами термостойких термопластов.

Впервые получены термопластичные адамантансодержащие ПИ и СПИ на основе доступных в России мономеров.

Получены термосшиваемые ПИ и СПИ, содержащие алифатические фрагменты на основе диангидрида 3,3',4,4'-бензофенонтетракарбоновой кислоты.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы.

выводы

1. Предложен эффективный способ получения высокомолекулярных полиимидов и сополиимидов на основе алифатических диаминов и диангидридов ароматических тетракарбоновых кислот в гомогенных условиях.

2. С использованием разработанного способа синтезирован и охарактеризован представительный ряд полиимидов и сополиимидов на основе алифатических диаминов. Исследовано влияние химического строения на их морфологическую структуру и свойства.

3. Впервые показана возможность получения термопластичных частично кристаллических сополипиромеллитимидов с регулируемой температурой плавления на основе двух алифатических диаминов.

4. Получена серия новых термопластичных полиимидов и сополиимидов на основе 1,3-бис-(2-аминоэтил)адамантана и диангидридов ароматических тетракарбоновых кислот.

5. Предложенный способ эффективно использован для синтеза термопластичных полиимидов и сополиимидов на основе алифатических диаминов и диангидрида бензофенонтетракарбоновой кислоты, способных к образованию пространственной сетки.

1. Бессонов М.И., Котон М.М., Кудрявцев В.В., Лайус JI.A. Полиимиды класс термостойких полимеров. Л.: Наука, 1983.

2. Виноградова С.В., Васнев В.А. Поликонденсационные процессы и полимеры. М.: Наука, 2000.

3. Шифрина З.Б., Русанов А.Л. Ароматические полиимиды с гибкими и жесткими цепями // Успехи химии.-1996.-Т.65.-С.648.

4. Михайлин Ю.А., Мийченко И.П. Тенденция развития работ в области создания и применения имидопластов (обзор) // Пластические массы.-1990.-№12.-С.6.

5. С.В. Виноградова, В.А. Васнев, Я.С. Выгодский // Успехи химии.-1996.-Т.65.-С.266.

6. Новаков И.А. Синтез и исследование полиимидов на основе производных адамантана. Дисс.канд. хим. наук. М, 1977.

7. Hermans P., Streef I. A side reaction giving rise to cross-linking in the preparation of poly pyromellitimides // Makromolecular Chemie.-1964.-V.74.-P.133.

8. US Patent 2712543. Polyimide intermediates. 05.07.1955, DU PONT.

9. US Patent 2880230. Diamine salts of pyromellitic acid diester. 31.03.1959, DU PONT.

10. GB patent 903371. Improvements in or relating to electrical jacks. 15.08.1962, COLUMBIA BROADCASTING SYST INC.

11. US Patent 3179614. Polyamide-acids, compositions thereof, and process for their preparation. 20.04.1965, DU PONT.

12. US Patent 3179634. Aromatic polyimides and the process for preparing them. 20.04.1965, DU PONT.

13. US Patent 2899651. Wave guide bend. 11.08.1959.

14. US Patent 3179631. Aromatic polyimide particles from polycyclic diamines. 20.04.1965, DU PONT.

15. Polyimides: fundamentals and applications / Ghosh M.K., Mittal K.L. 1996. NY.: Dekker. P.151

16. US Patent 3179632. Process for preparing polyimides by treating polyamide-acids with aromatic monocarboxylic acid anhydrides. 20.04.1965, DU PONT.

17. Ардашников А.Я., Кардаш И.Е., Праведников A.H. Равновесный характер реакции ангидридов ароматических кислот с аминами и его роль в синтезе полиимидов // Высокомолекулярные соединения.-1971 .-А 13 .-С. 1863.

18. Праведников А.Н., Кардаш И.Е., Глухоедов Н.П., Ардашников А.Я. Некоторые закономерности синтеза термостойких гетероциклических полимеров // Высокомолекулярные соединения.-1973.-А15.-С.349.

