Взаимосвязь электронного строения органических красителей и свойств окрашенных текстильных материалов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Классические представления о теории крашения.

1.2. Стадии процесса крашения.

1.2.1. Ионная модель процесса крашения.

1.2.2. Неионная модель сорбции кислотных красителей полиамидом.

1.3. Крашение прямыми красителями.

1.3.1 .Химическая природа и свойства прямых красителей.

1.3.2. Теория процесса.

1.3.3. Влияние вспомогательных веществ.

1.4. Анализ традиционных представлений о механизме крашения.

1.5. Электронная теория адсорбции красителей на поверхности волокон.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Квантово-химические расчеты молекулярных орбит органических красителей.

2.1.1. Общие представления о неэмпирических и полуэмпирических методах расчета.

2.1.2. Применение полуэмпирического метода РМ-3 к расчету потенциала ионизации цвиттер-ионов красителей.

2.1.3. Основные этапы выполнения полуэмпирических расчетов методом ZINDO-INDO.

2.2. Результаты квантовохимических расчетов потенциала ионизации красителей методом РМ-3.

2.2.1. Потенциал ионизации для кислотных азокрасителей фенильного ряда.

2.2.2. Потенциал ионизации для кислотных азокрасителей нафталинового ряда.

2.2.3. Потенциал ионизации для прямых азокрасителей.

2.2.4. Потенциал ионизации для структурно-подобного ряда азокрасителей на основе 4-[3-(аминофенокси)-фенокси]-анилина.

2.2.5. Определение потенциал ионизации из электронных спектров поглощения.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Синтез и исследования красителей.

3.1.1. Методики синтеза красителей.

3.1.2. Исследование красителей методами ИК- и УФ-спектроскопии.

3.2. Крашение и проведение физико-химических испытаний выкрасок.

3.2.1. Крашение шерстяной ткани.

3.2.2. Крашение хлопчатобумажной ткани.

3.2.3. Испытания устойчивости окраски к мокрой обработке (стирке).

3.2.4. Испытания устойчивости к сухому трению.

3.3. Определение устойчивости окраски к физико-химическим испытаниям.

3.3.1. Колористическая часть.

3.3.2. Измерительно-вычислительные комплексы для обработки экспериментальных данных.

3.3.3. Малые цветовые различия.

3.3.4. Изменение цвета двух образцов.

3.3.5. Расчет координат и характеристик цвета.

Выводы.

К началу настоящей работы в литературе отсутствовали сведения о возможности прогнозирования физико-химических свойств окрашенного текстильного материала на основе данных по электронному строению молекулы красителя.

При решении поставленной в настоящей работе задачи мы исходили из следующих положений.

Закрепление красителя на волокне является многоступенчатым процессом и представляет собой функционал многих факторов.

Важную роль в этом процессе играют электронные факторы, обусловленные строением молекулы красителя и макромолекулы волокна, поскольку на хемосорбционной стадии процесса крашения реализуется донорно-акцепторный механизм взаимодействия красителя с волокном, сопровождающийся образованием комплекса с переносом заряда (КПЗ): краситель - волокно: е

I J

Кр+Вол —■> Кр - Вол <-> Кр-Вол

Наряду с другими факторами образование КПЗ определяет в конечном итоге результат - закрепление красителя на волокне, при этом электронная система красителя рассматривается как единое целое.

Поскольку процесс взаимодействия красителя с волокном - процесс сложный, с целью исключения влияния других факторов, кроме электронных, например, пространственных и т.д. мы прежде всего провели исследования в ряду структурно-подобных азосоединений.

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ. Проблема выявления взаимосвязи между строением (структурой) органического соединения и проявляемыми им свойствами, например, «строение - биологическая активность», «строение -антиокислительные свойства», «строение - цвет» и т.д. продолжает оставаться актуальной, т.к. ее решение для отдельных классов или групп соединений с одной стороны позволяет ответить на фундаментальные вопросы теоретической органической химии, а с другой, практической, повышает эффективность эксперимента по конструированию и синтезу новых, перспективных целевых соединений, сокращает время и расходы на экспериментальные исследования.

