Сопряжение процессов превращения катализатора и основного каталитического цикла тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.15 ВАК РФ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

1 РЕАКЦИЯ ХЕКА: МЕХАНИЗМ КАТАЛИЗА, КАТАЛИТИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ, УСЛОВИЯ ПРОВЕДЕНИЯ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1 Механизм катализа реакции Хека.

1.1.1 Общие сведения о реакции Хека.

1.1.2 Классический механизм реакции Хека.

1.1.3 Формирование каталитически активных частиц в реакции Хека.

1.1.4 Стадия окислительного присоединения.

1.1.5 Стадия внедрения алкена.

1.1.6 Стадия Р-элиминирования.

1.1.7 Альтернативный Pd(ll)/Pd(IV) механизм реакции Хека.

1.2 Методы арилирования алкенов на основе реакции Хека.

1.2.1 Каталитические системы реакции Хека.

1.2.1.1 Гетерогенные и микрогетерогенные катализаторы.

1.2.1.2 Каталитические системы Джеффери.

1.2.1.3 Применение палладоциклов в качестве предшественников катализатора в реакции Хека.

1.2.1.4 Другие каталитические системы реакции арилирования алкенов по Хеку.

1.2.2 Проведение реакции Хека в воде и ионных жидкостях.

1.2.3 Новые типы субстратов в реакции Хека.

1.3 Исследования кинетики реакции Хека.

Актуальность работы. Разработка синтетических методов создания новых углерод-углеродных связей относится к числу фундаментальных задач органической химии. Поэтому, открытая в 1971 году реакция Хека, суть которой заключается в замещении атома водорода при двойной связи алкена на арильный радикал с сохранением двойной связи, безусловно, сразу же нашла широкое применение в органической химии. Однако до сих пор реакция Хека остается лишь лабораторным методом синтеза и ее более широкое применение сдерживается рядом нерешенных проблем. Во-первых, это необходимость повышения производительности как гомогенных, так и гетерогенных катализаторов, разработка способов их регенерации; во-вторых, замена третичных аминов, используемых в реакции в качестве основания, на более доступные неорганические основания, в-третьих, снижение жесткости условий и повышение стабильности каталитических систем, что особенно важно при арилировании алкенов менее реакционноспособными, но более доступными арилбромидами и хлоридами. Решение этих проблем невозможно без детального изучения механизма катализа реакции Хека, без наличия информации о природе каталитически активных комплексов, закономерностях их формирования и дезактивации. К моменту начала наших исследований такие работы вообще не проводились и в настоящее время можно отметить синтетическую направленность подавляющего большинства работ, посвященных исследованию реакции Хека.

Идея использования органического галогенида и каталитического количества палладия при обязательном присутствии эквивалента основания оказалась чрезвычайно плодотворной и для разработки целого ряда других методов синтеза веществ, в которых формируются новые углерод-углеродные связи (карбонилирование, восстановительное сочетание арилгалогенидов, арилирование алкинов, винилирование алкенов и.т.д.). Поэтому новые данные, касающиеся механизма реакции Хека, могут оказаться важными и для развития некоторых других методов каталитического превращения органических галогенидов в присутствии палладия. Это связано с тождественностью ряда элементарных стадий этих процессов.

Таким образом, изучение детального механизма катализа реакции Хека является необходимым и актуальным. Однако, традиционный подход к исследованиям каталитических реакций, в том числе и осложненным процессами формирования-дезактивации катализатора, не позволял получить необходимую информацию о механизме процесса. Протекание в реакции Хека процессов формирования, дезактивации и регенерации катализатора, а точнее, сложный характер взаимодействия этих процессов с базовой каталитической реакцией требовал разработки новых подходов к исследованию таких сложных каталитических систем.

Цель работы. Целью работы явилось установление механизма катализа реакции Хека в присутствии различных типов каталитических систем на основе соединений палладия и разработка на базе полученных данных новых эффективных каталитических систем и методов арилирования алкенов. Для достижения поставленной цели необходимо было разработать новые подходы к исследованию каталитических систем, в которых проявляются сложные кооперативные эффекты взаимодействия между протекающими процессами.

В работе использован комплекс физических и физико-химических методов (УФ-, ЯМР-спектроскопия, хромато-масс-спектрометрия, ГЖХ). Большое место отводилось кинетическим исследованиям, квантовомеханическим расчетам и анализу зависимостей типа структура-реакционная способность.

Научная повита. Разработана формализованная процедура планирования экспериментов, позволяющая установить механизм сопряжения процессов формирования, дезактивации, регенерации катализатора и основного каталитического цикла реакции. Предложена классификация механизмов взаимодействия протекающих в каталитической системе процессов. Это позволило получить важную информацию о механизме функционирования каталитических систем реакции Хека. Установлена роль основания в процессе, которая выражается в выполнении им одновременно функции связывания образующейся кислоты, необходимого реагента в процессах формирования-регенерации катализатора и лиганда в промежуточных комплексах каталитического цикла. Установлена химическая природа процессов формирования, дезактивации и регенерации катализатора в ходе реакции Хека. Показана важная роль галогенид-ионов, образующихся в каталитическом цикле в этих процессах. Доказан автокаталитический характер процессов формирования катализатора, обнаружена положительная обратная связь между скоростью формирования катализатора и скоростью базовой каталитической реакции. Установлена природа лимитирующих стадий каталитического цикла при арилировании различными арилирующими агентами. Получены новые данные о механизме протекания стадий окислительного присоединения, внедрения, элиминирования непосредственно в ходе каталитической реакции Хека.

Полученные данные позволили создать принципиально новый тип гомогенных и гетерогенных каталитических систем реакции арилирования, в основу которых легло использование восстанавливающих агентов. Практическая значимость. Результаты проведенных исследований процессов формирования, дезактивации и регенерации катализатора позволили разработать новую высокоэффективную каталитическую систему, позволяющую использовать вместо традиционных третичных аминов доступные неорганические основания, как в случае гомогенных, так и гетерогенных предшественников катализатора. Впервые реакция арилирования арилбромидами осуществлена в присутствии каталитической системы, не содержащей добавок третичных фосфинов. Предложены методы регио- и стереоселективного арилирования ряда алкенов.

Структура диссертации. Диссертация состоит из введения, 8-ми глав, выводов и списка использованной литературы.

9 Выводы

1.Предложена классификация механизмов взаимодействия протекающих в каталитической системе процессов. Разработана формализованная процедура планирования эксперимента, позволяющая установить механизм сопряжения процессов формирования, дезактивации, регенерации катализатора и основного каталитического цикла реакции.

2.Установлено два основных направления дезактивации катализатора в реакции Хека: его агрегация и окисление в побочных превращениях арилгалогенида. Определена степень влияния этих процессов на катализ при использовании различных арилирующих реагентов, алкенов и типов каталитических систем.

3. Доказан автокаталитический механизм процессов формирования катализатора, реализация которого приводит к возникновению положительной обратной связи между скоростью формирования катализатора и скоростью базовой каталитической реакции.

4.Установлена роль основания в реакции Хека, заключающаяся в выполнении им одновременно трех функций: связывания образующейся кислоты, участии в формировании и регенерации восстановленного палладия, окисляющегося в побочных восстановительных превращениях арилгалогенида, а также выполнения роли лигандов в промежуточных комплексах основного каталитического цикла. Доказано, что в случае использования в качестве оснований третичных аминов, они являются единственными восстановителями палладия в системе, ответственными за процессы формирования и регенерации восстановленного палладия.

5.Обнаружен процесс регенерации агрегированного в ходе катализа палладия. Установлено, что повторное растворение палладия протекает в результате его окисления арилгалогенидом с последующей координацией образующимися в основной каталитической реакции галогенид-ионами.

6.Показано, что образующиеся в каталитическом цикле галогенид-ионы влияют на эффективность процессов формирования, дезактивации и регенерации АК, а также входят в их состав при использовании аминов в качестве оснований. Результатом этого являются сильные эффекты обратной связи между процессами формирования, отравления и регенерации активных комплексов, с одной стороны, и основным каталитическим циклом, с другой. Эта связь возникает, как благодаря наличию общих интермедиатов в этих процессах и каталитическом цикле, так и благодаря зависимости скоростей этих процессов от концентрации анионов галогена, являющихся продуктами основного каталитического цикла.

7.Установлена природа лимитирующих стадий каталитического цикла при арилировании различными арилирующими агентами, в присутствии и отсутствии фосфиновых лигандов. Доказано, что при применении реакционноспособных арилиодидов в независимости от присутствия фосфинов, лимитирующая стадия должна включать разрыв С-Н связи и протекать после стадии внедрения алкена. Предложен новый механизм стадии Р~ элиминирования гидрида палладия, согласующийся с результатами измерения изотопного эффекта реакции, закономерностями кинетики и данными по конкурентному арилированию алкенов.

8.Обнаружено, что продукты стадии окислительного присоединения арилиодидов и ангидрида бензойной кислоты в ходе реакции Хека не содержат анионов уходящих групп в качестве ацидолигандов и зависят от природы исходного соединения Рс1(П) и глубины протекания каталитической реакции. Аналогичные результаты получены и для реакции карбонилирования арилгалогенидов.

9. Для стадии внедрения алкенов по связи Рё-Аг установлено, что присоединение арильного фрагмента к стерически незатрудненным алкенам не зависит от распределения эффективных зарядов на атомах углерода винильной группы и лучше всего коррелирует с вкладами их АО в НВМО алкена. Это свидетельствует о реализации орбитального контроля реакции и ключевой роли процесса электронного переноса с атома палладия на молекулу алкена в элементарной стадии внедрения.

10.Установлено, что реакция арилирования сохраняет гомогенный характер, в том числе и при использовании гетерогенных катализаторов в качестве предшественников.

11.Полученные данные позволили создать принципиально новый тип гомогенных и гетерогенных каталитических систем реакции арилирования, в основу которых легло использование восстанавливающих агентов. Впервые реакция арилирования проведена в присутствии восстановителя без основания, а использование добавки восстановителя и избытка нереакционноспособного арилбромида позволило добиться количественного выхода продукта и снизить температуру реакции Хека без использования каких-либо лигандов и инертной атмосферы.

1.4 Заключение

В данном обзоре мы попытались осветить основные взгляды исследователей на механизм катализа реакции Хека в целом и механизмы составляющих его элементарных стадий. Безусловно, существует большое количество не обсуждавшихся нами работ, в которых авторы касались проблем механизма, но в качестве главной задачи ставили препаративное использование реакции Хека.

В заключении данного обзора можно отметить, что несмотря на то, что реакция Хека стала полезным инструментом в руках химиков-синтетиков (см. обзоры [49,53,86,87,89,90]) и по ее применению накоплен огромный объем экспериментальных данных, остается целый ряд нерешенных вопросов, касающихся механизма катализа процесса арилирования:

1. Отсутствие экспериментальных данных о механизме формирования in situ каталитически активных комплексов в различных каталитических системах.

2. Отсутствие сведений о возможных процессах дезактивации, отравления и регенерации катализатора. При этом, однако, хорошо известно, что реакция Хека далеко не всегда сопровождается полной конверсией исходных веществ (например, в случае арилбромидов и арилхлоридов).

3. Роль в катализе коллоидных частиц Pd(0) и палладиевой черни, формирующихся in situ, или использующихся в качестве исходных катализаторов.

4. Роль основания в катализе реакции Хека. Имеющиеся в настоящее время данные немногочисленны и противоречивы. Абсолютно ясно, что роль основания не ограничивается нейтрализацией кислоты, образующейся в ходе реакции.

5. Привлечение кинетических методов исследования, необходимых для проверки предполагаемых вариантов механизма реакции арилирования. Необходимость исследования закономерностей взаимовлияния процессов формирования, отравления и регенерации каталитически активных комплексов с основным каталитическим циклом.

6. Поиск более эффективных каталитических систем на основе доступных оснований, открывающих перспективу промышленного использования реакции Хека.

