Становление и развитие катализа сульфокатионитами в отечественном производстве высших алкилфенолов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.13 ВАК РФ

Введение.

Глава 1. Катализ сульфокатионитами - исторически закономерный этап развития теории и технологии высших алкилфенолов

1.1. Начальный этап накопления знаний об алкилфенолах и их каталитическом синтезе.

1.2. Становление промышленного производства высших алкилфенолов и нефтехимических продуктов на их основе

1.3. Совершенствование технологии процессов алкилиро-вания фенола высшими олефинами.

1.4. Развитие теории каталитического алкилирования фенолов высшими олефинами.

Глава 2. Улучшение качества (при катализе сульфокатионитами) высших алкилфенолов и получаемых на их основе нефтехимических продуктов.

2.1. Улучшение качества высших алкилфенолов.

2.2. Улучшение качества водорастворимьк ПАВ, получаемых на основе высших алкилфенолов.

2.3. Улучшение качества присадок к моторным маслам, получаемым на основе высших алкилфенолов.

Глава 3. Совершенствование промышленной технологии каталитического синтеза высших алкилфенолов с применением сульфо-катионитов.

3.1. Подготовка сульфокатионита КУ-2 и сырья.

3.2. Эволюция конструкции реактора алкилирования.

3.3. Анализ работы промышленных установок производства высших алкилфенолов с применением сульфокатионита КУ-2.

Глава 4. Перспективы развития технологии катализа сульфокатионитами в производстве высших алкилфенолов.

4.1. Применение пористых сульфокатионитов в качестве катализатора.

4.2. Улучшение подготовки и условий работы сульфока-тионита-катализатора.

4.3. Утилизация побочных продуктов и отработанного катализатора.

Выводы

Актуальность работы: Продукты взаимодействия высших Сб-С18-алкилфено-лов (ВАФ) с оксидами этилена или пропилена, диоксидом углерода, триоксидом и хлоридами серы, альдегидами и др. вегцествами широко применяются как поверхностно-активные вещества (ПАВ) различного назначения: эмульгаторы и деэмульгато-ры, моющие вещества, многофункциональные присадки к смазочным маслам, модификаторы полимеров и т.д. ВАФ используются и самостоятельно в качестве пластификаторов полиамидов, антиоксидантов нефтепродуктов и т.п. Объем производства ВАФ в мире неуклонно возрастает, превысив в 2000 г. 400 тыс.т. Их получают, как правило, по реакции алкилирования фенола (Ф) олефинами разветвленного или линейного строения при нагревании в присутствии кислотного катализатора (Кт).

Еще недавно (до 80-х годов XX века) в качестве Кт на некоторых отечественных предприятиях (в г.г. Салавате, Волгограде, Дзержинске) применяли бензолсуль-фокислоту (БСК) или Н2804, хотя было очевидно, что при удалении этих веществ из продуктов алкилирования водной промывкой образуются токсичные коррозионно-агрессивные стоки, наносящие вред окружающей среде. Поиск твердых нерастворимых в реакционной среде Кт привел в начале 50-х годов почти одновременно зарубежных и отечественных специалистов к применению в этом качестве сульфированных полимеров: фенолформальдегидной смолы, бутадиенстрильного каучука, сополимеров стирола и дивинилбензола и др. Ранее производившиеся в Германии и США гранулированные сульфополимеры использовали в процессе декатионирования природной воды, в связи с чем их стали называть сульфокатионитами (СФК).

Основные экологические и технологические преимущества катализа СФК стимулировали его ускоренное внедрение на отечественных и зарубежных предприятиях в синтезе ВАФ, спиртов, простых и сложных эфиров спиртов и многих др. продуктов нефтехимии. Настало время обобщить и проанализировать накопленный научный и промышленный опыт отечественного производства ВАФ с применением СФК, выявить закономерности и перспективы развития данной технологии. Достижения зарубежных специалистов представлены большей частью в описаниях патентов, принадлежащих различным конкурирующим фирмам. Поэтому истинный научно-технический уровень производства ВАФ за рубежом не может быть объективно оценен, за редким исключением.

Цель работы: Выявление и изучение этапов становления и развития катализа СФК в производстве ВАФ на отечественных нефтеперерабатывающих и нефтехимических предприятиях.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

- обоснование исторической закономерности применения СФК в качестве Кт процесса производства ВАФ;

- оценка преимуществ СФК как Кт, позволяющего резко улучшить экологическую безопасность производства ВАФ и нефтехимических продуктов на их основе, а также их качество;

- обобщение исторического опыта создания и эксплуатации отечественнык промышленных установок производства ВАФ с применением СФК-Кт;

- анализ перспектив развития и улучшения экологической безопасности технологии ВАФ, использующей СФК-Кт.

Научная новизна: Показано, что применение СФК в качестве Кт стало исторически закономерным этапом совершенствования производства ВАФ, обусловленным резким ужесточением требований к его экологической безопасности и к организации непрерывного процесса на многотоннажньгк установках. Этому также способствовала установленная научными исследованиями, в основном, отечественных авторов высокая селективность образования целевык ВАФ и сокращения выхода побочных продуктов при катализе СФК. Повышение селективности образования целевых ВАФ позволило вовлечь в их производство более однородное олефиновое сырье (олигоме-ры пропилена и этилена, взамен широких фракций полимербензина и продуктов термокрекинга н. парафинов и, тем самым, значительно улучшить качество ВАФ и получаемых на их основе ПАВ.

Выявлены перспективы дальнейшего развития ионитного катализа в производстве ВАФ:

- применение Кт, обладающих повышенной проницаемостью гранул, а именно, пористых СФК или СФК, нанесенных на пористый инертный носитель (взамен гель-полимерного ионита);

- "мягкий" режим высушивания и регенерации СФК-Кт с помощью органического растворителя;

- повышение уровня автоматизации технологического процесса;

- утилизация отработанного Кт и небольшого количества побочных продуктов (ди-ВАФ и смолистых веществ, образующихся при подготовке и регенерации Кт).

Практическая ценность; Выполненный анализ истории создания и развития производства ВАФ с применением СФК-Кт, эволюции применявшихся конструкций реактора алкилирования и параметров его работы показал, что потенциальные технологические преимущества данной разновидности катализа используются далеко не полностью. На основе опубликованных материалов сформулированы пути совершенствования работы промышленных установок и перспективы дальнейшего применения катализа СФК в производстве ВАФ. Результаты ретроспективных исследований полезны для предприятий России, вырабатывающих ВАФ и ПАВ на их основе, а также для обучения студентов - включены в курс лекций по истории науки и техники для студентов (магистров), которых готовят по направлению 550800 ("Химическая технология и биотехнология").

Диссертация выполнена на кафедре промышленной экологии Российского Государственного Университета нефти и газа имени И.М.Губкина в соответствии с планом подготовки аспирантов.

Диссертант выражает глубокую признательность и благодарность своему научному руководителю, д.т.н., профессору С.В.Мещерякову, научному консультанту, д.х.н., профессору В.А.Заворотному, а также д.х.н., профессору К.Д.Кореневу, д.х.н., Л профессору Э.М.Мовсум-заде за помощь в формировании цели и задач исследования, в работе над диссертацией и критические замечания при ее оформлении.

