Влияние среды на ЯМР и структуру силатранов, 1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктанов и герматранов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВЕДЕНИЕ.

ЛАВА I. СТРОЖИ® И СПЕКТРОСКОПИЯ ЯМР СИЛАТРАНОВ И 1,3-ДИОКСА

6-АЗА-2-СРШЩИКЯ00КТАН0В.

1.1. Рентгеноструктуряые исследования силатранов

1.2. Дипольные моменты силатранов.

1.3. Спектроскопия ЯШ? силатранов.II

1.3.1. да %.!.II

1.3.2. ШР 13С

1.3.3. ЯМР 29Si.

1.4. Природа внутримолекулярного взаимодействия Si—IT.

1.5. Строение и свойства 1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктанов 24 'ЛАВА 2. ВЛИЯНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЯ 7 ГЕТЕРОАТОМА, СРЕДЫ И АГРЕГАТНОГО

СОСТОЯНИЯ НА СТЕПЕНЬ ТРАНСАШУЗШРНОГО ВЗАЖЮДЕЙСТЕИЯ

В СИЛАТРАНАХ И ИХ АНАЛОГАХ ПО ДАННЫМ ЯМР.

2.1. Силатраны.

2.1.1. Химические сдвиги ЯМР I5n .■.

2.1.2. Влияние среды и'температуры на химические сдвиги ЖЕР

I5U и 29Si

ТС OQ

2.1^3. Зависимость химических сдвигов ЯГ/ЕР н и si силатранов от их агрегатного состояния.

2.2. Три- и бицикяические Si-аналоги силатранов

2.2.1. ЯМР Si I-замещенных 3-гомосилатрана и 2-карбасилат

2.2.2. ЯМР 29Si и ^^ 1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктанов

2.3. ЯМР 15ц и 73ge герматранов.

ЛАВА 3. ЭКСГШНЛМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ШЮДЫ .■.

ИТЕРАТУРА

Силатраны являются наиболее перспективными для широкого практического использования соединениями пентакоординированного кремния. Благодаря уникальной структуре, своеобразию химических свойств и специфической биологической активности они привлекли внимание исследователей самых различных специальностей. В частности, силатраны были изучены практически всеми физико-химическими методами. Вместе с тем, ряду проблем структурной химии этих кремнийорганических соединений не было уделено должного внимания. Нерешенной, например, осталась актуальная задача о влиянии среды на структуру и свойства силатранов.

Аномально высокая чувствительность полосы ^(Si-H) в Ж спектре 1-гидросилатрана к изменению природы растворителя известна сравнительно давно /I/. Однако, детально это явление было изучено лишь в 1978 г. М.Г.Воронковым и соавторами /2/. В результате появилось предположение, что варьирование растворителя вызывает изменение длины трансаннулярной связи Si—ж в молекуле 1-гидро-силатрана. Такое утверждение было смелым и во многом неожиданным. Оно стимулировало интерес исследователей к подробному изучению влияния среды на строение силатранов иными методами и на более широком круге объектов. Одним из перспективных для этой цели методов; является спектроскопия ЯМР 15и и . Атомы этих элементов непосредственно участвуют в образовании трансаннулярной связи si—— N и поэтому должны быть наиболее чувствительны к ее изменению.

Целью настоящей работы является экспериментальное исследование влияния среды и агрегатного состояния на ШР и структуру силатранов, xsi(0CH2CH2)3H , и их аналогов (1,3-диокса-6-аза-2-си-лациклооктаны, х(Y)si(осн2сн2)2nr , и I-замещенные герматрана?

XGe(0CH2CH2)^N) в зависимости от природы заместителя X и гете-роатома М (Si, Ge).

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы. В первой главе (обзор литературы) проанализированы основные результаты исследований пространственного и электронного строения I-замещенных силатрана и 1,3-диокса--6-аза-2-силациклооктанов. Вторая глава посвящена обсуждению влияния среды и агрегатного состояния на ЯМР и структуру силатранов и их аналогов. В третьей главе (экспериментальная часть) приведено описание методик и деталей эксперимента.