2 Общий подход к исследованию процессов формирования, дезактивации, регенерации катализатора, их взаимодействия между собой и с каталитическим циклом реакции в сложных каталитических системах

2.1 Классификация процессов, протекающих в каталитической системе

Современные исследования каталитических систем, как и вообще динамических систем, характеризуются тенденцией к все более полной детализации протекающих в них процессов. Так, например, стремление еще в недавнем прошлом описать свойства системы путем ее максимального упрощения, сведения всех протекающих в ней превращений к одному процессу или даже стадии, на сегодняшний день вряд ли приемлемо. Безусловно, необходимость разумного упрощения, введения каких-либо допущений и приближений при изучении и описании сложных систем будет присутствовать всегда. Однако, современное состояние естествознания позволяет делать это на качественно более высоком уровне. Это связано с усовершенствованием методов исследования и анализа, ростом числа и углублением представлений о механизме элементарных стадий, встречающихся в катализе. Важнейшую роль в этом сыграло и революционное развитие вычислительной техники, позволяющей сегодня путем математической обработки экспериментальных данных и математического моделирования исследовать свойства достаточно сложных систем. В свою очередь, развитие теории многомаршрутных каталитических реакций показало необходимость учета всех, или как можно большего числа, имеющихся в каталитическом процессе маршрутов [269,270,271,272]. Безусловно, квазистационарное и квазиравновесное приближение в химической кинетике при этом продолжают играть роль основных способов, позволяющих упростить математическое описание сложных каталитических процессов. Однако, имеется огромное количество примеров каталитических реакций, характеризующихся нестационарностью концентрации катализатора, формированием временных, пространственных и пространственно-временных упорядоченных структур. Однако и в этом случае совсем необязательно полностью отказываться от квазистационарного и квазиравновесного приближений. Это может привести к неоправданному усложнению описания системы и, как следствие, к потере информативности исследования. Новый уровень упрощения математического описания сложной системы заключается в разумном разбиении сложной системы на составляющие ее подсистемы1, с последующим установлением иерархии характеристических времен, протекающих в этих подсистемах процессов (подробно см. [273]). Это позволяет выделить в системе так называемые "главные" и "подчиненные" подсистемы. Использование для последних квазистационарного приближения (в [273] используется более общий физический термин адиабатическое приближение) является совершенно оправданным, а, учитывая в общем случае чрезвычайно сложный характер исследуемых систем, и необходимым.

В любой каталитической реакции, можно выделить процессы (подсистемы), выполняющие в ней принципиально различные функции. Это -формирование, дезактивация, регенерация каталитически активных частиц и основной каталитический цикл, использующий эти частицы. Общей чертой первых трех процессов является то, что они связаны с превращениями катализатора вне каталитического цикла. Естественно, в реальной системе может протекать одновременно несколько процессов каждого типа. Это касается и основного каталитического цикла, который в общем случае может

1 Понятие подсистемы здесь несколько отличается от использующегося в термодинамике и не связано с ее выделением в пространстве. Речь идет о выделении определенной совокупности процессов по типу выполняемой ими в системе функции из множества процессов, протекающих в системе. включать в себя не один, а множество маршрутов [269,270,271,272]. Обычно основной каталитический цикл или совокупность нескольких каталитических циклов являются относительно быстрыми подсистемами и в этом смысле подчинены подсистемам, в которых формируются, гибнут и создаются вновь соединения, ответственные за катализ. В свою очередь процессы формирования, дезактивации и регенерации катализатора могут быть относительно медленными, что приводит к нестационарности концентрации активного катализатора. Однако это не означает, что каталитический цикл не может влиять на протекание процессов в подсистемах формирования, дезактивации и регенерации катализатора (обратная связь). Например, анализ кинетических уравнений, описывающих любой каталитический процесс с учетом дезактивации катализатора, дает основания говорить о возникновении положительной обратной связи между каталитическим циклом и процессом дезактивации катализатора, а, следовательно, и о появлении элементов саморегуляции в гетерогенных [274] и гомогенных [275] каталитических системах. Эффект положительной обратной связи между каталитическим циклом и дезактивацией катализатора, приводящий к увеличению времени его жизни в ходе каталитического процесса, имеет общий характер для любых каталитических систем. Отметим однако, что возникновение обратной связи между процессами формирования, регенерации катализатора и основным каталитическим циклом требует доказательства для каждой конкретной каталитической реакции и осложнено трудностями исследования этих процессов in situ.

2.2 Специфические особенности исследования механизмов процессов формирования, регенерации и дезактивации катализатора in situ. Два типа взаимодействия процессов в каталитических системах

Основной каталитический цикл любой реакции, как правило, представляет собой сложный многомаршрутный процесс. При этом, уже сейчас не вызывает сомнений факт, что в подавляющем большинстве случаев исходная форма катализатора (как в гомогенном, так и в гетерогенном катализе) является лишь предшественником истинных каталитически активных частиц. Не менее очевидно и то, что функционирование катализатора всегда сопровождается процессами его дезактивации. Исследование механизмов этих процессов in situ наталкивается на большие трудности. Поэтому часто информация о них носит предположительный характер, и основной акцент делается на установление химической природы стадий формирования-дезактивации и участвующих в них реагентов. Несмотря на то, что получение такого рода физико-химической информации является очень важным для выработки гипотезы механизма, обязателен учет и кинетических закономерностей этих процессов (см. [272] и ссылки в ней). Поэтому, не забывая о необходимости физико-химических исследований, далее в этом разделе будет сделан акцент на разработку общей методологии кинетического исследования процессов формирования, дезактивации и регенерации катализатора в каталитической системе.

В последнее время благодаря идеям, развитым в работах школ И.Пригожина [276,277], становится все более ясным, что функционирование сложных систем, к которым в полной мере относятся каталитические системы, нельзя рассматривать только как совокупность ряда автономных процессов. Сложным системам присущ и более сложный тип взаимодействия между составляющими их подсистемами. Одновременное протекание большого числа процессов в ходе каталитической реакции вследствие внутренних термодинамических причин может приводить к их взаимовлиянию не только как простых и относительно независимых составных частей сложной системы, но и к принципиальному изменению их механизмов, возникновению дополнительных реакционных маршрутов, способных оказать определяющее воздействие на каталитический процесс в целом.

Для классификации вида взаимодействия процессов, протекающих в каталитических системах, давно и плодотворно используются понятия положительной и отрицательной обратной связи, заимствованные из кибернетики. Однако, они не характеризуют сам механизм сопряжения процессов, обуславливающий тот или иной вид обратной связи. Поэтому введем понятие о двух принципиально отличных типах механизмов сопряжения протекающих в каталитической системе процессов. Первый тип характеризуется хорошо известным в катализе и предсказываемым взаимовлиянием подсистем друг на друга. Для удобства назовем эти взаимодействия в каталитической системе тривиальными. Характерной чертой этого типа взаимодействий подсистем является то, что правые части каждого из дифференциальных уравнений, описывающих свойства совокупной системы, фактически являются аддитивной суммой правых частей соответствующих уравнений для подсистем. Например, для каких-либо двух подсистем А и Б, включающих набор компонентов С1 (1 = \,.,п), имеются системы дифференциальных уравнений (15) и (16): где /¡{СС2,■••, С„) являются функциями концентраций, например, суммами скоростей стадий, выраженных по закону действующих масс.

Ограничиваясь для простоты случаями, когда в этих подсистемах отсутствуют одинаковые стадии (это весьма вероятно при рассмотрении подсистем каталитических процессов), в случае существования только тривиальных взаимодействий, система дифференциальных уравнений совокупной системы будет выглядеть следующим образом: = /,А (С,, С2.С„) + /,Б (С,, С2,. .С„) (17)

Уравнения системы (17) состоят только из слагаемых, содержавшихся в уравнениях подсистем (15),(16). Вид правых частей дифференциальных уравнений (15),(16) и (17) однозначно связан с видом стехиометрических матриц систем [271,278]. Общепринятое понятие стехиометрической матрицы химической системы позволяет по-иному сформулировать критерий существования в ней только тривиальных взаимодействий между подсистемами: стехиометрическая матрица совокупной системы должна состоять только из строк и столбцов, содержавшихся в стехиометрических матрицах составляющих ее подсистем.

Однако, в каталитических системах может проявляться и иной вид взаимодействия подсистем. Принципиальным отличием этих взаимодействий от тривиальных является то, что условия для их реализации возникают только при функционировании всей каталитической системы, то есть при совместном функционировании ее подсистем. Для описания таких взаимодействий необходимо качественное изменение правых частей дифференциальных уравнений при переходе от подсистем к совокупной системе, а при появлении в ней новых компонентов и увеличение числа дифференциальных уравнений. В этом случае при совместном функционировании систем (15) и (16) в дифференциальных уравнениях компонентов С;, представленных в этих системах, появляются новые слагаемые (18), а система дифференциальных уравнений должна быть дополнена уравнениями (19) в случае возникновения в совокупной системе новых веществ С .(у = 1,., т ). = ЛА(С1,С2,.Сп) + /,Б{С1,С2,.С„) + /1АБ(С1,С2,.Сп+т)( 18) = /,1-(С„С2>.С)( 19)

При этом в стехиометрической матрице совокупной системы появятся новые дополнительные строки и столбцы, которых не было ни в одной из стехиометрических матриц, составляющих ее подсистем. Взаимодействия такого типа далее будем называть нетривиальными. Возникновение нетривиальных взаимодействий двух или более подсистем определяется таким образом невозможностью описания превращений в совокупной системе набором стадий, имевшихся в этих подсистемах, и связано с появлением новых стадий в совокупной системе. Как будет следовать из дальнейшего анализа таких взаимодействий, появляющиеся в дифференциальных уравнениях (18) новые слагаемые типа /^{С], С2,---Сп+т) должны быть нелинейны относительно концентраций компонентов, что является необходимым (хотя и недостаточным) условием возникновения различных нестационарных явлений в динамических системах [273]. Тем не менее абсолютно ясна необходимость надежного обнаружения и выяснения механизмов такого взаимодействия подсистем.

Очевидно, что оба типа взаимодействия подсистем могут сопровождаться эффектами как положительной, так и отрицательной обратной связи. Интересно отметить, что хорошо известное явление защиты катализатора от дезактивации (увеличение времени его жизни) возникает только в условиях одновременного функционирования каталитического цикла и процесса дезактивации [274,275]. Тем не менее, по предложенной нами классификации этот эффект будет являться следствием тривиальных взаимодействий подсистем. О нетривиальных взаимодействиях между каталитическим циклом и процессом дезактивации можно говорить только в том случае, если одновременное протекание этих процессов приводит к возникновению новых связей между ними. Примером нетривиальных взаимодействий могут быть часто встречающиеся механизмы каталитических реакций, в которых субстрат участвует в процессе формирования катализатора. Действительно, если нет других путей формирования катализатора, то этот процесс становится возможным только при условии одновременного функционирования с ним каталитического цикла. Если все же другие пути есть, то и в этом случае участие субстрата в процессе формирования приводит к изменению его механизма (появлению новых стадий).

Рассмотренные в этом разделе оба типа тривиального и нетривиального взаимодействия процессов формирования, дезактивации, регенерации катализатора и основного каталитического цикла подпадают под понятие кинетического сопряжения процессов, протекающих через общие интермедиаты. Однако, термин «сопряжение» не учитывает принципиальную разницу тривиальных и нетривиальных взаимодействий. Кроме того, под сопряженным процессом в термодинамике понимают термодинамически запрещенный процесс, что совершенно необязательно в случае нетривиальных взаимодействий в каталитической системе. Фактически нетривиальные взаимодействия и производимые ими эффекты в каталитической системе соответствуют известному понятию синергизма (от греческого содружественное, совместное). Однако, в отличие от часто используемого в химии понятия синергического эффекта, то есть неаддитивного, нелинейного совместного влияния двух или более компонентов на некоторое свойства системы (например, скорость процесса), в данном случае речь идет о синергизме процессов (или подсистем), то есть о неаддитивном влиянии на скорость одного процесса одновременного протекания в системе другого или других процессов (появление в (18) нелинейных членов).

В работах [272,279,280] была предложена рациональная стратегия выдвижения и дискриминации гипотез механизмов сложных каталитических процессов. Ее ключевым моментом является использование гипотез механизма процесса с самого начала исследования в явном виде (Схема 9).

Схема 9

Стратегия кинетического исследования

Авторам удалось выработать формализованную последовательность действий исследователя (Схема 9), направленных на выяснение наиболее вероятного механизма основного каталитического цикла, в общем случае осложненного одновременным протеканием каталитической реакции по нескольким маршрутам. Исходя из нашего опыта исследований сложных каталитических систем, и в соответствии со сказанным выше, задача установления механизмов процессов формирования, дезактивации, регенерации катализатора, их взаимодействия между собой и каталитическим циклом требует определенного минимально необходимого набора дополнительных действий исследователя. То есть, можно выработать некий общий формализованный подход к этапу анализа гипотез и планирования эксперимента (Схема 9), который давал бы если не исчерпывающую, то хотя бы минимально необходимую первоначальную информацию о процессах превращения катализатора вне каталитического цикла. Как оказалось, на основе данного подхода можно выработать и однозначный критерий для определения типа взаимодействия этих процессов с каталитическим циклом. Отметим, что последовательность этапов (Схема 9) является циклом и по определению бесконечна, как и бесконечен процесс изучения механизма любого процесса [272]. Однако, необходим определенный минимум информации, касающийся, например, степени влияния процессов превращения катализатора на каталитический цикл и наоборот (взаимодействие подсистем, его тип и вид обратной связи), так как пренебрежение этим может привести и к ошибкам на этапе дискриминации гипотез механизма основного каталитического цикла процесса.

1. Heck R.F. Arylation, Methylation and Carboxyalkylation of Olefins by Group 8 Metal Derivatives / R.F. Heck // J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90, № 20.- P. 55185526.