19. Нечаев П.П., Выгодский Я.С., Заиков Г.Е., Виноградова С.В. О механизме образования и распада полиимидов // Высокомолекулярные соединения.-1976.-А 18.-С. 1667.

20. Колегов В.И., Беленький Б.Г., Френкель С.Я. Исследование процесса образования полиамидокислот. Сравнение теоретических и экспериментальных данных // Высокомолекулярные соединения.-1977.-А19.-С.1873.

21. Takekoshi Т., Kochanovski J.E., Manello J.S., Webber M.J. Polyetherimides. I. Preparation of dianhydrides containing aromatic ether groups // Journal of Polymer Science, Polymer Chemistry Edition.-1985V.2 3 .-P. 1759.

22. Dine-Hart R.A., Wright W.W. Preparation and fabrication of aromatic polyimides // Journal of Applied Polymer Science.-1967.-V.l 1.-P.609.

23. Kreus J.A., Endrey A.L., Gay F.P., Sroog C.E. Studies of thermal cyclizations of polyamic acids and tertiary amine salts // Journal of Polymer Science, Part A1.-1966.-V.4.-P.2607.

24. US Patent 3179630. Process for preparing polyimides by treating polyamide-acids with lower fatty monocarboxylic acid anhydrides. 20.04.1965, DU PONT.

25. US patent 3179631. Aromatic polyimide particles from polycyclic diamines. 20.04.1965, DU PONT.

26. US patent 3179632 Process for preparing polyimides by treating polyamide-acids with aromatic monocarboxylic acid anhydrides. 20.04.1965, DUPONT.

27. US patent 3179633 Aromatic polyimides from meta-phenylene diamine and para-phenylene diamine 20.04.1965 DU PONT.

28. US patent 3282898. Treatment of aromatic polyamide-acids with carbodiimides. 01.11.1966, DU PONT.

29. Харьков C.H., Краснов Е.П., Лаврова З.Н. и др. Ароматические полиимиды из этерифицированных полиамидокислот // Высокомолекулярные соединения, серия А.-1971.-Т.13.-С.833.

30. Bell V.I., Jewell R.A. Synthesis and properties of polyimidazo-pyrrolones // Journal of Polymer Science, Part A1.-1967.-V.5.-P.3043.

31. Houlihan F.M., Bachman B.J., Wilkins C.W., Pryde S.A. Synthesis and characterization of the tert-butyl ester of the oxydianiline/pyromellitic dianhydride polyamic acid // Macromolecules.-1989.-V.22.-P.4477.

32. Flime T.D., Ho C.-P., Pfeifer M.J. in Advances in Polyimide Science and Technology, Technomic, Lankaster, PA.

33. Becker K.H., Schmidt H.-W. Para-linked aromatic poly(amic ethyl esters): precursors to rodlike aromatic polyimides. 1. Synthesis and imidization study // Macromolecules.-1992.-V.25.-P.6784.

34. Kakimoto M.-a., Orikabe H., Imai Y. // Polymer Preprints.-1993.-V.3 4.-P.746.

35. Архипова И.А., Жубанов Б.А., Рафиков C.P. и др. Взаимодействие диимида пиромеллитовой кислоты с диаминами // Доклады АН СССР.-1973.-Т.209.-С.93.

36. Volksen W.,Cha H.J., Sanchez M.I., Yoon D.Y. Polyimides derived from nonaromatic monomers: synthesis, characterization and potential applications // Reactive & Functional Polymers.-1996.-V.30.-P.61.

37. Koning C., Delmotte A., Larno F., Mele B. Influence of polymerization conditions on melt crystallization of partially aliphatic polyimides // Polymer.-1998.-V.3 9.-P.3697.

38. France Patent 1 373 383. Procede de preparation de matieres ё1ес1го-isolantes pour l'isolation de pieces soumises a des contraintes thermiques elevees. 25.09.1964, BECK & CO G M В H DR.39 Japan Patent 17145, 1968.

39. US Patent 3634304 Novel polyimides and composition thereof that are soluble in phenolic solvents, 11.01.1972 SHOWA DENSEN KK41 Japan Patent 23191,1972.

