Влияние среды на ЯМР и структуру силатранов, 1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктанов и герматранов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

Штеренберг, Борис Захарович АВТОР
кандидата химических наук УЧЕНАЯ СТЕПЕНЬ
Иркутск МЕСТО ЗАЩИТЫ
1984 ГОД ЗАЩИТЫ
   
02.00.08 КОД ВАК РФ
Диссертация по химии на тему «Влияние среды на ЯМР и структуру силатранов, 1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктанов и герматранов»
 
 
Содержание диссертации автор исследовательской работы: кандидата химических наук, Штеренберг, Борис Захарович

ВЕДЕНИЕ.

ЛАВА I. СТРОЖИ® И СПЕКТРОСКОПИЯ ЯМР СИЛАТРАНОВ И 1,3-ДИОКСА

6-АЗА-2-СРШЩИКЯ00КТАН0В.

1.1. Рентгеноструктуряые исследования силатранов

1.2. Дипольные моменты силатранов.

1.3. Спектроскопия ЯШ? силатранов.II

1.3.1. да %.!.II

1.3.2. ШР 13С

1.3.3. ЯМР 29Si.

1.4. Природа внутримолекулярного взаимодействия Si—IT.

1.5. Строение и свойства 1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктанов 24 'ЛАВА 2. ВЛИЯНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЯ 7 ГЕТЕРОАТОМА, СРЕДЫ И АГРЕГАТНОГО

СОСТОЯНИЯ НА СТЕПЕНЬ ТРАНСАШУЗШРНОГО ВЗАЖЮДЕЙСТЕИЯ

В СИЛАТРАНАХ И ИХ АНАЛОГАХ ПО ДАННЫМ ЯМР.

2.1. Силатраны.

2.1.1. Химические сдвиги ЯМР I5n .■.

2.1.2. Влияние среды и'температуры на химические сдвиги ЖЕР

I5U и 29Si

ТС OQ

2.1^3. Зависимость химических сдвигов ЯГ/ЕР н и si силатранов от их агрегатного состояния.

2.2. Три- и бицикяические Si-аналоги силатранов

2.2.1. ЯМР Si I-замещенных 3-гомосилатрана и 2-карбасилат

2.2.2. ЯМР 29Si и ^^ 1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктанов

2.3. ЯМР 15ц и 73ge герматранов.

ЛАВА 3. ЭКСГШНЛМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ШЮДЫ .■.

ИТЕРАТУРА

 
Введение диссертация по химии, на тему "Влияние среды на ЯМР и структуру силатранов, 1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктанов и герматранов"

Силатраны являются наиболее перспективными для широкого практического использования соединениями пентакоординированного кремния. Благодаря уникальной структуре, своеобразию химических свойств и специфической биологической активности они привлекли внимание исследователей самых различных специальностей. В частности, силатраны были изучены практически всеми физико-химическими методами. Вместе с тем, ряду проблем структурной химии этих кремнийорганических соединений не было уделено должного внимания. Нерешенной, например, осталась актуальная задача о влиянии среды на структуру и свойства силатранов.

Аномально высокая чувствительность полосы ^(Si-H) в Ж спектре 1-гидросилатрана к изменению природы растворителя известна сравнительно давно /I/. Однако, детально это явление было изучено лишь в 1978 г. М.Г.Воронковым и соавторами /2/. В результате появилось предположение, что варьирование растворителя вызывает изменение длины трансаннулярной связи Si—ж в молекуле 1-гидро-силатрана. Такое утверждение было смелым и во многом неожиданным. Оно стимулировало интерес исследователей к подробному изучению влияния среды на строение силатранов иными методами и на более широком круге объектов. Одним из перспективных для этой цели методов; является спектроскопия ЯМР 15и и . Атомы этих элементов непосредственно участвуют в образовании трансаннулярной связи si—— N и поэтому должны быть наиболее чувствительны к ее изменению.

Целью настоящей работы является экспериментальное исследование влияния среды и агрегатного состояния на ШР и структуру силатранов, xsi(0CH2CH2)3H , и их аналогов (1,3-диокса-6-аза-2-си-лациклооктаны, х(Y)si(осн2сн2)2nr , и I-замещенные герматрана?