ВЫВОДЫ

1. Впервые обнаружено антибатное изменение химических сдвигов ЯМР и I-замещенных силатрана, а также их аналогов (1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктанов) при варьировании среды, температуры и агрегатного состояния. Оно свидетельствует о заметном влиянии внешних условий на степень траисаннулярного взаимодействия Si—и в молекулах названных соединений.

Т5

2. Установлена взаимосвязь между химическими сдвигами ЯМР н и длиной связи Si—N в силатранах в кристаллическом и газообразном состояниях. Изменение постоянных экранирования ядер тг и Si в силатранах при переходе из кристаллического состояния в раствор лли газовую сразу, а также при повышении температуры раствора обусловлено увеличением длины связи кремний-азот в их молекулах. Ослабление связи si—и в молекулах силатранов в растворе возрастает с уменьшением полярности и кислотности среды. Чем короче связь кремний-азот в кристаллах силатранов, тем меньше ее изменение под влиянием внешних факторов.

3. Методами ИК-спектроскотш и ЯМР и ^si доказано, что ряд 1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктанов находится в растворе в бициклической форме, образованной за счет трансаннулярной координационной связи si—N . Изменение спектральных характеристик при растворении этих соединений, замене полярной среды неполярной, а также при нагревании растворов (как и в случае силатранов) можно объяснить увеличением длины связи si—и в их молекулах.

4. Установлена определяющая роль индукционного эффекта замести

Т Т5 телеы у атома германия на экранирование ядер Н и н атраноеого остова молекул I-замещенных герматрана. Обнаружена меньшая, чем для силатранов, зависимость химических сдвигов Яг/ГР и герматранов от природы растворителя. Это указывает на большую . прочность связи в молекулах герматранов по сравнению с ■ силатранами. Впервые показано, что при повышении координационного числа атома германия возрастает его постоянная экранирования.

1. Влияние мешлолекулярных взаимодействий на колебание Si Н в шатране и его G-замещенных./ М.Г.Воронков, Э.И.Бродская, П.Райх, ,Г.Шевченко, В.П.Барышок, Ю.Л.Фролов. - Докл. АН СССР, 1978, т. II, №5, с. III7-II20.

2. Спектры IMP и строение Si -замещенных сила трапов и 2-карбасил-•ранов./ В.А.Пестунович, М.Г.Воронков, Г.И.Зелчан, Э.Я.Лукевиц, И.Либерт, А.Н.Егорочкин, А.И.Буров, ХГС, 1970, сб. 2, с.339-■7.

3. Молекулярная структура I-хлорпилатрана и некоторые особенности •роения силатранов./ А.А.Кемме, Я.Я.Елейделис, В.А.Пестунович, П.Барышок, М.Г.Воронков. Докл. АН СССР, 1978, т. 243, В 3, с. 18-691.

4. ЯМР 2^Si Si-замещенных силатрана и триэтоксисилана./ В.А.Песгунович, С.Н.Тандура, М.Г.Воронков, Г.Энгельгардт, ЭЛшпшаа, Т. Пехк, В.Ф.Сидоркин, Г.И.Зелчан, В.П.Барышок, Докл. АН СССР, 1978, т. 240, $4, с. 914-917.

5. Сидоркин В.Ф., Пестунович В.А., Воронков М.Г. Физическая химия силатранов.- Усп. химии, 1980, т. 49, в. 5, с. 789-813.

6. Воронков М.Г., Дьяков В.М. Силатраны. Новосибирск, Наука, 1978, с. .26-92.

7. Turley J.W., Boer F.P. Structural studies of Pentacoordinate Silicon. I. Phenyl -(2.28,2"-nitrilotrietoxy)silane. J. Amer. Chem.Soc., 1968, v. 90 No. 15, p. 4026-4030.

8. Воронков M.ri, Зелчан Г.И. Атраны. I. Новый метод синтеза I-алкил- и 1-арилсилатранов. ХГС, 1965, II, с. 51-57.

9. К вопросу о комплексообразованшт между с штат ранами и тетра-цианэтиленом./ В.АЛестунович, Л.П.Петухов, Т.И.Вакульская, В.П. Барышок, В.К.Турчанинов, ЮЛ.Фролов, М.Г.Воронков. Изв.АН СССР, сер. хим., 1978, 6, с. I470-I47I.

