Жидкофазное равновесие тройных систем диметилсульфоксид-циклогексан (гексан, гептан)-галогенметаны (карбоновые кислоты, азотсодержащие органические соединения) тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

Введение.

Глава I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Глава 2. СВОЙСТВА БИНАРНЫХ СИСТЕМ

2.1. Системы циклогексан (гексан,гептан)-галоген-метаны (карбоновые кислоты, азотсодержащие органические соединения)

2.2. Характеристика диметилсульфоксида.

2.3. Системы диметилсульфэксид-тетрахлорметан три- и дихлорметан).

2.4. Системы диметилсульфоксид-карбоновые кислоты

2*5, Системы диметилсульфоксид-азотсодержащие органические соединения.

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Очистка реактивов.

3*2* Методики измерений.

3.2.1. Определение взаимной растворимости компонентов и составов разновесных фаз.

3.2.2. Измерение энтальпии смешения раствора.

3.3. Результаты измерений растворимости жидкостей

Глава 4. РЕЗУЛЬТАТЫ ЭКСПЕРИМЕНТА И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ. ЖИДК0ФАЗН0Е РАВНОВЕСИЕ ТРОЙНЫХ СИСТЕМ

4.1. Системы диметилсульфоксид-циклогексан-тетратри-, дихлорметан).

4.2. Системы диметилсульфоксид-циклогексан(гептан)-уксусная (хлоруксусная,пропионовая,изомасля-ная, валериановая,триметилуксусная, акриловая) кислоты.

4.3. Системы диметилсульфоксид-циклогексан(гексан)-анилин (о-толуидин, пиридин, 4-метилпиридин, ди-этиламин, пиперидин).

4.4, Селективность диметилсульфоксида по отношению к изученным нами галогенметанам, карбо-новым кислотам и азотсодержащим органическим соединениям.

Актуальность проблемы. В настоящее время изучению жидкофаз-ного равновесия придается огромное значение, что связано с многочисленными запросами практики. Все большее значение в различных отраслях промышленности приобретают проблемы разделения, ректификации, экстракции, очистки различных веществ. Для выяснения возможности применения жидкостной экстракции как метода разделения в каждом конкретном случае, для правильного расчета процессов экстракции, обоснованного выбора схемы процесса нужно располагать более точными данными о равновесии жидкость-жидкость для соответствующих многокомпонентных систем, о характере распределения компонентов по фазам» Кроме того, по-прежнему стоит задача подбора и применения селективных растворителей, обладающих высокой экстракционной способностью, химической стойкостью, в то же время сравнительно дешевых, пригодных для химических производств. К числу наиболее перспективных экстрагентов относят сульфоксиды. Возросший в последние годы интерес к сульфоксидам вызван также возможностью использования в качестве экстрагентов нефтяных сульф-оксидов, выделяемых в процессе переработки нефти. В связи с этим, необходимо и важно исследование жидкофазного равновесия экстракционных систем, включающих диметилсульфоксид - один из перспективных и широко применяемых в различных областях промышленности органических растворителей.

Цель настоящей работы заключается в изучении взаимной растворимости компонентов жидких тройных систем диметилсульфоксид -циклогексан (гексан,гептан)-галогенметаны (карбоновые кислоты, азотсодержащие органические соединения). Именно такой подбор компонентов позволяет, с одной стороны» выявить изменения в характере распределения компонентов между равновесными фазами, в диаграммах растворимости тройных систем, различающихся кислотно-основными свойствами третьих компонентов. С другой стороны,установить закономерности в группе тройных систем, характеризующихся сходством физических и химических свойств третьего компонента в пределах одного гомологического ряда.

Научная новизна. Данная работа представляет собой систематическое исследование жидкофазного равновесия тройных систем, в состав которых входит диметилсульфоксид. Впервые получены отсутствовавшие до сих пор в литературе данные о равновесии жидкость-жидкость 18 тройных систем диметилсульфоксид-циклогексан(гексан, гептан)~галогенметаны (карбоновые кислоты, азотсодержащие органические соединений). Кроме того, нами исследован ряд свойств двойных систем: вязкость, плотность, энтальпии смешения, плавкость систем диметилсульфоксид-хлоруксусная (пропионовая, валериановая) кислоты; диметилсульфоксид-анилин (о-толуидин,пиридин,диэтиламин). На основании совокупности физико-химических свойств двойных систем и характера распределения компонентов между равновесными фазами большого числа систем установлены закономерности, позволяющие примерно определить границы областей расслаивания тройных систем подобного рода и возможное распределение компонентов по фазам.