выводы

1. Выполнен ретроспективный анализ истории развития теории и практики синтеза ВАФ и нефтехимических продуктов на их основе, который показал, что применение полимерных СФК по сравнению с другими Кт процесса алкилирования фенолов высшими олефинами (Н2804, БСК, алюмосиликатами и т.д.) является закономерным этапом его совершенствования, обеспечивая более вьюокое качество продуктов, более высокую производительность и экологическую безопасность промышленных установок.

2. Алкилирование фенолов высшими олефинами в присутствии СФК - Кт увеличивает выход целевьгх ВАФ (более 95%) и сокращает образование побочньгх продуктов. Это повышает эффективность вовлечения в производство ВАФ более однородного олефинового сырья (олигомеров пропилена и этилена), чем применявшиеся ранее широкие фракции полимербензина и олефинов крекинга парафинов, с значительным улучшением качества ВАФ и получаемых на их основе водо- и маслорас-творимьгх ПАВ.

3. При рассмотрении истории создания отечественных промышленных установок производства ВАФ с применением СФК - Кт установлено, что потенциальные преимущества этой технологии используются далеко не полностью из-за невысокой эффективности подготовки Кт и сырья, несоблюдения оптимальных параметров процесса алкилирования, несовершенства оборудования для дистилляции (ректификации) алкилата, недостаточного уровня автоматизации управления работы установки и т.п. В то же время на установках Новогорьковского и Новокуйбышевского НПЗ указанные недостатки сведены к минимуму.

4. Проанализирована эволюция конструкций реактора алкилирования и выбора оптимальных параметров их работы. Наиболее совершенная технология состоит в проведении процесса в каскаде проточньгх реакторов с неподвижным слоем полностью высушенного СФК - Кт и постепенным (регулируемым) повышением в нем температуры реакции до ~ 105-125°С, максимум до 135°С (на короткий промежуток време

102 ни). Эта технология осуществляетея на закупленной по импорту установке получения ИЗ0-С9-АФ на АО "Нижнекамскнефтехим".

5.Выявлены перспективы совершенствования технологии ВАФ с применением СФК - Кт, которые могут быть реализованы применением их пористык модификаций или полимерных сульфокислот, нанесенных на пористый инертный носитель (взамен гельполимерного ионита); использованием "мягкого" режима высушивания и регенерации Кт с помощью полярного органического растворителя; повышением уровня автоматизации работы промышленных установок; утилизацией отработанного Кт и небольшого количества побочных продуктов (ди-ВАФ и продуктов, образующихся при подготовке и регенерации Кт и т.д.).

1. Кузнецов В.И. Развитие каталитического органического синтеза. М.: Наука, 19б4. -439 с.

2. Liebig J. // Lieb. Ann. 1839. - В. 30. - S. 250 (цитируется из 1.).

3. Шорлеммер К. Возникновение и развитие органической химии. М.: ОНТИ, 1937. -274 с.

4. Прайс Ч. Aлкилирование ароматических соединений по способу Фриделя-Крафтса / Органические реакции: сб. статей. М.: Гостоптехиздат, 1951. - Т. 3. - С. 5-87, 427-430.

5. Томас Ч. Безводный хлористый алюминий в органической химии. Пер. с англ. / Под ред. С.С.Наметкина. - М.: Издатинлит, 1949. - 999 с.

6. Friedel-Crafts and related reactions. Ed. Olach G.A. - New York-London: Interscience, 1963.-V. 1.-1031 p.; 1964.-V. 2.- 13б2 p.

7. Шуйкин Н.И., Викторова E.A. Успехи химии. 19б0. - Т. 29. - вып. 10. - С. 12291259.

8. Aлкилирование фенолов высшими олефинами / Цветков О.Н., Коренев К.Д., Н.М.Караваев, С. A. Дмитриев // Химич. пром-ть. 19бб. - № 4. - С. 243-250; № 5. -С. 322-329.

9. Rennie J. // Soc. 188б. - V. 49. - P. 40б. (цитируется из 7.).

10. Patemo E., Mazzara G. // Ber. 1878. - В. 11. - S. 1384 (цитируется из 7.).

11. Jannasch L., Ratjen C. // Ber. 1899. - B. 32. - S. 2391 (цитируется из 4.).

12. Koenings W. //Ber. 1890. - B. 23. - S. 3144 (цитируется из 7.).

13. Gurewitsch A. // Ber. 1899. - B. 32. - S. 2424 (цитируется из 4.).

14. Baur G. //Ber. 1894. - B . 27. - S. 1б14 (цитируется из 4.).

15. Liebman A. // Ber. 1881. - B. 14. - S. 1842 (цитируется из 8.).

16. Lieberman С, Hartman H. // Ber. 1891. - B. 24. - S. 2582 (цитируется из 8.).

17. Pardee W.A., Weinrich W.W. Physical properties of alkylated phenols // Ind. Engng. Chem. 1944. - V. Зб. - № 7. - P. 595-б0З.1..Driesbach R.R., Martin R.A. Properties and use of substituted phenols // Ind. Engng. Chem.- 1949.-V.41.- № 12.-P. 2875-2881.

18. Файгль Ф. Капельный анализ органических веществ. Пер. с англ./ Под ред. В.И.Кузнецова. - М.: Госхимиздат, 1962. - 836 с.

19. Азингер Ф. Химия и технология моноолефинов. Пер с нем./ Под ред. В.И.Исагулянца. -М.: Гостоптехиздат, 1960. - 739 с.

20. Niederl J. Diisobutylphenol: Synthesis-Structure-Properties-Derivatives // Ind. Engng. Chem.- 1938.-V. 30.-№ 11.-P. 1269-1274.

21. Шварц A., Перри Дж. Поверхностно-активные вещества. Пер с англ. / Под ред. А.Б.Таубмана. -М.: Издатинлит, 1953. - 544 с.

22. Рихе А. Основы технологии органических веществ. Пер. с нем. / Под ред. Д.Д.Зыкова. - Госхимиздат, 1959. - 532 с.

23. Meerwein П. // Sitzungsber. Ges. Beforder. ges. Naturwiss. Marburg, 1930. - B. 64. -S. 119-127 (цитируется из 8.).

24. Пат. 1788529 США. НКИ 260-624. Production of alkyl phenols / L.H.Flett (цитируется из 7.).

25. Пат. 1892990 США. НКИ 260-624. Alkyl substituted aromatic hydroxy compounds / F.Finner. C.A. - 1933. - V. 27. - 2319.

26. Пат. 1972599 США. НКИ 260-624. tert.-Alkyl phenols / R.P.Perkins, A.J.Dietzler, J.T.Lundquist. C.A. - 1934. - V. 28.-6532.

27. Пат. 2039344 США. НКИ 260-624. Tertiary alkyl phenols / M.E.Putnam, E.C.Britton, R.P.Perkins. C.A. - 1936. - V. 30. - 4176.

