Спектры ядерного магнитного резонанса и строение молекул со связью фосфор-углерод тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

I. Строение, внутри- и межмолекулярные взаимодействия фосфорсодержащих циклов

1. Анализ спектров ЯМР фосфорорганических соединений а) Константы магнитного экранирования 31Р, 13С, !Н, 778е, 19Б б) Стереоспецифичность констант спин-спинового взаимодействия в) Методические возможности спектроскопии ЯМР в исследовании ФОС

2. Восьмичленные циклы

3. Семичленные циклы

4. Шестичленные циклы а) 1,3,2-Диоксафосфоринаны б) 1,3,5-Диоксафосфоринаны в) 1,3,5-Диоксафосфоринаны, незамещенные в положениях 4, г) 2,2-Диметил-1,3,2,5-диоксасилафосфоринаны д) Производные 2-бора-1,3,5-диоксафосфоринана е) 1,3,5-Диазафосфоринаны ж) 1-Фенил-1-фосфациклогексан-4-оны

5. Пятичленные циклы а) Фосфоланы б) Фосфолены и бензофосфоланы

6. Четырехчленные циклы а) Фосфетаны б) Тиафосфетаны

7. Влияние геометрических параметров циклов на константы экранирования ядер 31Р, 13С, Ш, 77Бе

8. Влияние стерических эффектов на константы спин-спинового взаимодействия с ядром фосфора а) Стереоспецифичность прямой константы спин-спинового взаимодействия фосфор-углерод, фосфор-селен б) Зависимость геминальных КССВ 21р1Усн, 21р1УСс от ориентации заместителей у атома фосфора в) Зависимость КССВ 31РСсн, ^рсис» ^рсос. ^росзр^р2 и 31росс(0) от значений торсионных углов

II. Строение и свойства молекул, содержащих фрагменты Р-С=С, Р-С=С

1. Химические сдвиги 31Р фосфорсодержащих виниловых соединений

2. Стереоспецифичность параметров ЯМР 13С фосфорзамещенных этиленов а) Константы экранирования 5 13С б) Константы спин-спинового взаимодействия ^сс* ^оь п^рс

3. Идентификация геометрических изомеров фосфорсодержащих этиленов по константам спин-спинового взаимодействия между ядром фосфора и винильными протонами

4. Определение аддитивных параметров экранирования олефиновых протонов фосфорсодержащими фрагментами

5. Строение фосфорсодержащих алкенов

6. Циклические соединения с Р-С=С

7. Особенности ЯМР параметров в соединениях с фрагментами Р-С=С

Ш. Строение молекул с фрагментами Р-С=]Ч, Р-С^Ы

1. Приписание констант магнитного экранирования 1Н в Е-, 2-формах оксимов

2. Релаксация ядер 31Р, 13С, фосфорсодержащих оксимов

3. Стереоизомерия фосфорилированных оксимов

4. Циклические соединения с Р-С=М

5. Условия наблюдения спин-спинового расщепления от изотопа

6. Особенности строения молекул с фрагментами Р-С=Ы

IV. Исследование межмолекулярных взаимодействий ФОС с комплексами Со(И) и N1(11) методом динамической гетероядерной спиновой развязки !Н{31Р}

1. Динамическая гетероядерная спиновая развязка !Н{31Р} в спектрах ЯМР ФОС

2. Оценка времен электронной релаксации парамагнитных комплексов методами ЯМР 31Р и ]Н

3. Динамическая гетероядерная спиновая развязка Ш^Р} с наблюдаемыми индуцированными парамагнитными сдвигами

4. Динамические комплексы N1(11) и Со(Н) с арил- и ацилгидразонами

5. Камфораты с переходными металлами в растворе ГМП

6. Динамические комплексы №(Н) с биуретом и семикарбазидом

7. Дитиофосфаты N1(11) в растворе ГМП

8. Ацетилацетонаты Со(Н) и N1(11) в растворе ГМП

9. Динамическая гетероядерная спиновая развязка Ш^Р} в спектрах циклических ФОС

V. Исследование строения, внутри- и межмолекулярных взаимодействий в сложных молекулах

1. Соединения с двумя атомами фосфора а) Свойства нециклических соединений с двумя атомами фосфора б) Циклические соединений с двумя атомами фосфора

2. Соединения с тремя атомами фосфора

3. Строение, внутри- и межмолекулярные взаимодействия продуктов нитрозирования а) Спектры ЯМР 13С твердого тела продуктов нитрозирования б) Спектры ЯМР 13С, Ш, 31Р и 2В-спектроскопии продуктов нитрозирования в растворе в) Эффект среды

Актуальность работы. Одной из важнейших задач физики и химии жидкого и твердого состояния является изучение строения и свойств молекул, установление характера внутри- и межмолекулярных взаимодействий, выявление общих закономерностей внутренних состояний и процессов. Значительный прогресс, достигнутый в последние годы в этой области, обусловлен широким применением методов ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Спектры ЯМР высокого разрешения, отражая характер взаимодействия ядерного магнитного момента с окружением, предоставляют непосредственные сведения о строении и динамике движения органических молекул. При этом константы ядерного магнитного экранирования, константы спин-спинового взаимодействия (КССВ), времена релаксации наблюдаемых ядер в сочетании с теоретическими оценками параметров спектров ЯМР и параметров электронного строения несут информацию о геометрии молекулы и динамике внутримолекулярных превращений. Изучение фосфорорганических соединений (ФОС) физическими методами, включая ЯМР и квантово-химические оценки параметров, позволяют, с одной стороны, интерпретировать свойства ФОС, определяющие их практическую значимость, и, с другой стороны, способствует углублению и развитию представлений о характере взаимодействий в спиновых системах 31Р, !Н, 13С, 778е, ПВ, 14М, 19Р, которые имеют свои особенности в геометрии связей и в строении электронного окружения этих ядер.

Исследования ФОС имеют практическое значение: соединения с четырех-координированным атомом фосфора являются конечными продуктами ряда важнейших ФОС. Многие циклические и ациклические ФОС являются физиологически активными соединениями, фосфорильные соединения используют как эффективные экстрагенты. Фосфорилированные иминоксильные радикалы, которые получаются из фосфорсодержащих оксимов, могут использоваться в качестве спиновых меток и ловушек при исследовании биологических объектов и 7 макромолекул методом магнитного резонанса.

Систематические исследования механизма образования лабильных комплексов ФОС с парамагнитными ионами N1(11) и Со(П) могут быть использованы в экологических разработках при создании спиновых ловушек вредных веществ.

Малоизученные фосфонаты перспективны в плане биологических исследований, и поэтому установление зависимости параметров спектров ЯМР от характера обменного взаимодействия в парамагнитных комплексах №2+ и Со2+ с ними представляется особенно ценным потому, что во многих случаях жизненно важные ионы М§2+, Тп2+ и другие можно заменить на парамагнитные катионы №2+ и Со2+ без нарушения биологической активности, а именно такие ионы в последние годы широко применяются в биологических исследованиях.

Сведения об исследованиях отдельных классов ФОС, включающие комплексное рассмотрение экспериментальных данных ЯМР, результатов теоретических оценок полученных параметров и распределения электронной плотности в молекуле, немногочисленны, и поэтому исследования такого рода являются актуальными с точки зрения физической и элементоорганической химии.

Целью данной работы является систематическое исследование пространственного и электронного строения, внутри- и межмолекулярных взаимодействий широкого круга молекул со связью фосфор-углерод и их парамагнитных комплексов экспериментальными и теоретическими методами ЯМР для установления новых закономерностей изменений магнитных параметров и поиска методологических подходов в определении структуры и свойств сложных фосфорорганических соединений.

Для установления корреляций в качестве объектов исследования были выбраны фосфаты, фосфорсодержащие соединения с Р-С связью, в основном с че-тырехкоординированным атомом фосфора с Р=0, Р=8, Р=8е: малые и средние циклы, а также полужесткие системы с фрагментами Р-С=С, Р-С=1Ч, Р-С=С, Р-С=№ и их комплексы с ионами N1(11) и Со(П). Выбор исследованных соедине8 ний обусловлен тем, что для циклических соединений с Р1У при комнатных температурах в растворах реализуются состояния с заторможенным вращением связей у атома фосфора. Это дает возможность установить зависимость параметров ЯМР от геометрии, электронного строения и подвижности циклического фрагмента.

