Закономерности сольватации ряда производных ферроцена в различных средах тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

I.ВВЕДЕНИ Е.

II. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

2.1. Растворы неэлектролитов.

2.1.1. Общие термодинамические аспекты теории растворов неэлектролитов.

2.1.2. Молекулярно-статистические представления о растворах неэлектролитов.

2.1.3. Теории, объясняющие термодинамические свойства растворов неэлектролитов через механизм образования полости.

2.1.4. Теория масштабной частицы.

2.1.5.Развитие и усовершенствование теории масштабной частицы.

2.2. Влияние электролитов на сольватацию неэлектролитов.

2.2.1. Гидратная теория высаливания.

2.2.2. Электростатическая теория высаливания.

2.2.3. Теория "эффективного давления".

2.2.4. Микроскопическая молекулярная модель раствора.

2.2.5. Влияние температуры на высаливание - всаливание неэлектролитов и термодинамика переноса неэлектролита из воды в раствор электролита.

2.2.6. Теплота растворения неэлектролита в растворе электролита и температурная зависимость Ks.

2.3. Литературные данные по сольватации ферроцена и его некоторых производных.

2.3.1. Сольватация ферроцена и некоторых его производных в воде, водно-солевых растворах и кислотах.

2.3.2. Растворимость ферроцена и некоторых его производных в водно-органических и органических растворителях.

2.3.3. Поведение и термодинамическая устойчивость катиона ферроцения в растворах.

III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ И МАТЕМАТИЧЕСКАЯ ОБРАБОТКА ОПЫТНЫХ ДАННЫХ.

3.1. Подготовка и анализ реагентов.

3.2. Получение, очистка и идентификация ацетилферроцена и диацетилферроцена.

3.3. Подготовка и определение концентраций водных растворов электролитов.

3.4. Методы эксперимента.

3.4.1. Метод растворимости.

3.5. Определение концентрации acFec спектрофотометрическим методом

Растворимость химического соединения в различных растворителях является одним из наиболее важных физико-химических свойств. Это свойство часто определяет возможность практического использования того или иного соединения, поскольку величина его растворимости в той или иной среде, ее температурная зависимость влияет на способы получения этого соединения в чистом виде. Варьирование природы растворителей, особенно смешанных, позволяет изменять растворимость данного вещества в достаточно широких пределах, что является весьма важным при использовании того или иного вещества в качестве аналитического реагента.

Несмотря на наличие огромного фактического материала по растворимости различных веществ в разных растворителях, пока что отсутствует единая количественная теория, объясняющая зависимости сольватации как от природы растворенного вещества, так и от природы растворителя. Закономерности, установленные в этой области знаний, носят частный характер, ограниченный конечным рядом растворителей для ограниченной группы растворяемых веществ. И по сей день, уже в третьем тысячелетии, химики руководствуются заложенным ещё во времена средневековой алхимии принципом - подобное растворяется 6 в подобном, то есть полярные молекулы в полярных растворителях, а неполярные молекулы - в неполярных растворителях.

Изучение сольватации малорастворимых электролитов и неэлектролитов в смешанных растворителях переменного состава или в водно-солевых системах является одним из методов физико-химического анализа систем с целью установления состава образующегося в растворе соединения. Для изучения равновесий в реакциях комплексообразования, первичных и вторичных эффектов среды, именно этот подход, до сих пор находит наиболее широкое применение.

Объектами исследования настоящей работы стали ацетилферроцен и диацетилферроцен. Выбор таких производных ферроцена не случаен. Поскольку до сих пор не найдено приемлемой альтернативы двигателю внутреннего сгорания, проблема улучшения потребительских свойств топлив является наиболее актуальной. Эта проблема имеет несколько путей решения и одним из наиболее эффективных является использование специальных добавок (присадок). Ацетилферроцен и диацетилферроцен могут быть использованы в качестве эффективных добавок к топливам, повышающих их детонационную стойкость и снижающих дымо- и нагарообразование. Однако всеобъемлющих данных по сольватации ацетилферроцена и диацетилферроцена в растворителях, входящих в состав антидетонационных добавок к топливам (алифатические спирты, кетоны), которые позволили бы 7 оптимизировать как процессы получения этих веществ, так и практическое их использование, до сих пор не существует. Этот факт предопределяет необходимость получения количественных данных по поведению ферроценовых производных в этих системах.

