Синтез и свойства пероксидов на основе поли- и перфторированных карбонильных соединений тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

1. Литературный обзор.

1.1. Синтез пероксидов на основе альдегидов и кетонов и пероксида водорода.

1.2. Взаимодействие фторсодержащих альдегидов и кетонов с гидропероксидом трет-бутила.

1.3. Применение фторсодержащих пероксидов.

2. Синтез и физико-химические свойства пероксидов, полученных по реакции фторированных и хлорированных карбонильных соединений с ПЕРОКСИДОМ водорода.

2.1. Синтез 1-гидрокси-1-гидропероксидов.

2.2. Синтез фторсодержащих 1,Г-дигидроксипероксидов.

2.3. ИК- и ПМР-спектральное изучение пероксидных производных фтор- и хлорсодержащих карбонильных соединений и пероксида водорода

2.4. О механизме взаимодействия карбонильных соединений с пероксидом водорода.

3. Синтез и физико-химические свойства пероксидов, полученных взаимодействием фтор- и хлорсодержащих карбонильных соединений с гидропероксидом трет-бутила.

3.1. . Синтез 1-гидроксипероксидов.

3.2. Синтез фторсодержащих дипероксиацеталя и кеталя.

3.3. ИК- и ПМР-спектральное исследование фтор- и хлорсодержащих 1-гидроксипероксидов и дипероксиацеталя и кеталя.

3.4. О механизме взаимодействия карбонильных соединений с гидропероксидами третичных алкилов.

3.5. Изучение термических характеристик фтор- и хлорсодержащю пероксидов.

3.5.1. Термическое разложение пероксидов в хлорбензоле.

3.5.2. Термогравиметрическое изучение синтезированных пероксидов.

4. Применение синтезированных фтор- и хлорсодержащих органических пероксидов.

4.1. Структурирование пленок на основе фторкаучуков.

4.2. Биологическая активность.

5. Экспериментальная часть.

5.1. Характеристика исходных веществ и растворителей.

5.2. Анализы.

5.3. Методики кинетических исследований

5.3.1. Термораспад пероксидов в растворе хлорбензола.

5.3.2. Термораспад пероксидов в массе.

5.4. Физико-химические исследования пероксидных соединений.

5.5. Окисление фтор- и хлорсодержащих карбонильных соединений пероксидом водорода.

5.6. Взаимодействие фтор- и хлорсодержащих карбонильных соединений с гидропероксидом трет-бутила.

5.7. Получение фторированных и хлорированных пленок.

Выводы

С развитием космической, авиационной и других новых видов техники постоянно возрастает потребность в термически и химически стойких полимерных материалах. К таким материалам относятся прежде всего фторполи-меры [1].

Создание новых фторсодержащих пероксидов является одним из перспективных направлений современного промышленного производства полимерных материалов с необходимым комплексом свойств. Применение фторсодержащих пероксидов позволит получать полимеры с улучшенными физико-механическими свойствами. Кроме того, введение в структуру пероксида атомов фтора приводит к изменению температурного режима использования инициатора, что особенно важно в процессах полимеризации [2]. Задачи синтеза новых пероксидов требуют сведений о влиянии природы заместителя на устойчивость пероксидной связи. Эффективность использования пероксидных соединений определяется знанием кинетических и термодинамических параметров стадий процесса термолиза инициаторов, а также сведений о реакционной способности участвующих в реакции частиц [3-4].

Все большее значение приобретает модификация различными функциональными фрагментами, в частности фторсодержащими, полимерных материалов, позволяющая придать им новые свойства [5]. Для модификации полимеров перспективно применение функциональнозамещенных пероксидных инициаторов, среди которых наименее исследованы фторсодержащие перок-сиды.

Химия фторированных органических пероксидов начала активно развиваться только в 80-е годы в основном в США [6-7] и Японии [8]. В СССР немногочисленные работы по синтезу и изучению свойств фторпероксидов отражены в обзорах [9-10] и в монографии [12].

Развитию исследований по фторорганическим пероксидам препятствует применение в известных методах их синтеза таких малодоступных агрессивных и опасных реагентов, как элементарный фтор, фториды кислорода, гало-гениды фтора [13, 14].

