Синтезы гетероциклических соединений на основе ароилацетонитрилов и эфиров β-оксикарбоновых кислот тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение

1. Синтезы гетероциклических соединений на основе ароилацетонитрилов (литературный обзор).

1.1. Схемы синтезов гетероциклических соединений, основанные на предварительной модификации ароилацетонитрилов. 1.1.1. Получение гетероциклических соединений на основе превращений ароилацетонитрилов по группе СН2.

1.1.1.1. Реакция Кневенагеля и применение в гетероциклическом синтезе нитрилов а-ароилкоричных кислот.

1.1.1.2. Использование диаминометиленбензоилацетонитрила в качестве исходного соединения для синтеза пиразолов.

1.1.1.3. Синтезы гетероциклических соединений на основе продукта самоконденсации бензоилацетонитрила.

1.1.1.4. Синтезы гетероциклов, включающие присоединение бензоилацетонитрила к активированным нитрилам.

1.1.1.5. Получение гетероциклов из продуктов реакций бензоилацетонитрила с иминоэфирами.

1.1.1.6. Использование в гетероциклическом синтезе 8,8-и 8,]М-кетенацеталей, получаемых из ароилацетонитрилов.

1.1.1.7. Построение гетероциклических систем на основе реакций ароилацетонитрилов с солями диазония.

1.1.1.8. Другие схемы гетероциклизации с участием метиленовой группы ароилацетонитрилов.

1.1.2. Получение гетероциклических соединений на основе превращений ароилацетонитрилов по карбонильной группе.

1.1.2.1. Синтезы гетероциклических соединений на основе реакции Кневенагеля между ароилацетонитрилами и малононитрилом.

1.1.2.2. Построение гетероциклических систем на основе гидразонов ароилацетонитрилов.

1.1.3. Реакции гетероциклизации, основанные на присоединении различных реагентов по цианогруппе ароилацетонитрилов.

1.1.3.1. Взаимодействие ароилацетонитрилов с тиогликолевой кислотой и ее эфирами.

1.1.3.2. Синтезы гетероциклических соединений из ароилацетонитрилов via этилимидаты.

1.2. Схемы одностадийной гетероциклизации с участием двух реакционных центров ароилацетонитрилов.

1.2.1. Образование гетероциклических систем действием динуклеофильных реагентов по карбонильной и цианогруппам ароилацетонитрилов.

1.2.2. Схемы одностадийной гетероциклизации с участием карбонильной и метиленовой групп ароилацетонитрилов.

1.2.3. Схемы одностадийной гетероциклизации с участием групп СНг и C=N ароилацетонитрилов.

1.2.4. Некоторые нестандартные синтезы гетероциклических соединений из ароилацетонитрилов.

2. Синтезы гетероциклических соединений на основе ароилацетонитрилов и эфиров (З-оксокарбоновых кислот (обсуждение результатов)

2.1. Взаимодействие ароилацетонитрилов с эфирами ацетоуксусной кислоты в присутствии ацетилацетоната никеля (II) 62 2.1.1. Взаимодействие бензоилацетонитрила с другими

3-кетоэфирами в присутствии Ni(acac)2.

2.2. Реакции ароилацетонитрилов с никелевыми комплексами эфиров (З-оксокарбоновых кислот.

2.2.1. Взаимодействие бензоилцианамида с никелевым хелатом ацетоуксусного эфира.

2.2.2. Реакция ароилацетонитрилов с никелевым хелатом ацетоуксусного эфира.

2.2.3. Реакция ароилацетонитрилов с никелевыми хелатами эфиров бензоилуксусной кислоты.

2.3. Вероятная схема образования 2,7- диарил-4-метил-Зцианопирано [4,3-Ь] пиридин- 5 -онов.

2.4. Синтезы новых гетероциклических соединений на основе эфиров

3-амино-5-арил-2-бензоил-5-оксо-2-пентеновых кислот и

4-амино-6-арил-3-ацетилпиран-2-онов 80 2.5 Синтезы гетероциклических соединений путём трансформации

2,7-диарил-4-метил-3 -цианопирано[4,3 -Ь] пиридин-5-онов

3. Экспериментальная часть.

