Спектры ядерного магнитного резонанса и строение молекул со связью фосфор-углерод тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

Зябликова, Татьяна Александровна АВТОР
доктора химических наук УЧЕНАЯ СТЕПЕНЬ
Казань МЕСТО ЗАЩИТЫ
1999 ГОД ЗАЩИТЫ
   
02.00.08 КОД ВАК РФ
Диссертация по химии на тему «Спектры ядерного магнитного резонанса и строение молекул со связью фосфор-углерод»
 
 
Содержание диссертации автор исследовательской работы: доктора химических наук, Зябликова, Татьяна Александровна

ВВЕДЕНИЕ

I. Строение, внутри- и межмолекулярные взаимодействия фосфорсодержащих циклов

1. Анализ спектров ЯМР фосфорорганических соединений а) Константы магнитного экранирования 31Р, 13С, !Н, 778е, 19Б б) Стереоспецифичность констант спин-спинового взаимодействия в) Методические возможности спектроскопии ЯМР в исследовании ФОС

2. Восьмичленные циклы

3. Семичленные циклы

4. Шестичленные циклы а) 1,3,2-Диоксафосфоринаны б) 1,3,5-Диоксафосфоринаны в) 1,3,5-Диоксафосфоринаны, незамещенные в положениях 4, г) 2,2-Диметил-1,3,2,5-диоксасилафосфоринаны д) Производные 2-бора-1,3,5-диоксафосфоринана е) 1,3,5-Диазафосфоринаны ж) 1-Фенил-1-фосфациклогексан-4-оны

5. Пятичленные циклы а) Фосфоланы б) Фосфолены и бензофосфоланы

6. Четырехчленные циклы а) Фосфетаны б) Тиафосфетаны

7. Влияние геометрических параметров циклов на константы экранирования ядер 31Р, 13С, Ш, 77Бе

8. Влияние стерических эффектов на константы спин-спинового взаимодействия с ядром фосфора а) Стереоспецифичность прямой константы спин-спинового взаимодействия фосфор-углерод, фосфор-селен б) Зависимость геминальных КССВ 21р1Усн, 21р1УСс от ориентации заместителей у атома фосфора в) Зависимость КССВ 31РСсн, ^рсис» ^рсос. ^росзр^р2 и 31росс(0) от значений торсионных углов

II. Строение и свойства молекул, содержащих фрагменты Р-С=С, Р-С=С

1. Химические сдвиги 31Р фосфорсодержащих виниловых соединений

2. Стереоспецифичность параметров ЯМР 13С фосфорзамещенных этиленов а) Константы экранирования 5 13С б) Константы спин-спинового взаимодействия ^сс* ^оь п^рс

3. Идентификация геометрических изомеров фосфорсодержащих этиленов по константам спин-спинового взаимодействия между ядром фосфора и винильными протонами

4. Определение аддитивных параметров экранирования олефиновых протонов фосфорсодержащими фрагментами

5. Строение фосфорсодержащих алкенов

6. Циклические соединения с Р-С=С

7. Особенности ЯМР параметров в соединениях с фрагментами Р-С=С

Ш. Строение молекул с фрагментами Р-С=]Ч, Р-С^Ы

1. Приписание констант магнитного экранирования 1Н в Е-, 2-формах оксимов

2. Релаксация ядер 31Р, 13С, фосфорсодержащих оксимов

3. Стереоизомерия фосфорилированных оксимов

4. Циклические соединения с Р-С=М

5. Условия наблюдения спин-спинового расщепления от изотопа

6. Особенности строения молекул с фрагментами Р-С=Ы

IV. Исследование межмолекулярных взаимодействий ФОС с комплексами Со(И) и N1(11) методом динамической гетероядерной спиновой развязки !Н{31Р}

1. Динамическая гетероядерная спиновая развязка !Н{31Р} в спектрах ЯМР ФОС

2. Оценка времен электронной релаксации парамагнитных комплексов методами ЯМР 31Р и ]Н

3. Динамическая гетероядерная спиновая развязка Ш^Р} с наблюдаемыми индуцированными парамагнитными сдвигами

4. Динамические комплексы N1(11) и Со(Н) с арил- и ацилгидразонами

5. Камфораты с переходными металлами в растворе ГМП

6. Динамические комплексы №(Н) с биуретом и семикарбазидом

7. Дитиофосфаты N1(11) в растворе ГМП

8. Ацетилацетонаты Со(Н) и N1(11) в растворе ГМП

9. Динамическая гетероядерная спиновая развязка Ш^Р} в спектрах циклических ФОС

V. Исследование строения, внутри- и межмолекулярных взаимодействий в сложных молекулах

1. Соединения с двумя атомами фосфора а) Свойства нециклических соединений с двумя атомами фосфора б) Циклические соединений с двумя атомами фосфора

2. Соединения с тремя атомами фосфора

3. Строение, внутри- и межмолекулярные взаимодействия продуктов нитрозирования а) Спектры ЯМР 13С твердого тела продуктов нитрозирования б) Спектры ЯМР 13С, Ш, 31Р и 2В-спектроскопии продуктов нитрозирования в растворе в) Эффект среды

 
Введение диссертация по химии, на тему "Спектры ядерного магнитного резонанса и строение молекул со связью фосфор-углерод"

Актуальность работы. Одной из важнейших задач физики и химии жидкого и твердого состояния является изучение строения и свойств молекул, установление характера внутри- и межмолекулярных взаимодействий, выявление общих закономерностей внутренних состояний и процессов. Значительный прогресс, достигнутый в последние годы в этой области, обусловлен широким применением методов ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Спектры ЯМР высокого разрешения, отражая характер взаимодействия ядерного магнитного момента с окружением, предоставляют непосредственные сведения о строении и динамике движения органических молекул. При этом константы ядерного магнитного экранирования, константы спин-спинового взаимодействия (КССВ), времена релаксации наблюдаемых ядер в сочетании с теоретическими оценками параметров спектров ЯМР и параметров электронного строения несут информацию о геометрии молекулы и динамике внутримолекулярных превращений. Изучение фосфорорганических соединений (ФОС) физическими методами, включая ЯМР и квантово-химические оценки параметров, позволяют, с одной стороны, интерпретировать свойства ФОС, определяющие их практическую значимость, и, с другой стороны, способствует углублению и развитию представлений о характере взаимодействий в спиновых системах 31Р, !Н, 13С, 778е, ПВ, 14М, 19Р, которые имеют свои особенности в геометрии связей и в строении электронного окружения этих ядер.

Исследования ФОС имеют практическое значение: соединения с четырех-координированным атомом фосфора являются конечными продуктами ряда важнейших ФОС. Многие циклические и ациклические ФОС являются физиологически активными соединениями, фосфорильные соединения используют как эффективные экстрагенты. Фосфорилированные иминоксильные радикалы, которые получаются из фосфорсодержащих оксимов, могут использоваться в качестве спиновых меток и ловушек при исследовании биологических объектов и 7 макромолекул методом магнитного резонанса.

Систематические исследования механизма образования лабильных комплексов ФОС с парамагнитными ионами N1(11) и Со(П) могут быть использованы в экологических разработках при создании спиновых ловушек вредных веществ.

Малоизученные фосфонаты перспективны в плане биологических исследований, и поэтому установление зависимости параметров спектров ЯМР от характера обменного взаимодействия в парамагнитных комплексах №2+ и Со2+ с ними представляется особенно ценным потому, что во многих случаях жизненно важные ионы М§2+, Тп2+ и другие можно заменить на парамагнитные катионы №2+ и Со2+ без нарушения биологической активности, а именно такие ионы в последние годы широко применяются в биологических исследованиях.

Сведения об исследованиях отдельных классов ФОС, включающие комплексное рассмотрение экспериментальных данных ЯМР, результатов теоретических оценок полученных параметров и распределения электронной плотности в молекуле, немногочисленны, и поэтому исследования такого рода являются актуальными с точки зрения физической и элементоорганической химии.

Целью данной работы является систематическое исследование пространственного и электронного строения, внутри- и межмолекулярных взаимодействий широкого круга молекул со связью фосфор-углерод и их парамагнитных комплексов экспериментальными и теоретическими методами ЯМР для установления новых закономерностей изменений магнитных параметров и поиска методологических подходов в определении структуры и свойств сложных фосфорорганических соединений.

