Реакции производных 2,3'-бихинолила с серой тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ОГЛАВЛЕНИЕ.

Введение.

Глава 1. Реакции тиолирования как одноэлектронные процессы (Литературный обзор).

1.1. Общие замечания.

1.2. Дисульфидная связь как акцептор электрона.

1.3. S-нуклеофилы как одноэлектронные доноры.

1.4. Катионы пиридиния (хинолиния) как акцепторы электрона.

1.5. Дигидроазины как доноры электрона.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Реакции с серой Г,Т- и Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолилов.

2.1.1. Реакции Г-незамещенных Г,2'-и 1\4'-дигидро-2,3'-бихинолилов с серой.

2.1.2. Реакции с серой Г,2'-диалкил-1\2'-дигидро-2,3'- бихино-лилов и Г,4'-диалкил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолилов.

2.1.3. Синтез Г-алкил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолилов алкили-рованием 1 ',4'-дигидро-2,3'-бихинолилов.

2.1.4. Окислительное дезалкилирование Г-алкил-4'-арил-Г,4'-и 1 '-алкил-2'-арил-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолилов.

2.1.5. Тиолирование Г-алкил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолилов.

2.2. Тиолирование кватернизованных 2,3'-бихинолилов-Г-11-3'-(2-хинолил)хинолиний иодидов.

2.2.1. Синтез 1 '-алкил-1 ',4'-дигидро-2,3'-бихинолил-4'тионов

2.2.2. Восстановление с тиолированием 1 '-кватернизованных 2,3 '-бихинолилов.

2.3. Некоторые химические свойства 2'- и 4'-тионов ряда 2,3'бихинолила.

2.3.1 .Синтез 1 '-алкил-1' ,2'-дигидро-2,3'-бихинолил-2'-тионов

2.3.2. Перегруппировка 2'- и 4'-тионов ряда 2,3'-бихинолила.

2.3.3. Тиолирование с перегруппировкой Г-К-3'-(2-хинолил) хинолиний галогенидов и Г-алкил-Г,4'-дигидро-2,3'бихинолилов.

2.3.4. Окисление Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолил-4'-тионов.

2.4. Установление строения полученных соединений.

Глава 3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Реакции серы с органическими соединениями нашли широкое применение в органическом синтезе. Элементная сера представляет особый интерес в связи с доступностью, нетоксичностью и реакционной способностью. Тем не менее, ее синтетический потенциал в гетероциклическом ряду еще не оценен в должной мере.

В то же время, механизмы многих инициируемых серой превращений до сих пор не выяснены. Так, неясна доля SET и полярного механизма. С другой стороны, к началу наших исследований систематического изучения реакций с серой в ряду несимметричных бисгете-роароматических соединений практически не проводилось.

Кроме того, многие серусодержащие производные гетероциклов обладают высокой биологической активностью.

Поэтому целью настоящей работы являлось исследование ре-гиоселективности реакций различных производных 2,3'- бихинолила с элементной серой.

В процессе выполнения работы нами последовательно решались следующие задачи:

1. Разработка метода синтеза Г-11-Г,4'-дигидро-2,3'- бихиноли-лови l'-R-4'-R'-l ',4'-дигидро-2,3'-бихинолилов (гл. 2.1.3.);

2. Исследование реакции 1'-незамещенных Г,2'- и 1',4'-дигидро-2,3'-бихинолилов с элементной серой (гл. 2.1.1.);

3. Исследование реакции Г-К-Г,4'-ди'гидро-2,3'-бихинолилов с элементной серой (гл. 2.1.5.);

4. Исследование реакции Г-11-4'-Аг-Г,4'-дигидро- и l'-R-2'-Ar-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолилов с элементной серой (гл. 2.1.4.);

5. Исследование реакции Г-К-4'-А1кг-Г,4'-дигидро- и l'-R-2'

А1к-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолилов с элементной серой (гл. 2.1.2);