Одной из задач, связанных с применением красителей для колорирования тканей является прогнозирование некоторых свойств окрашенных текстильных материалов (устойчивость к мокрым обработкам, сухому трению, действию пота и т.д.) до проведения процесса. Общего подхода к решению обозначенной задачи не существует. В настоящей работе предпринята попытка связать строение молекулы азокрасителя с энергией его донорно-акцепторного взаимодействия с активными центрами макромолекул волокон и, в конечном итоге, с прочностными характеристиками окраски.

ЦЕЛЬ НАСТОЯЩЕЙ РАБОТЫ заключается в разработке методов получения и синтезе структурно-подобных азокрасителей для волокон различных типов, расчете потенциалов ионизации синтезированных красителей, установлении зависимости между найденными электронными параметрами красителя и свойствами окрашенного материала, разработке метода прогнозирования эксплутационных свойств окрашенных текстильных материалов.

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЦЕННОСТЬ. Разработаны методики получения и синтезированы структурно-подобные красители различных рядов для крашения тканей из белковых и целлюлозных волокон.

Разработаны методики определения потенциала ионизации молекулы красителя на основе их ЭСП.

На основе обнаруженных корреляционных зависимостей между электронными параметрами молекулы азокрасителя и эксплутационными свойствами окрашенного материала предложен метод прогнозирования эксплутационных свойств окрашенного материала.

АПРОБАЦИЯ РАБОТЫ. Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на следующих конференциях: "Научно-практической конференции молодых ученых» (Уфа, 2000), Научной студенческой конференции «Актуальные проблемы развития текстильной промышленности» (Москва, 2000), Всероссийской научно-технической конференции «Современные технологии и оборудование текстильной промышленности» (Текстиль-2001), (Москва, 2001), Межвузовской научно-технической конференции аспирантов, магистров и студентов «Молодые ученые - развитию текстильной и легкой промышленности» (Поиск-2002), (Иваново, 2002), «4-ом Конгрессе химиков-текстильщиков и колористов России» (Москва, 2002), Международной научно-технической конференции «Актуальные проблемы переработки льна в современных условиях» (Лен-2002), (Кострома,2002), I Международной научно-технической конференции «Перспективы использования компьютерных технологий в текстильной и легкой промышленности» (Пиктел-2003), (Иваново 2003).

ПУБЛИКАЦИИ. По теме диссертационной работы опубликовано 14 статей и тезисов докладов на международных и всероссийских конференциях.

ОБЪЕМ И СТРУКТУРА ДИССЕРТАЦИИ. Диссертационная работа изложена на 120 страницах машинописного текста и содержит 13 таблиц и 11 рис. Диссертация состоит из введения, 3 глав, включающих обзор литературы, обсуждения результатов и экспериментальной части, выводов и списка использованной литературы (152 наименований), 2 приложения.

выводы

1. Установлено, что существует взаимосвязь между электронным строением молекулы азокрасителя и свойствами окрашенного им текстильного материала.

2. Найдены корреляционные зависимости между потенциалом ионизации красителя и устойчивостью окрашенного материала в ряду структурно-подобных кислотных и прямых красителей. В изученных рядах корреляция составляет: 0,73-0,95.

3. На основании найденных закономерностей предложен метод оценки устойчивости окрашенного материала по расчетному потенциалу ионизации красителя.

4. Проведен прогноз прочностных характеристик окрашенного материала для серии неописанных ранее красителей на основе 4-[3-(аминофенокси)-фенокси]-анилина и экспериментально подтверждена возможность практического использования найденных корреляционных зависимостей для качественной оценки взаимосвязи между строением молекулы красителя и эксплутационными характеристиками выкрасок.

5. Определены потенциалы ионизации синтезированных в работе азосоединений по данным ЭСП, исходя из интегральной силы осциллятора (ИСО) и показано, что они идентичны по величине ПИ, рассчитанным методом РМЗ.

1. Ф.И. Садов, М.А. Корчагин, А.И. Матецкий, Химическая технология волокнистых материалов, Легкая индустрия, Москва, 1968, С.369-376, 420-435.