XGe(0CH2CH2)^N) в зависимости от природы заместителя X и гете-роатома М (Si, Ge).

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы. В первой главе (обзор литературы) проанализированы основные результаты исследований пространственного и электронного строения I-замещенных силатрана и 1,3-диокса--6-аза-2-силациклооктанов. Вторая глава посвящена обсуждению влияния среды и агрегатного состояния на ЯМР и структуру силатранов и их аналогов. В третьей главе (экспериментальная часть) приведено описание методик и деталей эксперимента.

 
Заключение диссертации по теме "Химия элементоорганических соединений"

ВЫВОДЫ

1. Впервые обнаружено антибатное изменение химических сдвигов ЯМР и I-замещенных силатрана, а также их аналогов (1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктанов) при варьировании среды, температуры и агрегатного состояния. Оно свидетельствует о заметном влиянии внешних условий на степень траисаннулярного взаимодействия Si—и в молекулах названных соединений.

Т5

2. Установлена взаимосвязь между химическими сдвигами ЯМР н и длиной связи Si—N в силатранах в кристаллическом и газообразном состояниях. Изменение постоянных экранирования ядер тг и Si в силатранах при переходе из кристаллического состояния в раствор лли газовую сразу, а также при повышении температуры раствора обусловлено увеличением длины связи кремний-азот в их молекулах. Ослабление связи si—и в молекулах силатранов в растворе возрастает с уменьшением полярности и кислотности среды. Чем короче связь кремний-азот в кристаллах силатранов, тем меньше ее изменение под влиянием внешних факторов.

3. Методами ИК-спектроскотш и ЯМР и ^si доказано, что ряд 1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктанов находится в растворе в бициклической форме, образованной за счет трансаннулярной координационной связи si—N . Изменение спектральных характеристик при растворении этих соединений, замене полярной среды неполярной, а также при нагревании растворов (как и в случае силатранов) можно объяснить увеличением длины связи si—и в их молекулах.

4. Установлена определяющая роль индукционного эффекта замести

Т Т5 телеы у атома германия на экранирование ядер Н и н атраноеого остова молекул I-замещенных герматрана. Обнаружена меньшая, чем для силатранов, зависимость химических сдвигов Яг/ГР и герматранов от природы растворителя. Это указывает на большую . прочность связи в молекулах герматранов по сравнению с ■ силатранами. Впервые показано, что при повышении координационного числа атома германия возрастает его постоянная экранирования.

 
Список источников диссертации и автореферата по химии, кандидата химических наук, Штеренберг, Борис Захарович, Иркутск

1. Влияние мешлолекулярных взаимодействий на колебание Si Н в шатране и его G-замещенных./ М.Г.Воронков, Э.И.Бродская, П.Райх, ,Г.Шевченко, В.П.Барышок, Ю.Л.Фролов. - Докл. АН СССР, 1978, т. II, №5, с. III7-II20.

2. Спектры IMP и строение Si -замещенных сила трапов и 2-карбасил-•ранов./ В.А.Пестунович, М.Г.Воронков, Г.И.Зелчан, Э.Я.Лукевиц, И.Либерт, А.Н.Егорочкин, А.И.Буров, ХГС, 1970, сб. 2, с.339-■7.

3. Молекулярная структура I-хлорпилатрана и некоторые особенности •роения силатранов./ А.А.Кемме, Я.Я.Елейделис, В.А.Пестунович, П.Барышок, М.Г.Воронков. Докл. АН СССР, 1978, т. 243, В 3, с. 18-691.

4. ЯМР 2^Si Si-замещенных силатрана и триэтоксисилана./ В.А.Песгунович, С.Н.Тандура, М.Г.Воронков, Г.Энгельгардт, ЭЛшпшаа, Т. Пехк, В.Ф.Сидоркин, Г.И.Зелчан, В.П.Барышок, Докл. АН СССР, 1978, т. 240, $4, с. 914-917.

5. Сидоркин В.Ф., Пестунович В.А., Воронков М.Г. Физическая химия силатранов.- Усп. химии, 1980, т. 49, в. 5, с. 789-813.

6. Воронков М.Г., Дьяков В.М. Силатраны. Новосибирск, Наука, 1978, с. .26-92.

