Свойства и каталитическая активность мицеллярных и полимер-коллоидных систем в реакциях нуклеофильного замещения эфиров кислот фосфора тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.11 ВАК РФ

ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНРШ

ВВЕДЕНИЕ

Елава 1. АГРЕГАЦИОННЫЕ И КАТАЛИТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МИЦЕЛЛЯРНЫХ И ПОЛИМЕРНЫХ СИСТЕМ. (Литературный обзор)

1.1 Мицеллярные системы

1.1.1 Структура поверхностно-активных веществ

1.1.2 Функциональные поверхностно-активные вещества

1.1.3 Влияние электролитов

1.1.4 Влияние структуры субстратов

1.2 Полимерные системы

1.2.1 Каталитическая активность полиэтиленимина и его производных

1.2.2 Свойства и каталитическая активность дендримеров - полиаминов

1.2.3 Полимер-коллоидные комплексы

Глава 2. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

ПРИБОРЫ. (Экспериментальная часть)

2.1 Исходные вещества и реагенты

2.2 Приготовление растворов

2.3 Методы исследования и анализа

Глава 3. КОЛЛОИДНЫЕ И КАТАЛИТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СИСТЕМ ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНОЕ ВЕЩЕСТВО

НУКЛЕОФИЛ-ВОДА. РОЛЬ СТРУКТУРНЫХ ФАКТОРОВ

3.1 Системы катионное ПАВ-гидроксид-ион-вода

3.1.1 Влияние электролитов на каталитические и структурные характеристики катионных ПАВ

3.1.2 Влияние фазовых переходов на щелочной гидролиз эфиров кислот фосфора. Субстратная специфичность

3.2 Влияние образования смешанных мицеллярных агрегатов в системе ПАВ-длинноцелной амин-вода на гидролиз эфиров кислот фосфора

Глава 4. КОЛЛОИДНЫЕ СВОЙСТВА И КАТАЛИТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ПОЛИМЕРНЫХ И ПОЛИМЕР-КОЛЛОИДНЫХ СИСТЕМ НА ОСНОВЕ ПОЛИЭТИЛЕНИМИНА

4.1 Системы полиэтиленимин-вода

4.2 Система полиэтиленимин-медь (И)-вода

4.3 Системы катионное ПАВ-полиэтиленимин-вода

Актуальность проблемы

Мицеллярные и полимерные каталитические системы представляют значительный теоретический и практический интерес, так как способны эффективно воздействовать на механизмы и скорости химических процессов и моделировать действия биокатализаторов.

Свойства и каталитическая активность систем, в которых за счет межмолекулярных взаимодействий формируются полимолекулярные агрегаты, являются предметом интенсивных исследований особенно в последние десятилетия, поскольку их знание способствует пониманию основ нанохимических технологий. Агрегаты, образующиеся в растворе из неопределенного числа молекул с переходом в специфическую псевдофазу (мицеллы, везикулы, бислои, микроэмульсии, лиотропные жидкие кристаллы), способны связывать реагенты, увеличивая их локальную концентрацию и изменяя реакционную способность при переносе в новую микросреду.

Межмолекулярные взаимодействия лежат в основе высокоспецифических процессов в биологических системах: процессы распознавания, реагирования, транспорта, регуляции. Создание синтетических систем с регулируемой активностью, моделирующих факторы действия биологических структур, то есть обладающих высокой эффективностью и селективностью - одна из актуальнейших проблем химической науки.

Кинетическая аналогия мицеллярных катализаторов с ферментами и известное структурное сходство мицелл и белковых глобул явились стимулом исследований в этой области, особенно в катализе реакции нуклеофильного замещения эфиров кислот фосфора, который обнаруживает сходные черты с механизмом действия гидролитических ферментов в процессах переноса фосфорильной группы. Мицеллы детергентов, значительно более простые в структурном отношении, чем белки, позволяют подойти к объяснению каталитических свойств и механизмов действия ферментативных систем. В то же время макромолекулярная природа белков вызывает все большее внимание к каталитическим системах на основе синтетических полимеров и к смешанным структурам, содержащим поверхностно-активные вещества (ПАВ) и полиэлектролиты (полимер-коллоидные комплексы). Последние имеют большое практическое значение. Полученные при исследованиях этих систем данные помогут в разработке каталитических композиций, аномально быстро реагирующих с субстратами, в том числе и расщепляющих экотоксиканты.

Таким образом, все исследования, направленные на расширение ассортимента мицеллярных, полимерных и полимер-коллоидных катализаторов, на изучение их свойств, синергизма и механизмов их действия, влияния структуры агрегатов на каталитический эффект являются весьма актуальными.

Работа выполнена в соответствии с научным направлением постановления Правительства РФ 2727п-П8 и 2728п-П8 от 21.07.96 г. «Критические технологии федерального уровня. Пункт 3. Новые материалы и химические продукты. Пункт 3.8. Катализаторы.»

Цели и задачи исследования

Создание биомиметических каталитических моделей (наносистем) на основе поликомпонентных супра- и макромолекулярных композиций, сочетающих аналогично ферментам принципы действия различных типов катализа (мицеллярный, полимерный, гомогенный, катализ ионами металлов).

Проведение комплексных исследований коллоидных свойств и каталитической активности в реакциях нуклеофильного замещения эфиров кислот фосфора мицеллярных систем катионное ПАВ—нуклеофил (гидроксид-ион, амин)-вода-(электролит) и ионогенное ПАВ-полиэлектролит (полиэтиленимин)-вода в условиях образования смешанных наноагрегатов ПАВ-амин, полимер-коллоидных комплексов, структурных перестроек и фазовых переходов сферическая мицелла—цилиндр— жидкокристаллическая (ЖК) мезофаза.

Выявление влияния структурных и динамических факторов на каталитическую эффективность и субстратную специфичность этих систем в процессах переноса фосфорильных групп с целью возможного использования полученных данных для разработки каталитических композиций, моделирующих принципы функционирования биокатализаторов и обладающих высокой активностью в мягких условиях.

Научная новизна полученных результатов

Впервые проведено систематическое комплексное исследование коллоидных свойств (тензиометрия, кондуктометрия, диэлькометрия, метод малоуглового рассеяния нейтронов, методы ЭПР, ЯМР 'Н) и кинетики реакций нуклеофильного замещения серии п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора в условиях структурных и фазовых перестроек супра- и макромолекулярных систем. Установлено ингибирующее действие на каталитический эффект структурных переходов сферическая мицелла— цилиндр—гексагональная ЖК-мезофаза и положительное влияние образования смешанных наноагрегатов катионное ПАВ—длинноцепной амин и полимер-коллоидных структур на основе полиэтиленимина и ионогенных ПАВ.

Впервые исследована реакционная способность серии эфиров кислот фосфора в гексагональной ЖК-мезофазе (Е-фаза) системы цетилдиметилэтиламмоний бромид-ЫаОН-вода. Показано, что в Е-фазе в зависимости от структуры субстратов наблюдается ускорение или ингибирование процессов гидролиза.

Впервые изучена каталитическая активность полимер-коллоидных комплексов на основе одноименно и разноименно заряженных ПАВ и полиэлектролитов (полиэтилениминов) в процессах гидролитического расщепления эфиров кислот фосфора. Показано, что основной вклад в каталитический эффект систем катионное ПАВ-полиэтиленимин-вода (ускорение до 104-105 при pH 8-9,5) вносит фактор концентрирования реагентов, который определяется высокими константами связывания субстратов наноагрегатами (~ 1000-8000 л моль"1).

