Зависимость физико-химических свойств модифицированного полиэтилентерефталата от структуры модификатора тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

Введение '

Глава 1. Литературный обзор 7 Современное состояние исследования термои светодеструкции полиэтилентерефталата

1.1 Термо- и термоокислительная деструкция ПЭТФ

1.1.1. Термическая деструкция ПЭТФ

1.1.2. Термоокислительная деструкция ПЭТФ

1.2.Фото- и фотоокислительная деструкция ПЭТФ

1.2.1. Фотодеструкция ПЭТФ

1.2.2. Фотоокислительная деструкция ПЭТФ

1.3.Способы модификации ПЭТФ

1.3.1. Термо- и термоокислительная стабилизация ПЭТФ

1.3.2. Фото- и фотоокислительная стабилизация ПЭТФ

1.3.3. Модификация ПЭТФ добавками полифункционального действия

1.3.4. Модификация полисопряженными системами 32 1.4.3аключение по литературному обзору и задачи исследования

Обсуждение результатов

Глава 2. Гексаазоцикланы - как термостойкие модификаторы для ПЭТФ

2.1 Модификация ПЭТФ гексаазоцикланами

2.2 Влияние гексаазоцикланов на микроструктуру полимеров 44 2.3. Термо и термоокислительная деструкция модифицированного ПЭТФ - волокна

Глава 3. Влияние гексаазоцикланов на деструкцию ПЭТФ в условиях жесткого облучения

Глава 4. Гексаазоцикланы как светостабилизаторы

4.1. Светостабилизация полиэфиров гексаазоцикланами

4.2 Определение светостабилизирующей способности гексаазоцикланов

4.3 Определение ингибирующей составляющей действия гексаазоцикланов

4.4 Определение сенсибилизирующей составляющей действия гексаазоцикланов

Экспериментальная часть

Выводы ]

Актуальность проблемы - Гетероцепные полимеры - полиамиды, полиэфиры и другие - широко используются в народном хозяйстве в виде волокон, пленок, покрытий и конструкционных материалов различного назначения.

Увеличение производства этих полимеров лимитируется ограниченностью запасов сырья и энергоресурсов. Как следствие "продление жизни" полимерных изделий равносильно увеличению их производства, чтс является серьёзной экономической задачей.

Поскольку при переработке и эксплуатации гетероцепные полимерк подвергаются различным воздействиям, приводящим к ухудшению их свойств изучение механизма влияния этих воздействий является одной и; актуальнейших проблем науки о полимерах, решение которой позволт обосновать эффективные способы защиты и подбор стабилизаторов.

Известна различные механизмы стабилизирующего воздействия фильтрация УФ-облучения, замедление реакций деструкции, нейтрализации агрессивных продуктов разложения.

Стабилизация осуществляется двумя способами:

1) модификацией полимеров физическими и химическими методами;

2) введением специальных добавок - стабилизаторов.

Первый подход нередко требует изменения технологии полученш полимеров, что значительно удорожает себестоимость конечного продукта.

Второй же способ состоит в создании композиций полимеров сс специальными активными добавками, незначительное количество которьп тормозит деструкцию, улучшает потребительские свойства изделий.

Предлагаемые добавки должны растворяться в расплавах полимеров что очень важно с точки зрения охраны окружающей среды, поскольку npi этом реализуется практически безотходное производство, и отпадае' необходимость очисти стоков.

Представляется весьма актуальным совмещение в одной химикат добавке несколько их полезных свойств (стабилизация, пластификация, крашение), что естественно, значительно усложняет задачу поиска и выявления механизма их действия.

Настоящее исследование посвящено разработке методов стабилизации и изучения механизма свето- и термостабилизирующего действия новых веществ, окрашивающих гетероцепные полимеры, на основе высокотермостойких полисопряженных соединений.

Задача исследования - создание научных основ модификации гетероцепных полимеров малыми добавками, как на стадии синтеза полимеров, так и в процессе формования изделий их расплавов, с целью повышения ш свето- и термостойкости с одновременным крашением. Для достижения этой цели решены следующие задачи: - осуществлен отбор низкомолекулярных термостойких полисопряженных красителей, используемых в качестве свето- и термостабилизаторов для гетероцепных полимеров;

- проведено крашение гетероцепных полимеров в массе полисопряженными соединениями, оценена их практическая полезность и область применения;

- установлен механизм светостабилизирующего действия полисопряженных соединений при фотоокислительной деструкции;

- определён вклад степени эффективности цепи сопряжения добавки, характера полимерного окружения на механизм светостабилизирующего действия этих добавок.

Научная новизна - работы заключается в следующем:

- Выявлена модифицирующая способность гексаазоцикланов, пс отношению к полиэтилентерифталату. Показано, что указанньк соединения могут быть использованы в качестве красителей дл5 гетероцепных полимеров.

