Вольтамперометрия фенола и его производных на модифицированных сорбентами угольно-пастовых электродах тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.02 ВАК РФ

Список сокращений.

Введение.4

Глава 1. Обзор литературы.

1.1. Электроаналитические методы определения фенолов.9

1.2. Модифицированные угольно-пастовые электроды.19

1.3. Сорбенты для определения фенола и его производных.29

1.3.1. Кремнеземы: модифицированные и немодифицированные.31

1.3.2. Полимерные сорбенты.38

1.3.3. Диатомитовые сорбенты.43

1.4. Электрохимическое окисление фенолов.46

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Постановка задачи.53

2.2. Оборудование и реактивы.55

2.3. Методика эксперимента.57

2.4. Выбор оптимальных условий.58

Глава 3. Вольтамперометрия фенола и его производных на УПЭ. модифицированных силикагелями и диатомитами.67

Глава 4. Вольтамперометрия фенола и его производных на УПЭ. модифицированных силикагелями с привитыми группами и пористыми полимерными сорбентами.72

Глава 5. Вольтамперометрическое определение фенола и его производных на модифицированных силикагелями, диатомитами и полимерными сорбентами угольно-пастовых электродах.83

Выводы.

Актуальность темы. Фенол и его производные являются высокотоксичными и распространенными загрязнителями природных и сточных вод. Фенол и его производные обладают, по крайней мере, двумя опасными свойствами: во-первых, это ксенобиотики, достаточно медленно разлагающиеся под действием химических, физических и макробиологических факторов окружающей среды; во-вторых, попадая в организм человека, они накапливаются в нем. Опасность хлорфенолов обусловлена не только их собственной токсичностью, но и их способностью превращаться в высокотоксичные полихлорированные соединения (диоксины и т.п.)[1]. Токсичность хлорфенолов зависит от числа атомов хлора в молекуле фенола, взаимного расположения заместителей и изомерии соединений. Поэтому задача селективного определения фенолов на уровне фоновых концентраций является актуальной [2].

Важной проблемой является определение различных изомеров одного и того же соединения, а также замещенных фенолов в присутствии незамещенного фенола, поскольку по токсическому воздействию на организм они различаются на несколько порядков, а при электрохимическом определении дают сигналы в одной области потенциалов. Однако их определение методами вольтамперометрии на уровне ПДК без предварительного концентрирования и отделения от мешающих компонентов представляет собой довольно сложную задачу [3-5]. То обстоятельство, что фенол и его производные присутствуют в окружающей среде в ничтожно малых количествах, на уровне следов, заставляет искать различные пути концентрирования (сорбция, жидкостная экстракция, электроконцентрирование), а также привлекать наиболее чувствительные методы. Поэтому одним из наиболее перспективных направлений современной аналитической химии является создание гибридных методов анализа. Сущность их заключается в предварительном концентрировании с последующим определением каким-либо инструментальным методом. Комбинированные методы обеспечивают необходимую организацию контроля, эколого-аналитического мониторинга, классификацию загрязнителей, их миграцию, оценку экосистемы, критические концентрации загрязнителей, методы отбора проб, пробоподготовку [6]. Избирательное концентрирование фенола и его производных позволяет повысить содержание определяемых веществ и устранить мешающее влияние посторонних органических соединений, присутствующих в анализируемом объекте.

В последнее время наряду с хроматографическими, кинетическими, масс-спектрометрическими методами и другими методами для решения проблемы определения органических соединений на уровне фоновых концентраций применяют электроаналитические методы - полярографию, вольтамперометрию (в том числе инверсионную), потенциометрию (включая ионометрию), кондуктометрию, амперометрию и др. Вольтамперометрические методы позволяют определять низкие концентрации органических соединений, в том числе фенола и его производных.

Одним из актуальных направлений развития вольтамперометрии является создание датчиков, позволяющих быстро и селективно определять органические вещества. Новое поколение таких датчиков основано на химически модифицированных электродах. Пристального внимания заслуживает модифицирование угольно-пастовых электродов благодаря простоте и доступности методики их изготовления и возможности совмещения процессов концентрирования и определения исследуемых веществ. При использовании угольно-пастового электрода в качестве индикаторного анализируемый компонент из водного (органического) раствора концентрируется на электроде, а величина электрохимического отклика зависит не только от концентрации определяемого вещества в растворе, но и от специфичности его взаимодействия с модификатором. В связи с этим представляет интерес изучение процессов избирательного концентрирования и вольтамперометрического поведения о - и п-нитрофенолов, 2,5-динитрофенола, о- и п- аминофенолов, хлорфенолов, фенола на модифицированных разработанными для хроматографии сорбентами УПЭ, что позволяет селективно концентрировать и определять один изомер в присутствии другого, а также хлорированных фенолов в присутствии незамещенного фенола, дающих электрохимические отклики при тех же потенциалах. Селективность определений на таких электродах достигает очень высоких значений, особенно для сорбентов с гидрофобными свойствами [7].