Практическая значимость

Разработка научных основ катализа в мицеллярных, полимерных и полимер-коллоидных системах позволяет получить необходимые данные, которые могут быть использованы для создания высокоэффективных катализаторов реакций нуклеофильного замещения (гидролиз, аминолиз, переэтерификация и т. д.), то есть для процессов, имеющих огромное промышленное значение.

Применение фосфорорганических соединений в качестве пестицидов и отравляющих веществ создает проблему уничтожения экотоксикантов, которую можно решить с помощью разработки супра- и макромолекулярных каталитических составов, эффективно расщепляющих стабильные в воде субстраты. Это актуально в настоящее время также в связи с проблемой уничтожения химического оружия. Не менее интересны задачи использования детергентов для создания стабильных форм фосфорорганических лекарственных препаратов, неустойчивых в водной среде, для конструирования катализаторов эффективного и направленного разложения рибонуклеиновых кислот с целью применения их для получения веществ ген-направленного действия.

Апробация работы

Результаты данного диссертационного исследования докладывались и обсуждались на молодежных научных школах по органической химии (Екатеринбург, 2000, 2002, Новосибирск, 2001); на 18 международной конференции по жидким кристаллам (Сендай, Япония, 2000); на III Всероссийской конференции молодых ученых: Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии (Саратов, 2001); на IV международной конференции: Лиотропные жидкие кристаллы (Иваново,

2000); на научных конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета: Материалы и технологии XXI века (Казань 2000, 2001); на научной сессии КГТУ (Казань, 2000); на Десятой международной конференции студентов и аспирантов (Вторые Кирпичниковские чтения): Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений (Казань, 2001); на XX международной Чугаевской конференции по координационной химии (Ростов-на-Дону, 2001); на 1 международной конференции: Высокоорганизованные каталитические системы (Черноголовка, 2002).

Публикации

По материалам диссертационной работы опубликовано 12 статей, 12 тезисов докладов на конференциях различного уровня.

Объем и структура работы

Данная диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора (глава 1), экспериментальной части (глава 2). Главы 3 и 4 представляют обсуждение результатов разделенное тематически. В главе 3 рассмотрены системы ПАВ-нуклеофил-вода и роль структурных факторов в их поведении и каталитической активности, а глава 4 посвящена системам на основе полиэтиленимина.

ВЫВОДЫ

1. Показано снижение скорости гидролиза п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора, уменьшение ККМ и поверхностного потенциала, изменение формы мицелл от сферической к цилиндрической в системе катионное ПАВ (КПАВ)-№ОН-вода-электролит с возрастанием концентрации противоионов, действие которых убывает в ряду Sal" >Вг" > СГ. Установлена взаимосвязь реакционной способности субстратов с мицеллярными переходами сфера—цилиндр, индуцированными электролитами.

2. Установлено, что структурные и фазовые переходы сферическая мицелла—цилиндр—гексагональная ЖК-мезофаза (E-фаза) в системе цетил-диметилэтиламмоний бромид-ЫаОН-вода приводят к ингибированию реакции гидролиза и появлению субстратной специфичности: в зависимости от структуры п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора в Е-фазе наблюдается ускорение или замедление процесса по сравнению с реакцией в воде.

3. Показано, что при использовании н-бутил- или н-октиламина в системе цетилпиридиний бромид-амин-вода реализуется механизм щелочного гидролиза бис(4-нитрофенил)метилфосфоната. В присутствии гидрофобного н-дециламина возрастает эффективность системы (ускорение до 300 раз) и вклад процесса гидролиза, катализируемого по общеосновному механизму, что связано с формированием смешанных мицеллярных агрегатов ПАВ-н-дециламин, образование которых подтверждено ЯМР 'Н.

4. Установлено, что каталитическая активность полиэтилениминов с молекулярной массой 10000 (ПЭИю) в процессах расщепления эфиров о кислот фосфора выше (ускорение до 5-10 раз), чем полимера с молекулярной массой 30000 (ПЭИ30), что обусловлено лучшей солюбилизирующей способностью агрегатов ПЭИю- Каталитический эффект систем ПЭИ-вода усиливается в ~ 3 раза в присутствии ионов меди (II), которые образуют (по данным ЭПР) с агрегатами ПЭИ комплексы, ион металла которых способен участвовать в активации фосфорильной группы субстратов, облегчая атаку нуклеофила на атом фосфора.

5. Для водных систем КПАВ-полиэлектролит (ПЭИЮ и ПЭИ30) определены концентрационные интервалы существования полимер-коллоидных комплексов. Каталитическая активность этих структур в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора при рН 8-9,5 превышает в 101000 раз активность систем ПЭИ-вода. Основной вклад в каталитический эффект вносит фактор концентрирования реагентов, который определяется высокими константами связывания субстратов 1000-8000 л-моль"1).

6. Показано, что полимер-коллоидные комплексы на основе ПЭИю и цетилтриметиламмоний бромида проявляют субстратную специфичность в отношении эфиров кислот фосфора с п-нитрофеноксильной группой, которые гидролизуются в этих системах со скоростями, превышающими в 25-105 раз скорости их щелочного гидролиза. Введение в головную группу КПАВ гидроксильного фрагмента приводит к увеличению каталитического эффекта системы на основе ПЭИ3о в 50 раз.

7. Установлены концентрационные границы существования полимер-коллоидных структур в системе додецилсульфат натрия-ПЭИ30-вода при различных фиксированных концентрациях ПЭИ. В каталитическую активность этих комплексов в процессах расщепления фосфонатов (ускорение до 200 раз) основной вклад вносит эффект концентрирования реагентов. Перенос процесса из водной фазы в полимер-коллоидные комплексы не изменяет механизма реакции, но оказывает неблагоприятное влияние на реакционную способность субстратов.

1. Флоренс А. Т. Биологические значение мицеллообразования // Мицеллообразование, солюбшгизация и микроэмульсии / под ред. Миттела К.: пер с англ. - М.: Мир, 1980. - с. 42-62.

2. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы: пер. с англ. Новосибирск: Наука. Сибирское предприятие РАН, 1998. - 333 с.

3. Зоркий П. М., Супрамолекулярная химия: возникновение, развитие, перспективы / Зоркий П. М., Лубнина И. Е. // Вестник МГУ. Сер. 2, Химия. -1999. т. 40, №5. - с. 300-307.

4. Leng X. Chemical Reactions in Surfactant Aggregates / Leng X., Chen Y. // J. Dispers. Sci. and Technol. 2000. - 21, №4. - p. 449-467.

5. Фендлер E. Мицеллярный катализ в органических реакциях. Кинетика и механизм / Фендлер Е., Фендлер Дж. // Методы и достижения в физико-органической химии: Сборник / под. ред. проф. И. П. Белецкой: пер. с англ. -М.: Мир, 1973. с. 222-361.

6. Гольдфельд М. Г. Мицеллярный катализ / Гольдфельд М. Г., Давыдов Р. М. // Журнал физической химии. 1972. - 46, №7. - с. 1641-1647.

7. Березин И. В. Физико-химические основы мицеллярного катализа / Березин И. В., Мартинек К., Яцимирский А. К. // Успехи химии. 1973. -т.42, №10.-с. 1729-1756.

8. Тишкова Е. П. Реакции эфиров кислот тетракоординированного фосфора с нуклеофильными реагентами в высокоорганизованных средах / Тишкова Е. П, Кудрявцева Л. А. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1996. - №2. - с. 298-311.

9. Yadav О. A. Effect of 1,4-Dioxane on the Micellar Properties of some Surfactant Solutions / Yadav O. A., Anand K., Yadav S. K., Kumar A. // Indian J. Chem. A. 1996.-35, №3. - p. 226-229.

