Синтез замещенных 3,4-дигидроизохинолинов и циклогексадиенон-спиро-пирролинов трехкомпонентной конденсацией аренов, С2-синтонов и нитрилов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Список сокращений.

Список ключевых слов.

Введение.

Глава 1. Синтез изохинолинов (обзор).

1.1. Синтез ахиральных изохинолинов.

1.1.1. Способы А и Б (реакция Пикте-Шпенглера и родственные процессы).

1.1.2. Способ Б - образование связи С(1)-К(2).

1.1.3. Способ В - образование связи М(2)-С(3).

1.1.4. Способ Д - образование связи С(4)-С(4а) (реакция Померанца-Фрича и родственные процессы).

1.1.5. Способ Е - образование связей С(8а)-С( 1) и ВД-С(З).

1.1.6. Способ Ж-образование связей ОД-ВД и С(3)-С(4).

1.1.7. Способ И - образование связей ВД-С(З) и С(4)-С(4а).

1.1.8. Способ К - образование связей С(8а)-С(1), С(1)-Ы(2) и С(4)-С(4а).

1.1.9. Способ Л - одновременное образование связей С(4а)-С(8а) и С(7)-С(8).

1.1.10. Способ М - образование связей в кольце Б изохинолина.

1.2. Функционализация частично гидрированных изохинолинов.

1.3. Энантиоселективный синтез частично гидрированных изохинолинов.

Изохинолин занимает особое место среди азотсодержащих гетероциклов ввиду наличия в природе обширного класса изохинолиновых алкалоидов, уступающих по разнообразию только индольным алкалоидам и обладающих высокой физиологической активностью. Ближайшие гомологи изохинолина - производные бенз-3-азепина и 1-гетеро-3,1'-спироциклогексадиена - также встречаются в природе и обладают разнообразной биологической активностью. Поэтому разработка новых малостадийных методов синтеза гетероциклических азотсодержащих соединений этих рядов из доступного сырья является актуальной задачей органической химии.

Необъятна литература, посвященная выделению изохинолиновых алкалоидов из природных источников и изучению их физиологических свойств [1-15]. Изохинолиновые алкалоиды найдены даже в морских организмах [16-20]. Сравнительно недавно был открыт класс нафтилизохинолиновых алкалоидов, обладающих противораковым действием [21].

Большой массив работ посвящен синтетическим производным изохинолиновых алкалоидов, биологическое действие которых весьма разнообразно. Особый интерес представляют данные о синтезе в организме млекопитающих эндогенных 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов [22] и о причастности их к возникновению болезни Паркинсона [23-30]. Причем, если эндогенный 1-бензилтетрагидроизохинолин способствует болезни Паркинсона [23,26], то эндогенный 1-метил-тетрагидроизохинолин, напротив, препятствует [25,28,29]. Как известно, болезнь Паркинсона связана с недостатком дофамина в центральной нервной системе. В связи с этим тетрагидроизохинолины изучаются фармакологами как агонисты и антагонисты дофамина [31-43]. Например, один из активных агонистов «номифензин» представляет собой 8-амино-2-метил-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин [31]; активны также 1-бензилизохинолины и М-алкил-1-бензилизохинолинч [34-37]. Замещенные тетрагидроизохинолины являются лигандами рецепторов серотонина 5-НТз и 5-НТ)а типов [44,45].

Среди производных 3,4-дигидро- и 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина найдены лиганды бензазепиновых рецепторов [46], атнагонисты рецепторов мелатонина [47], встречаются опиодные анальгетики со сродством к рецепторам %-типа [48] и к, ц-типов [49-51], агонисты [52-54] и антагонисты [55-57] адренорецепторов, антагонисты ауторецепторов у-аминомасляной кислоты (ГАМК) [58,59] и ауторецепторов п-аминобензойной кислоты [60], антагонисты К-метил-О-аспартата [61,62], холинолитики 8

63], антидепрессанты [64], средства для лечения болезни Альцгеймера [65], средства для лечения неврологических заболеваний [66] и болевого синдрома [67], психотропные средства [68 - 72]. Сравнительно недавно синтезированы родственные тубокурарину блокаторы нервного импульса, представленные на рис.1 [73,74]:

МеО

МеО

R\R2 = H, ОМе)

МеО.

МеО МеО.

ОМе

ОМе

ОМе

Рис. 1. Блокаторы нервного импульса-производные 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина

Помимо присущей природным алкалоидам изохинолинового ряда спазмолитической [75] и анальгетической [76] активности, синтетические производные 3,4-дигидро- и 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина оказывают разностороннее влияние на сердечно-сосудистую систему млекопитающих.

Среди них найдены агонисты и антагонисты тромбоксана Аг [77], антагонисты ангиотензина II [78-82], вещества с гипотензивным действием [83-86]; соединения, препятствующие агрегации тромбоцитов [85-88], обладающие диуретическим и сосудорасширяющим [89], антиаритмическим действием [68,90]; предлагаемые для лечения инсультов кардиопротекторные [91-94] и противовоспалительные [92-95] средства.

Производные частично гидрированных изохинолинов часто выступают в роли ингибиторов ферментов различных классов. Так, среди них найдены ингибиторы моноаминоксидазы [96], липоксигеназы [97], ацилКоА-холестеринацилтрансферазы [98,99], фенилэта:юламин-Ы-метилтрансферазы (фермента, ответственного за биосинтез адреналина) [100-105], металлопротеиназы [106] и протеинфосфатазы [107].

Ряд соединений предлагается как средства против рака [65,108-111], СПИДа [65] и цитомегаловируса [112]. Описано также противогрибковое действие замещенных 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов [113-115], их противоязвенная активность [116] и влияние на секрецию желчи [117]. N-Оксид 3,4-дигидро-3,3-диметилизохинолина испытывался как противошоковое средство [118].

Кроме того, соединения данного класса могут быть использованы для лечения депрессии и заболеваний центральной нервной системы (ЦНС) [119,120], диабета, ожирения, остеопороза, простатита [121-123], как антагонисты рецепторов орексина [124] и переносчики фенилэтиламина в ЦНС [125].

Таким образом, наличие разнообразной биологической активности у частично гидрированных изохинолинов делает поиск новых эффективных методов синтеза соединений этого ряда актуальным.

Настоящая работа выполнена в рамках плановых исследований Института технической химии УрО РАН по темам «Синтез и реакции производных 3,4-дигидроизохинолина» (№ гос. регистрации 01.94.00.04023), «Тандемная и каскадные гетероциклизации ароматических соединений» (№ гос. регистрации 01.20.00.314772), а также при поддержке грантов РФФИ («Урал») №№ 01-03-96479а, 04-03-96045а.

Цели и задачи исследования. Целью настоящей работы является разработка высокоэффективных малостадийных методов синтеза гетероциклических азотсодержащих соединений ряда 3,4-дигидроизохинолина, бенз-3-азепина, гетеро-спиро-циклогексадиена, спиро-индолина, их аналогов и производных, изучение химических свойств новых соединений и их биологической активности.

Научная новизна работы. Показано, что при смешении трех компонентов (активированного арена, двууглеродного синтона и нитрила) в одной колбе в присутствии источника карбокатионов (концентрированной H2SO4) происходит самосборка изохинолинового цикла либо спиросоединения, в зависимости от типа заместителей в арене и их ориентации.

Открыто фундаментальное свойство нитрилиевых ионов: влияние их структуры на направление их стабилизации: циклизация по орто-типу, приводящая к изохинолинам, циклизация по ипсо-типу, приводящая к спирогетероциклам, либо циклизация по ипсо-типу с последующими дальнейшими превращениями карбокатиона, приводящая к четырех- или пятикомпонентной конденсации.

Открыто три новых реакции: 1) трехкомпонентный синтез замещенных 3,4-дигидроизохинолинов электрофильной конденсацией аренов, а-разветвленных альдегидов (или эпоксидов) с нитрилами; 2) реакция нитрилов с карбинолами, содержащими пметокси(алкокси)фенильную группу, приводящая к получению 2,5-циклогексадиен-1-онов, спиросочлененных с гетероциклами ряда пирролина, пиперидина, индолина (синтез соответственно 1-11-3,3-диалкил-2-азаспиро[4.5]дека-1,6,9-триен-8-онов, 1-Я-3,3-диметил-2-азаспиро[5.5]ундека-1,7,10-триен-9-онов, 2-11-7а-метил-3-(спироциклогекса-2,5-диен-4-он)-пергидро-1-индолинов); 3) взаимодействие этил ЦЗ'^'-дигидро-З'.З1-диметилизохинолил)-1-оксиминоацетата с гидразингидратом, приводящая к расширению изохинолинового цикла до бензазепинового с одновременным анелированием пиразольного цикла и образованием 5,5-диметил-2,3,5,6-тетрагидро-3-оксопиразоло[3,4-6]бензо-3-азепина.

Практическая значимость работы. Разработаны новые синтетические подходы к синтезу функционально замещенных 3,4-дигидроизохинолинов. Трехкомпонентный синтез ряда описанных соединений идет с умеренно хорошими выходами, дает продукты высокой степени чистоты и позволяет значительно упростить процесс. Разработаны трехкомпонентные одностадийные способы получения полезных синтонов ряда 3,4-дигидроизохинолина: 1-метилтио-3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов, 1,3,3-триалкил-3,4-дигидроизохинолинов, 1-арил-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолинов, 1-хлорметил-3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов, 1-(со-хлоралкил)-3,3-диалкил-3,4дигидроизохинолинов, 1-циано-3,4-дигидроизохинолинов, Р-цианоенаминов, на основе которых разработаны методы синтеза разнообразных производных 3,4-дигидроизохи нолина.

1-Метилтио-3,3-дизамещенные 3,4-дигидроизохинолины выступают исходными соединениями для получения целого круга новых веществ, а именно замещенных 1 (2Н)-изохинолонов, их тиоаналогов и солей на их основе, амидинов, гетероциклических амидразонов и азинов - производных альдегидов, кетонов, дикетонов и полифункциональных азинов, содержащих дополнительные кето-и карбэтокси-группы; замещенных тетразоло[5,1-а]изохинолинов, 1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолинов, 1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолин-3-онов, нитроенаминов.

Исходя из 1-циано-3,4-дигидроизохинолинов и 1-цианометилиден-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов, синтезированы соответственно 1,1'-би-(3,4дигидроизохинолипы) и бис-(3,4-дигидроизохинолил-1)-метаны, служащие лигандами для металлокомплексов.

Осуществлен направленный синтез новых гетероциклических соединений: 1-11-3,3-диалкил-2-азаспиро[4.5]дека-1,6,9-триен-8-онов, спироциклогекса-2,5-диен-4-онпергидро-1-индолинов, пиразоло[3,4-6]бензо-3-азепинов; методом рентгеноструктурного анализа изучено их строение. Указанные методы синтеза защищены двумя патентами РФ, могут найти применение в практике.

Предложен препаративный метод получения замещенных п-гидроксифенилэтиламидов - аналогов катехоламинов, потенциально физиологически активных веществ, в результате гидролиза 1-11-3,3-диалкил-2-азаспиро[4.5]дека-1,6,9-триен-8-онов, а также новых производных циклогексиламина.

Опубликованные методики синтеза новых соединений легко воспроизводимы, надежны и могут служить основой для разработки технологических регламентов получения данных соединений в технологически укрупненном масштабе. Среди более 400 новых органических соединений, синтезированных автором, найдены вещества с анальгетическим и противовоспалительным действием.

Использованные физико-химические методы. Для установления структуры новых соединений автором использованы методы количественного элементного анализа,

1 11 электронной спектроскопии, инфракрасной спектроскопии, ЯМР 'Н и С спектроскопии, в том числе специальные методы ЯМР, масс-спектрометрии. Строение 8 ключевых соединений подтверждено также методом рентгеноструктурного анализа.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы были доложены на международной конференции памяти И .Я. Постовского (Екатеринбург, 1998), второй международной конференции молодых ученых «Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры» (Санкт-Петербург, 1999), III Уральской конференции «Енамины в органическом синтезе» (Пермь, 1999), XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999), 1-й Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста (Суздаль, 2000), Третьем Всероссийском симпозиуме по органической химии «Стратегия и тактика органического синтеза» (Ярославль, 2001), 2 съезде Российского Научного Общества фармакологов «Фундаментальные проблемы фармакологии» (Москва, 2003), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003), Четвертом Всероссийском симпозиуме по органической химии «Органическая химия - упадок или возрождение ?» (теплоход Москва - Углич, 2003), международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Самара, 2004), международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 90-летию со дня рождения А.Н.Коста (Москва, 2005).

Публикации. По материалам диссертационной работы автором опубликовано 45 статей, в том числе 5 обзоров, получено 2 патента Российской Федерации. Содержание работы представлено в 24 тезисах докладов на конференциях международного и всероссийского уровня. Общее число публикаций по теме диссертации - 71. Материалы диссертации полностью опубликованы в открытой печати.

Объем и структура диссертации. Диссертация общим объемом 375 страниц состоит из введения, пяти глав и списка литературы, включающего 659 наименований источников, содержит 23 рисунка, 154 схемы, 69 таблиц. В приложении приведены ЯМР 'Н спектры 18 избранных соединений.

6. Выводы

1. Показано что при смешении трех компонентов (активированных аренов, двууглеродных синтонов и нитрилов) в одной колбе в присутствии источника карбокатионов (концентрированной серной кислоты) происходит самосборка либо изохинолинового цикла либо спиросоединения, в зависимости от характера заместителей и типа ориентации заместителей в арене.

2. Открыто фундаментальное свойство нитрилиевых ионов - влияние их структуры на направление циклизации. В зависимости от количества и взаимного расположения электронодонорных групп в исходном арене возможна циклизация по орто-тту, приводящая к изохинолинам, или циклизация по ипсо-типу, приводящая к спирогетероциклам, или циклизация по мисо-типу с последующими дальнейшими превращениями карбокатиона, приводящая к четырех- или пятикомпонентной конденсации.

3. Открыто три новых реакции: а) трехкомпонентный синтез замещенных 3,4-дигидроизохинолинов электрофильной конденсацией аренов, а-разветвленных альдегидов (или эпоксидов) с нитрилами; б) реакция нитрилов с карбинолами, содержащими и-метокси(алкокси)фенильную группу, приводящая к получению 2,5-циклогексадиен-1-онов, спиросочлененных с гетероциклами ряда пирролина, пиперидина, индолина (синтез 1-Н-3,3-диалкил-2-азаспиро[4.5]дека-1,6,9-триен-8-онов и их бензоаннелированных аналогов, 1-11-3,3-диметил-2-азаспиро[5.5]ундека-1,7,10-триен-9-онов, 2-11-7а-метил-3-(спироциклогекса-2,5-диен-4-он)-пергидро-1-индолинов); в) взаимодействие этил 1-(3',4'-дигидро-3,,3,-диметилизохинолил)-1-оксиминоацетата с гидразингидратом, приводящее к расширению изохинолинового цикла до бензо-3-азепинового с одновременным аннелированием пиразольного цикла и образованием 5,5-диметил-2,3,5,6-тетрагидро-3-оксопиразоло[3,4-6]бензо-3-азепина.

4. Разработаны одностадийные трехкомпонентные способы получения полезных синтонов ряда 3,4-дигидроизохинолина: 1-метилтио-3,4-дигидроизохинолинов, 1-алкил-3,4-дигидроизохинолинов, 1-арил-3,4-дигидроизохинолинов, 1-хлорметил-3,4дигидроизохинолинов, 1 -(со-хлоралкил)-3,4-дигидроизохинолинов, 1 -циано-3,4-дигидроизохинолинов, р-циано- и р-нитроенаминов, на основе которых разработаны методы синтеза замещенных 1(2/#-изохинолонов, их тиоаналогов и солей на их основе, амидинов, гетероциклических амидразонов и азинов, замещенных тетразоло[5,1 -а]изохинолинов, 1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолинов, 1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолин-3-онов, нитроенаминов; 1,1'-би-(3,4дигидроизохинолинов) и бис-(3,4-дигидроизохинолил-1)-метанов. Предложен препаративный метод получения замещенных п-гидроксифенилэтиламидов - потенциальных адреномиметиков, а также новых производных циклогексиламина.

Среди синтезированных автором новых веществ запатентовано 3 соединения, обладающих противовоспалительным и анальгетическим действием; обнаружены также соединения, обладающие сильным антикоагулянтным действием, и влиянием на ЦНС крыс.

1. Орехов А.П. Химия алкалоидов.- М., 1954. 715 С.

2. Юнусов С.Ю. Алкалоиды. Фан, Ташкент, 1981. 418 С.

3. Kametani Т. The Chemistry of the Isoquinoline Alkaloids, Kinkodo Publishing, Sendai Press, New York, 1972.

4. Shamma M. The Isoquinoline Alkaloids, Chemistry and Pharmacology, A. T. Blomquist, H. Wasserman (eds.), Academic Press, New York, 1972. 595 P.

5. Shamma M., Moniot J.L., Isoquinoline Alkaloids Research, 1972 1977, Plenum Press, New York, London, 1978.-426 P.

6. The Chemistry and Biology of Isoquinoline Alkaloids. Phillipson J.D., Robert M.F., Zenk M.H. (eds.), Springer-Verlag, Berlin, 1985. - P. 1 - 136.

7. Fuganti C. The Alkaloids, ed. R.H.F.Manske, Academic Press, New York, 1975. Vol. 15.1. P. 83-164.

8. Lundstrom J., The Alkaloids, Vol. 21. (Ed. A. Brossi), Academic Press, New York, 1983.1. P. 255-327.

9. Colins M.A., The Alkaloids, Vol. 21. (Ed. A. Brossi), Academic Press, New York, 1983. P.329.358.

10. Brossi A., The Alkaloids, Vol. 43. (Ed. G.A. Cordell), Academic Press, San Diego, 1993. -P. 119-358.

11. Bentley K.W. Isoquinoline Alkaloids. Harwood, Amsterdam, 1998.

12. Bentley K.W. p-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids // Nat. Prod. Rep. -1992. Vol. 9 - No. 4 - P. 365 - 391.

13. Bentley K.W. p-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids // Nat. Prod. Rep. -1997. Vol.14. - P. 387- 411.