В качестве модификаторов используются органические реагенты, амберлиты, глины и др. Особый интерес представляют разработанные для хроматографии модифицированные силикагели, полимерные сорбенты, диатомиты, представляющие собой перспективные материалы для создания на их основе высокоселективных электрохимических датчиков. Поэтому изучение сорбционного концентрирования и вольтамперометрического поведения фенола и его производных на УПЭ, модифицированных силикагелями, диатомитами, полимерными сорбентами представляет интерес.

Работа выполнялась в соответствии с Федеральной целевой программой "Интеграция" по теме "Физико - химические закономерности процессов на границе раздела фаз" (№ гос. регистрации 01.97.0006725)

Цель работы: Изучение процессов избирательного концентрирования и вольтамперометрического определения фенола и его производных на УПЭ, модифицированных силикагелями, полимерными и диатомитовыми сорбентами, установление факторов, влияющих на процессы избирательного б концентрирования и вольтамперометрического определения указанных соединений при совместном присутствии.

Научная новизна работы:

1. Разработаны вольтамперометрические датчики - угольно-пастовые электроды, модифицированные силикагелями, диатомитами и полимерными сорбентами, для определения фенола и его производных при совместном присутствии.

2. Найдены условия избирательного концентрирования и вольтамперометрического определения фенола, его хлор-, нитро- и аминопроизводных на модифицированных УПЭ.

3. Установлено влияние природы модификаторов и свойств исследуемых веществ на процессы концентрирования фенола и его производных на поверхности УПЭ.

4. Разработаны методики вольтамперометрического определения фенола и его производных в водных растворах при совместном присутствии.

Практическое значение: Предложены вольтамперометрические датчики - УПЭ, модифицированные силикагелями, диатомитовыми и полимерными сорбентами для вольтамперометрического определения фенола и его производных при совместном присутствии. Предложены методики вольтамперометрического определения фенола и его изомеров при совместном присутствии.

На защиту выносятся:

1. Данные об избирательном концентрировании и вольтамперометрическом поведении орто- и пара-изомеров нитрофенола, 2,5-динитрофенола, орто-и пара-изомеров аминофенола, о-хлорфенола, 2,4-дихлорфенола, 2,6-дихлорфенола, 2,4,6-трихлорфенола и незамещенного фенола на модифицированных УПЭ.

2. Факторы, влияющие на процессы концентрирования и электрохимического окисления исследуемых веществ.

3. Влияние природы модификаторов и свойств исследуемых веществ на селективность, чувствительность и точность определений указанных соединений

4. Результаты вольтамперометрического определения исследуемых соединений на модифицированных сорбентами УПЭ при совместном присутствии.

Апробация работы: Результаты диссертационной работы представлены на lV-ой Всероссийской конференции «Экоаналитика-2000» (Краснодар, сентябрь 2000г.), V- ой Всероссийской конференции «Электрохимические методы анализа» (Москва, декабрь 1999г.), Питтсбургской конференции по аналитической химии (New Orleans, Louisiana, 12-17 марта, 2000, на 11-ой Всероссийской конференции по экстракции.(Москва, декабрь 1998г.), 3-ей Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды «Экоаналитика-98» ( Краснодар, сентябрь 1998г.), Всероссийской конференции «Химический анализ веществ и материалов» (Москва, апрель 2000г.).

Публикации. Основной материал диссертации опубликован в печати в 2 статьях и тезисах 6 докладов.

Структура и объем работы. Диссертация изложена на 121 стр, состоит из введения, 5 глав, выводов, списка цитируемой литературы, включающего 175 источников и приложения.

