Взаимодействие меркаптанов углеводородного сырья с кетонами и свойства полученных соединений тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

Глава I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Сероорганические соединения нефтей.

1.2. Очистка углеводородного сырья от соединений серы.

1.2.1. Очистка от сероводорода.

1.2.2. Окислительная демеркаптанизация углеводородного сырья.

1.3. Химическая демеркаптанизация нефтей и газоконденсатов.

1.3.1. Демеркаптанизация нефтей и газоконденсатов с использованием химических нейтрализаторов.

1.3.2. Применение реакции алкилтиометилирования кетонов для демеркаптанизации углеводородного сырья.

1.3.3. Применение реакции конденсации алифатических меркаптанов с формальдегидом и моноэтаноламином.

1.4. Обезвреживание отработанных сернисто-щелочных растворов и их использование.

1.5. Природные тиолы в органическом синтезе.

Актуальность темы. Повышенный и неоднозначный интерес к химии соединений серы углеводородного сырья связан прежде всего с их свойствами и обусловлен в значительной мере практическими задачами. Известно, что соединения серы ухудшают качество получаемых продуктов, что приводит к необходимости использования процессов очистки, основанных на гид-рогенолизе (сульфиды, тиофены) или щелочной очистке (Н28, меркаптаны). С другой стороны, сульфиды, выделенные из нефти, перспективны для экстракции и разделения металлов, получения сульфоксидов и сульфонов. Использование в синтезе смесей природных меркаптанов, а также меркаптидов, сульфида и гидросульфида натрия, присутствующих в промышленных сульфидно-щелочных растворах (СЩР), позволяет получать соединения разнообразного строения, обладающие уникальными свойствами, которые могут найти применение во многих областях промышленности, сельского хозяйства и медицины.

В связи с этим направление исследований, связанных с усовершенствованием существующих, поиском и разработкой новых процессов очистки углеводородов, а также с использованием соединений серы в органическом синтезе в настоящее время остается актуальным.

Цель работы. Химическая демеркаптанизация газоконденсатов алкил-тиилированием и алкилтиометилированием винилкетонов и ацетофенона. Разработка препаративных методов получения тиопроизводных кетонов на основе смесей меркаптанов углеводородного сырья, меркаптидов и сульфида натрия промышленных сульфидно-щелочных растворов. Изучение химических свойств кетосульфидов, а также их растворимости в органических растворителях.

Работа выполнена в рамках плановых исследований Института органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук, проведенных в соответствии с темой: "Изучение свойств, строения и химических превращений сероорганических соединений нефтей и газоконденсатов" (Гос.рег. № 01.9.60001044; № 01.20.00 13596).

Научная новизна. Впервые проведена демеркаптанизация оренбургского и карачаганакского газоконденсатов путем алкилтиилирования (АТИ) и алкилтиометилирования (АТМ) винилкетонов и ацетофенона.

Найдены условия целенаправленного синтеза у- кетосульфидов на основе промышленных СЩР, содержащих меркаптиды (СгСз) натрия. Установлено, что при взаимодействии метилвинилкетона с меркаптидами натрия при 20 °С образуются 5-тиагексан-2-он (80 %) и 5-тиагептан-2-он (2 %). Введение в реакцию формальдегида приводит в основном к образованию 1,1-бис(метилтиометил)пропан-2-она (62 %), 6-тиа-4-гептен-2-она (18 %). Повышение температуры (50 °С) реакции и увеличение концентрации гидро-ксида натрия в реакционной среде приводит к образованию более высокомолекулярных серосодержащих соединений. Установлено, что взаимодействие ацетофенона с формальдегидом и метилмеркаптидом натрия при 20 °С приводит к образованию 2,2-бис(метилтиометил)-1-фенилэтанона (97 %).

Найдено, что при растворении в органических растворителях у-кетосульфиды могут проявлять двойственный характер, обладая способностью как выталкиваться, так и сольватироваться полярной фазой. В системах с участием 3-метил-5-тианонан-2-она превалируют сольвофобные взаимодействия, а в случае с 3,7-диметил-5-тианонан-2,8-диона и 1,1-бис(метилтио-метил)пропан-2-она - сольватационные. На основе индивидуальных соединений и концентратов у-кетосульфидов синтезированы ранее неизвестные 1,3-диоксоланы и оксимы.

Практическое значение. Показана возможность использования аце-тофеноновой фракции - отхода производства ацетона и фенола и продукта разложения кетосульфоксидов в качестве кетонной компоненты длядемер7 каптанизации газоконденсатов и регенерации промышленных СЩР путем ATM кетонов.

На основе реакций АТИ и ATM метилвинилкетона и ацетофенона с ме-тилмеркаптидом натрия разработаны препаративные методы получения 5-тиагексан-2-она, 1,1-бис(метилтиометил)пропан-2-она и 2,2-бис(метилтио-метил)-1-фенилэтанона, имеющих перспективу применения в качестве экст-рагентов благородных металлов и реагентов собирателей при флотации сульфидных медно-цинковых руд.

ВЫВОДЫ

1. Исследовано взаимодействие меркаптанов оренбургского и карачаганакского газоконденсатов с винилкетонами и ацетофеноном. Найдены оптимальные условия демеркаптанизации и регенерации гидроксида натрия промышленных сульфидно-щелочных растворов. Конверсия активных сернистых соединений достигает 85-95 % при одновременном получении практически полезных у-оксоал кил сульфидов. В качестве кетонной компоненты в реакциях предложено использовать продукт разложения концентратов кетосульф оксидов и ацетофеноновую фракцию-отход производства.

2. Впервые получены насыщенные кетосульфиды взаимодействием винилкетонов с сернистыми соединениями промышленных сульфидно-щелочных растворов. Установлено, что в результате взаимодействия в основном образуются продукты присоединения по Михаэлю.

3. Установлено, что при взаимодействии метилвинилкетона с

- метилмеркаптидом натрия образуется преимущественно З-метил-5тиагексан-2-он (80 мас.%). Введение в реакцию формальдегида приводит к образованию 1 Д-бис(метилтиометил)пропан-2-она (62 мас.%).

4. Разработан препаративный способ получения 2,2-бис(метилтиометил)-1-фенилэтанона с высоким выходом (97 %) путем алкилтиометилирования ацетофенона смесью формальдегида и метилмеркаптида натрия.