3.1. Синтезы производных пирано[4,3-Ь]пиридин-5-онов и

5-цианопиран-2-онов 98 3.1.1. Синтез 6-арил-4-метил-5-цианопиран-2-онов из ароилацетонитрилов и ацетоуксусного эфира в присутствии DBU.

3.2. Синтезы на основе бензоилцианамида, ароилацетонитрилов и никелевого комплекса ацетоуксусного эфира

3.3. Синтезы на основе ароилацетонитирилов и никелевых хелатов эфиров бензоилуксусной кислоты

3.4. Синтезы на основе этиловых эфиров З-амино-2-бензоил-5-оксо-5-арил-2-пентеновых кислот и

4-амино-6-арил-3-ацетилпиран-2-онов

3.5. Получение производных пиридина, 1,6- и 2,7-нафтиридинов из 2,7-диарил-4-метил-3-цианопирано[4,3-Ь]пиридин-5-онов

Выводы.

В последние полтора десятилетия в лаборатории органических лигандов ИОХ РАН проводились систематические исследования новых реакций метиленактивных соединений, промотируемых солями и комплексами переходных металлов. Различия в химических свойствах хелатирующих лигандов и их комплексов позволили реализовать нехарактерные для исходных реагентов превращения через их хелаты. В результате были предложены новые схемы синтеза различных гетероциклических систем на основе р-дикарбонильных соединений и реагентов, содержащих активированную цианогруппу (цианамидов, тиоцианатов, цианогетероциклов и т.д.).

К числу активированных нитрилов относятся также ароилацетонитрилы, синтетический потенциал которых, однако, выявлен ещё не в полной мере и поиск новых путей их применения в гетероциклическом синтезе остаётся актуальной проблемой. В частности, как один из перспективных подходов к развитию химии ароилацетонитрилов следует расматривать использование хелатной методологии.

В задачи настоящей работы входило изучение взаимодействия ароилацетонитрилов с эфирами Р-оксокарбоновых кислот. Как нитрилы, так и эфиры такого типа традиционно широко используются в органическом синтезе; мы же стремились найти нестандартные превращения этих реагентов и на их основе разработать оригинальные схемы синтеза различных кислород- и азотсодержащих гетероциклических соединений с потенциальной биологической активностью.

Хотя отдельные аспекты химии "активированных нитрилов" затронуты в многочисленных монографиях и обзорах, однако в литературе практически отсутствуют работы, обобщающие синтетическое применение Р-оксонитрилов.

Поэтому первая часть диссертации представляет собой литературный обзор, посвященный применению ароилацетонитрилов в гетероциклическом синтезе. В этой главе отмечается, что практически неизвестны реакции присоединения метиленактивных соединений (в том числе (3-дикарбонильных) по связи С=И ароилацетонитрилов.

В первой главе второй части ("обсуждение результатов") рассмотрена катализируемая №(асас)2 конденсация ароилацетонитрилов с эфирами ацетоуксусной кислоты, приводящая к образованию 2,7-диарил-4-метил-3-цианопирано[4,3-Ь]пиридин-5-онов. Найдены оптимальные условия синтеза этих бициклических соединений, выделены и идентифицированы также побочные продукты конденсации -6-арил-4-метил-5-цианопиран-2-оны. Доказано, что последние образуются в результате реакции Кневенагеля и предложен препаративный способ их получения с применением в качестве катализатора 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена (БВТТ).

Вторая глава обсуждения результатов посвящена реакциям ароилацетонитрилов с никелевыми комплексами эфиров ацетоуксусной и бензоилуксусной кислот. В качестве модельного процесса исследовано взаимодействие никелевого хелата ацетоуксусного эфира с бензоил цианамидом. Описано получение из ароилацетонитрилов и никелевого хелата ацетоуксусного эфира ранее неизвестных 4-амино-6-арил-3-ацетилпиран-2-онов. Реакцией ароилацетонитрилов с никелевыми хелатами этилового и бутилового эфиров бензоилуксусной кислоты синтезированы продукты присоединения (5-кетоэфиров по цианогруппе нитрилов - эфиры З-амино-5-арил-2-бензоил-5-оксо-2-пентеновых кислот. Описаны никелевые хелаты этих лигандов и получен дифенилборный комплекс этилового эфира 3-амино-2-бензоил-5оксо- 5 -(4-хлорфенил)-2-пентеновой кислоты. 5

В третьей главе обсуждения результатов рассмотрены вероятные схемы образования 2,7-диарил-4-метил-3-цианопирано[4,3-Ь]пиридин-5-онов из ароилацетонитрилов и ацетоуксусного эфира в условиях катализира №(асас)2.

