Синтез, свойства и биологическая активность азотсодержащих и фурилзамещенных 1,3-дигетероциклоалканов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение

1. Способы получения, реакции восстановительного расщепления и области практического применения азотсодержащих и 11 фурилзамещенных 1,3-дигетероциклоалканов (обзор литературы)

1.1. Способы получения, реакции восстановительного расщепления и области Л л практического применения азотсодержащих 1,3-дигетероциклоалканов

1.1.1. Способы получения азотсодержащих 1,3-Дигетероциклоалканов

1.1.2. Реакции восстановительного расщепления азотсодержащих 1,3-дигете-роциклоалканов и их ациклических аналогов

1.1.3. Области практического применения азотсодержащих 1,3-ДИгетеро-циклоалканов

1.2. Способы получения, реакции восстановительного расщепления и области практического применения фурилзамещенных 1,3-дигетероциклоалканов

1.2.1. Синтез фурилзамещенных 1,3-дигетероциклоалканов

1.2.2. Реакции восстановительного расщепления фурилзамещенных 1,3-диге-тероциклоалканов

1.2.3. Области практического применения фурилзамещенных 1,3-дигетеро-циклоалканов и их производных

2. Определение взаимосвязи "структура-активность" органических веществ методами компьютерной химии, прогноз биологической актив- 61 ности и молекулярный дизайн планируемых для синтеза соединений

2.1. Формирование математической модели распознания «структура -фунгицидная активность»

2.2. Формирование математической модели распознания «структура - Лg рострегулирующая активность»

2.3. Прогноз биологической активности предполагаемых для синтеза л л соединений

2.4. Молекулярный дизайн потенциальных пестицидов на основе азотсодержащих 1,3-дигетероциклоалканов и их производных

3. Синтез 2-(фурил-2)-1,3-дигетероциклоалканов

3.1. Получение 2-(фурил-2)-1,3-дигетероциклоалканов взаимодействием полиолов, аминоспиртов и диаминов с фурфуролом

3.2. Исследование зависимости стереоизомерного состава 5-этил-5-гидр-оксиметил-2-(фурил-2)-1,3-диоксана от способа синтеза

3.2.1. Квантово-химический анализ предпочтигсльпой гсчшетрии 5-этил-5-гидроксиметил-2-(фурил-2)-1,3-диоксана

3.2.2.3ависимость спектральных характеристик 5-этил-5-гидроксиме-тил-2-(фурил-2)-1,3-диоксана от способа его синтеза

3.3. Синтез хлорметилзамещенных 1-окса-З-азациклоалканов взаимодействием фурилсодержащих оснований Шиффа с эпихлоргидрином 4 Взаимодействие азотсодержащих и фурилзамещенных

1,3-дигетероциклоалканов и их ациклических аналогов с элементоргани- 107 ческими соединениями

4.1. Взаимодействие азотсодержащих гетероаналогов ацеталей с триэтилсиланом

4.1.1. Условия и результаты взаимодействия 1-окса-З-аза- и 1,3-Диазацикло-алканов с триэтилсиланом в присутствии различных катализаторов

4.1.2. О механизме гидросиланолиза азотсодержащих 1,3-дигетероциклоалканов

4.2. Взаимодействие азотсодержащих гетероаналогов ациклических ацеталей с триэтилсиланом

4.3. Взаимодействие 2-(фурил-2)-1,3-дигетероциклоалканов с реактивами Гриньяра

5. Биологическая активность синтезированных соединений

5.1 .Оценка пестицидных свойств синтезированных соединений

5.2. Разработка нового препарата для растениеводства «Фэтил»

5.2.1. Разработка новой технологии синтеза 5-этил-5-гидроксиметил-2-(фу- 5 рил-2)- 1,3-Диоксана

5.2.2. Разработка новой препаративной формы - таблеток "Фэтил"

5.2.3. Физико-химические показатели препарата "Фэтил"

5.2.4. Токсиколого-гигиеническая характеристика препарата "Фэтил"

5.2.5. Результаты агрономических испытаний препарата "Фэтил" и его 6 внедрения в сельскохозяйственное производство.

5.2.5.1. Воздействие препарата "Фэтил" на овощные культуры

5.2.5.2. Воздействие препарата "Фэтил" на картофель

5.2.5.3. Воздействие препарата "Фэтил" на кукурузу

5.2.5.4. Воздействие препарата "Фэтил" на цветочно-декоративные и ягодные А культуры

5.2.6. Исследование фунгицидной активности препарата "Фэтил"

5.2.7. Исследование влияния препарата "Фэтил" на прорастание семян

5.3. Другие возможные области применения синтезированных соединений

6. Методы экспериментов, анализа синтезированных соединений и расчетов

6.1. Методы анализа

6.2. Методы определения связи "структура-активность"

6.3. Очистка исходных реагентов

6.4. Получение 2-(фурил-2)-1,3-Дигетероциклоалканов и исходных 2^2 соединений для их синтеза

6.4.1. Синтез 2-(фурил-2)-1,3-диоксациклоалканов

6.4.2. Синтез К-алкиламиноэтанолов и М,Ы-ди(алкиламино)этанов

6.4.3. Методика определения изменения 21 g состава продуктов алкилирования этилендиамина

6.4.4. Синтез азотсодержащих 2-(фурил-2)-1,3-Дигетероциклопентанов

6.4.5. Определение влияния мольного соотношения реагентов на выход 2-(фурил-2)-1,3-дигетероциклопентанов

6.4.6. Определение влияния температуры на выход 2-(фурил-2)- 1,3-дигетероциклопентанов

6.4.7. Синтез фурилсодержащих оснований Шиффа

6.4.8. Синтез 2-(фурил-2)-5-хлорметил-1,3-оксазациклопентанов

6.5. Синтез азотсодержащих гетероаналогов ацеталей, не содержащих фурильного фрагмента

6.5.1. Синтез 1-окса-З-азациклоалканов

6.5.2. Синтез 1,3-диазациклоалканов

6.5.3. Синтез ациклических аминоацетелей

6.5.4. Синтез ациклических аминалей

6.6. Взаимодействие азотсодержащих гетероаналогов ацеталей с триэтилсиланом

6.6.1. Методика гидросиланолиза 1-окса-З-азациклоалканов в присутствии А3 0 галогенидов цинка

6.6.2. Методика гидросиланолиза 1-окса-З-азациклоалканов в присутствии А3 а восстановленного никеля

6.6.3. Методика гидросиланолиза 1,3-оксазациклоалканов в присутствии А32 дициклопентадиенилцирконийдихлорида

6.6.4. Встречные синтезы основных и побочных продуктов А32 гидросиланолиза 1 -окса-3 -азациклоал канов

6.6.5. Определение активности катализаторов в гидросиланолизе 23-7 3 -бутил-1,3 -окса-3 -азацикл опентана

6.6.6. Методика определения изменения состава продуктов гидросиланолиза 3-бутил-1,3-оксазациклопентана во времени

6.6.7. Определение влияния соотношения исходных реагентов и концентрации катализатора на состав продуктов гидросиланолиза 3-бутил-1-окса-3- 238 азациклопентана в присутствии хлорида цинка

6.6.8. Определение относительной активности 1-окса-З-азациклоалканов в реакции гидросиланолиза в присутствии восстановленного никеля

6.6.9. Методика определения влияния порядка смешения реагентов на А41 гидросиланолиз 3-бутил-1 -окса-3-азациклопентана

6.6.10. Влияние растворителей на гидросиланолиз 2-метил-2-этил-3-бу-тил-1-окса-3-азациклопентана

6.6.11. Взаимодействие 1,3-Диазациклоалканов с триэтилсиланом

6.6.12. Взаимодействие ациклических аминоацеталей с триэтилсиланом

6.6.13. Взаимодействие аминалей с триэтилсиланом

6.7. Взаимодействие 2-(фурил-2)-1,3-Дигетероциклоалканов с реактивами 24-7 Гриньяра

6.7. 1. Взаимодействие 2-(фу рил-2)- 1,3-ДИгетероциклоалканов с реактивами Гриньяра без катализатора

6.7.2. Взаимодействие 2-(фурил-2)-1,3-дигетероциклоалканов с реактивами 25 0 Гриньяра в присутствии каталитических добавок

6.8. Физико-химические методы анализа

6.8.1. Хромато-масс-спектрометрия

6.8.2. ЯМР-спектроскопия

6.9. Методы квантовохимических расчетов 256 Выводы 257 Литература 261 Приложения

Постоянный интерес исследователей к 1,3-дигетероциклоалканам обусловлен разнообразием их реакций, а также широким спектром полезных свойств. Циклические ацетали, их аналоги и производные входят в состав ряда лекарственных средств, в том числе местноанестезнрующих, противоопухолевых, антиаритмических, противокашлевых. Высокая биологическая активность циклических ацеталей и их гетероаналогов и близость их строения к некоторым природным соединениям делает чрезвычайно перспективным их применение в качестве средств защиты растений. Среди этих соединений обнаружен целый ряд пестицидов, в том числе фунгициды, бактерициды, гербициды. Некоторые соединения находят применение в технике в качестве мономеров, светостабилизаторов полимеров, компонентов смазочно-охлаждающих смесей, биоцидных и антиокислительных присадок к топливам и маслам.

Простота получения и широкое распространение в живой природе веществ, содержащих аминоацетальный фрагмент, привлекают внимание исследователей к азотсодержащим 1,3-дигетероциклоалканам. Эти соединения применяются в качестве лекарственных препаратов, экстрагентов органических веществ, компонентов полимерных композиций, радиозащитных средств.

Весьма своеобразны по своему строению и свойствам 2-фурилзамещенные 1,3-дигетероциклоалканы. Наличие в молекуле двух различных по характеру гетероциклов обусловливает особенности реакций образования, сказывается на пространственной структуре и химических свойствах этих соединений. Кроме того, присутствие в молекуле фурильного фрагмента, входящего в состав многих природных соединений, является залогом высокой биологической активности фурилсодержащих циклических ацеталей. Среди 2-(фурил-2)-1,3-диоксациклоалканов обнаружен целый ряд высокоэффективных стимуляторов роста растений и лекарственных средств (антисептиков, активаторов коронарной деятельности, противовирусных препаратов). Эти соединения применяются также в синтезе душистых веществ, красителей, аттрак-тантов. в последнее время обнаружен ряд полезных свойств у ациклических соединений, которые-могут быть получены путем расщепления 1,3-дигете-роциклоалканов различными восстанавливающими агентами, и поэтому могут рассматриваться в качестве ациклических производных исходных гетероцик-лов. Так, среди фурилсодержащих спиртоэфиров и их серо- и азотсодержащих аналогов выявлены эффективные противоязвенные и противовирусные препараты, в том числе перспективные препараты против вируса СПИД, ингибиторы биосинтеза целлюлозы, компоненты для синтеза простагландинов, ферромонов и аттрактантов, а также агрохимикаты щирокого профиля.