40. Выгодский Я.С. Исследование в области синтеза и свойств кардовых полиимидов. Дис.докт. Хим. Наук. М.: 1980.

41. Жубанов Б.А., Архипова И.А., Алмабеков О.А. Новые термостойкие гетероциклические полимеры. Алма-Ата. 1979.

42. С.В. Виноградова, В.А. Васнев, Я.С. Выгодский Кардовые полигетероарилены. Синтез, свойства и своеобразие // Успехи химии.-1996.-Т.65.-С.266.

43. Виноградова С.В., Выгодский Я.С. Кардовые полимеры // Успехи химии.-1973 .-Т.42.-С. 1225

44. Коршак В.В., Виноградова С.В., Выгодский Я.С., Юдин Б.Н. Синтез ароматических полиимидов одностадийной высокотемпературной поликонденсацией в растворе // Известия АН СССР, серия химическая.-1968.-С.1405.

45. Виноградова С.В., Выгодский Я.С., Коршак В.В. О некоторых закономерностях получения полиимидов одностадийной высокотемпературной полициклизацией в растворе // Высокомолекулярные соединения, серия А.-1970.-Т.12.-С.1987.

46. Виноградова С.В., Геращенко З.В., Выгодский Я.С. и др. Исследование кинетики образования полиимидов в растворе // Доклады АН СССР.-1972.-Т.203.-С.821.

47. Виноградова С.В., Выгодский Я.С., Чурочкина Н.А., Коршак В.В. // О катализе образования полиимидов и полиамидокислот // Высокомолекулярные соединения, серия Б.-1977.-Т.19.-С.93.

48. Kim Y., Jung J. Synthesis and characterization of polyimides from 9,10-dialkoxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3,6,7-anthracenetetracarboxylic-2,3:6,7-dianhydrides and 4,4'-oxydianiline // Polymer Bulletin.-2000.-V.45.-P.311.

49. Hashimoto S., Nagasuma I. // Chem.High. Polymer, Japan.-1967,-V.24.-P.633

50. Matsumoto T. Nonaromatic polyimides derived from cycloalophatic monomers // Macromolecules.-1999.-V.32.-P.4933.

51. Tsegelskaya A.Yu., Belov M.Yu., Berendyaev V.I., Lavrov S.V., Semenova G.K., Izyumnikov A.L., Kozlova N.V., Kotov B.V. Acid-catalyzed reactions in polyimide synthesis // Macromolecular Symposia.-1998.- V.128.-P.203.

52. Kuznetsov A.A., Yablokova M.Yu., Buzin P.V., Tsegelskaya A.Yu., Kaminskii V.A. New alternating copolyimides by high temperaturesynthesis in benzoic acid medium // High Performance Polymers. -2004.- V.16. -P.89.

53. Kuznetsov A.A. One-pot polyimide synthesis in carboxylic acid medium // High Performance Polymers.-2000.-V.12.-P.445.

54. Yim H., Foster M., Engelking J., Menzel H., Retcey A. Temperature-dependent behavior of Langmuir monolayers of octadecyl substituted preformed polyimides // Langmuir.-2000.-V.16.-P.9792.

55. US patent 3303157. Silylated polyamide-acids and compositions thereof. 07.02.1967, GENERAL ELECTRIC CO.

56. Русанов A.JI. Процессы поликонденсации и полиприсоединения с использованием силилированных мономеров // Успехи химии.-1990.-Т.59.-С. 1492.

57. Oishi Y., Kakimoto М.-а., Imai Y. // Polymer Preprints, Japan.-1987.-V.36.-P.315.

58. Oishi Y., Kakimoto M.-a., Imai Y. in Polyimides and Other High Temperature Polymers (M.J.M.Abadie, B.Sillion etc.), Elsevier, 1991.

59. US patent 4043978. Polyimides. 23.08.1977.

60. Watanabe Y., Sakai Y., Shibasaki Y., Ando S., Ueda M. Synthesis of wholly aliphatic polyimides from N-silylated alicyclic diamines and alicyclic dianhydrides // Macromolecules.-2002.-V.35.-P.2277.