ВЫВОДЫ

Установлены рабочие условия избирательного концентрирования и электрохимического окисления фенола и его производных на модифицированных сорбентами УПЭ: рН на стадиях накопления для хлорфенолов - 4,5 (ацетатный буфер), для нитрофенолов - 1,0 (ОДМ соляная кислота), для аминофенолов - 7,0; на стадии регистрации рН 4,5 для всех изученных веществ; время накопления - 2 минуты. Показано, что хлорированные фенолы, о/шо-изомеры нитрофенола и аминофенола сорбируются на УПЭ, модифицированных силикагелями с привитыми алкильными и нитрильными группами и полимерных сорбентах, а фенол, /7<з/?я-изомеры нитрофенола и аминофенола сорбируются на УПЭ, модифицированных силикагелями и диатомитами. Установлена зависимость сорбционной способности сорбентов от степени их полярности и гидрофобности: незамещенный фенол, пара-изомеры нитрофенола и аминофенола вследствие своей гидрофильности сорбируются на поверхности гидрофильных и полярных сорбентов (силикагелей и диатомитов). Увеличение гидрофобности и неполярности сорбентов приводит к сорбции в большей степени - хлорированных фенолов, c/7/ио-изомеров нитрофенола и аминофенола. Показана возможность селективного определения фенолов на модифицированных сорбентами УПЭ при совместном присутствии: хлорфенолов в присутствии избытка незамещенного фенола на УПЭ, модифицированных силасорбами-С8, -CN, -С 18; о-нитрофенола в присутствии избытка п-нитрофенола и 2,5-динитрофенола на УПЭ, модифицированном стиросорбом; «-нитрофенола в присутствии избытка о-нитрофенола и 2,5-динитрофенола на УПЭ, модифицированном лихросфером-SilOO; о-аминофенола в присутствии избытка п-аминофенола на УПЭ, модифицированных силикагелем-КСК-2, силасорб-600, лихросфер-SilOO, сепарон-ST.

1. Сапельникова C.B. Вольтамперометрия ароматических нитросоединений на модифицированных угольно пастовых электродах. Дисс. канд. хим.наук. - 1998.

2. Кремер В.А. Инструментальные методы определения фенолов в объектах окружающей Среды. М. - 1989.

3. Чазова JI.A., Лопатин Б.В., Лошкарев Г.Л. Исследование кулонометрического титрования анилина. // Тр. Краснодар.политехн. инст. Вып. 70. Химия и химическая технология. - 1976. - С. 49-53.

4. Ю.Абдуллин И.Ф., Бадретдинова Г.З., Костромин А.И., Леонтьева И.Б. Иод (-1) кулонометрический титрант для определения непредельных соединений. // Зав. лаб. -1989. - Т. 55. - С. 18-20.

5. Barek J., Berka A., Divoka D. Coulorimetrik determination of hidroginon, 4 -aminophenol and methol wich trivalent manganese of fluoride complex. // Collect. Czechosi. chem. Commun. -1985,- V. 50. P. 600-610.

6. Крешков А.П., Быкова Л.Н., Казарян A.H. Кислотно-основное титрование в неводных средах. М. - 1967. - С. 192.

7. Быкова Л.Н., Петров С.И. Дифференцирующее действие амфипротонных растворителей относительно производных фенола бензойной кислоты. // Усп. химии. 1970. - Т.39. - С. 1631 - 1639.

8. Крешков А.П., Быкова Л.Н., Благодатская З.Г. Исследование влияния воды на процессы кислотно основного титрования в неводных средах. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. - 1968. - T.l 1. - С. 1223 - 1227.

9. Денеш И. Титрование в неводных средах. М. 1971. - С.413.

10. Крешков А.П. Аналитическая химия неводных растворов. М. - 1982. - С. 256.

11. П.Яковлева Т.П., Привалова Н.В. Потенциометрическое определение фенолов и бензойной кислоты в растворах едкого натра. // Кокс и химия. -1989.-С. 83 -89.

12. Богославский В.В., Быкова Л.Н. Перспектива использования электрохимических методов анализа в производстве химического волокна. // Хим.волокна. 1987. - С. 56 - 57.

13. Эшворт М.Р.Ф. Титриметрические методы анализа органических соединений. М. 1968. - С. 555.

14. Ионоселективные электроды в анализе и исследовании органическихсоединений. М. 1989. - С.87.

15. Chan Wing Hong., Lee A.W.M., Wong Man Shine. Some observations on the determination of phenol ming ion selective electrodes. // Microchem J. 1989. - V. 40. - P. 322 - 327.

16. Киянский B.B., Бурахта В.А. Определение пестицидов потенциометрическим титрованием с ионоселективными электродами. // Журн. аналит. химии. 1990. - Т. 45. - С. 322 - 327.

17. Reddy G.S., Reddy G.R. Biamperometric titrations of hydroguione with eerie sulphate, sodium vanadate and potassium dichromate. // J. Electrochem. Soc. India. 1980. - V. 29.-P. 137 - 139.