7. Turley J.W., Boer F.P. Structural studies of Pentacoordinate Silicon. I. Phenyl -(2.28,2"-nitrilotrietoxy)silane. J. Amer. Chem.Soc., 1968, v. 90 No. 15, p. 4026-4030.

8. Воронков M.ri, Зелчан Г.И. Атраны. I. Новый метод синтеза I-алкил- и 1-арилсилатранов. ХГС, 1965, II, с. 51-57.

9. К вопросу о комплексообразованшт между с штат ранами и тетра-цианэтиленом./ В.АЛестунович, Л.П.Петухов, Т.И.Вакульская, В.П. Барышок, В.К.Турчанинов, ЮЛ.Фролов, М.Г.Воронков. Изв.АН СССР, сер. хим., 1978, 6, с. I470-I47I.

10. Shen Q., Hilderbrandt R.L. The structure of methylsilatrane (1-methyl-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo(3.3.3)undecane) as determined by gas phase electrdne diffraction. J.Mol.Struct., 1980, v. 63, p. 257-262.

11. Silatrane-Platinum Complex, trans PtCl SiCOCH^CH^^N (PP,'Ie2Ph2)2 with a planar Nitrogen and No Si-N Bond; X-Ray Crystal Structure./ Eaborn B.C., Odell K.J., Pidcock A., Scollary G.R., J.Chem.Soc.Chem.Comm., 1976, p. 317-318.

12. Кемме А. А. Рентгеноструктуное исследование сил- и геряатра-нов.- Дисс. . канд. хим. наук, Рига 1977

13. Строение молекулы 1-( у-хлорпропил)силатрана./ А.А.Кемме, Я.Я.Елейделис, В.М.Дьяков, М.Г.Воронков. Изв. АН СССР, сер. хим., 1976, )£ 10, с. 2400-2401

14. ParkanyiL., Bihatsi L., Hencsei P. 1-methylsilatrane, C^H^O^NSi. Cryst. Struct. Commun., 1978, v. 7, p. 435-440.

15. Parkanyi L., Simon K., Nagy J. The crystal and molecular structure of у -1-phenylsilatrane: som§ structural feature of silatra-nes. J.Organometal.Chem., 1975, v. 101, No. 1, p. 11-18.

16. Parkanyi L., Nagy J., Simon K. Grystal and molecular structu-ture of fl —1-phenylsilatrane. Acta crystal., B30, 1974, No. 10, p. 2328-2330.

17. Кристаллическая и молекулярная структура I-(хлорметил) -силатрана./ А.А.Кемме, Я.Я.Елейделис, В.М.Дьяков, М.Г.Воронков. -ЖСХ, 1975, т. 16, J& 5, с. 914-917.

18. Turley J.W., Boer P.P. Structural Studies of Pentacoordinate Silicon. IV. m-Nitrophenyl(2,2',2"-nitrilotrietoxy)silane. J. Amer.Chem.Soc., 1969, v. 91No 15, p.4129-4134.

19. Parkanyi L., Hencei P., Bihatsi L. The crystal structure of 1-m-ChlorophenoxysilatranB. J.Organometal.Chem., 1982, v. 232, No. 4, p. 315-323.

20. Порядок гипервалентной связи x-Si—N в молекулах силатранов./ В.А.Пестунович, В.Ф.Сидоркин, О.Б.Догаев, М.Г.Воронков.-Докл. АН СССР, 1980, т. 251, & 6, с. 1440-1443.

21. Кристаллическая и молекулярная стркуктура I-хлорметил-3,7-ди-метилсилатрана./ М.Г.Воронков, М.П.Демидов, В.Е.Шкловер, В.П.Б' рышок, В.М.Дьяков, Ю.Л.Фролов. Ж1Х, 1980, т. 21, 2,с. 100-105

22. Boer P.P., Turley J.W. Structural studies of pentacoordina-te Silicon. V. Methyl(2,2'-nitrilodietoxypropyl)silane. -J.Amer.Chem.Soc., 1969, v. 91, No. 15, p. 4134-4139.

23. Кристаллическая и молекулярная структура 1-метокси-2-кар-басилатрана./ А.А.Кемме, Я.Я.Елейделис, Г.И.Зелчан, И.П.Урта-не, Э.Я.Луковиц. ЖСХ, 1977, т. 18, Г& 2, с. 343-347.