61. Kim J.-H., Moore J.A. A low-temperature route to polyimides // Macromolecules.-1993.-V.26.-P.3510.

62. Farrissey W.J., Rose J.S., Carleton P.S. // Polymer Preprints, ACS.-1968.-V.9.-P.1581.

63. Farrissey W.J., Rose J.S., Carleton P.S. Preparation of a polyimide foam // Journal of Applied Polymer Science.-1970.-V.14.-P. 1093.

64. Meyers R.A. A Novel Condensation polymerization // Polymer Preprints.-1969.-V. 10.-P. 186.

65. Alwino W.M., Edelman L.E. Polyimides from diisocianates, dianhydrides and tetracarboxylic acids // Journal of Applied Polymer Science.-1975 .-V. 19 .-P.2961.

66. Ghatle N.D., Mulik U.P. Polyimides from diisocianates and dianhydrides // Journal of Polymer Science, Polymer Chemistry Edition.-1980.-V. 18 .-P. 1905.

67. Khune G.D. Preparation and properties of polyimides from diisocianates // Journal of Macromolecular Science, Chemistry.-1980.-V.A14.-P.687.

68. Harris F.W., Norris S.O. Polyimides from diisocyanates and dianhydride // Journal of Polymer Science, Polymer Chemistry Edition.-1973.-V.11.-P.2143.

69. US patent 5064933. Benzophenon-type polyimides and their production. 12.11.1991

70. US patent 5 066 760. Mixed polyimidesand process for preparing them. 19.11.1991

71. US patent 3787364. Process for making polyetherimides. 22.01.1974, GENERAL ELECTRIC CO.

72. US patent 3847869. Method for preparing polyetherimides.1211.1974, GENERAL ELECTRIC CO.

73. Canada Patent 3838079. Process for making polyetherimides.1802.1975, GENERAL ELECTRIC CO.

74. Takekoshi Т., Wirth J.G., Heath D.R. et al. Polymer syntheses via aromatic nitro displacement reaction // Journal of Polymer Science, Polymer Chemistry Edition.-1980.-V.18.-P.3069.

75. US patent 3847870. Process for making polyetherimides. 12.11.1974, GENERAL ELECTRIC CO.

76. Imai Y. A novel method for preparing polyimides from N,N'-bis(ethoxycarbonyl) pyromellitimide and diamines // Journal of Polymer Science, В.-1970.-P.555.

77. Russo M., Mortillaro L. New polyimides via hydrogen-transfer polymerization // Journal of Polymer Science, Pt. A.-1969.-V.7.-P.3337.

78. Tagushi K., Polyimides from N,N'-dicarboacetoxypyromellitic diimide via interfacial polycondensation // Journal of Polymer Science, Polymer letters Edition.-1980.-V. 18.-P.525.

79. Serafini T.T., Delvigs P., Lightsey G. Thermally stable polyimides from solution of monomeric reactants // Journal of Applied Polymer Science.-1972.-V.16.-P.905.

80. Landis A.L., Bilow N., Boschan R.H. et al. Homopolymerizable acethylene-terminated polyimides // Polymer Preprints.-1974.V.-15.-P.537.

81. Sefcik M.D., Stejskal E.O., McKey R.A., Schaefer J. Investigation of the structure of acethylene-terminated polyimide resins using magic-angle carbon-13 nuclear magnetic resonance // Macromolecules.-1979.-V.12.-P.423.

82. Hergenrother P.M. Acethylene terminated imide oligomers and polymers therefrom // Polymer Preprints.-1980.-V.21.-P.81.

83. Аскадский A.A. Влияние химического строения на релаксационные свойства теплостойких ароматических полимеров // Успехи химии.-1996.-Т.65 .-С.733.

84. Новиков С.С., Хардин А.П., Новаков И.А. и др. Синтез адамантансодержащих полиимидов // Высокомолекулярные соединения, серия Б.-1974.-Т.16.-С.155.

85. Коршак В.В., Новиков С.С., Виноградова С.В. и др. Синтез и свойства адамантансодержащих растворимых полиимидов // Высокомолекулярные соединения, серия А.-1979.-Т.21.-С.248.