14. Bentley K.W. P-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids // Nat. Prod. Rep.1999. Vol. 16. - No. 3. - P. 367 - 388.

15. Bentley K.W. p-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids // Nat. Prod. Rep.2000. Vol. 17. - No. 3 - P. 247 - 268.

16. Alvares M., Salas M. Marine, nitrogen-containing heterocyclic natural compounds. Structure and synthesis of compounds containing quinoline and/or isoquinoline units // Heterocycles. 1992. - Vol. 32. - No. 4. - P. 759 - 764.

17. Pathirana C., Andersen R.J. Inbricatine, an Unusual Benzyltetrahydroisoquinoline Alkaloid Isolated from the Starfish Dermasterias Imbricata II J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol. 108. -P. 8288-8289.

18. Ohba M., Nishimura Y., Kato M., Fuji T. Synthetic Studies on the starfish alkaloid imbricatine. A chiral synthesis of tri-O-methylimbricatine // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. -No. 16.-P. 4999-5016.

19. Suwanborirux K., Charupant K., Amnuoypol S., Pummangura S., Kubo A., Saito N. Ecteinascidins 770 and 786 from the thai tunicate Ecteinascidia thurstoni II J. Nat. Prod. -2002. Vol. 65. - No. 6. - P. 935 - 937. - P)KXhmhh. - 03.10. - 19E244.

20. Vol. 61. Spec. Issue. - P. 79 - 86. - PDKXhmhh. - 04.10. - 19E66.

21. Bringmann G. Naphthylisoquinolinium Alkaloids (a review) // Bull. Soc. Chem. Belg.-1996.-V. 105.-No. 10-11.-P. 601-613.

22. Kotake Y., Tasaki Y., Hirobe M., Ohta S. Deprenyl decreases an endogenous parkinsonism-inducing compound, l-benzyl-l,2,3,4-tetrahydroisoquinoline in mice: in vivo and in vitrok studies // Brain Res. -1998. Vol. 787. - P. 341 - 343.

23. Kohno M., Ohta S., Horobe M. Tetrahydroisoquinoline and 1-methyl-tetrahydroisoquinoline as novel endogenous amines in rat brain // Biochem. Biophys. Res. Commun.- 1986.-Vol. 140.-P. 448-454.

24. Kotake Y., Tasaki Y., Makino Y., Ohta S., Hirobe M. 1-Benzyl-l,2,3,4tetrahydroisoquinoline as a parkinsonism-inducing agent: a novel endogenous amine inmouse brain and parkinsonian CSF // J. Neurochem. 1995. - Vol. 65. - No. 6. - P. 2633 -2638.

25. Tl. Kotake Y., Yoshida M., Ogawa Y., Tasaki Y., Hirobe M., Ohta S. Chronic administrstion of 1 -benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, an endogenous amine in brain, induces parkinsonism in a primate // Neurosci. Lett. 1996. - Vol. 217. - P. 69 - 71.

26. Ohta S., Kohno M., Makino Y., Tachikawa 0., Hirobe M. Tetrahydroisoquinoline and 1-methyltetrahydroisoquinoline are present in the human brain: relation to Parkinson's disease // Biomed. Res. 1987. - Vol. 8. - P. 453 - 456.

27. Dandridge P.A., Kaiser C., Brenner M., Gaitanopoulos D., Davis L.D., Webb R.L., Foley

28. J.J., Sarau H.M. Synthesis, Resolution, absolute Sterechemistry and Enantioselectivity of 3',4'-Dihydroxynomifensine // J. Med. Chem. 1984. - Vol. 27. - No. 1. - P. 28 - 33.

29. Protais P., Arbaoui J., Bakkali E.H., Bermejo A., Cortes D. Effects of Various Isoquinoline Alkaloids on in Vitro 3H-Dopamine Uptake // J. Nat. Prod. 1995. - Vol. 58. - P. 1475 -1484.

30. Cabedo N., Protais P., Cassels B.K., Cortes D. Synthesis and Dopamine Receptor Selectivity of the Benzyltetrahydroisoquinoline, (Ä)-/ior-Roefractine // J. Nat. Prod. 1998. -Vol. 61.-P. 709-712.

31. Andreu I., Cortes D., Protais P., Cassels B.K., Chagraoui A., Cabedo N. Preparation of Dopaminergic N-Alkyl-benzyltetrahydroisoquinolines Using a One-Pot Procedure in Acid Medium // Bioorg. Med. Chem. 2000. - Vol. 8. - P. 889 - 895.

32. Naoi M., Maryyama W., Zhang J.H., Takashashi T., Deng Y., Dostert P. Enzymic

33. Oxidation of the dopaminergic neutro toxin l(/?),2(N)-dimethyl-6,7-dihydroxy-l,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, into l,2(N)-dimethyl-6,7-dihydroxyisoquinolinium ion // Life Sci. 1995.-Vol. 57.-No. 11.-P. 1061 -1066.

34. Chem. 1994. - Vol. 37. - No. 25. - P. 4317 - 4328.

35. Quandil A.M., Ghosh D., Nichols D.E. Synthesis of the potent Di Dopamine Agonist Dihydroxy-2,3,7,1 lb-tetrahydro-l//-naphthl,2,3-i/e.isoquinoline: Dinapsoline// J. Org. Chem. 1999. - Vol. 64. - No. 4. - P. 1407 - 1409.

36. Parmee E.R., Brockunier L.L., He J., Singh L., Liu Y., Tota L., WyvrafTMJ., Fischer

37. M.N., Weber A.E. Tetrahydroisoquinoline derivatives containing a benzenesulfonamide ^ moiety as potent, selective human P3-adrenergic receptor agonists // Bioorg. and Medical

38. Chem. Lett. 2000. - Vol. 10. - No. 20. - P. 2283 - 2286. - P)KXhmhh. - 02.24. -190161.

39. Matsui T., Sugiura T., Nakai H., Iguchi S., Shigeoka S., Takada H., Odagaki Y., Nagao Y,, Ushio Y., Ohmoto K., Iwamura H., Yamazaki Sh., Arai Y., Kawamura M. New 5-HT3ft antagonists//J. Med. Chem.-1992.-Vol. 35.-No. 18.-P. 3307-3319.

40. Rahman O., Kihlberg T., Langström B. Labelling of PK 11195 analogues using UC. carbon monoxide // J. Labelled Comp. And Radiopharm. 2001. - Vol. 44., suppl. 1. - P. 997 -998. - P)KXhmh$l - 2001. - 21063.

41. Karageorge G.N., Berten-Shaw S., Iben L., Xu C., Sarbin N., Gentile A., Dubowchik G.M. Tetrahydroisoquinoline derivatives as melatonin MT2 receptor antagonists // Bioorg. & Med. Chem. Lett. 2004. - Vol. 14. - No. 23. - P. 5881 - 5884.

42. Negwer M. Organischen-Chemische arzneimittel und ihre synonyma. Academie Verlag. -Berlin, 1978.-Bd. II.-S. 783.

43. Beamont D., Waigh R., Sunblanish M., Nott M.W. Synthesis of l-(Aminomethyl)-l-2,3,4-Tetrahydroisoquinolines and their Actions at Adrenoceptors in Vivo and in Vitro // J. Med. Chem. 1983. - Vol. 26. - No. 4. - P. 507 - 515.

44. He Y., Nikulin V.l., Vansal S.S., Feller D.R., Miller D.D. Synthesis and Hunan ß-Adrenocepter Activity of (3,5-Diiodo-4-methoxybenzyl)-l ,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-ol Derivatives // J. Med. Chem. 2000. - Vol. 43. - No. 4. - P. 591 - 598.

45. Kaufman T. Studies on the Natural ß-Adrenergic Receptor Antagonist MY 336-a: Synthesis of a 3-Dehydroxymethyl Analogue // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1993. - No. 4. - P. 403-404.

46. Kaufman T. The Mitsunobu Reaction of ortho-Esters of Secondary Benzylic Alcohols. Concise Enantioselective Synthesis of the Novel ß-Adrenergic Receptor Antagonist MY 336-a. // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37. - No. 30. - P. 5329 - 5332.

47. Пат. 5389638 США, МКИ6 N 61 К 31/47, С 07 D 217/18. Tetrahydroisoquinolines as alpha-2 antagonists and biogenic amine uptake inhibitors. / DeBemardis J.F., Kerkman D.J.,

48. Zelle R.E., McClellan W. (Abbot Lab.). Опубл. 14.02.95. // РЖХимия. - 1996. - 21037П.

49. Заявка 2268062 Великобритания. МКИ5 А 61 К 31/47. Use of gamma amino butyric acid auto-receptor antagonists for the treatment of pain. / Minchih M.C.W., White A.C., White J. (John Wyeth & Brother Ltd.). Опубл. 15.01.94. // РЖХимия. -1995. - 1054П.

50. Заявка 2236674 Великобритания. МКИ5 A 61 К 31/47. Preparations containingp-aminobenzoic acid autoreceptor antagonists. / Minchit M.C.W., White A.C., White J.F. (John Wyeth & Brother Ltd.). Опубл. 17.04.1991. // РЖХимия. 1992. - 2050П.

51. Пат. США 6579886. МПК7 С 07 D 217/06, А 61 К 31/47. Selective IGLUR5 receptor antagonists. / Bell M.G., Tourneau M.E.L., Martinelli M.J., Winter M.A., (Eli Lilly and Co.)- опубл. 17.06.2003. РЖХимия. - 04.03. - 190120П.

52. А.с. 40061 НРБ. МКИ4 С 07 D 217/04. (+)-Фенил-2-метил-8-амино-1,2,3,4-тетрахидроизохинолин и метод за получаването му. / Берова Н.Д., Раковска P.C., Иванов Ч.Б. и др. (Фармахим). Опубл. 30.10.86. // РЖХимия. 1990. - 5070П.

53. Заявка 2706895 Франция. МКИ5 С 07 D 217/04, А 61 К 31/47. Dérivés de1.tétrahydroisoquinoléine, leur préparation et leur application en thérapeutique. / William

54. P.H., Miller J.-C. (Synthélabo S.A.). Опубл. 30.12.94. // РЖХимия. - 1996. - 15037П.

55. Пат. США 6579885. МПК7 С 07 D 217/02, А 61 К 31/4725. Aryl- and heteroaryl substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof. Beck J., Curry M.A., Smith M.A. (Albany Molecular Research, Inc.). Опубл. 17.06.2003. // РЖХимия. - 04.03. - 19096П.

56. Заявка 10146867 Германия. МПК7 С 07 D 401/12, А 61 К 31/438. GriebenowN., Kalthof В., Meier Н., Müller S.-N., Spreyer P. (Bayer AG). Опубл. 24.04.2003. - РЖХимия. -04.04.-190114П.

57. Gray N.M., Cheng В.К., Mick S.J., Lair C.M., Contreras P.C. Phencyclidine-like effects of tetrahydroisoquinolines and related compounds // J. Med. Chem. 1989. - Vol. 32. - No. 6. -P. 1242-1248.

58. Пат. 5409929 США, МКИ6 С 07 D 209/10,215/04. Hydroisoindolines andt

59. Щ hydroisoquinolines as psychotropic drugs. / Ciganek E. (The Dupont Merck Pharmaceutical

60. Co.). Опубл. 25.04.95. // РЖХимия. -1997. 2070П.

61. Пат. 5472968 США, МКИ6 А 61 К 31/47, С 07 D 217/04. Spirofcycloalkylbenzene-1,1'-(r,2',3',4'-tetrahydroisoquinolines). having neuroprotective properties. / Griffith R.C., Matz J.R, Napier J. (Fisons Corp.). Опубл. 05.12.95. // РЖХимия. 1997. - 16065П.

62. Dhar N.C., Maehr R.M., Masterson L.A., Midgley J.M., Stenlake J.B., Wastola W.B.

63. Approaches to Short-Acting Neuromuscular Blocking Agents Nonsymmetrical Bistetrahydroisoquinolinyl- Mono- and Diesters // J. Med. Chem. -1996. Vol. 39. - No. 2. -P. 556-561.

64. Заявка 4026115 ФРГ, МКИ5 С 07 D 217/24, А 61 К 31/47. Verfahren zur Herstellung1.von 1-Alkyl-isochinolinderivaten. Hirsenkorn R., Orlistch S. (Consortium furelectrochemische GmbH). Опубл. 20.02.92. // РЖХимия. - 1993. - 50166П.

65. Патент 2223763, Россия. МПК7 А 61 Р 29/00. Анальгезирующее средство. Аникина JI.B., Вихарев Ю.Б., Сафин В.А., Горбунов A.A., Шкляев Ю.В. (ГУ Институт технической химии УрО РАН). Опубл. 20.04.2004.

66. Пат. 5236934 США, МКИ5 A 61 H 31/47, С 07 D 217/16.-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines useful in the treatment of CNS disorders. / Van Atten M.K. (Du Pont de Nemours and Co). Опубл. 17.08.93. // РЖХимия. 1995. - 1048П.

67. Пат. 5350757 США. МКИ5 А 61 К 31/47. Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines as Antagonists of Angiotensine II Receptors / Blankey C.J., Hodges J.C, Klutchko S. (WarnerLambert Co). - Опубл. 27.09.94. // РЖХимия. - 1996. - 4052П.

68. Пат. 5489686 США, МКИ6 С 07 D 217/00. Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines as Antagonists of Angiotensine II Receptors / Blankey C.J., Hodges J.C., Klutchko S. (Warner-Lambert Co). - Опубл. 06.02.96. // РЖХимия. -1997. - 18067П.

69. Пат. 5292521 США, МКИ5 А 61 К 31/395. Solid oral preparation containing a pirrolidine derivative with a catechol group. / Shino M., Hamano S. (Eisai Co., Ltd). Опубл. 08.03.94. -№ 2-91797 (Япония). // РЖХимия. -1995. 8071П.

70. Михайловский А.Г., Бубнов Ю.Н., Сыропятов Б.Я., Долженко А.В., Тимофеева Ю.П., Синтез, антиагрегантная и гипотензивная активность азометинов ряда 3,3,-диалкилизохинолина и их производных // Хим.-фарм. журн. 1999. - Т. 33. - № 3. - С. 15-18.

71. Заявка 10222034 Германия, МПК7 С 07 D 217/08, А 61 К 31/47. Tetrahydroisoschinolin

72. Derivate. / Bischoff H., Dittrich W.E., Vöhringer V., Heckroth H., Vaupel A., Woltering M.,

73. Otteneder M. (Bayer AG). Опубл. 27.11.2003. // РЖХимия. - 04.14. - 190117П.

74. Пат. 4966906 США, МКИ5 А 61 К 31/47, С 07 D 214/22.1-Aryl-3-isoquinolinecarboxamides. / Glamkowski E.I., Hamer R.L. (Hoechst-Roussel Ph.). Опубл. 30.10.90. // РЖХимия. -1992. - 10О95П.

75. Пат. 6608193 США. МПК7 С 07 D 217/12. Method for synthesis of aminotetrahydroisoquinoline ring compounds. / Liu S., Rennells W.M. (The Procter & Gamble Co.). Опубл. 19.08.2003. // РЖХимия. - 04.08 - 19091 П.

76. Пат. 5334600 США, МКИ5 А 61 К 31/47, С 07 D 217/06. Isoquinolyl substituted hydroxylamine derivatives. / Duzer J.H.V., Roland D.M. (Ciba-Geigy Corp.). Опубл. 02.08.94. // РЖХимия. - 1996. - 1036П.

77. Пат. 5238935 США, МКИ5 А 61 К 31/47,31/495. N-Acyl-tetrahydroisoquinolines as inhibitors of acyl-coenzyme A: cholesterol acyl transferase. / Dugar S., Kogan T. (Shering Corp.). Опубл. 24.08.93. // РЖХимия. 1995. - 2045П.

78. Grunewald G.L., Sail D.J., Monn J.A. Synthesis and evaluation of 3-substituted analogues of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline as inhibitors of phenylethanolamine N-methyltransferase // J. Med. Chem. 1988. - Vol. 31. - No. 4. - P. 824 - 830.

79. Wu Q., Criscione K.R., Grunewald G.L., McLeich M.J. Phenylethanolamine N-methyltransferase inhibition: réévaluation of kinetic data//Bioorg. &Med. Chem. Lett.2004. Vol. 14. - No. 16. - P. 4217 - 4220.

80. Mutter H., Schwab W. Affinity and Selectivity of Matrix Metalloproteinase Inhibitors: a Chemometrical Study from the Perspective of Ligands and Proteins // J. Med. Chem. -1999. Vol. 42. - No. 22. - P. 4506 - 4523.

81. Fritzen E.L., Brightwell A.S., Erickson L.A., Romero D.L. Tetrahydroisoquinolines: Inhibitors of Protein phosphstase CDC25B // Bioorg. & Med. Chem. Lett. 2000. - Vol. 10. -P. 649.

82. Scott J.D., Williams R.M. Chemistry and Biology of the Tetrahydroisoquinoline Antitumor Antibiotics//Chem. Rev.-2002.-Vol. 102.-No. 5.-P. 1669- 1730.

83. Goldbrunner M., Loidl G., Polossek T., Mannschreck A., von-Angerer E. Inhibition of K Tubulin Polymerization by 5,6-Dihydroindolo2,l-a.isoquinoline Derivatives // J. Med.

84. Chem. 1997. - Vol. 40. - No. 22. - P. 3524 - 3533.

85. Заявка 4313118.2. ФРГ МКИ5Ф 61 К 31/47. Verwendung von 1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-Derivaten als Antimykotika. / Kammermeier В., Hânel H. (Hoechst AG). Опубл. 27.10.94. // РЖХимия. - 1996. - 18032П.

86. Wang J.-Z., Zhou Y.J., Jiang Q.-F. Syntheses and antifiigal activities of the derivatives of tetrahydroisoquinoline // Zhongguo yaown huaxue zazhi = Chin. J. Med. Chem. 2003.

87. Vol. 13. No. 4. - P. 194 - 199. - РЖХимия - 04.15 - 190323.

88. Виноградова В.И., Набиев A.H. Синтезы на основе ß-фенилэтиламинов. VIII. Синтез и влияние на секрецию желчи замещенных 2-бензилтетрагидроизохинолинов // Химия природ, соединений. 1994. - № 3. - С. 403 - 406.