Практическая ценность. В результате настоящего исследования получен ценный материал не только для развития теории растворов, но и для решения ряда прикладных, технологических задач. Надежность полученных данных позволяет использовать их для внесения в Справочник по растворимости, издаваемый АН СССР, а также для проведения целенаправленного поиска экстракционных систем с заданными свойствами и предсказания эффективности экстракционного разделения в системах типа сульфоксид-углеводород-третий компонент.

- 6

1. Waksmundzki А.у Stelmach К., Wolski Т. Rownowagi fazowe w cieklych ukladach tr6jskiadnikowich: dwumetyarosulfotienek (DMS)-weglowodory alifatyczne-v/eglowodory aromatyczne. I.Ukiad DMS-heksan-benzen. Przem.Chem,,1964,v,43|N 4,p.194-197.

2. АЪаМ С , Bourceanu G., Eskilihrul lichid-lichid in sistemul dimetilsulfoxid-n-hexem-hidrocarbura aromatica, An.Sto.Univ. lasi, 1971,Sec.1c,17, № 2,p.121-132.

3. Бланк. MJ?. ,РостиЕхс Л,.Ф. Вз^-аимная растворимость в тройных системах диметилсульфоксид-бензол-н-гексан и диметилсульфок-сид--тадуол-н-гексан..-М..,1975.- 13 с* Рукопись представлена редколлегией Ж.физ.химии.Деп.в ВИНИТИ 10 марта I875r.,J^59675.

4. Mssema А., Thermodynamic excess functions of the ternary system dimethylsulphoxide-cyclohexane-benzene. Suomalais.tiet-eakat.toimituks., 1970, Ser.AII, № 153, 51 p.

6. Kepp V/., Kehlen H., Sackmann H, Plussig-flussig-Gleichgewicht von Cyclohexan-Benzol-Losungsmittel Systemen. Wiss.Z.Tech, 1.eune-Mersebtirg, 1975, Bd,7, №2,8.272-278.

8. Kenttamaa J., Lindberg J.J., Nissema A., Vapour Pressures and Activities in the Dimethylsulphoxide-Benzene System, Suom. Kem., I960, B33, p.189-192.

9. ITissema A., Karvo Ш. Thermodynamic Properties of Binary and Ternary Systems. Vapour Pressures and Thermodynamic Excess Functions of Toluene-Dimethyl Sulphoxide Mixtutes. Pinn.Chem. 1.ett., 1977, N«» 8,p.222-226.

10. Kenttamaa J., Lindberg J.J., Mssema A., The Thermodynamic Excess Functions of the System Dimethyl Sulfoxide-Benzene. Suom.Kem., 1961, B34, p.102-104.

11. ITissema A,, Koskemiska L. Thermodjoiamiс Properties of the Binary system Dimethyl Sulphoxide-p-xylene. Suom.Kem,,1972, V.45, H07-8, P.B202-B211.

12. Lindberg J.J., Kenttamaa I., Nissema A. Melting Points of Dimethyl Sulphoxide Benzene Mixtures. Suom.Kem,, 19б1, B34. p.98-100.

13. Nissema A., Karvo M. Thermodynamic Properties of Binary and Ternary Systems. Part VI, Vapour Pressures of Dimethyl Sul-phoxide-Cyclohexane-Toluene Mix;tures. Pinn.Chem.Lett., 1978, № 5 , p.173-175.

14. Nissema A», Karvo M., Thermodynamic Properties of Binary and Ternary Systems. Part VII. Thermodynamic Excess Punstions of the System Dimethyl Sulpoxide-Cyclohexane-Toluene. Pinn.Chem. 1.ett., 1978, № 6 , p.191-194.

15. Nissema A. Viscosities and molar polarization in the ternary System Dimethyl Sulphoxide-cyclohexane-benzene, Suom.Kem», 1972, В 45, p.274-276.