- Показана зависимость светостабилизирующего действия от степени i длины сопряжения в молекулах стабилизаторов.

- Показана возможность использования гексаазоцикланов в качеств* термостойких красителей для полиэфиров с одновременные* улучшением светостойкости этих волокон.

- Показана зависимость стабилизирующей способности о' плоскостного строения молекулы стабилизатора.

Научно-практическая значимость. В диссертации представлень теоретические исследования и обоснованные рекомендации разработанные полимерных композиций для получения стабилизированных и окрашенные полиэтилентерефталатных волокон.

Вклад автора. Автором лично или при его непосредственном участи! получены, обработаны и анализированы экспериментальные результаты сформулированы конкретные и общие итоги работы.

Апробация работы. Результаты работы докладывались на D международной конференции "Деструкция и стабилизация полимеров (Москва, апрель 2001 г), на международной конференции "Образование ] решении экологических проблем" (Курск, сентябрь 2001 г).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 5 статей и тезисов ] российских и зарубежных журналах.

ВЫВОДЫ

1. Проведено систематическое исследование модификации полиэтилентереф-талата гетероциклическими соединениями рядом производных гексаазоцикланов ,на основе которого сделан вывод о возможности использования этих веществ в качестве добавок модификаторов для исследуемого полимера. Обнаружено многофункциональное действие производных гексаазоцикланов с различной степенью сопряжения на свойства полиэтилентерефталата (термостабилизация, светостабилизация, пластификация, окрашивание и др.). Универсальность и перспективность использования предложенных химикатов - добавок подтверждена созданием окрашенных полимерных изделий, как на стадии синтеза полиэтилентерефталата, так и в процессе формования изделий из его расплава. Это позволяет при сохранении высоких эксплуатационных характеристик увеличить время использования полимера.

2. Показана возможность использования гексаазоцикланов как термостойких красителей ПЭТФ, что позволяет получать волокна с прочной и равномерной окраской. Доказано, что гексаазоцикланы можно вводить в полимер как на стадии синтеза, так и на стадии формования изделий, при этом за счет пластифицирующего действия гексаазоцикланов улучшается физико-химические и физико-механические свойства полимерных изделий. Введение гексаазоцикланов способствовало увеличению степени кристалличности полимера и, как следствие, упрочнению волокна.

3. Методом комплексного дериватографического анализа обнаружено, что при модификации полиэтилентерефталата гексаазоцикланами увеличивается его термо- и термоокислительная устойчивость. Отмечено, что термостойкость модифицированного полимера зависит не только от характера распределения красителя в полимере, но и от химической структуры самого красителя.

4. Показано, что в условиях жесткого облучения введение гексаазоцикланов увеличивает устойчивость полиэтилентерефталата к действию механических нагрузок, поскольку гексаазоцикланы уменьшают количество аморфной фазы, которая является наиболее уязвимой при действии механических нагрузок и жесткого облучения. Светозащитное действие гексаазоцикланов находится в прямой зависимости от эффекта сопряжения.

5. С использованием компьютерной программы "Минимизация энергии молекулы в зависимости от её строения", разработанной на основе имеющихся данных о зависимости энергии молекулы от валентных углов и длин связей, проведен конформационный анализ структур ряда гексаазоцикланов, и показано, что эффективность гексаазоцикланов зависит не только от степени сопряжения, но и определяется степенью планарности химической структуры добавки. Повышение планарности и степени сопряжения в макроцикле приводит к увеличению эффекта термо- и светостабилизации

6. В лабораторных условиях, с соблюдением всех технологических регламентов, получены образцы полиэфиров, модифицированных гексаазоцикланами, и исследовано влияние используемых добавок на свойства полимеров. Все испытуемые гексаазоцикланы хорошо растворялись и совмещались с расплавом ПЭТФ, были устойчивы в расплаве полимера, не оказывали отрицательного действия на полимер. При этом использование гексаазоцикланов не требовало изменения заводских технологических регламентов, что позволяет рекомендовать их использование в заводских условиях.

1. The Economics of Man -Made fibres. Ed. by D.C. Hague, London, Gerald Pockworth a Co. Ltd., 1957, 380 p.

2. Ф. Фурне. Синтетические волокна M.: Химия, 1970, с.81

3. CasassaE. F. Патент. США 2518283, 8/VIII (1950)

4. Грибанов С.А. и др., Высокомолекекулярные соединения, 1973, А, т. 15, № , с. 1105.5. .Weber R., Text. Rep., 12, № 39, 55 (1957)

5. Коварская Б.М., Блюменфельд А.Б., Левантовская И.И. Термическая стабильность гетероцепных полимеров. М.: Химия, 1977,380 с.