Четвёртая глава содержит описание некоторых превращений с участием новых реагентов, полученных в гл. 2 с помощью "хелатной методологии". В частности, из продуктов присоединения бензоилуксусного эфира к ароилацетонитрилам в результате реакции с ЫН4ОАс получены этиловые эфиры 4-амино-6-арил-2-фенилпиридин-3-карбоновых кислот. Из этих же исходных соединений обработкой гидразином синтезированы гидразиды 3-амино-5-арил-5-оксо-3-пентеновых кислот, а действием спиртового раствора НС1 получены соли пирилия. Аннелированием пиридинового цикла к пиран-2-онам с вицинально замещённым группами N112 и Ас синтезированы эфиры 7-арил-4,5-(1#,5#)-диоксопирано[4,3-Ь]пиридин-2-карбоновых кислот.

В последней главе обсуждения результатов приведены результаты исследования некоторых превращений 2,7-диарил-4-метил-3-цианопирачо[4,3-Ь]пиридин-5-онов. Найдено, что при обработке последних спиртовым раствором КОН, а также первичными или вторичными аминами происходит раскрытие пиранового цикла. Получены не известные ранее амиды 6-арил-2-ароилметил-4-метил-5-цианоникотиновых кислот и исследована их кето-енольная таутомерия в растворах. Путём трансформации замещённых пирано[4,3-Ь]пиридин-5-онов под действием аммиака и гидразина предложены способы получения соответствующих производных 1,6-нафтиридин-5-онов. Замещённые 1,6-нафтиридин-5-оны синтезированы также конденсацией амидов 6-арил-2-ароилметил-4-метил-5-цианоникотиновых кислот с диметилацеталем диметилформамида.

В заключительной экспериментальной части приведены методики получения I описанных в диссертации соединений, их спектральные данные, точки плавления и результаты элементного анализа.

Список литературы включает в себя 154 ссылки на научные публикации.

Выводы

1. На основе ароилацетонитрилов и эфиров Р-оксокарбоновых кислот с применением методологии хелатного органического синтеза разработаны оригинальные способы получения ряда кислород- и азотсодержащих гетероциклов: пиранов, пиридинов, пирано[4,3-Ь]пиридинов и 1,6-нафтиридинов.

2. Установлено, что конденсация ароилацетонитрилов с эфирами ацетоуксусной кислоты в условиях катализа №(асас)2 приводит к образованию 2,7-диарил-4-метил-3-цианопирано[4,3-Ь]пиридин-5-онов и 6-арил-4-метил-5-цианопиран-2-онов. Для последних, образующихся в результате конденсации по типу реакции Кневенагеля, предложен препаративный способ получения из тех же исходных реагентов с применением ОВи в качестве катализатора.

3. Разработаны методы превращения 2,7-диарил-4-метил-3-цианопирано[4,3-Ь]пиридин-5-онов в амиды замещённых пиридин-3-карбоновых кислот и функционально замещённые 1,6-нафтиридин-5-оны.

4. Реакцией ароилацетонитрилов с никелевым комплексом ацетоуксусного эфира получены новые перспективные реагенты - 4-амино-6-арил-3-ацетилпиран-2-оны, на основе которых предложен способ синтеза этиловых эфиров 7-арил-4,5-(1Я,5#)-диоксопирано[4,3 -Ь]пиридин-2-карбоновых кислот.

5. Из ароилацетонитрилов и никелевых хелатов эфиров бензоилуксусной кислоты синтезированы эфиры 3-амино-5-арил-2-бензоил-5-оксо-2-пентеновых кислот. На их основе разработаны методы синтеза замещённых пиран-2-онов, пирилиевых солей и этиловых эфиров 4-амино-6-арил-2-фенилпиридин-3-карбоновых кислот.