6. Определение региоселективности реакции кватернизованных 2,3'-бихинолилов - 1 '-R-3 '-(2-хинолил)хинолиний иодидов с элементной серой и селеном (гл. 2.2.1, 2.2.2.);

7. Разработка метода синтеза Г-алкил-1',2'-дигидро-2,3'-бихинолил-2'-тионов (гл. 2.3.1.);

8. Исследование перегруппировки Г-алкил-1',2'-дигидро-2,3'-бихинолил-2'-тионов и Г-алкил-1 ',4'-дигидро-2,3'-бихинолил-4'-тионов в соотрветствующие алкилтио-2,3'-бихинолилы (гл. 2.3.2.);

9. Разработка методов синтеза 4-хинолонов — производных 2,3'-бихинолила из Г-алкил-1 ',4'-дигидро-2,3'-бихинолил-4'- тионов (гл. 2.3.3.);

Проведенное исследование позволило получить следующие результаты:

1. Установлено, что в реакции с серой Г,2'- и 1',4'-дигидро-2,3'-бихинолилов, не содержащих заместителей у атома азота, 1 '-алкил-4'-арил-1',4'- и Г-алкил-2'-арил-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолилов, а также в реакции с селеном Г-алкил-1 ',4'-дигидро-2,3'-бихинолилов образуются соответствующие 2,3 '-бихинолилы.

2. Выяснено, что в реакции с серой 4'-метил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолила образуется бензо[5,6]индолизино[1,2-с]хинолин.

3. Установлено, что в реакции с серой Г-алкил-4'-бензил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолила образуется 14-фенил-5-метил-5,6-дигидро-бензо[5,6]индолизино [1,2-с]хинолин-6-тион.

4. Показано, что реакция с серой Г,2'-диметил-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолила приводит к 12-метилбензо[5,6]индолизино[2,1-6]хи-нолиний-13-тиоляту.

5. Выяснено, что в реакции с серой Г-алкил-Г,4'-дигидро-2,3'бихинолилов образуются соответствующие 1'-алкил-1',4'-дигидро-2,3'-бихинолил-4'-тионы и установлена возможность их one pot синтеза из кватернизованных 2,3'-бихинолилов, включающего восстановление боргидридом натрия с последующим тиолированием серой.

6. Показано, что, в отличие от других Г-алкил-1',4'-дигидро-2,3'-бихинолилов 1 '-аллил-1 ',4'-дигидро-2,3'-бихинолил тиолируется серой до 2-метил-За-(2-хинолил)-2,3,За,4,9,9а-гексагидротиено[2,3-6] хинолина.

7. Разработан метод тиолирования кватернизованного 2,3'-бихинолила системой " ДМФА-сера-КОН" в соответствующие 1'-алкил-1',4'-дигидро-2,3'-бихинолил-4'-тионы.

8. Разработан метод синтеза Г-алкил-1',2'-дигидро-2,3'-бихинолил-2'-тионов из Г-алкил-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолил-2'-онов с использованием системы пентасульфид фосфора-анизол или пентасуль-фид фосфора-А^АЧдиметиланилин.

9. Показана возможность протекания термической перегруппировки 1 '-алкил-1 ',2'-дигидро-2,3'-бихинолил-2'-тионов и 1 '-алкил-1 ',4'-дигид-ро-2,3'-бихинолил-4'-тионов в соответствующие 2'- и 4'-алкилтио-2,3-бихинолилы.

10. Разработан метод синтеза 4-хинолонов - производных 2,3'-бихинолила из 1 '-алкил-1 ',4'-дигидро-2,3'-бихинолил-4'- тионов.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Работа изложена на 109 страницах, иллюстрирована 5 таблицами и 2 рисунками. Библиография содержит 105 литературных ссылок.

выводы

1. Установлено, что в реакции с серой 1',2'- и Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолилов, не содержащих заместителей у атома азота, 1'-алкил-4'-арил-Г,4'- и Г-алкил-2'-арил-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолилов, а также в реакции с селеном Г-алкил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолилов образуются соответствующие 2,3'-бихинолилы.