Чрезвычайно интересны обладающие щироким спектром проявлений биологической активности циклические и ациклические соединения, в молекулу которых одновременно входят азот и кремний. При этом переход от гетероциклических соединений к ациклическим производным, в том числе кремний-содержащим, может быть осуществлен в результате их взаимодействия с такими распространенными в органической химии реагентами, как реактивы Гриньяра и триэтилсилан.

Значительный интерес представляет также выяснение взаимосвязи "структура-активность" в ряду 1,3-дигетероциклоалканов и их ациклических производных, в том числе с использованием методов компьютерной химии, что открывает пути к направленному синтезу соединений, обладающих определенной биологической активностью. Предварительный прогноз позволяет в ряде случаев избежать проведения трудоемких синтетических исследований и скрининга биологической активности значительного числа неактивных соединений.

Важным направлением работ, осуществляемых на базе проводимых синтетических исследований, является решение вопросов совершенствования технологии получения средств защиты растений, разработка новых препаративных форм, проведение токсико-гигиенических исследований препаратов и агрономических испытаний, изучение их воздействия на разнообразные сельскохозяйственные культуры, расширение спектра действия и сферы применения препаратов.

Это дает основание считать актуальными исследования в области разработки методов синтеза и изучения свойств (биологических, физических и химических) азотсодержащих и фурилзамещенных 1,3-дигетероциклоалканов, а также их ациклических производных, образующихся в результате раскрытия гетероциклического фрагмента молекулы элементорганическими соединениями по одной из связей «углерод-гетероатом».

Исходя из этого, нами сформулированы следующие основные задачи :

- исследование зависимости между строением и биологической активностью синтезированных соединений методами компьютерной химии, молекулярный дизайн и разработка подходов к направленному синтезу соединений, обладающих определенным видом биологической активности;

- разработка оригинальных методов синтеза 2-(фурил-2)-1,3-дигетеро-циклоалканов взаимодействием полиолов, аминоспиртов и диаминов с фурфуролом, а также взаимодействием фурилсодержащих оснований Шиффа с эпи-хлоргидрином;

- исследование взаимодействия азотсодержащих и фурилзамещенных 1,3-дигетероциклоалканов с реактивами Гриньяра и триэтилсиланом, синтез фурилсодержащих моноэфиров диолов, аминоспиртов и диаминов, а также кремнийсодержащих ациклических производных;

- изучение особенностей расщепления фрагментов 0-С-О, О-С-Ы и Ы-С-Ы в реакциях восстановительного расщепления фурилзамещенных и азотсодержащих 1,3-дигетероциклоалканов элементорганическими соединениями, а также влияния различных каталитических добавок на ход этих реакций;

- экспериментальное изучение различных видов биологической активности синтезированных соединений, изыскание потенциальных пестицидов в ряду фурилзамещенных и азотсодержащих 1,3-дигетероциклоалканов и их ациклических производных;

- разработка препаратов для растениеводства на основе синтезированных соединений.

Решение поставленных задач привело к следующим основным результатам:

- методами компьютерной химии установлена взаимосвязь "структура-биологическая активность" среди планируемых для синтеза циклических и ациклических соединений. При помощи созданных прогностических моделей выявлены соединения, потенциально обладающие фунгицидной, рострегули-рующей и гербицидной активностью, осуществлен молекулярный дизайн потенциально активных структур;

- взаимодействием диолов и полиолов с фурфуролом, получены 2-(фурил-2)-1,3-диоксациклоалканы (выход 76-98%) , взаимодействием ами-носпиртов и диаминов с фурфуролом получены 2-(фурил-2)-1-окса-3-аза- и 2-(фурил-2)-1,3-диазациклоалканы (выход 90-97 %) взаимодействием фурилза-мещенных оснований Шиффа с эпихлоргидрином получены 5-хлор-метил-2-(фурил-2)-1 -окса-3-азациклоалканы (выход 26-56 %);

- впервые изучено взаимодействие синтезированных 2-(фурил-2)-1,3-ди-гетероциклоалканов с реактивами Гриньяра. Получены фурилсодежащие спир-тоэфиры (выход 75-98 %), аминоспирты (выход 94-97 %) и диамины (выход 11-15%); впервые изучено взаимодействие 1-окса-З-азациклоал капов и 2-(фурил-2)-1,3-дигетероциклоалканов с триэтилсиланом, синтезированы сили-ловые эфиры аминоспиртов (выход 40-98 %), в том числе фурилсодержащие (выход 20-30 %);

- исследованы особенности расщепления фрагментов 0-С-О, О-С-Ы и Ы-С-М 1,3-дигетероциклоалканов под действием реактивов Гриньяра и три-этилсилана, установлен факт хемиоспецифичного расщепления фрагмента О-С-М по связи С-0;

- установлена высокая эффективность применения в качестве катализпто-ров галогенидов цинка и дициклопентадиенилцирконийдихлорида в реакциях восстановительного расщепления фурилзамещенных и азотсодержащих 1,3-ди-гетероциклоалканов, а также восстановленного никеля в реакции гидросилано-лиза;

- осуществлен первичный скрининг различных видов биологической активности (фунгицидной, рострегулирующей, гербицидной) синтезированных соединений, выявлены соединения, рекомендованные для применения в сельском хозяйстве в качестве регуляторов роста и протравителей семян;

- разработан новый метод синтеза действующего вещества -5-этил-5-гидроксиметил-2-(фурил-2)-1,3-диоксана - регулятора роста растений, установлена зависимость конформационного состава продукта реакции от способа синтеза, показана универсальность предложенного метода, позволяющего лолучать 2-(фурил-2)-1,3-диоксациклоалканы 98-99 % чистоты за 0,1-0,25 ч в водной среде (выход 76-89 %);

- на основе 5-этил-5-гидроксиметил-2-(фурил-2)-1,3-диоксана разработан новый препарат "Фэтил", предназначенный для применения в индивидуальных и фермерских хозяйствах с целью повышения урожайности и качества продукции овощеводства и цветоводства;

- проведены токсико-гигиенические исследования и агрономические испытания препарата "Фэтил", изучено его воздействие на разнообразные сельскохозяйственные культуры, осуществлено расширение сферы применения и внедрение препарата в сельское хозяйство.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с тематическим планом НИР УГНТУ по единому заказ-наряду Министерства общего и профессионального образования РФ на 1996.2000 гг., инновационной научно-технической программой «Реактив» ПИ № 502 в соответствии с приказом № 486 и указанием № 59-14 ГК РФ по высшему образованию от 20.03.96. и приказом Министерства общего и профессионального образования РФ № 270 от 26.02.97 г., а также в рамках Федеральной целевой программы «Государственная поддержка интеграции высшего образования и фундаментальной науки на 1997-2000 гг.» (Постановление правительства РФ № 1062 от 9.09.1996 г.), научно-технической программы «Научные исследования высшей школы в области химии и химических продуктов» (Приказ Минобразования России № 391 от 08.02.2000 г.) и при поддержке внебюджетного Фонда науки и технологическо

10 го развития РБ (распоряжение Кабинета министров РБ от 4.11.1995 г.),

Автор выражает глубокую благодарность'научному консультанту д.х.н. проф. Е.Л.Кантору за [(соценимую помоиць при выполнении всех разделов работы, а также д.х.н. проф. Л.А.Тюриной за помощь в работе над разделом 2. «Исследование зависимости между строением и биологической активностью синтезированных соединений» и д.х.н. проф. Мовсумзаде Э.М. за помощь в изучении истории открытия и совершенствования регуляторов роста растений.

Автор также благодарит своих коллег д.х.н. И.А.Мельницкого, к.х.н. Е.И.Покало, к.х.н. Г.А.Мельницкую, к. ф.-м.н. А.Х.Курамшина, к.х.н. Б.А Ки-рилюка, к.х.н. Р.Т. Ахматдинова за помощь и поддержку во время выполнения работы. Отдельная благодарность к.х.н. H.A. Толмачевой, за помощь в организации испытаний биологической активности синтезированных соединений, а также токсико-гигиенических и афономических испытаний препарата «Фэ-тил».

1. Laurent P.A., Riehl M., Calado S. Quaterenary ammonium derivatives of 5-methyl-, 5-ethyl-, and 5-hydroxymethyl-3,7-dioxa-l-azabicyclo3.3.0]-octanes//Bull. Soc. Chim. France. 1967. - N 10. - P. 3868-3872.

2. Bergman E.D., Zimkin E., Pinchas S. Oxazolidines derived from N-methylethanolamine// Ree. trav. chim. 1952. - V. 71, N 2. - P. 237 - 242.

3. Hambermehl G. Über die IR-Spectren von Oxazolidinen/ZChem. Ber. 1963. - V. 96, N9. - P. 2029 - 2032.

4. Fernandez J., Terol S.A., Robbe J., Chapat J., Granger R., Andrien L., Fatome M., Sentenac-Romanou H. Radioprotectant agents derived from 2-phenyl-3-methyl-l,3-oxazolidine/ZTrav. Soc. Pharm. Monpellier. 1978. - V. 38. - P. 147-152.

5. Туляганов СР., Хасанов CA. Синтез некоторых ароматических аминоспир-тов и их производных//Узб. хим. ж.- 1966.-№ 4.-С 32 35.

6. Туляганов СР., Якубов A.B., Султанкулов А.Ф. Ацилирование некоторых алканоланилинов//Узб. хим. ж. 1970. - № 4. - С.56 - 59.

7. Laurent P.A. Preparation et propertie'tes de I'oxazolidine //Bull.soc.chim.France. 1967.-N 2.-P. 571 - 575.

8. Pat. 5367073 (USA)/ Singaram В., Fisher G.B., Goralsky CT., Nicholson L.W. Asymmetrie synthesis of ß-aminoalcohols from chiral or achiral enamines.// РЖХИМ.- 1996.-9 059П.