18. Фадеева И.К., Церквоницкая И.А., Вайсбурд C.E. Электроаналитическое исследование никельсодержащих соединений с помощью угольно-пастового электрода. // Электрохим. методы анализа. Тез. докл. 2-ой Всесоюз. конф. 4.1. - Томск. - 1985. - С. 79-80.

19. Майстренко В.Н., Сапельникова С.В., Амирханова Ф.А., Гусаков В.Н., Кудашева Ф.Х. Вольтамперометрия органических нитросоединений на модифицированных угольно-пастовых электродах. // Башкирский химический журнал. 1997. - Т.4. - N.3 - С. 54-56.

20. Каплин А.А., Пикула Н.М., Нейман Е.Я. Электроды в вольтамперометрии //Журн. аналит. химии- 1990. Т.45 - С. 2086.

21. Adams R.N. Electrochemistry of Solid electrodes. N. Y.: Marcel Deccer, 1969.402 c.

22. Медянцева Э.П., Будников Г.К. Каталитическое выделение водорода на графитовом и угольно-пастовых электродах в растворах комплексов свинца(11) и кадмия(11) с серосодержащими лигандами. // Журн. аналит. химии. 1991. - Т.466, N.4. - с. 783-788.

23. Шайдарова Л.Г., Улахович H.A., Аль-Гахри М.А., Будников Г.К., Глебов А.Н. Модифицированные макроциклическими соединениями угольно-пастовые электроды в вольтамперометрическом анализе.// Журн.аналит.химии. 1995г. -т.50. -№7. - с.755-761.

24. Урицкая A.A., Видревич М.Б., Хаимова И.М. и др. Исследование осаждения сульфида ртути методом вольтамперометрии с пастовым электродом.// Изв. АН СССР. Неорг.материалы. 1987. - Т.23. - N5. - с. 739-741.

25. Москвин Л.И., Коц Е.А., Григорьева М.Ф. Определение железа, магнетита и вюстита с помощью угольно-пастового электроактивного электрода. // Журн. Аналит. Химии. 1990. - Т.45. - В.2. - С.338-345.

26. Улахович H.A., Шайдарова Л.Г., Медянцева Э.П., Аль-Гахри М.А. Применение электроактивного УПЭ для определения СгЗ+.// Зав. лаб. -1996. -№9. -с.6-10.

27. Методы определения объектов окружающей среды. Сб.научных трудов под ред. Малахова В.В. Новосибирск. - Наука. - 1988г. - с.87-140.(161)

28. Другов Ю.С. Экологическая аналитическая химия. Санкт-петербург. -2000. - с. 403-404.

29. Электроаналитические методы в контроле окружающей среды под ред.Неймана Е.Я. М. - Химия. - 1990. - с.45-54.(163)

30. Безуглый В.Д. Применение полярографии при исследовании полимеров. -М. 1973. 336 с.

31. Улахович H.A. , Медянцева Э.П., Будников Г.К. Угольно-пастовый электрод как датчик в вольтамперометрическом анализе. // Журн. Аналит. Химии. - 1993. - В.6. - С.980.

32. Фадеева И.К., Церквоницкая И.А., Вайсбурд С.Е. Электроаналитическое исследование никельсодержащих соединений с помощью угольно-пастового электрода. // Электрохим. методы анализа. Тез. докл. 2-ой Всесоюз. конф. 4.1. - Томск. - 1985. - С. 79-80.

33. Майстренко.В.Н., Кузина Л.Г., Амирханова Ф.А., Муринов Ю.И. Вольтамперометрическое определение платины (И) и иридия (11) после экстракционного концентрирования на угольно-пастовом электроде. // Журн. Аналит. Химии. 1989. - Т.44. - N.9. - С.1658.

34. Шумилов М.А., Трубачев A.B., Курбатов Д.И. Вольтамперометрическое определение ванадия (V) на УПЭ, модифицированном 8-меркаптохинолином и диметилсульфоксидом. // Журн. Аналит. Химии. -1997.-N.8.-Т.52. С.831-834.

35. Ротенштейн М.М., Жданов С.И., Давыдовская Ю.А. Полярографическоеопределение гидрохинона и нитросоединений в реакционных смесях. // Тр. ВНИИ хим. реактивов и особо чистых хим. веществ. 1977. - С. 141 -144.

36. Захаров М.С., Захарчук Н.Ф. Электрохимические методы анализа природных и сточных вод. Новосибирск. - 1985. - 221с.