6. Ceric В., Bukoves P., Coloob В. Kinetics parametric termini degradacise. // Textile// (SERS), 1983, 32, №12, p. 885.

7. Thermal decomposition kinetics of poly (trimethylene terephthalate). X.-S. Xue-Song Wang, X.-G. Xin-Gui Li, D. Deyue Yan. /Polymer degradation and stability 2000, 69:3:361-372/

8. Studies on thermal and thermo-oxidative degradation of poly (ethylene terephthalate) and poly (butylene terepthalate). G. Gabriela Botelho, A. Arlete Queiros, S. Sofia Liberal, P. Pieter Gijsman. /Polymer degradation and stability 2001,74:1:39-48.

9. Pohl H. A. Am. Chem. Soc., 1951, v. 73, p. 5660-5661.

10. П.Кардаш И.Е., Праведников A.H., Медведев C.C., ДАН СССР, 1964, т. 156, №3, с. 658-661.

11. Gehrke К., Reinisch G., Faserforsch. u Textiltechn., 1966, Bd. 17, № 5 p. 201207.

12. Гладышева Г.П., Ершов Ю.А., Шустова О.А. Стабилизация термостойких полимеров М.: Химия, 1979, с. 272.

13. Mar shall J., Todd A., Trans. Faraday Soc., 1953, v. 49, p. 67 -78.

14. Прокопчук H. P., Батура JI.H., Богданович И.А. Кинетика термо- и механодеструкции ПЭТФ, Весщ. АН БССР, Сер. xiM. н., 1982,№2,с. 46-50.

15. Buxbaum L. Y., Angew. Chem., 1968, v.80, p. 225-233.

16. Гудингс Е.П. Химия и технология полимеров, 1961, № 3, с. 104-119.

17. Zimmerman Н., Thackim N. Исследование термической и гидролитической деструкции ПЭТФ. Polym. Eng. and Sin.

18. И. Вагнер, Ю.В. Фрайман Исследование кинетики процессов термического разложения полимерных материалов посредством гравиметрического анализа. // Инж. физ. журнал, 1981, т. 40, №2, С. 278.

19. Kovgrui Wu, Guanbao Huang, Xiaohoug Zhang Изучение механизма термодеструкции ПЭТФ/Калинин, 1990, с. 192-196, 5 междун. симпозиум по химволокнам.

20. Schaaf Eckehart, Zimmermann Heinz Термогравиметрическое исследование термической и термоокислительной деструкции ПЭТФ. / Faserfosch and Textiltechn, 1974, 25, №10, с. 434 440.

21. Исследование термической и термоокислительной деструкции ПЭТФ методом ИК спектроскопии. Бурнышов B.C., Тамазина В.Н., Суворова В.Н. " ВМС кратк. сообщ.", 1975, б. 17, №7, с. 508-509.

22. Kelleher P. G., J. Appl. Polymer Sci., 1966, v. 10, p. 843 -857.

23. Коварская Б.М., Левантовская И.И., Блюменфельд А.Б., Дар люк Р.В., Пластмассы, 1968, №5, с. 42-47.

24. Сидоров О.И., ТамазинаВ.Н. Анализ термостабильности ПЭТФ с различной молекулярной массой.// Хим. волокна, 1982, №1, с. 60-61.

25. Wiesener Е., Faserforsch u. Textiltechn, 1968, Bd. 19, p. 235-239.

26. Birladeanu Constantine, Vasile Cornelia О кинетике термической и термоокислительной деструкции ПЭТФ. Schneider loan Adam " Macromol. Chem.", 1976, №1, с. 121-129.

27. И. Вагнер, Ю.В. Фрайман Исследование кинетики процессов термического разложения полимерных материалов посредством гравиметрического анализа.//Инж. физ. журнал, 1981, т. 40, №2, с. 278.

28. Zimmerman Н, Schaaf Е, Seganowa A., Faserfoesch. u. Textiltechn., 1971, Bd. 22, №5, p. 255-259.

29. Термическая стабильность ПЭТФ. Jabarin S. A., Lofgren Е. А. " Polym. Eng. and Sci. ", 1984, № 13, p. 1056 1063.

30. Кинетика термической деструкции ПЭТФ. Jenkhe S. A., Lin J. W., Sun B. " Thermochimacta", 1983, №3, p. 287-299.

31. Study on methanolytic depolymerization of PET with supercritical methanol for chemical recycling. Y. Yong Yang, Y. Yijun Lu, H. Hongwei Xiang, Y. Yuanyuan Xu, Y. Yongwang Li. /Polymer degradation and stability, 2002, 74:1:185 191.