89. Watson T.J.N. Alternative Synthesis of Septic Shock Candidate 3,4-Dihydro-3,3-dimethylisoquinoline N-Oxide (MDL 101002) Utilizing an Improved Pictet-Spenglerfc Reaction // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63. - No. 2. - P. 406 - 407.

90. Пат. 6245780 США. МПК7 A 01 N 43/42. Tetrahydroisoquinoline-indole derivatives for the treatment of depression. / Mewshaw R.E., Meagher K.L. (American Home Products Corp.) Опубл. 12.06.2001. // РЖХимия. -02.18. -19070П.

91. Патент 2221786 Россия. МПК 7 С 07 D 217/16, А 61 К 31/472. Производные тетрагидроизохинолиналканола, способы лечения и фармакологические композиции на их основе. / Чой Й.М., Шин Х.-В. (CK Корпорейшн). Опубл. 20.01.2004. // РЖХимия. - 04.14. -190114П.

92. Пат. 6608203 США. МПК7 С 07 D 217/06, А 61 К 31/47. Tetrahydroisoquinoline compounds as estrogen agonists/antagonists. / Cameron K.O., Chesworth R., DaSilva

93. Jardine P.A., Day R.F., Letker B.A., Zawistoski M.P. (Pfizer Inc.) Опубл. 19.08.2003. //1. РЖХимия. 04.08. - 19090П.

94. Mahmoud S., Sheda M., Aboul-Fadl Т., Farag H. 1,2-Dihydroisoquinoline-N-acetic acid derivatives as new carriers for brain-specific delivery. II. Delivery of phenethylamines as

95. Ь model drug // Arch. Pharm. 2003. - Bd. 336. - N 4 - 5. - S. 258 - 263. - РЖХимия.0413.- 19028.

96. Dyke S.F., Kametani Т., Fukumoto K., McDonald E. Isoquinolines // Heterocyclic compounds, ed. G.Grethe, Wiley, New York, 1981. Vol. 38. - P. 1 - 275.

97. Andreae S., Isochinoline // Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Ed. R. P. Kreher, Georg Thieme Verlag, Stuttgart; New York, 1991 Vol. E7a. - Teil 41 - S. 571 -723.

98. Jones G. Pyridines and their Benzo-derivatives // Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Ed. A. R. Katritzky, С. V. Rees. Pergamon Press, Elsevier Sci. Ltd., 1997. - Vol. 2.1. Chapter 2.08.-P. 395-510.

99. Rozwadowska M.D. Recent progress in the enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids. // Heterocycles. 1994. - Vol. 39. - No. 2. - P. 903 - 931.

100. Rozwadowska M.D., Chrzanowska M. Asymmetric Synthesis of Isoquinoline Alkaloids // Chem. Rev. 2004. - Vol. 104. - No. 7. - P. 3241 - 3270.

101. Kaufman T. Synthetic pathways to salsolidine // Tetrahedron: Asymmetry. 2004. - Vol. 15.-No. 8.-P. 1203-1237.

102. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. Т. 2. Органическая химия. Полутом 1, С. 1-510; Полутом 2, С. 511 -896. М., ВИНИТИ. - 1979.

103. Глоссарий терминов, используемых в физической органической химии, (пер.

104. А.С.Днепровского, А.Л.Изъюрова под ред. И.П.Белецкой); ЖОрХ, 1995. - Т. 31.вып. 7.-С. 1097-1118; вып. 8.-С. 1260-1278; вып. 10.-С. 1582-1598; вып. 11.-С. 1733-1756; вып. 12-С. 1874-1885.

105. Orru R.V.A., de Greef М. Recent Advances in Solution-phase Multicomponent Methodology for the Synthesis of Heterocyclic Compounds // Synthesis. 2003. - No. 10. -P. 1471-1499.

106. Whaley W.M., Govindachari T.R. The preparation of 3,4-dihydroisoquinolines and related compounds by the Bischler-Napieralski reaction // Organic Reactions. John Wiley & Sons, Inc., 1951. - Vol. VI. - P. 74 - 150.

107. Whaley W.M., Govindachari T.R. The Pictet-Spengler synthesis of tetrahydroisoquinolines and related compounds. // Organic Reactions. John Wiley & Sons, Inc., 1951. - Vol. VI. -P. 151 -190.

108. Gensler W.J. The synthesis of isoquinolines by the Pomeranz-Fritsch reaction // Organic Reactions. John Wiley & Sons, Inc., 1951. - Vol. VI. - P. 191 - 206.

109. Кларе П.А. Изохинолины // Общая Органическая химия. /Под ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса. Т. 8. - Азотсодержащие гетероциклы. / Под ред П.Г.Сэммса. - Пер. с англ. / Под ред. Н.К.Кочеткова. - М.: Химия. - 1985. - С. 255 - 286.

110. Bois-Choussy М., Cadet S., De Paolis М., Zhu J. Diethyl oxomalonate as a three carbon synthon for synthesis of functionalized l,l'-disubstituted tetrahydroisoquinoline // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42. - No. 27. - P. 4503 - 4506.

111. Hegedus A, Hell Z. One-Step preparation of 1-substituted tetrahydroisoquinolines via the Pictet-Spengler reaction using zeolite catalysts // Tetrahedron Lett. 2004. - Vol. 45. -No. 45.-P. 8553-8555.

112. Merriman G.H., Fink D.M., Freed B.S., Kurys B.E., Pavlek S., Varriano J., Paulus E.F. The Synthesis of N-(Pyridylamino)tetrahydroisoquinolines and Benzazepines via The Pictet-SpenglerCyclization//Synlett.-2000.-No. l.-P. 137-139.

113. Schlosser M., Simig G., Geneste H. Three Complementary Methods Offering Access to 5-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines//Tetrahedron.- 1998,-Vol. 54.-No. 31.-P.9023 9032.

114. Yokoyama A., Ohwada Т., Shudo K. Prototype Pictet-Spengler Reactions Catalyzed by Superacids. Involvement of Dicationic Superelectrophiles // J. Org. Chem. 1999. - Vol. 64.-No. 2.-P. 611-617.

115. Stokker G.E. Preparation of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines Lacking Electron Donating Groups An Intramolecular Cyclization Complementary to the Pictet - Spengler Reaction // Tetrahedron Lett. - 1996. - Vol. 37. - No. 31. - P. 5453 - 5456.

116. Prat L., Bureau R., Daveu C., Levacher V., Dupas G., Queguiner G., Bourguignon J. Synthesis of N-Methyl-4-pyridyl-l,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via a Pictet-Spengler Cyclisation // J. Heterocycl. Chem. 2000. - No. 4. - P. 767 - 771.

117. Ivanov I., Venkov A. Application of hexamethylenetetramine in a Pictet-Spengler type reaction for synthesis of isoquinoline derivatives // Heterocycles. 2001. - Vol. 55. - No. 8. - P. 1569 - 1572. - РЖХимия. - 02.06. - 19Ж245.

118. Venkov A.P., Angelov P.A. Synthesis of 1,1-disubstituted tetrahydroisoquinolines // Науч. Тр. Пловдив, унив., 2002. Т. 31. - Т. 5. - С. 29 - 36. - РЖХимия. - 03.23 - 19Ж278.1150. Tietze L. F., SchimpfR., Wichmann J. Syhthesis of 1-Substituted 1,2,3,4

119. Tetrahydroisoquinolines from Enamino Ketones // Chem. Ber. 1992. - Bd. 125. - N. 11. -S. 2571 -2576.

120. Cho S.-U., Song S.-Y., Hur E.-J., Chen M., Joo W.-H., Falck J.R., Yoon Y.-J., Shin D.-S. Regioselectivity of Pictet-Spengler cyclization: synthesis of halotetrahydroisoquinolines //

121. Ш Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42. - No. 36. - P. 6251 -6253.

122. Kang I.-J., Wang H.-M., Su C.-H., Chen L.-C. Synthesis of ethyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-l-carboxylates by Pictet-Spengler condensation using phenyliodine (III) bis(trifluoroacetate) // Heterocycles. 2002. - Vol. 57. - No. 1. - P. 1 - 4.

123. Bernardi C.R., Braga A.L., Kaufman T.S. Elaboration of 1-benzyl-tetrahydroisoquinoline derivatives imploying a Pictet-Spengler cyclization with a-Chloro-a-Phenylthioketones // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42. - No. 51. - P. 8947 - 8950.

124. Kohno H., Yamada K. A novel synthesis of isoquinolines containing an electron withdrawing substituent // Heterocycles. -1999. Vol. 51. - No. 1. - P. 103 - 117.

125. Spurr P.R. An Expedient Route to the Tricyclic Pyridone Derivate Ro 41-3696, a Novel Non-Benzodiazepine Sleep Inducer // Tetrahedron Lett. -1995. Vol. 36. - No. 16. - P.1. 2745-2748.

126. Larsen R.D., Reamer R.A., Corley E.G., Davis P., Grabowski E.J.J., Reider P.J., Shinkai I. A Modified Bischler-Napieralski Procedure for the Synthesis of 3-Aryl-3,4-dihydroisoquinolines // J. Org. Chem. 1991. - Vol. 56. - No. 21. - P. 6034 - 6038.

127. Locher C., Peerzada N. Synthesis of some N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines by Friedel-Crafts cyclization using benzotriazole auxiliary // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1999.-No. 2.-P. 179-184.

128. Locher C., Peerzada N. One-pot synthesis of some N-benzotriazol-l-yImethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines using benzotriazole-auxiliary// ARKIVOC. 2000. - Vol. 1. -Parti.-P. 13-17.

129. Locher C. Convenient preparation of some N-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines lacking electron-donating substituents // Synth. Commun. 2001. - Vol. 31. - No. 19. - P. 2895 - 2911. - P)KXhmhh. - 02.02. - 195K244.

130. Rohloff J.C., Dyson N.H., Gardner J.O., Alfredson T.V., Sparacino M.L., Robinson J. III. Practical Total Synthesis of RS-15385 // J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58. - No. 7. - P.fr- 1935 1938.

131. Cortés E.C., Romero E.C., Ramiréz F.G. Synthesis and Spectral Properties of 6,7-Dimethoxy-l-(or//io; and/wzra-R)-phenyl.-3,4-dihydroisoquinoline // J. Heterocycl. Chem. 1994. - Vol. 31. - No. 6. - P. 1425 - 1427.

132. Badía D., Domínguez E., Tellitu I. Silicon-mediated Isoquinoline Synthesis: Preparation and Stereochemical Characterization of 4-Hydroxy-3-phenylisoquinolines // Tetrahedron. -1992. Vol. 48. - No. 21. - P. 4419 - 4430.

133. V 169. Hashimoto N., Miyatani K., Ohkita K., Ohishi Y., Kunitomo J.-i., Kawasaki I., Yamashita

134. M., Ohta S. Bischler-Napieralski reaction of N-2-(2-Bromo-4,5-dialkyloxyphenyl)-ethyl.-, N-[(l-PhenyIethyl)-2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyI)]-acetamides// Heterocycles. 2002. - Vol. 57. - No. 11. - P. 2149 - 2161.

135. Padwa A., Beall L.S., Heidelbaugh Т.М., Liu В., Sheehan S.M. A One-Pot Bicycloannulation Method for the Synthesis ofTetrahydroisoquinoline Systems //J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. - No. 9. - P. 2684 - 2695.

136. Marson C.M. Synthesis via N-Acyliminium Cyclisations of N-Heterocyclic Ring Systems Related to Alkaloids // ARKIVOC . 2001. - No. 1. - P. 1 - 16.

137. Kim J.H., Lee Y.S., Park H., Kim C.S. Formation of Pyrazinoisoquinoline Ring System by the Tandem Amidoalkylation and yV-Acyliminium Ion Cyclization: An Efficient Synthesis of Praziquantel // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54. - No. 26. - P. 7395 - 7400.

138. Hanessian S., Demont E., van Otterlo W.A.L. From serine to functionalized enantiopure tetrahydroisoquinolines. // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41. - No. 26. - P. 4999 - 5003.

139. Глушков В.А., Шкляев Ю.В. Синтез 1 (2//)-изохинолонов (обзор) // Химия гетероцикл. соедин. 2001. - № 6. - С. 723 - 747.

140. Rodrigues J.A.R., Leiva G.C., de Sousa J.D.F. An easy entry to isoquinoline alkaloids by aza-wittig electrocyclic ring-closure // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36. - No. 1. - P. 59 -62.

141. Schlosser M., Simig G. 8-Methoxyisoquinoline derivatives through or/Ao-selective metalation of 2-(3-methoxyphenyl)ethylamine // Tetrahedron Lett. -1991. Vol. 32. - No. 17.-P. 1965-1966.

142. Tan Y., Hartmann Т., Huch V., Dürr H., Valat P., Wintgens V., Kossanyi J. A New Photochromic 8rc-System Based on an Azaheptatriene-Tetrahydroazepinoisoquinoline Electrocyclization // J. Org. Chem. 2001. - Vol. 66. - No. 4. - P. 1130 - 1137.

143. Sard H. An Unexpected Product During Synthesis of 3-Phenylisoquinoline: Improved Preparation of 4-Hydroxy-3-phenylisoquinoline // J. Heterocycl. Chem. 1994. - Vol. 31.-No. 4.-P. 1085-1087.

144. Ohtaka M., Nakamura H., Yamamoto Y. Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines via the reaction of orf/jo-alkynylarylimines with bis-rc-allylpalladium // Tetrahedron Lett. 2004.- Vol. 45. No. 39. - P. 7339 - 7341.

145. Guangxin D., Larock R.C. Synthesis of 3,4-disubstituted isoquinolines via palladium-catalyzed cross-coupling of 2-(l-alkynyl)-benzamides and organic halides // J. Org. Chem.- 2003. Vol. 68. - No. 3. - P. 920 - 928.

146. Tupper D.E., Hotten T.M., Prowse W.G. The Synthesis and Reactions of 4-(2- and 3-Thienyl)-tetrahydroisoquinolines //J. Heterocycl. Chem. 1996. - Vol. 33. - No. 4. - P.1. 1123-1129.

147. Ishibashi H., Kato I., Takeda Y., Kogure M., Tamura O. 6-Endo-trig and 5-exo-trig selective aryl radical cyclisations of /«/-(o-bromobenzyl)enamides // Chem. Commun. -2000.-No. 16.-P. 1527- 1528.

148. Navarro-Vázquez A., García A., Domíngues D. A Study of Aryl Radical Cyclization in Enaminone Esters // J. Org. Chem. 2002. - Vol. 67. - No. 10. - P. 3213 - 3220.i

149. Raju B.C., Neelakantan P., Bhalerao U.T. Quinone methide initiated cyclization reaction' synthesis of 4-aryl-l,2,3,4-tetrahydroisoquinolines // Tetrahedron Lett. 2004. - Vol. 45. 1. No.40.-P. 7487-7489.

150. Peerzada N. 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline from Acid catalysed Cyclisation ofN,N'-Dibenzylethylenediamine // Molecules. 1997. - No. 2. - M25.

151. Kouznetsov V., Palma A., Rozo W., Stashenko E., Bahsas A., Amaro-Luis J. A simple and efficient preparation of 3,4-disubstituted tetrahydroisoquinoline usingcyclopropylethyliden benzylamine. // Synth. Commun. 2002. - Vol. 32. - No. 19. - P.2965-2971.

152. Шкляев В. С., Александров Б. Б., Леготкина Г. И., Вахрин М. И., Гаврилов М. С., Михайловский А. Г. Синтез енаминов производных 3,4-дигидроизохинолина// Химия гетероцикл. соединений. -1983. - № 11. - С. 1560.

153. A.c. № 771093 СССР. Шкляев В. С., Александров Б. Б., Вахрин М. И., Леготкина Г. И. Способ получения 1-метил-3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов // Б.И. -1980.-№38.

154. Krimer L.I., Cota D.J. The Ritter Reaction // Organic Reactions. John Wiley & Sons,

155. J* Inc. New York London - Sydney - Toronto, 1969. - Vol. 17. - P. 213 - 325.

156. Wollweber H., Hiltmann R. Anwendung der Graf-Ritter-Reaktion auf 3-Alkoxy-ß,ß-dimethylstyrol, Ringschluß zu 6-Alkoxy-3,3-dialkyl-3,4-dihydro-isoquinolinen // Angew. Chem. 1960. - Bd. 72. - N. 24. - S. 1001. - РЖХимия. -1961.-1 ЗЖ226.

157. Seeger E., Engel W., Teufel H., Machleidt H. Synthese 3,3-dialkyIsubstituierter 3,4-Dihydro- und 1,2,3,4-Tetrahydroisochinoline // Ber. 1970. - Bd. 103. - N. 6. - S. 1674 -1691.

158. Janin Y.L., Decaudin D., Monneret C., Poupon M.F. Synthesis of methylenedioxy-bearing l-aryl-3-carboxylates using a modified Ritter reaction procedure // Tetrahedron. 2004. -Vol. 60. - No. 25. - P. 5481 - 5485.

159. Kitamura Т., Kobayashi S., Taniguchi H. Isoquinoline derivatives from the Ritter-type reaction of vinyl cations // Chem. Lett. 1984. - P. 1351 - 1354.

160. Barbry D., Sokolowski G., Champagne Ph. A convenient synthesis of 1-substituted 1,4-dihydroisoquinolin-3-ones // Synth. Commun. 2002. - Vol. 32. - No. 12. - P. 1787 -1790.

161. Kammermeier B.O.T., Lerch U., Sommer С. Efficient Synthesis of Racemic and Enantiomerically Pure l,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid and Esters// Synthesis. 1992. - No. 11. - P. 1157 -1160.

162. Mash E.A., Williams L.J., Pfeiffer S.S. Synthesis of ethyl JV-(diphenyl)methyl-l,2,3,4tetrahydroisoquinoline-3-carboxylates // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38. - No. 40. - P.6977-6980.

163. Hiebl J., Kollmann H., Levinson S.H., Offen P., Shetzline S.B., Baldani R. New synthesis of isoquinoline-3-carboxylates // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40. - No. 45. - P. 7935 -7938.