Для установления корреляций в качестве объектов исследования были выбраны фосфаты, фосфорсодержащие соединения с Р-С связью, в основном с че-тырехкоординированным атомом фосфора с Р=0, Р=8, Р=8е: малые и средние циклы, а также полужесткие системы с фрагментами Р-С=С, Р-С=1Ч, Р-С=С, Р-С=№ и их комплексы с ионами N1(11) и Со(П). Выбор исследованных соедине8 ний обусловлен тем, что для циклических соединений с Р1У при комнатных температурах в растворах реализуются состояния с заторможенным вращением связей у атома фосфора. Это дает возможность установить зависимость параметров ЯМР от геометрии, электронного строения и подвижности циклического фрагмента.

С помощью полученных корреляционных соотношений на модельных соединениях развит общий подход к исследованию строения и свойств сложных молекул ФОС: различных димерных образований, бициклов и других макромолекул.

Научная новизна заключается в разработке соответствующей экспериментально-теоретической методологии изучения этих молекул на базе комплексного подхода к решению проблемы: снятие спектров на максимально возможных ядрах и при разных рабочих частотах, расчет спектров многоспиновых систем, применение двойных гомо- и гетерорезонансов, измерение времен релаксации Ть Т2 исследуемых ядер и сопоставление их теоретических оценок со структурными параметрами и др.;

• в конформационном и конфигурационном анализе циклических и полужестких ФОС;

• в установлении целого ряда неизвестных ранее спектроструктурных корреляций ЯМР параметров и определении аддитивных вкладов фосфорсодержащих групп в константы экранирования протонов и углеродов в фосфорзамещенных этиле-нах, бензолах, ацетиленах и применение их для диагностики новых синтезированных продуктов, описания механизмов реакций, открытия нового класса ФОС: производных бензофосфоринов, 1,3,5-диоксафосфоринанов, фосфетанов И др.;

• в исследовании комплексов фосфорильных соединений с ионами переходных металлов, что позволило определить влияние комплексообразования на параметры ЯМР и связать их со строением и стабильностью комплексов, установить механизм передачи спиновой плотности с парамагнитного иона на ядра фосфо9 ра и водорода; в развитии исследований в направлении проблемы "структура сложных молекул".

На защиту выносятся: определение с помощью методов ЯМР строения, внутри- и межмолекулярных взаимодействий восьми-, семи-, шести-, пяти- и четырехчленных фосфорсодержащих циклов, а также полужестких систем, включающих фрагменты Р-С=С, Р-С=С и Р-С=ТЧ, Р-С^И; спектроструктурные корреляции, отражающие изменения основных параметров ЯМР: химического сдвига (ХС) 31Р и КССВ с участием спина 31Р от величины валентных и торсионных углов, длин связей, характера (электроотрицательности) заместителей, валентности и координации основных скеле-тообразующих атомов Р и С. применение метода селективной ядерной спиновой релаксации для установления строения фосфорсодержащих оксимов и диазафосфолов; характеристики и свойства динамических комплексов N1(11) и Со(Н) с фосфо-рорганическими лигандами; конкретные примеры решения проблемы "структура сложных молекул ФОС и ЭОС".

Практическая и научная значимость работы заключается в том, что разработанные в диссертации методологические подходы и установление принципиальных закономерностей зависимости магнитных параметров от геометрического и электронного строения молекул открывают новые возможности ЯМР спектроскопии в структурных исследованиях сложных элементоорганических молекулярных систем, используемых химиками для установления строения продуктов и механизмов реакций ЭОС, их взаимодействия со средой, выбора на этой основе путей целенаправленного синтеза новых соединений с заданными свойствами, в возможности разработки спектральных методик, контроля состава и чистоты препаратов народно-хозяйственного назначения. Выводы о строении и динамике внутри- и межмолекулярных превращений ФОС представляют интерес с точки

10 зрения поведения молекул в жидкостях и могут быть использованы в решении проблем теоретической и прикладной химии ФОС и биохимии. Материалы диссертации могут быть использованы в лекциях по специальным курсам "Физические методы исследования органических и элементоорганических соединений", "Конформационный анализ углеводородов и их производных", "Применение ЯМР для исследования элементоорганических соединений" и др., читаемых в университетах и ВУЗах России.

Методы упрощения спектров ЯМР с помощью парамагнитных комплексов, предложенные в диссертации, находят применение при анализе сложных спектров многоспиновых систем. Систематические исследования механизма образования лабильных комплексов ФОС с парамагнитными ионами №(П) и Со(П) могут быть использованы в экологических разработках при создании спиновых ловушек вредных веществ, а также в биологических исследованиях.

Исследования выполнены в рамках приоритетного направления, утвержденного Президиумом РАН "Разработка методов синтеза, изучение структуры и свойств органических соединений фосфора и его аналогов", по темам: "Исследование строения фосфорсодержащих органических соединений методами ЯМР-Фурье-спектроскопии на разных ядрах и релаксации" и "Исследование новых фосфорсодержащих свободных радикалов и металлокомплексов методом ЭПР".

Апробация работы: представляемые результаты были предметом обсуждений на многочисленных внутренних и международных конференциях, симпозиумах, семинарах, таких как: I и V Всесоюзные конференции по динамической стереохимии и конформационному анализу (Одесса, 1970, 1984); У-УШ Всесоюзные конференции по химии ФОС (Москва, 1972; Киев, 1977; Ленинград, 1982; Казань, 1985); Всесоюзная конференция "Современные достижения ЯМР-спектроскопии высокого разрешения" (Ташкент, 1979); II и III Всесоюзные конференции "Спектроскопия ЯМР тяжелых ядер элементоорганических соединений" (Иркутск, 1983, 1989); Международные конференции по химии ФОС

11

Ницца, 1983; Таллин, 1989; Казань, 1996); XVI, XVIII, XIX Всесоюзные конференции по химии и технологии органических соединений серы и сернистых неф-тей (Рига, 1984; Казань, 1992, 1995). Всесоюзные совещания "Спектроскопия координационных соединений" (Краснодар, 1984, 1986, 1988); Всесоюзная конференция по магнитному резонансу в конденсированных средах (Казань, 1984); Всесоюзная конференция "Химия непредельных соединений" (Казань, 1986); Всесоюзное совещание по химии и применению органических соединений серы (Казань, 1987); Всесоюзная конференция "Применение магнитного резонанса в народном хозяйстве" (Казань, 1988); Международный семинар "Активация малых молекул комплексами металлов" (Ленинград, 1989); X Всесоюзное совещание по квантовой химии (Казань, 1991); IX Международный симпозиум по химии ФОС (С.-Петербург, 1993); Всероссийские совещания физико-химические методы исследования структуры и динамики молекулярных систем (Йошкар-Ола, Яльчик, 1994-1997); XXVII Международный конгресс АМПЕРЕ (Казань, 1994); Всесоюзная конференция по химии твердого тела (Екатеринбург, 1994); Симпозиум по органической химии (С.-Петербург, 1995); I и II Всероссийские семинары "Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях" (Казань, 1990, 1995); V Всероссийский семинар по спектроскопии ЯМР (Москва, 1997); Итоговые научные конференции ИОФХ КФ АН СССР и КНЦ РАН (1968-1999).

Публикации: основные результаты отражены в 81 публикации в центральных отечественных и международных научных журналах, сборниках, трудах конференций.

Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов и списка литературы. В главе I рассматриваются строение, внутри- и межмолекулярные взаимодействия циклических ФОС. При изучении природы конформационных взаимодействий, электронных параметров отдельных связей и групп атомов циклические системы обладают существенными преимуществами, связанными с меньшими возможностями внутреннего вращения по сравнению с ациклическими аналогами. Поэтому вначале подробно исследуются строение циклических систем ФОС

 
Заключение диссертации по теме "Химия элементоорганических соединений"

ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ

1. Впервые с применением широкого круга экспериментальных и теоретических методов ЯМР проведен систематический конформационный и конфигурационный анализ циклических молекул со связью фосфор-углерод. Показано, что 2,2-диметил-1,3,2,6-диоксасилафосфацинаны с Р1У в растворе находятся в кон-формации "корона", а с Рш — "искаженная корона" с возможной быстрой инверсией силильного фрагмента и с экваториальным расположением заместителя на атоме Р. Производные 2,5-диокса-6,7-бензо-1,3,2-диоксафосфепана имеют планарную структуру с выходом из плоскости атома Р и его а-за-местителя. Фосфоринановые циклы находятся в основном в конформации кресла. Заселенность изомеров с аксиальным расположением заместителей у атома Р увеличивается при переходе от 1-фосфоринанов к 1,3,5-диаза- и диок-сафосфоринанам. Замена углерода во втором положении на атомы В не изменяют соотношения изомеров. Для производных фосфоленов-3 и бензо-фосфоленов-3,4 в растворе наблюдается равновесие между переходами "конверт"—"конверт" с выходом из плоскости цикла атома фосфора, для 3-оксо(тио)-1,3-тиафосфетана — быстрая инверсия между двумя конформа-циями седла.