32. Левантовская И.И., Клаповская O.A., Андрианова H.B., Коварская Б.М., Пласт, масс., 1971, №11, с. 46-48.

33. Б.М. Коварская, А.Б. Блюменфельд, И.И. Левантовская Термическая стабильность гетероцепных полимеров. М.: Химия, 1977, с. 72.

34. Петухов Б.В. Полиэфирные волокна, М.: Химия, 1976, с. 253.

35. Кулигина М.С., Колов Л.П., Туманова А.Ф. Изучение действия света и атмосферных условий на химические свойства полиэфирных волокон методом ИК спектроскопии./ Текст, промышленность, 1970, №6, с.88-91.

36. И. Фойгт Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла. / Д.: Химия, 1972, 544 с.

37. Рыжакова Н.В. Природа оптических центров ароматических полимеров и процессы их формирования./ http.:/www. vntic.org.ru./rus/analitics.htm/2001.

38. В.Я. Шляпинтох Фотохимические превращения и стабилизация полимеров ' М.: Химия., 1979, 343 с.

39. Chen L., Jin X., Du J., Oian R On the origin of the fluorescence emission of polyetheneterephthalate by exitation.// Macromol. Chem., 1991, 192, № 6, p. 1399-1403.

40. Морыганов А.П. Исследование износостойкости и оценка качества текстильных материалов и готовых изделий.// X Всесоюзн. конф. по текст, материаловед., Львов, 1980, т. 2, с. 50-52.

41. Прокопчук Н.Р., Варченко С.В. Прогнозирование устойчивости материалов из ПЭТФ к воздействию тепла и света.// ВМС, 1987, №10, с. 2149-2154.

42. Wagner R. D., Leslie R. S., Sehlaeppi F. Методы испытания светостойкости окраски текстильных материалов.// Text. chem. and color, 1985, №2, с. 14-24.

43. Уварова Л. А., Львова В. А. Лаб. метод оценки светостойкости синтетических материалов.//Хим. волокна, 1977, №5, с.73.

44. Касымова Е.И., Ниязи Ф.Ф., Калонтаров И.Я., Гребенников С.Ф., Кынин А.Т., Хазан Л. Л. Светостойкость лавсана, окрашенного в массе производными аролиенбензимидазола./ Хим. волокна, 1988, №3, с. 38-39.

45. Гладович М.К., Шибанов В.В., Скорбицкая К.В., Базылюк К.Ф. Определение светочувствительности фотопревращающихся полимеров. / Научная и прикладная фотография, 2001, том 46, №6, с. 136.

46. Кулигина М.С., Колов J1. П., Туманова А. Ф. Применение электроноскопического метода при изучении фотодеструкции полиэфирных волокон.// Технология текстильной промышленности, 1970, №8, с. 88-90.

47. Kumar R., Srivastava Н., Dave J. Studies on modification of polyester fabrics. 1 .Alkaline hydrolysis. //J. Appl. Polym. Sci., 1987, 33, №2, p. 455-477.

48. Пугачевский Г. Ф. Новые методы оценки фотодеструкции текстильных материалов.//Текстильная промышленность, 1977, №5, с. 81- 83.

49. Bently P., Me Kellar J. The photochemistry of dyes fabrics and dye- fiber systems. // Rev. progr. coloration, v.5, 1974, p. 33-48.

50. Birladeanu Constantine, Vasile Cornelia О кинетике термической и термоокислительной деструкции ПЭТФ. /Acta. Polym/ sin., 1988, №5, с. 331336.

51. Mohamnadian М., Allen N. S., Edge M. Деструкция ПЭТФ в окружающей среде. / Text. Res. J., 1991, №4, с. 690-696.

52. Smith P. M., Welch W. F., Graham S. M., Chughtai H. R„ Schissel P. Математические основы фото деструкции полимеров. 2. Изучение ПЭТФ и поливинилфторида методом их ИК спектроскопии с Фурье преобразователем./ Sol. Energy Mater, 1989, №1-2, с. 111-120.

53. Рэнби Б., Рабик Я. Фотодеструкция, фотоокисление, фотостабилизация полимеров. М.: Мир, 1978, 676 стр.

54. Ibiskovic Nadezda Фотодеструкция ПЭТФ./ Plast., Iguma,№4, 1989, с. 174-178.

55. Поликарпов И.С. Оценка фотоокислительной деструкции лавсановой нити./ Текст, промышленность, 1977, №9, с. 76-77.

56. Полярографическое исследование фотоокислительной деструкции лавсановой нити. И.С. Поликарпов, Г.И. Котляр // Текст, промышленность, 1979, № 2, с.63-64.