2. P.R. Brady, J.S.D.C., 1992, V.22, Р. 58.

3. Б.Н. Мельников, П.В. Морыганов. Применение красителей, Легкая индустрия, Москва, 1971, С. 78-83.

4. Г.Е. Кричевский. Химическая технология текстильных материалов, Легпромбытиздат, Москва, 1985, С. 269-323.

5. Г.Н. Ворожцов, Е.Н. Анищук. Развитие ассортимента текстильно-вспомогательтных веществ для легкой промышленности, Москва, 1990.

6. В.В. Сафонов, Н.К. Лаврова. Электронная теория адсорбции красителей на текстильных волокнах, Химическая промышленность, 1991, №7, С. 67.

7. Schirm. J. Prakt. Chemie, №69, 1935, P. 144.

8. С. Моррисон, Химическая физика поверхности твердого тела, Москва, 1980.

9. И.И. Заславский. Основы теории крашения ионогенными красителями, Москва, Легпромбытиздат, 1989, С.6-9.

10. И.И. Заславский. Основы теории крашения ионогенными красителями, Москва, Легпромбытиздат, 1989, Р. 14-18.

11. С. Schreiner, W. Kemter, Neue Gesichtspunkte zur Theorie der Polyamid Farberei, Textiltechnik, 1983, Bd. 33, №7, P. 433-440; 1984, Bd 34, №3, P. 144-149; 1984, Bd 34, №6, P. 324-326; 1984, Bd 34, №9, P. 508-518.

12. C.C. Духин. Электропроводимость и электрокинетические свойства дисперсных систем, Киев, 1975.

13. С.С. Духин, А.Э. Ярощук. Проблема граничного слоя и двойной электрический слой, Коллоидн. журн., 1982, Т. 44, №5, С. 884-895.

14. А.Э. Ярощук. Структура двойного электрического слоя у незараженной поверхности. Модель диэлектрической ступеньки, Коллоидн. журн., 1983, Т. 45, №2, С. 281-286.

15. Г.Е. Кричевский. Химическая технология текстильных материалов,1. Москва, 2001, С. 312.

16. С. Schreiner, W. Kemter, W.Neue. Gesichtspunkte zur Theorie der Poliamid Farberei, Textiltechnik. 1983.

17. A.E. Порай Кошиц, Избранные труды, АН СССР, 1949, 157, 446.

18. Meyer. Mell. Textilber, 1928, №9, P. 573.

19. Vickerstaff M. The Physical Chemistry of Dyeing, London, 1954, P. 179.

20. Elod E. Trans. Far Soc. 29, P. 327, P. 1938.

21. Shahina Waheed and C.M. Ashraf, Direct dyes and their related properties, J.S.D.C., 1998, V. 72, P.149-155

22. M. Gruenwald, E. Burtscher and O. Bobleter, Textilveredlung, 1992, V. 27, P. 45.

23. U. Denter, H.J. Buschmann and E. Schollmeyer, Textilveredlung, 1991, V. 26, P. 113.

24. A. Datyner, Rev. Prog. Color Relat. Top., 1993, V. 23, P. 40.

25. A.N. Derbyshire, R.N. Peters, Interaction between Chlorazol Sky Blue FF and Chrysophenine G in Aqueous Solution, J.S.D.C., 1956,V.72, P.268-277.

26. A. Johnson, N.M. Patel, R.H. Peters, The Sorption of Mixtures of Direct Dyes by Cellulose, J.S.D.C., 1974, V. 90, P.50-54.