В нашей стране исследованиями в области фторалифатических соединений, проведенными под руководством академиков И.Л. Кнунянца и A.B. Фокина, полифторароматических соединений, под руководством академика H.H. Ворожцова и профессора Г.Г. Якобсона, ароматических соединений с фторсо-держащими заместителями, ведущиеся под руководством профессора JT.M. Ягупольского , были разработаны новые и доступные методы получения фторированных карбонильных соединений, представленные в монографиях [15-16]. Благодаря этим работам стало возможным проведение исследований по изучению путей превращения фторкарбонильных соединений в пероксиды.

В промышленности для полимеризации фтормономеров применяют пер-фтордиацильные пероксиды. Однако, низкая устойчивость и малая доступность препятствуют возможности их широкого применения. Кроме того, в полимерах, полученных при использовании перфтордиацильных пероксидов О и присутствуют -0-С-группы.

В связи с вышеизложенным, создание эффективных и доступных фторсо-держащих пероксидных производных карбонильных соединений, изучение их свойств и реакционной способности в процессах радикальной полимеризации и структурирования фторкаучуков являются актуальными, представляют теоретический интерес и отвечают запросам практики.

Целью настоящей работы является разработка методов синтеза фтор- и хлорсодержащих пероксидных соединений для получения полимеров и композиционных материалов с улучшенными физико-химическими характеристиками, изучение закономерностей образования пероксидов на основе фтор-содержащих карбонильных соединений, установление влияния фторсодержа-щих групп на термическую устойчивость пероксидов.

Работа проводилась в следующих направлениях:

- разработка методов синтеза пероксидов на основе поли- и перфтори-рованных и хлорированных алифатических кетонов и Р-дикетона, ароматических альдегидов и кетонов;

- исследование физико-химических свойств синтезированных пероксидов, основных кинетических закономерностей их термического разложения;

- изучение инициирующей активности синтезированных пероксидов в процессе структурирования каучуков;

- изучение биологической активности полученных пероксидов.

Синтезированы новые фтор- и хлорсодержащие 1-гидрокси-1гидропероксиды, 1Д'-дигидроксипероксиды, 1-гидроксипероксиды, диперок-сиацеталь и кеталь по реакции фтор- и хлоркарбонильных соединений с пе-роксидом водорода и гидропероксидом трет-бутила. Установлены закономерности влияния фтор- и хлорсодержащих заместителей на реакционную способность и направление реакции фторированных и хлорированных карбонильных соединений с пероксидом водорода и гидропероксидом трет-бутила. Показана возможность использования термогравиметрического метода для изучения термических характеристик синтезированных полихлорированных, полифторированных и перфторированных пероксидов. С помощью квантово-химических расчетов показано влияние соотношения реагентов на механизм реакции и устойчивость образующихся пероксидов. Методом внеэксперимен-тального скрининга обнаружена биологическая активность полученных фтор-и хлорсодержащих пероксидов.

В результате проведенных исследований получены новые фтор- и хлорсодержащие пероксиды, являющиеся эффективными инициаторами радикальных процессов и позволяющие повысить физико-механические показатели вулканизатов на основе фторкаучуков, их термо- и химстойкость. Проведен прогноз биологической активности пероксидов, показавший их высокую потенциальную перспективность.

Основные разделы диссертации докладывались и обсуждались на 34, 35, 36 межвузовских научно-практических конференциях (г.Волгоград, 1997, 1998, 1999 г.г.), IV конференции студентов и молодых ученых Волгоградской области (г.Волгоград, 1998 г.), V Российской научно-практической конференции «Сырье и материалы для резиновой промышленности. Настоящее и будущее» (г.Москва, 1998 г.).

Основное содержание выполненной работы опубликовано в 4 научных статьях и 3 тезисах докладов конференций. Направлены для опубликования в журнале Органической химии 2 статьи.

Диссертация изложена на 100 страницах машинописного текста, проиллюстрирована 22 таблицами и 6 рисунками, состоит из введения, 5 глав, выводов, списка литературы, включающего 145 наименований.

ВЫВОДЫ

1. Разработаны методы синтеза 1-гидрокси-1-гидропероксидов, 1,Г-дигид-роксипероксидов, 1-гидроксипероксидов и дипероксиацеталей (кеталей) на основе поли- и перфтор- и хлоркарбонильных соединений и перокси-да водорода, гидропероксида трет-бутила. Найдены закономерности влияния фтор- и хлорсодержащих заместителей на реакционную способность карбонильных соединений.

2. Установлено, что соотношение полифтор- и хлоркарбонильных соединений и пероксида водорода является решающим в направлении реакции образования пероксидных соединений.