16. Nissema A., Saynajakangas H. Thermodynamic Properties of Binary and Ternary Systems. Part IV. Excess Molar Voliames and Viscosities of Dimethyl Sulphoxide-Cuclohexane-Toluene Mixtures. Pinn.Chem.Lett., 1976, № 6 , p. 132-136.

17. Waksmundzki A., lurkiewlcz K., Stelmach K. Dwumetylosulfot- lenek (DMSO) jako selektywny rozpuszczalmi--k tiofenu, Przem.Chem., 1966, v.45, N^IO, p.579-580.

18. Сергеева В.Ф., Капылова С И . Влияние апротонных растворите- - 114 -лей на равновесие жидкость-жидкость системы фенол - ноктан. Сообщение 2. Влияние диметилсульфоксида. - В сб.: Прикладная и теоретическая химия. Алма-Ата, 1974, вып.5, с.129-133.

19. Сергеева В.Ф., Капылова С И . Равновесие жидкость-жидкость в системах фенол-циклогексан-формамид (диметилформамид,диметйл-сульфокоид). Изв.АН КазСОР, серия хим., 1975, J^ 2, с.28-31.

20. Капылова С И . Равновесие жидкость-жидкость фенол - н-октан (циклогексан)-формамид (метилформамид, диметилформамид, диме-тилацетамид, диметилоульфоксид).- Дис. ... канд.хим.наук. Алма-Ата, 1976. - И З с.

21. Чесноков В.Ф,, Козлова Л.Н. Термический анализ двойных систем ДМСО и диметилсульфона с фенолом и органическими кислотами. Изв.вузов. Лесной журнал, 1964, № I, с.141-144.

22. Чесноков В.Ф., Боховкин И.М,, Витман С Е . физико-химический анализ тройных систем ДМСО с фенолом, ацетоном, ацетамидом и карбамидов. Ж.общей химии, 1968, т.38, № 4, с.681-685.

23. Чесноков В.Ф., Боховкин И.М., Хазова И.В. О молекулярной ассоциации диметилсульфоксида с фенолами в жидкой фазе. Ж.общей химии, 1969, т.39, J^ 3, с.500-507.

24. Петров СМ., Пилюгин B.C. Взаимодействие галогенфенолов с ди- метйлсульфокойдом с образованием водородных связей. Ж.физ.химии, 1972, т.46, № I, с.163-164.

25. Ruostesuo Р. Studies on sulfur-oxyden electron donors. Part.I. Complex formation of phenols with dimethyl sulfoxide and N,N-dimethylmethanessulfinamide. Finn.Chem.Lett.,1979, №7-8, p.202-205.

26. Гайле A.A., Парижева H.B., Проскуряков В.A. Селективность и растворяющая способность экстрагентов ароматических углеводородов. Ж.прикл.химии, 1974, т.47, J^ I, с.191-194. - 115 -

27. Захаров А.П., Гайле А.А., Проскуряков В.А., Те Л.Б. Пути повышения экстракционной способности сульфоксидов по отношению к ароматическим углеводородам. Ж.прикл.химии, 1977, т.50,№ I, о.182-183.

28. Основы жидкостной экстракции./Под редакцией Г.А.Ягодоша. М.: Химия, I98I. - 400 с.

29. Щербина Е.И., Тененбаум А.Э., Макарова З.В. Диметилсульфок- оид - растворитель для экстракции ароматических углеводородов,- Б сб.: Общая и прикладная химия. Минск,1972, вып.4, о.132-137.

30. Щербина Е.И. Изучение фазовых равновесий в тройных системах, содержащих в качестве растворителя диметилсульфоксид. Химия и технология топлив и масел, 1970, № 10, с#17-21.

31. Щербина Е.И., Тененбаум А.Э., Макарова З.В. Экстракционное извлечение ароматических углеводородов диметилсульфоксидом.-В сб.: Синтез органических соединений. Минск: Наука и техника, 1970, с.108-117.

32. Щербина Е.И., Тененбаум А.Э., Макарова З.В. К вопросу о методике оценки избирательности растворителя.- В сб.: Общая и прикладная химия, Минск, 1972, вып.4, с.144-148.

33. Щербина Е.И., Тененбаум А.Э., Макарова З.В, Экстракционное извлечение ароматических углеводородов из пиробензинов диме-тилоульфоксидом. Химия и технология топлив и масел, 1973,№ 6, с.13-16.