2. Предложены эмпирические соотношения для определения строения геометрических изомеров фосфорзамещенных этиленов по КССВ 21РН и 31рн, учитывающих электроотрицательность заместителей при кратной связи. Оценены аддитивные параметры экранирования фосфорсодержащими фрагментами олефино-вых, ароматических протонов, а также ароматических и ацетиленовых углеро-дов. Определено расположение фосфорсодержащих и других заместителей относительно двойной связи в ряду фосфорилированных алкенов.

3. Установлено, что новый класс соединений: бензофосфорины, — в растворе имеет строение цикла, близкое к планарному. По данным ЯМР 13С и 1Н оценены экспериментальные плотности зарядов 71-электронов на атомах углерода и во

323 дорода. Экспериментально обнаружено альтернирование значений химических сдвигов утлеродов и протонов в ряду изученных бензофосфоринов.

4. Определена Е-, Z-изомерия в ряду производных фосфорилированных оксимов и гидразонов. Впервые показаны диагностические возможности КССВ Upe и 2JPCH, 2Jpcc в приписании изомеров. Соотношение заселенностей изомеров зависит от типа функциональных групп при оксимном атоме углерода и мало меняется с изменением температуры, растворителя и концентрации.

5. На основе проведенного исследования установлены новые закономерности изменений констант магнитного экранирования ядер 31Р: a) в ряду циклических молекул с одинаковыми экзо-заместителями у атома фосфора наблюдается ее увеличение с ростом эндоциклического валентного угла, максимальное значение достигается при 90°, при дальнейшем увеличении угла от 90° до 110° ее значение плавно уменьшается; b) в молекулах с одинаковой циклической структурой при замене неподеленной пары атома фосфора на акцептор значение констант экранирования ядер фосфора растет в следующем порядке: брцц) < §p=se < 5p=s < 8р=о; c) для констант экранирования ядер фосфора наблюдается квадратичная зависимость от значения электроотрицательности экзо-заместителя у атома фосфора в молекулах с одинаковой циклической структурой; d) значение константы экранирования ядер фосфора падает с увеличением s-xa-рактера гибридной орбитали атома углерода в связи Р-С; e) в стереохимически жестких системах определена зависимость между -/-эффектами экранирования ядер 31Р и торсионными углами между связями Р-Са и Ср-Х. Полученные соотношения позволили определить конфигурацию заместителей у атома фосфора в циклах и приписать Е, Z-структуру во фрагментах Р-С=С, P-C=N.

Для констант спин-спинового взаимодействия с участием ядра 31Р впервые: а) определены пределы изменений прямой константы фосфор-углерод от валентного состояния атомов фосфора и углерода;

324 b) в ряду циклических молекул с одинаковыми экзо-заместителями у атома Р наблюдается увеличение значений прямой константы фосфор-углерод с ростом эндоциклического валентного угла до 90°, при дальнейшем увеличении угла ее значение уменьшается; c) в молекулах с одинаковой циклической структурой при замене неподеленной пары атома фосфора на акцептор значение прямой константы фосфор-углерод растет в следующем порядке: 5р(ш) < 6р=8е < §р=б < 5р=съ

1) при одинаковом окружении у атома фосфора значение прямой константы фосфор-углерод с увеличением в-характера гибридной орбитали атома а-угле-рода с Р(1У) растет, а с Р(Ш) падает; е) определены области значений геминальных констант 21рсн от ориентации связей Р=0, Р=Б, Р=8е, что позволило приписать конфигурацию заместителей у атома фосфора и оценить заселенности отдельных стереоизомеров в равновесии.

0 Оценены коэффициенты в уравнениях Карплуса, описывающие вицинальные константы 31рссн> ^Р(8е)СЖ:> ^Р(ГУ)ОС(5р2)С(5р2)> ^Р(1У)ССС(0)5 ^Р(0)С(8Р2)]ЧН> ■^Р(0)С(5Р2)ТЧ[С

6. Динамическая гетероядерная спиновая развязка Шр1?} применена к изучению межмолекулярных взаимодействий молекул фосфорорганических соединений с парамагнитными комплексами N1(11) и Со(П). Оценены времена электронной релаксации в ряде парамагнитных комплексов N1(11) и Со(И) с фосфо-рорганическими лигандами. Показано, что в образующихся октаэдрических комплексах фосфорорганические соединения занимают аксиальное положение. Определено, что хлорид-анионы во внешней сфере легко замещаются другими координирующими частицами, в то время как фосфат-анионные прочно координированы во внешней сфере.

7. Развит общий подход к исследованию строения и свойств сложных молекул на основе корреляционных соотношений параметров ЯМР от структурных факторов фосфорорганических соединений. При комплексном рассмотрении данных

325

ЯМР определены строение, характер внутри- и межмолекулярных взаимодействий различного типа молекул фосфорорганических соединений с двумя- или тремя атомами фосфора, димерных образований, бициклических и трицикли-ческих соединений.

БЛАГОДАРНОСТИ

Работа выполнена в лаборатории радиоспектроскопии Института органической и физической химии имени А.Е.Арбузова Казанского научного центра Российской Академии наук.

Автор приносит глубокую благодарность заведующему лабораторией члену-корреспонденту АНТ, профессору Ахату Вахитовичу Ильясову за постоянное внимание и помощь в выполнении данной работы.

Автор выражает искреннюю благодарность сотрудникам лаборатории радиоспектроскопии ИОФХ им. А.Е.Арбузова Азанчееву Н.М., Вафиной A.A., Гай-нуллиной Р.Г., Еникееву K.M., Корнилову Н.М., Нафиковой A.A., Морозову В.И. за большую помощь в проведении эксперимента, оформлении работы и многочисленные полезные обсуждения полученных результатов.

Автор выражает глубокую благодарность химикам-синтетикам : Бузыкину Б.И., Визелю А.О., Газизову М.Б., Елисеенковой P.M., Игнатьевой С.Н., Иш-маевой Э.А., Кибардину A.M., Лиорбер Б.Г., Миронову В.Ф., Никонову Т.Н., Павлову В.А., Хусаиновой Н.Г. и др, а также их сотрудникам за предоставление синтезированных ими соединений и за участие в обсуждении полученных результатов.

Автор выражает благодарность профессору, д.х.н. Аминовой P.M. и с.н.с., к.х.н. Звереву В.В. за проведение квантово-химических расчетов.

326

 
Список источников диссертации и автореферата по химии, доктора химических наук, Зябликова, Татьяна Александровна, Казань

1. Quin L.D. / The heterocyclic chemistry of phosphorus. // N.-Y. A Wiley 1.terscience Publication. 1981. 434 p.

2. Ramsey N.F. / Chemical effects in nuclear magnetic resonance and in diamagnetic susceptibility. // Phys. Rev. 1952. V. 86. P. 243-246.

3. Lamb W.E. / Internal diamagnetic fields. // Phys. Rev. 1941. V. 60. P. 817-819.

4. Saika A., Slichter C.P. / A note on the fluorine resonance shifts. // J. Chem. Phys. 1954. V. 22. P. 26-28.

5. Dickinson W.C. / Hartree computation of the internal diamagnetic field for atoms. // Phys. Rev. 1950. V. 80. P. 563-566.

6. Jameson C.J., Gutovsky H.S. / Calculation of chemical shifts. I. General formulation and the dependence. // J. Chem. Phys. 1964. V. 40. P. 1714-1724.

7. Moniz W.B., Poranski C.F., jr. / Semi-empirical chemical shift calculations: nitrogen and oxygen in the lower nitroalkenes, and the nitrate, nitronium, and nitrite ions. // J. Magn. Res. 1973. V. 11. N. 1. P. 62-72.

8. Самитов Ю.Ю. / Атлас спектров ядерного магнитного резонанса пространственных изомеров. Карбо- и гетероциклические соединения. // Казань. Изд. КГУ. 1978. Т. 1. 206 с.

9. Попл Дж., Шнейдер В., Бернстейн Т. / Спектры ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. // М.: ИЛ. 1962. 593 с.

10. Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф Л. / Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. // М.: Мир. 1968. Т. 1. 630 с.