10. Moss R. A. Efficient Catalytic Cleavage of Reactive Phosphates by an o-Iodosobenzoate Functionalized Surfactant / Moss R. A., Kim K. Y., Swarup S. // J. Am. Chem. Soc. 1986. - 108, №4. - p. 788-793.

11. Moulik S. P. Miselles Self-Organized Surfactant Assemblies // Curr. Sci. (India). 1996.-71, №5.-p. 368-376.

12. Шварц А, Перри Дж. Поверхностно-активные вещества. Их химия и техническое применение. М.: Изд. иностранной литературы, 1953. - 544 с.

13. Шинода К. и др. Коллоидные ПАВ / Шинода К., Накагава Т., Тамамуси Б., Жемура Т. / Под ред. Таубмана А. Б., Маркиной 3. М.: пер. с англ. М.: Мир, 1966. - 320 с.

14. Сердюк А. И., Кучер Р. В. Мицеллярные переходы в растворах поверхностно-активных веществ. Киев: Наукова Думка, 1987. - 205 с.

15. Тэнфорд Ч. Термодинамика мицеллообразования простых дифильных веществ в водных растворах // Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии / под ред. Миттела К.: пер с англ. М.: Мир, 1980.-е. 80-101.

16. Chen Zi-J. Effect of Hydrophobic Chain Length of Surfactant on Enthalpy-Entropy Compensation of Micellization / Chen Zi-J., Zin Shi-Y., Huang C-C. //J. Chem. Phys. B. 1998. - 102. - p. 4350-4356.

17. Геннис P. Биомембраны. Молекулярная структура и функции: пер. англ. М.: Мир, 1997. - 622 с.

18. Гордон Дж. Органическая химия растворов электролитов: пер. с англ. М.: Мир, 1979. - 712 с.

19. Мартинек К. Кинетическая теория и механизмы мицеллярных эффектов в химических реакциях / Мартинек К., Яцимирский А. К., Левашов

20. A. В., Березин И. В. // Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии / под ред. Миттела К.: пер. с англ. -М.: Мир, 1980. с. 224-246.

21. Разумов В. Ф. Кинетика бимолекулярной химический реакции в микроэмульсиях и мицеллярных растворах / Разумов В. Ф., Барышников Б.

22. B., Разумова М. В // Док. РАН. 1996. - т. 348, №1. - с. 62-65.

23. Мукерджи П., Кардинал Дж. Р., Десан Н. Р. Природа локального микроокружения в водных мицеллярных системах // Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии / под ред. Миттела К.: пер с англ. М.: Мир, 1980.-е. 142-160.

24. Fendler J. Н., Fendler Е. J. Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems. New York-San Francisko-London: Acad. Press, 1975. - 545 p.

25. Bakeeva R. F. Solubilisation of p-Nitrophenil Dimethylthiophosphate by the Lamellar Mesofase of the System Decylammonium Chloride/Decylamine

26. Water / Bakeeva R. F., Tartykova L. Yu., Kudryavtseva L. A., Mukhamadeeva R. M., Shagidullin R. R., Plyamovaty E. // Mol. Mat. 1994. - V. 3. -p. 279-287.

27. Ramesh V. Dramatic Influence of the Nature of the Surfactant Aggregate on the Rate Constant for Hydrolysis of Phosphinate Esters in Aqueous Nematic Lyotropic Liquid Crystals / Ramesh V., Labes M. // J. Am. Chem. Soc. -1988.- 110,№3.-p. 738-741.

28. Березин И. В. Влияние мицелл на скорости реакций и кислотно-основное взаимодействие / Березин И. В., Кузнецова В. И. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1992.-№1. с. 47-51.

29. Березин И. В., Мартинек К. Основы физической химии ферментативного катализа. -М.: Высшая школа, 1977. 280 с.

30. Мельников Н. Н., Новожилов К. В. Химические средства защиты растений. М.: Химия, 1990. - 288 с.31.0'Брайн Р. Токсичные эфиры кислот фосфора. М.: Мир, 1964. - 616 с.

31. Франке 3. Химия отравляющих веществ. Ч. 1. М.: Химия, 1973. -437 с.

32. Машковский М. Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1984, 624 с.-Т. 1.

33. Юделевич В. И. Фосфорорганические лекарственные препараты / Юделевич В. И., Комаров Е. В., Ионин Б. И. // Хим. Фарм. Журнал. 1985. -19, №6. -с. 668-685.

34. Петрухин В. А. Уничтожение химического оружия в России / Петрухин В. А., Шелушенко В. В., Демидюк В. В. // Федеральные и региональные проблемы уничтожения химического оружия ВИНИТИ 1999. - №1. - с. 46-50.

35. Лошадкин Н. А. Механизм нуклеофильного замещения у тетраэдрического атома фосфора /У Токсичные эфиры кислот фосфора. М.: Мир, 1964.-с. 460-609.

36. Дюга Г., Пенни К. Биоорганическая химия. Химические подходы к механизму действия ферментов: пер.с англ. -М.: Мир, 1983. 512 с.

37. Rosso F. D. Hydrolysis of 2,4-Dinitrophenyl Phosphate in Normal and Reserve Micelles / Rosso F. D., Bartoletti A., Profio P. D., Germani R., Savelli G., Blasko A., Bunion C. A. // J. Chem. Soc. PerkinTrans2. 1995. - p. 673-678.

38. Левашов А. В. Мицеллярная энзимология: методы и техника / Левашов А. В., Кляшко Н. Л. // Изв. РАН. Сер. Хим. 2001. - №10. - с. 1638-1651.

39. Chung Jong-Chan. Convenient Method of Deactivating Reactive Esters under Micellar and Microemulsion Media / Chung Jong-Chan, Chung Myung-Hoon // Bull. Korean Chem. Soc. 2000. - 21, №21. - p. 271-274.

40. Ramesh V. The Influence of Disc-Sphere Phase Transitions in Nematic Liotropics on a Unimolecular Isomerization Reaction / Ramesh V., Labes M. M. // J. Am. Chem. Soc. 1987. - 109. - p. 3228-3231.

41. Бакеева P. Ф. Влияние жидкокристаллической среды на реакцию разложения на реакцию п-нитрофенилдиметилфосфата / Бакеева Р. Ф., Кудрявцева Л. А., Дмитриева Г. В., Иванов Б. Е // Изв. АН. СССР. Сер. Хим. 1990. - №5.-с. 1165-1167.

42. Maskay R. A. Phosphate Esters-Nucleophile Reactions in Oil-in-Water Microemulsions / Maskay R. A., Hermansky C. // J. Phys. Chem. 1981. - 85. - p. 739-744.

43. Миргородская А. Б. Структура и свойства микроэмульсий масло-вода / Миргородская А. Б., Кудрявцева Л. А., Зуев Ю. Ф., Идиятуллин Б. 3., Федотов В. Д. // Журнал общей химии. 2002. - т. 72, Вып. 7. - с. 1077-1081.

44. Микроэмульсии: структура и динамика / под ред. Фриберга С. Е., Ботореля П. М.: Мир. - 1980, 254 с.

45. Матвеенко В. Н. Современные исследования в области физико-химии микроэмульсионных систем. Микроэмульсии в процессах нефтевытеснения / Матвеенко В. Н., Свитова Т. Ф., Волчкова И. А. //

46. Российский химический журнал (журнал Российского химического общества им. Менделеева. -1995.-39, №5. с. 25-36.