28. Пат. 2178571 США. НКИ 260-624. Alkylated hydroxy aromatic compounds / L.H. Flett. C.A. - 1940. - V. 34. - 228.

29. Пат. 681877 Франции. НКИ С 2 С. Alkylation of phenols / R. Cruassoute. C.A.1929. -V. 23.-4304.

30. Пат. 319273 Великобритании. НКИ С 2 С. p-Benzylphenols / T.Crossman. C.A.1930. -V. 24.-2471.

31. Пат. 538376 Германии. НКИ 12 q 16. Process of alkylation of phenols / H. Dreishacht, A. Albert, (цитируется из 7.).

32. Пат. 1991332 США. НКИ 260-624. p-tert.-Butylphenol and similar compounds / R.P.Perkins, A.J.Dietzler, J.T.Lundquist. C.A. - 1935. - V. 29. - 2180.

33. Пат. 2051300 США. НКИ 260-624. Method of production of alkyl phenols / R.C.Huston. C.A. - 1936. - V. 30. - 6761.

34. Пат. 615448 Германии. НКИ 12 q 16. Cycloalkylphenols / H. Beckerhoff. C.A. -1935.-V. 29.-6247.

35. Пат. 319205 Великобритании. НКИ С 2 С. Alkylation of phenol /B.G.Somers (цитируется из 7.).

36. Пат. 2140782 США. НКИ 260-624. Alkylation of phenols / J.B.Amold, R.P.Perkins. -C.A. 1938.-V. 32.-6531.

37. Пат. 2205951 США. НКИ 260-624. Nuclear alkyl derivatives of phenols / J.D.Robinson.- C.A. 1940.-V. 34.-7489.

38. Пат. 599278 Великобритании. НКИ С 2 С. Dyed cellulosic films / H.C.Olpin, K.R.House, J.Weight. C.A. - 1948. - V. 42. - 5683.

39. Пат. 2008017 США. НКИ 260-154. Tertiary alkyl phenols / W.F.Hester. C.A. - 1934.- V. 28. 7234.

40. Пат. 2008032 США. НКИ 260-154. Method of preparation of substituted phenols / J.B. Niederl. C.A. - 1935. - V . 29. - 5994.

41. Пат. 2060573 США. НКИ 260-624. Product of condensation of phenols and triisobutylene / W.F.Hester. C.A. - 1937. - V. 31. - 3455.

42. Пат. 353688 Канады. НКИ С 2 С. Production of alkylphenols / T.Evans, K.R.Edlund. -C.A. 1936.-V. 30.-2202.

43. Пат. 452335 Великобритании. НКИ С 2 С. Substituted alkylphenols / B.G.Somers. -C.A. 1935.-V. 29.-4275.

44. Пат. 2107060 США. НКИ 260-624. p-tert-Alkyl phenols / W.F.Hester. C.A. - 1938. -V. 32.-2543.

45. Пат. 2236811 США. НКИ 260-624. Alkylation ofphenols / C.J.Dryen. C.A. - 1941. -V. 35.-4394.

46. Пат. 484151 Великобритании. НКИ С 2 С. Alkylation ofphenols / C.G.Henkel. C.A.- 1938.-V. 32-7479.

47. Пат. 481909 Великобритании. НКИ С 2 С. Alkylated phenols / C.G.Henkel. (цитируется из 7.).

48. Пат. 352071 Италии. НКИ 12 q 16. Alkylation of phenols / L. Piccolini. (цитируется из 7.).

49. Пат. 823486 Франции. НКИ С 2 С. Alkylation of phenols / R.Nouret. C.A. - 1938. -V. 32.-5409.

50. Гольдштейн P. Химическая переработка нефти. Пер. с англ. / Под ред. В.И. Исагулянца. - М.: Издатинлит, 1961. -423 с.

51. Основы нефтехимического синтеза / Под ред. А.И.Динцеса, Л.А.Потоловского. -М.: Гостоптехиздат, 1960. 852 с.

52. Химические продукты на основе высших алкилфенолов / К.Д.Коренев, Е.И.Казаков, Т.М.Волков, Ю.Д.Казначеев. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1972. - 58 с. (Тем. обзор - сер.: Нефтехимия и сланцепереработка).

53. Пат. 2290604 США. НКИ 260-624. Process of alkylation of phenols / J.D.Robinson. -C.A.- 1943.-V. 37.-387.

54. Пат. 630487 Великобритании. НКИ С 2 С. Method of preparation of alkylphenols / J.EFearey. C.A. - 1950. - V. 44. - 4503.

55. Пат. 640485 Великобритании. НКИ С 2 С. Alkylated phenols / C.A.Braidwood. C.A. -1951.-V. 45.-658.

56. Пат. 2537337 США. НКИ 260-624. Alkylation of phenols / J.D.Robinson. C.A. -1951.-V. 45.-2504.

57. Пат. 1469709 США. НКИ 260-624. Alkylated hydroxy aromatic compounds / J.D.StiUman. C.A. - 1923. - V. 17. - 379.

58. Пат. 2332555 США. НКИ 260-624. Process of production of tert.alkylated phenols / H.E. Buc. C.A. - 1944. - V. 38. - 1754.

59. Пат. 64991 Дании. НКИ 12 q 16. Production of tert.alkylphenols / E.C.Kooijman. -C.A. 1950.-V. 44.-5908.

60. Пат. 2726270 США. НКИ 260-624. Process of alkylation of phenols / F.Bryner. C.A. - 1956.-V. 50.-12110.

61. Пат. 2430190 США. НКИ 260-624. Alkylated phenols / L.Schmerling, V.N.Ipatieff. -C.A.- 1948.-V. 42.-4790.

62. Пат. 2480254 США. НКИ 260-624. Process of alkylation of phenols / J.M.Mavity. -C.A.- 1950.-V. 44.-4032.

63. Пат. 2671117 США. НКИ 260-624. Production oftert.alkylphenols / H.D.Kluge, F.W. Moore C.A. - 1954. - V. 48. - 10333.

64. Сидорова Н.Г., Вдовцова E.A. Алкилирование бензола олефинами и хлоралканами в присутствии комплексного катализатора // Ж. общ. химии. 1949. - Т. 19.1. С. 337-340.

65. Пат. 2800514 США. НКИ 260-624. Process of preparation of alkylated hydroxy aromatic compounds / C.T.Hathway. C.A. - 1957. - V. 51. - 22375.

66. Пат. 2831898 США. НКИ 260-624. Process of alkylation of phenols / G.G.Ecke, A.J.Kolka. C.A. - 1958. - V. 52. - 7501.

67. Пат. 591283 Великобритании. НКИ С 2 С. Sulfides of alkylphenols /D.T.Rogers, H.Feldhusen . C.A. - 1948. - V. 42. - 927.

68. Пат. 2544818 США. НКИ 260-624. Alkylation of phenols / W.N.Axe C.A. - 1951. -V. 45.-8555.