57. Foote С. S., Wexler S. I., Am. Chem. Soc., 1964, V. 86, p. 3879-3881.

58. Trozzolo A.M., WinslowF. H. / Macromolecules, 1968, v.l,№l, p. 98-100. 67.Ibiskovic Nadezda, H. Daves. Studies on modification of polyester fabrics. 1.

59. Alkaline hydrolysis. // J. Appl. Polym. Sci., 1987, 33,№2, p. 455-477.

60. В.И. Иржак Безрастворимые методы определения ММР полимеров. /Успехи химии, 2000, №8, с. 780.

61. Charlesby A., Thomas D. К. Proc. Roy. Soc., 1962,A, v. 269, p. 104-124.

62. Бучнева Т.М., Куличихин С.Г., Ананьев JI.A., Петрова М.Н. Исследование строения модифицированного ПЭТФ.// Хим. и хим. технология, 1987, №8, с. 972.

63. Азейштейн Э.М., Ананьева Л.А., Окунева О.П. ,Игнатовская Л.В., Верегцак О.Н. Полиэфирное волокно с пониженной горючестью./http.:// www. textile club, ru /science/ scince aiz-l.htm/2001/

64. Использование низкотемпературной плазмы для модификации поверхности волокон, мембран и полимеров медицинского назначения/ http.:// www. rambler.ru/science/chemistry htm/2001 /

65. Патент США №4459390. Методы получения ПЭТФ с использованием диглицидиларилимидазолов и диглицидилалкилмочевин. Опубл. 1984.

66. Shlyapitokh V. Ia., Goldenberg V. I. Europ. Polymer. J., 1974, v. 10, №8, p. 679684.

67. Матусевич Ю.И., Круль Л.П., Прокопчук H.P., Соловьев Л.В. Термостойкость стабилизированных аморфных полимеров.// Пласт, массы, 1987, №12, с.34-35.

68. Ангелова А., Войнова С. Термоокислительная стабилизация ПЭТФ./ Год. Висш. хим. -технол. ин-т, София, 1983, №2, с.123-126.

69. Бондарева О.М., Грачек В.И., Лопадик Д.В., Мотолько Г.Р., Наумова С.Ф., Осипенко И.Ф. Синтез борорганических соединений и их применение для термостабилизации ПЭТФ.//Хим. волокна, 1986, №6, с. 24-26.

70. Дервоед Н.А., Русов В.П., Галакова Н.Г. Композиционные материалы с повышенной термостойкостью на основе ПЭТФ.// 3 Всесоюзн. научн. техн. конф., Москва, 14-16 сент., 1987, тезис докл., 1987, с.83.

71. Миронова З.И., Смирнова Л.Н., Рубежова Т.Е., Жарков В.М., Мукменова Н.А., Кирпичников П. А. Стабилизация ПЭТФ фосфорорганическими соединениями.// Хим. волокна, 1975, №3, с.32.

72. Автор. свид. НРБ Димитров Д.Г., Христова И.В., Атанасова И.Х. Способ повышения термостойкости ПЭТФ. Опубл. 1984.

73. Avondo G., Vovelle G., Delbourgo R. Влияние фосфора и брома на термическую деструкцию ПЭТФ. / Actes " 1-er Congr. int. conpos. phosphorus", Rabat, 1977, Paris, s. a., p. 283-293.

74. Смирнова Г.Н., Голубева A.H., Быков A.H., Бородин В.Ф. Некоторые свойства цветных полиэфирных волокон./ Хим. и хим. технология, 1970, № 10, с. 1509.

75. Ангелова А., Минаева В., Войнова С., Димитров Д. Влияние некоторых стабилизаторов на термоокисление ПЭТФ.// Хим. волокна, 1978, №3, с. 1920.

76. Correlation between thermal properties and conformational changes in poly (ethylene terephthalate) / poly (ether imide) blends. A. Adhemar Ruvolo-Filho and A. Adriana de Fatima Barros. Polymer degradation and stability 2001, 73: 3: 467 470/

77. Осами Синономэ, Мураками Сиро, Бэто Масахиро Пат. №62-189878, заявл. 18.01.81, опубл. 02,02,82.

78. The effect of ultraviolet stabilizers on the photodegradation of poly (ethylene terephthalate). G.J.M. G.J.M. Fechine, M.S.M.S. Rabello and R.M/S/R/M/ Souto-Maior/ Polymer degradation and stability 2002, 75:1: 153-153.

79. Angoloya Anna, Woinova Simeona, Dimitrov Dimco Исследование эффективности некоторых стабилизаторов ПЭТФ. /Angew. macromol. Chem., 1977, с.75-80.

80. Garware Shashikant В. Способ светостабилизации полиэфиров. Пат. 4399265 США. Заявл. 19.01.83, опубл. 16.08.83.

81. Schmitt R J., Hirt R. С. Investigation of the protective ultraviolet absorbers in a space environment. II. Photochemical studes.// J. Polym. Sci., 1962, v. 61, №172, p. 361-368.