С другой стороны, изучение поведения ферроцена и его производных в различных средах как водных, так и неводных представляет существенный интерес для теории растворов неэлектролитов. Использование в качестве объекта исследований таких соединений как ацетилферроцен и диацетил ферроцен, имеющих введенные в близкую к сферической форме молекулу ферроцена полярные ацетильные заместители, позволяет на практике проверить адекватность различных теорий растворов неэлектролитов.

На основании всего вышеизложенного для выполнения диссертационной работы были сформулированы следующие задачи:

-изучить закономерности сольватации ацетилферроцена и диацетилферроцена в воде, водно - солевых, водно - органических растворителях;

-рассчитать термодинамические характеристики процесса растворения в различных растворителях и на их основе выявить роль среды в процессах сольватации; 8

-выявить влияние электролитов на растворимость ацетилферроцена и диацетилферроцена в зависимости от концентрации высаливателя в водных растворах;

-исследовать процесс растворимости ацетилферроцена и диацетилферроцена в водно - спиртовых и водно-ацетоновых растворителях, обсудить характер изменения термодинамических параметров этого процесса с учетом особенностей структуры растворителя при изменении его состава. 9

II. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

ВЫВОДЫ

1. По измерениям растворимости acFec и ДАФ в воде при разных температурах вычислены термодинамические параметры растворения. Установлено, что повышение растворимости почти на 3 порядка при переходе от ферроцена к acFec обусловлено введением полярной ацетильной группы, а введение второй ацетильной группы приводит к повышению растворимости всего на 10-12%. Более высокая растворимость как ацетилферроцена, так и диацетилферроцена в воде (по сравнению с Fee) обусловлена действием энтропийного фактора.

2. Впервые исследованы процессы высаливания (всаливания) acFec и ДАФ из воды различными электролитами - галогенидами, нитратами, перхлоратами, сульфатами ряда щелочных металлов и аммония (всего 30 электролитов). Экспериментально установлено, что изменения растворимости с увеличением концентрации солей подчиняются уравнению Сеченова. Эффект высаливания уменьшается по ряду: сульфаты - фториды - хлориды - бромиды - нитраты - иодиды. Введение в воду перхлоратов лития и натрия, а также нитратов лития и натрия приводило к всаливанию изучаемых неэлектролитов. Катион оказывал меньшее высаливающее действие, чем анион.

143

3.Сопоставлены ряды высаливания (всаливания) для изученных электролитов. Отмечена корреляция в большинстве случаев для acFec и ДАФ. Наблюдалась аддитивность ионных вкладов.

4. Из экспериментальных данных по растворимости acFec и ДАФ в водно-этанольных и водно - изопропанольных растворителях в широком диапазоне температур рассчитаны изменения энтальпии и энтропии. Характер изменения термодинамических характеристик процесса растворения обсужден с учетом особенностей структуры растворителя при изменении его состава.

5. Впервые изучены процессы высаливания acFec и ДАФ хлоридом лития из водно-этанольных растворителей переменного состава. Выявлено существенное отличие в поведении Fee, acFec и ДАФ в этих средах. Предложены возможные причины этих различий.

6. На основе экспериментальных данных по растворимости acFec и ДАФ в водно-ацетоновых растворителях в широком диапазоне температур рассчитаны изменения энтальпии и энтропии. Проведено обсуждение изменений термодинамических характеристик процесса растворения с учетом особенностей структуры растворителя при изменении его состава.