1. F. Freeman, Chem. Rev., 1969, 69, 591.

2. A. J. Fatiadi, Synthesis, 1978, 165.

3. A. J. Fatiadi, Synthesis, 1978, 241.

4. Ю.А. Шаранин, В.К. Промоненков, В.П. Литвинов, Итоги науки и техники

5. ВИНИТИ, Сер. Органическая химия, 1991, 20(1), 1.

6. М. Н. Elnagdi, S. М. Sherif, F. М. Abdel-Galil. Heterocycles, 1987, 26, 205.

7. М. Н. Elnagdi, М. R. Н. Elmoghayar, G. Е. Н. Elgemie, Synthesis, 1984, 1.

8. S. Cusmano, S. Giambrone, Gazz. Chim. Ital., 1950, 80, 702.

9. Д. А. Драпкина, В. Г. Бутц, Б. М. Болотин, Сб. Всес. НИИ Хим. реактивов иособо чистых веществ, 1967, 30, 333.

10. J. С. Cognacq, German Patent (DOS) 2813996 (1978); СЛ. 90: 6430v (1978)

11. J. P. Vila, F. Serratosa, Chem. Ber., 1952, 85, 686.

12. O. S. Wolfbeis, Chem. Ber., 1981,114(11), 3471.

13. S. Cusmano, V. Sprio, Gazz. Chim. Ital., 1952, 82, 373.

14. M. H. Elnagdi, M. A. E. Khalifa, M. K. A. Ibraheim, M. R. H. Elmoghayar, J.

15. Heterocyclic Chem., 1981, 18(5), 877.

16. S. Cusmano, Gazz. Chim. Ital., 1951, 81, 380.

17. M. H. Elnagdi, D. H. Fleita, M. R. H. El-Moghayar, Tetrahedron, 1975, 31(1), 63.

18. S. Cusmano, V. Sprio, F. Trapani, Gazz. Chim. Ital, 1952, 82, 98.

19. M. H. Elnagdi, M. R. H. Elmoghayar, D. H. Fleita, Indian J. Chem. Sect. B, 1976,14A, 422.

20. A. Sakurai, H. Midorikawa, S. Kambe, K. Saito, Synthesis, 1980,10, 839.

21. N. K. Son, R. Pinel, Y. Mollier, Bull. Soc. Chim. France, 1974, 471.

22. M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto, Tetrahedron Lett., 1977, 1835.

23. M. Quinteiro, C. Seoane, J. L. Soto,, J. Heterocyclic Chem., 1978, 15, 57.

24. M. H. Elnagdi A. H. H. Elghandour, A. H. M. Hussien, A. F. A. Harb, S. A. M.

25. Metwally, Gazz. Chim. Ital, 1991,122, 299.

26. M. H. Elnagdi, M. R. H. Elmoghayar, M. A. E. Khalifa, M. K. A. Ibraheim, Monatsh.1. Chem., 1982, 113, 53.

27. K. M. H. Hilmy, F. M. Abdelrazek, Egypt. J. Chem., 1988 (Pub. 1990), 31(3), 375;1. C.A. 115:8608t.

28. M. H. Elnagdi, K. M. H. Hilmy, F. M. Abdelrazek, Z. E. Kandeel, Synthesis, 1985,432.

29. M. H. Elnagdi, H. A. E. Daboun, S. E. Abdou, M. M. Hussein, Synthesis, 1982, 502.

30. J. L. Soto, C. Aparicio, C. Seoane, J. Valdes, Heterocycles, 1983, 20(12), 2395.

31. P. H. J. Ooms, P. C. L. Debressine, H. W. Scheeren, R. J. F. Nivard, J. Chem. Soc.

32. Perkin Trans. 1, 1976, 1533.

33. H. Hassaneen, A. M. Farag, M. S. Algharib, Gazz. Chim. Ital., 1988,118(8), 569.

34. H. Hassaneen, A. S. Shawali, N. M. Elwan, Heterocycles, 1990, 31(2), 247.

35. J. L. Soto, V. J. Aran, Synthesis, 1982, 513.

36. J. L. Soto, C. Seoane, N. Martin, J. A. Ciller, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1985,2581.

37. A. O. Abdelhamid, В. Y. Riad, S. J. Aziz, Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.), 1987,320(7), 642.

38. J. Quiroda, S. Cruz, R. Abonia, B. Insuasty, J. Cobo, A. Sanchez, M. Nogueras, J. N.1.w, J. Heterocyclic Chem., 2001, 38, 53.