69. Пат. 2655544 США. НКИ 260-624. Process of preparation of alkylphenols / G.M.McNulty, T.Cress. C.A. - V. 48. - 4830.

70. Пат. 2739172 США. НКИ 260-624. Continious process of alkylation of phenols / T.J.Peters. РЖХим. - 1958. - 8922.

71. Харлампович Г.Д., Чуркин Ю.В. Фенолы. М.: Химия, 1974. - 376 с.

72. Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972.-352 с.

73. Хейфиц Л.А., Аульченко И.С. Терпенофенолы и их применение в синтезе душистых веществ // Химия и технология душистых веществ и эфирных масел:

74. Тр. ВНИИСНДВ. М.: Пищевая пром-ть, 1968. - вып. 8. - С. 142-189.

75. Новикова Ю.А. Современное состояние производства алкилфенолов за рубежом // Химич. пром-ть за рубежом. 1979. - № 9. - С. 47-61.

76. Гурвич Я.А., Золотаревская Л.К., Кумок СТ. Фенольные стабилизаторы. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1978. - 80 с. (Тем. обзор - сер.: Нефтехимия и сланцепереработка).

77. Горбунов Б.Н., Гурвич Я.А., Маслова И.П. Химия и технология стабилизаторов полимерньгк материалов. М.: Химия, 1981. - 368 с.

78. Мещерякова З.М., Вирезуб СИ. Лаковые феноло-альдегидные смолы // Журнал ВХО им. Д.И.Менделеева. 1967. - Т. 12. - вып. 4. - С. 387-392.

79. Фойгт И. Стабилизация синтетических полимеров против действия тепла и света. -Пер. с нем. / Под ред. Б.М.Коварской. Л.: Химия, 1972. - 544 с.

80. Тиниус К. Пластификаторы. Пер. с нем. / Под ред. Е.Б.Тростянской. - М.-Л.: Химия, 1964.-915 с.

81. Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. Л.: Химия, 1985.-312 с.

82. Детергентно-диспергирующие присадки к моторным маслам / А.А.Фуфаев,

83. A. Я.Левин, Т.И.Катренко и др. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1979. - 58 с. (Тем. обзор -сер.: Нефтепереработка).

84. Белов П. С, Коренев К.Д., Цветков O.K. Проблемы получения и применения алкилфенолов в производстве ПАВ // Химия поверхностно-активных веществ: Тр. VII Международного конгресса по ПАВ. М.: Внешторгиздат, 1977. - Т. 1. -С. 392-401.

85. Шенфельдт Н. ПАВ на основе оксида этилена. Пер. с нем. / Под ред. Н.Н.Лебедева. - М.: Химия, 1982. - 752 с.

86. Анионные ПАВ на основе оксиэтилированных спиртов и алкилфенолов / И.С.Ахметжанов, Л.В.Андросова, А.И.Меняйло и др. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1988. - 41 с. (Тем. обзор - сер.: Нефтехимия и сланцепереработка).

87. Получение и применение сложноэфирных продуктов в качестве компонентов смазочных масел и пластификаторов / П.СБелов, В.А.Заворотный, А.З.Биккулов,

88. B. Х.Хамаев. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1984. - 47 с. (Тем. обзор - сер.: Нефтехимия и сланцепереработка).

89. Эрекаев В.П., Герчук М.П. Катионные ПАВ. М.: Высшая школа, 1965. - 198 с.88.0дум Ю. Экология / Пер. с англ. М.: Мир, 1986. - Т. 1. - 328 е.; Т.2. - 376 с.

90. Конь М.Я., Зелькинд Е.М., Шершун В.Г. Нефтеперерабатывающая и нефтехимическая промышленность за рубежом. -М.: Химия, 1986. 183 с.

91. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей / Под ред. Н.В.Лазарева. М.: Химия, 1976. -Т. 1. -Органические вещества. - 592 с; Т. 3. - Неорганические и элементоорганические вещества. - 576 с.

92. Бугайчук A.M. Совершенствование промышленной технологии получения алкилфенолов сырья для присадок // Новости нефтяной и газовой техники. - М.: ГОСИНТИ, 1962. - № 7. - С. 13-16. - сер.: Нефтепереработка и нефтехимия.

93. Исагулянц В.И. Получение замещенных фенолов и их применение в народном хозяйстве // Химич. пром-ть. 1958. - № 2. - С. 84-90.

94. Топчиев А.В. Алкилирование. М.: Наука, 1965. - 558 с.

95. Белов П.С., Коренев К.Д. Современное состояние химии и технологии производства алкилфенолов // Синтез и исследование эффективности присадок к маслам: Тр. МИНХиГП им. И.М.Губкина. М., 1976. - С. 9-21.

96. Белов П.С., Коренев К.Д., Евстигнеев А.Ю. Современные способы кислотно-каталитического алкилирования фенолов олефинами (обзор патентов) // Химия и технология топлив и масел. 1981. - Хо 4. - С. 58-61.

97. Пат. 731270 Великобритании. НКИ С 2 С. Alkylation of phenols and naphtols / L.H.Groves, A.Lambert, H.Palfreeman. РЖХим. - 1957. - 28190 П.

98. Исагулянц В.И., Тишкова В.Н. Синтез некоторых производных фенолов // Химическая переработка нефтяных углеводородов: Тр. Всесоюз. конф. по химич. переработке газообразных углеводородов. М.: АН СССР, 1956. - С. 464-478.

99. АВТ.СВИД 109978 СССР. НКИ 12 q 16. Способ получения замещенных фенолов /

100. B. И.Исагулянц. Бюлл. изобр. - 1957. - № 12.

101. Трофимов В.А. Ваче Иванович Исагулянц (1893-1973).- М.: Нефть и газ,1993.- 34с.

102. Пат. 2802884 США. НКИ 260-624. Alkylation-dealkylation catalysts / G.F. D'Alelio.

103. C. A. 1957.-V. 51.- 16782.

104. Loev В., Massengale J.T. Cation exchange resins as catalysts of alkylation ofphenols // J. Org. Chemistry. 1957. - V. 22. - № 8. - P. 988-990.

105. Гельферих Ф. Иониты. Пер. с нем. / Под ред. С.М.Черноброва. - М.: Издатинлит, 1962. - 490 с.

106. ЮЗ.Исагулянц В.И., Тишкова В.Н., Иванов С.К. Иониты и их применение в каталитическом синтезе // Каталитическая переработка углеводородов: Тр. ГрозНИИ. Грозный, 1960. - вып. 23. - С. 137-141.

107. Дмитриев С.А., Коренев К.Д., Цветков О.Н. Синтез моющих веществ типа ОП на основе фенолов, выделенных из торфяных масел // Торфяная пром-ть. 1961.6. С. 24-27.

108. Викторова Е.А., Шуйкин Н.И., Коростелева Г.С. Каталитический синтез 2,4-ди-трет. амилфенола // Изв. АН СССР. ОХН. - 1960. - № 8. - С. 1155-1157.

109. С.А.Дмитриев, К.Д.Коренев О.Н.Цветков. Непрерывное алкилирование торфяных фенолов в присутствии ионообменной смолы // Торфяная пром-ть. 1962. - № 8. -С. 16-18.