2. Выяснено, что в реакции с серой 4'-метил-1',4'-дигидро-2,3'-бихинолила образуется бензо[5,6]индолизино[1,2-с]хинолин.

3. Установлено, что в реакции с серой Г-алкил-4'-бензил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолила образуется 14-фенил-5-метил-5,6-дигидробензо[5,6]индолизино [1,2-с]хинолин-6-тион.

4. Показано, что реакция с серой Г,2'-диметил-1',2'-дигидро-2,3'-бихинолила приводит к 12-метилбензо[5,6]индолизино[2,1-&] хи-нолиний-13-тиоляту.

5. Выяснено, что в реакции с серой Г-алкил-1',4'-дигидро-2,3'-бихинолилов образуются соответствующие Г-алкил-1',4'-дигидро-2,3'-бихинолил-4'-тионы и установлена возможность их one pot синтеза из кватернизованных 2,3'-бихинолилов, включающего восстановление боргидридом натрия с последующим тиолированием серой.

6. Показано, что, в отличие от других 1'-алкил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолилов Г-аллил-Г,4'-дигидро-2,3'-бихинолил тиолируется серой до 2-метил-За-(2-хинолил)-2,3,За,4,9,9а-гексагидротиено[2,3-6]хинолина.

7. Разработан метод тиолирования кватернизованного 2,3'-бихинолила системой " ДМФА-сера-КОН" в соответствующие 1 алкил-1',4'-дигидро-2,3'-бихинолил-4'-тионы.

8. Разработан метод синтеза 1'-алкил-1',2'-дигидро-2,3'-бихинолил-2'-тионов из 1 '-алкил-1 ',2'-дигидро-2,3'-бихинолил-2'-онов с использованием системы пентасульфид фосфора-анизол или пентасульфид фосфора-//,/V-диметиланилин.

9. Показана возможность протекания термической перегруппировки 1 '-алкил-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолил-2'-тионов и Г-алкил-1',4'- ди-гидро-2,3'-бихинолил-4'-тионов в соответствующие 2'- и 4'-алкилтио-2,3'-бихинолилы.

10. Разработан метод синтеза 4-хинолонов - производных 2,3'-бихинолила из 1 '-алкил-1 ',4'-дигидро-2,3 '-бихинолил-4'- тионов.

1. Воронков М. Г., Вязанкин Н. С., Дерягина Э. Н. и др. Реакции серы с органическими соединениями // Новосибирск.: Наука, 1979.-С. 39.

2. Pross A. The Single Electron Shift as a Fundamental Process in Organic Chemistry: The Relationship between Polar and Electron-Transfer Pathways // Acc. Chem. Res. 1985. - Vol. 18. - P. 212.

3. Mayer R. Elementarer Schwefel als Syntheserohstoff aus der Sicht des Organikers // Z. Chem. 1973. - № 9. - S. 321.

4. Dagonneau M., Vialle J. Action des Organo-Magnesiens sur la thiobenzophenone // Action des Organo. 1974. - Vol. 30. - P. 3119.

5. Jacob III P., Shulgin A. Metallation sulfidation: a convenient method for the synthesis of aryl alkyl sulfides and of unsymmetrical diary 1 sulfides // Synth. Commun. - 1981. - № 11. - P. 957.

6. Пожарский А. Ф. Теоретические основы химии гетероциклов // М.: Химия, 1985.-С. 216.

7. BunnettJ. F., CrearyX. Arylation of Arenethiolate Ions by the SrnI Mechanism. A Convenient Synthesis of Diaryl Sulfides // J. Org. Chem. 1974. - Vol. 39. -№ 21. - P. 3173.

8. Miyachi N., Masakatsu S. A Method for the Synthesis of Alkynyl Phenyl Sulfides from Alkynyltrimethylsilanes. A Novel, Efficient Synthesis of the Thienamycin Intermediate from 3-(R)-Hydroxybutyric Acid // J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55. - P. 1975.