10. Shen Q., Hilderbrandt R.L. The structure of methylsilatrane (1-methyl-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo(3.3.3)undecane) as determined by gas phase electrdne diffraction. J.Mol.Struct., 1980, v. 63, p. 257-262.

11. Silatrane-Platinum Complex, trans PtCl SiCOCH^CH^^N (PP,'Ie2Ph2)2 with a planar Nitrogen and No Si-N Bond; X-Ray Crystal Structure./ Eaborn B.C., Odell K.J., Pidcock A., Scollary G.R., J.Chem.Soc.Chem.Comm., 1976, p. 317-318.

12. Кемме А. А. Рентгеноструктуное исследование сил- и геряатра-нов.- Дисс. . канд. хим. наук, Рига 1977

13. Строение молекулы 1-( у-хлорпропил)силатрана./ А.А.Кемме, Я.Я.Елейделис, В.М.Дьяков, М.Г.Воронков. Изв. АН СССР, сер. хим., 1976, )£ 10, с. 2400-2401

14. ParkanyiL., Bihatsi L., Hencsei P. 1-methylsilatrane, C^H^O^NSi. Cryst. Struct. Commun., 1978, v. 7, p. 435-440.

15. Parkanyi L., Simon K., Nagy J. The crystal and molecular structure of у -1-phenylsilatrane: som§ structural feature of silatra-nes. J.Organometal.Chem., 1975, v. 101, No. 1, p. 11-18.

16. Parkanyi L., Nagy J., Simon K. Grystal and molecular structu-ture of fl —1-phenylsilatrane. Acta crystal., B30, 1974, No. 10, p. 2328-2330.

17. Кристаллическая и молекулярная структура I-(хлорметил) -силатрана./ А.А.Кемме, Я.Я.Елейделис, В.М.Дьяков, М.Г.Воронков. -ЖСХ, 1975, т. 16, J& 5, с. 914-917.

18. Turley J.W., Boer P.P. Structural Studies of Pentacoordinate Silicon. IV. m-Nitrophenyl(2,2',2"-nitrilotrietoxy)silane. J. Amer.Chem.Soc., 1969, v. 91No 15, p.4129-4134.

19. Parkanyi L., Hencei P., Bihatsi L. The crystal structure of 1-m-ChlorophenoxysilatranB. J.Organometal.Chem., 1982, v. 232, No. 4, p. 315-323.

20. Порядок гипервалентной связи x-Si—N в молекулах силатранов./ В.А.Пестунович, В.Ф.Сидоркин, О.Б.Догаев, М.Г.Воронков.-Докл. АН СССР, 1980, т. 251, & 6, с. 1440-1443.

21. Кристаллическая и молекулярная стркуктура I-хлорметил-3,7-ди-метилсилатрана./ М.Г.Воронков, М.П.Демидов, В.Е.Шкловер, В.П.Б' рышок, В.М.Дьяков, Ю.Л.Фролов. Ж1Х, 1980, т. 21, 2,с. 100-105

22. Boer P.P., Turley J.W. Structural studies of pentacoordina-te Silicon. V. Methyl(2,2'-nitrilodietoxypropyl)silane. -J.Amer.Chem.Soc., 1969, v. 91, No. 15, p. 4134-4139.

23. Кристаллическая и молекулярная структура 1-метокси-2-кар-басилатрана./ А.А.Кемме, Я.Я.Елейделис, Г.И.Зелчан, И.П.Урта-не, Э.Я.Луковиц. ЖСХ, 1977, т. 18, Г& 2, с. 343-347.

24. У. Silatranes: intracomplex heterocyclic compounds of pen-tacoordinated silicon./ M.G.Voronkov, G.Zelcans, I.Mazeika, J. Baltkajs, J.Jegorov, V.Pestunovich. Pure and appl. Chem., 1966, v. 13, No. 1, p. 35-39.