7. Исследованы процессы высаливания acFec и ДАФ хлоридом лития из водно-ацетоновых растворителей переменного состава. Показано значительное сходство в поведении Fee, acFec и ДАФ в этих средах.

144

8. Усовершенствованы спектрофотометрические методики определения асБес и ДАФ, позволяющие определять содержание этих веществ с малой погрешностью вплоть до концентрации порядка 10"5 моль/л.

145

1. Менделеев Д.И. Основы химии. Т.1., Изд. 13-Е, М.,-Л.,-ГТТИ, 1947,620с.

2. Морачевский А.Г., Смирнова Н.А. Термодинамика разбавленных растворов неэлектролитов.: Химия, 1982.-240с.

3. Белоусов В.П., Панов М.Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов. Л.: Химия, 1983.-264с.

4. Дуров В А., Агеев Е.П. Термодинамическая теория растворов неэлектролитов. Учеб. Пособие.-М.: Из-во МГУ, 1987.-246с.

5. Термодинамика растворов неэлектролитов. Сб. науч. трудов. Академии наук СССР. Институт химии неводных растворов. Иваново-1989-110с.

6. Пригожин И.Р. Молекулярная теория растворов. Пер. с англ.-М.: Металлургия, 1990-360с.

7. Guggenheim T.A.Ion distribution in dilute aqueous solutions of single binary electrolutes.// Mixtures, Oxford University Press, 1957-244p.

8. Фиалков Ю.Я., Житомирский A.H., Тарасенко Ю.А. Физическая химия неводных растворов. Л.:- Химия, 1973.- 376с.lO.Swinton E.L. Solutions of noneelectrolytes.//-Ann. Rev. Phys. Chem., 1976, V.27,p.l53-174.146

9. И.Смирнова Н.А. Молекулярные теории растворов.-JI.: Химия, 1987 .-336с.

10. Gray C.G., Gubbins К.Е. Theory of molecular fluids. Oxford.: Clarendon Press, 1984. V.I., 626p.

11. Rowlinson J.S. Molecular theory of liquids and liquid mixtures.//Ber. Bunsenges. Phys. Chem., 1981, Bd.85, s.970-979.

12. Grundke E.W., Henderson D.L., Barker J.A. Recent advancec on the molecular of electrolyte solutions.//Mol. Phys. ,1973., V.25., p.883-896.

13. Verlet L.H., Weis J.J. Molecular characteristics in non-aqueous media. //Phys. Rev., 1972., V.A5., p.939-952.

14. Lee L.N., Levesque D.K. Molecular theory of liquids.//Mol. Phys., 1973., V.26., p.1351-1370.

15. Киселев O.E., Мартынов Г.А. Строгий молекулярно-статистический подход к предельно разбавленным растворам.//Теоретические методы описания свойств растворов.-Иваново.-1987,-С.29-32.

16. Е1еу D.D.Theory to molecules in solutions- Trans. Faraday Soc., 1939, V.35, p.1281-1286.

17. Намиот А.Ю., Бондарева M.M. Растворимость газов в воде под давлением. М.: Гостоптехиздат, 1963., 147с.

18. Lebowitz J.L., Rowlinson J.S. Thermodynamic properties of mixtures of hard spheres.// J. Chem. Phys., 1964, V.41, №1, p.133-138.147

19. Reiss H.- In: Advances in Chemical Physics/ Ed.I. Prigogine. Intersciense, 1965, V.9, p.1-82.

20. Pierotti R.A. Scaled particle theory of aqueous and nonaqueous solutions. // Chem. Rev., 1976, V.76, №6, p.717-726.

21. Сафонова Л.П., Кинчин А.Н., Колкер А.М. Применение теории масштабных частиц при исследовании сольватационных процессов в растворах. //Ж. физич. химии- 1989. T.LXIII, С.2919-2924.