9. Ogawa Т., Hayami K., Suzuki H. A Direct Formation of Alkenyl Chalcogenides from Nonactivated Alkenyl Halides and Diorganyl Dichalcogenides under Neutral Conditions // Bull. Chem. Soc. Japan. —1989. —P. 769.

10. Филлипович Ю. Б. Основы биохимии // М.: Высшая школа, 1993.-С. 347.

11. М.Пожарский А. Ф., Солдатенков А. Т. Молекулы-перстни.//М.: Химия,-1993.-С. 77.

12. Минкин В. И., Симкин Б. Я., Миняев Р. М. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций // М.: Химия, 1986.-С. 185.

13. Viola И. Thiolierungsreagenzien in der organischen Chemie // Z. Chem. — 1987. — № l.-S. 16.

14. Ласло П. Логика органического синтеза // М.: Мир, 1998. С. 10.

15. Нонхибел Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов // М.: Мир, 1977.-С. 304.

16. Тоуб М. Механизмы неорганических реакций // М.: Мир, 1975. -С. 183.

17. Cannon R. D. Electron Transfer Reaction // London: Butterworths, 1980.-P. 315.

18. Сутин H.U Неорганическая биохимия / Под ред. Г. Эйхгор-на. — Пер. с англ. / Под ред. М. Е. Вольпина, К. Б. Яцимирско-го. — М.: Мир, 1978. — Т. 2. С. 736.

19. Поддубный И. С. Региоселективность реакций пиридиниевых и хинолиниевых солей с различными нуклеофилами (обзор) // ХГС. — 1995. — № 6. — С. 774.

20. Альфонсов В. А., Беленький Л. И., Власова Н. Н. и др. Получение и свойства органических соединений серы // М.: Химия, 1998.-С. 48.

21. Dutron-Woitrin F., Merenyi R., Viehe H. New Syntheses of Aliphatic Thioamides and Oxalic, Malonic, or Succinic Monothio- and Dithioamides // Synthesis. 1985. - № 1. - P. 77.

22. Dutron-Woitrin F., Merenyi R., Viehe H. Aminosulfuration of Cap-todative Methylene Compounds to form Thioamides with a-Captor Substituents // Synthesis. 1985. - № 1. - P. 79.

23. Реакционная способность и пути реакций / Под ред. Г. Клоп-мана. — М.: Мир, 1977. — С. 384.

24. Днепровский А. С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии // JL: Химия, 1991. С. 133.

25. Kosower Е. М. Additions to pyridinium rings. II. Charge-transfer complexes as intermediates// J. Amer. Chem. Soc.— 1956.— Vol. 78. — № 14. —P. 3498.

26. Пирсон P. Правила симметрии в химических реакциях // М.: Мир, 1979.-С. 484.

27. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Основы неорганической химии // М.: Мир, 1979.-С. 372.

28. Беленький Л. И., Бжезовский В. М, Власова Н. Н. и др. Химия органических соединений серы. Общие вопросы // М.: Химия, 1988.-С. 13.

29. Organic Chemistry of Sulfur / S. Oae Ed. — N. Y.: Plenum Press, 1977.— P. 713.

30. Оаэ С. Химия органических соединений серы // М.: Химия, 1975.-С. 36.

31. ЪХ-Danen W. С., Newkirk D. D. The Ease of Formation of Thionitrox-ide Radicals // J. Amer. Chem. Soc. — 1976. — Vol. 98. — № 2. -P. 516.

32. Maillard В., Ingold К. U. Kinetic Applications of Electron Paramagnetic Resonance Spectroscopy. Dialkylaminothiyl Radicals // J. Amer. Chem. Soc. — 1976. — Vol. 98. — № 2. P. 520.

33. Вацуро К. В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии // М.: Химия, 1976. С. 113.

34. Smith М. В., March J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure //N. Y.: Wiley & Sons, 2001. -P. 970.

35. Brown E. V. The Willgerodt Reaction// Synthesis.— 1975.— № 6. —P. 358.

36. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Олли-са.— Т. 2. Кислородсодержащие соединения / Под ред. П. Г. Сэммса— Пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова. — М.: Химия, 1982. —С. 797.