С помощью полученных корреляционных соотношений на модельных соединениях развит общий подход к исследованию строения и свойств сложных молекул ФОС: различных димерных образований, бициклов и других макромолекул.

Научная новизна заключается в разработке соответствующей экспериментально-теоретической методологии изучения этих молекул на базе комплексного подхода к решению проблемы: снятие спектров на максимально возможных ядрах и при разных рабочих частотах, расчет спектров многоспиновых систем, применение двойных гомо- и гетерорезонансов, измерение времен релаксации Ть Т2 исследуемых ядер и сопоставление их теоретических оценок со структурными параметрами и др.;

• в конформационном и конфигурационном анализе циклических и полужестких ФОС;

• в установлении целого ряда неизвестных ранее спектроструктурных корреляций ЯМР параметров и определении аддитивных вкладов фосфорсодержащих групп в константы экранирования протонов и углеродов в фосфорзамещенных этиле-нах, бензолах, ацетиленах и применение их для диагностики новых синтезированных продуктов, описания механизмов реакций, открытия нового класса ФОС: производных бензофосфоринов, 1,3,5-диоксафосфоринанов, фосфетанов И др.;

• в исследовании комплексов фосфорильных соединений с ионами переходных металлов, что позволило определить влияние комплексообразования на параметры ЯМР и связать их со строением и стабильностью комплексов, установить механизм передачи спиновой плотности с парамагнитного иона на ядра фосфо9 ра и водорода; в развитии исследований в направлении проблемы "структура сложных молекул".

На защиту выносятся: определение с помощью методов ЯМР строения, внутри- и межмолекулярных взаимодействий восьми-, семи-, шести-, пяти- и четырехчленных фосфорсодержащих циклов, а также полужестких систем, включающих фрагменты Р-С=С, Р-С=С и Р-С=ТЧ, Р-С^И; спектроструктурные корреляции, отражающие изменения основных параметров ЯМР: химического сдвига (ХС) 31Р и КССВ с участием спина 31Р от величины валентных и торсионных углов, длин связей, характера (электроотрицательности) заместителей, валентности и координации основных скеле-тообразующих атомов Р и С. применение метода селективной ядерной спиновой релаксации для установления строения фосфорсодержащих оксимов и диазафосфолов; характеристики и свойства динамических комплексов N1(11) и Со(Н) с фосфо-рорганическими лигандами; конкретные примеры решения проблемы "структура сложных молекул ФОС и ЭОС".

Практическая и научная значимость работы заключается в том, что разработанные в диссертации методологические подходы и установление принципиальных закономерностей зависимости магнитных параметров от геометрического и электронного строения молекул открывают новые возможности ЯМР спектроскопии в структурных исследованиях сложных элементоорганических молекулярных систем, используемых химиками для установления строения продуктов и механизмов реакций ЭОС, их взаимодействия со средой, выбора на этой основе путей целенаправленного синтеза новых соединений с заданными свойствами, в возможности разработки спектральных методик, контроля состава и чистоты препаратов народно-хозяйственного назначения. Выводы о строении и динамике внутри- и межмолекулярных превращений ФОС представляют интерес с точки

10 зрения поведения молекул в жидкостях и могут быть использованы в решении проблем теоретической и прикладной химии ФОС и биохимии. Материалы диссертации могут быть использованы в лекциях по специальным курсам "Физические методы исследования органических и элементоорганических соединений", "Конформационный анализ углеводородов и их производных", "Применение ЯМР для исследования элементоорганических соединений" и др., читаемых в университетах и ВУЗах России.

Методы упрощения спектров ЯМР с помощью парамагнитных комплексов, предложенные в диссертации, находят применение при анализе сложных спектров многоспиновых систем. Систематические исследования механизма образования лабильных комплексов ФОС с парамагнитными ионами №(П) и Со(П) могут быть использованы в экологических разработках при создании спиновых ловушек вредных веществ, а также в биологических исследованиях.

Исследования выполнены в рамках приоритетного направления, утвержденного Президиумом РАН "Разработка методов синтеза, изучение структуры и свойств органических соединений фосфора и его аналогов", по темам: "Исследование строения фосфорсодержащих органических соединений методами ЯМР-Фурье-спектроскопии на разных ядрах и релаксации" и "Исследование новых фосфорсодержащих свободных радикалов и металлокомплексов методом ЭПР".

Апробация работы: представляемые результаты были предметом обсуждений на многочисленных внутренних и международных конференциях, симпозиумах, семинарах, таких как: I и V Всесоюзные конференции по динамической стереохимии и конформационному анализу (Одесса, 1970, 1984); У-УШ Всесоюзные конференции по химии ФОС (Москва, 1972; Киев, 1977; Ленинград, 1982; Казань, 1985); Всесоюзная конференция "Современные достижения ЯМР-спектроскопии высокого разрешения" (Ташкент, 1979); II и III Всесоюзные конференции "Спектроскопия ЯМР тяжелых ядер элементоорганических соединений" (Иркутск, 1983, 1989); Международные конференции по химии ФОС

11

Ницца, 1983; Таллин, 1989; Казань, 1996); XVI, XVIII, XIX Всесоюзные конференции по химии и технологии органических соединений серы и сернистых неф-тей (Рига, 1984; Казань, 1992, 1995). Всесоюзные совещания "Спектроскопия координационных соединений" (Краснодар, 1984, 1986, 1988); Всесоюзная конференция по магнитному резонансу в конденсированных средах (Казань, 1984); Всесоюзная конференция "Химия непредельных соединений" (Казань, 1986); Всесоюзное совещание по химии и применению органических соединений серы (Казань, 1987); Всесоюзная конференция "Применение магнитного резонанса в народном хозяйстве" (Казань, 1988); Международный семинар "Активация малых молекул комплексами металлов" (Ленинград, 1989); X Всесоюзное совещание по квантовой химии (Казань, 1991); IX Международный симпозиум по химии ФОС (С.-Петербург, 1993); Всероссийские совещания физико-химические методы исследования структуры и динамики молекулярных систем (Йошкар-Ола, Яльчик, 1994-1997); XXVII Международный конгресс АМПЕРЕ (Казань, 1994); Всесоюзная конференция по химии твердого тела (Екатеринбург, 1994); Симпозиум по органической химии (С.-Петербург, 1995); I и II Всероссийские семинары "Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях" (Казань, 1990, 1995); V Всероссийский семинар по спектроскопии ЯМР (Москва, 1997); Итоговые научные конференции ИОФХ КФ АН СССР и КНЦ РАН (1968-1999).

Публикации: основные результаты отражены в 81 публикации в центральных отечественных и международных научных журналах, сборниках, трудах конференций.

Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов и списка литературы. В главе I рассматриваются строение, внутри- и межмолекулярные взаимодействия циклических ФОС. При изучении природы конформационных взаимодействий, электронных параметров отдельных связей и групп атомов циклические системы обладают существенными преимуществами, связанными с меньшими возможностями внутреннего вращения по сравнению с ациклическими аналогами. Поэтому вначале подробно исследуются строение циклических систем ФОС

ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ

1. Впервые с применением широкого круга экспериментальных и теоретических методов ЯМР проведен систематический конформационный и конфигурационный анализ циклических молекул со связью фосфор-углерод. Показано, что 2,2-диметил-1,3,2,6-диоксасилафосфацинаны с Р1У в растворе находятся в кон-формации "корона", а с Рш — "искаженная корона" с возможной быстрой инверсией силильного фрагмента и с экваториальным расположением заместителя на атоме Р. Производные 2,5-диокса-6,7-бензо-1,3,2-диоксафосфепана имеют планарную структуру с выходом из плоскости атома Р и его а-за-местителя. Фосфоринановые циклы находятся в основном в конформации кресла. Заселенность изомеров с аксиальным расположением заместителей у атома Р увеличивается при переходе от 1-фосфоринанов к 1,3,5-диаза- и диок-сафосфоринанам. Замена углерода во втором положении на атомы В не изменяют соотношения изомеров. Для производных фосфоленов-3 и бензо-фосфоленов-3,4 в растворе наблюдается равновесие между переходами "конверт"—"конверт" с выходом из плоскости цикла атома фосфора, для 3-оксо(тио)-1,3-тиафосфетана — быстрая инверсия между двумя конформа-циями седла.