25. Атраны. ХУЛ. Дипольные моменты Si -замещенных силатранов/ В.А.Четверикова, В.А.Коган, Г.И.Зелчан, М.Г.Воронков, О.А. Осипов. ХГС, 1969, № 3, с. 446-449.

26. Исследование поворотной изомерии некоторых 1-замещенных силатранов./ О.А.Варнавская, Э.А.Ишмаева, В.М.Дьяков, М.С. Сорокин, М.Г.Воронков, А. Н. Пудовик. Изв. АН СССР, о ер. хим., 1977, 16 7, с. I67I-I673.

27. Азотсодержащие кремнийорганические соединения. X. Три-этокси- и аминотриэтоксипроизводные пирролидино-, пиперидино-и пергидроазепиноалкилсиланов./ Э.Я.Лукевиц, Р.Я.Москович,

28. Э.Э-.Лиепинын, И.С.Янковска. ЖОХ, 1976, т. 46, Ш 3, с. 604608.

29. Атраны. ХХХУ. Конгоормационный анализ молекулы 1-метилсилат-рана./ М.Г.Воронков, В.В.Кейко, В.Ф.Сидоркин, В.А.Пестунович, Г.И.Зелчан. ХГС, 1974, № 5, с. 613-617.

30. Азотсодержащие кремнийорганические соединения. ХШП. Спектры ЯМР силатранов./ Э.Э.Лиепиныи, И.С.Биргеле, Г.И. Зелчан, Э.Я.Лукевиц. ЖОХ, 1979, т. 49, № 7, с. 1537-1540.

31. Прочность связи в I-замещенных силатрана и 1-замещен-ных 3-гомосилатранах./ И.С.Биргеле, И.Б.Мажейка, Э.Э.Лиепинып, Э.Я.Лукевиц!;- ЖОХ, 1980, т. 50, В 4, с. 882-885.

32. Гурьянова E.IL, Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцеп-торная связь. Москва: Химия, 1973, с. 374-378.

33. Атраны. У. Спектры протонного магнитного резонанса орга-нил- и органоксисилатранов./ А.Н.Егорочкин, В.А.Пестунович, М.Г.Воронков, Г.И.Зелчан. и ХГС, 1965, 1Ъ2, с. 300-303.ос

34. Спектры ЯКР °°С1 и IHvEP I-^алогеналкил)- и 1-( хлорвинил) -силатранов./ М.Г.Воронков, В.П.Фешин, В.М.Дьяков, Л.С.Романен-ко, В.П.Барышок, М.В.Сигалов. Докл. АН СССР, 1975, т.223,1. В 5, с. II33-II36.

35. Тандура С.Н. Исследование силатранов методом спектроскопиит хз тд та 09 ЯгдР Н, С, № р и si. Дис. канд. хим. наук - Иркутск1977, 121 с.

36. Спектры ПМР и структура металлоатранов и их 3-метилзамещен-ных./ В.А.Пестунович, М.Г.Воронков, Г.И.Зелчан, А.Ф.Лапсинь, Э.Я.Лукевиц, Л.Й.Либерт. ХГС, 1970, сб. 2, с. 348-356.

37. Спектры ПМР йодметилатов I-аминометилсилатранов./ В.А.Пестунович, Ю.Ю.Попелис, Э.Я.Лукевиц, М.Г.Воронков./- Изв. АН Латв. ССР, сер. хим., 1973, /з, с. 365-377.

38. Спектры ПМР si-замещенных силатрана./ С.II.Тандура, В.А. Пестунович, В.П.Барышок, Ю.А.Лукина, М.С.Сорокин, М.Г.Воронков. Изв. АН СССР, сер. хим., 1981, Л 2, с. 295-299.