2. Heck R.F. The Arylation of Allylic Alcohol with Organopalladium Compounds. A New Synthesis of 3-ArylAldehydes and Ketones / R.F. Heck // J. Am. Chem. Soc., 1968.- V. 90, № 20.- P. 5526-5531.

3. Heck R.F. Allylation of Aromatic Compounds with Organopalladium Salts / R.F. Heck // J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90, № 20.- P. 5531 -5534.

4. Heck R.F. The Palladium-Catalyzed Arylation of Enol Eesters and Halides. A New Synthesis of 2-Arylaldehydes and Ketones / R.F. Heck // J. Am. Chem. Soc.- 1968.-V. 90, №20.- P. 5535-5538.

5. Heck R.F. Aromatic Haloethylation with Palladium and Copper Halides / R.F. I leek // J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90, № 20,- P. 5538-5542.

6. Heck R.F. The Addition of Alkyl and Arylpalladium Chlorides to Conjugated Dienes / R.F. Heck // J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90, № 20.- P. 5542-5546.

7. Heck R.F. A Synthesis of Diaryl Ketones from Arylmercuric Salts / R.F. Heck // J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90, № 20.- P. 5546 -5548.

8. Moritani I. Aromatic Substitution of Styren-palladium Chloride Complexes / I. Moritani, J. Fujiwara // Tetrahedron Lett.- 1967.- № 12.- P. 1119-1112.

9. Mizoroki T. Arylation of Olefins with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium / T. Mizoroki, K. Mori, A. Ozaki // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1971.- V. 44, №. 2.- P. 581.

10. Heck R.F. Palladium-Catalyzed Vinylic Hydrogen Substitution Reactions with Aryl, Benzyl and Styryl Halides / R.F. Heck, J.P. Nolley // J. Org. Chem.- 1972.- V. 37, № 14.- P. 2320-2322.

11. Berthiol F. I leek reaction with heteroaryl halides in the presence of a palladium-tetraphosphine catalyst. / F. Berthiol, M. Feuerstein, H. Doucet, M. Santelli //

12. Tetrahedron Lett.- 2002.- V. 43.- P. 5625-5628.

13. Kasahara A. The Palladium-Catalyzed Phenylation of Enol Esters with Iodbenzene / A. Kasahara, T. Izumi, N. Fukuda // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1977.- V. 50, №2.- P. 551-552.

14. Hallberg A. Palladium-Catalyzed Arylation of Methyl Vinyl Ether / A. Hallberg,• L. Westfel, B. Holm // J. Org. Chem.- 1981.- V. 46, № 26.- P. 5414-5416.

15. Melpolder J.P. Palladium-Catalyzed Vinylic Substitution Reactions of N-Vinyl Amides / J.P. Melpolder, R. F Heck. // J. Org. Chem.- 1978.- V. 43, № 15.- P. 29492952.

16. Darses S. Efficient Acces to Periluoroalkylated Aryl Compounds by Heck Reaction. / S. Darses, M. Pucheault, J.P. Genet // Eur. J. Org. Chem.- 2001.- N 6.- P. 1121-1128.

17. Karabelas K. The Effect of Added Silver Nitrate on the Palladium-Catalyzed Arylation of Allyltrimethylsilanes / K. Karabelas, C. Westerlund, A. Hallberg // J.

18. Org. Chem.- 1985.- V. 50, № 20.- P. 3896-3900.

19. Prashad M. Palladium-Catalyzed Double Heck Arylation of Cyclopenten / M. Prashad, J.C. Tomesch, J.R. Wareing et al. // Tetrahedron Lett.- 1989.- V. 30, № 20.-P. 2877-2880.

20. Hartung C.G. Highly Selective Palladium-Catalyzed Heck Reactions of Aryl Bromides with Cycloalkenes. / C.G. Hartung, K. Koehler, M. Beller // Org. Lett.1999.-V. 1,N 5.-P. 709-711.

21. Lavenot L. Extension of the Heck reaction to the arylation of activated thiophenes. / L. Lavenot, C. Gozzi, K. Ilg, I. Orlova, V. Penalva, M. Lemaire // J. Organomet. Chem.- 1998.- V. 567, N1-2.- P. 49-55.•

22. Beller M. First Efficient Palladium-Catalyzed Heck Reactions of Aryl Bromides with Alkyl Methacrylate / M. Beller, Т.Н. Riermeier // Tetrahedron Lett.- 1996.- V. 37, №36.- P. 6535-6538.

23. Gürtler С. A Phosphane-Free Catalyst System for the Heck Arylation of Disubstituted Alkenes: Application to the Synthesis of Tri substituted Olefins. / C. Gürtler, S.L. Buchwald // Chem. Eur. J.- 1999.- V. 5, N 11.- P. 3107-3112.

24. Desarbe E. Heck Annulation on 2-Position of Indoles or lII-Pyrrolo2,3-bjpyridine / E. Desarbe, J.Y. Merour // Heterocycles.- 1995.- V. 41, № 9.- P. 19871998.

25. Gonzalez J.J. Synthesis of Spiro Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Intramolecular Palladium-Catalyzed Arylation / J.J. Gonzalez, N. Garcia, B. Gomez-Lor, A.M. Echavarren //J. Org. Chem.- 1997.- V. 62, № 5.- P. 1286-1291.

26. Chen Q.Y. Palladium-Catalyzed Reactions of Phenyl Fluoroalkanesulfonates with Alkynes and Alkenes / Q.Y. Chen, Z.Y. Yang // Tetrahedron Lett.- 1986.- V. 27, № 10.- P. 1171-1174.

27. Comins D.L. Regio- and Stereoselective Intramolecular Heck Reactions of N-Acyl-2,3-dihydro-4-pyridones / D.L. Comins, S.P. Joseph, Y. Zhang // Tetrahedron Lett.- 1996.- V. 37, № 6.- P. 793-796.

28. Kojima A. Synthesis and Evaluation of a New Chiral Arsine Ligand; 2,2-bis(diphenylarsino)-l,l-binaphtyl(BINAs) / A. Kojima, C.D.J. Boden, M. Shibasaki // Tetrahedron Lett.- 1997,- V. 38, № 19,- P. 3459-3460.

29. Wipf P. Synthetic Studies toward Diazonamide A. Preparation of the Benzofuranone-Indolyloxazole Fragment / P. Wipf, F. Yokokawa // Tetrahedron Lett.- 1998.- V. 39, № 16.- P. 2223-2226.

30. Grigg R. Sequential and Cascade Olefin Metathesis-Intramolecular Heck Reaction / R. Grigg, V. Sridharan, M. York // Tetrahedron Lett.- 1998.- V. 39, № 23.- P. 41394142.

31. Ali II. Synthesis of Monofunctionalised Phthalocyanines using Palladium Catalysed Cross-coupling Reactions / H. Ali, J.E. van Lier // Tetrahedron Lett.-1997.- V. 38, №7.-P. 1157-1160.

32. Grigg R. Intramolecular Heck-Diels-Alder Cascade Processes of Alkylallenes / S. Brown, V. Sridharan, M.D. Uttley // Tetrahedron Lett.- 1998.- V. 39, № 20.- P. 32473250.

33. Loiseleur O. Chirale Phosphanyldihydrooxazole in der Asymmetrischen Katalyse: Enantioselektive Heck-Reaktionen / O. Loiseleur, P. Meier, A. Pfaltz // Angew. Chem.- 1996.- V. 108, № 2.- P. 218-220.

34. Knight S.D. Preparation of Spirocyclic Polyethers by Intramolecular Heck Reactions / S.D. Knight, L.E. Overman // Heterocycles.- 1994.- V. 39, № 2.- P. 497501.

35. Mori K. Arylation of Olefin with Iodobenzene Catalyzed by Palladium / K. Mori, T. Mizoroki, A. Ozaki // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1973.- V. 46, № 5.- P. 1505-1508.

36. Chalk A.J. Palladium-Catalyzed Vinyl Substitution Reactions. I. A New Synthesis of 2- and 3-Phenyl Substituted Allylic Alcohols, Aldehydes, and Ketones from Allylic Alcohols / A.J. Chalk, S.A. Magennis // J. Org. Chem.- 1976.- V. 41, № 2.- P. 273-278.

37. Bumagin N.A. Palladium-catalyzed arylation of styrene and acrylic acid in water / N.A. Bumagin, V.V. Bykov, L.I. Sukhomlinova, T.P. Tolstaya, I.P. Beletskaya // J. Organomet. Chem.- 1995.- V. 486.-P. 259-262.

38. Бумагин H.A. Катализируемое палладием арилирование стирола в воде / Л.И. Сухомлинова, Т.П. Толстая, И.П. Белецкая // Докл. АН.- 1993.- Т. 332, № 4.- С. 454-456.

39. Scott W.J. Palladium-Catalyzed Olefination of Vinyl Triflates / M.R. Репа, K.

40. Sward et al. I I J. Org. Chem.- 1985.- V. 50, N 13.- P. 2302-2308.

41. Echavarren A.M. Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Inflates with Organostannanes / A.M. Echavarren, J.K. Stille // J. Org. Chem.- 1987.- V. 109, N 18.- P. 5478-5486.

42. Andersson C.M. Regioselective Palladium-Catalyzed Arylation of Vinyl Ethers with 4-Nitrophenyl Triflate. Control by Addition of Halide Ions / C.M. Andersson, A. Hallberg // J. Org. Chem.- 1988.- V. 53, № 9.- P. 2112-2114.

43. Sengupta S. Heck reactions of or/osubstituted arendiazonium salts: critical observations and electronic effects. / S. Sengupta, S. Bhattacharyya // Tetrahedron Lett. 2001.- V. 42, N 10.- P. 2035-2037.

44. Andrus M.B. Palladium-Imidazolium Carbene Catalyzed Mizoroki-Heck Coupling with Aryl Diazonium Ions. / M.B. Andrus, C. Song, J. Zhang // Org. Lett.-2002,- V. 4, N 12.- P. 2079-2082.

45. Hayashi T. Catalytic Asymmetric Arylation of Olefins / T. Hayashi, A. Kubo, F. Ozawa // Pure and Appl. Chem.- 1992.- V. 64, № 3.- P. 421-427.

46. Loiseleur O. Enantioselective Heck reactions using chiral P,N-ligands. / O. Loiseleur, M. Hayashi, M. Keenan, N. Schmees, A. Pfaltz // J. Organomet. Chem.-1999.-V. 576, N1-2.- P. 16-22.

47. Shibasaki M. The palladium-catalyzed arylation and vinylation of alkenes -enantioselective fashion. / M. Shibasaki, E.M. Vogl // J. Organomet. Chem.- 1999.-V. 576, N 1-2.- P. 1-15.

48. Guiry P.J. The asymmetric Heck reaction: recent developments and applications of new palladium diphenylphosphinopyrrolidine complexes. / P.J. Guiry, A.J. Hennessy, J.P. Cahill//Topics In Catal.- 1997.- V. 4.N3.-P.: 311-326.

49. Bhat L. Convenient Synthesis of Heterobicycles by Domino Heck-Diels-Alder Reactions. / L. Bhat, A.G. Steinig, R. Appelbe, A. de Meijere // Eur. J. Org. Chem.-2001, N9.-P. 1673-1680.

50. Tietze L.F. A Novel Palladium-Catalyzed Domino Tsuji-Trost-Heck Process for the Synthesis of Tetrahydroanthracenes. / L.F. Tietze, G. Nordmann // Eur. J. Org.

51. Chem.- 2001, N 17.- P. 3247-3253.

52. Tietze L.F. Efficient Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes by Allylsilane-Terminated Domino-Heck Double Cyclisation. / L.F. Tietze, K. Kahle, T. Raschke // Chem. Eur. J.- 2002.- V. 8, N 2.- P. 401-407.

53. Negishi E. Cyclic Carbopalladation. A Versatile Synthetic Methodology for the Construction of Cyclic Organic Compounds / E. Negishi, C. Coperet, S. Ma et al. // J. Am. Chem. Soc.- 1996.- V. 96, № p. 365-393.

54. Ojima I. Transition Metal-Catalyzed Carbocyclizations in Organic Synthesis / I. Ojima, M. Tzamarioudaki, Z. Li, R.J. Donovan // J. Am. Chem. Soc.- 1996.- V. 96,2.- P. 635-662.

55. Nilson K. Regioselecttive Palladium-Catalyzed Tandem a-Arylation / Isomerization of Cyclic Enamides / K. Nilson, A. Hallberg // J Org. Chem.- 1990.- V. 55, № 8.- P. 2464-2470.

56. Poli G. Pd(0)-catalyzed allylic alkylation/Heck coupling in domino sequence. / G. Poli, G. Giambastiani, B. Pacini // Tetrahedron Lett.- 2001.- V. 42, N 31.- P. 51795182.

57. Mauleon P. Unusual Palladium-Catalyzed Cascade Arylation of a,p -Unsaturated•

58. De Vries J.G. The Heck reaction in the production of fine chemicals / J.G. de Vries // Can. J. Chem.- 2001.- V. 79, N 5-6.- P. 1086-1092.