11. Самитов Ю.Ю., Зыкова Т.В. / Применение ядерного магнитного резонанса в химии фосфорорганических соединений. // В кн.: Химия и применение фосфорорганических соединений. М.: Наука. 1972. С. 49-74.

12. Тарасевич А. С. / Полуэмпирический метод расчета констант ядерного магнитного экранирования для четырехкоординированного атома 31 Р. // Киев. 1975. Канд. диссертация. 163 с.327

13. Pople J.A. / The theory of chemical shifts in nuclear magnetic resonance. I. Induced current densities. II. Interpretation of proton shifts. // Proc. Roy. Soc. (L). 1957. V. A239. N. 1219. P. 541-549; 550-556.

14. Karplus M., Das T.P. / Theory of localized contributions to the chemical shift. Application to fluorobenzenes. // J. Chem. Phys. 1961. V. 34. N. 5. P. 1683-1692.

15. Muller N., Lauterbur P.C., Goldenson J. / Nuclear magnetic resonance spectra of phosphorus compounds. // J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. N. 15. P. 3557-3561.

16. Coulson C.A. / Valence. // N.-Y. Oxford. Press. 1952. P. 134.

17. Гюнтер X. / Введение в курс спектроскопии ЯМР. // М.: Мир. 1984. С. 398.

18. Логинова Э.И. / Исследование спин-спиновых взаимодействий между ядрами 31Р—77Se, 31Р—125Те, 31Р—31Р методом ЯМР высокого разрешения. // Канд. диссертация. Казань. 1972. 132 с.

19. Letcher J.H., Van Wazer J.R. / Quantum Mechanical theory of 31P NMR chemical shifts. In book: 31P nuclear magnetic resonance. // N.-Y. Interscience Publishers. 1967. P. 75-168.

20. Letcher J.H., Van Wazer J.R. / Theoretical interpretation of 31P NMR chemical shifts. I. // J. Chem. Phys. 1966. V. 44. P. 815-829.

21. Letcher J.H., Van Wazer J.R. / Theoretical interpretation of 31P NMR chemical shifts. II. Unsymmetrical molecules. // J. Chem. Phys. 1966. V. 45. P. 2916-2925.

22. Letcher J.H., Van Wazer J.R. / Theoretical interpretation of 31P NMR chemical shifts. III. Phosphorus with five like substituents. // J. Chem. Phys. 1966. V. 45. P. 2926-2929.

23. Coulson C.A., Longet-Higgins H.C. / The electronic structure of conjugated systems. III. Bond orders in unsaturated molecules. // Proc. Roy. Soc. (L). 1948. V. A193. P. 447-456.

24. Coulson C.A., Longet-Higgins H.C. / The electronic structure of conjugated systems. V. The interaction of two conjugated systems. // Proc. Roy. Soc. (L). 1948. V. A195. P. 188-197.

25. Riess J.G., Van Wazer J.R., Letcher J.H. // J. Phys. Chem. 1967. V. 71. P. 1925.

26. Самитов Ю.Ю., Зыкова Т.В. / Изучение структур фосфорорганических соединений методом двойного ядерно-ядерного резонанса. // Труды КХТИ. 1964. Вып. 33. С. 9-15.

27. Gorenstein D.G., Kar D. / Phosphorus-31 chemical shifts in phospate diester monoanions. Bond angle and torsional angle effects. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975. V. 65. N. 3. P. 1073-1080.

28. Prado F.R., Giessner C.-Prettre, Pullman В., Daudy J.-P. / Ab initio quantum mechanical calculations of the magnetic shielding tensor of phosphorus-31 of the phosphate group. // J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. P. 1737-1742.

29. Строение а-фосфорилированных альдегидоксимов. / Зябликова Т.А., Павлов В.А., Соколов М.П., Лиорбер Б.Г., Ильясов А.В., Разумов А.И., Алпаро-ва М.В. // Ж. общ. химии. 1979. Т. 49. Вып. 7. С. 1453-1459.

30. Исследование методом ЯМР фосфорсодержащих оксимов и природы обмена оксимного протона. / Ильясов А.В., Зябликова Т.А., Лиорбер Б.Г., Шер-мергорн И.М. // В кн.: Современные достижения ЯМР-спектроскопии высокого разрешения. Ташкент. 1979. С. 117-118.

31. Оксимы фосфорилированных уксусных альдегидов. Исследование методами ЯМР Щ, 13С, 31Р. / Зябликова Т.А., Лиорбер Б.Г., Хамматова З.Г., Ильясов А.В., Еникеев К.М., Павлов В.А. // Ж. общ. химии. 1984. Т. 54. Вып. 2. С. 245-254.

32. Синтез и спектры ЯМР а-фосфорилированных оксимосеми- и оксимотио-семикарбазонов. / Павлов В.А., Зябликова Т.А., Ильясов А.В., Лиорбер Б.Г., Исмаев И.Э., Бухмина Г.Н., Тарзиолов Т.А. // Ж. общ. химии. 1984. Т. 54. Вып. 4. С. 784-790.

33. Синтез функционально-замещенных а-фосфорилированных оксимов и исследование их методом ЯМР. / Соколов М.П., Зябликова Т.А., Хамматова З.М., Исмаев И.Э., Павлов В.А., Лиорбер Б.Г., Ильясов А.В. // Ж. общ. химии. 1985. Т. 55. Вып. 6. С. 1302-1309.

34. Соколов М.П., Бузыкин Б.И., Зябликова Т.А. / №-Арил-С-(диалкоксифос329форил)формамидразоны. //Ж. общ. химии. 1990. Т. 60. Вып. 6. С. 12931304.

35. Дизамещенные ацетальдегиды, содержащие фосфорильную группу, в реакции Янн-Клингемана. / Бузыкин Б.И., Соколов М.П., Павлов В.Н., Иванова В.Н., Чертанова Л.Ф., Зябликова Т.А. // Ж. общ. химии. 1990. Т. 60. Вып. 3. С. 546-555.

36. Gorenstein D.G. / Phosphorus-31 chemical shifts: Principles and empirical observation. //In book: Phosphorus-31 NMR Principles and Applications. Ed. by Gorenstein D.G. USA. Orlando, Florida Acad. Press. 1984. P. 7-36.

37. Галогенирование диморфолида этоксивинилфосфоновой кислоты. / Бузыкин Б.И., Соколов М.П., Зябликова Т.А., Чертанова Л.Ф. // Ж. общ. химии. 1992. Т. 62. Вып. 7. С. 1489-1497.

38. Gorenstein D.G. / Dependence of phosphorus-31 chemical shifts on oxygen-phosphorus-oxygen bond angles in phosphate esters. // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. N. 4. P. 898-900.

39. Martin J., Robert J.B. / Eight- 16-membered ring phosphorus compounds. Ring-size dependence of the NMR parameters. // Org. Magn. Reson. 1981. Y. 15. N. 1. P. 87-93.

40. Holmes R.R. / Pentacoordinated Phosphorus. // Vol. 1. ACS monograph * 176, American Society Washington. D.C. 1980.330

41. Dennis L.W., Bartuska V.J., Maciel G.E. / Comparison of the solid and liquid solution states of representative phosphoranes by phosphorus-31 NMR. // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. N. 1. P. 230-235.

42. Мусина A.A. / Исследование констант магнитного экранирования и спин-спинового взаимодействия в ядерной спиновой системе 31Р—Ш. // Автореферат канд. дисс. Казань. 1997. 22 с.

43. Gorenstein D.G. / Nuclear Magnetic Resonance in molecular biology. // The Jerusalem Symposa on Quantum Chemistry and Biochemistry. (Ed. by Pullman B.) Reidel D., Holland. 1978. V. 11. P. 1.

44. Gorenstein D.G. / Nucleotide conformational analyses by phosphorus-31 nuclear magnetic resonance spectroscopy. // Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1981. V. 10. P. 355-386.

45. Gorenstein D.G., Findlay J.B., Momii R.K., Luxon B.A., Kar D. / Temperature dependence of the phosphorus-31 chemical shifts of nucleic acids. A probe of phosphate ester torsional conformations. // Biochemistry. 1976. V. 15. N. 17. P. 3796-3803.

46. Gordon M.D., Quin L.D. / Temperature dependence of the phosphorus-31 chemical shifts of some trivalent phosphorus compounds. // J. Magn. Reson. 1976. V. 22. N. 1. P. 149-153.

47. Сергеев H.M. / Спектроскопия ЯМР (для химиков-органиков). // М. 1981. 280 с.