2. Предложены эмпирические соотношения для определения строения геометрических изомеров фосфорзамещенных этиленов по КССВ 21РН и 31рн, учитывающих электроотрицательность заместителей при кратной связи. Оценены аддитивные параметры экранирования фосфорсодержащими фрагментами олефино-вых, ароматических протонов, а также ароматических и ацетиленовых углеро-дов. Определено расположение фосфорсодержащих и других заместителей относительно двойной связи в ряду фосфорилированных алкенов.

3. Установлено, что новый класс соединений: бензофосфорины, — в растворе имеет строение цикла, близкое к планарному. По данным ЯМР 13С и 1Н оценены экспериментальные плотности зарядов 71-электронов на атомах углерода и во

323 дорода. Экспериментально обнаружено альтернирование значений химических сдвигов утлеродов и протонов в ряду изученных бензофосфоринов.

4. Определена Е-, Z-изомерия в ряду производных фосфорилированных оксимов и гидразонов. Впервые показаны диагностические возможности КССВ Upe и 2JPCH, 2Jpcc в приписании изомеров. Соотношение заселенностей изомеров зависит от типа функциональных групп при оксимном атоме углерода и мало меняется с изменением температуры, растворителя и концентрации.

5. На основе проведенного исследования установлены новые закономерности изменений констант магнитного экранирования ядер 31Р: a) в ряду циклических молекул с одинаковыми экзо-заместителями у атома фосфора наблюдается ее увеличение с ростом эндоциклического валентного угла, максимальное значение достигается при 90°, при дальнейшем увеличении угла от 90° до 110° ее значение плавно уменьшается; b) в молекулах с одинаковой циклической структурой при замене неподеленной пары атома фосфора на акцептор значение констант экранирования ядер фосфора растет в следующем порядке: брцц) < §p=se < 5p=s < 8р=о; c) для констант экранирования ядер фосфора наблюдается квадратичная зависимость от значения электроотрицательности экзо-заместителя у атома фосфора в молекулах с одинаковой циклической структурой; d) значение константы экранирования ядер фосфора падает с увеличением s-xa-рактера гибридной орбитали атома углерода в связи Р-С; e) в стереохимически жестких системах определена зависимость между -/-эффектами экранирования ядер 31Р и торсионными углами между связями Р-Са и Ср-Х. Полученные соотношения позволили определить конфигурацию заместителей у атома фосфора в циклах и приписать Е, Z-структуру во фрагментах Р-С=С, P-C=N.

Для констант спин-спинового взаимодействия с участием ядра 31Р впервые: а) определены пределы изменений прямой константы фосфор-углерод от валентного состояния атомов фосфора и углерода;

324 b) в ряду циклических молекул с одинаковыми экзо-заместителями у атома Р наблюдается увеличение значений прямой константы фосфор-углерод с ростом эндоциклического валентного угла до 90°, при дальнейшем увеличении угла ее значение уменьшается; c) в молекулах с одинаковой циклической структурой при замене неподеленной пары атома фосфора на акцептор значение прямой константы фосфор-углерод растет в следующем порядке: 5р(ш) < 6р=8е < §р=б < 5р=съ

1) при одинаковом окружении у атома фосфора значение прямой константы фосфор-углерод с увеличением в-характера гибридной орбитали атома а-угле-рода с Р(1У) растет, а с Р(Ш) падает; е) определены области значений геминальных констант 21рсн от ориентации связей Р=0, Р=Б, Р=8е, что позволило приписать конфигурацию заместителей у атома фосфора и оценить заселенности отдельных стереоизомеров в равновесии.

0 Оценены коэффициенты в уравнениях Карплуса, описывающие вицинальные константы 31рссн> ^Р(8е)СЖ:> ^Р(ГУ)ОС(5р2)С(5р2)> ^Р(1У)ССС(0)5 ^Р(0)С(8Р2)]ЧН> ■^Р(0)С(5Р2)ТЧ[С

6. Динамическая гетероядерная спиновая развязка Шр1?} применена к изучению межмолекулярных взаимодействий молекул фосфорорганических соединений с парамагнитными комплексами N1(11) и Со(П). Оценены времена электронной релаксации в ряде парамагнитных комплексов N1(11) и Со(И) с фосфо-рорганическими лигандами. Показано, что в образующихся октаэдрических комплексах фосфорорганические соединения занимают аксиальное положение. Определено, что хлорид-анионы во внешней сфере легко замещаются другими координирующими частицами, в то время как фосфат-анионные прочно координированы во внешней сфере.

7. Развит общий подход к исследованию строения и свойств сложных молекул на основе корреляционных соотношений параметров ЯМР от структурных факторов фосфорорганических соединений. При комплексном рассмотрении данных

325

ЯМР определены строение, характер внутри- и межмолекулярных взаимодействий различного типа молекул фосфорорганических соединений с двумя- или тремя атомами фосфора, димерных образований, бициклических и трицикли-ческих соединений.

БЛАГОДАРНОСТИ

Работа выполнена в лаборатории радиоспектроскопии Института органической и физической химии имени А.Е.Арбузова Казанского научного центра Российской Академии наук.

Автор приносит глубокую благодарность заведующему лабораторией члену-корреспонденту АНТ, профессору Ахату Вахитовичу Ильясову за постоянное внимание и помощь в выполнении данной работы.

Автор выражает искреннюю благодарность сотрудникам лаборатории радиоспектроскопии ИОФХ им. А.Е.Арбузова Азанчееву Н.М., Вафиной A.A., Гай-нуллиной Р.Г., Еникееву K.M., Корнилову Н.М., Нафиковой A.A., Морозову В.И. за большую помощь в проведении эксперимента, оформлении работы и многочисленные полезные обсуждения полученных результатов.

Автор выражает глубокую благодарность химикам-синтетикам : Бузыкину Б.И., Визелю А.О., Газизову М.Б., Елисеенковой P.M., Игнатьевой С.Н., Иш-маевой Э.А., Кибардину A.M., Лиорбер Б.Г., Миронову В.Ф., Никонову Т.Н., Павлову В.А., Хусаиновой Н.Г. и др, а также их сотрудникам за предоставление синтезированных ими соединений и за участие в обсуждении полученных результатов.

Автор выражает благодарность профессору, д.х.н. Аминовой P.M. и с.н.с., к.х.н. Звереву В.В. за проведение квантово-химических расчетов.

326

1. Quin L.D. / The heterocyclic chemistry of phosphorus. // N.-Y. A Wiley 1.terscience Publication. 1981. 434 p.

2. Ramsey N.F. / Chemical effects in nuclear magnetic resonance and in diamagnetic susceptibility. // Phys. Rev. 1952. V. 86. P. 243-246.

3. Lamb W.E. / Internal diamagnetic fields. // Phys. Rev. 1941. V. 60. P. 817-819.

4. Saika A., Slichter C.P. / A note on the fluorine resonance shifts. // J. Chem. Phys. 1954. V. 22. P. 26-28.

5. Dickinson W.C. / Hartree computation of the internal diamagnetic field for atoms. // Phys. Rev. 1950. V. 80. P. 563-566.

6. Jameson C.J., Gutovsky H.S. / Calculation of chemical shifts. I. General formulation and the dependence. // J. Chem. Phys. 1964. V. 40. P. 1714-1724.

7. Moniz W.B., Poranski C.F., jr. / Semi-empirical chemical shift calculations: nitrogen and oxygen in the lower nitroalkenes, and the nitrate, nitronium, and nitrite ions. // J. Magn. Res. 1973. V. 11. N. 1. P. 62-72.

8. Самитов Ю.Ю. / Атлас спектров ядерного магнитного резонанса пространственных изомеров. Карбо- и гетероциклические соединения. // Казань. Изд. КГУ. 1978. Т. 1. 206 с.

9. Попл Дж., Шнейдер В., Бернстейн Т. / Спектры ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. // М.: ИЛ. 1962. 593 с.

10. Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф Л. / Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. // М.: Мир. 1968. Т. 1. 630 с.

11. Самитов Ю.Ю., Зыкова Т.В. / Применение ядерного магнитного резонанса в химии фосфорорганических соединений. // В кн.: Химия и применение фосфорорганических соединений. М.: Наука. 1972. С. 49-74.

12. Тарасевич А. С. / Полуэмпирический метод расчета констант ядерного магнитного экранирования для четырехкоординированного атома 31 Р. // Киев. 1975. Канд. диссертация. 163 с.327

13. Pople J.A. / The theory of chemical shifts in nuclear magnetic resonance. I. Induced current densities. II. Interpretation of proton shifts. // Proc. Roy. Soc. (L). 1957. V. A239. N. 1219. P. 541-549; 550-556.