5. Изучено распределение кетосульфидов в системах октан несмешивающийся с ним полярный растворитель. Выявлено, что кетосульфиды могут, как выталкиваться, так и сольватироваться полярной фазой. Константа распределения зависит от строения соединения и увеличивается в ряду: 3,7-диметил-5-тианонан-2,8-дион, 1,1-бис(метилтиометил)пропан-2-он, 3 -метил- 5 -тиагексан-2-он, 3 -метил-5 -тианонан-2-он.

6. Изучено взаимодействие индивидуальных соединений и концентратов у-кетосульфидов с глицерином и гидроксиламином и получены ранее неизвестные 1,3-диоксоланы и оксимы.

1.6. Заключение

Таким образом, из обзора литературы следует, что сернистые соединения являются одним из основных и постоянных компонентов нефтей и газоконденсатов большинства месторождений как в России, так и за рубежом. За последние 40 лет накоплены фундаментальные знания о составе и свойствах соединений серы, присутствующих в различных нефтях. Установлено, что соединения серы могут быть представлены сульфидами (алифатические, циклические - от 1 до 7 циклов в молекуле), меркаптанами (в основном алифатические - нормального и изо строения), тиофенами (преимущественно производные дибензотиофенов, цикланно- и бицикланопроизводные бензо-тиофенов и дибензотиофенов), дисульфидами (алифатические симметричные), сульфоксидами (в основном бициклические) и сульфонами (преобладают би- и тетрациклические). В легких нефтях и газоконденсатах обнаружено присутствие сероводорода и дисульфана. Возможно присутствие также элементной серы особенно в нефтях карбонатных коллекторов палеозоя. Полученные данные о составе соединений серы позволили предложить новую классификацию нефтей в зависимости от компонентного состава соединений серы - нефти сульфидного, тиофенового и меркаптанного типов. В настоящее время среди соединений серы лишь меркаптаны извлекают из оренбургского газоконденсата и используют в качестве одоранта бытового газа.

Повышенный и неоднозначный интерес к химии соединений серы углеводородного сырья обусловлен прежде всего их свойствами. Так, соединения серы углеводородного сырья ухудшают его свойства, что приводит к необходимости использования процессов очистки. Присутствие в нефтях и газоконденсатах токсичных и коррозионно опасных меркаптанов и сероводорода, усложняет их добычу, транспортировку, переработку, снижает качество получаемых продуктов. С другой стороны, сульфиды, выделенные из нефти, перспективны для экстракции и разделения металлов, получения сульфокси-дов и сульфонов. На основе нефтяных меркаптанов можно получать сульфиды, винилсульфиды, винилсульфоксиды и алкилвинилсульфоны, биссульфи-ды, алкилсульфохлориды, которые могут найти применение в различных областях промышленности и сельского хозяйства. В последние годы на основе фракции природных меркаптанов состава С2- Сд синтезированы соединения, которые испытаны в качестве противоизносных, противозадирных и противокоррозионных присадок к базовому маслу М-11. Использование в органическом синтезе смесей природных меркаптанов и сероводорода, а также мер-каптидов, сульфида и гидросульфида натрия, присутствующих в промышленных сульфидно-щелочных растворах, в реакциях тиилирования непредельных соединений и алкилтиометилирования кетонов позволяет получать соединения с сульфидной функцией атома серы разнообразного строения, обладающие уникальными свойствами. В существующих процессах гидроге-нолиза углеводородного сырья соединения серы (сульфиды и тиофены), как правило, распадаются на углеводороды и сероводород, из последнего, чаще всего, получают элементную серу.

При очистке широких фракций углеводородов от меркаптанов образуется громадное количество сульфидно-щелочных растворов, являющихся основным источником загрязнения сточных вод нефтеперерабатывающих и нефтехимических предприятий токсичными соединениями серы - меркапти-ды, сульфид и гидросульфид натрия. В настоящее время в промышленности используется лишь метод регенерации СЩР по меркаптидам с получением дисульфидов (метод окислительной демеркаптанизации углеводородного сырья). Многочисленные разработки, позволяющие провести регенерацию по

56 всем сернистым соединениям, по разным причинам не внедрены в промышленность (низкая потребность в получаемых продуктах, высокая стоимость и др.) Так, в последние годы предложен метод утилизации СЩР с получением товарной продукции с практически полезными свойствами - концентратов кетосульфидов. На наш взгляд, СЩР представляют собой ценный сырьевой источник и для максимально полного их использования необходимо разрабатывать разнообразные способы получения различных полезных продуктов, так как объем образующихся СЩР значительно превосходит потребности в получаемых на их основе дисульфидах. Использование СЩР важно как с экологической, так экономической и практической точек зрения.

В связи с вышеизложенным направление исследований, связанных с усовершенствованием существующих, поиском и разработкой новых процессов очистки углеводородов, а также с использованием соединений серы в органическом синтезе в настоящее время остается актуальным.

ГЛАВА II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Использованные реагенты

Для проведения реакций алкилтиометилирования (ATM) и алкилтии-лирования (АТИ) использовали:

- формалин с содержанием формальдегида 35.0-40.0 мас.%, метилового спирта 5.0-11.0 % и железа не более 0.0001 мас.%, товарный продукт, ГОСТ 162575;

- хлороформ, серный эфир, очищенные по методикам [174];

- кетоны: пропан-2-он; бутан-2-он; ацетофенон; З-бутен-2-он (метилвинилке-тон), имеющие чистоту не менее 95 %; З-метил-З-бутен-2-он (80 %), полученный перегонкой продукта разложения у-кетосульфоксидов (ПРК);

- ПРК, содержащий «15-20 % З-метил-З-бутен-2-она;

- фракция АФ-1 с АО "Уфаоргсинтез"- отход производства ацетона и фенола, содержащая 29 % ацетофенона (табл.5);

- фракция АФ-2, полученная нами вакуумной перегонкой АФ-1 и содержащая 90 % ацетофенона;

- серосодержащие реагенты:

- карачаганакский газоконденсат (КГ), его бензиновый (н.к. 180 °С) и дизельный (180-350 °С) дистилляты (БД и ДД соответственно), характеристики которых приведены в таблице 6;

-отработанный сернисто-щелочной раствор (СЩР) с Оренбургского ГПЗ, образующийся при очистке пропан-бутановой фракции оренбургского газоконденсата от меркаптанов (Ci-C3) и сероводорода 10-15 %-ным водным раствором гидроксида натрия. СЩР представляет собой водный раствор сульфида, меркаптидов и гидроксида натрия. Усредненный компонентный состав СЩР приведен в табл. 7;

-отработанный СЩР с газо-фракционирующей установки АО "Уфанефте-хим", содержащий в основном сульфид и гидросульфид натрия (табл. 7).