3. Найдено, что взаимодействие полифтор- и хлоркарбонильных соединений с гидропероксидом трет-бутила определяется природой заместителей, влияющих на карбонильную группу.

4. Изучено термическое разложение синтезированных фтор- и хлорсодержащих пероксидов термогравиметрическим методом. Выявлена зависимость термических характеристик разложения пероксидов от их структуры.

5. С помощью квантово-химических методов установлена зависимость возможности образования 1-гидроксипероксидов и их устойчивости от строения и состава фторсодержащего заместителя.

6. Синтезированные пероксиды являются эффективными инициаторами процессов структурирования фторкаучуков, позволяющих получать пленки, устойчивые к воздействию агрессивных сред. Найдено также, что синтезированные фторпероксиды могут проявлять избирательную биологическую активность.

1. Паншин Ю.А., Малкевич С.Г., Дунаевская Ц.С. Фторопласты. -Л.: Химия, 1978.-232с.

2. Хавкинс Э.Дж.Э. Органические перекиси. -М:,Л.: Химия, 1964.-536с.

3. Антоновский В.Л. Органические перекисные инициаторы. -М.: Химия, 1972.-445с.

4. Уолл Л. Фторполимеры. -М.: Мир, 1975.-448с.

5. Нестеров А.Е., Лебедев Е.В. Модификация полимеров полимерными добавками // Усп.химии. -1989.-Т.58,вып.8.-С. 1384-1403.

6. Walker N.S., Des Marteau D.D. Synthesis of perfluoro-t-butyl esters from acid fluorides and potassium perfluore-t-butoxide // J.Fluor. Chem. -1975.-№ 5.-P.135-139.

7. DeMarco R.A., Schreeve J.M. Fluorinated peroxides //Inorg. Chem. and Ra-diochem.-1974.-№ 16. -P. 109-176.

8. Sawada H., Kobajashi M. Chemistry of fluorinated Organic Peroxides // J. Synt. Org. Chem. -1986. -V.44, -№ 7. -P.600-611.

9. Реакции пероксидисульфурилфторида и галогенфторсульфатов с органическими соединениями / Фокин А.В., Студнев Ю.Н., Кузнецова Л.Д., Кротович И.Н. // Усп. химии. 1982. -Т.51, вып. 8. -С.1258-1286.

10. Мухаметшин Ф.М. Успехи химии фторорганических гипогалогенитов и родственных им соединений // Усп. химии. -1980. -Т.49, вып.7. -С. 12601288.

11. Кобрина Л.С., Ковтюк В.М. Перегруппировки с миграцией атома фтора // Усп. химии. -1988. -Т.57, вып.1. -С.114-133.

12. Рахимов А.И. Химия и технология фторорганических соединений. -М.: Химия, 1986. -272с.

13. Solomon I.J., Kachmarek A.I., Donough J.M. The reaction of dioxygen di-fluoride with sulfer oxides and with sulfer oxyfluorides // J.Chem.Eng.Data. -1968. -V.13, № 4. -P.529-531.

14. Roberts H.L. Preparation of bis (trifluromethyl)peroxide and its reaction with hexafluoropropene // J.Chem.Soc. -1964. -№ 40. -P.4538-4540.

15. Синтезы фторорганических соединений / Под ред. И.Л.Кнунянца, Г.Г.Якобсона. -М: Химия, 1977. -304с.

16. Реакционная способность полифторароматических соединений / Под ред. Г.Г.Якобсона. -Новосибирск: Наука, 1983. -250с.

17. Milas N.A., Panagiotakos R.C. Some hydroperoxides //J.Amer.Chem.Soc. -1946. -V.68, № 3. -P.533-534.

18. Fluorinated peroxides derived from hexafluoroacetone. Insertion of (СРз^СО into hydroperoxides / Anderson Z.R, Ratcliff C.T., Jong D.E., Fox W.B. // J.Fluor.Chem. -1976. -№ 7. P.481.

19. Chambers R.D., Clark M. Hexafluoroacetone peroxide hydrogen, new per-oxiacid // Tetrahedron Lett. -1970. -№ 32. -P.2741-2742.

20. Пат. 3900793 США, MKU2C07 с 179/00. Organic peroxides / J.C.Chang, P.Bailey.

21. Шамб У., Сеттерфильд Ч. Перекись водорода. -М., 1958.-223с.

22. Корножицкий В. Органические перекиси. -М., 1961.-154с.

23. The synthesis trifluoromethyl hydroperoxide / Ratcliff C.T., Hardin C.V., Anderson L.R, Fox W.B. // J.Chem.Soc. -1971.-№ 15.-P.784.