39. J. L. Soto, C. Seoane, P. Zamorano, Heterocycles, 1980, 14, 639.

40. J. L. Soto, C. Seoane, P. Zamorano, M. J. Rubio, M. Quinteira, A. Monforte, J. Chem.

41. Soc. Perkin Trans. 1, 1985, 1681.

42. C. Reidlinger, R. Dworczak, H. Junek, Monatsh Chem., 1207,129, 1998.

43. S. M. Fahmy, R. M. Mohareb, M. H. Elnagdi, LiebegsAnn. Chem., 1985, 1492.

44. G. E. H. Elgemie, H. A. Elfahham, S. Elgamal, M. H. Elnagdi., Heterocycles, 1985,23(8), 1999.

45. J. Kuthan, J. Palecek, J. Valihrach. Collect. Czech. Chem. Commun., 1981, 46(3),748.

46. А. Я. Айзикович, Ф. Ф. Заринова,Ж Орг. Хим., 1986, 22(7), 1564.

47. У. М. Coenen, J. Faust, С. Ringel, R. Mayer, J. Prakt. Chem., 1965, 27, 239.

48. M. H. Elnagdi, S. M. Fahmy, E. A. A. Hafez, J. Heterocyclic Chem., 1979,16(6),1109.

49. M. H. Elnagdi, N. S. Ibrahim, M. H. Mohamed, Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.),1987, 320(6), 487.

50. M. H. Elnagdi, M. H. Mohamed, Y. Mahfouz, N. S. Ibrahim, J. Prakt. Chem., 1989,331,375.

51. В. Г. Граник, A. В. Кадушкин, JI. M. Алексеева, A. С. Соколова, M. В.

52. Мезенцева, Хим.-фарм. журнал, 1991,12, 19.