27. E. Barni, P. Savarino and P. Viscardi, Acc. Chem. Res., 1991, V. 24, P. 98.

28. M.E.D. Garcia and A. Sanz-Medel, Talanta, 1986, V. 33, P. 255

29. K.F. Elgert, U. Denter and G. Heidemann, Melliand Textilber., 1989, V. 70, P. 377,465.

30. K.F. Elgert and G. Heidemann, IFATCC, Congress, Lucerne, 1990.

31. A.O. Noah, C.M.O.A. Martius and J.A. Braimah, J. Appl. Polmer. Sci., 1986, V. 32, P. 5841.

32. M.E. Amato, S. Fisichella and S. Occhipinti, Dyes and Pigment, 1986, V. 1, P. 1.

33. S.R. Sivaraja Iyer and K. Subramanian, J.S.D.C., 1980, V. 96, P.185.

34. E.G. Tsatsaroni, I.C. Eleftherindis and A.H. Kehayolou, J.S.D.C, 1990, V. 106, P. 245.

35. J.P. Sisley and P.J. Wood, Amer. DyestuffRep, 1949, V. 38, P. 513.

36. J.P. Sisley and P.J. Wood, Amer. DyestuffRep, 1954, V. 43, P. 839.

37. W.Luck, Angew. Chemie, 1960, V. 72, P. 57.

38. W. Langman, Chemiefasern, 1969, V. 4, P. 283.

39. Chwala and Anger, Handbuch der Textilhilsmitter (Weinheim:Verlag Chemie), 1977, S. 538.

40. J.Cegarra et ai., J.S.D.C., 1983, V. 99, P. 291.

41. W. Langman, Melliand Textilber., 1973, V. 54, P. 654.

42. E.G. Brown and T.J. Hayes, Analyst, 1955, V. 80, P. 755.43.BS 2782, 1972, P. 277.

43. J. Cegarra, J.S.D.C., 1983, V. 99, P. 291.

44. A.E. William, J. Colloid Interface Sci., 1994, V. 164, P. 54.

45. M.R. De Giorgi, G. Alberti and G. Seu, Ann. Chim., 1983, V. 73, P. 635.

46. M.R. De Giorgi, G. Alberti and A. Cerniani, Amer. DystyffRef., 1985, V. 74, P. 33.

47. R. Ladchumaannanadasivam, L.M.C. Niles and C.J. Hawkyard, J.S.D.C., 1994, V. 110, P. 301.

48. J.O. Warwicker et al., Shirley Inst. Pamphlet, 1966, P. 93.

49. Johnson, K.C. Maheshwari and L.W.C. Miles, Proc. 1-er Symp. International de la Recherche Textile Cotonniere, 1969.

50. J.O. Warwicker et al., Shirley Inst. Pamphlet, 1966, P. 93.

51. Cellulose chemistry and its applications, Ed. T.P. Nevell and S.H. Zeronian (Chichester: Ellis Horwood), 1985.

52. J.E. Ayer, J. Polymer Sci., 1956 V. 21, P. 455.

53. P.S. Minhas and A.A. Robertson, Text. Res. J., 1967, V. 37, P. 400.

54. S.R. Sivarajan et al., Text. Research J., 1964, V. 34, P. 807.

55. M.E. Amato et al., Dyes Pigments, 1986, V. 7, P.l.

56. E. Riesz, Textilveredlung, 1990, V. 25, P. 20.

57. L.P. Loseva, Teknol, tebtil. Prom., 1987, V. 5, P. 79.

58. M. Nango, Text. Research J., 1984, V. 54, P. 598.

59. M. Maekawa, Sen-i-Gakkaishi,\9Z9, V. 45, P. 159.

60. G.E. Evan, J. Shore and C.V. Stand, J.S.D.C., 1984, V. 100, P. 304.

61. R.G. Harper, Text. Chem. Colorist, 1986, V. 18, P. 33.

62. R.G. Harper, Text. Chem. Colorist, 1988, V. 20, P. 25.

63. R.D. Mehta, P.A. Salame and R.N. Combe, Amer. Dyestuff. Rep., 1990, V. 38, P. 57.

64. R.H. Peters, Textile chemistry, (Amsterdam: Elservier), 1975, V. 3, P. 385,427.

65. H.H. Summer, J.S.D. C., 1986, V. 102, P. 301.

66. D. Rattee and M.M. Breuer, The physical chemistry of dye adsorption (New York: Academic Press), 1974, P. 179.

67. H.H. Summer, J.S.D. C., 1986, V. 102, P. 30.