24. Глуховцев В.Г., Никитин Г.И. Необычная реакция а-оксиперекисей // Изв. АН СССР. Сер.хим.- 1977.-№ 2. -С.485-486.

25. Bernstein Р.А., Hohorst F.A., Des Marteau D.D. Trifluoromethyl hydroperoxide. Properties and reactions with some acid fluorides // J.Amer.Chem.Soc. -1971. -V.93, № 16. -P.3862-3888.

26. Pennwalt-Lucidol Organic Peroxide Bulletin.-8.102 ,September, 1979.

27. Рахимов А.И., Чапуркин В.В. Новая реакция оксигидропероксидов // ЖОрХ,- 1981. -Т.17, вып.7. -С.1546-1547.

28. Пат. 3860660 США, MKU3C07 с 73/06. Perfluoroneorganic hydroperoxide / Ratcliff С.Т., Hardin С.V., Anderson L.R, Fox W.B.

29. Rieche A. Uber Oxyalkylhydroperoxide // Chem.Ber. 1931,- Bd.64. -S.2328-2340.

30. Чапуркин В.В. Особенности взаимодействия перекиси водорода с фторированными ароматическими альдегидами // Химические реактивы и особо чистые вещества: Труды UPEA.- М., 1979. -Т.41. -С. 145-146.

31. Späth E., Pailer M., Schmid M. Uber die Bildung aliphatischer Alkohole durch Abbau der nachat höheren homologen Aldehyde (1 V.Mitteil, über Ersatz von CHO gegen OH) // Chem.Ber.-1941.-Bd.74, № 9,- S.1552-1556.

32. Чапуркин B.B. Синтез фторсодержащих перекисей на основе ароматических альдегидов.: Дис. канд.хим.наук. Волгоград, 1978.-134с.

33. Rieche А., Meister R. Modelversuche zur Autoxydation der Äther // Angew.Chem.-1936.-Bd.49, № 5,- S. 101-103.

34. Kharasch M.S., Sosnovsky G. The structure of peroxides derived from cyclo-hexanone and hydrogen peroxide // J.Org.Chem. -1958.-V.23. -P. 1322-1326.

35. Koouman P.L, Ghysen W.L. Properties and constitution of the peroxides prepared by oxydizing propane and their analysis // Res.trav.chim.-1947.-V.66,-P.205-216.

36. Dunicz B.L., Perrin D.D., Style D.W. The reaction between aldehydes and hydrogen peroxide in acid solution // Trans. Faraday Soc. 1951.-V.47.-P.1210-1215.

37. Wieland H., Wingler A. Zur Oxidation der Aldehyde // Ann.-1923.-B.431,-S.301-322.

38. Rieche A. Uber Peroxyde des Formaldehyds // Chem. Ber. 1933. -Bd.66.-S.718-724.

39. Шрейберт А.И., Елсаков H.B., Хардин А.П. а,а'-Диоксиперекиси галоидалкилов // ЖОрХ.-1968.-Т.4, вып.7.-С.1190-1194.

40. Синтез и спекральное исследование ацетатов оксиперекисей / Козлов Е.М., Шрейберт А.И., Хардин А.П., Ермарченко В.И. // ЖОрХ. -1969.-Т.5, Вып.3.-С.427-432.

41. Рахимов А.И., Чапуркин В.В., Ягупольский JI.M. О реакции перекиси водорода с фторированными ароматическими альдегидами // Синтез, технология и переработка химических материалов. -Волгоград, 1980. -С. 1819.

42. Чапуркин В.В. Синтез фторированных органических перекисей // Новые методы синтеза и исследования органических соединений.-JI., 1979.-С.14-19.

43. Синтез ди(треталкилперокси)алканов / Назарова З.Ф., Бочарова P.E., Батог А.Е., Романцевич М.К. //ЖОрХ. -1966. вып.2, № 2. -С.259-261.

44. Бурпггейн К.Я., Хургин Ю.И. Квантово-химическое изучение механизма присоединения нуклеофильного реагента к карбонильным соединениям // Изв.АН СССР. Сер.хим. 1977. - № 5. -С.1494-1497.

45. Бурштейн К.Я., Хургин Ю.И. Механизм протонизации карбонильного атома кислорода в нуклеофильных реакциях карбонильных соединений // Изв.АН СССР. Сер.хим. -1975. -№ 10. -С.2365-2366.

