Синтез, строение и фотохромизм спирогетероциклических соединений индолинового ряда тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. РАЗВИТИЕ ХИМИИ СПИРОПИРАНОВ И СПИРООКСАЗИНОВ обзор литературных данных).

1. Синтез спиропиранов и спирооксазинов.

1.1. Синтез спиропиранов.

1.2. Синтез спирооксазинов.

1.3. Прямое замещение в спиропиранах.

1.4. Модификация функциональных групп

2. Фото- и термохромные свойства спиропиранов и спирооксазинов

2.1. Влияние структурных факторов и свойств среды на фотохромные характеристики спиросоединений.

2.1.1. Влияние заместителей на спектральные характеристики фотоокра-шенных форм спиросоединений.

2.1.2. Влияние среды

2.1.3. Влияние температуры

2.1.4. Спиропираны, проявляющие фотохромные свойства в твердых тонких пленках.

2.2. Время жизни фотоиндуцированной формы спиропиранов

2.3. Светочувствительность.

2.4. Фотоустойчивость спиропиранов и спирооксазинов.

2.5. Фотофизические процессы и энергетический механизм фотохромных превращений спиропиранов и спирооксазинов

2.6. Термохромизм спиропиранов и спирооксазинов.

3. Применение спиропиранов и спирооксазинов.

3.1. Оптическая память и оптические переключатели.

3.2. Биологическое и аналитическое применение.

3.2.1. Фотоуправляемые пептиды и протеины

3.2.2. Молекулярное распознавание

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА СПИРОПИРАНОВ И

СПИРООКСАЗИНОВ (обсуждение результатов)

1. Синтез Промежуточных продуктов и объектов исследования.

1.1. Синтез индоленинов и иодидов ЗН-индолия.

1.2. Синтез спиропиранов и спирооксазинов индолинового ряда.

1.2.1. Синтез формилзамещенных спиробензопиранов.

1.2.2. Синтез спиропиридобензопиранов.

1.2.3. Синтез б'-цианзамещенных спиронафтоксазинов.

1.2.4. Синтез 9'-замещенных спиронафтоксазинов.

1.2.5. Синтез спирофенантролиноксазинов.

2. Строение спиропиранов и спирооксазинов.

2.1. ПМР спектроскопия спиропиранов и спирооксазинов.

2.2. Молекулярная структура 3,3-диметил-1-(2-метилпропил)-5-метокси-6'-цианспиро[индолин-2,3'-[ЗН]нафт[2,1-Ь][1,4]оксазина].

3. Фотохромные свойства спиропиранов и спирооксазинов.

3.1. Влияние заместителей на спектральные свойства и кинетические характеристики формилзамещенных спиробензопиранов.

3.2. Влияние заместителей на спектральные свойства и кинетические характеристики спиронафтоксазинов.

3.3. Спирофенантролиноксазины.

3.4. Спиропираны как хемосенсоры на катионы металлов

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

1. Синтез промежуточных продуктов и объектов исследования

1.1. Синтез промежуточных продуктов

1.2. Синтез спиропиранов.

1.3. Синтез спирооксазинов.

2. Методика спектроскопических измерений

2.1. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса.

2.2. Рентгеноструктурное исследование

2.3. Электронная спектроскопия.

ВЫВОДЫ.

Научно-технический прогресс немыслим без создания новых веществ и материалов, обладающих неизвестными ранее, уникальными свойствами. Важной частью широкомасштабных исследований, ведущихся в этом направлении, является разработка и внедрение новых органических фотохромных систем и материалов на их основе.

Фотохромизм - свойство соединений претерпевать обратимые внутримолекулярные перегруппировки между двумя изомерными состояниями с отличающимися спектральными характеристиками, которые индуцируются (по крайней мере, в одну сторону) светом [1,2]: hv1

А < » В (1) hvi ,А

Огромный интерес, проявляемый к органическим фотохромным системам, обусловлен широкой областью применения подобных материалов - от сферы высоких технологий до текстильной промышленности и косметических композиций. Органический, неорганический, биологический аспекты и практические приложения фотохромизма подробно изложены в обзорах [1,3-9].

Основным критерием фотохромизма является обратимость. Обратная реакция В -» А может протекать преимущественно по термическому механизму, как в случае спиропиранов, спирооксазинов и хроменов. Для этих систем термически протекающая обратная реакция может сопровождаться протекающей одновременно фотохимической реакцией, но термическая обратная реакция обычно является преобладающей. В других системах (например, фульгиды и арилэтилены) фотохимически индуцированная форма (В) термически стабильна. Для таких систем обратная реакция протекает преимущественно фотохимически.

Совершенная фотохромная система (1) должна обладать рядом свойств, а именно: существенным различием спектральных характеристик взаимопрев-ращающихся форм А и В; высоким квантовым выходом фотоперегруппировки (1) и высокой светочувствительностью; вариабельностью термодинамических и актива-ционных параметров равновесия (1) для обеспечения выбора наиболее подходящей для того или иного конкретного приложения фотохромной системы; высокой фотоустойчивостью (цикличностью) фотохромной системы, т. е. способностью многократно претерпевать фотоинициированные и термические реакции (1) без заметного разложения перегруппировывающихся изомеров [10].

Разработка молекулярных переключателей и запоминающих устройств является важным шагом на пути миниатюризации в сфере высоких технологий, и развитие материалов для хранения и считывания информации на молекулярном уровне, создание фотохромных материалов для оптического хранения информации и конструирование биоматериалов, в которых структура и свойства регулируются светом, привлекают большое внимание в последние годы [5, 6, 11-14].

Использование органических фотохромных материалов для создания молекулярной памяти позволяет существенно увеличить плотность записи информации и дает такие преимущества, как легкость их производства, возможность создания органических соединений желаемой структуры, плавного изменения широкого ряда физических свойств путем малых изменений в структуре, а исследование отдельной изолированной структуры позволяет изучить фундаментальные проблемы [6,11, 15, 16].

Фотохромные молекулы являются подходящими для преобразования процессов передачи сигнала и для создания новых фоточувствительных систем на основе комбинации молекулярного распознавания и фотохромии [17]. Создание искусственных рецепторов, в которых процесс молекулярного распознавания синхронизирован с передачей сигнала, является важным не только с точки зрения создания нового направления супрамолекулярной химии, но и создания молекулярных сенсоров, имеющих большое практическое значение.

В настоящее время известны различные классы органических фотохромов: спиропираны [18-20] и спирооксазины [21, 22], хромены [23], фульгиды [24, 25], диарилэтилены [26], дигидроиндолизины [27] и другие.

Среди различных органических фотохромов спиропираны и спирооксазины выделяются возможностью варьирования в широких пределах их спектральных, фотохимических (квантовый выход фотоокрашивания, скорость обесцвечивания), рабочих (фотоусталость, температура проявления фотохромизма) и других характеристик [18-22].

Фотохромизм спиропиранов и спирооксазинов обусловлен их способностью к превращению при действии активирующего излучения в хиноидно-бетаинную форму В в результате обратимой валентной изомеризации (1): о О hv j

С н с R R hv2, кл R А В

Н - гетероцикл

Схема 1

Фотохромные свойства спиропиранов и спирооксазинов в широких пределах зависят от варьирования заместителей в пирановой (оксазиновой) части молекулы и модификации гетаренового ядра Н молекулы спиропирана или спирооксазина.

Несмотря на большое число работ, посвященных исследованию спиропиранов и спирооксазинов, все возрастающие требования, предъявляемые техникой к фотохромным материалам, стимулируют изыскания, направленные на синтез новых и модификацию уже известных типов этих соединений.

Основными направлениями исследований спиропиранов и спирооксазинов являются изучение фундаментальных проблем фотохромизма, имеющего сложный и многообразный характер, синтез новых спиропиранов и спирооксазинов с целью получения фотохромных соединений с необходимыми свойствами (фотоустойчивость, высокий коэффициент двухфотонного поглощения, нелинейные оптические свойства и др.) и возможность их практического применения. Интенсивно развиваются такие направления практического использования спиропиранов и спирооксазинов, как различные оптические системы регистрации информации с высоким разрешением и чувствительностью, включая стираемые и перезаписываемые, сенсоры, опто- и оптобиоэлектроника, транспортные системы, катализ, биоматериалы.

Развитие этих направлений стимулируется большими успехами в области создания наноструктурных и композитных материалов с определенной организацией нескольких органических компонентов, основанной на принципах самоорганизованных процессов [28, 29].

Физикохимические исследования фотохромного поведения, объединенные с 8 синтезом новых фотохромных соединений, несомненно, приведут к новым достижениям как в понимании сложного феномена фотохромизма, так и в плане их практического применения.

Основной задачей настоящей работы являлись синтез широкого ряда новых спиропиранов и спирооксазинов индолинового ряда с различными заместителями в индолиновом, пирановом или оксазиновом фрагментах и алкильными заместителями с различной длиной углеродной цепи в индолиновом фрагменте, в том числе амфифильных и содержащих функциональные аналитические группы, и изучение взаимосвязи между их строением и параметрами фотохромных превращений. В ходе работы предполагалось также выявить на основе этих исследований соединения с практически ценными свойствами, которые могут найти применение в устройствах оптической памяти, мембранных технологиях, молекулярных переключателях и в качестве фото динамических флуоресцентных сенсоров.

Работа выполнена по программе НИР НИИ физической и органической химии РГУ (шифры тем базовой тематики: 3.1.96, 3.1.99), при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты 93-03-18692, 96-0332024, 96-15-97476, 99-03-33505), CRDF (grants RCI-250, REC-004) и Международной Соросовской Программы в Области Точных Наук Института Открытого Общества (персональные Гранты Соросовского Студента № S97-1345 и Соросовского Аспиранта № аОО-783).

ВЫВОДЫ

1. Синтезирован широкий ряд новых спиропиранов и спирооксазинов индолинового ряда с различными заместителями в индолиновом, пирановом или окса-зиновом фрагментах молекулы, включая гидрофильные и липофильные, и амфи-фильные спирооксазины. Методами электронной, ПМР спектроскопии и рентгено-структурного анализа установлено строение полученных соединений в растворах и кристаллическом состоянии.

2. Определены фотохромные характеристики полученных спирогетероцик-лических соединений: спектры поглощения, времена жизни фотоиндуцированных форм и фотоокрашиваемость. Изучено влияние структурных факторов на спектральные свойства и кинетические характеристики фотохромных превращений синтезированных спиропиранов и спирооксазинов в растворах и полимерных матрицах. Выявлена серия б'-цианзамещенных спиронафтоксазинов, обладающих более длинноволновым поглощением как в циклической, так и в окрашенной форме по сравнению с используемыми. Данные спирооксазины обладают свойствами, необходимыми для практического применения. Спиропираны и спирооксазины с длинными углеводородными заместителями в бензольном кольце индолинового фрагмента молекулы могут оказаться перспективными для создания мультиволно-вых систем оптической памяти и других систем регистрации информации.

3. Предложен метод получения 5-алкоксииндоленинов и алкоксизамещен-ных спирооксазинов алкилированием соответствующих гидроксипроизводных ал-килгалогенидами в условиях межфазного катализа, позволяющий получать алкок-сипроизводные с различной длиной углеродной цепи как в бензольном кольце индолинового фрагмента, так и в оксазиновом фрагменте молекулы.