24. У. Silatranes: intracomplex heterocyclic compounds of pen-tacoordinated silicon./ M.G.Voronkov, G.Zelcans, I.Mazeika, J. Baltkajs, J.Jegorov, V.Pestunovich. Pure and appl. Chem., 1966, v. 13, No. 1, p. 35-39.

25. Атраны. ХУЛ. Дипольные моменты Si -замещенных силатранов/ В.А.Четверикова, В.А.Коган, Г.И.Зелчан, М.Г.Воронков, О.А. Осипов. ХГС, 1969, № 3, с. 446-449.

26. Исследование поворотной изомерии некоторых 1-замещенных силатранов./ О.А.Варнавская, Э.А.Ишмаева, В.М.Дьяков, М.С. Сорокин, М.Г.Воронков, А. Н. Пудовик. Изв. АН СССР, о ер. хим., 1977, 16 7, с. I67I-I673.

27. Азотсодержащие кремнийорганические соединения. X. Три-этокси- и аминотриэтоксипроизводные пирролидино-, пиперидино-и пергидроазепиноалкилсиланов./ Э.Я.Лукевиц, Р.Я.Москович,

28. Э.Э-.Лиепинын, И.С.Янковска. ЖОХ, 1976, т. 46, Ш 3, с. 604608.

29. Атраны. ХХХУ. Конгоормационный анализ молекулы 1-метилсилат-рана./ М.Г.Воронков, В.В.Кейко, В.Ф.Сидоркин, В.А.Пестунович, Г.И.Зелчан. ХГС, 1974, № 5, с. 613-617.

30. Азотсодержащие кремнийорганические соединения. ХШП. Спектры ЯМР силатранов./ Э.Э.Лиепиныи, И.С.Биргеле, Г.И. Зелчан, Э.Я.Лукевиц. ЖОХ, 1979, т. 49, № 7, с. 1537-1540.

31. Прочность связи в I-замещенных силатрана и 1-замещен-ных 3-гомосилатранах./ И.С.Биргеле, И.Б.Мажейка, Э.Э.Лиепинып, Э.Я.Лукевиц!;- ЖОХ, 1980, т. 50, В 4, с. 882-885.

32. Гурьянова E.IL, Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцеп-торная связь. Москва: Химия, 1973, с. 374-378.

33. Атраны. У. Спектры протонного магнитного резонанса орга-нил- и органоксисилатранов./ А.Н.Егорочкин, В.А.Пестунович, М.Г.Воронков, Г.И.Зелчан. и ХГС, 1965, 1Ъ2, с. 300-303.ос

34. Спектры ЯКР °°С1 и IHvEP I-^алогеналкил)- и 1-( хлорвинил) -силатранов./ М.Г.Воронков, В.П.Фешин, В.М.Дьяков, Л.С.Романен-ко, В.П.Барышок, М.В.Сигалов. Докл. АН СССР, 1975, т.223,1. В 5, с. II33-II36.

35. Тандура С.Н. Исследование силатранов методом спектроскопиит хз тд та 09 ЯгдР Н, С, № р и si. Дис. канд. хим. наук - Иркутск1977, 121 с.

36. Спектры ПМР и структура металлоатранов и их 3-метилзамещен-ных./ В.А.Пестунович, М.Г.Воронков, Г.И.Зелчан, А.Ф.Лапсинь, Э.Я.Лукевиц, Л.Й.Либерт. ХГС, 1970, сб. 2, с. 348-356.

37. Спектры ПМР йодметилатов I-аминометилсилатранов./ В.А.Пестунович, Ю.Ю.Попелис, Э.Я.Лукевиц, М.Г.Воронков./- Изв. АН Латв. ССР, сер. хим., 1973, /з, с. 365-377.

38. Спектры ПМР si-замещенных силатрана./ С.II.Тандура, В.А. Пестунович, В.П.Барышок, Ю.А.Лукина, М.С.Сорокин, М.Г.Воронков. Изв. АН СССР, сер. хим., 1981, Л 2, с. 295-299.