37. Mhalas I.G., Fripathi A.M., Rao N.V. Rama. Determination of 2,6-and 4,6-dinitrocresols by differential pulse polarography. // Microcheme J. 1989. - V. 40.-P. 251 -256.

38. Muralidharau S., Ravichangron C., Cheleamal S. e.a. Cyclic voltammetry for the reduction of nitrobenzene and p-nitrozophenol on TiO coated titanium electrode. // Bull. Electrochem. 1989. - P. 533 - 536.

39. Анисимова JI.A., Акенеев Ю.А., Слипченко В.Ф. Инверсионный вольтамперометрический анализ воды на содержание фенола и анилина. // Зав. лабор. 1999. - Т.65. - с. 6.

40. Коренман Я.И., Ермолаева Т.Н., Кучменко Т.А., Мишина А.В. Электроаналитическое определение фенолов в неводных полярных экстрактах. //Журн.аналит.химии. 1994г. -т.49. -№11. - с. 1184-1188.

41. Chen Hongqi, Chen Iinscheng. Определение гидрохинона методом инверсионной вольтамперометрии на пастовом угольном электроде. // Хуанцзинь Хуасюэ. Environ Chem. - 1988. - V. 8. - P. 76 - 80.

42. Chuanhue Y., Zudone D., Wang В. Дифференциальное определение следовпиридина и фенола с помощью анодной инверсионной вольтамперометрии. // Хуанцзинь Хуасюэ. - Environ Chem. - 1988. - V. 7. -P. 54-59.(61)

43. Выдра Ф., Штулик К. , Юлаков Э. Инверсионная вольтамперометрия. -М. -10980.-278с.

44. Брайнина Х.З., Нейман Е.Я., Слепушкин В.В. Инверсионные электроаналитические методы. М. - 1988. - 240 с.

45. Копанице М., Опекар Ф. Инверсионный электрохимический анализ. В кн. 60. Электроаналитические методы в анализе окружающей Среды. М. -1990.-С. 60 -88.

46. ЗО.Чак Я., Покорин Я., Ширак Л. Использование электрохимических измерений в экологии открытых водоемов. // Электроаналитические методы в охране окружающей Среды. М. - 1990. - С. 197 - 198.

47. Фадеева И.К., Церквоницкая И.А., Вайсбурд С.Е. Электроаналитическое исследование никельсодержащих соединений с помощью угольно-пастового электрода. // Электрохим. методы анализа. Тез. докл. 2-ой Всесоюз. конф. 4.1. - Томск. - 1985. - С. 79-80.

48. Каплин A.A., Прикула Н.П., Свинцова Л.Д. Электрохимические методы анализа природных и сточных вод.// Хим. анализ объектов окр.среды. -Новосибирск. 1991. - с.33-93.

49. Галлай З.А., Шеина Н.М., Шведене Н.В., Олиференко Г.Л. Применение анодной вольтамперометрии для количественного определенияорганических соединений. // Журн. аналит. химии. 1986. - Т. 41. - С. 778 -787.

50. Новые исследования в полярографии. Кишинев. - 1972. - 381 с.

51. Электроаналитические методы в контроле окружающей Среды. /

52. Улахович H.A. , Медянцева Э.П., Будников Г.К. Угольно-пастовый электрод как датчик в вольтамперометрическом анализе. // Журн. Аналит. Химии. - 1993. - В.6. - С.980.

53. Майстренко В.Н., Кузина Л.Г., Амирханова Ф.А., Муринов Ю.И. Вольтамперометрическое определение платины (11) и иридия (11) после экстракционного концентрирования на угольно-пастовом электроде. // Журн. Аналит. Химии. 1989. - Т.44. - N.9. - С. 1658.

54. Шумилов М.А., Трубачев A.B., Кубатов Д.И. Вольтамперометрическое определение ванадия (V) на УПЭ, модифицированном 8-меркаптохинолином и диметилсульфоксидом. // Журн. Аналит. Химии. -1997. N.8. - Т.52. С.831-834.

55. Журн. Аналит. Химии. 1991. - В.10. - С.2093.

56. Майстренко В.Н., Амирханова Ф.А., Сапельникова С.В. Экстракция органических веществ в объем электрода новые возможности вольтамперометрии. // Тез. докл. 10-ой конф. по экстракции. М.: ИОНХ, 1994.-С.324.

57. Шведене Н.В., Гребнева О.Н Вольтамперометрическое определение аминокислот с использованием химически модифицированного пастового электрода. // Вестн. МГУ. Сер.2. 1995. - Т.36. - N5. - С.466-470.