4. Получен ряд спирофенантролиноксазинов, содержащих липофильные заместители с различной длиной углеродной цепи в индолиновом фрагменте и полярный фенантролиновый фрагмент, образующий комплексные соединения с переходными металлами, и комплексов спирофенантролиноксазинов. Изучено влияние структурных факторов на спектральные свойства и кинетические характеристики фотохромных превращений спирофенатролиноксазинов в растворах и фосфатидил-холиновых липосомах. Определены времена и коэффициенты диффузии их фото

148 индуцированных мероцианиновых форм в фосфатидилхолиновых липосомах.

5. Получены спиропиридобензопираны, содержащие функциональную аналитическую группу на основе хинолина, обладающие высокой чувствительностью к ряду катионов металлов, образование комплексов с которыми сопровождается резким увеличением интенсивности флуоресценции. Такие спиропираны, являющиеся флуоресцентными сенсорами на катионы ряда металлов, могут оказаться перспективными для применения в оптических методах качественного и количественного определения ионов металлов.

1. J.C.Crano and R.J.Guglielmetti, eds. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. Vol.1: Main Photochromic Compounds. -N.Y.: Plenum Press, 1999.

2. В.И.Минкин. Фотохромные свойства спироциклических органических и координационных соединений // Теор. и эксперим. химия. 1995. - Т.31. - №3. - С. 166-180.

3. G.H.Brown, ed. Photochromism. Techniques in Chemistry.- N.Y.: J.Wiley & Sons, 1971.

4. H.Diirr and H.Bouas-Laurent, eds. Photochromism: Molecules and Systems. Amsterdam: Elsevier, 1990.

5. C.B .MacArdle, ed. Applied Photochromic Polymer Systems. N. Y.: Blackie, 1992.

6. M.Irie, ed. Photoreactive Materials for Ultrahigh-Density Optical Memory. Amsterdam: Elsevier, 1994.

7. G.H.Dorion, A.F.Wiebe. Photochromis: Optical and Photographic Application. London andN.Y.: Focal Press, 1970.

8. В.А.Барачевский, Г.И.Лашков, В.А.Цехомский. Фотохромизм и его применение. М.: Химия.-1977.

9. J.C.Crano and RJ.Guglielmetti, eds. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. Vol.11: Physicochemical Studies, Biological Applications, and Thermochromism. -N.Y.: Plenum Press, 1999.

10. V.Minkin. Structural Variation and Responses in Photochromic Properties of Spirocyclic Molecular Systems Related to Spirobenzopyrans // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. -P.9-16.

11. J.M.Lehn. Supramolecular Chemistry Scope and Perspectives, Molecules, Supermolecules, and Molecular Devices // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1988. - Vol.27. - P.89-112.

12. Willner, S.Rubin. Control of the Structure and Functions of Biomaterials by Light // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. - Vol.35. -No.4. - P.367-385.

13. Willner. Photoswitchable Biomaterials: En Route to Optobioelectronic Systems // Acc. Chem. Res. 1997. - Vol.30. -No.9. -P.347-356.

14. T.Kinoshita. Biomembrane Mimetic Systems // Prog. Polym. Sci. 1995. - Vol.20. -No.3. - P.527-583.

15. G.Berkovic, V.Krongauz, V.Weiss. Spiropyrans and Spirooxazines for Memoryes and Switches II Chem. Rev. -2000. Vol.100. - No.5. -P.1741-1753.

16. S.Kawata, Y.Kawata. Three-Dimentional Optical Data Storage Using Photochromic Materials// Chem. Rev. -2000. Vol.100. - No.5. - P. 1777-1788.

17. R.C.Bertelson. Spiropyrans, in: Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Vol.1: Main Photochromic Compounds (J.C.Crano and R.J.Guglielmetti, eds.). N.Y.: Plenum Press, 1999.-Chap. 1.-P. 11-83.

18. R.C.Bertelson. Spiropyrans and Related Compounds, in: Photochromism. Techniques in Chemistry (G.H.Brown, ed.). -N.Y.: J.Wiley & Sons, 1971. Chap.3. -P.45-413.

19. R.Guglielmetti. 4n+2 Systems: Spiropyrans, in: Photochromism: Molecules and Systems (H.Dtirr and H.Bouas-Laurent, eds). Amsterdam: Elsevier, 1990. - Chap.8. - P. 314-466.

20. S.Maeda. Spirooxazines, in: Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. Vol.P. Main Photochromic Compounds (J.C.Crano and R.J.Guglielmetti, eds.). N.Y.: Plenum Press, 1999. - Chap.2 - P. 85-109.

21. N.Y.C.Chu. 4n+2 Systems: Spirooxazines, in: Photochromism: Molecules and Systems (H.Dtirr and H.Bouas-Laurent, eds.). Amsterdam: Elsevier, 1990. - Chap. 10. - P. 493-509.

22. B.V.Gemert. Benzo and Naphthopyrans, in: Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Vol.1: Main Photochromic Compounds (J.C.Crano and R.J.Guglielmetti, eds.). N.Y.: Plenum Press, 1999.-Chap.3.-P. 111-139.

23. J.Whitall. 4n+2 Systems: Fulgides, in: Photochromism: Molecules and Systems (H.Dtirr and H.Bouas-Laurent, eds.). Amsterdam: Elsevier, 1990. - Chap.9. - P. 467-492.

24. M.Irie. Diarylethenes with Heterocyclic Aryl Compounds, in Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Vol.1: Main Photochromic Compounds (J.C.Crano and R.J.Guglielmetti, eds.). -N.Y.: Plenum Press, 1999. Chap.5. - P. 207-221.

25. H. Dtirr. Photochromism of Dihydroindolizines and Related Systems, in Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Vol.1: Main Photochromic Compounds (J.C.Crano and R.J.Guglielmetti, eds.). N.Y.: Plenum Press, 1999. - Chap.6. - P. 223-265.

26. A.Ulman. Formation and Structure of Self-Assembled Monolayers // Chem. Rev. 1996. -Vol.96.-No.4.-P.1533-1554.

27. D.Philp, J. F.Stoddart. Self-Assembly in Natural and Unnatural Systems 11 Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. - Vol.35. - No. 11. - P. 1154-1196.

28. B.Wizinger, H.Wennig. Uber interamolekulare Ionisation // Helv. Chim. Acta. 1940. -Bd.23. -P.247-271.

29. G.Dumenil, P.Maldonado, R.Guglielmetti, J.Metzger. Synthese et etude Physico-chimique d'aldehydes Salicyliques et de Spiropyrannes benzothiazoliniques derives // Bull. Soc. Chim. Fr. 1969.-N0.3.-P.817-822.

30. J.Rondon, R.Guglielmetti, J.Metzger. Synthese spiropyranique en serie benzoxazolinique // Bull. Soc. Chim. Fr. 1971. -No.7. -P.2581-2590.

31. R.Guglielmetti, E.Davin-Preteli, J.Metzger. Coposes spiropyraniques en serie benzselenazo-linique // Bull. Soc. Chim. Fr. 1971. - No.2. - P.556-559.

32. Н.К.Берсенева, Э.Р.Захс, Л.С.Эфрос. Продукты конденсации солей 5-нитро- и 5,6-ди-нитро-1,2,3-триметилбензимидазола с о-оксиальдегидами // Химия гетероцикл. соедин.- 1971. №7. -С.961-966.

33. Пат. 4339385 (США). Indolinospiropyrane Compounds / Burri Р.// БИ. 1983. - №7. -С.138.

34. Л.И.Коньков, Н.М.Пржиялговская, Л.Н.Курковская. Взаимодействие ацильных производных основания Фишера с жеиш-замещенными фенолами. Синтез 2Н- и 4Н-спиро-хроменов индолинового ряда // Химия гетероцикл. соедин. 1984. - №8. - С.1101-1104.

35. V.A.Paltchkov, N.E.Chelepin, V.I.Minkin, N.S.Trofimova, O.A.Zoubkov. Method for preparing photochromic compounds of the spiroindoline-2,3'-benzoxazine. ringed type // PCT Int. Appl. W096/03368, 8 Feb 1996, 34 pp.

36. V.Lokshin, A.Samat, R.Guglielmetti. Synthesis of Photochromic Spirooxazines from 1-Ami-no-2-Naphthols // Tetrahedron. 1997. - Vol.53. - No.28. - P.9669-9678.

37. Э.Р.Захс, Л.А.Звенигородская, Н.Г.Лишенюк и В.П.Мартынова. Бромирование спиропиранов и восстановление их нитропроизводных // Химия гетероцикл. соедин. — 1977.- С.1055-1061.

38. Н.М.Пржиялговская, И.В.Манакова, Л.Н.Курковская и Н.Н.Сурворов. Синтез 4-нитро-3,3,7-триметил-2-(2-гидроксистирил)индолинов //Химия гетероцикл. соедин. 1990. -С.290-292.

39. М.А.Гальберштам, Н.И.Артамонова, Н.П.Самойлова. Синтез З'-ацилзамещенных индолиновых спиропиранов //Химия гетероцикл. соедин. 1975. - С. 197-263.

40. K.Ichimura. Photochromic Materials and Photoresists, in: Photochromism: Molecules and Systems (H.Diirr and H.Bouas-Laurent, eds.). Amsterdam: Elsevier, 1990. - Chap.26. - P. 903-918.

41. V.Malatesta, Ch.Salemi-Delvaux, M.-H.Deniel. Photochromic Compounds, Preparation and

42. Use in Polymeric Materials // PCT Int. Appl. WO 0021,968, 20 Apr 2000, 67pp.

43. L.De Leon, M.C.Biewer. Preparation of Self-Assembled Monolayers with Specific Intermo-lecular Interactions // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol.41. - No.19. - P.3527-3530.

44. В.Б.Назаров, В.А.Солдатенкова, М.В.Алфимов, П.Ларежини, А.Самат, Р.Гуглиелметти. Влияние комплексообразования на спектрально-кинетические свойства краунзаме-щенных фотохромных спиронафтоксазинов // Изв. АН. Сер. хим. -1996. №9. - С.2220-2223.

45. T.M.Cooper, L.V.Natarajan, C.G.Miller. The Tail Wags the Dog Substituent Effects in Pho-tochromic polypeptide Dark Adaptation Kinetics // Polym. Prepr. 1998. - Vol.39. - No.2. -P.760.

46. M.-H.Lee, X.Li, E.Kim. Preparation of Photochromic Cellulose Derivatives Containing Spi-robenzopyran // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect.A. 2000. - Vol.349. - P.51-54.

47. Y.J.Cho, K.Y.Rho, S.R.Keum, S.H.Kim, C.M.Yoon. Synthesis of Conjugated Spiropyran Dyes via Palladium-Catalyzed Coupling Reaction // Synth. Commun. 1999. - Vol.29. -No.12. -P.2061-2068.

48. Н.П.Самойлова, М.А.Гальберштам. Некоторые реакции замещения фотохромных индолиноспирохроменов //Химия гетероцикл. соедин. 1977. - С. 855-858.