22. Киселев О.Е., Мартынов Г.А., Соломонов Б.Н. Расчет энтальпии сольватации на основе уравнений теории жидкости. //Докл. АН СССР. 1987., Т.292, №3, С.624-628.

23. Mansoori G.A., Carnahan N.F., Starling K.F. Equilibrim thermodynamic properties of the mixture of hard spheres.//! Chem. Phys., -1971, V.54, -p.1523-1525.

24. Wilhelm E., Battino R., Wilcock R.J. Low-Pressure solibility of gases in liquid water. //Chem. Rev., 1977, V.77, №2, p.219-262.

25. Wiehelm E. On the temperature dependence of the effective hard sphere diameter.//! Chem. Phys., 1973, V.58, №9, p.3558-3560.

26. Ben-Naim A, Friedman H. L. On the application of the scaled particle theory to aqueous solutions of nonpolar gases.//J. Phys. Chem., 1967, V.71, №2, p.448-449.

27. Mayer S.W. A molecular parameter relationship between surface tension and liquid compressibility.//J. Phys. Chem., 1963, V.67, №10, p.2160148

28. Arakawa К, Tokiwano К. A note on the nature of ionic hydrations and hydrophobic interaction in aqueous solutions.- Bull. Chem. Soc. Japan, 1979, V.52, №9, p.2483-2488.

29. Morel-Desrosiers N., Morel J. Evaluation of thermodynamic functions relative to cavity formation in liquids: uses and misuses of scaled particle theory.-Canad. J. Chem., 1981, V.59, №1, p.1-7.

30. Stillinger F.H. Structure in aqueous solutions of nonpolar solutes from the standpoint of scaled-particle theoiy.- J. Solut. Chem., 1973, V.2, №2/3, p.141-158.

31. Гуриков Ю.В. Физико-химические аспекты реакций водных систем на физические воздействия. Л., 1979, С. 11-26.

32. Борина А.Ф., Самойлов О.Л. О связи температурной зависимости растворимости неона в водных растворах со структурным состоянием растворителя.//Ж. структурной химии, 1974, Т. 15, №3, С.395-402.

33. Бокий Г.Б. Структура растворов. Успехи химии, 1954, Т.23, №5, С.605-613.

34. Крестов Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах,- 2-е изд., перераб.-JL: Химия, 1984.-272с.

35. Hermann R.B. Theory of hydrophobic bonding. 111. A. Method for colculation of the hydrophobic interaction baced on liquid. State perturbation theory and a simple liquid model.// J. Phys. Chem., 1975, V.79, №2, p.163-169.149

36. Notoya R., Matsuda A. Termodynamic empirical rules for the solvation of monoatomic ions.// J. Phys. Chem., 1985, V.89, №18, p.3922-3933.

37. Крестов Г.А., Королев В.П., Вандышев B.H. Энтальпии сольватации ионов и донорно-акцепторная способность атомно-молекулярных частиц в растворе. Докл. АН СССР, 1988, Т. 302, C.132-134.

38. Коренман Я.И. ,Ермолаева Т.Н., Кучменко Т.А. Зависимость полноты извлечения фенола гидрофильными экстрагентами от природы и растворимости высаливателя.//Ж. прикладной химии -1993 -66, №4-с.842-847.

39. Поткина Т.Н. Влияние электролитов на коллоиднохимическое состояние растворов бициклических собирателей.//Весщ АН Eenapyci, сер. Xîm. Наук. -1994, №1, С.28-33.

40. Коренман Я.И., Ермолаева Т.Н., Подолина Е.А. Влияние природы высаливателя на эффективность экстракции фенола и н-алкилфенолов гидрофобными и гидрофильными кетонами из водных сред.//Изв. ВУЗов. Химия и хим. Техн. 1994, -37, №4-6, С.32-36.

41. Капустин А.Е., Милько Е.Э., Милько С.Б. Закономерности растворения озона в водных и уксуснокислых растворах ацетатов кобальта. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. Техн. 1996,- 39, №3, С.133-134.