47. Вельский В. Е. Кинетика гидролиза эфиров кислот фосфорной кислоты // Успехи химии. 1977. - т. 46, №9. - с. 1578-1603.

48. Bunton С. A. Reactions of p-Nitrophenyl Diphenyl Phosphinae with Fluoride and Hydroxide Ion in Nonionic Micelles: Kinetic Salt Effects / Bunton C. A., Foroudian H. J., Gillit N. D., Whiddon C. R. // J. Colloid, and Interface Sci. -1999.-215.-p. 64-71.

49. Bunton C. A. The Hydrolysic of p-Nitrophenyl Diphenil Phosphate Catalyzed by a Nucleophilic Detergent / Bunton C. A., Robinson L., Stam M. // J. Am. Chem. Soc. 1970.-92, №25. - p. 7393-7400.

50. Бегунов А. В. Мицеллярный катализ I. Щелочной гидролиз O-изобутил-О'-п-нитрофенилметилфосфоната в присутствии гексадецил-триметиламмоний бромида / Бегунов А. В., Рутковский Г. В. //, Журнал органической химии. 1980. - 16, №8. - с. 1607-1611.

51. Bunton С. A. Structural Effects upon Catalysis by Cationic Micelles / Bunton C. A., RobinsonL., SepulvedaL. // J. Org. Chem. 1970. -35, №1. -p. 108-114.

52. Бегунов А. В. Мицеллярный катализ И. Влияние природы ПАВ на щелочной гидролиз О-изобутил-О'-п-нитрофенилметилфосфоната / Бегунов А. В., Рутковский Г. В., Кузнецов С. Г. // Журнал органической химии. -1981.-17.-с. 1668-1673.

53. Rozucka-Roszak В. !Н NMR Studies of Aqueous Miccelar Solutions of N-dodecyl-N,N-dimethyl-N-benzilammonium Chloride / Rozucka-Roszak В., Cierpicki T. // J. Colloid and Interface Sci. 1999. - 218, №2. - p. 529-534.

54. Шагидуллина P. А. Влияние мицелл цетилпиридиний бромида на кинетику щелочного гидролиза О-алкил-О-п-нитрофенилхлорме-тилфосфонатов / Шагидуллина Р. А., Захарова Л. Я., Кудрявцева JI. А. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1999. - №2. - с. 279-282.

55. Шагидуллина Р. А. Реакционная способность эфиров фосфоновых кислот в водных мицеллярных растворах катионных ПАВ / Шагидуллина Р. А, Захарова Л. Я., Валеева Ф. Г., Кудрявцева Л. А. // Изв. РАН. Сер. Хим. -2001.-№7.-с. 1125-1129.

56. Bunton С. A. Catalysis of Nucleophilis Substitutions by Micelles of Dicationic Detergents / Bunton C. A., Robinson L., Schaak J., Stam M. // J. Org. Chem. 1971.-36, №16.-p. 2346-2350.

57. Menger F. M. Two New Amphophilic Catalysts for Ester Hydrolysis /Menger F. M., Persichetti R. A. // J. Org. Chem. 1987. - 52. - p. 3451-3452.

58. Тишкова E. П. Гидролиз бис(4-нитрофенил)этилфосфата в мицел-лярных растворах дикатионных ПАВ / Тишкова Е. П., Кудрявцева Л. А., Ша-гидуллина Р. А., Иванов Б. Е. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1994. -№9. - с. 1576-1580.

59. De S. Small-Angbe Neutron Scattering Studies of Different Mixed Micelles Composed of Dimeric and Monomeric Cationic Surfactants / De S., Aswal V. K., Goyal P. S., Brattacharya S. // J. Phys. Chem. B. 1997. - 101, №29.-p. 5639-5645.

60. Kunitake T. Catalysis by Micelles, Membranes and other Aqueous Aggregates as Models of Ensime Action / Kunitake Т., Shinkai S. //Adv. Phys. Org. Chem. 1980. - 17.-p. 435-487.

61. Bunton С. A. Hydrolysis of Di- and Trisubstituted Phosphate Esters Catalyzed by Nucleophilic Surfactants / Bunton C. A., Jonescu L. G. // J. Am. Chem. Soc. 1973. -V. 95, №9. - p. 2912-2917.

62. Bunton C. A. Catalysis of Reactions of p-Nitrobenzoyl Phophate by Functional and Nonfunctional Micelles / Bunton C. A., McAneny M. // J. Org. Chem. 1977. - V. 42, №3. - p. 475-482.

63. Bunton С. A. Miccelar Effects upon Dephosphorylation in Water and Aqueous 1,2-Diols / Bunton C. A., Gan L. H., Hamed F. H., Moffatt J. R. // J. Phys. Chem. 1983.-87, №2.-p. 336-341.

64. Bunton С. A. Dephosphorilation in Cationic Micelles and Microemulsions. Effect of Added Alcohol's / Bunton C. A., Buzzaccarini F., HamedF. H. // J. Org. Chem. 1983.-48, №15. -p.2457-2461.

65. Moss R. Cleavage of Phosphate Esters by Hydroxyl-Functionalized Micellar and Vesicular Reagents / Moss R., Jhara Y. // J. Org. Chem. 1983. - 48, №4.-p. 588-592.

66. Bunton C. A. Kinetics Solvent Deuterium Isotope Effects on the Miccelar-Catalized Hydrolysis of Trisubstituted Phosphate Esters / Bunton C. A., Diaz S. // J. Org. Chem. 1976.-41, №1.-p. 33-36.

67. Moss R. A. Kinetics of Cleavage of Paraoxon and Paration by Cetyltrimethylammonium Jodosobenzoate / Moss R. A., Kanamathareddy S., Vijayaraghavan S. //Langmuir. 2001. - V. 17, №20. - p. 6108-6112.

68. Pakr B.-D. Cleavage of VX-Similants by Micellar Jodoso- and Jodobenzoate // Langmuir. 1999. - V. 15(8). - p. 2738-2744.

69. Brown J. M. Dephosphorylation in Functional Miccelles. The Role of the Imidazole / Brown J. M., Bunton C. A., Diaz S., Jhara J. // J. Org. Chem. -1980. 45, №21. -p.4169-4174.

70. Moss R. A. Kinetics of the Miccellar Nucleophilic Cleavage of Diastereometric Phosphotriesters / Moss R. A., Bose S. // Tetrahedron Lett. -1997.-36, №6.-p. 965-968.

71. Сильников В. H. Конструирование реагентов для расщепления рибонуклеиновых кислот / Сильников В. Н., Власов В. В. // Успехи химии. -2001.-70(6).-с. 562-580.

72. Buist G. J. Micellar Effect upon the Hydrolysis of bis-2,4-dinitrophenyl Phosphate / Buist G. J., Bunton C. A., Robinson L., Sepulveda L., Stam M. // J. Am. Chem. Soc. 1970. - 92, №13. - p. 4072-4078.

73. Bunton C. A. Inhibition of the Hydrolysis of bis-2,4-Dinitrophenyl Phenyl Phosphate / Bunton C. A., Kamego A., Sepulveda L. // J. Org. Chem. -1971 36, №17. - p.2571-2572.

74. Menger F. M. A Protease Mimic with Turnover Capabilities / Menger F. M., Whitesell L. G. // J. Am. Chem. Soc. 1985. - 107, №3. - p. 707-708.

75. Тишкова E. П. Влияние концентрации реагентов на каталитическую активность мицелл ПАВ в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора / Тишкова Е. П., Захарова JI. Я., Ильина О. М., Федоров С. Б.

76. Химия и технология элементорганических соединений и полимеров: Межвузовский сборник научных трудов. Казань. - 1988. - с. 42-49.