86. Новиков С.С., Хардин А.П., Выгодский Я.С. и др. Исследование кинетики образования адамантансодержащих полиимидов врастворе // Высокомолекулярные соединения, серия Б.-1980.-Т.22.-С.678.

87. Новаков И.А., Вальдман А.И., Орлинсон Б.С. и др. Исследование реакции образования адамантансодержащих полиамидокислот // Высокомолекулярные соединения, серия Б.-1986.-Т.28.-С.497.

88. Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Сабиров З.М. и др. Связь реакционной способности аминопроизводных адамантана с их геометрическим строением // Высокомолекулярные соединения, серия Б.-1993.-Т.35.-С.2053.

89. Новаков И.А., Орлинсон Б.С. Синтез и исследование новых адамантансодержащих полиимидов и сополиимидов // Высокомолекулярные соединения, серия Б.-1995.-Т.37.-С.1209.

90. Крайкин В.А., Орлинсон Б.С., Зауэр Е.А. и др. Деструкция адамантансодержащих полиимидов // Высокомолекулярные соединения, серия А.-1998.-Т.40.-С.452.

91. Новаков И.А., Орлинсон Б.С. Патент РФ № 2072370 ПИ и сополиимиды, предназначенные для изготовления полимерных материалов с повышенной гидролитической устойчивостью // Б.И. -1997.-№3.

92. Chern Y.-T., Shiue Н.-С. Low dielectric constants of soluble polyimides derived from the novel 4,9-bis4-(4-aminophenoxy)phenyl.diamantane //Macromolecules.-1997.-V.30.-P.5766.

93. Chern Y.-T. Low dielectric constant polyimides derived from novel 1,6-bis4-(4-aminophenoxy)phenyl.diamantane // Macromolecules.-1998.-V.31.-P.5837.

94. Chern Y.-T., Shiue H.-C. Low dielectric constants of soluble polyimides based on adamantine // Macromolecules.-1997.-V.30.-P.4646.

95. Hsiao S.-H., Li C.-T. Synthesis and characterization of new adamantane-based polyimides I I Macromolecules.-1998.-V.31.-P.7213.

96. Алексеева С.Г., Виноградова C.B., Воробьев В.Д. и др. Об арилалифатических блоксополиимидах // Высокомолекулярные соединения, серия Б.-1977.-Т.21.-С.883.

97. Korshak V., Vinogradova S., Vygodskii Ya., et al. Synthesis and investigation of the cardo-copolyimides with different microstructure // Makromolecular Chemie.-1983 .-V. 184.-P.23 5.

98. Hsu T.-F., Lin Y.-C., Lee Y.-D. Synthesis and characterization of novel thermotropic liquid crystalline copoly(ester imide)s // Journal of polymer Science: Part A: Polymer Chemistry.-1998.-V.36.-P.1791.

99. Yin J., Ye L., Zhang Y-L. et al Study on the preparation and properties of copolyimides based on hexafluoroisopropylidene bis (3,4-phtalic anhydride) and l,12-di(4-aminophenoxy)dodecane // European Polymer Journal.-1999.-V.3 5 .-P. 1367.

100. Schab-Balcerzak E., Sek D., Volozhin A. et al Syntesis and characterization of organosoluble aliphatic-aromatic copolyimides based on cycloaliphatic diangidrides // European Polymer Journal.-2002.-V.38.-P.423.

101. Pinel E., Bas С., Neyertz S. et al. Copolyimides with trifluoromethyl or methoxy substituents // Polymer.-2002.-V.43.-P.1983.

102. Kato J., Seo A., Shiraishi S. Colorless and soluble strictly alternating copolyimides containing aliphatic spiro units from 2,8-dioxaspiro4.5.decane-1,3,7,9-tetrone // Macromolecules.-1999.-V.32.-P.6400.

103. Kricheldorf H.R., Wollheim Т., Koning C.E. et al Thermoplastic elastomers 1. Poly(ether-ester-imide)s based on 1,4-diaminobutane, // Polymer.-2001.-V.42.-P.6699.