53. M. Augustin, W.-D. Rudorf, U. Schmidt, Tetrahedron, 1976, 32(64), 3055.

54. M. Augustin, W.-D. Rudorf, R. Schwarz, J. Prakt. Chem., 1986, 328(2), 215.

55. M. Augustin, W.-D. Rudorf, Phosphorus, Sulfur, Rel. Elem., 1981, 9(3), 329.

56. J. Sandstrom, J. Wennerbeck, Acta Chem. Scand., 1970, 24, 1191.

57. J. Sandstrom, J. Wennerbeck, E. Ericsson, Acta Chem. Scand., 1970, 24, 3102.

58. J. Sandstrom, T. Libjefors, Acta Chem. Scand., 1970, 24, 3109.

59. M. Augustin, W.-D. Rudorf, Synthesis, 1980, 1022.

60. M. Augustin, W.-D. Rudorf, E. Gunter, Tetrahedron, 1984, 40(2), 381.

61. M. M. Sallam, D. H. Fleita, E. Hartmann, M. H. Elnagdi, Z. Naturforsch., Teil В,1976, 31B(7), 989.

62. M. R. Milad, S. S. Mourad, Arch. Pharm.(Weinheim, Ger.), 1991, 324(8), 469, С.A.115:159026c.

63. H. Dehne and P. Krey, Z Chem., 1979, 19(6), 211.

64. M. Augustin, R. Schwarz, Z. Chem., 1985, 25(9), 323.

65. M. Augustin, M. Richter, К. Strauss, J. Prakt. Chem., 1983, 325(4), 675.

66. M. H. Elnagdi, H. M. Fahmy, M. M. M. Sallam, J. Prakt. Chem., 1974, 316(6), 975.

67. M. H. Elnagdi, E. A. A. Hafez, H. A. El-Fahham, E. M. Kandeel, J. Heterocyclic1. Chem., 1980, 17(1), 73.

68. M. H. Elnagdi, M. R. H. Elmoghayar, E. A. A. Hafez, H. H. Elnima, J. Org. Chem.,1975, 40, 2604.

69. M. H. Elnagdi, S. H. Hilmy, Z. Naturforsch., TeilB, 1978, 33B(2), 216; C. A. 89:6305n.

70. M. H. Elnagdi, G. E. H. Elgemie, Y. R. Ibraheim, A. Hassan, C.A., 109: 110383.

71. M. H. Elnagdi, E. M. Zayed, M. A. E. Khalifa, S. A. Ghozlan, Monatsh. Chem., 1981,112(2), 245.

72. H. H. Ahmed, M. K. A. Ibrahim, O. A. E. R. Mansour, Aren. Pharm.(Weinheim,

73. Ger.), 1989, 322(9), 557, C. A. 112:35748h.

74. M. K. A. Ibrahim, M. M. M. Ramiz, A. H. H. El-Ghandour, J. Chem. Soc. Pac, 1989,11(4), 291, C.A. 113:191303k.

75. G. Tennant and R. Vevers, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1976, (4), 421.

76. M. H. Elnagdi, A. A. Elsakka, E. A. A. Hafez, J. Heterocyclic Chem., 1983, 20(2),285.

77. M. A. M. Afifi, A. O. Abdelhamid, Sulfur Lett., 1987, 6(4), 125, C. A. 108: 112403p.

78. M. H. Elnagdi, A. Nada, H. A. Elfahham, N. R. Mohamed, J. Heterocyclic Chem.,1982,19(6), 1457.

79. F. F. Abd El-Latif, A. M. Fahmy, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59(4), 1235.

80. S. Rajappa, M. D. Nair, B. G. Advani, R. Sreenivasan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1981, (12), 3161.