49. Б.С.Лукьянов, Л.Е.Ниворожкин, В.И.Минкин. Фото- и термохромные спираны. 18. Ин-долиноспирохромены с тг-электроноакцепторными заместителями в положении 8' // Химия гетероцикл. соедин. 1993.-С. 152-153.

50. K.Takagi, T.Kurematsu, Y.Sawaki. Photochromic Behavior of Surfactant Spiro2H-l-benzo-pyran-2,2'-[2,3.-dihidroindole]s (Spiropyrans) Adsorbed into Clay Interlayers // J. Chem. Soc., Perkin Trans 2. 1995. -P.1667-1671.

51. X.Li, Y.Wang, T.Matsuura, J.Meng. Synthesis of New Spiropyrans and Spirooxazines Having a Heteroaromatic Pendant and Their Photochromic Behavior // Heterocycles. 1999.

52. Vol.51. No. 11. - P.2639-2651.

53. E.Fisher, Y.Hirshberg. Formation of Colored Forms of Spirans by Low-Temperature Irradiation II J. Chem. Soc. 1952. -No.l 1. - P.4522-4524.

54. J.Hobley, V.Malatesta. Energy Barrier to TTC-TTT Isomerisation for the Merocyanine of Photochromic Spiropyran // Phys. Chem. Chem. Phys. 1999. - Vol.2. - No.l. - P.57-59.

55. J.Aubard, F.Maurel, G.Buntinx, R.Guglielmetti, A.Samat. Picosecond Time-Resolved Resonance Raman Spectroscopy and Vibrational Analysis in Spirooxazine Photochromism // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Techno!., Sect. A. 2000. - Vol.345. - P.203-208.

56. S.Delbaere, Ch.Bochu, N.Azaroual, G.Buntinx, G.Vermeersch. NMR Studies of the Structure of the Photoinduced Forms of Photochromic Spironaphthoxazines // J. Chem. Soc., Per kin Trans. 2. 1997. - P. 1499-1501.

57. J.Hobley. V.Malatesta. R.Millini. L.Montanari. W.Parker. Proton Exchange and Isomerisation Reactions of Photochromic and Reverse Photochromic Spiropyrans and their Merocyanine Forms //Phys. Chem. Chem. Phys. 1999,-Vol.L-No.14.-P.3259-3268.

58. R.M.Christie, C.K.Agyako, K.Mitchel. An Investigation of the Electronic Spectral Properties of the Merocyanines Derived from Photochromic Spiroindolinonaphth2,l-b.[l,4]oxazines // Dyes andPigm. 1995. - Vol.29. -No.3. -P.241-250.

59. М.А.Гальберштам. Исследования в области фотохромных индолиновых спиропиранов // Дисс. докт. хим. наук. -М. 1979. -280с.

60. М.А.Гальберштам, Н.П.Самойлова, Г.К.Бобылева. Влияние заместителей в положениях 5' и Т на спектры мероцианинов 1,3,3-триметил-6'-нитроиндолин-2-спиро-2'-2Н.-хроменов // Химия гетероцикл. соедин. 1981. - №4. - С.491-496.

61. В.И.Панцирный, М.А.Гальберштам. О влиянии заместителей в положении 5' и 8 на спектры поглощения мероцианиновых форм спиропиранов // Химия гетероцикл. соедин. 1973. -№5. - С.659-662.

62. М.А.Гальберштам, Н.П.Самойлова. Синтез 3'-фенил-Г,3'-диметилспиро(индолин-2,2'-2Н-1.бензопиранов) и исследование электронных спектров поглощения их мероциа-ниновых форм И Химия гетероцикл. соедин. 1973. - №9. - С. 1209-1211.

63. М.А.Гальберштам, Н.П.Самойлова. Синтез 3'-(и-метоксифенил)-Г,3'-диметилспиро-(индолин-2,2'-2Н-1.бензопиранов) и исследование электронных спектров поглощения их мероцианиновых форм ПХимия гетероцикл. соедин. 1974. - С. 1041-1043.

64. М.А.Гальберштам, Н.И.Пржиялговская, И.Б.Лазаренко, В.С.Кононова, Н.Н.Суворова. Синтез и спектральные характеристики фотохромных 5'-арил-Г,3',3'-триметил-8-нит-ро-2Н-хромен-2-спиро-2'-индолов IIХимия гетероцикл. соедин. 1976. - С.497-499.

65. Е.В.Брауде, М.А.Гальберштам. Синтез и спектральные характеристики фотохромных 6- и 8-фенилзамещенных индолиновых спирохроменов // Химия гетероцикл. соедин. -1974. №7. - С.943-945.

66. М.А.Гальберштам, Н.П.Самойлова. Синтез З'-ацилзамещенных индолиновых спиропиранов II Химия гетероцикл. соедин. 1975. - С. 197-203.

67. И.В.Манакова, М.А.Гальберштам, Г.К.Бобылева, Н.М.Пржиялговская, Л.Н.Курковс-кая. Синтез и фотохромизм идолиноспирохроменов с конденсированными фрагментами в индолиновой части молекулы // Химия гетероцикл. соедин. 1988. - №1. - С. 104109.

68. Е. Pottier, A. Samat, R. Guglielmetti, D. Siri, G. Pepe. Modelling Of Photochromic Spiro-pyrans And Spirooxazines By Molecular Mechanics And Comparison With Experimental Data // Bull. Soc. Chim. Belg. 1992. - Vol.101. -No.3. - P.207-214.

69. S.Maeda, K.Mitsuhashi, Y.Osano, S.Makamura, M.Ito. The Molecular Design and Application of Spirooxazines // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P.223-230.

70. S.Nakamura, A.Murakami, M.Adachi. Ab-initio and Semiempirical MO Studies on Photo-chromic Molecules // Mol Cryst. Liq. Cryst. 1994,-Vol.246.-P.231-234.

71. V.Malatesta, L.Longo, R.Fusco, G.Marconi. Comparision of Photochromic Behavior Between Spirooxazines and Spiropyrans: Theoretical Calculations of Ground and Excited States // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. -P.235-239.

72. H.Pommier, A.Samat, R.Guglielmetti. Investigation of Some Photochromic Structuries by Molecular Mechanics and SCF MO Calaulations // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P.241-246.

73. Y.Shigemitsu, H.J.A.A.Jensen, H.Koch, J.Oddershede. Propagator Calculations of Electronic Spectra of Photochromic Spirooxazines // Mol. Cryst. Liq. Qryst. Sci. Technol., Sect. A. -2000,-Vol.345.-P.89-94.

74. J.Takeda, Y.Ikeda, D.Mihara, S.Kurita, A.Sawada, Y.Yokoyama. Transient Absorption Spectroscopy for Photochemical Reactions of Negative Photochromic Spiropyran // Mol. Cryst. Liq. Qryst. Sci. Technol., Sect. A. -2000. Vol.345.-P.191-196.

75. Э.Р.Захс, Л.А.Звенигородская, Л.С.Эфрос. Синтез спиропиранов, содержащих дополнительный хромофор //Химия гетероцикл. соедин 1973. - №12. - С.1618-1623.

76. R.S.Becker, J.Kolc. Photochromism: Spectroscopy and Photochemistry of Pyran and Thio-pyran Derivatives // J. Phys. Chem. 1968. - Vol.72. - P.997.

77. J.Seto. Photochromic dyes, in: Infrared Absorbing Dyes (M.Matsuoka, ed.). N.Y.: Plenum Press, 1990,-P.71-80.

78. S.Arakawa, H.Kondo, J.Seto. Photochromism. Synthesis and Properties of Indolinospiroben-zothiopyrans // Chem. Lett. 1985. - P.1805-1808.

79. B.S.Lukyanov, M.I.Knyazhanskii, Yu.V.Revinskii, L.E.Nivorozhkin, V.I.Minkin. Photo- and Thermochromic Spirans. III. The Photochromism of Selenochromens // Tetrahedron Lett. -1973. P.2007-2010.

80. V.A.Krongauz. Quasi-Crystals // Isr. J. Chem. 1979. - Vol. 18. - No.3-4. - P.304-311.

81. V.A.Krongauz, S.N.Fishman, E.S.Golburt. Quasi-Crystals. Growth from Photochromic Spiropyrans on Irradiation in a Constant Electric Field // J. Phys. Chem. 1978. - Vol.82. -No.23. - P.2469-2474.

82. H.Yajima, N.Yoshimoto, T.Ishii. J-Aggregate Formation and Thermal Decay Kinetics of Photoinduced Merocyanine in Bilayer Membrane as a Function of the Mixing Ratio // J. Photo-polym. Sci. Technol. 1998. - Vol.ll. -No.l. -P.47-54.

83. H.Eckhardt, A.Bose, V.A.Krongauz. Formation of Molecular J- and H-Stacks by the Spiro-pyran-Merocyanine Transformation in a Polymer Matrix // Polymer. 1987. - Vol.28.1. No.11. -P.1959-1964.

84. E.Ando, J.Miyazaki, K.Morimoto, H.Nakahara, K.Fukuda. J-Aggregation of Photochromic Spiropyran in Langmuir-Blodgett Films // Thin Solid Films. 1985. - Vol.133. - P.21-28.

85. S.Terrettaz, H.Tachibana, M.Matsumoto. Investigation of Photosensitive Langmuir-Blodgett Monolayers by in Situ Atomic Force Microscopy and Absorption Spectroscopy // Langmuir.- 1998. Vol.14.-No.26. - P.7511-7518.

86. J.Hobley, F.Wilkinson. Photochromism of Naphthoxazine-Spiro-Indolines by Direct Excitation and Following Sensitization by Triplet-Energy Donors // J. Chem. Soc., Faraday Trans.- 1996. Vol.92. -No.8. -P.1323.

87. H.Nakazumi, K.Maeda, S.Yagi, T.Kitao. Novel Merocyanine Dyes are Converted into the Spiropyran Form by Irradiation with Visible Light // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. -P.1188-1189.

88. B.Hellrung, H.Balli. Investigations on the Thermochromism of Heterospirans and Color-Formers with Heterocyclic Parts and О and N as the Ring-Closing Atom // Helv. Chim. Acta. -1989. -Vol.72. -P.1583-1589.

89. J.L.Pozzo, A.Samat, R.Guglielmetti, D.De Keukeleire. Solvatochromic and Photochromic Characteristics of New l,3-Dihidrospir2H-indole-2,2'-[2H.-bipyrido[3,2-f][2,3-h][l,4]benz-oxazines] // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1993. - P.1327-1332.

90. P.Laregine, V.Lokshin, A.Samat, R.Guglielmetti, G.Pepe. First Permanent Opened Forms in Spiroindoline-oxazine. Series: Synthesis and Structural Elucidation // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1995. - P.107-111.

91. C.Salemi-Delvaux, G.Giusti, R.Guglielmetti, R.Dubest, J.Aubard. Fatigue Resistance of Photochromic Spiro-Oxazines in Solution // J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1998. - Vol.95. -No.9. - P.2001-2014.

92. M.Rickwood, S.D.Marsden, M.E.Ormsby, A.L.Stunton, D.W.Wood. Red Coloring Photochromic 6'-Substituted Spiroindolinonaphth2,l-b.[l,4]oxazines // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -1994.-Vol.246.-P. 17-24.