46. Quanthum chemical studies of a make oa a model for peptide bond formation: formation of formamide and water ammonia and formic acide 117 / Oie T., Loew G.H., Burt S.K., Binkley J.S. // Amer.Soc. -1982. -V.104. -P.6169-6174.

47. Шрейберт А.И., Самойлов B.M, Литинский А.О. Применение расширенного метода Хюккеля для изучения механизма взаимодействия альдегидов с перекисью водорода // Журнал физической химии. -1972. -Т.56, № 10. -С.2527-2529.

48. Ольдекоп Ю.А., Бересневич Л.Б., Мойсейчук К.Л. а-Функционально-замещенные перекиси на основе кетонов // Весщ АН БССР. Сер.хим.н., Изв.АН БССР. Сер.хим.н. -1978. -№ 5. -С.86-91.

49. Рахимов А.И. Химия и технология органических перекисных соединений. -М.: Химия, 1979. -392с.

50. Пат. 3859361 США, MKU3C07 с 73/00. Fluorinated peroxides / L.R.Anderson, W.B.Fox, C.V.Hardin, C.T.Ratcliff.

51. Пат. 38690660 США, MKU3C07 с 73/06. Perfluorineorganic hydroperoxide / C.T.Ratcliff, C.V.Hardin, L.R.Anderson, W.B.Fox.

52. Синтез полифторированных кетонов и пероксидов на их основе / Чапур-кин В.В., Рахимов А.И., Кокорин С.А., Волынская Е.М. // Новые методы и реагенты в тонком органическом синтезе: Тезисы докл. V Всесоюз. симпоз. по орг. синтезу. -М., 1988. -С. 138-139.

53. A.c. 1218645 СССР, MKU2C07 с 179/06. Перфторалкиларилоксиметил-трет-бутилпероксиды в качестве вулканизующих агентов структурирования фторкаучуков / А.И.Рахимов, В.В.Чапуркин, С.Л.Кокорин. -1985.

54. Кокорин С.Л. Синтез фторированных а-оксипероксидов, их физико-химические свойства и применение.: Дис. канд.хим наук. -Волгоград, 1989. -135с.

55. A.c. 1193984 СССР, MKU2C07 с 179/06. Ди-трет-бутилпероксидифторме-тилсульфофенилалканы в качестве инициаторов вулканизации фторкаучуков / А.И.Рахимов, В.В.Чапуркин, С.Л.Кокорин и др. -1985.

56. Dickey F.H., Rust F.F., Vaughau W.E. Some t-butyl hydroperoxide derivatives of aldehydes and ketons // J.Amer.Chem.Soc. -1949. -V.71. -№3. -P.1432-1434.

57. Пат. 3859361 США. Fluorinated peroxides / L.R.Anderson, W.B.Fox, C.V.Hardin, C.T.Ratcliff.

58. Пат. 3642742 США, MKU2C08 f 15/02. Tough, stable tetrafluoro-ethylene-fluoroalkyl perfluorovinil ether copolimers / R.S.Dana.

59. Мудрая Л.М. Синтез и некоторые превращения хлоралкилперекисей.: Дис. канд.хим.наук.-Волгоград, 1971.-131с.

60. Конденсация гидроперекиси третичного алкила с некоторыми карбонильными соединениями / Назарова З.Ф., Батог А.Е., Енальев В.Д. и др. // ЖОрХ. -1964. -Т.34, вып.7. -С.2430-2432.

61. Синтез ди(трет-алкилперокси)алканов / Назарова З.Ф., Бочарова Ю.Е., Батог А.Е. и др. //ЖОрХ. 1966. -Т.2, вып.2. -С.259-261.

62. Ольдекоп Ю.А., Мойсейчук К.Л., Исаханян А.Л. Синтез некоторых ароматических перацеталей // Весщ АН БССР. Сер.хим. -1975. -№ 1. —С. 117119.

63. Антоновский В.Л., Терентьев В.А. Влияние строения гидроперекисей и некоторых альдегидов на кинетику некаталитического образования а-оксиперекисей//ЖОрХ. -1967. -Т.З, вып.6. -С.1011-1015.

64. Антоновский В.Л., Терентьев В.А. Спектроскопическое изучение взаимодействия гидроперекисей с альдегидами и кетонами // Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. -М.; 1969. -С.442-450.

65. Николаев А.Ф. Синтетические полимеры и пластмассы на их основе. -М.;Л.: Химия, 1966. -768с.