68. A.Hebeish and M.H. El-Rafie, Amer. Dyestuff. Rep., 1990, V. 34, P. 59.

69. H.M. Hamza and H.M. El-Nabas, J.S.D.C., 1991, V. 107, P. 144.

70. Y. Riadet al., J.S.D.C., 1990, V. 106, P. 25.

71. M.C. Van der Leeden, J. Reedijk and G.M. Van rosmalen, Estudios Geol., 1982, V. 38, P. 279.

72. P. Koutsoukos, Z. Amjad and G.H. Nancollas, J. Colloid Interface Sci., 1981, V. 83, P. 599.

73. T.S. Wu and K.M. Chen., J.S.D.C., 1992, V. 108, P. 388.

74. G. E. Evans, J.Shore and C.V. Stead, J.S.D.C., 1984, V. 100, P. 304.

75. P.J. Harper et al., Text. Chem. Colorist, 1986, V. 18, P. 33.

76. PJ. Harper et al., Text. Chem. Colorist, 1988, V. 20, P. 25.

77. R.D. Mehta, P.A. Salame and R.N. Combs, Amer. Dyestuff Rep., 1990, V. 3, P. 38.

78. D. Soignet, G. Berni and R. Beneritio, Text. Research J., 1966, V. 36, P. 978.

79. Hebeish, Amer. Dyestuff Rep., 1986, V. 5, P. 22.

80. Hebeish and M. H. El-Rafie, Amer. Dyestuff Rep., 1990, V. 34, P. 34.

81. H.M. Hamza and M. H. El-Rafie, J.S.D. C., 1981, V. 107, P. 144.

82. M. Rupin, Text. Chem. Colorist, 1976, V. 8, P. 139.

83. D.M. Lewis and X.P. Lei, Text. Chem. Colorist, 1989, V. 21, P. 23.

84. N. Bhattacharrya and P.R. Mistry, Amer. Dyestuff Rep., 1990, V. 5, P. 24.

85. M.H. Abou-Shousha, Amer. Dyestuff Rep., 1988, V. 10, P. 32.

86. Katsuaki Nakao, USP 4 615 709, 1986.

87. R.J. Harper, USP 4 629 470, 1986.

88. T.S. Wu. and K.M. Chen, J.S.D.C., 1993, V.109, P. 153.

89. T.S. Wu. and K.M. Chen, J.S.D.C., 1993, V.109, P. 365.

90. J.Cegarra, J.S.D.C., 1988, V.104, P. 227.

91. Y.Nemoto and H. Funahashi, Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev., 1980, V. 19, P. 136.

92. A.J. Clipson and G.A.F. Roberts, J.S.D.C., 1989, V.105, P. 158.

93. A.J. Clipson and G.A.F. Roberts, J.S.D.C., 1994, V.l 10, P. 69.

94. J.A. Clipson and G.A.F. Roberts, J.S.D.C., 1989, V.105, P. 158.

95. H.E. Nurtsen and K.E. Williams, J.S.D.C., 1973, V.89, P. 49.

96. A.N. Derbyshire and R.H. Peters, J.S.D.C., 1956, V.72, P. 268.

97. N. Navarro, M. Lis and J. Valldeperas IFATCC, Congress, Lucerne, 1990.

98. N.A. Ibrahim, andM.A. Dawoud, Amer. DyestujfRep.,19%%, V. 77, P. 56.

99. D.L. Bhalla, J.S. Raw and A. Malik, Ind. J. Res., 1990, V. 15, P. 59.

100. И.И. Заславский. Основы теории крашения ионогенными красителями, Москва, Легпромбытиздат, 1989, С.6-9.

101. Т. Виккрстфф. Физическая химия крашения, Москва, 1956.

102. Б.Н. Мельников, Т.Д. Захарова, М.Н. Кириллова. Физико-химические основы процессов отделочного производств, Москва, 1982.

103. Г.Е. Кричевский. Диффузия и сорбция в процессах крашения и печатания, Москва, 1981.

104. S.R. Sivarajan, G. Srinivasan, N.T. Baddi. The Dyeing of Cellulose with Direct Dyes, Tex. Res. J., 1964, V. 43, P. 807-810.

105. B.B. Сафонов. Электронные процессы в отделке тканей, Москва, Легпромбытиздат, 1995, С. 113-123.

106. Б.Н. Мельников, Исследования в области теории интенсификации процессов крашения целлюлозных волокон, Дисс. д-ра.техн.наук, Иваново, 1968.

