Термохимия органических производных трех- и четырехкоординированного атомов фосфора и мышьяка различного пространственного строения с подвижными атомами водорода и хлора тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. СОВРЕМЕННОЕ СОСТОЯНИЕ ТЕРМОХИМИИ

ОРГАНИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ ФОСФОРА И МЫШЬЯКА РАЗЛИЧНОЙ ВАЛЕНТНОСТИ (Литературный обзор)

1.1. Энтальпия парообразования

1.2. Энтальпия сольватации

1.3. Энтальпии реакций

1.4. Стандартные энтальпии образования производньк трех- и четырехкоординированного фосфора и мьппьяка

1.4.1. Экспериментальное определение АНАобр. ДляР(Ш)и

А8(Ш)

1.4.2- Расчетные методы определения АНА обр.

1.5. Энергии связей

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ - ОПИСАНИЕ КАЛОРИМЕТРИЧЕСКИХ И СИНТЕТИЧЕСКИХ

ИССЛЕДОВАНИЙ

2.1. Растворители и обьекты исследования

2.2. Калориметрические исследования

2.3. Синтетические исследования

ГЛАВА 3. ТЕРМОХИМИЯ ОРГАНИЧЕСЬСИХ ПРОИЗВОДНЫХ ТРЕХКООРДИНИРОВАНОГО ФОСФОРА И

МЫШЬЖА СО СВЯЗЯМИ р-н и As-H

Обсуждение результатов)

3.1. Энтальпия парообразования фосфинов, арсинов и их аналогов по подгруппе (стибинов и висмутинов) 3.2. Энтальпия образования алкилфосфинов 3.3. Энтальпия парообразования диалкилгалоидфосфинов КгРХи алкилдигалоидфосфинов КРХг

ГЛАВА 4. ТЕРМОХИМИЯ ПАРООБРАЗОВАНИЯ И СОЛЬВАТАЦИ ПРОИЗВОДНЫХ АЛКИЛ- И АРИЛЕНАРСИНИСТОЙ КИСЛОТ

Энтальпия парообразования и энтальпия сольватации мьппьякорганических соединений 4.2 .Расчетные данные по энтальпии парообразования А8(Ш)органических соединений

ГЛАВА 5. ХЛОРАНГИДРИДЫ ФОСФОРИСТОЙ И АРСИНИСТОЙ КИСЛОТ; ТЕРМОХИМИЯ ПАРООБРАЗОВАНИЯ, ОБРАЗОВАНИЯ РЕАКЦИЙ АЦЕТАЛИЗАЦИИ И ЭТЕРИФИКАЦИИ

5.1. Термохимия парообразования и образования хлорангидридов фосфористых и арсинистых кислот ациклического и циклического строения

5.2. Энергии связей в галогенидах Р(111) и As(ni)

5.3. Термохимия сольватации в пиридине хлорфосфа- и арсацикланов и термодинамика комплексоо-бразования циклических хлорфосфитов с 1-диметиламино -3,3 - диметилбутан-2-оном

5.4. Термохимия ацетализации треххлористого фосфора и этери-фикации 2-хлор- 1,3,2- диоксафосфацикланов

ГЛАВА 6. а-ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЬШ ФОСФОНОВОЙ кислоты с АКТИВНЫМ АТОМОМ ВОДОРОДА (ОН и NH) В ПРОЦЕССАХ СОЛЬВАТАЦИИ И КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЯ 6. Г Краткое литературное введение

6.2. Термохимия парообразования и сольватации фосфоридированньк аминов и спиртов в хлороформе и пиридине; оценка пространственной структуры амино- и гидроксифосфонатов методом молекулярной механики

6.3. Комплексообразование между производными аминофоефоновых и диэтилдитиофосфорной кислотой

6.4. Энтальпия образования продуктов присоединения диапкил(алкилен)дитиофосфорных кислот к диметиловому эфиру малеиновой кислоты и к 4метилентетрагидропирану 6.5. Энтальпии образования в газовой фазе производных фосфоновой кислоты и ее аналогов с подвижным атомом водорода и возможность их расчета

Актуальность и цель исследования. Термодинамика, равно как и один из важнейших разделов ее- термохимия, возникли в середине прошлого (теперь уже позапрошлого) столетия, в тот период времени, когда наши представления о строении вещества были в высшей степени умозрительньпуш, а в качестве уравнений движения молекуЛл использовались законы ма1фоскопической механики. Тем не менее нужно особенно отметить, что именно термохгштесте измерения (возможно более простые и понятные в то время) часто использовались и с успехом используются и в настоящее время для установления связи между строением молекул, их реакщаонной способностью и энергетическими характеристиками. В частности они "дают" информацию о прочности связей в моле1Ллах.

Важнейшей термохимической величиной является энтальпия атомизащии (ЛН"ат), показывающая, насколько молекула стабильнее, чем сумма энергий всех атомов, из которых она состоит. Расчет энтальпии атомизации невозможен без данных по энтальпиям образования (АН"обр) веществ, как необходимого условия для описания энергии и прочности связи.

Для фосфор- и мьппьякорганических соединений (ФОС и МОС) чрезвычайно мало данных, касающихся определения сольватационных параметров (АНсольв.) и параметров непосредственного растворения в различных по полярности средах ; крайне скудны сведения о термохимии процессов, перегруппировок и реакций (ДНреащ) как при различных температурах (Т К), так и фазовых состояниях: конденсированной фазе (твердой (тв) или жидкой (ж)), растворах (АНр) и газовой фазе (АНгаз); практически нет (за единичными исключениями) сведений по калориметрическому определению энтальпий образования важных в практическом отношении гетероциклических (Р и Аз) молекул, в существенной мере родственньш таким биохимическим объектам как аминокислоты, сахара, белки и т.п.

Термохимия мышьяка различной валентности - один из наиболее обширных разделов физической органической химии - получила пшрокое развитие в последние десятилетия. Наибольшее число работ в этой области относится к концу шестидесятых годов; в это время проделана большая работа в области синтеза, структуры и реакционной способности мьппьякорганических соединений разного пространственного строения соединений, представляющих интерес в качестве пестицидов для сельского хозяйства.

Однако следует отметить, что несмотря на большое значение этого класса соединений, термохимические данные в литературе практически представлены мало: это данные, касающихся изучения термохимии сольватации , парообразования (АНдар. ), реакций, образования ( дьгобр) молиЛл, энергий (Е аз.х ) эндо - и экзоциклических связей, входящих в их состав ИТ. п. Представлялось интересным, своевременным и необходимым определение этих энергетических характеристик для МОС, поскольку эти соединения отличаются от большвиства органических и даже элементоорганических соединеющ.

Целью настоящей работы является систематизация всех известных в литературе и полученных нами экспериментальных данных по теплотам растворения, энтальпиям сольватации и образования в различных фазовых состояниях {твердом, жидком и газообразном) с целью создания банка данных органических соединений фосфора , мышьяка и их аналогов по подгруппе; опираясь на эти данные возможно дальнейшее, более детальное развитие теоретических основ строения и реакционной способности указанных классов соединений, своеобразный "прогноз" термохимических и термодинамических характеристик неизвестных (или трудно доступных в условиях термохимического эксперимента) новых важных в практическом отношении биохимических объектов.

Научная новизна и выносимые на защиту положения:

- Впервые проведено систематическое термохимическое исследование пшрокого класса элементов Пятой группы Периодической системы, главным образом органических соединений фосфора и мышьяка различной валентности. Определены значершя энтальпии парообразования первичньк, вторичных, третичных алкил-, алкил(арил)- фосфинов, арсинов, галоид- и дигалоидфосфинов различного пространственного строения (свыше 200 соединений) на основе уравнений Трутона, Вадсо и корреляционной зависимости с использованием сольватационного топологического индекса Л')Л для перечисленных классов соединений; и установлены зависимости АНпар ~ МКв , между АНпар (фосфинов) ~ АНпар (аминов и алканов) для указанных классов ФОС иМОС; последнее позволяет с достаточной легкостью вьмисление столь важного энергетического терма как АНпар ДДя аналогичных типов соединений.