14. Karplus M., Das T.P. / Theory of localized contributions to the chemical shift. Application to fluorobenzenes. // J. Chem. Phys. 1961. V. 34. N. 5. P. 1683-1692.

15. Muller N., Lauterbur P.C., Goldenson J. / Nuclear magnetic resonance spectra of phosphorus compounds. // J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. N. 15. P. 3557-3561.

16. Coulson C.A. / Valence. // N.-Y. Oxford. Press. 1952. P. 134.

17. Гюнтер X. / Введение в курс спектроскопии ЯМР. // М.: Мир. 1984. С. 398.

18. Логинова Э.И. / Исследование спин-спиновых взаимодействий между ядрами 31Р—77Se, 31Р—125Те, 31Р—31Р методом ЯМР высокого разрешения. // Канд. диссертация. Казань. 1972. 132 с.

19. Letcher J.H., Van Wazer J.R. / Quantum Mechanical theory of 31P NMR chemical shifts. In book: 31P nuclear magnetic resonance. // N.-Y. Interscience Publishers. 1967. P. 75-168.

20. Letcher J.H., Van Wazer J.R. / Theoretical interpretation of 31P NMR chemical shifts. I. // J. Chem. Phys. 1966. V. 44. P. 815-829.

21. Letcher J.H., Van Wazer J.R. / Theoretical interpretation of 31P NMR chemical shifts. II. Unsymmetrical molecules. // J. Chem. Phys. 1966. V. 45. P. 2916-2925.

22. Letcher J.H., Van Wazer J.R. / Theoretical interpretation of 31P NMR chemical shifts. III. Phosphorus with five like substituents. // J. Chem. Phys. 1966. V. 45. P. 2926-2929.

23. Coulson C.A., Longet-Higgins H.C. / The electronic structure of conjugated systems. III. Bond orders in unsaturated molecules. // Proc. Roy. Soc. (L). 1948. V. A193. P. 447-456.

24. Coulson C.A., Longet-Higgins H.C. / The electronic structure of conjugated systems. V. The interaction of two conjugated systems. // Proc. Roy. Soc. (L). 1948. V. A195. P. 188-197.

25. Riess J.G., Van Wazer J.R., Letcher J.H. // J. Phys. Chem. 1967. V. 71. P. 1925.

26. Самитов Ю.Ю., Зыкова Т.В. / Изучение структур фосфорорганических соединений методом двойного ядерно-ядерного резонанса. // Труды КХТИ. 1964. Вып. 33. С. 9-15.

27. Gorenstein D.G., Kar D. / Phosphorus-31 chemical shifts in phospate diester monoanions. Bond angle and torsional angle effects. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975. V. 65. N. 3. P. 1073-1080.

28. Prado F.R., Giessner C.-Prettre, Pullman В., Daudy J.-P. / Ab initio quantum mechanical calculations of the magnetic shielding tensor of phosphorus-31 of the phosphate group. // J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. P. 1737-1742.

29. Строение а-фосфорилированных альдегидоксимов. / Зябликова Т.А., Павлов В.А., Соколов М.П., Лиорбер Б.Г., Ильясов А.В., Разумов А.И., Алпаро-ва М.В. // Ж. общ. химии. 1979. Т. 49. Вып. 7. С. 1453-1459.

30. Исследование методом ЯМР фосфорсодержащих оксимов и природы обмена оксимного протона. / Ильясов А.В., Зябликова Т.А., Лиорбер Б.Г., Шер-мергорн И.М. // В кн.: Современные достижения ЯМР-спектроскопии высокого разрешения. Ташкент. 1979. С. 117-118.

31. Оксимы фосфорилированных уксусных альдегидов. Исследование методами ЯМР Щ, 13С, 31Р. / Зябликова Т.А., Лиорбер Б.Г., Хамматова З.Г., Ильясов А.В., Еникеев К.М., Павлов В.А. // Ж. общ. химии. 1984. Т. 54. Вып. 2. С. 245-254.

32. Синтез и спектры ЯМР а-фосфорилированных оксимосеми- и оксимотио-семикарбазонов. / Павлов В.А., Зябликова Т.А., Ильясов А.В., Лиорбер Б.Г., Исмаев И.Э., Бухмина Г.Н., Тарзиолов Т.А. // Ж. общ. химии. 1984. Т. 54. Вып. 4. С. 784-790.

33. Синтез функционально-замещенных а-фосфорилированных оксимов и исследование их методом ЯМР. / Соколов М.П., Зябликова Т.А., Хамматова З.М., Исмаев И.Э., Павлов В.А., Лиорбер Б.Г., Ильясов А.В. // Ж. общ. химии. 1985. Т. 55. Вып. 6. С. 1302-1309.

34. Соколов М.П., Бузыкин Б.И., Зябликова Т.А. / №-Арил-С-(диалкоксифос329форил)формамидразоны. //Ж. общ. химии. 1990. Т. 60. Вып. 6. С. 12931304.

35. Дизамещенные ацетальдегиды, содержащие фосфорильную группу, в реакции Янн-Клингемана. / Бузыкин Б.И., Соколов М.П., Павлов В.Н., Иванова В.Н., Чертанова Л.Ф., Зябликова Т.А. // Ж. общ. химии. 1990. Т. 60. Вып. 3. С. 546-555.

36. Gorenstein D.G. / Phosphorus-31 chemical shifts: Principles and empirical observation. //In book: Phosphorus-31 NMR Principles and Applications. Ed. by Gorenstein D.G. USA. Orlando, Florida Acad. Press. 1984. P. 7-36.

37. Галогенирование диморфолида этоксивинилфосфоновой кислоты. / Бузыкин Б.И., Соколов М.П., Зябликова Т.А., Чертанова Л.Ф. // Ж. общ. химии. 1992. Т. 62. Вып. 7. С. 1489-1497.

38. Gorenstein D.G. / Dependence of phosphorus-31 chemical shifts on oxygen-phosphorus-oxygen bond angles in phosphate esters. // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. N. 4. P. 898-900.

39. Martin J., Robert J.B. / Eight- 16-membered ring phosphorus compounds. Ring-size dependence of the NMR parameters. // Org. Magn. Reson. 1981. Y. 15. N. 1. P. 87-93.

40. Holmes R.R. / Pentacoordinated Phosphorus. // Vol. 1. ACS monograph * 176, American Society Washington. D.C. 1980.330

41. Dennis L.W., Bartuska V.J., Maciel G.E. / Comparison of the solid and liquid solution states of representative phosphoranes by phosphorus-31 NMR. // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. N. 1. P. 230-235.

42. Мусина A.A. / Исследование констант магнитного экранирования и спин-спинового взаимодействия в ядерной спиновой системе 31Р—Ш. // Автореферат канд. дисс. Казань. 1997. 22 с.

43. Gorenstein D.G. / Nuclear Magnetic Resonance in molecular biology. // The Jerusalem Symposa on Quantum Chemistry and Biochemistry. (Ed. by Pullman B.) Reidel D., Holland. 1978. V. 11. P. 1.

44. Gorenstein D.G. / Nucleotide conformational analyses by phosphorus-31 nuclear magnetic resonance spectroscopy. // Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1981. V. 10. P. 355-386.

45. Gorenstein D.G., Findlay J.B., Momii R.K., Luxon B.A., Kar D. / Temperature dependence of the phosphorus-31 chemical shifts of nucleic acids. A probe of phosphate ester torsional conformations. // Biochemistry. 1976. V. 15. N. 17. P. 3796-3803.

46. Gordon M.D., Quin L.D. / Temperature dependence of the phosphorus-31 chemical shifts of some trivalent phosphorus compounds. // J. Magn. Reson. 1976. V. 22. N. 1. P. 149-153.

47. Сергеев H.M. / Спектроскопия ЯМР (для химиков-органиков). // М. 1981. 280 с.

48. Аминова P.M., Морозова И.Д., Зябликова Т.А. / Изучение протонных химических сдвигов и зарядового распределения в производных ароматических карбоновых кислот. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. Вып. 8. С. 1709-1714.

49. Зябликова Т.А., Ильясов А.В. / Спектры ЯМР и строение фосфорсодержащих циклов. // Тез. докл. Всесоюзн. конф. по химии ФОС. Казань. 1985. Ч. 1. С. 54.