58. Улахович Н.А., Приймак Е.В., Медянцева Э.П., Анисимова JI.A., М.А. Аль-Гахри. Вольтамперометрическое определение фозалона и карбофоса с помощью модифицированного угольно-пастового электрода. // Журн. Аналит.химии. 1998. - Т.53. - N.2. - С. 167-170.

59. Шайдарова Л.Г., Федорова И.Л., Улахович Н.А., Будников Г.К. Инверсионно-вольтамперометрическое определение некоторых аминокислот на модифицированных краун-эфирами угольно-пастовых электродах. // Журн. аналит. химии. 1997. - Т.52. - С.268-272.

60. Бариков В.Г., Рождественская З.П., Сонгина А.А. Вольтамперометрия с минеральным угольно-пастовым электродом. // Зав. лаб. 1969. - Т. 35. N7.-С. 776-778.

61. Шайдарова Л.Г., Улахович Н.А., Аль-Гахри М.А., Будников Г.К., Глебов А.Н. Модифицированные макроциклическими соединениями УПЭ в вольтамперометрическом анализе. // Журн. Аналит. Химии . 1995. -Т.50. - №7. - С.755-761.

62. Медянцева Э.П., Улахович H.A., Будников Г.К. Применение модифицированных УПЭ для определения каптакса и тиазола-БМЦ. // Зав. лаб. 1994. - №4. - С.696.

63. Шайдарова Л.Г., Аль-Гахри М.А., Улахович H.A., Забиров Н.Г. Инверсионно вольтамперометрическое определение палладия, платины, золота с помощью УПЭ. Модифицированного краун-эфирами. // Журн. Аналит. Химии. 1994. Т.49. -№.5. С.501-505.

64. Шумилова Ш.А., Трубачев A.B. Курбатов Д.И. Вольтамперометрия вольфрама (VI) на УПЭ, модифицированном 8-меркаптохинолином и диметилсульфоксидом. //Журн.аналит.химии. 1997г. - т.52. - №8.с.831-834.

65. Улахович H.A., Медянцева Э.П., Машкина C.B. Электроактивный УПЭ для определения иридия (111).//Журн.аналит.химии. 1997г. - т.52. -№4. - с.373-377.

66. Кузьмин Н.М. Концентрирование следов органических соединений. Сб. науч. трудов. М. - 1990. - 280 с.

67. Киселев В.Г. Межмолекулярные взаимодействия в газовой хроматографии. М. - 1986. - 359с.

68. Вяхирев Д.А. Руководство по газовой хроматографии. М. - 1972. -207с.

69. Кельцов Н.В. Основы адсорбционной техники. М. - 1976. - 512с.

70. Киселев В.Г. Адсорбенты на основе силикагеля. М. 1971. - 304с.

71. Стражеско Д.Н. Адсорбенты, их свойства, получение и применение. -М,- 1971.-105с.114. 112. Чегодаев Д.Д., Наумова З.К., Дунаевская Ц.С. Фторопласты. JI. -1960.-216с.

72. Николаев А.Ф. Синтетические полимеры. И пластические массы на их основе. М. - 1966. - 461с.

73. Ермолаева Т.Н. Экстракция моно- и полифункциональных ароматических соединений гидрофильными растворителями общие закономерности и электрохимический анализ неводных концентратов. Дисс. докт. хим. наук. - 1999. С. 19 - 31.

74. Березкин В.Г., Пахомов В.П., Сакодынский К.И. Твердые носители в газовой хроматографии. М. - 1975. - 200 с.

75. Березкин В.Г. Газо-жидкостная твердофазная хроматография. М. 1986.- 111с.

76. Митрука Б.М. Применение газовой хроматографии в микробиологии и медицине. 320 с.

77. Бражников В.В. Газовая хроматография в химическойпромышленности. Тез. Докл. В Навои. Апр. 1969. М. 1969. - с. 16.

78. Стыскин E.JI. Диатомитовые носители для хроматографического анализа. //Зав. лаб. 1971. -N.10. - С.1182-1184.

79. Киселев A.B., Яшин Я.И. Адсорбционная газовая и жидкостная хроматография. М. - 1979. - 287 с.

80. Стыскин E.JI. Высокоэффективная практическая жидкостная хроматография. М. -1986. - 300 с.

81. Сакодынский К.И., Панина Л.И. Полимерные сорбенты для молекулярной хроматографии. М. - 1977. -165 с.

82. Хроматография и спектроскопия в аналитических исследованиях и токсикологии. 1996. - Мат. 2-ого Международного симпозиума. - 1996. -Июнь 18-21.