- Впервые определены энтальпии образования в газовой фазе (АНА'обр) первичных, вторичных и третичных фосфинов медотом молекулярной механики и показано их соответствие известным в литературе данным. С учетом уже определенных нами величин их испарения вычислены АНпар ДДя их жидшго состояния; показано соответствие вычисленных значений АНА'обр известным экспериментальным данным энтальпий образования простых углеводородов и аминов.

- Впервые вычислены величины энтальпии образования дихлорфосфа- и арсалканов, хлорфосфа- и хлорарсацикланов и полных циклических эфиров фосфористой кислоты в конденсированной и газовой фазах. По данным, используемой для этих целей реакционной калориметрии нейтрального гидролиза и гидролиза в 4н водной щелочи, произведен расчет энтальпий образования как перечисленных галогенидов, так и их алкиловых эфиров в различных фазовых состояниях и дана оценка энергиям связей в указанных соединениях.

- Всестороннее (с использованием термохимии и ИК-спектросшпии) изучена специфическая составляющая в общем эффекте сольватции хлоридов фосфора и мышьяка (КХСЬ и ЯгХС!: Х=Р, Аз) ациклического и цикличесюогоих строения с пиридином и таким п-донорными реагентам как аминокетон; при этом установлено, что одним из определяюпщх прочность образуюп1;ихся комплексов может служить энергия разрыхляющей свя X—С1.

Показана применимость "растворного" термохимического метода Соломонова-Коновалова для определения энтальпий парообразования высококипящих, гидролитически и термически малоустойчивых в условиях прямого калориметрического эксперимента ациклических производных дитиофосфорных кислот общей формулы (КО)2Р(8)К': методом реакционной калориметрии изучена термохимия процесса присоединения ряда циклических и ациклических дитиофосфорных кислот к диметиловому эфиру малеиновой кислоты и 4-метилентетрагидропирану в растворе и газовой фазе и оценены энтальпии образования продуктов обеих реакций; на основании расчётов величин теплоёмкостей аддуктов осуществлён пересчёт найденных термохимических параметров на стандартные условия, важных для прогнозирования технологических процессов получения дитиофосфатов с практически полезными свойствами.

- Проанализированы значения энтальпий образования около 50 производных фосфоновой кислоты, содержащих фенильные, амино- и гидрокси-группы в а-отношении к атому фосфора; создан набор инкрементов (вкладов) для расчета энтальпий образования в газовой фазе производных фосфористой и фосфоновой кислот; установлено соответствие между расчетными и экспериментальными эначениями этих энергетических термов для указанных классов соединений; показано; что вклад в энтальпию парообразования группы =02Р(0)С является обпцш для всех подобных типов производных (26.8 кДж/моль). - На основании всех полученных и рассчитанных данных по АНдар и АН*' обр органических производных Р(П1) (в сравнительном плане соединений Аз, 8Ь, В1) рассчитаны соответствующие групповые вклады в указанные термохимические величины для следующих групп: ЭН2, ЭН, атома Э у КзЭ, где Э = Р, Аз, 8Ь, В1 ;

С)-РР2, (С)-РС12,

С)-РВГ2, (С) 2-PCI, (0)2 (цикл)-РС1, Р-(0)2(ц«кл)(0).

Практическая значимость работы определяется тем, что данные, полученные в результате расчетов и в ходе термохимического изучения растворения и реакпий производных трехкоординированного фосфора и мьппьяка, не только пополняют банк термохимических данных, но и могут бьпАь использованы как справочные величины при расчете тепловых эффектов реакций ФОС с атомом Р(П1) и As(ni). Набор вкладов (инкрементов) для расчета энтальпии парообразования и образования может быть использован как в теоретическом, так и технологичесюэм аспектах.

Достоверность полученных результатов обеспечена широким применением инструментальных методов; в первую очередь - это калориметрия растворения, комплексообразования и реакций (использовался надежно сконструированный по известной в литературе схеме калориметр Ариетта и серийный дифференциальный калориметр ДАК-1-1 - тип Кальве).

ИК-спектральные исследования бьиш проведены в Казанском государственном университете кандидатом химических наук Э.Г. Ярковой на приборе "Specord 40" в интервале 400-3600 см"А в тонком слое и растворах; все расчеты регресионного и квантово-химического анализа вьшолнены на ЭВМ PC Pentium 133.

Большинство используемых для экспериментов веществ были синтезированы нами, а некоторые продукты предоставлены сотрудниками {у некоторых из них автор являлся научным консультантом) Казанского государственного университета (кандидатами наук А.В.Мироновьш,

A. А.Собановьш, И.И.Стойковым, В.В.Брусько, М.Д.Фикре), сотрудниками Казанского государственного технологического зшиверситета (кандидатами наук

B. А.Валиуллиной, Л.М.Пилишкиной), сотрудниками Института органической химии КНЦ РАН кандидатами химических наук Т.Б.Макеевой, Л.Р.Хазиевой, И.С.Низамовым, Е.Ю.Ситниковой). Степень очистки всех соединений соответствовала известньпл литературным данным и составляла не менее 98-99 % (химический, ЯМР-А ИК-спектральный и хроматографический анализ).

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на конференциях по калориметрии, термическому анализу и химии фосфора (Zakopane-Poland 1994,1997; Jerusalem-Israel, 1995; Osaka-Japan, 1996; Chemistry of organophosphoras compounds - Kazan, 1996; Ascona-Switzerland, 1997; Turin-Italy, 1998; Zincinnati-USA, 1998; на W Международной конференции по проблемам сольватации и комплексообразования в растворах, Ivanovo-Russia, 1998); на отчетных итоговых конференциях Инстшута органической химии КНЦ РАН-1998-2001; на итоговых научных конференциях Казанской государственной архитектурно-строительной академии 1995- 2001 г.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, 6 глав: первая из них - литературная, в которой собраны все имеющиеся к настоящему времени термохимические данные по органическим производньпд Р, As и их аналогов. Вторая глава содержит описание термохимических, спектральных данных и примеры расчетов термохимических параметров.

Основные результаты и выводы

1). Впервые проведено систематичесюе термохимическое исследование пшрокого класса элементов Пятой группы Периодической системы, главньпи образом, органических соединений фосфора и мышьяка различной валентности. Определены значения энтальпии парообразования первичньк, вторичных, третичньж алкил-, алкил(арил)- фосфинов, арсинов, галоид- и дигалоидфосфинов различного пространственного строения (свьппе 200 соединений) на основе уравнений Трутона, Вадсо и корреляционной зависимости с использованием сольватационного топологического индекса для перечисленных классов соединений. Показано хорошее соответствие полученЕшх нами данных ДПпарИЗвестньш в литературе значениям.

На основании полученного материала установлены зависимости: ДНпар ~ МКо , АНпар (фосфинов) ~ АНпар (аминов и алканов) для указанных классов ФОС и МОС; последнее позволяет с достаточной простотой вычисление столь важного энергетического терма для аналогичных типов соединений, коим является энтальпия парообразования.

2) . В рамках разработанного нами подхода расчета энтальпии парообразования для фосфинов и арсннов и их производньк бьш оценен этот же термохимический параметр и для очень малого числа имеюшцхся в литературе соединений висмута и сурьмы. В результате, рассчитаны групповые вклады в АНпар для всех типов алкильных и водород-содержащих соединений элементов Пятой группы Периодической системы Менделеева и показана общая тенденция уменьшения инкрементов вниз по группе и при переходе к более алкилированньш аналогам того элемента.