В качестве катализатора реакций ATM и АТИ ацетофенона и а,(3-ненасыщенных кетонов использовали гидроксид натрия марки "х.ч.".

1. Химия сераоргаиических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. М.: АН СССР, 1959. - С.5.

2. Гуревич И.Л. Технология переработки нефти и газа. М.: Химия, 1972.-Т.1.-С.27.

3. Чертков Я.Б., Спиркин В.П. Сернистые и кислородные соединения нефтяных дистиллятов. М.: Химия, 1971. - С.6.

4. Переработка нефти и нефтехимия. Экспресс информация.- М., 1995.-С.З.

5. Айвазов Б.В., Петров С.М., Хайруллина В.Р., Япрынцева В.Г. Физико-химические константы сераоргаиических соединений. М.: Наука, 1964.- 280 с.

6. Ляпина Н.К. Химия и физико-химия сераоргаиических соединений нефтяных дистиллятов. М.: Наука, 1984. - 120 с.

7. Ляпина Н.К., Улендеева А.Д. Демеркаптанизация нефтей и газоконденсатов с одновременным решением проблем экологии // Тез .докл. Всерос. научной конф. «Фундаментальные проблемы нефти и газа». Москва, 1996. - С.98.

8. Оболенцев Р.Д., Байкова А.Я. Сераорганические соединения нефтей Урало-Поволжья и Сибири. М.: Наука, 1973. - 264 с.

9. Шмаков B.C., Улендеева А.Д., Ляпина Н.К., Фурлей И.И. Состав сероор-ганических соединений газоконденсатов Прикаспийской впадины// Нефтехимия. 1989. - Т.29, №1. - С. 14.

10. Вольцов A.A., Ляпина Н.К., Шмаков B.C., Парфенова М.А. Исследование состава сероорганических соединений газоконденсатов // Нефтехимия.- 1987.- Т.27, №5.- С.616-624.

11. Парфенова М.А., Ляпина Н.К., Шмаков B.C. Индивидуальный состав меркаптанов и дисульфидов нефтей Урало-Поволжья // Нефтехимия. -1989.-Т.29, №6.-С. 740.

12. Ляпина Н.К. Сероорганические соединения нефти: состояние и проблемы // Тез.докл. Международная конференции по химии. Томск, 1991.-С.113-114.

13. Никитина Т.С., Ляпина Н.К., Бродский Е.С., Улендеева А.Д. Сероорганические соединения и углеводороды высококипящих дистиллятов некоторых нефтей // Нефтехимия. 1993. - Т.ЗЗ, №2. - С.173-178.

14. Шмаков B.C., Ляпина Н.К., Фурлей И.И., Улендеева А.Д. и др. Обнаружение сульфоксидов и сульфонов в нефти // Докл. АН СССР.-1987.-Т.26, №3. С.619.

15. Оболенцев Р.Д., Ляпина Н.К., Парфенова М.А., Улендеева А.Д. и др. Выделение сероорганических соединений из нефтяных дистиллятов на пилотной установке // Химия и технология топлив и масел. 1971. -№2.- С.5-8.

16. Ляпина Н.К., Бондаренко М.Ф., Шарипов А.Х., Никитин Ю.Е. Получение концентратов сульфидов и сульфоксидов из нефтяного сырья// Изв. Сиб.отд. АН СССР. Сер. хим. наук. 1973. - Вып.З. - С. 16-24.

17. Ляпина Н.К., Кондаков Д.И., Никитин Ю.Е., Никитина B.C. Регенерация нефтяных сульфидов из сернокислотных растворов комбинированным способом // Химия и технология топлив и масел.- 1974. №10. - С.27-29.

18. Ляпина Н.К., Никитин Ю.Е., Капина А.П., Муринов Ю.И., Беньковский В.Г. О получении нефтяных сульфоксидов // Сб. «Химия и физика нефти и нефтехимический синтез». Уфа, 1976. - С.28-36

19. Шарипов А.Х., Масагутов P.M., Никитин Ю.Е., Бондаренко М.Ф., Ляпина Н.К. Промышленная схема получения концентрата сульфоксидов из нефтяного сырья (кислотный вариант) // Нефтепереработка и нефтехимия. 1991. - №8. - С. 36.

20. Оболенцев Р.Д., Макова Е.А., Ворбьева А.И., Ибрагимова Ф.Ш. Выделение нефтяных меркаптанов и применение их в производстве бутадиен-стирольных каучуков //Нефтехимия. 1970.- Т. 10, №4.- С.586-593.

21. Мазитова Ф.Н., Игламова H.A., Кондратьева Р.П. Нефтяные сульфоны из сернистых соединений дизельных фракций арланской и ромашкин-ской нефти // Нефтехимия. 1976. - Т. 16, № 4. - С.630.

22. Муринов Ю.И., Майстренко В.Н., Афзалетдинова Н.Г. Экстракция металлов S,Ы-органическими соединениями. М.: Наука. - 1993.- 192с.

23. Борисенкова С.А., Вильданов А.Ф., Мазгаров A.M. Современные проблемы обессеривания нефтей и нефтепродуктов // Росс.хим.журнал-1995. Т.39, №5. - С.87-101.

24. Заявка 4142015 ФРГ. Способ удаления H2S из газов / Deuser N., Diemer Р., Grob M, Seyfferth W. РЖХим. - 1994. - 9 И 447 П.

25. Кузнецов В.П., Фаворская Т.Г. Получение концентратов сульфида натрия и соды из отработанных растворов щелочной очистки технологических и отходящих газов от H2S и С02 // Нефтепереработка и нефтехимия- 1996, №6. -С.З8-40.

26. A.c. 1699546 СССР. Способ очистки газа от сероводорода / Ляпина Н.К., Улендеева А.Д., Салихов P.P., Самигуллин И.И., Латюк В.И. РЖХим. -1995.-21 И 411 П.

27. Пат. 5397556 США. Процесс восстановления серы из газов / Towler G.P., Lynn S.-РЖХим. 1996. - 13 Л 1 П.

28. Хрикулов В.В., Исмайлова Х.И. // Газовая промышленность. 1994, №4.-С.38-40.

29. Букейханов Н.Р., Шаяхметова K.P., Жардемгалиев С.Ж., Курочкина Р.Ю.// Изв. АН КазССР. Сер.хим. 1990, №4. - С.75-84.

30. Пат. 395829 Австрия. Способ промывки дурнопахнущего газа / Glasner Alfred. РЖХим. - 1994. - 4 И 469 П.