34. Щербина Е.И. и другие. Экстракционное разделение олефиновых и ароматических углеводородов диметилсульфоксидом. Изв.вузов. Нефть и газ, 1973, № 4, с.61-64.

35. Щербина Е.И., Макарова З.В., Тененбаум А.Э., Веховодска А.Ю. Изучение условий разделения олефиновых и ароматических угле-- 116 -водородов диметилсульфокоидом. Докл.АН БССР, 1974, т.18,)^ 2, с.147-150.

36. Щербина Е.И., Тененбаум А.Э., 1урарий Л.А., Бащун Т.В. Характер межмолекулярных взаимодействий в растворах смешанных растворителей. Химия и технология тошшв и масел, 1973, ih 10, с.14-17.

37. Щербина Е.И., Тененбаум А.Э., Бащун Т.В. Вискозиметрия смешанных растворителей.- Москва, 1973.- 15 с. Рукопись представлена редколлегией Ж.физ.химии. Деп.в ВИНИТИ, II июля 1973 г, № 6256-73.

38. Щербина Е.И., 1Урарий Л.А., Тененбаум А.Э., Бащун Т.В. Исследование межмолекуляряых взаимодействий в растворах смешанных растворителей.- В сб.: Общая и прикладная химия. Минск,1974, вып.6, C.II4-II8.

39. Щербина Е.И., Тененбаум А.э., Бащун Т.В. Физико-химический анализ бинарных систем диэтиленгликоль-апротонные растворители. Докл.АН БССР, 1974, т.18. № 3, с.238-240.

40. Щербина А.Е., Матвеев В.К., Тененбаум А.Э. Исследование равновесия жидкость-пар в системе диэтиленгликоль-диметилсульф-оксид.- Москва, 1976. - 8 с. Рукопись представлена редколлегией Ж.физ.химии. Деп.в ВИНИТИ,20 октября 1976 г.,й 3706-76

41. Щербина Е.И., Тененбаум А.Э., Бащун Т*В. Криоскопическое исследование смешанных экстрагентов,- В сб.: Химия и химическая технология. ГЛинск, 1976, вып.П, 0.33-40.

42. Щербина Е.И., Тененбаум А.Э., Бащун Т.В. Изучение селективных и растворяющихся свойств смешанных растворителей. Химия и технология топлив и масел, 1973, )^ 3, с.25-28.

43. Щербина Е.И., Тененбаум А.Э., Дмитриева СП., Грушова Е*И. К вопросу о возможности использования смешанных растворите-- 117 -лей на основе диметилсульфоксида..- В сб..:Общая и прикладная химия. Минск: Бышэйш школа„ 1974, вып..6„ c«II9-I22. 44. Щербина EJhf Макарова 3»В„, Тененбаум А»Э» Глубокая деарома- тизация жидких парафинов смешанными растворителями. Химия и химическая технология, Шнек, 1976, вып.II,с.79-81,

45. Maksimovic Z., Tolic А,, Mihalikovic I., Sovilj Ш.,Vatai Т., Kapor Ш. Karakterizacija fazne ravnoteze tecno-tecnoy siste-ma dimetilsulfoksid-aromati-parafini, Hem.Ind,, 1979, v.33» № 8 , p. 291-294.

46. Soczewinski E., Wolski T. Rownowagi fazowe w ciekiych ukla- dach tr6osk3:adnikowycli. I. Ukiad: dwumetyisulfotienek (DMS)-woda-rozpuszczalnik organiczny. Przem.Cliem., 19б5, v.44,lf**4, p.189-191.

47. Soczev/inski E., Wolski T. Rownowagi fazowe w ciekiych икЗга- dach trdjskladnikowych. II,Uklady typu: dvmmetylosulfotlenek (DMS)-v/oda-rozpuszczalniki elektrodonorowe. Przem.Gliein., 1966, V.45, no 5,p.254-256.

48. Сергеева Б,.Ф.., Крупникова А Д . Еяияние диметилформамида и ид- метилсульфоксида на взаимную растворимость фенола и воды. -В сб.: Работ по химии, Алма-Ата, 1973,, вып.З, с.277-279.