3) . В связи с тем, что простые фосфины легко окисляются и воспламеняются на воздухе в условиях калориметричесьаого определения, мы впервые рассчитали энтальпии образования в газовой фазе (АН^обр) первичных, вторичньгх и третичных фосфинов медотом молекулярной механики; показано хорошее соответствие рассчитанных значений АНЛ'лф известным в литературе. Это доказьшает применимость данного метода расчета значений энтальпии образованЕм газофазных алкилфосфинов различного строения для целей практической злементоорганической химии; показано соответствие вьршсленных значений ДЕЛЛоф известным экспериментальным данньпа энтальпий образования простых углеводородов и аминов.

4) . Впервые получен набор инкрементов, описываюпцгх Аз-содержащие части моле10Лл и позволяющий с приемлемой точностью и простотой рассчитывать энтальпии испарения МОС - пяти основных классов соединений: триалкиларсинов КзА8, алкилариларсинов КАзАгг, триариларсинов АгзАз, триалкиларсенитов (КО)зА8 и дихлор- и монохлорарсенитов КОАзСЬ и (Ш)2А8С1.

5) . Впервые определены величины энтальпии растворения, сольватации, гидролиза и образования дихлорфосфа- и арсаалканов, хлорфосфа- и хлорарсацикланов и полных циклических эфиров фосфористой кислоты.

Установлено, что так же как для органических и фосфорорганических соединений, энтальпия неспецифической сольватации находится в лршейной зависимости от мольной рефракции растворяемых соединений мышьяка.

По данньпд, используемой для этих целей реакционной калориметрии нейтрального гидролиза и гидролиза в 4н водной щелочи, произведен расчет энтальпий образования как перечисленных галогенидов, так и их алкиловьк эфиров в различных фазовых состояниях и дана оценка энергиям связей в указанных соединениях.

Установлено, что энергии связей Р-0 в сравниваемых пяти- и шестичленных циклических, а также ациклических соединениях несколько вьппе, чем энергии связей А8-0. Последнее обстоятельство может быть использовано для объяснения различий в реакционной способности указанных классов соединений.

6) . Всесторонне (с использованием термохимии, ИК-спектроскопии и метода молекулярной механики) изучена специфическая составляющая в общем эффекте сольватции хлоридов фосфора и мьппьяка (КХСЬ и КгХС!: Х=Р, Аз) ациклического и циклического строения с пиридином и таким п-донорным реагентом как а-аминокетон; в последнем случае установлено, что одним из факторов, определяющих прочность образующихся комплексов, может служить энергия (разрыхляющей) связи Р—С1 2-хлор-1,3,2-диоксафосфацнкланов.

7). Методом реакционной калориметрии изучен процесс присоединения ряда циклических и ациклических дитиофосфорных кислот к диметиловому эфиру малеиновой кислоты и 4-метилентетрагидропирану в растворе и газовой фазе и оценены энтальпии образования продуктов обеих реакций; на основании впервые проведенных расчётов величин теплоёмкостей аддуктов осуществлён пересчёт найденных термохимических параметров на стандартные условия.

Показана применимость "растворного" термохимического метода Соломонова-Коновалова для определения энтальпий парообразования высококипящих, гщфолитически и термически малоустойчивых в условиях прямого калориметрического эксперимента производных дитиофосфорных кислот общей формулы (Ко)2Р(8)8Я\

8). Впервые проанализированы значения энтальпий образования около 50 производных фосфоновой кислоты, содержащих фенильные, амино- и гидрокси-группы в а-отношении к атому фосфора; создан набор инкрементов (вкладов) для расчета энтальпий образования в газовой фазе производных фосфористой и фосфоновой кислот; установлено соответствие между расчетными и эксперименталышми эначениями этих энергетических термов для указанных классов соединений; показано; что вклад в энтальпию парообразования группы = 02Р(0)С является общим для всех подобных типов производных (26.8 кДж/моль).

9). На основании всех ползАченных и рассчитанных данных по АНдар и АН*" обр органических производных Р(П1) (в сравнительном плане соединений Лв, 8Ь, Ы) вычислены соответствующие групповые вклады в указанные термохимические величины для следующих групп: ЭН2, ЭН, атома Э у КЛЭ, где Э = Р, Лв, 8Ь, Ы ; (С)-РГ2, (С)-РС12, (С)-РВГ2, (С)2-РС1, (0)2(цикягРС1, Р-(о)2(ц„кл)(о).

1. Хадсон Р, Структура и механизмы реакций фосфороргантеских соединений. -М. :Мир, 1967.-361 с.

2. Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. -М.: Мир, 1971. -403 с.

3. Фосфорорганические соединерпш с противовоспалительной и анальгетичесшй активностью. / Сюндюкова В.Х., Неганов Е.Г., Безноско Б.К., Цветков Хим.-фарм. Журнал. 1992. -Т 26.- С. 21-27.

4. Gilberson S.R., Starkey G.W. / Palladium catalyzed synthesis of phosphine -containing amino acids. /fJ.Org.Chem. - 1996. - Vol. 61.- P. 434-438.

5. Лабораторный практикум no химии фосфорорганических соединений. I Под редакцией Кухтина В.А. -Чебоксары. -1975, 194 с.

6. Ю.Васильев В.П. Термодинамические свойства растворов электро.питов. -М.: «Высшая школа».-1982, 320 с.

7. П.Лебедев Ю.А., Мирошниченко Е.А. Термохимия парообразования органических веществ.- М.: Наука.- 1981, 215 с.

8. Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей.-Л.; лКштя, 1982. 5 91с

9. Сох J.D., Pilcher G. Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds, Academic Press.- New York, 1970.- 643 p.

10. Некоторые аспекты термохимии органических соединений фосфора./ Овчинников В.В., Хазиева Л.Р., Ситникова Е.Ю., Лаптева Л.И. // Всерос.хим.журнал. -Т. 43. С. 51-56.

11. Kosolapolf G.M., Maier L. Organic Phosphorus Compounds. New York -London, 1972.- 545 p.

12. Пурделла Д, Вьшчану P. Химия органических соединений фосфора. М.: Химия, 1972.- 752 с.

13. Arshad М., Beg А. Correlation of the Phisical Properties of Organophosphorus Compounds ni. II Bull. Chem. Soc. Japan. 1967.- Vol.40.- R15-18.

14. Термохимия фосфорорганических соединений. Ш. Энтальпия растворения, парообразования и сольватации производных трехиоординированного фосфора. / Овчинников В.В., Сафина Ю.Г., Черкасов РА., Пудовик А.Н. //Ж. общ.химии.-Т.58,№9. С.-2081-2098.

15. Овчинников В.В. Сафина Ю.Г., Черкасов Р.А. / Термохимия фосфорорганических соединений. IV Энтальпии 1+4. циклоприсоединения фосфитов к бензилу в растворе и в газовой фазе. IIЖ. общ. Химии.- 1990. - Т. .60.- С.997-1001

16. Thermochemistry of heteroatomic compounds. Part 8. Enthalpies of vaporization and solvation of three-coordinated organophosphorous halides. / Ovchinnikov V.V., MakeevaT.B., LaptevaL.I, Konovalov A.I// ThermochimicaActa. 1996. - Vol. 277. - P 145-150.

17. Guthrie J. P. Tautomerization equihbria for Phosphorus acid, its ethyl esters, free energies, and pKa values for ionization of the P-H bond in phosphoric and phosphonic esters // Can. J. Chem. 1979.- Vol.57, No 2.- P.236-239.

18. Камай Г., Хисамова З.Л. О хлорангидридах алкил- и иалкилмьппьяковистых кислот И Ж. общ. Химии, 1956.- Т.26. С. 126-128.