104. Nagata M. Kiyotsukuri Т., Moriya T. et al. Novel regular network polyimide films from mellitic acid and aliphatic and aromatic diamines or diisocyanates // Polymer.-1995.-V.36.-P.2657.

105. Schab-Balcerzak, S?k D., Volozhin A. et al. Synthesis and characterization of organosoluble aliphatic-aromatic copolyimides based on cycloaliphatic dianhydride // European Polymer Journal.-2002.-V.38.-P.423.

106. Kato J., Seo A., Shiraishi S. Colorless and soluble strictly alternating copolyimides containing aliphatic spiro units from 2,8-dioxaspiro4.5.decane-l,3,7,9-tetrone // Macromolecules.-1999.-V.32.-P.6400.

107. US patent 4413115. Copolyimidesjpolyamides from aliphatic and aromatic anhydrides, dicarboxylic acids and diamines. 01.11.1983.

108. US patent 5093202. Method of gluing substrates using a composition comprising an arylaliphatic copolyimide with ether chain formations and an epoxy resin. 03.03.1992.

109. US patent 4366304. Copolyimides from aliphatic and aromatic anhydrides and diamines. 28.12.1982.

110. Kricheldorf H., Gerken A., Karhinen H. LC-polyimides XXXIV. Noncrystalline thermotropic copoly(ester imide)s based on PET. // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry.-1998.-V.36.-P.1813.

111. Бартенев Г.М., Котон M.M. Релаксационные переходы в полипиромеллитимиде. // ,HAH.-1989.-V.306.-C.l 12.

112. Михайлов Г.М., Лебедева М.Ф., Баклагина Ю.Г., Маричева Т.А. Сополиимидные волокна структура, свойства, молекулярный дизайн. // Журнал прикладной химии.-2000.-Т.73.-С.472.

113. Коржавин Л.Н., Прокопчук Н.Р., Флоринский Ф.С. и др. О взаимосвязи химического строения с энергией активации процесса разрушения ориентированных полиариленимидов. // Высокомолекулярные соединения, серия Б.-1977.-Т.19.-С.93.

114. Лихачев Д.Ю., Чвалун С.Н., Зубов Ю.А. Одномерная дифракция в поли (4,4'-дифенилен)пиромеллитимиде. // Доклады АН СССР.-1986.-Т.289.-С.1424.

115. Сидорович А.В., Баклагина Ю.Г., Стадник В.П. // Высокомолекулярные соединения, серия А.-1981.-Т.23.-С.1010.

116. Лихачев Д.Ю., Аржаков М.С., Чвалун С.Н. и др. // Высокомолекулярные соединения, серия Б.-1985.-Т.27.-С.723.

117. Магарик С .Я., Барановская И. А., Склиакова В.И. и др. О равновесной жесткости макромолекул поли(4,4'фенилен)пиромеллитамидокислоты // Высокомолекулярные соединения, серия А.-1989.-Т.39.-С.2074.

118. Wu Т.-М., Chvalun S., Blackwell J., Cheng S., Wu Z., Harris F. X-ray analysis and molecular modeling of the structure of aromatic copolyimides // Polymer.-1995.-V.36.-P.2123.

119. Марихин B.A., Мясникова JI.H. Надмолекулярная структура полимеров. JI. Наука.- 1983.

120. Сидорович А.В. Фазово-агрегатное состояние и структура ароматических гетероцепных полимеров, содержащих имидный цикл. Автореферат дис.докт. Физ.-мат. Наук.-М.-1984.

121. Смирнова В.Е., Бессонов М.И., Флоринский Ф.С. и др. Исследование кристаллизующихся полиимидов // Высокомолекулярные соединения, серия Б.-1971.-Т.12.-С.531.

122. De Porter J.K., Braid D.C., Wilks G.L. The effects of history on the properties of semicristalline thermoplastic composites // Macromolecular Science, Reviews in macromolecular chemistry and physics.-1993 .-V.C33.-P. 1.