49. Wolski Т. Rownov/agi fazowe w ciekiych ukiadach trd^kladni- kowych. Uklad Czterov/odorofuran-woda-dwumetyisulfotienek (ВШ). Rocz.Chem.Aim.Chim.Pol., 1970, v.44, p. 2237-2242.

50. Терехова ЖX,^ Халдояниди K,A., Яковлев ViJA, Диаграмма состояния системы тетрагидрофуран-ДМСО-БОда. Изв.СО АНСССР, серия хим.наук, I98I, № 14/6, с..75-78.

51. Гсшубков Ю.^., Репнева TJ?., Равер А^Е,., Юхина Т.£., Сударе- ва TJi.. Равновесие жидкость-пар в системе вода-диметилсульф-- 118 -оксид. Ж.прикл.хймии, 1977, т.50, № II, 0.2576-2577.

52. Clever Н. Lawzence, Pigott Shirley P. Enthalpies of mixing of dimethylsulfoxide with water and with several ketones at 298,15K. J.Chem.Thermodyn., 1971, v.3, N"2, p.221-225« 53. Werblan L., Lesinski J. Structure and selected properties of water-dimethylsulfoxide Mixtures. Pol.J.Chem,, 1978, v.52, p.1211-1219.

54. Рошковокйй Г.В., Овчинникова P.A., Пенкина Н.В. Вязкость и плотность системы вода-диметилсульфоксид. Ж.прикл.хймии,1982, Т.55, Ш 8, C.I858-I860.

55. Рох M.F., V№lttingham К.Р. Component interactions in aqueous djmethylsulphoxide. J.Chem.Soc.Faraday Trans., 1975, Part I, V.71, N*>7, p.1407-1412.

56. Rosso M.J.C., Corbonnel L. Le Systeme binaire eau-dimethyl- sulfoxide. C.R.Acad.Sc.Paric, 1975, t.281, p.955-958.

57. Svitilova M,, Maligevska I., Malijevski A., Pick I. Liquid- vapour Equilibrium in strong ly associting binary System propionic acid-cyclohexane. Coll.Czechosl»Chem.Coramun., 1980, V.45, p.1748-1753.

58. Белоусов В.П., Морачевский А.Г., Панов М.Ю. Тепловые свойства растворов неэлектролитов. Л.: Химия, I98I. « 264 с. 59. Woycicka M., Kalinowska B. Excess Enthalpy and Heat Capacity - 120 -of Diluted Propionic Acid Solutions in n-Heptane, Bull«Acad, Pol.Scien., 1978, № 5 , p.371-375.

60. Murakami Т., Morakari S., Pujishiro R. Heat of Mixing for binary Mixtures: Pyridine Derlvatives+ Benzene and + Cyclo-hexane Systems. Bull.Chem.Sоc.Japan, 1969, v,42, №1,p.35-40.

61. Kivohara 0., Benson T. Excess volumes of cyclohexane+ tetra- chloromethane at 298,15K. J.Chem.Thermodyn., 1977, №9,p.807-809.

62. Lark B.S., Palta R.C. Excess volumes of propionic acid+ cyc- lohexane + benzene, tetrachloromethane -f toluene and + methanol. J.Chem.Thermodyn., 1980, N^ia, p.287-290.

64. Kowalski В., Boniecka A., Orsizagh A., Excess volumes of Blna- ly Mixtures of pyridine with Сg-Hydrocarbons. Pol.J.Chem., 1978, V.52, p.1079-1084.

65. Woycicki W., Sadowska K,W., Heats and volumes of mixing in the systems of cyclohexane or methylcuclohexane with piperi-dine or d-pipecoline. Bull.Acad.Pol.Sci., 1968, v.l6, N<»7, p.365-370.

66. Воронков М.Г., Позднякова M.В., Жагата Л.А., Молекулярная ассоциация тетрахлоридов элементов 1У группы. Ж.общей химии, 1970, т.40, № 6, с.1425.

67. Макитра Р.Г., Циканчук Я.М., Исследование систем CCI^ с шес- тичленными циклическими углеводородами. Ж.общей химии, 1976, т.46, № 10, C.2I89-2I92.

68. Царевская М.Н., Друпова В.И. Кислотно-основное взаимодействие в циклогексане как растворителе. Ж.физ.химии, 1972,т.46, - 121 -№ II, C.2808-28I2.