77. Федоров С. Б. Кинетика гидролиза п-нитрофенилдибутил-фосфината в мицеллярных растворах / Федоров С. Б., Тарасова Р. И., Сырнева Л. П., Кудрявцева Л. А., Вельский В. Е., Иванов Б. Е. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1982. - с. 196-198.

78. Jmae Т. Sitze and Electrophoretic Mobility of C14TASal Micelles in Aqueous Media / Jmae Т., Kohsaka T. // J. Phys. Chem. 1992. - 96, №24. - p. 10030-10035.

79. Gu G. Observation of Micelle-Formation and Micellar Structural Transitionfrom Sphere to Rod by Microcalorimetry / Gu G., Jan H., Chen W., Wang W. // J. Colloid and Interface Sci. 1996. - 178, №2. - p. 614-619.

80. Shikata T. Micelle Formation of Detergent Molecules in Aqueous Media / Shikata Т., Hirata H., Kotaka T. // J. Phys. Chem. 1990. - 94, №9. - p. 3702-3706.

81. Cassidi M. A. Surface Potentials and Ion Binding in Tetradecyltrimethylammonium Bromide/Sodium Salicylate Micellar Solutions / Cassidi M. A., Warr G. G. // J. Phys. Chem. 1996. - 100, №8. - p. 3237-3240.

82. Kumas S. Growts of Sodium Dodecylsulfate Miselles in Aqueous Ammonium Salt / Kumas S., David S. L., Aswal V. K., Goyal P. S. // Langmuir. -1997. 13, №24. - p. 6461-6464.

83. Булавин Л. А. Строение мицеллярных агрегатов неионных поверхностно-активных веществ в водно-солевых растворах по данным малоуглового рассеяния нейтронов / Булавин Л. А., Тарамус В. М., Карамазина Т.

84. B, АвдеевМ. В. //Коллоидный журнал. 1997.-т. 59, №1.-с. 18-23.

85. Захарова Л. Я. Влияние электролитов на скорость реакций и кислотно-основное равновесие в ионных мицеллах / Захарова Л. Я., Федоров

86. C. Б., Кудрявцева Л. А., Бельский В. Е., Иванов Б. Е. // Изв. РАН. Сер. Хим. -1993,-№8.-с. 1396-1400.

87. Захарова Л. Я. Солевой эффект в реакции щелочного гидролиза О-эгил-0(п-нитрофенил)хлорметилфосфоната, катализируемой цетилпириди-ний бромидом/ Захарова Л. Я., Кудрявцева Л. А., Коновалов А. И. // Изв. РАН. Сер. Хим. 1998. -№10. - с. 1922-1926.

88. Зайцев С. Н. Влияние электролита на коллоидно-химические свойства водных растворов цетилпиридиний хлорида / Зайцев С. Н., Сердюк А. И., Вашунь 3. М. И Коллоидный журнал. 1992. - 44. - №2. - с. 328-331.

89. Sein A. Micelle to Lamelar Aggregate Transition of an Anionic Surfactant in Dilute Aqueous Solution Induced by Alkali Metal Chloride and Tetraalkylammonium Chloride Salts / Sein A., Engbergts J. B. F. N. // Langmuir. -1995. 11, №2. -p. 455-465.

90. Дженкс В. Катализ и энзимология: пер. с англ. М.: Мир, 1972. - 467 с.

91. Herzog В. Characterization of Worm-like Micelles Containing Solubilized Dye Molecules by Linht Scattering Techniques / Herzog В., Huber K., Rehnie A. // J. Colloid and Interface Sci. 1994. - 164, №2. - p. 370-381.

92. Федоров С. Б. Роль структурных факторов в мицеллярно-катализируемом сольволизе фосфонатов / Федоров С. Б., Вельский В. Е., Кудрявцева JI. А., Тишкова Е. П., Иванов Б. Е. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1984. -№3.- с. 530-533.

93. Бакеева Р. Ф. Катализ смешанными мицеллами хлорид н-дециламмония/н-дециламин реакций гидролиза эфиров кислот фосфора / Бакеева Р. Ф., Кудрявцева Л. А., Бельский В. Е., Федоров С. Б., Иванов Б. Е. И Изв. РАН. Сер. Хим. 1996. - №8. - с. 2003-2006.

94. Shu J. Catalysis of Decarboxylation of Nitrobenzoxazolecarboxylic Acid and of Cyanophenylacetil Acid by Modified Polyethylenimines / Shu J., Scarpa I. S., Klotzl. M. //J. Am. Chem. Soc. 1976. - 98, №22, - p. 7060-7064.

95. Klotz I. Macromolecule Small Molecule Interactions. A. Syntetic Macromolecule with High Esterolytic Activity / Klotz I., Stryker V. // J. Am. Chem. Soc. - 1968. - V. 90, № 10. - p. 2717-2719.

96. Royer G. P. Enhanced Rates Due to Apolar Interactions between Polymer and Substrate / Royer G. P., Klotz J. M. // J. Am. Chem. Soc. 1969. - V. 91, №21.-p. 5885-5886.

97. Пшежицкий В. С. Влияние гидрофобных взаимодействий на каталитическую активность полиэтилениминов высокомолекулярных и функциональных аналогов а-химотрипсина / Пщежицкий В. С., Лукьянова А. П.// Биоорганическая химия. - 1976. - 2, №1. - с. 110-115.

98. Overberger С. G. Conformational Effects andNonpolar Interactions in Poly4(5)-vinylimidazole.-Catalyzed Solvolyses / Overberger C. G., Morimoto M. // J. Am. Chem. Soc. 1971. - 93, №13, - p. 3222-3228.

99. Кирш Ю. Э. Синтетические полимерные аналоги ферментов, обладающие этеразной активностью / Кирш Ю. Э., Плужнов С. К., Шомина Т. С., Кабанов В. А. // ВМС. Сер. А. 1970. - XII, №1. - с. 186-204.

100. Johnson R. S. Accelerated Deacylation of Acyl Salycilates and Neighboring Group Effects in Derivates of Poly(ethyleneimine) / Johnson R. S., Klotz I. M. // Biopolymers. 1979. - 18, №2. - p. 313-325.

101. Kunitake Т. The reaction of Hydroxamic Acid Group in Polymer with p-Nitrophenylacetate / Kunitake Т., Okahata J., Ando R. // Bull. Chem. Soc. Jap. -1974. -47, №6. p. 1509-1515.

102. Nemoto N. Esterolyses of p-Nitrophenyl Esters Catalyzed by Dialkylaminopyridines Attached to Polyorganosiloxane / Nemoto N., Aizawa M., Ueno J., Ikedo K., TakamigaN. // Polym. Bull. 1992. - 27, №4. - p. 413-420.

103. Arcelli A. Kinetics and Mechanism of Aminolisis of Phenyl Acetates in Aqueous Solutions of Poly(ethylenimine) / Arcelli A., Concilio C. // J. Org. Chem. 1996.-61.-c. 1682-1688.

104. Березин И. В. Кинетическая роль комплексообразования в катализе сериновыми протеазами / Березин И. В., Мартинек К. // Структура и функции активных центров ферментов. М.: Наука, 1974. - с. 5-25.

105. Кемти Т. Основы ферментативной кинетики. М.: Мир, 1990. - 348 с.

106. Моравец Г. Макромолекулы в растворе. М.: Мир, 1967. - 398 с.