107. Ф.Ф. Волькенштейн. Физикохимия поверхности полупрводников, Москва, 1973.

108. В.Ф. Киселев, О.В. Крылов, Адсорбционные процессы на поверхности полупроводников и диэлектриков, Москва, 1978.

109. В.Ф. Киселев, О.В. Крылов, Адсорбция и катализ на переходных металлах и их оксидах, Москва, 1978.

110. В.Ф. Киселев, О.В. Крылов, Электронные явления в адсорбции и катализе на полупроводниках и диэлектриках, Москва, 1979.

111. Ф.Ф. Волькенштейн. О некоторых основных понятиях электронной теории хемосорбции и катализа на полупроводниках. Электронные явления в адсорбции и катализе на полупроводниках, Москва, 1989, С. 49-67.

112. Ф. Гутман, JI. Лайонас, Органические полупроводники, Москва, 1970.

113. С. Моррисон, Химическая физика поверхности твердого тела, Москва, 1980.

114. Ф.Ф. Ниязи. Влияние красителей на окислительную деструкцию волокнообразующих полимеров, Тезисы 8-й конференции по старению и стабилизации полимеров, Черноголовка, 1989.

115. Liu Yunhe, Text. Research J., 1990, Vol. 11, №7, P. 310-312.

116. С. Нагакура, Т. Накадзима, Введение в квантовую химию, Москва, Издательство Мир, 1982, С. 264.

117. J.A. Pople, D.P. Santry, G.A. Segal, Approximate self-consistent molecularorbital theory. I. Invariant procedure, J.Chem.Phys., 1965, V. 43, P. 129.

118. J.A. Pople, G.A. Segal, Approximate self-consistent molecular orbital theory.1.. CNDO Results for AB2 and AB3 systems., J.Chem.Phys., 1966, V.44, №9, P.3289-3296.

119. Дж. Сигал, Полу эмпирические методы расчета электроннойструктуры, Москва, Издательство Мир, 1980, Т.1, С. 327.

120. A. Baba-Ahmed, J. Gauoso , "Universal" CNDO-2 method (CNDO-2U),

121. Ther.Chim.Acta, 1983, V.62, №6, P. 507-521.

122. J. Del Bene, H.H. Jaffe, Use of the CNDO method in spectroscopy. I.

123. Benzene, pyridine and the diazines, J.Chem.Phys., 1968, V.48, № 4, P.18071813.

124. J. Del Bene, H.H. Jaffe, Use of the CNDO method in spectroscopy. III. Monosubstituted benzenes and pyridines, J.Chem.Phys., 1968, V.49, № 3, P.1221-1229.

125. R.J. Boyd, M.A. Whitehead, Refinement of the SAVE-SCF-MO-CNDO theory. Parti. Bonding parameters, J.Chem.Soc., 1969, A. № 17, P.2598-2600.

126. R.J. Boyd, M.A. Whitehead, An SCF-MO-CNDO study of equlibrium geometries, forse constants and bonding energies: CNDO/BW. Part I. Parametrization, J.Chem.Soc.Dalton.Trans, 1972, V.l,№ l,P.73-87.

127. R.C. Bingham, M.I.S. Dewar, D.H. Lo, Ground states of molecules. XXV. MINDO/3. An improved version of the MINDO semiempirical SCF-MO method, J.Am.Chem.Soc, 1975, V.97, P.1285.

128. M.J.S. Dewar, W. Thie, Ground states of molecules. 38. The MNDO method. Applications and parameters, J. Am. Chem. Soc., 1977, V. 99, № 15, P. 48994907.

129. M.J.S. Dewar, W. Thiel, Ground states of molecules. 39. MNDO results for molecules containing hydrogen, carbon, nitrogen and oxigen , J. Am. Chem., Soc. 1977, V. 99, № 15, P. 4907-4917.

130. M.S.J. Dewar, E.G. Zoedisch, E.F. Healy, J.P. Stewart, AMI: A new general purpose quantum mechanical molecular model., J.Am.Chem.Soc., 1985, V.107, №13, P.3902-3909.

131. J.J.P. Stewart, Optimization of parameters for semiempirical methods I. Method, J.Comput.Chem., 1989, V.10, №2, P. 209-220.