9. Jiang Y.-Z., Mi A.-O., Wang Z.-Y., Li S.-J. Применение новых хиральных вспомогательных реагентов, производных камфары, для синтеза оптически активных первичных аминов// Cin.J.Org.Chem. 1994. - V. 59, N 4. - Р. 914 - 921.

10. Franz Т., Hein М., Veif U., Juger V., Peters Е.-М., Peters К. Synthese von 1,2-' Dialkylaminoalkoholen durch Reaction mit Grignard Verbindungen // Angew.Chem., 1994, B. 106, No 12,8. 1308-1311.

11. Jäger Y., Buss V. Synthesen mit Izoxazolinen. 6. Assymetrische Induction Bei der Reduction von 2-Isoxazolinen zu y-aminoalcoholen mit zwei und drei benachbarten Stereozentrer//Ann. Chem. 1980. - N 1. - P. 122 - 139.

12. Chini M., Crotti P., Macchia F. Metal salts as new catalysts for mild and efficient aminolysis of oxiranes// Tetrahedron Lett. 1990. - V. 31, N 32. - P. 46614663.

13. Greenhill J.V. Enaminones// Chem.Soc.Revs. 1977. - V. 6, № 3. - p.277-294.

14. Maroni P., Cazaux L., Tisnes P., Zambetti M. Synthesis d'aminoalcohols 1,3 ou d'aminophenols-1,3 par reduction d'enaminonens ou d'aminophenols par les hydrydes metalliques/ZBull Soc. Chim. France. - 1980. - V. 2, N 3 - 4. - P. 179 -186.

15. Tramontini М. Stereoselective synhtesis of diastereomeric amino alcohols from chiral aminocarbonyl compounds by reduction ore by addition of organometallic reagents// Synthesis. 1982. - N 8. - P. 605 - 644.

16. Lyapova M.J., Kurtev B.J. Über die asymmetrische Induction bei der LÍAIH4-Hydrierung diastereomerer (+)-3-Amino-2,3-diphenyl-propiophenone// Chem.Ber., 1969.-B. 102, N 11.-S. 3739 3746.

17. Lyapova M.J., Kurtev B.J. Diastereomere mit drei benachbarten Phenylgluppen. П. Konfigurative Zuordnung der (+)-3-Amino-l,2,3-triphenyl-propanole und ihrer Derivate//Chem.Ber.-197 1.-B. 104, N 1. A S. 131 137.

18. Lyapova M.J., Kurtev B.J. Conformation of N-substituted heterocycles with an endocyclic amide group. The effect of allylic strain// J.Chem.Res. (S). 1983. - N 1. - R 62 - 63.

19. Barluenga J., Glano В., Fustero S. Diastereoselective synthesis of y-amino alcohols with three chiral centers by reduction of ß-amino ketones and derivatives//J.Org.Chem. 1985.- V.50, N 21. - P. 4052 - 4056.

20. Bergmann E.D. The Oxazolidines// Chem. Rev. 1953. - V. 53. - P.309 - 352.

21. Рахманкулов Д.Л., Зорин В.В., Латыпова Ф.Н., Мусавиров P.C. Методы синтеза 1,3-дигетероаналогов циклоалканов. Уфа: Реактив, 1998. - 241 с.

22. Soliman S.A. Estimation of tlie dissociation constants of some unstable diastereomeric oxazolidines of ephedrine and pseudoephedrine// Can. J. Pharm. Sci. -1973 .-V. 8, N4.-P. 132 135.

23. Казанцев Ю.Е., Бойко И.П., Малина Ю.Ф., Самитов Ю.Ю., Унковский Б.В. Синтез 3-метил-6-алкил-6-фенилтетрагидро-1,3-оксазинов//ЖОрХ. 1973. - Т.9, № 12.-С. 2597-2602.

24. Алимирзоев Ф.А., Степанянц А.У., Латыпова Ф.Н., Унковский Б.В. Спектры ЯМР 'Н, ЯМР '•ЛС и строение замещенных тетрагидро-1,3-оксазинов//Деп. в ОНИИТЭХим, Черкассы, №3093/79, 01.10.1979 г.

25. Loughlin W.A. Invited review. Combinatorial synthesis: A heterocycle chemist's perspective//Austral. J. Chem. 1998.-V. 51, N 10.-P. 875 - 893.

26. Fisera L., Zavacka A., Stibranyi L. Preparation and photochemistry of 3-cyanosubstituted condensed isoxazolines containing an oxygen atom//Chem. Papers. 1987.-V. 41, N3.-P. 609 - 615.

27. Nadin A. Saturated nitrogen heterocycles// J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. -1998.-N20.-P. 3493 3513.

28. Datta G.A., Singh В., Singh V.K. Synthese of oxazolidine from (S)-diphenylvalinol //Indian J. Chem. В., 1994, В. 33, No 10, P. 981-983.

29. Поляк Ф.Д., Дорофеева Т.В., Зелчан Г.И. Хиральные 2-арил- и 2-гетерилоксазолидины// III Региональное совещание респ. Ср. Азии и Казахстана по хим. реактивам. Тез. докл. Т.1, ч. 1.-Тал1кент, 1990, С. 61

30. Каримов М.Б., Расулов С.А., Кимсанов Б.Х., Рольник Л.З. Синтез и свойства некоторых производных 1,3-оксазолидинов// "Современные проблемы синтеза биологически активных веществ и биотехнологии". Тез. докл. Уфа, 1990. -С. 35.

31. Darabantu M., Mager S., Puskas C, Bogdan M., Cotera E., Pratu Y. Diastereoselective Reaction of 2-amino-l-(4-nitrophenyl)propan-l,3-diol with aldehyde and ketone// Rev. roum. chim. 1994.- V. 39, N 8. - P. 955 - 965.

32. Багдасарян M.P., Тосунян A.О. Синтез 3-(1,2,5-триметил-4-пиперидил)-2-арил-замещенных оксазолидинов// Арм.хим.ж. 1990.-Т. 43, № 11. - С. 715-718.

33. Rudorf W.-D., Augustin М. Reactionen von Acylketenen S, S-acetalen mit Aminen.//;. Prakt.Chem. - 1977. - V. 319., N 4. - P. 545 - 560.

34. Augustin M., Doellling W. Synthèse von 2-Benzazolyl-(2)]-3,3-bis-(aikylthio)-acrylnitrilen und Umsetzungen mit N-nucleophilen// J. Prakt.Chem. 1982. - V. 324. -P. 3- 11.

35. Huang Z.-T., Zhang P.-С. Synthesis of heterocyclice keten N,0-acetals and their reactions with a, p-unsaturated esters.// Chem. Ber. 1989. - V. 122, N 10. - P.2011 -2016.

36. Huang Z.-T., Zhang P.-С. Synthesis of chiral heterocyclic ketene N,0-acetals.// Synth. Commun. 1989, - V. 19, N 17. - P.2999 - 3006.

37. Huang Z.-T., Zhang P.-С. Synthesis and properties of chiral heterocyclic ketene N,0-acetals and their dérivâtes// Synth. Commun. 1990. - V. 9. - P. 1399 - 1407.

38. Гафаров А.Н., Пунегова Л.Н., Логинова С.С, Титов Н.К. Конденсация мо-ноэтаноламина с формальдегидом.// Изв. АН СССР, сер. хим. 1978. - № 9. - С. 2189.

39. Wunsch T., Meyers A.I. Asymmetric Synthesis of 4,4-Disubstituted 1-Naphthalenoles. Diastereoselectivity as a Function of Metal Alkoxides// J. Org. Chem. 1990. - V. 55, N 14. - P. 4233 - 4235.

40. Meyers A.I., Burgess L.E. A simple Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Pyrrolidines from 3-Acylpropionis Acids// J. Org. Chem. 1991. - V. 56, No 7. - P. 2294

41. Watanabe W.H., Conlon L.E. The Preparation of 2-Methyloxazolidines. and 2-Methyltetrahydro-l,3-oxazines from Acetylene and Aminoalcohols/ J. Amer.Chem.Soc. 1957. - V.79, N 18. - P. 2825 - 2828.

42. Нахманович A.С, Елохина В.H., Калихман И.Д., Воронков М.Г. Взаимодействие Р-меркаптоэтанола с а-бромацетиленовыми кетонами// Изв. АН СССР, сер. хим. 1979. - № 11. - С. 2642 - 2643.

43. Тихомиров Д.А., Парафилова О.С, Еремеев А.В. Синтез функционально замещенных оксазолидинов на основе метилбромпропиолата // ХГС, 1991, N 3, С. 406-409.

44. Letionis S., Dumur J.-С, Henin Р., Muzart J. Heterogeneous rhodium-catalyzed hydrogénation conditions for the highly effective synthesis of 1,3-oxazolidines from 1,2-aminoalcohols and nitriles// Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39, N 16. - P. 2327 -2330.

45. Doughty J.В., Lazzel C.L., Collet A.R. Reactions of Ethyleneimine with Aldehydes and Ketones J. Amer. Chem. Soc, 1950, V. 72, N 7. P. 2866 - 2867.

46. Dyen M.E., Swern D. 2-Oxazoiidones// Chem. Rev. 1967. - V. 67, N 2. - P. 197 -246.

47. Панкратов B.A., Френкель Ц.М., Файнлейб A.M. 2-Оксазолидиноны// Успехи химии. 1983. - Т. 52, № 6. - С. 1018 - 1052.

48. Oda R., Окапо М., Tokiura S., Miyasu А. New Addition Reactions II. Addition of Aliphatic Epoxides to Schiff Bases// Bull. Chem. Soc. Japan. 1962. - V. 35, N 7. -R 1216- 1219.

49. Bonerjce D., Mukerjie S., Dutta N.L., Mitra B.N. Anticancer agents. II. Synthesis of substituted propane and oxazolidines and 2-thiophenoxymethylimidazolidinol,2-a]piperidines //Indian J. Chem. 1971. - V. 9, N 8. - P. 799 - 800.

50. Булатова О.Ф., Романов H.A., Чалова О.Б., Рахманкулов Д.Л. Синтез заме-цденных 5-хлорметил-1,3-оксазолидинов// ЖОрХ. 1994. - Т. 30, № 1. - С. 55 -58.

51. Galan А., J. de Mendoza, Prados P., Rojo J., Echavarren A.M. Synthesis of Secondary Amines by Rhodium Catalyzed Hydrogénation of Nitriles// J. Org. Chem. -1991.-N 1. -P. 452 -454.