31. Заявка 93032337/26 Россия. Способ очистки газов, содержащих H2S // Ульбашева Р.Д., Чегенов Х.Д. РЖХим. - 1998. - 2 Л 6 П.

32. How to make hydrogen and sulfur from hydrogen sulfide // Chem. Eng. -1994.- 101, №11. C.19.

33. Мидзута Сусуму, Кондо Вакити. Новые методы обработки сероводорода, образующегося при очистке нефти // Коацу racy = Hight Pressure Gas Safety Inst. Jap. 1998. - 25, №9. - C.46-48. - РЖХим. - 1990. -2 Л 16.

34. Заявка 2724161 Франция. Способ извлечения сероводорода, содержащегося в газовой смеси / Mileo J.C., Busson С., Dezael С., Viltard J.C., Berat С. РЖХим. - 1998. - 2 Л 5 П.

35. Пат. 5512260 США. Уменьшение содержания серы в газовых потоках / Kiliany T.R., МсWilliams J.P., Pappal D.A. РЖХим. - 1998. - 10 Л 3 П.

36. Белова Т.Ю., Гарбер Ю.Н., Липович В.Г., Капустин М.А. Окисление сероводорода на нанесенных катализаторах, содержащих активный углерод // Химия тверд, топлива. 1991.-№3 - С. 108-113.

37. A.c. 1708396 СССР. Способ очистки водородсодержащего газа от сероводорода / Исмагилов Ф.Р., Хайруллин С.Р., Добрынкин Н.М., Исмаги-лов З.Р., Баимбетова Е.С. РЖХим. - 1992. - 19 П 194 П.

38. А.с. 1627507 СССР. Способ получения элементарной серы из сероводорода / Исмагилов З.Р., Замараев К.И., Хайруллин С.Р., Алхазов Т.Г., Исмагилов Ф.Р. РЖХим. - 1991. - 18 Л 8 П.

39. Заявка 3826373 ФРГ. Применение оксидов железа для удаления сероводорода / Reichert G. РЖХим. - 1990. - 24 Л 325 П.

40. Li К.-Т., Huang M.-Y., Cheng W.-D. Vanadium based mixed oxide catalysts for selective oxidation of hydrogen sulfide to sulfur // Ind. And Eng. Chem. Res. 1996. - 35, №2. - C.621-626 // РЖХим. - 1996. - 12 Л 75.

41. A.c. 1582537 СССР. Способ получения элементарной серы из сероводо-родсодержащих газов / Маршнева В.И., Мокринский В.В., Соколовский

42. B.Д., Дубков К.А. РЖХим. - 1995. - 24 Л 2 П.

43. Пат. 2023655 Россия. Способ получения коллоидной серы / Исмагилов Ф.Р., Моисеев С.А., Хайруллин С.Р. РЖХим. - 1995. - 11 Л 20 П.

44. Пат. 5149459 США. Состав для извлечения сероводорода / Olson Donald

45. C., Miller John J., Miller Wayne R. РЖХим. - 1994. - 12 И 512 П.

46. Пат. 5149460 США. Состав смеси для извлечения сероводорода / Olson Donald С., Miller John J., Miller Wayne R., Blytas George C., Diaz Zaida. -РЖХим. 1994. - 7 И 486 П.

47. Пат. 2021004 Россия. Способ очистки газа от сероводорода / Третьяк А.Н., Новиков Г.И., Бутылин Б.А., Лабуть А.Н. РЖХим. - 1995. - 9 Л 18 П.

48. Пат. 5338778 США. Удаление H2S из потока жидкости / Bedell S.A. -РЖХим. 1995.-22 Л 1 П.

49. Пат. 2038128 Россия. Состав для очистки углеводородных газов от сероводорода / Сахабутдинов Р.З., Гарифуллин P.M., Васильев А.И. -РЖХим. 1996. - 11 И 462 П.

50. Пат. 2042403 Россия. Способ очистки газа от сероводорода / Фахриев A.M., Латыпова М.М., Мазгаров A.M., Белкина М.М. РЖХим. - 1996. -9 Л 2 П.

51. A.c. 1003425 СССР. Абсорбент для очистки газов от сероводорода и меркаптанов / Фахриев A.M., Мазгаров A.M., Вильданов А.Ф., Кашеваров Л.А., Саттаров У.Г. РЖХим. - 1996. - 21 И 490 П.

52. A.c. 1347231 СССР. Абсорбент для очистки газов от сероводорода / Фахриев A.M., Хафизов Р.Н., Мазгаров A.M., Кашеваров Л.А., Латыпова М.М., Алимов М.П. РЖХим. - 1998. - 14 И 454 П.

53. Неялов A.A., Дигуров Н.Г., Бухаркина Т.В., Мазгаров A.M., Фахриев A.M. Кинетика и механизм реакции жидкофазного окисления сероводорода хелатным комплексом трехвалентного железа // Кинет, и катал. 1991. - Т.32, №3. - С.548-552.

54. Пат. 4880609 США. Хелатная каталитическая система для удаления H2S из природного газа / Naraghi Ali R. РЖХим. - 1990. - 24 П 276 П.

55. Пат. 5126118 США. Способ удаления H2S и устройство, включающее абсорбер, окислитель и реакционную камеру между ними / Hardison Leslie С. РЖХим. - 1993. - 22 П 117 П.

56. Пат. 99160 СРР. Способ обессеривания газов, содержащих H2S / Angelescu Emilian, Märculescu Nicolae, Zima Ion, Nastasi Vasile Adrian,

57. Alexandria, Udrea Ion, Srabo Alfred, Angelescu Anca, Pogonaru Georgiana. -РЖХим. 1991. - 20 И 704 П.

58. Dalrymple Dennis A., Trofe Timothy W., Leppin Dennis. Gas industry assesses new ways to remove small amounts of H2S // Oil and Gas J. 1994. -92, №21. - C.54-58. - РЖХим. - 1994. - 24 П 142.

59. Tripate Sanjay. Sulphur recovery by LO-CAT process // Chem. Eng. World. -1989. 24, №12. - C.63-66. - РЖХим. - 1990 - 14 Л 19.

60. Amine/Claus, LO-CAT, or SULFEROX: which is best for H2S removal? // Hydrocarbon Process. 1990. - 69, №4. - P.31-33. - РЖХим. - 1990. - 24 Л 22.

61. Фадеенкова Г.А., Кундо Н.Н., Аджиев А.Ю. Катализаторы на основе фталоцианина кобальта в процессе очистки газов от сероводорода / Катал. очистка газов: Матер. 5 Всес. конф. Тбилиси, 1989. - С.151-154. -РЖХим.-1990.-5 Л 251.