132. J.J.P. Stewart, Optimization of parameters for semiempirical methods II. Applications , J.Comput.Chem., 1989, V.10, № 2, P.221-264.

133. J.J.P. Stewart, Mopac: a semiempirical molecular orbital program, J.Comput.Aided Mol.Des., 1990, V.4, № 1, P.l-105.

134. J.J.P. Stewart, Optimization of parameters for semiempirical methods III. Extensions of PM3 to Be, Mg, Zn, Ga, Ge, As, Se, Cd, In, Sn, Sb, Те, Hg, Tl, Pb, andBi, J.Comput.Chem., 1991, V.12, № 3, P.320-341.

135. W. Thiel, A. A. Voityuk, Extension of MNDO to d orbitals: parameters and results for the second-row elements and for zinc group, J.Phys.Chem., 1996,1. V. 100, №2, Р.616-626.

136. M.I.S. Dewar, In: Futher perspectives in organic chemistry. Amsterdam, Elsevier., 1978, P. 107.

137. К.Я. Бурштейн, A.H. Исаев, Модификация метода МПДП для расчетасистем с водородными связями, ЖСХ, 1984, Т.25, № 1, С.25-30.

138. M.S.J. Dewar, E.G. Zoedisch, Extention of AMI to the halogen, J.Mol.Struct.Theochem, 1988, V. 180,P.1-21.

139. A.T. Пилипенко, A.B. Заец, E.P. Фалендин, Ю.И. Горлов Параметризация метода AMI, Теор.и экспер.хим., 1988, Т. 24, № 6, С. 713-717.

140. J.J.P. Stewart, Optimization of parameters for semiempirical methods. II. Method, J.Comput.Chem., 1989, V. 10, № 2, P. 209-220

141. M.W. Jurema, G.C. Schields, Ability of the PM3 quantum-mechanical methodto model intermolecular hydrogen bonding between neutral molecules, J.Comput.Chem., 1993, V. 14, № 1,P.83-104.

142. А.А. Войтюк, А.А. Близнюк, Квантово-химическое изучение ион-молекулярных комплексов с водородными связями, ЖСХ, 1992, Т.ЗЗ, №6, С.157-183.

143. К.Я. Бурштейн, П.П. Шорыгин, Квантово-химические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии, Москва, Изд. Наука, 1989, С.104 .

144. J. J. P. Stewart, МОР АС 93.00 Manual, Fujitsu Limited, Tokyo, 1993.

145. П. Гордон, П. Грегори. Органическая химия красителей, Москва, Мир, 1987, С. 108-123.

146. К. Венкатараман. Химия синтетических красителей, Санкт-Петербург, Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1956, С. 493-497.

147. М.Ю. Доломатов, В.В. Майданов, К.И.Кобраков, JT.P. Егорова, Г.С. Станкевич. Определение потенциала ионизации и сродства к электрону органических красителей по электронным спектрам поглощения. Вестник УГИС №1(3), Уфа, 2002. С. 84-86.

148. М.Ю. Доломатов, Г.Р. Мукаева. А.с. 1636734 СССР. Способ определения потенциала ионизации молекул органических соединений, Б.И., 1991, №11.

149. JI.H. Николенко. Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям, Высшая школа, Москва, 1961, С. 224, 384.

150. Т.С. Новорадовская. Лабораторный практикум по химической технологии текстильных материалов, Москва, 1994, С. 50.

151. Б.Н. Мельников, И.Б. Блиничева. Теоретические основы технологии крашения волокнистых материалов, Легкая индустрия, Москва, 1978, С. 14, 303.

152. Р.Х. Петере. Текстильная химия, Часть I, Физическая химия крашения, Легпромбытиздат, Москва, 1989, Т.1. С. 360, Т.2. С. 369.

153. Гос. Стандарты Союза ССР. Методы испытаний устойчивости окрасок к физико-химическим воздействиям. Госкомитет по стандартам -Москва., Издательство стандартов, 1985г.

154. Г.Е. Кричевский. Методы исследования в текстильной хими . Справочник, Москва, 1993, С. 267, 283, 294