110. Fabry Т. Alkylation of phenol by triisobutylene // Erdöl und Kohle. 1996. - № 9. -S. 647-651.

111. Пат. 3932537 США. МКИ С 07 С 39/06. Alkylation of phenols / Wetzel W.H., Nelson H.G., F.J.Shelton. РЖХим. - 1976. 18 H 145 П.

112. ПО.Пат. 3177259 США. НКИ 260-624. Process of alkylation / Van W.J.L. РЖХим. -1966. - 13 H 139 П.

113. I.ABT, СВИД. 639873 СССР. МКИ С07 С 143/46. Способ получения диалкилфе-нолсульфонатов / П.С.Белов, К.Д.Коренев, В.А.Закупра и др. Бюлл. изобр. -1978.-№48.

114. КОЗЛОВ Н.С., Клейн А.Г., Галишевский Ю.А. Взаимодействие крезолов с циклогексеном в присутствии полифосфорной кислоты // Нефтехимия. 1975. -Т. 15.-№5.-С. 699-702.

115. Пат. 3766276 США. НКИ 260-624R. Phenol alkilation / Goddard W., Lloyd E. CA. - 1973.-V. 7 9.-№2 5.- 146196W.

116. Пат. 3733365 США. МКИ 260-624. Process for ortho-alkylation/ E.L.Yeakey, CE. Keller. РЖХим. - 1974. - 6 H 97 П.

117. АВТ. свид. 1209678 СССР. МКИ С 07 С 39/06. Способ получения алкилфенолов / П.С.Белов, К.Д.Коренев, Б.К.Нефедов и др. Бюлл. изобр. - 1986. - № 5.

118. Нагап N.P., Bhagade S.S., Nageshwar G.D. Catalysis by ion-exchange resins -Alkylation // Chemicals a. Petro-chem. J. 1978. - V. 9. - № 6. - P. 21-28.

119. Klein J., Widdecke H. Organische u. anorganische Ionenaustauscher zur heterogen katalysierten Alkylierung von Aromaten // Chem. Ing. - Technik. - 1979. - B. 51. -№6.-8.560-568.

120. Сульфокатиониты катализаторы современных нефтехимических процессов / К.Д.Коренев, В.А.Заворотный, П.С.Белов, П.П.Капустин. - М.: ЦНИИТЭ-нефтехим, 1990. - 77 с. (Обз. информ. - сер.: Нефтехимия и сланцепереработка, вып. 4).

121. Исагулянц В.И. Иониты и их применение в каталитическом синтезе алкилфенолов // Нефтехимия, переработка нефти и газа: Тр. МИНХиГП им. И.М.Губкина. -вып. 28. М.: Гостоптехиздат, 1960. - С. 68-79.

122. Вертлиб Я.Е., Грущевенко В.Н, Павлова И.П. Опытно-промыщленное алкилирование фенола в присутствии катионообменной смолы КУ-2 // Химия и технология топлив и масел. 1960. - № 5. - С. 12-16.

123. Иванов Г.А. Непрерывный метод алкилирования фенола олефинами в кипящемслое катионита: Автореф. дис.к.т.н. М.: МИНХиШ им. И.М.Губкина, 1964. -26 с.

124. Промышленное производство алкилфенольных присадок с применением катионита КУ-2 / З.А.Бернадюк, П.С.Белов, Н.М.Егоров и др. // Химия и технология топлив и масел. 1964. - № 3. - С. 27-31.

125. Костюченко В.М., Бобьшев В.В. Разработка непрерьшного процесса алкилирования фенола олефинами в присутствии бензолсульфокислоты // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1968. - № 1. - С. 1921.

126. Бобылев В.В, Костюченко В.М. Регенерация бензолсульфокислоты катализатора алкилирования фенола олефинами // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. -М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1970. - № 2. - С. 13-14.

127. Получение алкилфенолов для производства присадок к маслам на алюмоси-ликатном катализаторе / И.Б.Бронфин, Л.Ф.Сидорская, Л.Г.Слепченко, Р.А.Ванникова // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1966. -№ 1.-С. 20-22.

128. Исследование состава алкилата, получающегося при алкилировании фенола высокомолекулярными олефинами нормального строения / Л.А.Потоловский, В.Н.Васильева, Н.М.Кукуй и др. // Химия и технология топлив и масел. 1970. -№ 11.-С. 27-29.

129. Whitemoore F.C. // J. Am. Chem. Soc. 1932. - V. 54. - P. 3274 (цитируется из 8.).

130. Wertyporoch E., Tirla T. // Lib. Ann. 1933. - V. 500. - S. 287 (цитируется из 7.). 136.Sova T.J., Hinton H.D., Nieuland J.A. // J. Am. Chem. Soc. - 1933. - V. 55. - P. 3402цитируется из 7.).

131. Nightingale D. Y. Alkylation and action of Aluminiumgalides on alkylbenzenes // Chem. Rev. 1939. - V. 25. - № 3. - P. 329-367.

132. Price C.C. // Chem. Rev. 1941. - V. 29. - № 1. - P. 37 (цитируется из 7.).

133. Катионная полимеризация. Пер. с англ. / Под ред. П.Плеща. - М.: Мир, 1966. -584 с.

134. Niederl J.B., Natelson S., McBeckman E. // J. Am. Chem. Soc. 1933. - V. 55. - P. 2571 (цитируется из 8.).

135. Сталл Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. -М.: Мир, 1971.-808 с.

136. Кукуй Н.М., Потоловский Л.А., Васильева В.Н. Термохимический и термодинамический расчет алкилирования фенола а-олефинами нормального строения // Химия и технология топлив и масел. 1973. - № 8. - С. 10-13.

137. Голубченко И.Т. Селективное орто-алкилирование фенола олефинами. Киев: Наукова думка, 1983. - 104 с.

138. Воль-Эпштейн А.Б., Гагарин С.Г. Каталитические превращения алкилфенолов. -М.: Химия, 1973.-224 с.

139. Алкилирование фенола стиролом и а-метилстиролом в присутствии кислотных катализаторов / Н.С.Наметкин, Т.Г.Веретяхина, М.В.Курашев, Г.М.Мамедалиев // Изв. АН СССР. сер. хим. - 1975. - № 10. - С. 2268-2274.

140. Кинетика реакций взаимодействия фенола со стиролом в присутствии этилэфи-рата фтористого бора / М.В.Курашев, М.И.Винник, Н.И.Зубрев,Г.М.Мамедалиев //Нефтехимия. 1969. - Т. 9. - № 3. - С. 418-424.

141. Формальная кинетика алкилирования фенола деценом-1 в присутствии трифено-лята алюминия / И.М.Зерзева, Н.Л.Волошин, Е.В.Лебедев и др. // Докл. АН УССР. 1979. - сер.Б. - № 11. - С. 915-920.