107. Рахнянская А. А. Влияние микроокружения на реакционную способность оксимной группы в сополимерах 4-винилпиридина и 4-винил-1чГ-фенацилоксимпиридиний бромида / Рахнянская А. А., Кирш Ю. Э., Кабанов В. А. //Док. АН СССР, 1973.-т. 212, №4.-с. 889-892.

108. Бекбуров Е. А., Кудайбергенов С. А. Катализ полимерами. -Алма-Ата: Наука, 1988. 184 с.

109. Штраус У. С. Внутримолекулярные мицеллы // Мицелло-образование, солюбилизация и микроэмульсии / под ред. Миттела К.: пер с англ. М.: Мир, 1980. - с. 568-573.

110. Ануфриева Е. В. Переход клубок глобула в макромолекулах с антраценсодержащими звеньями / Ануфриева Е. В., Кирпач А. Б., Крановяк М. Г., Ананьева Т. Д., Лущик В. Б. // ВМС. Сер. А. - 2001. - т. 43, №7. - с. 1127-1133.

111. Реакции на полимерных подложках в органическом синтезе. / под ред. Ходжа П., Шеррингтона Д.: пер. с англ. М.: Химия, 1983. - 608 с.

112. Полимеры специального назначения / под ред. Исэ И., Табуси И.: пер. с англ. М.: Мир, 1983. - 208 с.

113. Накамура А. Цуцуи M. Принципы применения гомогенного катализатора / под ред. Волыпина М. Е.: пер. с англ. М.: Мир, 1989. - 232 с.

114. Бакеева Р. Ф. Гидролиз ди(п-нитрофенил)метилфосфоната в присутствии полиэтиленимина / Бакеева Р. Ф., Бельский В. Е. Кудрявцева JJ. А., Иванов Б. Е. // Журнал общей химии. 1983. - 53, №5. - с. 1058-1063.

115. Fernander-Prini R. Effect of Polyethyleneimine on the Decomposition of p-nitrophenyl Phosphate in Aqueous Solutions at 73°C / Fernander-Prini R., Turyn D. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972. - №18. - p. 1013-1014.

116. Overberger C. G. Cooperative Effects in the Action of Poly-5(6)-Vinylbenzimidazole / Overberger C. G., Pierre T. St., Jarolarsky P. // J. Am. Chem. Soc. 1965. - 87, №19. - p. 4310-4315.

117. Березов Т. Т. Молекулярные основы применения полиаминов -ингибиторов ферментов синтеза полиаминов / Березов Т. Т., Федорчук Т. В. // Вопросы медицинской химии. 1997. - 43, №5. - с. 280-289.

118. Гембицкий П. А. О некоторых свойствах линейного полиэтиленимина и его олигомеров / Гембицкий П. А., Клещева Н. А., Чмарин А. И., Жук Д. С.//ВМС. Сер. А. 1978. - 20, №11. - с. 2613-2619.

119. Гембицкий П. А., Жук Д. С., Каргин В. А. Полиэтиленимин. М.: Наука, 1971.-204 с.

120. Fisher Н. Induction of Liquid Crystalline Phases in N-alkylated Poly(ethylenimine)s Transition Complexation / Fisher H., Plesnivy Т., Ringsdorf H., Seitz M. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. - №16. - p. 1615-1616.

121. Сладков В. E. Влияние полиэтиленимина на селективность определения серебра (I), в присутствии меди (II) методом инверсионной вольтамперометрии / Сладков В. Е., Осипова Е. А. // Журнал Аналитической химии.-2001.-56, №1.-с. 52-55.

122. Juang R-S. Measurment of Binding Constants of Poly(ethylenimine) with Metal Ions and Metal Chelates in Aqueous Media by Ultrafiltration / Juang R-S., Chen M-N. // Ind. and Eng. Chem. Res. 1996. - 35, №6. -. p. 1935-1943.

123. Shu J. Catenands Built on PEI. Attachment to 2 Phenantrolines in Close Proximitz on the Polymer Backbone / Shu J., Lee S. // J. Org.Chem. 1998. -63, №5.-p. 1519-1526.

124. Герасименко А. А. О фунгицидных свойствах ингибиторов наводораживания // Коррозия и защита металлов. 1978. - №4. - с. 56-60.

125. Iianuo J. Polyvinylpirrolidone and Polyethylenimine as Inhibitors for the Corrosion of a low Carbon Phophoric Acid / Iianuo J., Zin W., Otieno-Alego V., Schweinberg D. P. // Corros. Sei. 1995. - 37, №6. - p. 975-985.

126. Заявка 4418800 ФРГ, МКИ6 C10G 33/04. Verfahren zur Abtrennung vom Wasser aus Rohol und hierbei verwendete Erdolemulsionsspalter / Knauf W., Oppenlander. K., Slotman W.; BASF AG (ФРГ). №4418800.6; Заявл. 30.05.94; Опубл. 07.12.95.

127. Бакеева P. Ф. Катализ аминами гидролиза ди(п-нитрофенил)метилфосфоната / Бакеева Р. Ф., Кудрявцева Л. А., Федоров С. Б., Вельский В. Е., Иванов Б. Е. // Журнал общей химии. 1982. - 52, №11. -с. 2503-2507.

128. Музафаров А. М. Современные тенденции развития химии дендримеров / Музафаров А. М., Ребров Е. А. // ВМС. Сер. С. 2000. - т. 42, №11, с. 2015-2040.

129. Chow H.-F. The Synthesis and Properties of Novel Functional Dendritic Molecules / Chow H.-F., Mong Т. K.-K., Nongrum M. F., Wan C.-W. // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 54, №30. - p. 8543-8660.

130. Музафаров A. M. Объемнорастущие полиорганосилоксаны. Возможности молекулярного конструирования в высокофункциональных системах / Музафаров А. М., Ребров Е. А., Панков В. С. // Успехи химии. -1991.-т. 60, Вып. 7.-е. 1596-1612.

131. Twyman L. J. Catalysis inside Dendrimers / Twyman L. J., King A. S. H., Martin J. K. // Chem. Soc. Rev. 2002. - 31. - p. 69-82.

132. Martin J. K. Acceleration of an Aminolysis Reaction using а РАМАМ Dendrimers with 64 Terminal Amine Groups / Martin J. K., Twyman L. J. Tetrahedron Lett. 2001. - 42. - p. 1123-1126.

133. Prokhorova S. A. Molecular Conformations of Monodendron-Jacketed Polymer by Scanning Force Microscopy / Prokhorova S. A., Sheiko S. S., Moller M., Aim C.-H., Percec V. //Macromolecules. 1999. -V. 32, №8. - p. 2653-2660.

134. Mizutani H. Physicochemical Properties of Quaternized Poly(amidoamin)dendrimers Alkyl Groups and of Their Mixtureswith Sodium Dodecyl Sulfate / Mizutani H., Torigoe K., Esumi K. // J. Colloid and Interface Sci. 2002. - 248. - p. 493-498.

135. Kabanov V. A. Polyelectrolyte Behavior of Astramol Polypropyleneimine Dendrimers / Kabanov Y. A., Zezin А. В., Rogacheva V. В., Gulyaeva Zh., Zansochova M. F., Joosten J. G. H., Brackman J. // Macromolecules. 1998.-31, №15.-p. 5142-5144.

136. Vassilev K. Poly(Propylene imine) Dendrimers Complexes of Си (II), Zn (II) and Co (III) as Catalysts of Hydrolysis of p-Nitrophenyl diphenyl Phospho-nate / Vassilev K., Ford W. // J. Polym. Sci. A. 1999. - 37, №15. - p. 2727-2736.