19. Камай Г., Хисамова З.Л Об эфирах этиленпшкольмышьяковистой кислоты. // Ж общ. Хгшии. 1953.- Т.23.- С. 1323-1325.

20. Камай Г., .Чадаева H.A. О получении циклических хлорашидридов и смеша -иных эфиров а-алкоксипропиленгликолъмьппьяювистой и триметиленгли -кольмышьякэвистой кислот. // Изв. Ан СССР.Сер.хим. 1952.- С.908-913.

21. Камай Г., Чернокальский Б.Д. // Сб.: Реакции и методы исследования органических соединений. М.:Химия, 1964. -Т.13.-С. 7-126.

22. Johnson W.C., Pechukas А. Hydrogen Compounds of Arsenic. 1. Preparation of Arsine in Liquid Ammonia. Some Physical Properties of Arsine. // J. Am. Chem. SOC.-1937. -V0I.59, № 10. P2065-2068.

23. Johnson W.C., Pechukas A. Hydrogen Compounds of Arsenic. IL Sodium and Potassium Dihydrogen Arsenides.// J. Am. Chem. Soc.-1937.-Vol.59, № 10.-P2065-2068.

24. Stone F.G.A., Brag A.B. Chemistry of Arsenic-Boron Bonding: Arsine Bonnes and Arsinoborine Polymers.//. Chem L Am. Soc.-1954.-Vol.76, № 2.-P 386-389.

25. Rosenbaum E.J., Sandberg CR. Vapora Pressraes of Trimethylphosphine, Trimethylarsine and Trimethylstibin.// Chem L Am. Soc.-1940.-V.62, № 6.-P1622-1624.

26. Long L.H., Sackman J.F. The Heat of Formation of Trimethylarsine. // Trans. Faraday Soc.-1956.-V.52, №9.-P 1201-1206.

27. Energetische Daten des metalloorganischer Verbindungen. I. Teil. Verbrennungs und Büdusenthaltigen./ W. Lautsch, F. Trober, W. Zunmer und an. // Z. Chem.-1963.-Bd.3-№11. S.415-421.

28. Баев A.K., Силиванчин И.П., Козырнин Б.И. Термодинамическое изучение системы триэтилмьппьяка с диэтиловым эфиром . 1/Ж.общ.химии.-19%0.- Т.50, №9.- С. 1931-1937.

29. C.T.Mortimer, H.A.Skinner. The Thermochemistry of Organoarsenic Compounds. Partin. Phenylarsine. //LChem.Soc.- 1953.-Vol.59, №10.-.P3189-3191.

30. Vmyl Derivatives of the Metals. VI. Preparation, Properties and Some Reactions of Trivinyl Compounds of Group V Elements./ L. Maier, D. Seyferth, F.G.A. Stone, E.G. Rochow.// J. Am. Chem. Soc.-1957.-Vol.79, №22.-P5884-5889.

31. Long L.H., EmeleusH.J., Briscoe H.V.A. The Difluoroarsines.//J. Chem.

32. SOC.-1946.-Vol.12.-P. 1123.

33. The VolatiHty and Vapour Pressure of Nme Organic Arsines. /С.Е. Redemann, S.W.Chaikin, R.B.Fearing, D.Benedict. //J.Am.Chem.Soc.-1948.-Vol.70, № 2.- P.639-640.

34. Haszeldine R.N., West B.O. Radical Exchange in OrganometaUic Compounds. Part 1. The Replacement of Methyl by Trifluoromethyl. // J. Chem.Soc.- 1956.- P.3631-3637.

35. Brandt G.R.A., Emeleus H.J., Haszeldine R.N. OrganometaUic and Organometalloidal Fluorine Compounds. Part V. Trifluoromethyl Compounds of Arsenic. // J.Chem.Soc.-1952.-№ 7.- P.2552-2555.

36. Emeleus H.J., Pugh H. Reactions of Bistrifluoromethylthiomercury and Triluoromethylthiomercuric Chloride. // J. Chem. Soc.-1960.-№ 3.- P. 11081112.

37. Whiting G.H. Some Physicochemical Properties of cis- 2- Chlorovinyldi-chloroarsine. // J.Chem.Soc- 1948.- № 8,- P. 1209-1210.

38. Anderson H.H. Cyanates and Thiocyanates of Phosphorus, Arsenic and Antimony. // J.Am.Chem.Soc.- 1942.- Vol.64, № 8.- P. 1757-1759.

39. CuUen W.R., Emeleus H.J. Ammonolysis and Aminolysis of Trifluoromethyl Arsenicals. //J.Chem.Soc.- 1959.-№ 1.-P.372-375.

40. Chamley Т., Mortimer C.T., Sldnner H.A. The Thermochemistry of Organo-Arsenic Compounds. Part 11. Esters of Arsenious Acid. // J. Chem.Soc-1953.- № 4.-P.1181-1184.

41. Термохимия реакции трифенилфосфора, мышьяка и - сурьмы с гидроперексью третичного бутила. / Цветков В.Г., Александров Ю.А., Глушакова В.Н., Скородумова Н.А., КольяноваГ.М. И Ж.общ.хгшш.-1980.- Т.50, № 2.-С.256-258.

42. Ван Везер Дж., Фосфор и его соединения, Изд-во иностр.лит., Москва, 1962.687 с.

43. Сольватация органических соединений в гексане. Новый метод оценки энтальпии парообразования веществ. /Б.Н.Соломонов И.С. Антипин, В.Б. Новиков, А.И. Коновалов / / Ж.обгц.химии.- 1982.- Т.52.- с.2681-2688.

44. Соломонов Б.Н., Коновалов А.И. / Термохимия сольватации оргаЕшческих неэлектролитов. // Усп. Химии.- 1991.- Т.60.- С. 45-68.

45. Ovchinmkov V. V., Brus'ko V. V., Sobanov А.А. / Thermochemistry of heteroatomic compounds. Part 5. Enthalpies of vaporization and solvation of tetracoordinated phosphorous derivatives // Thermochimica Acta.- 1994.- Vol.233.- P.153-166.

46. Термохимия фосфорорганических соединений. П. Энталышя растворения, парообразования и сольватации трифенилфосфина и триэтилфосфита. В.В. Овчинников, Ю.Г. Сафина, В.А Фролова, РА. Черкасов, А.Н. Пудовик //

47. Ж.общ.химии.-Ш1.- Т57.- С.292-296.

48. Stefenson W.K., Fucks R./ Enthalpies of hydrogen bond formation of 1-oktanol with aprotic solvents. A comparision of the solvation enthalpy, pure base, and non-hydrogen beseline method.// Can. J. Chem.-1985-V.63, No 2.-P342-348.

49. Станкевич М.И., Станкевич И.В., Зефиров П.С. / Топологические индексы в органической химии. // Усп. химии.- 1988.- Т. 17.- С.337- 366.5Ъ. Химические приложения топологии и теории графов, под ред. Р. Кинга. -Мир.- Москва.- 1987.- 559 с.

50. Balaban А.Т. Chemical applications of Graph Theory, Academic Press, London -New - York - San Francisco.- 1976.- 389 p.

51. Randic M. Similarity Based on Extended Basis Descriptors. // J. С hem. Inf. Comput. Sci.- 1992.-Vol. 32.-P686-693.

52. Свойства и строение органических молекул. 1.Трехмерные топологические ндексы алканов./ Ю.А. Мальшгева, Ю.Г. Папулов, М.Г. Виноградова, А.Б.

53. Ботова, В.М. Смоляков/ ¡¡Ж. Структурной химии.- 1998.-Т. 39.-С. 485-492.