93. E.B.Knott. The Colour of Organic Compounds. Part V. Thermochromic Spirans // J. Chem. Soc. 1951. - No. 11. - P.3038-3047.

94. T.Bercovici, R.Heiligman-Rim, E.Fischer. Photochromism in Spiropyrans. VI. Trimethylindolinospiropyran and Its Derivatives // Mol. Photochem. 1969. - Vol. 1. - No. 1. - P.23-55.

95. Э.Р.Захс, В.П.Мартынова, Л.С.Эфрос. Спиропираны фенантридинового ряда II Химия гетероцикл. соедин. 1974. - №6. - С.750-754.

96. В.П.Мартынова, Н.Е.Шелепин, Н.С.Лосева, Э.Р.Захс, Л.Е.Ниворожкин, В.И.Минкин. Спиропираны на основе азотистых гетероциклов. Производные хинолина и фенант-ридина II Химия гетероцикл. соедин. №2. - 1971. - С. 167-170.

97. Е.В.Башутская, Э.Р.Захс, Л.С.Эфрос. Спиропираны 3,4-дигидроизохинолинового ряда IIХимия гетероцикл. соедин. 1974. - №7. - С.1004-1005.

98. M.Fan, X.Sun, Y.Liang, Y.Zhao, Y.Ming, E.Knobbe. "Acidochromics" of Photochromic Spirooxazines // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997. - Vol.298. - P.29-36.

99. V.A.Krongauz. Photochromic Polymers // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. -P.339-346.

100. V.A.Krongauz. Environmental Effects on Organic Photochromic Systems, in: Photochro-mism: Molecules and Systems (H.Durr and H.Bouas-Laurent, eds). Amsterdam: Elsevier, 1990. - Chap.21. - P. 793-821.

101. K.Ichimura. Photochromic Polymers // in: Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Vol. II: Physicochemical Studies, Biological Applications, and Thermochro-mism.- N.Y.: Plenum Press, 1999. Chap.l. - P. 9-64.

102. G.Smets. New Development in Photochromic Polymers // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1975. - No.13. - P.2223-2231.

103. E.Goldburg, F.Shvarsman, S.Fishman, V.Krongauz. Intramolecular Interactions in Photochromic Spiropyran-Merocyanine Polymers // Macromolecules. 1984. - No.17. - P.1225-1230.

104. F.Ciardelli, D.Fabbri, O.Pieroni, A.Fissi. Photomodulation of Polypeptide Conformation by Sunlight in Spiropyran-Containing Poly(L-glutamic acid) // J. Am. Chem. Soc. 1989. -Vol.111. - P.3470-3472.

105. O.Pieroni, A.Fissi, A.Viegi, D.Fabbri, F.Ciardelli. Modulation of the Chain Conformation of Spiropyran-containing Poly(L-lysine) by Combined Action of Visible Light and Solvent II J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol.114. - P.2734-2736.

106. I.Cabrera, V.Krongauz, H.Ringsdorf. Photo- and Thermochromic Liquid Crystal Polysiloxa-nes // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987. - Vol.26. - P. 1178-1180.

107. I.Cabrera, V.Krongauz, H.Ringsdorf. Photo- and Thermochromic Liquid Crystal Polymers with Spiropyran Groups // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988. - Vol.155. - P.221-230.

108. S.Yitzchaik, J.Rathner, F.Buchholtz, V.Krongauz. Photochromism of Side-Chain Liquid

109. Crystal Polymers Containing Spironaphthoxazines // Liq. Cryst. 1990. - Vol.8. - P.677-686.

110. E.Fisher, Y.Hirshberg. Temperature-Dependent Color Changes in Some Merocyanines II J. Chem. Phys. 1954. - Vol.22. -P.572-573.

111. T.Yoshida, A.Morinaka, N.Funakoshi. UV Light Assisted Vacuum Deposition of Spiropy-ran Compounds // Thin Solid Films. 1988. - Vol.162. - P.343-352.

112. M.-A.Suzuki, T.Hashida, J.Hibino, Y.Kishimoto. Multiple Optical Memory Using Photochromic Spiropyran Aggregates // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P.389-396.

113. А.В.Метелица, Н.А.Волошин, Н.Е.Шелепин, М.И.Княжанский, В.И.Минкин. Фото- и термохромные спираны. 20. Фотохромные свойства твердофазных пленок новых формилзамещенных спиропиранов индолинового ряда II Химия гетероцикл. соедин. -1996. №3. - С.399-405.

114. I.Yu.Sychev, Yu.D.Khamchukov, V.S.Marevtsev, N.L.Zaichenko, E.V.Anishenko. Amorphous Photochromic Films Based on Spironaphthoxazine // Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. - 1998,- Vol.3347. - P.196-199.

115. S.Hayashida, H.Sato, S.Sugawara. Photochromic Evaporated Films of Spiropyrans with Long Alkyl Chains II Japan. J. Appl. Phys. 1985. - Vol.24. - P.1436-1439.

116. A.Morinaka, T.Yoshida, N.Funakoshi. Photochromic Mechanisms in Deposited Spiran Thin Films // Japan. J. Appl. Phys, 26-4, Suppl. 1987. - Vol.26. - P.87-90.

117. N.V.Volbushko, N.A.Voloshin, V.I.Minkin. Thin Solid Films of Thermodynamic Metastab-le Compounds As Photochromic Recording Media // Abstr. First Intern. Symp. on Org. Photochromism. lies des Embiez, Var, France. 1993. - P.l 12.

118. А.В.Чуркина, Б.Т.Ложкин, А.В.Ванников, Б.А.Шашлов. О роли триплетного состояния при фотодеградации индолинового спиропирана в полимерной матрице // Ж. научи. иприкл. фотогр. икинематогр. 1981.-Т.26.-№1.-С.41-44.

119. R.Heiligman-Rim, Y.Hirshberg, E.Fisher. Photochromism in Spiropyrans. Part IV. Evidence for Existence of Several Forms of the Colored Modification // J. Chem. Soc. 1962. -P.2465-2470.

120. P.H.Vandewyer, J.Hoefnagels, G.Smets. Photochromic Spiropyrans // Tetrahedron. 1969. -Vol.25. - No. 16. - P.3251-3266.

121. Пат. 1.555.666 (Франция). Nouveaux composes photochromiques spiro-pyranniques a faible vitesse de decoloration et a stabilite elevee / A.Hinnen. РЖ Хим. - 1970. - 7H755.

122. F.Przystal, T.Rudolph, J.P.Phillips. Photochromic 8-Quinolinols // Anal. Chim. Acta. -1968.-Vol.41.-N0.2.-P.391-394.

123. J.P.Phillips, A.Mueller, F.Przystal. Photochromic Chelating Agents // J. Am. Chem. Soc. -1965. Vol.87. - No. 17. - P.4020.

124. M.Le Baccon , R.Guglielmetti. Complexation of Nitrogencontaining Spiropyrans in the Open Trans-Form and of Stable Merocyanines by Metal Salts.// J. Chem. Soc. 1979. -No.5. -P.1861-1869.

125. И.Я.Каспарова, A.B.Зубков, Ю.Е.Герасименко. Взаимодействие фотохромных спиро-хроменов с аминами // Кинетика и катализ. 1978. -Т.19. -№6. - С.1435-1441.

126. T.Tamaki, K.Ichimura. Photochromic Chelating Spironaphthoxazines // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. - P.1477-1489.

127. H.Oda. Photostabilization of Photochromic Materials: Contribution ofAmphoteric Counter-ions on the Photostability of Spiropyrans and Related Compounds // Dyes and Pigm. -1993,- Vol.23. -P.l-12.

128. H.Oda. A Novel Approach for Improving the Light Fatigue Resistance of Spiropyrans // J. Soc. Dyers Colour. 1998. - Vol.114. -No.12. -P.363-367.

129. И.Я.Каспарова, А.А.Панкратов, А.В.Зубков. Об образовании комплексов мероцианиновой формы спирохроменов с донорами протонов // Кинетика и катализ. 1978. -Т.19. -№6. - С.1578-1581.

130. А.А.Панкратов, Л.Б.Майорова. Особенности фотохромизма индолиноспирохроменов в комплексах с водородной связью // Теор. и эксперим. химия. 1979. - №5. - С.601-603.

131. Я.Н.Малкин, Н.И.Попова, А.С.Шашкова, С.Н.Бабаев. В.А.Кузьмин, Д.А.Топчиев,

132. B.А.Кабанов. Влияние полимерной матрицы на кинетику темнового обесцвечивания спиропиранов II Докл. АН СССР. 1979. - Т.246. - №2. - С.384-389.

133. Г.М.Семякина, Т.Г.Самедова, Н.И.Попова, Э.Р.Захс, Я.Н.Малкин, В.А.Барачевский, Д.А.Топчиев, В.А.Кабанов. Регулирование фотохромных свойств быстрорелаксирую-щих спиропиранов в полимерных пленках // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1983. - №6.1. C.1277-1282.

134. А.В.Любимов, В.С.Маревцев, В.Д.Арсенов, М.И.Черкашин. Фотохромизм растворов сополимера спиропирана с двумя полимеризационными группами с алкилметакрила-тами // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1984. - №12. - С.2690-2694.

135. В.Д.Ермакова, В.Д.Арсенов, М.И.Черкашин, П.П.Кисилица. Фотохромные полимеры // Успехи химии. 1977. - Т.46. - №2. - С.292-319.

136. M.A.Halbershtam, M.B.Gordin. Kinetics of Reversible Photochromic Reactions in the Series of 1,5-Disubstituted 3,3-Dimethyl-6'-nitro-8'-bromospiro(2'H,r-benzopyran)-2,2'-indolines. // Photochem. Photobiol. 1973. - Vol.17. -P.103-113.

137. А.С.Холманский, А.В.Зубков, И.Я.Каспарова, М.В.Лосева, Д.А.Драпкина. Кинетические характеристики фотохромных превращений спиропиранов // Химия высоких энергий. 1975. - Т.9. -№5. - С.473-474.

138. N.A.Voloshin, N.V.Volbushko, N.S.Trofimova, N.E.Shelepin, V.I.Minkin. Novel Spiropyrans with the Luminescent Label in the 2H-Chromene Fragment // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -1994,-Vol.246.-P.41-44.

139. D.Gaude, M.Le Baccon, R.Guglielmetti, R.Gautron. Photochromisme des spiropyrannes. I. Etude de la photodegradation de derives indoliniques substitues en polymeriques // Bull. Soc. Chim. Fr. 1979. -Pt.2. -No.9-10. - P.489-498.

140. В.А.Барачевский, В.М.Козенков, Е.Д.Квасников. Успехи в области изыскания фотохромных органических регистрирующих сред // Успехи научн. фотогр. 1978. - Т. 19. - С.108-135.

141. A.V.Metelitsa, M.I.Knyazhansky, V.A.Palchkov, O.A.Zubkov, A.V.Vdovenko, N.E.Shelepin, V.I.Minkin. Novel Fatigue-Resistant Spirooxazines // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. -Vol.246.-P.33-36.