42. Розенталь О.М., Кардашина Л.Ф. Высаливание ионов при диспергировании водных растворов электролитов в капилярно-пористой среде.//Докл РАН.-1996, Т.351, №2, С.212-214.150

43. Болы1Юв JI.A., Большов A.JI. Закон высаливания Сеченова и вагнеровские параметры взаимодействия. /УЖ. физической химии, 1997, Т.71,32, С.302-305.

44. Лупи. А, Чу бар Б. Солевые эффекты в органической и металлоорганической химии. М:, Мир, 1991, 376с.

45. Химическая энциклопедия: в 5т.: Т.1, -М.: Советская энцикл., 1988, С.856-857.

46. Сеченов И.М., Собр. Соч., Т.1, с.38, М.,1907.

47. Белицер В.О. Работа И.М. Сеченова о явлениях высаливания и разделения нейтральными солями. Укр. Биохим. Журн., Т.25, 1953, С.233-236.

48. Сергеева В.Ф. Высаливание и всаливание неэлектролитов.// Успехи химии-1965 Т.34, вып.4, С.717-733.

49. Конник Э.И. Высаливание-всаливание газообразных неэлектролитов в водных растворах электролитов.//Успехи химии,-1977, Т. XLV1, вып. 6, С.1097-1121.

50. Абросимов В.К., Баделин В.Г., Крестов Г.А. Изучение влияния структуры воды на растворимость аргона в растворах галогенидов щелочных металлов в тяжелой и обычной воде. //Ж. структурной химии, 1980, Т.21, №4, с.131-137.

51. Гордон Дж. Органическая химия растворов электролитов. М.: Мир, 1979, 712с.151

52. Мюценко К.П., Полторацкий Г.М. Термодинамика и строение водных и неводных растворов электролитов. Изд. 2-Е, перераб. и доп. Д.: Химия, 1976.-328с.

53. Михайлов В.А. О коэффициентах активности неэлектролитов в растворах электролитов.// Ж. физической химии 1962- Т.36, №2, с.306-313.

54. Long F., Me Devit W. The activity coefficient of benzene in aqueous salt solutions.// J. Am. Chem. Sos, V.74, №7,1952, p.1773-1777.

55. Некоторые проблемы современной электрохимии. Под ред. Дж. Бокриса, М.: Иностранная литература, 1958, 78с.

56. Deno N.C., Spink С.Н. The McDevit-Long equation for salt effects on non-electrolytes.// J. Phys. Chem, V.67, №6, 1963, p. 1347-1349.

57. Мищенко К.П., Сухотин A.M. Сольватация ионов в растворах электролитов. Вычисление химической энергии сольватации с учетом отдельных составляющих ее эффектов.//Ж. физической химии, Т.27, № 1, 1953, С.26-40.

58. Клюева M.JL, Мищенко К.П. О строении растворов NaJ и KJ в метиловом спирте.//Ж. структурной химии, Т.З, №3, 1962, С.283-286.

59. Яшничев В.И., Самойлов О.Я. О влиянии молекул неэлектролита на структуру водных растворов.//Ж. структурной химии, Т.З, №2, 1962, С.211-212.152

60. Шахпаронов М.И. Введение в современную теорию растворов. М.: Высшая школа, 1976,296с.

61. Feillolay A, Lucas М. The solubility of helium and methane in aqueous tetrabutylammonium bromide solutions at 25 and 35°.// J. Phys. Chem., V.76, №21,1972, p.3068-3072.

62. Masterton W.L., Lee T.P. Salting coefficients from Scaled particle theory.// J. Phys. Chem, V.74, № 8, 1970, p. 1776-1782.

63. Wiecox F.L., Schrier E.E. Salt effect in alcohol-water solutions. An application of scaled particle theory to the salting-out of polar molecules.// J. Phys. Chem., V.75, №24,1971, p.3757-3764.