37. Fujisawa Т., Hata К., Kojima Т. The Sulfurization of Sterically Hindered Phenols with Sulfur. A Convenient Synthesis of 4,4'-Thio-bis-2,6-dialkylphenols. and 2,6-Dialkyl-4-mercaptophenols // Synthesis. — 1973. — № 1, — P. 38.

38. Уэйкфилд Б. Методы синтеза с использованием литийоргани-ческих соединений // М.: Мир, 1991. — С. 132.

39. Sulphur in Organic and Inorganic Chemistry / A. Senning Ed. — N. Y.: Dekker, 1972. — Vol. 3. Ch. 21.

40. Relyea D. /., Tawney P. O., Williams A. R. Deoxygenation of Pyridine 1-Oxides // J. Chem. Soc. — 1962. — P. All.

41. Trost В. M., Salzmann T. N., Hiroi K. New Synthetic Reactions. Sulfenylations and Dehydrosulfenylations of Esters and Ketones // J. Amer. Chem. Soc. — 1976. — Vol. 98. — № 8. P. 4887.

42. Ferreira J. Т. В., Comasseto J. V., Braga A. L. An Improved Method of Aryl Alkyl Sulfides // Synth. Commun. 1982. - Vol. 12. - № 8. - P. 595.

43. Bunnett J. F. Aromatic Substitution by the SrnI Mechanism // Acc. Chem. Res.- 1978.-Vol. 11.-P.413.

44. Rossi R. A., Palacios S. M. Photostimulated Reactions of Al-kanethiolate Ions with Haloarenes. Electron Transfer vs. Fragmentation of the Radical Anion Intermediate // J. Org. Chem. — 1981. — V. 46. —№26. —P. 5300.

45. Аксенов А. В. Автореферат докт. дисс. // M.: РХТУ им. Менделеева, 2001. — С. 30.

46. Аксенов А. В., Надеин О. Н., Боровлев И. В., Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3-бихинолила. 5. Исследование реакции стабилизированных С-нуклеофилов с 1-алкил-3-(2-хинолил)хинолиний галогенидами // ХГС. — 1998. — № 9. — С. 1218—1222.

47. W. К. Fife, Cyanation in the pyridine series: synthetic applications of the Reissert-Henze and related reactions // Heterocycles. — 1984.—V. 22. —№ 10. —P. 2375.

48. A. Kaufmann, A. Albertini, Uber cyan-cyclaminane // Chem. Ber. — 1909. — Bd 42. — № 3. — S. 3776.

49. T. Severin, D. Batz, H. Lerche, Anlagerung von basen an 3-nitro-N-methyl-chinoliniumjodid // Chem. Ber.— 1968.— Bd. 101.— №8. —S. 2731.

50. M.-L. Bennasar, R. Lavilla, M. Alvarez, J. Bosch, Addition of stabilized carbon nucleophiles to N-alkylpiridinium salts. Applications to alkaloid synthesis// Heterocycles.— 1988.— V. 27.— №3.— P. 789.

51. Аксенов А. В. Исследования в области 2,3 бихинолила. 15. Ре-гиоселективность присоединения аниона нитрометана к 1 '-алкил-3'-(2- хинолил)хинолиний галогенидам // ХГС. — 2003. — № 6. — С. 884—887.

52. Аксенов А. В., Надеин О. Н, Боровлев И. В. Исследования нук-леофильных, анион-радикальных и электрофильных реакций 2,3'-бихинолила и его дианиона // Инф. бюлл. РФФИ. -1996. -№ З.-С. 19.

53. А. И. Матерн, Е. О. Сидоров, О. Н. Чупахин, Обнаружение кинетически контролируемого продукта в реакции катиона N-метилхинолиния с цианид-ионом// ЖОрХ.— 1980.— Том 16. —Вып. 3. —С. 671.