142. Изучение кинетики алкилирования фенола высокомолекулярными альфа-олефи-нами на алюмосиликатном катализаторе /Л.А.Потоловский, В.Н.Васильева, Н.М.Кукуй, Т.И.Кирсанова // Сырье для нефтехимического синтеза:

143. Тр. ВНИИНП. М.: Химия, 1970. - вып. 13. - С. 263-267.

144. Сеттерфилд Ч. Практический курс гетерогенного катализа. Пер. с англ. - М.: Мир, 1984.-520 с.155.3аворотный В.А. Каталитический синтез алкилфенолов в присутствии алкил— арилсульфокислот: Дне. .д.х.н. ГАНГ им. И.М.Губкина, 1996. - 214 с.

145. Хоффман P.B. Mеханизмы органических реакций. Пер с нем. - M.: Химия, 1979. - 304 с.

146. Полимерные реагенты и катализаторы. Пер. с англ. / Под ред. Г.Е.Заикова. -M.: Химия, 1991.-256 с.

147. Цветков О.Н. Исследование процесса алкилирования фенолов высшими оле-финами в присутствии катионообменных смол: Автореф. дне. .к.т.н.

148. M.: Институт горючих ископаемых, 1966. 28 с.

149. Технология пластических масс: Учеб. пособие. Под ред. В.В.Коршака. -M.: Химия, 1985. - С. 69, 521.

150. Цундель Г. Гидратация и межмолекулярное взаимодействие. Пер. с нем. -M.:M^, 1972.-404 с.

151. Sulfonic acid Ion-exchange Resins as Catalysts in Nonpolar Media / C.Buttersack, K.Strauss, H.Widdecke, J.Klein // Reactive Polymers. 1987. - V. 5. - P. 171-180.

152. Кинетика алкилирования фенола высшими олефинами в присутствии катионита КУ-2 / О.Н.Цветков, В.НМонастырский, А.Н.Широков и др. // Химия и технология топлив и масел. 1972. - № 12. - С. 12-16.

153. Widdecke П., Klein J. Die Alkylierung von Phenol mit gasformigen Olefmen an polymeren Festsauren // Chem.-Ing.-Technik. 1981. - B. 52. - № 12. - S. 954-957.

154. Высшие олефины. Производство и применение / Б.Р.Серебряков, Т.К.Плаксунов, В.Р.Аншелес, M.А.Далин. Под ред. M.А.Далина. - Д.: Химия, 1984. - 264 с.

155. Коренев К.Д. Синтез и исследование свойств химических продуктов на основе низкокипящих суммарных фенолов термической переработки твердых топлив: Автореф. дис. .к.т.н. M.: Институт горючих ископаемых, 1966. - 23 с.

156. Fell В., Fabry В., Schulz J. Selektivalkylierung von Phenols in Kohleölfraktionen // Erdöl u. Kohle. 1987. - B. 40. - № 7. - S. 108-110.

157. Алкилирование фенола амиленовым полимердистиллятом в присутствии катализатора КУ-2-8 чС / Д.А.Писаненко, Н.Л.Волошин, Я.Е.Гарун и др. // Нефтяная и газовая пром-ть. 1981. - № 1. - С. 41-43.

158. Бугайчук A.M. Технический изооктилен сырье для получения алкилфенола // Новости нефтяной и газовой техники. - М.: ГОСИНТИ, 1962. - № 5. - С. 19-20. -сер.: Нефтепереработка и нефтехимия.

159. Бугайчук A.M. Присадка ЦИАТИМ-339 // Опыт производства и применения присадок к моторным маслам: научно-аналитич. и тематич. обзор,

160. Jefferson Chem. Co. // Soap a. Chem. Specialties. 1963. - V. 39. - № 3. - P. 34.

161. ВИНЦ B.B. Совершенствование производства олигомеров на основе низших олефинов // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1984. -№ 4 . - С. 48-49.

162. Получение высокощелочных алкилфенольных присадок на основе олигомеров пропилена / А.Я.Левин, Е.А.Иванова, С.В.Монин, В.Н.Волчкова // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1985. - № 8. - С. 12-13.

163. Изучение состава алкилфенолов, полученных из альфа-олефинов и олигомеров пропилена / В.М.Костюченко, Л.А.Ткачева, Н.Ф.Зайцева и др. // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1981. - № 5. - С. 43-44.

164. Коренев К. Д. Научные основы технологии синтеза изомеров высших алкилфенолов и их поверхностно-активных производных: Дне. .д.х.н. М.: МИНГ им. И.М.Губкина, 1988. - 583 с.

165. Дмитриева H.A., Краснянская Г.Г., Монастырский В.Н. Синтез солей алкил-салициловых кислот и изучение их свойств как присадок к смазочным маслам // Присадки к маслам: Тр. II Всесоюз. научно-техн. совеш;ания. М.: Химия, 1966. -С. 115-121.

166. Факторы, обусловливающие термоокислительную стабильность MACK / Ю.Т.Гордаш, В.Д.Суховерхов, И.Л.Рабинович и др. // Химия и технология топлив и масел. 1976. - № 8. - С. 22-24.

167. Ребиндер П.А. Поверхностно-активные вещества. М.: Знание, 1961. - сер.: физика и химия. - вып. IX. - № 14.-45 с.

168. Фридрихсберг Д.А. Курс коллоидной химии: Учеб. для вузов. Л.: Химия, 1984. -368 с.

169. World surfactants conference Munich-84. Surfactants trends // Manufacturing Chemistry. - 1984. - V . 55. - № 7. - P. 40-41.

170. Ainscow A.A. Nonylphenol-oxyde ethylene condensates as nonionic detergents // Manufact. Chem. a. Aerosol News. 1965. - V. 36. - № 2. - P. 44-46.

171. Химические реагенты в добыче и транспорте нефти: справочник / Д.Л.Рахманкулов, С.С.Злотский, В.И.Мархасин и др. -М.: Химия, 1987. 144 с.

172. Науменко П.В. Синтетические жирозаменители, поверхностно-активные вещества и моющие средства. М.: ГОСИНТИ, 1960. - 112 с.

173. Джорджи К.В. Моторные масла и смазка двигателей. М.: Гостоптехиздат, 1959. - 528 с.

174. Школьников В.М., Колесник И.О. История, проблемы и перспективы производства смазочных масел // Химия и технология топлив и масел. 1987. - № 11.-С. 31-34.

175. Bartz N.J. 7* International Colloquim (16-18 January 1990). Technische Académie Esslingen. Automotive Lubrication: Ostfildem. - 199.-B. 1. -№7.-S. 1-15.

176. Шехтер Ю.Н., Крейн СИ., Тетерина Л.Н. Маслорастворимые поверхностно-активные вещества. -М.: Химия, 1978. 304 с.

177. Главати О.Л., Бурлака Г.Г. Современные тенденции потребления присадок к смазочным маслам за рубежом // Нефтепереработка и нефтехимия: Респуб. межведомств, сб. Киев: Наукова думка, 1984. - вып. 27. - С. 3-6.

178. Журба А.С, Бурлака Г.Г., Бугров В.А. Эффективность производства присадок к маслам. Киев: Наукова думка, 1990. - 176 с.