164. Craig D., Robson M.J., Shaw S.J. Traceless Linkers for Solid-Phase Synthesis. Homo- and Hetero-Diels-Alder Reactions of o-Quinodimethanes // Synlett. 1998. - No. 12. - P. 1381 - 1383.

165. Harris M.C.J., Whitby R.J., Blagg J. Convergent Synthesis of Tetrahydroisoquinolines via Zirconocene n2-Imine Complexes // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36. - No. 24. - P. 4287-4290.

166. Beaton H., Hamley P., Tinker A. The Synthesis of 1-Aminodihydroisoquinolines by an Imine Addition-Cyclization Reaction // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39. - No. 10. - P. 1227- 1230.

167. Yu N., Poulain R., Gesquiere J.-C. A One-Pot Synthesis of Tetrahydroisoquinolinic Acids from Aldehydes and Amines in Trimethylorthoformate // Synlett. 2000. - No. 3. - P. 355 -356.

168. Suzuki H., Abe H. A Simple Cyclization Route to Some 4-Substituted 3-Aminoisoquinolines // Synthesis. -1995. No. 7. - P. 763 -765.

169. Roesch K.R., Larock R.C. Synthesis of Isoquinolines and Pyridines via Palladium-Catalyzed Iminoannulation of Internal Acetylenes // J. Org. Chem. -1998. Vol. 63. - No. 16.-P. 5306-5307.

170. Roesch K.R., Larock R.C. Synthesis of Isoquinolines and Pyridines by the Palladium-and Copper-Catalyzed Coupling and Cyclization of Terminal Acetylenes // Org. Lett. 1999. -Vol. l.-No.4.-P.553-556.

171. Lijser H.J.P., Arnold D.R. Radical Ions in Photochemistry. 44. The Photo-NOCAS Reaction with Acetonitrile as the Nucleophile // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - No. 24. -P. 8432-8438.

172. Mangion D., Arnold D.R. Photochemical Nucleophile-Olefin Combination, Aromatic Substitution Reaction. Its Synthetic Development and Mechanistic Exploration // Acc. Chem. Res. 2002. - Vol. 35. - No. 5. - P. 297 - 304.

173. Glushkov V.A., Shklyaev Yu.V. Oxiranes in the Ritter reaction: synthesis of 6,7- (or 5,8-)-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolines by a tandem alkylation-cyclization procedure //

174. Ц Mendeleev Commun. 1998. - No. 1. - P. 17 - 18.

175. Патент России № 2213735. Шкляев Ю.В., Глушков В.А., Нифонтов Ю.В. Способ получения 1-замещенных 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолинов. Опубл. 10.10.2003.

176. Shklyaev Yu. V., Yeltsov М.А., Rozhkova Yu.S., Tolstikov A.G., Dembitsky V.M. A New Approach to Synthesis of 3,3-Dialkyl-3,4-Dihydroisoquinoline Derivatives // Heteroatom Chem. 2004. - Vol. 15. - No. 7. - P. 486 - 493.

177. Шкляев Ю.В., Нифонтов Ю.В. Трехкомпонентный синтез производных 3,4-дигидроизохинолина // Изв. АН. Сер. хим. 2002. - № 5. - С. 780 - 784.

178. Коптюг B.A. Карбкатионы. Строение и реакционная способость. Избранные труды. Том 1. Книга 1. - Москва, Наука. - 2001. - 424 С.

179. Verrat С., Hoffmann N., Pete J.P. An Easy Access to Benzo/.isoquinoline Derivatives Using Benzocyclobutenes Derived from Resorcinol // Synlett. 2000. - No. 8. - P. 1166 -1168.

180. Wipf P., Hopkins C.R. Efficient Synthesis of l,4-Dihydro-2#-isoquinoline-3,5,8-triones via Cyclobutene Ring Expansion // J. Org. Chem. 1999. - Vol. 64. - No. 18. - P. 6881 -6887.

181. Kotha S., Sreenivasachary N. A new synthetic approach to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Tic) derivatives via enyne metathesis and the Diels-Alder reaction // Chem. Commun. 2000. - No. 6. - P. 503 - 505.

182. Kotha S., Sreenivasachary N. Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid (Tic) Derivatives by Cycloaddition Approaches // Eur. J. Org. Chem. 2001. - No. 17.-P. 3375-3383.

183. Kotha S., Sreenivasachary N. A new synthetic approach to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid (Tic) derivatives via a 2+2+2. cycloaddition reaction // Bioorg. & Med. Chem. Lett.-2000.-Vol. 10.-No. 13.-P. 1413-1415.

184. Mori M., Kuriyama K., Ochifuji N., Watanuki S. A Novel Synthesis of Isoindoline and Isoquinoline Using Chromium Carbene Complex // Chem. Lett. 1995. - No. 8. - P. 615 -616.

185. Sato Y., Nishihata T., Mori M. Asymmetric synthesis of isoindoline and isoquinoline derivatives using nickel(0)-catalyzed 2+2+2. cocyclization // J. Org. Chem. 1994. - Vol. 59. - No. 21. - P. 6133-6135.

186. Sato Y., Nishihata T., Mori M. Novel synthesis of heterocycles using nickel(0)-catalyzed 2+2+2. cocyclization: catalytic asymmetric synthesis of isoindoline and isoquinoline derivatives//Heterocycles.- 1997.-Vol.44.-No. l.-P.443-457.

187. Coppola G.M. Alkylation ofN-Boc-l^^-tetrahydroisoquinolines in the 1-Position and its Application to the Synthesis of Isoquinoline Alkaloids // J. Heterocycl. Chem.-1991. -Vol. 28.-No. 6.-P. 1769-1772.

188. Chen H.-C., Chou T. Generation of Isoquinolino-o-quinodimethanes from Fused 3-Sulfolenes // Tetrahedron. -1998. Vol. 54. - No. 41. - P. 12609 - 12622.

189. Kinsman R.G., Dyke S.F. Unusual products in aza-Cope rearrangements of 1,2-dihydroisoquinolines // Tetrahedron Lett. 1975. - No. 27. - P. 2231 - 2234.

190. Bianchi D.A., Kaufman T.S. Electrophilic Aromatic Substitution by use of N-Tosyliminium Ions; Elaboration of 3-Aryl Tetrahydroisoquinolines // Synlett. 2000. - No. 6.-P. 801-804.

191. Ciganek E. Reverse Cope Elimination Reactions. 2. Application to Synthesis // J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60. - No. 18. - P. 5803 - 5807.

192. Nussbaumer P., Dechat T. Ready access to 6-alkyl, 6-phenyl, 5,6-dialkyl, and 5-alkyl-6-phenyl substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines // Monatsh. Chem. 2001. - Vol. 132. -No. 9.-P. 1047-1055.

193. Heer J.-P., Harling J.D., Thompson M. Preparation of 1,7-disubstituted 1,2,3,4l tetrahydroisoquinolines // Synth. Commun. 2002. - Vol. 32. - No. 16. - P. 2555 - 2563.

194. Davies S.G., Donohoe T.J. Arene Chromium Tricarbonyl Stabilised Benzylic Carbocations // Synlett. 1993. - No. 5. - P. 323 - 332.

195. Kalinin V.N., Cherapanov I.A., Moiseev S.K. Synthesis of 2-Arylcarboxylic Acids and C-Norbenzomorphans via r.6-Arenetricarbonylchromium Complexes // Mendeleev Commun.

196. Щ 1992.-No. 3.-P. 113-114.

197. Meutermans W.D.F., Alewood P.F. The Solid Phase Synthesis of Dihydro- and Tetrahydroisoquinolines // Tetrahedron Lett. -1995. Vol. 36. - No. 42 . - P. 7709 -7712.

198. Hutchins S.M., Chapman K.T. Solid Phase Synthesis of Tetrahydroisoquinolines &

199. Tetrahydroimidazopyridines // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37 . - No. 28. - P. 4865 -4868.

200. Lebl M. New technique for high-throughput synthesis // Bioorg. & Med. Chem. Lett. -1999.-Vol. 9.-No. 9.-P. 1305-1310.

201. Heinonen P., Virta P., Lonnberg H. Synthesis of Achiral a,a-Disubstituted P-Alanines, and

202. Their Use in Construction of Libraries of P-Peptide Conjugates of N-2-alkyl-l,2,3,4tetrahydroisoquinolines on a Solid Support // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. - No. 24. - P. 7613-7624.

203. Long Y.D., Wang Q.-B., Huang T.B. // Gaodeng xuexiao huaxun xuebao = Chem. J. Chin. Univ. 2001. - Vol. 22. - No. 4. - P. 566 - 568. - РЖХимия. - 02.14. -19Б2.584.

204. Пат. 6452009 США. МПК7 С 07 D 217/22.4-Unsubstituted dihydroisoquinolinone derivatives and combinatorial libraries thereof. / Motesharei K., Lebl M., Krchnak V. (Lion Bioscience AG). Опубл. 17.09.2002.- РЖХимия. - 03.14 - 19098П.

205. Глушков B.A., Шкляев Ю.В. Энантиоселективный синтез частично гидрированных изохинолинов. М. - IBS-press. - 2006. - В печати.

206. Gibson (née Thomas) S.E., Guillo N., Tozer M.J. Towards Control of x-Space: Conformationally Constrained Analogues of Phe, Туг, Trp and His // Tetrahedron. -1999. -Vol. 55.-No. З.-Р. 585-615.

207. Wang C., Mosberg H.I. Synthesis and a novel series of topologically constrained amino acids. Benzo-l,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids //Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36. - No. 21. - P. 3623 - 3626.

208. Wiczk W., Stachowiak K., Skurski P., Lankiewicz L., Michniewicz A., Roj A. Photophysics of 7-Hydroxy-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid and its Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1996. - Vol. 118. - No. 35. - P. 8300 - 8307.

209. Vedejs E., Lee N., Sakata S.T. Deracemization via highly enantioselective enolate protonation using a chiral aniline as the acid // J. Am. Chem. Soc. -1994. Vol. 116. - No. 5. -P. 2175 -2176.

210. Vedejs E., Kruger A.W. Catalytic Asymmetric Protonation of Amide Enolates: Optimization of Kinetic Acidity in the Catalytic Cycle // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63.1. Ц No. 9.-P. 2792-2793.

211. Bohe L., Lusinchi M., Lusinchi H. Oxygen atom transfer from a chiral oxaziridinium salt. Asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. - No. l.-P. 141-154.

212. Page P.C.B., Rassias G., Barros D., Ardakani A., Bethell D., Merifield E. New Organocatalysts for the Asymmetric Catalytic Epoxidation of Alkenes Mediated by Chiral Iminium Salts // Synlett 2002. -No. 4. - P. 580 - 582.

213. Топчиев A.B., Завгородний C.B., Крючкова В.Г. Реакции алкилирования органических соединений олефинами. М.: Изд-во АН СССР, 1962. 324 С.

214. Щ 263. Липович В.Г., Полубенцева М.Ф. Алкилирование ароматических углеводородов. М.: Химия, 1985.-262 С.

215. Cram D.J. // J. Am. Chem. Soc. 1949. - Vol. 71. - P. 3863 -3870; 3871 - 3875; 3875 -3883.

216. Коптюг B.A. Аренониевые ионы. Новосибирск, изд-во Наука, 1983. - 270 С.

217. Olah G.A., Namanworth Е., Comisarow М.В. Stable Carbonium Ions. XXX. Thep-Anisonium and 2,4,6-Trimethylphenonium Ions // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - Vol. 89. -No. 3.-P. 711-713.

218. Mustanir, Mishima M., Fujio M., Tsuno Y. Thermodinamic Stabilities of Phenonium Ions Based on Bromide-Transfer Equilibria in the Gas Phase // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998. -Vol. 71.-No. 6.-P. 1401 -1407.

219. Hori K., Sonoda Т., Harada M., Yamazaki-Nishida S. Theoretical Study on the Reactivity of Phenyl Cation with a Propyl Group at O/Z/o-Position // Tetrahedron. 2000. - Vol. 56. -No. 11.-P. 1429-1436.

220. Del Rio E., Menendez M.I., Lopez R., Sordo T.L. Rearrangements Involving the Phenonium Ion: A Theoretical Investigation // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - Vol. 123. - No. 21.-P. 5064-5068.

221. Ho T.-L., Chein R.-J. Intervention of Phenonium Ion in Ritter Reactions // J. Org. Chem. -2004. Vol. 69. - No. 2. - P. 591 - 592.

222. Parker R.E., Isaacs N.S. Mechanisms of epoxide reactions // Chem. Rev. 1959. - Vol.59.-No.4.-P. 737-799.

223. Rao A.S., Paknikar S.K., Kirtane J.G. Recent advances in the preparation and synthetic application of oxiranes // Tetrahedron. 1983. - Vol. 39. - No. 14. - P. 2323 - 2367.

224. Coxon J.M., Thorpe A.J., Smith W.B., Potential Energy Surface for the Acid- and BF3-Catalyzed Reaarangement of Methylpropene Oxide // J. Org. Chem. 1999. - Vol. 64. -No. 26.-P. 9575-9586.

225. Александров Б.Б., Дормидонтов М.Ю., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В. Новый синтон ряда 3,4-дигидронзохинолина // Химия гетероцикл. соединений. 1990. - № 7. - С. 995.

226. Dauksas V.K., Purvaneckas G.V., Udrenaite Е.В., Gineityte V.L., Barauskaité A.V. Relative reactivity of the aromatic ring in benzo-l,3-dioxole, its cyclohomologues and veratrole//Heterocycles.-1981.-Vol. 15.-No. 2.-P. 1395-1404.

227. Глушков B.A., Рожкова Ю.С., Вахрин М.И., Шкляев Ю.В. Синтез 1^-3,3-диалкил-3,4-дигидро-6,7-этилендиокси-изохинолинов // Химия гетероцикл. соединений. -2005.-№8.-С. 1198-1203.

228. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976.-С. 26.

229. Collet A. Cycloveratrilenes and Cryptophanes // Tetrahedron. 1987. - Vol. 43. - No. 24. -P. 5725 -5759.

230. Sherif S.M., Erian A.W. The Chemistry of Thiocyanic Esters // Tetrahedron. - 1999. -Vol. 55. - No. 26. - P. 7957 - 8024.

231. Шкляев Ю.В., Глушков В.А., Белогуб Н.Б., Мисюра И.Л. Взаимодействие 1-метилтио-3,4-дигидроизохинолинов с аминами // Химия гетероцикл. соединений. -1996.-№6.-С. 800-806.

232. Шкляев Ю.В., частное сообщение.

233. Титце JI., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999. С. 437.

234. Александров Б.Б., Глушков В.А., Глушкова Е.Н., Горбунов А.А., Шкляев B.C., ^ Шкляев Ю.В. Синтез полиазольных систем на основе 3,4-дигидроизохинолина //

235. Химия гетероцикл. соединений. -1994. № 4. - С. 511 - 514.

236. Агбалян С.Г., Нерсесян Л.А., Мушаян А.В. Об ИК спектрах 3,4-дигидроизохинолинов // Изв. АН Арм. ССР., сер. хим. - 1965. - Т. 18. - № 2. - С. 204 -208.

237. Англ. пат. № 1379111, С 07 D 217/20. Preparation of fused-ring-pyridine and pyrazine derivatives. Опубл. 02.01.75. РЖХимия. -1975. - 23 О 174П.

238. Lai В., D'Sa A.S., Kulkarni B.K., de Souza N.J. A convenient one-pot entry into novel 2-substituted-6,7-dihydro-4H-pyrimido(2,l-a)isoquinolin-4-ones // Tetrahedron. 1990.

239. Vol. 46.-No. 4.-P. 1323-1330.

240. Fujita R., Watanabe N., Tomisawa H. Reaction of 1-alkylthioisoquinolinium salts with active methylene compounds // Chem. Pharm. Bull. - 2000. - Vol. 50. - No. 2. - P. 225 -228.

241. Беспалова Г.В., Седавкина B.A., Куликова Л.К. Синтез и противомикробная активность 5-замещенных 2-иминопирролидинов // Хим.-фарм. журн. 1989. -Т. 23. - № 8. - С. 949-952.

242. Бартман У., Бек Г., Кнолле Дж., Рапп Р. Синтетические подходы к биологически активным аналогам простагландина // В кн.: Современные направления в органическом синтезе. Ред. X. Нодзаки. М., Мир, 1986. - С. 31.

243. Jiang J.B., Urbanski M.J. Synthesis of novel bicyclic 2-amino-4(iH)-pyridones.

244. Reaction of lactim ethers with a-cyanoacetone dianion // Tetrahedron Lett. -1985. Vol. 26.-No. 3.-P. 259-262.

245. Cherkaoui O., Essassi E.M., Zniber R. Nouvelle voite de synthese des composes heterocycliques derives du benzimidazole // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31.- No. 38. -P. 5467-5470.

246. Chu-Moyer M.Y., Berger R. Preparation of the Four Regioisomeric 2-(Methylthio)-oxazolopyridines // J. Org. Chem. - 1995. - Vol. 60. - No. 17. - P. 5721 - 5725.

247. Poudziunaite В., Kosychova L., Janciene R., Stumbreviciflte Z. Synthesis and mild1.conversion of 1,5-benzodiazepine iminothioethers into hydrazides // Химия гетероцикл.соединений. 1998. - № 3. - С. 368 - 372.

248. Bartsch Н., Erker Т. Studies on the chemistry of 0,N- and S,N-containing heterocycles. 3. Synthesis of 1,5-benzothiazepines // J. Heterocycl. Chem. 1988. - Vol. 25. - No. 4. - P. 1151-1154.

249. Tanaka H„ Nakao Т. Synthesis of Tricyclic and Tetracyclic Thieno3,2-f.-l,4-thiazepines// J. Heterocycl. Chem. -1997. - Vol. 34.-No. 3.-P. 921 -924.

250. Stewart W.E., Siddall Т.Н. Nuclear magnetic resonance studies of amides // Chem. Rev. -1970. Vol. 70. - No. 5. - P. 517 - 551.

251. Dominguez E., Lete E., Badia M.D., Villa M.J., Castedo L., Dominguez D. Determination of the Stereochemistry of 1-substituted 3-Aryltetrahydroisoquinolines by 'H Spectroscopy //Tetrahedron. 1987. - Vol. 43. -No. 8. - P. 1943 -1948.