142. X.Li, Y.Wang, T.Matsuura, J.Meng. Synthesis and Photochromic Behavior of Spiropyrans and Spirooxazines Containing an Antioxidant Group // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Technol., Sect. A. 2000. - Vol.344. - P.301-306.

143. X.Li, J.Li, Y.Wang, T.Matsuura, J.Meng. Synthesis and Photochromic Behavior of Novel Bis-Spiro-Naphthoxazines Connected Through a Phosphoryl Group // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Technol., Sect. A. 2000. - Vol.344. - P.295-300.

144. А.С.Холманский, К.М.Дюмаев. Фотохимия и фотофизика спиропиранов // Успехи химии. 1987. - Т.56. - №2. - С.241-266.

145. V.Malatesta. Photodegradation of Organic Photochromes, in: Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. Vol. II: Physicochemical Studies, Biological Applications and

146. Thermochromism (J.C.Crano and R.J.Guglielmetti, eds.). N.Y.: Plenum Publishers. -1999. - Chap.2. - P.65-166.

147. C.Bohne, M.G.Fan, Z.-J.Li, J.Lusztyk, J.C.Scaiano. Photochromic Processes in Spiro(l,3,3-trimethilindolo-2,2'-naphthl,2-b.-l,4-oxazine) Studied Using Two-Laser Two-Co lour Techniques II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990. - P.571-572.

148. S.A.Krysanov, M.V.Alfimov. Ultrafast Formation of Transients in Spiropyran Photochro-mism // Chem. Phys. Lett. 1982. - Vol.91. - P.77-80.

149. J.Z.Zang, B.J.Schwartz, J.C.King, C.B.Harris. Ultrafast Studies of Photochromic Spiropy-rans in Solution // J. Am. Chem. Soc. -1992. Vol.114. - P. 10921-10927.

150. C.Lenoble, R.S.Becker. Photophysics, Photochemistry, Kinetics, and Mechanism of the Photochromism of 6'-Nitroindo 1 inospiropyran // J. Phys. Chem. -1986. Vol.90. - P.62-65.

151. N.P.Ernsting, B.Dick, T.Arthen-Engeland. The Primary Photochemical Reaction Step of Unsubstituted Indolino-spiropyrans // Pure Appl. Chem. 1990. - Vol.62. - P. 1483-1488.

152. N.P.Ernsting, T.Arthen-Engeland. Photochemical Ring-Opened Reaction of Indolinospiro-pyrans Studied by Subpicosecond Transient Absorption //J. Phys. Chem. 1991. - Vol.95. -P.5502-5509.

153. S.Aramaki, G.H.Atkinson. Spirooxazine Photochromism: Picosecond Time-Resolved Raman and Absorption Spectroscopy//Chem. Phys. Lett. 1990.-Vol.170.-P.181-186.

154. S.Aramaki, G.H.Atkinson. Spironaphthopyran Photochromism: Picosecond Time-Resolved Spectroscopy II J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol.114. - P.438-444.

155. А.С.Холманский, К.М.Дюмаев. Орбитальная природа электронных состояний спиропиранов и их фотохимическая активность II Докл. АН СССР. 1981. - Т.261. - №3. -С.704-707.

156. А.С.Холманский, К.М.Дюмаев. Влияние различных тушителей на эффективность реакции фотоокрашивания индолиновых спиропиранов с нитрогруппой // Хим. физ. -1982,-№9.-С.1211-1216.

157. А.С.Холманский, Н.И.Кунавин, А.В.Зубков, К.М.Дюмаев. Орбитальная природа фос-форесцентных состояний спиропиранов с нитрогруппой // Ж. физ. химии. 1982. -№11. - С.2794-2798.

158. А.С.Холманский. Влияние электронодонорного заместителя на эффективность фотодиссоциации связи в индолиновых спиропиранах // Ж. физ. химии. 1983. - Т.57. -С.1014-1016.

159. А.С.Холманский, В.Ф.Тарасов, К.М.Дюмаев. Исследование орбитальной природы электроновозбужденных состояний спиронафтопиранов с нитрогруппой // Ж. физ. химии. 1983. - Т.57. - №11. - С.2659-2664.

160. А.С.Холманский, Н.И.Кунавин. Спектрально-люминесцентные характеристики нит-розамещенных нафтопиранов и роль их триплетного состояния в реакции фотоокрашивания IIЖ. физ. химии. 1984. - Т.58. - №4. - С.991-993.

161. А.С.Холманский, И.П.Глориозов, В.М.Мамаев, К.М.Дюмаев. Квантово-химический расчет механизма а-разрыва связи Сспиро-0 в спиропиранах с нитрогруппой в индоли-новом цикле IIЖ. физ. химии. 1985. - Т.59. - №4. - С.934-937.

162. С.М.Алдошин, Л.О.Атовмян. Строение, специфические орбитальные взаимодействия и фотохимические свойства индолиновых спиропиранов // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1985. №9. - С.2009-2015.

163. Б.Я.Симкин, С.П.Макаров, Н.Г.Фурманова, К.Ш.Караев, В.И.Минкин. Фото- и тер-мохромные спиропираны. 15. Влияние структурных факторов на длину связи Ссицро-0 II Химия гетероцикл. соедин. 1984. - №6. - С.744-752.

164. H.Gorner. Photochemical Ring Opening in Nitrospiropyrans: Triplet Pathway and the Role of Singlet Molecular Oxygen // Chem. Phys. Lett. 1998. - Vol.282. - No.5,6. - P.381-390.

165. A.Kellmann, F.Tfibel, R.Dubest, P.Levoir, J.Aubard, E.Pottier, R.Guglielmetti. Photophy-sics and Kinetics of two Photocromic Indolinospirooxazines and One Indolinospiro-naphthopyran // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1989. - Vol.49. -P.63-73.

166. A.K.Chibisov, H.Gorner. Photoprocesses in Spirooxazines and Their Merocyanines // J. Phys. Chem. A. 1999.-Vol.103.-P.5211-5216.

167. A.K.Chibisov, H.Gorner. Photoprocesses in Spiropyran-Derived Merocyanines // J. Phys. Chem. A. 1997. - Vol.101. -P.4305-4312.

168. М.В.Козьменко, М.Г.Кузьмин. Механизм фотоизомеризации и люминесцентные свойства №алкил-6'-нитроспироиндолино-2,2'-(2Н-1-бензопиранов). // Хим. физ. -1983. №11. - С.1486-1491.

169. В.А.Мурин, В.Ф.Манджиков, В.А.Барачевский. Спектральная зависимость процесса фотоокрашивания фотохромных спиропиранов // Оптика и спектроскопия. 1978. -Т45. -№2. - С.309-401.

170. А.С.Холманский, Я.Н.Малкин, В.А.Кузьмин. Исследование природы короткоживу-щего поглощения нитрозамещеных спиропиранов индолинового и фенантридинового рядов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1984. - №9. - С.2124-2127.

171. A.Kellman, L.Lindqvist, S.Monti, F.Tfibel, R.Guglielmeti. Primary Processes in the Photo-isomerisation of Nitrochromene Studied by Nanosecond Laser Photolysis // J. Photochem. -1981,-Vol.17.-No.l-2.-P.76.

172. С.А.Крысанов, М.В.Алфимов. Пикосекундный флеш-фотолиз индолиновых фотохромных спиропиранов II Докл. СССР. 1983. - Т.272. - №2. - С.406-410.

173. Л.С.Атабекян, А.К.Чибисов. Импульсный фотолиз спиропирана в присутствии кислоты II Изв. АН СССР, Сер. хим. 1984. - №7. - С. 1487-1492.

174. А.В.Ванников, А.Ю.Крюков. Импульсный радиолиз бензольных растворов индоли-носпиропиранов //Химия высок, эгнергий. 1978. - Т. 12. - С.334-338.

175. А.С.Холманский, В.Ф.Тарасов. Влияние среды на величину квантового выхода реакции фотоокрашивания индолиновых спиропиранов с нитрогруппой // Ж. физ. химии. 1983. - Т.57. - С.2885-2888.

176. В.С.Маревцев, А.Т. Градюшко, В.Д.Ермакова, В.А.Линский, М.И.Черкашин. Поляризация флуоресценции изомеров фотоиндуцированной формы нитрозамещенного спиропирана при низких температурах // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1981. - №6. -С. 1249-1254.

177. Я.Н.Малкин, Т.Б.Красиева, В А.Кузьмин. Количественное изучение фотоустойчивости спиропиранов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1990. - С.290-298.

178. N.Y.C.Chu. Photochromism of Spiroindolinenaphthoxazine. I. Photophysical Properties // Can. J. Chem. 1983.-Vol.61.-P.300-305.

179. G.Favoro, F.Ortica, V.Malatesta. Photochromism and Thermochromism of Spiroindolin-oxazines. in Normal and Reversed Micelles // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995. -Vol.91.-P.4009-4103.

180. G.Favoro, V.Malatesta, U.Mazzucato, G.Ottavi, A.Romani. Thermally Reversible Photoconversion of Spiroindolin-Naphthoxazines to Photomerocyanines: A Photochemical and Kinetic Study// / Photochem. Photobiol. A. 1995. - Vol.87. -P.235-241.

181. G.Favoro, V.Malatesta, U.Mazzucato, C.Milani, G.Ottavi. A Comprehensive Kinetic, Thermodynamic and Photochemical Study of Some Spiro-Indoline-Oxazines // Proc. Indian Acad. Sci., Chem. Sci. 1995. -No.6. -P.659-672.

182. D.Eloy, P.Jardon. Photochromism, Thermochromism and Solvatochromism of Spiro-naphthoxazines: Mechanistic Aspects // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P.291-294.

183. V.Malatesta, P.Allegrini, L.L.Montanari. A Solid-State (CP-MAS) 13C Nuclear Magnetic Resonanse Study of Selected Photo(thermo)chromic Spiro(indolinenaphthoxazine)s // Appl. Magn. Reson. 1994. -No.7. -P.551-557.

184. G.Gastaldi, P.Allergoni, R.Fusco, L.Longo, V.Malatesta. New Thermo- and Photochromic 10-Methylspirodibenzo[b,f.[l,4]oxazepino-l l,3'-3H-naphtho[2,l-b]-l,4-oxazines] // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. - P. 1257-1258.

185. S.Nakamura, K.Uchida, A.Murakami, M.Irie. Ab Initio MO and 'H NMR NOE Studies of Photochromic Spironaphthoxazine // J. Org. Chem. 1993. - Vol.58. -P.5543-5545.

186. V.Malatesta, G.Ranghino, U.Romano, P.Allegrini. Photochromic Spironaphthoxazine: A Theoretical Study // Int. J. Quantum Chem. 1992. - Vol.42. - P.879-887.

187. P.Lareginie, V.Lokshin, A.Samat, R.Guglielmetti, G.Pepe. First Permanent Opened Forms in Spiroindoline-oxazine. Series: Synthesis and Structural Elucidation // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1996. - P. 107-110.

188. Y.Hirshberg. Reversible Formation and Eradication of Color by Irradiation at Low Temperatures. A Photochemistry Memory Model // J. Am. Chem. Soc. 1956. - Vol.78. -P.2304-2312.