50. Featherman S.J., Quin L.D. / Assignment of structure to isomeric 4-phosphorinanols by carbon-13 NMR spectroscopy. // Tetrahedron Lett. 1973. P.1955-1958.

51. Quin L.D., Lee S.O. / Stereochemical consequences of C-methylation of 1-methylphosphorinane and its sulfide and oxides a carbon-13 and phosphorus-31 nuclear magnetic resonance study. // J. Org. Chem. 1978. V. 43. N. 7. P. 14241429.

52. Quin L.D., Mc Phail A.T., Lee S.O. / Influences of configuration at phosphorus on the 13C NMR spectra and solid-state conformation of 4-phosphorinanol sulfides. // Tetrahedron Lett. 1974. V. 38. P. 3473-3476.

53. Спектры ЯМР 13C стереоизомеров 5-оксо- и 5-тио-5-фенил-2,4,6-триизо-пропил-1,3,5-диоксасилафосфоринанов. / Арбузов Б.А., Ильясов А.В., Зяб-ликова Т.А., Еникеев К.М., Ерастов О.А., Романова И.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. Вып. 6. С. 1309-1313.

54. Самитов Ю.Ю. / Атлас спектров ЯМР пространственных изомеров. // Казань. Изд. КГУ. 1983. Т. 2. 290 с.

55. Mc Connell Н.М. / Theory of nuclear magnetic shielding in molecules. I. Longrange dipolar shielding of protons. // J. Chem. Phys. 1957. V. 27. P. 226-229.

56. Johnson C.E., Bovey F.A. / Calculation of nuclear magnetic resonance of aromatic hydrocarbons. // J. Chem. Phys. 1958. V. 29. P. 1012-1014.

57. Bovey F.A. / Nuclear magnetic resonance spectroscopy. // N.-Y., A.P. 1969. P. 264-274.

58. Самитов Ю.Ю. / Спектроскопия ЯМР высокого разрешения как метод исследования пространственной структуры молекул. // В кн.: Парамагнитный резонанс 1944-1969. М.: Наука. 1971. С. 261-270.

59. Аминова P.M. / Неэмпирические модели в исследовании магнитных свойств, спектральных параметров ЯМР и их связи с электронным и про332странственным строением молекул органических соединений. // Автореферат дисс. докт. хим. наук. Казань. 1990. 35 с.

60. Самитов Ю.Ю. / Спектры ядерного магнитного резонанса и стереоизомерия молекул. // Автореферат докт. дисс. Казань. 1967. 45 с.

61. Дорфман Я.Г. / Диамагнетизм и химическая связь. // М.: физ.-мат. лит. 1961. 231 с.

62. Buckingham A.D. / Chemical shifts in the nuclear magnetic resonance spectra of molecules containing polar groups. // Canad. J. Chem. 1960. V. 38. P. 300-307.

63. Musher J. / Linear variation of proton magnetic shielding with electric field. // J. Chem. Phys. 1962. V. 37. P. 34-39.

64. Федотов M.A. / Ядерный магнитный резонанс в растворах неорганических веществ. // Новосибирск.: Наука СО. 1986. 197 с.

65. Самитов Ю.Ю. / Стереоспецифичность констант ядерного спин-спинового взаимодействия и конформационный анализ. // Казань. Изд. Казанского университета. 1990. 151 с.

66. Pople J.A., Santry D.P. / Molecular orbital theory of nuclear spin coupling constants. // Mol. Phys. 1964.V. 8. P. 1-18.

67. Wolfsberg M., Helmgoltz L. / The spectra and electronic structure of the tetrahedral ions Mn04", Cr04- and C104- // J. Chem. Phys. 1952. V. 20. N. 5. P. 837-843.

68. Сафиуллин P. К. / Некоторые вопросы теории констант спин-спинового взаимодействия с участием ядра изотопа 31Р. // Автореферат дисс. Казань. 1975. 18 с.

69. Gorenstein D.G. / Phosphorus-31 spin-spin coupling constants: Principles and applications. //In book: Phosphorus-31 NMR Principles and Applications. Ed. by Gorenstein D.G. USA. Orlando, Florida Acad. Press. 1984. P. 37-53.

70. Gorenstein D.G. / A generation gauche NMR effect in 13C, 19F, 31P chemical shifts and directly bonded coupling constants. Torsional angle and bond angle effects. // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. N. 7. P. 2254-2258.333

71. Albright T.A. / Theoretical calculations of nuclear spin coupling of phosphorus to carbon and hydrogen by finite perturbation method. // OMR. 1976. V. 8. P. 489499.

72. Нифантьев Э.Е., Борисенко A.A., Насоновский И.С. / Стереохимические исследования в области 1,3-алкиленфосфитов. // В кн.: Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды V конференции по ФОС. М.: Наука. 1974. С. 30-37.

73. Gorenstein D.G., Shah D.O. / Selective compilation of 31P NMR data. // In book: Phosphorus-31 NMR Principles and Applications. Ed. by Gorenstein D.G. USA. Orlando, Florida Acad. Press. 1984. P. 549-591.

74. Виноградов JI.И., Николаев С.Н. / МО ЛКАО расчет влияния электрического поля реакции на константу спин-спинового взаимодействия ядер 31Р и Ш в фосфине. // Изв. ВУЗов СССР. Физика. 1970. Вып. 10. С. 38-41.

75. Pople J.A., Santry D.P. / A molecular orbital theory of hydrocarbons. III. Nuclear spin coupling constants. // Mol. Phys. 1965. V. 9. N. 4. P. 311-318.

76. Сафиуллин Р.К., Самитов Ю.Ю., Аминова P.M. / Оценка спин-дипольного и орбитального вкладов в спин-спиновое взаимодействие с участием ядра изотопа 31Р. // ТЭХ. 1974. Т. 10. Вып. 6. С. 828-829.

77. Спин-спиновое взаимодействие ядер 77Se, 19F и 31Р в селенофосфороргани-ческих соединениях. / Еникеев К.М., Исмаев И.Э., Ильясов А.В., Нуретди-нов И .А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. Вып. 2. С. 479.

78. Спектры ЯМР 77Se и 31Р селенофосфорорганических соединениях. / Еникеев К.М., Баяндина Е.В., Исмаев И.Э., Буйна Н.А., Ильясов А.В., Нуретдинов И.А. // Ж. общ. химии. 1983. Т. 53. Вып. 9. С. 2143-2144.

79. Albrand J.P., Gagnaire D., Martin J., Robert J. / NMR spectroscopy of phosphorus derivatives. VIII. Angular dependence of 2Jpch sPin coupling with respect to the orientation of bonds around phosphorus. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1969. N. 1. P. 40-48.

80. Gray G.A., Cremer S.E. / 13C NMR of organophosphorus compounds; Dihedral dependence of the 2Jpcc sPin coupling in four-membered cyclic phosphines. // J.C.S. Chem. Commun. 1972. P. 367.

81. Самитов Ю.Ю. / Применение спектроскопии ЯМР для изучения пространственной структуры гидрированных гетероциклов. Часть 1. Константы спин-спинового взаимодействия и конформация гетероциклов. // ХГС. 1978. Вып. 12. С. 1587-1610.

82. Самитов Ю.Ю. / Применение спектроскопии ЯМР для изучения пространственной структуры гидрированных гетероциклов. II. Конфигурация и конформация гетероциклов. //ХГС. 1980. Вып. 11. С. 1443-1470.

83. Lambert J.B. / A direct, qualitative determination of nonchair and distorted chair conformations of six-membered rings. // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. P. 18361840.

84. Forrest T.R. / Calculation of Ganche coupling constants from substituent electronegativities. // OMR. 1974. V. 6. P. 355-357.

85. Eliel E.L., Kaloustian M.K. / Configurational preferences of 5-heterosubstituents in 2-isopropyl-1,3-dioxane. //J.C.S. Chem. Commun. 1970. N. 5. P. 290.

86. Быстров В.Ф., Степанянц А.Ч. / Двойной протон-протонный резонанс замещенных полихлорбицикло2,2,1]гептенов. // В кн.: Радиоспектроскопические и квантово-химические методы в структурных исследованиях. М.: Наука. 1967. Вып. 4. С. 147-185.