82. Nouraris D. Mechanism of protection of polymer by photostabilizers. // Suppan. Paul. J. Photochem. and photobniol. A., 1991, v. 58, №3, p. 393-396.

83. Матусевич Ю.И. Исследование деструкции и фазовых переходов в стабилизированном ПЭТФ методом ДТА./ 9 Всесоюзн. совещ. терм, окисл., Ужгород, сент. 1985, Киев, 1985, с. 199-200.

84. Левин В.М., Муравьев В.К., Смирнов JI.H. Новые стабилизирующие добавки.// Ill-Международный симпозиум по химическим волокнам. Калинин, 1981, №5, с.288-297.

85. Кутьина J1.B. Синтез и исследование эффективности химикатов для полимерных материалов// Тамбов, 1969, вып. 3, с. 158-161.

86. Помогайло А.Д. Молекулярные полимер -полимерные композиции. /Синтетические волокна, 2002, №1, с.5.

87. Ушакова О.Б., Кулезнев В.Н. Модификация свойств вторичных полимеров./http.:/ www. jinr. ru/ science/ w251013 htm/ 01.02.2002.

88. Dearman H.H. On the photochemistry. //J.Chem.Phys. , 1966,у.44,№1,зю416-417.

89. Теренин A.M. Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений. Л., Наука, 1967,616с.

90. Махвиладзе Н.Г. Фотовыцветание и фотостабилизация дисперсных красителей на полиамидных волокнах // Автореф. Канд. Дисс. М.:1981.

91. Лысун Н.В., Кац М.Д., Кричевский Г.М. Направленный синтез красителей с заданными свойствами по отношению к полиамидным волокнам// Изв. ВУЗов, Химия и химическая технология, 1984, 27, №6, с.700 -703.

92. Хабаров В. Влияние добавок красителей на радиационно-химические превращения полиамида// Химия высоких энергий, 1982, 16, №1, с. 32-36.

93. Иванов В.М., Кузнецова О.В. Химическая цветометрия: возможности метода, области применения и перспективы.// Успехи химии, 2001, №5, с. 429.

94. Сорокина Л.С., Кричевский Г.Е. Влияние физической структуры полиамидных и полиэфирных волокон на фотодеструкцию дисперсных азо-и антрохиноновых красителей.// Изв. вузов. Технолог, текст, пр-ти, 1978, №4, с. 82-86.

95. Хонда Иосихиро, Такечава Масадаи, Фунакаяма Рикуо, Кавадзо Синго Окрашенный в массе полимер для формования волокон. Заявка 60- 58438.

96. Авт. свид. СССР № 293016, КоршакВ.В.//Опубл. 1971, Б.И №5

97. Ивата Иоси Нетканый материал из флуоресцентных полиэфирных волокон. Пат. 11-2459, Япония.

98. Bacin М., Ciobahu Т., Agapie L., Petrache G. Патент №92682, РССР, опубл. 30.10.87.

99. Накачава Д., Нисидэ Тюзи, Асида, Саамтиро. Полиэфирная композиция, содержащая пигмент. Пат. 58-41292, Япония, опубл. 10.09.87.

100. Хиросэ М., Мацумото Б., Итихаси Э., Санал К. Окрашенное в массе полиэфирное волокно. Пат. 60-151315, Япония, опубл. 9.08.80.

101. Иокодзава Митиаки, Синоки Кодзи, Кавасоу Синго, Моририта Масатоси Флуоресцирующее полиэфирное волокно. Заявка 63- 165517, Япония

102. Unrsoust G. Spinnfarkung von polyester. // Chemie fasern Textiling, 1985, 35/87,№9, c. 587.

103. Быков A.H., Логинова Т.Ф. Влияние красителей на структуру цветного ПЭТФ и волокон на его основе.// Химия и хим. технология, 1972.№12, с. 1860.

104. Калонтаров И.Я., Марупов P.M., Хайдаров А.А., Асроров Я Термический анализ нитей из капрона, лавсана и анида.//Докл. АН ТаджССР, 1979,т.22№1, с. 51-54.

105. Vjigt J., Makromol. Chem., 27, 80 (1958).

106. Heller H. J., Europ. Polymer. J., Supplement, 1969, p. 105 132.

107. Alen J.,Bentley P., Mekellar J. F. /J. Appl. Polymer. Sci., 1976, v.20, № 5, p. 1145-1151.

108. Шляпинтох В.Я. Некоторые вопросы фотохимии полимеров.// ЖВХО им. Д.И. Менделеева, 1974, т. 19, №4,с. 433-443.