252. Töth G., Hazai L., Deäk G., Duddeck H., Kühne H., Hricovini M. Hydrogenation of 3(2//)-isoquinolinones and the stereochemistry of the products // Tetrahedron. 1988. - Vol. 44. -No. 22.-P. 6861 -6870.

253. Глушков B.A., Шкляев Ю.В. Синтез 1(2//)-изохинолонов // Химия гетероцикл.

254. Р соединений. 2001. - № 6. - С. 723 -747.

255. Boiss-Choussy М., De Paolis М., Zhu J. An autooxidative approach to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-l-one and tetrahydro-ß-carbolin-1-one // Tetrahedron Lett. 2001 .- Vol. 42. No. 20. - P. 3427 - 3430.

256. Grigg R., Khamnaen Т., Rajviroongit S., Sridharan V. Synthesis of N-substituted 4-methylene-3,4-dihydro-l(2//)-isoquinolin-l-ones via a palladium-catalysed three-component process. // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. - No. 14. - P. 2601 - 2603.

257. Wang Y.-C., Georghiou P.E. An Efficient Synthesis of Thalidine // Synthesis. 2003.1. No. 15.-P. 2187-2190.

258. Watanabe K., Hiroi K. A facile and direct synthesis of isoquinolone derivatives from allenes: intramolecular carbopalladation of allenes, followed by amidations // Heterocycles.- 2003. Vol. 59. - No. 2. - P. 453 - 457.

259. P 309. Сокол В.И., Давыдов B.B., Шкляев Ю.В., Кузьмина Л.Г., Глушков В.А., Графова

260. Couture A., Dubiez R., Lablache-Combier A. Etude comparative de la photoreactivite d'enamides et de thioenamides aromatiques tertiaires // Tetrahedron. 1984. - Vol. 40. -No. I0.-P.I835-1844.

261. Sharma S.D., Mehra U., Gupta P.K. Stereospecific synthesis of some polycychc cis-p-lactams // Tetrahedron. - 1980. - Vol. 36. - No. 23. - P. 3427 - 3429.

262. Jap. Patent No. 78.119.879. Wakabayashi Т., Watanabe K., Kokai Tokkyo Koho. - Chem. Abstr. - 1979. - Vol. 90. - 152028.

263. Сокол В.И., Давыдов B.B., Графова Т.Л., Шкляев Ю.В., Порай-Кошиц М.А., Зайцев Б.Е. Восстановление Си" до Си1 в реакции галогенидов Си" с 3,3-диметнл-3,4-дигидротиоизокарбостирилом // Изв.АН. Сер. хим. 1995. - № 5. - С. 989 -991.

264. Diana G.D., Hinshaw W.B., Lape Н.Е. Synthesis and Antihypertensive Activity of 1-Amino-3,4- dihydroisoquinolines // J. Med. Chem. 1977. - Vol. 20. - No. 3. - P. 449 -452.

265. Пат. США 6245768. N'-(arylalkylaminoalkyl)aminoisoindoles: a new class of dopamine receptor subtype specific ligands. He X.-shu, de Costa В., Wasley J. W. F., Neurogen Corp. - Опубл. 12.06.2002. - РЖХимия. - 02.19. - 190 Ю8П.

266. Пат. США 6420438. l-Amino-7-isoquinoline derivatives as serine protease inhibitors.-Liebeschuetz J.W., Wylie W.A., Waskowycz B. et al., - Tularik Ltd. Опубл. 16.07.2002. -РЖХимия. - 03.07. - 190187П.

267. Coppola G.M., Zhang L.Y., Schuster H.F., Russell M.E., Hudges Т.Е. 1-Aminoisoquinoline-4-carboxylates as dipeptidylpeptidase inhibitors // Bioorg. & Med.

268. Chem. Lett.-2000.-Vol. Ю.-No. 14.-P. 1555-1558.

269. Bridges A.G. Chemical Inhibitors of Protein Kinases // Chem. Rev. 2001. - Vol. 101. -No. 8.-P. 2541 -2571.

270. Perrin C.L., Schiraldi D.A., Arrhenius G.M.L. Base-Catalyzed Proton-Exchange in Amidinium Ions// J. Am. Chem. Soc.- 1982.-Vol. 104.-No. l.-P. 196-201.

271. Raczynska E., Oszczapowicz J. Amidines. XVIII. Tautomeric equilibria and pKa values of N,N'-disubstituted amidines. Substituent effects // Tetrahedron. 1985. - Vol. 41. - No. 22. — P. 5175 — 5179.

272. Головко T.B., Соловьева Н.П., Анисимова O.C., Граник В.Г. Синтез и исследование Щ лактимных эфиров 3,4-дигидрокарбостирила и 2,3,4,5-тетрагидробензЬ.азепинона-2.

273. Химия гетероцикл. соединений. 2003. - № 3. - С. 389-399.

274. Nabeya A., Endo T. Prototropic tautomerism of2-(phenylimino)tetrahydro-l,3-thiazine and2-anilino-4H-5,6-dihydro-l,3-thiazine//J. Org. Chem.- 1991.-Vol. 56.-No. 9.-P. 3194-3197.

275. Зеленин K.H., Солод O.B., Хрусталев B.A. Амидразоны в синтезе гетероциклов // Химия гетероцикл. соединений. 1989. - № 7. - С. 867 - 887.

276. Глушков В.А., Шкляев Ю.В., Майорова О.А., Постаногова Г.А., Фешина Е.В. Иссследование путей синтеза 5,5-диалкил-3-перфторалкил-5,6-дигидро-1,2,4-триазоло3,4-а.изохинолинов // Химия гетероцикл. соединений. 2000. - № 3. - С.380.386.

277. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. Изд-во иностр. лит., Москва. 1963.-С. 361.

278. Иогансен А.В. ИК спектроскопия и спектральное определение энергии водородной * связи // В кн.: Водородная связь. Наука, Москва, 1981. С. 134.

279. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. Химия, Ленинград, 1985.- 247 С.

280. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны. Наука, Москва, 1974. 415 С.

281. Abelt C.J., Pleier J.M. Stereoselective Azine Formation in the Decomposition of

282. Phenyldiazomethanes // J. Am. Chem. Soc. 1989. - Vol. 111. - No. 5. - P. 1795 - 1799.

283. Taylor K.G. Carbenes and carbenoids with neighboring heteroatoms // Tetrahedron.1982. Vol. 38. - No. 18. - P. 2751 - 2772.

284. Михайловский А.Г., Александров Б.Б., Вахрин М.И. Синтез азометинов изохинолинового ряда // Химия гетероцикл. соединений. - 1992. - № 8. - С. 1144.

285. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. Пер с англ. под ред. И. Л.Кнунянца, Р.Г.Костяновского. Т. 3. М., Мир. - 1970. -С. 184.

286. Luo J.-K., Cabal М.Р., Federspiel R.F., Castle R.N. The Synthesis of Novel Polycyclic Heterocyclic Ring Systems via Photocyclization. 22. Dibenzof,h.benzothieno[2,3-c]quinoline, Dibenzo[f,h]benzothieno[2,3-c][l,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline and

287. Dibenzof,h.naphtho[2',l':4,5]thieno[2,3-c]quinoline // J. Heterocycl. Chem. 2000. - Vol.37.-No. 4.-P. 997- 1000.

288. Bohe L., Kammoun M. Catalytic oxaziridinium-mediated epoxidationof olefins by Oxone®. A convenient catalyst excluding common side reactions // Tetrahedron Lett. -2002. Vol. 43. - No. 5. - P. 803 - 805.

289. Page P.C.B., Rassias G.A., Barros D., Ardakani A., Buckley В., Bethell D., Smith T.A.D., Slawin A.M.Z. Functionalized iminium salt systems for the catalytic asymmetric epoxidation // J. Org. Chem. 2001. - Vol. 66. - No. 21. - P. 6926 -6931.

290. Bohe L., Kammoun M. Design of a highly efficient catalyst for the oxaziridinium-mediated epoxidation of olefins by Oxone® // Tetrahedron Lett. 2004. - Vol. 45. - No. 4. - P. 747k -751.

291. Bernotas R.C., Adams G., Carr A.A. Synthesis of Benzazepine-based Nitrones As Radical Traps // Tetrahedron. 1996. - Vol. 52. - No. 19. - P. 6519 - 6526.

292. Bethell D., Parker V.D. Dimers of the Diazofluerene Anion Radical and Their Behavior // J. Am. Chem. Soc. -1986. Vol. 108. - No. 5. - P. 895 - 900.

293. Schweizer Е.Е., Lee K.-J. Reactions of azines. 11. Preparation of 4H-pyrazolo 1,5c.l,3,5]oxadiazines // J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52. - No. 16. - P. 3681 - 3683.

294. Schweizer E.E., Zhisong C., Hayes J.E., Rheingold A.L. Reactions of azines. 14.

295. Preparation of 5H,7H-pyrazolol,5-i/.[2,4]-benzoxazepin-7-ones // J. Org. Chem. 1990. -Vol. 55.-No. 5.-P. 1687-1690.

296. Zimmer H., Safwat A.R., Ho D., Amer A., Badawi M. Pyrolysis of N-(1-Phthalazinyl)-N'-cycloalkylidenehydrazines. Structure Elucidation of the Reaction // J. Org. Chem. 1995. -Vol. 60.-No. 6.-P. 1908- 1910.

297. Зайцев Б.Е., Меркурьева Н.Ю., Рябов М.А., Давыдов В.В., Ежов А.И., Шкляев Ю.В., Сокол В.И. Координационные соединения Co(II), Cu(II) с Zn с азином 3,3-диметил-3,4-дигидроизокарбостирила // Журн. неорг. химии. 1996. - Т. 41. - № 8. - С. 1338 -1342.

298. Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона, В.Д.Оллиса. М.: Химия, 1982. Т. 3.-С.610.

299. Зеленин К.Н., Хрусталев В.П., Сергутина В.П. 1,1,4,4-Тетраалкиламидазины. Синтез моноалкилгидразинов //Журн. орг. химии. 1980. - Т. 16. - № 2. - С. 276 - 281.

300. Литвинов И.А., Бузыкин Б.И. Молекулярная структура азина 2-метилфталазинона //Журн. общ. химии. -1996. - Т. 66. - № 10. - С. 1741 - 1744.

301. Chen G.S., Wilbur J.K., Barnes C.L., Glaser R. Synthesis, molecular and crystal structure of asymmetric acetophenone azines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1995. - No. 12. - P. 2311 -2317.

302. Lewis M., Glaser R. The Azine Bridge as a Conjugation Stopper: An NMR Spectroscopic Study of Electron Derealization in Acetophenone Azines // J. Org. Chem. 2002. - Vol. 67.-No. 5.-P. 1441-1447.

303. Appenroth K., Reichenbacher M., Paetzold R. Thermochromism and photochromism of aryl-substituted acyclic azines. Uncatalysed and acid-catalised thermal isomerisation // Tetrahedron. 1981. - Vol. 37. - No. 3. - P. 569 - 573.

304. Da Settimo A., Primofiore G., Da Settimo F., Simorini F., Marini A.M., La Motta C., Taliani S. Synthesis of a Novel Purine-Containing Heterocyclic Ring System: 8,10

305. Щ Dimetylindolo2',3':5,6.[l,2,4]triazino[4,3-/lpurine-9,l(8H,10H,13H)-dione // J. Het.

306. Chem. 2000. - Vol. 37. - No. 2. - P. 373 - 377.

307. Глушков B.A., Шкляев Ю.В. Азины изохинолинового ряда. III. Взаимодействие замещенных 1-гидразоно-3,4-дигидроизохинолинов с дикарбонильными соединениями // Журн. общ. химии. 2002. - Т. 72. - № 2. - С. 307 - 310.

308. Rao D.V., Stuber F., Ulrich H. Base-Catalyzed Autooxidation of Cyclic Ketones. // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44. - No. 3. - P. 456 - 457.

309. Хрусталев B.A., Зеленин K.H., Солод O.B. Строение продукта конденсации йодида бензамидразония с ацетилацетоном // Химия гетероцикл. соединений. 1985. - № 6. -С. 850-851.

310. Хрусталев В.А., Солод О.В., Зеленин К.Н. Взаимодействие йодидов амидразония с Р-дикетонами // Журн. орг. химии. 1986. - Т. 22. - № 3. - С. 500 - 510.

311. Зеленин К.Н., Солод О.В., Томчин А.Б. Новые данные о реакции 1,4-бифункциональных производных гидразина с 1,3-дикетонами //Журн. общ. химии.f 1987. Т. 57. - № 3. - С. 584 - 595.

312. Kockritz P., Riemer В., Michler A., Hassoun A., Liebscher J. Reaction of heterocyclic Amidrazones with 1,3-Dicarbonyl Compounds // J. Heterocycl. Chem. 1994. - Vol. 31. -No. 5.-P. 1157-1160.

313. Stephen J.F., Marcus E. Reactions of dehydroacetic and related pyrones with secondary amines // J. Org. Chem. 1969. - Vol. 34. - No. 9. - P. 2527 - 2534.

314. Страков А.Я., Краснова A.A., Петрова M.B. Реакции 4-гидразинохиназолина с производными 1,3-цикландионов // Химия гетероцикл. соединений. 1996. - № 1. -С. 81-83.

315. Страков А.Я., Петрова М.В., Попелис Ю., Краснова А.А., Стракова И.А. Реакции 2амино- и 2-гидразинобензимидазолов с 2-ацилдимедонами // Химия, гетероцикл. соединений. 1996. - № 2. - С. 247 - 252.

316. Ashry E.S.H., Labib J.H., Shaban M.A., El Sayad F. The scope of the reactions of hydrazines and hydrazones. Part VI. Reaction of hydrazines with dimedone // Indian J. Chem.- 1978.-B16.-No. 10.-P. 871 -875.-РЖХимия.- 1980. -5Ж174.

317. Гизатуллина Э.М., Карцев В.Г. Аннелирование 1,2,4-триазольного ядра на основе а-гндразндозамещенных гетероцнклов и их гидразонов // Химия гетероцикл. соединений.- 1993. -№ 12.-С. 1587-1613.

318. Hirao J., Kato J., Hayakawa Т., Takeishi H. Studies of the Synthesis of Furan Compounds. XXIII. Cyclization Derivatives of 5-Nitro-2-furimidoylhydrazine // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1971. Vol. 44. - No. 3. - P. 780 - 784.

319. Налбандян Г.К., Мкртчян А.П., Акопян P.A., Вартанян C.A. Синтез фуро2,3-d.nnpHMHflHHOB, конденсированных с тетрафторгидропираном // Химия гетероцикл. соединений. 1990. - № 10. - С. 1403 - 1405.

320. Nagwa R., Moneim El М.А., Sayed A.E., Adel A., Hans Z. A facile synthesis of novel triazoloquinoxalinones and triazinoquinoxalines // J. Heterocycl. Chem. 1990. - Vol. 27. - No. 3. - P. 691 -694.

321. Огянисян А.Ш., Норавян A.C., Григорян М.Ж. Конденсированные пиридопиримидины. 8. Синтез конденсировнных триазоло4,3-с.- и тетразоло[1,5-с]пиримидинов // Химия гетероцикл. соединений. 2004. - № 1. - С. 82 - 84.

322. Richter М., Seitz G. 2-Methoxypyridin und 2-Methoxychinolin als «inverse» Dienophile gegenüber 3,6-bis(trifluoromethyl)-l,2,4,5-tetrazin // Arch. Pharm. 1993. - Bd. 326. - № 7.-S. 427-428.

323. Naqui S., Srinivasan V.S. Some fused s-triazoles derived from aza-heterocyclic hydrazines // Indian J. Chem. -1965. Vol. 3. - No. 4. - P. 162 - 164. - РЖХимия. -1966. - 8Ж315.

324. Михайловский А.Г. Исследование 6-гидразинофенантридина в реакциях ацилирования и аннелирования цикла 1,2,4-триазола // Химия гетероцикл. соединений. 1998. - № 2. - С. 186 - 189.

325. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М., Мир. - 1984. - С. 422.

326. Иващенко A.B., Гаричева О.Н. Успехи химии гидразинопиримидинов (обзор) // Химия гетероцикл. соединений. 1982. - № 5. - С. 579 - 600.

327. Авдеев В.Б., Берлинский И.С., Белых З.Д., Быкова Н.В. 8-Хинолилгидразиды дизамещенных гликолевых кислот // Журн. орг. химии. 1983. - Т. 19. - № 10. - С.2202-2205.

328. Исикава Н., Кобаяси Ё. Фтор. Химия и применение. М.: Мир. - 1982. - пер. с яп. В.М.Поспелова под ред. А.В.Фокина.- 280 С.

329. Соединения фтора. Синтез и применение. Ред Исикава Н. М.: Мир. - 1990. - пер. с яп. В.М.Поспелова под ред. А.В.Фокина.- 408 С.

330. Runti С., Nisi С. Reactions between orthoesters and organic nitrogen compounds // J. Med. Chem. 1964. - Vol. 7. - No. 6. - P. 814 - 816. - РЖХимия. - 1965. - 23 Ж 269.

331. Портер A.E.A. 16.3.2. Тетразины // В кн.: Общая органическая химия. Ред Д.Бартон, В.Д.Оллис. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы. - пер. с англ. под ред. Н.К.Кочеткова. - М.: Химия. - 1985. - С. 194-196.

332. Strazzolini P., Giumanini A.G., Canci S. Acetic formic anhydride: a review // Tetrahedron. - 1990. - Vol. 46. - No. 4. - P. 1081 - 1118.

333. Xu D., Prasad K., Repic 0., Blacklock T.J. Ethyl trifluoroacetate: a powerful reagent for differentiating amino groups // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36. - No. 41. - P. 7357 -7360.

334. Кондратьев П.Н., Скрябина З.Э., Салоутин В.И., Халилов JI.M. Взаимодействие эфиров полифторацилпировиноградных кислот с N-нуклеофилами // Журн. орг. химии. 1992. - Т. 28. - № 7. - С. 1380 - 1387.