52. De Kimpe N., Virag M., Keppens M., Scheinman F, Stachulski A.V. New tricyclic nitrogencontained System from N-(2-bromethyl)ftaIimid // J. Chem. Res. Synop.,1995,N6, p. 252-253.

53. Casuscelli P., Chiacchigo U., Rescifma A., Romeo G., Tommasini S., Uccela N. Ring-Opening of Isoxazolidine Nucleus: Competitive Formation of a, P-Enones and Tetrahydro-l,3-Oxazines//Tetrahedron. 1995. - V.51, N 10. - P. 2979 - 2990.

54. Pat. № 2647117 (USA)/ Howard D, Harthough H.D. Tetrahydro-1,3-oxazines from olefmes// C.A. 1954. - V. 48. - P. 8265.

55. Pat. № 2647118 (USA)/ Howard D, Harthough H.D. Bis(substituted tetrahydro-l,3-oxasinyl)methanes// C.A. 1954. - V. 48. - P. 7645.

56. Pat. № 2447822 (USA)/ Senkus M. 5-Nitrotetrahydro-l,3-oxasines. // C.A. -1949.-V. 43.-R 1068.

57. Eckstein Z., Giuzinski P., Urbanski T. Some remarkes on the Senkus method for synthesis of 5-nitrotetrahydro-oxazine//Bull. Acad. Polon Sci. (Ser. Chim.). 1964. -V. 12, №9.-P. 623 - 626.

58. Eckstein Z., Gluzinsky P., Grocliowsky E., Mordarsky M.,Urbansky T. Homologous series of 3-alkyl- and 5-alkyl-5-nitrotetrahydro-l,3-oxazines and their antritumour activity/ZBull. Acad. Polon Sci.(Ser. Chim.). 1962. - V. 10, № 7. - P. 331 - 336.

59. Сейткасымов Ж.В., Туляганов СР. Взаимодействие N-ß-оксиэтилариламинов с производными трихлоруксусной кислоты// Деп. 13543/71, Ташкент, 1971.

60. Ее Rouzic А., Kerfanto М. Synthese de N-methyl et de N-(ß-hydroxyalkyl)oxazolidines//C. R. Acad. Sci. 1973. - V. 276, N 6. - P. 531-533.

61. Кухарев Б.Ф., Станкевич B.K., Клименко Г.P. Катализируемая основанием циклизация р-(2-ариламиноэтоксил)стиролов//Изв. РАН, сер. хим. 1994. - № 2. -С.340 - 341.

62. Meyers A.I., Nabeja А., Adiches H.W., Adiches H.W., Poletzer LR., Malone G.R., Kovelevsky A.C., Wolen R.L., Ponnow R.C The Synthesis of Aldehydes from Dihydro-l,3-oxazines//J. Org. Chem., 1973, v. 38, P. 36-56

63. Meyers A.I., Nabeya A. The reduction of 5,6-dihydro-4H-l,3-oxazines to tetrahydro-l,3-oxazines and the formation of C-1 deuteriated aldehydes//Chem. Communs. 1967. - N 22. - P. 1163 -1164.

64. Kolda G.H. Gewinnung der cyclisclien diaminen// Monnatsh. Chem.- 1898.- B. 19,N 2 S. 610-615.

65. Rameau J.Th. Symmetrical secondary diamines derived from 1,2-diaminoethane//Ree. trav. chim. 193 8.-V. 57, N 1. - P. 192 - 214.

66. Evans R.F. Hydropyrimidines. Hexahydropyrimidines. The reaction of aldehydes and ketones with 1,3-diaminopropanes// Austr. J. Chem. 1967. - V. 20 , N 8. -P. 1643 - 1661.

67. Riddell F.G. Reaction of 1,3-Diamine with Aldehyden // J. Chem. Soc. B. -1967.-V. 2 0 9 , N 2 R 5 60- 568

68. Douglas J., Dial R. New hexahydropyrimidine System from 1,3-Diamine // Synthesis. 1975.-V. 45 , N 10.-p. 54-59.

69. Billman J.H., Ho Ju-Yu, Caswell L.R. The formation of solid derivatives of aldehydes. 2-Substituted-1,3-bis-(p-methoxybenzyl)tetrahydroimidazolesJ.Org.Chem.- 1952.- V.17, N 10,- R 1375 1378.

70. Carpenter A.J., Chedwick D.J. Chemioselective protection of heteroaromatic aldehydes as imidazolidine intermediates// Tetrahedron.-1985.- V. 41, N 18.- P. 3803 -3812.

71. Zelenin K.N., Ukraintzev LV. l-Alkylidene(arylidene)amino-2-aminoethanes and their tautomerization to imidazolidines// Org. Prep, and Proced. Int. 1998. - V. 3 0,N l.-P. 109-114.

72. Veer W.L.C. Derivatives of l,3-bis(phenylamino)propane //Rec.trav.chim.-1938.- V. 57.-P.989 -1015.

73. Schonberg A., Singer E., Eckert P. 2-Substituirte 1,3-Dinaphtylimidazolidine aus N,N'-Dinaphtylethylendiaminen// Chem.Ber. 1980. - B.113, N 8 - S. 28232826.

74. Billman J.H., Но Ju-Yu, Caswell L.R. Solid Derivatives of Aldehydes. II. A Specific Reagent for Aldehydes: l,2-bis-(p-clorobenzyIamino)ethane// J.Org.Chem.-1957.- V.22,N5 P. 538 - 539.

75. Dutasta J.-P., Gellon G, Leuchter C, Pierre J.-L. A new strategy for the synthesis of polyazamacrocyclic compaunds use of a remolable protection protection and rigid group//J.Org.Chem.-1988.- V. 53, N 8,- P. 1817 1819.

76. A.c. № 1085978 (СССР) / Зорин В.В., Куковицкий Д.М., Лапшова А.А., Узикова В.Н., Злотский С.С, Рахманкулов Д.Л., Тодрес З.В. Способ получения 5-алкил-1,3-дигетероциклоалканов//Б.И.- 1984.-№ 14.-С. 81

77. Трифонова В.Н., Галеева А.Г., Зорин В.В., Рахманкулов Д.Л. Синтез 5,5-динитро-1,3-метилтетрагидро-1,3-оксазина и 5,5-динитро-1,3диметилгексагидропиримидина // Журнал орган, химии -1995.-Т.35, № 11. С. 1728.

78. Glinka R., Mikiciuk-Olasik Е., Kotelko В., Strzelczyk М./ Reactions of aliphatic 1,2-diamines with 2,2'-dichlorodiethyl ether// Pol.J.Chem.- 1980.- V.54, N 2-P.203 212.

79. Amornraksa K., Grigg R. Preparation and thermal fragmentation of imidazolidines derived from aryl imines// Tetrahedron Lett 1980.- V.2I, N 222197 -2200.

80. Bates H.A., Condulis N.L., Stein N.L. Reduction of Cyclic Ureas With Lithium Aluminum Hydride// J. Org. Chem. 1986. - V 51, N 12. - P. 2228 - 2229.

81. Huisgen R., Martin-Rames V., Scheer W. Cicloaddition of a aziridine via azomethine yilide to heteromultiplet bonde// Tetrahedron Lett.- 1971, N 6. P. 477480.

82. Hiyama T. Reaction of alcoxycarbonylaziridines with nitriles// Tetrahedron. -1975 V. 29, N 11. - P. 3137 -3139.

83. Reori M. B., Vanghan K., Hooper D.L. Synthesis and characterization of novel blostriasenes. The reaction of diazonium ions with ethylendiamine / formaldehyde mixtures// J. Org. Chem. 1998. - V. 63, N 21. - P. 7437 - 7444.

84. Katritzky R., Murugan H., Lace H., Zerner M. Acyl Derivatives of Cyclic Secondary Amines. Part 1. Dipole Stabilization of Anions; the Cumulative Effect of Two Stabilizing Groups// J.Chem.Soc. Perkin Trans IL- 1987. V. 218, No 5 - P. 1695 -1700.

85. Pat. 2550646 (USA). Polyamino alcohols/ Senkus M.//C.A. 1951. - V. 45.-R 8038.

86. Ito K., Oda H., Sekiya M. Reduction of 1,3-OxazacycloaIkanes// Chem. Pharm Bull. 1972.-V. 20.-P. 2112.

87. Cope A.C., Hancock E. M. Synthesis of 2-alkylaminoethanes from ethanola-mine// J.Amer. Chem. Soc. 1942. - V. 64, N 8. - P. 1503.

88. Cope A.C., Hancock E. M. l-Alkylamino-2-propanols and their p-nitro- and p-aminobenzoates//J.Amer. Chem. Soc. 1944.-V. 66, N 8.-P. 1453.

89. Hancock E.M., Cope A.C. Monoalkylaminopropanols and butanols and their esters// J.Amer. Chem. Soc. 1944. - V. 66, N 10. - P. 1747.

90. Engelhardt E.L., Grossley P.S., Sprague J.M. The reductive alkylation of arylalkanolamines//J. Amer. Chem. Soc. 1950.-V. 72, N6.-P. 2718.

91. Pat. 2474792 USA. Polyamino alcohols / Senkus M.//C.A. 1950. - V. 44. - P. 131.

92. Glaset Ch., Gaumeton A. The preparation and properties of 2-butylaminotetrahydropyran and 2-diethylaminotetrahydropyran// Bull. Soc. Chim. France. 1955. -N 12. - P. 224 - 228.

93. Glaset Ch., Gaumeton A. Preparation of N-aminotetrahydropyran complexes and polyalkanolamines// Compt. rend. Acad. Sei. 1961. - V. 252. - P. 1624 - 1626.

94. Glaset Ch., Gaumeton A. Grignard reaction with amino epoxides// Compt. rend. Acad. Sei. 1961.-V. 241. - P. 208 - 210.

95. Sato Y., Latham H.G. New dihydro derivatives of tomatidine and solasodine// J.Amer. Chem. Soc. 1956. - V. 78, N 13. - P. 3146 - 3150 .

96. Sato Y., Latham 1 l.G. Chemistry of dihyclroUMiiatidincs//J.Amer, Chem. Soc, -1956.-V. 78, N 13.-P. 3150 3154.

97. Birgss J.H., O'Shea T. Solanium alkaloids. Part VII. The stereochemical relationship to solasodine to cholesterol// J.Amer. Chem. Soc. 1952. - V. 74, N 5. - P. 1654-1659.