66. Гладышев Г.П., Попов В.А. Радикальная полимеризация при глубоких степенях превращений. -М.; 1974. -244с.

67. Шаталин Ю.В. Синтез и свойства серосодержащих пероксидов: Дис. канд.хим.наук. -Волгоград, 1986. -187с.

68. Распад фторсодержащих пероксидов в среде полимеризующегося мономера / Радбиль Т.И., Рахимов А.И., Чапуркин В.В. и др. // Полимеры и оптические волокна на их основе: Сб. -Калинин, 1988. -С.209-213.

69. Денисов Е.Т. Образование свободных радикалов при взаимодействии гидроперекиси с циклогесаноном. // ДАН СССР. -1962. -Т. 146, № 2. -С.394-397.

70. Пат. 3062794 США, MKU3C07 с 74/06. 1,1,2,3-tetra-fluorobutadien its preparation and homopolymers and copolymers there of. / M.Iserson, F.E.Lowlor, M.Hauptschein.

71. Пат. 3020267 США, MKU3C07 с 73/06. Fluorinated organic compounds and polymers there of. / J.T.Barr.

72. Новицкая С.П., Нудельман З.Н., Донцов A.A. Фторэластомеры. -М.: Химия, 1988. -240с.

73. Pelosi L.F., Hackett E.F. Improved stream resistance for fluoroelastomers // Elastomerics. -1977. -V.109, № 7. -P.31-40.

74. Campbell P.R., Stivers D.A., Kolb R.E. Fluoroeleastomer application for pollution control in the automotive, petrochemical and electric // Rubb. Chem. Techm. -1982. -V.55, №4. -P.l 137-1163.

75. Нудельман З.Н. Органические пероксиды для вулканизации резин. // Химия органических пероксидов: Сб. -Волгоград, 1982. -С.137-147.

76. Сухотина Т.М., Борисова H.H. Свойства этилен-пропиленовых каучуков и резин на их основе. -М.: ЦНИИТЭ нефтехим., 1973. -86с.

77. Moran A.L. Die temperatur und chemicalien bestandigkeit eines neuen viton // Kunstoff Plastics. -1961. -B.8. -P.50.

78. Новиков A.C., Галлин-Оглы Ф.А., Гилинская H.C. Вулканизаторы из фторсополимера типа «Viton», содержащие перекись бензоила. // Каучук и резина. -1962. -№ 2. -С.4-10.

79. Кошелев В.Ф., Корнев А.Е., Буканов A.M. Общая технология резины. -М.: Химия, 1978.-С.106.

80. Андреева А.И., Босова Г.А. Поверхностная модификация резин с целью повышения их стойкости к атмосферным и другим факторам. -М.: ЦНИИТЭ нефтехим, 1985. -С.22-48.

81. Marsden C.J., Des Marteau D.D., Bartell L.S. Molecular structures of CF3OOH, CF3OOF and CF3OOCI by Gas-phase electron diffraction // Inorg. Chem. -1977. -V.16, № 9. -P.2359-2366.

82. Yu S.-L., Des Marteau D.D. Direct synthesis of fluorinated peroxides. Per-fluoro-tret-butyl fluoroformil peroxide // Inorg. Chem. 1978. - V.17, № 2. -P.304-306.

83. Чапуркин В.В., Древин В.Е., Тескер С.Е. О реакции полифторароматиче-ских кетонов // Сб. 52-ой Междунар. научно-технической конференции проф., преп., асп. и студ.: Тез. докл. -Минск, 1997. -С.66-67.

84. Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора. -М.: Мир, 1972. -480с.

85. Рахимов А.И., Чапуркин В.В. О синтезе фторарилтрет-бутилкарбинолов // ЖОрХ. -1978. -Т. 14, вып.4. -С.892.

86. A.c. 908015 СССР, MKU2C07 с 179/06. Перфторбутил-оксиметилтрет-бутилпероксиды как инициаторы структурирования каучуков. /

87. A.И.Рахимов, В.В.Чапуркин, А.Е.Сиволодский и др. -1981.

88. A.c. 558501 СССР, MKU2C07 с 179/06. Пентатфторфенилоксиметилтрет-бутилперекись, обладающая инициирующей активностью / А.И.Рахимов,1. B.В.Чапуркин. -1977.

89. Терентьев В.А., Антоновский B.JI. Влияние водородных связей на инфракрасные спектры перекисных соединений. // Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. -М., 1969. -С.435-442.