62. Стучинская Т.Л., Майзлиш В.Е., Кундо Н.Н., Смирнов Р.П. Сравнение активности фталоцианиновых катализаторов в реакции жидкофазного окисления сероводорода // Ж. прикл. химии. 1993. - Т.66, №5. -С.1039-1043.

63. A.c. 1510898 СССР. Способ очистки газа от сероводорода / Фадеенкова Г.А., Акимов В.М., Горбенко Г.С., Рябко Н.Л., Чистяков С.И., Кундо Н.Н. РЖХим. - 1990. - 7 И 645 П.

64. Бартон Д., Оллис У.Д. Общая органическая химия. М.: Химия, 1983. -Т.5. - С.134.

65. Нанобашвили Е.М., Чиракадзе Г.Г. Сб. Химия сероорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. Изд-во Башкирск. Филиала АН СССР, 1964. Т.7. - С.100.

66. Вейзанг Э., Валет А. Сб. V Междунар. нефтяной конгресс. М.: Гостоп-техиздат, 1961. - С.83.

67. Xan J., Wilson Е.А., Roberts L.D., Horton N.H. // J. Amer. Chem. Soc. -1941.-63.-P.1139.

68. Вильданов А.Ф. Жидкофазная каталитическая окислительная демеркап-танизация нефтей и нефтепродуктов. Автореф.дис. док.техн.наук. -Казань, 1998. 35с.

69. Фомин В.А., Мазгаров A.M., Лебедев H.H. Реакционная способность меркаптидов натрия при их окислении кислородом в присутствии ди-сульфофталоцианина кобальта // Нефтехимия. 1978. - Т. 18, №2. -С.298-303.

70. Фомин В.А., Вильданов А.Ф., Мазгаров Ф.М. и др. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1987. - №12. - С. 14.

71. Фомин В.А. Дис. канд. хим. наук. Казань, 1980. - 139с.

72. Мазгаров A.M., Вильданов А.Ф., Медем В.М., Архиреева И.А., Горохова С.А., Кижаев Б.В. Комплексная схема демеркаптанизации светлых фракций нефтей и газоконденсатов Прикаспийской низменности // Химия и технология топлив и масел. 1987. -№11.- С.21.

73. Вильданов А.Ф., Мазгаров A.M., Луговский А.И. // Химия и технология топлив и масел. 1981. - №15 - С.97.

74. A.c. 823415 СССР. Способ очистки углеводородного сырья от меркаптанов / Мазгаров A.M., Фомин В.А., Неяглов A.B. // Открытия. Изобретения. 1992. - №24.

75. Улендеева А.Д., Настека В.И., Латюк В.И., Самигуллин И.И., Ляпина Н.К., Салихов P.P. Демеркаптанизация нефтей, газоконденсатов и дистиллятов с помощью реакции тиометилирования // Нефтехимия.- 1993.-Т.ЗЗ, №2.- С.179-185.

76. Дронов В.И., Никитин Ю.Е. Реакция тиоалкилирования // Успехи химии.- 1985. Т.46, вып.6. - С.941-955.

77. Вольцов A.A., Ляпина Н.К., Парфенова М.А., Байкова А.Я., Куценко С.И. Состав углеводородов и органических соединений серы сернистых-газоконденсатов // Нефтехимия. 1985. - Т.25, №5. - С.699-704.

78. Шмаков B.C. Масс-спектрометрия отрицательных ионов природных се-роорганических соединений: Автореф. дис. . .док.хим.наук. Уфа, 2000.- 48с.

79. Ляпина Н.К., Шмаков B.C., Парфенова М.А. Меркаптаны и дисульфиды нефти Тенгиз //Нефтехимия. 1989. - Т.29, №.4. - С.453.

80. Ляпина Н.К., Шмаков B.C., Парфенова М.А., Зинченко Л.И. Индивидуальный состав меркаптанов и дисульфидов нефтей месторождения Жа-нажол // Нефтехимия. 1989. - Т.29, №2. - С.165-171.

81. A.c. 1744096 СССР. Способ очистки углеводородного сырья от серосодержащих соединений. / Улендеева А.Д., Ляпина Н.К., Самигуллин И.И., Салихов P.P. // Открытия. Изобретения. 1992. - №24.

82. Улендеева А.Д., Никитина Т.С., Баева Л.А., Самигуллин И.И., Яковлева A.A., Ляпина Н.К. Получение кетосульфонов окислением кетосульфидов пероксидом водорода // Нефтехимия.- 2000.- Т.40, №4.- С.307-310.

83. Улендеева А.Д., Настека В.И., Латюк В.И., Самигуллин И.И., Латыпова Ф.М., Ляпина Н.К. Получение кетосульфидов // Нефтехимия.- 1993.-Т.ЗЗ, №6.- С.547.

84. Улендеева А.Д. Соединения «остаточной» и «активной» серы нефтей и газоконденсатов: Автореф. дис. .док.хим.наук. Уфа, 1998. - 43с.

85. Ляпина Н.К., Улендеева А.Д. Демеркаптанизация нефтей и газоконденсатов с одновременным решением проблем экологии // Тез.докл. Все-росс.научн.конф. «Фундаментальные проблемы нефти и газа». Москва, 1996.-С.187.

86. Пат. 2107085 Россия. Способ очистки жидких углеводородов от сероводорода и меркаптанов / Фахриев A.M., Фахриев P.A., Белкина М.М. // Открытия. Изобретения. 1998. - №8.

87. Пат. 2121491 Россия. Способ очистки нефти и газоконденсатов от сероводорода и меркаптанов / Фахриев A.M., Фахриев P.A. // Открытия. Изобретения. 1998. - №31.

88. Пат. 2118649 Россия. Способ очистки нефти и газоконденсатов от сероводорода / Фахриев A.M., Фахриев P.A. // Открытия. Изобретения. -1998. №26.

89. Фахриев P.A., Мамедов Э.М., Харлампиди Х.Э. Каталитическая активность органических оснований в реакциях меркаптанов с элементарной серой // Сб. «Интенсификация химических процессов переработки нефтяных компонентов». Казань, 1998. - С.56-59.

90. Дигуров Н.Г., Юмашев А.Б., Мазгаров A.M., Бухаркина Т.В., Фахриев A.M., Фахриев P.A. Кинетика окисления меркаптанов молекулярной серой в среде углеводородов // Нефтехимия 1996-Т.36, №5. - С.469-473.