189. P.-F.Cevey, U.von Stockar. A Tracer System Based on a Photochromic Dye and on Fiber Optics for Measuring Axial Dispersion of Organic Liquids in Pilot-Scale Packed Columns // Chem. Eng. J. 1985. - Vol.31. - P.7-13.

190. K.G.Roesner. Flow Field Visualization by Photochromic Coloring // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997. - Vol.248. - P.243-250.

191. B.L.Feringa, RA.van Delden, N.Koumura, E.M.Geertsema. Chiroptical Molecular Switches // Chem. Rev. 2000. - Vol.100. -No.5. - P. 1789-1816.

192. J.A.Delaire, K.Nakatani. Linear and Nonlinear Optical Properties of Photochromic Molecules and Materials // Chem. Rev. -2000,- Vol.100.-No.5.- P.1817-1845.

193. K.Ichimura. Photoalignment of Liquid-Crystal Systems // Chem. Rev. 2000. - Vol.100. -No.5. - P.1847-1873.

194. S.Krishnan, R.A.Pyles, J.B.Johnson, T.J.Pike. Photochromic Ophtalmic Lens // PCT Int. Appl. WO 0007040,10 Feb 2000, 41 pp.

195. K.Chamontin, V.Lokshin, A.Samat, R.Guglielmetti. Novel Photochromic Spirooxazine Compounds, Their Use in Ophthalmic Optics // PCT Int. Appl. WO 9850388, 12 Nov 1998, 43pp.

196. S.Hattori. Spirooxazine-based Photochromic Material Having Quaternary Nitrogen, Its Manufacture, and Recording Media with It // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 10 110,162, 1998. 8 pp. CA. 1998, 128:301912c.

197. O.Pieroni, A.Fissi, G.Popova. Photochromic Polypeptides // Prog. Polym. Sci. 1998. -Vol.23.-No.L-P.81-123.

198. T.Kinoshita. Biomembrane Mimetic Systems II Prog. Polym. Sci. 1995. - Vol.20. -No.3. -P.527-583.

199. O.Pieroni, F.Ciardelli. Photoresponsive Polymeric Materials // Trends Polym. Sci. 1995. - Vol.3-No.9.-P.282-287.

200. A.S.Dvornikov, P.M.Rentzepis. Photochromism: Non-Linear Picosecond Kinetics and 3D Computer Memory // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P.379-388.

201. E.Zahavi, S.Rubin, I.Willner. Conformational Dynamics Associated with Photoswitchable Binding of Spiropyran-Modified Concanavalin A // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. -Vol.246. -P.195-199.

202. A.V.Lyubimov, N.L.Zaichenko, V.S.Marevtsev. Photochromic Network Polymers // J. Photochem. Photobiol., A. 1999. - Vol.120. - No.l. - P.55-62.

203. K.Nishiyama, M.Fujihira. Photochemical Switching of Electrochemical Process by Spiro-pyran LB Films // Chem. Lett. 1987. -P.1443-1446.

204. J.Min, S.Y.Oh, J.-W.Choi, W.H.Lee. Analysis of Film Characteristics of Long Alkyl Chain-Contained 6-Nitro Spiropyran Fabricated by LB and Spin-Coating Method // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 1998. - Vol.316. -P.189-192.

205. I.Cabrera, V.Krongauz, H.Ringsdorf. Photo- and Thermochromic Liquid Crystalline Poly-siloxanes // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987. - Vol.26. - P. 1178-1180.

206. I.Cabrera, V.Krongauz. Physical Crosslinking of Mesomorphic Polymers Containing Spiropyran Groups // Macromolecules. 1987.-Vol.20.- No. 11.-P.2713-2717.

207. T.Seki, K.Ichimura. Formation of Head-to-Tail and Side-by-Side Aggregates of Photochromic Spiropyrans in Bilayer Membrane // J. Phys. Chem. 1990. - Vol.94. - No.9. -P.3769-3775.

208. T.Seki, K.Ichimura. Thermal Isomerization Behaviors of a Spiropyran in Bilayers Immobilized with a Linear Polymer and a Smectitic Clay // Macromolecules. 1990. - Vol.23. -No.l.-P.31-35.

209. T.Seki, K.Ichimura, E.Ando. Stable J-Aggregate Formation of Photoinduced Merocyanine in Bilayer Membrane // Langmuir. 1988.-Vol.4.-No.4.-P.1068-1069.

210. J.Anzai, A.Ueno, T.Osa. High and Rapid Response in Photoinduced Potential Changes Across a Poly(vinyl chloride)/Spirobenzopyran Membrane // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1984. -No.11. P.688-689.

211. T.Kinoshita. Photoresponsive Membrane Systems 11 J. Photochem. Photobiol., B. 1998. -Vol.42.- No. 1.-P.12-19.

212. M.Emmelius, G.Pawlowski, H.W.Vollmann. Materials for Optical Data Storage // Angew. Chem. 1989. - Vol.101. -No.ll. -P.1475-1502.

213. H.Kobayashi, I.Shimuzi, M.Nakazawa, H.Kokado, E.Inoue. The Photochromism of Evaporated Photospiran // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969. - Vol.42. - P.2735.

214. T.Yoshida, A.Morinaka, N.Funakoshi. Photochromism of Vacuum-Deposited Г,3',3'-Trimethyl-6-hydroxyspiro-2H-l-benzopyran-2,2'-indoline. Film // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. - P.437-438.

215. K.Matsui, T.Yoshida. Photochromic Film of 6-Nitro-r,3',3'-trimethylspiro-2H-l-benzo-pyran-2,2'-indoline. Prepared by Plasma Polymerization // J. Appl. Phys. 1988. - Vol.64. -P.2607-2610.

216. S.Benard, P.Yu. A Spirooxazine Showing Crystalline State Photochromism // Chem. Commun. 2000. - No. 1. - P.65-66.

217. S.Benard, P.Yu. New Spirooxazine Showing Crystalline-State Photochromism // Adv. Mater. 2000. - Vol.12. - No.l. - P.48-50.

218. M.Suzuki, T.Asahi, H.Masuhara. Photochromic Reaction of Microcrystalline 6-Nitroindo-linospiropyran Studied by Femtosecond Diffuse Reflectance Spectroscopy // Mol. Cryst.1.q. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. -2000. Vol.345. -P.51-56.

219. M.Ogawa. Organized Molecular Assembles on the Surfaces in Inorganic Solids Photo-phunctional Inorganic-Organic Supramolecular Systems // Annu. Rep. Prog. Chem. Sect. C: Phys. Chem. - 1998. - Vol.94. -P.209-257.

220. E.W.Meijer, B.L.Feringa. Chirality in Nonlinear Optics and Optical Switching // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. Sect. A. 1993. - Vol.235. - P.169-180.

221. T.Nagamura, K.Sasaki. Reflection-Mode All-Optical Parallel Switching in Guided Wave Geometry Including Photochromic Compounds // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 2000. - Vol.344. - P. 199-204.

222. K.Ock, N.Jo, J.Kim, S.Kim, K.Koh. Optical Switching by the Use of Guided Wave Geometry Composed of a Polymeric Thin-Film Containing Photochromic Dye // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 2000. - Vol.349. - P.39-42.

223. A.Toriumi, J. M.Herrmann, S.Kawata. Nondestructive Readout of a Three-Dimensional Photochromic Optical Memory with a Near-Infrared Differential Phase-Contrast Microscope // Opt. Lett. 1997. - Vol.22. - No.8. - P.555-557.

224. A.Toriumi, S.Kawata, M.Gu. Reflection Confocal Microscope Readout System for Three-Dimensional Photochromic Optical Data Storage // Opt. Lett. 1998, - Vol.23. - No.24. -P. 1924-1926.

225. J.H.Strickler, W.W.Webb. Three-Dimensional Optical Data Storage in Refractive Media by Two-Photon Point Excitation // Opt. Lett. 1991. - Vol.16. -No.22. - P. 1780-1781.

226. M. M. Wang, S. C. Esener, F. B. McCormick, I. B. Cokgor, A. S. Dvornikov, P. M. Rent-zepis. Experimental Characterization of a Two-Photon Memory // Opt. Lett. 1997. -Vol.22.-No.8.-P.558-560.

227. H.E.Pudavar, M.P.Joshi, P.N.Prasad. High-Density Three-Dimensional Optical Data Storage in a Stacked Compact Disk Format with Two-Photon Writing and Single Photon Readout // Appl. Phys. Lett. 1999. - Vol.74. -No.9. - P.1338-1340.

228. D.A.Parthenopoulos, P.M.Rentzepis. Three-Dimensional Optical Storage Memory // Science. 1989. -No.245(4920). - P.843-845.

229. A.S.Dvornikov, P.M.Rentzepis. Accessing 3D Memory Information by Means of Nonlinear Absorption// Opt. Commun. 1995.-Vol.119.-No.3-4. - P.341-346.

230. I.Gokgor, R.Piajet, S.C.Esener, A.S.Dvornikov, P.M.Rentzepis. Two-Photon-Absorption-Induced Photochromic Reactions in Spiropyran-Doped PMMA Waveguides // Proc. SPIE -Int. Soc. Opt. Eng. 1999. - Vol.3623. - P.92-103.

231. I.Gokgor, A.S.Dvornikov, R.Piyaket, S.C.Esener, P.M.Rentzepis. Spirobenzopyran-Doped Core PMMA Fibers // Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1999. - Vol.3623. - P.215-223.

232. V.A.Barachevsky. Photofluorochromic Spiro Compounds and Their Application // J. Fluo-resc. 2000. - Vol.10. -No.2. - P. 185-191.

233. N.Tamaoki, E.Van Keuren, H.Matsuda. Photoreversible Optical Nonlinearities of Polymeric Films Containing Spiropyran with Long Alkyl Chains // Appl. Phys. Lett. 1996. -Vol.69.-No.9.-P.l 188-1190.

234. K.Sasaki, T.Nagamura. Ultrafast All-Optical Switch Using Complex Refractive Index Changes of Thin Films Containing Photochromic Dye //Appl. Phys. Lett. 1997. - Vol.71. - No.4. - P.434-436.

235. K.Sasaki, T.Nagamura. Ultrafast Wide Range All-Optical Switch Using Complex Refractive-Index Changes in a Composite Film of Silver and Polymer Containing Photochromic Dye II J. Appl. Phys. 1998. - Vol.83. -No.6. - P.2894-2900.

236. A.V.Aristov. Novel Method of Optical Recording and Readout of Dense Three-Dimensional Information in Solid Solutions of Organic Phosphors // J. Opt. Technol. -2000. Vol.67. - No.6. - P.537-540.

237. R.A.Lessard, G.Manivannan. Photochromism Used in Holographic Recording: A Review // Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1998. - Vol.3347. - P. 11-19.

238. A.Credi, V.Balzani, S.Langford, J.Stoddart. Logic Operations at the Molecular Level. An XOR Gate Based on a Molecular Machine // J. Am. Chem. Soc. 1997. - Vol.119. -P.2679-2681.

239. T.Isawa, M.Kamiyama. Infrared Holography with Organic Photochromic Films // Appl. Phys. Lett. 1969. - Vol.15. -No.7.-P.201-203.