81. J. L. Soto, C. Seoane, J. A. Yaldes, N. Martin, An. Chim., 1979, 75(2), 150.

82. V. Spirio, S. Plescia, Annalidi Chimica, 1971, 61(3), 206.

83. H. W. Schmidt, H. Junek, Z. Naturforsch., TeilB., 1982, 37(B), 1327; C.A. 98:99240x.

84. G. Satzinger, Justus Liebigs Ann. Chem., 1978, (3) 1473.

85. B. Tornetta, Annali di Chimica., 1961, 51, 930.

86. C. J. Shishoo, M. B. Devani, U. S. Pathak, S. Ananthan, V. S. Bhadti, J. Heterocyclic1. Chem., 1984, 21(2), 375.

87. J. Klosa, Arch. Pharm., 1953, 286, 397.

88. A. H. H. Elghandour, M. M. M. Ramiz, M. H. Elnagdi, Synthesis, 1989, 775.

89. A. Takamizawa, Y. Hamashima, Yakugaku Zasshi, 1964, 84(11), 1113; C.A. :62:5276c.

90. L. Lalezari, J. Heterocyclic Chem.,1916,13, 1249.

91. S. A. H. El-Feky, J. Pharm. Sei, 1991, 7(1), 79; C.A. 115:279939z.

92. H. M. Salama, N. H. Ecchba, I. B. Labout, M. E. Ovar, Pharmazie, 1987, 42(10), 664.

93. S. P. Singh, O. Prakash, R. K. Tomer, S. N. Sohney, Indian J. Chem., Sect. B., 1978,16B(8), 733.

94. A. Shafice, I. Lalezari, M. Mirrashed, J. Heterocyclic Chem., 1976,13(1), 117.

95. S. W. Sawhey, A. Gupta, P. K. Sharma, Indian J. Chem., Sect. B., 1991, 30B(6), 589.

96. J. Panizzi, E. Monti, Gazz. Chim. Ital, 1947, 42, 556.

97. R. K. Robins, K. Senga, J. Heterocyclic Chem., 1975,12(5), 899.

98. C. R. Hauser, C. J. Eby, J. Amer. Chem. Soc., 1957, 79, 729.

99. B. N. Ghosh, J. Chem. Soc., 1916, 109, 105.

100. W. Baker, J. Chem. Soc., 1925,127, 2349.

101. K. Sato, T. Amakushi, J. Org. Chem., 1968, 33, 2446.

102. N. S. Ibrahim, R. M. Mohareb, H. Z. Shams, Z. Naturforsch., TeilB., 1988, 43(10),1351; C. A. 110: 231393m.

103. N. S. Ibrahim, K. U. Sadek, F. A. Abdel-Al, Arch Pharm. (Weinheim, Ger.), 1987,320(3), 240; C. 108: 595lu.

104. A. Sakurai, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1969, 42(1), 220.

105. J. Kuthan, J. Palecek, V. Lubos. Collect. Czech. Chem. Commun., 1974, 39(3), 854.

106. J. L. Soto, C. Seoane, P. Zamorano, M. Quinteira, J. Heterocyclic Chem., 1981, 309.

107. P. Matyus, P. Sohar, H. Wamhoff, Liebegs Ann. Chem., 1984,10, 1653.

108. G. R. Rao, K. Mogilaiah, B. Sreenivasulu, R. K. Reddy, J. Indian Chem. Soc., 1987, 64(7), 443-44.

109. H.-S. Kuo, K. Hotta, M. Yogo, S. Yoshimna, Synthesis, 1979, 185.

110. J. L. Soto, C. Seoane, N. Martin, V. J. Aran, J. Org. Chem., 1988, 53(22), 5341.

111. Y. Nagao, K. Fuji, M. Shiro, E. Fujita, J. Amer. Chem. Soc., 1986, 108, 8281.

112. A. Takeda, S. Tsuboi, T. Sakai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1974, 47(10), 2440.

113. B. J. Sanchez, D. J. McPhec, H. F. Hernandez, Rev. Roum. Chem., 1981, 26(6), 899; C. A. 96: 52094k.

114. T. S. Mansour, Tetrahedron Lett., 1988, 29(28), 3437.

115. R. Spitzner, W. Schroth, J. Prakt. Chem., 1986, 328(3), 314. №. Egypt J. Chem., 1985(Pub. 1986), 28(3), 245, C. A. 107: 115539c.

116. H. A. Hammouda, A. A. El-Barbary, Acta Chim. Hung., 1984,116(1), 21.

117. K. Peseke, J. S. Quincoces, Z. Chem., 1981, 21(11), 406.

118. B. Y. Riad, A. O. Abdelhamid, F. A. Khalifa, Y. E. Salih,Arch. Pharmacol. Res., 1989,12(3), 201; C. A. 112: 19821 Is.

119. A. M. K. El-Dean, H. S. El-Hashef, IIFarmaco, 1998, 53, 383.

120. V. N. Charushin, H. C. Van der Plas, Reel.: J. R. Neth. Chem. Soc., 1983,102(7-8), 373; C. A. 100: 34378c.

121. A. S. Shawali, J. Heterocyclic Chem., 1977, 14, 375-79.

122. M. H. Elnagdi, M. R. H. Elmoghayar, H. A. Elfahem, M. M. Sallam, H. H. Alnima, J. Heterocyclic Chem., 1980,17, 209.

123. A. S. Shawali, H. H. Hassaneen, H. A. H. Mousa, N. M. Abed, Heterocycles, 1988, 27(3), 695.

124. A. S. Shawali, H. H. Hassaneen, N. M. Elwan, Heterocycles, 1990, 31(6), 1041.

125. S. G. Ghosal, S. C. Quatt, J. Indian Chem. Soc., 1926,3, 105-109.

126. A.-K. M. N. Gohar, F. F. Abdel-Latif, M. S. El-Ktathy, Indian J. Chem., 1987, 26B, 274.

127. В. Tarnowski, О. Meth-Cohn, Synthesis, 1978, 56-58.

128. J. M. Lecomte, M. C. Sevricourt, Bull. Soc. Chim. Fr., 1974, 2864.

129. O. Hromatra, D. Binder, C. R. Noe, P. Stanetty, W. Veit, Monatsch. Chem., 1973, 104(3), 715.

130. C. Corral, R. Madronero, N. Ylecia, Afinidad, 1978, 35(354), 129.

131. P. Richter, D. Oertel, F. Oertel, Pharmazie, 1988, 43(11), 753.

132. G. Purrello, A. Vullo, A. Lo, J. Heterocyclic Chem., 1974,11(4), 481.

133. В. А. Дорохов, С. В. Баранин, А. Ю. Ягодкин, В. С. Богданов, 3. К. Демьянец, Изв. АН, Сер. хим., 1995,2295.