54. Свойства и строение органических молеьлл. 2. Теоретииэ-графовое изучение алкенов и спиртов./ Ю.А. Мальппева, Ю.Г. Папулов, М.Г. Виноградова, И.Г. Данилова//Ж Структурной хгшт.- 1998.- Т.39.- С. 493- 499.

55. Сольватационный топологический индекс. Топологическая модель описания дисперсионных взаимодействий. / И.С.Антипин, Н.А.Арсланов, В.А.Палюлин, А.И.Коновалов, Н.С.Зефиров//Докл. ля.-1991.-Т 316. -С.925-927.

56. Антипин И.С., Коновалов А.И./ Прогнозирование энтальпий испарения и сольватации органических соединений на основе топологического индекса лхл-11Ж.общ.х1шии.- 1996.- Т 66. С. 389-401.

57. Крестов Г.А., Березин Б.Д./ К вопросу о понятии «сольватация». If Изв. Высш. уч. завед. Химия и химическая технология, 1973, 16, с. 1343 1345

58. Сольватация органических соединений. Определение энтальпии специфического взаимодействия растворенного вещества с растворителем./ Б.Н. Соломонов, А.И. Коновалов, В.Б. Новиков, В.В. Горбачук, С.А. Неклюдов иЖ.общ.химии.- 1985.-Т55.- С. 1889 1906.

59. Соломонов Б.Н., Коновалов А.И/ Новый подход к анализу энтальпии сольватации органических соединений неэлектролитов. // Ж.общ.химии.-1985.- Т55.-С.2529 - 2546.

60. Сольватация органических соединений. Определение относительных энталышй образования полости в растворителях. / Б.Н. Соломонов, А.И.

61. Коновалов, В.Б. Новиков, В.В. Горбачук, С.А. Неклюдов // Ж.общ.химии.1982.-Т.52,С.2154-2160.

62. Овчиннниэв В.В., Лаптева Л.И., Коновалов А.И / Термохимия гетероатомных соединений. Реакция Арбузова в растворе и в газовой фазе. // Докл. АН.-1995.Т. 341,№2.- С.216 218. 66 Mortimer СТ., Sellers P.W. /Heats of Formation and Bond Energies. Part

63. XI. Triphenylarsine. // J.Chem.Soc- 1964.- Vol.70, № 6.- P. 1965.-1970. 67. Mortimer CT., Skinner H.A. / The Thermochemistry of Organoarsenic Compounds. Part 1. Cacodyl, As2Me4. // J. Chem. Soc. 1952.-№ 11.-P.4331-4334.

64. Григорьев A. A., Кондратьев Ю.В., Суворов A.A. / Определение стандартной энтальпии образования трифенилфосфина. ПЖобщ.х1шш.-\9Ы.Т.54.-С1935-1938.

65. Energetishe Daten metaUorganisher Verbindungen / W.F. Lautsh, A.Trober, W.Zimmer und anderes. IIZ.furChem.- 1963.-№ 11. S.415-421.

66. Lautsh W.F./ Energetishe Daten Organisher Verbindungan // Cherm. Thechn. -1958.-№10. S.419-422.

67. Chemik C L ., .Skirmer H.A./ Thermochemistry of Organophosphorus Compounds. Partn. IIJ.Chem.Soc.- 1956.- P. 1401-1404.

68. Старостин А.Д., Николаев A.B ., Афанасьев Ю.В./ Стандартные техшоты образования некоторых фосфорорганических соединений. // Изв.АН СССР, Сер.хпм., -1966.-№ 8.-С1303-1307.

69. Bedford A. F., Mortimer СТ./ Heats of Formation and Bond Energies. Part П. // J. Chem. Soc- I960. P. 1622-1624.

70. Birr K.-N., Nortmarm H./ Büdungswarmen von Triphenylphosphin und Triphenylstibin. IIZ.Anorg.AUgem.Chem.- I960.- Bd.306.- S.21-34.

71. Heats of Formation and Bond Energies. Part VII./ A.F. Bedford, D.M. Heinekey, I.T. МШаг, СТ. Mortimer/ IIJ. Chem. Soc- 1962. -R2932 2936.

72. Bedford A.F., Mortimer СТ./ Heats ofFormation and Bond Energies. Part IV. // J. Chem. Soc.- 1960.-P4649 4654.

73. Van Waser J.R., Maier L. Exchange ofParts between Molecules at EquHibruim. П1. Nonrandom Redistribution Dialkyloamino Groups and Halogens Tripli Connection Phosphorous. f/J.Am. Chem. Soc-1964.- Vol. 86.- P 811-814.

74. Chemick C.L., Skinner H.A., Mortimer CT. Thermochemistry of Organophosphorous Compounds. Part I. //J. Chem. Soc- 1955.-P. 3936 3936

75. Neale E., Williams L.T.D., Moors V.T The Thermochemistry of Organic Phosphorous Compounds. Part П. Ester and Amlide Formation from HaUdes and Combustion of Anihdes. I/J. Chem. Soc- 1956.-P422 427.

76. Термохимия фосфорорганических соединений. A.B. Николаев, Ю.В. Афанасьев, А.Д. Старостин // Изв. Сиб. отд. АН СССР. Сер.хим.- 1968, Т. 14, вьш.6.- СЗ-7.

77. Sl.Airoldi С, de Souza A.G./ Mean Phosphorous- and Arsenic Sulphur Bond Enthalpies in Diethyldithiocarbamate Chelate Complexes. // J. Chem. Soc Dalton. Tram.- 1987- Vol.l2-P. 2955 - 2959.

78. Enthalpies of fomation and bond energies of Р(1П) and As(in) compounds./ VV. Ovchinnikov, L.I. Lapteva, T.B. Makeeva, V.Yu. Kudryavtzev, E.VSagadeev and A.I. Yjam>v?i!Lov II Phosphorous, Sulfur, and Silicon. 1996- Vol.-109-110.- R 97-100.

79. Термохимия гетероатомных соединений. Энтальпия гидролиза и образования дихлоралкилфосфитов и -арсеннтов./ В.В. Овчинников, Т.Е. Макеева, Л.И. Лаптева, А.И. Коновалов // Докл. АН.- 1995.- Т 343.- С 207 209.

80. Овчшшшюв В.В., Черкасов Р.А., Фикре Маммо Демиссие / Термохимия образования и гидролиза 2-хлор-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолана. // Ж. общюхимии.- 1993.-Т. 63.-C.476.

81. Nat. Bur. Stand (US) Tech. Note, № 270-3, 1968/ P.P. Wagman, W.H. Evans, V.B. Parker, I. Halow, S.W. BaUey, and R.H. Schumm.

82. JANAF Thermochemical Tables, The Dow Chemical Co, 1965, 1966, 1967 .

83. Каранетьянц M.X., Карапетьянц М.Л./ Термические константы неорганических и органически: веществ, М. .Химия, 1968.-. 199 с

84. Термические константы веществ. / Под ред. В.П. Глушио, вьш. 3. М.: 1968 с,

85. Thermochemical Properties of Phosphorous Compounds./ S.B. Hartley, W.S. Hahnes, J.R. Jasques et al. // Quart. Rev. Chem. Soc. 1963.- Vol.- 17.- P204-233.

86. Мораческвский А.Г., Сладков И.Б. Термодинамические расчеты в металлургии.- М.: Металлургия, 1985.-136 с.

87. Справочник химика./ Под ред. С.А. Зонина, Г.А. Симонова, М.: Госхимиздат.-1963.-811 с.

88. Neale Е, Williams L.T.D. The Heats of Formation of Phosphorous Trichloride, Sulphuril Chloride //J. Chem. Soc- 1954.-R 2156 2158.