39. The influence on 1TMR parameters of silicon pentacoordinationin silatranes./ V.A.Pestunovich, S.N.Tandura, M.G.Voronkov,i,

40. Спектроскопия ЯМР С и si силатранов со связью Si-C. (sp3, Sp2 и sp )/ С.Н.Тандура, Ю.А.Стреленко, М.Г.Воронков, Н.В. Алексеев, О.Г.Ярош. Докл. АН СССР, 1982, т. 267, $ 2, с. 397401.то

41. ЯМР С I-фенйлсилатрана и фекилтриалкоксисиланов и <Г-кон-станты I-силатранильной и триалкоксисилилных группировок./ В.И. Глухих, С.Н.Тандура, Г.А.Кузнецова, В.В.Кейко, В.М.Дьяков, М.Г. Воронков,'- Докл. АН СССР, 1978, т. 239, В 5, с. II29-II3I*

42. Природа электронных эффектов групп Si(OR)3 и Ge(OR)^ по данным ШР 13С./ В.И.Глухих, М.Г.Воронков, О.Г.Ярош С.Н.Тандура, Н.В.Алексеев, Н.Ю.Хромова, Т.К.Гар,/- Докл, АН СССР, 1981, т. 258, № 2, с. 387-390.

43. Shraml J., Bellama J.M. ^Si Nuclear Magnetic Resonance in The Determination of Organic Structures by Physical Methods. -New York, Academic Press, 1976.

44. Zur Interpretation ^Si NMR chemischer Verschbungen./ G. Engelhardt, R.Radeglia, H.Jancke, E.Lippmaa, M.Magi. - Org. Magn. Reson., 1973, v. 5, No. 12, p. 561-566.

45. Изучение строения маяeкул силатранов методом рентгеновской флуоресцентной спектроскопии./ С.Г.Шевченко,' В.П.Един, Г.Н.Доленко, В.П.Барышок, В.П.Фешин, Ю.Л.Фролов, Л,Н.Мазалов, М.Г. Воронков. Докл. АН СССР, 1982, т. 264, J* 2, с. 373-376.

46. Рентгеноспектральное исследование электронного строения органических тетра- и пентакоординационных производных кремния. / С.Г.Шевченко, В.П.Един, Г.Н.Доленко, В.П.Барышок, В.П.Фешин,

47. М.Г.Воронков.- ICX, 1982, т. 23, JS 3, с. 43-47.

48. W.H.Plygar, J.Goodisman. Calculation of Diamagnetic Shieldingin Molecules. J. Chem.Phys., 1968, v. 49, No.7, p. 3122-3125

49. Бочвар Д.А., Гамбарян Н.П., Эпштейн Л.М. О концепции вакантных d -орбиталей и о причиная различия в свойствах соединений азота и фосфора. Усп. химии,' 1976, т. 45, в. 7,с. I3I6-I333.

50. Строение 1-сила-2,8-диокса-5-метил-5-азациклооктанспиро'2'-силхромена./ О.А.Дьяченко, Л.О.Атовмян, С.М.Алдошин, Т.Л.Краснова, В.В.Степанова, Е.А.Чернышев, А.Г.Попов, В.В.Антипова. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1974, II, с. 2648-2649.

51. Daly J.J., Sanz P., Crystal and molecular structure of iminobis(etiiyleneoxy) diphenylsilane: a five-со-ordinate silicon compound. J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1974, Жо.19,p. 20512054.

52. Строение молекул 1-сила-2,8-диокса-5-метил-5-азациютооктан-спиро-Р-силааценафтена./ О.А.Дьяченко, А.О.Атавмян, С.Н.Алдо-шин, Н.Г.Комаленкова, А.Г.Попов, В.В.Антипова, Е.А.Чернышев. -Изв. АН СССР, сер.хим., 1975, В 5, с. I08I-I083.

53. X-ray analysis of 1,3-dioxa-6-aza-2-silacyclooctane derivatives./ A.Kemme, J.Bleidelis, I.Urtane, G.Zelchan, E.Lukevics.-J.Organomet alii с Chem., 1980, v. 202, Ho. 1, p. 115-121.

54. Строение молекул 2,'2-дифенил-2-сила-1,3-диокса-6-аза-щкло-октанов в растворах./ М.Г.Воронков, В.А.Пестунович, Э.Э.Лиепиныд, С.Н.Тандура, Г.И.Зелчан^ Э.Я.Лукевиц. Изв. АН Латв. ССР, сер.хим., 1978, JS I, с. 114.