98. Poljak F., Dorofeeva T., Zelchan G.Catalytic hydrogénation of chiral 2-(furyl)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine // Synth. Comm. 1995. - V. 25, N 19, P. 2895.

99. Fiani J., Normant H. Recherches sur les magné siens vinyiiques/ XVII. Preparation d'amines et d'aminoalcools ethylenique// Bull. Soc. Chim. France. 1957. - N 7.- P. 1454-1458.

100. Pat. 1441749 (GB) Aminoethanols/ Soulal M.J., Twamley E.A.//C.A. 1977. -V. 8 6,-P. 4929.

101. Robinson G.M., Robinson R. A new synthesis of tertiary amines of the form RCH2NR'R"//J. Chem. Soc. 1923. - V. 123.-P. 532 - 543.

102. Stewart T.D., Hauser C.R.Synthesis and reactions of N-dialkylaminobenzyl butyl esters. Interaction with Grignard reagents to form tertiary amines// J.Amer. Chem. Soc 1955. - V. 77, N 5. - P. 1089- 1 100.

103. Glacet Ch., Gaumeton A.Preparation and properties of 5-diethylamino-l-heptanolZ/Bull. Soc. Chim. France. 1956. -N 10. - P. 1425 - 1429.

104. Senkus M.Some new derivatives of amino hydroxy compounds// J.Amer. Chem. Soc- 1945. V. 67. - N 9. - P. 1515-1519.

105. Bergmann E.D., Pinchas S. Reaction products of primary P-hydroxyamines with carbonyl compounds// Rec. Trav. Chim. 1952. - V. 71, N 1. - P. 161-167.

106. Goodson J.H., Christopher Fl.The preparation of tertiary amines by the Grig-nard reaction//J.Amer. Chem. Soc. 1950.-V. 72,N l.-P. 358-362.

107. Huche M., Aubouent J., Pourcelot G., Berlan J. Addition diastereoselective sur une double liason C=C en d'une oxazolidine chirale // Tetrahedron Lett. 1983. - V. 24, N 6 . - R 585-586.

108. Takahashi H., Suzuki Y., Kametani T. Absolute configuration and Grignard reaction of chiral 4-isopropyl-3-methyloxazolidines// lieterocycles. 1983. - V. 20, N° 4.-P. 607.

109. Takahashi H., Chiola Y., Higashiyama K., Onischi H. Absolute configuration and Grignard reaction of chiral 4-isopropyl-3-methyloxazolidines. //Chem. Pharm. Bull.-1985.- V. 33, N 10.- P. 607-610.

110. Higashiyama K., Inoue H., Takahashi H. Synthese and configuration of chiral 4-isopropyl-3-methyloxazolidines // Tetrahedron Lett. 1994. - V. 50, JSfo 4. - P. 1083-1085.

111. Takahashi H., Hsieh B.C., Higashiyama K. The Absolute Configuration and Stereoselective Grignard Reaction of N-Substituted 4-Phenyl-l,3-Oxazolidines// Chem. Pharm. Bull. 1990. - V. 38, № 9. - P. 2429 - 2434.

112. Higashiyama K., Nakagawa K., Takahashi H. Stereoselective Synthese and Grignard Reaction of N-benzyl-l,3-oxazolidines derived from R-phenylglicinol// Heterocycles. 1995. - Y. 41, № 9. - P. 2007.

113. Nishiyama T., Kitano K., Kishi H., Yamada F. Synthese and properties ofphe-nilsubstituted aminoalcohols// Bull. Chem. Soc. Japan. 1953. - V. 66, № 12. - P. 3822-3826.

114. Wu M.-J., Pridgen L.N.Synthesis of Chiral a-Alkylphenethylamines via Or-ganometallic Addition to Chiral 2-Aryl-l,3-oxasolidines./ J.Org.Chem. 1991. -V.56,№3.-P. 1340 - 1344.

115. Takayasu 1., Hiroshi T., Kimio H. Stereocontrolled addiation of Grignard reagents to chiral 1,3-oxasolidines having N-methoxybenzyl groups: Effect of N-substituent in diastereoselectivity// Heterocycles. 1998. - V. 48, N 9. - P. 1813 -1823.

116. Mohamed K., Muralidharan K., Pridgen L.M. Grignard Reaction of 2-(l-naftyl)-(4R)-aryl-1,3-oxazolidine// Tetrahedron Lett. 1994. - V. 35, № 25. - P. 4267-4271.

117. Eisele G., Simchen G.Synthese und Eigenshaften sterisch gehinderter tertiärer aliphatischer Amine// Synthesis. 1978. - N 10. - P. 757-758.

118. Walther H., Haase J., Gross H., Costisella B,, Keitel J. Aldehyde, tertiäreAmine, bzw. Acétale aus Amidacetale und Grignardverbindungen// J. Pract. Chem. -1980. B. 322, N 6. - S. - 902-908.

119. Bergmann E.D., Lavie D., Pinchas S. The cleawage of Oxazolidines by lithium aluminium hydride // J.Amer. Chem. Soc. 1951. - V. 73, N 12. - P. 5662-5665.

120. Jukes R., Kovar J., Kloubek J., Blaha K. Zur Konfiguration von Hydrin und Higrolin// Coli. Czech. Commun. 1960. - V. 25, N 2. - P. 483-486.

121. Lunsford CD., Mays R.P., Murphey R.S. 5-Aryloxymethyl-2-oxazolidinones// J.Amer. Chem. Soc. 1960. - V. 82. - № 5. - P. 1166-1171.

122. Hanessian S., Ratovelomana V. Reduction of bicyclic Lactams// Synlett. -1 990.-№9.-P. 501-503.

123. Багдасарян Г.Б., Бадалян К.С, Инджикян М.Г. Взаимодействие некоторых функциональнозамещенных аминосоединений с боранами// Арм. хим. ж. -1979. Т. 32, № 29. - С. 203 - 208.

124. Peterson D.J., Ward J.F. Functionally-substituted N,N-dialkylaminomethyllithium// J.Organomet.Chem. 1974. - V. 66, N 2. - P. 209 -217.

125. Quintard J.-P., Elissondo В., Jousseaume B. A convenient synthesis of N,N-Disubstituted aminomethyltri-n-butylstannanes, precursors of the corresponding lithium reagents// J. Synth. Comm. 1984. - N 6. - P. 495 - 498.

126. Hellmann H., Opitz G. Betrage zum Mechanismus der Aminomethylierungre-actionen// Chem. Ber. 1957. - B. 90, N 1. - S. 15 - 19.

127. Hatch M.J., Gram D.J. Observations on the mechanism and scope of the Neber rearrangement// J. Amer. Chem. Soc. 1953. - V. 75, N 1. - P. 38 - 44.

128. Takahashi H., Takahashi K., Higashijama K., Onischi H. Highly diastereoselective 1,5-asymétrie induction to 3-oxazolidino-l-phenyl-1-propanols by using or-ganotitanium triisopropoxides// Chem. Pharm. Bull. 1986. - V. 34, N 2. - P. 479 -485.

129. Ito J., Sawamura M., Komonami K., Saegusa T. Trimethylchorosilane induced ring opening of 2-alkyloxasolidines to enamine derivatives// Tetrahedron Lett.-1985.-V. 26, №43. P. 5303-5306.

130. Амерханов P.P., Мусавиров P.C., Рахманкулов Д.Л. Взаимодействие си-лиленоловых эфиров с 1,3-оксазолидинами// ЖОХ. 1994. - Т. 64, № 6. - С. 945- 947.

131. Zondler H., Pfleider W. Uber die Hydrierung von Aminalen // Helv.Chim.Acta- 1975.-B.58, No 8.-S. 2247-2260

132. Körte F., Bocz A.K., Büchel K.H. Hydrogenolyse von diazaspiroalkanen// Chem. Ber.- 1966.- B. 99, No 3 S. 737-739.

133. Melchiore C, Giardina D., Angeli P. Reductive opening of the imidazolidine ring//J. Heterocycl.Chem.-1980.-V. 17,No6.-R 1215-1216.

134. Nomura M., Jamamoto K., Oda R. Transjointing. II. Transjointing betveen methylenebiscompounds and Grignard reagents // J. Chem. Soc. Japan,1.d.Chem.Sect.- 1954.- V. 57, No 1. P. 219-220.

135. Дегутис Ю.А., Шачкус A.A. 1,2,3,9а-тетрагидро-9Н-имидазо1,2]-индолы // Хим.гетероцикл.соед.- 1987.-.№2.-С.227-230

136. Haring М., Wagen-Jauregg Th. Addition of dienophils to azines// Helv.Chim.Acta 1957.-V.40, No 4.- P. 852-854

137. Zinner H., Spanberg В. Mannich-Basen des Benzimidazolons, ein Beitrag zum Bildungsmechanismus von N-Mannich-Basen// Chem.Ber.-1958.-B.91, No 7. S. 1432-1437.

138. Jamamoto H., Maruoka K. Regioselective carbonyl aminationesing diisobutilaluminium Hydride // J.Amer.Chem.Soc, 1981. - V. 110. No 14, - P. 41864194.

139. Meyers A.J., Michelich E.D. Synthese of disubstituted aminonaftalenes// J.Amer.Chem.Soc. 1975. - V. 97, No 25. -P. 7383—7385.

140. Meyers A.J., Lutomsky K.A. Reduction of amidines to monoalkylsubstituted diamines // Synthesis.- 1983.- № 2. P. 105-107

141. Nortrop R.C. , Russ P.Z. Reductive cleavage of imidazolidines by boranetetrahydrofuran // J.Org.Chem.- 1975.- V.40, No 5.- P. 558-559

142. Pridgen L.N., Killmer J.B., Webb R.J. Trogers Bases Eigenschaften und Gewinnung // Chem.Ber.-1978.-B. 111, No 7.-S. 1462— 1439

143. Misiaszec С, Jarry С, Panconi Е., Сагру А. 5-Substituted-3-phenacyl-2-iminooxazolidines as anti-arrhythmic and local anaesthetic agents //Eur. J. Med. Chem. 1990. - V. 25, Ш4. - R 379 - 382.

144. Гафаров A.H., Пунегова Л.Н., Логинова Э.И., Новиков СС, Титов Н.К. Конденсация моноэтаноламина с формальдегидом, Изв. АН СССР, сер. хим.,1978, №9, с. 2189.