89. Finch A., Gardner P.J. The phosphorous phosphorous bond energy in diphosphorous tetraiodide // J. Inorg. andNuc. Chem.- I970.-Vol. 32.-R 2869 -2874.

90. Finch A., Gardner P.J. Thermochemical Stadies on phosphorous iodides //J. Chem. Soc- 1969. -Vol. 19.- P.2956 2960.

91. Wada Y., Ph. D./ Thesis, Kansas State University, 1964.

92. Luo Y.-R and Benson S.W. A New Electronegativity Scale for the Correlation of Heats of Formation. 2. The Differences in Heats of Formation between Hydrogen and Methyl Derivives. ///. Am. Chem. Soc- 1989.- Vol. 111.- R- 2480-2482.

93. Evers E.C., Street E.H., and June S.L. The Akali Metall Phosphides. II. Certain Chemical Properties of Tetrasodium Diphosphide. // J. Am. Chem. Soc- 1951.-Vol.73.-P 5088-5091.

94. Long L.H., and Sackman J.F. The heat of Formation of Trimethylarsine. // Tram.Faraday Soc- 1957.-Vol. 53.-P 1606-1701.

95. Thompson H.J., Linnett J.W. Pressure of vapour and association some alkyl of mettals and nonmettals. // Tram. Faraday Soc- 1936.-Vol. 32.-P. 681 686.

96. ForweU P.A., Mortimer C.T. Heats of Formation and Bond Energies. Part I. Trisdiethylaminophosphine. //J. Chem. Soc- 1959.-P.2913 2915.

97. Тельной В.И., Рабинович И.Б. Термохимия органических соединений непереходных элементов // Успехи химии.- 1980.-Т.49, вьш. 7.-С. 1137-1173.

98. Neale Е, WUUams L.TD. The Thermochemistry of Organic Phosphorous Compounds. Part I. Heats of Hydrolysis and Oxidation. // J. Chem. Soc- 1955.-P2485 2490.

99. Birr K.H. Bildungswarmen von Triphenylarsine und Triphenyl wismut.//Z. anorg. all.Chemie.-1961.-Bd.311, № 1-2.-S.92-96.

100. Bemes D.S., Burbinshow P.M., Mortimer C.T. Enthalpy of Combustion of Triphenylarsine Oxide. // Thermochim. acta.-1988.- Vol.131.- P. 107-113.

101. Бенсон С, Термохимическая кинетика. М.:Мир, 1971, 308 с.

102. Additivity Rules for the estimation of thermochemical properties./ S.W. Benson, FR. Cruickshank, D.M. Golden, G.R. Haugen, H.E. O'Neal, A.S. Rodgers, R. Shaw and R. Walsh // Chem. Rev.- 1969.- Vol. 69, No 3. -P279-324.

103. Luo Y.-R and Benson S.W. A New Electronegativity Scale for the Correlation of Heats of Formation. 3. Bond Dissociation Energy of X-R Bonds and the Heat of Formation of the Isopropyl Radical. // J. Phys. Chem.- 1988.-Vol. 93.-R3304 -3306.

104. Luo Y.-R. and Benson S.W. A New Electronegativity Scale for the Correlation of Heats of Formation. 4. The Values of Group Parameters. //J. Phys. Chem.- 1989.-Vol. 93.-P3306 3308.

105. Luo Y.-R., and Benson S.W. A New Electronegativity Scale for the Correlation of Heats of Formation. 7. AUtylsilane Derivatives. Group Additivity and Bond Dissociation Energy of X- Si(CH3)mH3-„ Bonds. //J. Phys. Chem.- 1989.-Vol. 93.-P 3791 3794.

106. Luo Y-R., and Benson S.W. A New Electronegativity Scale for the Correlation of Heats of Formation. 6. Alkylsilane Derivatives. // J. Phys. Chem.- 1989.-Vol. 93.-R4643 4645.

107. Luo Y-R., and Benson S.W A New Electtonegativity Scale. 8. Correlation of the loniztion Potentials of tiie Main-Group Atoms (l-VH). //J. Phys. Chem. 1989.-Vol. 93.-P7333 - 7335.

108. Luo and Benson S.W A New Electronegativity Scale. 11. Comparison with Other Scales in Correlating Heats of Formation. f/J. Phys. Chem.- I990.-Vol. 94.-P.914- 917.

109. Luo Y.-R., Hohnes J.L. Heats of Formation of Organic Species. // J. Phys. Org. Chem.- I994.-V0I. 7.- R 403-406.

110. Кларк Т. Компьютерная химия. М.: Мир. 1990, - 381 с.

111. Буркерт У, Эллинджер Н. Молекулярная механика.- М.: Мир. 1986, 430 с.

112. Мортимер К. Теплоты реакций и прочность связей.- М.: Мир. 1964, 287 с.

113. Вайбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Туле Э. Органические растворители. -М.: ИЛ, 1958. 518 с.

114. Solvent effect in organic chemistry. V. Moléculas, ions and transition states in aqueous ethanol / Amett E.M., Bentrude W.Y., Burke J.J. and Dugglebi P.M.// J.Am Chem.Soc.-1965.-Vol. 87, No 7.-R1541-546.

115. Зайцев O.B. Химическая термодинамика к курсу общей химии. М.: Химия, 1983.- 276 с.

116. Медведев В.А., Ефимов М.Е. Прецизионная калориметрическая установка ЛКВ-8700 для измерения энталышй реакций в растворах.// Ж.физ.химии.-1975.- Т.49, №5.-С. 1324-1327.

117. Васильев В.П., Бородин В.А., Фролов В.Ю. Калориметр периодического термометрического титрования для изучения реакций в растворах.//

118. Теор.зксп. химия.-1988.- Т.24, №4.- С. 507-511.

119. Дипольные моменты и мольные константы Керра некоторых 2-хлор -1,3,2-диоксаарсоланов. / Б.А.Арбузов, Л.К.Юлдап1ева, И.В. Анонимова, Н.А.Чадаева, А.Н.Верещагин // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1974. - № 7. -С.1512-1517.

120. Камай Г., Хисамова З.Л. О хлорангидридах и смешанных эфирах тетраметиютиленгликольмышьяковистой и пирокатехинмышъяковистой кислот. // Ж.общ.химии. 1954. - Т.24. - С.816-819.

121. Брусько В.В. Термохимия циклических производных дитиофосфорной, фосфористой и метилфосфоновой кислот. // Дисс. .канд.хим.наук. -Казань, 1994. 112 с.

122. Пудовик А.Н., Черкасов Р.А., Овчинников В.В. О некоторых реакциях циклических дитиокислот фосфора.// Ж. общ. Химии. 1972.-Т.42. С.2638-2642.

123. Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Ишмаева Э.А.// В сб. : Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Химия, 1968. -Т. 19. - 848 с.

124. Enthalpies of Formation of a Series of Fluorinated Hydrocarbons and Strain-ftee Group Increments to Assess Polar and Anomeric Stabihzation and Strain. /

125. F.Schafifer, S.P. Verevkin, H.-J. Rieger, H.-D. Beckhaus, and Ch. Ruchardt // Liebigs Ann.- 1997,- C. 1333-1344.

126. Пепекин В.В. Термохимия (дифторамино)нитросоединений, //Ж. хим. физиш.-1994.-Т 1.-С. 42-51.

127. Справочник по дипольным моментам ФОС- Э.А. Ишмаева, А.П. Тимошева, Н.В. Тимошева, Я.А. Верещагина.- Казань: КГУ. 1998.- 120 с.

128. Термохимия гетероатомных соединений. 17. Термохимический расчет энталышй парообразования алкилфосфинов и алкил(арил)фосфинов./ В.В. Овчинников, Л.Р.Хазиева, Л.И. Лаптева, А.И. Коновалов // Изв.АН. Сер.хим.-2000.-Т 1.- С.32-37.