123. Ван Кревелен Д.В., Свойства и химическое строение полимеров.-М.- Химия, 1976, С.174.

124. Аскадский А.А., Слонимский Г.Л., Китайгородский А.И. Об изменении плотности упаковки макромолекул при физических превращениях в полимерах.// Высокомолекулярные соединения, серия А.-1974.-Т. 16.-С.424.

125. Cheng S.Z.D., Mittlenman M.L., Janimack J.J., et al A new semicrystalline polyimide (PI-2) for fiberreinforced composites/ 2/ Crystal structure, crystallization kinetics and morphology // Polymer Preprints, ACS.-1992.-V.33.-P.449.

126. Cheng S.Z.D., Mittlenman M.L., Janimack J.J., et al (PI-2) Crystal structure, crystallization kinetics and morphology of a new polyimide // Polymer International.-1992.-V.29.-P.201.

127. Hsieh J.A., Schneider N.S. Thermal characterization of solvent induced crystallization of aromatic polyetherimide // Polymer Preprints, ACS.-1990.-V.31.-P.259.

128. Cheng S., Heberer D., LienH., Harris F. Class transition and crystal melting in semicristalline polyimides // Journal of Polymer Science, Part B.-1990.-V.28.-P.665.

129. Matheson R.R., Karasz F.E. Solvent induced crystallization of thermoplastic polymers // Polymer Preprints, ACS.-1988.-V.29.-P.468.

130. Виноградова C.B., Чурочкина H.A., Выгодский Я.С. и др. Синтез и свойства некоторых жирноароматических полиимидов // Высокомолекулярные соединения, Серия А.-1971.-Т. 13.-С. 1146.

131. Коршак В.В., Цванкин Д.Я., Бабчиницер Т.М. и др. Исследование структуры жирноароматических полиимидов// Высокомолекулярные соединения, Серия А.-1976.-Т.18.-С.40.

132. Казарян Л.Г., Азриэль А.Е., Васильев В.А. Фазовые переходы в полиалканимиде // Высокомолекулярные соединения, Серия Б.-1978.-Т.20.-С.644.

133. Korshak V.V., Babchinitser Т.М., Kazaryan L.A. et al Crystallization of Alkyl-aromatic Polyimides (Polyalkanimides) // Journal of polymer Science, Polymer Physics Edition.-1980.-V.18.-P.247.

134. Коршак B.B., Васнев В.А. Горшков А.П. и др. Некоторые закономерности кристаллизации полиарилатов // Высокомолекулярные соединения, Серия Б.-1979.-Т.21.-С.167.

135. Лаврентьев В.К., Сидорович А.В. Термостабильность и особенности фазового состояния кристаллических полиимидов иполиэфиримидов. // Высокомолекулярные соединения, серия А.-1978.-Т.20.-С.2465.

136. Баклагина Ю.Г., Милевская И.С., Ефанова Н.В., Сидорович А.В., Зубков В.А. Структура жесткоцепных полиимидов на основе диангидрида пиромеллитовой кислоты // Высокомолекулярные соединения, серия А.-1976.-Т.18.-С.1235.

137. Harris F. Beltz М., Gupta P. Polyimides containing oxyethylene units. II. Polymerisation of 3,3'4,4'-benzophenontetracarboxylic dianhydride and pyromellitic dianhydride // Polymer Preprints, ACS.-1984.- V.25.-P.160.

138. Harris. F., Lien H., Zhang Y. and etc. A new semicristalline polyimide for fiberreinforced composites // Polymer Preprints, ACS.-1991.-V.32.-P.201.

139. Japan patent 2000212279A. Production of semi-aromatic polyimide. 02.08.2000.

140. Japan patent 06025414A. Linear polyimide and its production. 01.02.1994.

141. Hsiao S.-H., Chen Y.-J. Structure-property study of polyimides derived from PMDA and BPDA dianhydrides with structurally different diamines // European Polymer Journal.-2002.-V.38.-P.815.

142. Smith C., Langsam M. Aliphatic diamine based polyimides as gas separation membranes // Polym. Mater. Sci. Eng.-1997.-V.77.-P.314.