137. Brackman B. J. C. Polymer-Micelle Interactions: Physical Organic Aspects / Brackman B. J. C., Enberts J. B. F. N. // Chem. Rev. 1993. - V. 22, №3. - p. 85-92.

138. Пышкина О. А. Формирование комплексов полиметакриловой кислоты с додецилпиридиний хлоридом в присутствии метилового оранжевого / Пышкина О. А., Захарова Ю. А., Сергеев В. Г. // ВМС. Сер. Б. -1996.-т. 38, №8.-с. 1427-1430.

139. Платэ Н. А., Васильев А. Е. Физиологически активные полимеры.- М.: Химия, 1986. 294 с.

140. Пышкина О. А. Компактная конформация комплекса ДНК -катионный ПАВ в хлороформе / Пышкина О. А., Сергеев В. Г., Лезов А. В., Мельников А. Б., Рюмцев Е. И., Зезин А. Б, Кабанов В. А. // Докл. РАН. -1996. т. 349, №6. - с. 772-775.

141. Соловский М. В. Полимерные комплексы поверхностно-активных веществ / Соловский М. В., Афиногенов Г. Е., Панарин Е. Ф., Ковтун Г. И. // Хим. Фарм. Журнал. 1980. - № 11. - с. 51-56.

142. McQuigg D. W. Critical Conditions for the Binding of Polyelectrolytes to Small Oppositely Charged Micelles / McQuigg D. W., Kaplan J. J., Dubin P. L. // J. Phys. Chem. 1992.-96. - p. 1973-1978.

143. Слинкин M. А. Тройные интерполиэлектролитные комплексы ДНК-поликатион—полианион: новый подход к оптимизации смесей для трансфекции эукариотических клеток / Слинкин М. А., Шевелев А. Я. // Биоорганическая химия. 2001. - т. 27, №4. - с. 291-299.

144. Самарова О. Е. Изучение поведения сополимеров N-винилпирролидона с ненасыщенными карбоновыми кислотами в растворах и их взаимодействие с ПАВ / Самарова О. Е., Ушакова О. Е., Киппер А. И., Панарин Е. Ф. //ВМС. Сер. Б. 1996. т. 38, № 8. - с. 1415-1418.

145. Копейкин В. В. Полиэлектролитные комплексы додецилсульфата натрия и катионного сополимера винилпирролидона в водных растворах / Копейкин В. В., Киппер А. И. // ВМС. Сер. Б. 2001. - т. 43, № 7. - с. 1245-1250.

146. Билалов А. В. Переход клубок—глобула в водных растворах кватернизованных производных поли-4-винилпиридина и додецилсульфата натрия / Биланов А. В., Манюров И. Р., Третьякова А. Я., Барабанов В. П. // ВМС. Сер. А. 1996. - т. 38, № 1. - с. 94-102.

147. Makhata Е. Е. Conformational Charges of Poly(vinylcaprolactam)-Macromolecules and treir Complexes with Ionic Surfactants in Aqueous Solution / Makhata E. E., Tenhu H., Khokhlov A. R. // Macromolecules. 1998. - 31, №8. -p. 6112-6118.

148. Yang Y. J. Study of the Interaction between Poly(N-ethyl-4-vinylpyridinium Bromide) and Surfactants in Aqueous Solution / Yang Y. J., Yang Y.J.//Eur. Polym. J. 1999.-35, №7.-p. 1375-1379.

149. Ясина JI. JI. Молекулярная подвижность в мицеллах на основе полиэтиленгликоля в комплексах с полиметакриловой кислотой / Ясина JI. Л., Вассерман А. М., Досева В., Барановский В. Ю. // ВМС. Сер. А. 2002. -т. 44, №6.-с. 1017-1022.

150. Dubin P. L. Critical Linear Charge Density for Binding of a Weak Polycation to an Anionic/Nonionic Mixed Micelle / Dubin P. L., Curran M. E., Hua J. // Langmuir. 1990. - 6. - p. 707-709.

151. Piculell L. Binding of Surfactants to Hydrophobically Modificed Polymers / Piculell L., Guillement F., Thuresson K., Shubin V., Erisson O. // Adv. Colloid and Interface Sci. 1995. -63. - p. 1-21.

152. Бакеев К. H. Полимер-коллоидные комплексы иономеров и поверхностно-активного вещества / Бакеев К. Н., Чугунов Т. А., Ларина Т. А., Макнайт В. Дж., Зезин А. Б., Кабанов В. А. // ВМС. Сер. А и Б.- 1994. т. 36, № 2. - с. 247-256.

153. Лезов А. В. Гидродинамические и динамооптические свойства растворов комплексов полиэлектролит поверхностно-активное вещество в хлороформе / Лезов А. В., Мельников А. Б., Коломиец И. П., Рюмцев Е. И.,

154. Бакеев К. Н., Шу Я. М., Зезин А. Б., Макнайт В. Дж., Кабанов В. А. // ВМС. Сер. А. 1995.-т. 37, № 11.-е. 1904-1909.

155. Изумрудов В. А. Конкурентные реакции в водно-спиртовых растворах интерполиэлектролитного комплекса и анионного поверхностно-активного вещества / Изумрудов В. А., Коробко Т. А. // Вест. МГУ. Сер. 2. Химия. 1997.-т. 38, №3.-с. 188-191.

156. Zhon S. Formation and Transition of Highly Ordered Structures of Polyelectrolyte-Surfactant Complexes / Zhon S., Jeh F., Burger C., Chu B. // J. Phys. Chem. 1999. -№12. - c. 2107-2112.

157. McDonald P. M. 'H and 2H NMR Studies of Poly(acrylate) and Poly(Sodium Styrenesulfonate) Interactions with Cationic Surfactant Micelles / McDonald P. M, Tang A. //Langmuir. 1997. - 13, №8. - p. 2259-2265.

158. Winnik M. A. Interaction of Pyrene-lobeled Poly(Ethyleneimine) with Sodium Dodecylsulfate in Aqueous Solution / Winnik M. A., Bystryak S. M., Siddique J. // Macromolecules. 1999. - 32, №3. - p. 624-632.

159. Bystryak S. M. Unusual Conductivity Charges for Sodium Dodecyl Sulfate Solutions in the Presence of Polyethyleneimine and Polyvinylamine / Bystryak S. M., WinnikM. A. //Langmuir. 1999. - 15. - p. 3748-3751.

160. Kitano H. Polyelectrolyte Catalysis of the Alkaline Hydrolysis of Neutral and Anionic Esters / Kitano H., Tanaka M., Okubo T. // J. Chem. Soc. PerkinTrans. 1976. - Part. 2, №9. - c. 1074-1077.

161. Brown J. M. Selective Homogeneous and Heterogeneous Catalysis // Further Perspect. Org. Chem. Amsterdam. 1978. - p. 149-173.

162. Kunitake T. Multifunctional Hydrolytic Catalyses. 8. Remarkable Acceleration of the Hydrolysis of p-Nitrophenyl Acetate by Micellar Bifunctional Catalysts / Kunitake Т., Okahata J., Sakamoto T. // J. Am. Chem. Soc. 1976. -98, №24.-p. 7799-7806.

163. Houben-Weyl A. Methoden der organischen Chemie. Stuttgart: Georg. Thieme Verlag, 1964. - 1132 p. - Band XII/2.

164. Rosevear F. B. The Microcopy of Liquid Crystalline Neat and Middle Phases of Soaps and Synthesis Detergents // J. Am. Oil Chem. Soc. 1954. - V.31. -p. 628-639.

165. Барань Ш. Флокуляция суспензий каолина катионными полиэлектролитами / Барань Ш. (Баран А. А.), Грегори Д. // Коллоидный журнал, -т. 58, №1.-с. 13-18.