69. Царевокая М.Н. Сравнительная характеристика кислотно-основных равновесий в апротонных растворителях циклогексане, бензоле, диоксане. Ж.физ.химии, 1972, т.46, JI 12, с.3130-3133.

70. Царевокая М.Н. Сольватация кислот и аминов апротонными ароматическими растворителями. Ж.физ.химии, 1973, т.47, № II, с.2823-2827.

71. Царевокая М.Н., Царевский Н.А» Оценка силы кислот и аминов в апротонных растворителях о малой величиной диэлектрической проницаемости. Ж.физ.химии, 1978, т.52, .^ I, о.139-142.

72. Ващинокая В,В., Друпова В.И., Царевокая М.Н. Молекулярное состояние карбоновых кислот в циклогексане и /г-хлортолуоле. Ж.общей химии, 1978, т.48, № II, 0.2589-2593.

73. Царевокая М.Н., Царевский Н.А. Количественная характеристика самоасооциации ароматических аминов в апротонных растворителях по обработанным на ЭВМ криоскопическим данным. Ж.физ.химии, 1979, т.53, № 8, O.I972-I975.

74. Царевский Н.А., Царевокая М.Н, Количественная характеристика самоассоциации триэтиламина и диэтиламина в апротонных растворителях по криоскопическим данным,тобработайных на ЭВМ, Ж.физ.химии, 1979, т.53, Ш 8, O.I967-I97I.

75. Царевокая М.Н., Царевский Н.А. Количественный анализ состояния карбоновых киолот в ^-сольватирующих апротонных растворителях на основе модельного расчета по криоскопическим данным. Ж.физ.химии, 1980, № 4, с.642-654.

76. Райхард X. Растворители в органической химии. - Л.: Химия, 1973. - 150 с.

77. Parker A.I. The effekts of solvation on the properties of anions in dipolar aprotic solvents. Quart.Revs.,1962,v.16, № 2 , p.163-187. - 122 -

78. Паркер Лд. Влияние сольватации на свойства анионов в дипо- лярных апротонных растворителях. Успехи химии, 1963, т.32, № 10, C.I270-I295.

79. Parker A.J. Protic-dipolar aprotic solvent Effekt on Rates of dimolecular reactions. Chera.Rev.,1969, v.69, № 1 , p.1-32.

80. Drag© В., Wayland B,, Carlson R. Donor Properties of sulfoxides, Alkyl Sulfites and Sulfones. J.Amer.Chem.Soc, 1963, V.85, № 2 0 , p.3125-3128.

81. Колесник Ю.А., Козлов В.В. Строение органических кислородных соединений серы. Успехи химии,1968,т.37,J^ 7,c.II92-I2I7.

82. Schlofer H.L., Schaffemicht W., Dimethylsulfoxyd als bosu- ngsmittel fur anorganische Verbindungen. Angew.Chem., I960, V.72, № 1 7 , p.618-626.

83. Lindberg J.J. Dielectric Properties of Dimethyl Sulphoxide- Benzene Mixtures. Suom.Kem,, 1961, В 34» р.15б-1бО.

84. Pigueroa R.H., Roig Б., Szraant H.H., Infrad study on the Self-association of dimethylsulfoxide. Spektrochim,Acta,1966, V.22, p.587-592.

85. Quitzsch K., Ulbricht H,, Geiseler G. Verdampfungsgleichge- wichte binarer Systeme mit DimethylsulfOxid als Mischkompo-nente. Z.phys.Chem., 1967, v.234, №1-2, p.33-43.

86. Philippe R., Jambon C , Clechet P. Thermodynamic properties of dimethylsulfoxide + halogenmethane mixtures. II. Vapour pressures said excess thermodynamic functions. J.Chem.Thermo-dyn., 1973, V.5, № 3 , p.431-444.

87. Quitzsch К., Prinz Н.-Р,, Siihnel К., Pham V.S,, Geiseler G., Thermodynamische ExreBeigenschaften binarer Systeme mit Di-methylsulfoxid als Mischkomponente, Z.phys.Chem., 1969»v,241, №5-6, p.273-284.