59. Clark F.R.S. Reactions of Palladium(II) with Organic Compounds. Part III. Reactions of Aromatic Iodides in Basic Media / F.R.S. Clark, R.O.C. Norman, C.B. Thomas //J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.- 1975.- V. 1975, № 2.- P. 121-124.

60. Torii S. Pd(0)-Catalyzed Electro-reductive Coupling of Aryl Halides / S. Torii, II. Tanaka, K. Morisaki // Tetrahedron Lett.- 1985.- V. 26, № 13.- P. 1655-1658.

61. Riichiro N. The Reductive Coupling of Organic Halide using Hydrazine and a Palladium Amalgam Catalyst / N. Riichiro, O. Kazuya, T. Takashi, H. Tadashi // Pureand Appl. Chem.- 1986.- V. 26, № 4.- P.274-279.

62. Riichiro N. Palladium-Catalyzed Reductive Coupling Reaction of para-Iodkcylol in the presence of Hydrazine / N. Riichiro, S. Yuji, H. Tadashi // J. Chem. Soc. Jap.-1981.-№2.-P. 249-254.

63. Venkatraman S. Carbon-Carbon Bond Formation via Palladium-Catalyzed

64. Reductive Coupling of Aryl Halides in Air and Water. / S. Venkatraman, T. Huang, C.J. Li // Adv. Synth. Catal.- 2002.- V. 344, N 3-4.- P. 399-405.

65. Helquist P. Palladium Hydrides in Organic Synthesis. Reduction of Aryl Bromides by Sodium Formate Catalyzed by Tetrakis(triphenylphosohine) Palladium / P. Helquist//Tetrahedron Lett.- 1978.-№ 22.-P. 1913-1914.

66. Schoenberg A. Palladium-Catalyzed Carboalkoxylation of Aryl, Benzyl and Vinylic Halides / A. Schoenberg, I. Bartoletti, R.F. Heck // J. Org. Chem.- 1974.- V. 39, №23.- P. 3318-3326.

67. Bumagin N.A. Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl Iodides in Aqueous

68. Media / N.A. Bumagin, K.V. Nikitin, I.P. Beletskaya // J. Organomet. Chem.- 1988.-V. 358, № 1-3.- P. 563-565.

69. Aki K.T. Inorganic Base-Mediated Double Carbonylation of Iodobenzen to Give Acid Catalyzed by Palladium Complexes / K.T. Aki, Y. Hiroshi, S. Toshiyasu, T. Masato // J. Mol. Catal.- 1987.- V. 41, № 3.- P. 379-383.

70. Sakakura T. Effective Synthesis of Flouranhydrides by Carbonylation of Organic Halides / T. Sakakura, T. Hayashi, M. Tanaka // J. Nat. Chem. Lab. Ind. Jap.- 1988.-V. 83, №2.-P. 67-71.

71. Yves C. Palladium-Catalyzed Double and Monocarbonylation of Phenyliodide by Methyl Formate / C. Yves, M. Andre, P. Francis // J. Mol. Catal.- 1990.- V. 63, № 3.-P. 313-317.

72. Xian II. Palladium(II)-Catalyzed Carbonylation of Aromatic Halides under Conditions of Phase Transpher Catalysis /II. Xian, J.L. Wu // Chem. and Ind.- 1990.-№ 17.-P. 548.

73. Maegerlein W. Development of new palladium catalysts for the alkoxycarbonylation of aryl chlorides. / W. Maegerlein, A.F. Indolese, M. Beller // J. Organomet. Chem.- 2002.- V. 641, N 1-2.-P. 30-40.

74. Bertoux F. Advances in transition-metal catalyzed hydroxycarbonylation reactions in aqueous-organic two-phase system. / F. Bertoux, E. Monflier, Y. Castanet, A. Mortreux // J. Mol. Cat. A: Chemical.- 1999.- V. 143, N 1-3.- P. 11-22.

75. Sonogashira K. A Convenient Synthesis of Acetylenes: Catalytic Substitution of Acetylenic Hydrogen with Bromoalkenes, Iodoarenes and Bromopyridines / K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara // Tetrahedron Lett.- 1975.- № 50.- P. 44674470.

76. Li C.J. Highly Efficient Palladium-Catalyzed Coupling Acetylene Gas with Aryl Iodides in Aqueous Medium / C.J. Li, D.L. Chen, C.W. Costello // Organic Process Research and Development.- 1997.- V. 1, № 4.- P. 325-327.

77. Arcadi A. The Palladium-Catalysed Reductive Addition of Aryl Iodides to

78. Propargyl Alcohols: A Route to y,y-Diaryl Allylic Alcohols / A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli//Tetrahedron.- 1985.-V. 41, № 22.- P. 5121-5131.

79. Cacchi S. The Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Iodides with Mono and Disubstituted Acetylenes: A New Synhtesis of Trisubstituted Alkenes / S. Cacchi // Tetrahedron Lett.- 1984.- V. 25, № 29.- P. 3137-3140.

80. Hartwig J.F. Ubergangsmetall-katalysierte Synthese von Arylaminen und Arylethern aus Arylhalogeniden und -triflaten: Anwendungen und Reaktionmechanismus. / J.F. Hartwig // Angew. Chem. Int. Ed- 1998.- V. 37., N 15.-P. 2046-2067.

81. Yang В. H. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates. / B.H. Yang, S.L. Buchwald//J. Organomet. Chem.- 1999.- V. 576, N 1-2.- P. 125-146.

82. Riermeier Т.Н. Palladium-catalyzed C-C- and C-N-coupling reactions of aryl chlorides. / Т.Н. Riermeier, A. Zapf, M. Beller // Topics In Catalysis.- 1997.- V. 4, N 3-4.- P. 301-309.

83. Beletskaya I.P. Synthesis of diazacrown ethers based on anthracene and anthraquinone by Pd-catalyzed amination reactions. / I.P. Beletskaya, A.D. Averin, A.G. Bessmertnykh, R. Guilard // Tetrahedron Lett.- V. 42, N 30.- P. 4987-4989.

84. Артемкина Г.А. Катализируемое комплексами палладия кросс-сочетание арилиодидов с солями карбонилов переходных металлов / Г.А. Артемкина, А.Ю. Мильченко, H.A. Бумагин, И.П. Белецкая // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1987.- №3.- С. 700-701.

85. Masahiro М. Transition Metal-Catalyzed Coupling of l-(Arylimino)alkyl.Zinc with Aromatic Iodides / M. Masahiro, I. Hirohide, B. Azalee et al. // Chem. Lett.-1989.-№9.-P. 1603-1606.

86. Daves G.D. 1,2-Additions to Heteroatom-Substituted Olefins by Organopalladium Reagents / G.D. Daves, A. Hallberg // Chem. Rev.- 1989.- V. 89, № 7.- P. 14331445.

87. Zapf A. Fine Chemical Synthesis with Homogeneous Palladium Catalysts: Examples, Status and Trends. / A. Zapf, M. Beller // Topics in Catalysis.- 2002.- V. 19, N 1.- P. 101-109.

88. Haughton L. Catalytic applications of transition metals in organic synthesis. / L. Haughton, J.M.J. Williams // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.- 2000.- V. 2000, N. 20.-P. 3335-3349.

89. Reiser O. Palladium-katalysierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Kuplungsreaktionen. / O. Reiser// Chemie in unseren Zeit.- 2001.- V. 35, N 2.- P. 94-100.

90. Белецкая И.П. Катализируемые палладием реакции образования связей углерод-углерод в органических и водных средах / И.П. Белецкая, H.A. Бумагин //Журн. орган, химия.- 1996.-Т. 32, вып. 12.-С. 1771-1812.

91. Dieck H.A. Palladium-Catalyzed Conjugated Diene Synthesis from Vinylic Ilalides and Olefinic Compounds / H.A. Dieck, R.F. Heck // J. Org. Chem.- 1975.- V. 40, №8.-P. 1083-1090.

92. Patel B.A. Palladium-Catalyzed Synthesis of Allylic Tertiary Amines from Vinylic Bromides Olefins and Secondary Amines / B.A. Patel, R.F. Heck // J. Org. Chem.- 1978.- V. 43, № 20.-P. 3898-3903.

93. Amatore C. Evidence of the Formation of Zerovalent Palladium from Pd(OAc)2 and Triphenylphosphine / C. Amatore, A. Jutand, M.A. MBarki // Organometallics.-1992.- V. 11, N 9.- P. 3009-3013.

94. Csakai Z. NMR investigation of Pd(II)-Pd(0) reduction in the presence of mono-and ditertiary phosphines. / Z. Csakai, R. Skoda-Foldes, L. Kollar // Inorg. Chem. Acta.- 1999.- V. 286, N 1.- P. 93-97.

95. Белых Л.Б. Взаимодействие соединений фосфора(Ш) с бис-ацетилацетонатом и диацетатом палладия / Л.Б. Белых, Ф.К. Шмидт, О.В.

96. Бурлакова и др. // Координац. химия.- 1990.- Т. 16, вып. 11.- С. 1549-1553.

97. Fauvarque J.F. Kinetics of Oxidative Addition of Zerovalent palladium to Aromatic Iodides / J.F. Fauvarque, F. Pfluger, M. Troupel // J. Organomet. Chem.-1981.- V. 208, № 3.- P. 419-427

98. Fitton P. The Addition of Halides to Tetrakis(triphenylphosphin) Palladium(O) / P. Fitton, E.A. Rick//J. Organomet. Chem.- 1971.- V. 28, P. 287-291.

99. Amatore C. Anionic Pd(0) and Pd(II) Intermediates in Palladium-Catalyzed Heck and Cross-Coupling Reactions. / C. Amatore, A. Jutand // Acc. Chem. Res.- 2000.-V. 33, N5.- P. 314-321.

100. Хенрици-Оливэ Г. Координация и катализ / Г. Хенрици-Оливэ, С. Оливэ.-Москва: Мир. 1980.-421 с.

101. Amatore С. Mechanistic and kinetic studies of palladium catalytic systems / C. Amatore, A. Jutand // J. Organomet. Chem.-1999.-V.576. P.254-278.

102. Amatore C. Decelerating Effect of Alkenes in the Oxidative Addition of Phenyl Iodide to Palladium (0) Complexes in Heck Reactions. / C. Amatore, E. Carre, A.

103. Jutand, Y. Medjour // Organometallics.- 2002,- V. 21, N 21.- P. 4540-4545.

104. Jutand A. Factors Affeting the Oxidative Addition of Aryl Electrophiles toл

105. Bis(diphenylphosphino)ferrocenepalladium(r) -metylacrylate), an Isolable Pd(0) Alkene Complex. / A. Jutand, K.K. Hii (Mimi), M. Thornton-Pett, J.M. Brown // Organometallics.- 1999.- V. 18, N 25.- P. 5367-5374.

106. Ryabov A.D. Kinetics and Mechanism of Vinylation of ortho-Palladated N,N-Dialkylbenzylamines by para-Substituted Styernes / A.D. Ryabov, I.K.

107. Sakodinskaya, A.K. Yatsimirsky//J. Chem. Soc. Perkin 2.- 1983. V. 1983, № 10,- P. 1511-1517.

108. Albeniz A.N. Regioselectivity of the Insertion of Dienes into Pd-R Bonds.• 1

109. Diastereoselection in the Isomerization of an (r^ -rj Enyl)palladium Complexes toan (r|3-Allyl)palladium Complex / A.N. Albeniz, P. Espinet, Y.S. Lin // Organometallics.- 1995.- V. 14, № 6.- P. 2977-2986.

110. Anderson C.M. Regiochemistry of Palladium-Catalyzed Arylation Reactions of Enol Ethers. Electronic Control of Selection for a- or ß-Arylation / C.M. Anderson, A. Hallberg // J. Org. Chem. 1987.- V. 52, N 16.- P. 3529-3536.

111. Cabri W. Ligand-Controled a-Regioselectivity in Palldium-Catalyzed Arylation of Butylvinyl Ether / W. Cabri, I. Candiani, A. Bedeschi, R. Sant // J. Org. Chem.-1990.- V. 55, N 11.- P. 3654-3655.

112. Larched M. Chelation-Controled, Palladium-Catalyzed Arylation of Vinyl Ethers / M. Larched, C.M. Anderson, A. Hallberg // Acta. Chem. Scand.- 1993.- V.47, № 2.-P.212-217.

113. Xu L. Palladium Catalysed Regioselective Arylation of Electron-Rich Olefins by Aryl Halides. / L. Xu, W. Chen, J. Xiao // J. Mol. Cat. A: Chemical.- 2002.- V. 187, N2.- P. 189-193.

114. Yamamoto A. Comparison of Reactivities of Neutral and Cationic Transition Metal Alkyls and Hydrides / A. Yamamoto // J. Organomet. Chem.- 1995.- V.500, № 1-2.- P. 337-348.