91. Улендеева А.Д., Валиуллин O.P., Баева JI.A., Латюк В.И., Ляпина Н.К. Демеркаптанизация карачаганакского и оренбургского газоконденсатов путем алкилтиометилирования и алкилтиилирования винилкетонов // Нефтехимия. 2002. - Т.42, №5. - С.74-77.

92. Амиров Я.С., Абызгильдин Ю.М., Русанович Д.А., Тищенко В.Е. Вопросы рационального использования отходов нефтепереработки и нефтехимии. Уфа: Башк.книжн.изд., 1976. - 144с.

93. Нормы технологического проектирования производственного водоснабжения, канализации и очистки сточных вод предприятий нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности // ВНТП 25-79. -М., 1979.-64с.

94. Питерский Л.Н., Зеленцова Н.И., Малышева Л.Н., Смирнов И.Н. Производство низших олефинов. М.: ЦНИИТЭНефтехим, 1978. - 104с.

95. Малышева Л.Н., Бобров А.И. Использование щелочных стоков этиленовых установок в производстве сульфатной целлюлозы // Нефтепереработка и нефтехимия. 1977. - №7. - С.21.

96. ЮЗ.Либин А.Л. Экономическая целесообразность производства сульфида натрия из сернисто-щелочных отходов нефтепереработки // М.: Обзорная информация НИИТЭХим. Серия: Экономика и научная организация труда в хим. промышленности. 1974. - Вып. 11. — 60с.

97. Рудин М.Г., Арсеньев Г.А., Васильев A.B. Общезаводское хозяйство нефтеперерабатывающего завода Л., 1978. - 312с.

98. Амосов В.В., Зильберман А.Г., Кучерявых Е.И., Сорокин Э.И. Опыт локальной очистки сточных вод нефтехимических производств // Химия и технология топлив и масел. 1976. -№11.- С.26-28.

99. Пат. 118598 ГДР. Verfahren zur Aufarbeitung sulfid-artiger Abwässer / Roland Klans, Günter Rainer, Pusch Hans-Jürgen. РЖХ. - 1977. - 8 И 449П.

100. Widmaeer O. Aufarbeitung der Werkabwasser der Erdöl und Kohle // Erdgas Petrrochem. 1970. - V.23, №7. - P.432-434.

101. Асылова К.Г., Назаров В.И., Колесник Т.А., Цалик И.Л. Обезвреживание сернисто-щелочных стоков с утилизацией продуктов карбонизации // Химия и технология топлив и масел. 1983- №5. - С. 12-13.

102. Дубин А.Г., Вишняков В.Г. Методы электрохимического окисления и восстановления для очистки сточных вод. 7/ М.: Обзорная информация НИИТЭХим. Серия: Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов. 1976. - Вып. 1. - С. 17.

103. Эндюскин П.Н., Селезенкин C.B., Шлома Э.Н. Электрохимическая очистка сточных вод от органических соединений // М.: Обзорная информация НИИТЭХим. Серия: Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов. 1983. - Вып.1. - С.24.

104. Заявка 55114386 Япония. Электрохимическая очистка серосодержащих сточных вод / Химукаи Хирохиса, Такада Си. РЖХим. - 1981. - 22 И 389 П.

105. Яковлев C.B., Карелин Я.А., Ласков Ю.Н., Воронов Ю.В. Очистка производственных сточных вод. М.: Стройиздат, 1979. - 320с.

106. Карелин Я.А. Очистка сточных вод нефтяных промыслов и заводов. -М.: Гос.науч.-техн.изд-во нефтяной и горнотопливной литературы, 1959.-344с.

107. Butler L., Nandan S. Destructive oxidation of phenolies and sulfides using hydrogen perxide. РЖХим. - 1982. - 16 И 398.

108. Бурсова C.H., Кандзас П.Ф., Тринко А.И. Применение озона для очистки промышленных сточных вод. М. : Обзорная информация НИИТЭХим. Серия: Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов. - 1977. - Вып.4. - С.39.

109. Грищенко A.C., Романова Г.Д., Тимергалиев Т.Г. Дезодорация сточных вод прудов-накопителей // Нефтехимия и нефтепереработка. 1978. -№1. - С.40-41.

110. Schwarzer H. Wasserstoffperoxid zur Abwasserreinigung. РЖХим. -1979.-14 И 521.

111. Treatment of industrial effluents. РЖХим. - 1979.- 16 И 509

112. Пат. 2211890 ФРГ. Verfahren zur Reiningung von Abwässern / S. Gerhard. -РЖХим. 1974.-21 И 378 П.

113. Hydrogen peroxide in industrial effluent treatment // Water Serv. 1979. -V.83, №998. -P.247-250.

114. Lowe K.E. Oxigen is basis for black liquor oxidation at O-I mill in Texas. -РЖХим. 1976. - 24 И 532.

115. Заявка 2427307 Франция. Procédé pour ie traitement a Г oxigéne d'effluents industriels contenant des sulfures / Granger M., Roussel J. РЖХим. -1980.- 24 И 475.

116. Заявка 2308166 ФРГ. Verfahren und Vorrichtung zur Beseitigung von übel-rilchenden Bestandteilen aus Abwasser und anderen Flüssigkeiten / W. Köt-ting. РЖХим. - 1975. - 14 И 406 П.

117. Zehender F. Erfahrungsberichte über vier innerbetriebliche Stationen zur Abwasser-Behandlung. Oxidation des Sulfidschwefels unter Verwendung von Mangansalz. РЖХим. - 1970. - 22 И 386.

118. Wysocki G., Höke В. Abwasserreinigung durch das KA TOXFALLINGS-Verfahren. РЖХим. - 1974. - 24 И 180

119. Fraser J.A.L., Sims A.F.E. Hydrogen peroxide in minicipal, landfill and industrial effluent treatment. РЖХим. - 1985. - 3 И 406.

120. De Vreindt G. Le traitment des effluents industriels par le peroxide d'hydrogéne. РЖХим. - 1984. - 4 И 466

121. Nardini G., Zucchini G., Groppi P. Ossidazione di composti dello zolfo nelle acque raffmeria mediante H202. РЖХим. - 1985. - 19 И 420.

122. Заявка 0362429 ЕПВ. Process for oxidizing of low-valent sulfur compounds/ R.-A. Bull. РЖХим. - 1990. - 22 И 690 П.

123. Карелин Я.А., Жуков Д.Д., Денисов М.А. Очистка производственных сточных вод (опыт Ново-Горьковского НПЗ). М.: Стройиздат, 1970. -С.35.