39. The influence on 1TMR parameters of silicon pentacoordinationin silatranes./ V.A.Pestunovich, S.N.Tandura, M.G.Voronkov,i,

40. Спектроскопия ЯМР С и si силатранов со связью Si-C. (sp3, Sp2 и sp )/ С.Н.Тандура, Ю.А.Стреленко, М.Г.Воронков, Н.В. Алексеев, О.Г.Ярош. Докл. АН СССР, 1982, т. 267, $ 2, с. 397401.то

41. ЯМР С I-фенйлсилатрана и фекилтриалкоксисиланов и <Г-кон-станты I-силатранильной и триалкоксисилилных группировок./ В.И. Глухих, С.Н.Тандура, Г.А.Кузнецова, В.В.Кейко, В.М.Дьяков, М.Г. Воронков,'- Докл. АН СССР, 1978, т. 239, В 5, с. II29-II3I*

42. Природа электронных эффектов групп Si(OR)3 и Ge(OR)^ по данным ШР 13С./ В.И.Глухих, М.Г.Воронков, О.Г.Ярош С.Н.Тандура, Н.В.Алексеев, Н.Ю.Хромова, Т.К.Гар,/- Докл, АН СССР, 1981, т. 258, № 2, с. 387-390.

43. Shraml J., Bellama J.M. ^Si Nuclear Magnetic Resonance in The Determination of Organic Structures by Physical Methods. -New York, Academic Press, 1976.

44. Zur Interpretation ^Si NMR chemischer Verschbungen./ G. Engelhardt, R.Radeglia, H.Jancke, E.Lippmaa, M.Magi. - Org. Magn. Reson., 1973, v. 5, No. 12, p. 561-566.

45. Изучение строения маяeкул силатранов методом рентгеновской флуоресцентной спектроскопии./ С.Г.Шевченко,' В.П.Един, Г.Н.Доленко, В.П.Барышок, В.П.Фешин, Ю.Л.Фролов, Л,Н.Мазалов, М.Г. Воронков. Докл. АН СССР, 1982, т. 264, J* 2, с. 373-376.

46. Рентгеноспектральное исследование электронного строения органических тетра- и пентакоординационных производных кремния. / С.Г.Шевченко, В.П.Един, Г.Н.Доленко, В.П.Барышок, В.П.Фешин,

47. М.Г.Воронков.- ICX, 1982, т. 23, JS 3, с. 43-47.

48. W.H.Plygar, J.Goodisman. Calculation of Diamagnetic Shieldingin Molecules. J. Chem.Phys., 1968, v. 49, No.7, p. 3122-3125

49. Бочвар Д.А., Гамбарян Н.П., Эпштейн Л.М. О концепции вакантных d -орбиталей и о причиная различия в свойствах соединений азота и фосфора. Усп. химии,' 1976, т. 45, в. 7,с. I3I6-I333.

50. Строение 1-сила-2,8-диокса-5-метил-5-азациклооктанспиро'2'-силхромена./ О.А.Дьяченко, Л.О.Атовмян, С.М.Алдошин, Т.Л.Краснова, В.В.Степанова, Е.А.Чернышев, А.Г.Попов, В.В.Антипова. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1974, II, с. 2648-2649.

51. Daly J.J., Sanz P., Crystal and molecular structure of iminobis(etiiyleneoxy) diphenylsilane: a five-со-ordinate silicon compound. J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1974, Жо.19,p. 20512054.

52. Строение молекул 1-сила-2,8-диокса-5-метил-5-азациютооктан-спиро-Р-силааценафтена./ О.А.Дьяченко, А.О.Атавмян, С.Н.Алдо-шин, Н.Г.Комаленкова, А.Г.Попов, В.В.Антипова, Е.А.Чернышев. -Изв. АН СССР, сер.хим., 1975, В 5, с. I08I-I083.

53. X-ray analysis of 1,3-dioxa-6-aza-2-silacyclooctane derivatives./ A.Kemme, J.Bleidelis, I.Urtane, G.Zelchan, E.Lukevics.-J.Organomet alii с Chem., 1980, v. 202, Ho. 1, p. 115-121.