64. Кнастер М.Б., Канд. Дс. НИФХИ им. Л.Я. Карпова, М, 1963

65. Перевалова А.Н., Решетова М.Д., Грандберг К.И. Железоорганические соединения. Ферроцен.-М.: Наука, 1983.-544с.

66. KolthofFI.M., Thomfs F.G. Electrode potential in acetonitrile estimation of liquid junction potential between acetonitrile solutions and the aqueous saturated electrode. J. Phys. Chem. V.69, №9,1965, p. 3049-3058.

67. Coetzee J.F., Campion J.J. Solute-solvent interactions evaluations of relative activities of reference cations in acetonitrile and water, J. Am. Chem. Soc., V.89, №11, 1967, p.2513-2517.

68. Леонтьевская П.К., Соколинская T.A., Никольский Б.П. и др. Электроды, обратимые к производным катиона феррициния./ДАН СССР, 1969, Т.188, №6, С. 1324-1327.153

69. Фабинский П.В., Демьяненко Е.А., Сачивко A.B. и др. Термодинамика растворения ферроцена и некоторых ферроценилкарбинолов в воде.// Ж. Координационной химии, 1997, Т.23.№5 С.366-367.

70. Фабинский П.В., Скворцова B.C., Сачивко B.C., Твердохлебов В.П., Федоров В. А. Термодинамика высаливания диметилферроценилкарбинола из водных растворов различных электролитов.// Ж. Координационной химии, 1997, Т.23, №4, С.316-320.

71. Фабинский П.В., Демьяненко Е.А., Сачивко A.B., Твердохлебов

72. B.П., Федоров В.А. Высаливание диметилферроценилкарбинола и ферроцена из фторидных и сульфатных растворов.//Ж. неорганической химии, 1998, Т.43, №8, С.1395-1398.

73. Пендин A.A., Бродская Ю.С. Определение кислотности уксуснокислых растворов с помощью окислительно-восстановительной системы ферроцен-катион феррициния.//Ж. физич. химии.-1969.-Т.43, №6,1. C.1512-1518.

74. Семенова Э.М. Исследования с помощью системы ферроцен-катион феррициния кислотности муравьинокислых растворов и определение их ионных произведений.//Электрохимия.-1971.-Т.7, №10, С. 1446-1452.

75. Семенова Э.М. Определение кислотности некоторых неводных и смешанных растворителей (вода-карбоновые кислоты) с помощью154окислительно-восстановительной системы ферроцен-катионферрициния.//Электрохимия.-1971. -Т. 7, №7, С.1557-1562.

76. Пендин A.A., Кучерова O.JL, Бундина Т.К. и др. Стандартное сродство к протону водно-спиртовых и водно-кетонных сред, определенное с помощью феррициниевого электрода. //ДАН СССР, 1978, Т.241, №2, С.404-407.

77. Пендин A.A. Избирательная сольватация неэлектролитов в бинарных растворителях.//Ж. физической химии, 1985, Т.59, №1, С.67-71.

78. Пендин A.A. Избирательная сольватация в трех- и многокомпонентных жидких растворах.//Ж. физической химии, 1985, Т.59, №9, С.2193-2197.

79. Пендин A.A., Карабаев С.О., Сусорева О.М. Избирательная сольватация ферроцена в двухкомпонентных полярных растворителях.// Ж. физическая химия, 1987, Т.61, №4, С.972-979.

80. Пендин A.A., Сусорева О.М. Расчет сольватационных избытков в трехкомпонентных растворах по данным о коэффициентах активности.// Ж. физической химии, 1988, Т.62, №1, С.50-57.

81. Пендин A.A., Леонтьевская П.К., Жукова И.Н. и др. Избирательная сольватация ряда однозарядных катионов в водно-этанольных средах. //Ж. физической химии, 1983, Т.57, №6, С.1472-1477.