87. Barfield М., Chakrabarti В. / Long-rang proton spin-spin coupling. // Chem. Rev. 1969. V. 69. N. 6. P. 757-772.

88. Спин-спиновое взаимодействие 13C—13C и 13C—Щ в спектрах ЯМР органических соединений. / Под ред. Коптюга В.А. // Новосибирск. 1989. 430 с.

89. Chertkov V.A., Sergeev N.M. / Coupling constants 13C—'H in cyclohexane. // J. Amer. Chem. Soc. 1977. V. 99. P. 6750.

90. Зябликова Т.А. / Динамическая гетероядерная спиновая развязка 2Н—{31Р}. // Дисс. канд. физ.-мат. наук. Казань. 1980. 175 с.

91. Бакс. / Двумерный ядерный магнитный резонанс в жидкости. // Новосибирск: Наука СО. 1988. 160 с.

92. Конформации 1,3,2,6-диоксасилафосфоцианов по данным методов спектроскопии ЯМР JH, 13С, 31Р, 77Se и теоретических расчетов. / Зябликова

93. Т.А., Ишмаева ЭЛ., Пацановский И.И., Кудяков Н.М., Кушниковский И.А. // В кн.: Материалы Всеросс. еовещ. "Физико-химические методы исследования структуры и динамики молекулярных систем." Йошкар-Ола. Марийск. политехи, институт. 1994. Ч. 1. С. 132-135.

94. Садыкова А.Ю. / Расчет магнитных свойств второго порядка локализованных молекулярных фрагментов вариационным методом в базисе гауссовых функций. // Автореферат дисс. канд. физ.-мат. наук. Казань. 1983. 16 с.

95. Crystal and molecular structure of 2,2,6-trimethyl-6-seleno-l,3-dioxa-2-sila-6-phosphacyclooctane. / Shklover V.E., Struchkov Yu.T., Kudyakov N.M., Voronkov M.G. // J. Organomet. Chem. 1986. V. 303. N. 1. P. 83-86.

96. Реакция салицилфосфитов с этиловыми эфирами бензоилмуравьиной и пировиноградной кислот. Пространственное строение 2-диэтиламино-2,5-диоксо-4-этоксикарбонил-4-фенил-6,7-бензо-1,3,2-диоксафосфепина. /337

97. Миронов В.Ф., Бурнаева JI.A., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А., Коновалова И.В., Зябликова Т.А., Ивкова Г.А., Романов C.B. // Ж. общ. химии. 1998. Т. 68. Вып. 3. С. 399-409.

98. Синтез и реакции 2-1-ментилокси-4-оксо-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфори-нана с бромом и гексафторацетоном. / Миронов В.Ф., Бурнаева Л.А., Коновалова И.В., Хлопушина Г.А., Зябликова Т.А. // Ж. общ. химии. 1995. Т. 65. Вып. 12. С. 1986-1990.

99. Наумов В.А., Вилков Л.В. / Молекулярные структуры фосфорорганических соединений. // М.: Наука. 1986. 320 с.

100. Аршинова Р.П. / Конформационный анализ и электронные взаимодействия в гетероциклических системах с трех- и четырехкоординированным фосфором. //Автореферат дисс. докт. хим. наук. Казань. 1979. 39 с.

101. Billman J.H., May R.F., Heard J.E. / 1,3,2-Dioxaphosphorinane 2-oxides. I.338

102. Preparation of some 2-alkoxy, 2-acyl, and 2-hydroxy-5-alkyl-5-nitro-l,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxides as potential antitumor agents. // J. Pharm. Sei. 1968. V. 57. P. 1622, 1809.

103. Edmundson R.S., Ronald S. / Conformational mobility of the 1,3,2-dioxa-phosphorinane ring system. // Tetrahedron Lett. 1969. N. 24. P. 1905-1908.

104. Синтез и конформация 5-алкил-5-нитро-1,3,2-диоксафосфоринанов. / Арбузов Б.А., Аршинова Р.П., Гусева Т.А., Зябликова Т.А., Козлов JI.M., Шермергорн И.М. // Ж. общ. химии. 1975. Т. 45. Вып. 8. С. 1432-1438.

105. Спектры ГТМР и структура фосфорилированных изотиацианатов. / Офицеров E.H., Зябликова Т.А., Батыева Э.С., Пудовик А.Н. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. Вып. 6. С. 1380-1383.

106. Аминоамидины. Сообщ. 6. 1,3,2-Диазафосфоланы и фосфораны с экзо-циклическими связями C=N и С=0. / Коршин Э.Е., Елисеенкова P.M., Зябликова Т.А., Ахмадуллин А.Г., Нусинович В.Д., Левин Я.А. // Изв.

107. РАН. Сер. хим. 1993. Вып. 6. С. 1116-1122.

108. О реакции фосфорноватистой кислоты с ацетальальдегидом. / Зябликова Т.А. Магдеев И.М., Шермергорн И.М. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1968. Вып.2. С. 397-398.

109. Влияние ацетилацетонатов никеля и кобальта на спектры ЯМР замещенных 1,3,5-диоксафосфоринанов. / Зябликова Т.А., Ильясов A.B., Ерастов O.A., Хетагурова С.Ш., Игнатьева С.Н. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1980. Вып. 10. С. 2289-2297.

110. О пространственном строении 2,4,6-триизопропил-1,3,5-диоксафосфори-нана и его сульфида. / Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Игнатьева С.Н., Зябликова Т.А., Аршинова Р.П., Шакиров И.Х. // Докл. АН СССР. 1978. Т. 240. Вып. 2. С. 331-334.

111. Изучение равновесия стереоизомеров 5-фенил-2,4,6-триметил-1,3,5-ди-оксафосфоринана и его производных. / Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Хетагурова С.Ш., Зябликова Т.А., Аршинова Р.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. Вып. 8. С. 1911-1916.

112. Взаимодействие 2,4,6-триизопропил-1,3,5-диоксафосфоринана с иодистым метилом. / Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Игнатьева С.Н., Зябликова Т.А., Аршинова Р.П. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1979. Вып.8. С. 1863-1866.

113. О взаимодействии 2,4,6-триизопропил-1,3,5-диоксафосфоринана и его сульфида с хлоралем и п-фторбензальдегида. / Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Игнатьева С.Н., Зябликова Т.А., Романова И.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. Вып. 12. С. 2776-2780.

114. Пространственное строение 5-фенил-5-селено-1,3,5-диокса(диаза)фосфо-ринанов. / Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Зябликова Т.А., Игнатьева С.Н., Никонов Г.Н., Аршинова Р.П., Кадыров P.A. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. Вып. 1. С. 127-131.

115. Взаимодействие гипофосфористой кислоты с бензальдегидом. / Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Романова И.П., Зябликова Т.А. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1981. Вып. 12. С. 2803-2806.

116. Равновесие стереоизомеров 2,4,5,6-тетрафенил-1,3,5-диоксафосфоринана и его производных. / Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Хетагурова С.Ш., Зябликова Т.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. Вып. 9. С. 2136-2139.

117. Синтез и пространственное строение 5-фенил-1,3,5-диоксафосфоринана и его производных. / Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Хетагурова С.Ш., Зябликова Т.А., Аршинова Р.П., Кадыров P.A. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. Вып. 7. С. 1626-1630.

118. Леви Г., Нельсон Г. / Руководство по ядерному магнитному резонансу ут-лерода-13 для химиков-органиков. // М.: Мир, 1975. 296 с.

119. Хетагурова С.Ш. / 1,3,5-Диоксафосфоринаны: синтез и пространственное строение. // Автореф. Дис.канд.хим.наук. Казань, 1979. 23 с.

120. Об ориентации фенила на атоме фосфора в 5-фенил-1,3-ди-К-1,3,5-диаза-фосфоринанах. / Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Никонов Т.Н., Зябликова Т.А., Аршинова Р.П., Кадыров P.A. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. Вып. 7. С. 1571-1574.

121. Синтез и спектры ЯМР 1,3,5-диоксафосфоринанов. / Валетдинов Р.К., Зуйкова А.Н., Якиминская Н.Ш., Зябликова Т.А., Офицеров E.H., Ильясов A.B. // Ж.общ.химии.1978.Т.48.Вып.12. С. 2653-2656.

122. Изучение пространственного строения производных фосфоринанов методами ЯМР и квантовой химии. / Аминова P.M., Зябликова Т.А., Зуев М.Б.,341

123. Самитов Ю.Ю. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. Вып. 6. С. 1296-1300.