54. J. Kavalek, A. Lycka, V. Machacek, V. Sterba, Reactions of 1-aryl pyridinium ions with anions of methyl acetoacetate, cyanoacetate and malonate// Collect. Czech. Chem. Commun.— 1976.— V. 41.—№7. —P. 1926.

55. Я. О. Сидоров, А. И. Матерн, О. Н. Чупахин, Цианид-ион — мягкий нуклеофил? ЯМР исследование взаимодействия четвертичных солей хинолиния с цианид-ионом // ЖОрХ. — 1981. —Том 17. —Вып. 2. —С. 418.

56. W. Sliwa. iV-Substituted piridinium salts. // Heterocycles. — 1989. — V. 29. — № 3. — P. 557.

57. M. Freund, L. Richard, Uber die Reaktion des alkali-organishe ver-bindungen und A^-methyl-chinoliniumjodid. // Chem. Ber. — 1909.—Bd42. —S. 1101.

58. R. E. Lyle, E. White, The reactions of organometallic reagents with pyridinium ions. //J. Org. Chem. — 1971. — V. 36. — P. 772.

59. Аксенов А. В., Моисеев Д. В., Боровлев И.В., Надеин О. Н. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 8. Восстановление 1-алкил-3-(2-хинолил) хинолиний галогенидов боргидридом натрия //ХГС. — 2000. — № 8. — С. 1084- 1087.

60. Надеин О. Н, Аксенов А. В. Исследование реакции гидроксили-рования 1-алкил-3-(2-хинолил)хинолиний галогенидов // XII Международная конференция молодых ученых по химии и химической технологии «МКХТ-98»: Тезисы докладов. Ч. 3. — М.:РХТУ, 1998. — С. 52.

61. Надеин О. Н, Аксенов А. В. Исследования в области 2,3-бихинолила. 11. Региоселективность гидроксилирования 1-алкил-3-(2-хинолил) хинолиний галогенидов. // ХГС. — 2001.7. — С. 942-946.

62. Аксенов А.В., Моисеев Д.В., Надеин О.Н. Синтез хинолонов в ряду 2,3'-бихинолила. // Азотистые гетероциклы и алкалоиды2001. —С. 14.

63. Piepers O., Kellogg R. M. Preparation of 4-Alkyl-(or Aryl)-thio-substituted.-l,4-dihydropyridines and Their Use as Thiolate-transferring Agents. // J. C. S. Chem. Comm. 1980. - P. 1147.

64. Косовер Э. M. Новые проблемы физической органической химии. // М.: Мир, —1969. С. 36.

65. Fukuzumi S., Kitano Т. Mechanisms of Reductive Methylation of

66. NAD+ Analogues by a /rawj-Dimethylcobalt (III) Complex // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. — 1991. — P. 41.

67. Powell М. F., Wu J. С., Bruice Т. С. Ferricyanide Oxidation of Di-hydropyridines and Analogues // J. Amer. Chem. Soc.— 1984.— Vol. 106. —№ 13.-P. 3850.

68. Meijer L., Niel J., Pandit U. Cyclopropane ring as a chemical probe in the study of the mechanism of hydrogen transfer by 1,4-dihudropyridine derivatives// Tetrahedron.— 1984.— V. 40.— №24. —P. 5185.

69. Meijer L., Pandit U. Chemoselective metal ion catalyzed reduction of a-keto-p,y-unsaturated esters by 1,4-dihydropyridine derivatives //Tetrahedron. — 1985. —V. 41. — № 2. — P. 467.

70. А. С. Садыков, О. С. Отрощенко, Ю. В. Курбатов Синтезы органических препаратов пиридинового ряда. // Ташкент: издат. ФАН Узбекской ССР, —1974. С.

71. А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. // Ростов-на-Дону: издат. Ростовского университета, — 1988. — С. 36.

72. Моисеев Д.В., Аксенов А. В. Неожиданная реакция Г-аллил-1',4'-дигидро-2,3'-бихинолила с серой // ХГС. — 2001. — № 1. — С. 130-131.