82. Матвеев В.Д., Гавва A.B., Федоров В.А. Зависимость единых коэффициентов активности иодида ферроцения в водных и в смешанных155водно-изопропанольных растворителях от природы солевого фона.// Ж. Общей химии, 1999, Т.69,№5 С.762-766.

83. Матвеев В.Д., Стаценко И.В. Коэффициенты активности некоторых кислородсодержащих производных ферроцена и "эффект среды" водно-ацетоновых и водно-аммиачных растворителей. // Ж. общей химии, 1995, Т.65, №10, С. 1629-1633.

84. Матвеев В.Д., Новак Л.В. Комплексообразование ферроцена с хлорид-ионом в водно-диоксановых растворителях различного солевого состава. //Ж. неорганической химии, 1996, Т.41, №4, С.621-626.

85. Матвеев В.Д. Коэффициенты активности ферроцена и некоторых кислородсодержащих ферроценов в водно-диоксановых растворителях различного солевого состава.// Ж. общей химии, 1995, Т.65, №8, С. 13051310.

86. Фабинский П.В., Твердохлебов В.П., Дмитренко Г.А., Федоров В.А. Растворимость ферроцена идиметилферроценилкарбинола в смесях156воды с этанолом и изопропанолом.// Ж.физической химии, 1999, Т.73, №9, С.1577-1580.

87. Фабинский П.В., Твердохлебов В.П., Сачивко A.B. и др. Высаливание ферроцена и а-гидроксиизопропилферроцена хлоридом лития из водно-этанольных и водно-ацетоновых растворов. // Ж. общей химии, 1988, Т.68, №6, С. 996-998.

88. Исаенко В.А., Губин С.П., Никулин М.Я. Растворимость ферроцена в некоторых органических растворителях.// Изв. СО АН СССР, сер. Химия, 1984, вып. 5, №2, С.80-82.

89. Демьяненко Е.А., Матвеев В.Д., Стаценко И.В. и др. Изучение растворимости ферроценилдиметилкарбинола и ферроцена в бензинах и органических растворителях. // Сибир. Технолог. Ин-т., -Красноярск, 1994,-10с. Деп. В ВИНИТИ 17.02.94., №403-В.94.

90. Демьяненко Е.А., Матвеев В.Д., Стаценко И.В. и др. Растворимость ферроценилдиметилкарбинола и ферроцена в бензинах различных марок и в их компонентах. // Нефтехимия, 1994, Т.34, №6, С.557-561.

91. Пендин A.A., Васильева Л.Г., Карабаев С.О. и др. Влияние межмолекулярных взаимодействий ферроцена в двухкомпонентных растворителях на характеристики избирательности его сольватации.// Ж. физической химии, 1990, Т.64,№4. С.935-940.157

92. Германова Л.Ф., Балабанова Л.В. Электронные спектры поглощения комплексов с переносом заряда на основе ферроцена и полигалогенуглеводородов. // Изв. АН СССР, сер. Химия, 1985, №7, С.1490-1493.

93. Величко Ф.К., Балабанова Л.В. Электронные спектры поглощения комплексов с переносом заряда на основе ферроцена и функционально замещенных полигалогенуглеводородов. // Ж. общей химии, 1990, Т.60, №9, С.2060-2063.

94. Матвеев В.Д., Порошенко И.Г. Ассоциация катиона феррициния с формиат-ионом в водно-солевых растворах.//Координационная химия, 1988, Т. 14, №7, С.953-956.

95. Матвеев В.Д., Порошенко И.Г. Изучение комплексообразования катиона ферроцения с иодид-иономи перхлорат-ионам в водных растворах. //Ж. неорганической химии, 1988, Т.33,№9, С.2305-2306.

96. Матвеев В.Д., Порошенко И.Г. Поведение катиона феррициния в некоторых водно-солевых буферных растворах .//Ж. общей химии- 1989,-Т.59, №1, С.50-53.