335. Санин А.В., Ненайденко В.Г., Кузьмин B.C., Баленкова Е.С. Синтез трифторсодержащих пиразолидин- и 2-пиразолин-1-карбоксамидов и -тиоамидов // Химия гетероцикл. соединений. 1998. - № 5. - С. 634 - 644.

336. Горбунов А.А., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В. 3-Арил-5,5-диметил-5,6-дигидро-1,2,4-триазоло3,4-д.изохинолины: новый пример атропоизомерии // Химия гетероцикл. соединений. 1992. - № 7. - С. 1001 - 1002.

337. Гринштейн В.Я., Страздинь А.А., Гринвалде А.К. Спектры инфракрасного поглощения некоторых С-галогенпроизводных 1,2,4-триазола // Химия гетероцикл. соединений. 1970. - № 2. - С. 248 - 258.

338. Ц 394. Parsons Ph.J., Penkett C.S., Shell A.J. Tandem Reactions in Organic Synthesis: Novel

339. Strategies for Natural Product Elaboration and the Development of New Synthetic Methodology//Chem.Rev.- 1996.-Vol.96.-No. l.-P. 195-206.

340. Ugi I., Domling A., Werner B. Since 1995 the New Chemistry of Multicomponent reactions and Their Libraries // J. Heterocycl. Chem. 2000. - Vol. 37. - No. 3. - P. 647 -658.

341. Гейн B.JI., Гейн Л.Ф., Циплякова Е.П. Синтез 4-арил-4-бензоил-2-метоксикарбонил-1,4-дигидропиримидо1,2-6.триазолов // Химия гетероцикл. соединений. 2003. - № 6.-С. 949-950.

342. Barun О., Chakrabarti S., Ila Н., Junjappa Н. Ring Annulation with

343. Tetrahydroisoquinoline-Derived Enaminones: Highly Convergent Routes to Functionalized Pyrrolo2,l-a.isoquinolines // J. Org. Chem. 2001. - Vol. 66. - No. 12. - P. 4457 - 4461.

344. Струнская Е.И., Янилкин B.B., Племенков B.B. Реакция Фриделя-Крафтса фенетола с 1,2-дибром-2-метилпропаном и 1,1-диметилоксираном // Журн. орг. химии. - 1996. - Т. 32. - № 7. - С. 1114 -1115.

345. Огибин Ю.Н., Иловайский А.И., Никишин Г.И. Перегруппировка /и/?д«с-стильбена в ацетали дифенилацетальдегида, индуцированная прямым анодным окислением // Изв. АН. Сер. хим. -1997. - № 12. - С. 2202 - 2205.

346. Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. AMI: A new general purposequantum mechanical molecular model // J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol. 107. - No. 13. 1. P. 3902-3909.

347. Stewart M.J.P. MOPAC. Version 7.0. US Force Acad., QCPE 175.

348. Wang P.G., Xian M., Tang X., Wu X., Wen Z., Cai Т., Janczuk A.J., Nitric oxide donors:i chemical activities and biological applications // Chem. Rev. 2002. - V. 102. - No. 4. - P.1091 1134.

349. Граник В.Г., Рябова С.Ю., Григорьев Н.Б. Экзогенные доноры оксида азота и ингибиторы его образования // Успехи химии. 1997. - Т. 65. - № 8. - С. 792 - 807.

350. Дормидонтов М.Ю., Сыропятов Б.Я., Даутова Р.З., Александров Б.Б. Шкляев B.C., Вахрин М.И., Михайловский А.Г. Синтез, антиагрегантная и гипотензивная активность производных изохинолина // Хим.-фарм. журн. -1990. Т. 24. - № 12. -С.22 - 24.

351. Бороненкова Е.С., Сыропятов Б.Я., Горбунов А.А., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В.-Синтез и биологическая активность замещенных (3,3-диалкил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолилиден-1)-ацет- и малонанилидов // Хим.-фарм. журн. 1994. -Т. 28.-№ 8. - С. 18-21.

352. Сыропятов Б.Я., Горбунов А.А., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В., Бороненкова Е.С. Синтез, антиаритмическая и антиагрегантная активность аминокислот ряда 3,4-дигидроизохинолина//Хим.-фарм. журн. 1996.-Т. 30. -№-11. - С. 13 -14.

353. Harsanyi К., Takacs К., Benedek Е., Neszmelyi A.- Isobasische Isochinoline. I. Derivate der 2-Hydroxyimino-2-(l-Isochinolinyl)-essigsaure und ihre Reductionsproducte // J. LiebigsAnn. Chem.- 1973.-N 10. -S. 1606-1611.

354. Шкляев B.C., Александров Б.Б., Гаврилов М.Ю. Нитрозирование этиловых эфиров а-(3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолилиден-1)-карбоновых кислот// Изв. АН. Сер. хим. -1986. № 4. - С. 959.

355. Mistryukov Е.А., Rozpravka Y., Sorokina O.N. A Novel Synthesis of Imino Oximes via a-Nitrosation of Schiff Bases // Mendeleev Commun. 1993. - No. 5. - P. 205.

356. Hickmott P.W. Enamines: recent advances in synthetic, spectroscopic, mechanistic and stereo-chemical aspects Part I // Tetrahedron. - 1982. - Vol. 38. - No. 14. - P. 1975 -2050.

357. Hickmott P.W. Enamines: recent advances in synthetic, spectroscopic, mechanistic and stereo-chemical aspects Part II // Tetrahedron. - 1982. - Vol. 38. - No. 23. - P. 3363 -3446.

358. Общая органическая химия, под ред. Н.К.Кочеткова, Л.В.Бакиновского. Т. 3. Москва: Химия. 1982.-С. 97.

359. Михайловский А.Г., Александров Б.Б., Вахрин М.И. Синтез и ацилирование производных 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина // Химия гетероцикл. соединений. -1993,- №6. -С. 780-783.

360. Агбалян С.Г., Нерсесян J1.A., Нишанян А.О. Об активности метальной группы 1-метил-3,4-дигидроизохинолина. IV. Синтез моно- и дикарбоновых кислот 5,6-дигидробенз|^.пирроколинового ряда // Арм. хим. журн. 1967. - Т. 20. - № 6. - С. 447 - 453.

361. Глушков В.А., Карманов В.И., Фешина Е.В., Постаногова Г.А., Шкляев Ю.В. Синтез монооксимов (3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолил-1)арилкетонов и -дикетонов // Химия гетероцикл. соединений. 2001. - № 1. - С. 108 - 113.

362. Barun О., Mohanta Р.К., На Н., Junjappa Н. An Efficient General Synthesis ofNovel Functionalized Tetrahydroisoquinoline Derived Enamines via Polarized Ketene N,S-Acetals // Synlett. 2000. - No. 5. - P. 653 - 657.

363. Шкляев B.C., Александров Б.Б., Гаврилов М.Ю., Михайловский А.Г., Вахрин М.И-Синтез и ацилирование третичных енаминов производных 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина // Химия гетероцикл. соединений. - 1988. - № 7. - С. 939 -942.

364. Tietze L.F., Zhou Y., Topken E. Synthesis of Simple Enantiopure Tetrahydro-P-carbolines and Tetrahydroisoquinolines // Eur. J. Org. Chem. 2000. - No. 12. - P. 2247 - 2252.

365. Roy A., Nandi S., Ila H., Junjappa H. An Expedient Route to 2,3-Substituted and Fused Benzoa.isoquinoline-4-thione Framework via Ring Annulation with P-Oxodithioesters // Organic Lett. 2001. - Vol. 3. - No. 2. - P. 229 - 232.

366. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. Пер. с англ. под ред. М.П.Тетериной. М.: Мир.-1973.-Ч. 2.-С. 451.

367. Kobor J., Lazar J., Fiilop F., Bernath G. Saturated Heterocycles. Part 209. Synthesis of 1-Cyclohexyl-substituted Isoquinoline Derivatives // J. Heterocycl. Chem. 1994. - Vol. 31. -No. 4.-P. 825-828.

368. Olefirowich E.M., Eliel E.L., Conformational Analysis. 50. C-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines // J. Org. Chem. -1997. Vol. 62. - No. 26. - P. 9154 - 9158.

369. Shklyaev Yu.V., Glushkov V.A., Davidov V.V., Sokol V.I., Sergienko V.S. An unusual 3,4-dihydroispquinoline ring enlargement with the annulation of pyrazole // Mendeleev Commun. 2000. - No. 1. - P. 36 - 37.

370. Граник В.Г., Григорьев Н.Б. Экзогенные доноры оксида азота (химический аспект) // Изв. АН. Сер. хим. 2002. - № 8. - С. 1269 - 1313.

371. Граник В.Г., Григорьев Н.Б. Ингибиторы синтаз оксида азота биология и химия. // Изв. АН. Сер. хим. - 2002. -№ 11. -С. 1819-1841.

372. Kantorowski E.J., Kurth M.J., Expansion to Seven-Membered Rings // Tetrahedron. -2000. Vol. 56. - No. 26. - P. 4317 - 4353.

373. Kametani Т., Hirata S., Shibuya S., Fukumoto K. Studies on the synthesis of heterocylcil compounds. Part CD1. Rearrangement of P-hydroxylaudanosine // J. Chem. Soc. C. -1971. -No.10.-P. 1927- 1929.

374. Natsume M., Wada M. Synthesis of3//-4,5-dihydro-3-benzazepine derivatives from isoquinolines // Chem. Pharm. Bull. 1972. - Vol. 20. - No. 8. - P. 1836 - 1838.1439. Хлебников А.Ф., Костиков P.P., Шкляев B.C., Александров Б.Б., Дормидонтов М.Ю.

375. Взаимодействие дихлоркарбена с замещенными 3,4-дигидроизохинолинами и 1-метилен-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинами // Химия гетероцикл. соединений. 1990. - № 8. - С. 1086-1091.

376. Khlebnikov A.F., Nikiforova T.Yu., Novikov M.S., Kostikov R.R. A convenient Synthetic Route to Derivatives of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-l-carboxylic Acid // Synthesis. -1997.-No. 6.-P. 677-680.

377. Гимранова Г.С., Волков C.B., Солдатова C.A. Перегруппировки бензопиперидиний илидов // VIII Молодежная школа-конференция по органической химии. Казань, 22 -26 июня 2005 г. Тезисы докладов. - Казань, 2005. - С. 25.

378. Weed M.R., Woolverton W.L., Paul I.A. Dopamine Di and D2 receptor selectivities ofi phenyl-benzazepines in rhesus monkey striata // Eur. J. Pharmacol. 1998. - Vol. 361. - P.129.142.

379. Glushkov V.A. 3-Benzazepines (a review) // Selected Methods for synthesis and modification of heterocycles, Kartsev V.G., Ed. Moscow, IBS Press, 2002 - Vol. l.-P. 107- 126.

380. Smalley R.K. Azepines: Benzo-, Dibenzo-, and Tribenzoazepines // Methods of Organic

381. Chemistry (Houben-Weyl), 1997. Vol. E9d (Hetarenes IV: Six-Membered and Larger Hetero Rings with Maximum Unsaturation). - P. 207 - 298.

382. Watanabe K., Wakabayashi T. Synthesis of(l/?,9S)-13-Methyl-13-azatricyclo7.3,1.02,7.triene. Observations of a Novel Daeminative Fragmentation // J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45. - No. 3. - P. 357 - 359.

383. Maryanoff B.E., Almond H.R., Jr. Stereochemistry and Conformation of a Nitrogen-Containing Medium-Sized Ring: Hexahydro-l-phenyl-3-benzazepine Derivatives // J. Org. Chem. 1986. - Vol. 51. - No. 17. - P. 3295 - 3302.

384. Fang F.G., Feigelson G.B., Danishefsky S.J. A total synthesis of magallanesine: DMF acetal mediated cyclodehydration of a methyl ketone thioimide // Tetrahedron Lett. - 1989. - Vol. 30. - No. 21. - P. 2743 - 2746.

385. Hedley K.A., Stanford S.P. Ring-opening Reactions of N-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derivatives // Tetrahedron. 1992. - Vol. 48. - No. 4. - P. 743 -750.

386. Stanley A.L., Stanford S.P. Ring-Opening Reactions of Halogenated N-Aryl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and 2,3,4,5-Tetrahydro-l//-2-benzazepine Derivatives // J. Heterocycl. Chem. -1995. - Vol. 32. - No. 2. - P. 569 - 571.

387. Stanford S.P. Ring-Opening Reactions of N-Aryl-l,2,3,4-tetrahydroisoquinolines: Synthesis of Novel Isoquino2,l-a.[3,l]benzoxazine Derivatives // Tetrahedron. - 2000. -Vol. 56.-No. 3.-P. 461-464.

388. Orito K., Kurokawa Y., Itoh M., On the synthetic approach to the protopine alkaloids // Tetrahedron. 1980. - Vol. 36. - No. 5. - P. 617 - 621.

389. Irie H., Tani S., Yamane H., Total Synthesis of the Alkaloids Rhoeadine and Alpinigenine // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1972. - No. 23. - P. 2986 - 2990.

390. Valencia E., Weiss I., Firdous S., Freyer A.J., Shamma M. The isoindolobenzazepine alkaloids // Tetrahedron. -1984. Vol. 40. - No. 20. - P. 3957 - 3962.

391. Ichiro T., Yasuda I., Nishijima M., Hitotsuynagi Y., Takeya K., Itokawa H. New Cephalotaxus alkaloids from Cephalotaxus harringtonia var drapacea // J. Nat. Prod. -1996. - Vol. 59. - No. 10.- P. 965 - 967.

392. Alcock N.W., Hulmes D.I., Brown J.M. Contrasting Behaviour of Related Palladium Complex-derived Resolving Agents. 8-H Conformational Locking of the 1-Naphthyl Side-chain // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. - No. 3. - P. 395 -397.

393. Yamamoto К., Tateishi H., Watanabe К., Adachi Т., Matsubara H„ Ueda Т., Т. Yoshida Т. Novel Optically Active 7,7'-Bridged-l,l'-biisoquinolines and their Chelation to Phodium(I)1.n//J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995.-No.16. - P. 1637-1638.

394. Fujii M., Honda A. Axially chiral heteroaromatics. 1. Preparation of optically active 1,1'-biisoquinoline N,N'-dioxide // J. Heterocycl. Chem. 1992. - Vol. 29. - No. 4. - P. 931 -933.

395. Fujii M., Honda A. Preparation of an axially heteroaromatic compound l,l'-biisoquinoline-N,N'-oxide // Chem. Express. 1992. - Vol. 7. - No. 4. - P. 329 - 332. - РЖХимия. - 1993. -8Ж13.

396. Cheung G.K., Downie I.M., Earle M.J., Heaney H., Matough M.F.S., Shuhaibar K.F., Thomas D. A Convenient Preparation of Pyrophosphoryl Cloride and its Use in Vilsmeierft Formylation Reactions // Synlett. 1992. - No. 1. - P. 77 - 78.

397. Acta. 1964. - Vol. 47. - No. 1. - S. 203 - 213.

398. Elliott M.C., Williams E. Synthesis and reactions of partially reduced biisoquinolines // Org. Biomol. Chem. - 2003. - Vol. 1. - No. 17. - P. 3038 - 3047.

399. Глушков B.A., Карманов В.И., Шкляев Ю.В. Симметричные и несимметричные замещенные би-1,1'-(3,4-дигидроизохинолины) // Химия гетероцикл. соединений. -2005,-№4.-С. 558-563.

400. Донарума Л.Г. Хельдт В.З. Перегруппировка Бекмана // Органические реакции, пер. с англ., Изд-во иностр. лит-ры. Москва, 1965. - Т. 11. - С. 7 -166.

401. J 470. Кост А.Н., Станкевичус А.П., Жукаускайте Л.Н., Шулякене И.И., Нитрозофенолы ипродукты их перегруппировки. IV. 6-Метил-3-цианопиридил-2-акриловые кислоты // Химия гетероцикл. соединений. 1971. - № 4. - С. 509 -514.

402. Шкляев Ю.В., Сыропятов Б.Я., Шкляев B.C. Синтезы производных 3,4-дигидроизохинолина и их влияние на сердечно-сосудистую систему // Башк. хим. журн. 1997.-Т. 4. - № 4 - С. 19-33.

403. Ashby М.Т., Govindan G.N., А. К. Grafton А.К. Metal-Assisted Racemization of the Atropisomers of a l,l'-Binaphthyl Skeleton via a Syn Transition State // J. Am. Chem. Soc.

404. Щ 1994. Vol. 116. - No. 11. - P. 4801 - 4809.

405. Chelucci G., Cabras M.A., Saba A., Sechi A. Synthesis and Resolution of l,l-Bi-8-I methylisoquinoline: Formation of an Optically Active Complex with High Chiral

406. Recognition // Tetrahedron: Asymmetiy. 1996. - Vol. 7. - No. 4. - P. 1027 -1032.

407. Tsue H., Fujinami H., Itakura Т., Tsuchiya R., Kobayashi K., Takahashi H., Hirao K. -Absolute Configuration of 8,8'-Dialkyl-l,r-Biisoquinoline // Chem. Lett. 1999. - Vol. 17. -No. l.-P. 17-19.

408. Tsue H., Fujinami H., Itakura Т., Hirao K. Unexpected racemization behaviour of 8,8'-dialkyl-l,l'-biisoquinoline // Tetrahedron: Asymmetiy. 1999. Vol. 10. - No. 24. - P. 2975 -2981.

409. Craig D.C., Judeh Z.M.A., Read R.W. Structural studies of N-acyl-l,l'-bis(l,2,3,4-tetrahydroisoquinoline) derivatives // Austral. J. Chem. - 2002. - Vol. 55. - No. 11. - P. 733 - 736 - РЖХимия. - 03.15 - 19Б2.95.

410. Сокол В.И., Глушков B.A., Давыдов В.В., Сергиенко B.C., Меркурьева Н.Ю., Шкляев Ю.В. Кристаллическая и молекулярная структура би-1,Г-(3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина) // Коорд. химия. 2004. - Т. 30. - № 2 . - С. 155 - 160.

411. Nemes P., Kajtar-Peredy М., Scheiber P.- Synthesis of Dihydropyrrolo2,l-a.isoquinolines by regioselective [3+2] Cyclocondensation // Synlett. 1996. - No. 7. - P. 623 - 624.