73. Моисеев Д.В., Аксенов А. В. Неожиданная циклизация 4'-метил-Г,4'- дигидро-2,3'-бихинолила в бензо5,6.индолизино[1,2-с]хинолин // ХГС. — 2001. — № 5. — С. 707-708.

74. Моисеев Д.В., Аксенов А.В. Синтез и превращения серосодержащих производных 2,3'-бихинолила. // Азотистые гетероцик-лы и алкалоиды — 2001. — С. 210.

75. Моисеев Д.В., Аксенов А.В. Различие поведения Г-метил-1',4'-дигидро-2,3'-бихинолила в реакциях с серой и селеном. // ХГС.2002. — №2. — С. 276.

76. Моисеев Д. В., Аксенов А. В. Исследование реакций тиолирования в ряду производных 2,3'- бихинолила. // «Окружающая среда и человек». Материалы научно-методической студенческой конференции. -Ставрополь: СГУ, — 1997. -С.51.

77. Моисеев Д. В., Аксенов А. В. Исследование реакции сульфури-зации кватернизованного 2,3'-бихинолила // XII Международная конференция молодых ученых по химии и химической технологии «МКХТ-98»: Тезисы докладов. Ч. 3. — М.: РХТУ, 1998. —С. 51.

78. Моисеев Д.В., Аксенов А. В., Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 7. Тиолирование 1-алкил-3-(2-хинолил)хинолиний галогенидов // ХГС. — 2000. — № 4. — С. 512-515.

79. Моисеев Д.В., Аксенов А.В. Синтез и превращения серосодержащих производных 2,3'-бихинолила. // Тезисы докладов 1ой-Международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов» -М, 2001. Т.2. -С. 210.

80. El-Barbary A. A., Clausen К., Lawesson S.-O. Studies on organophosphorous compounds. Thiation of 3,l-benzisothiazole-3(2H)-thiones and 3H-l,2-benzodithiol-3-imines// Tetrahedron.— 1980. — V. 36. — № 22. — P. 3309.

81. Шарп Дж., Госни И., Роули А. Практикум по органической химии. / Пер. с англ. // М.: Мир., — 1993. — С. 193.

82. Aksenov А. V., Magedov I. V., Smushkevich Yu. I. Sodium hydride as nucleophilic agent. Part 1. A new synthesis of 2,3'-biquinolyls // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. — 1992. — № 7. — P. 759.

83. Романенко И. В., Клюев Н. А., Шейнкман А. К. Масс-спектры и строение дихинолиловых систем. // Вопросы химии и химической технологии. — 1979. — № 57. — С. 78.

84. Аксенов А. В., Аксенова И. В., Боровлев И. В., Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3-бихинолила. 1. Арилирова-ние и гетарилирование дианиона 2,3'-бихинолила. // ХГС, -1997. -№ 8. -С. 1094.

85. Аксенов А. В., Надеин О. Н., Боровлев И. В., Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3'-бихинолила. 2. Исследование реакции нуклеофильного присоединения магнийорганическихсоединений и гидрида натрия к 2,3'-бихинолилу // ХГС. — 1998. — №2. —С. 232.

86. Аксенов А. В., Надеин О. Н, Боровлев И. В., Смушкевич Ю. И. Исследования в области 2,3-бихинолила. 3. Синтез 2'-ал-кил(арил)-Г,2'-дигидро-2,3'-бихинолилов и 2'-алкил(арил)-2,3'-бихинолилов // ХГС. — 1998. — № 3. — С. 350.

87. Беккер X., Домшке Г., Фангхенель Э. и др. Органикум. // М.: Мир, 1992. —Т. 2. —С.409.

88. F. Krohnke, Н. Dickhauser, I. Vogt, Zur konstitution der sogenannten xantho-apocyanine// Ann. — 1961.— Bd. 644.— S. 93.

89. Аксенов А.В., Аксенова КВ., Боровлев И.В., Бумбер А.А., Пожарский А.Ф., Смушкевич Ю.И. Синтез и протонирование дианионов 2,3'-бихинолилов//ХГС. -1996. -№ 10. -С. 1391.