90. Грибов JI.A., Карякин A.B. Интенсивности инфракрасных полос поглощения гидроперекисной группы // Оптика и спектроскопия. -1960. -Т.9, вып.5. -С.666-668.

91. Юрженко Т.И., Мамчур Л.П., Виленская М.Р. Исследование инфракрасных спектров гидроперекисей и перэфиров // Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. -М., 1969. -С.429-435.

92. Карякин A.B., Никитин В.А. Инфракрасные спектры поглощения органических перекисей и их обнаружение при фторокислении // Изв.АН СССР. Сер.физ. -1953. -Т. 17, вып.5. -С.636-643.

93. Карякин A.B. Спектральное определение перекисных соединений при фотохимическом окислении // Усп.химии. -1961. -Т.30. -вып.8. -С. 10501068.

94. Никитин В.А. Инфракрасный спектр промежуточного продукта фотоокисления бензальдегида // Оптика и спектроскопия. —1956. -Т.1, вып.4. -С.589-592.

95. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. -М.: Мир, 1977. -658с.

96. Денисов Е.Т., Мицкевич Н.И., Агабеков В.Е. Механизм жидкофазного окисления кислородсодержащих соединений. -Минск: Наука и техника., 1975. -334с.

97. Уотерс У. Механизм окисления органических соединений. -М.: Мир, 1966. -175с.

98. Губанов В.А., Жуков В.П., Литинский А.О. Полуэмпирические методы молекулярных орбиталей в квантовой химии. -М.: Наука., 1976. -537с.

99. Сыркин Я.К., Моисеев И.И. Механизм некоторых реакций с участием перекисей // Усп. химии. -1960. -Т.29, вып.4. -С.425-429.

100. Синтез, исследование и пути применения пероксидных мономеров / Пучин В.А., Виленская М.Р., Петровская Г.А. и др. // Химия органических пероксидов. -Волгоград, 1982. -С.148-161.

101. Дикий М.А., Гевусь О.И., Пучин В.А. Синтез аралкильных оксидиперок-сидов и дипероксидных мономеров на их основе. // ЖОрХ. -1982. -Т. 18, вып.7. -С.1209-1212.

102. Дикий М.А., Гевусь О.И., Пучин В.А. Синтез оксипероксидов и пероксидных мономеров на основе 1,3-диизопропилбензола // ЖОрХ. -1986. -Т.22, вып.2. -С.381-383.

103. Синтез и некоторые реакции пероксидных мономеров производных изо-пропенилбензола / Дикий М.А., Гевусь О.И., Пучин В.А., и др. // ЖОрХ. -1981. -Т.17, вып.2. -С.353.

104. Юрженко Т.П., Хуторской Э.И., Виленская М.Р. Синтез и исследование скорости образования перекисей с сопряженными двойной и тройной связями. //ЖОрХ. -1969. -Т.5, вып.8. -С.1388-1392.

105. Получение диметилвинилэтинилметил-трет-бутил-перекиси / Виленская М.Р., Карамов Д.С., Сорокин Е.И. и др. // Хим.пром. -1979. -№ 7. -С. 1516.

106. Синтез дипероксидов с сопряженными ениновыми связями / Панченко Ю.В., Петровская Г.А., Пучин В.А., Виленская М.Р. // ЖОрХ. -Т.22, вып.8.-С.1786-1787.

107. A.c. 287300 СССР, MKU2C08 f 25/00. Способ получения перекисно-функциональных привитых сополимеров в эмульсиях / В.А.Пучин, Т.И.Юрженко, С.А.Воронов и др. // Б.И., 1970. -№ 35.

108. Юрженко Т.И., Виленская М.Р., Хуторской Э.И. Синтез ненасыщенных полимеризующихся гидроперекисей и некоторые их реакции // ЖОрХ. 1966. -Т.2, вып.7. -С. 1161-1166.

109. Несмеянов А.Н., Несмеянов H.A. Начала органической химии. -М.: Химия, 1974. -489с.

110. Латыпов P.P., Белогай В.Д., Пашкевич К.И. Полифторированные a,ß-непредельные кетоны // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1986. -№ 1. -С. 123128.

111. Суминов С.И., Кост А.Н. Нуклеофильное присоединение аминогруппы к активированной двойной углерод-углеродной связи // Усп.химии. -1969. -Т.38, вып.11. -С.1939-1963.

112. Пашкевич К.И., Салоутин В.И., Постовский И.Я. Фторсодержащие ß-дикетоны// Усп.химии. -1981. -Т.50, вып.2. -С.325-354.