145. Bourzat J.-D., Commercon A. (Rhone-Poulenc Rorer) Заявка 2706457 Франция, РЖХ, 1996 120119П.

146. Eckstein Z., Gluzinski P., Urbanski T. Some remarks on the Senkus method for synthesis of 5-nitrotetrahydro-oxasine// Bull. Acad. Polon. Sei., 1964, V. 12, № 9, P. 623-626.

147. Pat. 20826 (Japan)/ Zenichi H., Takeshi 1. 2-Substituted tetrahydro-l,3-oxasine dérivâtes.// CA. 1967. - V. 66. - P. 55491.

148. Banerjce D., Mukerji S., Gupta Т.К., Mitra B.N. Synthesis of 1,2,3-substituted propan, substituted oxyzolidine and 2-phenoxymethylimidazolidino(l,2-a)piperidine as anticancer agents//Indian J. Chem. 1970. - V.9, № 8. - P.707-709.

149. Пат. 4882359 Япония/ Nakagawa A,, Sakai M. Asacycloalkane dérivâtes, absoiption promoters containing the derivatives as the effective ingredient and external preparations confai ning the absorbtion promoters.// РЖХ. 1991. - 2090П.

150. Spurr P.R. Synthese and properties of tricyclic Derivatives of Oxazolidin-4,5-diones//Tetrahedron Lett., 1995, V. 36, No. 16, p. 2745-2748.

151. Заявка № 4142189 (ФРГ)/ Hoppe D., Paetow M. Neue substituierte 1,3-OxazoIidin-4-carbonsaurecycloalkylester// РЖХ. 1995. - 60128П.

152. Burger K., Rudolf M. Neue Reagents für einfache Synthese von Aspartam und seine Derivates// Chem.Ztg. 1990. - B. 114, № 7-8. - S. 249-251.

153. Fedrizzi G., Bernardi L., Marazzi G., Melloni P., Frigerio M. Synthese of new a-amino-5-ß-14- ß-steroide // J.Chem.Soc.Perkin Trans. 1. 1995. - N 13. - P. 1755

154. Thurston D.E., Jones G.B., Davis M.E. Synthesis and Reactivity of a novel Oxazolo2,3-c] [l,4]benzodiazepine Ring System with DNA Regognition Potential: a new class of Anthramycins// J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1990. - N. 12. - P. 874876.

155. Joshi B.S., Sayed H.M., Ross S.A., Desai H.K„ Pelletier S.W., Cai P., Snyder J.K., Aasen A. Septatizin new alkaloid from Aconitum septentrionale //Can. J. Chem.- 1994. - V . 72, N. 1. - P. 100-104.

156. Pat. 2350547 (USA)/ Teache E.G. Cereal-protecting 3-acyloxasolidines and 3-acylthiasolidines// CA. -1974. V. 81. - P. 13490.

157. Pat. 2605586 (USA)/Teache E.G. Haloacyl and - thiahaloacyl-substituted oxasolidines and thiasolidines for combatting damage by herbicides// CA. - 1976. -V. 85. - P. 192713.

158. Pat. 566019 (USA)/ Teache E.G. Certain 3-haloacyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidines// РЖХ. 1977. - 20385П.

159. Pat. 534824 (USA)/ Dorschner K.P., Albright J. A. N-Haloacyl 4-spirocycloaliphatic oxazolidines// РЖХ. 1978. - 170435П.Tll\ Pat. 11191л (Slovacia) Steiner В., Koos М., Sasinkova V. Antimicrobic Rea-gen^/РЖХ. 1995. - 130432П.

160. Pat. 5196443 (USA)/ Oppong D., Hollis C.G.Fungicid and bactericyd Agente// РЖХ . 1993.- 60283П

161. Заявка 4227073 (ФРГ)/ Elbe H.L. Tieman R., Böhm S., Dutzmann S., Dehne H.-W. Pyridylsubstitute 1,3-Oxasolidin-Derivatite//РЖХ. 1995. - 80289П.

162. Y.Fei, L.Shaofeng, L.Dongmeih New herbicyde from 3-dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-l,3-oxazolidine//Fine Chem. 1999.-V. 16, N 1. - P. 51 - 53.

163. Kalm M.J. 3-Imidomethyloxazolidines//J. Org. Chem. 1960. - V. 25, № 11. -P. 1929 -1933.

164. Pat. 1015794 (GB)/ Howe R. Oxazolidine derivatives// CA. 1965. - V. 64. -17609.

165. Pat. 2657715 (USA)/ Tesmann H., Busch P., Stracke H.U. Use of oxasolidines for the structural improvement of damaged hair// C A . 1978. - V. 89. - 220749. 229] Pat. 2512980 (USA)/ Hunsucker J.H. Oxazolidines// CA. - 1976. - V. 84. -P.74255.

166. Okonogi Т., Shibahara S., Mural Y., Inoye S., Kondo S. Novel 2-methyl-l-oxacephalosporins 1. Synthesis of 2-methyl-3-nor-l-oxacephem nucleus// Heterocycles. 1990. - V. 31, N 5. - P. 791 - 795.

167. Алиев A.Б., Мамедова Б.М., Каримов В.М. Новые высокоэффективные биоцидные присадки на основе замещенных аминоспиртов и их производных // Азерб.нефт.хозя14Ство. 1990. -№ . - С. 47-50.

168. Pat. 3890264 (USA.)/ Sidi Н., Johnson H.R. Surface coating compositions cartaining polyoxymethyleneoxasolidines// CA. - 1975. - V. 83. - 165910.

169. Pat. 3962271 (USA)/ Sidi H., Johnson H.R. Monocyclic polyoxymethyleneoxasolidines and biocidal compositions containing them// CA. 1976. - v. 85, 177395

170. Pat. 149433 (Poland)/ Nazarski R. В., Skowronski R. Способ получения 2,2,3,4,4-пентаметил-1,3-оксазолидина компонента смазочно-охладительных смесей// РЖХ. - 1990. - 231120.

171. Семенов Л.В., Гайле A.A., Ли Гван Хун, Ершова Э.А., Проскуряков В.А. Повышение эффективности процесса экстракции ароматических углеводородов из углеводородных смесей //ЖПХ. 1978. - Т. 51. - С. 234 -237.

172. A.c. СССР № 611899/ Гайле A.A., Грищенко Н.Ф., Захаров А.П., Клименко В.Л., Короткое П.И., Ластовкин Г.А., Проскуряков В.А., Семенов Л.В. Способ выделения ароматических углеводородов из смесей с неароматическими углеводородами// БИ. 1978. - № 23.

173. Pat. № 4104254 (USA)/ Lai А., Та-Yuan J. Stabilisation ofUV-sensitive plastics with substituted 1,3-oxasolidine// CA. 1979. - V. 90. - 104942.

174. Заявка К° 8-31 1078 (Япония)/ Ishikawa Kazunori, Yokohama Rüther. Preparation of oxazolidine silyl ethers as Coupling agents and hardenes// МПКА С 07F7/04.

175. Лукьянов О.А., Похвиснева Г.В., Tерникова Г.В. Ы,Ы'-Диацилированные имидазолидины и гексагидрогидропиримидины // Изв. АН Сер.хим. 1994 - N 8.-С. 1452 -1456.

176. Заявка N° 2694752 (Франция)/ Benoit M., Demoute J.-P., Pastre P., Ugolini A. Insecticide Reagents// ГЖХим.- 1996.- 60270П.

177. Пат. M 4536504 (США)/ Okutani T. Hexahydrodioxopyrimidines// ?ЖХим.-1986.- 80 108П.

178. Заявка M 60-81183 (Япония) / Ueda J.H., Marujaraa M., Kitano T., Kurija. Imidazopirimidine.//PЖXим.- 1986.- 110155П.

179. Пат M 4874772 (США) / Kobayashi S., Nakazawa T., Yoshie Y., Abiko Y., Kameda K.// ГЖХ 1986.- 20 217П.

180. Boyle P.M., Hughes E.M., Ktahab H.A. Synthesis of a 2,4-diaminodihydrohomopteridine using a furazano-3,4d]pyrimidine precursor// Tetrahedron.- 1991.- V.47, N 28.- P. 5259-5268

181. Заявка M 1-156978 (Япония)/ Sudzuki P., Simada D., Hayasi H., Omori T. Manabe H. Antiallergic prepárate// ?ЖХ -1991.-120 68П.

182. Зеликман З.И., Фалина Л.А., Шкребец А.И., ^льневич В.Г. Синтез УФ- и Коспектры 2-арил(5-х-фурил-2)-1,3-диоксанов// Известия ВУЗов. Химия и хим.технология. 1973.-T. 16, №9.-С. 1382 - 1386.

183. А.с. СССГ M 235044 В.Г. ^льневич, З.И. Зеликман Способ получения фурановых 5-алкил-5-метилол-1,3-диоксанов // Б.И.- 1969.- M 5.

184. Лоури Д. Глицерин и гликоли. Л.: Госхимтехиздат, 1933.-396 с.

185. Неволин Ф.В. Химия и технология производства глицерина. М.: Пище-промиздат, 1954. - С. 204 - 207.

186. Преображенский Н.А., Евстигнеева Р.П. Химия биологически активных природных соединений. М.:Химия. - С. 512 - 517.

187. А.с. СССР № 1549953/ Гаврилова СП., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г. Способ получения 2-(5-замещенных-фурил-2)-4-хлорметил-1,3-диоксаланов// Б.И.- 1990.-№ 10.

188. Гаврилова СП., Серкина Г.Г. Фурановые 1,3-диоксаланы и их перспективность для синтеза фурановых реактивов// // Всесоюзн. совещ. по хим реактивам. Тез.докл. Ереван, 1991.- С. 52.

189. Кривенько А.П., Николаева Т.Г., Комягин Н.Т. Азотсодержащие химические реактивы на основе фурфурола. Пути синтеза и практического применения// Семинар совещание. Потребители и производители органических реактивов. Тез. докл.-Дилижан, 1991. - С. 103.

190. Усова Е.Б., Крапивин Г.Д., Кульневич В.Г. Синтез 5-(5-замещенных-2-фурил)тиазолиновых производных реакций 2-(5-замещенных фурфу-рил)тиурониевых солей с уксусным ангидридом// ХГС. 1990. - № 4. - С 557

191. Сафарова Г.М., Сафаров И.М., Макаева P.M. Синтез Ы-(2-фурфурил)-2-К-1,3-оксациклоалканов// в сб. Новые химические реактивы и реагенты. Саратов, 1992.-Т. 1.-С.93.