240. V.Weiss, A.A.Friesem, V.A.Krongauz. Holographic Recording and All-Optical Modulation in Photochromic Polymers // Opt. Lett. 1993. - Vol.18. -No.13. - P.1089-1091.

241. V.Weiss, V.A.Krongauz. Photokinetics in Photochromic Polymers Studied by Holographic Recording II J. Phys. Chem. 1994. - Vol.98. -No.31. - P.7562-7565.

242. V.Weiss, V.A.Krongauz, A.A.Friesem. Temporal Holographic Response in Photochromic Polymer Films // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. Sect. A. 1994. - Vol.246. - P.367-370.

243. Weiss, A. A. Friesem, V. A. Krongauz. Recording of Mid-Infrared Radiation in Photochromic Polymers II J. Appl. Phys. 1993. - Vol.74. -No.6. - P.4248-4250.

244. F.Ghailane, G.Manivannan, RA.Lessard. Spiropyran-Doped Poly(vinyl carbazole): a New Photopolymerrecording Medium for Erasable Holography // Opt. Eng. 1995. - Vol.34 -No.2. -P.480-485.

245. H.Hattori, T.Uryu. Synthesis and Characterization of Polymerizable Photochromic Liquid Crystals Containing a Spiro-Oxazine Group // Liq. Cryst. 1999. - Vol.26. - No.7. -P. 1085-1095.

246. K.Ichimura, Y.Hayashi, K.Goto, N.Ishizuki. Photocontrol of In-Plane Alignment of a Ne-matic Liquid Crystal by a Photochromic Spiropyran Monolayer Absorbing Linearly Polarized Light // Chem. Lett. 1992. - P.1063-1066.

247. K.Ichimura, Y.Hayashi, K.Goto, N.Ishizuki. Photocontrol of In-Plane Alignment of a Ne-matic Liquid Crystal by a Photochromic Spiropyran Molecular Layer Absorbing Linearly Polarized Light // Thin Solid Films. 1993. - Vol.235. - P.101-107.

248. Z.-Z.Gu, S.Hayami, Q.-B.Meng. Control of Photonic Band Structure by Molecular Aggregates/// Am. Chem. Soc. -2000. Vol.122. -P.10730-10731.

249. V.A.Barachevsky. Polifunctional Photochromism of Spirocompounds // Mol. Cryst. Liq.

250. Cryst. Sci. Technol., Sect.A. 2000. - Vol.344. - P.277-282.

251. E.Ando, J.Hibino, T.Hashida, K.Morimoto. Controls of Photochromic Reactions in Spiro-pyran Langmuir-Blodgett Films // Thin Solid Films. 1988. - Vol.160. - No. 1-2. - P.279-286.

252. S.Abe, Y.Nishimura, I.Yamazaki, N.Ohta. Remarkable Electric Field Effect on the Absorption Intensity of a Molecular Aggregate of Photomerocyanine in a PMMA Polymer Film // Chem. Lett. 1999. -No.2. - P. 165-166.

253. S.Kawata, J.O.Amistoso. Characterisation of Organic Photochromic Materials as 3-D Optical Data Storage Media // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 2000. - Vol.344.- P.23-30.

254. F.Vogtle. Supramolecular Chemistry. Chichester: J.Wiley & Sons. - 1991.

255. H.-J.Schneider and H.Durr, eds. Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry. Weinheim: VCH. - 1991.

256. R.J.P.Williams. On First Looking into Nature's Chemistry // Chem. Soc. Rev. 1980. -P.281-364.

257. G.Smets. Photochromic Phenomena in Solid Phase II Adv. Polym. Sci. 1983. - Vol.50. -P. 17-44.

258. O.Pieroni, A.Fissi, F.Ciardelli. Light-Induced Effects on Photoresponsive Polymers // Photochem. Photobiol. 1986. - Vol.44.-P.785-791.

259. A.Fissi, O.Pieroni, N.Angelini, F.Lenci. Photoresponsive Polypeptides. Photochromic and Conformational Behavior of Spiropyran-Containing Poly(L-glutamate)s under Acid Conditions // Macromolecules. 1999,-Vol.32-No.21.-P.7116-7121.

260. T.M.Cooper, L.V.Natarajan, C.G.Miller. Control by Ring Substitution of the Conformation Change Dynamics in Photochromic Polypeptides // Photochem. Photobiol. 1999. -Vol.69.-No.2.-P.173-176.

261. D.Hug. The Activation of Enzymes with Light // Photochem. Photobiol. Rev. 1978. -No.3. -P.l-33.

262. I.Willner, B.Willner. Biological Application of Photochemical Switches in: Bioorganic Photochemistry (H.Morrison, ed.). N.Y.: John Wiley & Sons. - 1993. - P. 1-110.

263. G.Montagony, O.Pieroni, S.Suzuki. Control of Peptide Chain Conformation by Photoisome-rising Chromophores: Enzymes and Model Compounds // Polym. Photochem.- 1983. No.7. - P.279-294.

264. I.Willner, M.Lion-Dagan, S.Rubin, J.Wonner, F.Effenberger, P.Bauerle. Photoregulation of a-Chymotrypsin Activity in Organic Media: Effects of Bioimprinting // Photochem.

265. Photobiol. 1994. - Vol.59. - P.491-496.

266. I.Willner, S.Rubin, Y.Cohen. Photoregulated Binding of Spiropyran-Modified Concanava-lin A Modified to Monosaccharide Functionalized Self-Assembled Monolayers on Gold Electrodes II J. Am. Chem. Soc. - 1993. - Vol.115. - P.4937-4938.

267. I.Willner, S.Rubin, R.Shatzmiller, I.Zor. Reversible Light-Simulated Activation and Deactivation of a-Chymotrypsin by its Immobilization in a Photoisomerizable Copolymer // J. Am. Chem. Soc. 1993. - Vol.115. - P.8690-8694.

268. M.Lion-Dagan, E.Katz, I.Willner. Amperometric Transduction of Optical Signals Recorded by Organized Monolayers of Photoisomerisable Biomaterial on Au Electrodes // J. Am. Chem. Soc. 1994.- Vol.116.-P.7913-7914.

269. I.Willner, M.Lion-Dagan, S.Marx-Tibbon, E.Katz. Bioelectrocatalized Amperometric Transduction of Recorded Optical Signals Using Monolayer -Modified Au-Electrodes // J. Am. Chem. Soc. 1995.-Vol.117.-P.6581-6592.

270. I.Willner, B.Willner. Molecular and Biomolecular Assemblies Based on Photochromic Compounds II Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 2000. - Vol.344. - P. 15-22.

271. J.Min, J.-W.Choi, W.H.Lee, U.RKim. Photoreceptor Consisting of Spiropyran-Bacterio-rhodopsin Films for Photosignal Enhancement // Biosens. Bioelectron. 1998. - Vol.13. -No.11. -P.1151-1155.

272. I.Willner, B.Willner. Layered Molecular Optoelectronic Assemblies // J. Mater. Chem. -1998. Vol.8. - No.12. - P.2543-2556.

273. S.Shinkai, O.Manabe. Photocontrol of Ion Extraction and Ion Transport by Photofunctional Crown Ethers // Topics in Current Chemistry. 1984. - Vol.121. - P.67-104.

274. M.Inouye, M.Ueno, T.Kitao, K.Tsuchiya. Alkali Metal Recognition Induced Isomerization of Spiropyrans II J. Am. Chem. Soc. 1990. - Vol.112. - P.8977-8979.

275. M.Inouye, M.Ueno, T.Kitao. Transmission of Recognition Information to Other Sites in a Molecule: Proximity of Two Sites in the Spirobenzopyran by Recognition of Alkali-Metal

276. Cations II J. Org. Chem. 1992. - Vol.57. -P.1639-1641.

277. M.Inoue, Y.Noguchi, K.Isagawa. Sensitive and Selective Coloration of Cryptand-Type Crown Spirobenzopyrans for Alkaline Earth Metal Cations // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -1994. Vol.33. - P.1163-1166.

278. M.Inouye, K.Akamatsu, H.Nakazumi. New Crown Spirobenzopyrans as Light- and Ion-Responsive Dual-Mode Signal Transducers // J. Am. Chem. Soc. 1997. - Vol.119. -P.9160-9165.

279. M.Inouye. Molecular Design and Synthesis of Signal Transducer Receptors // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol, Sect. A. 1997. - Vol.298. -P.83-88.

280. K.Kimura, T.Yamashita, M.Yokoyama. Cation-Specific Isomerization of Crowned Spirobenzopyrans // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. -P.147-148.

281. K.Kimura, T.Yamashita, M.Yokoyama. Synthesis, Cation Complexation, Isomerization and Photochemical Cation-Binding Control of Spirobenzopyrans Carring a Monoazacrown Moiety at the 8-Position // J. Chem. Soc., Per kin Trans. 2. 1992. - P.613-619.

282. K.Kimura, T.Yamashita, M.Yokoyama. Photochemical Switching of Ionic Conductivity in Composite Films Containing a Crowned Spirobenzopyran // J. Phys. Chem. 1992. -Vol.96. -No.13. -P.5614-5617.

283. K.Kimura, T.Yamashita, M.Kaneshige, M.Yokoyama. Crowned Spironaphthoxazine: Lithium Ion-Selective Coloration and Ion-Regulated Thermal Stability of Its Colored Form II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. -P.969-971.

284. K.Kimura, M.Kaneshige, T.Yamashita, M.Yokoyama. Cation Complexation, Photochromism, and Reversible Ion-Conducting Control of Crowned Spironaphthoxazine // J. Org. Chem. 1994. - Vol.59. -No.6. -P.1251-1256.

285. M.Tanaka, K.Kamada, H.Ando, T.Kitagaki, Y.Shibutani, S.Yamjima, S.Setsuko, H.Sakamoto, K.Kimura. Metal-Ion Stabilization of Photoindused Open Colored Isomer in Crowned Spirobenzopyran // Chem. Commun. 1999. - No.16. - P.1453-1454.

286. K.Kimura, R.Mizutani, T.Suzuki, M.Yokoyama. Photochemical Ion-Conductivity Switching Systems of Photochromic Crown Ethers for Information Technology // J. Inclusion Phe-nom. Mol. Recognit. Chem. 1998. - Vol.32. -No.2-3. -P.295-310.

287. A.W.Czarnic. Chemical Communication in Water Using Fluorescent Chemosensors // Acc. Chem. Res. 1994. - Vol.27. - No. 10. -P.302-308.

288. L.D.Taylor, J.Nicholson, R.B.Davis. Photochromic Chelating Agents // Tetrahedron Lett. -1967. -No.17. -P.1585-1588.

289. J.Winkler, K.Deshayes, B.Shao. Photodynamic Transport of Metal Ions // J. Am. Chem.

290. Soc. 1989. - Vol. 111.- No.2. - P.769-770.

291. Л.С.Атабекян, Г.П.Ройтман, А.К.Чибисов. Комплексообразование спиропиранов с ионами металлов в растворах II Ж. анал. химии. 1982. - Т.37. - С.389-392.