83. Материалы Международного симпозиума по хроматографии и масс-спектрометрии. 1994. - 3-7октября.

84. Вигдергауз М.С. Введение в газовую хроматографию. М. - 1990. -351с.

85. Киселев A.B., Иогансен A.B., Сакодынский К.И., Сахаров В.М., Яшин Я.И., Карнаухов А.П., Буянова Н.Е., Куркин Г.А. Физико-химическое применение газовой хроматографии. М. - 1973. - 200 с.

86. Когановский A.M. Адсорбция органических веществ из воды. Л. -1990.-256с.

87. Родинков О.В., Москвин Л.Н., Григорьев Г.Л. Сравнительный анализ эффективности методов концентрирования летучих органических веществ из водных растворов. //Журн.аналит.химии 1999г. - т.5. - №5. -с.469-474.

88. Лисичкин Г.В. Модифицированные кремнеземы в сорбции, катализе и хроматографии. 1986. - М. - 250 с.

89. Дьяченко H.A., Трофимчук В.В., Сухан В.В. Сорбция золота силикагелем с привитыми ^пропил-Ш(1-(2-тиобензтиазол)2,21,211трихлорэтил)мочевинными группами и ее аналитическое использование. //Журн.аналит.химии. 1995г. - т.50. - №8. - с.842-844.

90. Хрящевский A.B., Тихомирова Т.И., Фадеева В.И., Шпигун O.A. Концентрирование фенолов на химически модифицированных кремнеземах. //Журн. Аналит. Химии. 1996. - Т.51. - №6. - С.586.

91. Крохин О.В., Свинцова Н.В., Шпигун O.A. Модифицированные силикагели для определения анионов одноколоночной ионной хроматографией. // Журн. Аналит. Химии. 1997. - Т.52. -N.11,- С. 11761179.

92. Тихомирова Т.И., Фадеева В.И. Концентрирование диэтлдитиокарбаматных комплексов меди (11) и мышьяка (11) на кремнеземе, химически модифицированном гексадецильными группами. / Журн. Аналит. Химии. 1997. - Т.52. - N.3. - С.230-239.

93. Брук А.И. Модифицированные силикагели. // Нефтехимия. 1967. -N.1. - С.145-152.

94. Басюк В.А. Хроматографическое разделение катионов металлов на силикагеле, модифицированном полимерным производным диаза-18-краун-6. //Журн. Аналит. Химии. 1991. -В.4. - Т.46. - С.741.

95. Дьяченко И.А., Трофимчук А.К., Сухан В.В. Сорбция на силикагеле с привитым N-nporaw-N(l -(2-тиобензтиазол)-2,2 □ ,2//-трихлорэтил)мочевинными группами и ее аналитическое применение. // Журн. Аналит. Химии. 1995. - Т.50. - №8. - С.842.

96. Труханова Н.В., Волков С.А. Сорбенты для ВЭЖХ на основе гидрозоля кремнезема. // Журн. Аналит. Химии. 1995. - Т.50. - №8.1. С.845-850.

97. Ковальчук Г.В., Левин У, Зайцев В.Н., Енгевальд В. Хроматографические свойства октадецильных фаз высокой плотности, закрепленных на особо чистом силикагеле. //Журн. Аналит.химии. -1999г.-Т.54 .-№2.-с.129-135.

98. Родинков О.В., Москвин Л.Н., Сбитнев C.B. Температурная оптимизация сорбционного концентрирования полярных летучих органических веществ из водных растворов на неполярных полимерных сорбентах. //Журн.аналит химии 1998г. - т.53. - №2. - с. 1275-1278.

99. Тихомирова Т.И., Фадеева В.И. Концентрирование диэтилдитиокарбаматных комплексов меди(11) и мышьяка(111) на кремнеземе, химически модифицированном гексадецильными группами. //Журн.аналит.химии. 1997г. -т.52. №3. - с.230-233.

100. Садикова З.А., Тихомирова Т.И., Лапук A.B., Фадеева В.И. Сорбция ванадия (IV), ванадия (V), молибдена (VI) на кремнеземе, модифицированном иминодиуксусной кислотой. //Журн.аналит.химии. -1997г. т.52. - №3. - с.234-236.

101. Лосев В.Н., Трофимчук А.К., Шевченко Т. Сорбционно-атомно-абсорбционное определение золота с использованием силикагеля с привитой М-аллил-Ш-пропилтиомочевиной.//Журн.аналит.химии. -1997г.-т.52. №1,-с. 11-16.