48. Аминова P.M., Морозова И.Д., Зябликова Т.А. / Изучение протонных химических сдвигов и зарядового распределения в производных ароматических карбоновых кислот. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. Вып. 8. С. 1709-1714.

49. Зябликова Т.А., Ильясов А.В. / Спектры ЯМР и строение фосфорсодержащих циклов. // Тез. докл. Всесоюзн. конф. по химии ФОС. Казань. 1985. Ч. 1. С. 54.

50. Featherman S.J., Quin L.D. / Assignment of structure to isomeric 4-phosphorinanols by carbon-13 NMR spectroscopy. // Tetrahedron Lett. 1973. P.1955-1958.

51. Quin L.D., Lee S.O. / Stereochemical consequences of C-methylation of 1-methylphosphorinane and its sulfide and oxides a carbon-13 and phosphorus-31 nuclear magnetic resonance study. // J. Org. Chem. 1978. V. 43. N. 7. P. 14241429.

52. Quin L.D., Mc Phail A.T., Lee S.O. / Influences of configuration at phosphorus on the 13C NMR spectra and solid-state conformation of 4-phosphorinanol sulfides. // Tetrahedron Lett. 1974. V. 38. P. 3473-3476.

53. Спектры ЯМР 13C стереоизомеров 5-оксо- и 5-тио-5-фенил-2,4,6-триизо-пропил-1,3,5-диоксасилафосфоринанов. / Арбузов Б.А., Ильясов А.В., Зяб-ликова Т.А., Еникеев К.М., Ерастов О.А., Романова И.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. Вып. 6. С. 1309-1313.

54. Самитов Ю.Ю. / Атлас спектров ЯМР пространственных изомеров. // Казань. Изд. КГУ. 1983. Т. 2. 290 с.

55. Mc Connell Н.М. / Theory of nuclear magnetic shielding in molecules. I. Longrange dipolar shielding of protons. // J. Chem. Phys. 1957. V. 27. P. 226-229.

56. Johnson C.E., Bovey F.A. / Calculation of nuclear magnetic resonance of aromatic hydrocarbons. // J. Chem. Phys. 1958. V. 29. P. 1012-1014.

57. Bovey F.A. / Nuclear magnetic resonance spectroscopy. // N.-Y., A.P. 1969. P. 264-274.

58. Самитов Ю.Ю. / Спектроскопия ЯМР высокого разрешения как метод исследования пространственной структуры молекул. // В кн.: Парамагнитный резонанс 1944-1969. М.: Наука. 1971. С. 261-270.

59. Аминова P.M. / Неэмпирические модели в исследовании магнитных свойств, спектральных параметров ЯМР и их связи с электронным и про332странственным строением молекул органических соединений. // Автореферат дисс. докт. хим. наук. Казань. 1990. 35 с.

60. Самитов Ю.Ю. / Спектры ядерного магнитного резонанса и стереоизомерия молекул. // Автореферат докт. дисс. Казань. 1967. 45 с.

61. Дорфман Я.Г. / Диамагнетизм и химическая связь. // М.: физ.-мат. лит. 1961. 231 с.

62. Buckingham A.D. / Chemical shifts in the nuclear magnetic resonance spectra of molecules containing polar groups. // Canad. J. Chem. 1960. V. 38. P. 300-307.

63. Musher J. / Linear variation of proton magnetic shielding with electric field. // J. Chem. Phys. 1962. V. 37. P. 34-39.

64. Федотов M.A. / Ядерный магнитный резонанс в растворах неорганических веществ. // Новосибирск.: Наука СО. 1986. 197 с.

65. Самитов Ю.Ю. / Стереоспецифичность констант ядерного спин-спинового взаимодействия и конформационный анализ. // Казань. Изд. Казанского университета. 1990. 151 с.

66. Pople J.A., Santry D.P. / Molecular orbital theory of nuclear spin coupling constants. // Mol. Phys. 1964.V. 8. P. 1-18.

67. Wolfsberg M., Helmgoltz L. / The spectra and electronic structure of the tetrahedral ions Mn04", Cr04- and C104- // J. Chem. Phys. 1952. V. 20. N. 5. P. 837-843.

68. Сафиуллин P. К. / Некоторые вопросы теории констант спин-спинового взаимодействия с участием ядра изотопа 31Р. // Автореферат дисс. Казань. 1975. 18 с.

69. Gorenstein D.G. / Phosphorus-31 spin-spin coupling constants: Principles and applications. //In book: Phosphorus-31 NMR Principles and Applications. Ed. by Gorenstein D.G. USA. Orlando, Florida Acad. Press. 1984. P. 37-53.

70. Gorenstein D.G. / A generation gauche NMR effect in 13C, 19F, 31P chemical shifts and directly bonded coupling constants. Torsional angle and bond angle effects. // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. N. 7. P. 2254-2258.333

71. Albright T.A. / Theoretical calculations of nuclear spin coupling of phosphorus to carbon and hydrogen by finite perturbation method. // OMR. 1976. V. 8. P. 489499.

72. Нифантьев Э.Е., Борисенко A.A., Насоновский И.С. / Стереохимические исследования в области 1,3-алкиленфосфитов. // В кн.: Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды V конференции по ФОС. М.: Наука. 1974. С. 30-37.

73. Gorenstein D.G., Shah D.O. / Selective compilation of 31P NMR data. // In book: Phosphorus-31 NMR Principles and Applications. Ed. by Gorenstein D.G. USA. Orlando, Florida Acad. Press. 1984. P. 549-591.

74. Виноградов JI.И., Николаев С.Н. / МО ЛКАО расчет влияния электрического поля реакции на константу спин-спинового взаимодействия ядер 31Р и Ш в фосфине. // Изв. ВУЗов СССР. Физика. 1970. Вып. 10. С. 38-41.

75. Pople J.A., Santry D.P. / A molecular orbital theory of hydrocarbons. III. Nuclear spin coupling constants. // Mol. Phys. 1965. V. 9. N. 4. P. 311-318.

76. Сафиуллин Р.К., Самитов Ю.Ю., Аминова P.M. / Оценка спин-дипольного и орбитального вкладов в спин-спиновое взаимодействие с участием ядра изотопа 31Р. // ТЭХ. 1974. Т. 10. Вып. 6. С. 828-829.

77. Спин-спиновое взаимодействие ядер 77Se, 19F и 31Р в селенофосфороргани-ческих соединениях. / Еникеев К.М., Исмаев И.Э., Ильясов А.В., Нуретди-нов И .А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. Вып. 2. С. 479.

78. Спектры ЯМР 77Se и 31Р селенофосфорорганических соединениях. / Еникеев К.М., Баяндина Е.В., Исмаев И.Э., Буйна Н.А., Ильясов А.В., Нуретдинов И.А. // Ж. общ. химии. 1983. Т. 53. Вып. 9. С. 2143-2144.

79. Albrand J.P., Gagnaire D., Martin J., Robert J. / NMR spectroscopy of phosphorus derivatives. VIII. Angular dependence of 2Jpch sPin coupling with respect to the orientation of bonds around phosphorus. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1969. N. 1. P. 40-48.

80. Gray G.A., Cremer S.E. / 13C NMR of organophosphorus compounds; Dihedral dependence of the 2Jpcc sPin coupling in four-membered cyclic phosphines. // J.C.S. Chem. Commun. 1972. P. 367.

81. Самитов Ю.Ю. / Применение спектроскопии ЯМР для изучения пространственной структуры гидрированных гетероциклов. Часть 1. Константы спин-спинового взаимодействия и конформация гетероциклов. // ХГС. 1978. Вып. 12. С. 1587-1610.

82. Самитов Ю.Ю. / Применение спектроскопии ЯМР для изучения пространственной структуры гидрированных гетероциклов. II. Конфигурация и конформация гетероциклов. //ХГС. 1980. Вып. 11. С. 1443-1470.

83. Lambert J.B. / A direct, qualitative determination of nonchair and distorted chair conformations of six-membered rings. // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. P. 18361840.

84. Forrest T.R. / Calculation of Ganche coupling constants from substituent electronegativities. // OMR. 1974. V. 6. P. 355-357.

85. Eliel E.L., Kaloustian M.K. / Configurational preferences of 5-heterosubstituents in 2-isopropyl-1,3-dioxane. //J.C.S. Chem. Commun. 1970. N. 5. P. 290.