129. Pedley J.B., Naylor R.D., and ICirby S.P. Thermochemical Data of Organic Compounds.-(Aйлутш and Hall, New York- 1986. -791 p.

130. Kertes A.S. Correlation of Heat of Formation Data for Organophosphoras and Alkylamine Extiactans IIJ. Inorg. Nucl. Chem.- 1972.- Vol. 34.- R 796-799.

131. Гамаюрова B.C. Мышьяк в экологии и биологии-М.: Налтка. 1993. 208 с.

132. Organometallic Compounds. Methods of Synthesis, Physical Constants and Chemical Reactions, Vol.III. Compounds of arsenic, antimony, and bismuth. II Ed. M.Dub. Berlin, 1972 - 613 p.

133. Фрейдлина P.X. Синтетические методы в области металлоорганических соединений мышьяка.- М.: Изд. АН.- 1945. 178 с.

134. Мс CleUan F.L. Table of experimental dipole moments.- Rahara Enterprises, — 1989.- 1455 p.

135. Осипов O.A., Минкин В.И., Гарновский А.Д. Справочник по дипольным моментам. -М.: ВШ, 1971. 414 с.

136. Bamford С.Н., Levi D.L., Newit D.M. Physical and chemical properties of organometallic compounds. Part I. The vapor presuares and freezing points of simple metal alkyls of group П, П1, V.// J. Chem. Soc- 1946.- R 468-471.

137. Amberger E. Hydrate des Wismuts .// Chem. Ber . -1961. Vol. 94,No 4.- P. 441446.

138. Die Energetische Daten Metallorganischer Verbindungen./ W. Lantsch, F. Trober, H. Komer, K. Wagner, R. Kaden, S. Blase. // Z Chem.- 1964, No4.- R 441-454.

139. Гордон A, Форд P, Спутник химика.- М.: Мир, 1976. 541 с.

140. Карапетьянц М.Х. Методы сравнительного расчета физико-химическихсвойств. М.: Наука, 1965. - 404 с.

141. Bowen J.P., AUinger N.L. Heats of Hydrogénation and Formation of some 5-membered ring compounds by molecular mechanics calculations and direct measuments// J. Org. Chem.- 1987. -Vol. 13.-P.2937-2938.

142. Энтальпия образования аминильных радикалов. / Ю.Д. Орлов, Е.А. Мирошниченко, Л.И. Корчатова, В.П. Воробьева, Ю.А. Лебедев //Ж. физ.химии, -1996.-Т. 10.-С. 137-139.

143. Термохимия гетероатомных соединений. Теоретический расчет термохимических параметров первичных алкилфосфинов. / В.В. Овчинников, В.Ю. Кудрявцев, Л.И. Лаптева, Л.Р. Хазиева, А.И. Коновалов // Докл.АН, 1997.-Т.354, № 4.- С. 502-504

144. Theoretical calculation of thennochemical characteristics alkylphosphines. / L.R. Khazieva, L.I.Lapteva, V V Ovchinnikov // Abstr. of VII International Conference, "The Problem of Solvation and Complex Formation in Solutions".- Ivanovo, 1998.-P220.

145. Bragess J., Peacock R.D. Enthalpies of Solution of Triphenyl Derivatives of the Group 5 Elements. // J.Chem.Soc. Dalton Trans. 1975. - N 15. г P.1565-1566.

146. Корбридж Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии. М.: Мир, 1967.-361 с.

147. Schulman J.H., Schumb W.C. The Polymorphism of Arsenious Oxide. // J.Am.Chem.Soc. V.65, N 5. - P.878-883.

148. Белоусов В.П., Панов М.Ю. Термодинамика растворов неэлектролитов. -Л.: Химия, 1983.-265 с.

149. Фикре М. Д. Термохимия и реакционная способность хлорангидридов кислот трехкоордннированного атома фосфора. // Дисс. .канд.хим.наук. -Казань, 104 с.

150. Вилков Л.В., Мастрюков B.C., Садова Н.Н. Определение геометрического строения свободных молекул.- Л.: Химия, 1978. 221 с.

151. Наумов В.А., Вилков Л.В. Молекулярные структуры ФОС- М.: Наука, 1986.-313 с.

152. Konaka S., Kimura M. Detennination of the Molecular Structures of AsFs and AsCb by Gas Electron Diffraction. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1910. - V.43, N 6. -P. 1693-1103.

153. Robiette A. G. Microwave Spectrum and Molecular Structure of Arsenic Tribromide. // J. Mol. Struct. 1916. - V.35, N 1. - P.81-84.

154. Молекулярная структура 2-галоид-1,3,2-диокса- и дитиаарсоланов. / Н.М.Зарипов, Р.М.Галиакберов, Ф^Голубинский, Л^^илков, Н.А.Чадаева//

155. Ж.структур.химии. 1983. - Т.24, № 5. - С.81-95.151.2-Chloro-4,4,6,6-tehamethyl-l,3,2-dioxarsenane. / Р. Van Nuffel, А. T.H.Lenstra, H.J.Geise, L.K.Yuldasheva, N.A.Chadaeva // Acta Crystallogr. -1982. V.38, N 12. - P.3089-3091.

156. Зубцова Л.И., Разумова H.A., Яковлева XB. Фосфорсодержащие гетерощпслы. Кинетическое изучение реакций некоторых фосфитов с изопреном.//Ж0%. химии.- 1911.- Т.-41, № 11.- С.2425-2428.

157. Цветков B.r. Термохимия комплексообразования галоидных соединений элементов высших Периодов с пиридином. /Сб.: "Термодинамика оргвнических соединений ". - Горький, 1911, № 6. - С.58-64.

158. Пилко С.Е., Балицкий Ю^., Синица А.Д. Донорно-акцепторное N->P взаимодействие и его роль в формировании структуры и химического поведения производных а-аминокетонов.// Тез. докл. IX Междунар. симп. по химии фосфора.- С.-Петербург, 1993.-С.21.

159. Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепгорная связь.-М.: Химия, 1913.-391 с.

160. Газизов М.Б., Хайруллин Р.А. Реакции хлоридов трехвалентного фосфора с кислородсодержахцими органическими реагентами. Итоги науки и техники. Органическая химия. -1990. -Т. 15. - С.3-21.

161. Сагадеев E.B., Брусько B.B., Лаптева Л.И., Овчинников B.B/. Термохимия гидролиза хлорангидридов фосфористой кислоты гщкического иациклического строения.// Тезисы доклада. Всеросс.конф.терм.анализ.и калории. 1996. -Казань, Россия, 1996. -С.91.

162. Овчинников В.В., Брусько В.В. Энтальпия образования производных метанфосфоновой кислоты.// Тезисы доклада. VT Всесоюз.конф. по терм.орган.соед. 1990. -Минск. -С.24.

163. Брусько В.В., Овчинников В.В. Энергия напряжения пятичленноо циклофосфоната.// Тезисы доклада. 3-я Конф. молодых ученых-химиков, 1991. Донецк, -С.40.

164. Овчинников В.В., Брусько В.В., Черкасов Р.А., Фикре М. Д. Энтальпия образования гетероциклов фосфора с РШ и PIV.// Тезисы доклада. Первая Всесоюз.конф. по теор. химии. 1991 .-Волгоград,-С. 143.

165. Ovchinnikov V.V., BrusTco V.V., Cherkasov R.A. Thermochemistryof organophosphoms compounds. Thermochemistry of cychc methylphosphonates. // Abstr. ХП Intern. Conf. Phosphorus. Chem., 1992. -Toulouse, France, 1992.-P.II-12.