143. Watanabe J. High pressure synthesis and properties of pliphatic-aromatic polyimides via nylon-salt-type monomers derived from alophatic diamines with ptromellitic acid and biphenyltetracarboxylic acid // Macromolecules.-1997.-V.3 0.-P. 1921.

144. Жидкокристаллический порядок в полимерах. Под ред. Блюменштейна А., М.: 1981-352с.

145. Пикин С.А., Блинов JI.M. Жидкие кристаллы. М.: 1982, 208с.

146. Fay С., Smith J. jr., Clair Т. Potential liquid crystalline polymers // Polymer Preprints, ACS.-1994.-V.35.-P.541.

147. Flory P. J. Principles of polymer chemistry. Ntw-York.:-1953.

148. Flory P. J. Statistical mechanics of chain molecules. Ntw-York.:-1969

149. Lee S.J., Jung J.S., Lee S.W. et al. Synthesis of novel polypyromellitimides with n-alkoxy side chains and their liquid-crystal aligning property // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry.-2004.-V.42.-P.3130.

150. Kaneko T.I., Imamura K., Watanabe J. Reversible Crystal Deformation Observed in the Main-Chain Type of Liquid Crystalline // Macromolecules.-1997.-V.3 0.-P.4244.

151. Kricheldorf H.R., Rabenstein M., Schwarz G. LC-polyimide 38. Smectic poly(ester-imide)s of N,N-bis(4-hydroxy-phenyl)biphenyl-3,3',4,4'-tetracarboxylic imide having long aliphatic spacers. Part I // Polymer.-2001 .-V.42.-P. 1789.

152. Kricheldorf H., Linzer V. Liquid crystalline polyimides: 18. Thermotropic polyimides on biphenil-3,3'4,4'-tetracarboxylic anhydride. // Polymer.-1995.-V.36.-P.1893.

153. Japan patent 0601681 OA. Liquid-crystal polyimide and production thereof. 25.01.1994.

154. Inoue Т., Kakimoto M.-a., Imai Y., Watanabe J. First observation of a thermotropic liquid crystal in a simple polyimide derived from 1,11-diaminoundecane and 4,4' '-terphenyltetracarboxylic acid // Macromolecules.-1995.-28.-P.63 68.

155. Probst N., Wutz C., Kricheldorf H. Layer structures: 10. Conformation and dynamics of long aliphatic spacers in smectic layers of poly(ester imide)s based on 4-aminobenzoic acid trimellitimide // Polymer.-1998.-V.39.-P.5535.

156. Abadjo J., Campa J., Schwartz G., Kricheldorf H. Layer structures: 7. Thermotropic poly(ester imide)s based on trimellitic anhydride and branched diamino alkane spacers // Polymer.-1997.-V.38.-P.5677.

157. Суханова Т.Е. Структурообразование и морфология ориентированных полиимидов и волокнистых композитов на их основе. Автореферат дисс. докт. ф-м.наук, С-Пб.: 1999.

158. Лаврентьев В.К., Троицкая А.В., Коржавин Л.Н. и др. К вопросу о молекулярном механизме термической циклодегидратации ПАК в твердой фазе // Высокомолекулярные соединения, серия А.-1980.-Т.22.-С.1007.

159. Сидорович А.В. Баклагина Ю.Г., Стадник В.П. и др. Мезоморфное состояние полиамидокислот // Высокомолекулярные соединения, серия А.-1981 .-Т.23 .-С. 1010.

160. Kim К.-Н., Jang S., Harris F. Synthesis and characterization of photosensitive polyimides for optical applications // Macromolecules.-2001.-V.34.-P.8925.

161. Крешков А.П., Быкова JI.H., Казарян НА. Кислотно-основное титрование в неводных средах.- М.- Химия.- 1967.

162. Патент РФ № 2092499. Способ получения полиимидов. 12.02.93

163. Курашев В.В. Полиамиды /Энциклопедия полимеров. Под ред. Кабанова В.А. и др.- М.- Советская энциклопедия.-1974.-Т2.-С.736.