124. Синтез и масс-спектрометрический распад 2,2-диметил-5-алкил-5-селено-1,3,2,5-диоксасилафосфоринана. / Воронков М.Г., Кудяков Н.М., Витков-ский В.Ю., Ильясов A.B., Латыпов Ш.К., Зябликова Т.А. // Ж. общ. химии. 1987. Т. 57. Вып. 3. С. 544-549.

125. Конформации 2,2-диметил-5-фенил-1,3,2,5-диоксасилафосфоринана. / Ишмаева Э.А., Пацановский И.И., Зябликова Т.А., Стрелкова E.H., Романова И.П. // Ж. общ. химии. 1982. Т. 52. Вып. 10. С. 2249-2252.

126. Молекулярная и кристаллическая структура 2,5-дифенил-2-бора-1,3,5-ди-оксафосфоринана. / Литвинов И.А., Катаева О.Н., Никонов Г.Н., Ерастов O.A., Наумов В.А., Арбузов Б.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. Вып. 12. С. 2715-2718.

127. Конформационное равновесие К,М'-дизамещенных 5-фенил-1,3,5-диаза342фосфоринанов и их производных. / Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Никонов Г.Н., Зябликова Т.А., Юфит Д.С., Стручков Ю.Т. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. Вып. 7. С. 1539-1544.

128. Zyablikova Т.А., Il'yasov A.V. / NMR Study of Structure and Dynamics of Some Phosphorus Containing Molecules. // Abstracts of Posters. XI International Conference of Phosphorus Compounds. Kazan. 1996. P. 217.

129. Изучение таутомерии 3-циан- и З-карбометокси-1-фенилфосфоринано-нов-4. / Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Игнатьева С.Н., Зябликова Т.А., Гольдфарб Э.И. //Докл. АН СССР. 1977. Т. 233. Вып. 5. С. 858-861.

130. Изучение таутомерии 1-фенил-3-карбметоксифосфоринанона-4 и его производных. / Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Игнатьева С.Н., Зябликова Т.А., Гольдфарб Э.И. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. Вып. 7. С. 1533-1540.

131. Синтез и спектральное исследование 2-хлор-1,3-дибутил-4,5-диметил-1,3,2-диазафосфол-4-ена. / Кибардин A.M., Грязнова Т.В., Зябликова Т.А., Латыпов Ш.К., Мусин Р.З., Пудовик А.Н. // Ж. общ. химии. 1993. Т. 63. Вып. 1. С. 33-38.

132. Buchanar G.W., Webb V.L. / Phosphol-3-ene 1-oxides and -sulfides. A systematic investigation via carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. // OMR. 1983. V.21. N 7. P. 436-442.

133. Спирофосфораны, содержащие фосфоленовое кольцо. / Арбузов Б.А., Ви-зель А.О., Щукина Л.И., Вакуленко О.В., Зябликова Т.А., Крупнов В.В., Зырянова Л.И. // Ж. общ. химии. 1985. Т. 55. Вып. 8. С. 1705-1709.

134. Isomerization of l-Oxo-l-chloro-3-methylphospholene-3. / Arbuzov B.A., Vizel A.O., Giniyatullin R.S., Schukina L.I., Zyablikova T.A. // Phosphorus. 1974. V.3434. N. 1. P. 39-40.

135. Ewing D.F. / 13С substituent effects in monosubstituted benzenes. // OMR. 1979. V.12. N. 9. P. 499-524.

136. Производные 3-хлор-4,5-бензо-1,2-оксафосфолана. / Арбузов Б.А., Визель А.О., Шарипова С.М., Зябликова Т.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. Вып. 5. С. 1175-1178.

137. О гетероциклизации ароматических орто-карбонилсодержащих фосфитов. / Мухаметов Ф.С., Коршин Э.Е., Коршунов P.JL, Ефремов Ю.Я., Зябликова Т.А. // Ж. общ. химии. 1986. Т. 56. Вып. 8. С. 1781-1789.

138. Об особенностях изменений некоторых параметров ЯМР спектров фосфорсодержащих гетероциклов при изменении координационного числа атома фосфора. / Визель А.О., Щукина Л.И., Крупнов В.К., Зябликова Т.А. //Ж. общ. химии. 1989. Т. 59. Вып. 1. С. 121-127.

139. Зябликова T.A., Пантелеева A.P., Шермергорн И.M. / О синтезе производных фосфетана методом конденсации эфиров бис(хлорметил)фосфиновой кислоты с натрмалоновым эфиром. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. Вып. 2. С. 373.

140. О синтезе производных 1,3-оксафосфетана. / Зябликова Т.А, Ивасюк И.В., Мухаметзянова Э.Х., Шермергорн И.М. // Ж. общ. химии. 1975. Т. 45. Вып. 9. С. 1984-1989.

141. Синтез, спектры ЯМР, дипольные моменты и конформация некоторых344производных 1,3-тиафосфетана. / Аршинова Р.П., Зябликова Т.А., Муха-метзянова Э.Х., Шермергорн И.М. // Докл. АН СССР. 1972. Т. 204. Вып. 5. С. 1118-1121.

142. Спин-спиновые взаимодействия ядер 77Se и 31Р в циклических фосфорор-ганических соединениях. / Зябликова Т.А., Ильясов А.В., Игнатьева С.Н., Малацион С.Ф., Ерастов О.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. Вып. 4. С. 776-780.

143. Il'yasov А.V., Zyablikova Т.А. / NMR Spectra and Structure of Phosphorus Containing Cycles with Acyclic P=Se and Cyclic P-C Bonds. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1990. Vol. 51/52. P. 232 702].

144. Зябликова Т.A. / Стереоспецифичность прямых констант спин-спинового взаимодействия фосфор-углерод. // В кн.: Материалы II Всеросс. семинара "Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях." Казань. 1995. С. 33-34.

145. Зябликова Т.А., Самитов Ю.Ю. / Определение относительных знаков КССВ в некоторых фосфорорганических соединениях. // Тез. докл. V Все-союзн. конф. по химии ФОС. Москва. 1972. С. 77-78.

146. Gorenstein D.G. / Non-biological aspects of phosphorus-31 NMR spectroscopy. // In book: Progress in NMR specrtoscopy. N.-Y.: Wiley. 1983. V. 16. P. 1-98.

147. Ducan M., Gallagher M.J. / The *H , 13C and 31P NMR spectra of E,Z pairs of some phosphorus substituted alkenes. // OMR. 1981. V. 15. N. 1. P. 37-42.

148. Глухих В.И. / Спектроскопия ЯМР ароматических и непредельных соединений фосфора и кремния. // Автореф. Дис.кан.хим.наук. Иркутск. 1979. 26 с.

149. Ионин Б.И. / Изучение стереохимии фосфорорганических соединений методом ядерного магнитного резонанса. //В кн.: Химия и применение фосфорорганических соединений. Тр. V конференции. М.: Наука. 1974. С. 310-318.

150. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. / ЯМР спектроскопия в органической химии. // JL: Химия. 1983. 270 с.

151. Жунке А. / Ядерный магнитный резонанс в органической химии. // М.: Мир. 1974. 176 с.

152. Vogeli V., Herz D., von Philipsborn W. / Geminal С, H spin coupling in substituted alkenes. // OMR. 1980. V.13. N 3. P. 200-209.

153. Hansen A.P.E. / Progress in NMR Spectroscopy. // N.-Y.: Wiley. 1981. V. 14. P. 175-296.

154. Лажко Э.И., Казанкова М.А., Устынюк Ю.А. / Использование констант спин-спинового взаимодействия ^С-Ш для установления геометрической конфигурации тризамещенных алкенов. // В кн.: Тез. докл Вс. конф.

155. Химия непредельных соединений», посвящ. памяти А.М.Бутлерова. Казань. 1986. Часть 3. С. 22.

156. Новый подход к установлению геометрической конфигурации 2-алкокси-винилфосфонов. / Лажко Э.И., Лузиков Ю.Н., Лузикова Е.В., Казакова М.А., Устынюк Ю.А., Луценко И.Ф. // В кн.: Тез. докл. VIII Вс. конф. по химии ФОС. Казань. 1985. Ч. 1. С. 112.

157. Зыкова Т.В., Москва В.В., Ситдикова Т.Ш., Салахутдинов P.A. / Зависимость констант спин-спинового взаимодействия фосфор-углерод от характера гибридизации углеродных атомов в фосфонатах. //Ж. общ. химии. 1981. Т. 51. Вып. 9. С. 2141-2146.