166. Гурьянова Е. Н., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторная связь. -М.: Химия, 1973. 156 с.

167. Баранова В. И., Бибик Е. Е., Кожевников H. М., Лавров И. С., Ма-лов В.А. Практикум по коллоидной химии. М: Высшая школа, 1983. - 215с.

168. Топчиева К. В., Щербакова К. Д. Электропроводность. Практические работы по физической химии. -М.: Изд. МГУ, 1953. 25 с.

169. Цветков В. Н., Эскин В. Е., Френкель С. Я. Структура макромолекул в растворе. М.: Наука, 1964. - 720 с.

170. Русанов А. И. Поверхностное натяжение растворов ПАВ и характеристики мицелл / Русанов А. И., Файнерман В. Б. // Док. АН СССР. -1989.-т. 308, №3,- с. 651-654.

171. Захарова Л. Я. Кислотно-основные свойства п-нитроанилида бис(хлорметил)фосфоновой кислоты в водных мицеллярных растворах ПАВ /

172. Захарова JI. Я, Федоров С. Б., Кудрявцева Л. А., Вельский В. Е., Иванов Б. Е. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1990. - №5. - с. 991-994.

173. Русанов А. И. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ. С.-Пб: Химия, 1992. - 280 с.

174. Manobar С. On the Origin of Viscoelasticity in Micellar Solutions of Cetyltrimethylammonium bromide and Sodium Salycilate / Manobar C., Rao U. R. K., Valaulikar B. S., Jyer R. M. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1986. - №5. - p. 379-381.

175. Imae T. Sp-here-Rod Transition of Micelles of Tetradecyltrimethyl-ammonium Halides in Aqueous Sodium Halide Solutions and Flexibility and Entanglement of Long Rodlike Micelles / Imae Т., Ikeda S. // J. Phys. Chem. -1986.-V. 90.-p. 5216-5223.

176. Бакеева P. Ф. Кинетика щелочного гидролиза эфиров кислот фосфора в мицеллярной и гексагональной мезофазах системы цетилдиметиламмоний бромид-№ОН-вода / Бакеева Р. Ф., Кудрявцева Л.

177. A., Эме Г., Косачева Э. М., Бельский В. Е., Кудрявцев Д. Б., Шагидуллин Р. Р., Сопин В. Ф. // Изв. РАН. Сер. хим. 1998. -№8. - 1499-1503.

178. Bakeeva R. F. Kinetics of the reaction of alkaline hydrolysis of tiophosphates in micellar and hexagonal phases of the cetyldimetylethylammonium bromide/NaOH/water system / Bakeeva R. F., Kudryavtseva L. A., Kudryavtsev D.

179. B, Sopin V. F. // J. Molecular Liquids. 2001. - 91. - p. 177-183.

180. Auvray X. X-ray Diffraction Study of Mesophases of Cetyltrimethyl-ammonium Bromide in Water, Formamide and Glucerol / Auvray X., Petiras C., Anthore R., Rico J., Latles A. // J. Phys. Chem. 1989. - 93. - p. 7458-7464.

181. Усольцева H. В. Лиоропные жидкие кристаллы. Химическая и надмолекулярная структура. Иваново: ИвГУ., 1994. - 219 с.

182. Батюк В. А. Кинетика химических реакций в жидких кристаллах / Батюк В. А., Шабатина Т. И., Воронина Т. Н., Сергеев Т. Б. // Итоги науки и техники. Сер. Кинетика, катализ. 1990. Т. 21. - с. 3-117.

183. Бакеева Р. Ф. Катализ высшими аминами реакции гидролиза п-нитрофенил-н-бутил(хлорметил)фосфоната / Бакеева Р. Ф., Вельский В. Е., Кудрявцева Л. А., Федоров С. Б., Иванов Б. Е. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1984. №7.-с. 1475-1479.

184. Миргородская А. Б. Влияние мицеллообразования н-дециламина на его основность и реакционную способность при взаимодействии с эфирами карбоновых кислот / Миргородская А. Б., Кудрявцева Л. А., Иванов Б. Е. //Изв. РАН. Сер. Хим. 1996. - №2. - с. 366-370.

185. Поверхностно-активные вещества: Справочник / под. ред. Абрамзона А. А., Гаевого Г. М. Д.: Химия, 1979. - 376 с.

186. Huang L. Changes in Micelle Compositions and Monomer Concentrations in Mixed Surfactant Solutions / Huang L., Somasundaran P. // Langmuir. 1996. - 12 (24). - p. 5790-5795.

187. Захаров А. В. Реакционная способность эфиров кислот фосфора в смешанных супра- и макромолекулярных системах / Захаров А. В., Кудрявцев Д. Б. // V Молодежная научная школа-конференция по органической химии. Екатеринбург. - 22-26 апреля 2002. - с. 184.

188. Кудрявцев Д. Б. Кинетика гидролиза эфиров кислот фосфора в системе ПАВ-полиэтиленимин-вода / Кудрявцев Д. Б., Бакеева Р. Ф., Захарова JI. Я. // Молодежная научная школа по органической химии. -Екатеринбург. 2 - 6 мая 2000. - с. 80.

189. Кудрявцев Д. Б. Применение ПЭИ в качестве катализатора реакций гидролиза эфиров кислот тетракоординированного фосфора / Кудрявцев Д. Б., Бакеева Р. Ф., Сироткин О. С. // Научная сессия КГТУ. 1-4 февраля 2000. - с. 101.

190. Бакеева Р. Ф. Катализ полиаминами гидролиза ди(п-нитрофе-нил)метилфосфоната / Бакеева Р. Ф., Вельский В. Е., Кудрявцева Л. А., Чет-верякова А. Т., Иванов Б. Е. //Изв. АН. СССР. Сер. Хим. -1987. -№4. с. 756-759.

191. Лапин В. В. Об агрегации ПЭИ в водных растворах / Лапин В. В., Мисютина Т. И., Соколова Б. И. // Журнал прикладной химии. 1979. - 52, №1. - с. 226-228.

192. Жеренкова Л. В. RISM-теория агрегации коллоидных частиц в полисодержащих коллоидных системах / Жеренкова Л. В., Халатур П. Г. // Физ.-хим. полимеров. 1997. — №3. - с. 13-24.

193. Menger F. M. Phosphate Ester Hydrolysis Catalyzed by Metallomicelles / Menger F. M., Gan L. H., Johnson E., Durst D. H. // J. Am. Chem. Soc. 1987. -V. 109, №9. - p. 2800-2803.

194. Бендер М. Биоорганическая химия ферментативного катализа. -М.: Мир, 1987.-352 с.

195. Кочетков С. Н. Механизмы переноса фосфорильной группы в ферментативных реакциях / Кочетков С. Н., Табитов А. Г., Северин Е. С. // Биоорганическая химия. 1984. - т. 10, №10. - с. 1301-1325.

196. Сальников Ю. Н., Глебов А. Н., Девятов Ф. В. Полимерные комплексы в растворах. Казань: КГУ, 1989. - 287 с.

197. Sorci G. A. Electrostatic and Association Phenomena in Aggregates of Polymers and Micelles / Sorci G. A., Reed W. F. //Langmuir. 2002. - 18. -p. 353-364.

198. Lawin L. R. Hydrolysis of p-Nitrophenyl Esters in the Presence of Polymer Micelles. Selectivity and Biphasis Behavior with Inscreasing Esters Concentration / Lawin L. R, Fife W. K., Tian С. X. // Langmuir. 2000. - 16. - p. 3883-3887.