179. Бугайчук A.M. Термическая стабильность сульфидов алкилфенолов // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1966. № 8. - С. 51-53.

180. Коновалов B.C., Белов П.С., Антонов В.Н. Влияние происхождения алкилфенолов на антикоррозионные свойства получаемых из них присадок // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1969. - № 6. - С. 24-25.

181. Белов П.С., Красильников В.П. О технологии промышленного производства присадки МНИ ИП-22к // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия.

182. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1966. № 5. - С. 22-24.

183. Влияние состава алкилфенола на качество присадки ВНИИНП-354 / А.Г.Румянцев, А.Ф.Суркова, В.В.Бобылев, В.М.Костюченко // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. -М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1974. № П. - С. 15-16.

184. Влияние содержания олефинов в алкилфеноле и качества пентасульфида фосфора на свойства присадки ВНИИНП-354у / Е.А.Иванова, Г.Ф.Богданова, А.Я.Левин и др. // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1980. -№ И . - С . 27-28.

185. Совершенствование технологии производства присадки ВНИИНП-370 / Е.А.Иванова, Г.Ф.Богданова, А.Я.Левин и др. // Достижения в области разработки присадок к смазочным маслам: Тр. ВНИИНП. М., 1977. - вып. 21. -С. 44-50.

186. Присадки к смазочным маслам, синтезированные на основе торфяных фенолов /

187. СА.Дмитриев, Е.И.Казаков, К.Д.Коренев, О.Н.Цветков // Торфяная пром-ть. -1967.-№2.-С. 37-40.

188. Суховерхов В.Д., Гречко А.Н., Первеев В.Ф. Применение олигомеров пропилена раззличной молекулярной массы в технологии получения присадок к маслам // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1992. - № 7. -С.39-43.

189. Синтез алкилсалицилатных присадок на основе п-крезола / В.Н.Монастырский, О.Н.Цветков, Н.А.Дмитриева и др. // Химия и технология топлив и масел. 1970. -№3.-С. 17-19.

190. Влияние технологии получения присадки MACK на ее эксплуатационные свойства / Б.В.Грязнов, Н.А.Дмитриева, Г.Г.Краснянская и др. // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1975. - № 8. - С. 13-15.

191. Увеличение конверсии олефинов в производстве алкилсалицилатных присадок /

192. A. К.Сопкина, П.Л.Клименко, В.С.Добров, О.В.Марусяк // Химия и технология топлив и масел. 1982. - № 4. - С. 18-19.

193. ПоЛЯНСКИЙ Н.Г., Горбунов Г.В., Полянская Н.Л. Методы исследования ионитов.

194. М.: Химия, 1976.-208 с. 9.06 осушке катионита КУ-2 / М.А.Альтшулер, Г.И.Чередниченко, И.Н.Чистякова,

195. B. И.Гусленко // Нефтепереработка и нефтехимия: Республ. межвед. сб. Киев: Наукова думка, 1975. - вьш. 13. - С. 38-40.

196. Полянский Н.Г. Катализ ионитами. М.: Химия, 1973. - 216 с.

197. Тагиров М.З. Непрерывная схема получения алкилсалицилатных присадок //

198. Выбор оптимальной конструкции реактора алкилирования фенола олефинами на катионообменной смоле КУ-2/ Скляр В.Т., Лебедев Е.В., Фройштетер Г.Б. и др.// Нефтепереработка и нефтехимия: Республ. межвед. сб. Киев: Наукова думка, 1972.-вьш. 8.-С. 21-24.

199. Исследование статики процесса алкилирования фенола а-олефинами на катионите КУ-2 / Л.Н.Шкарапута, Р.Я.Ладиев, В.Т.Скляр, А.М.Манойло // Нефтепереработка и нефтехимия: Республ. межвед. сб.- Киев: Наукова думка, 1975.- вьш. 13.1. С. 46-49.

200. АВТ. свид. 144854 СССР. МКИ С 07 С 39/06. Способ получения алкилфенолов / В.И.Исагулянц, П.С.Белов. Бюл. изобр. - 1962. - № 4.

201. АВТ. свид. 412170 СССР. МКИ С 07 С 39/06. Способ получения алкилпирокатехинов / Д.Н.Чаплиц, Н.И.Лапкина, Э.Г.Лазарянц и др. Бюл. изобр. - 1974. -№3.

202. Авт. свид. 445639 СССР. МКИ С 07 С 39/06. Способ получения апкилфенолов / К.Д.Коренев, Т.М.Волков, Е.И.Казаков и др. Бюл. изобр. - 1974. - № 37.

203. Алкилирование фенола а-олефинами с использованием взвешенного слоя катализатора КУ-2 / В.Д.Суховерхов, Л.В.Суховерхова, А.С.Журба и др. // Нефтепереработка и нефтехимия: Республ. межвед. сб.- Киев: Наукова думка, 1978.-вьш. 16.-С. 37-40.

204. Пат. 3257467 США. МКИ С 07 С 39/06. Continious methods for effecting ring substitution of phenols / R.J.O'Neill, T.S.Tesdahl. -РЖХим. 1967. - 17 H 124 П.

205. Пат. 3422157 США. МКИ C07C 39/06. Process for continious alkilation of arylhydroxydes using ion exchange resins / S.Kaufman, E. Brunswick, R.E. Nicolson. -РЖХим.-1970.-7 H 178 H.

206. Белов П.С., Либинштейн И.Е., Егоров Н.М. Увеличение производительности установок по производству алкилфенолов с применением катионита КУ-2 // Химия и технология топлив и масел. 1970. - № 4. - С. 17-20.

207. Подбор оптимальных условий алкилирования фенола олефинами на катализаторе КУ-2 / Б.С.Коновалов, П.С.Белов, М.И.Зигмантович и др. // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1969. - № 1. - С. 25-27.

208. Коновалов Б.С., Белов П.С. Алкилирование фенола полимербензином в присутствии смолы КУ-2 // Химич. пром-ть. 1970. - № 10. - С. 732-734.

209. Белов П. С, Коновалов Б. С, Антонов В.Н. Реконструкция установки по производству алкилфенолов в присутствии КУ-2 // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1970. - № 6. - С 24-26.

210. Научно-технич. отчет ВНИИПКнефтехим по теме "Провести обследование производств алкилфенолов на предприятиях Миннефтехимпрома СССР и выдатьпредложения по увеличению производительности алкилфенолов". Научн. рук.

211. Синтез и исследование свойств высокощелочных алкилсалицилатных присадок наоснове продуктов деструкции атактического полипропилена / И.М.Зерзева, Н.Л.Волошин, Г.В.Турчин и др. // Нефтяная и газовая пром-ть. 1982. - № 1. 1. C. 39-41.

212. Нерспективы улучшения качества алкилсалицилатных присадок / Н.Л.Волошин, Ю.Т.Гордаш, И.М.Зерзева и др. // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1989. - № 10.-С. 18-20.

213. Реакции на полимерных подложках в органическом синтезе. Пер. с англ. / Под ред. П.Ходжа, Д.Шеррингтона. - М.: Мир, 1983. - 608 с.