86. Быстров В.Ф., Степанянц А.Ч. / Двойной протон-протонный резонанс замещенных полихлорбицикло2,2,1]гептенов. // В кн.: Радиоспектроскопические и квантово-химические методы в структурных исследованиях. М.: Наука. 1967. Вып. 4. С. 147-185.

87. Barfield М., Chakrabarti В. / Long-rang proton spin-spin coupling. // Chem. Rev. 1969. V. 69. N. 6. P. 757-772.

88. Спин-спиновое взаимодействие 13C—13C и 13C—Щ в спектрах ЯМР органических соединений. / Под ред. Коптюга В.А. // Новосибирск. 1989. 430 с.

89. Chertkov V.A., Sergeev N.M. / Coupling constants 13C—'H in cyclohexane. // J. Amer. Chem. Soc. 1977. V. 99. P. 6750.

90. Зябликова Т.А. / Динамическая гетероядерная спиновая развязка 2Н—{31Р}. // Дисс. канд. физ.-мат. наук. Казань. 1980. 175 с.

91. Бакс. / Двумерный ядерный магнитный резонанс в жидкости. // Новосибирск: Наука СО. 1988. 160 с.

92. Конформации 1,3,2,6-диоксасилафосфоцианов по данным методов спектроскопии ЯМР JH, 13С, 31Р, 77Se и теоретических расчетов. / Зябликова

93. Т.А., Ишмаева ЭЛ., Пацановский И.И., Кудяков Н.М., Кушниковский И.А. // В кн.: Материалы Всеросс. еовещ. "Физико-химические методы исследования структуры и динамики молекулярных систем." Йошкар-Ола. Марийск. политехи, институт. 1994. Ч. 1. С. 132-135.

94. Садыкова А.Ю. / Расчет магнитных свойств второго порядка локализованных молекулярных фрагментов вариационным методом в базисе гауссовых функций. // Автореферат дисс. канд. физ.-мат. наук. Казань. 1983. 16 с.

95. Crystal and molecular structure of 2,2,6-trimethyl-6-seleno-l,3-dioxa-2-sila-6-phosphacyclooctane. / Shklover V.E., Struchkov Yu.T., Kudyakov N.M., Voronkov M.G. // J. Organomet. Chem. 1986. V. 303. N. 1. P. 83-86.

96. Реакция салицилфосфитов с этиловыми эфирами бензоилмуравьиной и пировиноградной кислот. Пространственное строение 2-диэтиламино-2,5-диоксо-4-этоксикарбонил-4-фенил-6,7-бензо-1,3,2-диоксафосфепина. /337

97. Миронов В.Ф., Бурнаева JI.A., Губайдуллин А.Т., Литвинов И.А., Коновалова И.В., Зябликова Т.А., Ивкова Г.А., Романов C.B. // Ж. общ. химии. 1998. Т. 68. Вып. 3. С. 399-409.

98. Синтез и реакции 2-1-ментилокси-4-оксо-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфори-нана с бромом и гексафторацетоном. / Миронов В.Ф., Бурнаева Л.А., Коновалова И.В., Хлопушина Г.А., Зябликова Т.А. // Ж. общ. химии. 1995. Т. 65. Вып. 12. С. 1986-1990.

99. Наумов В.А., Вилков Л.В. / Молекулярные структуры фосфорорганических соединений. // М.: Наука. 1986. 320 с.

100. Аршинова Р.П. / Конформационный анализ и электронные взаимодействия в гетероциклических системах с трех- и четырехкоординированным фосфором. //Автореферат дисс. докт. хим. наук. Казань. 1979. 39 с.

101. Billman J.H., May R.F., Heard J.E. / 1,3,2-Dioxaphosphorinane 2-oxides. I.338

102. Preparation of some 2-alkoxy, 2-acyl, and 2-hydroxy-5-alkyl-5-nitro-l,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxides as potential antitumor agents. // J. Pharm. Sei. 1968. V. 57. P. 1622, 1809.

103. Edmundson R.S., Ronald S. / Conformational mobility of the 1,3,2-dioxa-phosphorinane ring system. // Tetrahedron Lett. 1969. N. 24. P. 1905-1908.

104. Синтез и конформация 5-алкил-5-нитро-1,3,2-диоксафосфоринанов. / Арбузов Б.А., Аршинова Р.П., Гусева Т.А., Зябликова Т.А., Козлов JI.M., Шермергорн И.М. // Ж. общ. химии. 1975. Т. 45. Вып. 8. С. 1432-1438.

105. Спектры ГТМР и структура фосфорилированных изотиацианатов. / Офицеров E.H., Зябликова Т.А., Батыева Э.С., Пудовик А.Н. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. Вып. 6. С. 1380-1383.

106. Аминоамидины. Сообщ. 6. 1,3,2-Диазафосфоланы и фосфораны с экзо-циклическими связями C=N и С=0. / Коршин Э.Е., Елисеенкова P.M., Зябликова Т.А., Ахмадуллин А.Г., Нусинович В.Д., Левин Я.А. // Изв.

107. РАН. Сер. хим. 1993. Вып. 6. С. 1116-1122.

108. О реакции фосфорноватистой кислоты с ацетальальдегидом. / Зябликова Т.А. Магдеев И.М., Шермергорн И.М. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1968. Вып.2. С. 397-398.

109. Влияние ацетилацетонатов никеля и кобальта на спектры ЯМР замещенных 1,3,5-диоксафосфоринанов. / Зябликова Т.А., Ильясов A.B., Ерастов O.A., Хетагурова С.Ш., Игнатьева С.Н. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1980. Вып. 10. С. 2289-2297.

110. О пространственном строении 2,4,6-триизопропил-1,3,5-диоксафосфори-нана и его сульфида. / Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Игнатьева С.Н., Зябликова Т.А., Аршинова Р.П., Шакиров И.Х. // Докл. АН СССР. 1978. Т. 240. Вып. 2. С. 331-334.

111. Изучение равновесия стереоизомеров 5-фенил-2,4,6-триметил-1,3,5-ди-оксафосфоринана и его производных. / Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Хетагурова С.Ш., Зябликова Т.А., Аршинова Р.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. Вып. 8. С. 1911-1916.

112. Взаимодействие 2,4,6-триизопропил-1,3,5-диоксафосфоринана с иодистым метилом. / Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Игнатьева С.Н., Зябликова Т.А., Аршинова Р.П. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1979. Вып.8. С. 1863-1866.

113. О взаимодействии 2,4,6-триизопропил-1,3,5-диоксафосфоринана и его сульфида с хлоралем и п-фторбензальдегида. / Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Игнатьева С.Н., Зябликова Т.А., Романова И.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. Вып. 12. С. 2776-2780.

114. Пространственное строение 5-фенил-5-селено-1,3,5-диокса(диаза)фосфо-ринанов. / Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Зябликова Т.А., Игнатьева С.Н., Никонов Г.Н., Аршинова Р.П., Кадыров P.A. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. Вып. 1. С. 127-131.

115. Взаимодействие гипофосфористой кислоты с бензальдегидом. / Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Романова И.П., Зябликова Т.А. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1981. Вып. 12. С. 2803-2806.

116. Равновесие стереоизомеров 2,4,5,6-тетрафенил-1,3,5-диоксафосфоринана и его производных. / Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Хетагурова С.Ш., Зябликова Т.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. Вып. 9. С. 2136-2139.

117. Синтез и пространственное строение 5-фенил-1,3,5-диоксафосфоринана и его производных. / Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Хетагурова С.Ш., Зябликова Т.А., Аршинова Р.П., Кадыров P.A. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. Вып. 7. С. 1626-1630.

118. Леви Г., Нельсон Г. / Руководство по ядерному магнитному резонансу ут-лерода-13 для химиков-органиков. // М.: Мир, 1975. 296 с.

119. Хетагурова С.Ш. / 1,3,5-Диоксафосфоринаны: синтез и пространственное строение. // Автореф. Дис.канд.хим.наук. Казань, 1979. 23 с.

120. Об ориентации фенила на атоме фосфора в 5-фенил-1,3-ди-К-1,3,5-диаза-фосфоринанах. / Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Никонов Т.Н., Зябликова Т.А., Аршинова Р.П., Кадыров P.A. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. Вып. 7. С. 1571-1574.

121. Синтез и спектры ЯМР 1,3,5-диоксафосфоринанов. / Валетдинов Р.К., Зуйкова А.Н., Якиминская Н.Ш., Зябликова Т.А., Офицеров E.H., Ильясов A.B. // Ж.общ.химии.1978.Т.48.Вып.12. С. 2653-2656.