113. Региоспецифичность взаимодействия полифторированных ß-дикетонов с гидроксилсодержащими нуклеофилами / Пашкевич К.И., Фомин А.Н., Салоутин В.И. и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1982. -№ 6. -С.1359-1367.

114. Ягупольский Л.М., Ильченко А.Я., Кондратенко Н.В. Электронная природа фторированных органических соединений // Усп. химии. -1974. -Т.43, вып.1. -С.64-93.

115. Синтез перекисей циклических кетонов и оценка их инициирующей способности / Антоновский В.Л., Нестеров А.Ф., Цубина Х.В., Альшиц И.М. // Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. -М„ 1969.-С. 100-106.

116. Бурштейн К.Я., Исаев А.Н. Квантово-химическое изучение влияния гидратации на механизм нуклеофильных реакций карбонильных соединений // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. -№ 5. -С. 1066-1070.

117. Чапуркин В.В. Кинетика реакций поли- и перфторированных карбонильных соединений с гидропероксидом трет-бутила // ЖОрХ. -1996. -Т.32, вып.1. -С.44-49.

118. Чапуркин В.В. Пероксидные производные поли- и перфторированных карбонильных соединений. Синтез, свойства и применение. Дис. докт.хим. наук. -Волгоград, 1991. -319с.

119. Rieche А., Steinkopf Th. Alkylperoxide und Ozonide. -Dresden u. Leipzig, 1931.-172s.

120. Яблоков В.А. Механизмы перегруппировки пероксидов // Усп. химии. -1980. -Т.49, вып.9. -С.1711-1729.

121. Рюхардт X. Механизмы радикальных реакций // Усп. химии. -1978. -Т.47, вып.11. -С.2014-2043.

122. Денисов Е.Т. Константы скорости гомолитических жидкофазных реакций. -М.: Наука, 1971. -711с.

123. Антоновский В.Л., Бузланова М.М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. -М.: Химия, 1978. -309с.

124. Кириллов А.И. Реакции свободных а-оксиалкил(аралкил)окси-радикалов в растворах // ЖОрХ. -1966. -Т.2, вып.6. -С. 1048-1052.

125. Зайцева В.В., Юрженко А.И., Енальев В.Д. Изучение кинетики распада диперекисей // ЖОрХ. -1968. -Т.4, вып.8. -С.1462-1466.

126. Кучер B.F., Туровский A.A., Батог А.Е. Исследование кинетики разложения некоторых трет-алкильных перекисей // ЖОрХ. -1969. -Т.5, вып.4. -С.600-604.

127. Синтез дипероксиацеталей на основе 5,5,6-триметилбицикло2,2,1.-гептан-2-она / Ювченко А.П., Бересневич Л.Б., Жуковская H.A. и др. // ЖОрХ. -1988. -Т.24, вып.9. -С.1889-1893.

128. Фадеева В.П., Никуличева О.Н., Кобрина Л.С. Термогравиметрия полиф-торароматических соединений, содержащих у sp-гибридного атома углерода атом фтора и пентафторбензоилоксигруппу // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. -1989. -вып.4. -С.70-73.

129. Чапуркин В.В., Древин В.Е. Синтез и изучение термических характеристик фторсодержащих пероксидных инициаторов //Сб. V Российской научно-практической конференции резинщиков: Тез. докл. -М., 1998. -С.212-213.

130. Еоршков B.C. и др. Методы физико-химического анализа вяжущих веществ. -М.: Высшая школа, 1981. -252с.

131. Исикава Н. Соединения фтора. -М.: Мир, 1990. -407с.

132. Древин В.Е., Чапуркин B.B. Синтез и свойства фторпероксидов инициаторов для экологической безопасной модификации полимерных покрытий // Сб. II международного симпозиума молодых ученых, аспирантов и студентов: Тез. докл. -М., 1998. -С.33-34.

133. Фтор- и кремнийсодержащие органические соединения. Синтез и применение / Чапуркин В.В., Древин В.Е., Ушаков A.A., Юсифова JI.JI. // Научные сообщения КДН. -Волгоград, 1999. -№ 8. -С.80-85.

134. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. -М.: Химия, 1968. -994с.

135. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. -М.: Мир, 1976. -541с.

136. Райхардт X. Растворители в органической химии. -Д.: Химия, 1973. -150с.

137. Губен-Вейль. Методы органичсекой химии. -М.: ГХИ, 1963. -1032с.