192. Burdick Н.Е., Adkins Н. Reduction of acetáis of furfurol// J. Amer. Chem. Soc. 1 934.-N56.-P. 438 -441.

193. Ткаченко CE. Гидрирование ациклических ацеталей фурфурола/ Труды Краснодарского политехнического института. 1979. - № 97. - С. 20.

194. А.с. СССР № 69000 Рахманкулов Д.Л. и др. Способ получения тетрагид-рофурилзамещенных ацеталей// РЖХим. -1989.-9Н 37П.

195. Ткаченко СЕ. Изучение влияния природы катализатора на реакцию фу-рилсодержащих циклических ацеталей с водородом //Труды Кубанского университета 1977.-№ 256.-С. 38-51.

196. Raja S., Xavier N. Reaction of hetericyclic aromatic acetáis over y-aluminium sulfate//C.A.- 1988.- 111:39117d.

197. Зеликман З.И., Шкребец А.И., Кульневич В.Г. Синтез и превращения производных 5-(1,3-диоксан-2-ил)-фуран-2-карбоновых кислот// Известия ВУЗов. Химия и хим.технология. 1974. - Т. 17, № 1. - С. 69 - 71.

198. Кульневич В.Г., Зеликман З.И., Шкребец А.И. Исследование в областифурановых ацетальных соединений. 2-а-Фурил-5-алкил-5 -0-ацилоксиметил-1,3-диоксаны//ХГС.- 1971.- № 3. С. 291- 294.

199. Караханов Э.А., Дедов А.Г., Локтев А.С. Металлокомплексные катализаторы гидрирования ароматических и гетероциклических соединений// Успехи химии. 1985. - Т. 54. - № 2. - С. 289 - 309.

200. Кузнецов В.И. Получение а-кетолов жирного ряда действием индивидуальных магнийорганических соединений на фурфурол// ЖОрХ. 1939. - № 9. -С. 2263 -2266.

201. Кузнецов В.И. Исчерпывающее действие индивидуальных магенийорга-нических соединений на фуриловый алкоголь// ЖОрХ. 1946. - № 16. - С. 187 - 189.

202. Пономарев А.А. Синтезы и реакции фурановых веществ. Саратов: Изд. Саратов. Университета. 1960. - 234 с.

203. Вальтер Н.И., Крапивин Г.Д., Кульневич В.Г. Замещенные фурфурилди-оксандионы новые реагенты для тонкого органического синтеза// Семинар-совещ. потребит, и производит, органич. реактивов. Тез.докл. - Дилижан.-1991.-С.50.

204. А.с. № 1549953 СССР Гаврилова СП., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г Способ получения 2,5-замещенных-(фурил-2)-4-хлорметил-1,3-диоксанов// Б.И.- 1990.-№ 10.

205. Гаврилова СП., Серкина Т.Г. Фурановые 1,3-диоксоланы и их перспективность для синтеза новых фурановых реактивов// Семинар-совещ. потребит, и производит, органич. реактивов. Тез.докл. Дилижан.-1991.- С.52.

206. Калашникова В.Г., Михайлюченко Н.Г., Кульневич В.Г. Производные 2-фурил-1,3-диоксана эффективные стимуляторы роста пасленовых культур. -В кн.: Химия и технология ацеталей и их гетероаналогов.- Уфа: 1981.- С. 139

207. А.с. СССР № 694168. Стимулятор роста растений / Зеликман З.И., Кульневич В.Г, Калашникова В.Г.// Б.И.- 1979. № 40.

208. Пат. № 61-122925 (Япония). / Казио Т., Кунихико Т. Способ получения фурфуролов // РЖХим. 1991.- 80 43Н.

209. Магео J.L., Hueso-Rodriguez J.А. Synthesis of opticaly pure l-(3-furyl)-l,2-dihydroxyethane derivatives// Tetrahedron Lett.- 1988.-V. 29, № 20. P. 2459 -2462.

210. Tetsuji K., Massayoshi T. Kinetic resolution of 2-furylcarbinols using the Sharpless oxidation and its application to the synthesis of 2-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanohde// Heterocycles.- 1988. V. 27, № 9. - P. 2107 - 2110.

211. Pat. № 374.886 (GB)./ Parker R.A., Sunkara S.P. Preparation of antiretroveral furyl ketons// С A. 1990.- 1 13:191139m.

212. Lourens A., Hoequemiller R. Murisolin: a new cytotoxic monotetrahydrofiTran-y-lactone from Annona muricata//Tetrahedron Lett.- 1990,- V. 5, N. 31.- P.861- 867.

213. Pittet A.O., Courtney T.F., Muralidhara R. Furil and phenil mercaptals andtheir use in augmehting on enhancing the aroma or taste of foods// C.A. 1986. -86:41524d.

214. Omura S., Tanal<.a Y. Phthoxazolin, a specific inhibitor of celluloze biosynthesis, produced by a strain of streptomyces// J. Antibiot. 1990. - V. 8, N 43. - P. 1034 - 1036.

215. Blanquer Fonquerue, Carlos. Process for the preparation of furan derivatives// C.A.- 1990. 107:39584W.

216. Buxate Vinas, Antonio. Preparation of zinc complex of furanderivative as ulcer inhibitors// C.A. 1991. - 114. - 36006t.

217. Мельников H.H. , Новожилов К.В., Белан СР. Пестициды и регуляторы роста растений. М.: Химия, 1995, - 575 с.

218. Муромцев Г.С, Чкаников Д.И., Кулаева О.Н. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. М.: Агропромиздат, 1987.- 383 с.

219. Регуляторы роста растений / Под ред. акад. Шевелухи B.C. М.: Агро-промиздат, 1990. - 185 с.

220. Рейвн П., Эверт Р., Айкхорн С. Современная ботаника / Перевод с англ. под ред. акад. Тахтаджяна А.Л. М.: Мир, 1990. - Т.2. - 344 с.

221. Полевой В.В. Фитогормоны. Л.: Химия, 1982. - 326 с.

222. Letham D;S., Goodwin Р.В., Higgins T.J.V. Phytohormones and related compounds// Amsterdam 1976. - V. 1. - 345 p.

223. Радцева Г.Е., Радцев B.C. Физиологические аспекты действия химических регуляторов роста на растения. М.: Наука, 1982. - 147 с.зов. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. М.: Наука, 1987. - 71 1 с.

224. Муромцев Г.С, Пеньков Л.А. Гиббереллины. М.: Сельхозиздат. - 1962. -232 с.

225. Муромцев Г.С, Агнистикова В.Н. Гиббереллины. М.: Наука. - 1984. -208 с.

226. Муромцев Г.С. , Агнистикова В.Н. Гиббереллины и урожай. М.: Наука.- 1973.- 270 с.

227. Муромцев Г.С, Агнистикова В.Н. Гормоны растений гиббереллины. М.: Колос - 1971.- 270 с.

228. Шакирова Ф.М., Кудоярова Г.Р., Ямалеев A.M. // Физиология растений. -1985.-Т. 3 2 . № 2 . - С . 396 -400.

229. Шевелуха B.C., Шанбанович Г.Н., Чайка М.Т. и др. // Доклады ВАСХ-НИЛ,- 1 985.-№8.-С. 13-16.

230. Блиновский И.К., Калашников Д.В., Кокурин A.B. Физиологические и биохимические основы применения регуляторов роста растений. Иркутск: СИФИБР АН СССР, 1985. - 98 с.

231. Деева В.П. Применение регуляторов роста для повышения продуктивности сельскохозяйственных культур. Минск: Наука и техника, 1986. - 203с.

232. Рункова Л.В. Фитогормоны - регуляторы роста растений. - М.: Наука. -1980,- 119 с.

233. Зазимко М.И., Петренко В.М., Груздев Л.Г.// Агрохимия. 1983. - № 5. -С. 111 - 117.

234. Хэнч К. Об использовании количественных соотношений "структура-активность" (КССА) при конструировании лекарств // Хим.-фарм. ж. 1980. -№ Ю.-С. 15 -30.

235. Джуре П., Айзенауэр Т. Распознавание образов в химии/ Под ред. Евсеева A.M. и Вайнштейна Г.Г. М.: Мир, 1977.- 230 с.319. "Список пестицидов, разрешенных для применения в РФ".// Защита и карантин растений.- 1997.- № 3.- С. 153.

236. Кадыров Ч.Ш., Тюрина Л.А., Симонов В.Д., Семенов В.А. Машинный поиск химических препаратов с заданными свойствами. Ташкент: Фан, 1989. -164 с.

237. Рахманкулов Д.Л., Базунова Г.Г., Мусавиров P.C., Клевцова А.П., Киреева М.С, Латыпова Ф.Н. Современные химические средства защиты растений. Том 1. Регуляторы роста и развития растений. Уфа: Госуд. изд. научно-техн. Литературы «Реактив», 1999. 196 с.

238. Тюрина Л.А., Гайлюнас И.Д., В.Д.Семенов, Цырлина Е.Д., Сингизова В.Х., Соловьева Н.И. Направленное конструирование и синтез биологически активных кремнийорганических соединений// ЖОХ. 1981. - Т. 51, № 12. - С. 2691 - 2700.

239. Рахманкулов Д.Л., Караханов Р.Д., Злотский С.С, Кантор В.Д., Имашев У.Б., Сыркин Д.М. Химия и технология 1,3-диоксациклоалканов. Технология органических веществ (Итоги науки и техники), 1975.- T.5.-288 с.

240. Кимсанов Б.Х., Каримов М.Б. Глицерин в синтезе гетероциклов// БХЖ. -1996.-Т. 3 , № 5 6 . - С . 24-30.

241. Туляганов СР., Якубов Д.В., Султанкулов Д.Ф. Длкилирование и ацили-рование некоторых аминоалканолов//Узб. хим. ж. 1970. - № 4. - С.56 - 59.

242. Д.с. СССР № 235044. Способ получения фурановых 5-алкил-5-метилол-1,3-диоксанов/ В.Г. Кульневич, З.И. Зеликман // Б.И.- 1969.- № 5.

243. Юсман Т.Д., Усова Е.Б., Булгаревич СБ. и др. Конформационные особенности фурилзамещенных гетероциклических соединений// Журн.структ.химии. 1983.-№ 1.-С 168-171 .