89. Penby D.V., Billing G.I,, Smythe D.B, Excess enthalpies of dimethyl sulphoxide with chloroform, carbon tetrachloride and benzene, J,Chem,Thermodyn., 1973$ v,5» № 1 , p.49-56,

90. Jambon C , Philippe P. Corelation of mixtures thermodynamic properties of binaiy mixtures. Application to DMSO + halo-methane and hexamethylphosphortriamide + water. J.Chem.Ther-modyn,, 1975, v.7, № 5 , p.479-784.

91. Penby D.V,, Hepler L.G, Thermodynamic study of complex formation between dimethylsulphoxide and chloroform. J.Chem. Thermodyn., 1974, v.6, № 2 , p.185-189.

92. Matsui Т., Hepler L.G,, Penby D.V, Thermodynamic Investigation of Complex Formation by Hydrogen Bonding in Binary Liquid Systems. Chloroform form with Triethylamine, Dimethyl-sulfoxide and Acetone, J.Phys.Chem., 1973, v.77, №20,p.2397-2400.

93. Lau C.F., Wilson P.Т., Fenby D.V. Ecxess volumes of dimet- hylsulphoxide mixtures. Austral*J.Chem., 1970, v.23, Н^ 'б, p.1143-1148.

94. Gopal R., Agarwal S., Agarwal D.K. Excess volumes of some polar and nonpolar lijqwids with dimethylsulphoxide, J.Chem, Thermodyn., 1976, v.8, N<*8, p,801-802.

95. Grigg R.B., Goates I.R., Ott I,B. Excess volumes for tetra- chloromethane + N,N-dimethylformamide + N,lJ-dimethylacetajni-de + p-dioxane + and dimethylsulfoxide. J,Chem.Thermodyn., 1979, № 1 1 , p.703-708,

96. Kozakowski G., Mierzecki K. Appearanqe of Forbidden Bandsin infared spectra of carbon tetrachloride as a result of in-termolecular interaction. Pol.J.ChCTi., 1979, v.53» N**4, p.947-949.

97. Sato K., Nishioka A., Proton Spin-Lattice Relaxation Studies - 125 -of Intermolecular Interactions in the Mixtures of Chloroform and Proton-Akceptor Solvent, Bull•Chem.Soc.Japan,1971, V.44, p.1506-1510.

98. Schuberth I,, Qutzsch K., Geiseler G. Thennodynamische Exze- Beigenschaften binarer Systeme and Dimethylsulfoxid and komplex bildenten Mischkomponenten» Z.phys.Chem. (DDR),1976, V.257, N02, p.385-391.

99. Lindberg J.J., Pietila I. Heats of Mixing of Binary Systems Containing Dimethyl Sulphoxide and Alcohols or Acetic Acid, Suom.Kem., 1962, B35, № 2 , p.30-33.

100. Боховкин И.М., Боховкина Ю.И., Чесноков В.Ф. Об уотойчивос- тй комплексов ДМСО с уксусной кислотой в присутствии карбамида, ацетамида и ацетона. Ж.общей химии, 1969, т.39, № 7, с.1437-1442^

101. Therbanovschi Determinarea unor parametri Pizici al Ames- tecului Binar Lichid de Acid Acetic-dimetilsulfoxid. Anal. Univ.Bucuresti Pizica, 1977, v.24, p.47-51.

102. Хазова И.В., Чесноков В.Ф. О взаимодействии ДМСО и диметил- ацетамида с уксусной кислотой в жидкой фазе. Ж.общей химии, 1970, т.40, № I, C.7-II.

103. Hadzi D., Kobilarov N. Hydrogen Bonding in Some Adducts of Oxyden Bases with Acid. Part II. Infrared Spectra of Liquid adducts of Carboxylic Acid with Sulphoxides. Phosphine Cxi-- 126 -des and Other Bases. J.Chem.Soc.(A), 1966, Ы04, p.439-445.

104. ОДИНОКОЕ C.E., Иошнсен A.В., Дзизенко A.К. Исследование полос О (ОН) в инфракраснБгх спектрах ряда Н-комплексов кар-боновых кислот с основанишм. Ж.прикл.спектроскопии, I97I, т.14, Ш 3, с.418-424.

105. Машковокий А»А., ОДИНОКОЕ С Е . ИК-спектры систем с водородной связью и переносом протона. Докл.АН СССР, 1972, т.204, № 5, C.II65-II67.