412. Spurr P.R. An Expedient Route to the Tricyclic Pyridone Derivative Ro 41-3696, a Novel Non-Benzodiazepine Sleep Inducer // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36. - No. 16. - P. 2745-2748.

413. Михайловский А.Г., Вахрин М.И. Свойства 2,2-диметил-4-хлорметил-1,2-дигидробензо^изохинолина // Химия гетероцикл. соединений. 2002. - № 2. - С. 227-231.

414. Vanelle P., Rathelot P., Maldonado J., Crozet М.Р. Consecutive SrnI and ErcI Reactions in 5-Nitroisoquinolines // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35. - No. 45. - P. 8385 - 8388.

415. Cho S.-D., Kim S.-K., Yoon Y.-J. Synthesis of Some Azeto2.1-a.isoquinolin-2-ones // J. Heterocycl. Chem. 1998. - Vol. 35. - No. 1. - P. 77 - 80.

416. Фешин В.П., Шкляев B.C., Мисюра И.Л., Коньшин М.Ю., Вахрин М.И., Сапожников Ю.Б., Александров Б.Б. Строение 1-хлорметил-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина //Журн. общ. химии. -1996. Т. 66. - № 8. - С. 1368 - 1370.

417. ChildR.,PymanF.L.//J.Chem.Soc.- 1931.-No. 1.-P.36.

418. Mistryukov E.A., Sorokina O.N., Mistryukov A.E. Lewis Acid mediated cyclisation of P-phenylethylamides with an unactivated benzene ring: a preparation of dihydroisoquinolines //Mendeleev Commun. 1996. - No. - 6. - P. 239 - 241.

419. Jones R.C.F., Smallbridge M.J., Chapleo C.B. Tetrahydrofolate Coenzyme Models: Synthesis of Tetrahydroisoquinolines and Tetrahydroimidazoquinolines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1990. - No. 2. - P. 385 - 391.

420. Wienhardt K., Beard C.C., Dvorak C., Marx M., Patterson J., Roszkowski A., Schuler M., Unger S.H., Wagner P.J., Wallach M.B. Synthesis and Central Nervous System

421. Properties of 2-(Alkoxycarbonyl)amino.-4(5)-phenyl-2-imidazolines // J. Med. Chem. -1984. Vol. 27. - No. 5. - P. 616 - 627.

422. Дормидонтов М.Ю., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В. Карбеноидная реакция 1-хлорметил-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина с этилмагнийбромидом // Металлоорг. химия. -1992. Т. 5. - № 6. - С. 1258 - 1259.

423. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L., Schamp N. Reactivity of a-halogenated imino compounds // Org. Prep. Proc. Int. 1980. - Vol. 12. - No. 1-2. - P. 49 - 180.

424. Bailey T.S., Bremmer J.M. Meizengeimer rearrangement in organic Synthesis. V. Derivatives of 3,7-epoxy-3-benzazonine and 2H-3,8-epoxy-3-benzazecine // Austral. J. Chem.-1993.-Vol. 46.-No. 12.-P. 1965-1971.

425. Kametani Т., Sato Y. // Yakugaku Kenkyu. 1961. - Vol. 33. - P. 803.

426. Atanes N., Castedo L., Cobas A., Guitian E., Saa C., Saa J.M. The intermolecular benzyne cycloaddition (IBC) approach to 7-substituted aporphinoids. Mechanistic considerations // Tetrahedron. 1989. - Vol. 45. - No. 24. - P. 7947 - 7956.

427. Pearson W.H., Fang W. Synthesis of Benzo-Fused l-Azabicyclo/w./i.O.alkanes via the Schmidt Reaction: A Formal Synthesis of Gephyrotoxin // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. -No. 21.-P. 7158-7174.

428. Sulmon P., De Kimpe N., Schamp N. Preparation of piperidines from 5-chloroimines // Tetrahedron. 1989. - Vol. 45. - No. 12. - P. 3907 - 3922.

429. De Kimpe N., Stevens C. A convenient method for the synthesis of p-chloroamines by the electrophilic reduction of a-chloroimines // Tetrahedron. 1991. - Vol. 47. - No. 20/21. -P. 3407-3416.

430. De Kimpe N., Moens L. Synthesis of 1,2,3-trisubstituted and 1,2,32,4-tetrasubstituted aziridines from a-chloroketimines // Tetrahedron. 1990. - Vol. 46. - No. 8. - P. 2965 -2974.

431. Deyrup J.A. A Darzens Aziridine Synthesis // J. Org. Chem. 1969. - Vol. 34. - No. 9. - P. 8' 2724-2727.

432. Yamamoto Y., Asao N. Selective Reactions Using Allylic Metals // Chem. Rev. 1993. -Vol. 93. - No. 6. - P. 2207 - 2293.

433. Florio S., Troisi L., Capriati V., Ingrosso G. Synthesis of Oxazolinyl Aziridines // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40. - No. 33. - P. 6101 - 6104.

434. Algharib M.S. Reaction of Acylcarbonitrile Oxides with 3,4-Dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline Derivatives // J. Chem. Research (S) 1996. - No. 3. - P. 144 — 145. - РЖХимия. -1997. - 11 Ж 224.

435. Abdelhadi H.A., Elwan N.M., Abdallah T.A., Hassaneen H.M. Pyrrolo2,l-a.isoquinolin-3-one derivatives // J. Chem. Research (S) 1996. - No. 6. - P. 292 - 293.

436. Algharib M.S. A convenient synthesis of 5,6-dihydropyrrolo2,l-a.isoquinolines // J. Chem. Research (S) -1996. No. 8. - P. 384 - 385. - РЖХимия. - 1997. -18 Ж 194.

437. Nemes P., Balazs В., Toth G., Scheiber P. Synthesis of Fused Heterocycles from P-Enaminonitrile and Carbonyl Compounds // Synlett. 1999. - No. 2. - P. 222 - 224.

438. Vincze Z., Nemes P., Balazs В., Toth G., Scheiber P. Cerium(III)-Catalyzed Cyclizations with 1-Cyanomethylene Tetrahydroisoquinoline: Substituent Controlled Formation of Fused Pyrroles or Pyridines. // Synlett. 2004. - No. 6. - P. 1023 - 1026.

439. Awad E.M., Elwan N.M., Hassaneen H.M., Linden A., Heimgartner H. Synthesis and Reactivity of 2-(6,7-Diethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-l-yl)acetonitrile towards Hydrazonoyl Halides // Helvetica Chimica Acta. 2001. - Vol. 84. - No. 5. - P. 11721180.

440. Александров Б.Б., Гаврилов M.C., Вахрин М.И., Шкляев B.C. Синтез и таутомерия 1-замещенных 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов // Химия гетероцикл.соединений. 1985.-№6.-С. 794-797.

441. Jpn. Patent 76 32569. Kishimoto Т., Kochi Н., Kaneda Y. 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines // Chem. Abstr. - 1976. - Vol. 85. - 177266.

442. Rajappa S. Nitroenamines. Preparation, structure and synthetic potential //Tetrahedron. -1981. Vol. 37. - No. 8. - P. 1453 - 1480.

443. Давыдов B.B., Сокол В.И., Балебанова E.B., Графова Т.Л., Шкляев Ю.В., Порай-Кошиц М.А., Зайцев Б.Е. Синтез и строение комплекса хлорида кобальта с бис-(3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолил-1) метаном // Изв. АН. Сер. хим. 1994. - № 8. - С. 1507- 1508.

444. Горбунов А.А., Дормидонтов М.Ю., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В. Реакции 1-метилтио-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина с p-дикарбонильными соединениями и их аналогами // Химия гетероцикл. соединений. 1992. - № 12. - С. 1651 -1654.

445. Александров Б.Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В. Взаимодействие 1-метилтио-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина с метилмагнийиодидом // Металлоорг. химия. -1991. Т. 4.-№ 1. - С. 193-195.

446. Гаврилов М.С., Александров Б.Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В. Качественное определение енаминов ряда 3,4-дигидроизохинолина методом ТСХ // Енамины ворганическом синтезе. Тезисы докладов 2-й региональной конференции. Пермь, 1991. -С.31.

447. Голубев Н.С., Денисов Г.С., Шрайбер В.М. Поверхности потенциальной энергии и перенос протона в системах с водородными связями // Водородная связь, ред. Н. Д. Соколов, М.: Наука. 1981. - С. 238.

448. Глушков В.А., Шкляев Ю.В. Синтез замещенных бис-(3,3-диалкил-3,4-дигидро-1-изохинолил)метанов // Изв. АН. Сер. хим. 2002. - № 7. - С. 1204 - 1208.

449. Стряпунина О.Г. Синтез спиропирролинов на основе реакции Риттера. Дисс. канд. хим. наук. Пермь, 2005.

450. Vandewalle М., De Clercq P. Total Synthesis of polycarbocyclic sesquiterpenes. A survey of novel methods and reactions. Chapter II. Spirocyclic Systems. 5.4.Decane and [5.5]undecane group // Tetrahedron. 1985. - Vol. 41. - No. 10. - P. 1793 - 1801.

451. Takemoto Y., Kuraoka S., Ohra Т., Yonetoku Y., Iwata C. Total synthesis of (-)-solavetivone using enantioselective copper-catalysed conjugate addition of Me^Al to a cyclohexa-2,5-dienone intermediate // Chem. Commun. 1996. - No. 14. - P. 1655 -1656.

452. Sannigrahi M. Stereocontrolled Synthesis of Spirocyclics // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. -No.30.-P. 9007-9071.

453. Takasugi M., Niino N., Anetai M., Masamune Т., Suirata A., Takahashi K. Structure of two stress metabolites, spirobroussomin A and B, from deseased paper mulberry // Chem. Lett. 1984. - No. 5. - P. 693 - 694.

454. Fivush A.M., Strunk S.R. A unique and convenient one-step preparation of spiro4.5.deca-6,9-diene-2,8-dione // Synth. Commun. 1996. - Vol. 26. - No. 8. - P. 1623 - 1627.

455. Roper J.M., Everly C.R. Direct synthesis of spiro5.5.undeca-l,4,7-trienones from Phenols via a Quinone Methide Intermediate // J. Org. Chem. 1988. - Vol. 53. - No. 11. - P. 2639 -2642.

456. Hashmi A.S.K., Schwarz L. Bolte M. Mercury (II) catalyzed Synthesis of Spiro4.5.decatrienonediones in the Presence of Water // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39.-No.49.-P. 8969-8972.

457. Nagao Y., Lee W.S., Jeong I-Y., Shiro M. New Intramolecular Spiro-Mode Closure of Allenyl (Mehtoxy-Substituted Phenyl) Alkyl Ketones // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36.-No. 16.-P. 2799-2802.

458. Семенов А.А. Очерк химии природных соединений. Новосибирск, 2000. С. 491 -492.

459. Soc., Chem. Commun. 1987.- No. 7. - P. 509 - 510.

460. Keppens M., DeKimpe N. // J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60. - No. 11. - P. 3916 - 3918.

461. Copp B.R., Fulton K.F., Perry N.B., Blunt J.W., Munro M.H.G. Natural and Synthetic Derivatives of Discorhabdin C, a Cytotoxic Pigment from tne New Zealand Sponge Latrunculia cf. Bocagei // J.Org. Chem. 1994. - Vol. 59 - No. 26. - P. 8233 - 8238.

462. Dioxygenase-Mediated cw-Dihydroxylation of Aromatics in Enantioselective Synthesis. Asymmetric Synthesis of Pancratistatin and 7-Deoxypancratistatin, Promising Antitumor Agents // J. Am. Chem. Soc. 1996. - Vol. 118. - No. 44. - P. 10752 - 10765.

463. Chordia M.D., Harman W.D. Asymmetric Dearomatization ofrj2-Arene Complexes:Synthesis of Stereodefined Functionalized Cyclohexenones and Cyclohexenes // J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122. - No. 12. - P. 2725 - 2736.

464. Singh V. Spiroepoxycyclohexa-2,4-dienones in Organic Synthesis // Acc. Chem. Res. 1999. Vol. 32. - No. 4. - P. 324 - 333.

465. Куроян P.A., Погосян C.A., Григорян Р.П. Синтез карбоциклоспиробутанолидов // Хим. журн. Армении. -1998. Т. 51. - № 2. - С. 34 - 47.

466. Engler T.A., Agrios К., Reddy J.P., Iyergar R. Contrasting Reactivity in Lewis Acid-Promoted Reactions of Thio-and Silyl-Allenes with 1,4-Benzoqinones // Tetrahedron Lett.

467. Щ 1996. - Vol. 37. - No. 3. - P. 327 - 330.

468. Abramovitch R.A., Hawi A., Rodriges J.R., Trombetta T.R. Remote Intramolecular Functionalization of Arylnitrenium Ions. Ipso-Substitution and Spiro-lactone Formation // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. - No. 4. - P. 283 - 284.

469. Yamato M., Takeuchi Y., Tomozane H. An improved method for dl-griseofulvin and its 2*-S-analogue // Synthesis. 1990. - No. 7. - P. 569 - 570.

470. Sargent M.V. Depsidone synthesis. Part 21. A new synthesis of grisa-2,,5,-diene-3',4'-diones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982. - No. 2. - P. 403 - 411.

471. Tamura Y., Yakura Т., Haruta Y-i., Kita Y. Hypervalent Iodine Oxidation ofp

472. Щ Alroxyphenols and Related Compounds, A Gereral Route to p-Benzoquinone Monoacetalsand Spiro Lactones // J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52. - No. 17. - P.3927 - 3930.

473. Wipf P., Kim Y. Stereoselective Synthesis of the Functionalized Core of Aranorosin // J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58. - No. 7. - P. 1649 -1650.

474. Yang D., Wong M.-K., Yan Z. Regioselective Intramolecular Oxidation of Phenols and Anisoles by Dioxiranes Generated in Situ // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. - No. 13. - P. 4179-4184.

475. Goldenstein К., Fendert Т., Proksch P., Winterfeldt Т. Enantioselective Preparation and Enzymatic Cleavage of Spiroisoxazoline Amides // Tetrahedron. 2000. - Vol. 56. - No. 25.1.-P. 4173-4185.

476. Kita Y., Takada T., Ibaraki M., Gyoten M., Mihara S., Fujita S., Tohma H. An Intramolekular Cyclization of Phenol Derivatives Bearing Aminoquinones Using a Hypervalent Iodine Reagent // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61. - No. 1. - P. 223 - 227.

477. Murakata M., Tamura M., Hoshino 0. Asymmetric Oxidative Cyclization of o-Phenolic Oxime-Esters: First Synthesis of Enantiomerically Enriched Spiroisoxazoline Methyl Esters // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - No. 13. - P. 4428 - 4433.

478. Glover S. A., Goosen A., McCleland C. W., Schoonraad Y. L. N-Alkoxy-N-Acylnitrenium ions in intramolecular aromatic addition reactions // Tetrahedron. 1987. -Vol. 43.-No. 11.-P. 2577-2592.

479. Belkovic G., Kronganz V., Weiss V. Spiropyranes and spirooxazines in memories and switches // Chem. Rev. 2000. - Vol. 100. - No. 5 P. 1741 - 1753.

480. Glover S.A., Rowbottom C.A., Scott A.P., Schoonraad J.L. Alkoxynitrenium ion cyclisations: evidence for different mechanisms in the formation of benzoxazines and banzoxazepines // Tetrahedron. 1990. - Vol. 46. - No. 20. - P. 7247 - 7262.

481. Clemente D.T.V., Lobo A.M., Prabhakar S. A New Synthesis of Quinolihe Derivatives // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35. - No. 13. - P. 2043 - 2046.

482. Prata J.V., Clemente D.-T. S., Prabhakar S., Lobo A.M., Mourato I., Branco P.S. Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. - No. 4. - P. 513 - 519.

483. Baker R.W., Kyasnoor R.V., Sargent M.V. Chirality transfer from a biphenyl axis to a spiro centre and its reverse: sequential self-immolation // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40.-No. 17.-P. 3475-3478.

484. Jolly R.S., Livinghouse T. Atom-Transfer Annulations in Heterocycle Synthesis. An Efficient Synthesis of (-)-Trachelanthamidine and Related Ring Systems // J. Am. Chem. Soc. 1988. - Vol. 110. - No. 22. - P. 7536 - 7538.

485. Cossy J., Bouzide A., Leblanc C. Metallic Salt Promoted Cyclization of P-Keto Carboxamides and Their Corresponding P-Enamino Carboxamides // J. Org. Chem. 2000. -Vol. 65. - No. 22. - P. 7257 - 7265.

486. Pigge F. C., Coniglio J. J., Rath N. P. Functionalized Spiro-and Fused-Ring Heterocycles via Oxidative Demetalation of Cyclohexadienyl Ruthenium Complexes // J. Org. Chem. -2004.-Vol. 69. -P.l 161-1168.

487. Trzoss M., Brimble M. Synthesis of Spirocyclic Imines: Key Pharmacophores in the Shellfish Toxins Spirolides and Gymnodimine // Synlett. 2003. - No. 13. - P. 2042 - 2046.

488. Пат. 5591748 США. МКИ А61Л31/44. A.M. Badger, G.Y. Bridger, D.A. Schwartz (Smith-Kline Beccham Corp.)- РЖХимия. - 1998. - 5049П.

489. Glanzmann M., Karalai C., Ostersehlt В., Schon U„ Frese C., Winterfeldt E. The stereochemistry of spiropiperidine cyclizations (histrionicotoxin, part I). // Tetrahedron. -1982. Vol. 38. - No. 18. - P. 2805 - 2810.

490. Wardrop D.J., Zhang W., Landrie C.L. Stereoselective nitrenium ion cyclizations: asymmetric synthesis of the (+)-Kishi lactam and an intermediate for the preparation of fasicularin // Tetrahedron Lett. 2004. - Vol. 45. - No. 22. - P. 4229 - 4231.

491. Martin-Lopez M.J., Bermejo F. Synthesis of Azaspiro4.5.decane Systems by oxidative Cyclization of Olefinic Precursors // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54. - P. 12379 - 12388.

492. Livinghouse T. C-Acylnitrillium Ion Initiated Cyclizations in Heterocycle Synthesis // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. - No. 33. - P. 9947 - 9978.