158. Зыкова Т.В., Исмагилов В.М., Москва В.В., Салахутдинов P.A. / Изучение таутомерии фосфорилированных альдегидов с помощью ЯМР 13С. // Ж. общ. химии. 1984. Т. 54. Вып. 6. С. 1288-1290.

159. Ханипова М.Г. / Реакции галогенфосфоранов с соединениями, содержащими кратные связи. Автореф. Дис. канд. хим. наук. Казань, 1996. 23 с.

160. Зябликова Т.А., Бузыкин Б.И. /Определение строения геометрических изомеров фосфорсодержащих этиленов по константам спин-спинового взаимодействия между ядром фосфора и протонами. // Ж. общ. химии. 1996. Т. 66. Вып. 3. С. 470-473.

161. Ионин Б.И., Тимофеева Т.И. / Применение протонного магнитного резонанса для исследования фосфорорганических соединений. // Успехи химии. 1972. Т.41. Вып. 4. С. 758-778.

162. Bmgel W. / Handbook of NMR. spectral parameters. // London. Heyden. 1979. V. 1. 262 p.

163. Зябликова T.A., Хусаинова H.Г., Черкасов P.A. / Исследование методом ЯМР строения фосфорсодержащих алкенов. Зябликова Т.А., Хусаинова Н.Г., Черкасов Р.А . // Ж. общ. химии. 1997. Т. 67. Вып. 3. С. 1505-1508.

164. Синтез и исследование спектров ПМР ß-замещенных винилфосфонатов. / Зябликова Т.А., Ильясов A.B., Мухаметзянова Э.Х., Шермергорн И.М. //

165. Ж. общ. химии. 1982. Т. 52. Вып. 2. С. 287-291.

166. Балуева A.C., Ерастов O.A., Зябликова Т.А. / Реакция ацетилхлорида с бо-рилфосфиноэтеном. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. Вып. 5. С. 975-976.

167. Структура продуктов реакции о-фенилендиокситрихлорфосфорана с арил-ацетиленами. / Миронов В.Ф., Зябликова Т.А., Коновалова И.В., Ханипова М.Г., Мусин P.P. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1997. Вып. 2. С. 368-370.

168. Вашман A.A., Пронин И.С. / Ядерная магнитная релаксация и ее применение в химической физике. // М.: Наука. 1979. 224 с.

169. Зябликова Т.А., Бузыкин Б.И. / Стереоизомерия С-фосфориламидразонов и С-фосфориламидоксимов в растворах. // В кн.: Материалы II Всеросс. семинара "Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях." Казань. 1995. С. 75-76.

170. Фосфорилнитрилоксиды. III. Синтез фосфорилированных изоксазолов и изоксалинов. / Павлов В.А., Курдюков А.И., Аристова Н.В., Горин Б.И., Зябликова Т.А., Москва В.В. // Ж. общ. химии. 1994. Т. 64. Вып. 8. С. 1373-1387.

171. Фосфорилнитрилоксиды. VIII. Реакции с азот-, кислород- и серосодержащими нуклеофильными реагентами. / Павлов В.А., Аристова Н.В., Горин Б.И., Зябликова Т.А., Москва В.В. // Ж. общ. химии. 1995. Т. 65. Вып. 12. С. 1991-2000.

172. Carbon-13 NMR Spectroscopy. / Ed. by Breitmaier E., Voelter W. // Germany. 1987. 515 p.

173. Зябликова T.A., Бузыкин Б.И., Соколов М.П. / Строение (диморфолино-фосфорил)нитрилоксида и его димера по данным спектроскопии ЯМР 13С и 31Р. // Ж. общ. химии. 1995. Т. 65. Вып. 2. С. 266-269.

174. Levy G.C., Lichter R.L. / Nitrogen-15 nuclear magnetic resonance spectroscopy. // N.-Y.: Wiley. 1979. 221 p.

175. NMR of paramagnetic molecules. / Ed. by G.N. La Mare et al. // Academy1. Press. N.-Y. 1973. 678 p.

176. Зябликова Т.А. / Динамическая спиновая развязка в спектрах ЯМР, применение для исследования строения и свойств комплексов Co(II) и Ni(II). // Тез. докл. конф. по магнит, резонансу в конденс. средах. Казань. 1984. С. 153.

177. Zyablikova Т.А., Il'yasov A.V. / NMR Dynamic 1Я—{31P} Spin Decoupling and Coordination of Some Phosphorus Compounds to Co(II) and Ni(II). // XXIV International Conference on Coordination Chemistry. Book of Abstacts. 1986. Athen. A5-299.

178. Исследование динамических комплексов Ni(II) и Co(II) с арил- и ацилгид-разонами методом ЯМР. / Зябликова Т.А., Троепольская Т.В., Ильясов А.В., Китаев Ю.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. Вып. 9. С. 1959-1964.

179. Zyablikova Т.А., Troepol'skaya T.V., Munin E.N. / Nuclear Magnetic Resonance of the Oxygenation of Co(II) Acylhydrazone Complexes. // Oxidation Communications. 1991. V. 14. N. 3-4. P. 203-207.

180. Zyablikova T.A., Il'yasov A.V., Troepol'skaya T.V. / Complexes Co(II) and Ni(II) as Studied by Dynamic Heteronuclear Spin Decoupling Ш—{31P} NMR. // Abstracts. XXV International Conference on Coordination Chemistry. Nanjng, China. 1987. B2-323.

181. Синтез и структура 2-Х-5-метил- (или 5,5-диметил)-4-алкил-4-оксо-1,3,2,4-диоксадифосфоланов. / Газизов М.Б., Зябликова Т.А., Хайруллин

182. Р.А., Мусин Р.З., Чернов А.Н., Ильясов А.В. // Ж. общ. химии. 1988. Т. 58. Вып. 8. С. 1784-1793.

183. Dependence of vicinal 31p-3ip and 31P-13C coupling constants on the dihedral angle of a,(3-diphosphonates. / Grossman G., Lang R., Ohms G., Scheller D. // Magnetic Resonance in Chemistry. 1990. V. 28. P. 500-504.

184. Метил-2-фенил-1,2,3-диазафосфол в реакциях с диалкилдитиофосфорными кислотами. / Хусаинова Н.Г., Зябликова Т.А., Фарукшина З.М., Черкасов Р.А. // Ж. общ. химии. 1995. Т. 65. Вып. 5. С. 761-763.

185. С-(Диметиламино)метилиден-Р-фенилфосфин в реакциях с фосфорил-алленами. / Хусаинова Н.Г., Ионкин А.С., Зверев В.В., Зябликова Т.А., Иртуганова Э.А., Черкасов Р.А. // Ж. общ. химии. 1993. Т. 63. Вып. 12. С. 2724-2729.

186. О строении продукта взаимодействия фенилфосфина с фенилдихлорарси-ном. / Ерастов О.А., Романова И.П., Ефремов Ю.Я., Ильясов А.В., Зябликова Т.А., Исмаев И.Э., Чадаева Н.А., Мусин Р.З. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. Вып. 5. С. 1152-1155.

187. Исследование строения продуктов нитрозирования фосфорилацетальдеги-дов методами ЯМР и ЯКР 14N. / Зябликова Т.А., Павлов В.А., Смит Дж.А., Лиорбер Б.Г. // Ж. общ. химии. 1992. Т. 62. Вып. 7. С. 1272-1279.

188. Pavlov V.A., Smith J.A.S., Zyablikova Т.А. / NMR and 14N NQR Spectra Structure of the Crystalline Product from Nitrosation of Phosphoryl-acetaldehydes. // Magn. Reson. in Chemistry. 1992. V. 30. P. 713-722.

189. Аминоамидины. Сообщ. 8. Синтез бициклических азот- и фосфорсодержащих гетероциклов на основе 2-ариламинометилимидазолов. / Коршин Э.Е., Сабирова Л.И., Зябликова Т.А., Исмаев И.Э., Левин Я.А. // Изв. АН. Сер. хим. 1994. Вып. 3. С. 480-484.

190. Бузыкин Б.И., Елисеенкова P.M., Зябликова Т.А. / 1,2-Дизамещенные 1,2-дигидро-1,2,4,3-триазафосфоло4,5-а]хинолины. //Ж. общ. химии. 1996. Т. 66. Вып. 3. С. 526.