244. Бреслер И.Г., Кобычев В.Б., Дхматдинов Р.Т., Кантор Е.Д., Рахманкулов Д.Л. Исследование электронной структуры 2-замещенных 1,3-диоксанов методом МПДШ/ ХГС 1987. - № 7. - С. 894 - 897.

245. Бреслер И.Г., Дхматдинов Р.Т., Кантор Е.Д., Рахманкулов Д.Л. Электронная структура замещенных 1,3-диоксанов// ЖОрХ 1987. - Т.23, №7. - С. 1502 -1507.

246. Самитов Ю.Ю., Зеликман З.И., Кульневич В.Г. Исследование конформа-ционного строения 2-(фурил-2)-1,3-диоксанов методом ПМР-спектроскопии// Ж.структ.химии 1969. - Т. 10, №2. - С. 234 -.

247. Потапов В.М. Стереохимия. М.; Химия, 1976. - 696 с.

248. Reeves R.E. Anomeric effect in Pyranosen and their Derivates//:.Am.Chem.Soc. 1949. - V.71. - P. 215 -218 .

249. Angyal S.G. Carbohydrates// Acad, press, New York, 1972. V. 1 A. - P. 195 -196.

250. Стоддарт Дж. Стереохимия углеводов. М.: Мир, 1975. - 205 с.

251. Керби Э. Аномерный эффект кислородсодержащих соединений. М.: Мир,1985.- 166 с.

252. Зефиров Н.С., Шехтман НМЛ Успехи химии. 1971. - Т. 40, № 3. - С. 593 -596.

253. Eliel E.L., Gilbert E.G. Configuration and conformation of Tetrahydropirane// J.Am.Chem.Soc. 1969. - V.91. - P. 5487 -5490.

254. Богатский A.В., Самитов Ю.Ю., Гарковик Н.Л. Алкоксисоединения. XVIII. Конфигурации и конформации некоторых 2,5-диалкил-5-а-аАкоксиэтил-1,3-диоксанов//ЖОрХ. -1966.-Т.36.- С. 1335 1338.

255. Anteunis М., Tavernier D., Borremans F.F, NMR-Investigation of configuration and conformation of 1,3-dioxanen // Heterocycles. -1976. V.4. - N 2.- P.293 -295.

256. Самитов Ю.Ю. Атлас спектров ЯМР пространственных изомеров. Т. 1. Карбо- и гетероциклические соединения.- Казань: Изд-во Казанского университета, 1978.- 205 с.

257. Горяшина Г.И., Богатский А.В., Самитов Ю.Ю. и др.//ХГС.-1968.-Т.З -С.391.

258. Рахманкулов Д.Л., Злотский С.С., Сафаров М.Г. и др. Механизмы реакций ацеталей -М.: Химия, 1987.- 291 с.

259. Oda R., Okano M., Tokiura S., Miyasu A. New addition reactions. II Addition of alipfiatic epoxides to Scliiff Bases// Bull. Chem. Soc. Japan. 1962. - "V. 35, No 7. -P. 1216-1218.

260. A.c. СССР 1211258 / Курмаева B.C., Чалова О.Б., Хазипов P.O., Киладзе Т.К., Кантор Е.А., Рахманкулов Д.Л. Способ получения 5-хлорметил-1,3-диоксанов// Б.И. 1986. - № 6.

261. Сунагатов М.Ф., Мельницкий И.А., Кантор Е.А. Реакция циклических ацеталей с реактивами Гриньяра в присутствии каталитических добавок // ЖОХ. 1997. - Т. 67, № 2. - С. 288 - 290.

262. Малиновский Н.С. Окиси олефинов и их производные.- М.: Госхимиздат.-1961.- 553 с.

263. Альбероли М., Барбоза Ф. Химия малых гетероциклов М.: Наука, 1969.142 с.

264. Гимранова И.М., Мельницкий И.А., Миронов И.В., Киладзе Т.К. В кн.: Химия и технология ацеталей и их гетероаналогов. Уфа, 1981.- С. 70 - 72.

265. Мельницкий И.А. Гидросилилирование ацеталей и их гетероаналогов в присутствии восстановленного никеля /Дис. .канд.хим.наук.- Уфа,1984.- 139 с.

266. Миронов И.В. Гидросилилирование ацеталей/ Дис.канд.хим.наук. -Уфа, 1981.-189 с.

267. Андрианов К.А., Голубцов С.А., Семенова Е.А. О некоторых реакциях аминогруппы в триэтиламиносилане// Изв. АН СССР, отд. хим. наук. 1958. -№ 1.-С. 47- 53.

268. Андрианов К.А. Методы элементорганической химии. Кремний. М.: Наука, 1968.-765 с.

269. Лукевиц Э.Я., Либерт Л.И., Воронков М.Г. Азотсодержащие кремнийор-ганические соедиения. VII. Аминоалкоксисиланы// ЖОХ. 1968. - Т. 38, № 2. -С. 400-402.

270. Долгов Б.Н., Харитонов Н.П., Воронков М.Г. Синтез триалкоксисиланов и их физические свойства// ЖОХ. 1954. - Т. 24, № 9. С. 1178 - 1182.

271. Долгов Б.Н., Харитонов Н.П., Воронков М.Г. Реакция триэтилсилана с аммиаком и аминами// ЖОХ. 1954. - Т. 24, № 4. - С. 678 - 683.

272. Мельницкий И.А., Кирилюк Б.А., Киладзе Т.К., Кантор Е.А., Рахманкулов Д.Л., Чиракалзе Г.Г, Реак1гия тиолов и лигиг)япетятей с тритгилсила(-том// Иэв. АН Грузинской ССР, серия хим. 1989. - Т. 9, № 4. - С. 268 - 273.

273. Кирилюк Б.А. Взаимодействие циклических тиоацеталей и тиооргоэфи-ров с органическими соединениями кремния, олова и алюминия/ Дис. . канд. хим. наук. Уфа, 1988. - 138 с.

274. Алимирзаев Ф.А., Степанянц А.У., Латыпова Ф.Н./ Московский институт тонкой химической технологии. М.: НИИТЭХИПМ. - 1979. - 21 с. "368] Вейганд Д., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. -М.: Химия, 1968.-481 с.

275. Zinner G., Kliegel W., Ritter W. Uber Aminale mit N,0-Dialkyl-hydroxylaminen//Chem.Ber.- 1966.-B. 99,N4.-S. 1285 1291. '370] Zondler H., Pfleiderer W. Uber die Hydrierung von Aminalen// Helv, Chim. Acta. - 1975. - B. 58, N 8. - S. 2247 - 2260.

276. Трофимов Б.A., Коростова CE. Расщепление связи С-0 магнийорганиче-скими соединениями// Усп.химии.- 1975.- Т.1.- С.75 77.

277. Normant J.P., Alexakis А. Boron fluoride promoted cleavage of acetáis by or-ganocopper reagents application to asymmetric synthesis// Tetrahedron. V. 45. - N 2.-R 507 - 509.

278. Mori A., Fujiwara J. Nucieophilic cleavage of acetáis using organometallic reagents// J.Org.Chem. -1985. -V.285. P.83 - 94.

279. Mori A., Ishihara K. Reductive cleavage of homochiral acetáis: inversion of stereoselectivity// Tetrahedron. -1987. -V.43. -N 4. P.755 - 759.

280. Ishihara K., Hanaki N., Yamamoto H. Highly diastereselective acetáis cleavage using novel reagents prepared from organoaluminum and pentafluoфhenol.// J.Am.Chem.Soc.-1993.-N 115,-R 10695 10704.

281. Denmark S.E., Almsted N.G. Studies on the mechanism and origin of stereoselective opening of chiral Dioxane acetáis// J. Am. Chem. Soc. 1991. - N. 113.-P. 8089 - 8110.

282. Глухова О.Ф. Взаимодействие циклических ацеталей с магнийорганиче-скими соединениями. / Дис. . канд. хим. наук. Москва, 1990. - 130 с.

283. Грин М. Металлоорганические соединения переходных элементов. М.: 1972.-264 с.

284. Методические рско. мсилапии но нрои':;1':ии1о ;1аГ;ораториы/> испытаний синтетических регуляторов роста растений. НИИТЭХим: Черкассы, 1990.295

285. Митрофанов СИ. Исследование полезных ископаемых на обогатимость. -М.: Госгортехиздат, 1962. 478 с.

286. Гершанов Ф.Б., Лиакумович А.Г., Мичуров Ю.А. Синтез и некоторые физико-химические константы К, К-тетраалкилметилен-бис-аминов// Республ. научно-техн. конф. "Достижения науки нефтехимическому производству». Тез.докл. - Уфа, 1985.-С. 148 - 150.

287. Обзор материалов по токсиколого-гигиенической характеристике д.в. 5-этил-5-гидроксиметил-2-(фурил-2)-1,3-диоксан (ФТМП) по Краснодару-1, представленных фирмой ХНИЛ УНИФЭТ Уфимского государственного нефтяного университета.2.Собственные исследования.

288. Провести обзор материалов по токсиколого-гигиенической характеристике и потенциальной мутагенной активности д.в. Фэтил по имеющимся литературным данным.

289. Провести экспериментальные исследования по выявлению мутагенной активности д.в. по Краснодару-1.

290. Химическое наименование д.в.: 5-этил-5-гидроксиметил-2-(фурил-2)-1,3-диоксан (ФТМП).2. Структурная формула:

291. Эмпирическая формула: Cл'лИ'лQO/лл

292. Молекулярная масса: 212,0.

293. Д.в. 5 этил-5-гидроксиметил-2 (фурил-2)-1,3 диоксан.

294. Острая пероральная токсичность: ЛД50 -1225 мг/кг массы тела (крысы),ЛД50 533 мг/кг массы тела (мыши).

295. Острая кожная токсичность: ЛД50 > 2500 мг/кг массы тела (крысы).7Раздражающим и кожно-резорбтивным действием препарат не обладает. Действие на слизистые слабое.

296. Канцерогенными свойствами препарат не обладает. Вывод сделан на основании отсутствия мутагенного эффекта по результатам исследований, проведенных в НИИ онкологии им. H.H. Петрова (г. Ленинград).

297. Тератогенный эффект не выявлен при оральном введении крысам в течение беременности в дозах 61,25 и 12,5 мг/кг м.т.