122. Изучение пространственного строения производных фосфоринанов методами ЯМР и квантовой химии. / Аминова P.M., Зябликова Т.А., Зуев М.Б.,341

123. Самитов Ю.Ю. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. Вып. 6. С. 1296-1300.

124. Синтез и масс-спектрометрический распад 2,2-диметил-5-алкил-5-селено-1,3,2,5-диоксасилафосфоринана. / Воронков М.Г., Кудяков Н.М., Витков-ский В.Ю., Ильясов A.B., Латыпов Ш.К., Зябликова Т.А. // Ж. общ. химии. 1987. Т. 57. Вып. 3. С. 544-549.

125. Конформации 2,2-диметил-5-фенил-1,3,2,5-диоксасилафосфоринана. / Ишмаева Э.А., Пацановский И.И., Зябликова Т.А., Стрелкова E.H., Романова И.П. // Ж. общ. химии. 1982. Т. 52. Вып. 10. С. 2249-2252.

126. Молекулярная и кристаллическая структура 2,5-дифенил-2-бора-1,3,5-ди-оксафосфоринана. / Литвинов И.А., Катаева О.Н., Никонов Г.Н., Ерастов O.A., Наумов В.А., Арбузов Б.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. Вып. 12. С. 2715-2718.

127. Конформационное равновесие К,М'-дизамещенных 5-фенил-1,3,5-диаза342фосфоринанов и их производных. / Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Никонов Г.Н., Зябликова Т.А., Юфит Д.С., Стручков Ю.Т. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. Вып. 7. С. 1539-1544.

128. Zyablikova Т.А., Il'yasov A.V. / NMR Study of Structure and Dynamics of Some Phosphorus Containing Molecules. // Abstracts of Posters. XI International Conference of Phosphorus Compounds. Kazan. 1996. P. 217.

129. Изучение таутомерии 3-циан- и З-карбометокси-1-фенилфосфоринано-нов-4. / Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Игнатьева С.Н., Зябликова Т.А., Гольдфарб Э.И. //Докл. АН СССР. 1977. Т. 233. Вып. 5. С. 858-861.

130. Изучение таутомерии 1-фенил-3-карбметоксифосфоринанона-4 и его производных. / Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Игнатьева С.Н., Зябликова Т.А., Гольдфарб Э.И. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. Вып. 7. С. 1533-1540.

131. Синтез и спектральное исследование 2-хлор-1,3-дибутил-4,5-диметил-1,3,2-диазафосфол-4-ена. / Кибардин A.M., Грязнова Т.В., Зябликова Т.А., Латыпов Ш.К., Мусин Р.З., Пудовик А.Н. // Ж. общ. химии. 1993. Т. 63. Вып. 1. С. 33-38.

132. Buchanar G.W., Webb V.L. / Phosphol-3-ene 1-oxides and -sulfides. A systematic investigation via carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. // OMR. 1983. V.21. N 7. P. 436-442.

133. Спирофосфораны, содержащие фосфоленовое кольцо. / Арбузов Б.А., Ви-зель А.О., Щукина Л.И., Вакуленко О.В., Зябликова Т.А., Крупнов В.В., Зырянова Л.И. // Ж. общ. химии. 1985. Т. 55. Вып. 8. С. 1705-1709.

134. Isomerization of l-Oxo-l-chloro-3-methylphospholene-3. / Arbuzov B.A., Vizel A.O., Giniyatullin R.S., Schukina L.I., Zyablikova T.A. // Phosphorus. 1974. V.3434. N. 1. P. 39-40.

135. Ewing D.F. / 13С substituent effects in monosubstituted benzenes. // OMR. 1979. V.12. N. 9. P. 499-524.

136. Производные 3-хлор-4,5-бензо-1,2-оксафосфолана. / Арбузов Б.А., Визель А.О., Шарипова С.М., Зябликова Т.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. Вып. 5. С. 1175-1178.

137. О гетероциклизации ароматических орто-карбонилсодержащих фосфитов. / Мухаметов Ф.С., Коршин Э.Е., Коршунов P.JL, Ефремов Ю.Я., Зябликова Т.А. // Ж. общ. химии. 1986. Т. 56. Вып. 8. С. 1781-1789.

138. Об особенностях изменений некоторых параметров ЯМР спектров фосфорсодержащих гетероциклов при изменении координационного числа атома фосфора. / Визель А.О., Щукина Л.И., Крупнов В.К., Зябликова Т.А. //Ж. общ. химии. 1989. Т. 59. Вып. 1. С. 121-127.

139. Зябликова T.A., Пантелеева A.P., Шермергорн И.M. / О синтезе производных фосфетана методом конденсации эфиров бис(хлорметил)фосфиновой кислоты с натрмалоновым эфиром. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. Вып. 2. С. 373.

140. О синтезе производных 1,3-оксафосфетана. / Зябликова Т.А, Ивасюк И.В., Мухаметзянова Э.Х., Шермергорн И.М. // Ж. общ. химии. 1975. Т. 45. Вып. 9. С. 1984-1989.

141. Синтез, спектры ЯМР, дипольные моменты и конформация некоторых344производных 1,3-тиафосфетана. / Аршинова Р.П., Зябликова Т.А., Муха-метзянова Э.Х., Шермергорн И.М. // Докл. АН СССР. 1972. Т. 204. Вып. 5. С. 1118-1121.

142. Спин-спиновые взаимодействия ядер 77Se и 31Р в циклических фосфорор-ганических соединениях. / Зябликова Т.А., Ильясов А.В., Игнатьева С.Н., Малацион С.Ф., Ерастов О.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. Вып. 4. С. 776-780.

143. Il'yasov А.V., Zyablikova Т.А. / NMR Spectra and Structure of Phosphorus Containing Cycles with Acyclic P=Se and Cyclic P-C Bonds. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1990. Vol. 51/52. P. 232 702].

144. Зябликова Т.A. / Стереоспецифичность прямых констант спин-спинового взаимодействия фосфор-углерод. // В кн.: Материалы II Всеросс. семинара "Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях." Казань. 1995. С. 33-34.

145. Зябликова Т.А., Самитов Ю.Ю. / Определение относительных знаков КССВ в некоторых фосфорорганических соединениях. // Тез. докл. V Все-союзн. конф. по химии ФОС. Москва. 1972. С. 77-78.

146. Gorenstein D.G. / Non-biological aspects of phosphorus-31 NMR spectroscopy. // In book: Progress in NMR specrtoscopy. N.-Y.: Wiley. 1983. V. 16. P. 1-98.

147. Ducan M., Gallagher M.J. / The *H , 13C and 31P NMR spectra of E,Z pairs of some phosphorus substituted alkenes. // OMR. 1981. V. 15. N. 1. P. 37-42.

148. Глухих В.И. / Спектроскопия ЯМР ароматических и непредельных соединений фосфора и кремния. // Автореф. Дис.кан.хим.наук. Иркутск. 1979. 26 с.

149. Ионин Б.И. / Изучение стереохимии фосфорорганических соединений методом ядерного магнитного резонанса. //В кн.: Химия и применение фосфорорганических соединений. Тр. V конференции. М.: Наука. 1974. С. 310-318.

150. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. / ЯМР спектроскопия в органической химии. // JL: Химия. 1983. 270 с.

151. Жунке А. / Ядерный магнитный резонанс в органической химии. // М.: Мир. 1974. 176 с.

152. Vogeli V., Herz D., von Philipsborn W. / Geminal С, H spin coupling in substituted alkenes. // OMR. 1980. V.13. N 3. P. 200-209.

153. Hansen A.P.E. / Progress in NMR Spectroscopy. // N.-Y.: Wiley. 1981. V. 14. P. 175-296.

154. Лажко Э.И., Казанкова М.А., Устынюк Ю.А. / Использование констант спин-спинового взаимодействия ^С-Ш для установления геометрической конфигурации тризамещенных алкенов. // В кн.: Тез. докл Вс. конф.

155. Химия непредельных соединений», посвящ. памяти А.М.Бутлерова. Казань. 1986. Часть 3. С. 22.

156. Новый подход к установлению геометрической конфигурации 2-алкокси-винилфосфонов. / Лажко Э.И., Лузиков Ю.Н., Лузикова Е.В., Казакова М.А., Устынюк Ю.А., Луценко И.Ф. // В кн.: Тез. докл. VIII Вс. конф. по химии ФОС. Казань. 1985. Ч. 1. С. 112.