54. Строение молекул 2,'2-дифенил-2-сила-1,3-диокса-6-аза-щкло-октанов в растворах./ М.Г.Воронков, В.А.Пестунович, Э.Э.Лиепиныд, С.Н.Тандура, Г.И.Зелчан^ Э.Я.Лукевиц. Изв. АН Латв. ССР, сер.хим., 1978, JS I, с. 114.

55. Спектры ЯМР крешийорганических эфиров аминоспиртов./

56. Э.Э Лиепиньш, И.С.Биргеле, Г.И.Зелчан, Э. Луке виц. Ж)Х, I960, т. 50, в. 12, с. 2733-2737.

57. Спектры ЯМР 15N силатранов./ Э.Э.Лиепиньш, И.С.Биргеле, Г.И.

58. Зелчан, Э.Лукевиц. SOX, 1979, т. 49, в. 7, с. 1537-1540.

59. The conformation of Н-substituted 2,2-diaryl-1,3-dioxa-6-aza-2-silacyclooctanes in solution./ E.Liepins, J.Popelis, I. Birgele, I.Urtane, G.Zelchan, E.Lukevics. J.Organomet.Chem., 1980, v. 201, tto. 1, p. 113-121.

60. Witano-wski M., Webb G.A. Nitrogen HMR. London: Plenum Press, 1973, 403 pp.

61. Спектры ЯМР n si-замещенных силатрана- В.А.Пестунович, С.Н.Тандура, Б.З.Ытеренберг, В.П.Барышок, М.Г.Воронков. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, JS 9, с. 2159-2161.

62. Silatrane as a reduoing agent./ М.Т.Attar-Bashi, C.Eaborn, J.Vence, D.R.M.Walton. J.Organomet.Chem., 1976, v. 117, N0.4, p. C87-CS9.

63. Реакция силатранирования. Взаимодействие Х-йодсилатрана с кислородосодержащими соединениями./ В.А.Пестунович, Л.П.Петухов, Б.З.Штеренберг, Р.Г.Мирсков, М.Г.Воронков. Докл. АН СССР, 1982, т. 263, J& 4, с. 904-906.

64. Реакции I-йодсилатрана с ртутьорганич ескшли соединениями./ М.Г.Воронков, В.А.Пестунович, Л.П.Петухов, В.И.Рахлин. Изв. АН СССР,сер. хим., 1983, №3, с. 669-670.

65. Влияние(растворителей на химические сдвиги и ^9Si в спектрах ЯМР I-метилсилатрана./ В.А.Пестунович, С.Н.Тандура, Б.З.Штеренберг, В.П.Барышок, М.Г.Воронков. Изв. АН СССР, сер. хим., 1978, JS II, с.2652-2655.

66. Влияние среда на химические сдвиги ЯМР 151Т и 29Si 1-заме-'ценных силатрана./ В.А.Пестунович, С.Н.Тандура, Б.З.Штерен-берг, В.П.Барышок, М.Г.Воронков. Докл. АН СССР, I960, т. 253, !Ь 2, с. 400-403.1. TR,. 9Q ,

67. Спин-спиновое взаимодействие ^ ^Sx в силатранах./ В.А.Пестунович, Б.З.Штеренберг, М.Г.Воронков* М.Я.Мяги, А.В. Самосон. - Изв. АН СССР, сер, хим. 1982, JB 6, с. 1435-1436.

68. Koppel I.A., Palm V.A. The influence of the solvent onLorganic reactivity.-in Adv. linear Free Energy Relationships.- London: Plenum Press, 1972, p.203-280.

69. Taft R.W., Kamlet H.J. Linear Solvation Energy Relationships. VIII. Solven Effects on ITMR Spectral Shifts and Coupling Constants. Org.Magn.Reson., 1980, v.14, No.6,p.485-493.

70. M.J.Kamlet, J.L.Abboud, R.W.Taft. The solvatоchromic Method. 6. The J< scale of Solvent Polarities. J .Amer.Chem'. Soc., 1977, v. 99, No. 18, p. 6027-6038.

71. R.W.Taft, M.J.Kamlet. The Solvatоchromic Comparison Method. 2. The Jl-Scale of Solvent Hydrogen-Bond Donor (HBD) Acidities.- J.Amer.Chem.Soc., 1976, v. 98, No. 10, p. 2886-2894.