55. Спектры ЯМР крешийорганических эфиров аминоспиртов./

56. Э.Э Лиепиньш, И.С.Биргеле, Г.И.Зелчан, Э. Луке виц. Ж)Х, I960, т. 50, в. 12, с. 2733-2737.

57. Спектры ЯМР 15N силатранов./ Э.Э.Лиепиньш, И.С.Биргеле, Г.И.

58. Зелчан, Э.Лукевиц. SOX, 1979, т. 49, в. 7, с. 1537-1540.

59. The conformation of Н-substituted 2,2-diaryl-1,3-dioxa-6-aza-2-silacyclooctanes in solution./ E.Liepins, J.Popelis, I. Birgele, I.Urtane, G.Zelchan, E.Lukevics. J.Organomet.Chem., 1980, v. 201, tto. 1, p. 113-121.

60. Witano-wski M., Webb G.A. Nitrogen HMR. London: Plenum Press, 1973, 403 pp.

61. Спектры ЯМР n si-замещенных силатрана- В.А.Пестунович, С.Н.Тандура, Б.З.Ытеренберг, В.П.Барышок, М.Г.Воронков. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, JS 9, с. 2159-2161.

62. Silatrane as a reduoing agent./ М.Т.Attar-Bashi, C.Eaborn, J.Vence, D.R.M.Walton. J.Organomet.Chem., 1976, v. 117, N0.4, p. C87-CS9.

63. Реакция силатранирования. Взаимодействие Х-йодсилатрана с кислородосодержащими соединениями./ В.А.Пестунович, Л.П.Петухов, Б.З.Штеренберг, Р.Г.Мирсков, М.Г.Воронков. Докл. АН СССР, 1982, т. 263, J& 4, с. 904-906.

64. Реакции I-йодсилатрана с ртутьорганич ескшли соединениями./ М.Г.Воронков, В.А.Пестунович, Л.П.Петухов, В.И.Рахлин. Изв. АН СССР,сер. хим., 1983, №3, с. 669-670.

65. Влияние(растворителей на химические сдвиги и ^9Si в спектрах ЯМР I-метилсилатрана./ В.А.Пестунович, С.Н.Тандура, Б.З.Штеренберг, В.П.Барышок, М.Г.Воронков. Изв. АН СССР, сер. хим., 1978, JS II, с.2652-2655.

66. Влияние среда на химические сдвиги ЯМР 151Т и 29Si 1-заме-'ценных силатрана./ В.А.Пестунович, С.Н.Тандура, Б.З.Штерен-берг, В.П.Барышок, М.Г.Воронков. Докл. АН СССР, I960, т. 253, !Ь 2, с. 400-403.1. TR,. 9Q ,

67. Спин-спиновое взаимодействие ^ ^Sx в силатранах./ В.А.Пестунович, Б.З.Штеренберг, М.Г.Воронков* М.Я.Мяги, А.В. Самосон. - Изв. АН СССР, сер, хим. 1982, JB 6, с. 1435-1436.

68. Koppel I.A., Palm V.A. The influence of the solvent onLorganic reactivity.-in Adv. linear Free Energy Relationships.- London: Plenum Press, 1972, p.203-280.

69. Taft R.W., Kamlet H.J. Linear Solvation Energy Relationships. VIII. Solven Effects on ITMR Spectral Shifts and Coupling Constants. Org.Magn.Reson., 1980, v.14, No.6,p.485-493.

70. M.J.Kamlet, J.L.Abboud, R.W.Taft. The solvatоchromic Method. 6. The J< scale of Solvent Polarities. J .Amer.Chem'. Soc., 1977, v. 99, No. 18, p. 6027-6038.

71. R.W.Taft, M.J.Kamlet. The Solvatоchromic Comparison Method. 2. The Jl-Scale of Solvent Hydrogen-Bond Donor (HBD) Acidities.- J.Amer.Chem.Soc., 1976, v. 98, No. 10, p. 2886-2894.

72. Kamlet M.J., Taft R.W. The Solvatоchromic Comparison Method. 1. The сЛ-Scale of Solvent Hydrogen-Bond Acceptor (HBA) Basicities. J.Amer.Chem.Soc., 1976, v.98, No.2, p.377-383.

73. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические свойства бинарных растворов.-М., Наука, 1977, 400 с.

74. Макитра Р.Г., Кивелюк Р.Б., Пириг Я.И. Влияние свойстврастворителя на химический сдвиг в спектрах ЯМР .ь- Коорд.химия, Щ982, т. 8, в. 5, с. 603-610. 29.

75. ЯМР si высокого разрешения силатранов в твердой фазе./ М.Я.Мяги, А.В.Самосон,-Э.Т.Липпмаа, В.А.Пестунович, С.Н.Тандура, Б.З.Штеренберг, М.Г.Воронков. Докл. АН СССР, 1980, т.252, % I, с. 140-142.тс

76. Аносов В.П.,Колебательные спектры и строение некоторых кремнийазотсодержащих соединений : Автореф. дис. канд.хим. наук. Москва, 1979, 19 с.

77. Расчет энергии напряжения в реакциях типа с учетом изменений порядков связей центрального атома на примере экзо-эндо-перехода молекулы силатрана. / Г.К.Балахчи, В.В.Кейко, В.Ф.Сидоркин, В.А.Пестунович, М.Г.Воронков. Докл. АН СССР, 1984, в печати.

78. Строение 1,З-даокса-б-аза-2-сзиациклооктанов в растворах./ В.А.Пестунович, Б.З.Штеренберг, С.Н.Тандура, В.П.Барышок, Э.И. Бродская, Н.Г.Комаленкова, М.Г.Воронков.- Докл. АН СССР, 1982, т. 264, В 3, с. 632-635.

79. Kupce Е., Liepins Е., Ivukevits Е. The conflict betweenthe conformational properties of the eight-membered heterocycle and trigonal bipyramid 1,3-dioxa-6-a£a-2-silacyclooctanes.-J. Organometal.Chem., 1983, v.242,' Ло.2,р. 131-147.

80. Кристаллическая структура 1-этшггерг.татрана./Л.О.Атовмян Я .Я .Блейделис, А.А. Кемме, Р Л. Шибаева. -ЖСХ, 1970, т.II, $ 2, с. 318 322.

81. Молекулярное и кристаллическое строение I-замещенных силатранов и герматранов./ Я.Я.Блейделис, А.А.Кемгле, Г.И.Зел-чан, М.Г.Воронков.- Хим. гетерощпслич. соед., 1973, J£5, с.617-623.

82. Кристаллическая и молекулярная структура 1-( -нафтшг)-герматрана./А.А.Кемме, Я.Я.Нлейделис, Р.П.Шибаева, Л.0.Атовмян. ЖСХ, 1973, т. 14, с. 103 - 107.

83. Кристаллическая и молекулярная структура йодметилгерматра-на/ ^.Е.Гуркова, А.И.1усева, И.Р.Сегельман, И.Б.Алексеев, T.K.I^p, Н.В.Хромова. SGX, 1981, т. 22, ЖЗ, с. 181 - 183.

84. Кристаллическая и молекулярная структура 1-(трет-бутил)-герлатрана./ С.Н.Гуркова, А.И;1усева, И.В.Алексеев, Р.И.Се-гельман, Т.К.Гар, Н.Ю.Хромова. ЖСХ, 1983, т. 24, $ I,с. 162 164.

85. Кристаллическая и молекулярная структура 1-бромгерматраиа. / С.Н.1Уркова, А .И.Гусева, Н.В.Алексеев, И.Р.Сегельман, Т.К. Пар, Н.Ю.Хромова. ЖСХ, 1983, т. 24, JS 2, с. 83 - 86.

86. Спектры ПМР Qe -замещенных герматранов./ М.Г.Воронков, Call.Тандура, Б.З.Штеренберг, А.Л.Кузнецов, Р.Г.Мирсков, Г.и-.: Зелчан, Н.Ю.Хромова, Т.К.Гар, В.Ф.Миронов, В.А.Пестунович.-Докл. АН СССР, 1979, т. 248, & I, с. 134 137.- 100

87. Карцев Г.Н., Акиншина Г.А., Игнатьева С.И. Дипольные моменты некоторых герматранов и карбагеряатранов и полярность трансан-нулярной связи Ge n. ЖОХ, 1983, т. 53, в. 8, с. 1795-1799.