292. Л.С.Атабекян, А.К.Чибисов. Применение спиропирана для люминесцентного определения некоторых переходных и редкоземельных элементов И Ж. анал. химии. 1988.- Т.43. С.1787-1791.

293. Л.С.Атабекян, П.Н.Астафьев, Г.П.Ройтман, Г.И.Романовская, А.К.Чибисов. Кинетика реакции комплексообразования спиропиранов с ионами металлов в растворе // Ж. физ. химии. 1982. - Т.36. - С. 1913-1916.

294. L.S.Atabekyan, A.K.Chibisov. Spiropyrans Complexes with Metall Ions. Kinetics of Comp-lexation, Photophisical Properties and Photochemical Behaviour // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P.263-266.

295. Л.С.Атабекян, А.К.Чибисов. Лазерный импульсный фотолиз спиропиранов в присутствии ионов металла в растворе // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. - №10. - С.2243-2250.

296. H.Gorner, A.K.Chibisov. Complexes of Spiropyran-Derived Merocyanines with Metal Ions Thermally Activated and Light-Indused Processes // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998.- Vol.94. No. 17. - P.2557-2564.

297. A.K.Chibisov, H.Gorner. Complexes of Spiropyran-Derived Merocyanines with Metall Ions Relaxation Kinetics, Photochemistry and Solvent Effects // Chem. Phys. 1998. -Vol.237.-No.3.-P.425-442.

298. J.Zhou, F.Zhao, Y.Li, F.Zhang, X.Song. Novel Chelation of Photochromic Spironaphthoxa-zines to Divalent Metal Ions // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1995. - Vol.92. -P.193-195.

299. St.Minkovska, K.Kolev, B.Jeliazkova, T.Deligeorgiev. Photochemical Properties of a Photochromic Naphthoxazine Upon UV Irradiation in the Presence of Transition Metal Ions // Dyes andPigm. 1998,-Vol.39.-No.1.-P.25-33.

300. H.Nishikiori, R.Sasai, N.Arai, K.Takagi. Intercalation of Spirooxazine Induced by Zink Cation Chelation in Montmorillonite and Its Photochromic Behavior // Chem. Lett. 2000. -P.l 142-1143.

301. J.D.Winkler, C.M.Bowen, V.Michelet. Photodynamic Fluorescent Metal Ion Sensors with Parts per Billion Sensitivity // J. Am. Chem. Soc. 1998. - Vol.120. - P.3237-3242.

302. G.E.Collins, L.-S.Choi, K.J.Ewing, V.Michelet, C.M.Bowen, J.D.Winkler. Photoinduced Switching of Metal Complexation by Quinolinospiropyranindolines in Polar Solvents //

303. Chem. Commun. 1999. -No.4. - P.321-322.

304. L.Evans, G.E.Collins, R.E.Shaffer, V.Michelet, J.D.Winkler. Selective Metals Determination with a Photoreversible Spirobenzopyran // Anal. Chem. 1999. - Vol.71. - No.23. -P.5322-5327.

305. H.Dugas. Bioorganic Chemistry-A Chemical Approach to Enzime Action. 2nd ed. N.Y.: Springer-Verlag. - 1989.

306. M.Inouye, K.Kim, T.Kitao. Selective Coloration of Spiro Pyridopyrans for Guanosine Derivatives II J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol.114. -No.2. -P.778-780.

307. M.Inouye. Spiropyran Derivatives as Multifunctional Receptors for Biologically Important Species // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P. 169-172.

308. H.Shinmori, M.Takeuchi, S.Shinakai. Spectroscopic Detection of Diols and Sugars by a Colour Change in Boronic Acid-Depended Spirobenzopyrans // J. Chem. Soc., Per kin Trans. 2. 1995.-P. 1-3.

309. K.Kimura, T.Yamashita, M.Yokoyama. Photochemical Control of Ionic Conduction by Crowned Spirobenzopyran // Chem. Lett. 1991. - P.965-968.

310. J.Sunamoto, K.Iwamoto, Y.Mohry, T.Kominato. Liposomal Membranes. 13. Transport of an Amino Acid Across Liposomal Bilayers as Mediated by a Photoresponsive Carrier // J. Am. Chem. Soc. 1982. - Vol.104.-P.5502-5504.

311. M.Tanaka, Y.Yonezawa. Photochemical Switching of Ion Transport Through "Quasi-Chan-nels" Incorporated into Black Lipid Membrane // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 1997. - Vol.294. - P.63-66.

312. S.H.Kawai, S.L.Gilat, J.-M.Lehn. A Dual-Mode Optical-Electrical Molecular Switching De-vice II J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. -No.8. -P.1011-1014.

313. J.Fendler, F.C.Meldrum. The Colloid Chemical Approach to Nanostructured Materials // Adv. Mater. 1995. - Vol.7. - P.607-632.

314. D.Mobius. Organized Monolayers and Monolayer Assemblies as Potential Components of Molecular Devices // Can. J. Phys. 1990. - Vol.68. - P.992-999.

315. M.Sugi. Langmuir-Blodgett Films A Course Towards Molecular Electronics. A Review // J. Mol. Electronics. - 1985. - Vol.1. - P.3-17.

316. S.V.Lymar, J.K.Hurst. Electrogenic and Electroneural Pathways for Methyl Viogen-Media-ted Transmembrane Oxidation-Reduction Across Dihexadecylphosphate Vesicular Membranes // J. Phys. Chem. 1994. - Vol.98. - P.989-996.

317. B.C.Patterson, J.K.Hurst. Pathways of Viologen-Mediated Oxidation-Reduction Across Di-hexadecyl Phosphate Membranes II J. Phys. Chem. 1993. - Vol.97. - P.989-996.

318. B.C.Patterson, J.K.Hurst. Cation-Regulated Viologen-Mediated Transmembrane Electron Transfer// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990.-P. 1137-1138.

319. H.Illy, L.Funderburk. Fischer Indole Synthesis. Direction of Cyclization of Isopropylme-thyl Ketone Phenylhydrazone // J. Org. Chem. 1968.-Vol.33.-No.ll.-P.4283-4285.

320. L.Shragina, F.Buchgoltz, S.Yitzchaik, V.Krongauz. Searching for Photochromic Liquid Crystals Spironaphthoxazine Substituted with a Mesogenic Group // Liq. Cryst. 1990. -Vol.7.-No.5.-P.643-655.

321. H.Tomioka, F.Inagaki, T.Itoh. Photochromism of Spiropyrans in Poly Ion Complex Cast Films // J. Photopolym. Sci. and Technol. 1990. - Vol.3. - No. 1. - P.83-84.

322. A.Hinnen, C.Audic, R.Gautron. Photochromisme des indolinospiropyrannes. 1. Synthese des produits // Bull. Soc. Chim., Fr. 1968. - No.5. -P.2066-2074.

323. P.Lareginie, V.Lokshin, A.Samat, RGuglielmetti, E.Zaballos-Garcia. Photochromic Compounds and Methods for Their Use // WO 96/04590, 10 Aug 1999. 55pp.

324. С.М.Алдошин, И.И.Чуев, О.С.Филипенко, А.Н.Утенышев, В.Локшин, П.Ларежини, А.Сама, Р.Гуглиелметти. Строение и фотохромные свойства замещенных спироиндо-линонафтоксазинов // Изв. АН. Сер. хим. 1998. - №6. - С.1121-1128.

325. М.Е1 Malouli Bibout, P.Laregine, L.Noussi, A.Samat, RGuglielmetti. Spironaphthoxazine-Linked Crown Ethers: Synthesis, Photochromic and Ionophoric Properties // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. - Vol.246. - P. 177-181.

326. C.Salemi-Delvaux, G.Giusti, R.Guglielmetti, R.Dubest, J.Aubard. Resistance a la fatigue de composes spiro-oxaziniques photochromiques en solution // J. Chim. Phys. 1998. -Vol.95.-P.2001-2014.

327. C.D.Gabbut, J.D.Hepworth, B.M.Heron. An NMR Investigation of the Merocyanine Dyes Generated by Protolysis of Some Novel Spironaphthopyranoindoles // Dyes and Pigm. -1999. Vol.42.-P.35-43.

328. J.Hobley, V.Malatesta, W.Giroldini, W.Stringo. 7t-Cloud and Non-Bonding or H-Bond Connectivities in Photochromic Spiropyrans and their Merocyanines Sensed by 13C Deuterium Isotope Shifts // Phys. Chem. Chem. Phys. 2000. - Vol.2. - N.l. - P.53-56.

329. J.Hobley, V.Malatesta. Energy Barrier to TTC-TTT Isomerisation for the Merocyanine of a Photochromic Spiropyran // Phys. Chem. Chem. Phys. 2000. - Vol.2. - N. 1. - P.57-60.

330. V.Malatesta, P.Allegrini, C.Neri, L.Lanzini. Two-Dimentional NMR Analysis of Selected Photochromic Spiroindolinonaphthoxazines // Magn. Reson. Chem. 1992. - Vol.30. -N.9. -P.905-908.

331. Н.Л.Зайченко, А.В.Любимов, В.С.Маревцев, М.И.Черкашин. Спектры ПМР и структура открытой формы спиронафтоксазина // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. -С.1040-1046.

332. Б.И.Ионин, Б.А.Ершов. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: Химия. -1967.-С.115.

333. Б.И.Ионин, Б.А.Ершов. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: Химия. -1967.-С.237.

334. R.Millini, G.D.Piero, P.Allgrini, L.Crisci. V.Malatesta. Structure of Photochromic Spiro-oxazines. 1. l,3,3-Trimethylspiroindoline-2,3'-3H.-naphtho[2,l-b][l,4]oxazine] // Acta Crystalogr. Sect. C. 1991. - Vol.47. -P.2567-2569.

335. L.F.Lindloy, G.V.Meehan, N.Svenstrup. Mono- and Diformylation of 4-Substituted Phenols: A New Application of the Duff Reaction // Synthesis. 1998. - P.1029-1032.

336. J.C.Duff. Anew Method for the Preparation of o-Hydroxyaldehydes from Phenol and Hexa-methylenetetramine // J. Am. Chem. Soc. 1941. - P.547-550.

337. J.Koetschet, P. Koetschet. Sur le 4-Oxy-5-methoxy-isophthalaldehyde // Helv. Chim. Acta.- 1930. -N 13. P.482-491.

338. R.N.Sen, S.K.Ray. Studies on Reimer-Tiemann Reaction // J. Ind. Chem. Soc. 1932. -P.171-179.

339. W.Bradley, R.Robinson. Kationoid Reactivity of Aromatic Compounds. Part II. The Action of Potassium Cyanide on l-Nitroso-2-naphthol and l-Benzeneazo-2-naphthol // J. Chem. Soc. 1934. - P.1484-1489.177

340. А.П.Станкевичус, А.Н.Кост. Нитрозофенолы и продукты их перегруппировки. I. о-Цианкоричные кислоты И Ж. орган, химии. 1970. - T.VI. - Вып.5. - С.1022-1026.

341. L.F.Fieser, R.H.Brown. Naphthoquinone Antimalarials. XXIII. Bz-Substituted Derivatives II J.Am. Chem. Soc. 1949. -Vol.71. -P.3615-3617.