72. Kamlet M.J., Taft R.W. The Solvatоchromic Comparison Method. 1. The сЛ-Scale of Solvent Hydrogen-Bond Acceptor (HBA) Basicities. J.Amer.Chem.Soc., 1976, v.98, No.2, p.377-383.

73. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические свойства бинарных растворов.-М., Наука, 1977, 400 с.

74. Макитра Р.Г., Кивелюк Р.Б., Пириг Я.И. Влияние свойстврастворителя на химический сдвиг в спектрах ЯМР .ь- Коорд.химия, Щ982, т. 8, в. 5, с. 603-610. 29.

75. ЯМР si высокого разрешения силатранов в твердой фазе./ М.Я.Мяги, А.В.Самосон,-Э.Т.Липпмаа, В.А.Пестунович, С.Н.Тандура, Б.З.Штеренберг, М.Г.Воронков. Докл. АН СССР, 1980, т.252, % I, с. 140-142.тс

76. Аносов В.П.,Колебательные спектры и строение некоторых кремнийазотсодержащих соединений : Автореф. дис. канд.хим. наук. Москва, 1979, 19 с.

77. Расчет энергии напряжения в реакциях типа с учетом изменений порядков связей центрального атома на примере экзо-эндо-перехода молекулы силатрана. / Г.К.Балахчи, В.В.Кейко, В.Ф.Сидоркин, В.А.Пестунович, М.Г.Воронков. Докл. АН СССР, 1984, в печати.

78. Строение 1,З-даокса-б-аза-2-сзиациклооктанов в растворах./ В.А.Пестунович, Б.З.Штеренберг, С.Н.Тандура, В.П.Барышок, Э.И. Бродская, Н.Г.Комаленкова, М.Г.Воронков.- Докл. АН СССР, 1982, т. 264, В 3, с. 632-635.

79. Kupce Е., Liepins Е., Ivukevits Е. The conflict betweenthe conformational properties of the eight-membered heterocycle and trigonal bipyramid 1,3-dioxa-6-a£a-2-silacyclooctanes.-J. Organometal.Chem., 1983, v.242,' Ло.2,р. 131-147.

80. Кристаллическая структура 1-этшггерг.татрана./Л.О.Атовмян Я .Я .Блейделис, А.А. Кемме, Р Л. Шибаева. -ЖСХ, 1970, т.II, $ 2, с. 318 322.

81. Молекулярное и кристаллическое строение I-замещенных силатранов и герматранов./ Я.Я.Блейделис, А.А.Кемгле, Г.И.Зел-чан, М.Г.Воронков.- Хим. гетерощпслич. соед., 1973, J£5, с.617-623.

82. Кристаллическая и молекулярная структура 1-( -нафтшг)-герматрана./А.А.Кемме, Я.Я.Нлейделис, Р.П.Шибаева, Л.0.Атовмян. ЖСХ, 1973, т. 14, с. 103 - 107.

83. Кристаллическая и молекулярная структура йодметилгерматра-на/ ^.Е.Гуркова, А.И.1усева, И.Р.Сегельман, И.Б.Алексеев, T.K.I^p, Н.В.Хромова. SGX, 1981, т. 22, ЖЗ, с. 181 - 183.

84. Кристаллическая и молекулярная структура 1-(трет-бутил)-герлатрана./ С.Н.Гуркова, А.И;1усева, И.В.Алексеев, Р.И.Се-гельман, Т.К.Гар, Н.Ю.Хромова. ЖСХ, 1983, т. 24, $ I,с. 162 164.

85. Кристаллическая и молекулярная структура 1-бромгерматраиа. / С.Н.1Уркова, А .И.Гусева, Н.В.Алексеев, И.Р.Сегельман, Т.К. Пар, Н.Ю.Хромова. ЖСХ, 1983, т. 24, JS 2, с. 83 - 86.

86. Спектры ПМР Qe -замещенных герматранов./ М.Г.Воронков, Call.Тандура, Б.З.Штеренберг, А.Л.Кузнецов, Р.Г.Мирсков, Г.и-.: Зелчан, Н.Ю.Хромова, Т.К.Гар, В.Ф.Миронов, В.А.Пестунович.-Докл. АН СССР, 1979, т. 248, & I, с. 134 137.- 100

87. Карцев Г.Н., Акиншина Г.А., Игнатьева С.И. Дипольные моменты некоторых герматранов и карбагеряатранов и полярность трансан-нулярной связи Ge n. ЖОХ, 1983, т. 53, в. 8, с. 1795-1799.