115. Brown J.M. Die Charakterisierung Reaktiver Zwischenstufen in der Palladiumkatalysierten Arylierung von Methylacrylat (Heck-Reaktion) / Brown J.M., K.K. Hii (Mimi) // Angew. Chem.- 1 996.- V. 108, № 6.- P. 679-682

116. Hii (Mimi) K.K. The Intermolecular Asymmetric Heck Reaction: Mechanistis and Computational Studies. / K.K. Hii (Mimi), T.D.W. Claridge, J.M. Brown, A. Smith, R.J. Deeth//Helvetica Chimica Acta.- 2001.- V. 84,- P. 3043-3056.

117. Dieck H.A. Organophosphinpalladium Complexes as Catalysts for Vinylic Hydrogen Substitution Reactions / H.A. Dieck, R.F. Heck // J. Am. Chem. Soc.-1974,- V. 96, № 4.- P. 1133-1136.

118. Melpolder J.B. A Palladium-Catalyzed Arylation of Allylic Alcohols with Aryl Halides / J.B. Melpolder, R.F. Heck//J. Org. Chem.- 1976.- V. 41, № 2.- P. 265-272.

119. Сарычева T.A. Кинетика арилирования стирола замещенными иодбензолами в присутствии палладия на угле / Т.А. Сарычева, А.Н. Новиков, А.К. Яцимирский // Кинетика и катализ.- 1989.- Т. 30, вып. I.- С. 138-141.

120. Сарычева Т.А. Введение стирольных и фенилэтинильных групп в ароматическое соединения: Дисс. . канд. хим. наук.- Иркутск, 1985.- 134 с.

121. Deeth R. The Heck Olefination Reaction; A DFT Study of the Elimination Pathway / R. Deeth, A. Smith, K.K. Hii (Mii), J.M. Brown // Tetrahedron Lett.-1998.- V. 39, № 20.- P. 3229-3232.

122. Maeda K. Competing Regiochemical Pathways in the Heck Arylation of 1,2-Dihydronaphtalene. / K. Maeda, E.J. Farrington, E. Galardon, B.D. John, J. M. Brown. // Adv. Synth. Catal.- 2002.-V. 344, N 1.- P. 104-109.

123. Beller M. Phosphapalladacycle Catalyzed Heck Reactions for efficient Synthesis of Trisubstituted Olefins: Evidence for Palladium (0) Intermediates / M. Beller, T. Riermeier//Eur. J. Inorg. Chem.-1998.-V.1998, №1. P. 29-35

124. Grushin V.V. Hydrido Complexes of Palladium / V.V. Grushin // Chem. Rev.-1996.- V. 96, N 6,- P. 2011-2033.

125. Ludwig M. An Exploratory Study of Regiocontrol in the Heck Type Reaction. Influence of Solvent Polarity and Biphosphine Ligands. / M. Ludwig, S. Stromberg,

126. M. Svensson, B. Akermak// Organometallics.-1999.-V.18, №6.-P.970-975

127. Herrmann W.A. Application of palladacycles in Heck type reactions. / W.A. Herrmann, V.P.W. Böhm, C.P. Reisinger // J. Organomet. Chem.- 1999.- V 576, N 1-2.-P. 23-41.

128. Herrmann W.A. Palladacyclen als Strukturell Definierte Katalysatoren fur die 9 Heck-Olefinierung von Chlor- und Bromarenen / W.A. Herrmann, C. Brossmer, K.

129. Ofele et al. // Angew. Chem. 1995.- V. 107, № 17.- P. 1989-1992.

130. Herrmann W.A. Palladacycles: Efficient New Catalysts for the Heck Vinylation of Aryl Halides. / W.A. Herrmann, C. Brossmer, C.P. Reisinger, T.H. Riermeier, R. Oefele, M. Beller//Chem. Eur. J.- 1997.- V. 3, N 8.- P. 1357-1364.

131. Ohff M. Highly Active Pd(II) PCP-Type Catalysts for the Heck Reaction / M. Ohff, A. Ohff, M.E. van der Boom, D. Milstein // J. Am. Chem. Soc.- 1997.- V. 119, №48.- P. 11687-11688.

132. Dyker G. A survey of reaction conditions for palladium-catalyzed processes. / G.

133. New J. Chem.- 1998, N 2.- P. 77-79.

134. Boem V.P.W. Mechanism of the Heck Reaction Using a Phsphapalladacycle as the Catalyst: Classical versus Palladium(IV) Intermediates. / V.P.W. Boem, W.A. Herrmann // Chem. Eur. J.- 2001.- V.7, N. 19.- P. 4191 -4197.

135. Sundermann A. Computational Study of a New Heck Reaction Mechanism

136. Catalyzed by Palladium (II/IV) Species. / A. Sundermann, O. Uzan, J.M.L. Martin // Chem. Eur. J.- 2001.- V. 7, N 8.- P. 1703-1711.

137. Brunei J.M. New highly active chiral phosphapalladacycle catalysts. First isolation and characterization of a Pd(IV) intermediate. / J.M. Brunei, M.II.

138. Hirlemann, A. Heumann, G. Buono // Chem. Commun.- 2000, N 19.- P. 1869-1870.

139. Biffis A. Palladium metal catalysts in Heck C-C coupling reactions. / A. Biffis, M. Zecca, M. Basato // J. Mol. Catal. A: Chem.- 2001.- V. 173, N 1-2.- P.249-274.

140. Wall V.M. The Heck Reaction and Cinnamic Acid Synthesis by Heterogeneous Catalysis. / V.M. Wall, A. Eisenstadt, D.J. Ager, S.A. Laneman // Platinum Metals Rev.- 1999.- V. 43, N 4.- P. 138-145.

141. Шмидт А.Ф. Арилирование олефинов (реакция Хека) в присутствии палладиевых комплексов: : Дисс. . канд. хим. наук.- Иркутск, 1991.- 207 с.

142. Augustine R.L. Heterogeneous Catalysis in Organic Chemistry. Part 10. Effect of the Catalyst Support on the Regiochemistry of the Heck Arylation Reaction / R.L. Augustine, S.T. O'Leary // J. Mol. Catal. A: Chemical,- 1995.- V. 95.- P. 229-242.

143. Augustine R.L. Heterogeneous Catalysis in Organic Chemistry Part 8. The Use of Supported Palladium Catalysts for the Heck Arylation / R.L. Augustine, S.T. O'Leary // J. Mol. Catal.- 1992.- V. 72.- P. 229-242.

144. Hagiwara H. Heterogeneous Heck reaction catalyzed by Pd/C in ionic liquid. / H. Hagiwara, Y. Shimizu, T. Hoshi, T. Suzuki, M. Ando, K. Ohkubo, C. Yokoyama // Tetrahedron Lett.- 2001.- V. 42, N 26.- P. 4349-4351.

145. Heidenreich R.G. Control of Pd leaching in the Heck reactions of bromoarenes catalyzed by Pd supported on activated carbon. / R.G. Heidenreich, J.G.E. Krauter, J. Pietsch, K. Koheler // J. Mol. Catal. A: Chem.- 2002.- V. 182-183, N 1-2.- P. 499509.

146. Kohler K. Highly Active Palladium/Activated Carbon Catalysts for Heck Reaction: Correlation of Activity, Catalyst Properties, and Pd Leaching. / K. Kohler,

147. R. Hedenreich, J.G.E. Krauter, J. Pietsch I I Chem. Eur. J.- 2002.- V. 8, N 3.- P. 622631.

148. Zhao F. Palladium-Catalyzed Homogeneous and Heterogeneous Heck Reaction in NMP and Water—Mixed Solvents Using Organic, Inorganic and Mixed Bases / F. Zhao, M. Shirai, M. Arai // J. Mol. Cat. A:Chem.- 2000.- V.154.- P.39-44.

149. Davies I.W. Are Heterogeneous Catalysts Precursors to Homogeneous Catalysts? / I.W. Davies, M.D.L. Hughes, P.J. Reider // J. Am. Chem. Soc.- 2001.- V. 123, N 41.- P. 10139-10140.

150. Mukhopadhyay S. Heterogeneous Palladium-Catalysed Heck Reaction of Aryl Chlorides and Styrene in Water Under Mild Conditions. / S. Mukhopadhyay, G. Rothenberg, A. Joshi, M. Baidossi, Y. Sasson // Adv. Synth. Catal.- 2002.-V. 344, N 3-4,- P. 348-354.

151. Rocaboy C. Highly Active Thermomorphic Fluorous Palladacycle Catalyst Precursors for the Heck Reaction; Evidence for a Palladium Nanoparticle Pathway. / C. Rocaboy, J.A. Gladysz // Nano Lett.- V. 4, N 12.- P. 1993-1996.

152. Moineau J. Palladium-catalyzed Heck reaction in perfluorinated solvents. / J.

153. Moineau, G. Pozzi, S. Quici, D. Sinou // Tetrahedron Lett.- 1999.- V. 40, N 43.- P. 7683-7686.

154. Moreno-Manas M. Fluorous Phase Soluble Palladium Nanoparticles as Recoverable Catalysts for Suzuki Cross-Coupling and Heck Reactions. / M. Moreno-Manas, R. Pleixats, S. Villarroya // Organometallics.- 2001.- V 20, N 22.- P. 4524• 4528.

155. Wali A. Arylation od acrylonitrile with iodobenzene over Pd/MgO Catalust. / A. Wali, S.M. Pillai, V.K. Kaushik, S. Satish//Appl. Catal. A: General.- 1996.- V. 135.-P. 83-93.

156. Biffis A. Metallic Palladium in the Heck Reaction: Active Catalyst or Convenient Precursor?/ A. Biffis, M. Zecca, M. Basato // Eur. J. Inorg. Chem.- 2001, N 5.- P.l 131-1133.

157. Wagner M. Heck reactions catalyzrd by oxide-supprted palladium srtucture-activity relationships. / M. Wagner, K. Kohler, L. Djakovitch, S. Weinkauf, V.

158. Hagen,'M. Muhler // Topics in Catal.- 2000.- V. 13, N 3.- P. 319-326.

159. Dams M. Pd-Zeolites as Heterogeneous Catalysts in Heck Chemistry. / M. Dams, L. Drijkoningen, B. Pauwels, G. Van Tendeloo, D.E. De Vos, P.A. Jacobs // J. Catal.-2002.- V. 209, N 1.- P. 225-236.

160. Djakovitch L. Heterogeneosly Catalysed Heck Reaction Using Palladium Modified Zeolites / L. Djakovitch, K. Koehler // J. Mol. Cat. A:Chem.- 1999.-V.142.- P.275-284.

161. Djakovitch L. Heck Reaction Catalyzed by Pd-Modified Zeolites. / L. Djakovitch, K. Koehler// J. Am. Chem. Soc.- 2001.- V. 123, N 25.- P. 5990-5999.

162. Djakovitch L. Heck Reaction between Aryl Halides and Olefins Catalysed by Pd-Complexes Entrapped into Zeolites NaY / L. Djakovitch, H. Heise, K. Koehler // J. Organomet. Chem.- 1999.- V.584.- P. 16-26.

163. Iyer S. The novel use of Ni, Co, Cu and Mn heterogeneous catalysts for the Heck reaction. / S. Iyer, V.V. Thakur // J. Mol. Catal. A: Chem.- 2000.- V. 157, N 1-2.- P.275.278.

164. Terasawa M. A Coordinatively Unsaturated, Polymer-Bound Palladium(O) Complex. Synthesis and Catalytic Activities / M. Terasawa, K. Kaneda, T. Imanaka, S. Teranishi //J. Organomet. Chem.- 1978.-V. 162, № 3.- P. 403-414.

165. Jang S.B. Polymer-Bound Palladium-Catalyzed Coupling of Allylic Alcohols with Hypervalent Iodonium Salts / S.B. Jang // Tetrahedron Lett.- 1997.- V. 38, № 25.-P. 4421-4424.

166. Mehnert C.P. Heterogeneous Heck Catalysis with Palladium-Grafted Molecular Sieves. / C.P. Mehnert, D.W. Weaver, J.Y. Ying // J. Am. Chem. Soc.- 1998.- V. 120, N47.-P. 12289-12296.

167. Zhou J. MCM-41 supported aminopropylsiloxane palladium(O) complex: a highly active and stereoselective catalyst for Heck reaction. / J. Zhou, R. Zhou, L. Mo, S. Zhao, X. Zheng // J. Mol. Catal. A: Chem.- 2002.- V. 178, N 1-2.- P. 289-292.

168. Macquarrie D.J. Silica-Supported Palladium-Based Catalysts for Clean Synthesis. / D.J. Macquarrie // Platinum Metals. Rev.- 2001.- V. 45, N 3.- P. 102-110

169. Kiviaho J. Heterogeneous Palladium Catalysts for the Heck Reaction / J. Kiviaho, T. Hanaoka, Y. Kubota, Y. Sugi // J. Mol. Catal. A: Chemical,- 1995.- V. 101.- P. 25-31.