124. Иокамис Э.Г., Дмитриева В.Я. Очистка технологических сульфидсодер-жащих конденсатов НПЗ // Химия и технология топлив и масел. 1967. -№12.-С. 18-22.

125. Иокамис Э.Г., Дмитриева В.Я., Беспаметнов Ю.В. Очистка сульфидсо-держащих технологических конденсатов на полупромышленной установке // Химия и технология топлив и масел. 1972. - №4. - С.25-28.

126. Алферова JI.A., Титова Г.А. Окисление сульфида и меркаптида натрия в черном щелоке // Бумажная промышленность. 1966. - №10. - С.5-6.

127. Пат. 1416698 Франция. Procédé et appareil d'oxydation de composes du soufre en solution. РЖХим. - 1967. - 11 С 340 П.

128. ПДК вредных веществ в сточных водах, направляемых на сооружения БОС. М.: Сб. ВО Нефтехим, 1972.

129. Нормы проектирования производственного водоснабжения и канализации предприятий нефтеперерабатывающей промышленности. М.: ЦНИИТЭНефтехим, 1979.-46с.

130. Настека В.И. Исследование кинетики жидкофазного окисления меркап-тидов водно-щелочных растворов // Газовая промышленность. 1993. -№11. - С.25-26.

131. Krebs H.A. Über dei Wirkung der Schwermetalle auf die Autoxydattion der Alkalisulfide und des Schwefel Wasserstoffes // Biochem. Z. 1929. -B.204 - S.343-346.

132. Costas D.I., Negulescu D., Sauciuc S., Olaru M. Desulfurarea catalitica а apelor reziduale. РЖХим. - 1987. - 10 И 446.

133. Abegg О. Analade zur oxydtiven Behandlung von sulfidhaltigen Ablaugen und Abwässern mit Luft. Untersuchung über den Einsalz von Katalisayoren. -РЖХим. 1962. - 10 И 373.

134. Алферова JI.A., Титова Г.А. Катализаторы для очистки сточных вод от H2S и его солей окислением кислородом // Тр. ВНИИ водоснабжения, канализ. и гидротехн. Сооружений. 1974. -Вып.43. - С.4-6.

135. Заявка 52-3500 Япония. Способ окисления сульфидов / Дайсэру К.К. // Изобр. за рубежом. 1977. - Вып.23, №8. - С.82.

136. Кундо H.H. Каталитическое действие комплексов металлов с органическими лигандами в реакции окисления тиолов и сероводорода: Дис. . канд.хим.наук. Новосибирск, 1968. - 118с.

137. Пат. 3029201 США. Water treatment / K.M. Brown, W.K.T. Gleim, P. Urban. РЖХим. - 1963. - 16 И 261 П.

138. Пат. 3029201 США. Treatmenting waste water / K.M. Brown. РЖХим. -1963.- 16 И 262 П.

139. Хрущева И.К. Жидкофазное окислительное обессеривание углеводородного сырья на гетерогенном фталоцианиновом катализаторе: Дис. . канд.хим.наук. Казань, 1986. - 116с.

140. Прилежаева E.H., Шостаковский М.Ф. Реакции тиилирования производных этилена // Успехи химии. 1963. - Т.32, Вып.8. - С.897-947.

141. Коваль И.В. Тиолы как синтоны // Успехи химии. 1993. - Т.62, №8. -С.813-850.

142. Ляпина Н.К., Толстиков Г.А., Мельникова Л.А. Взаимодействие непредельных углеводородов с меркаптанами бензина и керосина // Нефтехимия. 1983. - Т.23, №3. - С.403-408.

143. Канзафаров Л.Я. Исследование электрофильного тиилирования непредельных углеводородов сероводородом и н-бутантиолом: Авто-реф.дис.канд.хим.наук. Уфа, 1980. - 33с.

144. Шостаковский М.Ф., Прилежаева E.H., Уварова Н.И., Караваева В.М. Синтез и превращения виниловых соединений, содержащих серу // Химия сероорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. 1959. - Т.2. - С.337-350.

145. Прилежаева E.H., Лукин В.А., Снегоцкий В.И., Новицкая H.H., Лаба В.И., Шмонина Л.И., Петунова A.A., Лебедева Г.Ф. О новой группе гербицидных соединений алкилвинилсульфонов // Докл. АН СССР. -1970. - Т. 194, №3. - С.727-730.

146. Прохоров Г.М., Зайнуллина Р.В., Лукманова A.C., Заев Е.Е., Любопыто-ва Н.С., Хвостенко В.И., Аминев И.Х., Галкин Е.Г. Биссульфиды, полученные из меркаптанов ишимбайской нефти // Нефтехимия. 1976. -Т. 16, №2. - С.285-292.23 октября 2002 г.23.10.02

147. Прохоров Г.М., Зайнуллина Р.В., Лукманова A.C., Заев Е.Е., Любопыто-ва Н.С., Хвостенко В.И., Аминев И.Х., Галкин Е.Г. Биссульфиды из меркаптанов нефтяного происхождения // Химия и физика нефти и нефтехимический синтез. Уфа, 1976. - С.54-69.

148. Леплянин Г.В., Рафиков С.Р., Егоров Ю.И., Прохоров Г.М., Зайнуллина Р.В., Корчев О.И. Влияние алифатических биссульфидов на термоокислительную деструкцию полиметилметакрилата // Высокомол. соединения. 1976. - Т. 17, №1. - С.22-25.

149. Прочухан A.C., Барановская Э.М., Лукманова A.C. Синтез алкилсульфо-хлоридов окислительным хлорированием меркаптанов // Органические соединения серы: В 2т. Рига: Знание, 1980. - Т.2. - С.204-206.

150. Дронов В.И., Еникеев P.C. Получение поверхностно-активных веществ окислительным хлорированием концентратов сероорганических соединений // Химия сероорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. 1964. - Т.7. - С.43-46.

151. A.c. 1583435 СССР. Способ очистки бензина от меркаптанов / Ляпина Н.К., Улендеева А.Д., Шмаков B.C., Салихов P.P., Толстиков Г.А., Дронов В.И., Фурлей И.И. // Открытия. Изобретения. 1990. - №29.

152. A.c. 1744096 СССР. Способ очистки углеводородного сырья от серосодержащих соединений / Улендеева А.Д., Ляпина Н.К., Самигуллин И.И., Салихов P.P. // Открытия. Изобретения. 1992 - №24.