88. О прочности связи м N в металлоатранах./ Э.ЭЛиепинып,

89. A.ФДапсиня, Г.И.Зелчан, Э,Я,Лукевиц. Изв.АН Латв.ССР, сер.хим., 1980, J& 3, с. 371-372.

90. Синтез и спектры Ш^СР 1н, I-замещенных герматранов и 3-гомогерматранов./ Г.И.Зелчан, А.ФДапсиня, И.И.Со-ломенникова, ЭЛукевиц, Э.Э.Лиепиньш, ЭД.Купче.- ЖОХ, 1983, т. 53, в. 5, с. I069-1075.

91. Harris R.K., Kennedy I.D., HaMcParlane W. Group IY-Silicon, germanium, tin and lead.- In; NMR and Periodic Tables.- N.-Y.: Academic Press, 1978, p. 309-377.

92. Химические сдвиги I-окси-, I-алкокси-, I-триметилси-локси—, I-тримe т ил г e p л окон- и триметилстанноксигерлатранов./

93. B.А.Пестунович, С.Н.Тандура, Б.З.Штеренберг, Н.Ю.Хромова, Т.К. Гар, В.Ф.Миронов, М.Г.Воронков. Изв. АН СССР, сер.хим., 1980, №4, с. 959-962.

94. Ларин М.Ф., Пестунович В.А. Универсальная приставка гетеро-ядерного двойного резонанса к спектрометру BS -487С. Бюллетень по технике и применению ЯМР, 1976, В 9, с. 1-5.

95. Ларин М.Ф., Штеренберг Б.З. Универсальная приставка к спекррометру Я1№ BS -487С. Завод.лабор., 1979, й 8, с. 721-724.

96. Brevard С., Granger P. Handbook of High Resolution Multinuclear NMR. John Wiley & Sons, Hew York, 1981. - 229 p.29 119

97. Enhancement of ^Si and Sn MR signals in the compounds M(CH3)nCl^n (M = Si or Sn, n = 4,3,2) using proton polarization transfer. Dependece of the enhancement on the number of scalar coupled protons./ D.M.Doddrel, D.T.Pegg, W.Brooks, M.R.

98. Bendall. J.Amer.Chem.Soc., 1981, v. 103, No. 3, p. 727-728.15

99. Morris G.A., Sensitivity enhancement in ^N MR: polarization transfer using the INEPT pulse sequence.- J.Amer.Chem. Soc., 1980, v. 102, No 1, p. 428-429.

100. Хетерлен У., Меринг M. ЯМР высокого разрешения в твердых телах. М., Мир, I960. - 504 с.

101. Martin M.L., Martin G.J., Depluech J. J. Practical NMR Spectroscopy. - Heyden & Sons, London, 1980, - 480 p.

102. Levy G.C., Lichter R.L. , Nitrogen nuclear magnetic resonance spectroscopy. Jonh Wiley & Sons, New York, 1979, 221 p.

103. Marsman h., 2^Si-nmr spectroscopy results. In: nmr Basik Principles and Progress. 17. Oxygen-17 and Silicon-29.-Berlin, Springer-Verlag, 1981, p. 66-235.

104. Реакции I-гидросилатрана с галоген- и тришенилгалогенмета-нами./ М.Г.Воронков, Л.П.Петухов, Т.И.Вакульская, С.Н.Тандура, В.П.Барышок, В.А.Пестунович. Изв. АН СССР, сер.хим., 1979,7, с I665-1666.

105. Соломенникова И.И., Зелчан Г.И., Лукевиц Э.Я. Силоксазо-лидшы с пятиковалентным атоглом кремния. - ХГС, 1977, В 10, с. 1299-1310.

106. Хромова Н.Ю. Синтез и свойства герматранов и их аналогов. Авторе®. . канд.хим.наук. Москва, 1983.

107. Манн Ч. Неводные растворители в электрохимии. В кн.: Электрохимия в неводных растворах. - М., Мир, 1974, с. 7-81.