170. Schwarz J. Polymer-Supported Carbene Complexes of Palladium: Well-Defined, Air-Stable, Recyclable Catalyst for the Heck Reaction. / J. Schwarz, V.P.W. Bohm,

171. M.G. Gardiner, M. Grosche, W.A. Herrmann, W. Hieringer, G. Raudaschl-Sieber // Chem. Eur. J.- 2000.- V. 6, N 10.- P. 1773-1780.

172. Lagasi M. Anchoring of Pd on Silica functionalized with Nitrogen Containing Chelating Groups and Applications in Catalysis. / M. Lagasi, P. Moggi // J. Mol. Catal. A: Chemical.- 2002.- V. 182-183, N 1-2.- P. 61-72.

173. Tonks L. Palladium Catalysed Heck Reactions and Allylic Substitution Reactions using Glass Bead Technology / L. Tonks, M.S. Anson, K. Hellgardt et al. // Tetrahedron Lett.- 1997.- V. 38, № 24.- P. 4319-4322.

174. Beller M. First Palladium-Catalyzed Heck Reactions with Efficient Colloidal Catalyst Systems / M. Beller, H. Fischer, K. Kuhlein et al. // J. Organomet. Chem.-1996.- V. 520, N 2,- P. 257-259.

175. Reetz T.M. Suzuki and Heck Reactions Catalyzed by Performed Palladium Clusters and Palladium/Nickel Bimetallic Clusters / T.M. Reetz, R. Brienbauer, K. Wanninger // Tetrahedron. Lett.- 1996.- V. 37, № 26.- P. 4499-4502.

176. Klingelhoefer S. Preparation of Palladium Colloids in Block Copolymer Micelles and Their Use for the Catalysis of the Heck Reaction / S. Klingelhoefer, W. Heitz, A. Greiner et al. // J. Am. Chem. Soc.- 1997.- V. 119, № 42.- P. 10116-10120.

177. Le Bars J. A Catalytic Probe of the Surface of Colloidal Palladium Particles Using Heck Coupling Reactions. / J. Le Bars, U. Specht, J.S. Bradley, D.G. Blackmond // Langmuir.- 1999.- V. 15, N 22.- P. 7621-7625.

178. Pathak S. Synthesis and Applications of Palladium-Coated Poly(vinylpyridine) Nanospheres. / S. Pathak, M.T. Greci, R.C. Kwong, K. Mercado, G.K.S. Prakash, G.A. Olah, M.E. Thompson // Chem. Mater.- 2000.- V. 12, N 7.- P. 1985-1989.

179. Biffis A. Functionalised microgels: novel stabilisers for catalytically active metal colloids. / A. Biffis //J. Mol. Catal. A: Chem.- 2001.- V. 165, N 1-2.- P. 303-307.

180. Yeung L.K. Heck Heterocoupling within a Dendritic Nanoreactor. / L.K. Yeung, R.M. Crooks // Nano Lett.- 2001.- V. 1, N 1.- P. 14-17.

181. Yeung L.K. Catalysis in supercritical C02 using dendrimer-encapsulated palladium nanopartisles. / L.K. Yeung, C.T. Lee, K.P. Johnston, R.M. Crooks // Chem. Commun.- 2001, N 21.- P. 2290-2291.

182. Rahim E.H. Heck Reactions Catalyzed by PAMAM-Dendrimer Encapsulated Pd(0) Nanoparticles. / E.H. Rahim, F.S. Kamounah, J. Frederiksen, J.B. Christensen // Nano Lett.- 2001.- V. 1, N 9.- P. 499-501.

183. Deshmukh R.R. Ultrasound promoted C-C bond formation: Heck reaction atambient conditions in room temperature ionic liquids. / R.R. Deshmukh, R. Rajagopal, K.V. Srinivasan // Chem. Commun.- 2001, N 17.- P. 1544-1545.

184. Reetz M.T. Phosphane-Free Palladium-Catalyzed Coupling Reactions: The Decisive Role of Pd Nanoparticles. / M.T. Reetz, E. Westermann // Angew. Chem.2000.-V. 39, N l.-P. 165-168.

185. Jeffery T. Palladium-Catalyzed Vinylation of Acetylenic Iodides under SolidLiquid Phase-Transfer Conditions / T. Jeffery // J. Synth. Org. Chem.- 1987.- № 1.-P. 70-71.

186. Jeffery T. Palladium-Catalyzed Vinylation of Organic Halides under SolidLiquid Phase Transfer Conditions / T. Jeffery // Chem. Commun.- 1984,- № 19.- P. 1287-1289.

187. Jeffery T. Highly Stereospcific Palladium-Catalysed Vinylation of Vinylic Halides under Iodid-Liquid Phase Transfer Conditions / T. Jeffery // Tetrahedron. Lett.- 1985.- V. 26, № 22.- P. 2667-2670.•

188. Larock R.C. Palladium-Catalyzed Intermolecular Allylic Arylation of Cycloalkenes / R.C. Larock, B.E. Baker // Tetrahedron Lett.- 1988.- V. 29, № 8.- P. 905-908.

189. Larock R.C. Palladium-Catalyzed Intermolecular Arylation and Alkenylation of Bicyclic Alkenes / R.C. Larock, P.L. Johuson // Chem. Commun.- 1989,- № 18.- P. 1368-1370.

190. Ciattini P.G. A Palladium-Catalyzed Synthesis of 4-Aryl-2-oxo-2,5-Dihydrofurans and 4-Aryl-2(5H)-Furanones / P.G. Ciattini, G. Ortar // Synthesis.-1986.-№ 1.- P. 70-71.

191. Speicher A. trans-Di(p.-acetato)-biso-(di-o-tolylphosphino)benzyl.dipalladium (II). / A. Speicher, T. Schulz, T. Eicher // J. Prakt. Chem.- 1999.- V. 341, N 6.- P. 605-608.

192. Zapf A. Palladium Catalyst Systems for Cross-Coupling Reactions of Aryl Chlorides and Olefins. / A. Zapf, M. Beller // Chem. Eur. J.- 2001.- V. 7, N 13.- P.-2908-2915.

193. Herrmann W.A. Heck reaction catalyzed by phospha-palladacycles in nonaqueous ionic liquids. / W.A. Herrmann, V.P.W. Bohm // J. Organomet. Chem.-1999.-V. 572, N 1.- P. 141-145.

194. Alonso D.A. Oxime-Derived Palladium Complexes as Very Efficient Catalysts for the Heck-Mizoroki Reaction. / D.A. Alonso, C. Najera, C. Pacheco // Adv. Synth. Catal.- 2002.- V. 344, N 2.- P. 172-183.

195. Ohff M. Highly active Pd(II) cyclometallated imine catalysts for the Heck reaction. / M. Ohff, A. Ohff, D. Milstein // Chem. Commun.- 1999, N 4.- P. 357-358.

196. Beletskaya LP. NC-palladocycles as highly effective cheap precursors for thephosphine-free Heck rreactions. / LP. Beletskaya, A.N. Kashin, N.B. Karlstedt, A.V. Mitin, A.V. Cheprakov, G.M. Kazankov // J. Organomet. Chem.- 2001.- V. 622, N 12.- P.89-96.

197. Munuz M.P. Palladacycles as Precatalysts in Heck and Cross-Coupling Reactions. / M.P. Munuz, B. Martin-Matute, C. Fernandez-Rivas, D.J. Cardenas, A.M. Echavarren // Adv. Synth. Catal.- 2001.- V. 343, N 4.- P. 338-342.

198. Iyer S. Acetylferrcenyloxime palladacycle-catalyzed Heck reactions. / S. Iyer, A. Jayanthi // Tetrehedron Lett.- 2001.- V. 42, N 44.- P. 7877-7878.

199. Miyazaki F. The synthesis of a new palladacycle catalyst. Development of a high performance catalyst for Heck reactions. / F. Miyazaki, K. Yamaguchi, M. Shibasaki // Tetrahedron Lett.- 1999.- V. 40, N 41.- P. 7379-7383.

200. Beletskaya LP. Acetylene-bridged P,C,P'-ligands and corresponding cyclopalladated compounds. / LP. Beletskaya, A.V. Chuchurjukin, I LP. Dijkstra, G.P.M. van Klink, G. van Koten // Tetrahedron Lett.- 2000.- V. 41, N 7.- P. 10751079.

201. Bergbreiter D.E. Tridentate SCS Palladium(II) Complexes: New, Highly Stable, Recyclable Catalysts for the Heck Reaction. / D.E. Bergbreiter, P.L. Osburn, Y.S. Liu. // J. Am. Chem. Soc.-1999.-V. 121, N 41.- P. 9531-9538.

202. Gruber A.S. Sulfur-Containing Palladocycles as Catalyst Precursors for the Heck Reaction. / A.S. Gruber, D. Zim, G. Ebeling, A.L. Monteiro, J. Dupont // Org. Lett.-V. 2, N9.-P. 1287-1290.

203. Whitcombe N.J. Advances in the Heck chemistry of aryl bromides and chlorides. / N.J. Whitcombe, K.K. (Mimi) Hii, S.E. Gibson // Tetrahedron.- 2001.- V. 57, N 35.1. P. 7449.7476.

204. Spencer A. Homogeneouse Palladium-Catalyzed Arylation of Activated Alkenes with Aryl Chlorides / A. Spencer // J. Organomet. Chem.- 1984.- V. 270,- P. 115-120.

205. Portnoy M. Mechanism of Aryl Chloride Oxidative Addition to Chelated Palladium(O) Complexes / M. Portnoy, D. Milstein // Organometallics.- 1993.- V. 12, №5,-P. 1665-1673.

206. Huser M. Synthesis of Monofunctionalised Phthalocyanines using Palladium Catalysed Cross-coupling Reactions / M. Huser, M.T. Youinou, J.A Obsorn // Angew. Chem. Int. Ed.- 1989.- V. 101.- P. 1427-1430.

207. Littke A.F. Heck Reactions in the Presence of P(t-Bu)3: Expanded Scope and Milder Reaction Conditions for the Coupling of Aryl Chlorides. / A.F. Littke, G.C. Fu // J. Org. Chem.- 1999.- V. 64, N 1.- P. 10-11.

208. Littke A.F. A Versatile Catalyst for Heck Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides under Mild Conditions. / A.F. Littke, G.C. Fu // J. Am. Chem. Soc.- 2001.-V. 123, N29.- P. 6989-7000.

209. Bozell J.J. Bimetallic Catalysis. A New Method for the Activation of Chloroarenes toward Palladium-Catalyzed Coupling with Olefins / J.J. Bozell, C.E. Vogt// J Am. Chem. Soc.- 1988.- V. 110, № 8.- P. 2655-2657.

210. Gruber A.S. On the use of phosphine-free PdCl2(Set2)2 complex as catalyst precursor for the Heck reaction. / A.S. Gruber, D. Pozebon, A.L. Monteiro, J. Dupont // Tetrahedron Lett.- 2001.- V. 42, N 42.- P. 7345-7348.

211. Yang C. Highly Efficient Heck Reactions of Aryl Bromides with «-Butyl Acrylate Mediated by a Palladium/Phosphine-Imidazolium Salt System. / C. Yang, H.M. Lee, S. Nolan P. // Org. Lett.- 2001.- V. 3, N 10.- P. 1511-1514.

212. Herrmann W.A. Metallkomplexe Heterocyclischer Carben ein neues Katalysator-Strukturprinzip in der Homogenen Katalyse / W.A. Herrmann, M. Elison, M. Fischer et al. // Angew. Chem.- 1995.- V. 107, № 21.- P. 2602-2605.

213. McGuinness D.S. Synthesis and reaction chemistry of mixed ligand methylpalladium-carbene complexes. / D.S. McGuinness, MJ. Green, K.J. Cavell, B.W. Skelton, A.H. White // J. Organomet. Chem.- 1998.- V. 565, N 1-2,- P. 165178.

214. Baker M.V. Palladium carbene complexes derived from imidazolium-linked ortho-cyclophnes. / M.V. Baker, B.W. Skelton, A.H. White, C.C. Williams // J. Chem. Soc., Dal ton Trans.- 2001, N 2.- P. 111-120.

215. Selvakumar K. New Palladium-Carbene Catalysts for Heck Reaction of Aryl Chlorides in Ionic Liquids. / K. Selvakumar, A. Zapf, M. Beller // Org. Lett.- 2002.1. V. 4, N18.- P. 3031-3036.

216. Loch J.A. Palladium Complexes with Tridentate Pincer Bis-Carbene Ligands as Efficient Catalysts for C-C Coupling. / J.A. Loch, M. Albrecht, E. Peris, J. Mata, J.W. Faller, R.II. Crabtree // Oraganometallics.- 2002.- V. 21, N 4.- P. 700-706.

217. Albert K. On C-C Coupling by Carbene-Stabilized Palladium Catalysts: A Density Functional Studi of the Heck Reaction. / K. Albert, P. Gisdakis, N. Rosch // Organometallics.- 1998.- V. 17, N 8.- P. 1608-1616.