109. Калонтаров И.Я. Устойчивость окрасок текстильных материалов к физико-химическим воздействиям. М.: Легпромбытиздат, 1985, 198 с.

110. Марголин А.Л., Сорокина А.В., Носалевич, Первых А.И. Влияние светостабилизаторов на цепное фотоокисление полиамидов в условиях слабого и сильного поглощения света.//Высокомолек. соед., А, 1983, т. 25, №4, с.771-775.

111. Патент США № 4459390. Метод получения теплостойких полиэфиров с использованием диглицидиларилимидазолов и диглицидилалкилмочевин.

112. Пат. ЧССР №92682, Bacin М., Ciobanu Т., Petrache G. Опубл.ЗО. 10.87.

113. Быков А.Н., Логинова Т.Ф. Влияние красителей на структуру цветного ПЭТФ и волокна на его основе.// Химия и хим. технология, 1972, №12, с. 1860.

114. Бухаров С.В. Современные аспекты развития полимерных и углеродистых композиционных материалов./ http.:// www.jinr.ru/ -golosk// ptp/2002/w251013 htm-19k-01.03.2002.

115. Химия полисопряженных систем./ А.А. Берлин, M.A. Гейдрих, Б.Э. Давыдов, В.А. Каргин, Г.Г. Карпачева, Б.А. Кренцель, Г.В. Хутарева. М.: Химия, 1972, 271 с.

116. Берлин А.А., Басс С.Н. сб. "Старение и стабилизация полимеров"// М.: Химия, 1966г.

117. Ниязи Ф.Ф. Стабилизация гетероцепных полимеров при фото- и термодеструкции и их модификация добавками многофункционального действия. Автореф. доктор, дисс. Душанбе, 1993

118. Гольденберг В.П., Быстрицкая Е.В., Юстл В.И., Ин О.А., Шляпинтох В.Я., Калонтаров И.Я. Фотопревращения триацетата целлюлозы и влияние стабилизирующих добавок.// Высокомолек. соед., А, 1975, т. 17, с. 27792785.

119. Ин О.А. Исследование в области светостабилизации ацетата целлюлозы полисопряженными азометиновыми соединениями. Автореф. канд. дисс., Ташкент, 1978.

120. Якубчик А.И., Тихомиров Б.И., Тихомиров Ю.П. Блок- сополимеры на основе олигомеров с системой сопряженных кратных связей.// Высокомолек. соед., 1969, №11, с. 2473-2491.

121. Поляков Ю.Н., Бородина М.В. Стабилизаторы на основе олигомеров с сопряженными C=N -связями.// Пластмассы, 1974, №2, с. 59-61.

122. Bechev С., Michinev J. Crystallization behavior of polypropylene deg -caprolactam system.// Polym. Commun., 1985, 26, № 4, p. 118 -124.

123. Ward J.M., Text. Res. J., 1961, № 7, p.650.

124. Flory P., Yoon D. Nature, 1978, vol. 272, p. 226.

125. Коршак B.B., Виноградова C.B., Силинг С.А., Федоров Л.А. Полимеры с азотсодержащими макроциклами в цепи полигексаазоцикланы. // Докл. АН СССР, 195 (1970), №5, c.l 113-1116.

126. Ниязи Ф.Ф., Савенкова И.В., Бурыкина О.В., Силинг С.А. Гексаазоцикланы как модификаторы полиэтилентерефталата. /Тезисы докладов IX конференции "Деструкция и стабилизация полимеров" Москва 16-20 апреля 2001 г, с.ЗЗ

127. Hegliong Ни, Douglas D. Crystal structure of poly (caprolactone). // Macromolecules, 1990, v. 23, № 21, p. 4604.

128. Ин О.А., Калонтаров И.Я. // Сборник республиканского семинара "Переработка, деструкция и стабилизация полимерных материалов", Душанбе, Ифрон, 1983, ч.1, с.230.

129. Tokayanagi М., J. Polymer Sci., 1956, V.20,№91, p. 200.

130. Berger W., Otto C. -Faserf. u Textile, 1971, Bd. 22, №8, p. 401 406.

131. Bell P.J., Dumbleton S.H., J. Polymer Sci., 1969, pt. A-2, V.7, №2, p. 1033.

132. Nealy D.L., Davis T.G., Kibler С J., J. Polymer Sci., 1970, pt-2, V.8, №2, p. 2141.

133. Савенкова И.В. Модификация полиэтилентерефталата гексаазоцикланами./ Известия Вузов. Химия и химическая технология. № 5, 2000 г.

134. Мартынов М.А., Вылегжанина К.А. ВМС, 1966, т.8, с. 376.

135. Ясина Л.Л., Пудов B.C. ВМС, 1982, т.22А, с.381.