153. Улендеева А.Д., Самигуллин И.И., Настека В.И., Латюк В.И., Ляпина Н.К. Тиометилирование кетонов сульфидно-щелочными растворами и формальдегидом // Нефтехимия. 1993. - Т.ЗЗ, №6. - С.542-546.

154. Улендеева А.Д., Баева Л.А., Галкин Е.Г., Васильева Е.В., Ляпина Н.К. Тиометилирование пропанона смесью формальдегида, меркаптидов и сульфида натрия // Нефтехимия. 1998. - Т.38, №3. - С.213-218.

155. Улендеева А.Д., Баева Л.А., Васильева Е.В., Ляпина Н.К. Тиометилирование бутанона формальдегидом и смесью серосодержащих компонентов сульфидно-щелочных растворов // Нефтехимия. 1996. - Т.36, №3. -С.266-273.

156. Латюк В.И., Келарев В.И., Коренев Д.К., Путкарадзе Д.Х., Кошелев

157. B.Н., Абу-Аммар В.М. Синтез у-кетосульфидов на основе фракции природных меркаптанов // Башк.хим.журнал. 2002. - №3. - С.794-799.

158. Латюк В.И., Келарев В.И., Коренев Д.К. Использование производных 1-алкилтиопропанола-2 в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам // Нефтехимия. 2002. - Т.42, №2. - С. 145-149.

159. Лабораторная техника органической химии / Под ред. Б. Кейла. М.: Мир, 1966.-751с.

160. Рубинштейн И.А., Клейменова З.А., Соболев Е.П. Анализ группового состава сернистых соединений дизельных топлив потенциометрическим титрованием // Методы анализа органических соединений нефти, их смесей и производных. М.: АН СССР, 1960. - С.74.

161. Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф., Никитин Ю.Е. Реакция тиоалкилиро-вания / II. Конденсация кетонов с формальдегидом и 2-метил-2-пропан-, циклогексантиолами или тиофенолом // Ж. орг. химии. 1977. - Т. 13, вып.8. - С. 1604-1608.

162. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. - С.60.

163. Улендеева А.Д., Баева JI.A., Ляпина Н.К., Шмаков B.C., Галкин В.Г. Тиометилирование кетонов сульфидом натрия и формальдегидом // Нефтехимия. 1997. - Т.37, №2.- С.180-188.

164. Общая органическая химия: В 12 т. / Пер. с англ. Яновской Л.Я.; Под ред. Кочеткова H.K. М.: Химия, 1983. - Т.2. - С.221.

165. Reid Е.Е. Organic chemistry of bivalent sulfur. -N.Y.: Chemical Publishing Co, Inc., 1960. -V.2. C.301.

166. Кривоногов В.П., Афзалетдинова Н.Г., Муринов Ю.И., Хисамутдинов P.A., Толстиков Г.А., Спирихин Л.В. Тиометилирование кетонов и некоторые свойства полученных соединений // ЖПХ. 1998. - Т.71, №5., С.828.

167. Назаров И.Н. Избранные труды. М.: АН СССР, 1961. - С.215.

168. Жуховицкий A.A., Туркельтауб Н.М. Газовая хроматография. М.: Гостоптехиздат, 1962. - С.386.

169. Улендеева А.Д., Никитина Т.С., Баева Л.А., Самигуллин И.И., Мавро-диева Л.Б., Ляпина Н.К. Окисление концентратов насыщенных кето-сульфидов пероксидом водорода // Нефтехимия. 2000. - Т.40, №5-С.389-402.

170. Улендеева А.Д., Валиуллин O.P., Баева Л.А., Хисамутдинов P.A., Потапов В.В., Ляпина Н.К. Синтез тиопроизводных ацетофенона // Тез. докл. Всерос. симпозиума «Химия органических соединений кремния и серы».- Иркутск. 2001. - С. 163.

171. Пат. 2048923 РФ. Собиратель для флотации сульфидных медно-содержащих руд / Елисеев Н.И., Кирбитова Н.В., Нужина В.Н., Черка-тттин А.Ю., Борисков Ф.Ф., Ляпина Н.К., Улендеева А.Д., Самигуллин И.И., Глазырина Л.Н. // Открытия. Изобретения. 1995. - №33.

172. Балахонцев Е.А., Исхаков Ф.Ф., Улендеева А.Д., Ляпина Н.К. «Металло-кетаны» новые регуляторы роста растений // Сб.докл. «Современные проблемы естествознания на стыках наук». - Уфа, 1998. - Т.2. - С. 129.

173. Лещев С.М., Онишук В.И. Экстракция ароматических углеводородов. Распределение толуола и (3-метилнафталина между н-октаном и полярными растворителями // Нефтехимия. 1989. - Т.29, №4. - С.556-561.

174. Лещев С.М., Старобинец Г.Л., Рахманько Е.М., Бубель О.И. Влияние природы растворителя на сольвофобный эффект // Докл. АН БССР. -1987. Т.31, №8. - С.725-727.

175. Лещев С.М., Онищук В.И. Некоторые особенности экстракции простых и конденсированных ароматических углеводородов // Нефтехимия. -1993. Т.ЗЗ, №1. - С.82-86.

176. Leo A., Hansch С., Elkins D. Partition coefficients and their uses // Chem. rev. 1971. - V.71, №6. - P.525.

177. Улендеева А.Д., Валиуллин O.P., Баева Л.А., Галкин Е.Г., Васильева Е.В., Латюк В.И., Никитина Т.С., Ляпина Н.К. Синтез тиопроизводных метилвинилкетона на основе меркаптидов натрия // Нефтехимия. -2002.- Т.42, №5. С.69-73.

178. Улендеева А.Д., Баева Л.А., Уразбаев В.Н., Ляпина Н.К. Окисление у-кетосульфидов йодатом калия в условиях потенциометрического титрования // Нефтехимия. 2002. - Т.42, №2. - С. 142-144.

179. Улендеева А.Д., Никитина Т.С., Баева Л.А., Ляпина Н.К. Окисление концентратов насыщенных у-кетосульфидов промышленным водным раствором диоксида хлора // Нефтехимия. 2001.- Т.41, №6.- С.478-481.

180. Утверждаю замдиректора ИОХ УНЦ РАН ,/ профессор И.Б.Абдрахманов

181. ЗАКЛЮЧЕНИЕ об испытании 2,2-бис(метилтиометил)-1 -фенилэтанона в качестве комплексообразователя благородных металлов

182. Зав.лабораторией координационной химии д.х.н., проф.

183. V/'^ ¿¿¿-¿O'-* Ю.И. Муринов