214. Пат. 3037052 США. НКИ 260-485. Catalyzing reaction with cation-exchange resins/ Bortnick N.J. et al.- CA. 1957. - V. 51. - № 8 - 6125a.

215. Пат. 3308168 США. НКИ 260-624. Method for effective substitution of phenolic ring / RJ.O'Neill, T.S.Tesdahl. РЖХим. - 1968. - 19 С 370 П.

216. Пат. 4168390 США. НКИ 568-793. Process for continious alkylation of phenol using ion exchange resins / H.Alfs, H.Steiner, K.-H.Griinheit, Boehm G. C.A. - 1975.1. V. 83. -№1 1.- 113947W.

217. Пат. 4198531 США. НКИ 568-783. Manufacture of p-alkylphenols / F.Merger, M.Strohmeyer, G.Sandroek et al. C.A. - 1977. - V. 86. - № 12. - 89387c.

218. Пат. 4283572 США. НКИ 568-783. Conversion of alkyl phenyl ether to alkylphenol / J.D.Klicker, James D. C.A. - 1981. - V . 95. - № 21. - 186862x.

219. Пат. 4461916 США. НКИ 568-788. Process for production of p-tert.octylphenol by catalytic alkylation of phenol / H.Alfs, W.Boexkes, E.Vangermain. C.A. - 1983. - V. 99. - № 17. - 139496d.

220. Алкилирование фенола н.деценом-1 на макропористых сульфокатионитах / К.Д.Коренев, П.С.Белов, В.Б.Яковлев и др. // Химия и технология топлив и масел. 1981.-№3.-С. 38-39.

221. Модифицированные кремнеземы в сорбции, катализе и хроматографии / Г.В.Лисичкин, Г.В.Кудрявцев, А.АСердан и др. М.: Химия, 1986. - 248 с.

222. Schrötter Е. Beitrag zur Katalyse von Veresterungsreaktionen mit Ionenaustauschern // Plaste u. Kautschuk. 1965. - B. 12. - № 6. - S. 367-369.

223. Сульфокатионит на основе кремнезема эффективный катализатор синтеза высших алкилфенолов / С.З.Бернадюк, Е.А.Викторова, Н.А.Гашеева и др. // Вестник МГУ. - 1986. - сер. 2. - Химия. - Т. 27. - № 4. - С. 407-409.

224. Брук М.А., Павлов CA. Полимеризация на поверхности твердых тел. М.: Химия,1990.- 184 с.

225. Егоров Е.В. Р а диационно-химический синтез ионообменных материалов // Успехи химии. 1967. - Т. 36. - вып. 7. - С. 1270-1283.

226. ABT. свид. 418498 СССР. МКИ С 08 G 1/22. Способ получения термостойкихкатионитов /А.Ф.Лунин, С. В. Мещеряков, Г.В.Голубчина. Бюл. изобр. - 1974. -№3.

227. Термостойкие минерально-органические сульфокатиониты катализаторы органических реакций / Т.Ярецка, Л.Л.Железная, С.В.Мещеряков, К.Яскула // Докл. XIV Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. - Ташкент, 1989. -С. 568.

228. Каталитическое дегидрирование дейтерированных спиртов и гидрирование ацет-альдегида на полимерах с сопряженными связями / Т.В.Ярецка, Ю.Б.Крюков, Е.Ю.Боголепова и др. // Кинетика и катализ. 1978. - Т. 19. - № 5. - С. 1343-1344.

229. Jarecka Т., Pacewska В. Testing thermal transformations of thermostable sulfocationic exchangers on mineral carriers // 7* Conference on Calorimetry and Thermal Analysis. 1997. - Zakopane (Poland). - P. 25.

230. Дубяга В.П., Перепечкин Л.П., Е.Е.Каталевский. Полимерные мембраны. -М.: Химия, 1981.-232 с.

231. Савенко О.Д., Шостак Ф.Т., Ласкорин Б.Н. Синтез ионообменных мембран // Успехи химии. 1968. - Т. 37. - вып. 11. - С. 2094-2119.

232. Авт. свид. 692161 СССР. МКИ В 01 J 31/10. Способ приготовления катализатора для алкилирования фенола / В.Д.Суховерхов, В.А.Андреев, Ю.Т.Гордаш и др. -Бюл. изобр.- 1975. -№ 14.

233. Пат. 1666640 РФ. МКИ С 08 J 9/28. Способ сушки сульфокатионитов на основе стирола и дивинилбензола / К.Д.Коренев, В.А.Заворотный, П.П.Капустин и др. -Бюл. изобр. 1989. - № 28.

234. Пат. 1703637 РФ. МКИ С 07 С 39/06. Способ получения алкилфенолов /

235. A. Г.Трубников, Ш.К.Шакиров, В.А.Заворотный и др. Бюл. изобр. - 1992. -№ 16.

236. Авт. свид. 455742 СССР. МКИ В 01 I 11/00. Способ приготовления катализатора для реакций анкилирования или этерификации фенолов или полимеризации непредельных углеводородов / К.Д.Коренев, А.Б.Воль-Эпштейн, А.Д.Беренц и др. Бюл. изобр. - 1975. - № 1.

237. Каталитическая очистка фенола на сульфокатионите КУ-2 / И.Е.Покровская,

238. B. А.Галегов, А.Т.Меняйло и др. // Химич. пром-ть. 1972. - № 11. - С. 816-818.

239. Активность макропористых сульфокатионитов при каталитической очисткефенола от микропримесей / Р.Бамгбала, Б.В.Корольков, В.АЗаворотный и др. // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. 1992. - № 10. - С. 38-41.

240. Безрук В.М. Укрепление грунтов в дорожном и аэродромном строительстве. М.: Транспорт, 1971.-244 с.

241. Папьгунов П.П., Сумароков М.В. Утилизация промыпхленных отходов. М.:1. Стройиздат, 1990. 347 с.

242. МВНШН Дж., Сперлинг Л. Полимерные смеси и композиты. Пер. с англ. / Под ред. Ю.К.Годовского. - М.: Химия, 1979. - 440 с.

243. Утл сродные адсорбенты на основе полимерсодержащих отходов / В.Н.Клушин, А.И.Родионов, И.Л.Кессельман, В.Н.Голубев. -М.: БИОЛАРУС, 1993. 141 с.

244. Мусакина В.П., Плаченов Т.Г. Влияние природы функциональных групп исходных полимеров на пористую структуру и адсорбционные свойства углеродных адсорбентов // Ж. прикл. химии. 1969. - Т. 42. - Ш 12. - С.2756-2762.

245. Комаров B.C., Яцевская Н.И., Сычева O.A. Свойства активных углей, полученных из отработанных ионитов // Доклады АН БССР. 1985. - Т. 29. - № 11. - С. 10101013.

246. Храмова Г.Б. Разработка технологии получения активных углей из отходныхорганопластиков: Дис.к.т.н. -РХТУ им. Д.И.Менделеева. -М., 1992. 157 с.