136. Додматов Х.Д., Бобоев Т.Б. Фотодеструкция полимеров. //"Физико-механические свойства и структура твердых тел", 1979, №4 с. 71 78.

137. Бобоев Т.Б. Фотомеханическое разрушение полимеров.// Автореф. Докт. Дисс. Москва, 1992.

138. Stephenson С. V., Moses В. D., Wilcox W.S., J. Polymer Sci., 1961, v. 55, p.451.

139. Гребенников С.С. , Кынин А.Т. Сорбционные свойства химических волокон и полимеров.// Прикладная химия, 1982, №10, с. 2229 2303.

140. Гребенников С.С. , Гребенникова О.Д., Кынин А.Т. Гистерезисные явления при сорбции паров полимерами.// Прикладная химия, 1984, №11, с. 2214-2216.

141. Бондарева О.М., Пространственно-затрудненные полифункциональные соединения в качестве модификаторов ПЭТФ.// Вест. АН БССР. Сер. Хим., 1990, №4, с. 113-115.

142. Яхъяев Ш. , Бобоев Т.Б. , Нарзулаев Б.Н., Калонтаров И. Я. , Махкамов К.М., Ин О.А.// 'Прочность и разрушение твердых тел', вып. 2, Душанбе, 1975, с. 3-7.

143. Рапопорт Н.Я., Шляпников Ю.А., Дубинский В.З. ВМС, 1972, т.14А, с.520.

144. Baltrop J. A., Coyle J. D. Excited states in organic chemistry. // N.Y., 1975.159. . Marcott F. B. e. a., J. Polymer Sci., 1967, pt. A-l, v.5, № 5, p. 481.

145. Pang Y., Hu W. Интенсификация зародышеобразования при кристаллизации ПЭТФ.// Филань сюэбао цзыхань кюсюбань, 1991,30, №1, с. 1-7.

146. Торопцева A.M. Лабораторный практикум по химии и технологии ВМС. Л.: Химия, 1972.

147. Серенсон У., Кэмпбелл Т. Препаративные методы химии полимеров. М.: Ил., 1963.

148. Контроль производства химических волокон. Справочное пособиеб 1969.

149. К-У Бюллер Тепло- и термостойкие полимеры.М.: Химия, 1984, 1056 с.

150. Бобоев Т.Б., Регель В.Р., Сапфирова Т.П., Черный Н.Н. Изучение влияния ультрафиолетового облучения на долговечность полимеров под нагрузкой в вакууме и на воздухе.// Механика полимеров, 1968, №4, с. 661 664.

151. Томашевский Э.Г., Слуцкер А.И. Устройства для поддержания постоянного напряжения в одноосно растягивающихся образцах.// Завод. Лаборатория, 1963, т. 29, №8, с.934 937.

152. Белицкий М.Н., Гольдберг В.М., Есенин В.Н. Статическая манометрическая установка для количественного измерения газопоглощения в реакциях термоокисления полимеров.// ВМС, 1978, А. 20, №4, с. 947 951.

153. Марголин А.Л., Постников Л.М., Берданов B.C., Вичутинская Е.В. Измерение скорости фотоокислительной деструкции поликапроамида и эффективности действия светостабилизаторов.// ВМС, 1972, Б. 14, №7, с. 1586- 1588.

154. Марголин А.Л., Постников Л.М., Вичутинская Е.В. К вопросу об ускоренных испытаниях светостойкости полиамида.// ВМС, 1972, Б. 14, №1, с. 57-59.

155. Вичутинская Е.В., Марголин А. Л., Постников Л.М., Шляпинтох В .Я. Фотоокисление алифатических полиамидов под действием длинноволнового УФ-света.// ВМС, 1981, А. 23, №11, с. 2765 2771.

156. Anton А/ Determination of hydroperoxided in ultraviolet irradiated nylon 66.// J. Polym. Sci., 1965, № 5, p. 1631 1639.

157. Cicchetti O. Mechanism of thermal oxidation.// Adv. Polym. Sci., 1970, v. 7, p. 70- 109.

158. Ranby В., Rabek J.// J. Appl. Polym. Sci. Appl. Polym. Symp., 1979, №35, p. 243-263.

159. Кричевский Г.Е., Гомбкетк Я. Светостабилизация окрашенных текстильных материалов. М.: Легкая индустрия, 1975, 168 с.

160. Калверт Дж, Питтс Джю Фотохимия // М.: "Мир", с. 617

161. Джумаев Ш.С. Фотоокислительная деструкция и светостабилизация диацетата целлюлозы производными гексаазоциклана.// Автореферат кад. Диссерт. Душанбе, 1992.1.го":-.р т ' ; • ' ,1. Го 2-ЪоОб- "\->Ъ