218. Reetz M.T. A New Catalyst System for the Heck Reaction of Unreactive Aryl Halides / M.T. Reetz, G. Lohmer, R. Schwickardi // Angew. Chem. Int. Ed.- 1998.-V. 37, №4. P. 481-483.

219. Sjovall S. A new Highly Active Diphosphane-Palladium(II) Complex as a Catalyst Precursor for the Heck Reaction. / S. Sjovall, M.H. Johansson, C. Andersson // Eur. J. Inorg. Chem.- 2001, N 11.- P. 2907-2912.

220. Feuerstein M. Efficient Heck Vinylation of Aryl Halides Catalyzed by a New Air-Stable Palladium-Tetraphosphine Complex. / M. Feuerstein, H. Doucet, M. Santelli // J. Org. Chem.- 2001.- V. 66, N 17.- P. 5923-5925.

221. Reetz M.T. Synthese und Katalytische Wirkung von Dritischen Diphosphan-Metallkomplexen / M.T. Reetz, G. Lohmer, R. Schwickardi // Angew. Chem.- 1997.-V. 109, № 13/14,- P. 1559-1561.

222. Бумагин H.A. Катализируемое комплексами палладия арилирования акриловой кислоты в водных средах / H.A. Бумагин, Н.П. Андрюхова, И.П. Белецкая // Металлоорган. химия. 1989.- Т. 2, № 4.- С. 911-914.

223. Бумагин H.A. Катализируемое палладием фенилирование и винилирование арилгалогенидов в водной среде / H.A. Бумагин, В.В. Быков, И.П. Белецкая //

224. Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1990.- №11.- С. 2672.

225. Kiji J. Palladium-Catalyzed Arylation of Ethylene (the Heck Reaction) under Aqueous Conditions / J. Kiji, Т. Okano, T. Hasegawa // J. Mol. Catal. A: Chemical.-1995.- V. 97.- P. 73-77.

226. Lemaire-Audoire S. Intramolecular Heck-type Reactions in Aqueous Medium. Dramatic Change in Regioselectivity / S. Lemaire-Audoire, M. Savignac, C. Dupuis, J.P. Genet// Tetrahedron. Lett.- 1996.- V. 37, № 12.- P. 2003-2006.

227. Быков В.В. Эффект воды в катализируемой палладием реакции стирола с иодбензолом. / В.В. Быков, Н.А. Бумагин // Изв. РАН. Сер. Хим.- 1997.- N 7.- С. 1401-1404.

228. Preshious R. Palladium-Catalyzed Coupling Reactions in Superheated Water / R. Preshious, M. Sean, C. Chad et al. // Organometallics.- 1995.- V. 14, № 8.- P. 38103816.

229. Welton T. Room-Temperature Ionic Liquids. Solvents for Synthesis and Catalysis. / T. Welton // Chem. Rev. V. 99, N 8.- P. 2071-2084.

230. Zhao D. Ionic Liquids: Applications in Catalysis. / D. Zhao, M. Wu, Y. Kou, E. Min // Catalysis Today.- 2002.- V. 74, N 1-2.- P. 157-189.

231. Bohm V.P.W. Nonaqueous Ionic Liquids: Superior Reaction Media for the Catalytic Heck Vinylation of Chloroarenes. / V.P.W. Bohm, W.A. Herrmann // Chem. Eur. J.- 2000.- V. 6, N 6.- P. 1017-1025.

232. Carmichael A.J. The Heck Reaction in Ionic Liquids: A Multiphasic Catalyst System. / A.J. Carmichael, M.J. Earle, J.D. Holbrey, P.B. McCormac, K.R. Seddon // Org. Lett.- 1999.- V. 1, N 7.- P. 997-1000.

233. Xu L. Heck Reaction in Ionic Liquids and the in Situ Identification of N-Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium. / L. Xu, W. Chen, J. Xiao // Organometallics.- 2000.- V. 19, N 6.- P. 1123-1127.

234. Kaufmann D.E. Molten Salts as an Efficient Medium for Palladium Catalyzed CC Coupling Reactions. / D.E. Kaufmann, M. Nouroozian, II. Henze // Synlett.- 1996.1. P. 1091-1092.

235. Xu L. Palladium-Catalyzed Regioselective Arylation of an Electron-Rich Olefin by Aryl halides in Ionic Liquids. / L. Xu, W. Chen, J. Xiao // Org. Lett.- 2001.- V. 3, N 2.- P. 295-297.

236. Vallin K.S.A. High-Speed Heck Reactions in Ionic Liquid with Controlled Microwave Heating. / K.S.A. Vallin, P. Emilsson, M. Larhed, A. Hallberg // J. Org. Chem.- 2002.- V. 67, N 17.- P. 6243-6246.

237. Calo V. Arylation of a-substituted acrylates in ionic liquids catalyzed by a Pd-benzothiazole carbene complex. / V. Calo, A. Nacci, L. Lopez, A. Napola // Tetrahedron Lett.- 2001.- V. 42, N 28.- P. 4701-4703.

238. Calo V. Arylation of p-substituted acrylates in ionic liquids catalyzed by a Pd-benzothiazole carbene complex. / V. Calo, A. Nacci, A. Monopoli, L. Lopez, A. di Cosmo // Tetrahedron Lett.- 2001.- V. 57.- P. 6071-6077.

239. Bouquillon A. Heck arylation of allylic alcohols in molten salts. / A. Bouquillon, B. Ganchegui, B. Estrine, F. Henin, J. Muzart // J. Organomet. Chem.- 2001.- V. 634, N2.- P. 153-156.

240. Calo V. Heck reaction in ionic liquids catalyzed by a Pd-benzothiasole carbene complex. / V. Calo, A. Nacci, L. Lopez, N. Mannarini // Tetrahedron Lett.- 2000,- V. 41, N46.-P. 8973-8976.

241. Stephan M.S. Heck Reactions without Salt Formation: Aromatic Carboxylic Anhydrides as Arylating Agents/ M.S. Stephan, A.J.J.M. Teunissen, G.K.M. Verzijl, J.G. de Vries // Angew. Chem.- 1998.- V. 37, № 5.- C. 662-664.

242. Goopen L.J. Pd-Catalyzed Decarbonylative Olefination of Aryl Esters: Towards a Waste-Free Heck Reaction. / Goop L.J. en, J. Paetzold // Angew. Chem. Int. Ed.2002.-V. 114, N 7.- P.1285-1289.

243. Cacchi S. Palladium-Catalyzed Vinylation of Enol Triflates / S. Cacchi, E. Morera, G. Ortar // Tetrahedron Lett.-1984.- V. 25, N 21.- P. 2271-2274.

244. Cacchi S. A Concise Palladium-Catalyzed Approach to (±)-Lysergic Acid / S. Cacchi, P.G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar // Tetrahedron Lett.- 1988.- V. 29, № 25.-P. 3117-3120.

245. Casey M. The Heck reaction: mechanistic insights and novel ligands / M. Casey, J. Lawless, C. Shirran // Polyhedron.- 2000.-V. 19, №5. P. 517-520.

246. Zhao F. Effect of triphenylphosphine concentration on the kinetics of homogeneous Heck reaction in different solvents / F. Zhao, B.M. Bhanage, M. Shirai, M. Arai // J. Mol. Cat. A: Chemical.- 1999,- V. 142, N 3.- P. 383-388.

247. Rosner T. Observation of Unusual Kinetics in Heck Reactions of Aryl Halides: The Role of Non-Steady-State Catalyst Concentration / T. Rosner, A. Pfaltz, A. Blackmond // J. Am. Chem. Soc.- 2001.- V. 123, N 19.- P. 4621-4622.

248. Rosner T. Kinetic Studies of Heck Coupling Reactions Using Palladacycle Catalysts: Experimental and Kinetic Modeling of the Role of Dimer Species / T.

249. Rosner, J. Bars, A. Pfaltz, A. Blackmond // J. Am. Chem. Soc.- 2001.- V. 123, N 9.-P. 1848-1855.

250. Темкин М.И. Механизмы и кинетика сложных каталитических реакций / М.И. Темкин.- М.: Наука, 1970.- с.57

251. Моисеев И.И. л-Комплексы в жидкофазном окислении олефинов / И.И. Моисеев.- М.: Наука, 1970.- 240 с.

252. Безденежных A.A. Инженерные методы составления уравнений скоростей реакций и расчета кинетических констант / A.A. Безденежных.- Ленинград: Химия, 1973.- 255 с.

253. Темкин О.Н. Современные проблемы кинетики сложных реакций. / О.Н. Темкин // Российский химический журнал.- 2000.- T. XLIV, № 6.- с. 58-65.

254. Хакен Г. Синергетика / Г. Хакен,- Москва: Мир, 1980.- 404 с.

255. Розовский А.Я. Катализатор и реакционная среда / А.Я. Розовский.- М.: Наука, 1988.-304 с.

256. Темкин О.Н. Кинетика каталитических реакций в растворах комплексов металлов / О.Н. Темкин.- М.: Изд-во МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 1980.- 86 с.

257. Николис Г. Познание сложного / Г. Николис, И. Пригожин.- М.: Мир, 1990.- 342 с.

258. Пригожин И. Введение в термодинамику необратимых процессов / И. Пригожин.- М: Изд-во иностр. лит-ры, I960.- 127 с.

259. Писаренко В.Н., Погорелов А.Г. Планирование кинетических исследований / В.Н. Писаренко, А.Г. Погорелов.- М.: изд-во Наука, 1969.- 172 с.

260. Брук Л.Г. Методы выдвижения и дискриминации гипотетических механизмов каталитических реакций как основа разработки технологий карбонилирования алкинов: Автореф. дис. . докт. хим. наук.- М., 1996.- 44 с.

261. Темкин О.Н. Некоторые аспекты стратегии изучения механизмов и построения кинетических моделей каталитических реакций. / О.Н. Темкин, Л.Г. Брук, A.B. Зейгарник // Кинетика и катализ.- 1993.- Т.35.- С. 445-462.

262. Пестриков С.В. Кинетика изомеризации бутена-1 в водных растворах хлористого палладия./ С.В. Пестриков, JT.M. Сверж, И.И. Моисеев // Кинетика и катализ.- 1969.- Т. 10, № 1,- С.74-82.

263. Моисеев И.И. Катализ кластерами палладия / И.И. Моисеев // Сб. Механизмы катализа.- Новосибирск: изд-во Наука, 1984.- Ч. 1.- С. 72-87.

264. Budzelaar P.II.M. (dppp)Pd.2(S03CF3)2: A Palladium(l) Dimer with "Side-on" Phosphine Coordination / P.H.M. Budzelaar, P.W.N.M. van Leeuween, C.F. Roobeek. // Organometallics.- 1992.- V. 11, № 1.- P. 23-25.

265. Spencer A. A Highly efficient version of the Palladium-catalyzed arylation of alkenes with aryl bromides./ A. Spencer // J. Organometal. Chem., 1983.- V. 258, N. 1.- P. .101-108

266. Qadir M. Examination of Ligand Effects in the Heck Arylation Reaction. / M. Qadir, T. Mochel, K.K. (Mimi) Hii. // Tetrahedron.- 2000.- V. 56, N 40.- P. 79757979.

267. Кожевников И.В. Механизм окислительного сочетания ненасыщенных углеводородов под действием комплексов палладия (II) / И.В. Кожевников // Успехи химии.- 1983.- Т. 52, Вып. 2.- С. 244-267

268. Herrmann W.A. Zum Mechanismus der Heck-Reaction: Katalysator Deaktivierung durch P-C-Bindungsbruch. / W.A. Herrmann, C. Brossmer, K. Ofele, M. Beller, H. Fischer//J. Organomet. Chem.- 1995.- V. 491.- P.C1-C4.Q

269. Evans J. The Mechanism of P-Hydride Elimination metal alkyls (d ): kinetic deuterium isotope effect / J. Evans, J. Schwartz, P.W. Urquhart //

270. J.Organometal.Chem. -1974. -V. 81. № 3. P. C37-C39.

271. Халайка А. Механизм функционирования каталитических систем реакции арилирования алкенов (реакция Хека): Дисканд. хим. наук. Иркутск, 1999.174 с.

272. Kochi J.K. Regiochemistry of Palladium-Catalyzed Arylation Reactions of Enol Ethers. Electronic Control of Selection for a- or P-Arylation / J.K. Kochi // Accounts Chem. Res. 1974. V. 7, № 103. P. 351-360.

273. Nagayama K. Preperation and Reactivities of Acyl(carboxylato)palladium Complexes/ K. Nagayama, F. Kawataka, M. Sakamota, I. Shimizu, A. Yamamoto // Chem. Lett.- 1995.- P. 367-368.

274. Garrou P.E. Allylation of Aromatic Compounds with Organopalladium Salts / P.E. Garrou, R.F. Heck//J. Am. Chem. Soc. 1976. V.98. № 14. P. 4115-4127.

275. Jutand A. Rate and Mechanism of the Oxidative Addition of Benzoic Anhydride to Palladium(O) Complexes in DMF. / A. Jutand, S. Negri, J.G. de Vries // Eur. J. Inorg. Chem.- 2002, N 7.- P. 1711-1717.