88. О прочности связи м N в металлоатранах./ Э.ЭЛиепинып,

89. A.ФДапсиня, Г.И.Зелчан, Э,Я,Лукевиц. Изв.АН Латв.ССР, сер.хим., 1980, J& 3, с. 371-372.

90. Синтез и спектры Ш^СР 1н, I-замещенных герматранов и 3-гомогерматранов./ Г.И.Зелчан, А.ФДапсиня, И.И.Со-ломенникова, ЭЛукевиц, Э.Э.Лиепиньш, ЭД.Купче.- ЖОХ, 1983, т. 53, в. 5, с. I069-1075.

91. Harris R.K., Kennedy I.D., HaMcParlane W. Group IY-Silicon, germanium, tin and lead.- In; NMR and Periodic Tables.- N.-Y.: Academic Press, 1978, p. 309-377.

92. Химические сдвиги I-окси-, I-алкокси-, I-триметилси-локси—, I-тримe т ил г e p л окон- и триметилстанноксигерлатранов./

93. B.А.Пестунович, С.Н.Тандура, Б.З.Штеренберг, Н.Ю.Хромова, Т.К. Гар, В.Ф.Миронов, М.Г.Воронков. Изв. АН СССР, сер.хим., 1980, №4, с. 959-962.

94. Ларин М.Ф., Пестунович В.А. Универсальная приставка гетеро-ядерного двойного резонанса к спектрометру BS -487С. Бюллетень по технике и применению ЯМР, 1976, В 9, с. 1-5.

95. Ларин М.Ф., Штеренберг Б.З. Универсальная приставка к спекррометру Я1№ BS -487С. Завод.лабор., 1979, й 8, с. 721-724.

96. Brevard С., Granger P. Handbook of High Resolution Multinuclear NMR. John Wiley & Sons, Hew York, 1981. - 229 p.29 119

97. Enhancement of ^Si and Sn MR signals in the compounds M(CH3)nCl^n (M = Si or Sn, n = 4,3,2) using proton polarization transfer. Dependece of the enhancement on the number of scalar coupled protons./ D.M.Doddrel, D.T.Pegg, W.Brooks, M.R.

98. Bendall. J.Amer.Chem.Soc., 1981, v. 103, No. 3, p. 727-728.15

99. Morris G.A., Sensitivity enhancement in ^N MR: polarization transfer using the INEPT pulse sequence.- J.Amer.Chem. Soc., 1980, v. 102, No 1, p. 428-429.

100. Хетерлен У., Меринг M. ЯМР высокого разрешения в твердых телах. М., Мир, I960. - 504 с.

101. Martin M.L., Martin G.J., Depluech J. J. Practical NMR Spectroscopy. - Heyden & Sons, London, 1980, - 480 p.

102. Levy G.C., Lichter R.L. , Nitrogen nuclear magnetic resonance spectroscopy. Jonh Wiley & Sons, New York, 1979, 221 p.

103. Marsman h., 2^Si-nmr spectroscopy results. In: nmr Basik Principles and Progress. 17. Oxygen-17 and Silicon-29.-Berlin, Springer-Verlag, 1981, p. 66-235.

104. Реакции I-гидросилатрана с галоген- и тришенилгалогенмета-нами./ М.Г.Воронков, Л.П.Петухов, Т.И.Вакульская, С.Н.Тандура, В.П.Барышок, В.А.Пестунович. Изв. АН СССР, сер.хим., 1979,7, с I665-1666.

105. Соломенникова И.И., Зелчан Г.И., Лукевиц Э.Я. Силоксазо-лидшы с пятиковалентным атоглом кремния. - ХГС, 1977, В 10, с. 1299-1310.

106. Хромова Н.Ю. Синтез и свойства герматранов и их аналогов. Авторе®. . канд.хим.наук. Москва, 1983.

107. Манн Ч. Неводные растворители в электрохимии. В кн.: Электрохимия в неводных растворах. - М., Мир, 1974, с. 7-81.