493. Tanner D., Hagberg L. A Convergent Enantioselective Total Synthesis of (-)-Perhydrohistrionicotoxin with an Intra-molecular Imino Ene-Type Reaction as a Key Step // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54. No. - P. 7907 - 7918.

494. Tanner D., Hagberg L., Poulsen A. Combining the 2,3. Sygmatropic Rearrangement and Ring-Closing Metathesis for the Synthesis of Spirocyclic Alkaloids. A Short and Efficient

495. Route to (±)-Perhydrohistrionicotoxin // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. No. - P. 1427 -1440.

496. Wybrow R.A.J., Stevenson N.G., Harrity J.A. Investigation of Diastereoselective Tandem Ring Closing Metathesis Reactions Toward the Synthesis of Functionalised Spirocyclic Piperidines // Synlett. 2004. - No. 1. - P. 140 - 142.

497. Tohma H., Morioka H., Takisawa S., Arisawa M., Kita Y. Efficient oxidative biaryl coupling reaction of phenol derivatives using hypervalent iodine(III) reagents // Tetrahedron. 2001. - Vol. 57. - No. 2. - P. 345 - 352.

498. Harcourt D.N., Hussain F., Tailor N., Nasir M. The cyclization ofBenzylaminonitriles. Part 6. Evidence for Exclusive Participation of a Spirocyclic Intermediate // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1986. - No. 8. - P. 1329 - 1338.

499. Gavin J. P., Waigh R.D. The Cyclisation of Benzylaminonitriles. Part 7. Regiospecific Formation of Methoxy-substituted isoquinolin-4-ones using Methylthio Activating Groups // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1990. - No. 3. - P. 503 - 508.

500. Doi S., Shirai N., Sato Y. Abnormal products in the Bishler-Napieralski Isoquinoline synthesis//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1997. No. 15. - P. 2217-2221.

501. Kang I.-J., Wang H. -M., Su C.-H., Chen L.-C. Synthesis of ethyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-l-carboxylate by Pictet-Spengler condensation using thephenyliodine (III) bis(trifluoroacetate) // Heterocycles. 2002. - Vol. 57. - No. 1. - P. 1 - 4.

502. Bailey P.D. On the stereochemistry of the Pictet-Spengler reaction // Tetrahedron Lett. -1987. Vol. 28. - No. 43. - P. 5181 - 5184.

503. Ungemach F., DiPierro M., Weber R., Cook J.M. Stereospecific Synthesis of trans-1,3-Disubstituted-l,2,3,4-tetrahydro-/?-carbolines // J. Org. Chem. 1981. - Vol. 46. - No. 1 - P. 164-168.

504. Cox E.D., Cook J.M. The Pictet-Spengler Condensation: a new Direction for an Old Reaction // Chem. Rev. 1995. - Vol. 95. - No. 6. - P. 1797 - 1872.

505. Sepiol J .J., Gora M., Luczynski M.K. Synthesis of cycloalkaa.- and cycloalkafc]-phenanthrene Aminonitriles from 2-(l-Naphthyl)cycloalkylidene Malononitriles Involving

506. Novel Aromatic Rearrangement // Synlett. 2001. - No. 9. - P. 1383 - 1386.

507. Ho W.-B., Broka C. Synthesis of a Peptidomimetic Tricyclic Tetrahydrobenzo//.quinoline as a VLA-4 Antagonist // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. - No. 20. - P. 6743 - 6748.

508. Машковский М.Д. Лекарственные средства. 12-е изд. М.: Медицина. - 1993. - Т. 1. -С. 217.

509. Arazny Z., Czarnocki Z., Wojtasiewicz K., Maurin J.K. Unprecedented racemization of5.-naproxen during a BOP-mediated esterification. X-Ray structures of diastereomeric esters // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. - Vol. 11. - No. 7. - P. 1623 - 1628.

510. Kumar S., Ramachandran U. A simple catalytic route to naproxen // Tetrahedron: Asymmetry. 2005. - Vol. 16. - No. 3. - P. 647 - 649.

511. Аушева О.Г., Глушков B.A., Шуров C.H., Шкляев Ю.В. Спироциклогексадиеноны. Сообщение 4. Синтез и диенон-фенольная перегруппировка 1^-3,3-диалкил-2i азаспиро4.5.дека-1,6,9-триен-8-онов//Изв. АН. Сер. хим.-2001.-№ 9.-С. 1571 1580.

512. Кристаллическая и молекулярная структура 2,5-циклогексадиен-4-он-спиро-3'-(2'-метилтио-5',5'-диметил-Г-пирролина // Кристаллография. 2001. - Т. 46. - № 2. - С. 250 - 253.

513. Нифонтов Ю.В., Глушков В.А., Аушева О.Г., Шкляев Ю.В. Синтез и перегруппировка 1^-3,3,7-триметил-2-азаспиро4.5.дека-16,9-триен-8-онов // Журн. орг. химии. 2002. - Т. 38. - № 9. - С. 1437 - 1438.

514. Глушков В.А., Аушева О.Г., Шкляев Ю.В. Синтез 2-алкилтио-4'-оксо-5,5-пентаметиленспиро1-пирролин-3,1'-циклогексадиенов. // Химия гетероцикл. соединений. 2000. - № 5. - С. 693 - 708.

515. Wada М., Konishi Н., Kirishima К., Takeuchi Н., Natsume S., Erabi Т. Unusual Stabilities and Reactivities of Tris- and Bis-(2,4,6-trimethoxyphenyl)carbenium Salts // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997. - Vol. 70. - No. 11. - P. 2737 - 2741.

516. Ю.В. Нифонтов, B.A. Глушков, Ю.В. Шкляев. Спироциклогексадиеноны.Сообщение 7. Трехкомпонентная конденсация 1-или 2-метоксинафталина с изомасляным альдегидом и нитрилами // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - № 2. - С. 418 -421.

517. В.А. Глушков, О.Г. Аушева, Ю.В. Шкляев. Спироциклогексадиеноны, сообщение 5. Синтез-2-К-7а-метил-3-(спироциклогекса-2,5-диен-4-он)пергидро-1-индолинов// Изв. АН. Сер. хим. 2002. - № 4. - С. 654 - 656.

518. Патент РФ № 2217420. Стряпунина О.Г, Глушков В.А., Шкляев Ю.В., Аникина Л.В., Вихарев Ю.Б., Сафин В.А. 2-К-7а-метил-3-(спироциклогекса-2,5-диен-4-он)-пергидроиндолины-1 //Опубл. 27.11.2003 г.

519. Шведов В.И., Алтухова Л.Б., Гринев А.Н. Моногидразоны ди- и трикарбонильных соединений в синтезе пирролов по Кнорру // Химия гетероцикл. соединений. 1972. -№ 3. - С. 342- 344.

520. Hutchison D.R., Nayyar N.K., Martinelli M.J. A Simple and General Synthesis of 4-Oxo-4,5,6,7-Tetrahydroindoles via a Novel Intramolecular 1,3-Dipolar Approach // Tetrahedron Lett. -1996. -Vol. 37. No. 17. - P. 2887 - 2890.

521. Nayyar N.K., Hutchison D.R., Martinelli M.J. New Approach for the General Synthesis of Oxotetrahydroindoles via Intramolecular Cycloadditions of Azomethine Ylides with Tethered Alkynes // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - No. 4. - P. 982 - 991.

522. Bland D., Chambournier G., Dragan V., Hart D.J. Intramolecular Conjugate Addition Reactions of Amines and Carbamates to 2,5-Cyclohexadien-l-ones: Stereoselective Synthesis of Perhydroindoles // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. - No. 29. - P. 8953 - 8966.

523. Ikeda M., Hamada M., Yamashita Т., Matsui K., Sato Т., Isgibashi H. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. -No. 14. - P. 1949 - 1956.

524. Artis D.R., Cho I.-S., Jaime-Figueroa S., Muchowski J.M. Oxidative Radical Cyclization of (w-Iodoalkyl)indoles and Pyrroles: Synthesis of (-)-Monomorine and Three Diastereomers // J. Org. Chem. 1994. - Vol. 59. - No. 9. - P. 2456 - 2466.

525. Shklyaev Yu. V., Glushkov V.A., Nifontov Yu. V., Stryapunina O.G., Firgang S.I., Sokol V.I., Sergienko V.S. Unusual cascade heterocyclization of substituted m-xylenes, isobutyraldehyde and nitriles // Mendeleev Commun. 2003. - No. 2. - P. 80 - 82.

526. Clerc P., Simon S. Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds. Second Ed. Springer-Verlag. - Berlin, etc. - 1990. - P. 160.

527. Глушков В.А., Аникина Л.В., Вихарев Ю.Б., Стряпунина О.Г., Шкляев Ю.В., Толстиков А.Г. Синтез и противовоспалительная активность N-2-(w-гидроксифенил)-1,1-диалкилэтал.-а-диалкиламиноацетамидов // Хим.-фарм. журн. -2004.-Т. 38.-№. 2.-С. 29-31.

528. Глушков В.А., Аникина Л.В., Вихарев Ю.Б., Стряпунина О.Г., Шкляев Ю.В., Колла В.Э., Толстиков А.Г. Синтез и биологическая активность гомологов гидроксифенциклидина // Хим. фарм. журн. - 2005. - Т. 39. - №. 3. - С. 18 - 20.

529. Савчук С.А., Веселовская Н.В., Бродский Е.С., Формановский А.А., Чистяков В.В.,

530. Изотов Б.Н. Применение хроматографии и хромато-масс-спектрометрии для изучения фармакокинетики и метаболизма пропофола, клофелина, фенциклидина и трамадола // Хим. фарм. журн. -1999. - Т. 33. - №. 10. - С. 29 - 52.

531. Shulgin A.T., MacLean D.E. Illicit Synthesis of Phencyclidine (PCP) and Several of its Analogs // Clin. Toxicol. 1976. - Vol. 9. - No. 4. - P. 553 - 560. - РЖХимия. - 1977.i 24Ж262.

532. Cone E.J., McQuinn R.L., Shannon H.E. Structure-Activity Relationship Studies of Phencyclidine Derivatives in Rats // J. Pharmacol. Exp. Ther. 1984. - Vol. 228. - No. 1. -P. 147-153.

533. Vignon J., Chicheportiche R., Chicheportiche R., Kamenka J.-M., Geneste P., Lazdunski M. 3H.TCP: a new tool with high affinity for the PCP receptor in rat brain // Brain Research. 1983. - Vol. 280. - P. 194 -197.

534. Bailey K. Identification of a Street Drug as N-Ethyl-1 -phenylcyclohexylamine, a Phencyclidine Analog // J. Pharm. Sciences. 1978. - Vol. 67. - No. 6. - P. 885 - 886. -РЖБиол. химия. - 1979. - 1Ф156.

535. Alme P., Law F.C.P. Synthesis of phencyclidine and its analogues labelled with 14C and 3H // J. Labelled Сотр. & Radiopharm. 1982. - Vol. 19. - No. 3. - P. 455 - 461.

536. Johnson P.Y., Pan R., Wen J.Q. Syntheses of Amine Derivatives of Phencyclidine // J. Org. Chem. -1981.- Vol. 46. No. 10. - P. 2049 - 2054.

537. Jones L.A., Beaver R.W., Shmoeger T.L. Isolation, Identification, and Synthesis of Compounds Cosynthesized in the Preparation of Phencyclidine // J. Org. Chem. — 1981. — Vol. 46.-No. 16.-P. 3330-3333.

538. Альтшулер P.A. Сравнительная оценка сродства фенилэтиламидов к местам связывания мембранного транспортера с помощью молекулярных моделей // Хим.1.фарм. журн. 2005. - Т. 39. - №. 4. - С. 3 - 9.

539. Глушков В.А., Аникина JI.B., Вихарев Ю.Б., Фешина Е.В., Шкляев Ю.В. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность амидинов ряда 3,4-дигидроизохинолина // Хим.-фарм. журн. 2005. - Т. 39. - № 10. - С. 27 - 29.

540. Методы получения химических реактивов и препаратов. Вып. 25. - М.: ИРЕА. -1973.-С. 27.

541. Шкляев B.C., Александров Б.Б., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. Синтез пирроло2,1-а.изохинолинов // Химия гетероцикл. соединений. 1987. - № 7. - С. 963-965.

542. Синтезы орынических препаратов. Изд-во иностр. Лит. М.: 1949. - Сб. 2. -С. 503505.

543. Денисенко Я.И. Фенилциклопентилметан и циклогексилциклопентилметан и их отношение к гидрогенизационному катализу // Журн. общ. химии. 1936. - Т. 6. -вып. 9.-С. 1263.

544. Sabatier P., Mailhe A. // C. R. Acad. Sci. 1904. - Vol. 138. - P. 1321.

545. Глушков B.A., Шкляев Ю.В. 5,5-Диметил-8,9-диметокси-2,3,5,6-тетрагидро-3-оксо-^ пиразоло3,4-6.бензо-3-азепин // Азотистые гетероциклы и алкалоиды. Под ред

546. В.Г.Карцева и Г.А.Толстикова. М.: Иридиум-пресс. 2001. Т. 2. - С. 383.

547. Hellman Н. // Chem. Вег. 1954. - Bd. 87. - S. 1690.

548. Bruce J. M., Chaudhry A. Light-induced and related reactions of quinones. Part IX. t-butyl-1,4-benzoquinones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1972. - No. 3. - P. 372 - 379.

549. Carroll F.A., Hammond G.S. Mechanisms of photochemical reactions in solution. LXXIV. The photochemistry of 3-methyl-l-phenoxybut-2-ene // Isr. J. Chem. 1972. - Vol. 10. -No. 10. - P. 613 - 626. - РЖХимия. - 1972. - 24Ж132.

550. Глушков B.A., Аушева О.Г., Шкляев Ю.В. 2-Метилтио-4'-оксо-5,5-диметилспиро-(1-пирролин-3,Г-циклогексадиен) // Азотистые гетероциклы и алкалоиды. Под ред В.Г.Карцева и Г.А.Толстикова. М.: Иридиум-пресс. 2001. Т. 2. - С. 382.

551. Schmidlin J., Escher R.V. // Вег. 1912. - Bd. 45. - S. 889.

552. Аушева О.Г., Глушков B.A., Шкляев Ю.В. 2-Карбэтоксиметилиден-4'-оксо-5,5-диметилспиро-(пирролидин-3,1'-циклогексадиен) // Азотистые гетероциклы и алкалоиды. Под ред В.Г.Карцева и Г.А.Толстикова. М.: Иридиум-пресс. 2001. Т. 2.1.-С. 369.

553. Стряпунииа О.Г. Синтез спиропиррилинов на основе реакции Риттера. Дисс. канд. хим. наук. Пермь, 2005. 143 С.

554. Bergs Н. // Вег. Deutsch. Chem. Ges. 1934. - Bd. 34. - S. 238.

555. Delobelle J., Fetizon M. Syntheses totales dans le domaine des diterpenes. II. (±)-5a-et 5p-methoxy-12-podocarpatriene-8,11,13 // Bull. Soc. Chim. France.- 1961.- N. 10. P. 1894 -1900.

556. Sawa Y., Masuda Т., Horn M., Fujimura H. Исследования в области анальгетиков. VII. Синтезы производных 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина// Yakugaku zasshi, J. Pharm.

557. Soc. Jap. 1976. - Vol. 96. - P. 401-406. - РЖХим. - 1977. - 7Ж241.

558. Winter C.A., Risley E.A., Nuss G.W. Carragtnin-induced edema in hind paw of the rat as an assay for anti-inflammatory drugs // Proc Soc. Exp. Biol. 1962. - Vol. 111. - P. 544 -547.

559. Тринус Ф.П., Мохорт Н.А., Клебанов Б.М. Нестероидные противовоспалительные средства. Здоровье, Киев. -1975. С. 240 - 243. Ъ 651. Eddy N.B., Leimbach D. Studies of anastetics // J. Pharmacol. Exp. Ther. - 1953. - Vol.107. No. 3.-P. 385-393.

560. Беленький M.JI. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Медицинская литература. Ленинград. 1963.

561. Прозоровский В.Б., Прозоровская М.П., Демченко В.М. Экспресс-метод определения средней эффективной дозы и ее ошибки // Фармакол. и токсикол. -1978.-Ж 4.-С. 497-502.

562. Koster R., Anderson M., de Beer E.J. Acetic Acid for analgetic screening // Fed. Proc. -1959.-Vol. 18.-No. 7.-P. 412.

563. У 655. Сидоров K.K. О классификации токсичности ядов при парентеральных способахвведения.// Токсикология новых промышленных веществ. Вып. 13. М.: Медицина. - 1973.-С. 47-51.

564. Сюбаев Р.Д., Машковский М.Д., Шварц Г.Я. и др. Сравнительная фармакологическая активность современных нестероидных противовоспалительных препаратов // Хим.-фарм. журн. 1985. - Т. 19. - № 1. - С. 33 - 39.

565. Bossier I.R., Simon P., Zwolf I.M. L'utilisation d'une reaction particulière de la souris (methode de la planche a trous) pour l'etude des medicaments psichotropes // Therapie. -1964.-Vol. 19.-No. 3.-P. 571 -583.

566. Porsolt R.D., Le Pichon M., Jalfre M. Depression: a new animal model sensitive to i antidepressant treatments// Nature. 1977. Vol. 266. - No. 3604. - P. 730 - 732.

567. Bom G.V.R. Adenosinediphosphate (ADP) and its reversal // Nature. 1962. - Vol. 194. -P. 927-929.tf8. Благодарности

568. Выражаю искреннюю признательность и благодарность:

569. Сотрудникам лаборатории асимметрического синтеза и биологически активных соединений к.б.н., н.с. Аникиной JI.B. и к.б.н., н.с. Вихареву Ю.В. за проведение биологических испытаний.

570. Заведующему кафедрой физиологии Пермской фармацевтической академии, доктору медицинских наук Сыропятову Б.Я. за изучение антикоагулянтной и антигипертензивной активности.

571. К х.н., с.н.с. Сокол В.И. (Институт общей и неорганической химии им. Н.С.Курнакова РАН) за проведение рентгеноструктурных исследований.к