276. Шмидт Ф.К. Катализ комплексами металлов первого переходного ряда реакций гидрирования и димеризации / Ф.К.Шмидт.- Иркутск: Изд-во ИГУ, 1986.-232 с.

277. Klopman G. Chemical Reactivity and the Concept of Charge- and Frontier

278. Controlled Reactions / G. Klopman // J. Am. Chem. Soc.- 1968.- V. 90, № 2.- P. 223233.

279. Трофимов Б.А., Михалева А.И. N-винилпирролы / Б.А. Трофимов, А.И. Михалева.- Новосибирск: Наука, 1984.- 260 с.

280. Fukui F. Theori of Orientation and Stereo selective / F. Fukui.- West Berlin: Springer Verlag, 1974. 230 c.

281. Захаров И.И. Неэмпирические расчеты реакции присоединения этилена по связям металл-водород и металл-метил в гидридных и алкильных комплексах Ti, А1 и В / И.И. Захаров, В.А. Захаров, Г.М. Жидимиров // Кинетика и катализ.-1994.-Т. 35, № 1.-С. 74.

282. Алиев З.Г. Рентгеноструктурное и спектроскопическое исследование комплекса PdCl2 с 2-метил-5-винилтетразолом / З.Г. Алиев, Т.К. Гончаров, В.П. Грачев и др.//Координац. химия.- 1991.-Т. 17, №8.- С. 1101-1105.

283. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов / А.Ф. Пожарский.- М.: Химия, 1985.- 196 с.

284. Дьюар М., Догерти Р. Теория возмущения молекулярных орбиталей в органической химии / М. Дьюар, Р. Догерти.- М.: Мир, 1977.- 695 с.

285. Karelson М. Quantum-Chemical Descriptors in QSAR/QSPR Studies/ M. Karelson, V.S. Lobanov // Chem. Rev. 1996. V.96. №3 . P. 1027-1043.

286. Blaser H.U. The Palladium-Catalyzed Arylation of Activated Alkenes with Aryl Chlorides / H.U. Blaser, A. Spenser // J. Organomet. Chem.- 1982.- V. 233, № 2.- P. 267-274.

287. Juzeng Z., Qilin Z., Jisen L. Катализируемая палладием реакция перфторамин- и полифторалкилиодидов с триэтиламином //Гоуди Хуасюэ, Org.

288. Chem.- 1985, N 4.- P. 332-334.

289. Qilin Z., Juzeng Z. Исследование катализируемой никелем реакции полифтораминбромидов с третичными аминами. // Хуасюэ сюэдау, Acta. Chim. Ing.- 1989.- V.47, N 9.- Р.926-928.

290. Nakajiama К., Shintani J., Нага Т. Nippon Kagaku Kaishi // J. Chem. Jap. Chem.• and Ind. Chem.- 1981.- N 2.- P. 249-254.

291. Hassan J. Preparation of unsymmetrical biaryls via palladium-catalyzed coupling reaction of aryl halides. / J. Hassan, C. Hathroubi, C. Gozzi, M. Lemaire // Tetrahedron.- 2001.- V. 57, N 37.- P. 7845-7855.

292. Nicholas P.P. Amidation of Chloroalkenes Catalyzed by Tertiary Phosphine Complexes of Palladium(O) / P.P. Nicholas // J. Org. Chem.- 1987,- V. 52, N 2.- P. 5266-5277.

293. Andersson C.M. Palladium Phosphinated Polystyrene as a Catalyst in Heck Arylation. A Comparative Study. / C.M. Andersson, K. Karabelas, A. Hallberg // J. Org. Chem.- 1985.- V. 50, N 20.- P. 3891-3895.

294. Паренаго О.П. Гидрирование сопряженных диенов и ацетиленов в олефины в присутствии палладийкомплексных катализаторов, содержащих в качестве лигандов амины разной природы. / О.П. Паренаго, Г.М. Черакашин, Л.П.•

295. Шуйкина // Нефтехимия.- 1985.- Т. XXV, № 5.- С. 589-593.

296. Baba S. Reactions of bic(acetylacetonato) Palladium(II) with Triphenylphosphin and Nitrogen Bases / S. Baba, T. Ogura, S. Kawaguchi // Bull. Chem. Soc. Jap.-1974.- у. 47, № 3,- P. 665-668.•

297. Matsumoto S. Kinetics and Mechanism of the Reactions of Bis(acetylactonato)palladium (II) with Alkylamines. / S. Matsumoto, S. Kawaguchi // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1980.- V. 53, N 1.- P. 1577-1583.

298. Lebedev S.A. Condensation of organic bromides with vinyl compaunds catalyzed by nickel complexes in the presence of zinc / S.A. Lebedev, V.S. Lopatina, E.S. Petrov, I.P. Beletskaya // J. Organometal. Chem.- 1983.- V. 344, N 2.- P. 253259.

299. Моисеев И.И. л-Комплексы в жидкофазном окислении олефинов / И.И. Моисеев.- М.: Наука, 1970.- 240 с. Гл. 2. Восстановление солей палладия олефинами.- С. 43-71.

300. Херберхольд М. л-комплексы металлов / М. Херберхольд.- М.: Мир, 1975.450 с.

301. Hughes R.P. The Reaction of Allene with Acetylacetonat-7i- Palladium(II): Formation of 2,2'-bi-7t-Allyl Complexes of Palladium(II) / R.P. Hughes, J. Powell // J. Organomet. Chem.- 1969.- V. 20.- P. 17-19.

302. Паренаго О.П. Селективное гидрирование ненасыщенных соединений в присутствии палладийкомплексных катализаторов с азот- и серусодержащими лигандами: Дисс. . докт. хим. наук. М., 1988.- 400 с.

303. Алексеевский В.А. Исследование комплексообразования 3-дикетонатов 3d металлов с аминами / В.А. Алексеевский // Сб. Проблемы химии и применения (3-дикетонатов.- М.: Наука, 1982.- С. 65-70.

304. Хайн B.C. Исследование взаимодействия хлорида палладия(И) с ДМФА / B.C. Хайн, В.П. Валькова // Ж. неорг. хим.- 1978.- 1978.- Т. 23, № 12.- С. 33683371.

305. Mizoroki Т. Arylation of Olefins with Iodbenzene Catalyzed by Palladium / T. Mizoroki, K. Mori, A. Ozaki // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1973.- V. 46,.- P. 1505-1508.

306. Эмануэль H.M. Курс химической кинетики / H.M. Эмануэль, Д.Г. Кнорре.-М.: Высшая школа, 1969.- 431 с.

307. Беренблюм А.С. Кинетика восстановления Pd(PPh3)2(OAc)2 молекулярным водородом./ А.С. Беренблюм, А.А. Григорьев, Е.А. Кауман, А.Г. Книжник, C.JI. Мунд, И.И. Моисеев // Кинетика и катализ.- 1982,- Т. 23, Вып. 6.- С. 1494-1497.

308. Хуторянский В.А. Исследование реакции Pd(Acac)2PPh3 с молекулярным водородом./ В.А. Хуторянский, Т.И. Бакунина, С.В. Зинченко, Е.А. Гречкина, Ф.К. Шмидт // Координационная химия.- 1987.- Т. 13, Вып. 6.- С. 809-813.

309. Mehrotva R.G. Metal (3-Diketonates and Derivates / R.G. Mehrotva, R. Bohra, D.R. Gaur.- Academic Press, 1978, London, New York, San-Francisko, 382 p.

310. Лихолобов В.А. Разработка состава и исследование механизма действия металлокомплексных каталитических систем синтезов на основе малых молекул: Дис. . докт. хим. наук.- Новосибирск, 1983.- 500 с.

311. Моисеев И.И., Варгафтик М.Н., Сыркин Я.К.// Докл. АН СССР.- I960.- Т. 133.-с. 377.

312. Моисеев И.И., Варгафтик М.Н. Авт. свид. СССР №137508.- I960.- Бюлл. изобр. №8, 1961

313. Rieke R. Preparation of highly Reactive Metal Powders. Preparation and Reactions of highly Reactive Palladium band Platinum Metal Slurries./ R. Rieke, A. Kavalinnas // J. Org. Chem.- 1979.- V. 44, N 17.- P. 3069-3072.

314. Лаврентьев И.Р. Окислительное растворение переходных металлов в жидкой фазе. Роль кислорода и оксидной пленки на поверхности. / И.Р. Лаврентьев, М.Л. Хидекель // Успехи химии.- 1983.- Т. 52, Вып. 4.- С. 596-618.

315. Albeniz А.С. Catalytic System for Heck Reactions Involving Insertion into Pd-(Perfluoro-organyl) Bonds / A.C. Albeniz, P. Espinet, B. Martin-Ruiz, D. Milstein // J. Am. Chem. Soc.- 2001.- V. 123, N46.- P. 11504-11505.

316. Grushin V.V. Thermal Stability, Decomposition Path, and Ph/Ph Exchange Reactions of (Ph3P)2Pd(Ph)X. (X=I, Br, CI, F and HF2) / V.V. Grushin // Organometallics.- 2000.-V. 19,N 10.-P. 1888-1900.

317. Benhaddou R. A Kinetics Investigation of Some Electronic Factors and Ligand Effects in the Heck Reaction with Allylic Alcohols / R. Benhaddou, S. Czerncki, G.• Ville, A. Zegar // Organomettallics.- 1988.- V. 7, № 12.- P. 2435-2439.

318. Fuerstner A. Active Metals / A. Fuerstner.- Weinheim: VCII, 1996.- 464 c.

319. Zhavoronkov N.M. Ueber die durch Riesencluster des Palladiums katalysierte Oxydation von Ameisensaeure / N.M. Zhavoronkov, Ya.A. Pazdersky, M.K. Starchevsky et al. // Z. Anorg. Allg. Chem.- 1989.- V. 576, S. 284-292.

320. Шмидт Ф.К. Механизм взаимодействия Pd(Acac)2-PPh3 с муравьиной кислотой / Ф.К. Шмидт, Т.Ф. Яцун, Т.В. Дмитриева и др. // Металлорган. химия.- 1992.- Т. 5, № 3.- С. 525-532.

321. Yoshida Т. Some Square-Planare Alkoxo- and Hydroxo Complexes of Groupe 8. 0 Preparation, Bonding, and Novel Condensation Reaction with Active Methyl

322. Compounds / T. Yoshida, T. Okano, S. Otsuka // J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1976.-№ 11.-P. 993-998.

323. Вернигор E.M. Химическое строение, оптические и лазерные свойства некоторых аналогов дистирилбензола / Е.М. Вернигор, Н.С. Лойно, Ю.Ф. Моргун, М.А. Муравицкий, С.А. Рыжечкин, В.Н. Шанаев // В сб. Тезисы 2-ой

324. Всесоюзн. конф. "Лазеры на основе сложных химических соединений и их применение", Душанбе, 1977.- С. 63-64.

325. Cabri W., Candiani I., Bedeschi A., Santi R. // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. N 11. P. 3654-3655.

326. Ионин Б.И. ЯМР спектроскопия в органической химии / Б.И. Ионин, Б.А. Ершов, А.И. Кольцов.- J1.: Химия, 1983.- 268 с.

327. Трофимов Б.А. ИК-спектры замещенных пирролов. / Б.А. Трофимов, H.H. Голованова, А.И. Михалева, С.Е. Коростова, А.Н. Васильев, J1.H. Балабанова // Химия гетероцикл. соед.- 1977, №7.- С. 910-914.

328. Lindner Е. Neuartige basische Liganden fuer homogen katalytische Metanolcarbonylierung, Kationische Bis(Ether-Phosphan)metall-komplexe der Nickeltriade mit fluktuierenden Verhalten / E. Lindner // Chem. Ber. 1993. 126. P. 1347.

329. Электрохимия металлов в неводных растворах / Под ред. Я.М Колотыркина.- М.: Мир, 1974. С. 27-28.

330. Талалаева Т.В. Методы элементоорганической химии / Т.В. Талалаева, К.А. Кочешников.-М.: Наука, 1971.- кн. 2.- 1011 с.

331. Mallens J.L., Wood L.L. Способ получения ацетилацетонатов / Пат. № 3474464, США//РЖХим.- 1970.- 19HI102II.

332. Бакунина Т.И. Бис-ацетилацетонатные комплексы палладия в катализе реакций гидрирования. Дис.канд. хим. наук, Иркутск, 1988.- 144 с.

333. Lindner Е., Dettinger J. Neuartige basische Liganden fuer homogen katalytische Metanolcarbonylierung, XXXI Kationische Bis(Ether-Phosphan)metall-komplexe der Nickeltriade mit fluktuierenden Verhalten // Z. Naturforsch.- V.46B.- S. 432-439.

334. Шмидт А.Ф. Математические методы в химической кинетике / А.Ф. Шмидт.- Иркутск: Изд-во ИГУ, 1996.- 16 с.