157. Зыкова Т.В., Москва В.В., Ситдикова Т.Ш., Салахутдинов P.A. / Зависимость констант спин-спинового взаимодействия фосфор-углерод от характера гибридизации углеродных атомов в фосфонатах. //Ж. общ. химии. 1981. Т. 51. Вып. 9. С. 2141-2146.

158. Зыкова Т.В., Исмагилов В.М., Москва В.В., Салахутдинов P.A. / Изучение таутомерии фосфорилированных альдегидов с помощью ЯМР 13С. // Ж. общ. химии. 1984. Т. 54. Вып. 6. С. 1288-1290.

159. Ханипова М.Г. / Реакции галогенфосфоранов с соединениями, содержащими кратные связи. Автореф. Дис. канд. хим. наук. Казань, 1996. 23 с.

160. Зябликова Т.А., Бузыкин Б.И. /Определение строения геометрических изомеров фосфорсодержащих этиленов по константам спин-спинового взаимодействия между ядром фосфора и протонами. // Ж. общ. химии. 1996. Т. 66. Вып. 3. С. 470-473.

161. Ионин Б.И., Тимофеева Т.И. / Применение протонного магнитного резонанса для исследования фосфорорганических соединений. // Успехи химии. 1972. Т.41. Вып. 4. С. 758-778.

162. Bmgel W. / Handbook of NMR. spectral parameters. // London. Heyden. 1979. V. 1. 262 p.

163. Зябликова T.A., Хусаинова H.Г., Черкасов P.A. / Исследование методом ЯМР строения фосфорсодержащих алкенов. Зябликова Т.А., Хусаинова Н.Г., Черкасов Р.А . // Ж. общ. химии. 1997. Т. 67. Вып. 3. С. 1505-1508.

164. Синтез и исследование спектров ПМР ß-замещенных винилфосфонатов. / Зябликова Т.А., Ильясов A.B., Мухаметзянова Э.Х., Шермергорн И.М. //

165. Ж. общ. химии. 1982. Т. 52. Вып. 2. С. 287-291.

166. Балуева A.C., Ерастов O.A., Зябликова Т.А. / Реакция ацетилхлорида с бо-рилфосфиноэтеном. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. Вып. 5. С. 975-976.

167. Структура продуктов реакции о-фенилендиокситрихлорфосфорана с арил-ацетиленами. / Миронов В.Ф., Зябликова Т.А., Коновалова И.В., Ханипова М.Г., Мусин P.P. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1997. Вып. 2. С. 368-370.

168. Вашман A.A., Пронин И.С. / Ядерная магнитная релаксация и ее применение в химической физике. // М.: Наука. 1979. 224 с.

169. Зябликова Т.А., Бузыкин Б.И. / Стереоизомерия С-фосфориламидразонов и С-фосфориламидоксимов в растворах. // В кн.: Материалы II Всеросс. семинара "Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях." Казань. 1995. С. 75-76.

170. Фосфорилнитрилоксиды. III. Синтез фосфорилированных изоксазолов и изоксалинов. / Павлов В.А., Курдюков А.И., Аристова Н.В., Горин Б.И., Зябликова Т.А., Москва В.В. // Ж. общ. химии. 1994. Т. 64. Вып. 8. С. 1373-1387.

171. Фосфорилнитрилоксиды. VIII. Реакции с азот-, кислород- и серосодержащими нуклеофильными реагентами. / Павлов В.А., Аристова Н.В., Горин Б.И., Зябликова Т.А., Москва В.В. // Ж. общ. химии. 1995. Т. 65. Вып. 12. С. 1991-2000.

172. Carbon-13 NMR Spectroscopy. / Ed. by Breitmaier E., Voelter W. // Germany. 1987. 515 p.

173. Зябликова T.A., Бузыкин Б.И., Соколов М.П. / Строение (диморфолино-фосфорил)нитрилоксида и его димера по данным спектроскопии ЯМР 13С и 31Р. // Ж. общ. химии. 1995. Т. 65. Вып. 2. С. 266-269.

174. Levy G.C., Lichter R.L. / Nitrogen-15 nuclear magnetic resonance spectroscopy. // N.-Y.: Wiley. 1979. 221 p.

175. NMR of paramagnetic molecules. / Ed. by G.N. La Mare et al. // Academy1. Press. N.-Y. 1973. 678 p.

176. Зябликова Т.А. / Динамическая спиновая развязка в спектрах ЯМР, применение для исследования строения и свойств комплексов Co(II) и Ni(II). // Тез. докл. конф. по магнит, резонансу в конденс. средах. Казань. 1984. С. 153.

177. Zyablikova Т.А., Il'yasov A.V. / NMR Dynamic 1Я—{31P} Spin Decoupling and Coordination of Some Phosphorus Compounds to Co(II) and Ni(II). // XXIV International Conference on Coordination Chemistry. Book of Abstacts. 1986. Athen. A5-299.

178. Исследование динамических комплексов Ni(II) и Co(II) с арил- и ацилгид-разонами методом ЯМР. / Зябликова Т.А., Троепольская Т.В., Ильясов А.В., Китаев Ю.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. Вып. 9. С. 1959-1964.

179. Zyablikova Т.А., Troepol'skaya T.V., Munin E.N. / Nuclear Magnetic Resonance of the Oxygenation of Co(II) Acylhydrazone Complexes. // Oxidation Communications. 1991. V. 14. N. 3-4. P. 203-207.

180. Zyablikova T.A., Il'yasov A.V., Troepol'skaya T.V. / Complexes Co(II) and Ni(II) as Studied by Dynamic Heteronuclear Spin Decoupling Ш—{31P} NMR. // Abstracts. XXV International Conference on Coordination Chemistry. Nanjng, China. 1987. B2-323.

181. Синтез и структура 2-Х-5-метил- (или 5,5-диметил)-4-алкил-4-оксо-1,3,2,4-диоксадифосфоланов. / Газизов М.Б., Зябликова Т.А., Хайруллин

182. Р.А., Мусин Р.З., Чернов А.Н., Ильясов А.В. // Ж. общ. химии. 1988. Т. 58. Вып. 8. С. 1784-1793.

183. Dependence of vicinal 31p-3ip and 31P-13C coupling constants on the dihedral angle of a,(3-diphosphonates. / Grossman G., Lang R., Ohms G., Scheller D. // Magnetic Resonance in Chemistry. 1990. V. 28. P. 500-504.

184. Метил-2-фенил-1,2,3-диазафосфол в реакциях с диалкилдитиофосфорными кислотами. / Хусаинова Н.Г., Зябликова Т.А., Фарукшина З.М., Черкасов Р.А. // Ж. общ. химии. 1995. Т. 65. Вып. 5. С. 761-763.

185. С-(Диметиламино)метилиден-Р-фенилфосфин в реакциях с фосфорил-алленами. / Хусаинова Н.Г., Ионкин А.С., Зверев В.В., Зябликова Т.А., Иртуганова Э.А., Черкасов Р.А. // Ж. общ. химии. 1993. Т. 63. Вып. 12. С. 2724-2729.

186. О строении продукта взаимодействия фенилфосфина с фенилдихлорарси-ном. / Ерастов О.А., Романова И.П., Ефремов Ю.Я., Ильясов А.В., Зябликова Т.А., Исмаев И.Э., Чадаева Н.А., Мусин Р.З. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. Вып. 5. С. 1152-1155.

187. Исследование строения продуктов нитрозирования фосфорилацетальдеги-дов методами ЯМР и ЯКР 14N. / Зябликова Т.А., Павлов В.А., Смит Дж.А., Лиорбер Б.Г. // Ж. общ. химии. 1992. Т. 62. Вып. 7. С. 1272-1279.

188. Pavlov V.A., Smith J.A.S., Zyablikova Т.А. / NMR and 14N NQR Spectra Structure of the Crystalline Product from Nitrosation of Phosphoryl-acetaldehydes. // Magn. Reson. in Chemistry. 1992. V. 30. P. 713-722.

189. Аминоамидины. Сообщ. 8. Синтез бициклических азот- и фосфорсодержащих гетероциклов на основе 2-ариламинометилимидазолов. / Коршин Э.Е., Сабирова Л.И., Зябликова Т.А., Исмаев И.Э., Левин Я.А. // Изв. АН. Сер. хим. 1994. Вып. 3. С. 480-484.

190. Бузыкин Б.И., Елисеенкова P.M., Зябликова Т.А. / 1,2-Дизамещенные 1,2-дигидро-1,2,4,3-триазафосфоло4,5-а]хинолины. //Ж. общ. химии. 1996. Т. 66. Вып. 3. С. 526.