134. К. Uehara, Y. Ohashi, and М. Tanaka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1976, 49, 1447.

135. A. S. Veronese, C. Talmelli, V. Gandolfi, B. Corain, and M. Basato, J. Mol. Catalysis, 1986, 34, 195.

136. В. А. Дорохов, А. В. Комков, Jl. С. Васильев, О. Г. Азаревич, М. Ф. Гордеев, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1991, 2639.

137. В. А. Дорохов, Л. С. Васильев, Ф. Э. Суржиков, В. С. Богданов, Изв. АН, Сер. хим., 1995, 1329.

138. A. S. Veronese, V. Gandolfi, В. Corain, and М. Basato, J. Mol. Catalysis, 1986, 36, 339.

139. В. А. Дорохов, О. Г. Азаревич, В. С. Богданов, Б. И. У:рак, Л. С. Васильев, Изв. АН, Сер. хим., 1994, 1432.

140. Л. С. Васильев, В. С. Богданов, Е. М. Шашкова, Н. К. Хоа, К. Л. Черкасова, В. А. Дорохов, Изв. АН, Сер. хим., 1993; 1323.141

141. В. А. Дорохов, В. С. Богданов, JI. С. Васильев, Н. К. Хэа, Изв. АН, Сер. хим., 1996,710.

142. Л. С. Васильев, А. Б. Шереметев, Н. К. Хоа, 3. К. Демьянец, Д. Е. Дмитриев, В. А. Дорохов, Изв. АН, Сер. хим., 2001, 1220.

143. J. H. Nelson, Р. N. Howell, G. С. DeLullo, G. L. Landen, J. Org. Chem., 1980, 45, 1246.

144. R. P. Eckberg, J. H. Nelson, J. W. Kenney, P. N. Howells, R. A. Hemy, Inorg. Chem., 1977, 16(12), 3128.

145. В. А. Дорохов, M. Ф. Гордеев, M. H. Бочкарёва, M. Г. Курелла, Л. Г. Воронцова, С. В. Львов, О. С. Чижов, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1989, 5, 1134.

146. M. Basato, U. Casellato, R. Graziani, A.C.Veroneso, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 7, 1193.

147. Демьянец 3. К., Дис. канд. хим. наук, Ин-т органической химии им. Н. Д. Зелинского АН СССР, Москва, 1991 г.

148. В. П. Литвинов, С. В. Роман, В. Д. Дяченко, Успехи химии, 2000, 69(3), 218238.

149. В. П. Литвинов, С. В. Роман, В. Д. Дяченко, Успехи химии, 2001, 69(3), 345367.

150. V. К. Jhalani, L. P. Ghalsasi, S. P. Acharaya, R. N. Usgaonker, Ind. J. Chem., Sect. B, 1989, 28B, 173.

151. N. Nishiwaki, M. Komatsu, Y. Ohshiro, Synthesis, 1991, 41.

152. D. G. Wibberley, J. Chem. Soc., 1962, 4528.

153. G. Klose, E. U. Uhlemann, Tetrahedron, 1966, 22(4), 1373.

154. R. F. Branch, A. H. Beckett, D. B. Cowell, Tetrahedron, 1963,19,401.

155. A. R. Carey, S. Eustace, R. A. M. O'Ferral, B. A. Murray, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 11, 2285.

156. R. E. II Damon, J. Nadelson, US Patent 4 329 349 (1982); C. A. 1982, 97:92255r.; M. Balogh, J. Hermecz, G. Kulcsar, Hungarian Patent HU 33 804 (1984); C. A. 1985, 103: 178253t.; V. K. Jhalani, R. N. Usgaonkar, Indian J. Chem., Sect. B, 1983,22,916.

157. В. А. Дорохов, А. Ю. Ягодкин, В. С. Богданов, С. В. Баранин, Изв. АН, Сер. Хим., 1997, 5, 1079.

158. F. Prowed, J. Amer. Chem. Soc., 1932, 54, 2960.

159. R. W. Hay, D. E. R. Hook, Austr. J. Chem., 1964,17, 601.пи г з