166. Konovalov A.I., Ovchinnikov V.V. Thermochemistry of Vaporization and Solvation of Some Three- and Tetracoordinated Organophosphoms

167. Compounds.// Abstr. Xinth Inter.Conf.Phosph.Chem.- Jerusalem, Israel, 1995. -P. 115.

168. Ovchinnikov V.V., Sagadeev E.V., Lapteva L.I., Brus'ko V.V. / Thermochemistry of Phosphonic Derivatives.// Absti. XI. Inter. Conf. Phosph. Chem.- Kazan, Russia, 1996. -P.73.

169. V. Ovchinnikov, E. Sagadeev, L. Lapteva, L. Khasieva. Thermochemistry of biological species containing P-C(N) fragments //Abstr. 14tii Intern. Conf. on Chem. Thermodyn. -Osaka, Japan, 1996. -P. 386.

170. Thermochemistry of Heteroatomic Compounds. Part 9. Enthalpies of tautomeric transformation of hydrophosphorylic compounds. /Ovchinnikov V.v., Lapteva L.I., Sagadeev E. V., Konovalov A.I. // Thennochim. Acta. -1996.-V.288,-P.105-111.

171. Франке 3., Франц П., Варнке В. Химия отравляюпщх вегцеств.-М.: Химия, -405 с.

172. Машковский М.Д. Лекарственные средства.- В двух частях. Ч. 1.( 12-еизд.), перераб. и доп. -М.: Медицина, 1993. -736 с.

173. Машковский М.Д. Лекарственные средства. В двух частях. Ч. 2 ( 12-е изд.), перераб .и доп. -М.: Медицина, 1993. -688 с.

174. Пудовик А.Н., Ястребова Г.Е.// Фосфорорганические соединения с активной метиленовой группой.// Успехи химии. -1970. -Т,39, -No 7. -С. 1190-1219.

175. Мельников Н.Н., Волков А.И., Короткова О.А. Пестициды и окружающая среда. -М.: Химия, 1977. -239 с.

176. Гринштейн Дж., Виниц М. Химия аминокислот и пептидов. -М.: Мир,1965.-821 с.

177. Грин Н., Стаут У., Тейлор Д. Биология: В 3-х т. Т. 1.: Пер.с анг. -М.: Мир, 1990. -368 с.

178. Kukhar v., Solodenko У., Soloshonok V., Kasheva. Т. Synthesis of Enantiomeric Aminophosphonic Acids and Peptides.// Abstr. XEIfh Inter.Conf.Phosph.Chem., -Jerusalem, Israel, 1995. -P. 35.

179. Synthesis and Biological Activity of Aminomethylphosphonic Acids Releted to the Herbicide Glyphosate./ Fredericks P.M., Summer L.A.// Z.Naturforsch. -1981. -V.36, P.242-245.

180. Maier L. Progress in the Chemistry of Glyphosate, the Most Important Phosphorus Containing Herbicide. // Abstr. XI. Inter. Conf. Phosph. Chem., -Kazan, Russia, 1996. -P.40.

181. Anthibacterial Activity and Mechanism of Action of Phosphonopeptides Based on Aminomethylphosphonic Acid./Atherfon F.R., Hall M.Y., Hassall S.H.// Antimicrob. Agents, and Chemother. -1982. -Vol.22, -No 4. -P.571-578.

182. Карапетьянц M.X., Дракин СИ., Строение вещества. М.:В1П, 1978. -304 с.

183. Мембранная экстракция органических соединений. I. а-аминоосфонаты как переносчики а-окси и а-аминокислот./ Антипин И.С., Стоиков И.И.,

184. Гарифзянов А.Р., Коновалов А.И.// Ж.общ. химии. -1996. -Т.66, -No 3. -С.402-406.

185. Fitseva N.A., Stoykov 1.1., Fitseva 1.М., Antipin IS., Konovalov А.1. Memdrane Extraction of a-Aminoacids by a-Aminophosphonates and their

186. Spectrophotometric Determination in Flow Analysis. //Abstr. XI. Inter. Conf. Phosph. Chem., 1996. -Kazan, Russia, 1996.-P.235.

187. Antipin I.S., Stoikov I.I., Repeikov S.A., Konovalov A.I. The Structure Influence of a-Aminophosphonates on the Membrane Transport of the Glycohc Acid. //Abstt. XI. Inter. Conf. Phosph. Chem., -Kazan, Russia, 1996. -P.262.

188. Цветков E.H., Коркин A. A. Разрыхляющие орбитали и их роль в электронных взаимодействиях в соединениях с Р = 0 грутп1ой//ТЭХ.-1985 -Т.21, №1.-С.39-45.

189. О характере водородных связей в эфирах а-оксиалкилфосфоновых кислот./ Исламов Р.Г., Поминов И.С., Зимин М.Г., Собанов А.А., Пудовик А.Н. // Ж.общ.химииЛ91А, -Т.44, вьш. 3.-С.507-515.

190. Изучение характера ассоциации а-аминопроизводных кислот тетракоординированого фосфора методом ИК спектроскопии./ Исламов Р.Г., Зимин М.Г., Двойншпникова Т.А., Поминов И.С., Пудовик А.Н.// Ж.общ.хш1ии. -1977, -Т.47, вьш. 7. -С. 1452-1456.

191. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. -М.: Мир, 1977. -590 с.

192. Беллами л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул.-М.: Мир, 1971.-318 с.

193. Черкасов P.A. Строение дитиокислот фосфора и их реакционная способность в реакциях присоединения. ./ В сб. " Строение и реакционная способность органических соединений". М.:Наука, 1978.-с. 107-145.

194. Сагадеев E.B. Термохимия производных фосфоновой кислоты с а -функциональньпди группами: Дисс. канд. хим. наутс.-Казань.-1997.-184 с.

195. Термохимия производных а аминофосфоновой кислоты./ В.В.Овчинников, Е.В.Сагадеев, И.И.Стойков, Ю.Г.Сафина,В.Ф. Сопин. // Ж.общ.химии.- 1998.-Т.68, вьш.9.-С. 1557-1561.

196. Эпштейн Л.М. Водородные связи и химические свойства органических соединений./В сб.: Водородная связь. -М.: Наука, 1981,-С. 255-271,

197. Овчинников В.В., Собанов А.А., Пудовик А.Н. Термохимия и кинетика присоединения диметилфосфористой кислоты к 1циклогексилиминобутену-2.//Докл.АН. -1993. -Т.ЗЗЗ, -No 1.-С.48-50.

198. Овчинников В.В. Термохимия и кинетика электрофильной реакции Пудовика.// Ж.общ.химии. -1996. -Т.66, -No 3.-С.463-466.228

199. Реакционная способность циклических производньк кислот фосфора. Кинетическое сследование реакций алкиленфосфористых кислот с дифеннпдиазометаном. /Овчинников В.В., Галкин, В.И., Черкасов Р.А., Пудовик А.Н.//Докл.АН. -1979. -Т.249, -No 1. -С.128-132.

200. The standart enthalpies of combustion and formation of crystalline phenylphosphonic, phenylphosphinic and diphenylphosphinic acids. / A. Finch, P.J.Gardner, V.S.Hussain, R.A.Melaugh. // J.Chem.Thermodyn.-1975.- Vol.7, Я» 9.- R881-886.

201. Schuls P.S. // Calor de Combustion del Heido n Decanophosphonico. // Mol.Soc.quim.Peru.-1978.- Vol.44.- № 2.- R92-93.

202. Николаев A.B., Афанасьев Ю.В., Старостин A^. Термохимия некоторых фосфорорганических соединений. // Доклады АН СССР.-1966.-Т. 168.-С.351-353.

203. Kirkhn D.R., Domalski E.S. Energy of combustion oftriphenilphosphates. // J.Chem.Thenno dyn. 1979.- Vol.21.- № 5.- P.449-456.