102. Фадеева В.И., Шпигун O.A. Концентрирование фенола и его производных на химически модифицированных кремнеземах.//Журн.аналит.химии. 1996г. -т.51. - №6. -с.586-592.

103. XI. Лурье A.A. Хроматографические материалы. Справочник по хроматографии М. - 1978. - 320 с.

104. Хрящевский A.B., Нестеренко Л.Н., Тихомирова Т.И., Фадеева В.И., Шпигун O.A. Патроны с макропористыми полимерными сорбентами для концентрирования алифатических аминов при их определении методом

105. ВЭЖХ. // Журн. Аналит. Химии. 1997. - Т.52. - N.5. - С.485-487.

106. Крылов А.И., Волынец И.Ф., Костюк И.О. Концентрирование органических веществ из водных сред на полимерных сорбентах серии полисорб и полихром. // Журн. Аналит. Химии. 1993. - Т.48. - В.9. - С. 1462.

107. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии. Под ред. Никитина Ю.С., Петрова P.C. М. - 1990. -240с.

108. Березкин В.Г. Высокоэффективная капиллярная газовая хроматография. М. - 1987. - 47с.

109. Березкин В.Г. Газохроматографические методы анализа низкомолекулярных сернистых веществ. М. - 1985. - 208с.

110. Органическая электрохимия: Кн.2 Пер. с англ. / Под ред. Бейзера М., Лунда X. - М. - 1988. С. 470-480.

111. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных средах. -М. -1974.-497с.

112. Плембек Дж. Электрохимические методы анализа. М. - 1985. - 504 с.

113. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. Л. -1991.-432 с.

114. Свойства органических соединений. Справочник. / Под ред. Потехина A.A. -Л. 1984. -518 с.

115. Гороновский И.Т., Назаренко Ю.П., Некряч Е.Ф. Краткий справочник по химии. Киев. - 1987. - 729 с.

116. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. М. - 1974.

117. Потапов В.М. Органическая химия. М. - 1989. - 280С.

118. Бонд A.M. Полярографические методы в аналитической химии. М. -1983. -328 с.

119. Захаров М.С., Захарчук Н.Ф. Электрохимические методы анализа природных и сточных вод. Новосибирск. - 1985. - 221с.

120. Андреева И.Ю., Кувалдина JI.JI. Концентрирование фенолов волокнистыми сорбентами. //Журн. Аналит. Химии. 1995. - Т.50. - №1. - С.45-47.

121. Коренман Я.И., Ермолаева Т.Н., Кучменко Т.А., Мишина A.B. Электроаналитическое определение фенолов в неводных экстрактах. // Журн. Аналит. Химии. 1994. - Т.49. - №11. - С.1184-1188.

122. Гончаров В.В./, Горюнова В.Б., Тульчинский В.М. Предварительное концентрирование и фракционирование фенолов методом твердофазной экстракции. // Зав. лабор. 1992. - Т.58. - N.9. - С.10-15.

123. Березкин В.Г. Газохроматографическое исследование поверхностного адсорбента молекулярные сита. //Журн.физ. химии. - 1968. - 42. - N.11. -С. 1942-2945.

124. Максимова И.М., Моросанова Е.И. Сорбция кобальта (11) и никеля (11) в системах проточного анализа.//Журн. Аналит. Химии. 1994. -Т.49. №6 - С.602.

125. Крылов А.И., Волынец Н.ФЫ., Костюк И.О., Безовец В.В. Концентрирование органических веществ из водных растворов на углеродных сорбентах СКС, СКИ, карбохром. // Журн. Аналит.химии. -1995. Т.50. - N.9. - С.924-930.

126. Аникин А.Г., Докучаева Г.М. Определение чистоты органических соединений. -М. 1973. - 136 с.

127. Вайбель С. Идентификация органических соединений. М. - 1957. -342 с.1.l

128. Шрайдер P., Фьюзон P., Куртин Д., Моррил Т. Идентификация органических соединений. М. - 1983. - 704 с.

129. Грушко Я.М. Вредные органические соединения в промышленных сточных водах. JI. - 1982. - 216 с.

130. Предельно допустимые концентрации вредных веществ в воздухе и воде. / Под ред. Кротова Ю.А. Л. - 1975. - 456 с.

131. Коренман Я.И., Ермолаева Т.Н., Кучменко Т.А., Мишина A.B. Электроаналитическое определение фенолов в неводных полярных экстрактах. //Журн.аналит.химии. 1994г. -т.49. -№11. - с. 1184-1188.