97. ЮО.Матвеев В.Д. О ступенчатом комплексообразовании катиона феррициния с перхлорат-ионом в водно-солевых растворах и эффект неидеальности среды при изучении малоустойчивых комплексных соединений.//Ж. общей химии-1990.-Т.60, №2, С.240-252.158

98. Матвеев В.Д., Стаценко И.В. Термодинамика растворения ферроцена и его кислородсодержащих производных в органических растворителях и в воде.У/Ж. общей химии-1994.-Т.64, №5, С.801-804.

99. Ю2.Несмеянов А.Н., Юрьева Л.П., Никитин О.Т. Взаимодействие ферроцена с карбонильными соединениями.// Изв. АН СССР, сер. Химия,1969, №5, С. 1096-1100.

100. Несмеянов А.Н., Казакова Л.И., Решетова М.Д. и др. Устойчивость ферроценилкарбониевых ионов.//Изв. АН СССР, сер. Химия,1970, №12, С.2804-2806.

101. HÍ11 F.A., Wiesher R. The solibility of ferrocenylcarbonium ions.// J. Amer. Chem. Soc., 1969, V.91, №2, p.509-510.

102. Larsen J.W., Ashkenari P. Colorimetric study of the stabilities of same a-ferrocenyl cations in sulfuric asid.// J. Amer. Chem. Soc., 1975, V.97, №8, p.2140-2142.

103. Юб.Домрачева Л.Г., Карякин H.B., Шейман M.C. и др. Термодинамика и молекулярная динамика некоторых производных ферроцена. //Известия академии наук, 1999, №9.

104. Исаенко В.А., Губин С.П., Никулин М.Я. Метод получения особо чистого ферроцена//Изв. СО АН, сер. Хим. наук., 1984, №5/2, С.76-79.

105. Справочник химика. Т.2, Л.: Химия, 1964, 1168с Ю9.Гиллебранд В.Ф., Лендель Г.Э., Брайт Г.А. Практическоеруководство по неорганическому анализу. М.: Химия, 1966, 1111с.159

106. Шварценбах Г., Флашка Г. Комплексонометрическое титрование. М., 1970,319с.

107. Ш.Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые неорганические вещества.-М.: Госхимиздат, 1955. 408с.

108. Экспериментальные методы химии растворов./ В кн. В.А. Абросимова, В.В. Королева, В.Н. Афанасьева и др. М.: Наука, 1997.-351с.

109. Пб.Захаренко A.B., Фабинский П.В., Башцикова М.А и др., Высаливание ацетилферроцена из водных растворов различными электролитами.// Ж.общей химии, 2000, Т.70, №9, С.1561-1563.

110. Фабинский П.В., Демьяненко Е.А., Сачивко A.B. и др. Высаливание диметилферроценилкарбинола и ферроцена из фторидных и сульфатных растворов.//Ж. неорг. химии, 1998, Т.43, №8, С.1395-1399.160

111. Фабинский П.В., Скворцова B.C., Сачивко A.B. и др. Термодинамика высаливания диметилферроценилкарбинола из водных растворов различных электролитов. //Коорд. химия, 1997, Т.23, №4, С.316-320.

112. Герасимов Я.И., Древинг В.П., Еремин E.H. и др. Курс физической химии. Т.1. М.:Госхимиздат, 1963г., С.229-231.

113. Киреев В.А. Курс физической химии. М.: Госхимиздат, 1955г.,832с.

114. Фабинский П.В., Твердохлебов В.П., Сачивко A.B. и др. Высаливание ферроцена и а-гидроксиизопропилферроцена хлоридом лития из водно-этанольных и водно-ацетоновых растворов. И Ж. общей химии, 1988, Т.68, №6, С. 996-998.

115. Крестов Г.А., Виноградов В.И., Кесслер Ю.М. и др. Современные проблемы химии растворов,- М.: Наука, 1986, С.39-41.

116. Днепровский A.C., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. Учеб пособие. -Л.:Химия, 1979, С.229-237.