106. Hadzi D., Klofutar С«, ОЫак S. Hydrogen Bonding in Some Adducts of Oxygen Bases with Acids. Part IV. Basicity in Hydrogen Bonding and in lonisation. J.Chem.Soc. (A), 1968, № 4 , P.905-9O8. 107. Русакова Г.В., Смолянский А.Л. Отождествление полос Os-o в инфракрасных спектрах ДМСО в присутствии донора протона. Оптика и спектроскопия, 1972, № 3, т.32, с.509-513.

108. Hadzi D., Rajnvajn I., Hydrogen Bonding in some Adducts of Oxydes Bases with Acids, J,Chem.Soc»Paraday Trans., 1973» I, 69, № 1 . p,151-155.

109. Pini G., Mirone P. The interactions between dimethyIsulph- oxide and acids as Studied by Raman spectroscopy. Gazz. chim.ital., 1977, v.107, №5-7, p.329-332.

110. Pujiwara H., Studies of Hydrogen Bonding in Carbaxylic Acid -Dimethyl Sulfoxide Systems by Nuclear Ma^etic Resonance Dilution Shifts, 1974, v.78, lfoi6, p.l662-l666. - 127 -

111. Kenttamaa I., Lindherg I. The association of dimethyl sulphoxide with aromatic amines, Suom.Kem,, 196l, В 34, № 1 1 , p.117-120.

112. Made^ i C , Lauransan J., Saumagne P. Spectroscopie Determination of Aeeoclatlon Constans of Primary Aromatic Amines with Dimethyl Sulfoxide and Hexamethylposphorotriamide. J.Phys, Chem., 1971, v.75, № 8 , p.1157-1162.

113. Капкан Л.М., Галат В.Ф,, Титов Е.Б. Изучение аосоциации анилина и его замещенных о диметилсульфоксидом методом ЯМР. Укр.хим.журнал, 1980, т.46, № 2, с.189-195.

114. Madec С , Lauransan J., Saumugne P. Calorimetrlc Determination of Enthalpies of Association of Primary Aromatic Amines with Dimethyl Sulfoxide and Hexamethylphosprotriamlde. J. Phys.Chem., 1971, v.75, № 2 0 , p.3145-3153.

115. Reddy T.B. Method of purification DMSO. Pure and Applied Chemistry, 1971, v.25, № 2 , p.457-463.

116. Вайсбергер A., Проокауэр Э., Риддих Дж. Органические растворители. - М.: ИЛ, 1958. - 518 о.

117. Niaretto I.-M,, lozefowicas М., Pyridine as а nonaqueous Solvents. Chem.Nonaqueous Solvents. New-York, 1978, v.5a,p.179-250. - 128 -

118. Чумаков Ю.И., Пиридиновые основания. - 1Сиев: Техника, 1965.- 192 с^

119. Рабинович В,А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Хишя, 1977. - 376 с.

120. Ескараева Л.А, Исследование влияния третьего компонента на взаимную растворимость цдклогексана и метилового спирта. -Дис. ... канд.хим.наук. - Алма-Ата, I97I. - III с.

121. Никурашина Н.И., Мерцлин Р.В. Метод сечений. Приложение его к изучению многофазного состояния многокомпонентных систем. -Саратов, Саратовский университет, 1969. - 121 с.

122. Трейбал Р. Жидкостная экстракция. - М.: Химия,1966, - 724 с.

123. Мирзаян А.С. О диаграммах теплот смешения тройных жидких гомогенных систем. - Дис. ... канд.хим.наук. - Алма-Ата, 1973. - 135 с.

124. Усманова И.З. Растворимость и энтальпия смешения трехкомпо- нентных систем. - Дис. ... канд.хим.наук.- Алма-Ата, 1978. -89 с.

125. Справочник по растворимости, М.-Л.: АН СССР, 1962. - т,1, кн.2. - I960 с.

126. Усанович М.И. Исследование в области теории растворов и теории кислот и оснований. - Алма-Ата: Наука, 1970. - 363 с,

127. Сумарокова Т.Н. О ходе кривых ликвидуса диаграмм состояния систем с химическим взаимодействием. Ж.общей химии, 1970, т.40, № I, C.7-II.